JPH04368303A - 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は後記式〔Ｉ〕のアミン誘
導体と公知の殺菌又は殺虫剤との組合せからなる優れた
殺虫殺菌効果を有する新規な農園芸用殺虫殺菌組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病中害
に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除
効力が不十分であったり、薬剤抵抗性の害虫や病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対する毒性
が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬
剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点
の少ない安全に使用できる薬剤の開発が強く要望されて
いる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、後記式
〔Ｉ〕で表わされるアミン誘導体のより有効な利用を検
討する中で、ある種の殺菌又は殺虫剤との組合せにより
共力的な殺虫効果および殺菌効果が得られることを見出
した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕

【化５】 ｛式中、Ｒ１　は無置換２−ピリジル基を除く、置換さ
れていてもよいピリジル基、ピラジル基又はチアゾリル
基を、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基又はアル
キリデン基を、Ｒ２　は水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、又
はＹ−Ｒ５　を、Ｙは酸素原子、−ＣＯ−を、Ｒ５　は
置換されていてもよいアルキル基もしくはアリール基を
、Ｒ３　は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
、シクロアルキル基を、Ｒ４　はシアノ基又はニトロ基
を示す。｝で表わされる化合物又はその塩から選ばれた
一種とベンゾイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、
アシルアラニン系、有機リン系、有機塩素系、ポリハロ
アルキルチオ系、抗生物質類、硫黄類、及び銅類から選
ばれる殺菌剤、一般式〔ＩＩ〕

【化６】 （式中、Ｒ６　は各々任意に置換された低級アルキル基
又はシクロプロピル基を、Ｒ７　は水素原子又はＣＮを
、Ａはメチレン基又はＣＯを、Ｚ１　およびＺ２　は各
々水素原子又はハロゲン原子を示す。）で表わされるピ
レスロイド類、一般式〔ＩＩＩ　〕

【化７】 （式中、Ｍ１　は酸素原子又はイオウ原子を、Ｍ２　は
酸素原子、イオウ原子又は式中のリン原子とＲ１０との
直接結合を、Ｒ８は低級アルキル基を、Ｒ９　は低級ア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルカルボ
ニルアミド基又はフェニル基を、Ｒ１０はそれぞれ置換
もしくは無置換のアルキル基、低級アルケニル基、フェ
ニル基又はヘテロアリール基を、又はＲ９　及びＲ１０
は一緒になって式中のリン原子及びＭ２　とともにホス
ホリン酸を示す。）で表わされる有機リン酸エステル類
、一般式〔ＩＶ〕

【化８】 ｛式中、Ｒ１１は置換又は非置換アリール基、複素環基
又はオキシム基を、Ｒ１２は水素原子又は低級アルキル
基を、Ｒ１３は低級アルキル基又は基−Ｓ−ＮＲ１４Ｒ
１５（式中、Ｒ１４は低級アルキル基を、Ｒ１５は低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基を示
す）を示す｝で表わされるカーバメート類、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン、１−（４−クロロフェニル−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロ
ロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素、１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素
、１−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロロ
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素
、３−（１−メチル−２−ピロリジニル）ピリジンスル
フェート、１，３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、Ｓ，Ｓ′
−２−ジメチルアミノトリメチレン−ジ（ベンゼンチオ
スルホナート）、５−ジメチルアミノ−１，２，３−ト
リチアンシュウ酸塩、ｔｒａｎｓ−５−（４−クロロフ
ェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキ
ソチアゾリジン−３−カルボキサミド、エチル−ｏ−ベ
ンゾイル−３−クロル−２，６−ジメトキシベンゾヒド
ロキシメート、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３
−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチ
レンアミノオキシ）−ｐ−トルアート、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルチオ）
−４−クロロピリダジン−３　（２Ｈ）−オン、バチル
ス・チューリンゲンシス菌の生芽胞及び産生結晶毒素か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物（以下総称して他薬
剤という。）とを含有する農園芸用殺虫殺菌組成物であ
り、新規な活性物質の組合せが優れた殺虫効果および殺
菌効果を示すことが見出された。

