JPH04235193A - リピドｘ類縁体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【発明の目的】 【０００２】 【産業上の利用分野】本発明は、マクロファ−ジ活性化
に基づいた抗腫瘍作用を有する、新規なリピドＸ類縁体
及びその塩に関する。 【０００３】 【従来の技術】腸内細菌から得られたグラム陰性菌の細
胞壁の最表層には、菌体外に分泌されない毒成分（内毒
素）が含まれており、この内毒素は、内毒素活性以外に
も、生体の自己防衛にかかわる免疫アジュバント活性、
マクロファ−ジ活性、マイト−ジェン活性、発熱作用、
腫瘍壊死作用、抗体産生増強作用、ＴＮＦ誘導作用等の
多様な生物活性を示す。かかる内毒素はリポ多糖よりな
り、いわゆるリピドＡ部分が内毒素活性の活性中心であ
ることが分かってきた。一方、リピドＡ生合成前駆体と
して、モノサッカライドであるリピドＸ、ＹがＥ．ｃｏ
ｌｉ変異株より分離され、リピドＡ非還元末端モノサッ
カライドもリピドＡと同様の活性を示すことが明かとな
った。 これらの結果をもとにして、リピドＡ、Ｘ、Ｙ又はリピ
ドＡ非還元末端モノサッカライドの類縁体を合成し、そ
の活性を調べることが行なわれることとなった（例えば
、井本等、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，２６
巻、１５４５頁　（１９８５年）又は木曽等、Ｃａｒｂ
ｏｈｙｄｒａｔｅ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，　１６２巻、１
２７　頁、１９８７年）　。しかしながら、細菌の内毒
素そのものであるため、致死毒性、発熱作用、白血球減
少、自己免疫疾患の誘導等の問題が残っている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、マクロ
ファ−ジ活性化作用を有するリピドＡモノサッカライド
類縁体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意
研究を行なった結果、既知の化合物とは構造を異にする
、新規なリピドＸ類縁体が優れたマクロファ−ジ活性化
作用を有し、免疫賦活剤又は抗腫瘍剤として有用である
ことを見出し、本発明を完成した。 【０００５】 【発明の構成】本発明の新規なリピドＸ類縁体は、一般
式 【０００６】 【化２】 【０００７】［式中、Ｒ１　及びＲ４　のうち、一方は
、水素原子、式−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２を有する基若しく
は水酸基の保護基を示し、他方は、式−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ
）２を有する基を示す。Ｒ２　及びＲ３　は、同一又は
異なって、炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル基又は下
記［置換基Ａ群］より選択された基で、少なくとも１以
上置換された炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル基を示
す。Ｒ５　は、水素原子若しくは水酸基の保護基を示す
。但し、Ｒ２　及びＲ３　は、同時に、同一又は異なっ
て、炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル基、水酸基で置
換された炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル基又は炭素
数６乃至２０個の脂肪族アシルオキシ基で置換された炭
素数６乃至２０個の脂肪族アシル基を示さない。］で表
わされる。［置換基Ａ群］ハロゲン原子、水酸基、炭素
数６乃至２０個の脂肪族アシルオキシ基及びハロゲン原
子で置換された炭素数６乃至２０個の脂肪族アシルオキ
シ基。 【０００８】上記一般式（Ｉ）　において、Ｒ１　、Ｒ
４　及びＲ５　の定義における「水酸基の保護基」とし
ては、反応における保護基及び生体に投与する際の保護
基を示し、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル
、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル
、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイル
、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステ
アロイルのようなアルキルカルボニル基、クロロアセチ
ル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフル
オロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基
、メトキシアセチルのような低級アルコキシアルキルカ
ルボニル基、（Ｅ）−２−メチル−２−　ブテノイルの
ような不飽和アルキルカルボニル基等の脂肪族アシル基
；ベンゾイル、α−　ナフトイル、β−　ナフトイルの
ようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、
４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−ト
ルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基
、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカ
ルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾ
イルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（　
メトキシカルボニル）　ベンゾイルのような低級アルコ
キシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニル
ベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等
の芳香族アシル基；テトラヒドロピラン−２−　イル、
３−ブロモテトラヒドロピラン−２−　イル、４−メト
キシテトラヒドロピラン−４−　イル、テトラヒドロチ
オピラン−２−　イル、４−メトキシテトラヒドロチオ
ピラン−４−　イルのようなテトラヒドロピラニル又は
テトラヒドロチオピラニル基；テトラヒドロフラン−２
−　イル、テトラヒドロチオフラン−２−　イルのよう
なテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル
基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチル
ジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−　ブチルシリル
、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシ
リル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニル−ｔ−　
ブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニ
ルジイソプロピルシリルのような１　乃至２　のアリ−
ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等のシリル
基；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−　メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル
のような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキ
シメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチ
ル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（
２−　クロロエトキシ）　メチルのようなハロゲン化低
級アルコキシメチル等のアルコキシメチル基；１−エト
キシエチル、１−メチル−１−　メトキシエチル、１−
（　イソプロポキシ）　エチルのような低級アルコキシ
化エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハ
ロゲン化エチル基、２−（　フェニルゼレニル）　エチ
ルのようなアリ−ルゼレニル化エチル基等の置換エチル
基；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、α
−　ナフチルメチル、β−　ナフチルメチル、ジフェニ
ルメチル、トリフェニルメチル、α−　ナフチルジフェ
ニルメチル、９−アンスリルメチルのような１　乃至３
　個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メ
チルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，
４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、
４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベ
ンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４
−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベ
ンジルジフェニルメチル、ビス（２−　ニトロフェニル
）　メチル、ピペロニルのような低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が
置換された１　乃至３　個のアリ−ル基で置換された低
級アルキル基等のアラルキル基；メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基
、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−ト
リメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又
はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキ
シカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；ビニルオ
キシカルボニル、アリルオキシカルボニルのようなアル
ケニルオキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル
、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジ
メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジ
ルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニルのような、１　乃至２　個の低級アルコキシ又はニ
トロ基でアリ−ル環が置換されていてもよいアラルキル
オキシカルボニル基；アリル基等のアルケニル基のよう
な反応における保護基；式−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ
　、−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ若しくは−ＣＯ
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ　を有する化合物のような末端に
カルボキシ基を有するアシル基又はピバロイルオキシメ
チルオキシカルボニルのような生体に投与する際の保護
基を挙げることができる。 【０００９】Ｒ２　及びＲ３　の定義における「炭素数
６乃至２０個の脂肪族アシル基」、［置換基Ａ群］の定
義における「炭素数６乃至２０個の脂肪族アシルオキシ
基」及び「ハロゲン原子で置換された炭素数６乃至２０
個の脂肪族アシルオキシ基」の「炭素数６乃至２０個の
脂肪族アシル基」としては、例えば、ペンチルカルボニ
ル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニル、オクチ
ルカルボニル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、
３−メチルノニルカルボニル、８−メチルノニルカルボ
ニル、３−エチルオクチルカルボニル、３，７−ジメチ
ルオクチルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシ
ルカルボニル、トリデシルカルボニル、テトラデシルカ
ルボニル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカル
ボニル、１−メチルペンタデシルカルボニル、１４−　
メチルペンタデシルカルボニル、１３，１３−ジメチル
テトラデシルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、１
５−　メチルヘキサデシルカルボニル、オクタデシルカ
ルボニル、１−メチルヘプタデシルカルボニル及びノナ
デシルカルボニルを挙げることができるが、好適には炭
素数１０乃至１６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基で
ある。 【００１０】［置換基Ａ群］の定義における「ハロゲン
原子」としては、弗素、塩素、臭素又は沃素を示す。 【００１１】本発明の化合物（Ｉ）　は、塩にすること
ができるが、そのような塩としては、好適には、ナトリ
ウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩のようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の塩；トリエチルアミン塩、
トリメチルアミン塩のような有機塩基の塩を挙げること
ができる。 【００１２】本発明の化合物（Ｉ）　は、分子中に不斉
炭素を有し、各々がＳ配位、Ｒ配位である立体異性体が
存在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいずれ
も本発明に包含される。 【００１３】化合物（Ｉ）　において、好適な化合物と
しては、 （１）　Ｒ１　及びＲ４　が、同一又は異なって、水素
原子又は式−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２を有する基である化合
物（２）　Ｒ１　及びＲ４　のうち、一方が、式−Ｐ（
Ｏ）（ＯＨ）２を有する基であり、他方が、水素原子又
は式−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２を有する基である化合物 （３）　Ｒ２　及びＲ３　のうち、一方が、ハロゲン原
子、水酸基、炭素数１０乃至１６個の脂肪族アシルオキ
シ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数１０乃至
１６個の脂肪族アシルオキシ基を有していてもよい炭素
数１０乃至１６個の脂肪族アシル基であり、他方が、ハ
ロゲン原子及び、水酸基若しくは炭素数１０乃至１６個
の脂肪族アシルオキシ基を有する炭素数１０乃至１６個
の脂肪族アシル基である化合物（４）　Ｒ２　が、ハロ
ゲン原子、水酸基、炭素数１０乃至１６個の脂肪族アシ
ルオキシ基若しくはハロゲン原子で置換された炭素数１
０乃至１６個の脂肪族アシルオキシ基を有していてもよ
い炭素数１０乃至１６個の脂肪族アシル基である化合物 （５）　Ｒ５　が、水素原子又は式−ＣＯＣＨ２ＣＨ２
ＣＯＯＨ　、−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ若しく
は−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ　を有する基のような末
端にカルボキシ基を有するアシル基である化合物を挙げ
ることができる。 【００１４】本発明の代表的化合物としては、例えば、
第１表及び第２表に記載する化合物を挙げることができ
るが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。 第１表 【００１５】 【化３】 【００１６】 ─────────────────────────
───────────例示化合物　　　　　　　　　
　Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　　
　────────────────────────
────────────　　１　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ７Ｈ１５　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　５　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１５Ｈ３１
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　６　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ７Ｈ
１５　　　　　　　　　　　　　７　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　
　　　　　　　　　　　８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　　　　　　９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　
　　　１０　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
ＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１５Ｈ３１　　　　　　　　　　　　
１１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　１２　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　１３　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　１４　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２
７　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　　１５　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　１６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　　　　　　１７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−
ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　１８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　
　１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣ
Ｈ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　２０
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　２１　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ
１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　２２　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　２３　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　２４　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　２５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　２６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＣｌＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　２７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ
ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　２
８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（
ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　２９　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　３０　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１
Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　３１　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　３２　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　３３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　３４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　３５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ
ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　３
６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　３７　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ（ＣＨ２）２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　３８　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ８Ｈ１７　　　　　　　３９　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌ（ＣＨ２）４ＣＨ（ＯＨ
）Ｃ７Ｈ１５　　　　　　４０　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　　　−ＣＯＣＨＢｒ（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）Ｃ６
Ｈ１３　　　　　　４１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ（ＯＨ）Ｃ５Ｈ１１　
　　　　　　４２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＣｌ（ＣＨ２）７ＣＨ（ＯＨ）Ｃ４Ｈ９　　　　
　　　４３　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
４４　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　４５　
　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　４６　　　　
　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　４７　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＢｒＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　　４８　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　
　　　　　　　　　　４９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
ＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ
（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　
　　　　５１　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　
　５２　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　５３
　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　５４　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　５５　　　　　　
　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　５６　　　　　　　　−
ＣＯＣＨＢｒＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　５７　　　　　　　　−ＣＯＣ
ＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　５８　　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌ
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　５９　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　６０　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９
Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　６１
　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９
　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　６２　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　
　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　６３　　　　　　
　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　　　　　６４　　　　　　　　−
ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　　　　　　６５　　　　　　　　−ＣＯＣ
ＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　６６　　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌ
ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　　６７　　　　　　　　−ＣＯＣＨＢｒＣＨ（
ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　６８　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　６
９　　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ
１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　７０　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　７１　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ
１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　７２　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　７３　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＣｌＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９
Ｈ１９　　　　　　７４　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　７５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２
３　　７６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　
７７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１
Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　７８　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　７９　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９
Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ
２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　８０　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１
２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　８１　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２
１）Ｃ１１Ｈ２３　　８２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ
１１Ｈ２３　　８３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ
２３　　８４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ
）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　
　８５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　８６
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２
３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　８７　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８８　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　８９　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　９０　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　９１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−
ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　９２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｆ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　９３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９４
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９５　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９６　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　
　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ
２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９７　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　
　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９８　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　
　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　９９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　
−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯ
ＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　１０１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　１０
２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１
９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　１０３　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）
Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　１０４　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ
１９　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　１０５　　　　　　　　
−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０６　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　１０７　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２
ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　１０８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−Ｃ
ＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　１０９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯ
ＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＦ
２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１
１０　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１１　
　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１２　　　　
　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１３　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２
３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１４　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　１１５　　　　　　　　−ＣＯＣＦ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　１１６　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−
ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　１１７　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｆ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
１１８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ
２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１９
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１
０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２０　　　
　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２１　　　　　　
　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２２　　　　　　　　−
ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２３　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　１２４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　１２５　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ
２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　１２６　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２
７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　
　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２８　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２９　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　１３０　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１５Ｈ３１
）Ｃ１１Ｈ２３　　　───────────────
─────────────────────第２表 【００１７】 【化４】 【００１８】 ─────────────────────────
───────────例示化合物　　　　　　Ｒ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　────────────────────────
────────────　　１　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ７Ｈ１５　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１
３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　５　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１５Ｈ３１
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　６　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ７Ｈ
１５　　　　　　　　　　　　　７　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１５Ｈ３１　
　　　　　　　　　　　８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　
　　　１０　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ
ＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
１１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１
Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ
（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　１２　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　１３　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ９
Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　１４　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　１５　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
９Ｈ１９　　　　　　１６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　１７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−
ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　１８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣ
ＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣ
Ｈ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　２０
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２
３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　２１　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　２２　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　２３　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
８Ｈ１７　　　　　　　２４　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＣｌ（ＣＨ２）４ＣＨ（ＯＨ）Ｃ７Ｈ
１５　　　　　　２５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＢｒ（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）Ｃ６Ｈ１３　
　　　　　２６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ（ＯＨ）Ｃ５Ｈ１１　　　　　
　　２７　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　２
８　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　２９　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　３０　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　３１　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＢｒＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　　　　　　　　３２　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　
　　　　　　　　　３３　　　　　　　　−ＣＯＣＨＣ
ｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　
　　　　　　３４　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（
ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　
　　　３５　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　
３６　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　３７　
　　　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　３８　　　　
　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　３９　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２
３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　４０　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ
１３Ｈ２７　　　　　４１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
ＣｌＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　４２　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　４３　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　４４　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ９
Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ９Ｈ１９）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　４５
　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　４６　　　
　　　　　−ＣＯＣＨＣｌＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　４７　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　　　　　４８　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　４９　　　　　　　　−ＣＯＣ
ＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　　　　　　５０　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣ
Ｈ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　５１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　
　　５２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　５
３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（
ＯＣＯＣ１５Ｈ３１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　５４　　
　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　５５　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３
Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　５６　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　５７　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　５８　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　５９　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（
ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　６０　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ
ＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
６１　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１
Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ
（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　６２　
　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　６３　　　　　
　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　　　　　　６４　　　　　　　　
−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　６５　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　　６６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１
１Ｈ２３　　６７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２
３　　６８　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　
６９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ
１９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　７０　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７
）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　７１　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９
Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ
２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　７２　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１
０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　７３　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２
１）Ｃ１１Ｈ２３　　７４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ
１１Ｈ２３　　７５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ
２３　　７６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　
　７７　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　７８
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　７９　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８０　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８１　　　　　　　　−
ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８２　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　
　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　８３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　
−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　　８４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　８５　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２
ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８
６　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８７　　
　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ９Ｈ１９　　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８８　　　　　
　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ９Ｈ
１９　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３
Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　８９　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ９Ｈ１９　
　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９０　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　
　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　９１　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　９２　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　
　　　９３　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）
Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ
２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
９４　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３
Ｈ２７）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ
（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　９５　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ９Ｈ１９　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　９６　　　　
　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９７　　　　　　　
　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　９８　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　　９９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ
２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　１００　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ
（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−
ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　
　　　１０１　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
１０２　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０３
　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０４　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２
５）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０５　　　　　　
　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ
１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ
２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０６　　　　　　　　−
ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　
　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　１０７　　　　　　　　−ＣＯＣ
Ｆ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　
　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　１０８　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　
−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　１０９　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
ＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯ
ＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　
　１１０　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｆ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＦ２
ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１
１　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ
２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（
ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１２　　
　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯ
Ｃ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１３　　　　　
　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１
Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１４　　　　　　　　
−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１２Ｈ２５）Ｃ１１
Ｈ２３　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３
）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１１５　　　　　　　　−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣＦ２Ｃ１０Ｈ２１）Ｃ１１Ｈ２３
　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１
１Ｈ２３　　　　１１６　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２
Ｃ１２Ｈ２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　１１７　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２Ｃ１２
Ｈ２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　
　　１１８　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦＣＨ（ＯＨ）
Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣ１
３Ｈ２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
１９　　　　　　　　−ＣＯＣＨＦ（ＯＣＯＣ１３Ｈ２
７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　　　　　　−ＣＯＣ１３Ｈ２
７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２０　
　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　
　　　　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣ１３Ｈ２７）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２１　　　　
　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＯＣＦ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１
１Ｈ２３）Ｃ１１Ｈ２３　　　　１２２　　　　　　　
　−ＣＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１１Ｈ２
３　　　　　　　　　　　１２３　　　　　　　　−Ｃ
ＯＣＨ２ＣＨＦＣ１１Ｈ２３　　　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＣ１５Ｈ３１）Ｃ
１１Ｈ２３　　　─────────────────
───────────────────　　上記例示
化合物のうち、好適な化合物としては、１−８，　１−
１６，　１−２１，　１−２２，　１−５２，　１−５
４，　１−５９，　１−６５，　１−７２，　１−７４
，　１−１０５，　１−１０６，１−１０７，　１−１
１０，　１−１１１，　１−１１２，　１−１１５，　
１−１１６，　１−１１７，　１−１２０，　１−１２
１，　１−１２２，　１−１２５，　１−１２６，　１
−１２７，　２−１４，　２−１５，　２−１９，　２
−３６，　２−３８，　２−５９，　２−６６，　２−
７２，　２−７８，　２−８４，　２−８７，　２−９
１，　２−９３，２−９６，　２−９７，　２−９８，
　２−９９，　２−１０１，　２−１０２，　２−１０
３，　２−１０４，　２−１０６，　２−１０７，　２
−１０８，　２−１１１，　２−１１２，　２−１１３
，　２−１１６，　２−１１７及び２−１２０　の化合
物を挙げることができる。更に、好適な化合物としては
、１−２１，　１−５４，　１−７４，　１−１０５，
　１−１１０，　１−１１５，　１−１２０，　１−１
２５，　１−１２６，　１−１２７，　２−１４，　２
−３８，　２−５９，　２−６６，　２−７２，　２−
７８，　２−８４，　２−９６，２−１０１，　２−１
０６，　２−１１１，　２−１１６，　２−１１７及び
２−１２０　の化合物を挙げることができる。 【００１９】本発明のリピドＸ類縁体は、以下に記載す
る方法によって、公知化合物であるグルコサミン（ＩＩ
）を出発原料として製造することができる。 【００２０】［Ａ法］ 【００２１】 【化５】 【００２２】 【化６】 【００２３】［Ｂ法］ 【００２４】 【化７】 【００２５】［Ａ法］は、本願発明化合物において、１
　　位に燐酸残基が結合した化合物を製造する方法であ
る。［Ｂ法］は、本願発明化合物において、４位に燐酸
残基が結合した化合物を製造する方法である。 【００２６】上記式中、Ｒ２　及びＲ３　は前記と同意
義を示す。Ｒ２’及びＲ３’は、同一又は異なって、炭
素数６乃至２０個の脂肪族アシル基又は下記［置換基Ａ
’群］より選択された基で、少なくとも１以上置換され
た炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル基を示す。 ［置換基Ａ’群］ハロゲン原子、水酸基、Ｒ１　、Ｒ４
　若しくはＲ５　の定義における「水酸基の保護基」で
保護された水酸基、炭素数６乃至２０個の脂肪族アシル
オキシ基及びハロゲン原子で置換された炭素数６乃至２
０個の脂肪族アシルオキシ基。Ｒ６　は、例えば、前記
脂肪族アシル基；前記芳香族アシル基；前記アルコキシ
カルボニル基；前記アルケニルオキシカルボニル基；前
記アラルキルオキシカルボニル基；前記シリル基又は前
記アラルキル基のようなアミンの保護基を示す。Ｒ７　
及びＲ１１は、同一又は異なって、Ｒ１　、Ｒ４　及び
Ｒ５　の定義における「水酸基の保護基」と同様の基を
示す。Ｒ８　及びＲ９　は、同一又は異なって、例えば
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル
、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖
又は分枝鎖アルキル基、若しくは、例えば、フェニル、
ナフチルのような炭素数５乃至１２個のアリ−ル基を挙
げることができる。尚、このアリ−ル基は、環上に、１
乃至４個の下記より選択される置換基を有していてもよ
く、該環上の置換基としては、アミノ基；ニトロ基；シ
アノ基；前記低級アルキル、後記ハロゲン化低級アルキ
ル又は前記アラルキルで置換されていてもよいカルボキ
シ基；カルバモイル基；前記ハロゲン原子；前記低級ア
ルキル基；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フ
ルオロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２
，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−ク
ロロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエ
チルのようなハロゲン化低級アルキル基及び前記脂肪族
アシル基を挙げることができ、好適には、ハロゲン原子
又はハロゲン化低級アルキル基である。Ｒ１０及びＲ１
２は、同一又は異なって、前記アリ−ル基又は前記アラ
ルキル基のような燐酸基の保護基を示す。 【００２７】第１工程は、グルコサミン塩酸塩（ＩＩ）
を、トリフルオロ酢酸とジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（ＤＣＣ）　のような縮合剤、無水トリフルオロ酢酸
とトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−　ジメ
チルアミノ）　ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−　エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）　のような有機塩基類、又はトリフルオ
ロ酢酸エチルのようなトリフルオロ酢酸エステルと上記
有機塩基類との反応によりアミド体（ＩＩＩ）　を製造
する工程である。使用される溶媒としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、メチレンクロリド、クロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル
、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル
、イソアミルアルコ−ルのようなアルコ−ル類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類を挙げることができる。 反応温度は０　℃乃至１００　℃で行なわれるが、好適
には、室温であり、反応時間は、主に反応温度、原料化
合物又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常
０．１　時間乃至２４時間である。 【００２８】第２工程は、アミド体（ＩＩＩ）　を、酸
触媒下、一般式Ｒ７　ＯＨを有するアルコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、ア
リルアルコール）とグリコシド結合を作り、化合物（Ｉ
