JPH0588884B2 - - Google Patents
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- JPH0588884B2 JPH0588884B2 JP8147488A JP8147488A JPH0588884B2 JP H0588884 B2 JPH0588884 B2 JP H0588884B2 JP 8147488 A JP8147488 A JP 8147488A JP 8147488 A JP8147488 A JP 8147488A JP H0588884 B2 JPH0588884 B2 JP H0588884B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing
- resin
- radical
- accelerating
- acetoacetamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガラス繊維を補強材とする強化プラ
スチツク（以下FRPと略記する）として、浴槽、
浄化槽などの住宅関係、漁船、ヨツト、ボートな
どの船舶関係、パイプ、タンクなどのプラント関
係、また非FRPとして塗料、ライニング、注型、
化粧板、積層板などの広い範囲で実用化されてい
る、ラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法に関す
る。 〔従来の技術〕 不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂
などのラジカル硬化型樹脂は、ラジカル発生剤と
硬化促進剤を併用して硬化させる手段はよく知ら
れており、広く一般に用いられている。 近年、FRP、非FRPを問わず、硬化後の成形
品の色調を極力淡くし、外観を向上させようとす
る要望が頗る強くなつている。 例えば、大理石調の肉厚注型浴槽を製造する場
合、常温乃至低温で硬化を実施するため硬化促進
剤としてコバルトの有機酸塩が使用されるが、そ
の量が多いと煮沸テスト中或いは使用中に黄変化
が起り、甚しく外観を損ずる傾向がある、逆にそ
の量が少いと硬化が常温で進行しないという難点
がある。 同様の現象は、淡色の塗料、化粧板についても
いえることである。 即ち、ラジカル硬化型樹脂を、常温又はこれに
近い温度で硬化させようとすると、コバルトの有
機酸塩の使用が不可避であるが、黄変化のトラブ
ル一つをとつてみても、これを避けるためにはコ
バルト塩の減量使用しか方法はなく、しかも硬化
時間の延長、並びに成形品の物性低下がないこと
が必須の要求である。 しかしながら、この要求に対する満足すべき解
決策はまだ見出されていないのが現状である。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は、上記したような従来の硬化剤系でみ
られるような欠点を刈除し、ラジカル硬化型樹脂
の常温又はそれに近い温度で硬化させる際に起る
変色を防止すると共に、短時間で完全に硬化し、
然も硬化された成形品の物性低下も全く無い、ラ
ジカル硬化型樹脂の硬化促進方法を提供しようと
するものである。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために、幾
つかの検討を試みたが、結局モデル的に次の式で
示される。
スチツク（以下FRPと略記する）として、浴槽、
浄化槽などの住宅関係、漁船、ヨツト、ボートな
どの船舶関係、パイプ、タンクなどのプラント関
係、また非FRPとして塗料、ライニング、注型、
化粧板、積層板などの広い範囲で実用化されてい
る、ラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法に関す
る。 〔従来の技術〕 不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂
などのラジカル硬化型樹脂は、ラジカル発生剤と
硬化促進剤を併用して硬化させる手段はよく知ら
れており、広く一般に用いられている。 近年、FRP、非FRPを問わず、硬化後の成形
品の色調を極力淡くし、外観を向上させようとす
る要望が頗る強くなつている。 例えば、大理石調の肉厚注型浴槽を製造する場
合、常温乃至低温で硬化を実施するため硬化促進
剤としてコバルトの有機酸塩が使用されるが、そ
の量が多いと煮沸テスト中或いは使用中に黄変化
が起り、甚しく外観を損ずる傾向がある、逆にそ
の量が少いと硬化が常温で進行しないという難点
がある。 同様の現象は、淡色の塗料、化粧板についても
いえることである。 即ち、ラジカル硬化型樹脂を、常温又はこれに
近い温度で硬化させようとすると、コバルトの有
機酸塩の使用が不可避であるが、黄変化のトラブ
