JPH0543531A - パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 - Google Patents
パラヒドロキシベンズアミドの製造方法Info
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- JPH0543531A JPH0543531A JP22365591A JP22365591A JPH0543531A JP H0543531 A JPH0543531 A JP H0543531A JP 22365591 A JP22365591 A JP 22365591A JP 22365591 A JP22365591 A JP 22365591A JP H0543531 A JPH0543531 A JP H0543531A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種化学品の中間体として有用なパラヒドロ
キシベンズアミドを工業的に容易な方法にて、且つ好収
率で製造すること。 【構成】 パラヒドロキシ安息香酸と尿素及びスルファ
ミン酸とを有機溶媒（例えばジフェニルエーテル）中で
180〜230 ℃の温度にて反応させる。 【効果】 パラヒドロキシ安息香酸の脱炭酸反応が抑制
され、パラヒドロキシベンズアミドが好収率で得られ
る。
キシベンズアミドを工業的に容易な方法にて、且つ好収
率で製造すること。 【構成】 パラヒドロキシ安息香酸と尿素及びスルファ
ミン酸とを有機溶媒（例えばジフェニルエーテル）中で
180〜230 ℃の温度にて反応させる。 【効果】 パラヒドロキシ安息香酸の脱炭酸反応が抑制
され、パラヒドロキシベンズアミドが好収率で得られ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はパラヒドロキシベンズア
ミドの製造方法に関し、特にパラヒドロキシ安息香酸を
原料とするパラヒドロキシベンズアミドの製造方法に関
するものである。
ミドの製造方法に関し、特にパラヒドロキシ安息香酸を
原料とするパラヒドロキシベンズアミドの製造方法に関
するものである。
【０００２】パラヒドロキシベンズアミドは漂白剤組成
物、写真薬、医薬品等の中間体として用い得る化合物で
ある。
物、写真薬、医薬品等の中間体として用い得る化合物で
ある。
【０００３】
【従来の技術】カルボン酸化合物より酸アミド化合物を
合成する一般的な方法としては、 （１）カルボン酸化合物にアミン又はアンモニアを反応
させた後、 1分子の水を脱水して酸アミド化合物とす
る。 （２）カルボン酸化合物に尿素を反応させて酸アミド化
合物とする。 （３）カルボン酸化合物を酸ハロゲン化物とした後、ア
ンモニアを反応させて酸アミド化合物とする。 などが知られている。
合成する一般的な方法としては、 （１）カルボン酸化合物にアミン又はアンモニアを反応
させた後、 1分子の水を脱水して酸アミド化合物とす
る。 （２）カルボン酸化合物に尿素を反応させて酸アミド化
合物とする。 （３）カルボン酸化合物を酸ハロゲン化物とした後、ア
ンモニアを反応させて酸アミド化合物とする。 などが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
（１）又は（２）の方法は、カルボン酸として安息香酸
に適用した場合には高収率でベンズアミドが合成される
が、水酸基を有するパラヒドロキシ安息香酸（以下ＨＢ
Ａと略記する。）に適用してパラヒドロキシベンズアミ
ドを製造する場合、ＨＢＡの脱炭酸反応が起こり、収率
が極度に低下する。また、上記（３）方法も分子内に水
酸基を有しないカルボン酸の場合には容易にアミド化合
物が得られるが、分子内に水酸基を有するカルボン酸の
場合には、予め水酸基をアセチル化などで保護しておく
必要があり、工程が複雑となり、工業的には不利であ
る。
（１）又は（２）の方法は、カルボン酸として安息香酸
に適用した場合には高収率でベンズアミドが合成される
が、水酸基を有するパラヒドロキシ安息香酸（以下ＨＢ
Ａと略記する。）に適用してパラヒドロキシベンズアミ
ドを製造する場合、ＨＢＡの脱炭酸反応が起こり、収率
が極度に低下する。また、上記（３）方法も分子内に水
酸基を有しないカルボン酸の場合には容易にアミド化合
物が得られるが、分子内に水酸基を有するカルボン酸の
場合には、予め水酸基をアセチル化などで保護しておく
必要があり、工程が複雑となり、工業的には不利であ
る。
【０００５】リン酸の存在下でＨＢＡと尿素を反応させ
てパラヒドロキシベンズアミドを製造する方法が、エジ
プシャン・ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル
・サイエンス 13, No.2, p 231〜235 (1972)に記載され
ている。しかしこの方法によっても、依然として大半の
ＨＢＡの脱炭酸が生じ、パラヒドロキシベンズアミドの
収率は25％（ＨＢＡ基準) にすぎなかった。
てパラヒドロキシベンズアミドを製造する方法が、エジ
プシャン・ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル
・サイエンス 13, No.2, p 231〜235 (1972)に記載され
