JPH05239071A - オルガノシリコン化合物 - Google Patents
オルガノシリコン化合物Info
- Publication number
- JPH05239071A JPH05239071A JP4190788A JP19078892A JPH05239071A JP H05239071 A JPH05239071 A JP H05239071A JP 4190788 A JP4190788 A JP 4190788A JP 19078892 A JP19078892 A JP 19078892A JP H05239071 A JPH05239071 A JP H05239071A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound according
- compound
- group
- value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3738—Alkoxylated silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/162—Organic compounds containing Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式１のオルガノシリコン化合物。
〔ＲはＣ１〜６のアルキル基、Ｒ１は２価のアルキレン
またはアルキレンオキシ基によってケイ素原子に結合し
たエポキシ基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれＲ１、ある
いは分子中にオキシエチレン、場合によりオキシプロピ
レン単位を有し、且つ式−（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ２Ｈ
４Ｏ）ｘ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｙＲ５（ｘとｙは約５０以下、
Ｒ５はＨ，Ｃ１〜６のアルキル基、−ＯＨ，−ＯＣ
Ｈ３，−ＯＣＯＣＣＨ３のポリオキシアルキル化置換基
であり；ただしＲ４は−（ＣＨ２）３（ＣＨ２）ｚＣＨ
３（ｚは３〜１４）であることができる〕 【効果】 本化合物は織物および布帛の柔軟性付与用の
アミノ官能ポリシロキサン類の分枝剤として機能し、ア
ミノ基と反応して架橋網状構造を形成し、洗浄耐久性を
向上させる。
またはアルキレンオキシ基によってケイ素原子に結合し
たエポキシ基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれＲ１、ある
いは分子中にオキシエチレン、場合によりオキシプロピ
レン単位を有し、且つ式−（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ２Ｈ
４Ｏ）ｘ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｙＲ５（ｘとｙは約５０以下、
Ｒ５はＨ，Ｃ１〜６のアルキル基、−ＯＨ，−ＯＣ
Ｈ３，−ＯＣＯＣＣＨ３のポリオキシアルキル化置換基
であり；ただしＲ４は−（ＣＨ２）３（ＣＨ２）ｚＣＨ
３（ｚは３〜１４）であることができる〕 【効果】 本化合物は織物および布帛の柔軟性付与用の
アミノ官能ポリシロキサン類の分枝剤として機能し、ア
ミノ基と反応して架橋網状構造を形成し、洗浄耐久性を
向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ケイ素原子に結合した
エポキシ基を有する新規なオルガノシリコン化合物に関
するものである。本発明の化合物は、例えばアミノ官能
材料のための分枝剤として有用である。
エポキシ基を有する新規なオルガノシリコン化合物に関
するものである。本発明の化合物は、例えばアミノ官能
材料のための分枝剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術および課題】多くの欧州国において、布帛
および織物工場の排水から出る界面活性剤およびその他
の材料の量や、さらにその環境への影響に対する懸念が
増加していきている。まさにその性質により、ほとんど
の界面活性剤は、水に分散可能であり、これらは布帛や
他の物質とその上で結合しないため、布帛を洗浄すると
容易に溶解する。一つの解決法としては、布帛または他
の物質とその上で化学的に結合可能な官能基を有する界
面活性剤を使用することである。従来の技術において、
処理される材料への“柔軟”効果の付与を含む様々な目
的のため、織物および布帛の処理にアミノ官能オルガノ
シリコン化合物を使用することがよく知られている。こ
のような処理は、例えば、1979年７月25日の日付の英国
特許第1,549,180号明細書や1991年３月19日の日付の米
国特許第5,000,861号明細書に記載されている。線状ア
ミノ官能シロキサン類を含むエマルジョンは、織物およ
び布帛に柔軟性を付与するために使用されているが、こ
のような処理は、アミノ官能シロキサンの長期耐久性が
幾分か不足するので、弾性状の仕上げにより得られる風
合いが提供されないという不利が生じる。さらに、この
エマルジョンを織物または布帛に適用した後、エマルジ
ョンからの物質、例えば界面活性剤は、洗浄時自然に取
り除かれるので、処分の求められる化学排水の別の成分
となる。
および織物工場の排水から出る界面活性剤およびその他
の材料の量や、さらにその環境への影響に対する懸念が
増加していきている。まさにその性質により、ほとんど
の界面活性剤は、水に分散可能であり、これらは布帛や
他の物質とその上で結合しないため、布帛を洗浄すると
容易に溶解する。一つの解決法としては、布帛または他
の物質とその上で化学的に結合可能な官能基を有する界
面活性剤を使用することである。従来の技術において、
処理される材料への“柔軟”効果の付与を含む様々な目
的のため、織物および布帛の処理にアミノ官能オルガノ
シリコン化合物を使用することがよく知られている。こ
のような処理は、例えば、1979年７月25日の日付の英国
特許第1,549,180号明細書や1991年３月19日の日付の米
国特許第5,000,861号明細書に記載されている。線状ア
