JPH05178616A - 亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造方法 - Google Patents
亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造方法Info
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- JPH05178616A JPH05178616A JP35845191A JP35845191A JPH05178616A JP H05178616 A JPH05178616 A JP H05178616A JP 35845191 A JP35845191 A JP 35845191A JP 35845191 A JP35845191 A JP 35845191A JP H05178616 A JPH05178616 A JP H05178616A
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Landscapes
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率で亜鉛フタロシアニンのスルホニルク
ロライド体を得ることができる亜鉛フタロシアニンスル
ホニルクロライドの製造方法の提供。 【構成】 まず、亜鉛フタロシアニン5.78ｇを30℃以下
で45ｇのクロロスルホン酸中に少量ずつ投入する。次い
で、これを70〜75℃に昇温し、該温度で１時間撹拌した
後、１時間かけて 110〜 120℃に昇温し、該温度で３〜
４時間撹拌して亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロラ
イド化反応を進行させる。次に、これを70℃に降温した
後、18ｇの塩化チオニルを少量ずつ添加し、60〜70℃で
２時間撹拌する。次いで、室温まで冷却した後これを氷
水 400ｇ中にあけ、析出した沈殿物を濾過する。濾過
後、得られた沈殿物を中性になるまで氷水で良く洗浄
し、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド体を得
る。
ロライド体を得ることができる亜鉛フタロシアニンスル
ホニルクロライドの製造方法の提供。 【構成】 まず、亜鉛フタロシアニン5.78ｇを30℃以下
で45ｇのクロロスルホン酸中に少量ずつ投入する。次い
で、これを70〜75℃に昇温し、該温度で１時間撹拌した
後、１時間かけて 110〜 120℃に昇温し、該温度で３〜
４時間撹拌して亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロラ
イド化反応を進行させる。次に、これを70℃に降温した
後、18ｇの塩化チオニルを少量ずつ添加し、60〜70℃で
２時間撹拌する。次いで、室温まで冷却した後これを氷
水 400ｇ中にあけ、析出した沈殿物を濾過する。濾過
後、得られた沈殿物を中性になるまで氷水で良く洗浄
し、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド体を得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、亜鉛フタロシアニンの
スルホニルクロライド体の製造方法に関する。
スルホニルクロライド体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属フタロシアニンのスルホニルクロラ
イドの製造方法として、米国特許第 2219330号や米国特
許第 2897207号などに開示されている方法が知られてい
る。これらの方法によると、まず、クロロスルホン酸中
に銅フタロシアニンを30℃以下で投入し、70〜75℃に昇
温して１時間撹拌した後、 1.5時間かけて 130〜 135℃
に昇温し、 130〜 135℃に保持したままで４時間撹拌し
て銅フタロシアニンのスルホニルクロライド化反応を進
行させる。次に、これを80℃に降温し、塩化チオニルを
添加して75〜80℃で４時間反応させた後、室温まで冷却
する。冷却後、氷水中にあけ、析出した沈殿物を濾過す
る。濾過して得られた沈殿物は氷水で中性になるまで良
く洗浄し、銅フタロシアニンのスルホニルクロライド体
を得る。
イドの製造方法として、米国特許第 2219330号や米国特
許第 2897207号などに開示されている方法が知られてい
る。これらの方法によると、まず、クロロスルホン酸中
に銅フタロシアニンを30℃以下で投入し、70〜75℃に昇
温して１時間撹拌した後、 1.5時間かけて 130〜 135℃
に昇温し、 130〜 135℃に保持したままで４時間撹拌し
て銅フタロシアニンのスルホニルクロライド化反応を進
行させる。次に、これを80℃に降温し、塩化チオニルを
添加して75〜80℃で４時間反応させた後、室温まで冷却
する。冷却後、氷水中にあけ、析出した沈殿物を濾過す
る。濾過して得られた沈殿物は氷水で中性になるまで良
く洗浄し、銅フタロシアニンのスルホニルクロライド体
を得る。
【０００３】しかしながら、上記の方法によると、銅フ
タロシアニンのスルホニルクロライド体は高収率で得る
ことができるが、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロ
ライド体はまったく得ることができないか、または極め
て収量が少ないという問題点があった。
タロシアニンのスルホニルクロライド体は高収率で得る
ことができるが、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロ
ライド体はまったく得ることができないか、または極め
て収量が少ないという問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述従来の
技術の問題点を解決し、高収率で亜鉛フタロシアニンの
スルホニルクロライド体を得ることができる亜鉛フタロ
シアニンのスルホニルクロライドの製造方法を提供する
ことを目的とする。
技術の問題点を解決し、高収率で亜鉛フタロシアニンの
スルホニルクロライド体を得ることができる亜鉛フタロ
シアニンのスルホニルクロライドの製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するために鋭意研究の結果、室温でクロロスルホ
ン酸に添加した亜鉛フタロシアニンを 100〜 120℃程度
の比較的低い温度で３時間ほど反応させてスルホニルク
ロライド化し、次に、塩化チオニルを添加して50〜70℃