【０００５】前記式〔Ｉ〕のアミン誘導体又はその塩に
他の殺菌又は殺虫剤を配合した本発明による殺虫殺菌組
成物の殺虫効果および殺菌効果はそれぞれ単独の活性化
合物の効果より大であり、優れた共力作用を示した。即
ち、本発明による殺虫殺菌組成物を施用することにより
、例えば水稲の重要病害虫であるウンカ、ヨコバイ類、
いもち病、例えば果樹、野菜等の重要病害虫であるアブ
ラムシ、コナガ、ハマキムシ、べと病、黒星病、例えば
麦の重要病害虫であるアブラムシやうどんこ病に対して
各々単独の活性化合物のみの場合より効果が大で、共力
的な殺虫および殺菌効果を示した。

【０００６】本発明による活性物質組み合せにおいて使
用される好ましい一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体は下記の
ごとく定義される。

【化９】 式中、Ｒ１　は無置換２−ピリジル基を除く、クロル原
子等のハロゲン原子、シアノ基又は低級ハロアルキル基
で置換されたピリジル基、又はクロル原子等のハロゲン
原子で置換されたピラジル基、又はクロル原子等のハロ
ゲン原子及びメチル基より選ばれる１つ又は２つで置換
されたチアゾリル基を、Ｘはメチレン基を、Ｒ２　は水
素原子、低級アルキル基、シアノ基で置換されたアルキ
ル基、アリル基、プロパギル基、シクロプロピル基、低
級アルコキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル
基、クロル原子で置換されてもよいベンジル基、クロル
原子で置換されたピリジルメチル基、クロル原子で置換
されたピリジルエチル基、アセチル基又はクロル原子で
置換されたベンゾイル基を、Ｒ３　は水素原子、クロル
原子やフッ素原子等ハロゲン原子で置換されていても良
い低級アルキル基又はシクロプロピル基、Ｒ４　はシア
ノ基又はニトロ基を表わす。

【０００７】本発明による活性物質組合せにおいて使用
される一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体の例として次の第１
表に示す化合物が挙げられる。下記アミン誘導体又はそ
の塩製造方法及びそれらの殺虫剤としての使用は、ＷＯ
９１／０４９６５に記載されている。