ル一つをとつてみても、これを避けるためにはコ
バルト塩の減量使用しか方法はなく、しかも硬化
時間の延長、並びに成形品の物性低下がないこと
が必須の要求である。 しかしながら、この要求に対する満足すべき解
決策はまだ見出されていないのが現状である。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は、上記したような従来の硬化剤系でみ
られるような欠点を刈除し、ラジカル硬化型樹脂
の常温又はそれに近い温度で硬化させる際に起る
変色を防止すると共に、短時間で完全に硬化し、
然も硬化された成形品の物性低下も全く無い、ラ
ジカル硬化型樹脂の硬化促進方法を提供しようと
するものである。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために、幾
つかの検討を試みたが、結局モデル的に次の式で
示される。
本発明のＮ−アセトアセチル基含有脂肪族アセ
トアセトアミド（以下アセトアセトアミドと略称
する）が、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエス
テル樹脂などのラジカル硬化型樹脂の常温硬化促
進助剤として頗る優れた硬化促進作用を示す理由
は、明らかではないが、窒素原子に結合したＮ−
アセトアセチル基の存在が大きく寄与しているも
のと推定される。 本発明に用いるアセトアセトアミドは脂肪族第
２級アミンをケテンダイマーでＮ−アセトアセチ
ル化することによつて容易に合成することができ
る。脂肪族第２級アミンとしては、特にその構造
に制限を加える必要はないが、余り分子量の大き
いものは必然的に使用量が多くなることでもあ
り、望ましい方向ではない。 本発明で好適に使用される脂肪族第２級アミン
の例としては、例えばジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルアミノエタ
ノールが挙げられる。 特にヒドロキシル基を有する脂肪族第２級アミ
ンは、ヒドロキシル基もアセトアセトキシ化され
るために、頗る有用な促進剤となるので好適であ
る。 脂肪族第２級アミンとケテンダイマーとの反応
は容易に行える。 本発明の対象となるラジカル硬化型樹脂は、不
飽和ポリエステル樹脂と、ビニルエステル樹脂で
代表されるオリゴアクリレートである。 不飽和ポリエステル樹脂は、α−β不飽和多塩
基酸を必須成分として含み、任意の飽和或は不飽
和多塩基酸と併用するか或はせずに、多価アルコ
ールとエステル化して得られる不飽和アルキツド
を、共重合可能なビニルモノマーに溶解して得ら
れるものであり、その組成に特に制限を加える必
要はない。 オリゴアクリレートは次の種類に分けられる。 ビニルエステル樹脂、 ウレタン〜アクリレート、 ポリエステル〜アクリレート、 但し、実用上からはビニルエステル樹脂の使用
が大である。 ビニルエステル樹脂は、普通エポキシ樹脂と
（メタ）アクリル酸との反応により得られ、耐食
性分野に用いられる常温硬化系にはスチレンがモ
ノマーとして併用されている。 エポキシ樹脂の種類は特定されないが、ビスフ
エノール型、ノボラツク型が実用的にはほとんど
を占めている。 ウレタン〜アクリレートは、（メタ）アクリロ
イル基を有する不飽和アルコールとジイソシアナ
ートとを、任意の多価アルコール、ポリエーテ
ル、ポリエステルの存在又は非存在下に反応して
得られるものである。 ポリエステル〜アクリレートは、（メタ）アク
リル酸、飽和或は不飽和多塩基酸又はその酸無水
物と、多価アルコールとの直接エステル化により
合成されるものである。 これらラジカル硬化型樹脂100重量部（以下同
様）に対するアセトアセトアミドの使用量は、
0.01部以上10部以下、望ましくは0.1部以上１部
以下である。 本発明で硬化剤として使用される有機過酸化物
は一般に使用されているもので充分であり、0.5
部以上３部以下の範囲で使用される。また、硬化
促進剤としては金属の有機酸塩が好適であり、例
えばナフテン酸、オクチル酸などのコバルト（６
％Co）、マンガン、バナジン、銅などの塩が挙げ
られる。それらは0.01部以上２部以下で用いられ
る。他の金属有機酸塩を併用することは自由に行
える。 本発明による硬化促進方法は、ラジカル硬化型
樹脂の常温硬化の分野、例えばFRP、塗料、ラ
イニング、注型、の各分野で有用である。 また、補強材、フイラー、着色剤、離型剤、ポ
リマー、等を必要に応じて併用できることは勿論
である。 〔実施例〕 次に、本発明の理解を助けるために、以下に実
施例を示す。 実施例 １ Ｎ−メチルアミノＮ−アセトアセトキシエチル
アセトアセトアミドの合成 オートクレーブにＮ−メチルアミノエタノール
トアセトアミド（以下アセトアセトアミドと略称