で２時間ほど反応させるることにより、亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド体が高収率で得られること
を見い出し、これを基本としてさらに詳しく反応条件を
検討することによって、以下に詳述する本発明に到達し
た。
を達成するために鋭意研究の結果、室温でクロロスルホ
ン酸に添加した亜鉛フタロシアニンを 100〜 120℃程度
の比較的低い温度で３時間ほど反応させてスルホニルク
ロライド化し、次に、塩化チオニルを添加して50〜70℃
で２時間ほど反応させるることにより、亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド体が高収率で得られること
を見い出し、これを基本としてさらに詳しく反応条件を
検討することによって、以下に詳述する本発明に到達し
た。
【０００６】すなわち、本発明は、まず、クロロスルホ
ン酸中に亜鉛フタロシアニンを30℃以下で投入し、60〜
75℃に昇温して 1〜 1.5時間撹拌した後、 100〜 120
℃、好ましくは 110〜 120℃に昇温し、該温度に保持し
たままで2.5 〜5.0 時間、好ましくは３時間撹拌して亜
鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド化反応を進行
させ、次に、これを70℃に降温し、塩化チオニルを添加
して50〜70℃、好ましくは60〜70℃で1.0 〜2.5 時間、
好ましくは２時間反応させた後室温まで冷却し、冷却
後、氷水中にあけ、析出した沈殿物を濾過し、得られた
沈殿物を氷水で中性になるまで良く洗浄することを特徴
とする亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造
方法を提供するものである。
ン酸中に亜鉛フタロシアニンを30℃以下で投入し、60〜
75℃に昇温して 1〜 1.5時間撹拌した後、 100〜 120
℃、好ましくは 110〜 120℃に昇温し、該温度に保持し
たままで2.5 〜5.0 時間、好ましくは３時間撹拌して亜
鉛フタロシアニンのスルホニルクロライド化反応を進行
させ、次に、これを70℃に降温し、塩化チオニルを添加
して50〜70℃、好ましくは60〜70℃で1.0 〜2.5 時間、
好ましくは２時間反応させた後室温まで冷却し、冷却
後、氷水中にあけ、析出した沈殿物を濾過し、得られた
沈殿物を氷水で中性になるまで良く洗浄することを特徴
とする亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造
方法を提供するものである。
【０００７】
【作用】従来の金属フタロシアニンのスルホニルクロラ
イドの製造方法によると、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体の収率は０〜10％程度であった。これ
は、クロロスルホン酸中に投入した亜鉛フタロシアニン
を 130〜 135℃で４時間スルホニルクロライド化反応を
行わせると、亜鉛フタロシアニンの分解反応、すなわち
脱亜鉛反応が起こり、さらにはアザポルフィン環が分解
する反応まで進行してしまうため、収率が著しく低下し
ていたためであると推察される。
イドの製造方法によると、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体の収率は０〜10％程度であった。これ
は、クロロスルホン酸中に投入した亜鉛フタロシアニン
を 130〜 135℃で４時間スルホニルクロライド化反応を
行わせると、亜鉛フタロシアニンの分解反応、すなわち
脱亜鉛反応が起こり、さらにはアザポルフィン環が分解
する反応まで進行してしまうため、収率が著しく低下し
ていたためであると推察される。
【０００８】すなわち、本発明の方法では、亜鉛フタロ
シアニンのスルホニルクロライド化反応を進行させる温
度を 130〜 135℃から 100〜 120℃、好ましくは 110〜
120℃に下げたことが有利に作用し、亜鉛フタロシアニ
ンの分解反応が防止され、スルホニルクロライド化が円
滑に進行し、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライ
ド体の収量の向上という予想外の効果がもたらされたの
であると考えられる。
シアニンのスルホニルクロライド化反応を進行させる温
度を 130〜 135℃から 100〜 120℃、好ましくは 110〜
120℃に下げたことが有利に作用し、亜鉛フタロシアニ
ンの分解反応が防止され、スルホニルクロライド化が円
滑に進行し、亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロライ
ド体の収量の向上という予想外の効果がもたらされたの
であると考えられる。
【０００９】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
【００１０】
【実施例】本発明の亜鉛フタロシアニンスルホニルクロ
ライドの製造方法の一例を以下に示す。
ライドの製造方法の一例を以下に示す。
【００１１】まず、亜鉛フタロシアニン（東京化成株式
会社製）5.78ｇを30℃以下で45ｇのクロロスルホン酸中
に少量ずつ投入した。次いで、これを70〜75℃に昇温
し、該温度で１時間撹拌した後、１時間かけて 110〜 1
20℃に昇温し、該温度で３時間撹拌して亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド化反応を進行させた。次
に、これを70℃に降温した後、18ｇの塩化チオニルを少
量ずつ添加し、60〜70℃で２時間撹拌した。次いで、こ
れを室温まで冷却した後氷水 400ｇ中にあけ、析出した
沈殿物を濾過した。濾過後、得られた沈殿物を中性にな
るまで氷水で良く洗浄し、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体を得た（ウエット重量32ｇ）。その
後、デシケータ中で真空乾燥して 8.7ｇの乾燥物とし
た。
会社製）5.78ｇを30℃以下で45ｇのクロロスルホン酸中
に少量ずつ投入した。次いで、これを70〜75℃に昇温
し、該温度で１時間撹拌した後、１時間かけて 110〜 1
20℃に昇温し、該温度で３時間撹拌して亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド化反応を進行させた。次
に、これを70℃に降温した後、18ｇの塩化チオニルを少
量ずつ添加し、60〜70℃で２時間撹拌した。次いで、こ