Ｖ）を製造する工程である。溶媒は、反応試薬である、
一般式Ｒ７　ＯＨを有するアルコール類を大過剰使用す
る。使用される酸は、通常、酸として機能するものであ
れば特に限定はないが、好適には、塩酸、硫酸のような
鉱酸又はパラトルエンスルホン酸のような有機酸を挙げ
ることができ、含水の上記酸も使用できる。反応温度は
０　℃乃至２００　℃で行なわれるが、好適には、還流
する温度であり、反応時間は、主に反応温度、原料化合
物又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常０
．１　時間乃至２４時間である。 【００２９】第３工程は、化合物（ＩＶ）の４位と６位
のアルコールを、溶媒中、酸触媒下、イソプロピリデン
化、ベンジリデン化、エチリデン化のようなジオ−ルの
保護化を行ない、化合物（Ｖ）　を製造する工程である
。ジオ−ルの保護化に使用される試薬としては、通常、
ジオ−ルの保護化に使用されるものであれば特に限定は
ないが、好適には、ベンズアルデヒドのようなアルデヒ
ド誘導体、アセトンのようなケトン誘導体、２，２−ジ
メトキシプロパン、ジメトキシベンジルのようなジメト
キシ化合物を挙げることができる。溶媒は、反応を阻害
しないものであれば特に限定はないが、好適には、メチ
レンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ−テ
ル類、ヘキサン、ペンタンのような炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素類、酢酸エチルの
ようなエステル類又はジメチルホルムアミド、アセトン
のような極性溶媒を挙げることができる。使用する酸触
媒は、通常酸として使用されるものであれば特に限定は
ないが、好適にはパラトルエンスルホン酸、カンファー
スルホン酸、ピリジウム　　パラトルエンスルホネート
のような有機酸若しくはその塩、塩酸のような無機酸又
は塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化スズのようなルイ
ス酸を挙げることができる。反応温度は、使用する酸触
媒、原料化合物等により、変化するが、通常、０　〜１
００　℃にて行なわれ、反応時間は、主に反応温度、原
料化合物又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常０．１　時間乃至２４時間である。 【００３０】第４工程は、化合物（Ｖ）　のＲ６　基を
除去し、化合物（ＶＩ）を製造する工程である。Ｒ６　
基として、シリル基を使用した場合には、通常、弗化テ
トラブチルアンモニウムのような弗素アニオンを生成す
る化合物で処理することにより除去する。反応溶媒は反
応を阻害しないものであれば特に限定はないが、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類が好適で
ある。反応温度及び反応時間は特に限定はないが、通常
、室温で１０分乃至１８時間反応させる。 【００３１】Ｒ６　基が、脂肪族アシル基、芳香族アシ
ル基又はアルコキシカルボニル基である場合には、水性
溶媒の存在下に塩基で処理することにより、又は還元に
より除去することができる。塩基としては、化合物の他
の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが
、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物又は濃アンモニア−メタ
ノ−ルを用いて実施される。使用される溶媒としては通
常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定は
なく、水又は水とメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ルのようなアルコ−ル類若しくはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類のような有機溶媒と
の混合溶媒が好適である。反応温度及び反応時間は出発
物質及び用いる塩基等によって異なり、特に限定はない
が、副反応を抑制するために、通常は０　℃乃至１５０
　℃で、１乃至１０時間である。還元による除去は、常
法に従って、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤により
行なわれる。 【００３２】Ｒ６　基が、アラルキル基又はアラルキル
オキシカルボニル基である場合には、白金若しくはパラ
ジウム炭素のような触媒を使用して、常温で接触還元を
行ない除去する方法が好適である。接触還元による除去
において使用される溶媒としては本反応に関与しないも
のであれば特に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ル
、イソプロパノ−ルのようなアルコ−ル類、ジエチルエ
−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−
テル類、トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香族
炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族
炭化水素類、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステ
ル類、酢酸のような脂肪酸類又はこれらの有機溶媒と水
との混合溶媒が好適である。使用される触媒としては、
通常、接触還元反応に使用されるものであれば、特に限
定はないが、好適には、パラジウム炭素、ラネ−ニッケ
ル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、
トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−
硫酸バリウムが用いられる。圧力は、特に限定はないが
、通常１　乃至１０気圧で行なわれる。反応温度及び反
応時間は、出発物質及び触媒の種類等により異なるが、
通常、０　℃乃至１００　℃で、５　分乃至２４時間実
施される。 【００３３】Ｒ６　基がアルケニルオキシカルボニル基
である場合は、通常、前記アミノ基の保護基が、脂肪族
アシル基、芳香族アシル基又は低級アルコキシカルボニ
ル基である場合の除去反応の条件と同様にして塩基と処
理することにより脱離させることができる。尚、アリル
オキシカルボニルの場合は、特にパラジウム及びトリフ
ェニルホスフィン若しくはニッケルテトラカルボニルを
使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施す
ることができる。 【００３４】第５工程は、化合物（ＶＩ）の２位アミノ
基をアシル化し、化合物（ＶＩＩ）　を製造する工程で
ある。アシル化の方法としては、一般式Ｒ２’ＯＨを有
するカルボン酸（　式中、Ｒ２’は前記と同意義を示す
。）　を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
　、カルボニルジイミダゾ−ルのような縮合剤の存在下
に反応させるか、又は、活性化したアシル化剤Ｒ２’Ｘ
（　式中、Ｒ２’は前記と同意義を示し、Ｘは、一般式
ＯＲ２’を有する基；塩素、臭素、沃素のようなハロゲ
ン原子；アセトキシ、プロピオニルオキシのようなアル
キルカルボニルオキシ基、クロロアセチルオキシ、ジク
ロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリ
フルオロアセチルオキシのようなハロゲン化アルキルカ
ルボニルオキシ基、メトキシアセチルオキシのような低
級アルコキシアルキルカルボニルオキシ基、（Ｅ）−２
−メチル−２−　ブテノイルオキシのような不飽和アル
キルカルボニルオキシ基等の脂肪族アシルオキシ基；ベ
ンゾイルオキシのようなアリ−ルカルボニルオキシ基、
２−ブロモベンゾイルオキシ、４−クロロベンゾイルオ
キシのようなハロゲン化アリ−ルカルボニルオキシ基、
２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ、４−トルオ
イルオキシのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル
オキシ基、４−アニソイルオキシのような低級アルコキ
シ化アリ−ルカルボニルオキシ基、４−ニトロベンゾイ
ルオキシ、２−ニトロベンゾイルオキシのようなニトロ
化アリ−ルカルボニルオキシ基等の芳香族アシルオキシ
基；トリクロロメチルオキシのようなトリハロゲノメチ
ルオキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシのような低級アルカンスルホニルオキシ基；ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエ
タンスルホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンス
ルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−　
トルエンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニル
オキシ基等の脱離基を示す。）　と、溶媒中、塩基の存
在下に反応させる。溶媒は、反応を阻害しないものであ
れば特に限定はないが、好適には、メチレンクロリド、
クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類、エ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエ−テル類、ヘキサンのような炭化水素類、ベンゼン
、トルエンのような芳香族炭化水素類、酢酸エチルのよ
うなエステル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミドのような極性溶媒を挙げることができる。使用
される塩基としては、好適には、有機塩基を挙げること
ができ、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ　
、ＤＢＮ　、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである
。反応温度は０　℃乃至１００　℃で行なわれるが、好
適には、２０℃乃至５０℃であり、反応時間は、主に、
反応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常０．１　時間乃至２４時間である。 【００３５】第６工程は、化合物（ＶＩＩ）　の３　位
水酸基を、上記第５工程のアミノ基のアシル化と同様に
して、Ｒ３’基で修飾し、化合物（ＶＩＩＩ）を製造す
る工程である。 【００３６】第７工程は、化合物（ＶＩＩＩ）の１位の
保護基Ｒ７　基を除去し、化合物（ＩＸ）を製造する工
程である。Ｒ７基が、シリル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アラルキル基、脂肪族アシル基、芳香族アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシメチル基又
は置換されたエチル基である場合には、第４工程に従っ
て、前記Ｒ６　基が該当する基である場合の除去方法に
準じて実施される。 【００３７】Ｒ７　基が、テトラヒドロピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基等である場合には、通常、溶媒中
で酸で処理することにより除去することができる。使用
される酸としては、好適には塩酸、硫酸、パラトルエン
スルホン酸又は酢酸等である。使用される溶媒としては
本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、メ
タノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類又はこれら
の有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる酸の種類等によって異
なるが、通常は０　℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時
間である。 【００３８】Ｒ７　基が、アルケニルオキシカルボニル
基である場合は、通常Ｒ７　基が脂肪族アシル基、芳香
族アシル基又はアルコキシカルボニル基である場合の除
去反応の条件と同様にして塩基と処理することにより脱
離させることができる。尚、アリルオキシカルボニルの
場合は、特にパラジウム及びトリフェニルホスフィン若
しくはニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方
法が簡便で、副反応が少なく実施することができる。 【００３９】Ｒ７　基が、アリル基である場合は、好適
には、溶媒中、触媒存在下に反応を行ない、二重結合を
移動してエノールエーテル型とし、直ちに、ピリジン−
沃素−水を加えることにより、除去することができる。 溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はない
が、好適には、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、エ−テル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエ−テル類、ヘキ
サンのような炭化水素類、ベンゼン、トルエンのような
芳香族炭化水素類、酢酸エチルのようなエステル類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような極
性溶媒を挙げることができる。使用される触媒としては
、塩化パラジウム、酢酸パラジウムのようなパラジウム
触媒、１，５−シクロオクタジエン−ビス（メチルジフ
ェニルホスフィン）ロジウムヘキサフルオロホスフェイ
ト、酢酸ロジウムのようなロジウム触媒、１，５−シク
ロオクタジエン−　ビス（メチルジフェニルホスフィン
）イリジウムヘキサフルオロホスフェイトのようなイリ
ジウム触媒等の二重結合移動剤を挙げることができる。 反応温度は、使用する触媒、溶媒等により変化するが、
通常０　〜１００　℃にて行なわれる。反応時間は、上
記の他に反応温度によっても変化するが、通常１　乃至
５　時間である。 【００４０】第８工程は、このようにして得られた化合
物（ＩＸ）の１位の水酸基を燐酸化し、化合物（Ｘ）　
を製造する工程である。燐酸化は、溶媒中、塩基により
アニオンを形成した後に、燐酸化剤と反応させることに
より実施される。溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、エ−テル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエ−テル類又はク
ロロホルム、メチレンクロリドのようなハロゲン化炭化
水素類を挙げることができる。使用される塩基も、通常
アニオンを形成させるものであれば特に限定はないが、
好適には、ノルマルブチルリチウム、フェニルリチウム
のようなリチウム化合物、又は、ＤＢＵ　、ＤＢＮ　、
ＤＭＡＰ、トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩
基類を挙げることができる。燐酸化剤としては、ジベン
ジルクロロホスフェイト、ジフェニルクロロホスフェイ
トのような通常燐酸化に使用される試薬が用いられる。 反応温度は−７８　乃至５０℃で行なわれるが、好適に
は、−７８　℃乃至室温であり、反応時間は、主に、反
応温度、原料化合物又は使用される溶媒の種類によって
異なるが、通常１０分乃至２４時間である。 【００４１】第９工程は、化合物（Ｘ）　の保護基を除
去し、化合物（ＸＩ）を製造し、更に所望によりＲ３’
基の保護基を除去する程である。原則的には、燐酸残基
の保護基の除去反応及び水酸基の保護基の除去反応は、
保護基の種類により異なるが、順不同で希望する除去反
応を順次実施することができ、又、水酸基の保護基を除
去する操作によって、燐酸残基の保護基が同時に除去さ
れることもあるが、一般的には、燐酸残基の保護基Ｒ１
０基は最後に除去するのが好適である。取扱の容易さか
らである。 例えば、Ｒ１０基が、ベンジルのようなアラルキル基で
ある場合は、−７８　℃乃至室温にて、パラジウム炭素
の触媒下、加水素分解することにより、Ｒ２　及び／又
はＲ３’に水酸基の保護基が存在する場合を含めて、全
ての保護基を一度に除去することができ、Ｒ１０基が、
フェニル基のようなアリ−ル基の場合には、パラジウム
炭素の触媒下における加水素分解の後、更に、酸化白金
の触媒下に加水素分解を行なうことにより実施される。 又、Ｒ８　及びＲ９　基が一部となっている保護基は、
場合によっては（例えば、アセトナイドの場合）シリカ
ゲルクロマトグラフィーによる精製により、保護基が除
去されるが、通常は、含水酢酸、又はテトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類、エタノ−ル、メタ
ノ−ルのようなアルコ−ル類等の溶媒中、希塩酸、希硫
酸、含水パラトルエンスルホン酸を触媒として、０　〜
１００　℃にて除去する。尚、燐酸の水溶性の塩を得る
場合は、一度希塩酸のような水で希釈した無機酸で洗っ
てから、例えば、クロロホルムのような有機不活性溶媒
に溶解し、塩基を加えることにより得ることができる。 【００４２】第１０工程は、化合物（ＶＩＩＩ）の４位
及び６位の水酸基の除去を行ない、化合物（ＸＩＩ）　
を製造する工程であり、第９工程に準じて実施される。 【００４３】第１１工程は、化合物（ＸＩＩ）　の６位
水酸基をＲ１１基で保護し、化合物（ＸＩＩＩ）を製造
する工程である。６位の１級水酸基を、一般式Ｒ１１Ｘ
を有する化合物（　式中、Ｒ１１及びＸは前記と同意義
を示し、例えば、ＣｌＣＨ２ＯＣＨ３　、ＣｌＣＨ２Ｏ
ＣＨ２Ｃ６Ｈ５　、ＢｒＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５　、Ｃ
ｌＣＯ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、ＣｌＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３を
挙げることができる。）　で、−５０〜５０℃にて、溶
媒中（例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、エ−テル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエ−テル類、ヘキ
サンのような炭化水素類、ベンゼン、トルエンのような
芳香族炭化水素類、酢酸エチルのようなエステル類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン
のような極性溶媒）、塩基（例えば、ＤＢＵ　、ＤＢＮ
　、ＤＭＡＰ、ＤＡＢＣＯ　、ピリジン、トリエチルア
ミン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン）　、又は、溶媒中（例えば、アセト
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、塩基（例えば
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）　の水溶液を使
用して製造することができる。 【００４４】第１２工程は、化合物（ＸＩＩＩ）の４位
水酸基を燐酸化し、化合物（ＸＩＶ）　を製造する工程
であり、第８工程に準じて実施される。 【００４５】第１３工程は、化合物（ＸＩＶ）　の保護
基を除去し、化合物（ＸＶ）を製造する工程であり、水
酸基の保護基Ｒ７　及びＲ１１の除去は、第７工程に準
じて実施され、Ｒ２’及び／　又はＲ３’上に水酸基の
保護基がある場合には、その保護基及び燐酸残基の保護
基Ｒ１２の除去は、第９工程に準じて実施されるが、第
９工程で記載したように、燐酸残基の保護基Ｒ１２基が
最後に除去されるように条件を工夫して実施するのが好
ましい。 【００４６】第１４工程は、化合物（ＸＩＶ）　の１　
位の水酸基の保護基を、第７工程に準じて選択的に除去
し、第８工程に準じて１位水酸基を燐酸化した後、第１
３工程に準じて水酸基の保護基Ｒ１１、Ｒ２’及び／　
又はＲ３’上に水酸基の保護基がある場合には、その保
護基及び燐酸残基の保護基Ｒ１２を除去し、化合物（Ｘ
ＶＩ）　を製造する工程である。 【００４７】 【発明の効果】［１４Ｃ　］プロスタグランジンＤ２　
遊離の測定 マクロファ−ジ活性化作用とプロスタグランジンＤ２　
遊離作用は相関関係があるので［ゾエラ−等（Ｊ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，　２６２巻、３５号、１７２１２−
１７２２０　頁）　］、これについて試験を行なった。 細胞を、各１　ｍｌの培養液の入った１２穴の培養皿に
、１穴当たり５　ｘ　１０５　個蒔き、これを３７℃で
一夜培養した。これに、０．１　μＣｉ／ｍｌ　の［１
４Ｃ　］アラキドン酸を加え、１８時間標識を行なった
。各穴を０．５　ｍｌの培養液で３　回洗浄し、被検化
合物を加えた後、３７℃で１２時間培養した。その培養
液を採取し、５　分間遠心して細胞を除いた。この培養
液を酸性にして、遊離したプロスタグランジンＤ２をク
ロロホルム：エタノール（２：１、容積比）で抽出し、
クロロホルム、酢酸エチル、エタノール、酢酸（２０：
２０：４：１、容積比）の展開溶媒系で薄層クロマトグ
ラフィ−を行ない、分離した。ラベルされたプロスタグ
ランジンＤ２をオ−トラジオグラフィ−にて同定し、放
射活性に対応した部位を薄層からかき取り、液体シンチ
レ−ションカウンタ−で測定した。 【００４８】 　　本発明の新規なリピドＸ類縁体は、優れたマクロフ
ァ−ジ活性化作用を有し、且つ、毒性も少ないので、免
疫賦活剤又は抗腫瘍剤として有用である。本発明の化合
物（Ｉ）　の投与形態としては、例えば、錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口投
与又は注射剤若しくは坐剤等による非経口投与を挙げる
ことができる。これらの製剤は、賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周
知の方法で製造される。その使用量は症状、年齢等によ
り異なるが、１　日０．０１−５０ｍｇ／ｋｇ体重を通
常成人に対して、１日１回又は数回に分けて投与するこ
とができる。 【００４９】以下に、実施例をあげて本発明を更に具体
的に説明する。 【００５０】 【実施例１】２−デオキシ−２−　［（３’Ｒ）−３’
−　ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　［
（２”ＲＳ，３”ＳＲ）−２”−　フルオロ−３”　−
　ヒドロキシミリストイル］−　α−　Ｄ−　グルコピ
ラノシル−１−　ホスフェート 【００５１】 【実施例１ａ】Ｎ−　トリフルオロアセチルグルコサミ
ン【００５２】 【化８】 【００５３】塩酸Ｄ−（＋）−グルコサミン１６０　ｇ
（０．７４２ｍｏｌ）をメタノール（９９．６％）２２
００　ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１８７．９　ｇ
（１．８６　ｍｏｌ）　を加えた。更に１１５．９　ｇ
　のトリフルオロ酢酸エチルを氷冷下にて滴下し、室温
で一夜攪拌した。減圧下濃縮し、ベンゼン２５０　ｍｌ
×２　、酢酸エチル２５０　ｍｌを順次加え、減圧下濃
縮し、更に真空ポンプにて十分乾燥した。ここで得られ
た粗トリフルオロアセチル体を精製することなしに次の
工程に進んだ。 【００５４】 【実施例１ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　トリフ
ルオロアセトアミド−　Ｄ−　グルコピラノサイド【０
０５５】 【化９】 【００５６】実施例１ａにて得られた粗トリフルオロア
セチル体に、２％塩酸−　アリルアルコール溶液１８５
０　ｍｌ　を加え、３０分間加熱還流した。氷水により
５０℃前後に冷却し、セライト濾過をした。濾液を濃縮
し、更に真空ポンプにて十分乾燥した。ここで得られた
粗アリルエーテル体を精製することなしに次の工程に進
んだ。 【００５７】 【実施例１ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　トリフ
ルオロアセトアミド−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデ
ン−　Ｄ−　グルコピラノサイド 【００５８】 【化１０】 【００５９】１ｂにて得られた粗アリルエーテル体を、
Ｎ，Ｎ　−　ジメチルホルムアミド７４０　ｍｌに溶解
し、２，２−ジメトキシプロパン３７０　ｍｌを加え、
更に、ピリジニウム　　ｐ−　トルエンスルホネート７
．５　ｇ　を加えて室温で一夜攪拌した。減圧下濃縮し
、酢酸エチルにて希釈した。沈澱物を濾過除去し、濾液
を炭酸水素ナトリウム水、水、食塩水で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、セライト、活性炭を用い濾
過して濃縮した。残査をシリカゲルカラムに付し、シク
ロヘキサン：酢酸エチル＝３：２にて、１位のエーテル
結合がα及びβのものをそれぞれ、８０．５　ｇ、７７
．３　ｇ分離、精製して得た。α体、β体のどちらも、
これ以後の反応に使用できる。 ［α−アリル体］マススペクトル　　Ｍ／Ｚ；　３５６
［Ｍ＋＋１］，　３４０，　２９８，　２８２，　２５
６，　２４０，　２２２，　２１１，　１９３，　１６
８，　１２６，　１０９，　１０１． ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　１．４４（３Ｈ，ｓ）；　１．５２（３Ｈ
，ｓ）；　２．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；　３．５７−
３．９０（５Ｈ，ｍ）；　３．９９（１Ｈ，ｍ）；　４
．１５−４．２４（２Ｈ，ｍ）；　４．９１（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝４．０Ｈｚ）；　５．２３−５．３３（２Ｈ，ｍ
）；　５．７９−５．９３（１Ｈ，ｍ）；　６．５５（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．赤外吸収スペクトル　　
ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：　３４６０−３３
００，　１７３３（ｓｈ），　１７１６，　１５６０．
元素分析（Ｃ１４Ｈ２０ＮＯ６Ｆ３＝３５５．３　とし
て） ［β−アリル体］マススペクトル　　Ｍ／Ｚ；　３５６
［Ｍ＋＋１］，　３４０，　２９８，　２８０，　２５
６，　２４０，　２２２，　２１１，　１９３，　１６
８，　１５５，　１４５，　１２６，　１１４，　１０
１．ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３
）δ　ｐｐｍ：　１．３２（３Ｈ，ｓ）；　１．５０（
３Ｈ，ｓ）；　３．２３（１Ｈ，ｄｔ．Ｊ＝６．２，９
．５Ｈｚ）；　３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）
；　３．７４−３．８７（４Ｈ，ｍ）；　４．０４（１
Ｈ，ｍ）；　４．２７（１Ｈｍ）；　４．６５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）；　４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．１Ｈｚ）；　５．１１（１Ｈ，ｍ）；　５．２５（１
Ｈ，ｍ）；　５．７８−５．９２（１Ｈ，ｍ）；　８．
４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．赤外吸収スペクト
ル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：　３４９０
，　３３００，　１７０７，　１５６０． 元素分析（Ｃ１４Ｈ２０ＮＯ６Ｆ３＝３５５．３　とし
て）　　　　　　【００６０】 【実施例１ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　アミノ
−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　
グルコピラノサイド１ｃで得られた、β−アリル体１０
　ｇを、エタノール（９９．５％）２００　ｍｌ　に溶
解し、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を１００　ｍｌ加
え加熱還流を４時間行なった。減圧下濃縮し、酢酸エチ
ルにて希釈した。酢酸エチル層を水、食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し、酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残査の油状物をシリカゲルカラムに
付し、酢酸エチルにて精製し、６．６　ｇ　（９０．５
％）　の目的化合物を得た。ＮＭＲ　スペクトル（６０
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　１．４３（３Ｈ，
ｓ）；　１．５２（３Ｈ，ｓ）；　２．４０（３Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ）；　２．６−４．６（９Ｈ，ｍ）；　５．０５
−６．３５（３Ｈ，ｍ）．元素分析（Ｃ１２Ｈ２１ＮＯ
５＝２５９．３０２　として）　　　　　　【００６１
】 【実施例１ｅ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（３
’Ｒ）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］
−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　
グルコピラノサイド１ｄで得られた化合物５　ｇ（１９
．３　ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン１５０　ｍｌに溶解
し、６．８ｇ　の（Ｒ）−３−ベンジルオキシミリスチ
ン酸を加え、更に、Ｎ，Ｎ’−　ジシクロヘキシルカル
ボジイミド４．７９　ｇを加え、室温にて１　時間攪拌
した。濾過、減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希釈した。 酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水、食塩水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し酢酸エ
チルを減圧下留去し、残査を、シリカゲルカラムに付し
、シクロヘキサン：酢酸エチル＝１：１にて精製し、目
的化合物を５．３３　ｇ（４８％）　の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　３５１０，　３２８０，　１６４３，　１５５
０． ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．２０−１．４１（１８Ｈ，ｍ）；　１．４５（３
Ｈ，ｓ）；　１．５２（３Ｈ，ｓ）；　１．５６−１．
７０（２Ｈ，ｍ）；　２．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．
９，１５．４Ｈｚ）；　２．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３
．７，１５．０Ｈｚ）；　３．１９−３．２９（１Ｈ，
ｍ）；　３．４６−３．６３（２Ｈ，ｍ）；　３．７５
−３．９４（５Ｈ，ｍ）；　４．１８−４．２４（１Ｈ
，ｍ）；　４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）；　
４．４５−４．６２（３Ｈ，ｍ）；　５．１２−５．２
６（２Ｈ，ｍ）；　５．７０−５．８８（１Ｈ，ｍ）；
　６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）；　７．３０
−７．３７（５Ｈ，ｍ）．【００６２】 【実施例１ｆ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（３
’Ｒ）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］
−３−　Ｏ−　［（２”ＲＳ，３”ＳＲ）−２”−　フ
ルオロ−３”−（　ベンジルオキシカルボニルオキシ）
　ミリストイル］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン
−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド １ｅで得られたＮ−アシル体１　ｇ（１．７４　ｍｍｏ
ｌ）を、塩化メチレン８０　ｍｌ　に溶解し、（±）−
ｓｙｎ−２−フルオロ−３−　ベンジルオキシカルボニ
ルオキシミリスチン酸８２８　ｍｇを加え、更に３５９
　ｍｇのＮ，Ｎ’−　ジシクロヘキシルカルボジイミド
、２５５　ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンを順次加
えて、室温にて１時間攪拌した。濾過、減圧下濃縮し、
酢酸エチルにて希釈した。酢酸エチル層を、炭酸水素ナ
トリウム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した。濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残
査を、シリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸
エチル＝５：１にて精製し、目的化合物を１．２２　ｇ
（７３．６％）　の収量で得た。 元素分析（Ｃ５５Ｈ８４ＦＮＯ１１・Ｈ２Ｏ　＝９７２
．２８６　として）赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ
　ｃｍ−１　（フィルム）　：　３２９０，　１７５０
，　１６５５． ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−２．４３（５７Ｈ，ｍ）；　３
．１２−６．５３｛１７Ｈ，ｍ［４．９８（２Ｈ，ｓ）
を含む］｝；　７．２８（１０Ｈ，ｓ）． 【００６３】 【実施例１ｇ】２−デオキシ−２−　［（３’Ｒ）−３
’−（ベンジルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３−
　Ｏ−　［（２”ＲＳ，３”ＳＲ）−２”−　フルオロ
−３”−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）ミリスト
イル］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　Ｄ−　
グルコピラノース １ｆで得られた化合物３８０　ｍｇを、２０　ｍｌ　の
乾燥させたテトラヒドロフランに溶解し、１７　ｍｇ（
５％ｍｏｌ）の１，５−シクロオクタジエン−　ビス［
メチルジフェニルホスフィン］イリジウムヘキサフルオ
ロホスフェ−トを加え、反応容器中を窒素置換し、更に
水素置換する。液の色が赤色から無色に変化したことを
確認し、すぐに窒素にて置換した。室温にて３時間撹拌
した後、水２　ｍｌ、沃素２００　ｍｇ、ピリジン０．
２　ｍｌを加え、室温にて３０分撹拌した。減圧下濃縮
し、酢酸エチルで希釈し、５％チオ硫酸ナトリウム水、
炭酸水素ナトリウム水、塩化ナトリウム水にて洗浄した
。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、瀘過、濃縮した。 残査をシリカゲルクロマトカラムに付し、シクロヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１にて精製し、目的化合物２８０
