JPH04321671A - カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なカルバモイルト
リアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤、およ
びその中間体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、米国特許第３，９５２，００１号
明細書、米国特許第４，２８０，８３１号明細書、特開
昭５７−５８６７５号広報等にカルバモイルトリアゾー
ル誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが記載
されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、これ
ら公知のトリアゾール誘導体は、除草効力が不十分であ
つたり、作物、雑草間の選択性に劣つたりすることから
必ずしも満足すべきものとは言い難い。

【０００４】本発明者らはカルバモイルトリアゾール系
化合物について除草活性の優れた化合物の開発を目的に
鋭意研究した結果、特定構造のカルバモイルトリアゾー
ル誘導体が上述のような欠点の少ない、優れた除草効力
を有し、かつ作物、雑草間に優れた選択性を示す化合物
であることを見い出し、本発明を完成するに至つた。

【０００５】

【問題を解決する為の手段】本発明によれば、一般式

【
０００６】

【化７】 ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一若しくは異なつて低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
ケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
ボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になつて炭素数３〜６
のアルキレン鎖を表わし（このアルキレン鎖は低級アル
キル基で置換されてもよい）、Ｘは基

【０００７】

【化８】 または、Ｎで結合している、窒素原子を１〜４個含むベ
ンゾ縮合されてもよい５員または６員複素環（但し、こ
れらの環は低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
アリール基で置換されてもよい）を表わし、但しＸが１
−ピロリジル基、１−ピペリジル基の場合を除くここで
、Ｒ３は置換されてもよいアリール基（但し、ハロゲン
置換を除く）、置換されてもよいアラルキル基を表わし
、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルケニル基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシ基
、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ベンジルオキシ基またはフエニルカルボ
ニル基を表わす、］で表わされるカルバモイルトリアゾ
ール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤が提供さ
れる。

【０００８】前記一般式［Ｉ］中、Ｒ１、Ｒ２、および
Ｘが基

【０００９】

【化９】 である場合のＲ４における低級アルキル基としては、炭
素数１〜６、好ましくは１〜４のもの具体的には、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等
が挙げられ、低級アルケニル基および低級アルキニル基
としてはそれぞれ炭素数２〜５、好ましくは３〜４のも
のが挙げられ、低級シクロアルキル基としては炭素数３
〜６のものが挙げられ、低級ハロアルキル基としては炭
素数２〜４のものが挙げられ、低級アルコキシアルキル
基としては炭素数３〜５のものが挙げられ、低級ハロア
ルケニル基としては炭素数３〜４のものが挙げられ、低
級アルコキシ基としては炭素数１〜３のものが挙げられ
、低級アルコキシカルボニル基としては炭素数２〜４の
ものが挙げられ、低級アルコキシカルボニルアルキル基
としては炭素数３〜６のものが挙げられ、アラルキル基
としては炭素数５〜８のものが挙げられ、アリール基と
しては炭素数５〜６のものが挙げられる。

【００１０】Ｘが基

【００１１】

【化１０】 である場合の、Ｒ３におけるアリール基としては炭素数
４〜６のものが挙げられ、このアリール基には、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシカルボニル基の１〜４個が
置換されていてもよい。またＲ３におけるアラルキル基
としては炭素数５〜８のものが挙げられ、このアラルキ
ル基には、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基の１〜４個が置換されていてもよい。

【００１２】ＸにおけるＮで結合している、窒素原子を
１〜４個含むベンゾ縮合されてもよい５員または６員複
素環の例としては、例えば

【００１３】

【化１１】 などが挙げられ、これらの複素環は、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、アリール基で置換されてもよい。

【００１４】Ｘが基

【００１５】

【化１２】 である場合の、Ｒ４における低級ハロアルキル基として
は炭素数２〜４のものが挙げられ、低級シアノアルキル
基としては炭素数２〜４のものが挙げられ、低級アルコ
キシとしては炭素数１〜３のものが挙げられ、低級アル
コキシアルキル基としては炭素数３〜５のものが挙げら
れ、低級アルコキシカルボニルアルキル基としては、炭
素数３〜６のものが挙げられる。

【００１６】前記一般式［Ｉ］にて表わされる本発明化
合物の具体例を下記表１、表２、表３、表４に例示する
。

【００１７】尚、化合物番号は以降の記載において参照
される。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】

