JPH0517741A - Thermal medium composition - Google Patents
Thermal medium compositionInfo
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- JPH0517741A JPH0517741A JP3192770A JP19277091A JPH0517741A JP H0517741 A JPH0517741 A JP H0517741A JP 3192770 A JP3192770 A JP 3192770A JP 19277091 A JP19277091 A JP 19277091A JP H0517741 A JPH0517741 A JP H0517741A
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- benzylbiphenyl
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、熱媒体組成物に関する
ものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a heat carrier composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】熱媒体は高温で使用される場合、高沸点
かつ耐熱性であることが望まれるが、装置の停止時等に
おいても液状を保つことが望まれる。このような特性を
有する熱媒体として熱安定性の優れる芳香族炭化水素系
熱媒体が知られており、特にビフェニル系熱媒体はその
優れた性能を有するため多数の報告がなされている。ア
メリカ特許1,882,809号はビフェニルとジフェ
ニルエ−テルからなる熱媒体組成物を教えており、同
3,931,028号はこれらの他、更にアルキルビフ
ェニル類を配合した熱媒体組成物を教えており、また、
特開昭49−104,890号公報はベンジルビフェニ
ル混合物からなる熱媒体組成物を教えている。そして、
火災等の事故発生防止の面からいえば、引火点も高いこ
とが望まれる。このような観点から熱媒体は、320℃
以上の長期使用に耐え、0℃以下になる寒期においても
流動性を保ち、引火点が200℃以上であることが望ま
れ、更に好ましくは経済的に入手可能であることが望ま
れる。2. Description of the Related Art A heating medium is desired to have a high boiling point and heat resistance when used at a high temperature, but it is desired to maintain a liquid state even when the apparatus is stopped. As a heat medium having such characteristics, an aromatic hydrocarbon heat medium having excellent thermal stability is known, and in particular, many reports have been made on the biphenyl heat medium because of its excellent performance. U.S. Pat. No. 1,882,809 teaches a heat carrier composition composed of biphenyl and diphenyl ether, and U.S. Pat. No. 3,931,028 discloses a heat carrier composition further containing alkyl biphenyls. I ’m teaching
JP-A-49-104,890 teaches a heat carrier composition consisting of a benzylbiphenyl mixture. And
From the standpoint of preventing accidents such as fires, it is desirable that the flash point be high. From this point of view, the heat medium is 320 ° C.
It is desirable that it be durable against the above long-term use, maintain its fluidity even in the cold season when it becomes 0 ° C. or lower, and have a flash point of 200 ° C. or higher, more preferably economically available.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性が高
く、高沸点でありながら低流動点であって、引火点が高
い新規な熱媒体組成物を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel heat carrier composition having high heat resistance, a high boiling point, a low pour point and a high flash point.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、市販の熱
媒体であるジベンジルトルエンに特定のベンジルビフェ
ニル類を配合すると上記を満足する優れた熱媒体組成物
が得られることを見出し本発明を完成した。この熱媒体
組成物は、ベンジルビフェニル留分10〜90重量部及
びジベジルトルエン油90〜10重量部からなり、かつ
流動点が0℃以下である熱媒体組成物である。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have found that when a specific benzylbiphenyl compound is added to dibenzyltoluene, which is a commercially available heat carrier, an excellent heat carrier composition satisfying the above can be obtained. Completed the invention. This heat transfer medium composition is a heat transfer medium composition comprising 10 to 90 parts by weight of a benzyl biphenyl fraction and 90 to 10 parts by weight of dibedyl toluene oil, and having a pour point of 0 ° C. or lower.