　ｍｇ（７６．９％）　を得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、　ＣＤＣｌ３）
　δ　ｐｐｍ：　０．５３−２．７８（５８Ｈ，ｍ）；
　３．４８−５．４３｛１１Ｈ，ｍ　［５．１２（２Ｈ
，ｓ）を含む］｝；　６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
）；　７．２８−７．４８（１０Ｈ，ｍ）．元素分析（
Ｃ５２Ｈ８０ＦＮＯ１１＝９１４．２０６として）　　
　　　　【００６４】 【実施例１ｈ】２−デオキシ−２−　［（３’Ｒ）−３
’−　ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　
［（２”ＲＳ，３”ＳＲ）−２”−　フルオロ−３”　
−　ヒドロキシミリストイル］−α−　Ｄ−　グルコピ
ラノシル−１−　ホスフェート １ｇで得られた化合物５５０　ｍｇを、２０　ｍｌ　の
乾燥させたテトラヒドロフランに溶解し、窒素気流中、
−７８　℃にて、ノルマルブチルリチウム（１．６Ｍ　
ヘキサン溶液）０．４　ｍｌ　をゆっくりと加え、２　
分後ジベンジルホスホロクロリデ−ト２３１　ｍｇを含
む乾燥させたテトラヒドロフラン溶液５　ｍｌを滴下し
た。５　分後同温にて１０％　パラジウム炭素１　ｇ　
を加え、加水素分解した。１５分後、−７８　℃から室
温に戻し、３時間撹拌した。瀘過し、減圧下にてテトラ
ヒドロフランを留去し、残査をシリカゲルクロマトカラ
ムに付し、クロロホルム：メタノ−ル＝５：１にて精製
すると、４，６−Ｏ−イソプロピリデン基もはずれ、目
的化合物を、９８　ｍｇ（２２．３％）の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ　／ＭＳ）：７２８　〔Ｍ　−
Ｈ〕− 【００６５】 【実施例２】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’Ｓ
）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイル
アミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒドロ
キシミリストイル］−　α−　Ｄ−　グルコピラノシル
−１−　ホスフェート 【００６６】 【実施例２ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）　及び（２’Ｓ，３’Ｒ）　−２’−フ
ルオロ−３’−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）　
ミリストイルアミノ］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリ
デン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド１ｄで得られ
た化合物１０　ｇ（３８．５６　ｍｍｏｌ）を、２００
ｍｌの塩化メチレンに溶解し、（±）−ｓｙｎ−２−フ
ルオロ−３−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）　ミ
リスチン酸１６．０６　ｇ　を加え、更にＮ，Ｎ’−　
ジシクロヘキシルカルボジイミド９５５　ｇ　を加え、
室温にて１時間攪拌した。濾過、減圧下濃縮し、酢酸エ
チルにて希釈した。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウ
ム、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
した。濾過し酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリカ
ゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝２：
１にて精製し、目的化合物であるＮ−アシル体（２’Ｒ
，３’Ｓ）　体と（２’Ｓ，３’Ｒ）　体を、それぞれ
９．６　ｇ（３９．０３％）　、９．６７　ｇ（３９．
３１％）の収量で得た。 ［（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；　１．１８−１．４３
（１８Ｈ，ｍ）；　１．４７（３Ｈ，ｓ）；　１．５３
（３Ｈ，ｓ）；　１．６７−１．９８（２Ｈ，ｍ）；　
３．１５−３．２４（１Ｈ，ｍ）；　３．５７−３．８
４（５Ｈ，ｍ）；　３．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５
，１０．６Ｈｚ）；　４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．
２，１２．８Ｈｚ）；　４．２３−４．３０（１Ｈ，ｍ
）；　４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ）；　４
．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，４７．６Ｈｚ）；　
５．１４−５．２８（５Ｈ，ｍ）；　６．４５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）；　７．３４−７．４１（５Ｈ，
ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ＣＨＣｌ３）：１７５０，　１６８５，　１５３５． ［（２’Ｓ，３’Ｒ）　化合物］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；　１．１８−１．４３
（１８Ｈ，ｍ）；　１．４５（３Ｈ，ｓ）；　１．５３
（３Ｈ，ｓ）；　１．５４−２．０１（２Ｈ，ｍ）；　
３．３０−３．３６（３Ｈ，ｍ）；　３．５５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）；　３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ）；　３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，
１１．０Ｈｚ）；　４．０１−４．１４（２Ｈ，ｍ）；
　４．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１８．３Ｈｚ）
；４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；　４．９１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，４８．０Ｈｚ）；５．０９
−５．３０（５Ｈ，ｍ）；　５．７８−５．９３（１Ｈ
，ｍ）；　６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；　
７．２６−７．３８（５Ｈ，ｍ）．元素分析（Ｃ３４Ｈ
５２ＦＮＯ９＝６３７．７８６　として）　　　　　　
　　　赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ＣＨＣｌ３）：　１７５０，　１６８５，　１５３５
． 【００６７】 【実施例２ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−ベンジルオキシミリ
ストイル］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β
−　Ｄ−　グルコピラノサイド ２ａで得られた（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物３．５　ｇ
（５．４９ｍｍｏｌ）　を、１５０　ｍｌの塩化メチレ
ンに溶解し、１．９３ｇ　の（Ｒ）−３−ベンジルオキ
シミリスチン酸を加え、更に、０．７　ｇ　の４−ジメ
チルアミノピリジン、１．３６　ｇのＮ，Ｎ’−　ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを加え、室温にて１時間攪
拌した。濾過、減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希釈した
。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウム、食塩水にて洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し酢酸
エチルを減圧下留去し、残査を、シクロヘキサン：酢酸
エチル＝５：１にて精製し、目的化合物を３．５４　ｇ
（６７．６％）　の収量で得た。ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；　１．２５−１．７３
（４６Ｈ，ｍ）；　２．４２−２．６１（２Ｈ，ｍ）；
　３．３５−３．４２（１Ｈ，ｍ）；　３．５６−４．
０８（６Ｈ，ｍ）；　４．２１−４．２８（１Ｈ，ｍ）
；４．４０−４．９８（４Ｈ，ｍ）；　５．０７−５．
３６（６Ｈ，ｍ）；　５．７２−５．８６（１Ｈ，ｍ）
；　６．４４−６．４８（１Ｈ，ｍ）；　７．１４−７
．３５（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍ
ａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７４３，　１６
９５，　１５３０． 【００６８】 【実施例２ｃ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−
　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル
］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　Ｄ−　グル
コピラノ−　ス ２ｂにて得られた化合物を、１ｇと同様に処理し、目的
化合物を２．６９ｇ（７９．３％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）；
　１．２３−１．７３（４６Ｈ，ｍ）；　２．４２−２
．５４（３Ｈ，ｍ）；　３．６０−４．０２（６Ｈ，ｍ
）；　４．４２−５．２７（９Ｈ，ｍ）；　７．１６−
７．４６（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　
ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７４５，　１
６８５，　１５３５． 【００６９】 【実施例２ｄ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒド
ロキシミリストイル］−　α−　Ｄ−　グルコピラノシ
ル−１−　ホスフェート ２ｃで得られた化合物を、１ｈと同様に処理し、目的化
合物を、９１　ｍｇ（１１％）の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ　／ＭＳ）：７２８　〔Ｍ　−
Ｈ　〕−【００７０】 【実施例３】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’Ｒ
）−２’−フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイルア
ミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒドロキ
シミリストイル］−　α−　Ｄ−　グルコピラノシル−
１−　ホスフェート 【００７１】 【実施例３ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−ベンジルオキシカル
ボニルオキシミリストイル］−４，６−　Ｏ−イソプロ
ピリデン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド３ａで得
られた（２’Ｓ，３’Ｒ）　化合物３．５　ｇ　を、２
ｂと同様に処理して、目的化合物を２．７　ｇ（４９．
　３％）　の収量で得た。 【００７２】 【実施例３ｂ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−
　［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカルボニルオ
キシ）　ミリストイル］−４，６−　Ｏ−　イソプロピ
リデン−　Ｄ−　グルコピラノース ３ａで得られた化合物を、１ｇと同様に処理し、目的化
合物を１．７５　ｇ（６７．５％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８１−２．３４（５２Ｈ，ｍ）；　２
．４７−２．７８（２Ｈ，ｍ）；３．００（１Ｈ，ｂｒ
．）；　３．４５−５．５１｛１４Ｈ，ｍ　［５．１２
（４Ｈ，ｓ）を含む］｝；　６．６５　（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）；　７．３５（１０Ｈ，ｓ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７４５，　１６７０，　１５４５． 【００７３】 【実施例３ｃ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒドロ
キシミリストイル］−　α−　Ｄ−　グルコピラノシル
−１−　ホスフェート ３ｂで得られた化合物を、１ｈと同様に処理し、目的化
合物を１９０　ｍｇ（２９．３％）の収量で得た。 【００７４】 【実施例４】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’Ｓ
）−２’−フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイルア
ミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒドロキ
シミリストル］−　Ｄ−　グルコピラノシル−４−　ホ
スフェート 【００７５】 【実施例４ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイル］−４，６−　Ｏ−　
イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド
２ａで得られた（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物を、３ａと
同様に処理して目的化合物を６．１ｇ（７７．９％）の
収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８６−２．２３（５２Ｈ，ｍ）；　２
．４５−２．８４（２Ｈ，ｍ）；３．１７−６．３０｛
１９Ｈ，ｍ　［５．１２（４Ｈ，ｓ）を含む］｝；　６
．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；　　７．３３（１０Ｈ，ｓ
）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（
ＫＢｒ）：　１７４５，　１６７１，　１５４５．【０
０７６】 【実施例４ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイル］−　β−　Ｄ−　グ
ルコピラノサイド ４ａで得られた化合物５　ｇ（５．２４　ｍｍｏｌ）を
、５０　ｍｌの８０％酢酸に懸濁させ、５０℃にて３０
分攪拌した。減圧下にて酢酸を留去し、残査をシリカゲ
ルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝１：１
にて精製し、目的化合物４．５５　ｇ（９４．８％）　
の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．０８−１．８４（４０Ｈ，ｍ）；　２．４７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１５．０Ｈｚ）；　２．５８（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，１５．０Ｈｚ）；　３．２６
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；３．４０−３．４５（１Ｈ，ｍ）
；　３．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）；　３．７
５−３．９４（３Ｈ，ｍ）；　４．００−４．３１（２
Ｈ，ｍ）；　４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；
　４．８２−５．２８（１１Ｈ，ｍ）；　５．７５−５
．８８（１Ｈ，ｍ）；　６．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４
．４，８．４Ｈｚ）；　７．３３−７．３８（１０Ｈ，
ｍ）． 元素分析（Ｃ５３Ｈ８０ＦＮＯ１３＝９５８．２１５と
して）赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ＣＨＣｌ３）：　１７４５，　１６９５，　１５３５
． 【００７７】 【実施例４ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイル］−６−　Ｏ−　ベン
ジルオキシカルボニル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサ
イド４ｂで得られた化合物４．３　ｇ（４．５　ｍｍｏ
ｌ）　を塩化メチレン１００　ｍｌに溶解し、４−ジメ
チルアミノピリジン８２２　ｍｇを加え、更に９１６　
ｍｇのベンジルオキシクロロフォルメートを滴下し室温
にて１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希
釈した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水、食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過
し、酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリカゲルカラ
ムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１にて精
製し、目的化合物を、２．４３ｇ（４９．６％）　の収
量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６４−１．８９（４６Ｈ，ｍ）；　２
．３７−２．６４（２Ｈ，ｍ）；３．０９−６．２０｛
２２Ｈ，ｍ　［５．０９（４Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ
，ｓ）　を含む］｝；　６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；
　７．３２（１５Ｈ，ｓ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７４５，　１６９５，　１５３３． 【００７８】 【実施例４ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（　ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−
３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）　ミリストイル］−４−　Ｏ−　ジフ
ェニルホスホリル−６−　Ｏ−　ベンジルオキシカルボ
ニル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド ４ｃで得られた化合物２．２　ｇ（２．０１　ｍｍｏｌ
）を塩化メチレン３０　ｍｌ　に溶解し、１．４７ｇ　
の４−ジメチルアミノピリジンを加え、更に１．６２　
ｇのジフェニルクロロホスフェートを滴下し、室温にて
１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希釈し
た。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウム水、食塩水に
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し
、酢酸エチルを、減圧下留去し、残査をシリカゲルカラ
ムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１にて精
製し、目的化合物２．６５ｇ（９９．３％）　の収量で
得た。ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ
３）δ　ｐｐｍ：　０．６４−２．０５（４６Ｈ，ｍ）
；　２．２５−２．５１（２Ｈ，ｍ）；３．００−６．
１５｛２１Ｈ，ｍ　［５．０８（６Ｈ，ｓ）を含む］｝
；　６．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；　７．１８−７．３
３（２５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　　ｍａ
ｘ　　ｃｍ−１　　（ＣＨＣｌ３）：　　１７４７，　
　１６９０，　　１５９０，　　１５３０． 【００７９】 【実施例４ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−フルオロ−３’−（　ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　
［（３”Ｒ）−３”−（ベンジルオキシカルボニルオキ
シ）　ミリストイル］−４−　Ｏ−　ジフェニルホスホ
リル−６−　Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−Ｄ−　
グルコピラノース ４ｄで得られた化合物を、１ｇと同様に処理して，目的
化合物を１．６　ｇ（６９．３％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）；
　１．１３−１．７１（４０Ｈ，ｍ）；　２．３７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３３，１７．２２Ｈｚ）；　２．５
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１３，１７．２２Ｈｚ）；　
３．６１（１Ｈ，ｂｒ．）；　３．８３−３．９０（１
Ｈ，ｍ）；　４．１６−４．３７（３Ｈ，ｍ）；　４．
６４−４．８１（２Ｈ，ｍ）；　４．９６−５．２８（
９Ｈ，ｍ）；　５．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１
１．０Ｈｚ）；　６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，
７．７Ｈｚ）；　７．０９−７．３７（２５Ｈ，ｍ）．
赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７４３，　１６８５，　１５９０． 【００８０】 【実施例４ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒド
ロキシミリストル］−　Ｄ−グルコピラノシル−４−　
ホスフェート ４ｅで得られた化合物１．３　ｇ（１．０１　ｍｍｏｌ
）を、テトラヒドロフラン３０　ｍｌ　に溶解し、１　
ｇ　の１０％パラジウムカーボンを加え、室温にて３時
間加水素分解した。濾過し、濾液に酸化白金２００　ｍ
ｇを加え、再び室温にて２時間加水素分解をした。濾過
し、減圧下テトラヒドロフランを留去し、残査をシリカ
ゲルカラムに付し、クロロホルム：メタノール＝９：１
のち、クロロホルム：メタノール＝５：１にて精製し、
目的化合物４９０　ｍｇ（６６．３％）　の収量で得た
。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　１７１０，　１６６０．マススペクトル（ＦＡ
Ｂ　／ＭＳ）：７２８　〔Ｍ　−Ｈ〕−【００８１】 【実施例５】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’Ｒ
）−２’−フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイルア
ミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒドロキ
シミリストイル］−　Ｄ−　グルコピラノシル−　４−
　ホスフェート 【００８２】 【実施例５ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリス
トイル］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−
　Ｄ−　グルコピラノサイド ２ａで得られた、（２Ｓ，３Ｒ）　化合物４．５　ｇ（
７．０６　ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１００　
ｍｌに溶解し、トリエチルアミン８５７　ｍｌを加え、
更に、２．８６　ｇの３−ベンジルオキシミリスチン酸
クロライドを滴下し、室温にて１時間攪拌した。 減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を
、炭酸水素ナトリウム水、食塩水にて、洗浄し、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し、酢酸エチルを減
圧下留去し、残査をシリカゲルカラムに付し、シクロヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１にて精製し、目的化合物を
５．１　ｇ（７５．７％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６５−２．０８｛５２Ｈ，ｍ　［１．
４３（３Ｈ，ｓ）を含む］｝；　２．４３−２．７２（
２Ｈ，ｍ）；　３．０５−６．２１｛１９Ｈ，ｍ　［４
．４８（２Ｈ，ｓ）；　５．１２（２Ｈ，ｓ）を含む］
｝；６．３１−６．６７（１Ｈ，ｍ）；　７．２８（５
Ｈ，ｓ）；　７．３０（５Ｈ，ｓ）．赤外吸収スペクト
ル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：　１７４５
，　１６７０，　１５４５，　１２６８，　１０８９．
【００８３】 【実施例５ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリス
トイル］−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド５ａで得
られた化合物を、４ｂと同様に処理し、目的化合物４．
１４　ｇ（９６％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６２−２．１８（４６Ｈ，ｍ）；　２
．３２−２．９１（４Ｈ，ｍ）；３．２０−４．２５（
８Ｈ，ｍ）；　４．２８−４．７１｛３Ｈ，ｍ［４．４
８，（２Ｈ，ｓ）　を含む］｝　；　４．８６−６．１
９（８Ｈ，ｍ）；　６．４５−６．８５（１Ｈ，ｍ）；
　７．２８（５Ｈ，ｓ）；　７．３１（５Ｈ，ｓ）．赤
外吸収スペクトル　　ν　　ｍａｘ　　ｃｍ−１　　（
ＫＢｒ）：　　１７４２，　　１６６９，　　１５７８
，　　１２７１． 【００８４】 【実施例５ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３
−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリ
ストイル］−６−　Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−
　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド ５ｂで得られた化合物を、４ｃと同様の処理をして、目
的化合物を２．８５　ｇ（６５．４％）　の収量で得た
。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８５−２．０８（４６Ｈ，ｍ）；　２
．４１−２．６４（２Ｈ，ｍ）；３．００（１Ｈ，ｂｒ
．ｓ）　；　３．４８−６．０８｛２１Ｈ，ｍ［４．４
５（２Ｈ，ｓ），５．１５（４Ｈ，ｓ）　を含む］｝；
　６．１８−６．７２（１Ｈ，ｍ）；　７．２６−７．
５６（１５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａ
ｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：　１７５０，　１７２７，
　１６７６，　１５４８． 【００８５】 【実施例５ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ベンジルオ
キシカルボニルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ
−　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイ
ル］−４−　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−
　ベンジルオキシカルボニル−　β−　Ｄ−　グルコピ
ラノサイド５ｃで得られた化合物を、４ｄと同様に処理
し、目的化合物を３．１６　ｇ（９９．５％）の収量で
得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．７２−１．８７（４６Ｈ，ｍ）；　２
．２６−２．４９（２Ｈ，ｍ）；３．４５−６．０５｛
２１Ｈ，ｍ［４．３０（２Ｈ，ｓ），５．０５（４Ｈ，
ｓ）　を含む］｝；　６．１８−６．５０（１Ｈ，ｍ）
；　６．８９−７．４９（２５Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　１７４３，　１６７９，　１５４１，　１４９
４． 【００８６】 【実施例５ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　［
（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−
４−　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−　ベン
ジルオキシカルボニル−　Ｄ−　グルコピラノース５ｄ
で得られた化合物を、１ｇと同様に処理し、目的化合物
を１．８　ｇ（６６．４％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−２．０１（４６Ｈ，ｍ）；　２
．１６−２．５６（２Ｈ，ｍ）；２．８９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ）；　３．３８−５．７１｛１６Ｈ，ｍ［４
．３２（２Ｈ，ｓ），５．１０（４Ｈ，ｓ）　を含む］
｝；　６．４５−６．８１（１Ｈ，ｍ）；　７．０８−
７．４５（２５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　
ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：　１７４７，　１６８
５，　１５９０． 【００８７】 【実施例５ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒド
ロキシミリストイル］−４−　Ｏ−　ジフェニルホスホ
リル−　Ｄ−　グルコピラノース５ｅで得た化合物８８
０　ｍｇ（０．６　ｍｍｏｌ）を、３０　ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解し、１ｇ　の１０％パラジウムカー
ボンを加え、室温で２時間加水素分解をした。濾過し、
テトラヒドロフランを減圧下留去し、残査をシリカゲル
カラムに付し、酢酸エチルにて精製し、目的化合物を３
４０　ｍｇ（５６．２％）　の収量で得た。 元素分析（Ｃ４６Ｈ７３ＦＮＯ１２Ｐ＝８８２．０５７
　として）　　　　　　【００８８】 【実施例５ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−　Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ヒド
ロキシミリストイル］−　Ｄ−　グルコピラノシル−　
４−　ホスフェート ５ｆで得た化合物４９０　ｍｇ（０．５６　ｍｍｏｌ）
　を、テトラヒドロフラン３０　ｍｌ　に溶解し、酸化
白金を８０　ｍｇ　加え、室温にて３時間加水素分解を
した。濾過し、減圧下、テトラヒドロフランを留去し、
目的化合物として３８０　ｍｇ（９３．７％）　の収量
で得た。 元素分析（Ｃ３４Ｈ６５ＦＮＯ１２Ｐ＝７２９．８６１
　として）マススペクトル（ＦＡＢ　／ＭＳ）７２８　
〔Ｍ　−Ｈ　〕−　，５０２．【００８９】 【実施例６】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’Ｓ
）−２’−フルオロ−３’−ミリストイルオキシミリス
トイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ−　
グルコピラノシル−４−　ホスフェート 【００９０】 【実施例６ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）　及び（２’Ｓ，３’Ｒ）　−２’−フ
ルオロ−３’−（ミリストイルオキシ）ミリストイルア
ミノ］−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　
Ｄ−　グルコピラノサイド １ｄで得た化合物５．１８　ｇ（２０　ｍｍｏｌ）　を
塩化メチレン１５０　ｍｌに溶解し、９．９３　ｇの（
±）−ｓｙｎ−２−フルオロ−３−　ミリストイルオキ
シミリスチン酸を加え、更にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド４．９５　ｇを加え、室温にて、１時
間攪拌した。濾過し、減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈
した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水、食塩水に
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。酢酸エ
チルを減圧下留去し、残査をシリカゲルクロマトに付し
、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１にて精製し、目
的化合物であるＮ−アシル体、（２’Ｒ，３’Ｓ）　体
と、（２’Ｓ，３’Ｒ）　体をそれぞれ５．６５　ｇ（
３９．６％）　、５．５５ｇ（３８．９％）の収量で得
た。 ［（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；　１．２０−１．３８
（３８Ｈ，ｍ）；　１．４４（３Ｈ，ｓ）；　１．５２
（３Ｈ，ｓ）；　１．６０−１．８４（５Ｈ，ｍ）；　
２．３０（２Ｈ，ｍ）；　３．２３−３．３３（１Ｈ，
ｍ）；　３．５８−３．８５（４Ｈ，ｍ）；　３．９３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１０．６Ｈｚ）；　４．０
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ）；　４．
３０−４．３７（１Ｈ，ｍ）；　４．７６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ）；　４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．
９，４８．０Ｈｚ）；　５．２０−５．３６（３Ｈ，ｍ
）；　５．７９−５．９４（１Ｈ，ｍ）；　６．４４（
１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７３５，　１６８０，　１５３５． ［（２’Ｓ，３’Ｒ）　化合物］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；　１．２０−１．３８