【０００８】

【表１０１】

【０００９】

【表１０２】

【００１０】本発明において使用される殺菌剤としては
チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、
チアベンダゾール、ビンクロゾリン、イプロジオン、プ
ロシミドン、フルオルイミド、メタラキシル、オキサジ
キシル、ＩＢＰ、エジフェンホス、トリクロホスメチル
、ピラゾホス、ホセチル、クロロタロニル、フラサイド
、キャプタン、シクロフルアニド、無機硫黄、ジネブ、
マンネブ、マンゼブ、アンバム、ポリカーバメート、プ
ロピネブジラム、チウラム、ミルネブ、フルアジナム、
無機銅、オキシン銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、
ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン複
合体、ストレプトマイシン、ＰＣＮＢ、ヒドロキシイソ
キサゾール、ダゾメット、ジチアノン、ジクロメジン、
アニラジン、プロベナゾール、イソプロチオラントリシ
クラゾール、ピロキロン、オキソリニック酸、グアザチ
ン、プロパモカルブ塩酸塩等が、ピレスロイド類として
はザ・ペスティサイド・マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅ　　Ｍａｎｕａｌ）第９版１９９１年　　
Ｔｈｅ　　Ｂｒｉｔｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｎｃｉｌ発行等に記載されている３
−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，
３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリ
ン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ，３ＳＲ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシラート（シペルメトリン）、（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，
３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシラート（シハロトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ
−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３
ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
ラート（シフルトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル−２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシラート（フェンプロパトリン）
、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル３−（１，２，２，２−
テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート
（トラロメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４
−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート
（シクロプロトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル
）−３−メチルブタノアート（フェンバレレート）、（
ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−
２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
ブチラート（フルシトリネート）、（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｎ）−（２−クロロ−α
，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナー
ト（フルバリネート）、２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル
（エトフェンプロックス）等が、有機リン酸エステルと
してはザ・ペスティサイド・マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐ
ｅｓｔｉｃｉｄｅ　　Ｍａｎｕａｌ）第９版１９９１年
　　Ｔｈｅ　　Ｂｒｉｔｉｓｈ　　ＣｒｏｐＰｒｏｔｅ
ｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｎｃｉｌ発行等に記載されているジ
メチル−２，２−ジクロロビニルホスフェート（ジクロ
ルボス）、ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒ
ドロキシエチルホスホネート（トリクロルホン）、Ｏ，
Ｏ−ジメチル−Ｓ−（２，３−ジヒドロ−５−メトキシ
−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イル
メチル）ホスホロジチオエート（メチダチオン）、Ｏ，
Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル
）チオホスフェート（フェニトロチオン）、Ｏ−２，４
−ジクロロフェニル−Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート（プロチオホス）、Ｏ，Ｏ−ジプロピル
−Ｏ−４−メチルチオフェニルホスフェート（プロパホ
ス）、Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル−Ｏ−エチ
ル−Ｓ−プロピルホスホロチオエート（プロフェノホス
）、３−（Ｏ，Ｏ−ジエトキシチオホスホリルチオメチ
ル）−６−クロロベンズオキサゾロン（ホサロン）、Ｏ
，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）ホスホロジチオエート（ホルモチオン
）、Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチルＯ
，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（マラソン）、２
−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフェニル）ビ
ニルジメチルホスフェート（テトラクロルビンホス）、
２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジエチルホスフェート（クロルフェンビンホス）、Ｏ，
Ｏ−ジメチル−Ｏ−ｐ−シアノフェニルホスホロチオエ
ート（シアノホス）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチル
ホスホロアミドチオエート（アセフェート）、Ｏ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−（５−フェニル−３−イソキサゾリル）
ホスホロチオエート（イソキサチオン）、Ｏ−エチル−
Ｏ−２−イソプロポキシカルボニルフェニル−Ｎ−イソ
プロピルホスホロアミドチオエート（イソフェンホス）
、Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル−Ｓ，Ｓ′−メチ
レンジホスホロジチオエート（エチオン）、Ｏ，Ｏ−ジ
エチル−Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエー
ト（エチルチオメトン）、Ｏ−６−エトキシ−２−エチ
ルピリミジン−４−イル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチ
オエート（エトリムホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−キ
ノキサリン−２−イルホスホロチオエート（キナルホス
）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−
２−ピリジルホスホロチオエート（クロルピリホス）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジルホスホロチオエート（クロルピリホスメチル）
、２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニ
ルジメチルホスフェート（ジメチルビンホス）、Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホ
スホロジチオエート（ジメトエート）、Ｏ−エチル−Ｏ
−４−メチルチオフェニル−Ｓ−プロピル−ホスホロジ
チオエート（スルプロホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル−
ホスホロチオエート（ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−エチルチオエチルホスホロジチオエート（チオ
メトン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−２−（１−メチルカ
ルバモイルエチルチオ）エチルホスホロジチオエート（
パミドチオン）、（ＲＳ）−（Ｏ−１−（４−クロロフ
ェニル）−ピラゾール−４−イル−Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ
−プロピルホスホロチオエート）（ピラクロホス）、Ｏ
，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−オキソ−２−フェニル−２
Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート（ピリ
ダフェンチオン）、Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチ
ルピリミジン−４−イル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチ
オエート（ピリミホスメチル）、２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−２−スル
フィド（サリチオン）、ジメチルエチルスルフィニルイ
ソプロピルチオホスフェート（ＥＳＰ）、Ｏ，Ｏ−ジメ
チル−Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル
〕チオホスフェート（フェンチオン）、ジメチルジチオ
ホスホリルフェニル酢酸エチル（フェントエート）、３
−（ジメトキシホスフィニルオキシ）−Ｎ−メチル−シ
スクロトンアミド（モノクロトホス）等が、カーバメー
ト類としては２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキ
ソル−４−イル−メチルカルバマート（ベンダイオカル
ブ）、エチル　　Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチ
ル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナー
ト（ベンフラカルブ）、１−ナフチル−Ｎ−メチルカー
バメート（カルバリル）、２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート
（カルボフラン）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル−Ｎ−ジブチルアミノチ
オ−Ｎ−メチルカルバマート（カルボスルファン）、２
−（エチルチオメチル）フェニル−メチルカーバメート
（エチオフェンカルブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル
−Ｎ−メチルカーバメート（フェノブカルブ）、ブチル
−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−チオジカルバメ
ート（フラチオカルブ）、ｏ−クメニルメチルカーバメ
ート（イソプロカルブ）、Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチル
カルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート（メソミ
ル）、メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（メトルカ
ルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミ
ジン−４−イルジメチルカーバメート（ピリミカーブ）
、２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバメー
ト（プロポキスル）、３，４−キシリル−Ｎ−メチルカ
ーバメート（キシリルカルブ）、３，５−キシリルメチ
ルカーバメート（ＸＭＣ）、メチル−Ｎ′，Ｎ′−ジメ
チル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕−１−チ
オオキサムイミデート（オキサミル）、３，７，９，１
３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４
トリチア−４，７，９，１２−テトラアザペンタデカ−
３，１２−ジエン−６，１０−ジオン（チオジカルブ）
、Ｓ−（４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチ
オカーバメート（フェノチオカルブ）等がそれぞれ挙げ
られる。