【0005】本発明の一つの成分となるジベンジルトル
エン油は、市販のジベンジルトルエン熱媒体を使用する
ことができる。これは、通常ジベンジルトルエン異性体
混合物であり、場合により沸点の近似した反応副生物を
含み、約380〜400℃の沸点範囲を有する。このよ
うなジベンジルトルエン油の1例を挙げると、綜研化学
のNeoSK−OIL 1400(商品名)やヒュルス
社のマロサ−ムS等があり、これは、流動点−28℃、
粘度(25℃)39cp、引火点208℃、5vol%
留出温度388℃、及び95vol%留出温度396℃
という物性を有している。なお、製造条件、蒸留条件等
によりこの値は多少前後するが、ジベンジルトルエンを
主とするものである限り、同様に使用することができ
る。As the dibenzyltoluene oil which is one component of the present invention, a commercially available dibenzyltoluene heat carrier can be used. It is usually a mixture of dibenzyltoluene isomers, optionally containing reaction byproducts with similar boiling points, and has a boiling range of about 380-400 ° C. Examples of such dibenzyltoluene oil include Soken Chemical's NeoSK-OIL 1400 (trade name) and Hüls' Marotherm S, which have a pour point of -28 ° C,
Viscosity (25 ℃) 39cp, Flash point 208 ℃, 5vol%
Distillation temperature 388 ° C, and 95 vol% distillation temperature 396 ° C
It has the following physical properties. Although this value is somewhat different depending on the production conditions, distillation conditions, etc., it can be similarly used as long as it is mainly dibenzyltoluene.
【0006】本発明の他の成分は、ベンジルビフェニル
留分であり、好ましくはベンジルビフェニル中のパラ体
の割合が50重量%以下とされたベンジルビフェニル留
分である。これはビフェニルを塩化アルミニウム等のル
イス酸やシリカ−アルミナ等の固体酸触媒の存在下、塩
化ベンジル等のベンジル化剤と反応させて得られる反応
混合物を蒸留し、ベンジルビフェニル類を取り出すこと
により得られる。また、この得られたベンジルビフェニ
ル留分は、パラ体が70重量%以上の割合で生成する
が、このパラ体は融点が高いので、流動点をより低くす
る必要がある場合には、パラ体を60重量%以下、好ま
しくは50重量%以下、より好ましくは35重量%以下
とする。パラ体の割合を減少させるためには、エタノ−
ル等の溶媒を用いて行う再結晶や、冷却して晶析させる
晶析法が適当である。このようにして、ベンジルビフェ
ニル中のパラ体の割合が50重量%以下とされたベンジ
ルビフェニル留分は、メタベンジルビフェニル、オルト
ベンジルビフェニル、パラベンジルビフェニルからなる
ベンジルビフェニル異性体混合物であり、場合により沸
点の近似した反応副生物を含み、約360〜400℃の
沸点範囲を有する。1例として、再結晶法によりパラ体
の含有量を25重量%までに減少させたベンジルビフェ
ニル留分は、メタベンジルビフェニルを41重量%、オ
ルトベンジルビフェニルを16重量%を含み、これは、
凝固点23℃、粘度(25℃)29cp、5vol%留
出温度374℃、及び95vol%留出温度388℃と
いうような物性を有している。なお、製造条件、蒸留条
件等によりこの値は多少前後するが、ベンジルビフェニ
ルを主とする留分である限り、同様に使用することがで
きる。また、パラ体が60重量%以上含まれていても、
ジベンジルトルエン油との配合割合を調整することによ
り流動点を0℃以下にすることが可能であるので、必ず
しもパラ体の割合を減少させる必要はなく、むしろ引火
点や耐熱性を向上させるためには多い方が有利である。The other component of the present invention is a benzylbiphenyl fraction, preferably a benzylbiphenyl fraction in which the proportion of para-form in benzylbiphenyl is 50% by weight or less. This is obtained by distilling a reaction mixture obtained by reacting biphenyl with a benzylating agent such as benzyl chloride in the presence of a Lewis acid such as aluminum chloride or a solid acid catalyst such as silica-alumina, and taking out benzyl biphenyls. To be Further, the obtained benzylbiphenyl fraction is produced in a proportion of 70% by weight or more of the para body, but since this para body has a high melting point, the para body is used when the pour point needs to be lowered. Is 60% by weight or less, preferably 50% by weight or less, and more preferably 35% by weight or less. To reduce the proportion of para bodies, use ethanol
Recrystallization performed using a solvent such as a solvent or a crystallization method in which crystallization is performed by cooling is suitable. In this way, the benzylbiphenyl fraction in which the proportion of the para body in the benzylbiphenyl is 50% by weight or less is a benzylbiphenyl isomer mixture consisting of metabenzylbiphenyl, orthobenzylbiphenyl and parabenzylbiphenyl, and in some cases, It includes reaction byproducts with similar boiling points and has a boiling range of about 360-400 ° C. As an example, the benzylbiphenyl fraction whose para-form content has been reduced to 25% by weight by the recrystallization method contains 41% by weight of metabenzylbiphenyl and 16% by weight of orthobenzylbiphenyl.