する）が、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエス
テル樹脂などのラジカル硬化型樹脂の常温硬化促
進助剤として頗る優れた硬化促進作用を示す理由
は、明らかではないが、窒素原子に結合したＮ−
アセトアセチル基の存在が大きく寄与しているも
のと推定される。 本発明に用いるアセトアセトアミドは脂肪族第
２級アミンをケテンダイマーでＮ−アセトアセチ
ル化することによつて容易に合成することができ
る。脂肪族第２級アミンとしては、特にその構造
に制限を加える必要はないが、余り分子量の大き
いものは必然的に使用量が多くなることでもあ
り、望ましい方向ではない。 本発明で好適に使用される脂肪族第２級アミン
の例としては、例えばジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルアミノエタ
ノールが挙げられる。 特にヒドロキシル基を有する脂肪族第２級アミ
ンは、ヒドロキシル基もアセトアセトキシ化され
るために、頗る有用な促進剤となるので好適であ
る。 脂肪族第２級アミンとケテンダイマーとの反応
は容易に行える。 本発明の対象となるラジカル硬化型樹脂は、不
飽和ポリエステル樹脂と、ビニルエステル樹脂で
代表されるオリゴアクリレートである。 不飽和ポリエステル樹脂は、α−β不飽和多塩
基酸を必須成分として含み、任意の飽和或は不飽
和多塩基酸と併用するか或はせずに、多価アルコ
ールとエステル化して得られる不飽和アルキツド
を、共重合可能なビニルモノマーに溶解して得ら
れるものであり、その組成に特に制限を加える必
要はない。 オリゴアクリレートは次の種類に分けられる。 ビニルエステル樹脂、 ウレタン〜アクリレート、 ポリエステル〜アクリレート、 但し、実用上からはビニルエステル樹脂の使用
が大である。 ビニルエステル樹脂は、普通エポキシ樹脂と
（メタ）アクリル酸との反応により得られ、耐食
性分野に用いられる常温硬化系にはスチレンがモ
ノマーとして併用されている。 エポキシ樹脂の種類は特定されないが、ビスフ
エノール型、ノボラツク型が実用的にはほとんど
を占めている。 ウレタン〜アクリレートは、（メタ）アクリロ
イル基を有する不飽和アルコールとジイソシアナ
ートとを、任意の多価アルコール、ポリエーテ
ル、ポリエステルの存在又は非存在下に反応して
得られるものである。 ポリエステル〜アクリレートは、（メタ）アク
リル酸、飽和或は不飽和多塩基酸又はその酸無水
物と、多価アルコールとの直接エステル化により
合成されるものである。 これらラジカル硬化型樹脂100重量部（以下同
様）に対するアセトアセトアミドの使用量は、
0.01部以上10部以下、望ましくは0.1部以上１部
以下である。 本発明で硬化剤として使用される有機過酸化物
は一般に使用されているもので充分であり、0.5
部以上３部以下の範囲で使用される。また、硬化
促進剤としては金属の有機酸塩が好適であり、例
えばナフテン酸、オクチル酸などのコバルト（６
％Co）、マンガン、バナジン、銅などの塩が挙げ
られる。それらは0.01部以上２部以下で用いられ
る。他の金属有機酸塩を併用することは自由に行
える。 本発明による硬化促進方法は、ラジカル硬化型
樹脂の常温硬化の分野、例えばFRP、塗料、ラ
イニング、注型、の各分野で有用である。 また、補強材、フイラー、着色剤、離型剤、ポ
リマー、等を必要に応じて併用できることは勿論
である。 〔実施例〕 次に、本発明の理解を助けるために、以下に実
施例を示す。 実施例 １ Ｎ−メチルアミノＮ−アセトアセトキシエチル
アセトアセトアミドの合成 オートクレーブにＮ−メチルアミノエタノール
【式】
375ｇ、スチレン375ｇ、ナフテン酸銅1ppm（スチ
レンに対し）を仕込み、窒素置換（3.0Kg／cmを
かけこれを0.2Kg／cm2に減圧）を３回行つた後、
密閉滴下ロートにケテンダイマー1024ｇを仕込
み、窒素ガスでロート内の内圧を約５Kg／cm2にし
てオートクレーブ内のＮ−メチルアミノエタノー
ルに、約２時間かけて滴下した。 滴下と同時に、発熱するので、反応温度は50℃
以下に保つた。 ケテンダイマーの滴下終了後（約２時間を要
す）、50〜60℃に30分間保持した後常圧に戻し、
内容物を密閉容器に入れ冷却した。 淡黄褐色液状の、次式
レンに対し）を仕込み、窒素置換（3.0Kg／cmを
かけこれを0.2Kg／cm2に減圧）を３回行つた後、
密閉滴下ロートにケテンダイマー1024ｇを仕込
み、窒素ガスでロート内の内圧を約５Kg／cm2にし
てオートクレーブ内のＮ−メチルアミノエタノー
ルに、約２時間かけて滴下した。 滴下と同時に、発熱するので、反応温度は50℃
以下に保つた。 ケテンダイマーの滴下終了後（約２時間を要
す）、50〜60℃に30分間保持した後常圧に戻し、
内容物を密閉容器に入れ冷却した。 淡黄褐色液状の、次式