【００１１】活性物質における各群の活性化合物の重量
比は、一般に、一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体またはその
塩の活性物質群の活性化合物１重量部当り、他薬剤を例
えば０．０１〜２０重量部使用できる。本発明による活
性化合物組合せは、優れた殺虫および殺菌効果を示し、
茎葉散布、トップドレッシング、水中施用、水面施用、
土壌表面施用、土壌混和処理、植穴処理苗浸漬、種子消
毒、育苗箱施用燻煙、燻蒸等により使用することができ
る。

【００１２】本発明による活性化合物組合せは、それぞ
れの活性化合物が単独で施用される場合より強い殺虫効
果および殺菌効果を示すため、作物に対する薬害がなく
、温血動物に対する毒性も低く、安全に使用できる。

【００１３】本発明の殺虫殺菌組成物は、一般式〔Ｉ〕
で表わされる化合物及び他薬剤を有効成分として含有す
るものであり、有効成分化合物の純品のままでも使用で
きるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル、燻煙剤、
燻蒸剤等の形態に同時に混合製剤して使用しても良いし
、或いは別々に製剤したものを混合して使用しても良い
。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は
、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石
膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、
安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物
が使用される。

【００１４】液体の剤型を目的とする場合は、植物油、
鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等
の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロル
エチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として
使用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形
態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液
、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液ある
いは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布
する方法で使用される。

【００１５】

【実施例】次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１　　水和剤 式〔Ｉ〕の活性化合物　　　　　　　　　　　　　　１
０部他薬剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０部高級アルコール硫酸エステル　
　　　　　　　　　５部珪藻土　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部シリカ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水
で希釈して懸濁液として散布する。

【００１６】

【参考例】次に製剤の参考例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの参考例に限定されるものではな
い。 参考例１　　水和剤 式〔Ｉ〕の活性化合物　　　　　　　　　　　　　　２
０部高級アルコール硫酸エステル　　　　　　　　　　
５部珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　７０部シリカ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部以上を混
合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液と
して散布する。

【００１７】参考例２　　乳剤 式〔Ｉ〕の活性化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１５部アルキルフェニルポリオキシエチレン　　
　　　　５部ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５０部キシレン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部以
上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液として
散布する。