ている。しかしこの方法によっても、依然として大半の
ＨＢＡの脱炭酸が生じ、パラヒドロキシベンズアミドの
収率は25％（ＨＢＡ基準) にすぎなかった。
【０００６】このような状況で、工業的に容易な方法に
てパラヒドロキシベンズアミドを好収率で製造すること
が課題とされていた。
てパラヒドロキシベンズアミドを好収率で製造すること
が課題とされていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を進めた結果、ＨＢＡと尿素
との反応にスルファミン酸を共存させることにより、脱
炭酸反応を抑制し得ることを見出した。
を解決するために鋭意研究を進めた結果、ＨＢＡと尿素
との反応にスルファミン酸を共存させることにより、脱
炭酸反応を抑制し得ることを見出した。
【０００８】すなわち本発明は、ＨＢＡと尿素及びスル
ファミン酸を加熱・反応させることにより、好収率にて
パラヒドロキシベンズアミドを製造する技術を提供する
ものである。
ファミン酸を加熱・反応させることにより、好収率にて
パラヒドロキシベンズアミドを製造する技術を提供する
ものである。
【０００９】
【発明の具体的説明】本発明におけるＨＢＡと尿素及び
スルファミン酸の反応は有機溶媒の存在下で行なわれ
る。使用できる有機溶媒は、本反応に対して不活性で、
且つその沸点が160℃以上のものであればいかなる溶媒
でも使用でき、例えば、ジフェニルエーテル、ジフェニ
ルメタン、ジフェニルエタン、ニトロベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、ジエチルベンゼンなどを挙げることができ
る。溶媒のの使用量は特に制限はないが、通常ＨＢＡに
対して 3〜5 倍が好ましい。
スルファミン酸の反応は有機溶媒の存在下で行なわれ
る。使用できる有機溶媒は、本反応に対して不活性で、
且つその沸点が160℃以上のものであればいかなる溶媒
でも使用でき、例えば、ジフェニルエーテル、ジフェニ
ルメタン、ジフェニルエタン、ニトロベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、ジエチルベンゼンなどを挙げることができ
る。溶媒のの使用量は特に制限はないが、通常ＨＢＡに
対して 3〜5 倍が好ましい。
【００１０】反応温度は通常 150℃以上、好ましくは 1
80〜230 ℃である。反応時間は特に制限されず、原料の
ＨＢＡが消失した時点を終点とすることができる。
80〜230 ℃である。反応時間は特に制限されず、原料の
ＨＢＡが消失した時点を終点とすることができる。
【００１１】反応に用いるＨＢＡ、尿素及びスルファミ
ン酸の使用割合は、ＨＢＡ 1モルに対して尿素 1.5〜5
モル、好ましくは 2〜3 モルであり、スルファミン酸は
0.8〜1.5 モル、好ましくは 1.0〜1.2 モルである。
ン酸の使用割合は、ＨＢＡ 1モルに対して尿素 1.5〜5
モル、好ましくは 2〜3 モルであり、スルファミン酸は
0.8〜1.5 モル、好ましくは 1.0〜1.2 モルである。
【００１２】尿素が 1.5モル未満の場合はパラヒドロキ
シベンズアミドの収率が低下し、 5モルを超えて使用し
ても収量の増加には効果がない。
シベンズアミドの収率が低下し、 5モルを超えて使用し
ても収量の増加には効果がない。
【００１３】一方、スルファミン酸が 0.8モル未満の場
合はＨＢＡの脱炭酸が生じ、 1.5モルを超えて使用した
場合には副生物の生成により、急激にパラヒドロキシベ
ンズアミドの収率が低下する。
合はＨＢＡの脱炭酸が生じ、 1.5モルを超えて使用した
場合には副生物の生成により、急激にパラヒドロキシベ
ンズアミドの収率が低下する。
【００１４】反応終了後は反応液を 100〜150 ℃まで冷
却し、濾過により反応液に含まれる不溶物を取り除く。
この場合、パラヒドロキシベンズアミドは有機溶媒相に
溶解している。この有機溶媒相からパラヒドロキシベン
ズアミドを水酸化ナトリウム水溶液により抽出し、次い
で硫酸などの鉱酸で中和した後、冷却してパラヒドロキ
シベンズアミドの結晶を得ることができる。
却し、濾過により反応液に含まれる不溶物を取り除く。
この場合、パラヒドロキシベンズアミドは有機溶媒相に
溶解している。この有機溶媒相からパラヒドロキシベン
ズアミドを水酸化ナトリウム水溶液により抽出し、次い
で硫酸などの鉱酸で中和した後、冷却してパラヒドロキ
シベンズアミドの結晶を得ることができる。
【００１５】
【作用】本発明に使用するスルファミン酸の作用につい
ては、必ずしも明確ではないが、本発明に規定する範囲
を超えて使用した場合、目的物のパラヒドロキシベンズ
アミドの脱水物であるp-シアノフェノールが生成し、ま
た、使用量が少ないときにはＨＢＡの脱炭酸によるフェ
ノールの生成が見られることから、スルファミン酸は脱
炭酸を抑制すると同時に脱水剤として作用しているもの
と思われる。
ては、必ずしも明確ではないが、本発明に規定する範囲
を超えて使用した場合、目的物のパラヒドロキシベンズ
アミドの脱水物であるp-シアノフェノールが生成し、ま
た、使用量が少ないときにはＨＢＡの脱炭酸によるフェ
ノールの生成が見られることから、スルファミン酸は脱
炭酸を抑制すると同時に脱水剤として作用しているもの