【化】
Ｎ−メチルＮ−アセトアセトキシエチルアセト
アセトアミド の化合物のスチレン溶液が得られた。赤外分析並
びにNMR分析の結果から、上式の構造が推定さ
れた。 収率は99（％）で定量的であつた。これを促進
助剤(A)とした。 不飽和ポリエステル樹脂〔〕の合成 攪拌機、分溜コンデンサー、ガス導入管、温度
計を付した１セパラブルフラスコに、プロピレ
ングリコール161ｇ、無水マレイン酸196ｇ、無水
フタル酸296ｇ、を仕込み、窒素ガス気流中180〜
205℃にてエステル化して酸価36.1の不飽和アル
キツドとした後、ハイドロキノン0.1ｇ、スチレ
ン385ｇを加え、不飽和ポリエステル樹脂〔〕
を製造した。 ハーゼン色数150、粘度5.1ポイズであつた。 この樹脂〔〕100重量部（以下同様）に、メ
チルエチルケトンパーオキシド１部、ナフテン酸
コバルト（６％Co）量と、促進助剤Ａとの量を
変更して25℃、JIS法に基づいて硬化性の測定を
行つた。 結果は第１表にみられるように、促進助剤Ａは
頗る良好な硬化促進効果を示した。
アセトアミド の化合物のスチレン溶液が得られた。赤外分析並
びにNMR分析の結果から、上式の構造が推定さ
れた。 収率は99（％）で定量的であつた。これを促進
助剤(A)とした。 不飽和ポリエステル樹脂〔〕の合成 攪拌機、分溜コンデンサー、ガス導入管、温度
計を付した１セパラブルフラスコに、プロピレ
ングリコール161ｇ、無水マレイン酸196ｇ、無水
フタル酸296ｇ、を仕込み、窒素ガス気流中180〜
205℃にてエステル化して酸価36.1の不飽和アル
キツドとした後、ハイドロキノン0.1ｇ、スチレ
ン385ｇを加え、不飽和ポリエステル樹脂〔〕
を製造した。 ハーゼン色数150、粘度5.1ポイズであつた。 この樹脂〔〕100重量部（以下同様）に、メ
チルエチルケトンパーオキシド１部、ナフテン酸
コバルト（６％Co）量と、促進助剤Ａとの量を
変更して25℃、JIS法に基づいて硬化性の測定を
行つた。 結果は第１表にみられるように、促進助剤Ａは
頗る良好な硬化促進効果を示した。
【表】
【表】
＊ 一夜放置後硬化
実施例 ２ ビニルエステル樹脂〔〕の合成 攪拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１
セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂として油
化シエル(株)のエピコート#1001を550ｇ、メタク
リル酸86ｇ、ハイドロキノン0.5ｇ、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド２ｇ、を仕込
み、130〜135℃に激しく攪拌しながら３時間反応
すると、酸価は9.4となつたので、スチレンを当
初300ｇ、次で２ビーカーに内容物を注入して
更に250ｇ加え、ビニルエステル樹脂〔〕を得
た。 ガードナー色数５、粘度5.4ポイズであつた。 ビニルエステル樹脂〔〕100部に対して、過
酸化コハク酸（化薬ヌーリー(株)の＃硬化剤328）
を1.5部加え、更にナフテン酸コバルトと促進助
剤として、Ｎ，N′−ジメチルアセトアセトアミ
ド（次式、以後促進助剤(B)と呼称）を夫々加え、
実施例 ２ ビニルエステル樹脂〔〕の合成 攪拌機、還流コンデンサー、温度計を付した１
セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂として油
化シエル(株)のエピコート#1001を550ｇ、メタク
リル酸86ｇ、ハイドロキノン0.5ｇ、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド２ｇ、を仕込
み、130〜135℃に激しく攪拌しながら３時間反応
すると、酸価は9.4となつたので、スチレンを当
初300ｇ、次で２ビーカーに内容物を注入して
更に250ｇ加え、ビニルエステル樹脂〔〕を得
た。 ガードナー色数５、粘度5.4ポイズであつた。 ビニルエステル樹脂〔〕100部に対して、過
酸化コハク酸（化薬ヌーリー(株)の＃硬化剤328）
を1.5部加え、更にナフテン酸コバルトと促進助
剤として、Ｎ，N′−ジメチルアセトアセトアミ
ド（次式、以後促進助剤(B)と呼称）を夫々加え、
【式】
硬化性を測定した。また、比較のために硬化促進
助剤としてアセチルアセトンを使用して同様に測
定した。第２表に示す結果が得られ、優れた促進
効果が確認された。
助剤としてアセチルアセトンを使用して同様に測
定した。第２表に示す結果が得られ、優れた促進
効果が確認された。
【表】
＊ 一夜放置後、ゴム状態でキユアしていな
い
〔発明の効果〕 本発明の硬化促進方法は、Ｎ−アセトアセチル
基含有脂肪族アセトアセトアミドを硬化促進助剤
として使用することによつて、ラジカル硬化型樹
