JPH0558035B2 - - Google Patents
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- JPH0558035B2 JPH0558035B2 JP59245670A JP24567084A JPH0558035B2 JP H0558035 B2 JPH0558035 B2 JP H0558035B2 JP 59245670 A JP59245670 A JP 59245670A JP 24567084 A JP24567084 A JP 24567084A JP H0558035 B2 JPH0558035 B2 JP H0558035B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/16—Mechanical energy storage, e.g. flywheels or pressurised fluids
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Description
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて繊
維材料を染色または捺染する方法に関する。さら
に詳しくは、下記一般式（） （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａはフエニレン基またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基を表わし、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここに
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて繊維材料を染色または捺染する方法に
関する。 Ｚで示されるアルカリの作用によつて脱離する
基としては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル
基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 Ｒにおいて、低級アルキル基としては、１−４
個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキ
シ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、ス
ルフアモイル基が好ましい。 好ましいＲとしては、たとえば、水素原子メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４
−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シア
ノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、プロモメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブ
チル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル
基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプ
ロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジ
カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基等をあげることができ、とりわけ、水
素原子、メチル基、エチル基の場合が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるｐ−フエニレンジアミンスルホン酸
と、下記一般式（） （式中、Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル
と、水性媒体中、一次的には温度０℃〜30℃、PH
２〜７に調整しながら、二次的には温度20℃〜60
℃、PH４〜７に調整しながら、縮合することによ
り、下記一般式（） （式中、Ｘ，Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有す
る。） で示される化合物を得る。 次いで、水性媒体中、ジケテンと温度10℃〜50
℃、PH３〜７で反応させて、下記一般式（Ｖ） （式中、Ｘ，Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有す
る。） で示される化合物を得、デヒドロチオ−４−トル
イジンジスルホン酸のジアゾニウム塩と、水性媒
体中、温度０〜30℃、PH３〜８でカツプリングを
行なうことにより、一般式（）で示されるモノ
アゾ化合物またはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ １−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン8.4部を水200部に加え、20％炭酸ソ
ーダ水溶液でPH４〜５にして溶解させた後、塩化
シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液で
PH４〜５に調整しながら、10〜15℃で６時間攪拌
する。次いで、２，５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸5.6部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液でPH４
〜５に調整しながら、20〜25℃に昇温し、５時間
攪拌する。反応終了後、ジケテン５部を１時間か
けて滴下し、20〜25℃で５時間攪拌した後、０〜
５℃に冷却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジ
スルホン酸12部をジアゾ化したスラリー液を１時
間かけて加える。この間、20％炭酸ソーダ水溶液
によりPH５〜６に保つ。同温度、同PHで３時間攪
拌した後、塩化ナトリウム50部を加え、析出した
結晶を別し、60℃で乾燥して、下記構造式のモ
ノアゾ化合物を得た。 （λmax400nm） 実施例 ２〜10 実施例１の２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
１−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホンの代りに下記構造式の一般式（）の
化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそ
れぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
維材料を染色または捺染する方法に関する。さら
に詳しくは、下記一般式（） （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａはフエニレン基またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基を表わし、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここに
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそ
れを用いて繊維材料を染色または捺染する方法に
関する。 Ｚで示されるアルカリの作用によつて脱離する
基としては、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫
酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エステル
基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 Ｒにおいて、低級アルキル基としては、１−４
個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキ
シ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、ス
ルフアモイル基が好ましい。 好ましいＲとしては、たとえば、水素原子メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４
−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シア
ノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、プロモメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプ
ロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブ
チル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル
基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプ
ロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジ
カルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２
−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基等をあげることができ、とりわけ、水
素原子、メチル基、エチル基の場合が好ましい。 本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、特にソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が
好ましい。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるｐ−フエニレンジアミンスルホン酸
と、下記一般式（） （式中、Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有する。） で示されるアミンを、任意の順で塩化シアヌル
と、水性媒体中、一次的には温度０℃〜30℃、PH
２〜７に調整しながら、二次的には温度20℃〜60
℃、PH４〜７に調整しながら、縮合することによ
り、下記一般式（） （式中、Ｘ，Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有す
る。） で示される化合物を得る。 次いで、水性媒体中、ジケテンと温度10℃〜50
℃、PH３〜７で反応させて、下記一般式（Ｖ） （式中、Ｘ，Ｒ，Ａ，Ｙは前記の意味を有す
る。） で示される化合物を得、デヒドロチオ−４−トル
イジンジスルホン酸のジアゾニウム塩と、水性媒
体中、温度０〜30℃、PH３〜８でカツプリングを
行なうことにより、一般式（）で示されるモノ
アゾ化合物またはその塩を得ることができる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色
又は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、
あるいはその混紡材料の形で使用されるのが好ま
しい。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ
等の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例え
ば芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温または高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミングまたは乾熱によつて固着でき
る。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバパジン
グし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐塩素水性、耐
塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロン性を
有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシユオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動
による影響を受けにくく安定した品質の染色物が
得られる点において特徴を有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を意味
