JPH0441496A - ジシクロペンチルジメトキシシラン - Google Patents
ジシクロペンチルジメトキシシランInfo
- Publication number
- JPH0441496A JPH0441496A JP2146721A JP14672190A JPH0441496A JP H0441496 A JPH0441496 A JP H0441496A JP 2146721 A JP2146721 A JP 2146721A JP 14672190 A JP14672190 A JP 14672190A JP H0441496 A JPH0441496 A JP H0441496A
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- JP
- Japan
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- dicyclopentyldimethoxysilane
- cyclopentylmagnesium
- silylating agent
- silane
- tetrahydrofuran
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はジシクロペンチルジメトキシシラン、特には嵩
高いことから有機合成反応におけるシリル化剤として有
用とされる、文献未載の新規なシラン化合物としてのジ
シクロペンチルジメトキシシランに関するものである。
高いことから有機合成反応におけるシリル化剤として有
用とされる、文献未載の新規なシラン化合物としてのジ
シクロペンチルジメトキシシランに関するものである。
（従来の技術）
有機合成反応におけるシリル化剤としてはｔｅｒｔ−ブ
チル−ジメチルクロロシランがよく知られている。
チル−ジメチルクロロシランがよく知られている。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は従来公知の前記したｔｅｒｔ−ブチルジメチル
クロロシランに代わる新規なシリル化剤を開発しようと
するものである。
クロロシランに代わる新規なシリル化剤を開発しようと
するものである。
（課題を解決するための手段）
本発明はシリル化剤として有用とされる新規なオルガノ
シランに関するものであり、これは式チルジメトキシシ
ランに関するものである。
シランに関するものであり、これは式チルジメトキシシ
ランに関するものである。
すなわち、本発明者らは新規なシリル化剤を開発すべく
種々検討した結果、式 チルジメトキシシランは従来公知のけい素樹脂において
よく使用されているメチル基、フェニル基の代わりにシ
クロペンチル基を有するものであり、このものは従来公
知の有機けい素化合物にくらべて屈折率が中程度であり
、嵩高いものであることから、このものは従来公知のオ
ルガノシランにみられる屈折率合わせの困難性がないし
、有機溶剤への溶解性も極めて改善されたものであり、
さらにはこのシクロペンチル基が嵩高いものであること
から有機合成反応におけるシリル化剤として有望となる
条件を満しており、従来公知のｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルクロロシランと同様にシリル化剤として有用とされる
ことを見出して本発明を完成させた。
種々検討した結果、式 チルジメトキシシランは従来公知のけい素樹脂において
よく使用されているメチル基、フェニル基の代わりにシ
クロペンチル基を有するものであり、このものは従来公
知の有機けい素化合物にくらべて屈折率が中程度であり
、嵩高いものであることから、このものは従来公知のオ
ルガノシランにみられる屈折率合わせの困難性がないし
、有機溶剤への溶解性も極めて改善されたものであり、
さらにはこのシクロペンチル基が嵩高いものであること
から有機合成反応におけるシリル化剤として有望となる
条件を満しており、従来公知のｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルクロロシランと同様にシリル化剤として有用とされる
ことを見出して本発明を完成させた。
（作用）
本発明はシリル化剤として有用とされる新規シランとし
てのジシクロペンチルジメトキシシランに関するもので
ある。
てのジシクロペンチルジメトキシシランに関するもので
ある。
このジシクロペンチルジメトキシシランは式てのシクロ
ペンチルマグネシウムハライドを反応させる方法、また
はテトラハライドシランとこのシクロペンチルマグネシ
ウムハライドとを反応させてジシクロベンチルジハライ
ドを合成したのち、ついでこれをメタノールと反応させ
るという方法で合成することができる。
ペンチルマグネシウムハライドを反応させる方法、また
はテトラハライドシランとこのシクロペンチルマグネシ
ウムハライドとを反応させてジシクロベンチルジハライ
ドを合成したのち、ついでこれをメタノールと反応させ
るという方法で合成することができる。
ここに使用されるテトラメトキシシラン、テトラハライ
ドシランはそのまま使用してもよいが、これは濃度が０
．０１モル以上であるテトラハイドロフラン、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテルなどの溶剤溶液として使用
してもよい。
ドシランはそのまま使用してもよいが、これは濃度が０
．０１モル以上であるテトラハイドロフラン、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテルなどの溶剤溶液として使用
してもよい。
また、ここに使用されるグリニヤール試薬としてのシク