【００１８】

【発明の効果】試験例１　　ヒメトビウンカに対する試
験発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例
１に示された水和剤、参考例１又は２の処方に準じ、所
定濃度になるように水で希釈した組成物の薬液に３０秒
間浸漬した。風乾後、処理苗を試験管に入れ、ヒメトビ
ウンカ３令幼虫１４頭を接種した。ガーゼで蓋をして、
温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、２日後に殺
虫率を調べた結果を第２表に示した。

【００１９】

【表２０１】

【００２０】

【表２０２】

【００２１】

【表２０３】

【００２２】

【表２０４】

【００２３】

【表２０５】

【００２４】試験例２　　チャノコカクモンハマキに対
する試験 前記薬剤の実施例１に示された水和剤、参考例１又は２
の処方に準じ、所定濃度になるように水で希釈した組成
物の薬液に茶葉を３０秒間浸漬した。風乾後、処理葉を
シャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ１令幼虫１０
頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５
％の恒温室内に置き、２日後に殺虫率を調べた。結果を
第３表に示した。

【００２５】

【表３０１】

【００２６】

【表３０２】

【００２７】試験例３　　ハスモンヨトウに対する試験
前記薬剤の実施例１に示された水和剤、参考例１又は２
の処方に準じ、所定濃度になるように水で希釈した組成
物の薬液にキャベツ葉を３０秒間浸漬した。風乾後、処
理葉をシャーレに入れ、ハスモンヨトウ１令幼虫１０頭
を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％
の恒温室内に置き、２日後に殺虫率を調べた。結果を第
４表に示した。

【００２８】

【表４０１】

【００２９】

【表４０２】

【００３０】試験例４　　リンゴ黒星病に対する試験素
焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」，３〜
４葉期）に、本発明組成物の実施例１に示された水和剤
、参考例１又は２の処方に準じ、所定濃度になるように
水で希釈した薬液を散布し風乾させた後、リンゴ黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分
生胞子を接種し、照明下（明・暗くりかえし）、２０℃
、高湿度の室内に２週間保持した後、防除効果を調査し
た。防除効果は、薬剤処理植物の発病程度を調査し、無
処理対照区の発病程度を基準にして算出し、防除価（％
）として表示した。その結果を第５表に示した。

【００３１】

【表５】

【００３２】試験例５　　キュウリべと病に対する試験
温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種　　相模半白
）幼苗に、本発明組成物の実施例１に示された水和剤、
参考例１又は２の処方に準じ、所定濃度になるように水
で希釈した薬液をキュウリ葉裏面に散布し、風乾後、キ
ュウリべと病の罹病葉から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子
のうの懸濁液を噴霧接種して２５℃、湿度１００％の接
種箱に保持した。接種２日後に処理キュウリ幼苗を室温
２３〜２６℃、湿度７０％以上の温室に移し、２日後に
防除効果を調査した。防除効果は、薬剤処理植物の発病
程度を調査し、無処理対照区の発病程度を基準にして算
出し、防除価（％）として表示した。その結果を第６表
に示した。

【００３３】

【表６０１】

【００３４】

【表６０２】

【００３５】試験例６　　イネいもち病に対する試験プ
ラスチックポットで育苗したイネ（品種　　日本晴，３
０葉期）幼苗に、本発明組成物の実施例１に示された水
和剤、参考例１又は２の処方に準じ、所定濃度になるよ
うに水で希釈した薬液を散布し、室温で風乾後、培養で
得たイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒ
ｙｚａｅ）の分生胞子の懸濁液を噴霧接種して、２５℃
、暗黒下、４８時間高湿度に保持した。その後、植物を
２５〜２７℃、湿度７０％以上の恒温室内で育成した。 接種７日後に発病状況を調査し、防除効果を求めた。防
除効果は、薬剤処理植物の発病程度を調査し、無処理対
照区の発病程度を基準にして算出し、防除価（％）とし
て表示した。その結果を第７表に示した。