ミノ官能シロキサン類を含むエマルジョンは、織物およ
び布帛に柔軟性を付与するために使用されているが、こ
のような処理は、アミノ官能シロキサンの長期耐久性が
幾分か不足するので、弾性状の仕上げにより得られる風
合いが提供されないという不利が生じる。さらに、この
エマルジョンを織物または布帛に適用した後、エマルジ
ョンからの物質、例えば界面活性剤は、洗浄時自然に取
り除かれるので、処分の求められる化学排水の別の成分
となる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、線状のア
ミノ官能シロキサンと、ケイ素原子に結合したエポキシ
基を有する選択されたオルガノシリコン化合物を含むエ
マルジョンを用いることにより、改善された耐久性の仕
上がり品を製造することができることを見いだした。エ
ポキシ官能オルガノシリコン化合物は従来技術において
新規ではないが（例えば1960年５月４日の日付の英国特
許第834,326号明細書および1969年１月22日の日付の英
国特許第1,140,536号明細書参照）、従来技術は、本発
明のポリシロキサン類の構造を教示してはいない。
ミノ官能シロキサンと、ケイ素原子に結合したエポキシ
基を有する選択されたオルガノシリコン化合物を含むエ
マルジョンを用いることにより、改善された耐久性の仕
上がり品を製造することができることを見いだした。エ
ポキシ官能オルガノシリコン化合物は従来技術において
新規ではないが（例えば1960年５月４日の日付の英国特
許第834,326号明細書および1969年１月22日の日付の英
国特許第1,140,536号明細書参照）、従来技術は、本発
明のポリシロキサン類の構造を教示してはいない。
【０００４】本発明はその一つの見地において、式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒは１〜６個の炭素原子をもつア
ルキル基であり、Ｒ1は２価のアルキレンまたはアルキ
レンオキシ基によってケイ素原子に結合したエポキシ基
でありおよびＲ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれＲ1、あるいは分
子中にオキシエチレン、場合によりオキシプロピレン単
位をもち且つ式−（ＣＨ2）3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｘ（Ｃ3Ｈ6
Ｏ）ｙＲ5（式中、ｘおよびｙはそれぞれ約５０以下の
値をもつ整数であり、Ｒ5は水素、１〜約６個の炭素原
子を有するアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＨ3および−Ｏ
ＣＯＣＣＨ3からなる群から選択された基である）を有
するポリオキシアルキル化置換基であり；ただしＲ4は
−（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは３〜１４の
値をもつ整数である）であることができる）を有する化
合物を提供するものである。
ルキル基であり、Ｒ1は２価のアルキレンまたはアルキ
レンオキシ基によってケイ素原子に結合したエポキシ基
でありおよびＲ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれＲ1、あるいは分
子中にオキシエチレン、場合によりオキシプロピレン単
位をもち且つ式−（ＣＨ2）3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｘ（Ｃ3Ｈ6
Ｏ）ｙＲ5（式中、ｘおよびｙはそれぞれ約５０以下の
値をもつ整数であり、Ｒ5は水素、１〜約６個の炭素原
子を有するアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＨ3および−Ｏ
ＣＯＣＣＨ3からなる群から選択された基である）を有
するポリオキシアルキル化置換基であり；ただしＲ4は
−（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは３〜１４の
値をもつ整数である）であることができる）を有する化
合物を提供するものである。
【０００７】２つ以上のＲ1基を含む本発明の化合物
は、アミノ官能シロキサンとの反応して架橋した生成物
を得ることができる。好適な化合物は、１分子につきエ
ポキシ基を約５〜約２２重量％有するものである。本発
明の化合物は、ハイドロシリレーション触媒の存在下、
対応するシランと不飽和エポキサイド、例えばアリルグ
リシジルエーテルとのハイドロシリレーション反応によ
り製造することができる。
は、アミノ官能シロキサンとの反応して架橋した生成物
を得ることができる。好適な化合物は、１分子につきエ
ポキシ基を約５〜約２２重量％有するものである。本発
明の化合物は、ハイドロシリレーション触媒の存在下、
対応するシランと不飽和エポキサイド、例えばアリルグ
リシジルエーテルとのハイドロシリレーション反応によ
り製造することができる。
【０００８】本発明の化合物は、好ましくは、ポリオキ
シアルキル化置換基および／または脂肪基−（ＣＨ2）3
（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは３〜１４の値をもつ）を
有することができる。このポリオキシアルキル化置換基
は、化合物に親水性特性を付与するが、脂肪基は疎水性
特性を付与する。従って、界面活性剤特性をもち且つ好
適な反応性材料、例えばアミノ官能シロキサンと反応
し、結合できる化合物を調製することができる。このよ
うに、本発明の化合物は、活性部位を有し且つアミノ官
能柔軟性付与組成物に添加したとき、硬化して改善され
た耐久性の仕上がり品が得られる有利さを提供するもの
である。本発明の好適な化合物は、柔軟性付与組成物の
アミノ基と反応して、洗い流されない架橋網状構造を提
供するものである。化合物の個々の種類としては、
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4がそれぞれＲ1であり、Ｒ2がＲ1の
場合には、Ｒ3が単位ｘが７〜１８の値を有し且つｙが
０であるポリアルキル化置換基であり、Ｒ4が−（Ｃ
Ｈ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3であるものとして提供される。
