JPH05339555A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPH05339555A JPH05339555A JP14707392A JP14707392A JPH05339555A JP H05339555 A JPH05339555 A JP H05339555A JP 14707392 A JP14707392 A JP 14707392A JP 14707392 A JP14707392 A JP 14707392A JP H05339555 A JPH05339555 A JP H05339555A
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- diamine
- silicone
- dianhydride
- diamino
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 エポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒子径
３０μｍ以下の粉末状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕
を必須成分とし、かつ〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の重量比
が〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．
９である接着剤組成物である。 【効果】 低弾性、低吸水性のシリコーン変性ポリイミ
ド粉末をエポキシ樹脂組成物に添加することにより、ポ
リイミドの特徴である耐熱性を低下させず、応力緩和性
等の特性に優れた接着剤組成物である。
３０μｍ以下の粉末状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕
を必須成分とし、かつ〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の重量比
が〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．
９である接着剤組成物である。 【効果】 低弾性、低吸水性のシリコーン変性ポリイミ
ド粉末をエポキシ樹脂組成物に添加することにより、ポ
リイミドの特徴である耐熱性を低下させず、応力緩和性
等の特性に優れた接着剤組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は応力緩和特性、低吸水性
に優れた接着剤組成物に関するものである。
に優れた接着剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロニクスの分野で用いられる接
着剤は、その要求特性が年々厳しいものになっている。
特に半導体素子のダイマウント用としては、接着剤の特
性がトータル的なパッケージの信頼性向上につながって
きている。その中で応力緩和特性は最も重要な項目であ
る。一般にダイマウント用等の接着剤としてはエポキシ
樹脂、硬化剤、更には無機フィラーからなるペースト状
組成物が広汎に用いられているが、その応力緩和性はい
まだ不十分であり、特に大型素子に対応するためには更
なる改良が必要とされていた。また、エポキシ樹脂系接
着剤は、吸水率が高いためパッケージの温湿度処理後の
半田浸漬等の試験では接着剤に起因するパッケージクラ
ックの発生という問題がありこの点に関しても改良の余
地があった。
着剤は、その要求特性が年々厳しいものになっている。
特に半導体素子のダイマウント用としては、接着剤の特
性がトータル的なパッケージの信頼性向上につながって
きている。その中で応力緩和特性は最も重要な項目であ
る。一般にダイマウント用等の接着剤としてはエポキシ
樹脂、硬化剤、更には無機フィラーからなるペースト状
組成物が広汎に用いられているが、その応力緩和性はい
まだ不十分であり、特に大型素子に対応するためには更
なる改良が必要とされていた。また、エポキシ樹脂系接
着剤は、吸水率が高いためパッケージの温湿度処理後の
半田浸漬等の試験では接着剤に起因するパッケージクラ
ックの発生という問題がありこの点に関しても改良の余
地があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
上記の問題点を解決せんと鋭意検討の結果、エポキシ樹
脂組成物に応力緩和成分としてシリコーン変性ポリイミ
ド微粒子を添加することにより応力緩和性が向上するこ
とを見い出し本発明を完成させるに至ったものである。
上記の問題点を解決せんと鋭意検討の結果、エポキシ樹
脂組成物に応力緩和成分としてシリコーン変性ポリイミ
ド微粒子を添加することにより応力緩和性が向上するこ
とを見い出し本発明を完成させるに至ったものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明はエポキシ
樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒子径３０μｍ以下の粉末
状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕を必須成分とし、か
つ〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の重量比が〔Ｃ〕／（〔Ａ〕
＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．９であり、更に、エ
ポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒子径３０μｍ以下
の粉末状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕及び無機フィ
ラー〔Ｄ〕からなり、〔Ｃ〕が重量比で〔Ｃ〕／
（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．９で、かつ
〔Ｄ〕が重量比で〔Ｄ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕＋
〔Ｄ〕）＝０．１〜０．９である接着剤組成物である。
樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒子径３０μｍ以下の粉末
状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕を必須成分とし、か
つ〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の重量比が〔Ｃ〕／（〔Ａ〕
＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．９であり、更に、エ
ポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒子径３０μｍ以下
の粉末状シリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕及び無機フィ
ラー〔Ｄ〕からなり、〔Ｃ〕が重量比で〔Ｃ〕／
（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜０．９で、かつ
〔Ｄ〕が重量比で〔Ｄ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕＋
〔Ｄ〕）＝０．１〜０．９である接着剤組成物である。
【０００５】本発明に用いるエポキシ樹脂は、公知のも
のを用いることができるが、エレクトロニクス関連用途
の場合は加水分解性ハロゲン基の含有量は５００ｐｐｍ
以下であることが好ましい。更には、ペースト状組成物
を得るために常温で液状であることが好ましい。その例
としては、ビスフェノールＡジグリジル、フェノールノ
ボラックのグリシジエーテル、ビスフェノールＡＤジグ
リシジル、オキシ安息香酸ジグリシジル、これらの水素
添加化合物等が挙げられる。また、上記エポキシ樹脂に
必要に応じてモノエポキシド、脂環式エポキシド等の反
応性希釈剤、ブチルセロソルブアセテート等の溶剤、又
は固型エポキシ樹脂を添加してもよい。
のを用いることができるが、エレクトロニクス関連用途
の場合は加水分解性ハロゲン基の含有量は５００ｐｐｍ
以下であることが好ましい。更には、ペースト状組成物
を得るために常温で液状であることが好ましい。その例
としては、ビスフェノールＡジグリジル、フェノールノ
ボラックのグリシジエーテル、ビスフェノールＡＤジグ
リシジル、オキシ安息香酸ジグリシジル、これらの水素
添加化合物等が挙げられる。また、上記エポキシ樹脂に
必要に応じてモノエポキシド、脂環式エポキシド等の反
応性希釈剤、ブチルセロソルブアセテート等の溶剤、又
は固型エポキシ樹脂を添加してもよい。
【０００６】本発明に用いられる硬化剤としては多価フ
ェノール類、芳香族系多塩基酸類、アミン系化合物等が
用いられる。これらの硬化剤は必要により２種以上を併
用してもよい。次に本発明に用いられるシリコーン変性
ポリイミド樹脂は芳香族酸二無水物、シロキサン結合を
有するジアミンを含むジアミンを縮合脱水し合成する。
ェノール類、芳香族系多塩基酸類、アミン系化合物等が
用いられる。これらの硬化剤は必要により２種以上を併
用してもよい。次に本発明に用いられるシリコーン変性
ポリイミド樹脂は芳香族酸二無水物、シロキサン結合を
有するジアミンを含むジアミンを縮合脱水し合成する。
【０００７】芳香族酸二無水物としては、本発明におい
て使用されるポリイミド樹脂を構成する酸二無水物成分
の例を挙げると、ピロメリット酸二無水物、３，３′，
４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
２，２′，３，３′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、２，３，３′，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン−２，３，６，７−テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，２，５，６
−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，２，
４，５−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−
１，２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、４，８−
ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロナフ
タレン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロナフタレン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二
無水物、２，６−ジクロロナフタレン−１，４，５，８
−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジクロロナフタ
レン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、
２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−１，４，
５，８−テトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−
テトラクロロナフタレン−２，３，６，７−テトラカル
ボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルテト
ラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′−ジフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３′，４′−ジ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３″，４，
４″−ｐ−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、
２，２″，３，３″−ｐ−テルフェニルテトラカルボン
酸二無水物、２，３，３″，４″−ｐ−テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、２，２−ビス（２，３−ジカ
ルボキシフェニル）−プロパン二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン二無水
物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）エーテル二
無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）メ
タン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
メタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニ
ル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジ
カルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、ペ
リレン−２，３，８，９−テトラカルボン酸二無水物、