する。 実施例 １ １−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン8.4部を水200部に加え、20％炭酸ソ
ーダ水溶液でPH４〜５にして溶解させた後、塩化
シアヌル5.5部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液で
PH４〜５に調整しながら、10〜15℃で６時間攪拌
する。次いで、２，５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸5.6部を加え、20％炭酸ソーダ水溶液でPH４
〜５に調整しながら、20〜25℃に昇温し、５時間
攪拌する。反応終了後、ジケテン５部を１時間か
けて滴下し、20〜25℃で５時間攪拌した後、０〜
５℃に冷却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジ
スルホン酸12部をジアゾ化したスラリー液を１時
間かけて加える。この間、20％炭酸ソーダ水溶液
によりPH５〜６に保つ。同温度、同PHで３時間攪
拌した後、塩化ナトリウム50部を加え、析出した
結晶を別し、60℃で乾燥して、下記構造式のモ
ノアゾ化合物を得た。 （λmax400nm） 実施例 ２〜10 実施例１の２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
１−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホンの代りに下記構造式の一般式（）の
化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそ
れぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 11
実施例１に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 12 実施例２に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 13 Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフア
ートエチルスルホン9.3部を水200部に加え、15％
炭酸ソーダ水溶液でPH５にして溶解させた後、５
〜10℃に冷却し、塩化シアヌル5.5部を加える。
15％炭酸ソーダ水溶液でPH４〜５に調整しながら
３時間攪拌した後、２，５−ジアミノベンゼンス
ルホン酸5.6部を加え、PH４〜５に調整しながら
20〜25℃に昇温し、同温度、同PHで５時間攪拌す
る。次いで、ジケテン5.5部を１時間かけて滴下
し、20〜25℃で５時間攪拌した後、０〜５℃に冷
却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジスルホン
酸12部をジアゾ化したスラリー液を１時間かけて
加える。この間、15％炭酸ソーダ水溶液によりPH
５〜６に保つ。同温度、同PHで３時間攪拌した
後、塩化ナトリウム70部を加え、析出した結晶を
別し、60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ
化合物を得た。 （λmax402nm） 実施例 14〜22 実施例13の２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフアー
トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
（）の化合物を用いて、実施例13と同様の方法
によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 12 実施例２に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、50℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 13 Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフア
ートエチルスルホン9.3部を水200部に加え、15％
炭酸ソーダ水溶液でPH５にして溶解させた後、５
〜10℃に冷却し、塩化シアヌル5.5部を加える。
15％炭酸ソーダ水溶液でPH４〜５に調整しながら
３時間攪拌した後、２，５−ジアミノベンゼンス
ルホン酸5.6部を加え、PH４〜５に調整しながら
20〜25℃に昇温し、同温度、同PHで５時間攪拌す
る。次いで、ジケテン5.5部を１時間かけて滴下
し、20〜25℃で５時間攪拌した後、０〜５℃に冷
却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジスルホン
酸12部をジアゾ化したスラリー液を１時間かけて
加える。この間、15％炭酸ソーダ水溶液によりPH
５〜６に保つ。同温度、同PHで３時間攪拌した
後、塩化ナトリウム70部を加え、析出した結晶を
別し、60℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ
化合物を得た。 （λmax402nm） 実施例 14〜22 実施例13の２，５−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（）の化合物を、
Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフアー
トエチルスルホンの代りに下記構造の一般式
（）の化合物を用いて、実施例13と同様の方法
によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 23
実施例13に記載のモノアゾ化合物0.3部を水200
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 24 実施例14に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、70℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 25 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ３部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 15部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 24 実施例14に記載のモノアゾ化合物0.1部を水150
部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、70℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間
染色する。 水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に
汗日光、塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染
色物を得た。この化合物は良好なビルドアツプ性
と染色の再現性を有する。 実施例 25 色糊組成 実施例１に記載のモノアゾ化合物 ３部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 15部 上記組成をもつた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。 このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑
黄色の捺染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａはフエニレン基またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基を表わし、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここに
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２ 下記一般式 （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基、Ａはフエニレン基またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基を表わし、Ｙは
−SO2CH＝CH2または−SO2CH2CH2Ｚ、ここに
Ｚはアルカリの作用によつて脱離する基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて
繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245670A JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US06/797,488 US4843149A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-13 | Fiber reactive yellow dye of acetoacetonilide having vinyl sulfone-type reactive group |
| KR85008598A KR940006573B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-18 | Method of producing monoazo compounds |
| EP85114735A EP0184071B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Monoazo compounds, method for their production and dyeing method using the same |
| DE8585114735T DE3568452D1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Monoazo compounds, method for their production and dyeing method using the same |
| HK100/93A HK10093A (en) | 1984-11-20 | 1993-02-11 | Monoazo compounds,method for their production and dyeing method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245670A JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123669A JPS61123669A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0558035B2 true JPH0558035B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=17137066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59245670A Granted JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61123669A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3108806B1 (fr) * | 2020-03-26 | 2023-04-14 | Novares France | Rotor pour moteur électrique équipé de capteur de tiges |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112584A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP59245670A patent/JPS61123669A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112584A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61123669A (ja) | 1986-06-11 |
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