この化合物は２５℃での測定で、約５０〜約２０００セ
ンチストークスの粘度を有し、この範囲において高い粘
度であると化合物はワックス状材料となる。
シアルキル化置換基および／または脂肪基−（ＣＨ2）3
（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは３〜１４の値をもつ）を
有することができる。このポリオキシアルキル化置換基
は、化合物に親水性特性を付与するが、脂肪基は疎水性
特性を付与する。従って、界面活性剤特性をもち且つ好
適な反応性材料、例えばアミノ官能シロキサンと反応
し、結合できる化合物を調製することができる。このよ
うに、本発明の化合物は、活性部位を有し且つアミノ官
能柔軟性付与組成物に添加したとき、硬化して改善され
た耐久性の仕上がり品が得られる有利さを提供するもの
である。本発明の好適な化合物は、柔軟性付与組成物の
アミノ基と反応して、洗い流されない架橋網状構造を提
供するものである。化合物の個々の種類としては、
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4がそれぞれＲ1であり、Ｒ2がＲ1の
場合には、Ｒ3が単位ｘが７〜１８の値を有し且つｙが
０であるポリアルキル化置換基であり、Ｒ4が−（Ｃ
Ｈ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3であるものとして提供される。
この化合物は２５℃での測定で、約５０〜約２０００セ
ンチストークスの粘度を有し、この範囲において高い粘
度であると化合物はワックス状材料となる。
【０００９】他の見地において、本発明は、本発明の化
合物とアミノ官能ポリシロキサンとの組み合わせを含有
する組成物を提供するものである。この組成物は水性エ
マルジョンとすることができ、アミノ官能ポリシロキサ
ンは織物および布帛処理組成物に用いられる公知のもの
とすることができる。好適なアミノ官能ポリシロキサン
は、一般式
合物とアミノ官能ポリシロキサンとの組み合わせを含有
する組成物を提供するものである。この組成物は水性エ
マルジョンとすることができ、アミノ官能ポリシロキサ
ンは織物および布帛処理組成物に用いられる公知のもの
とすることができる。好適なアミノ官能ポリシロキサン
は、一般式
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒは炭化水素基、さらに好ましく
は１〜６個の炭素原子をもつアルキル基であり、ｍは５
０〜５０００の値を有し、ｎは１〜２５の値を有する）
で表されるものである。アミノ官能シロキサンおよび本
発明の化合物を含む組成物は、織物に適用することがで
き、好ましくは触媒の存在下、例えば約８０〜１００℃
に加熱することにより織物上で反応を起こすことができ
る。
は１〜６個の炭素原子をもつアルキル基であり、ｍは５
０〜５０００の値を有し、ｎは１〜２５の値を有する）
で表されるものである。アミノ官能シロキサンおよび本
発明の化合物を含む組成物は、織物に適用することがで
き、好ましくは触媒の存在下、例えば約８０〜１００℃
に加熱することにより織物上で反応を起こすことができ
る。
【００１２】本発明をさらに明確にするために、本発明
の材料の例およびその調製方法を以下に記載する。表Ｉ
および表IIは、本発明に従って調製したＡ〜Ｍまでの１
２の化合物を示している。表Ｉにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4は、上記の式に示された基に相当する。表II
は、化合物Ａ〜Ｍの幾つかの性質を示している。表Ｉお
よび表IIに続く例は、表ＩおよびIIに示された幾つかの
化合物をどのようにして調製したのか、さらにアミノポ
リシロキサンの改質剤としての化合物をどのようにして
使用したのかを示している。
の材料の例およびその調製方法を以下に記載する。表Ｉ
および表IIは、本発明に従って調製したＡ〜Ｍまでの１
２の化合物を示している。表Ｉにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4は、上記の式に示された基に相当する。表II
は、化合物Ａ〜Ｍの幾つかの性質を示している。表Ｉお
よび表IIに続く例は、表ＩおよびIIに示された幾つかの
化合物をどのようにして調製したのか、さらにアミノポ
リシロキサンの改質剤としての化合物をどのようにして
使用したのかを示している。
【００１３】
【表１】
【００１４】“ＥＯ”は、ポリエチレンオキサイド基−
（ＣＨ2）3（ＯＣ2Ｈ4）ｘＯＨ（式中、ｘは７、１２ま
たは１８である）を意味する。“Ｃ８”、“Ｃ１２”、
“Ｃ１４、“Ｃ１６”および“Ｃ１８”は、アルキル基
（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは４、８、１
０、１２または１４である）を意味する。
（ＣＨ2）3（ＯＣ2Ｈ4）ｘＯＨ（式中、ｘは７、１２ま
たは１８である）を意味する。“Ｃ８”、“Ｃ１２”、
“Ｃ１４、“Ｃ１６”および“Ｃ１８”は、アルキル基
（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは４、８、１
０、１２または１４である）を意味する。
【００１５】
【表２】
【００１６】多官能シリコーン架橋剤は、以下の手順に
従って調製することができる：
従って調製することができる：
【００１７】
【化６】
【００１８】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するために記
載したものである。実施例 １ 還流器を備えたフラスコに、アリルグリシジルエーテル
２００g、塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣｌ6）７０μlおよび酢
酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）０.２gを加えた。フラスコ
を１２０℃に加熱した。テトラメチルジシロキサンとテ
トラエトキシシランとの反応からの平衡生成物であるテ