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン−４，５，１０，１１−テトラカルボン酸
二無水物、ペリレン−５，６，１１，１２−テトラカル
ボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，７，８−テ
トラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，
６，７−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−
１，２，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、シクロ
ペンタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水
物、ピラジン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物、ピロリジン−２，３，４，５−テトラカルボン酸
二無水物、チオフェン−２，３，４，５−テトラカルボ
ン酸二無水物などがあげられるが、これらに限定される
ものではない。
て使用されるポリイミド樹脂を構成する酸二無水物成分
の例を挙げると、ピロメリット酸二無水物、３，３′，
４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
２，２′，３，３′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、２，３，３′，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン−２，３，６，７−テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，２，５，６
−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，２，
４，５−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−
１，２，６，７−テトラカルボン酸二無水物、４，８−
ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロナフ
タレン−１，２，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロナフタレン−２，３，６，７−テトラカルボン酸二
無水物、２，６−ジクロロナフタレン−１，４，５，８
−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジクロロナフタ
レン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、
２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−１，４，
５，８−テトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−
テトラクロロナフタレン−２，３，６，７−テトラカル
ボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ジフェニルテト
ラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′−ジフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３′，４′−ジ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３″，４，
４″−ｐ−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、
２，２″，３，３″−ｐ−テルフェニルテトラカルボン
酸二無水物、２，３，３″，４″−ｐ−テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、２，２−ビス（２，３−ジカ
ルボキシフェニル）−プロパン二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン二無水
物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）エーテル二
無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）メ
タン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
メタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボキシフェニ
ル）スルホン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジ
カルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、ペ
リレン−２，３，８，９−テトラカルボン酸二無水物、
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン−４，５，１０，１１−テトラカルボン酸
二無水物、ペリレン−５，６，１１，１２−テトラカル
ボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，７，８−テ
トラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−１，２，
６，７−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−
１，２，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、シクロ
ペンタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水
物、ピラジン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物、ピロリジン−２，３，４，５−テトラカルボン酸
二無水物、チオフェン−２，３，４，５−テトラカルボ
ン酸二無水物などがあげられるが、これらに限定される
ものではない。
【０００８】本発明において用いられるジアミンの例を
具体的に挙げると、１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、３，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノビ
フェニル、４，６−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