ロペンチルマグネシウムハライドは、濃で示されるもの
であるが、このものはテトラメトで示されるシクロペン
チルグリニヤール試薬とし−チル、ジブチルエーテルな
どの溶剤溶液として使用すればよい。
ロペンチルマグネシウムハライドは、濃で示されるもの
であるが、このものはテトラメトで示されるシクロペン
チルグリニヤール試薬とし−チル、ジブチルエーテルな
どの溶剤溶液として使用すればよい。
この反応は上記したシランまたはそのシラン溶液に、上
記したグリニヤール試薬としてのシクロペンチルマグネ
シウムハライド溶液を添加し、２０〜１００℃の温度で
反応させ、反応終了後にマグネシウム塩をろ過で取り除
き、溶媒を情夫したのち、蒸留すれば目的とするジシク
ロペンチルジメトキシシランまたはジシクロペンチルジ
ハライドを得ることができ、このジシクロペンチルジハ
ライドについてはこれを２当量以上のメタノールと反応
させれば容易にジシクロペンチルジメトキシシランとす
ることができる。
記したグリニヤール試薬としてのシクロペンチルマグネ
シウムハライド溶液を添加し、２０〜１００℃の温度で
反応させ、反応終了後にマグネシウム塩をろ過で取り除
き、溶媒を情夫したのち、蒸留すれば目的とするジシク
ロペンチルジメトキシシランまたはジシクロペンチルジ
ハライドを得ることができ、このジシクロペンチルジハ
ライドについてはこれを２当量以上のメタノールと反応
させれば容易にジシクロペンチルジメトキシシランとす
ることができる。
なお、このようにして得たジシクロペンチルジメトキシ
シランは ・ガスクロマトグラフィー質量分析が 分子イオンビーク（Ｍ／Ｚ） ：２２８、・Ｈ−ＮＭＲ
分析値が （ｐｐｍδ：ＣＤＣＪ！ ｓ）、 ３．６２ （ｓ、６Ｈ１ｏｃＨｓ）、 ２．２〜０．７ （ｍ、 １８８、−Ｃ）１２−１Ｓｉ
−ＣＨ）・赤外線吸収スペクトル・・・３４１図・密度
（２５℃） ：０．９８６、 ・屈折率（２５℃）：１．４６５１、 ・粘度（２５℃）：２．５６１ ｃｓ、という結果を示
すものであることから、式で示されるジシクロペンチル
ジメトキシシランであることが確認されたが、このもの
は前記したように屈折率が１．４６５１であり、嵩高い
ものであることから有機化学反応におけるシリル化剤と
して有用とされるものである。
シランは ・ガスクロマトグラフィー質量分析が 分子イオンビーク（Ｍ／Ｚ） ：２２８、・Ｈ−ＮＭＲ
分析値が （ｐｐｍδ：ＣＤＣＪ！ ｓ）、 ３．６２ （ｓ、６Ｈ１ｏｃＨｓ）、 ２．２〜０．７ （ｍ、 １８８、−Ｃ）１２−１Ｓｉ
−ＣＨ）・赤外線吸収スペクトル・・・３４１図・密度
（２５℃） ：０．９８６、 ・屈折率（２５℃）：１．４６５１、 ・粘度（２５℃）：２．５６１ ｃｓ、という結果を示
すものであることから、式で示されるジシクロペンチル
ジメトキシシランであることが確認されたが、このもの
は前記したように屈折率が１．４６５１であり、嵩高い
ものであることから有機化学反応におけるシリル化剤と
して有用とされるものである。
（実施例）
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
シクロペンチルクロライド２０９ｇ（２，０モル）と切
削状マグネシウム４８．６ｇ（２，０ｇ−ａｔｍ）およ
び乾燥したテトラハイドロフラン１ｆｌとからシクロペ
ンチルマグネシウムクロライドのテトラハイドロフラン
溶液を作フた。
削状マグネシウム４８．６ｇ（２，０ｇ−ａｔｍ）およ
び乾燥したテトラハイドロフラン１ｆｌとからシクロペ
ンチルマグネシウムクロライドのテトラハイドロフラン
溶液を作フた。
ついでテトラメトキシシラン１５２ｇ（１，０モル）を
乾燥したテトラハイドロフラン０．５１に溶解してテト
ラメトキシシランのテトラハイドロフラン溶液を作り、
これに上記で得たシクロペンチルマグネシウムクロライ
ドのテトラハイドロフラン溶液を反応温度が５０℃を越
えないように滴下し、ガスクロマトグラフィーにより反
応が終結したことを確認した時点で生成したマグネシウ
ム塩をろ過により取除き、溶媒を蒸留により溜去し、５
ｍｍ）Ｉｇ、１０３℃の条件で減圧蒸留したところ、
液状の無色透明の物質１７３ｇが得られた。
乾燥したテトラハイドロフラン０．５１に溶解してテト
ラメトキシシランのテトラハイドロフラン溶液を作り、
これに上記で得たシクロペンチルマグネシウムクロライ
ドのテトラハイドロフラン溶液を反応温度が５０℃を越
えないように滴下し、ガスクロマトグラフィーにより反
応が終結したことを確認した時点で生成したマグネシウ
ム塩をろ過により取除き、溶媒を蒸留により溜去し、５
ｍｍ）Ｉｇ、１０３℃の条件で減圧蒸留したところ、
液状の無色透明の物質１７３ｇが得られた。
つぎにこれをガスクロマトグラフィーに分析したところ
、このものは単一成分であることを示したし、このもの
についてのガスクロマトグラフィーによる質量分析、Ｈ
−ＮＭＲ分析、赤外線吸収スペクトル、密度、屈折率、
粘度を測定したところ、上記したような結果が得られた
ことから、このものはジシクロペンチルジメトキシシラ
ンであることが確認され、この単離収率は７８％であっ
た。
、このものは単一成分であることを示したし、このもの
についてのガスクロマトグラフィーによる質量分析、Ｈ
−ＮＭＲ分析、赤外線吸収スペクトル、密度、屈折率、
粘度を測定したところ、上記したような結果が得られた
ことから、このものはジシクロペンチルジメトキシシラ
ンであることが確認され、この単離収率は７８％であっ
た。
実施例２
シクロペンチルクロライド２１１ｇ（２，０モル）と切
削状マグネシウム５０．２ｇ（２，１ｇ／ａｔｍ）およ
び乾燥したテトラハイドロフラン１１からシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのテトラハイドロフラン溶液