It has physical properties such as a freezing point of 23 ° C., a viscosity (25 ° C.) of 29 cp, a 5 vol% distillation temperature of 374 ° C., and a 95 vol% distillation temperature of 388 ° C. Although this value may fluctuate to some extent depending on the production conditions, distillation conditions, etc., as long as it is a fraction mainly containing benzylbiphenyl, it can be similarly used. Moreover, even if the para body is contained in an amount of 60% by weight or more,
By adjusting the blending ratio with dibenzyltoluene oil, the pour point can be set to 0 ° C. or lower, so it is not necessary to reduce the ratio of the para form, but rather to improve the flash point and heat resistance. It is advantageous to have more.
【0007】ベンジルビフェニル留分とジベンジルトル
エン油の配合割合は、前者が10〜90重量%、好まし
くは30〜70重量%で、後者が90〜10重量%、好
ましくは70〜30重量%となる割合であり、かつ流動
点が0℃以下、好ましくは−10℃以下となるような割
合である。流動点は、ジベンジルトルエンの割合を増や
したり、ベンジルビフェニル留分中のパラベンジルビフ
ェニルの含有量を減らしたりすることにより低くするこ
とができる。The proportion of the benzyl biphenyl fraction and dibenzyltoluene oil is 10 to 90% by weight, preferably 30 to 70% by weight, and 90 to 10% by weight, preferably 70 to 30% by weight, for the latter. And the pour point is 0 ° C. or lower, preferably −10 ° C. or lower. The pour point can be lowered by increasing the proportion of dibenzyltoluene or decreasing the content of parabenzylbiphenyl in the benzylbiphenyl fraction.
【0008】[0008]
実施例1
ビフェニルを塩化アルミニウム触媒の存在下、ベンジル
クロライドと反応させて得られた反応混合物から、触媒
等を分離したのち、蒸留してベンジルビフェニル留分を
得た。これを。エタノ−ルで再結晶して精製パラベンジ
ルビフェニルとパラベンジルビフェニルの含有量が25
重量%となったベンジルビフェニル留分(BBP留分)
を得た。このBBP留分は、メタベンジルビフェニル4
1重量%、オルトベンジルビフェニル16重量%、オル
トベンジルビフェニルとメタベンジルビフェニルの中間
成分4重量%、メタベンジルビフェニルとパラベンジル
ビフェニルの中間成分5重量%、パラベンジルビフェニ
ルより高沸点の成分9重量%を含み、凝固点23℃、粘
度(25℃)29cp、5vol%留出温度374℃、
95vol%留出温度388℃、比重(25℃)1.0
63という性状を有している。Example 1 A catalyst was separated from the reaction mixture obtained by reacting biphenyl with benzyl chloride in the presence of an aluminum chloride catalyst, and then distilled to obtain a benzyl biphenyl fraction. this. The content of purified parabenzyl biphenyl and parabenzyl biphenyl after purification by recrystallization with ethanol was 25
Benzyl biphenyl fraction (BBP fraction) which became weight%
Got This BBP fraction is metabenzyl biphenyl 4
1% by weight, orthobenzylbiphenyl 16% by weight, intermediate component 4% by weight of orthobenzylbiphenyl and metabenzylbiphenyl, intermediate component 5% by weight of metabenzylbiphenyl and parabenzylbiphenyl, component 9% by weight having a higher boiling point than parabenzylbiphenyl Including freezing point 23 ° C., viscosity (25 ° C.) 29 cp, 5 vol% distillation temperature 374 ° C.,
95vol% distillation temperature 388 ° C, specific gravity (25 ° C) 1.0
It has the property of 63.
【0009】また、ジベンジルトルエン油(DBT油)
としては、分子量270、流動点−28℃、粘度(25
℃)39cp、引火点208℃、5vol%留出温度3
88℃、95vol%留出温度396℃、比重(25
℃)1.034の市販品を使用した。Dibenzyltoluene oil (DBT oil)
Has a molecular weight of 270, a pour point of -28 ° C, and a viscosity of (25
℃) 39cp, flash point 208 ℃, 5vol% distillation temperature 3
88 ° C, 95 vol% distillation temperature 396 ° C, specific gravity (25
(° C.) 1.034 commercial product was used.