（３８Ｈ，ｍ）；　１．４５（３Ｈ，ｓ）；　１．５２
（３Ｈ，ｓ）；　１．５６−１．７６（５Ｈ，ｍ）；　
２．２９（２Ｈ，ｍ）；　３．３０−３．４１（２Ｈ，
ｍ）；　３．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）；　３
．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）；　３．９３（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１１．０Ｈｚ）；　４．０５
−４．１６（２Ｈ，ｍ）；　４．２９−４．３６（１Ｈ
，ｍ）；　４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；　
４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，４８．０Ｈｚ）；
　５．２０−５．３４（３Ｈ，ｍ）；　５．８０−５．
８９（１Ｈ，ｍ）；　６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７３５，　１６８０，　１５３５． 【００９１】 【実施例６ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリスト
イルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリ
ストイル−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−
　Ｄ−　グルコピラノサイド６ａで得られた化合物（２
’Ｒ，３’Ｓ）　体２　ｇ（２．８　ｍｍｏｌ）　を、
塩化メチレン３０　ｍｌ　に溶解し、ミリスチン酸クロ
ライド７２８　ｍｇを加えてから、トリエチルアミン３
１３　ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した。濃縮し、
酢酸エチルにて希釈し、炭酸水素ナトリウム水、食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過
し、減圧下酢酸エチルを留去し、残査をシリカゲルカラ
ムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１にて精
製し、目的化合物を１．３５　ｇ（５２．１％）　の収
量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；
　１．１３−１．６７｛７０Ｈ，ｍ　［１．３６（３Ｈ
，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ）　を含む］｝；　２．２
５−２．３５（４Ｈ，ｍ）；　３．３２−３．４１（１
Ｈ，ｍ）；　３．６６−３．８５（３Ｈ，ｍ）；　３．
９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１０．６Ｈｚ）；　４
．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ）；　
４．２６−４．３４（１Ｈ，ｍ）；　４．７４−４．９
３（２Ｈ，ｍ）；　５．１６−５．２９（４Ｈ，ｍ）；
　５．７５−５．８９（１Ｈ，ｍ）；　６．３４（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ）． 元素分析（Ｃ５４Ｈ９８ＦＮＯ９＝９２４．３７４　と
して）赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ＣＨＣｌ３）：　１７４０，　１６９５． マススペクトル（ＦＡＢ　／ＭＳ）９２４（Ｍ＋＋１）
，　　９０９，　　８８３，　　８６７，　　７３７，
　　７２４，　　６５５，　　６３８，６１０，　　５
２６，　　５１３，　　４５２．【００９２】 【実施例６ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド ６ａで得られた化合物を、４ｂと同様の処理をして、目
的化合物を２　ｇ（８０．４％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−１．９１（７４Ｈ，ｍ）；　２
．０９−２．５５（４Ｈ，ｍ）；２．８７−６．１６（
１５Ｈ，ｍ）；　６．５４（１Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　１７３９，　１６６８，　１５５３，　１４６
８，　１１７５．【００９３】 【実施例６ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−６−　Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−　β−
　Ｄ−　グルコピラノサイド６ｃで得られた化合物１．
９　ｇ（２．１５　ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン２０　
ｍｌ　に溶解し、５５０　ｍｇのベンジルオキシクロロ
ホルメートを加え、更に３２７　ｍｇのトリエチルアミ
ンを加えて、室温にて５時間攪拌した。濃縮し、酢酸エ
チルにて希釈した。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウ
ム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリ
カゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３
：　１にて精製し、目的化合物を６６０　ｍｇ（３０．
２％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．２５−１．６５（６６Ｈ，ｍ）；　２．２５−２
．３６（４Ｈ，ｍ）；　２．８２（１Ｈ，ｓ）；　３．
５９−３．６６（２Ｈ，ｍ）；　４．０３（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ）；　４．２７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ）；　４．４２−４．５
２（１Ｈ，ｍ）；　４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７
，４７．６Ｈｚ）；４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）；　５．１４−５．２７（６Ｈ，ｍ）；　５．７６
−５．８９（１Ｈ，ｍ）；　６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．４，８．１Ｈｚ）　；　７．３４−７．４０（５
Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　　ｍａｘ　　ｃｍ−１　　
（ＫＢｒ）：　　１７３７，　　１６７３，　　１５５
０，　　１２８５． 【００９４】 【実施例６ｅ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−４−　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−
　ベンジルオキシカルボニル−　β−　Ｄ−　グルコピ
ラノサイド ６ｄで得られた化合物６００　ｍｇ（０．５８９　ｍｍ
ｏｌ）を、塩化メチレン２０　ｍｌ　に溶解し、ジフェ
ニル　　クロロホスフェート４７４．８　ｍｇを加え、
更に、トリエチルアミン６２．６ｍｇ　を加え、室温に
て一夜攪拌した。減圧にて濃縮し、酢酸エチルにて希釈
した。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウム水、食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過
し、酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリカゲルカラ
ムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１にて精
製し、目的化合物を６００ｍｇ（８１．４％）　の収量
で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．０５−１．７３（６４Ｈ，ｍ）；　２．１１−２
．３０（４Ｈ，ｍ）；　３．４６−３．５６（１Ｈ，ｍ
）；　３．７７−３．８２（１Ｈ，ｍ）；　４．０３（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ）；　４．１９
−４．３８（３Ｈ，ｍ）；　４．６３−４．８９（２Ｈ
，ｍ）；　５．０１−５．２６（６Ｈ，ｍ）；　５．６
４−５．８７（２Ｈ，ｍ）；　６．３７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．４，７．７Ｈｚ）；　７．１１−７．３４（１
５Ｈ，ｍ）． 元素分析（Ｃ７１Ｈ１０９ＦＮＯ１４Ｐ＝１２５０．６
１８　として）赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃ
ｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７４３，　１６９０． 【００９５】 【実施例６ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−４−
　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−　ベンジル
オキシカルボニル−　Ｄ−　グルコピラノース６ｅで得
た化合物を、１ｇと同様に処理し、目的化合物を４９０
　ｍｇ（８４．３％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；
　１．１１−１．６６（６４Ｈ，ｍ）；　２．１１−２
．２９（４Ｈ，ｍ）；　３．３６（１Ｈ，ｓ）；　４．
１３−４．３９（４Ｈ，ｍ）；　４．７１−５．５６（
７Ｈ，ｍ）；　６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，８
．１Ｈｚ）；　７．１１−７．３５（１５Ｈ，ｍ）．赤
外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣ
ｌ３）：　１７５１，　１７１１，　１６５８． 【００９６】 【実施例６ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−４−
　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−　Ｄ−　グルコピラノ
ース ６ｆで得られた化合物を、５ｆと同様に処理して、目的
化合物を２７０　ｍｇ（７５．９％）　の収量で得た。 元素分析（Ｃ６０Ｈ９９ＦＮＯ１２Ｐ＝１０７６．４１
９として）赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−
１　（ＣＨＣｌ３）：　１７３５，　１６８５． 【００９７】 【実施例６ｈ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ
−　グルコピラノシル−４−ホスフェート ６ｇで得た化合物を、５ｇと同様に処理し、目的化合物
を１９０　ｍｇ（９６．２％）　の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ　／ＭＳ）９２２　〔Ｍ　−Ｈ
　〕−【００９８】 【実施例７】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’Ｒ
）−２’−フルオロ−３’−ミリストイルオキシミリス
トイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ−　
グルコピラノシル−４−　ホスフェート 【００９９】 【実施例７ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−４，６−　Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　Ｄ
−　グルコピラノサイド ６ａで得られた（２’Ｓ，３’Ｒ）　体２．９　ｇ（４
．０６　ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン３０　ｍｌ　に溶
解し、ミリスチン酸１．０２ｇを加え、更に、Ｎ，Ｎ’
−　ジシクロヘキシルカルボジイミド１　ｇ　を加え、
室温にて１時間攪拌したが、反応が進行していなかった
ので、更に４−ジメチルアミノピリジンを５０　ｍｇ　
を加え、室温にて１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸
エチルで希釈し、酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウム
水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。 濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリカゲル
カラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１に
て精製し、目的化合物を定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−２．０１（７９Ｈ，ｍ）；　２
．０５−２．６１（４Ｈ，ｍ）；３．３０−６．２３（
１４Ｈ，ｍ）；　６．８５（１Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　１７４１，　１６６６，　１５４４，　１４６
８． 【０１００】 【実施例７ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド ７ａで得られた化合物を、４ｂと同様に処理し、目的化
合物３．０８　ｇ（８４．７％）　の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　１７３６，　１６７１，　１５５３，　１４６
７． 【０１０１】 【実施例７ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−６−　Ｏ−　ベンジルオキシメチル−　β−　Ｄ
−　グルコピラノサイド７ｂで得られた化合物２．７　
ｇ（３．０５　ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン５０　ｍｌ
　に溶解し、ベンジルクロロメチルエーテル０．５２５
　ｇ　を加え、更にテトラメチル尿素０．３５５　ｇ　
を加え、６時間加熱還流した。塩化メチレンを減圧留去
し、残査をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：
酢酸エチル＝３：１にて精製し、目的化合物２．０８　
ｇ（６７．８％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．２０−１．７３（６５Ｈ，ｍ）；　２．２４−２
．３７（４Ｈ，ｍ）；　３．４７−３．５１（１Ｈ，ｍ
）；　３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）；　３．
８９−４．１１（４Ｈ，ｍ）；　４．２６−４．３３（
１Ｈ，ｍ）；　４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
；　４．６３（２Ｈ，ｓ）；　４．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．３，４８．４Ｈｚ）；　４．８１（２Ｈ，ｓ）
；　５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１０．６Ｈｚ
）；　５．１５−５．３０（３Ｈ，ｍ）；　５．８０−
５．８８（１Ｈ，ｍ）；　６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．４，９．２Ｈｚ）；　７．２９−７．３６（５Ｈ，
ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ＣＨＣｌ３）：　３４３０，　１７３８，　１６９５
． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　９８６，　９２８，　
８３４，　７７５，　７１７，　５９６，　５０９，　
４５６，　３８３，　３５４，２９８，２８５，　２６
８．【０１０２】 【実施例７ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリスト
イル−４−　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−
　ベンジルオキシメチル−　β−　Ｄ−　グルコピラノ
サイド ７ｃで得られた化合物を、６ｅと同様に処理し、目的化
合物を定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；
　１．１０−１．６８（６５Ｈ，ｍ）；　２．０８−２
．３１（３Ｈ，ｍ）；　３．６５−３．６９（２Ｈ，ｍ
）；　３．７８−３．８４（１Ｈ，ｍ）；　４．０３−
４．１１（２Ｈ，ｍ）；４．２５−４．３２（１Ｈ，ｍ
）；　４．５０−４．８５（７Ｈ，ｍ）；　５．１５−
５．３９（４Ｈ，ｍ）；　５．７６−５．８３（１Ｈ，
ｍ）；　６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，９．２Ｈ
ｚ）；　７．１３−７．４４（１５Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　３４３０，　１７４０，　１６９５． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　１０１４，　９９４，
　７５８，　６７０，　５８０，　４４０，　３２２，
　２６８． 【０１０３】 【実施例７ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−４−
　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−　Ｏ−　ベンジル
オキシメチル−　Ｄ−　グルコピラノース７ｄで得た化
合物を、１ｇと同様に処理し、目的化合物を１．５８　
ｇ（７１％）　の収量で得た。ＮＭＲ　スペクトル　（
６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．６３−
２．４２（７７Ｈ，ｍ）；　３．５５−５．７８｛１４
Ｈ，ｍ［４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ）
　を含む］｝；　６．７０（１Ｈ，ｍ）；　７．００−
７．５３（１５Ｈ，ｍ）． 【０１０４】 【実施例７ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−４−
　Ｏ−　ジフェニルホスホリル−　Ｄ−　グルコピラノ
ース ７ｅで得られた化合物１．４４　ｇ（１．２　ｍｍｏｌ
）を、メタノール３０　ｍｌ　に溶解し、１０％パラジ
ウムカーボン１　ｇ　を加え、４０〜４５℃で３時間接
触還元をした。濾過し、メタノールを減圧下留去し、残
査をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１にて精製し、目的化合物を７１５　ｍｇ（
５５．２％）　の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　３４４０，　１７４０，　１６９０． 元素分析（Ｃ６０Ｈ９９ＦＮＯ１２Ｐ＝１０７６．４１
９として）　　　　　　【０１０５】 【実施例７ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ
−　グルコピラノシル−４−ホスフェート ７ｆで得られた化合物を、５ｇと同様に処理し、目的化
合物を４２０　ｍｇ（８９％）　の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ／ＭＳ）　：　９２２〔Ｍ　−
Ｈ　〕−【０１０６】 【実施例８】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’Ｒ
）−２’−フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイルア
ミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリスト
イルオキシ）ミリストイル］−Ｄ−　グルコピラノシル
−４−ホスフェート 【０１０７】 【実施例８（ａ）】アリル　　２−デオキシ−２−　［
（２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベン
ジルオキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−
３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ
）ミリストイル］−４，６−Ｏ−　イソプロピリデン−
　α−Ｄ−　グルコピラノサイド２ａで得られた（２’
Ｓ，３’Ｒ）　化合物３３．１　ｇを７００　ｍｌのメ
チレンクロリドに溶解し、２５．９　ｇの３−ミリスト
イルオキシミリスチン酸を加え、更に７　ｇ　の４−ジ
メチルアミノピリジン、１２．８　ｇのＮ，Ｎ’−　ジ
シクロヘキシルカルボジイミドを加えて、室温にて２　
時間撹拌した。濾過後、減圧下濃縮し、酢酸エチルにて
希釈した。酢酸エチル層を、炭酸水素ナトリウム水、食
塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。 濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲル
クロマトに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１
にて精製し、目的化合物を４７．７　ｇ（８５．５％）
　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８６−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２５−１．７７
｛６８Ｈ，ｍ，　［１．３７（３Ｈ，ｓ）；　１．４８
（３Ｈ，ｓ）を含む］｝；　２．２６（２Ｈ，ｍ）；　
２．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１５．１Ｈｚ）；
　２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１５．１Ｈｚ）
；　３．７０−３．８６（５Ｈ，ｍ）；　３．９３−３
．９８（１Ｈ，ｍ）；　４．２１−４．２７（１Ｈ，ｍ
）；　４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）；　４．
９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，４７．４Ｈｚ）；　５
．０９−５．２１（７Ｈ，ｍ）；　５．７４−５．８４
（１Ｈ，ｍ）；　６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，
９．８Ｈｚ）；　７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ）．赤
外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣ
ｌ３）；３４４０，　１７４５，　１６９０，　１５３
０． 元素分析：　Ｃ６２Ｈ１０４ＮＦＯ１２として【０１０
８】 【実施例８ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−　α−Ｄ−　グルコピラノサイド８ａで
得られた化合物４．６　ｇ　を、４ｂと同様に処理し、
目的化合物を４．２　ｇ（９４．８％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．０４−１．７８
（６４Ｈ，ｍ）；　２．２６−２．３１（２Ｈ，ｍ）；
　２．４７−２．５９（２Ｈ，ｍ）；　３．６３−３．
８８（５Ｈ，ｍ）；　３．９６−４．０２（１Ｈ，ｍ）
；　４．１６−４．２３（１Ｈ，ｍ）；　４．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；　４．８９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．２，４７．６Ｈｚ）；　５．０９−５．２１（
７Ｈ，ｍ）；　５．７３−５．８７（１Ｈ，ｍ），　６
．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，９．５Ｈｚ）；　７
．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　
　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）；　１７４１，　
１７１９，　１７０３，　１６７０，　１５４５，　１
４６８．元素分析：　Ｃ５９Ｈ１００ＮＦＯ１２として
【０１０９】 【実施例８ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）　
ミリストイル］−６−Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル
−　α−Ｄ−　グルコピラノサイド８ｄで得られた化合
物２３．１　ｇを、４ｃと同様に処理し、目的化合物を
１０．６　ｇ（４０．６％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．０２−１．７７
（６２Ｈ，ｍ）；　２．２５−２．３１（２Ｈ，ｍ）；
　２．４６−２．５９（２Ｈ，ｍ）；　３．３１（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）；　３．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝９．３，４．２Ｈｚ）；３．７６−３．８６（２Ｈ，
ｍ）；　３．９３−４．００（１Ｈ，ｍ）；　４．１６
−４．２４（１Ｈ，ｍ）；　４．３８−４．４８（１Ｈ
，ｍ）；　４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，４７．
６Ｈｚ）；　５．０７−５．１９（９Ｈ，ｍ）；　５．
７０−５．８５（１Ｈ，ｍ）；　６．６２（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝３．７，９．５Ｈｚ）；　７．２６−７．４０（
１０Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）；　１７４７，　１７３８，　１７２４，　１７１
２，　１６７８，　１５４７．元素分析：　Ｃ６７Ｈ１
０６ＮＦＯ１４として【０１１０】 【実施例８ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−
Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−　α−Ｄ−　グルコ
ピラノサイド ８ｃで得られた化合物１０．４７　ｇ　を、４ｄと同様
に処理し、目的化合物を１１．４６ｇ（９１．３％）の
収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．０３−１．８０
（６２Ｈ，ｍ）；　２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ）；
　２．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１５．８Ｈｚ）
；　２．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１５．８Ｈｚ
）；　３．７５−３．８２（１Ｈ，ｍ）；　３．８９−
４．０２（２Ｈ，ｍ）；　４．１７−４．３６（３Ｈ，
ｍ）；　４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；　４
．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１８．７Ｈｚ）；　
４．８５−５．２２（９Ｈ，ｍ）；　５．４２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．０Ｈｚ）；　５．７０−５．
８４（１Ｈ，ｍ）；　６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．
７，９．５Ｈｚ）；　７．１２−７．６５（２０Ｈ，ｍ
）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（
フィルム）：　１７５０，　１６９０，　１５９０． 【０１１１】 【実施例８ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［
（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミリストイ
ル］−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベ
ンジルオキシカルボニル−Ｄ−　グルコピラノース８ｄ
で得られた化合物１．４　ｇ　を、１ｇと同様に処理し
て、目的化合物０．７７　ｇ（５６．６％）　の収量で
得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．１８−１．８２
（６２Ｈ，ｍ）；　２．１２−２．１８（２Ｈ，ｍ）；
　２．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１５．８Ｈｚ）
；　２．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１５．８Ｈｚ
）；　２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ
）；　４．０９−４．１８（３Ｈ，ｍ）；　４．２９−
４．３４（１Ｈ，ｍ）；　４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．２，１８．７Ｈｚ）；　４．８７（１Ｈ，ｍ）；　
４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４７．３Ｈｚ）；
　５．６１−５．２５（６Ｈ，ｍ）；　５．４６（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．０Ｈｚ）；　６．６３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，８．８Ｈｚ）；　７．１２−７
．３８（２０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　　
ｍａｘ　　ｃｍ−１　　（ＫＢｒ）；　　１７３９，　
　１６６０，　　１２９０，　　１２６６，　　１２５
０，　　１１９５． 元素分析：　　Ｃ７６Ｈ１１１ＦＮＯ１７Ｐ　　として
　　　　　　【０１１２】 【実施例８ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリ
ストイルオキシ）ミリストイル］−４−Ｏ−　ジフェニ
ルホスホリル−Ｄ−　グルコピラノース８ｅで得られた
化合物６．５　ｇ　を、５ｆと同様に処理し、目的化合
物を４．８９　ｇ（９３．７％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．１８−１．８０
（６２Ｈ，ｍ）；　２．１３−２．２１（２Ｈ，ｍ）；
　２．３７−２．３９（２Ｈ，ｍ）；　３．５０−３．
６１（４Ｈ，ｍ）；　３．９７−４．０６（２Ｈ，ｍ）
；　４．２１−４．２８（１Ｈ，ｍ）；　４．６５−４
．８３（２Ｈ，ｍ）；　５．０４−５．１３（１Ｈ，ｍ
）；　５．２４−５．２８（２Ｈ，ｍ）；　５．４９−
５．５７（１Ｈ，ｍ）；　６．８０−６．８５（１Ｈ，
ｍ）；　７．１４−７．３８　（１０Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）；　１７３５，　１６７１，　１２８９，　１２０
２，　１０６０．元素分析：　Ｃ６０Ｈ９９ＦＮＯ１３
Ｐとして【０１１３】 【実施例８ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリ
ストイルオキシ）　ミリストイル］−Ｄ−　グルコピラ
ノシル−４−ホスフェート ８ｆで得られた化合物４．５９　ｇを、５ｇと同様に処
理し、目的化合物を３．９　ｇ（９８．７％）の収量で
得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ，　重ピリジン）
　δ　ｐｐｍ：　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ），　
１．０３−２．１５（６２Ｈ，ｍ），　２．４３−２．
４９（２Ｈ，ｍ），　３．０８−３．２５（２Ｈ，ｍ）
，４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），　４．５２−４．
５６（２Ｈ，ｍ），　４．６２−４．６５（１Ｈ，ｍ）
，　４．９９−５．０８（１Ｈ，ｍ），　５．２１−５
．４９（２Ｈ，ｍ），　５．６３−５．７４（２Ｈ，ｍ
），　６．２４−６．３１（１Ｈ，ｍ），　８．０３−
８．７２（６Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍ
ａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）；　１７３４，　１６６１
，　１５５０，　１４６５，　１２２４，　１１８２，
　１１７１，　１０６３．元素分析：　Ｃ４８Ｈ９１Ｆ
ＮＯ１３Ｐとして【０１１４】 【実施例９】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’Ｓ
）−２’−フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイルア
ミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリスト
イルオキシ）ミリストイル］−Ｄ−　グルコピラノシル
−４−ホスフェート 【０１１５】 【実施例９ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミド］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）　
ミリストイル］−４，６−Ｏ−　イソプロピリデン−　
α−　Ｄ−グルコピラノサイド ２ａで得られた（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物１．１　ｇ
　を、８ａと同様に処理して、目的化合物を１．３６　
ｇ（７３．８％）　得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（フィ
ルム）：　１７４０，　１６８５，　１５３０，　１４
６０．元素分析：　Ｃ６２Ｈ１０４ＦＮＯ１２として【
０１１６】 【実施例９ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−　α−Ｄ−　グルコピラノサイド９ａで
得られた化合物５７．６　ｇを、４ｂと同様に処理し、
目的化合物を４２．６　ｇ（７６．８％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８６−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２５−１．７６