れを室温まで冷却した後氷水 400ｇ中にあけ、析出した
沈殿物を濾過した。濾過後、得られた沈殿物を中性にな
るまで氷水で良く洗浄し、亜鉛フタロシアニンのスルホ
ニルクロライド体を得た（ウエット重量32ｇ）。その
後、デシケータ中で真空乾燥して 8.7ｇの乾燥物とし
た。
【００１２】上記のようにして製造した亜鉛フタロシア
ニンのスルホニルクロライド体は、スルホニルクロライ
ドが３個置換しているものと仮定すると、その収率は8
9.7％であった。尚、Ｃｌが３個置換している場合のＣ
ｌ％理論値は12.14 であるが、Ｃｌ分析値は12.20%であ
ったので、上記仮定は正しいといえよう。
ニンのスルホニルクロライド体は、スルホニルクロライ
ドが３個置換しているものと仮定すると、その収率は8
9.7％であった。尚、Ｃｌが３個置換している場合のＣ
ｌ％理論値は12.14 であるが、Ｃｌ分析値は12.20%であ
ったので、上記仮定は正しいといえよう。
【００１３】
【比較例１】本発明法との比較例として、亜鉛フタロシ
アニンのスルホニルクロライド化反応の進行温度を、 1
10〜 120℃の代りに 130〜 135℃にしたこと以外は実施
例と同様にして亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロラ
イドの製造を行った。その結果、亜鉛フタロシアニンの
スルホニルクロライド体の収量は、ウエット重量で７ｇ
であった。
アニンのスルホニルクロライド化反応の進行温度を、 1
10〜 120℃の代りに 130〜 135℃にしたこと以外は実施
例と同様にして亜鉛フタロシアニンのスルホニルクロラ
イドの製造を行った。その結果、亜鉛フタロシアニンの
スルホニルクロライド体の収量は、ウエット重量で７ｇ
であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明法の開発により、従来方法では０
〜10％程度の収率でしか得ることができなかった亜鉛フ
タロシアニンのスルホニルクロライド体が、70〜90％の
収率で得ることができるようになった。
〜10％程度の収率でしか得ることができなかった亜鉛フ
タロシアニンのスルホニルクロライド体が、70〜90％の
収率で得ることができるようになった。
Claims (1)
- 【請求項１】 クロロスルホン酸中に亜鉛フタロシアニ
ンを30℃以下で投入し、100 〜 120℃に昇温して亜鉛フ
タロシアニンのスルホニルクロライド化反応を進行させ
た後、50〜70℃に降温して塩化チオニルを反応させるこ
とを特徴とする亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライ
ドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35845191A JPH05178616A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35845191A JPH05178616A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178616A true JPH05178616A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18459378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35845191A Withdrawn JPH05178616A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 亜鉛フタロシアニンスルホニルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05178616A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002090262A1 (en) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing single crystalline zns powder for phosphor |
| TWI738310B (zh) * | 2019-12-09 | 2021-09-01 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 濾色器用鹵化鋅酞青素顏料、及濾色器用鹵化鋅酞青素顏料之製造方法 |
| US11976199B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-05-07 | Dic Corporation | Halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter and method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP35845191A patent/JPH05178616A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002090262A1 (en) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing single crystalline zns powder for phosphor |
| US7153485B2 (en) | 2001-05-08 | 2006-12-26 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing single crystalline zinc sulfide powder for phosphor |
| TWI738310B (zh) * | 2019-12-09 | 2021-09-01 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 濾色器用鹵化鋅酞青素顏料、及濾色器用鹵化鋅酞青素顏料之製造方法 |
| US11976199B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-05-07 | Dic Corporation | Halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter and method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990311 |