４−ジアミノメシチレン、４，４′−メチレンジ−ｏ−
トルイジン、４，４′−メチレンジ−２，６−キシリジ
ン、４，４′−メチレン−２，６−ジエチルアニリン、
２，４−トルエンジアミン、ｍ−フェニレン−ジアミ
ン、ｐ−フェニレン−ジアミン、４，４′−ジアミノ−
ジフェニルプロパン、３，３′−ジアミノ−ジフェニル
プロパン、４，４′−ジアミノ−ジフェニルエタン、
３，３′−ジアミノ−ジフェニルエタン、４，４′−ジ
アミノ−ジフェニルメタン、３，３′−ジアミノ−ジフ
ェニルメタン、４，４′、ジアミノ−ジフェニルスルフ
ィド、３，３′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、
４，４′−ジアミノ−ジフェニルスルホン、３，３′−
ジアミノ−ジフェニルスルホン、４，４′−ジアミノ−
ジフェニルエーテル、３，３′−ジアミノ−ジフェニル
エーテル、ベンジジン、３，３′−ジアミノ−ビフェニ
ル、３，３′−ジメチル−４，４´−ジアミノ−ビフェ
ニル、３，３′−ジメトキシ−ベンジジン、４，４″−
ジアミノ−ｐ−テルフェニル、３，３″−ジアミノ−ｐ
−テルフェニル、ビス（ｐ−アミノ−シクロヘキシル）
メタン、ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）
エーテル、ビス（ｐ−β−メチル−δ−アミノペンチ
ル）ベンゼン、ｐ−ビス（２−メチル−４−アミノ−ペ
ンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（１，１−ジメチル−５−
アミノ−ペンチル）ベンゼン、１，５−ジアミノ−ナフ
タレン、２，６−ジアミノ−ナフタレン、２，４−ビス
（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエン、２，４−ジアミ
ノ−トルエン、ｍ−キシレン−２，５−ジアミン、ｐ−
キシレン−２，５−ジアミン、ｍ−キシリレン−ジアミ
ン、ｐ−キシリレン−ジアミン、２，６−ジアミノ−ピ
リジン、２，５−ジアミノ−ピリジン、２，５−ジアミ
ノ−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ジアミノ
−シクロヘキサン、ピペラジン、メチレン−ジアミン、
エチレン−ジアミン、プロピレン−ジアミン、２，２−
ジメチル−プロピレン−ジアミン、テトラメチレン−ジ
アミン、ペンタメチレン−ジアミン、ヘキサメチレン−
ジアミン、２，５−ジメチル−ヘキサメチレン−ジアミ
ン、３−メトキシ−ヘキサメチレン−ジアミン、ヘプタ
メチレン−ジアミン、２，５−ジメチル−ヘプタメチレ
ン−ジアミン、３−メチル−ヘプタメチレン−ジアミ
ン、４，４−ジメチル−ヘプタメチレン−ジアミン、オ
クタメチレン−ジアミン、ノナメチレン−ジアミン、５
−メチル−ノナメチレン−ジアミン、２，５ジメチル−
ノナメチレン−ジアミン、デカメチレン−ジアミン、
１，１０−ジアミノ−１，１０−ジメチル−デカン、
２，１１−ジアミノ−ドデカン、１，１２−ジアミノ−
オクタデカン、２，１２−ジアミノ−オクタデカン、
２，１７−ジアミノ−アイコサンなどがあげられるが、
これらに限定されるものではない。
具体的に挙げると、１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、３，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノビ
フェニル、４，６−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン、２，５−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，
４−ジアミノメシチレン、４，４′−メチレンジ−ｏ−
トルイジン、４，４′−メチレンジ−２，６−キシリジ
ン、４，４′−メチレン−２，６−ジエチルアニリン、
２，４−トルエンジアミン、ｍ−フェニレン−ジアミ
ン、ｐ−フェニレン−ジアミン、４，４′−ジアミノ−
ジフェニルプロパン、３，３′−ジアミノ−ジフェニル
プロパン、４，４′−ジアミノ−ジフェニルエタン、
３，３′−ジアミノ−ジフェニルエタン、４，４′−ジ
アミノ−ジフェニルメタン、３，３′−ジアミノ−ジフ
ェニルメタン、４，４′、ジアミノ−ジフェニルスルフ
ィド、３，３′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、
４，４′−ジアミノ−ジフェニルスルホン、３，３′−
ジアミノ−ジフェニルスルホン、４，４′−ジアミノ−
ジフェニルエーテル、３，３′−ジアミノ−ジフェニル
エーテル、ベンジジン、３，３′−ジアミノ−ビフェニ
ル、３，３′−ジメチル−４，４´−ジアミノ−ビフェ
ニル、３，３′−ジメトキシ−ベンジジン、４，４″−
ジアミノ−ｐ−テルフェニル、３，３″−ジアミノ−ｐ
−テルフェニル、ビス（ｐ−アミノ−シクロヘキシル）
メタン、ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）
エーテル、ビス（ｐ−β−メチル−δ−アミノペンチ
ル）ベンゼン、ｐ−ビス（２−メチル−４−アミノ−ペ
ンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（１，１−ジメチル−５−
アミノ−ペンチル）ベンゼン、１，５−ジアミノ−ナフ
タレン、２，６−ジアミノ−ナフタレン、２，４−ビス
（β−アミノ−ｔ−ブチル）トルエン、２，４−ジアミ
ノ−トルエン、ｍ−キシレン−２，５−ジアミン、ｐ−
キシレン−２，５−ジアミン、ｍ−キシリレン−ジアミ
ン、ｐ−キシリレン−ジアミン、２，６−ジアミノ−ピ
リジン、２，５−ジアミノ−ピリジン、２，５−ジアミ
ノ−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ジアミノ
−シクロヘキサン、ピペラジン、メチレン−ジアミン、
エチレン−ジアミン、プロピレン−ジアミン、２，２−
ジメチル−プロピレン−ジアミン、テトラメチレン−ジ
アミン、ペンタメチレン−ジアミン、ヘキサメチレン−
ジアミン、２，５−ジメチル−ヘキサメチレン−ジアミ
ン、３−メトキシ−ヘキサメチレン−ジアミン、ヘプタ
メチレン−ジアミン、２，５−ジメチル−ヘプタメチレ
ン−ジアミン、３−メチル−ヘプタメチレン−ジアミ
ン、４，４−ジメチル−ヘプタメチレン−ジアミン、オ
クタメチレン−ジアミン、ノナメチレン−ジアミン、５
−メチル−ノナメチレン−ジアミン、２，５ジメチル−
ノナメチレン−ジアミン、デカメチレン−ジアミン、
１，１０−ジアミノ−１，１０−ジメチル−デカン、
２，１１−ジアミノ−ドデカン、１，１２−ジアミノ−
オクタデカン、２，１２−ジアミノ−オクタデカン、
２，１７−ジアミノ−アイコサンなどがあげられるが、