脂を常温乃至それに近い温度で黄変せずに、短時
間で完全に硬化させることができ、しかも硬化さ
れた成形品の物性低下も全くないので、FRP、
塗料、ライニング、注型などの常温硬化の分野で
極めて有用である。
い
〔発明の効果〕 本発明の硬化促進方法は、Ｎ−アセトアセチル
基含有脂肪族アセトアセトアミドを硬化促進助剤
として使用することによつて、ラジカル硬化型樹
脂を常温乃至それに近い温度で黄変せずに、短時
間で完全に硬化させることができ、しかも硬化さ
れた成形品の物性低下も全くないので、FRP、
塗料、ライニング、注型などの常温硬化の分野で
極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ラジカル硬化型樹脂を硬化するに当り、脂肪
族アセトアセトアミドを硬化促進助剤として用い
ることを特徴とするラジカル硬化型樹脂の硬化促
進方法。 ２ 脂肪族アセトアセトアミドとして、Ｎ，
N′−ジメチルアセトアセトアミド又はＮ−メチ
ルＮ−アセトアセトキシエチルアセトアセトアミ
ドを用いることを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載のラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法。 ３ ラジカル硬化型樹脂として不飽和ポリエステ
ル樹脂又はエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸と
の反応によるビニルエステル樹脂を用いることを
特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記
載のラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8147488A JPH01254722A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | ラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8147488A JPH01254722A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | ラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254722A JPH01254722A (ja) | 1989-10-11 |
| JPH0588884B2 true JPH0588884B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=13747401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8147488A Granted JPH01254722A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | ラジカル硬化型樹脂の硬化促進方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01254722A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003208611A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-13 | Djk Laboratories Inc. | Cold curable resin composition, curing method of the resin composition and cured product of the resin composition |
| JP4936100B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2012-05-23 | Ｄｉｃ株式会社 | ラジカル重合性樹脂組成物の長期保存方法 |
| CN101627080B (zh) | 2007-03-06 | 2012-09-26 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 预促进树脂组合物 |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP8147488A patent/JPH01254722A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01254722A (ja) | 1989-10-11 |
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