JPH05255294A - テトラヒドロフランおよび水の混合物を各組成分に分離する方法 - Google Patents
テトラヒドロフランおよび水の混合物を各組成分に分離する方法Info
- Publication number
- JPH05255294A JPH05255294A JP5009960A JP996093A JPH05255294A JP H05255294 A JPH05255294 A JP H05255294A JP 5009960 A JP5009960 A JP 5009960A JP 996093 A JP996093 A JP 996093A JP H05255294 A JPH05255294 A JP H05255294A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrahydrofuran
- water
- mixture
- weight
- separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
- B01D61/362—Pervaporation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/80—Water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/36—Hydrophilic membranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水分含有テトラヒドロフランから、大きなロ
スをもたらすことなく、テトラヒドロフラン純度９９．
９重量％以上をもたらし得る水分除去方法を提供するこ
と。 【構成】 テトラヒドロフランと水の混合物を液体もし
くは気体（蒸気滲透）として、親水性膜を透過させる滲
透気化法により分離する方法。
スをもたらすことなく、テトラヒドロフラン純度９９．
９重量％以上をもたらし得る水分除去方法を提供するこ
と。 【構成】 テトラヒドロフランと水の混合物を液体もし
くは気体（蒸気滲透）として、親水性膜を透過させる滲
透気化法により分離する方法。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明はテトラヒドロフランおよび水の混
合物を各組成分に分離する方法に関するものである。
合物を各組成分に分離する方法に関するものである。
【０００２】
【技術的背景および従来技術】テトラヒドロフランは化
学工業における種々の合成、例えば接着剤、特殊塗料、
特殊被覆、特殊活性物質の抽出、特殊物質の再結晶用の
溶媒、反応媒体、出発材料あるいは種々の合成用出発材
料として使用されているが、使用されたテトラヒドロフ
ランはしばしば水分を含有する。
学工業における種々の合成、例えば接着剤、特殊塗料、
特殊被覆、特殊活性物質の抽出、特殊物質の再結晶用の
溶媒、反応媒体、出発材料あるいは種々の合成用出発材
料として使用されているが、使用されたテトラヒドロフ
ランはしばしば水分を含有する。
【０００３】共沸混合物は静止カラム、混合物分別、例
えば単純蒸留によっては完全にこれら組成分に分離する
ことができず、アゼオトロープ、狭義の共沸混合物の場
合においてのみこれが可能であるに止まる。この場合の
アゼオトロープは９４．７重量％のテトラヒドロフラン
と、５．３重量％の水分とから成り、１０１３ミリバー
ルの圧力下、６４℃の温度で沸騰する（１９７３年、米
国ワシントンＤ、Ｃ、在ＡＣＳ刊、アドバーセズ、イ
ン、ケミストリー１１６号におけるＬ、Ｈ、ホースリー
の論稿、「アゼオトロピック、データＩＩＩ」参照）。
これは上記分離の困難性を、これら混合物に固有の性質
を利用して、例えば圧力変化法あるいはエントレイナ
ー、帯同剤のような補助剤を添加して、工業的に特殊蒸
留法を使用することにより可能ならしめられる（例えば
「ルマンス、エレツィクロペディー、デル、テヒニシェ
ン、ヘミー」第４版、２巻、４８９から５４５頁の蒸留
および精留参照）。
えば単純蒸留によっては完全にこれら組成分に分離する
ことができず、アゼオトロープ、狭義の共沸混合物の場
合においてのみこれが可能であるに止まる。この場合の
アゼオトロープは９４．７重量％のテトラヒドロフラン
と、５．３重量％の水分とから成り、１０１３ミリバー
ルの圧力下、６４℃の温度で沸騰する（１９７３年、米
国ワシントンＤ、Ｃ、在ＡＣＳ刊、アドバーセズ、イ
ン、ケミストリー１１６号におけるＬ、Ｈ、ホースリー
の論稿、「アゼオトロピック、データＩＩＩ」参照）。
これは上記分離の困難性を、これら混合物に固有の性質
を利用して、例えば圧力変化法あるいはエントレイナ
ー、帯同剤のような補助剤を添加して、工業的に特殊蒸
留法を使用することにより可能ならしめられる（例えば
「ルマンス、エレツィクロペディー、デル、テヒニシェ
ン、ヘミー」第４版、２巻、４８９から５４５頁の蒸留
および精留参照）。
【０００４】しかしながら、これらの方法はすべて、少
なくとも２本の、しばしばそれ以上の本数のカラムと、
圧力増大段、デカンタなどの他の装置と、これらに関連
する相互結合、フィードバック、順次処理などとを組合
わせて使用することを必要とするため、厄介でありまた
高コストを必要とする。
なくとも２本の、しばしばそれ以上の本数のカラムと、
圧力増大段、デカンタなどの他の装置と、これらに関連
する相互結合、フィードバック、順次処理などとを組合
わせて使用することを必要とするため、厄介でありまた
高コストを必要とする。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、水分含有テトラヒドロフランから、大きなロスをも