これらに限定されるものではない。
【０００９】次にシロキサン結合を有するジアミンの例
としては下記式（１）のジアミノポリシロキサンがあ
る。
としては下記式（１）のジアミノポリシロキサンがあ
る。
【００１０】
【化１】
【００１１】（Ｒ1 ，Ｒ2 ：２価の炭素数１〜５の脂肪
族基、又は炭素数６以上の芳香族基を示し互に同じであ
っても異っていてもよい。 Ｒ3 ，Ｒ4 ：１価の炭素数１〜５の脂肪族基、又は芳香
族基を示し互に同じであっても異っていてもよい。ｎは
１〜１００の整数）
族基、又は炭素数６以上の芳香族基を示し互に同じであ
っても異っていてもよい。 Ｒ3 ，Ｒ4 ：１価の炭素数１〜５の脂肪族基、又は芳香
族基を示し互に同じであっても異っていてもよい。ｎは
１〜１００の整数）
【００１２】シリコーンポリイミドの合成方法として
は、公知の方法が適用される。その例としてはジアミン
を窒素気流下極性溶媒中に溶解させた中に、酸二無水物
を徐々に添加し、所定時間反応しポリアミック酸を合成
し、次いで水と共沸する溶媒を加え加熱し脱水イミド化
を行う。更に水やメタノール中に生成物を徐々に滴下し
てポリマーを沈澱させ、濾別、乾燥させてポリマーを精
製する。このようにして得られるシリコーン変性ポリイ
ミドはイミド化率が６０％以上のものが好ましい。イミ
ド化率が低いと接着剤に添加した場合、硬化時のボイド
の発生につながるためである。得られたポリマーはミキ
サー等を用いて微粉末に粉砕し、必要により篩を通し、
３０μｍ以下の粉末にする。
は、公知の方法が適用される。その例としてはジアミン
を窒素気流下極性溶媒中に溶解させた中に、酸二無水物
を徐々に添加し、所定時間反応しポリアミック酸を合成
し、次いで水と共沸する溶媒を加え加熱し脱水イミド化
を行う。更に水やメタノール中に生成物を徐々に滴下し
てポリマーを沈澱させ、濾別、乾燥させてポリマーを精
製する。このようにして得られるシリコーン変性ポリイ
ミドはイミド化率が６０％以上のものが好ましい。イミ
ド化率が低いと接着剤に添加した場合、硬化時のボイド
の発生につながるためである。得られたポリマーはミキ
サー等を用いて微粉末に粉砕し、必要により篩を通し、
３０μｍ以下の粉末にする。
【００１３】１）３０μｍを越える粒子があると、接着
剤を被着体に塗布した時の厚みのばらつきを生ずるため
好ましくない。このシリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕の
粉末をエポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕からなる組成
物に添加しペースト状組成物を製造する。 ２）シリコーン変性ポリイミドの粉末は接着剤硬化時に
エポキシ樹脂に溶解し分散度が向上するものであること
が好ましい。粉末のまま残存すると例えば電気伝導性フ
ィラーを添加した場合、その電気特性に支障をきたすた
めである。そのため全ポリマー中のシロキサンユニット
の重量比は２５％以下であることが好ましい。又、ポリ
マーの末端をアミンあるいはジカルボン酸末端にするこ
とによりエポキシ樹脂との反応性を可能にすることによ
り、最終硬化物のエポキシ樹脂に対しシリコーン変性ポ
リイミドの溶解性が向上するため好ましい。
剤を被着体に塗布した時の厚みのばらつきを生ずるため
好ましくない。このシリコーン変性ポリイミド〔Ｃ〕の
粉末をエポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕からなる組成
物に添加しペースト状組成物を製造する。 ２）シリコーン変性ポリイミドの粉末は接着剤硬化時に
エポキシ樹脂に溶解し分散度が向上するものであること
が好ましい。粉末のまま残存すると例えば電気伝導性フ
ィラーを添加した場合、その電気特性に支障をきたすた
めである。そのため全ポリマー中のシロキサンユニット
の重量比は２５％以下であることが好ましい。又、ポリ
マーの末端をアミンあるいはジカルボン酸末端にするこ
とによりエポキシ樹脂との反応性を可能にすることによ
り、最終硬化物のエポキシ樹脂に対しシリコーン変性ポ
リイミドの溶解性が向上するため好ましい。
【００１４】シリコーン変性ポリイミドの添加量は重量
比で〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜
０．９の範囲であることが必要である。０．１未満であ
ればエポキシ樹脂の応力緩和性の向上、吸水率の低下が
期待できず、０．９を越えると接着強度、特に熱時接着
強度が劣ってしまう。更に粘度が高すぎ作業性が悪くな
る。なお、これら接着剤組成物には更に、無機フィラー
を添加し熱伝導性、電気伝導性、機械強度の向上等を付
与することもできる。その添加量は重量比で〔Ｄ〕は
〔Ｄ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕＋〔Ｄ〕）＝０．１
〜０．９であることが必要である。０．１未満では無機
フィラーの特性を十分生かしきれず、かつ０．９を越え
ると接着剤の接着力低下につながる。本発明で用いる無
機フィラーの例としては、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｎ
ｉ、Ｚｎ等の金属粉末、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＺｎＯ、
ＴｉＯ2、ＢｅＯ等の金属酸化物、ＡｌＮ、ＢＮ、Ｓｉ3
Ｎ4等の窒化物、ＳｉＣ、カーボン、ダイアモンド等の
炭化物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
比で〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜
０．９の範囲であることが必要である。０．１未満であ
ればエポキシ樹脂の応力緩和性の向上、吸水率の低下が
期待できず、０．９を越えると接着強度、特に熱時接着
強度が劣ってしまう。更に粘度が高すぎ作業性が悪くな
る。なお、これら接着剤組成物には更に、無機フィラー
を添加し熱伝導性、電気伝導性、機械強度の向上等を付
与することもできる。その添加量は重量比で〔Ｄ〕は
〔Ｄ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕＋〔Ｄ〕）＝０．１
〜０．９であることが必要である。０．１未満では無機
フィラーの特性を十分生かしきれず、かつ０．９を越え
ると接着剤の接着力低下につながる。本発明で用いる無
機フィラーの例としては、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｎ
ｉ、Ｚｎ等の金属粉末、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＺｎＯ、
ＴｉＯ2、ＢｅＯ等の金属酸化物、ＡｌＮ、ＢＮ、Ｓｉ3