トラキス（ジメチルシロキシ）シランＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2Ｈ）4化合物７１.８gを６時間かけてゆっくりとフラス
コに添加した。Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4の添加完了時、
この反応をＩＲによりモニターした。反応はゆっくりと
進行した。さらに触媒の塩化白金酸７０μlを加えた。
１２時間後、ストリップした後、製造物を分離したとこ
ろ、上記の表ＩおよびIIに示される化合物“Ａ”である
テトラエポキシ官能シロキサンであると認められた。こ
の化合物は、４つの有効なエポキシ基を有し、これはそ
れぞれ反応を起こす部位を提供するものである。この化
合物は、アミノ官能オルガノシリコン化合物を用いる織
物および布帛処理の洗浄耐久性を増加させるものである
ため、布帛処理に有用である。
載したものである。実施例 １ 還流器を備えたフラスコに、アリルグリシジルエーテル
２００g、塩化白金酸（Ｈ2ＰｔＣｌ6）７０μlおよび酢
酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）０.２gを加えた。フラスコ
を１２０℃に加熱した。テトラメチルジシロキサンとテ
トラエトキシシランとの反応からの平衡生成物であるテ
トラキス（ジメチルシロキシ）シランＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2Ｈ）4化合物７１.８gを６時間かけてゆっくりとフラス
コに添加した。Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4の添加完了時、
この反応をＩＲによりモニターした。反応はゆっくりと
進行した。さらに触媒の塩化白金酸７０μlを加えた。
１２時間後、ストリップした後、製造物を分離したとこ
ろ、上記の表ＩおよびIIに示される化合物“Ａ”である
テトラエポキシ官能シロキサンであると認められた。こ
の化合物は、４つの有効なエポキシ基を有し、これはそ
れぞれ反応を起こす部位を提供するものである。この化
合物は、アミノ官能オルガノシリコン化合物を用いる織
物および布帛処理の洗浄耐久性を増加させるものである
ため、布帛処理に有用である。
【００１９】実施例 ２ ディーン／スターク（Dean／Stark）装置を備えたフラ
スコに、アリルポリオキシエチレングリコールＣＨ2Ｃ
ＨＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）18ＯＨ １５０g、トルエン４
５gおよびテトラキス（ジメチルシロキシ）シランＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4化合物５４.５gを添加した。この内
容物をディーン／スターク装置を用いて乾燥し、このフ
ラスコを９０℃に冷却した。フラスコに、塩化白金酸
（Ｈ2ＰｔＣｌ6）１００μlおよび酢酸ナトリウム（Ｎ
ａＯＡｃ）０.２５g添加し、反応を２時間還流させて行
った。フラスコを室温まで冷却した。このフラスコに、
アルケン１−ヘキサデセン３４.５gを２時間かけて加
え、フラスコをさらに２時間還流させた。フラスコを再
度室温まで冷却させた。第２のフラスコに、アリルグリ
シジルエーテル５７gを加え、この第２フラスコを１２
０〜１３０℃に加熱した。第１のフラスコの内容物を第
２フラスコに２時間かけて加えた。さらに１−ヘキサデ
センの１０gを第２フラスコに加え、フラスコを冷却
し、濾過し、溶媒がストリップしたとき生成物を分離し
た。この生成物は表ＩおよびIIに示される化合物“Ｌ”
であると認められた。
スコに、アリルポリオキシエチレングリコールＣＨ2Ｃ
ＨＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）18ＯＨ １５０g、トルエン４
５gおよびテトラキス（ジメチルシロキシ）シランＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4化合物５４.５gを添加した。この内
容物をディーン／スターク装置を用いて乾燥し、このフ
ラスコを９０℃に冷却した。フラスコに、塩化白金酸
（Ｈ2ＰｔＣｌ6）１００μlおよび酢酸ナトリウム（Ｎ
ａＯＡｃ）０.２５g添加し、反応を２時間還流させて行
った。フラスコを室温まで冷却した。このフラスコに、
アルケン１−ヘキサデセン３４.５gを２時間かけて加
え、フラスコをさらに２時間還流させた。フラスコを再
度室温まで冷却させた。第２のフラスコに、アリルグリ
シジルエーテル５７gを加え、この第２フラスコを１２
０〜１３０℃に加熱した。第１のフラスコの内容物を第
２フラスコに２時間かけて加えた。さらに１−ヘキサデ
センの１０gを第２フラスコに加え、フラスコを冷却
し、濾過し、溶媒がストリップしたとき生成物を分離し
た。この生成物は表ＩおよびIIに示される化合物“Ｌ”
であると認められた。
【００２０】実施例３〜６ 実施例３においてはアルケン１−オクテン１７.３gを使
用した；実施例４においてはアルケン１−デセン２５.
９gを使用した；実施例５においてはアルケン１−テト
ラデセン３０.２gを使用した；および実施例６において
はアルケン１−デセン２１.６gを使用した；こと以外
は、実施例２を繰り返した。表ＩおよびIIにおいて、実
施例３の方法に従って形成された化合物は、“Ｈ”とし
て示される。実施例５の方法に従って形成された化合物
は“Ｋ”であり、表ＩおよびIIに示されている。実施例
４および６の方法に従って形成された化合物は、表Ｉお
よびIIに示していないが、化合物はＲ4基の炭素原子数
を除いて、生成物“Ｈ”“Ｋ”および“Ｌ”と構造的に
同様であった。
用した；実施例４においてはアルケン１−デセン２５.
９gを使用した；実施例５においてはアルケン１−テト
ラデセン３０.２gを使用した；および実施例６において
はアルケン１−デセン２１.６gを使用した；こと以外
は、実施例２を繰り返した。表ＩおよびIIにおいて、実
施例３の方法に従って形成された化合物は、“Ｈ”とし
て示される。実施例５の方法に従って形成された化合物
は“Ｋ”であり、表ＩおよびIIに示されている。実施例
４および６の方法に従って形成された化合物は、表Ｉお
よびIIに示していないが、化合物はＲ4基の炭素原子数