たらすことなく、テトラヒドロフラン純度９９．９重量
％以上をもたらし得る水分除去方法を提供することであ
る。
は、水分含有テトラヒドロフランから、大きなロスをも
たらすことなく、テトラヒドロフラン純度９９．９重量
％以上をもたらし得る水分除去方法を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の目的は、
この混合物を液体もしくは気体（蒸気滲透）として、親
水性膜を透過させる滲透気化法により分離することで達
成され得ることが本発明者らにより見出された。
この混合物を液体もしくは気体（蒸気滲透）として、親
水性膜を透過させる滲透気化法により分離することで達
成され得ることが本発明者らにより見出された。
【０００７】
【実施例】この分離方法はバッチ式でも連続法でも実施
可能であり、これら両法について以下の実施例によりさ
らに具体的に説明する。
可能であり、これら両法について以下の実施例によりさ
らに具体的に説明する。
【０００８】実施例１ 滲透気化法によりテトラヒドロフランから水分を除去す
るバッチ式方法 このバッチ式方法は図１に示され、９０重量％のテトラ
ヒドロフランと１０重量％の水分から成る１１４９ｇの
混合物を、室温の容器１に導入した。これをポンプ２に
より毎時約７回の速度で１００ｃｍ2 の面積の膜Ｍを有
するテストセルＰＶを経て循環させた。圧力維持弁３に
より２．１バールの過圧を設定し、透過側の絶対圧力を
１５ミリバールとした。約７０℃において、透過流体を
コールドトラップ４ａ、４ｂで凍結させ、透過流体およ
び容器内容物を、当初の６時間は１時間ごとに、その後
は平均６時間ごとに分析した。スタートアップ、ランイ
ン処理により、被処理流体をサーモスタット５で、１時
間にわたり室温から８０℃まで加熱し、ｔ１時間この温
度に維持した。次いで給送温度Ｔ１（ＰＶオン）と残留
温度Ｔ２（ＰＶオフ）の差を、時間Ｔ１で約２．１℃、
時間Ｔ２で約０．１℃、平均約１℃とした。４８時間
（時間Ｔ２）後の、被処理流体は１０２９ｇで、９９．
９重量％のテトラヒドロフランと１０００ｐｐｍの水分
を含有することが確認された。また親水性膜を透過した
流体は１２０ｇであって、９４．９重量％の水分と５．
１重量％のテトラヒドロフランを含有することが確認さ
れた。この間の流動速度は１．５ｋｇ／ｍ2 ｈから約
０．０７ｋｇ／ｍ2 ｈに低減した。実施例２ 滲透気化法によりテトラヒドロフランから水分を除去す
る連続式方法 この連続式方法は図２に示され、９９．９３重量％のテ
トラヒドロフランと７００ｐｐｍの水分とから成る約２
ｋｇの混合流体を、室温において容器１に導入し、ポン
プ２によりこれを約６．５ｋｇ／ｈの速度で循環させ
た。膜Ｍの滲透気化面積を１００ｃｍ2 とし、圧力維持
弁３により２．９バールの過圧を設定し、透過側の絶対
圧力を１５ミリバールとした。滲透流体はコールドトラ
ップ４ａもしくは４ｂにおいて約−８０℃で凍結させる
か、あるいはオンラインＧＣで分析した。スタートアッ
プ処理後、被処理流体をサーモスタット５により１時間
にわたって室温から約９０℃まで加熱し、次いでこの温
度を一定に維持した。給送温度Ｔ１（ＰＶオン）と残留
温度Ｔ２（ＰＶオフ）の間の温度差を約０．２℃とし、
計測ポンプ６により被処理流体を、滲透気化でもたらさ
れた滲透流体とほぼ等量で受領槽７から容器１に移送し
た。この場合の給送残留混合流体の変化は、水分約２０
０ｐｐｍであり、透過流体は約９７重量％の水分を含有
することが確認された。流動速度は約０．０４ｋｇ／ｍ
2 ｈ、膜の流入時間は約６日であり、この定常的給送速
度における処理の静態的モードは約２４時間継続され
た。
るバッチ式方法 このバッチ式方法は図１に示され、９０重量％のテトラ
ヒドロフランと１０重量％の水分から成る１１４９ｇの
混合物を、室温の容器１に導入した。これをポンプ２に
より毎時約７回の速度で１００ｃｍ2 の面積の膜Ｍを有
するテストセルＰＶを経て循環させた。圧力維持弁３に
より２．１バールの過圧を設定し、透過側の絶対圧力を
１５ミリバールとした。約７０℃において、透過流体を
コールドトラップ４ａ、４ｂで凍結させ、透過流体およ
び容器内容物を、当初の６時間は１時間ごとに、その後
は平均６時間ごとに分析した。スタートアップ、ランイ
ン処理により、被処理流体をサーモスタット５で、１時
間にわたり室温から８０℃まで加熱し、ｔ１時間この温
度に維持した。次いで給送温度Ｔ１（ＰＶオン）と残留
温度Ｔ２（ＰＶオフ）の差を、時間Ｔ１で約２．１℃、
時間Ｔ２で約０．１℃、平均約１℃とした。４８時間
（時間Ｔ２）後の、被処理流体は１０２９ｇで、９９．
９重量％のテトラヒドロフランと１０００ｐｐｍの水分
を含有することが確認された。また親水性膜を透過した
流体は１２０ｇであって、９４．９重量％の水分と５．
１重量％のテトラヒドロフランを含有することが確認さ
れた。この間の流動速度は１．５ｋｇ／ｍ2 ｈから約
０．０７ｋｇ／ｍ2 ｈに低減した。実施例２ 滲透気化法によりテトラヒドロフランから水分を除去す
る連続式方法 この連続式方法は図２に示され、９９．９３重量％のテ
トラヒドロフランと７００ｐｐｍの水分とから成る約２
ｋｇの混合流体を、室温において容器１に導入し、ポン
プ２によりこれを約６．５ｋｇ／ｈの速度で循環させ
た。膜Ｍの滲透気化面積を１００ｃｍ2 とし、圧力維持
弁３により２．９バールの過圧を設定し、透過側の絶対
圧力を１５ミリバールとした。滲透流体はコールドトラ
ップ４ａもしくは４ｂにおいて約−８０℃で凍結させる
か、あるいはオンラインＧＣで分析した。スタートアッ
プ処理後、被処理流体をサーモスタット５により１時間
にわたって室温から約９０℃まで加熱し、次いでこの温