（６４Ｈ，ｍ）；　２．２５−２．４５（４Ｈ，ｍ），
　３．６４−３．７６（３Ｈ，ｍ），　３．８５−３．
９０（２Ｈ，ｍ）；　３．９５−４．００（１Ｈ，ｍ）
；　４．１４−４．２１（２Ｈ，ｍ）；　４．８４−５
．３２（８Ｈ，ｍ）；　５．８３−５．８７（１Ｈ，ｍ
）；　７．０７−７．１０（１Ｈ，ｍ）；　７．２６−
７．３８（５Ｈ，ｍ）．元素分析：　Ｃ５９Ｈ１００Ｏ
１２ＮＦとして【０１１７】 【実施例９ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−６−Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−
　α−Ｄ−　グルコピラノサイド９ｂで得られた化合物
０．８３　ｇを、４ｃと同様に処理し、目的化合物を０
．６　ｇ（６３．６％）得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８６−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２５−１．７６
（６３Ｈ，ｍ）；　２．２３−２．４５（４Ｈ，ｍ）；
　３．６３−３．６５（２Ｈ，ｍ）；　３．８５−３．
９８（２Ｈ，ｍ）；　４．１１−４．１９（２Ｈ，ｍ）
；　４．４３−４．９３（２Ｈ，ｍ）；　４．８９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，４７．３Ｈｚ）；　４．９３（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ）；　５．０１−５．３０（
８Ｈ，ｍ）；　５．７６−５．９２（１Ｈ，ｍ）；　７
．０３−７．０７（１Ｈ，ｍ）；　７．２６−７．４１
（１０Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（フィ
ルム）：　１７５０，　１６９０． 元素分析：　Ｃ６７Ｈ１０６Ｏ１４ＮＦとして【０１１
８】 【実施例９ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（２
’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−
Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−
Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−　α−Ｄ−　グルコ
ピラノサイド ９ｃで得られた化合物３０．５　ｇを、４ｄと同様に処
理し、目的化合物を３１　ｇ（９６％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．１２−１．７２
（６２Ｈ，ｍ）；　２．０６−２．１２（２Ｈ，ｍ），
　２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１７．６Ｈｚ）
；　２．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１７．６Ｈｚ
）；　３．９０−４．３５（６Ｈ，ｍ）；　４．７３（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１８．７Ｈｚ）；　４．８９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，４７．６Ｈｚ）；　４．９
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；　５．０４−５．２
９（８Ｈ，ｍ）；　５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２
，１１．０Ｈｚ）；　５．７７−５．８４（１Ｈ，ｍ）
；　６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，８．１Ｈｚ）
；　７．１１−７．３７（２０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペ
クトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（フィルム）：　１
７４５，　１６９０，　１５９０，　１５３０．元素分
析：　Ｃ７９Ｈ１１５Ｏ１７ＮＦＰ　として　　　　　
　【０１１９】 【実施例９ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−（ミリストイルオキシ）ミリストイル
］−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベン
ジルオキシカルボニル−Ｄ−　グルコピラノース９ｄで
得られた化合物１５　ｇを、１ｇと同様に処理し、目的
化合物を１１．６　ｇ（７９．６％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．１４−１．７５
（６２Ｈ，ｍ）；　２．０８−２．１３（２Ｈ，ｍ）；
　２．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１６．９Ｈｚ）
；　２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１６．９Ｈｚ
）；　３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，４．０３Ｈ
ｚ）；　３．９７（１Ｈ，ｍ）；　４．１４−４．３６
（３Ｈ，ｍ）；　４．６６−４．７７（１Ｈ，ｍ）；　
４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，４７．６Ｈｚ）；
　５．０２−５．２０（６Ｈ，ｍ）；　５．３０（１Ｈ
，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；　５．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝９．２，１１．０Ｈｚ）；　６．９２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．９，７．７Ｈｚ）；　７．１２−７．３４（２
０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ
−１　（ＣＨＣｌ３）；３４２０，　１７５０，　１６
９０，　１５９０，　１５３０，　１４９０，　９６０
．元素分析：　Ｃ７６Ｈ１１１ＮＯ１７ＦＰ　として　
　　　　　【０１２０】 【実施例９ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリ
ストイルオキシ）ミリストイル］−４−Ｏ−　ジフェニ
ルホスホリル−Ｄ−　グルコピラノース９ｅで得られた
化合物１１．６　ｇを、５ｆと同様に処理し、目的化合
物を８．１４　ｇ（８７．４％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．１９−１．６３
（６２Ｈ，ｍ）；　２．１５−２．２０（２Ｈ，ｍ）；
　２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１７．２Ｈｚ）
；　２．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；　３．３
８（１Ｈ，ｍ）；　３．５９−３．６２（２Ｈ，ｍ）；
　４．０２−４．０５（３Ｈ，ｍ）；　４．３３−４．
４０（１Ｈ，ｍ）；　４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．
１，４８．０Ｈｚ）；４．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．
５，１９．１Ｈｚ）；　５．１１−５．１５（１Ｈ，ｍ
）；　５．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；　５．
５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１０．３Ｈｚ）；　６
．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．２Ｈｚ）；　７
．１５−７．３９（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル
　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）；　１７３６，
　１６６１，　１５８５，　１５６０，　１４９２．【
０１２１】 【実施例９ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ヒドロキシミリストイ
ルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　（ミリ
ストイルオキシ）ミリストイル］−Ｄ−　グルコピラノ
シル−４−ホスフェート ９ｆで得られた化合物７．７２　ｇを、５ｇと同様に処
理し、目的化合物を６．７　ｇ　定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８５−０．９１（９Ｈ，ｍ）；　１．２５−２．０１
（６２Ｈ，ｍ）；　２．３８−２．４４（２Ｈ，ｍ）；
　３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ）；　４．１
１−４．１８（１Ｈ，ｍ）；　４．４３−４．５９（３
Ｈ，ｍ）；　４．９９−５．０７（１Ｈ，ｍ）；　５．
１５−５．３３｛（２Ｈ，ｍ）［５．２４（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝２．０，４８．８Ｈｚ）を含む｝　；　５．７４
−５．８１（２Ｈ，ｍ）；　６．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
９．８Ｈｚ）；　８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，
９．８Ｈｚ）；　８．６１（５Ｈ，ｂｒ．ｓ）．赤外吸
収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢｒ）：
　１７５３，　１７１６，　１６５７，　１１８４，　
１１３８，　１１１７，　１０６８．元素分析：　Ｃ４
８Ｈ９１ＦＮＯ１３Ｐとして【０１２２】 【実施例１０】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキシ
）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−
３”−　ヒドロキシミリストイル］−Ｄ−　グルコピラ
ノシル−４−ホスフェート 【０１２３】 【実施例１０ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−４
，６−Ｏ−　イソプロピリデン−　β−Ｄ−　グルコピ
ラノサイド ６ａで得られた（２’Ｓ，３’Ｒ）　化合物３．２　ｇ
　を、２ｂと同様に処理し、目的化合物を４．１２　ｇ
（８９．２％）　の収量で得た。 【０１２４】 【実施例１０ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−　
β−Ｄ−　グルコピラノサイド１０ａで得られた化合物
４　ｇ　を、４ｂと同様に処理し、目的化合物を２．９
４　ｇ（７５．４％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．５−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　２．１
−２．８（４Ｈ，ｍ）；　３．０−５．９（１８Ｈ，ｍ
）；　６．３−６．６（２Ｈ，ｍ）；　７．１−７．３
（５Ｈ，ｍ）． 【０１２５】 【実施例１０ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−６
−Ｏ−　ベンジルオキシメチル−　β−Ｄ−　グルコピ
ラノサイド １０ｂで得られた化合物２．７３　ｇを、７ｃと同様に
処理し、目的化合物を１．７　ｇ（５５．５％）得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．７−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　２．１
−２．７（４Ｈ，ｍ）；　２．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
；　３．４−５．５（２０Ｈ，ｍ）；　６．２−６．６
（２Ｈ，ｍ）；　７．１−７．４（１０Ｈ，ｍ）．【０
１２６】 【実施例１０ｄ】　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　アリル　　２−デオキシ
−２−　［（２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３
’−（ミリストイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３
−Ｏ−　［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリス
トイル］−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−
　ベンジルオキシメチル−　β−Ｄ−　グルコピラノサ
イド１０ｃで得られた化合物１．６５　ｇを、４ｄと同
様に処理し、目的化合物２．０ｇを定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．５−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　２．１
−２．７（４Ｈ，ｍ）；　３．５−５．６（２０Ｈ，ｍ
）；　６．２−６．７（２Ｈ，ｍ）；　７．１−７．５
（２０Ｈ，ｍ）． 【０１２７】 【実施例１０ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３
’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−
３”−　ベンジルオキシミリストイル］−４−Ｏ−　ジ
フェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベンジルオキシメチル
−Ｄ−　β−　グルコピラノース １０ｄで得られた化合物１．９　ｇ　を、１ｇと同様に
処理し、目的化合物を０．８８　ｇ（４７．５％）　得
た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２−７．０Ｈｚ）；　１．
１５−１．７０（６２Ｈ，ｍ）；２．２０−２．４５（
４Ｈ，ｍ）；　３．０７（１Ｈ，ｍ）；　３．６０−３
．８２（３Ｈ，ｍ）；　４．２０−４．９０（１０Ｈ，
ｍ）；　５．１７（１Ｈ，ｍ）；　５．３０（１Ｈ，ｔ
，Ｊ＝３．３−３．７Ｈｚ）；　５．５７（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝９．４，１０．８Ｈｚ）；　６．６８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝３．５，８．６Ｈｚ）；　７．１０−７．３５
（２０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　
ｃｍ−１　（フィルム）：　３４５０−３３００，　２
９２０，　２８６０，　１７４０，　１６８０．【０１
２８】 【実施例１０ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３
’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）
−３”−　ヒドロキシミリストイル］−４−Ｏ−　ジフ
ェニルホスホリル−Ｄ−　グルコピラノース１０ｅで得
られた化合物０．７８　ｇを、７ｆと同様に処理し、目
的化合物を０．３７　ｇ（５１．４％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０
．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２−７．０Ｈｚ）；　１．
１０−１．３０（５８Ｈ，ｍ）；１．４０−１．７５（
４Ｈ，ｍ）；　２．１０−２．３３（４Ｈ，ｍ）；　３
．５０−４．１０（７Ｈ，ｍ）；　４．７０−４．９８
（３Ｈ，ｍ）；　５．１３−５．４０（２Ｈ，ｍ）；　
５．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５−１０．３Ｈｚ）；　
６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，９．２Ｈｚ）；　
７．１５−７．３８（１０Ｈ，ｍ）．【０１２９】 【実施例１０ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３
’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）
−３”−　ヒドロキシミリストイル］−Ｄ−　グルコピ
ラノシル−４−ホスフェート １０ｆで得られた化合物０．２９　ｇを、５ｇと同様に
処理し、目的化合物０．２５　ｇを定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＦ３ＣＯＯＤ）δ　ｐｐｍ：
　０．８７−０．９８（９Ｈ，ｍ）；　１．２０−１．
５５（５８Ｈ，ｍ）；　１．５５−２．００（４Ｈ，ｍ
）；　２．４３−２．６４（２Ｈ，ｍ）；　２．７３−
２．９４（２Ｈ，ｍ）；　４．１４−４．６５（５Ｈ，
ｍ）；　４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１８．５
Ｈｚ）；　５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，４６．
９Ｈｚ）；　５．４０−５．７８（３Ｈ，ｍ）． マススペクトル（ＦＡＢ／ＭＳ）：　９３８［Ｍ−Ｈ　
］−．　【０１３０】 【実施例１１】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキシ
）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−
３”−　ヒドロキシミリストイル］−Ｄ−　グルコピラ
ノシル−４−ホスフェート 【０１３１】 【実施例１１ａ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−４
，６−Ｏ−　イソプロピリデン−　β−Ｄ−　グルコピ
ラノサイド ６ａで得られた（２’Ｒ，３’Ｓ）　化合物３．４　ｇ
　を、２ｂと同様に処理し、目的化合物を３．８　ｇ（
７７．４％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．５−２．０（７７Ｈ，ｍ）；　２．０
−２．８（４Ｈ，ｍ）；　３．２−５．６（１６Ｈ，ｍ
）；　６．１−６．４（２Ｈ，ｍ）；　７．１−７．４
（５Ｈ，ｍ）． 【０１３２】 【実施例１１ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−　
β−Ｄ−　グルコピラノサイド１１ａで得られた化合物
３．６８　ｇを、４ｂと同様に処理し、目的化合物を２
．９７　ｇ（８４％）　得た。 【０１３３】 【実施例１１ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリス
トイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（
３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−６
−Ｏ−　ベンジルオキシメチル−　β−Ｄ−　グルコピ
ラノサイド １１ｂで得られた化合物２．７７　ｇを、７ｃと同様に
処理し、目的化合物を２．３６　ｇ（７６％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　　ｐｐｍ：　　０．６−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　　
２．０−２．７（４Ｈ，ｍ）；　　３．４−６．２（２
１Ｈ，ｍ）　　；　　６．２−６．６（２Ｈ，ｍ）；　
　７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ）． 【０１３４】 【実施例１１ｄ】アリル　　　　２−デオキシ−２−　
［（２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミ
リストイルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　
［（３”Ｒ）−３”−　ベンジルオキシミリストイル］
−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−ベンジル
オキシメチル−　β−Ｄ−　グルコピラノサイド１１ｃ
で得られた化合物２．２５　ｇを、４ｄと同様に処理し
、目的化合物を２．３６　ｇ（８６．４％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　２．１
−２．４（４Ｈ，ｍ）；　３．５−６．１（２０Ｈ，ｍ
）；　６．１−６．６（２Ｈ，ｍ）；　７．１−７．５
（２０Ｈ，ｍ）． 【０１３５】 【実施例１１ｅ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）
−３”−　ベンジルオキシミリストイル］−４−Ｏ−　
ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベンジルオキシメチ
ル−Ｄ−　グルコピラノース １１ｄで得られた化合物２．２　ｇ　を、１ｇと同様に
処理し、目的化合物を１．８３　ｇ（８５．７％）　得
た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．５−２．０（７１Ｈ，ｍ）；　２．１
−２．６（４Ｈ，ｍ）；　３．６−５．９（１７Ｈ，ｍ
）；　６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）；　７．１−７．４
（２０Ｈ，ｍ）． 【０１３６】 【実施例１１ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）　ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）
−３”−　ヒドロキシミリストイル］−４−Ｏ−　ジフ
ェニルホスホリル−　β−Ｄ−　グルコピラノース１１
ｅで得られた化合物１．７　ｇ　を、７ｆと同様に処理
し、目的化合物を０．６　ｇ（４２．１％）得た。 【０１３７】 【実施例１１ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−（ミリストイルオキ
シ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　［（３”Ｒ）−
３”−　ヒドロキシミリストイル］−Ｄ−　グルコピラ
ノシル−４−ホスフェート １１ｆで得られた化合物０．５４　ｇを、５ｇと同様に
処理し、目的化合物を０．４５　ｇ（９６．８％）　得
た。 ＮＭＲ　スペクトル　（ＣＦ３ＣＯＯＤ）δ　ｐｐｍ：
　０．８７−０．９８（９Ｈ，ｍ）；　１．２７−１．
６０（５８Ｈ，ｍ）；　１．６５−１．９３（４Ｈ，ｍ
）；　２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ）；　２．８０−
２．９０（２Ｈ，ｍ）；　４．１２−４．６２（５Ｈ，
ｍ）；　４．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１８．３
Ｈｚ）；　５．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，４８．
６Ｈｚ）；　５．４０−５．９３（３Ｈ，ｍ）． マススペクトル（ＦＡＢ／ＭＳ）：　９３８［Ｍ−Ｈ　
］−．【０１３８】 【実施例１２】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３’
Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ−
　グルコピラノシル−４−　ホスフェート 【０１３９】 【実施例１２ａ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−　３’−　ミリ
ストイルオキシミリストイルアミノ］−４，６−Ｏ−　
イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド
及びアリル　２−　デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−　３’−　ミリストイルオキ
シミリストイルアミノ］−４，６−Ｏ−　イソプロピリ
デン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド １ｄで得た化合物５．１８　ｇ（２０　ｍｍｏｌ）　を
塩化メチレン１５０　ｍｌに溶解し、９．９３　ｇの（
±）−ｓｙｎ−２−フルオロ−３−　ミリストイルオキ
シミリスチン酸を加え、更に、Ｎ，Ｎ’−　ジシクロヘ
キシルカルボジイミド４．９５ｇ　を加え、室温にて１
時間攪拌した。濾過し、減圧下濃縮し、酢酸エチルで希
釈した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水、食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。酢酸
エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトに付
し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１にて精製し、
目的化合物である（２’Ｒ，３’Ｓ）　体と、（２’Ｓ
，３’Ｒ）　体をそれぞれ５．６５ｇ（３９．６％）　
、５．５５　ｇ（３８．９％）　の収量で得た。 ［（２’Ｒ，３’Ｓ）　体］ＮＭＲ　スペクトル　（２
７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），　１．２０−１．３８（３
８Ｈ，ｍ），　１．４４（３Ｈ，ｓ），　１．５２（３
Ｈ，ｓ），　１．６０−１．８４（５Ｈ，ｍ），　２．
３０（２Ｈ，ｍ），　３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ）
，　３．５８−３．８５（４Ｈ，ｍ），　３．９３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１０．６Ｈｚ），　４．０７（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ），　４．３０
−４．３７（１Ｈ，ｍ），　４．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），　４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，
４８．０Ｈｚ），　５．２０−５．３６（３Ｈ，ｍ），
　５．７９−５．９４（１Ｈ，ｍ），　６．４４（１Ｈ
，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．［（２’Ｓ，３’Ｒ）　体］
０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），　１．２０−
１．３８（３８Ｈ，ｍ），　１．４５（３Ｈ，ｓ），　
１．５２（３Ｈ，ｓ），　１．５６−１．７６（５Ｈ，
ｍ），　２．２９（２Ｈ，ｍ），　３．３０−３．４１
（２Ｈ，ｍ），　３．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ
），３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），　３．
９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１１．０Ｈｚ），　４
．０５−４．１６（２Ｈ，ｍ），　４．２９−４．３６
（１Ｈ，ｍ），　４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
），　４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，４８．０Ｈ
ｚ），　５．２０−５．３４（３Ｈ，ｍ），　５．８０
−５．８９（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５
．５Ｈｚ）．【０１４０】 【実施例１２ｂ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−　３’−（ミリ
ストイルオキシ）ミリストイルアミノ］−　３−Ｏ−　
ミリストイル−４，６−Ｏ−　イソプロピリデン−　β
−　Ｄ−　グルコピラノサイド１２ａで得られた化合物
（２’Ｒ，３’Ｓ）　体２　ｇ（２．８　ｍｍｏｌ）　
を、塩化メチレン３０　ｍｌに溶解し、ミリスチン酸ク
ロライド７２８　ｍｇを加えてから、トリエチルアミン
３１３ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した。濃縮し、
酢酸エチルにて希釈し、炭酸水素ナトリウム水、食塩水
にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過
し、減圧下酢酸エチルを留去し、残渣を、シリカゲルカ
ラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１にて
精製し、目的化合物を１．３５　ｇ（５２．１％）　の
収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７４０，　１６９５． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　９２４（Ｍ＋＋１），
　９０９，　８８３，　８６７，　７３７，　７２４，
　６５５，　６３８，　６１０，５２６，　５１３，　
４５２．ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），　１．１３−１．６７｛７０Ｈ，ｍ　［１．３
６（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ）　を含む］｝，
　　２．２５−２．３５（４Ｈ，ｍ），　　３．３２−
３．４１（１Ｈ，ｍ），　　３．６６−３．８５（３Ｈ
，ｍ），　　３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１０
．６Ｈｚ），　　４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，
１２．８Ｈｚ），　　４．２６−４．３４（１Ｈ，ｍ）
，　　４．７４−４．９３（２Ｈ，ｍ），　　５．１６
−５．２９（４Ｈ，ｍ），　　５．７５−５．８９（１
Ｈ，ｍ），　　６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，８
．８Ｈｚ）． 元素分析：　　Ｃ５４Ｈ９６ＦＮＯ９として【０１４１
】 【実施例１２ｃ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−　３’−　ミリ
ストイルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミ
リストイル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド １２ｂで得られた化合物を、４ｂと同様の処理をして、
目的化合物２　ｇ（８０．４％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−１．９１（７４Ｈ，ｍ），　２
．０９−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．８７−６．１６（
１５Ｈ，ｍ），　６．５４（１Ｈ，ｍ）． 【０１４２】 【実施例１２ｄ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−　３’−　ミリ
ストイルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミ
リストイル−６−Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−　
β−　Ｄ−　グルコピラノサイド１２ｃで得られた化合
物１．９　ｇ（２．１５　ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２
０　ｍｌ　に溶解し、５５０　ｍｇのベンジルオキシク
ロロホルメートを加え、更に、３２７　ｍｇのトリエチ
ルアミンを加えて、室温にて５時間攪拌した。濃縮し、
酢酸エチルにて希釈した。酢酸エチル層を炭酸水素ナト
リウム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残渣を
シリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル
＝３：１にて精製し、目的化合物を６６０　ｍｇ（３０
．２％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　　ｐｐｍ：　　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ
），　　１．２５−１．６５（６６Ｈ，ｍ），　　２．
２５−２．３６（４Ｈ，ｍ），　　２．８２（１Ｈ，ｓ
），　　３．５９−３．６６（２Ｈ，ｍ），　　４．０
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ），　　４
．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ），　
　４．４２−４．５２（１Ｈ，ｍ），　　４．８１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，４７．６Ｈｚ），４．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），　　５．１４−５．２７（
６Ｈ，ｍ），　　５．７６−５．８９（１Ｈ，ｍ），　
　６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，８．１Ｈｚ），
　　７．３４−７．４０（５Ｈ，ｍ）． 【０１４３】 【実施例１２ｅ】アリル　　２−　　デオキシ−２−　
［（２’Ｒ，３’Ｓ）−２’−　フルオロ−　３’−　
ミリストイルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　
ミリストイル−４−Ｏ−　ジフエニルホスホリル−６−
Ｏ−　ベンジルオキシカルボニル−　β−Ｄ−　グルコ
ピラノサイド １２ｄで得られた化合物６００　ｍｇ（０．５８９　ｍ
ｍｏｌ）を塩化メチレン２０　ｍｌ　に溶解し、ジフェ
ニルクロロホスフェート４７４．８　ｍｇを加え、更に
、トリエチルアミン６２．６　ｍｇ　を加え、室温にて
一夜攪拌した。減圧にて濃縮し、酢酸エチルにて希釈し
た。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水、食塩水にて
洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し、
酢酸エチルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムに
付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１にて精製し
、目的化合物を６００　ｍｇ（８１．４％）　の収量で
得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７４３，　１６９０． ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
　１．０５−１．７３（６４Ｈ，ｍ），　２．１１−２
．３０（４Ｈ，ｍ），　３．４６−３．５６（１Ｈ，ｍ
），　３．７７−３．８２（１Ｈ，ｍ），　４．０３（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．８Ｈｚ），　４．１９
−４．３８（３Ｈ，ｍ），　４．６３−４．８９（２Ｈ
，ｍ），　５．０１−５．２６（６Ｈ，ｍ），　５．６
４−５．８７（２Ｈ，ｍ），　６．３７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．４，７．７Ｈｚ），　７．１１−７．３４　（
１５Ｈ，ｍ）． 元素分析：　Ｃ７１Ｈ１０９ＦＮＯ１４Ｐ　として【０
１４４】 【実施例１２ｆ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシ
ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−４−
Ｏ−　ジフエニルホスホリル−６−Ｏ−　ベンジルオキ
シカルボニル−　Ｄ−　グルコピラノース１２ｅで得た
化合物を、１ｇと同様に処理し、目的化合物を、４９０
　ｍｇ（８４．３％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
　１．１１−１．６６（６４Ｈ，ｍ），　２．１１−２
．２９（４Ｈ，ｍ），　３．３６（１Ｈ，ｓ），　４．
１３−４．３９（４Ｈ，ｍ），　４．７１−５．５６（
７Ｈ，ｍ），　６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，８
．１Ｈｚ），　７．１１−７．３５（１５Ｈ，ｍ）．【
０１４５】 【実施例１２ｇ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシ
ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−４−
Ｏ−　ジフエニルホスホリル−　Ｄ−　グルコピラノー
ス １２ｆで得た化合物４９０　ｍｇを３０　ｍｌ　のテト
ラヒドロフランに溶解し、１　ｇ　の１０％パラジウム
カーボンを加え、室温で２時間加水素分解をした。濾過
し、テトラヒドロフランを減圧下留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムに付し、酢酸エチルにて精製し、目的化合物
を２７０　ｍｇ（７５．９％）　の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　１７３５，　１６８５． 元素分析：　Ｃ６０Ｈ９９ＦＮＯ１２Ｐとして　　　　
　　【０１４６】 【実施例１２ｈ】２−デオキシ−２−　［（２’Ｒ，３
’Ｓ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシ
ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ
−　グルコピラノシル−４−ホスフェート １２ｇで得た化合物を、５ｇと同様に処理し、目的化合
物を、１９０　ｍｇ（９６．２％）の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ／ＭＳ）：　９２２（Ｍ−Ｈ）
−　．【０１４７】 【実施例１３】２−デオキシ−２−　［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−　Ｄ−
　グルコピラノシル−４−　ホスフェート 【０１４８】 【実施例１３ａ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリスト
イルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリスト
イル−４，６−Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　Ｄ−
　グルコピラノサイド １２ａで得られた化合物（２’Ｓ，３’Ｒ）　体２．９
　ｇ　（４．０６ｍｍｏｌ）　を、塩化メチレン３０ｍ
ｌ　に溶解し、ミリスチン酸１．０２　ｇを加え、更に
、Ｎ，Ｎ’−　ジシクロヘキシルカルボジイミド１　ｇ
　を加え、室温にて１時間攪拌したが、反応が進行して
いなかったので、更に、４−ジメチルアミノピリジンを
５０　ｍｇ　加え、室温にて１時間攪拌した。減圧下濃
縮し、酢酸エチルで希釈し、酢酸エチル層を、炭酸水素
ナトリウム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残
渣をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１にて精製し、目的化合物を定量的に得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６６−２．０１（７９Ｈ，ｍ），　２
．０５−２．６１（４Ｈ，ｍ），３．３０−６．２３（
１４Ｈ，ｍ），　６．８５（１Ｈ，ｍ）． 【０１４９】 【実施例１３ｂ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−　３’−　ミリ
ストイルオキシミリストイルアミノ］−３−　Ｏ−　ミ
リストイル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド １３ａで得られた化合物を、４ｂと同様に処理し、目的
化合物３．０８　ｇ（８４．７％）の収量で得た。 【０１５０】 【実施例１３ｃ】アリル　２−　デオキシ−２−　［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリスト
イルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリスト
イル−６−Ｏ−　ベンジルオキシメチル−　β−　Ｄ−
　グルコピラノサイド１３ｂで得られた化合物２．７　
ｇ（３．０５　ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン５０　ｍｌ
　に溶解し、ベンジルクロロメチルエーテル０．５２５
　ｇを加え、更に、テトラメチル尿素０．３５５ｇ　を
加え、６時間リフラックスした。塩化メチレンを減圧留
去し、残渣をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン
：酢酸エチル＝３：１にて精製し、目的化合物２．０８
　ｇ（６７．８％）　を得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　３４３０，　１７３８，　１６９５． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　９８６，　９２８，　
８３４，　７７５，　７１７，　５９６，　５０９，　
４５６，　３８３，　３５４，２９８，２８５，　２６
８．ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
）δ　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ
），　１．２０−１．７３（６５Ｈ，ｍ），　２．２４
−２．３７（４Ｈ，ｍ），　３．４７−３．５１（１Ｈ
，ｍ），　３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），　
３．８９−４．１１（４Ｈ，ｍ），　４．２６−４．３
３（１Ｈ，ｍ），　４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），　４．６３（２Ｈ，ｓ），　４．７９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．３，４８．４Ｈｚ），　４．８１（２Ｈ，
ｓ），　５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１０．６
Ｈｚ），　５．１５−５．３０（３Ｈ，ｍ），　５．８
０−５．８８（１Ｈ，ｍ），　６．３６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．４，９．２Ｈｚ），　７．２９−７．３６（５
Ｈ，ｍ）．【０１５１】 【実施例１３ｄ】アリル　２−　デオキシ−２−［（２
’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイ
ルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイ
ル−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベン
ジルオキシメチル−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド １３ｃで得られた化合物を、１２ｅと同様に処理し、目
的化合物を定量的に得 た。赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（
ＣＨＣｌ３）：　３４３０，　１７４０，　１６９５． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　１０１４，　９９４，
　７５８，　６７０，　５８０，　４４０，　３２２，
　２６８． ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
　１．１０−１．６８（６５Ｈ，ｍ），　２．０８−２
．３１（３Ｈ，ｍ），　３．６５−３．６９（２Ｈ，ｍ
），　３．７８−３．８４（１Ｈ，ｍ），　４．０３−
４．１１（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３２（１Ｈ，ｍ
），　４．５０−４．８５（７Ｈ，ｍ），　５．１５−
５．３９（４Ｈ，ｍ），　５．７６−５．８３（１Ｈ，
ｍ），　６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，９．２Ｈ
ｚ），　７．１３−７．４４（１５Ｈ，ｍ）． 【０１５２】 【実施例１３ｅ】２−デオキシ−２−［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−４−Ｏ
−　ジフェニルホスホリル−６−Ｏ−　ベンジルオキシ
メチル−　Ｄ−　グルコピラノース１３ｄで得た化合物
を、１ｇと同様に処理し、目的化合物を１．５８　ｇ（
７１％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（６０ＭＨｚ　、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．６３−２．４２（７７Ｈ，ｍ），　３
．５５−５．７８｛１４Ｈ，ｍ［４．５４（２Ｈ，ｓ）
，　４．６６（２Ｈ，ｓ）を含む］｝，　６．７０（１
Ｈ，ｍ），　７．００−７．５３（１５Ｈ，ｍ）．【０
１５３】 【実施例１３ｆ】２−デオキシ−２−［（２’Ｓ，３’
Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリストイルオキシミ
リストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリストイル−４−Ｏ
−　ジフェニルホスホリル−　Ｄ−　グルコピラノース １３ｅで得られた化合物１．４４　ｇ（１．２　ｍｍｏ
ｌ）を、メタノール３０　ｍｌ　に溶解し、１０％　パ
ラジウムカーボン１　ｇ　を加え、４０−４５　℃で３
時間加水素分解をした。濾過し、メタノールを減圧下留
去し、残渣をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン
：酢酸エチル＝１：１にて精製し、目的化合物を７１５
　ｍｇ（５５．２％）　の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨ
Ｃｌ３）：　３４４０，　１７４０，　１６９０． 元素分析：　Ｃ６０Ｈ９９ＦＮＯ１２Ｐとして　　　　
　　【０１５４】 【実施例１３ｇ】　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２−デオキシ−２−［（
２’Ｓ，３’Ｒ）−２’−　フルオロ−３’−ミリスト
イルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−　ミリスト
イル−　Ｄ−　グルコピラノシル−４−　ホスフェート
１３ｆで得られた化合物を、５ｇと同様に処理し、目的
化合物を４２０　ｍｇ（８９％）の収量で得た。 マススペクトル（ＦＡＢ／ＭＳ）：　９２２（Ｍ−Ｈ）
　−．　　【０１５５】 【実施例１４】２−デオキシ−２−［（Ｒ又はＳ）−２
’，２’−ジフルオロ−３’−ヒドロキシミリストイル
アミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−　ミリストイルオキ
シミリストイル］−　Ｄ−　グルコピラノシル−４−　
ホスフェ−ト 【０１５６】 【実施例１４ａ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
Ｓ）−２’，２’−　ジフルオロ−３’−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−４，６
−Ｏ−　イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　グルコピラ
ノサイド （±）−３−　ベンジルオキシカルボニルオキシ−２，
２−　ジフルオロミリスチン酸２．２　ｇ　を、２０　
ｍｌ　の乾燥ジクロロメタンに溶解し、しゅう酸クロラ
イド２　ｍｌを添加し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１滴加え、室温にて１時間攪拌した。ジクロロメタンを
減圧下留去し、酸クロライドを得た。１ｄで得られるア
リル　　２−デオキシ−２−　アミノ−４，６−Ｏ−　
イソプロピリデン−　β−　Ｄ−　グルコピラノサイド
１．５１　ｇを、２０　ｍｌ　の乾燥ジクロロメタンに
溶解し、トリエチルアミン７００　ｍｇを添加し、氷冷
下にて、酸クロライドを加えた。室温にて１時間攪拌し
、ジクロロメタンを減圧下留去した。残渣を酢酸エチル
にて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水に
て洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトに付し、
シクロヘキサン：酢酸エチル＝２：１　にて精製し、目
的化合物を２．６４　ｇ（７５．８％）　の収量で得た
。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２−７．０
Ｈｚ），　１．２５−１．６１｛２４Ｈ，ｍ　［１．４
５（３Ｈ，ｓ），　１．５２（３Ｈ，ｓ）を含む］｝，
　１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），　２．９５（０．
５Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），　３．１１（０．５Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），　３．２１−３．６０（３Ｈ，
ｍ），　３．７６−４．１３（４Ｈ，ｍ），　４．２３
−４．３３（１Ｈ，ｍ），　４．７０（０．５Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），　４．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．４Ｈｚ），　５．１４−５．３１（５Ｈ，ｍ），　５
．７５−５．９１（１Ｈ，ｍ），　６．４７−６．５４
（１Ｈ，ｍ），　７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．赤
外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣ
ｌ３）：　３４３０，　２９２５，　２８５０，　１７
５５，　１７０５，　１５３５，　１３８０，　１２６
３．マススペクトル　（Ｍ／Ｚ）　：　６５５（Ｍ＋）
，　６４０，　５９７，　５３２，　４６８，　３８５
，　３６０，　２４２，　２２７，１８４，　１４３，
　１０８，　１０１，　９１，　６９，　４３． 元素分析：　Ｃ３４Ｈ５１Ｆ２ＮＯ９　として【０１５
７】 【実施例１４ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
Ｓ）−２’，２’−　ジフルオロ−３’−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−４，６
−Ｏ−　イソプロピリデン−３−Ｏ−［（Ｒ）−３”−
　ミリストイルオキシミリストイル］−　β−　Ｄ−　
グルコピラノサイド （Ｒ）−３−ミリストイルオキシミリスチン酸２３０　
ｍｇ（０．５　ｍｍｏｌ）をオキザリルクロリド０．５
　ｍｌで、ジクロロメタン４　ｍｌ中２時間処理して酸
クロライドした後、減圧下、過剰のオキザリルクロリド
と溶媒を除き乾燥した。１４ａで得られた化合物２６２
　ｍｇ（０．４　ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５０　
ｍｇ　をジクロロメタン５　ｍｌに溶解し、充分氷冷し
てから、先の酸クロライドのジクロロメタン溶液５　ｍ
ｌを滴下した。３時間ほどで原料がなくなり、減圧下溶
媒を除き、酢酸エチルにて希釈し、５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水溶液で処理をした後、カラムク
ロマト（シリカゲル２０　ｇ、シクロヘキサン：　酢酸
エチル＝５：１）にて精製を行い、収量は、３２５．８
　ｍｇ（７４．３％）となった。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ），　１．
２０−１．８０（６８Ｈ，ｍ），２．２０−２．３１（
２Ｈ，ｍ），　２．４３−２．６６（２Ｈ，ｍ），　３
．３５（１Ｈ，ｍ），　３．６８−４．０７（５Ｈ，ｍ
），　４．２６（１Ｈ，ｍ），　４．５８（１Ｈ，ｍ）
，　５．１１−５．４１（７Ｈ，ｍ），　５．７４（１
Ｈ，ｍ），　６．５８（１Ｈ，ｍ），　７．２９−７．
３８（５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ
　ｃｍ−１　（液膜）：　３３５０，２９２５，　２８
５０，　１７８０，　１７１０．【０１５８】 【実施例１４ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
Ｓ）−２’，２’−　ジフルオロ−３’−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ
−［（Ｒ）−３”−ミリストイルオキシミリストイル］
−β−　Ｄ−　グルコピラノサイド１４ｂで得られた化
合物０．２　ｇ　に８５％　酢酸５０　ｍｌ　加え、６
０℃で５０分間撹拌した。酢酸を減圧下除き、真空ポン
プにて乾燥後、カラムクロマト［シリカゲル１５　ｇ、
シクロヘキサン：　酢酸エチル＝２：１］で精製した。 収量は０．１１　ｇ（５７．９％）　となった。尚、こ
の反応はできるだけ酢酸を多く用いて、手早く反応を完
結させた方がよく、酢酸の量が少ないと副生成物ができ
、収率が低下する。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４−６．８Ｈｚ），　１．１８−１．４２（４７Ｈ，ｍ
），　１．４３−１．８０（１４Ｈ，ｍ），　１．９０
−２．００（１Ｈ，ｍ），　２．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９−６．４Ｈｚ），２．２５−２．３２（２Ｈ，ｍ
），　２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），　３．３７−
３．５３（１Ｈ，ｍ），　３．６３−３．７０（２Ｈ，
ｍ），　３．７８−４．０８（４Ｈ，ｍ），　４．２１
−４．３４（１Ｈ，ｍ），　４．５３（０．４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），　４．５９（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．３Ｈｚ），　４．９２−５．３６（７Ｈ，ｍ），　５
．７４−５．８８（１Ｈ，ｍ），　６．５９（０．６Ｈ
，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．６９（０．４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．３５−７．３９（５Ｈ，ｍ）
．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌ
ジョール）：　３３５０，　３４５０，　３３００，　
２９５０，１７６０，　１６９０，　１６２０，　１５
５０．元素分析　：Ｃ５９Ｈ９９Ｆ２ＮＯ１２として【
０１５９】 【実施例１４ｄ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシカ
ルボニル−２−　デオキシ−２−［（ＲＳ）−２’，２
’−　ジフルオロ−３’−（ベンジルオキシカルボニル
オキシ）ミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３
”−ミリストイルオキシミリストイル］−β−　Ｄ−　
グルコピラノサイド １４ｃで得られる化合物１２０　ｍｇ（０．１１　ｍｍ
ｏｌ）　とベンジルオキシカルボニルクロライド２５．
４　ｍｇ　（１．３当量）　をジクロロメタン２０　ｍ
ｌ　に溶解し、氷冷した。ジメチルアミノピリジン１７
．２　ｍｇ（１．５　当量）　を加え、３０分間撹拌を
行った後、室温に戻し、２時間撹拌した。カラムクロマ
ト（シリカゲル１００　ｇ　、シクロヘキサン：　酢酸
エチル＝２：１）にて精製し、目的化合物を収量８０　
ｍｇ（５９．２％）で、４　位、６　位とも保護された
物質を、収量３６　ｍｇ（２６．７％）で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３５−６．
８３Ｈｚ），　１．２５−１．７３（６２Ｈ，ｍ），　
２．２４−２．３１（２Ｈ，ｍ），　２．４１−２．４
８（２Ｈ，ｍ），　３．５２−３．６９（４Ｈ，ｍ），
　３．９０−４．０２（３Ｈ，ｍ），　４．１８−４．
３０（１Ｈ，ｍ），　４．４２−４．５７（３Ｈ，ｍ）
，　５．０２−５．２５（７Ｈ，ｍ），　５．６８−５
．８５（１Ｈ，ｍ），　６．４８−６．６５（１Ｈ，ｍ
），　７．３２−７．４０（１０Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌジ
ョール）：　３５００，　３３００，　２９００，　２
８５０，１７２０，　１６９０，　１５４０．元素分析
　：　Ｃ６７Ｈ１０５Ｆ２ＮＯ１４として【０１６０】 【実施例１４ｅ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシカ
ルボニル−２−［（ＲＳ）−２’，２’−　ジフルオロ
−３’−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）ミリスト
イルアミノ］−４−Ｏ−ジフエニルホスホリル−２−　
デオキシ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−ミリストイルオキシ
ミリストイル］−β−　Ｄ−　グルコピラノサイド１４
ｄで得られる化合物０．５　ｇ　、ジフェニルホスホリ
ルクロライド、ジメチルアミノピリジンを、各々１　ｇ
　づつ過剰に加え、テトラヒドロフラン５０ｍｌを溶媒
として用い、３　時間加熱還流した。減圧下溶媒を除き
、酢酸エチルで希釈後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液
、飽和食塩水溶液で処理を行った。カラムクロマト（シ
リカゲル３０　ｇ、シクロヘキサン：　酢酸エチル＝３
：１）にて精製し、収量０．６２　ｇ（９７．５％）　
で得た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ：　０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
　１．１４−１．７５（６２Ｈ，ｍ），　２．１２−２
．４１（３Ｈ，ｍ），　３．６１−３．８３（３Ｈ，ｍ
），　３．９１−４．０４（１Ｈ，ｍ），　４．１３−
４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．３８（１Ｈ，ｍ
），　４．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，
１８．０Ｈｚ），　４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），　４．９９−５．３９（７Ｈ，ｍ），　５．４７
−５．６３（２Ｈ，ｍ），　５．６７−５．８５（１Ｈ
，ｍ），　６．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
，　６．９５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７
．１０−７．３６（２０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル
　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（液膜）：　３３００，２
９００，　２８５０，　１７５０，　１７００，１５９
０，　１５４０．元素分析　：　Ｃ７９Ｈ１１４Ｆ２Ｎ
Ｏ１７Ｐ　として【０１６１】 【実施例１４ｆ】６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−
４−Ｏ−　ジフエニルホスホリル−２−　デオキシ−２
−［（ＲＳ）−２’，２’−　ジフルオロ−３’−（ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ）ミリストイルアミノ］
−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−　ミリストイルオキシミリス
トイル］−Ｄ−　グルコピラノサイド１４ｅで得られる
化合物５０　ｍｇ　に、１，５−シクロオクタジエン・
ビス［メチルジフェニルホスフィン］イリジウムヘキサ
フルオロホスフェイト３０　ｍｇ（５％モル）　を、テ
トラヒドロフラン５　ｍｌに溶解し、窒素置換をした後
、水素置換した。溶液の色が変化したら素早く窒素置換
し、室温で３時間撹拌した。濃塩酸１　ｍｌを加え、５
０℃で２時間撹拌し、分取用薄層クロマト（１　ｍｍ）
にて精製し、目的化合物４０　ｍｇ（８２．１％）を得
た。 ＮＭＲ　スペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ
　ｐｐｍ（Ｒ，Ｓ混合）　：　０．８３−０．９０（９
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５−６．８Ｈｚ），　１．１６−１．
７４（６２Ｈ，ｍ），　２．０９−２．１８（２Ｈ，ｍ
），　２．３２−２．４９（２Ｈ，ｍ），　２．７３−
２．７４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），　３．２
８−３．２９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），　４
．０１−４．３８（４Ｈ，ｍ），　４．６３−４．７４
（１Ｈ，ｍ），４．８９−５．２３（７Ｈ，ｍ），　５
．３３−５．４７（１Ｈ，ｍ），　６．７２−６．７３
（１Ｈ，ｍ），　７．１２−７．３７（２０Ｈ，ｍ）．
赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（液膜
）：　３３５０，２９２５，　２８５０，　１７５０，
　１７１０，１５９０，　１５４０，　１４９０，　１
４６０．元素分析　：　Ｃ７６Ｈ１１０Ｆ２ＮＯ１７Ｐ
　として【０１６２】 【実施例１４ｇ】４−Ｏ−ジフエニルホスホリル−２−
　デオキシ−２−［（ＲＳ）−２’，２’−　ジフルオ
ロ−３’−ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−
［（Ｒ）−３−　ミリストイルオキシミリストイル］−
　Ｄ−　グルコピラノサイドテトラヒドロフラン２　ｍ
ｌに、１４ｆで得られた化合物を３０　ｍｇ　、１０％
　パラジウム炭素２０　ｍｇ　を加え、アスピレーター
を用い水素置換し、室温で６時間撹拌した後、一夜放置
した。分取薄層クロマト（１　ｍｍ、シクロヘキサン：
　酢酸エチル＝１：１）にて展開し、２位置換基の部分
がＲ又はＳである、２つの目的化合物を各々１０　ｍｇ
（４１．２％）得た。 ［２Ｒ体（Ｒｆが下のもの）　］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：　０．８５
−０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３４−６．３６Ｈｚ）
，　１．２０−１．６８（６２Ｈ，ｍ），　２．１７−
２．２３（２Ｈ，ｍ），　２．３４−２．４７（２Ｈ，
ｍ），　３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），　３
．１８−３．２７（２Ｈ，ｍ），　３．５４−３．６１
（１Ｈ，ｍ），　３．９２−４．０３（３Ｈ，ｍ），　
４．２７−４．３６（１Ｈ，ｍ），　４．７８（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），　５．０２−５．１１（１Ｈ，
ｍ），　５．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），　５
．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），　６．８７−６
．９１（１Ｈ，ｍ），　７．１４−７．３９（１０Ｈ，
ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　
（ヌジョール）：　３５００，　３４５０，　３３７５
，　２９００，２８５０，　１７３０，　１６８０，　
１６００．［２Ｓ体（Ｒｆが上のもの）　］ＮＭＲ　ス
ペクトル　（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ：
　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３−６．４
１Ｈｚ），　１．２１−１．６８（６２Ｈ，ｍ），　２
．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），　２．３４−２．５０
（２Ｈ，ｍ），　３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ
），　３．１８−３．２９（２Ｈ，ｍ），　３．５４−
３．６１（１Ｈ，ｍ），　３．９４−４．００（３Ｈ，
ｍ），　４．２７−４．３６（１Ｈ，ｍ），　４．７９
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），　５．０２−５．１２
（１Ｈ，ｍ），　５．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ
），　５．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），　６．
９２−７．０１（１Ｈ，ｍ），　７．１４−７．３９（
１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃ
ｍ−１　（ヌジョール）：　３５００，　３４５０，　
３３７５，　２９００，２８５０，　１７３０，　１６
８０，　１６００．【０１６３】 【実施例１４ｈ】２−デオキシ−２−［（Ｒ又はＳ）−
２’，２’−　ジフルオロ−３’−ヒドロキシミリスト
イルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−　ミリストイル
オキシミリストイル］−Ｄ−　グルコピラノシル−４−
　ホスフェ−ト テトラヒドロフラン２　ｍｌに、１４ｇで得られた各々
の化合物６０　ｍｇ　と酸化白金５　ｍｇを加え、アス
ピレーターを用いて水素置換を行い、室温で３時間撹拌
した。濾過により酸化白金を除き、テトラヒドロフラン
を減圧下に除き、２位置換基の部分がＲ又はＳである、
２つの目的化合物のうち、Ｒｆ値が上の原料化合物から
Ｒｆ値が上のもの５０　ｍｇ（９５％）、Ｒｆ値が下の
原料化合物からＲｆ値が下のもの５２ｍｇ　（９７％）
　を得た［展開溶媒（クロロホルム：エタノール：酢酸
エチル：水＝８：５：２：１）　］。 ［２Ｒ体（Ｒｆが下のもの）］ＮＭＲ　スペクトル　（
２７０ＭＨｚ、ｄ５−　ピリジン＋重水）δ　ｐｐｍ：
　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ），　１．１４−２．
０４（６２Ｈ，ｍ），　２．３９−２．４８（２Ｈ，ｍ
），　３．０５−３．１４（１Ｈ，ｍ），　３．２８−
３．３７（１Ｈ，ｍ），　４．０７−４．１１（１Ｈ，
ｍ），　４．４９−４．６６（３Ｈ，ｍ），　４．８８
−４．９８（１Ｈ，ｍ），　５．１８−５．２９（１Ｈ
，ｍ），　５．７１−５．８１（２Ｈ，ｍ），　６．１
７−６．３２（１Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν
　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌジョール）：　３５００，　
３３５０，　２９００，　２８５０，１７２０，　１６
８０，　１５９０，　１５４０，　１４９０，　１４６
０． ［２Ｓ体（Ｒｆが上のもの）　］ＮＭＲ　スペクトル　
（２７０ＭＨｚ、ｄ５−　ピリジン＋重水）δ　ｐｐｍ
：　０．８８−０．９７（９Ｈ，ｍ），　１．２４−２
．０２（６２Ｈ，ｍ），　２．３３−２．４８（２Ｈ，
ｍ），　２．９２−３．０１（１Ｈ，ｍ），　３．３６
−３．５９（１Ｈ，ｍ），　４．１１−４．２２（１Ｈ
，ｍ），　４．５３−４．６９（３Ｈ，ｍ），　４．９
３−５．０４（１Ｈ，ｍ），　５．４９−５．５６（１
Ｈ，ｍ），　５．６８−５．７４（１Ｈ，ｍ），　５．
８２−５．８３（１Ｈ，ｍ），　６．２６−６．３８（
１Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ
−１　（ヌジョール）：　３５００，　３３５０，　２
９００，　２８５０，１７２０，　１６８０，　１５９
０，　１５４０，　１４９０，　１４６０． 【０１６４】 【実施例１５】２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−　
ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−
３”−（２，２−　ジフルオロミリストイルオキシ）ミ
リストイル］−Ｄ−グルコピラノシル−４−　ホスフェ
ート 【０１６５】 【実施例１５ａ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−３
−Ｏ−［（Ｒ）−３”−（２，２−　ジフルオロミリス
トイルオキシ）ミリストイル］−４，６−Ｏ−イソプロ
ピリデン−　β−Ｄ−　グルコピラノサイド１ｅで得ら