Ｎ4等の窒化物、ＳｉＣ、カーボン、ダイアモンド等の
炭化物が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１５】シリコーン変性ポリイミドの製造例 製造例１ 温度計、撹拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備
えた四つ口フラスコに、１，３−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン（以下ＡＰＢ）１４６２ｇ（０．０５
mol)、下記式（２）で示されるシリコーンジアミン（以
下Ｇ9）４２．０９ｇ（０．０５mol)を仕込み、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン３００ｇに溶解させ、２，２′，
３，３′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（以下ＢＴＤＡ）３２．２２ｇ（０．１mol)を、１５分
間かけて粉状のまま徐々に添加した後窒素気流下、２０
℃で５時間撹拌を続け反応を行った。次いでこの系にト
ルエン２５ｇを添加し、乾燥窒素導入管の代りにディー
ンスターチ還流冷却管を取付け、オイルバスにて加熱
し、イミド化によって生じる水をトルエンとの共沸によ
り系外へ除去しながら加熱し続け、１６０〜１７０℃で
イミド化を進め、水の発生のなくなった５時間後に反応
を終了させた。このポリイミドワニスを３０ｌのメタノ
ール中に撹拌しながら、１時間かけて滴下し樹脂を沈澱
させ濾別し固型分を回収し、８０℃、２４時間かけ乾燥
させた。得られたポリイミドのイミド化率はＩＲスペク
トルによる分析により１００％イミド化されていること
が確認された。
えた四つ口フラスコに、１，３−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン（以下ＡＰＢ）１４６２ｇ（０．０５
mol)、下記式（２）で示されるシリコーンジアミン（以
下Ｇ9）４２．０９ｇ（０．０５mol)を仕込み、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン３００ｇに溶解させ、２，２′，
３，３′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（以下ＢＴＤＡ）３２．２２ｇ（０．１mol)を、１５分
間かけて粉状のまま徐々に添加した後窒素気流下、２０
℃で５時間撹拌を続け反応を行った。次いでこの系にト
ルエン２５ｇを添加し、乾燥窒素導入管の代りにディー
ンスターチ還流冷却管を取付け、オイルバスにて加熱
し、イミド化によって生じる水をトルエンとの共沸によ
り系外へ除去しながら加熱し続け、１６０〜１７０℃で
イミド化を進め、水の発生のなくなった５時間後に反応
を終了させた。このポリイミドワニスを３０ｌのメタノ
ール中に撹拌しながら、１時間かけて滴下し樹脂を沈澱
させ濾別し固型分を回収し、８０℃、２４時間かけ乾燥
させた。得られたポリイミドのイミド化率はＩＲスペク
トルによる分析により１００％イミド化されていること
が確認された。
【００１６】
【化２】
【００１７】このシリコーン変性ポリイミドをドライア
イスで冷却しつつミキサーにて粉末状にし、更に篩を通
すことにより最大粒径３０μｍ以下のシリコーン変性ポ
リイミド粒子を製造した。（この粉末をＳ１とする。）
イスで冷却しつつミキサーにて粉末状にし、更に篩を通
すことにより最大粒径３０μｍ以下のシリコーン変性ポ
リイミド粒子を製造した。（この粉末をＳ１とする。）
【００１８】製造例２、３ 表１に示す配合割合で、実施例１と同様にしてシリコー
ン変性ポリイミド粒子を製造した。この粉末をＳ２、Ｓ
３とする。
ン変性ポリイミド粒子を製造した。この粉末をＳ２、Ｓ
３とする。
【００１９】以下本発明を実施例で具体的に説明する。
実施例１ ビスフェノールＡジグリシジル（以下ＤＧＥＢＡ，エポキシ当量１９０） ５０重量部 Ｃ14の長鎖脂肪酸のグリシジルエステル（以下Ｃ14） ５０重量部 ジシアンジアミド（以下ＤＤＡ） ４重量部 シリコーン変性ポリイミド粉末（Ｓ１） ４０重量部 １，８ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン７のフェノール塩 （以下ＤＢＵ−Ｐｈ） ０．５重量部 銀粉 ５６０重量部 ブチルセロソルブアセテート １０重量部 上記各成分を三本ロールを用いて、均一に混練しペース
ト状接着剤を調製した。 このペーストを銅フレーム上
に塗布し、６×１２mm、厚み３００μｍのシリコーンベ
アーチップをマウントし、２００℃、１ｈｒで硬化させ
チップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着強度
を評価した。評価結果を表１に示す。
ト状接着剤を調製した。 このペーストを銅フレーム上
に塗布し、６×１２mm、厚み３００μｍのシリコーンベ
アーチップをマウントし、２００℃、１ｈｒで硬化させ
チップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着強度
を評価した。評価結果を表１に示す。
【００２０】チップ歪：銅フレーム上にペーストを塗布
しシリコーンチップ（サイズ：６×１２×０．３mm）を
マウントして、２００℃、１ｈｒオーブン中で硬化し
た。これに表面粗さ計にてチップの両端を結ぶ線上から
垂直にチップ表面の頂上の高さを測定した。 吸水率：ペーストを５０mm×５０mm×０．１mmのサイズ
にキャスティングし、２００℃、１ｈｒで硬化させ、８
５℃、８５％ＲＨ、１００ｈｒ処理した後のフィルムの
吸水率を重量変化率から求めた。 弾性率： 熱時強度：銅フレーム上に２mm×２mm×０．３mmのシリ
コーンチップをペーストでマウントし、２００℃、１ｈ
ｒで硬化させホットプレート上に３５０℃、２０秒置き
直後の剪断強さをプッシュプルゲージにて求めた。
しシリコーンチップ（サイズ：６×１２×０．３mm）を
マウントして、２００℃、１ｈｒオーブン中で硬化し
た。これに表面粗さ計にてチップの両端を結ぶ線上から
垂直にチップ表面の頂上の高さを測定した。 吸水率：ペーストを５０mm×５０mm×０．１mmのサイズ
にキャスティングし、２００℃、１ｈｒで硬化させ、８
５℃、８５％ＲＨ、１００ｈｒ処理した後のフィルムの
吸水率を重量変化率から求めた。 弾性率： 熱時強度：銅フレーム上に２mm×２mm×０．３mmのシリ
コーンチップをペーストでマウントし、２００℃、１ｈ
ｒで硬化させホットプレート上に３５０℃、２０秒置き
直後の剪断強さをプッシュプルゲージにて求めた。
【００２１】実施例２〜７ 表１に示した配合割合で、実施例１と同様にして接着剤
を調製し、実施例１と同様に評価した。評価結果を表１
に示す。 比較例１ シリコーン変性ポリイミド粉末は添加せず、銀粉を４０