【表４】

【００２２】

【表５】

【００２３】

【表６】

【００２４】

【表７】

【００２５】

【表８】

【００２６】

【表９】

【００２７】

【表１０】

【００２８】

【表１１】

【００２９】

【表１２】

【００３０】

【表１３】

【００３１】

【表１４】

【００３２】

【表１５】

【００３３】

【表１６】

【００３４】

【表１７】

【００３５】

【表１８】

【００３６】

【表１９】

【００３７】

【表２０】

【００３８】

【表２１】

【００３９】

【表２２】

【００４０】

【表２３】

【００４１】

【表２４】

【００４２】

【表２５】

【００４３】

【表２６】

【００４４】

【表２７】

【００４５】

【表２８】

【００４６】

【表２９】

【００４７】

【表３０】

【００４８】

【表３１】

【００４９】

【表３２】

【００５０】

【表３３】

【００５１】

【表３４】

【００５２】

【表３５】

【００５３】

【表３６】

【００５４】

【表３７】

【００５５】

【表３８】

【００５６】

【表３９】

【００５７】

【表４０】

【００５８】

【表４１】

【００５９】

【表４２】

【００６０】

【表４３】

【００６１】

【表４４】

【００６２】

【表４５】

【００６３】

【表４６】

【００６４】

【表４７】

【００６５】

【表４８】

【００６６】

【表４９】

【００６７】

【表５０】 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカルバモイルト
リアゾール誘導体は、例えば下記に示す方法により製造
することができるが、これらの方法に限定されるもので
はない。

【００６８】Ａ法

【００６９】

【化１３】 ［式中，Ｘ、Ｒ１、Ｒ２は前記一般式［Ｉ］と同じ意味
を表わし、Ａはハロゲン原子を表わす。］一般式［Ｉ］
で表わされる本発明化合物は、一般式［ＩＩ］で表わさ
れるトリアゾール誘導体と、一般式［ＩＩＩ］で表わさ
れるカルバモイルハライドとを塩基の存在下、好ましく
は溶媒中で０℃〜１６０℃の温度範囲で１０分〜２４時
間反応させることにより製造することができる。その際
、反応に供される試剤の量は、トリアゾール誘導体［Ｉ
Ｉ］１当量に対してカルバモイルハライド［ＩＩＩ］は
１〜１．５当量、塩基は１〜５当量である。

【００７０】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の酸アミド；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物等；あるいはそれらの混合物があげられる。

【００７１】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩等；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等があげられる。

【００７２】反応終了後の反応液は、水を加えて、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、必要な
らば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつて精
製することもできる。

【００７３】Ｂ法

【００７４】

【化１４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記一般式［Ｉ
］と同じ意味を表わし、Ｂは脱離性基を表わす。］一般
式［Ｉ”］で表わされる本発明化合物は、一般式［Ｉ’
］で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体と、Ｒ
４Ｂ（一般式［ＩＶ］）とを塩基の存在下、好ましくは
溶媒中で０℃〜１６０℃の温度範囲で１０分〜２４時間
反応させることにより製造することができる。その際、
反応に供される試剤の量は、カルバモイルトリアゾール
誘導体［Ｉ’］１当量に対してＲ４Ｂ［ＩＶ］は１〜２
当量、塩基は１〜５当量である。

【００７５】Ｒ４Ｂとしては、アルキルハライド、アル
キルメタンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、アルキルパラトルエンスルホネート、アルキルトリ
フルオロメタンスルホネート、ジアルキル硫酸等が挙げ
られる。

【００７６】溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン等のケトン類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；
ジクロルメタン、クロロホルム、クロルベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等、それらの混合物
、あるいはそれらの溶媒と水との混合系が挙げられる。

【００７７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
；水素化ナトリウム等の金属水素化物が挙げられる。

【００７８】反応終了後の反応液は、水を加えて、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、必要な
らば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつて精
製することもできる。

【００７９】Ｃ法

【００８０】

【化１５】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記一般式［Ｉ
］と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。］
一般式［Ｉ］で表わされる本発明化合物は、一般式［Ｖ
］で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体と、一
般式［ＶＩ］で表わされるアリールハライド又又はアラ
ルキルハライドとを塩基の存在下、好ましくは溶媒中で
０℃〜１６０℃の温度範囲で１０分〜２４時間反応させ
ることにより製造することができる。その際、反応に供
される試剤の量は、カルバモイルトリアゾール［Ｖ］１
当量に対してアリールハライド又はアラルキルハライド
［ＶＩ］は１〜２当量、塩基は１〜５当量である。

【００８１】溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン等のケトン類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；
ジクロルメタン、クロロホルム、クロルベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等、それらの混合物
、あるいはそれらの溶媒と水との混合系が挙げられる。

【００８２】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
；水素化ナトリウム等の金属水素化物が挙げられる。

【００８３】反応終了後の反応液は、水を加えて、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、必要な
らば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつて精
製することもできる。

【００８４】次に実施例を挙げて本発明を、更に具体的
に説明する。

【００８５】

【実施例１】Ｎ−ベンジル−（１，２，４−トリアゾー
ル−３−イル）スルホンアミド（化合物番号３８６）ベ
ンジルアミン４．１５ｇをトリエチルアミン５．４ｍｌ
とをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、１，２，
４−トリアゾール−３−イルスルホニルクロライド６．
１８ｇを氷冷下で少しずつ加え、室温に戻し３時間撹拌
した。溶媒を留去し、冷１Ｎ塩酸１００ｍｌを加え、析
出した固体を濾取し乾燥した。これをｎ−ヘキサン−酢
酸エチルで再結晶して、標題化合物を得た。収量７．１
ｇ（収率８１％）融点２１５〜２１８℃。