【００３６】

【表７０１】

【００３７】

【表７０２】

【表５０１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 【化１】 ｛式中、Ｒ１　は無置換２−ピリジル基を除く、置換さ
   れていてもよいピリジル基、ピラジル基又はチアゾリル
   基を、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基もしくは
   アルキリデン基を、Ｒ２　は水素原子、置換されていて
   もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基
   、又はＹ−Ｒ５　を、Ｙは酸素原子、−ＣＯ−を、Ｒ５
   　は置換されていてもよいアルキル基もしくはアリール
   基を、Ｒ３　は水素原子、置換されていてもよいアルキ
   ル基、シクロアルキル基を、Ｒ４　はシアノ基、又はニ
   トロ基を示す。｝で表わされる化合物又はその塩から選
   ばれた一種とベンゾイミダゾール系、ジカルボキシイミ
   ド系、アシルアラニン系、有機リン系、有機塩素系、ポ
   リハロアルキルチオ系、抗生物質類、硫黄類、及び銅類
   から選ばれる殺菌剤、一般式〔ＩＩ〕 【化２】 （式中、Ｒ６　は各々任意に置換された低級アルキル基
   又はシクロプロピル基を、Ｒ７　は水素原子又はＣＮを
   、Ａはメチレン基又はＣＯを、Ｚ１　およびＺ２　は各
   々水素原子又はハロゲン原子を示す。）で表わされるピ
   レスロイド類、一般式〔ＩＩＩ　〕 【化３】 （式中、Ｍ１　は酸素原子又はイオウ原子を、Ｍ２　は
   酸素原子、イオウ原子又は式中のリン原子とＲ１０との
   直接結合を、Ｒ８は低級アルキル基を、Ｒ９　は低級ア
   ルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルカルボ
   ニルアミド基又はフェニル基を、Ｒ１０はそれぞれ置換
   もしくは無置換のアルキル基、低級アルケニル基、フェ
   ニル基又はヘテロアリール基を、又はＲ９　及びＲ１０
   は一緒になって式中のリン原子及びＭ２　とともにホス
   ホリン酸を示す。）で表わされる有機リン酸エステル類
   、一般式〔ＩＶ〕 【化４】 ｛式中、Ｒ１１は置換又は非置換アリール基、複素環基
   又はオキシム基を、Ｒ１２は水素原子又は低級アルキル
   基を、Ｒ１３は低級アルキル基又は基−Ｓ−ＮＲ１４Ｒ
   １５（式中、Ｒ１４は低級アルキル基を、Ｒ１５は低級
   アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基を示
   す）を示す｝で表わされるカーバメート類、２−ｔｅｒ
   ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
   ３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ
   アジアジン−４−オン、１−（４−クロロフェニル−３
   −（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，
   ５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
   チル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６
   −ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロ
   ロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジ
   フルオロベンゾイル）尿素、１−（４−トリフルオロメ
   トキシフェニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素
   、１−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフ
   ルオロメチルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−
   ジフルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロロ
   −４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
   ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素
   、３−（１−メチル−２−ピロリジニル）ピリジンスル
   フェート、１，３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−
   （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、Ｓ，Ｓ′
   −２−ジメチルアミノトリメチレン−ジ（ベンゼンチオ
   スルホナート）、５−ジメチルアミノ−１，２，３−ト
   リチアンシュウ酸塩、ｔｒａｎｓ−５−（４−クロロフ
   ェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキ
   ソチアゾリジン−３−カルボキサミド、エチル−ｏ−ベ
   ンゾイル−３−クロル−２，６−ジメトキシベンゾヒド
   ロキシメート、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３
   −ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチ
   レンアミノオキシ）−ｐ−トルアート、２−ｔｅｒｔ−
   ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルチオ）
   −４−クロロピリダジン−３　（２Ｈ）−オン、バチル
   ス・チューリンゲンシス菌の生芽胞及び産生結晶毒素か
   ら選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有することを
   特徴とする新規な農園芸用殺虫殺菌組成物。