０重量部にした以外は実施例１と同様に接着剤を調製
し、チップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着
強度を評価した。評価結果を表１に示す。 比較例２、３ 表１に示した配合割合で、実施例１と同様にして接着剤
を調製し、実施例１と同様に評価した。評価結果を表１
に示す。なお、比較例３は粘度が高すぎマウント用とし
て使用できなかった。
を調製し、実施例１と同様に評価した。評価結果を表１
に示す。 比較例１ シリコーン変性ポリイミド粉末は添加せず、銀粉を４０
０重量部にした以外は実施例１と同様に接着剤を調製
し、チップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着
強度を評価した。評価結果を表１に示す。 比較例２、３ 表１に示した配合割合で、実施例１と同様にして接着剤
を調製し、実施例１と同様に評価した。評価結果を表１
に示す。なお、比較例３は粘度が高すぎマウント用とし
て使用できなかった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明は低弾性、低吸水性のシリコーン
変性ポリイミド粉末をエポキシ樹脂組成物に添加するこ
とにより、ポリイミドの特徴を生かし耐熱性を低下させ
ず、応力緩和性等の特性に優れた接着剤組成物である。
変性ポリイミド粉末をエポキシ樹脂組成物に添加するこ
とにより、ポリイミドの特徴を生かし耐熱性を低下させ
ず、応力緩和性等の特性に優れた接着剤組成物である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年７月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】本発明に用いられる硬化剤としては多価フ
ェノール類、多塩基酸無水物、アミン系化合物等が用い
られる。これらの硬化剤は必要により２種以上を併用し
てもよい。次に本発明に用いられるシリコーン変性ポリ
イミド樹脂は芳香族酸二無水物、シロキサン結合を有す
るジアミンを含むジアミンを縮合脱水し合成する。
ェノール類、多塩基酸無水物、アミン系化合物等が用い
られる。これらの硬化剤は必要により２種以上を併用し
てもよい。次に本発明に用いられるシリコーン変性ポリ
イミド樹脂は芳香族酸二無水物、シロキサン結合を有す
るジアミンを含むジアミンを縮合脱水し合成する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】以下本発明を実施例で具体的に説明する。
【実施例】 実施例１ ビスフェノールＡジグリシジル（以下ＤＧＥＢＡ，エポキシ当量１９０） ５０重量部 Ｃ14の長鎖脂肪酸のグリシジルエステル（以下Ｃ14） ５０重量部 ジシアンジアミド（以下ＤＤＡ） ４重量部 シリコーン変性ポリイミド粉末（Ｓ１） ４０重量部 １，８ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン７のフェノール塩 （以下ＤＢＵ−Ｐｈ） ０．５重量部 銀粉 ５６０重量部 ブチルセロソルブアセテート １０重量部 上記各成分を三本ロールを用いて、均一に混練しペース
ト状接着剤を調製した。 このペーストを銅フレーム上
に塗布し、６×１２mm、厚み３００μｍのシリコンベア
ーチップをマウントし、２００℃、１ｈｒで硬化させチ
ップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着強度を
評価した。評価結果を表１に示す。
ト状接着剤を調製した。 このペーストを銅フレーム上
に塗布し、６×１２mm、厚み３００μｍのシリコンベア
ーチップをマウントし、２００℃、１ｈｒで硬化させチ
ップ歪み、硬化物の吸水率、弾性率及び熱時接着強度を
評価した。評価結果を表１に示す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】チップ歪：銅フレーム上にペーストを塗布
しシリコンチップ（サイズ：６×１２×０．３mm）をマ
ウントして、２００℃、１ｈｒオーブン中で硬化した。
これに表面粗さ計にてチップの両端を結ぶ線上から垂直
にチップ表面の頂上の高さを測定した。 吸水率：ペーストを５０mm×５０mm×０．１mmのサイズ
にキャスティングし、２００℃、１ｈｒで硬化させ、８
５℃、８５％ＲＨ、１００ｈｒ処理した後のフィルムの
吸水率を重量変化率から求めた。 弾性率： 熱時強度：銅フレーム上に２mm×２mm×０．３mmのシリ
コンチップをペーストでマウントし、２００℃、１ｈｒ
で硬化させホットプレート上に３５０℃、２０秒置き直
後の剪断強さをプッシュプルゲージにて求めた。
しシリコンチップ（サイズ：６×１２×０．３mm）をマ
ウントして、２００℃、１ｈｒオーブン中で硬化した。
これに表面粗さ計にてチップの両端を結ぶ線上から垂直
にチップ表面の頂上の高さを測定した。 吸水率：ペーストを５０mm×５０mm×０．１mmのサイズ
にキャスティングし、２００℃、１ｈｒで硬化させ、８
５℃、８５％ＲＨ、１００ｈｒ処理した後のフィルムの
吸水率を重量変化率から求めた。 弾性率： 熱時強度：銅フレーム上に２mm×２mm×０．３mmのシリ
コンチップをペーストでマウントし、２００℃、１ｈｒ
で硬化させホットプレート上に３５０℃、２０秒置き直
後の剪断強さをプッシュプルゲージにて求めた。
Claims (2)
- 【請求項１】 エポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒
子径３０μｍ以下の粉末状シリコーン変性ポリイミド
〔Ｃ〕を必須成分とし、かつ〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕の
重量比が〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１
〜０．９であることを特徴とする接着剤組成物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂〔Ａ〕、硬化剤〔Ｂ〕、粒
子径３０μｍ以下の粉末状シリコーン変性ポリイミド
〔Ｃ〕及び無機フィラー〔Ｄ〕からなり、〔Ｃ〕が重量
比で〔Ｃ〕／（〔Ａ〕＋〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕）＝０．１〜
０．９で、かつ〔Ｄ〕が重量比で〔Ｄ〕／（〔Ａ〕＋
〔Ｂ〕＋〔Ｃ〕＋〔Ｄ〕）＝０．１〜０．９であること