【００８６】

【実施例２】Ｎ−ベンジル−｛１−（ジエチルカルバモ
イル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝スルホ
ンアミド（化合物番号３） Ｎ−ベンジルー（１，２，４−トリアゾール−３−イル
）スルホンアミド７．４ｇをピリジン３０ｍｌに溶解し
、ジエチルカルバモイルクロライド４．７１ｇを加え、
室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で留去し、
２Ｎ塩酸７５ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。 有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た。

【００８７】収量７．３４ｇ（収率７０％）融点９４〜
９５℃

【００８８】

【実施例３】Ｎ−プロパラギル−Ｎ−ベンジル｛１−（
ジエチルカルバモイル）−１，２，４−トリアゾール−
３−イル｝スルホンアミド（化合物番号１９９）の製造 Ｎ−ベンジル−（１，２，４−トリアゾール−３−イル
）スルホンアミド１．０ｇをジメチルホルムアミド８ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム０．５０ｇとプロパラギルブ
ロマイド０．３２ｍｌとをこれに加えた後、室温で１６
時間撹拌した。反応液を水にあけて酢酸エチルで抽出し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをｎ−
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た
。

【００８９】収量０．８９ｇ（収率８０％）融点１０９
．５〜１１０．５℃

【００９０】

【実施例４】Ｎ−エチル−Ｎ−フエニル−（１，２，４
−トリアゾール−３−イル）スルホンアミド（化合物番
号４０４） Ｎ−エチルアニリン４．７７ｇとトリエチルアミン５．
５ｍｌとをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、１
，２，４−トリアゾール−３−イルスルホニルクロライ
ド６．６０ｇを氷冷下で少しずつ加え、室温に戻し３時
間撹拌した。溶媒を留去し、冷１Ｎ塩酸１００ｍｌを加
え、析出した固体を濾取し乾燥した。これをｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチルで再結晶して、標題化合物を得た。

【００９１】収量６．７５ｇ（６８％）融点１５８〜１
６１℃

【００９２】

【実施例５】Ｎ−エチル−Ｎ−フエニル｛１−（ジエチ
ルカルバモイル）−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル｝スルホンアミド（化合物番号２０５）の製造Ｎ−エ
チル−Ｎ−フエニル−（１，２，４−トリアゾール−３
−イル）スルホンアミド６．７５ｇをピリジン１７ｍｌ
に溶解し、ジエチルカルバモイルクロライド３．９９ｇ
を加え、室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で
留去し、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをｎ−
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た
。

【００９３】収量７．４０ｇ（収率７９％）融点１０１
．５〜１０２．５℃

【００９４】

【実施例６】Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル｛１−（ジエチ
ルカルバモイル）−１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル｝スルホンアミド（化合物番号４）の製造Ｎ−メチル
−Ｎ−ベンジル−（１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル）スルホンアミド５０ｇをピリジン２００ｍｌに溶解
し、ジエチルカルバモイルクロライド２８．１ｇを加え
、室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で留去し
、２Ｎ塩酸５００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。 有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た。

【００９５】収量５５．６ｇ（収率８０％）融点７３〜
７４℃

【００９６】

【実施例７】Ｎ−３−トリフルオロメチルフエニル（１
，２，４−トリアゾール−３−イル）スルホンアミド（
化合物番号４０２）の製造 ３−トリフルオロメチルアニリン４．８１ｇとトリエチ
ルアミン４．１ｍｌとをテトラヒドロフラン４０ｍｌに
溶解し、１，２，４−トリアゾール−３−イルスルホニ
ルクロライド５．０ｇを氷冷下で少しずつ加え、室温に
戻し３時間撹拌した。溶媒を留去し、冷１Ｎ塩酸３０ｍ
ｌを加え、析出した固体を濾過し乾燥した。これをｎ−
ヘキサン−酢酸エチルで再結晶して標題化合物を得た。 収量２．８ｇ（収率３２％）融点２５４〜２５６．５℃

【００９７】

【実施例８】３，５−ジメチル−（１，２，４−トリア
ゾール−３−イル）スルホニルピラゾール（化合物番号
４０４）の製造 ３，５−ジメチルピラゾール１．９ｇとトリエチルアミ
ン２．９ｍｌとをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し
、１，２，４−トリアゾール−３−イルスルホニルクロ
ライド３．４ｇを氷冷下で少しずつ加え、室温に戻し３
時間撹拌した。溶媒を留去し、冷１Ｎ塩酸３０ｍｌを加
え、析出した固体を濾過し乾燥した。これをｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチルで再結晶して標題化合物を得た。収量２
．８ｇ（収率６０％）融点１７１〜１７３．５℃

【００
９８】

【実施例９】Ｎ−３−トリフルオロメチルフエニル｛１
−（ジエチルカルバモイル）−１，２，４−トリアゾー
ル−３−イル｝スルホンアミド（化合物番号６７）の製
造 Ｎ−３−トリフルオロメチルフエニル−（１，２，４−
トリアゾール−３−イル）スルホンアミド２．５６ｇを
ピリジン１０ｍｌに溶解し、ジエチルカルバモイルクロ
ライド１．２２ｇを加え、室温で１４時間撹拌した。ピ
リジンを減圧下で留去し、２Ｎ塩酸２５ｍｌを加えて酢
酸エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を
得た。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して
標題化合物を得た。収量３．０７ｇ（収率９０％）融点
１４６．５〜１４８℃

【００９９】

【実施例１０】３，５−ジメチル｛１−（ジエチルカル
バモイル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ス
ルホニルピラゾール（化合物番号３２２）の製造３，５
−ジメチル−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）
スルホニルピラゾール１．５をピリジン７ｍｌに溶解し
、ジエチルカルバモイルクロライド０．９４ｇを加え、
室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で留去し、
２Ｎ塩酸２０ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。有機
層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これらをｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た。収量
１．８ｇ（収率８３％）融点８７〜８９℃

【０１００】

【実施例１１】Ｎ−メチル−Ｎ−３−トリフルオロメチ
ルフエニル｛１−（ジエチルカルバモイル）−１，２，
４−トリアゾール−３−イル｝スルホンアミド（化合物
番号６８）の製造 Ｎ−３−トリフルオロメチルフエニル−（１，２，４−
トリアゾール−３−イル）スルホンアミド１．５ｇをジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０
．６４ｇとヨウ化メチル０．８２ｇとをこれに加えた後
、室温で１６時間撹拌した。反応液を水にあけて酢酸エ
チルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た
。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して標題
化合物を得た。収量１．３８ｇ（収率８９％）融点７１
．５〜７２℃

【０１０１】

【実施例１２】Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジル｛１−（
ジエチルカルバモイル）−１，２，４−トリアゾール−
３−イル｝スルホンアミド（化合物番号３７）の製造Ｎ
−ｔ−ブチル｛１−（ジエチルカルバモイル）−１，２
，４−トリアゾール−３−イル｝スルホンアミド０．７
ｇをジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム０．３４ｇとベンジルブロマイド０．４１ｇとをこれ
に加えた後、５０℃で１８時間撹拌した。反応液を水に
あけて酢酸エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して
残つた油状物をシリカゲルクロマトグラフイーで精製し
て標題化合物を得た。収量０．２４ｇ（収率２７％）融
点８７〜８８℃ 同様の方法により、下記表５に記載の化合物を合成した
。以下にそれらの化合物のＮＭＲデータを示す。

【０１０２】

【表５１】

【０１０３】

【表５２】

【０１０４】

【表５３】

【０１０５】

【表５４】

【０１０６】

【表５５】

【０１０７】

【表５６】

【０１０８】

【表５７】

【０１０９】

【表５８】

【０１１０】

【表５９】

【０１１１】

【表６０】

【０１１２】

【表６１】 本発明の除草剤は、前記一般式［Ｉ］で表わされる新規
カルバモイルトリアゾール誘導体を有効成分として含ん
で成る。本発明の前記一般式［Ｉ］で表される化合物を
除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添
加剤及び補助剤等とそれ自体公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、
水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用
される。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
の混合または併用して使用することができる。特に他の
除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させ
、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用
による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一
層高い効果も期待できる。

【０１１３】前記一般式［Ｉ］で表される本発明化合物
と混合して使用できる他の除草剤の具体例としては、例
えば、 カーバメート系除草剤： メチル３，４−ジクロロフエニルカーバメート（一般名
：スウエツプ、Ｓｗｅｐ）、イソプロピル３−クロロフ
エニルカーバメート（一般名：クロルプロフアム、Ｃｈ
ｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、 Ｓ−（ｐ−クロロベンジル）ジエチルチオカーバメート
（一般名：ベンチオカーブ、Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）
、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオカーバメー
ト（一般名：モリネート、Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、Ｓ−（
１−メチル−１−フエニルエチル）ピペリジン−１−カ
ルボチオエート（一般名：ジメピペレート、Ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、 Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプ
ロピル）チオールカーバメイト（一般名：エスプロカル
ブ、Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、 ［（メトキシカルボニル）アミノ］フエニル（３−メチ
ルフエニル）カーバメート（一般名：フエンメジフアム
、Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、 エチル３−フエニルカーバモイルオキシフエニルカーバ
メート（一般名：デスメジフアム、Ｄｅｓｍｅｄｉｐｈ
ａｍ）、Ｏ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフエニル）−Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカ
ーバメート（一般名：ピリブチカルブ、Ｐｙｒｉｂｕｔ
ｙｃａｒｂ）等；ウレア系除草剤： １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
フエニル）ウレア（一般名：ダイムロン、Ｄｙｍｒｏｎ
）、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメ
チルウレア（一般名：ジウロン、Ｄｉｕｒｏｎ）、１，
１−ジメチル−３−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル）ウレア（一般名：フルオメツロン、Ｆｌｕｏｍ
ｅｔｕｒｏｎ）、 ３−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−１，
１−ジメチルウレア（一般名：クロロクスロン、Ｃｈｌ
ｏｒｏｘｕｒｏｎ）、 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア（一般名：リニユロン、Ｌｉｎｕｒｏｎ
）、３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−
メチルウレア（一般名：モノリニユロン、Ｍｏｎｏｌｉ
ｎｕｒｏｎｅ）、３−（４−ブロモ−３−クロロフエニ
ル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一般名：クロ
ルブロムロン、Ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｒｏｎ）、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
ベンジル）ウレア（コード番号：ＪＣ−９４０）等；ア
ミド系除草剤： ２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド（一般名：アラクロール、Ａｌａｃｈ
ｌｏｒ）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２’，６
’−ジエチルアセトアニリド（一般名：ブタクロール、
Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、 ２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド（一般名：ブレチラクロー
ル、Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、 ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（一般名
：プロパクロール、Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、３’，４
’−ジクロロプロピオンアニリド（一般名：プロパニル
、Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、 Ｎ−（１，１−ジメチルベンジル）−２−ブロム−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアセトアミド（一般名：ブロモブチド、Ｂ
ｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド（一般名：メフエナセツト、Ｍｅｆｅｎａ
ｓｅｔ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルジフエニルアセトアミド（
一般名：ジフエナミド、Ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、Ｎ−
［２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル］−Ｎ−
クロロアセト−２，６−ジメチルアニリド（コード番号
：ＮＳＫ−８５０）、 ２’，６−ジエチル−Ｎ−［（２−シス−ビテノオキシ
）メチル］−２−クロロアセトアニリド（コード番号：
ＫＨ−２１８）等； ジニトロフエニル系除草剤： ４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール（一般名：ＤＮＯＣ
）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジニトロフエノー
ル（一般名：ジノタブ、Ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、２−ｓｅ
ｃ−ブチル−４，６−ジニトロフエノール（一般名：ジ
ノセブ、Ｄｉｎｏｓｅｂ）、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチル−ｍ−フエニレンジアミン（一般名：ジニトラ
ミン、Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、 α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン（一般名：トリフルラリ
ン、Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、 ４−メチルスルホニル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン（一般名：ニトラリン、Ｎｉｔｒａｌ
ｉｎ）、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニト
ロ−３，４−キシリジン（一般名：ペンデイメタリン、
Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）等； フエノキシ系除草剤： ２，４−ジクロロフエノキシ酢酸（一般名：２，４−Ｄ
）、 ２、４，５−トリクロロフエノキシ酢酸（一般名：２，
４，５−Ｔ）、 ４−クロロ−ｏ−トリルオキシ酢酸（一般名：ＭＣＰＡ
）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸（一般
名：ＭＣＰＢ）、 ２，４−ジクロロフエノキシ酪酸（一般名：２，４−Ｄ
Ｂ）、 ２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（
一般名：メコプロツプ、Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、２−（２
，４−ジクロロフエノキシ）プロピオン酸（一般名：ジ
クロプロツプ、Ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、（ＲＳ）−
２−［４−（２，４−ジクロロフエノキシ）フエノキシ
］プロピオン酸（一般名：ジクロホツプ、Ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ）及びそのエステル類、 （ＲＳ）−２−［４−（５−トリフロロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フエノキシ］プロピオン酸（一般名：フ
ルアジホツプ、Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）及びそのエステル
類、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフエノキシ）
プロピオンアニリド（一般名：クロメプロツプ、Ｃｒｏ
ｍｅｐｒｏｐ）、 Ｓ−エチル−４−クロロ−２−メチルフエノキシチオア
セテート（一般名：フエノチオール、Ｐｈｅｎｏｔｈｉ
ｏｌ）、２−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド（
一般名：ナプロアニリド、Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）
等；カルボン酸系除草剤： ２，２−ジクロロプロピオン酸（一般名：ダラポン、Ｄ
ａｌａｐｏｎｅ）、 トリクロロ酢酸（一般名：ＴＣＡ）、 ２，３，６−トリクロロ安息香酸（一般名：２，３，６
−ＴＢＡ）、 ３，６−ジクロロ−ｏ−アニシツクアシツド（一般名：
ジアンバ、Ｄｉｃａｍｂａ）、 ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（一般名：クロ
ルアムベン、Ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）等；有機リン系除
草剤： Ｏ−エチル−Ｏ−（２−ニトロ−５−メチルフエニル）
−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルフオスフオロアミドチオエート（
一般名：ブタミフオス、Ｂｕｔａｍｉｆｏ）、Ｏ，Ｏ−
ジイソプロピル−Ｓ−（２−ベンゼンスルフオニルアミ
ノエチル）フオスフオロジチオエート（一般名：ＳＡＰ
）、 Ｓ−（２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニルメ
チル−Ｏ，Ｏ−ジプロピルフオスフオロジチオエート（
一般名：ピペロフオス、Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）等；ベ
ンゾニトリル系除草剤： ２，６−ジクロロベンゾニトリル（一般名：ジクロベニ
ル、Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、 ３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシルベンゾニトリル（
一般名：ブロモキシニル、Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、４
−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリル（一般
名：イオキシニル、Ｉｏｘｙｎｉｌ）等；ジフエニルエ
ーテル系除草剤： ２，４−ジクロロフエニル−４−ニトロフエニルエーテ
ル（一般名：ニトロフエン、Ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、２，
４，６−トリクロロフエニル−４’−ニトロフエニルエ
ーテル（一般名：クロルニトロフエン、Ｃｈｌｏｒｎｉ
ｔｒｏｆｅｎ）、 ５−（２，４−ジクロロフエノキシ）−３−メトキシ−
４−ニトロフエニルエーテル（一般名：クロメトキシニ
ル、Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、メチル５−（２
，４−ジクロロフエノキシ）−２−ニトロベンゾエート
（一般名：ビフエノツクス、Ｂｉｆｅｎｏｘ）、４−ニ
トロフエニル−α，α，α−トリフルオロ−２−ニトロ
−ｐ−トリルエーテル（一般名：フルオロジフエン、Ｆ
ｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、 ２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル−３−エ
トキシ−４−ニトロフエニルエーテル（一般名：オキシ
フルオルフエン、Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、５−（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキ
シ）−２−ニトロ安息香酸（一般名：アシフルオルフエ
ン、Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）等；トリアジン系除草剤
： ４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（一般名：メタミトロン
、Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、 ４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（一般名：
メトリブジン、Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、２−クロロ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン（一般名：シマジン、Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン（一般名：アトラジン、Ａｔｒａｚ
ｉｎｅ）、 ２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン（一般名：シメトリン、Ｓｉｍｅｔ
ｏｒｙｎｅ）、 ２，４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン（一般名：プロメトリン、Ｐ
ｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−ジ
メチルプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（一
般名：ジメタメトリン、Ｄｉｍｅｔａｍｅｔｒｙｎｅ）
等；スルホニルウレア系除草剤： ２−クロロ−Ｎ−［４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］ベン
ゼンスルフオンアミド（一般名：クロルスルフロン、Ｃ
ｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、 メチル２−｛［（（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル）アミノスルホニル］メチル
｝ベンゾエート（一般名：ベンスルフロンメチル、Ｂｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）、エチル２−［（
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル）アミノスルホニル］ベンゾエート（一
般名：クロリムロンエチル、Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ　
ｅｔｈｙｌ）、 エチル５−［（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル）アミノスルホニル］−１−メ
チル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（一般
名：ピラゾスルフロンエチル、Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ）、２−（２−メトキシエトキシ）
−Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル］ベンゼンスルフオン
アミド（一般名：シノスルフロン、Ｓｙｎｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、２−クロロ−Ｎ−［（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル］イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−３−スルフオンアミド（コード番
号：ＴＨ−９ｌ３）等； ジアジン系除草剤： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート（
一般名：ピラゾレート、Ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、１，
３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
５−フエナシルオキシピラゾール（一般名：ピラゾキシ
フエン、Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、１，３−ジメチル
−４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
５−（４−メチルフエナシルオキシ）ピラゾール（一般
名：ベンゾフエナツプ、Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）等； その他の除草剤： ３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（一般名：
クロピラリド、Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、４−アミノ−
３，５，６−トリクロロピリジン−２−カルボン酸（一
般名：ピクロラム、Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、５−アミノ−
４−クロロ−２−フエニルピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン（一般名：クロリダゾン、Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）
、 ３−シクロヘキシル−１，５，６，７−テトラハイドロ
シクロペンタピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（一
般名：レナシル、Ｌｅｎａｃｉｌ）、 ５−ブロモ−３−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル
（一般名（ブロマシル、Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル（一般
名：ターバシル、Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、３−イソプロピ
ル−（１Ｈ）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（
３Ｈ）−オン２，２−ジオキシド（一般名：ベンタゾン
、Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、Ｎ−１−ナフチルフタラミン
酸（一般名：ナプタラム、Ｎａｐｔａｌａｍ）、 Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４−（
２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−
３，５−ピリミジンカルボチオエート（コード番号：Ｍ
ｏｎ−７２）、 ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラ
ニルエタンスルフオネート（一般名：ベンフレセート、
Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、 ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアゾン、Ｏ
ｘａｄｉａｚｏｎ）、 エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−
［（２−メチルフエニル）メトキシ］−７−オキサビシ
クロ［２，２，１］ヘプタン（コード番号：ＳＫＨ−３
０１）等 を挙げることができる。

【０１１４】本発明の除草剤の製剤に際して用いられる
担体若くは希釈剤としては、一般に農業上使用される固
体ないしは液体の担体が用いられる。固体担体としては
カオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはアパタル
ジヤイト群等で代表されるクレー類やタルク、雲母、ロ
ウ石、軽石、バーミキユライト、石膏、炭酸カルシウム
、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石炭、りん石
灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等
の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木
粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；ク
マロン樹脂、石油樹脂、アルキツド樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステル
ガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然
の高分子化合物；そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等の
ワツクス類あるいは尿素等が例示できる。適当な液体担
体としては、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、
ホワイトオイル等のパラフイン系もしくはナフテン系炭
化水素；トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
、アセトフエノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチ
ル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コ
ハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキ
サノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコ
ール類、エチレングリコールエチルエーテル、エチレン
グリコールフエニルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等
のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられ
る。

【０１１５】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性
改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用
することもできる。使用される界面活性剤の例としては
、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン
性のいずれの化合物も使用しうるが、通常は非イオン性
及び（又は）陰イオン性の化合物が使用される。

【０１１６】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物、イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物、ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させた化合物、ソルビタン等の多価アルコール
の高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重
合付加させた化合物及びエチレンオキシドとプロピレン
オキシドをブロツク重合付加させた化合等が挙げられる
。

【０１１７】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【０１１８】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。

【０１１９】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。

【０１２０】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物（有効成分）含有率は製剤形により種々
変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当
であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。

【０１２１】粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１〜２５重量％含有し、残部は固体担体である。

【０１２２】水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常２５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤
等が加えられる。

【０１２３】粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常０．０１〜２０重量％含有し、残部は大部分が固体
担体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担
体と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面
に均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．
２ないし１．５ｍｍである。

【０１２４】乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常５〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２
０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。

【０１２５】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０％含有しており、これに３ないし１
０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必要に
応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる
。

【０１２６】本発明の新規なカルバモイルトリアゾール
誘導体は、一般式［Ｉ］の化合物のままあるいは上述し
た様な任意の調製形態で施用することができる。

【０１２７】本発明の除草剤は、水田および畑地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に
施用できる。その施用量は一般式［Ｉ］で表される化合
物量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５
ｋｇ程度、好ましくは０．０１〜１．２ｋｇ程度であり
、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時
期、天候等によつて適宜に選択変更できる。

【０１２８】次に、本発明の化合物を用いて製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。

【０１２９】製剤例１（粒剤） 　　化合物番号４　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１部　　ベントナ
イト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５４部　　タルク　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４０部　　ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ　　　　　　　　　　　　　　２部　　リグニンスル
ホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２部　　ポリオキシエチレンスチリルフエニル　
　エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部以上を充分
に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用い
て造粒して粒剤１００部を得た。

【０１３０】製剤例２（水和剤） 　　化合物番号２５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０部　　ケイソウ土　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６０部　　ホワイトカーボン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
５部　　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３部　　ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　２部以
上を混合し、ニーダーで均一に混合粉砕して水和剤１０
０部を得た。

【０１３１】製剤例３（乳剤） 　　化合物番号２７　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３０部　　キシレン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５５部　　シクロヘキサノン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１０部　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　
　　　　　　　　３部　　ポリオキシエチレスチリル 　　フエニルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２部以上を均一に混合
溶解して乳剤１００部を得た。

【０１３２】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた薬剤がそれぞれ製剤できた。

【０１３３】

【発明の効果】本発明の前記一般式［Ｉ］で表されるカ
ルバモイルトリアゾール誘導体は、文献末記載の新規な
化合物である。本発明の前記一般式［Ｉ］で表される化
合物は、１−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール
環の３位にＮ−アルキル−Ｎ−スルフアモイル基に結合
した構造をとつていることが特徴であり、その構造特徴
によつてこのカルバモイルトリアゾール誘導体に優れた
除草性能が発現するものと考えられる。

【０１３４】本発明の化合物および除草剤は農耕地に生
育する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。た
とえば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、ア
ゼナ、ミズハコベ、キカシグサ、マツバイ、タマガヤツ
リ等の水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ
、スズメノヒエ、スズメノテツポウ、ハコベ、タデ類、
ヒユ類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、オナモ
ミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、センダングサ、
ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防除できる。 更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生、非農
耕地においても使用することができる。

【０１３５】次に本発明除草剤の効果を試験例をあげて
説明する。

【０１３６】試験例１（水田土壌処理）面積１／５００
０アールのワグネルポツトに適量の化成肥料を混合した
水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育させた２葉期
の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２本１株）移植し
、更にノビエ、コナギ、アゼナ、タマガヤツリの種子を
播種した。

【０１３７】水稲移植及び雑草播種３日後に、表６、表
７、表８に示す各化合物を製剤例１に準じて粒剤に調製
し、有効成分で１ｈａ当り１００ｇとなるように処理し
た。除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理３０日後
に下記の基準に従い行つた。その結果を表６、表７、表
８に示す。

【０１３８】 　　除草効果の評価基準（１１段階） 　　　　　　　　　　　除草効果：無処理区に　　　　
　　薬害無処理区に　　評点　　　　　対する殺草率（
％）　　　　　　　　対する薬害被害率（％）　　　　
０　　　　　　　　　　　０ 　　　　１　　　　　　　　０を越え〜　　１０以下　
　　　　　　　　　同左　　　　２　　　　　　１０を
越え〜　　２０以下　　　　　　　　　　　　”　　　
　３　　　　　　２０を越え〜　　３０以下　　　　　
　　　　　　　”　　　　４　　　　　　３０を越え〜
　　４０以下　　　　　　　　　　　　”　　　　５　
　　　　　４０を越え〜　　５０以下　　　　　　　　
　　　　”　　　　６　　　　　　５０を越え〜　　６
０以下　　　　　　　　　　　　”　　　　７　　　　
　　６０を越え〜　　７０以下　　　　　　　　　　　
　”　　　　８　　　　　　７０を越え〜　　８０以下
　　　　　　　　　　　　”　　　　９　　　　　　８
０を越え〜　　９０以下　　　　　　　　　　　　”　
　１０　　　　　　９０を越え〜１００以下　　　　　
　　　　　　　”

【０１３９】

【表６２】

【０１４０】

【表６３】

【０１４１】

【表６４】 試験例２（水田生育期処理） 面積１／５０００アールのワグネルポツトに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２
本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、タマガ
ヤツリの種子を播種した。

【０１４２】水稲移植及び雑草播種１４日後に、表９、
表１０に示す各化合物を製剤例１に準じて粒剤に調製し
、有効成分で１ｈａ当り３００ｇとなるように処理した
。除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理３０日後に
試験例１の基準に従い行つた。

【０１４３】その結果を表９、表１０、表１１、表１２
に示す。

【０１４４】

【表６５】

【０１４５】

【表６６】

【０１４６】

【表６７】

【０１４７】

【表６８】

【化１６】

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一若しくは異なつて低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
   ケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
   ボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
   表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になつて炭素数３〜６
   のアルキレン鎖を表わし（このアルキレン鎖は低級アル
   キル基で置換されていてもよい）、Ｘは基【化２】 または、Ｎで結合している、窒素原子を１〜４個含むベ
   ンゾ縮合されてもよい５員または６員複素環（但し、こ
   れらの環は低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
   アリール基で置換されてもよい）を表わし但しＸが１−
   ピロリジル基、１−ピペリジル基の場合を除く、ここで
   Ｒ３は置換されてもよいアリール基（但し、ハロゲン置
   換を除く）または置換されてもよいアラルキル基を表わ
   し、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルケニル基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシカルボ
   ニルアルキル基、ベンジルオキシ基またはフエニルカル
   ボニル基を表わす、］で表わされるカルバモイルトリア
   ゾール誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式 【化３】 ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一若しくは異なつて低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
   ケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシ
   基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
   ボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
   表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になつて炭素数３〜６
   のアルキレン鎖を表わし（このアルキレン鎖は低級アル
   キル基で置換されていてもよい）、Ｘは基【化４】 または、Ｎで結合している、窒素原子を１〜４個含むベ
   ンゾ縮合されてもよい５員または６員複素環（但し、こ
   れらの環はアルキル基、ハロアルキル基またはアリール
   基で置換されてもよい）を表わし但しＸが１−ピロリジ
   ル基、１−ピペリジル基の場合を除く、ここでＲ３は置
   換されてもよいアリール基（但し、ハロゲン置換を除く
   ）または置換されてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ４
   は水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
   級シアノアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、
   ベンジルオキシ基またはフエニルカルボニル基を表わす
   、］で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体を有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤。
3. 【請求項３】　　一般式 【化５】 ［式中、Ｘは基 【化６】 またはＮで結合している、窒素原子を１〜４個含むベン
   ゾ縮合されてもよい５員または６員複素環（但し、これ
   らの環はアルキル基、ハロアルキル基またはアリール基
   で置換されてもよい）を表わし、但し、Ｘが１−ピロリ
   ジル基、１−ピペリジルの場合を除くここで、Ｒ３は置
   換されてもよいアリール基（但し、ハロゲン置換を除く
   ）または置換されてもよいアラルキル基を表わし、Ｒ４
   は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニ
   ル基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシ基、低級
   アルコキシアルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
   ベンジルオキシ基、またはフエニルカルボニル基を表わ
   す、］で表わされるトリアゾール誘導体。