を除いて、生成物“Ｈ”“Ｋ”および“Ｌ”と構造的に
同様であった。
【００２１】実施例 ７ 圧力均等ロート（pressure equalising funnel）、凝縮
器、温度計および空気制御撹拌器を備えた３つ首２５０
ml容丸底フラスコに、Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4（２０
g、０.２４モルＳｉＨ）、アリルポリエーテル（０.０
６モル）、酢酸ナトリウム（０.１g）およびトルエン
（２５g）を充填した。圧力均等ロートにアルケンを充
填した。この混合物を９０℃に加熱し、塩化白金酸溶液
（２５ml）を添加した。この混合物を１２０℃に加熱
し、１時間後、アルケン（０.０６モル）をロートから
滴下した。混合物をさらに１時間、１２０℃に維持し、
続いて雰囲気温度に冷却した。圧力均等ロート、凝縮
器、温度計および空気撹拌器を備えた第２の２５０ml容
丸底フラスコに、アリルグリシジルエーテル（２０.５
５g、０.１８モル）および塩化白金酸溶液（１０ml）を
充填した。この第１フラスコの内容物を第２フラスコ上
の圧力均等ロートに移した。アリルグリシジルエーテル
を１２０℃に加熱し、ロートの内容物をフラスコに滴下
して加えた。添加が終了したとき、混合物を１２０℃で
３時間加熱した。フラスコを雰囲気温度に冷却し、ダイ
カライトの充填床を通して濾過し、トルエンと過剰のア
リルグリシジルエーテルを真空下除去した。各試験で用
いたアリルグリシジルエーテルおよびアルケンの量を表
IIIに示す。
器、温度計および空気制御撹拌器を備えた３つ首２５０
ml容丸底フラスコに、Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）4（２０
g、０.２４モルＳｉＨ）、アリルポリエーテル（０.０
６モル）、酢酸ナトリウム（０.１g）およびトルエン
（２５g）を充填した。圧力均等ロートにアルケンを充
填した。この混合物を９０℃に加熱し、塩化白金酸溶液
（２５ml）を添加した。この混合物を１２０℃に加熱
し、１時間後、アルケン（０.０６モル）をロートから
滴下した。混合物をさらに１時間、１２０℃に維持し、
続いて雰囲気温度に冷却した。圧力均等ロート、凝縮
器、温度計および空気撹拌器を備えた第２の２５０ml容
丸底フラスコに、アリルグリシジルエーテル（２０.５
５g、０.１８モル）および塩化白金酸溶液（１０ml）を
充填した。この第１フラスコの内容物を第２フラスコ上
の圧力均等ロートに移した。アリルグリシジルエーテル
を１２０℃に加熱し、ロートの内容物をフラスコに滴下
して加えた。添加が終了したとき、混合物を１２０℃で
３時間加熱した。フラスコを雰囲気温度に冷却し、ダイ
カライトの充填床を通して濾過し、トルエンと過剰のア
リルグリシジルエーテルを真空下除去した。各試験で用
いたアリルグリシジルエーテルおよびアルケンの量を表
IIIに示す。
【００２２】
【表３】
【００２３】実施例 ８ アミン官能ポリシロキサンのための反応性界面活性剤と
して、アミン官能ポリシロキサン１５部、本発明の化合
物９部、酢酸０.２５部および水７５.７５部を含むエマ
ルジョンを調製することにより、表ＩおよびIIの化合物
を試験した。各化合物をアミン官能ポリシロキサンおよ
び酢酸と混合し、１６時間、８０℃に加熱した。この生
成物は、軟らかいゲルからゴム状のゲルの生成物を形成
し始める白色のエマルジョンを形成し、本発明の化合物
は、この生成物をアミノシリコーン布帛用柔軟剤エマル
ジョンシステムに有用とする反応性シロキサンとして機
能可能であることを示した。本発明の化合物は、アミノ
シリコーン材料と架橋された網状構造を形成する。この
実施例に従って試験されたアミン官能ポリシロキサン
は、公知の市販されている材料であり、式
して、アミン官能ポリシロキサン１５部、本発明の化合
物９部、酢酸０.２５部および水７５.７５部を含むエマ
ルジョンを調製することにより、表ＩおよびIIの化合物
を試験した。各化合物をアミン官能ポリシロキサンおよ
び酢酸と混合し、１６時間、８０℃に加熱した。この生
成物は、軟らかいゲルからゴム状のゲルの生成物を形成
し始める白色のエマルジョンを形成し、本発明の化合物
は、この生成物をアミノシリコーン布帛用柔軟剤エマル
ジョンシステムに有用とする反応性シロキサンとして機
能可能であることを示した。本発明の化合物は、アミノ
シリコーン材料と架橋された網状構造を形成する。この
実施例に従って試験されたアミン官能ポリシロキサン
は、公知の市販されている材料であり、式
【００２４】
【化７】
【００２５】（式中、Ｍｅはメチルを示し、ｍは５０〜
５０００の値をもつ整数であり、ｎは１〜１２５の値を
もつ整数である）を有する。これらのアミン官能ポリシ
ロキサンのアミンのモル％は、約０.６〜２.３で変化し
た。他の多くの変更および改良は、本発明の本質的な性
質および概念を逸脱しない限り、ここに記載された構
造、化合物、組成物および方法によってなすことができ
ることが、上記から明らかである。従って、ここに記載
された本発明の態様は、単なる例示であり、本発明の範
囲を限定するためのものではないことが明らかに理解で
きる。
５０００の値をもつ整数であり、ｎは１〜１２５の値を
もつ整数である）を有する。これらのアミン官能ポリシ
ロキサンのアミンのモル％は、約０.６〜２.３で変化し
た。他の多くの変更および改良は、本発明の本質的な性
質および概念を逸脱しない限り、ここに記載された構
造、化合物、組成物および方法によってなすことができ
ることが、上記から明らかである。従って、ここに記載
された本発明の態様は、単なる例示であり、本発明の範
囲を限定するためのものではないことが明らかに理解で
きる。
フロントページの続き (72)発明者 マーティン・ロウランズ イギリス国、ウェイルズ、ウエスト・グラ モーガン、ニース、キムラ・ロード 106
Claims (11)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子をもつアルキル基であ
り、Ｒ1は２価のアルキレンまたはアルキレンオキシ基
によってケイ素原子に結合したエポキシ基であり、およ
びＲ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれＲ1、あるいは分子中にオ
キシエチレン、場合によりオキシプロピレン単位を有
し、且つ式−（ＣＨ2）3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｘ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
ｙＲ5（式中、ｘおよびｙはそれぞれ約５０以下の値を
もつ整数であり、Ｒ5は水素、１〜約６個の炭素原子を
有するアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＨ3および−ＯＣＯ
ＣＣＨ3からなる群から選択された基である）を有する
ポリオキシアルキル化置換基であり；ただしＲ4は−
（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3（式中、ｚは３〜１４の値
をもつ整数である）であることができる］を有するオル
ガノシリコン化合物。 - 【請求項２】 エポキシ基が、 【化２】 である、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項３】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がそれぞれ請求項１
で定義されたＲ1である、請求項１または２に記載の化
合物。 - 【請求項４】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の内の一つが請求項
１で定義されたＲ1である、請求項１または２に記載の
化合物。 - 【請求項５】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の内の一つが請求項
１で定義されたポリオキシアルキル化置換基である請求
項１、２、４のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 ｘが７〜１８の値を有し且つｙが０であ
る、請求項５に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の内の一つが、請求
項１で定義された−（ＣＨ2）3（ＣＨ2）ｚＣＨ3基であ
る、請求項１、２、４、５、６のいずれか１項に記載の
化合物。 - 【請求項８】 ２５℃で約５０〜２０００センチストー
クスの粘度をもつ、請求項１ないし７のいずれか１項に
記載の化合物。 - 【請求項９】 ワックス状の材料である、請求項１ない
し７のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項１０】 アミン官能ポリシロキサンと、請求項
１ないし９のいずれか１項に記載の化合物の併用を含
む、組成物。 - 【請求項１１】 アミン官能ポリシロキサンが、式 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子１〜６個をもつアルキル基であ
り、ｍは５０〜５０００の値を有し、ｎは１〜１２５の
値を有する）を有する、請求項１０に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9115592:9 | 1991-07-18 | ||
| GB919115592A GB9115592D0 (en) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239071A true JPH05239071A (ja) | 1993-09-17 |
| JP2865489B2 JP2865489B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=10698611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4190788A Expired - Lifetime JP2865489B2 (ja) | 1991-07-18 | 1992-07-17 | オルガノシリコン化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5269951A (ja) |
| EP (1) | EP0523910B1 (ja) |
| JP (1) | JP2865489B2 (ja) |
| KR (1) | KR100239610B1 (ja) |
| CA (1) | CA2074059C (ja) |
| DE (1) | DE69215285T2 (ja) |
| GB (1) | GB9115592D0 (ja) |
| TW (1) | TW222010B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532754A (ja) * | 2004-04-12 | 2007-11-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シルセスキオキサン樹脂ワックス |
| WO2014069545A1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-05-08 | デクセリアルズ株式会社 | 新規なエポキシ基含有シロキサン化合物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0137001B1 (ko) * | 1992-06-29 | 1998-04-28 | 제임스 에이치. 코넬 | 아민 함량이 적은 고분자량 아미노폴리실록산을 사용하여, 아민이 제공하는 바와 동일한 유연성을 저황변성과 함께 섬유 제품에 부여하는 방법 |
| GB2270919B (en) * | 1992-09-26 | 1996-04-24 | Sandoz Ltd | Aqueous wax and silicone dispersions,their production and use |
| US5389364A (en) * | 1993-08-06 | 1995-02-14 | Dow Corning Corporation | Conditioning hair with aminosilane reaction products with lactones or carbonates |