と思われる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１７】実施例１ コンデンサー、温度計及び攪拌機を備えた 200ml容四ツ
口フラスコに、ＨＢＡ27.6g、尿素 24.0g、スルファミ
ン酸 19.4g及びジフェニルエーテル138.0gを仕込み、 2
30℃で 2時間攪拌して反応させた。
口フラスコに、ＨＢＡ27.6g、尿素 24.0g、スルファミ
ン酸 19.4g及びジフェニルエーテル138.0gを仕込み、 2
30℃で 2時間攪拌して反応させた。
【００１８】反応終了後、反応液を 130℃まで冷却して
濾過し、有機溶媒相と不溶物とに分離した。不溶物はさ
らに 100℃に加熱されたジフェニルエーテル100gにて洗
浄し、洗液は有機溶媒相と合せた。
濾過し、有機溶媒相と不溶物とに分離した。不溶物はさ
らに 100℃に加熱されたジフェニルエーテル100gにて洗
浄し、洗液は有機溶媒相と合せた。
【００１９】この液をガスクロマトグラフィーで分析し
た結果、パラヒドロキシベンズアミド 21.0gが含まれて
いた。これはＨＢＡ基準で76.6％の収率に相当する。
た結果、パラヒドロキシベンズアミド 21.0gが含まれて
いた。これはＨＢＡ基準で76.6％の収率に相当する。
【００２０】実施例２ ＨＢＡ 27.6g、尿素 60.1g、スルファミン酸 19.4g及び
ニトロベンゼン110.4gを実施例１と同様のフラスコに仕
込み、 180℃で 6時間攪拌して反応させた。
ニトロベンゼン110.4gを実施例１と同様のフラスコに仕
込み、 180℃で 6時間攪拌して反応させた。
【００２１】反応後、ジフェニルエーテル100gの代わり
に、ニトロベンゼン100gを用いた以外は、実施例１と同
様の操作をした。この液をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、パラヒドロキシベンズアミド 22.5gが含ま
れていた。これはＨＢＡ基準で82.1％の収率に相当す
る。
に、ニトロベンゼン100gを用いた以外は、実施例１と同
様の操作をした。この液をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、パラヒドロキシベンズアミド 22.5gが含ま
れていた。これはＨＢＡ基準で82.1％の収率に相当す
る。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、ＨＢＡと尿素及びスルファミ
ン酸とを反応させることによりＨＢＡの脱炭酸反応が抑
制されて、パラヒドロキシベンズアミドが好収率で得ら
れ、パラヒドロキシベンズアミドの工業的製造方法とし
てその産業的意義は極めて大きい。
ン酸とを反応させることによりＨＢＡの脱炭酸反応が抑
制されて、パラヒドロキシベンズアミドが好収率で得ら
れ、パラヒドロキシベンズアミドの工業的製造方法とし
てその産業的意義は極めて大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 パラヒドロキシ安息香酸を尿素及びスル
ファミン酸と加熱・反応させることを特徴とするパラヒ
ドロキシベンズアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22365591A JPH0543531A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22365591A JPH0543531A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543531A true JPH0543531A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16801588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22365591A Pending JPH0543531A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543531A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2017221908A1 (ja) * | 2016-06-22 | 2019-04-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族ニトリル化合物の製造方法、及び炭酸エステルの製造方法 |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP22365591A patent/JPH0543531A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2017221908A1 (ja) * | 2016-06-22 | 2019-04-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族ニトリル化合物の製造方法、及び炭酸エステルの製造方法 |
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