を特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707392A JPH05339555A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707392A JPH05339555A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339555A true JPH05339555A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15421862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14707392A Pending JPH05339555A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339555A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008150573A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-07-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続材料、これを用いた回路部材の接続構造及びその製造方法 |
| US7879956B2 (en) | 1997-03-31 | 2011-02-01 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Circuit-connecting material and circuit terminal connected structure and connecting method |
| CN104250428A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-31 | 广东狮能电气股份有限公司 | 一种用于干式变压器高强度高绝缘性材料及其制备方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525452A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-02 | Ube Ind Ltd | 耐熱性の接着剤 |
| JPH0525453A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-02 | Ube Ind Ltd | 耐熱性樹脂接着剤 |
| JPH0532950A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-09 | Ube Ind Ltd | 耐熱性接着剤 |
| JPH05140526A (ja) * | 1991-11-19 | 1993-06-08 | Ube Ind Ltd | 耐熱性の接着剤 |
| JPH05140525A (ja) * | 1991-11-19 | 1993-06-08 | Ube Ind Ltd | 耐熱性樹脂接着剤 |
| JPH05140524A (ja) * | 1991-11-19 | 1993-06-08 | Ube Ind Ltd | 耐熱性接着剤 |
| JPH05311142A (ja) * | 1992-05-12 | 1993-11-22 | Ube Ind Ltd | 耐熱性の接着剤 |
| JPH05311143A (ja) * | 1992-05-12 | 1993-11-22 | Ube Ind Ltd | 耐熱性樹脂接着剤 |
| JPH05311147A (ja) * | 1992-05-12 | 1993-11-22 | Ube Ind Ltd | 耐熱性接着剤 |
| JPH05311144A (ja) * | 1992-05-12 | 1993-11-22 | Ube Ind Ltd | 耐熱性接着剤 |
-
1992
- 1992-06-08 JP JP14707392A patent/JPH05339555A/ja active Pending
Patent Citations (10)
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| JPH0525452A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-02 | Ube Ind Ltd | 耐熱性の接着剤 |
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| US7968196B2 (en) | 1997-03-31 | 2011-06-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Circuit-connecting material and circuit terminal connected structure and connecting method |
| US7967943B2 (en) | 1997-03-31 | 2011-06-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Circuit-connecting material and circuit terminal connected structure and connecting method |
| US8142605B2 (en) | 1997-03-31 | 2012-03-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Circuit-connecting material and circuit terminal connected structure and connecting method |
| JP2008150573A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-07-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続材料、これを用いた回路部材の接続構造及びその製造方法 |
| EP2339695A1 (en) * | 2006-08-25 | 2011-06-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Circuit connecting material, connection structure for circuit member using the same and production method thereof |
| CN104250428A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-31 | 广东狮能电气股份有限公司 | 一种用于干式变压器高强度高绝缘性材料及其制备方法 |
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