を作った。
削状マグネシウム５０．２ｇ（２，１ｇ／ａｔｍ）およ
び乾燥したテトラハイドロフラン１１からシクロペンチ
ルマグネシウムクロライドのテトラハイドロフラン溶液
を作った。
ついでテトラクロロシラン１７３ｇ（１，０モル）を乾
燥させたテトラハイドロフラン０．５１に溶解してテト
ラクロロシランのテトラハイドロフラン溶液を作り、こ
れに上記で得たシクロペンチルマグネシウムクロライド
のテトラハイドロフラン溶液を反応温度が４０℃を越え
ないように滴下し、ガスクロマトグラフィーで反応の終
点を確認した時点で生成したマグネシウム塩をろ過によ
って取除き、溶媒を蒸留により溜去し、７ ｍｍＨｇ、
１２０℃で減圧蒸留したところ、液状の無色透明の物質
１６８ｇが得られたが、このものはガスクロマトグラフ
ィーの分析では単一成分であることを示した。
燥させたテトラハイドロフラン０．５１に溶解してテト
ラクロロシランのテトラハイドロフラン溶液を作り、こ
れに上記で得たシクロペンチルマグネシウムクロライド
のテトラハイドロフラン溶液を反応温度が４０℃を越え
ないように滴下し、ガスクロマトグラフィーで反応の終
点を確認した時点で生成したマグネシウム塩をろ過によ
って取除き、溶媒を蒸留により溜去し、７ ｍｍＨｇ、
１２０℃で減圧蒸留したところ、液状の無色透明の物質
１６８ｇが得られたが、このものはガスクロマトグラフ
ィーの分析では単一成分であることを示した。
つぎに、この液状物質を乾燥したヘキサン（１，５１に
溶かしたメタノール５０ｇ（１，６モル）と尿素９５ｇ
（１，６モル）の混合物中に滴下して反応させ、ガスク
ロマトグラフィーで反応の終点を確認した時点でヘキサ
ン層を分取し、蒸留によりヘキサンを除去し、この蒸留
残漬から５ ｍｍＨｇ、 １０３℃で減圧蒸留したとこ
ろ、液状の無色透明の液体１３９ｇが得られたので、こ
れについてガスクロマトグラフィーによる質量分析、）
ｌ−ＮＭＲ分析、赤外線吸収スペクトル、密度、屈折率
、粘度をしらべたところ、上記したような結果が得られ
たことから、このものはジシクロペンチルジメトキシシ
ランであることが確認され、この単離収率は６１％であ
った。
溶かしたメタノール５０ｇ（１，６モル）と尿素９５ｇ
（１，６モル）の混合物中に滴下して反応させ、ガスク
ロマトグラフィーで反応の終点を確認した時点でヘキサ
ン層を分取し、蒸留によりヘキサンを除去し、この蒸留
残漬から５ ｍｍＨｇ、 １０３℃で減圧蒸留したとこ
ろ、液状の無色透明の液体１３９ｇが得られたので、こ
れについてガスクロマトグラフィーによる質量分析、）
ｌ−ＮＭＲ分析、赤外線吸収スペクトル、密度、屈折率
、粘度をしらべたところ、上記したような結果が得られ
たことから、このものはジシクロペンチルジメトキシシ
ランであることが確認され、この単離収率は６１％であ
った。
（発明の効果）
本発明は文献未載な新規なジシクロペンチルジメトキシ
シランに関するものであり、これは式せることによって
得ることができるものであり、前記したように物性を示
すことから文献未載の新規シランと確認されたものであ
るが、このものは屈折率が中程度で有機溶剤への溶解性
がすぐれており、嵩高いものであることから、有機合成
反応におけるシリル化剤として有用とされるものである
。
シランに関するものであり、これは式せることによって
得ることができるものであり、前記したように物性を示
すことから文献未載の新規シランと確認されたものであ
るが、このものは屈折率が中程度で有機溶剤への溶解性
がすぐれており、嵩高いものであることから、有機合成
反応におけるシリル化剤として有用とされるものである
。
第１図は本説明のジシクロペンチルジメトキシシランの
赤外線吸収スペクトル図を示したものである。 で示されるものであるが、このものはテトラメトされる
シクロペンチルマグネシウムハライドとの反応、または
テトラハライドシランとシクロペンチルマグネシウムハ
ライドとの反応で得られたジシクロペンチルジハライド
をメタノールと反応さ特許出願人 信越化学工業株式会
社 イ、１よ、□＋、よう−麿否
赤外線吸収スペクトル図を示したものである。 で示されるものであるが、このものはテトラメトされる
シクロペンチルマグネシウムハライドとの反応、または
テトラハライドシランとシクロペンチルマグネシウムハ
ライドとの反応で得られたジシクロペンチルジハライド
をメタノールと反応さ特許出願人 信越化学工業株式会
社 イ、１よ、□＋、よう−麿否
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ １、式 で示されるジシクロペンチルジメトキシシラン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2146721A JPH0441496A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | ジシクロペンチルジメトキシシラン |