| JP3556259B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2004-08-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 |
| US6171515B1 (en) * | 1999-09-02 | 2001-01-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes |
| US6582476B1 (en) * | 1999-12-15 | 2003-06-24 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Durable wrinkle reduction laundry product compositions with improved softness and wrinkle reduction |
| US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
| US20080003400A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Canbelin Industrial Co., Ltd. | Method for making a pile fabric and pile fabric made thereby |
| CN101675095B (zh) | 2007-04-11 | 2012-11-28 | 陶氏康宁公司 | 具有有机基官能的封端基的硅氧烷聚醚嵌段共聚物 |
| CN101367942B (zh) * | 2008-07-11 | 2011-06-15 | 黄山市强力化工有限公司 | 一种支链型氨基长链烷基共改性硅油及其微乳液的制备方法和应用 |
| CN109824838B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-08-06 | 宁波特粒科技有限公司 | 一种基于mq树脂的有机硅表面活性剂及其制备方法 |
| CN115991876B (zh) * | 2023-03-23 | 2023-06-20 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种复合橡胶材料及其在新能源汽车轮胎方面的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| US2883397A (en) * | 1957-12-17 | 1959-04-21 | Union Carbide Corp | Gamma-glycidoxypropyl-bis(trimethylsiloxy)-methyl silane |
| US3219624A (en) * | 1960-04-25 | 1965-11-23 | Gen Electric | Epoxy organopolysiloxanes |
| FR1447461A (fr) * | 1964-06-19 | 1966-07-29 | Union Carbide Corp | Nouveaux siloxanes et leur application comme agents de mouillage |
| GB1140536A (en) * | 1965-03-29 | 1969-01-22 | Dow Corning | Silicone wax cosmetic compositions |
| GB1549180A (en) * | 1975-07-16 | 1979-08-01 | Procter & Gamble | Textile treating compositions |
| JPH0813825B2 (ja) * | 1987-09-11 | 1996-02-14 | 東芝シリコーン株式会社 | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 |
| GB8819569D0 (en) * | 1988-08-17 | 1988-09-21 | Dow Corning Ltd | Emulsions for treating fibrous materials |
| JPH02255689A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | グリシドキシ基含有有機ケイ素化合物 |
| US5000861A (en) * | 1989-08-23 | 1991-03-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Co. Inc. | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics |
-
1991
- 1991-07-18 GB GB919115592A patent/GB9115592D0/en active Pending
-
1992
- 1992-06-13 TW TW081104628A patent/TW222010B/zh active
- 1992-07-09 EP EP92306294A patent/EP0523910B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-09 DE DE69215285T patent/DE69215285T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-16 CA CA002074059A patent/CA2074059C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-16 KR KR1019920012721A patent/KR100239610B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-07-17 US US07/914,303 patent/US5269951A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-17 JP JP4190788A patent/JP2865489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532754A (ja) * | 2004-04-12 | 2007-11-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シルセスキオキサン樹脂ワックス |