度を一定に維持した。給送温度Ｔ１（ＰＶオン）と残留
温度Ｔ２（ＰＶオフ）の間の温度差を約０．２℃とし、
計測ポンプ６により被処理流体を、滲透気化でもたらさ
れた滲透流体とほぼ等量で受領槽７から容器１に移送し
た。この場合の給送残留混合流体の変化は、水分約２０
０ｐｐｍであり、透過流体は約９７重量％の水分を含有
することが確認された。流動速度は約０．０４ｋｇ／ｍ
2 ｈ、膜の流入時間は約６日であり、この定常的給送速
度における処理の静態的モードは約２４時間継続され
た。
【０００９】本発明方法の利点は従来技術に比しはるか
に簡単であり、従って経済的であり、滲透気化法にによ
りアゼオトロープを介してテトラヒドロフランから水分
を除去することにより、９９．９重量％を超えるテトラ
ヒドロフランの純度をもたらし得ることである。
に簡単であり、従って経済的であり、滲透気化法にによ
りアゼオトロープを介してテトラヒドロフランから水分
を除去することにより、９９．９重量％を超えるテトラ
ヒドロフランの純度をもたらし得ることである。
【図１】本発明による滲透気化法にによりテトラヒドロ
フランから水分をバッチ式で除去する方法を説明するフ
ローシートである。
フランから水分をバッチ式で除去する方法を説明するフ
ローシートである。
【図２】連続式による同除去方法を説明するフローシー
トである。
トである。
１‥‥（混合物流体の）容器 ２‥‥ポンプ ３‥‥圧力維持弁 ４ａ、４ｂ‥‥コールドトラップ ５‥‥サーモスタット ６‥‥計測ポンプ ７‥‥受領槽
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリストフ、パルム ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、パリーザー、シュトラーセ、 33 (72)発明者 クラウス、ブレロス ドイツ連邦共和国、6104、ゼーハイム−ユ ーゲンハイム、フローリーアンスリング、 10アー (72)発明者 ディーター、ヴォルフ ドイツ連邦共和国、6718、グリューンシュ タット、トリフェルスシュトラーセ、64
Claims (2)
- 【請求項１】 テトラヒドロフランおよび水の混合物を
滲透気化法によって各組成分に分離する方法。 - 【請求項２】 親水性膜を使用して分離することを特徴
とする、請求項（１）による方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4202564.8 | 1992-01-30 | ||
| DE4202564A DE4202564A1 (de) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | Verfahren zur trennung eines gemisches aus tetrahydrofuran und wasser in seine bestandteile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255294A true JPH05255294A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=6450568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5009960A Withdrawn JPH05255294A (ja) | 1992-01-30 | 1993-01-25 | テトラヒドロフランおよび水の混合物を各組成分に分離する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0553721A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05255294A (ja) |
| KR (1) | KR930016127A (ja) |
| DE (1) | DE4202564A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3726805A1 (de) * | 1987-08-12 | 1989-02-23 | Basf Ag | Verfahren zur destillativen reinigung von tetrahydrofuran |
| US4918204A (en) * | 1989-01-30 | 1990-04-17 | Arco Chemical Technology, Inc. | Tetrahydrofuran purification |
| DE3936052A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Basf Ag | Verfahren zur trennung eines gemisches aus 1-methoxy-propanol-2 und wasser in seine bestandteile |
| DE4103828C2 (de) * | 1991-02-08 | 1994-02-10 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäureestern |
-
1992
- 1992-01-30 DE DE4202564A patent/DE4202564A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-01-22 EP EP93100938A patent/EP0553721A1/de not_active Withdrawn
- 1993-01-25 JP JP5009960A patent/JPH05255294A/ja not_active Withdrawn
- 1993-01-28 KR KR1019930001054A patent/KR930016127A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4202564A1 (de) | 1993-08-05 |
| KR930016127A (ko) | 1993-08-26 |
| EP0553721A1 (de) | 1993-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU704998B2 (en) | Separation of middle boilers from a mixture of low, middle and high boilers | |
| Karlsson et al. | Applications of pervaporation in food processing | |
| EP0584458B1 (en) | Removal of organic volatiles from polymer solutions and dispersions | |
| Slater et al. | Pervaporation of aqueous ethanol mixtures through poly (dimethyl siloxane) membranes | |
| US4720326A (en) | Process for working-up aqueous amine solutions | |
| JP2831457B2 (ja) | １―メトキシプロパノール―２および水からの混合物をその成分に分離する方法 | |
| JP3025533B2 (ja) | 気体透過法を用いた平衡反応実施方法 | |
| US5269933A (en) | Method for separating a fluid mixture | |
| Hasanoğlu et al. | Pervaporation separation of organics from multicomponent aqueous mixtures | |
| US5559254A (en) | Separation of a mixture of methanol and tetrahydrofuran into its constituents | |
| CN113474320A (zh) | 包含1,2－二氟乙烯或1,1,2－三氟乙烯且包含氟化氢的类共沸组合物 | |
| JPH0787954A (ja) | 低アルコールスピリッツおよびその製造方法 | |
| US5324873A (en) | Azeotropic mixture of hydrogen fluoride and 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane and process for purification of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane | |
| EP0129459B1 (fr) | Procédé de purification d'un mélange eau-alcool en C1-C2-impuretés, issu d'un procédé de fabrication industriel d'alcool en C1-C2 au moyen d'un agent d'extraction | |
| JPH05255294A (ja) | テトラヒドロフランおよび水の混合物を各組成分に分離する方法 | |
| WO1993022036A1 (en) | Membrane extraction process | |
| US4167521A (en) | Recovery of nitrated compounds using solvent extraction and distillation | |
| JPH06277456A (ja) | 膜を用いた液体混合物の透過蒸発と蒸溜による共沸分離方法 | |
| US5846388A (en) | Azeotropic mixture of 1,1-difluoroethane and hydrogen fluoride and production process of 1,1-difluoroethane | |
| MX2012005900A (es) | Proceso de destilacion. | |
| US4066514A (en) | Recovery of nitrated compounds from water by distillation | |
| JPH05320077A (ja) | ペンタフルオロエタンとペンタフルオロクロロエタンとの共沸混合物およびペンタフルオロクロロエタンの分離方法 | |
| US7141094B2 (en) | Azeotrope-like compositions of iodine heptafluoride and hydrogen fluoride | |
| SU1087146A1 (ru) | Способ разделени азеотропной смеси | |
| US5401430A (en) | Azeotropic mixture of hydrogen fluoride and 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000404 |