【0010】両者を1:1(重量比)の割合で配合し
て、熱媒体組成物とした。これは、流動点−28℃、粘
度(25℃)34cp、引火点200℃、5vol%留
出温度380℃、95vol%留出温度392℃、比重
(25℃)1.048であり、これについて熱安定性試
験を行った。熱安定性試験は1,000mlオ−トクレ
−ブ(SUS316製)に熱媒体組成物を500ml仕
込み、窒素雰囲気、回転数140rpm、320℃で7
20hr保持する条件で行った。また、比較のためDB
T油についても行った。熱安定性試験後の物性及び圧力
変化を表1に示す。Both were mixed at a ratio of 1: 1 (weight ratio) to obtain a heat medium composition. This has a pour point of −28 ° C., a viscosity (25 ° C.) of 34 cp, a flash point of 200 ° C., a 5 vol% distillation temperature of 380 ° C., a 95 vol% distillation temperature of 392 ° C., and a specific gravity (25 ° C.) of 1.048. A thermal stability test was performed. In the thermal stability test, 1,000 ml of autoclave (made by SUS316) was charged with 500 ml of the heat medium composition, and the atmosphere was 7 at 320 ° C., a nitrogen atmosphere, a rotation speed of 140 rpm.
It was carried out under the condition of holding for 20 hours. Also, for comparison DB
Also done for T oil. Table 1 shows the physical properties and pressure changes after the thermal stability test.
【0011】[0011]
【表1】 [Table 1]
【0012】また、このBBP留分とDBT油を、重量
比で70:30、50:50及び30:70の割合で配
合し、それぞれの流動点を測定したところ、DBT油単
独−28℃、70:30混合物−26℃、50:50混
合物−28℃及び30:70混合物−27℃であった。The BBP fraction and DBT oil were blended in a weight ratio of 70:30, 50:50 and 30:70, and the pour points of the respective compounds were measured. DBT oil alone was -28 ° C. 70:30 mixture-26 ° C, 50:50 mixture-28 ° C and 30:70 mixture-27 ° C.
【0013】[0013]
【発明の効果】本発明の熱媒体組成物は、熱安定性が良
好であるだけでなく、流動点が低く、引火点も高いとい
う特長を有するので、比較的高温を必要とする装置の熱
媒体として有利に使用することができる。EFFECTS OF THE INVENTION The heat carrier composition of the present invention not only has good thermal stability but also has a low pour point and a high flash point. It can be advantageously used as a medium.
Claims (2)
部及びジベジルトルエン油90〜10重量部からなり、
かつ、流動点が0℃以下である熱媒体組成物。1. A composition comprising 10 to 90 parts by weight of a benzyl biphenyl fraction and 90 to 10 parts by weight of dibedyl toluene oil,
A heat medium composition having a pour point of 0 ° C. or lower.
フェニル中のパラ体の割合が60重量%以下とされたベ
ンジルビフェニル留分である請求項1記載の熱媒体組成
物。2. The heat carrier composition according to claim 1, wherein the benzylbiphenyl fraction is a benzylbiphenyl fraction in which the proportion of para form in benzylbiphenyl is 60% by weight or less.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3192770A JPH0517741A (en) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Thermal medium composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3192770A JPH0517741A (en) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Thermal medium composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0517741A true JPH0517741A (en) | 1993-01-26 |
Family
ID=16296742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3192770A Withdrawn JPH0517741A (en) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Thermal medium composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0517741A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998050483A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | The Dow Chemical Company | Thermal fluid blends containing 1,2,3,4-tetrahydro(1-phenylethyl)naphthalene |
JP4740388B1 (en) * | 2010-08-20 | 2011-08-03 | 株式会社タクトテクノロジ | Heat medium, heat exchange system, and heat storage body |
-
1991
- 1991-07-08 JP JP3192770A patent/JPH0517741A/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998050483A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | The Dow Chemical Company | Thermal fluid blends containing 1,2,3,4-tetrahydro(1-phenylethyl)naphthalene |
JP4740388B1 (en) * | 2010-08-20 | 2011-08-03 | 株式会社タクトテクノロジ | Heat medium, heat exchange system, and heat storage body |
JP2012041477A (en) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Takuto Technology:Kk | Heating medium, heat exchange system, and heat storage body |
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Legal Events
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---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |