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JPH04296393A - ガソリン組成物 - Google Patents

ガソリン組成物

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Publication number
JPH04296393A
JPH04296393A JP3332077A JP33207791A JPH04296393A JP H04296393 A JPH04296393 A JP H04296393A JP 3332077 A JP3332077 A JP 3332077A JP 33207791 A JP33207791 A JP 33207791A JP H04296393 A JPH04296393 A JP H04296393A
Authority
JP
Japan
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carbon atoms
alkyl
gasoline
gasoline composition
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3332077A
Other languages
English (en)
Inventor
Es Cornelis Van
コルネリス・フアン・エス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主成分としての火花点
火機関での使用に適するガソリンと、少量成分としての
少なくとも一種の添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，６３２，５１０　号は、
主成分としての潤滑油と、少量成分としての炭化水素置
換琥珀酸のエステル誘導体（混合エステル金属塩を含む
）とから成る潤滑及び燃料油組成物を開示している。こ
の炭化水素置換基は、少なくとも約５０％　の脂肪族炭
化水素と、置換基中の炭素炭素共有結合の全数に対し約
５％より多くないオレフィン結合とを有する。炭化水素
置換基の供給源としては、実質的に飽和したオレフィン
重合体、特に２〜３０炭素原子のモノオレフィンからの
重合体を含む。ポリイソブチレンが、炭化水素置換基供
給源として最も好ましいとされている。エステル誘導体
を得るために適するアルコールとしては、一般式： ＨＯ−（−Ｒ１　−Ｏ−）ｎ　−Ｒ２　−ＯＲ３［式中
、Ｒ３　は水素；アリール；エチル、プロピル、ｔ−ブ
チル、ペンチル等の低級アルキル；又はアラルキルであ
り；ｎは０から約１５０であり；そしてＲ１　及びＲ２
　は、８炭素原子までの低級アルキレンである］が含ま
れるとされている。このエステル誘導体を燃料に添加す
ると、燃料槽、送油系統、気化器、燃料噴射装置への沈
着堆積を防止して燃料供給系統の清浄化が増進し、加え
て多くの場合、燃焼室沈積、点火栓汚損、排気弁沈積も
減少するとされている。スクリーン詰り防止剤としても
有効に機能する。
【０００３】米国特許第４，８４６，８４８　号は、少
量成分として１００　℃での粘度が２〜２０　ｃＳｔ（
２×１０−６〜２×１０−５ｍ２　／ｓ）のポリαオレ
フィン、場合によりさらに脂肪族ポリアミン、琥珀酸誘
導体のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を燃焼速度
改善剤として、及び／又はポリオレフィンを含む組成物
を開示している。琥珀酸誘導体は、少なくとも一つのα
炭素原子に２０〜２００炭素原子を有する非置換又は置
換脂肪族炭化水素を置換基として有するか、又はα炭素
原子の一つに２０〜２００炭素原子を有する非置換又は
置換脂肪族炭化水素を置換基として有し、これが１〜６
炭素原子を有する炭化水素部分を介して他のα炭素原子
に結合して環構造をなすものとされている。この琥珀酸
誘導体の塩は、一塩基塩で残りのカルボキシル基がアミ
ノ化又はエステル化されていてもよいという。しかしな
がら、このアミノ化又はエステル化に、いかなるアミン
又はアルコールがそれぞれ適するのかは、述べられてい
ない。好ましい塩は、二塩基塩である旨記載されている
。
【０００４】英国特許公開第２，１７７，４１８　号（
出願人社内記号Ｋ６２４０　ＧＢＲ）は、主成分として
の火花点火機関での使用に適するガソリンと、少量成分
としての琥珀酸誘導体のアルカリ金属又はアルカリ土類
金属塩燃焼速度改善剤とから成るガソリン組成物を開示
している。この琥珀酸誘導体は、少なくとも一つのα炭
素原子に２０〜２００炭素原子を有する非置換又は置換
脂肪族炭化水素を置換基として有するか、又はα炭素原
子の一つに２０〜２００炭素原子を有する非置換又は置
換脂肪族炭化水素を置換基として有し、これが１〜６炭
素原子を有する炭化水素部分を介して他のα炭素原子に
結合して環構造をなすものとされている。この琥珀酸誘
導体の塩は、一塩基塩で残りのカルボキシル基がアミノ
化又はエステル化されていてもよいという。しかしなが
ら、このアミノ化又はエステル化に、いかなるアミン又
はアルコールがそれぞれ適するのかは、述べられていな
い。好ましい塩は、二塩基塩である旨記載されている。
【０００５】英国特許第１，３０６，２３３　号は、油
溶性カルボキシル分散物と、熱安定性で比較的低揮発度
の石油留分とから成る、燃料への使用に適する組成物を
開示している。カルボキシル分散物は、カルボン酸、又
はその無水物、エステル、金属塩若しくはアシル化窒素
誘導体である。実質的に飽和の脂肪族炭化水素で置換し
た琥珀酸及び無水物が、特に好ましい分散物であるとさ
れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ある種の琥珀酸誘導体
のアルカリ金属塩が、点火補助剤（燃焼速度改善剤）と
して有用であること、従来知られた点火補助剤に比して
、より低粘度で凝集傾向が小さいことが、ここに見いだ
された。後者は弁粘着に通ずるので、特に問題とされて
いるものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って本発明によれば、
主成分としての火花点火機関での使用に適するガソリン
と、少量成分としての一般式：
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、ｎは４から２５までの整数であり
、ＲはＣ６　−Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれ
ぞれのＲ１　は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のア
ルキル基を示す］のアルキルポリエーテルアルコールの
、琥珀酸誘導体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜
２００炭素原子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素
を置換基として有し、場合によってはこれが１〜６炭素
原子を有する炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結
合して環構造をなす］との部分エステルのアルカリ金属
塩とから成るガソリン組成物が提供される。
【００１０】本発明は、さらに機関に前記したガソリン
組成物を導入する火花点火内燃機関の運転法をも提供す
る。
【００１１】前記部分エステルのアルカリ金属塩は、好
ましくはナトリウム、特に好ましくはカリウム塩である
。
【００１２】アルキル又は脂肪族炭化水素置換基は、線
状又は分岐のいずれでもよい。
【００１３】好ましくはｎは４〜２０の整数であり、よ
り好ましくは４〜１５であって、具体的には５又は６が
よい。
【００１４】Ｒは好ましくは少なくとも６炭素原子を含
み、さらに好ましくは少なくとも７炭素原子を含む。望
ましいＲはＣ９　〜Ｃ１５で示されるもので、さらに望
ましいのはＣ１２〜Ｃ１５のアルキル基である。
【００１５】それぞれのＲ１　は独立に水素原子又はＣ
１　−Ｃ５　のアルキル基を示すものがよいが、好まし
くはメチル基又はエチル基である。
【００１６】一般式（Ｉ）の化合物は公知化合物である
か、又は公知反応に類似した操作で合成可能である。
【００１７】前記琥珀酸誘導体が少なくとも一つのα炭
素原子に有する置換基の性質は、部分エステルのアルカ
リ金属塩のガソリンへの溶解性に決定的に影響するため
、重要である。
【００１８】前記脂肪族炭化水素は、単量体の炭素原子
数が２〜６のポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリブチレン、ポリペンテン、ポリヘキ
セン又は混合重合体から得るのが便利である。中でも、
ポリイソブチレンから得られる脂肪族炭化水素基が好ま
しい。
【００１９】前記脂肪族炭化水素は、好ましくは１５〜
１５０　炭素原子、より好ましくは１５〜１００　炭素
原子、さらに好ましくは１５〜４５炭素原子を有してい
る。２０〜３０炭素原子を有する脂肪族炭化水素が特に
有効であることがわかった。
【００２０】この脂肪族炭化水素基は置換基を有してい
てもよく、即ち一以上の水素原子が他の元素、例えばハ
ロゲンにより、非脂肪族系有機基により、即ち例えば（
非）置換フェニル基、ヒドロキシ、エーテル、ケトン、
アルデヒド又はエステル基により置換していてもよい。
【００２１】前記琥珀酸誘導体は、一以上のＣ１５〜Ｃ
２００　脂肪族炭化水素基を一方又は双方のα炭素原子
に有していてもよい。この琥珀酸には、その一方のα炭
素原子に一個のＣ１５〜Ｃ２００　脂肪族炭化水素基を
持つものがよい。他方のα炭素原子には、置換基を付け
ないでおくか、或いは比較的短いもの、例えばＣ１　〜
Ｃ６　の基を付する。後者の基は、前記のＣ１５〜Ｃ２
００　脂肪族炭化水素基と結合して環構造をなしてもよ
い。
【００２２】前記置換琥珀酸誘導体の合成は、常法で可
能である。ポリオレフィンを置換基とする場合には、ポ
リオレフィン、例えばポリイソブチレンとマレイン酸又
は無水マレイン酸とを混合し、これに塩素を通ずる。こ
れにより塩化水素とポリオレフィン置換琥珀酸誘導体と
が都合よく得られる（英国特許第９４９，９８１　号）
。
【００２３】英国特許第１，４８３，７２９　号では、
ポリオレフィンと無水マレイン酸とを加熱反応させて、
炭化水素置換無水琥珀酸を得ることが知られている。
【００２４】このポリオレフィン置換琥珀酸からの部分
エステルは、前記ポリオレフィン置換琥珀酸と一般式（
Ｉ）のアルキルポリエーテルアルコールとを、常法で反
応させて得られる。アルキルポリエーテルアルコール、
例えばｎが５で、ＲがＣ１２〜Ｃ１５アルキルの混合物
で、Ｒ１　がメチル基であるものは、ロイヤルダッチシ
ェルグループの所属会社から“Ｏｘｉｌｕｂｅ−５００
　”の商品名で入手可能である。この部分エステルから
、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物との反
応により、対応のアルカリ金属塩を作ることができる。
【００２５】本発明のガソリン組成物においては、前記
部分エステルのアルカリ金属塩を１〜１０００　ｐｐｍ
ｗ　、好ましくは　１００〜４００　ｐｐｍｗ含むよう
にするのがよい。特に望ましくは、カリウム等のアルカ
リ金属が４〜１６ｐｐｍｗの濃度となるようにする。
【００２６】本発明のガソリン組成物中にアルカリ金属
が存在する関係で、機関中の弁座変形の防止が期待でき
ることは当業者には理解できよう。
【００２７】本発明のガソリン組成物には、他の添加物
をも配合することができる。即ち、アンチノッキング剤
としての鉛化合物を含むことができ、本発明のガソリン
組成物には有鉛及び無鉛ガソリンの両方を含む。ガソリ
ン組成物にはまた２，６−ジｔ−ブチルフェノール等の
フェノール系又はＮ，Ｎ´−ジ−ｓｅｃ−　ブチル−ｐ
−　フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化
防止剤、並びに鉛化合物以外の、即ち米国特許第４，４
７７，２６１　号及び欧州特許公開第１５１，６２１　
号記載のポリエーテルアミノ添加剤等のアンチノッキン
グ剤を含ませることができる。
【００２８】本発明のガソリン組成物において前記部分
エステルのアルカリ金属塩に加えて添加すべき添加剤の
うち格別望ましいものは、Ｃ２　〜Ｃ６　単量体からの
ポリオレフィンである。好ましくはこのポリオレフィン
はポリイソブチレンであって、２０〜１７５　炭素原子
、望ましくは３５〜１５０　炭素原子を持つものがよい
。本発明のガソリン組成物中のこのポリオレフィンの量
は、好ましくは１００　〜１２００ｐｐｍｗである。こ
れに代わり、Ｃ２　〜Ｃ６　単量体からのポリオレフィ
ンの一部又は全部を、一般式：　　　　　　　　　　Ｒ
２　Ｏ−［（ＥＯ）ｍ　（ＰＯ）ｔ　］−Ｈ　　　　　
　　　　　　　　　　　（ＩＩ）［式中、ＥＯはエチレ
ンオキシを示し；ＰＯはプロピレンオキシを示し；Ｒ２
　はＣ１　〜Ｃ２０アルキルを示し；ｍ及びｔは各ヘミ
エーテル分子中でのエチレンオキシ及びプロピレンオキ
シの平均数を示し；ｍ／（ｍ＋ｔ）は０から０．５　の
範囲にあり、ｔ／（ｍ＋ｔ）は０．５　から１の範囲に
あり；ヘミエーテルの数平均分子量（Ｍｎ　）は５００
　から３０００である］のポリオキシアルキレングリコ
ールヘミエーテルにより置き換えてもよい。好ましくは
式ＩＩ中において、Ｒ２　はＣ１２〜Ｃ１５アルキル基
の混合物であり、該ヘミエーテルの２０℃における動粘
度（ＡＳＴＭ　Ｄ４４５　による）は約８０ｍｍ２　／
ｓ　である。このようなヘミエーテルは、ロイヤルダッ
チシェルグループの所属会社から”Ｏｘｉｌｕｂｅ−９
４９”　の商品名で入手可能である。本発明のガソリン
組成物中のこのヘミエーテルの量は、好ましくは１００
　〜１２００ｐｐｍｗである。本発明のガソリン組成物
において、前記部分エステルのアルカリ金属塩以外に添
加すべき特に好適なものとして、さらにＣ２０〜Ｃ１５
０　アルキル又はアルケニル含有ポリアミンがある。ポ
リアミンは、好ましくはＮ−ポリイソブチレン−Ｎ´，
Ｎ´−ジメチル−１，３−　ジアミノプロパンである。 本発明のガソリン組成物中のこのポリアミンの量は、好
ましくは５〜２００　ｐｐｍｗである。
【００２９】本発明のガソリン組成物において、前記部
分エステルのアルカリ金属塩以外に添加すべき格別好適
なものは、米国特許第４，３５７，１４８　号に記載さ
れている。 該添加組成は、油溶性脂肪族ポリアミンと炭化水素重合
体とから成る。この添加組成は、オクタン価要求値上昇
（　ＯＲＩ）を抑える。　ＯＲＩの減少は、燃焼室及び
これに隣接する火花点火機関の露出部への沈積物生成の
防止、ないしはその部分からのこの種沈積物の除去と関
連する。 各種のポリアミン及び各種の重合体が使用可能であるが
、２〜６炭素原子の単量体からのポリオレフィンを、Ｃ
２０〜Ｃ１５０　アルキル又はアルケニル含有ポリアミ
ンと共に使用するのが好ましく、本発明のガソリン組成
物には、このような併用が望ましい。特に好ましくはこ
のポリオレフィンはポリイソブチレンであって、２０〜
１７５　炭素原子、望ましくは３５〜１５０　炭素原子
を持つものがよい。使用するポリアミンは、好ましくは
Ｎ−ポリイソブチレン−Ｎ´，Ｎ´−ジメチル−１，３
−　ジアミノプロパンである。前記ポリオレフィンとア
ルキル又はアルケニル含有ポリアミンとの本発明のガソ
リン組成物中における量は、好ましくはそれぞれ１００
　〜１２００ｐｐｍｗ及び５〜２００　ｐｐｍｗである
。本組成物は、さらにアルキルフェノール又はアルキル
アルコキシレート等の非イオン界面活性剤を含有するの
が適当である。この種活性剤の例には、Ｃ４　〜Ｃ１８
アルキルフェノール及びＣ２　〜Ｃ６　アルキルエトキ
シレート又はＣ２　〜Ｃ６　アルキルプロポキシレート
ないしはそれらの混合物を含む。活性剤の量は、好まし
くは１０〜１０００ｐｐｍｗである。本組成物にはさら
にまた、ポリオレフィン置換スクシンイミド等の清浄剤
を含んでもよい。かかる清浄剤の好適例には、欧州特許
公開第２７１９３７号記載のポリオレフィン置換スクシ
ンイミドを含む。清浄剤の量は、好ましくは１０〜１０
００ｐｐｍｗである。
【００３０】本発明のガソリン組成物には、主成分とし
ての火花点火機関での使用に適するガソリン（基礎燃料
）を含む。このものには、ガソリン沸点範囲の３０〜２
３０　℃で沸騰する炭化水素基礎燃料が含まれる。該基
礎燃料は、飽和、オレフィン系及び芳香族系炭化水素の
混合物であってよい。これらは直留ガソリン、合成法に
よる芳香族炭化水素混合物、炭化水素原料の熱分解若し
くは接触分解、石油留分の水素化分解又は炭化水素の接
触改質により得られる。該基礎燃料のオクタン価は特に
問題ではないが、一般に６５以上である。このガソリン
では、その相当量をアルコール、エーテル、ケトン又は
エステルに代えることができる。該基礎燃料は、水が円
滑な燃焼を妨げる関係で、勿論実質的に無水とすべきで
ある。
【００３１】前記部分エステルのアルカリ金属塩は、ガ
ソリンに個別に添加するか、或いは他の添加物と混ぜて
これをガソリンに添加するかする。これら塩のガソリン
への好適な添加法は、まずこれら塩の濃厚組成物を作り
、次いで該濃厚組成物の所望量を計算してこれをガソリ
ンに添加するものである。
【００３２】このように、本発明はさらにガソリンに混
和性の稀釈剤と、該稀釈剤に対して２０〜５０重量％の
一般式：
【００３３】
【化５】
【００３４】［式中、ｎは４から２５までの整数であり
、ＲはＣ６　−Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれ
ぞれのＲ１　は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のア
ルキル基を示す］のアルキルポリエーテルアルコールの
、琥珀酸誘導体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜
２００炭素原子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素
を置換基として有し、場合によってはこれが１〜６炭素
原子を有する炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結
合して環構造をなす］との部分エステルのアルカリ金属
塩とから成る、ガソリンへの添加に適する濃厚組成物を
提供する。
【００３５】ガソリンに混和性の稀釈剤として適当なも
のは、ヘプタン等の炭化水素、メタノール、エタノール
、プロパノール、２−ブトキシエタノール若しくはメチ
ルｔ−ブチルエーテル等のアルコール若しくはエーテル
である。望ましくは、稀釈剤は芳香族炭化水素溶媒、例
えばトルエン、キシレン、それらの混合物ないしはトル
エン若しくはキシレンとアルコールとの混合物である。 この濃厚組成物には、さらに防曇剤、特にポリエーテル
型エトキシル化アルキルフェノール−ホルムアルデヒド
樹脂を加えてもよい。この防曇剤を濃厚組成物に用いる
場合には、その量は稀釈剤当りにして０．０１〜１重量
％とするのがよい。
【００３６】本発明は、さらに主成分としてガソリンか
ら成る火花点火機関での使用に適するガソリン組成物に
おける、一般式：
【００３７】
【化６】
【００３８】［式中、ｎは４から２５までの整数であり
、ＲはＣ６　−Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれ
ぞれのＲ１　は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のア
ルキル基を示す］のアルキルポリエーテルアルコールの
、琥珀酸誘導体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜
２００炭素原子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素
を置換基として有し、場合によってはこれが１〜６炭素
原子を有する炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結
合して環構造をなす］との部分エステルのアルカリ金属
塩の、点火補助剤又は弁粘着防止剤としての使用をも提
供する。
【００３９】
【実施例】本発明は、以下の実施例によってさらによく
理解できよう。
【００４０】実施例１ ゲル透過クロマトグラフィーによる数平均分子量（Ｍｎ
　）　２８０を有するポリイソブチレンと無水マレイン
酸とを、窒素雰囲気中で１８０　℃に熱して撹拌した。 次に反応混合物に塩素を５時間にわたり通じ、この間及
びさらに４時間の間反応混合物を１８０　℃に保った。 反応混合物中のポリイソブチレン／無水マレイン酸／塩
素のモル比は、１．０　／１．５　／１．１２であった
。過剰の無水マレイン酸を留去して得られたポリイソブ
テニル無水琥珀酸は、その酸価が５．９　ｍｍｏｌ／ｇ
であった。
【００４１】上記で得られたポリイソブテニル無水琥珀
酸（１００　ｇ）と、一般式（Ｉ）においてｎが５であ
り、ＲがＣ１２〜Ｃ１５アルキルの混合物であり、Ｒ１
　がメチル基であるアルキルポリエーテルアルコール（
ロイヤルダッチシェルグループの所属会社から“Ｏｘｉ
ｌｕｂｅ−５００　”の商品名で入手可能）（１４８　
ｇ）との混合物を、次に大気圧下５時間、さらに２０ｍ
ｍＨｇにて１時間２００　℃に熱し、酸価が２．１　ｍ
ｍｏｌ／ｇの部分エステルを得た。冷却後、このように
して得られた部分エステル（１００　ｇ）をキシレン（
５０ｇ）に溶かし、生じた溶液を水酸化カリウムのメタ
ノール溶液（８３重量％の水酸化カリウム８．５　ｇを
メタノール２１．２ｇに溶解）に混ぜた。反応混合物を
６５℃に３時間熱してから、反応混合物を瀘過し、瀘液
を残した。これを精製すると、所望の塩（カリウム比率
４．４　モル％）が得られた。
【００４２】実施例２ ゲル透過クロマトグラフィーによる数平均分子量（Ｍｎ
　）　３４０を有するポリイソブチレン（２８０　ｇ）
と無水マレイン酸（１９６　ｇ）とを、１６時間　２０
０℃に加熱した。その後、過剰の無水マレイン酸を留去
すると、酸価が５．３　ｍｍｏｌ／ｇのポリイソブテニ
ル無水琥珀酸が生じた。
【００４３】上記で得られたポリイソブテニル無水琥珀
酸（３０３．９　ｇ）と、実施例１で示した一般式（Ｉ
）のアルキルポリエーテルアルコール（４０５．５　ｇ
）とを、大気圧下３．５　時間、さらに２０ｍｍＨｇに
て１時間２００　℃に熱した。得られた部分エステルの
酸価は１．０４　ｍｍｏｌ　／ｇであった。これにより
得られた部分エステル（６８１　ｇ）をキシレン（５０
０　ｍｌ）に溶かし、これを水酸化カリウムのメタノー
ル溶液（８３重量％の水酸化カリウム８．５　ｇをメタ
ノール２１．２ｇに溶解）と６５℃に３時間熱し、反応
混合物を瀘過して精製することにより、所望の塩（カリ
ウム比率４．０　モル％）が得られた。
【００４４】実施例３ 実施例２記載と同様の方法で、一般式（Ｉ）においてｎ
が５であり、ＲがＣ９　〜Ｃ１１アルキルの混合物であ
り、Ｒ１　が水素原子であり、ゲル透過クロマトグラフ
ィーによる数平均分子量（Ｍｎ　）　３８０を有するア
ルキルポリエーテルアルコール（ロイヤルダッチシェル
グループの所属会社から“Ｄｏｂａｎｏｌ　９１−５”
の商品名で入手可能）の部分エステルのカリウム塩とポ
リイソブテニル琥珀酸とから、実施例２記載のアルキル
ポリエーテルアルコールを上記のものに代えて合成した
。
【００４５】実施例４ 実施例２記載と同様の方法で、Ｃ１２〜Ｃ１５アルカノ
ール混合物、酸化プロピレン及び酸化エチレンの１：４
．２　：５．６　モル比での縮合物（ＡＳＴＭ　Ｄ１２
９８による２０℃の密度０．９８；ＡＳＴＭ　Ｄ２２７
０による粘度指数　１８６；数平均分子量（Ｍｎ　）　
７００；ロイヤルダッチシェルグループの所属会社から
“Ｏｘｉｌｕｂｅ−５０１　”の商品名で入手可能）の
部分エステルのカリウム塩とポリイソブテニル琥珀酸と
から、実施例２記載のアルキルポリエーテルアルコール
を上記の縮合物に代えて合成した。
【００４６】実施例５ ゲル透過クロマトグラフィーによる数平均分子量（Ｍｎ
　）　３５３を有するポリイソブチレン（４５ｋｇ）と
無水マレイン酸（２５ｋｇ）とを、１６時間２００　℃
に熱した。過剰の無水マレイン酸を留去して、ポリイソ
ブテニル無水琥珀酸（酸価４．０４　ｍｍｏｌ／ｇ；残
存無水マレイン酸　０．１重量％以下；ポリイソブチレ
ン２１．７重量％）を得た。
【００４７】上記で得られたポリイソブテニル無水琥珀
酸（３５ｋｇ）と実施例１記載の一般式（Ｉ）のアルキ
ルポリエーテルアルコール（３５．２ｋｇ）との混合物
を、大気圧の下４．５　時間２００　℃に熱した。得ら
れた部分エステルは、酸価１．０４ｍｍｏｌ／ｇを有し
ていた。この部分エステル（６９ｋｇ）をキシレン（３
０ｋｇ）に溶かし、水酸化カリウムのメタノール溶液（
２５重量％溶液を１７ｋｇ）と６５℃で３時間反応させ
た。このものを瀘過精製すると、カリウム比率２．１０
重量％の所望の塩が得られた。不揮発性分濃度は、６１
．１重量％であった。
【００４８】実施例６ 特定の運転条件下に車両機関に発生すると思われる事項
を予測する方法の一つは、添加剤パッケージ（ブレンド
）から軽質分（即ち、３５０　℃未満で沸騰するような
成分）を全て除き、外観と粘度特性とを検討することで
ある。この意味で、表１に示した添加剤パッケージＡ〜
Ｈを回転蒸発器により１時間１４０℃で１．３　Ｐａに
おいて蒸溜して軽質分を除去した。残った残渣の粘度を
、ＡＳＴＭ　Ｄ４４５　により測定した。結果は表Ｉに
示すとおりである。ここで用いられた添加剤は、添加剤
Ｉ（Ｎ−ポリイソブチレン−Ｎ´，Ｎ´−ジメチル−１
，３−　ジアミノプロパン；このポリイソブチレンは気
相浸透圧法による平均分子量１３５０を有する）；添加
剤ＩＩ（ポリイソブテニル琥珀酸カリウム；このポリイ
ソブチレンは気相浸透圧法による平均分子量　９５０を
有する）；添加剤ＩＩＩ　（ゲル透過クロマトグラフィ
ーによる数平均分子量　６５０を有するポリイソブチレ
ン；添加剤ＩＶ（式ＩＩにおいて、Ｒ２　がＣ１２〜Ｃ
１５アルキル基の混合物であって、ＡＳＴＭ　Ｄ４４５
　による２０℃における動粘度が約８０ｍｍ２　／ｓ　
であるポリオキシアルキレングリコールヘミエーテル；
ロイヤルダッチシェルグループの所属会社から“Ｏｘｉ
ｌｕｂｅ−９４９　”の商品名で市販）である。
【００４９】添加剤パッケージ残渣の粘度と当該添加剤
パッケージの弁粘着傾向との間に、直接相関関係のある
ことはよく知られており、添加剤パッケージ残渣の粘度
が高いほど、弁粘着傾向が大きい。表Ｉによれば、実施
例１、２及び４の製品を含む添加剤パッケージＣ〜Ｈの
残渣は、従来知られた添加剤パッケージであるＡ及びＢ
のそれに比べ、より低い粘度を有することが明らかであ
る。従って、添加剤パッケージＣ〜Ｈは添加剤パッケー
ジＡ及びＢのそれに比べ、弁粘着傾向も小さいであろう
ことが帰結される。
【００５０】
【表１】
【００５１】実施例７ 添加剤パッケージＡ、Ｂ及びＣについて、Ｖｏｌｋｓｗ
ａｇｅｎ　Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ（ＶＷ）で以下の要
領による吸気弁粘着試験を実施した。
【００５２】車両をまず基礎燃料で５０ｋｍ走行させ、
燃料系を洗い流した。次いで、基礎燃料と添加剤パッケ
ージＡ、Ｂ及びＣのいずれかとの混合物に代え、１１２
　ｋｍの走行試験をした。この距離の走行間に、高温ソ
ーク期間、アイドリング期間、二速、三速、四速でそれ
ぞれ２４、４０、５６ｋｍ／ｈｒでの走行期間を車両に
与えた。高温ソーク期間には、車両の機関を停止して１
０分間放置する。またアイドリング期間には、車両の機
関を運転したまま、３０秒間停止しておく。
【００５３】走行試験終了後、車両を一夜−１６　℃の
冷凍トレーラー内に止める。翌朝、各シリンダーにつき
最高圧縮圧力を求めて、弁粘着を評価する。
【００５４】同様にして、添加剤パッケージＡ、Ｂ及び
ＣをＶａｕｘｈａｌｌＣａｖａｌｉｅｒ　（ＶＡＵＸ）
で試験した。
【００５５】結果は表ＩＩに示したが、添加剤パッケー
ジＣの平均最高圧縮圧力は、従来品添加剤パッケージＡ
と対比した際には、ＶＷ及びＶＡＵＸの両者で高く、ま
た従来品添加剤パッケージＢと対比した際にもＶＷにつ
いては高かった。
【００５６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　表ＩＩ　　添加剤　　　　　　放置
温度　　　　車種　　　　　　　　　　　　　　圧縮圧
（ｂａｒ　）　　パッケージ　　（℃）　　　　　　　
　　　　　　　Ｎｏ．１　　　　Ｎｏ．２　　　　Ｎｏ
．３　　　　Ｎｏ．４　　　　平均　　　　Ａ　　　　
　　　　　　−１６　　　　　　　ＶＷ　　　　　　　
９．１　　　　　０　　　　　　　９．０　　　　　９
．３　　　　　６．９　　　　Ａ　　　　　　　　　　
−１６　　　　　　　ＶＡＵＸ　　　　　０　　　　　
　１０．８　　　　１０．８　　　　　０　　　　　　
　５．４　　　　Ｂ　　　　　　　　　　−１６　　　
　　　　ＶＷ　　　　　　　９．４　　　　　０　　　
　　　　８．５　　　　　９．５　　　　　６．９　　
　　Ｂ　　　　　　　　　　−１６　　　　　　　ＶＡ
ＵＸ　　　　１０．５　　　　１０．５　　　　１０．
６　　　　１０．３　　　　１０．５　　Ｃ　　　　　
−１６　　　　　　　ＶＷ　　　　　　１０．１　　　
　　９．５　　　　　８．５　　　　１０．０　　　　
　９．５　　　　Ｃ　　　　　　　　　　−１６　　　
　　　　ＶＡＵＸ　　　　１０．３　　　　　８．５　
　　　１０．９　　　　１１．０　　　　１０．２ 実施例８ 添加補助剤（スパークエーダー）の性能試験の目的で、
シリンダーの一つの燃焼室に光学観測手段を設けた１．
３　リットルＡｓｔｒａ　エンジンを用い試験した。該
試験で検討したシリンダーの圧縮比は、５．８：１　で
あった。各試験とも、エンジンは２０００　ｒｐｍで２
時間運転し、この間連続的に測定した。得られた測定値
から、見掛け平均有効圧力（ＩＭＥＰ）の周期変動減少
を、各添加補助剤ごとに定めることができた。この試験
は、カリウム添加剤を含まぬ無鉛ガソリン、並びに２、
４及び８ｐｐｍｗのカリウム分を含む無鉛ガソリンによ
り実施した。このカリウム分は、ポリイソブテニル琥珀
酸（ポリイソブチレン部分はゲル透過クロマトグラフィ
ーによる数平均分子量　２８０を有する）と、一般式（
Ｉ）においてｎが５であり、ＲがＣ１２〜Ｃ１５アルキ
ルの混合物であり、Ｒ１　がメチル基であるアルキルポ
リエーテルアルコール（ロイヤルダッチシェルグループ
の所属会社から”Ｏｘｉｌｕｂｅ−５００”　の商品名
で入手可能）との部分エステルの塩の形で、添加された
。試験結果は表ＩＩＩに示されている。
【００５７】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　主成分としての火花点火機関での使用
    に適するガソリンと、少量成分としての一般式：【化１
    】 ［式中、ｎは４から２５までの整数であり、ＲはＣ６　
    −Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれぞれのＲ１　
    は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のアルキル基を示
    す］のアルキルポリエーテルアルコールの、琥珀酸誘導
    体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜２００炭素原
    子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素を置換基とし
    て有し、場合によってはこれが１〜６炭素原子を有する
    炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結合して環構造
    をなす］との部分エステルのアルカリ金属塩とから成る
    ガソリン組成物。
  2. 【請求項２】　　前記アルカリ金属がカリウムである請
    求項１記載のガソリン組成物。
  3. 【請求項３】　　前記脂肪族炭化水素が２〜６炭素原子
    の単量体からのポリオレフィンから得られたものである
    請求項１又は２記載のガソリン組成物。
  4. 【請求項４】　　前記脂肪族炭化水素が１５〜４５炭素
    原子を有するものである前記請求項のいずれかに記載の
    ガソリン組成物。
  5. 【請求項５】　　ＲがＣ９　−Ｃ１５のアルキル基であ
    る前記請求項のいずれかに記載のガソリン組成物。
  6. 【請求項６】　　さらに少量成分として、２〜６炭素原
    子の単量体からのポリオレフィン、及び／又は一般式：
    　　　　　　　　　　Ｒ２　Ｏ−［（ＥＯ）ｍ　（ＰＯ
    ）ｔ　］−Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ
    ）［式中、ＥＯはエチレンオキシを示し；ＰＯはプロピ
    レンオキシを示し；Ｒ２　はＣ１　〜Ｃ２０アルキルを
    示し；ｍ及びｔは各ヘミエーテル分子中でのエチレンオ
    キシ及びプロピレンオキシの平均数を示し；ｍ／（ｍ＋
    ｔ）は０から０．５　の範囲にあり、ｔ／（ｍ＋ｔ）は
    ０．５　から１の範囲にあり；ヘミエーテルの数平均分
    子量（Ｍｎ　）は５００　から３０００である］のポリ
    オキシアルキレングリコールヘミエーテル、及びＣ２０
    〜Ｃ１５０　アルキル又はアルケニル含有ポリアミンと
    から成る前記請求項のいずれかに記載のガソリン組成物
    。
  7. 【請求項７】　　１００　から１２００ｐｐｍｗのポリ
    オレフィン、及び／又はポリオキシアルキレングリコー
    ルヘミエーテル、及び５から２００　ｐｐｍｗのアルキ
    ル又はアルケニル含有ポリアミンを含む請求項６記載の
    ガソリン組成物。
  8. 【請求項８】　　ガソリンに混和性の稀釈剤と、該稀釈
    剤に対して２０〜５０重量％の一般式： 【化２】 ［式中、ｎは４から２５までの整数であり、ＲはＣ６　
    −Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれぞれのＲ１　
    は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のアルキル基を示
    す］のアルキルポリエーテルアルコールの、琥珀酸誘導
    体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜２００炭素原
    子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素を置換基とし
    て有し、場合によってはこれが１〜６炭素原子を有する
    炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結合して環構造
    をなす］との部分エステルのアルカリ金属塩とから成る
    、ガソリンへの添加に適する濃厚組成物。
  9. 【請求項９】　　機関に請求項１〜７のいずれかに記載
    のガソリン組成物を導入する火花点火内燃機関の運転法
    。
  10. 【請求項１０】　　主成分としてガソリンから成る火花
    点火機関での使用に適するガソリン組成物における、一
    般式： 【化３】 ［式中、ｎは４から２５までの整数であり、ＲはＣ６　
    −Ｃ２０のアルキル基であり、そしてそれぞれのＲ１　
    は独立に水素原子又はＣ１　−Ｃ１０のアルキル基を示
    す］のアルキルポリエーテルアルコールの、琥珀酸誘導
    体［少なくとも一つのα炭素原子に１５〜２００炭素原
    子を有する非置換又は置換脂肪族炭化水素を置換基とし
    て有し、場合によってはこれが１〜６炭素原子を有する
    炭化水素部分を介して他のα炭素原子に結合して環構造
    をなす］との部分エステルのアルカリ金属塩の、点火補
    助剤又は弁粘着防止剤としての使用。
JP3332077A 1990-12-18 1991-12-16 ガソリン組成物 Pending JPH04296393A (ja)

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