| JP4880588B2 (ja) * | 2004-04-12 | 2012-02-22 | ダウ・コーニング・コーポレイション | パーソナルケア製品 |
| WO2014069545A1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-05-08 | デクセリアルズ株式会社 | 新規なエポキシ基含有シロキサン化合物 |
| JP2014111707A (ja) * | 2012-10-30 | 2014-06-19 | Dexerials Corp | 新規なエポキシ基含有シロキサン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW222010B (ja) | 1994-04-01 |
| JP2865489B2 (ja) | 1999-03-08 |
| GB9115592D0 (en) | 1991-09-04 |
| DE69215285D1 (de) | 1997-01-02 |
| EP0523910A1 (en) | 1993-01-20 |
| CA2074059A1 (en) | 1993-01-19 |
| DE69215285T2 (de) | 1997-04-10 |
| KR100239610B1 (en) | 2000-02-01 |
| CA2074059C (en) | 1999-01-05 |
| EP0523910B1 (en) | 1996-11-20 |
| US5269951A (en) | 1993-12-14 |
| KR930002362A (ko) | 1993-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5540952A (en) | Non-yellowing textile softening process in which a composition comprising a polyorganosiloxane is used | |
| JP4801322B2 (ja) | 分枝ポリオルガノシロキサン重合体 | |
| US7834122B2 (en) | Polysiloxanes with quaternary ammonium groups, preparation thereof and use thereof as textile softeners | |
| US5248783A (en) | Silicone alkoxylated esters carboxylate salts | |
| US6649689B2 (en) | Hydrophilic curable ethoxylated silicones | |
| JP2865489B2 (ja) | オルガノシリコン化合物 | |
| EP0441530B1 (en) | Method of treating fibrous materials | |
| EP3445822A1 (en) | Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof | |
| JPS61296184A (ja) | 繊維処理剤 | |
| JPH0243224A (ja) | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 | |
| CN87103755A (zh) | 硅氧烷基合成纤维整理剂 | |
| JPH04289276A (ja) | ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法 | |
| EP2780396A1 (en) | Block aba silicone polyalkylene oxide copolymers, methods of preparation, and applications for employing the same | |
| EP0399706A2 (en) | Method of treating fibrous materials | |
| JP2009540138A (ja) | シリコーンポリエーテル−アミドブロックコポリマーを用いる布地の処理 | |
| US5925779A (en) | Method for preparing aminoalkoxysiloxanes | |
| CA2449955A1 (en) | Polysiloxane and textile adjunct comprising a polysiloxane | |
| TW591059B (en) | Polyorganosiloxane mixtures for treating fiber materials | |
| JPS584114B2 (ja) | 羊毛を防縮加工するための調製剤 | |
| JP2000129579A (ja) | モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 | |
| JPH0135113B2 (ja) | ||
| JPH09296111A (ja) | マイクロエマルジョンおよび繊維処理剤 | |
| JP2001011186A (ja) | 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物 | |
| KR101283626B1 (ko) | 3차원 네트워크 구조를 가진 자기 유화형 실리콘 공중합체, 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제 | |
| JPH02154076A (ja) | 繊維処理剤 |