| EP91109083A EP0460590A1 (en) | 1990-06-05 | 1991-06-04 | Dicyclopentyldialkoxy silanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2146721A JPH0441496A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | ジシクロペンチルジメトキシシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441496A true JPH0441496A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15414054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2146721A Pending JPH0441496A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | ジシクロペンチルジメトキシシラン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0460590A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0441496A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5359111A (en) * | 1991-09-18 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for controlling hydrosilylation in a reaction mixture |
| US5175332A (en) * | 1991-12-16 | 1992-12-29 | Dow Corning Corporation | Cycloalkoxysilanes |
| EP0564047B1 (en) * | 1992-04-01 | 1998-01-21 | Tonen Corporation | Silane compound and processes for the preparation thereof |
| JPH06234777A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-08-23 | Dow Corning Corp | ジシクロアルキル置換シランの製造方法 |
| JPH0710886A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 |
| JP2938726B2 (ja) * | 1993-09-10 | 1999-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
| CN101982470B (zh) * | 2010-10-27 | 2012-10-10 | 湖北华邦化学有限公司 | 一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法 |
| US11427660B2 (en) | 2016-08-17 | 2022-08-30 | Formosa Plastics Corporation, Usa | Organosilicon compounds as electron donors for olefin polymerization catalysts and methods of making and using same |
| US20250109218A1 (en) | 2023-09-29 | 2025-04-03 | Formosa Plastics Corporation, U.S.A. | Method for preparing catalyst component for polymerization of polyolefin without the use of internal electron donors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253791A (ja) * | 1988-06-25 | 1990-02-22 | Schering Ag | ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2052004T5 (es) * | 1988-06-17 | 2002-05-16 | Mitsui Chemicals Inc | Procedimiento de preparacion de poliolefinas y catalizador de polimerizacion. |
| KR930001064B1 (ko) * | 1988-09-13 | 1993-02-15 | 미쓰이 세끼유 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 올레핀중합용 촉매성분 및 그 제조방법, 올레핀중합용 촉매 및 올레핀의 중합방법 |
-
1990
- 1990-06-05 JP JP2146721A patent/JPH0441496A/ja active Pending
-
1991
- 1991-06-04 EP EP91109083A patent/EP0460590A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253791A (ja) * | 1988-06-25 | 1990-02-22 | Schering Ag | ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法 |
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| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0460590A1 (en) | 1991-12-11 |
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