れた、アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−
　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−４，６−Ｏ−
イソプロピリデン−　β−Ｄ−　グルコピラノサイド４
．１　ｇ（７．１２　ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル
１００　ｍｌに溶解し、４．５４　ｇ（９．２６ｍｍｏ
ｌ）　のＲ−３−（２’，２’−ジフルオロミリストイ
ルオキシ）ミリスチン酸を加え、更に、１．９　ｇ（９
．２６　ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−　ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド０．０８７　ｇ（０．７１　ｍｍｏｌ）の
、４−ジメチルアミノピリジンを添加し、室温にて１　
時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希釈した
。沈澱物を濾過除去し、酢酸エチル層を炭酸水素ナトリ
ウム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。 濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残査をシリカゲル
カラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１に
て精製し、目的化合物を５．５ｇ（７４％）の収量で得
た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；　
１．１６−１．７２［６６Ｈ，ｍ｛１．３６（３Ｈ，ｓ
），　１．４５（３Ｈ，ｓ）を含む｝］；　１．９３−
２．０８（２Ｈ，ｍ）；　２．３２−２．４５（２Ｈ，
ｍ）；　２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１６．１
Ｈｚ）；　２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１６．
１Ｈｚ）；　３．１８−３．２８（１Ｈ，ｍ）；　３．
６４−３．８２（４Ｈ，ｍ）；　３．８５−３．９９（
３Ｈ，ｍ）；　４．１８−４．１７（１Ｈ，ｍ）；　４
．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；　４．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ）；　４．５９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１１．７Ｈｚ）；　５．０５−５．３６（３Ｈ，ｍ
）；　５．７１−５．８３（１Ｈ，ｍ）；　６．３３（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）；　７．２３−７．４１（
５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ
−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７６５，　１６７５． マススペクトル（Ｍ／Ｚ）　：　１０４８（Ｍ＋＋１）
，　１０３２，　１００６，　９４１，　８２２，　８
０６，　７８０，　７４２，　７１５，　６７７，　６
５７，　６３４，　５９６，　５５８，　５１６，　５
０２，４７２，　３８８，　３６１，　３３４，　３１
８，　２７６，　２５０，　２０９，　１５１，　１０
１，　９１，　５５，　４１．元素分析値　　Ｃ６１Ｈ
１０３Ｆ２ＮＯ１０：　１０４８．５　として【０１６
６】 【実施例１５ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−３
−Ｏ−［（Ｒ）−３”−（２，２−　ジフルオロミリス
トイルオキシ）ミリストイル］−β−Ｄ−　グルコピラ
ノサイド １５ａで得られた化合物４．８　ｇ（４．５８　ｍｍｏ
ｌ）を２００　ｍｌの９０％　酢酸に懸濁させ、５０℃
にて、２　時間攪拌した。減圧下にて酢酸を留去し、残
査をシリカゲルカラムに付し、シクロヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１にて精製し、目的化合物を３．１　ｇ（６
７％）の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８２−０．９５（９Ｈ，ｍ）；　１．１
５−１．７７（６０Ｈ，ｍ）；１．９１−２．１２（３
Ｈ，ｍ）；　２．３１−２．４８（２Ｈ，ｍ）；　２．
５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１６．１Ｈｚ）；　２
．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１６．１Ｈｚ）；　
２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）；　３．２９−
３．３８（１Ｈ，ｍ）；　３．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝４．４，９．３，９．３Ｈｚ）；　３．７０−４．０
０（５Ｈ，ｍ）；　４．１８−４．２８（１Ｈ，ｍ）；
　４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；　４．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ）；　４．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ）；　４．９７−５．３３（４Ｈ
，ｍ）；　５．７１−５．８８（１Ｈ，ｍ）；　６．３
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．２８−７．４
１（５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　
ｃｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７６０，　１６７３． 元素分析値　　Ｃ５８Ｈ９９Ｆ２ＮＯ１０：　１００８
．４として【０１６７】 【実施例１５ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−３
−Ｏ−［（Ｒ）−３”−（２，２−　ジフルオロミリス
トイルオキシ）ミリストイル］−６−Ｏ−ベンジルオキ
シメチル−　β−Ｄ−　グルコピラノサイド１５ｂで得
られた化合物２．５　ｇ（２．４８　ｍｍｏｌ）を、ジ
クロロメタン５０　ｍｌ　に溶解し、５００　ｍｇ（３
．２２　ｍｍｏｌ）　のベンジル　　クロロメチルエー
テルを加え、更に、３７４　ｍｇ（３．２２　ｍｍｏｌ
）　のテトラメチル尿素を添加し、室温にて一中夜攪拌
した。減圧下濃縮し、酢酸エチルにて希釈した。酢酸エ
チル層を、炭酸水素ナトリウム水、食塩水にて洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過し、酢酸エチ
ルを減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムに付し、シ
クロヘキサン：酢酸エチル＝３：１にて精製し、目的化
合物を１．６５　ｇ（５９％）　の収量で得た。更に、
０．９５　ｇの原料を回収した。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８４−０．９４（９Ｈ，ｍ）；　１．１
６−１．７５（６０Ｈ，ｍ）；１．９１−２．１１（２
Ｈ，ｍ）；　２．３２−２．４６（２Ｈ，ｍ）；　２．
５１−２．７３（３Ｈ，ｍ）；　３．３５−３．４６（
１Ｈ，ｍ）；　３．６０−３．９９（６Ｈ，ｍ）；　４
．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ）；　４．３４（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；　４．４４−４．６６（４Ｈ，ｍ
）；　４．７９（２Ｈ，ｓ）；　４．９８−５．３８（
４Ｈ，ｍ）；　５．６９−５．８７（１Ｈ，ｍ）；　６
．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；　７．２３−７
．４３（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍ
ａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　１７６０，　１６
７５． 元素分析値　　Ｃ６６Ｈ１０７Ｆ２ＮＯ１１＝１１２８
．６として【０１６８】 【実施例１５ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｒ
）−３’−　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−３
−Ｏ−［（Ｒ）−３”−（２，２−　ジフルオロミリス
トイルオキシ）ミリストイル］−４−Ｏ−ジフェニルホ
スホリル−６−Ｏ−　ベンジルオキシメチル−　β−Ｄ
−　グルコピラノサイド １５ｃで得られた化合物６１０　ｍｇ（０．５４　ｍｍ
ｏｌ）　をジクロロメタン２０　ｍｌ　に溶解し、１０
０　ｍｇ（０．５９　ｍｍｏｌ）　のジフェニル　　ク
ロロホスフェートを加え、更に３３　ｍｇ（０．２７　
ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを添加し、室
温にて３　時間攪拌した。反応の進行を確認しながら、
最終的にはジフェニル　　クロロホスフェートを、６４
０　ｍｇ（２．３８　ｍｍｏｌ）　、４−ジメチルアミ
ノピリジン１９８　ｍｇ（１．６２　ｍｍｏｌ）　を４
　回に分けて加えた。反応液を１　規定塩酸、炭酸水素
ナトリウム水、食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて
乾燥した。濾過し、ジクロロメタンを減圧下濃縮し、残
査をシリカゲルクロマトに付し、シクロヘキサン：酢酸
エチル＝４：１で精製し、目的化合物を、５３０　ｍｇ
（７２％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８３−０．９４（９Ｈ，ｍ）；　１．０
８−１．７５（６０Ｈ，ｍ）；１．８７−２．０９（２
Ｈ，ｍ）；　２．２９−２．５５（４Ｈ，ｍ）；　３．
５６−３．８７（４Ｈ，ｍ）；　３．９４（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝６．４，１２．７Ｈｚ）；　４．２４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．４，１２．７Ｈｚ）；　４．４３−４．８
１（８Ｈ，ｍ）；　５．０３−５．２９（４Ｈ，ｍ），
　５．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，９．８Ｈｚ）；
　５．６９−５．８７（１Ｈ，ｍ），　６．３４（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），　７．１８−７．３９（２０
Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−
１　（ＣＨＣｌ３）：　１７６０，　１６７８，　１５
９７，　１４９６，　９６０．元素分析値　　Ｃ７８Ｈ
１１６Ｆ２ＮＯ１４Ｐ：　１３６０．７として【０１６
９】 【実施例１５ｅ】２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−
　ベンジルオキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（
Ｒ）−３”−（２，２−　ジフルオロミリストイルオキ
シ）ミリストイル］−４−Ｏ−ジフェニルホスホリル−
Ｄ−　グルコピラノース１５ｄで得られた化合物５３０
　ｍｇ（０．３９　ｍｍｏｌ）　を、５　ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解し、３３　ｍｇ（１０％　ｍｏｌ）
の１，５−シクロオクタジエン−　ビス（メチルジフェ
ニルホスフィン）イリジウムヘキサフルオロホスフェー
トを加えた。 反応容器中を、窒素置換し、更に水素置換した。触媒が
活性化され、赤色から無色になったことを確認し、すぐ
に窒素にて置換した。室温にて３　時間攪拌した後、濃
塩酸２　ｍｌを加え、室温にて１昼夜攪拌した。減圧下
にて濃縮し、酢酸エチルにて希釈した。水、炭酸水素ナ
トリウム水、食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した。濾過し、酢酸エチルを減圧下留去し、残
査をシリカゲルクロマトに付し、酢酸エチル：シクロヘ
キサン＝２：１にて精製し、目的化合物を２５８　ｍｇ
（５５％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８２−０．９８（９Ｈ，ｍ）；　１．０
７−１．７７（６０Ｈ，ｍ）；１．８４−２．０９（２
Ｈ，ｍ）；　２．２１−２．５０（５Ｈ，ｍ）；　３．
２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；　３．５２−３．
６２（２Ｈ，ｍ）；３．８１−３．９１（２Ｈ，ｍ）；
　４．１９−４．３０（１Ｈ，ｍ）；　４．３９（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）；　４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１１．２Ｈｚ）；　４．６７−４．７８（１Ｈ，ｍ）
；　４．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）；　５．１
９−５．２９（１Ｈ，ｍ）；　５．４１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９．３，１０．７Ｈｚ）；　６．２３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．３Ｈｚ）；　７．１３−７．３８（１５Ｈ，ｍ
）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（
ＣＨＣｌ３）：　１７５０，　１６６０． 元素分析値　　Ｃ６７Ｈ１０４ＦＮＯ１３Ｐ：　１２０
０．５として　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　
　Ｈ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　
Ｐ　　理論値　　６７．０３　　　　８．７３　　　　
１．１７　　　　３．１６　　　　２．５８　（％）　
　　分析値　　６６．９１　　　　８．６１　　　　１
．１３　　　　３．０４　　　　　２．４６　　（％）
　　【０１７０】 【実施例１５ｆ】２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−
　ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）
−３”−（２，２−　ジフルオロミリストイルオキシ）
ミリストイル］−４−Ｏ−ジフェニルホスホリル−Ｄ−
　グルコピラノース １５ｅで得られた化合物２５０　ｍｇ（０．２１　ｍｍ
ｏｌ）　を、メチルアルコール１０　ｍｌ　に溶解し、
１００　ｍｇの１０％　パラジウム炭素を加え、室温に
て、３　時間接触還元をした。濾過し、メチルアルコー
ルを減圧下留去し、残査をシリカゲルクロマトに付し、
酢酸エチルにて精製し、目的化合物を１２２　ｍｇ（５
３％）　の収量で得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８２−０．９５（９Ｈ，ｍ）；　１．０
７−１．６３（６０Ｈ，ｍ）；１．８０−２．１１（２
Ｈ，ｍ）；　２．１７−２．５３（４Ｈ，ｍ）；　３．
２０−３．３９（２Ｈ，ｍ）；　３．５５−３．６６（
２Ｈ，ｍ）；　３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）
；　３．３８−４．０４（２Ｈ，ｍ）；　４．２１−４
．３３（１Ｈ，ｍ）；　４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９
．３，９．８Ｈｚ）；　５．１８−５．２８（１Ｈ，ｍ
）；　５．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，３．９Ｈｚ
）；　５．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１０．３Ｈ
ｚ）；６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；　７．
１３−７．４２（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　
　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＣＨＣｌ３）：　３４２５
，　２９２５，　２８５５，　１７６０，　１６６０，
　１５９０，　１４９０，　１１８０，　１１５７，　
９６５．【０１７１】 【実施例１５ｇ】２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−
　ヒドロキシミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）
−３”−（２，２−　ジフルオロミリストイルオキシ）
ミリストイル］−Ｄ−グルコピラノシル−４−　ホスフ
ェート １５ｆで得られた化合物８５　ｍｇ（０．０８　ｍｍｏ
ｌ）を、テトラヒドロフラン１０　ｍｌ　に溶解し、酸
化白金１５　ｍｇ　を加え、室温にて５　時間接触還元
をした。濾過し、テトラヒドロフランを減圧下留去し、
目的化合物を７２　ｍｇ（９８％）の収量で得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ＫＢ
ｒ）：　２９５６，　２９２３，　２８５３，　１７６
１，　１６４４，　１５４９，　１４６７，　１１８８
，　１１２８，　１０５８，　９７２． 【０１７２】 【実施例１６】２−デオキシ−２−［（Ｓ）−３’−　
フルオロミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３
”−ミリストイルオキシミリストイル］−Ｄ−グルコピ
ラノシル−４−　ホスフェート【０１７３】 【実施例１６ａ】ジフェニルメチル　　（Ｓ）−３−フ
ルオロミリステ−ト ジフェニルジアゾメタンにて、カルボキシル基を保護し
た（Ｒ）−３−ヒドロキシミリスチン酸５　ｇ　を、ジ
クロロメタン５０　ｍｌ　に溶解した後、氷冷下ジエチ
ルアミノサルファートリフロリド８　ｇ　を加え、３時
間攪拌し、更に室温に戻し、２時間攪拌した。反応液を
蒸発乾固し、酢酸エチルにて希釈した後、５％炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、再び溶媒を蒸発乾固し
た。シリカゲルクロマト（シリカゲル３０　ｇ、シクロ
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製を行い、目的
化合物を４．７１　ｇ（８０％）　得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
　ｐｐｍ：　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ）
；　１．２５−１．４７（２０Ｈ，ｍ）；　２．５６−
２．８３（２Ｈ，ｍ）；　４．９６（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝
４８．３Ｈｚ）；　６．９４（１Ｈ，ｓ）；　７．２９
−７．３４（１０Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν
　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌジョ−ル）：２９００，　２
８５０，　１７４０，　１４６０．マススペクトル（Ｍ
／Ｚ）　：　４１２（Ｍ＋）；　４１２；　３９２；　
２０９；　１８４；　１６６；　１５２；　１０５；　
４３．元素分析（Ｃ２７Ｈ３７ＦＯ２＝４１２として）
　　　　　　【０１７４】 【実施例１６ｂ】（Ｓ）−３−フルオロミリスチン酸１
６ａで製造した化合物４．７１　ｇを、ジクロロメタン
２０　ｍｌ　に溶解し、室温にてトリフルオロ酢酸５０
ｍｌを滴加した。３時間、室温にて攪拌した後、反応液
を蒸発乾固し、酢酸エチルで希釈した。飽和食塩水にて
洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、再
び溶媒を蒸発乾固した後、シリカゲルクロマト（シリカ
ゲル１００　ｇ　、シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：
１　、次いで、不純物溶出後に酢酸エチル）にて精製し
、目的化合物２．７９　ｇ（９９％）　を得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３＋Ｄ２
Ｏ）δ　ｐｐｍ：　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）；　１．２６−１．７５（２０Ｈ，ｍ）；　２．６
５−２．７４（２Ｈ，ｍ）；　４．９７（１Ｈ，ｄｍ，
Ｊ＝４８．４Ｈｚ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａ
ｘ　ｃｍ−１　（ヌジョ−ル）：３４００，　１６８０
，　１５４０，　１４６０．マススペクトル（Ｍ／Ｚ）
　：　２４７（Ｍ＋）；　２２６；　２０８；　１７２
；　１６６；　１５１；　１４０．元素分析（Ｃ１４Ｈ
２７ＦＯ２＝２４６．２として）　　　　　　【０１７
５】 【実施例１６ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｓ
）−３’−　フルオロミリストイルアミノ］−４，６−
Ｏ−イソプロピリデン−　β−Ｄ−　グルコピラノサイ
ド アリル　　２−デオキシ−２−　アミノ−４，６−Ｏ−
　イソプロピリデン−　β−Ｄ−　グルコピラノサイド
０．１　ｇ（０．３８６　ｍｍｏｌ）　と、１６ｂで製
造した（Ｓ）−３−フルオロミリスチン酸０．１１　ｇ
（１．２当量）　を、ジクロロメタン１０　ｍｌ　に溶
解し、Ｎ，Ｎ’−　ジシクロヘキシルカルボジイミド０
．０９　ｇ（１．２当量）　を加え、室温にて一晩攪拌
した。反応液を蒸発乾固し、酢酸エチルで希釈した後、
５　％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、再び
溶媒を蒸発乾固し、シリカゲルクロマト（シリカゲル１
００　ｇ　、シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：２）　
にて精製し、目的化合物を０．１３　ｇ（６９％）　得
た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
　ｐｐｍ：　　０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
；　　１．２１−１．３５（２０Ｈ，ｍ）；　　１．４
４（３Ｈ，ｓ）；　　１．５３（３Ｈ，ｓ）；　　２．
４９−２．６０（２Ｈ，ｍ）；　　３．２９−３．３５
（１Ｈ，ｍ）；　　３．４４−３．４７（１Ｈ，ｍ）；
　　３．７０（２Ｈ，ｍ）；　　３．９０−４．０１（
３Ｈ，ｍ）；　　４．２１（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝５１．３
Ｈｚ）；　　４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；
　　４．９０（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝４０．５Ｈｚ）；　　
５．１９−５．３３（２Ｈ，ｍ）；　　５．８１−５．
９８（２Ｈ，ｍ）． 元素分析（Ｃ２６Ｈ４６ＦＮＯ６＝４８７．５　　とし
て） 　　　　　　【０１７６】 【実施例１６ｄ】アリル　　２−デオキシ−２−［（Ｓ
）−３’−　フルオロミリストイルアミノ］−３−Ｏ−
［（Ｒ）−３”−ミリストイルオキシミリストイル］−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−　β−　Ｄ−グルコピ
ラノサイド １６ｃで得た化合物１　ｇ（２．０５　ｍｍｏｌ）と（
Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカン酸１．
１　ｇ（１．２　当量）　をジクロロメタン３０　ｍｌ
　に溶解し、　Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド０．５１　ｇ（１．２当量）　、４−ジメチルアミ
ノピリジン０．３　ｇ（１．２　当量）　を室温にて加
えた。室温で１　時間攪拌し、反応液を蒸発乾固後、酢
酸エチルで希釈した。５　％炭酸水素ナトリウム水溶液
、飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾過して取り除
き、溶媒を蒸発乾固後、シリカゲルクロマト（シリカゲ
ル５０　ｇ、シクロヘキサン：　酢酸エチル＝５：１）
にて精製し、目的化合物を１．４６ｇ（７７％）で得た
。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２
６−１．３６（６２Ｈ，ｍ）；１．３７（３Ｈ，ｓ）；
　１．４７（３Ｈ，ｓ）；　２．２２−２．６４（６Ｈ
，ｍ）；　３．２８−３．３８（１Ｈ，ｍ）；　３．６
８−３．８４（２Ｈ，ｍ）；　３．９１−４．０９（３
Ｈ，ｍ）；　４．２７−４．３４（１Ｈ，ｍ）；　４．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；　４．８７（１Ｈ
，ｄｍ，Ｊ＝４５．９Ｈｚ）；　５．１２−５．２９（
４Ｈ，ｍ）；　５．７２−５．８８（２Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（クロ
ロホルム）：　３４４０，　２９００，　２８５０，　
１７４０，　１６８０，　１５４０．元素分析（Ｃ５４
Ｈ９８ＦＮＯ９＝９２４．４　として）【０１７７】 【実施例１６ｅ】アリル　　　　２−デオキシ−２−［
（Ｓ）−３−フルオロミリストイルアミノ］−３−Ｏ−
［（Ｒ）−３”−ミリストイルオキシミリストイル］−
β−Ｄ−　グルコピラノサイド１６ｄで得られた化合物
１．３５　ｇ（１．４６　ｍｍｏｌ）　を９０％酢酸水
溶液１００　ｍｌに溶解し、６０℃にて１　時間攪拌し
た。反応液を蒸発乾固し、酢酸エチルにて希釈後、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用い洗浄した
。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥後、再び溶
媒を蒸発乾固し、カラムクロマト（シリカゲル１００ｇ
　、シクロヘキサン：　酢酸エチル＝２：１）にて精製
を行い、目的化合物０．９７ｇ（７５％）を得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８５−０．９１（９Ｈ，ｍ）；　１．１
９−１．６９（６２Ｈ，ｍ）；２．２６−２．５２（６
Ｈ，ｍ）；　３．６８−４．０１（６Ｈ，ｍ）；　４．
１５−４．２８（２Ｈ，ｍ）；　４．７４−４．９９（
２Ｈ，ｍ）；　５．１１−５．３４（５Ｈ，ｍ）；　５
．８３−５．９３（１Ｈ，ｍ）；　６．０９（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａ
ｘ　ｃｍ−１　（ヌジョール）：３４５０，　３３００
，　１７４０，　１７２０，１５５０．元素分析（Ｃ５
１Ｈ９４ＦＮＯ９＝８８４．３　として）　　　　　　
【０１７８】 【実施例１６ｆ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシメ
チル−２−　デオキシ−２−［（Ｓ）−３’−　フルオ
ロミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３”−ミ
リストイルオキシミリストイル］−β−Ｄ−グルコピラ
ノサイド １６ｅで得られた化合物０．１　ｇ（０．１１３　ｍｍ
ｏｌ）　と、ベンジルクロロメチルエーテル０．４　ｇ
（４　当量）　をジクロロメタン６　ｍｌに溶解し、室
温にてテトラメチルウレアを加え、一晩攪拌した。反応
液を蒸発乾固し、酢酸エチルにて希釈後、５％炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、カラムクロマ
ト（シリカゲル１０　ｇ、シクロヘキサン：　酸エチル
＝２：１）にて精製し、目的化合物７１　ｍｇ（６２％
）を得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８５−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２
５−１．６１（６２Ｈ，ｍ）；２．２６−２．５４（６
Ｈ，ｍ）；　３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）；
　３．４７−３．５３（１Ｈ，ｍ）；　３．６４−３．
７１（１Ｈ，ｍ）；３．９０−３．９２（２Ｈ，ｍ）；
　４．０３−４．０９（２Ｈ，ｍ）；　４．２９−４．
３７（１Ｈ，ｍ）；　４．６６（２Ｈ，ｓ）；　４．７
８−５．２９（７Ｈ，ｍ）；　５．７３−５．８９（２
Ｈ，ｍ）；　７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ）． 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌジ
ョール）：３４００，　３３００，　１７５０，　１７
３０，１６８０．元素分析（Ｃ５９Ｈ１０１ＮＯ１０Ｆ
＝１００３．４として）　　　　　　【０１７９】 【実施例１６ｇ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシメ
チル−２−　デオキシ−４−Ｏ−　ジフェニルホスホリ
ル−２−［（Ｓ）−３’−　フルオロミリストイルアミ
ノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３”−ミリストイルオキシミ
リストイル］−β−Ｄ−　グルコピラノサイド１６ｆで
得られた６　位ベンジルオキシメチル体３０ｍｇ（０．
０２９８ｍｍｏｌ）　と、ジフェニル燐酸クロライド３
０　ｍｇ（３．７５当量）　を、ジクロロメタン１　ｍ
ｌに溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピリジン１０
　ｍｇ　（２．７５　当量）　を加え、一晩攪拌した。 反応液を蒸発乾固し、酢酸エチルにて希釈した後、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機
層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。無水硫酸マ
グネシウムを濾過してとり除き、蒸発乾固し、分取薄層
クロマト（１　ｍｍ　、シクロヘキサン：　酢酸エチル
＝２：１）にて精製し、目的化合物２９　ｍｇ（８１％
）を得た。 ＮＭＲ　スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ　
ｐｐｍ：　０．８８−０．９０（９Ｈ，ｍ）；　１．２
５−１．７４（６２Ｈ，ｍ）；２．１３−２．４７（６
Ｈ，ｍ）；　３．６２−３．８３（４Ｈ，ｍ）；　４．
０２−４．１１（１Ｈ，ｍ）；　４．２８−４．３４（
１Ｈ，ｍ）；　４．５４−４．８１（５Ｈ，ｍ）；　４
．８７（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝３４．２Ｈｚ）；　４．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；　５．１３−５．２８
（３Ｈ，ｍ）；５．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，９
．３Ｈｚ）；　５．７７−５．９１（１Ｈ，ｍ）；　６
．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；　７．１３−７
．３５（１５Ｈ，ｍ）．赤外吸収スペクトル　　ν　ｍ
ａｘ　ｃｍ−１　（クロロホルム）：　３４５０，　２
９５０，　２８５０，　１７２５，　１６８０，　１５
２０．【０１８０】 【実施例１６ｈ】２−デオキシ−４−Ｏ−　ジフェニル
ホスホリル−２−［（Ｓ）−３’−　フルオロミリスト
イルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−３”−ミリストイル
オキシミリストイル］−Ｄ−グルコピラノース １６ｇにて得られた化合物０．１　ｇ（０．０８１　ｍ
ｍｏｌ）　をテトラヒドロフラン１０　ｍｌ　に溶解し
、１，５−シクロオクタジエン−ビス（メチルフェニル
ホスフィン）イリジウムヘキサフルオロホスフェート４
　ｍｇを加え、窒素置換した後、水素置換し、反応液の
色が変ったら、再び窒素置換し、室温にて３　時間攪拌
し、濃塩酸５　ｍｌを加え、そのまま一晩攪拌した。反
応液を蒸発乾固し、酢酸エチルにて希釈した後、５％炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有
機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過して
無水硫酸マグネシウムを取り除き、蒸発乾固した後、カ
ラムクロマト（シリカゲル５０　ｇ、シクロヘキサン：
　酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的化合物８６　
ｍｇ（９８％）を得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（クロ
ロホルム）：３５５０，　３０５０，　２９２５，　２
８５０，　１７１０．【０１８１】 【実施例１６ｉ】２−デオキシ−２−［（Ｒ）−３’−
　フルオロミリストイルアミノ］−３−Ｏ−［（Ｒ）−
３”−ミリストイルオキシミリストイル］−Ｄ−グルコ
ピラノシル−４−　ホスフェート１６ｈで得た化合物２
０　ｍｇ（０．０１８６　ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン１０　ｍｌ　に溶解した後、酸化白金２０　ｍｇ　
を加え、水素置換した後、室温で５　時間攪拌した。反
応液を濾過し、酸化白金を取り除き、蒸発乾固し、目的
化合物を粉末として１２　ｍｇ（７０％）得た。 赤外吸収スペクトル　　ν　ｍａｘ　ｃｍ−１　（ヌジ
ョール）：　３３５０，　１７２０，　１６６０． 【０１８２】 【実施例１７】２−デオキシ−２−（２，２−ジフルオ
ロテトラデカノイルアミノ）−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
　テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−グ
ルコピラノース　　４−ホスフェイト 【０１８３】 【実施例１７ａ】アリル　　２−デオキシ−２−（２，
２−ジフルオロテトラデカノイルアミノ）−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−β−Ｄ−　グルコピラノサイド ２，２−ジフルオロテトラデカン酸（７．５　ｇ）　の
塩化メチレン（５０　ｍｌ）　溶液に、オキザリルクロ
ライド５　ｍｌと１滴のジメチルホルムアミドを加えた
。室温下、１時間攪拌した後、濃縮し、１５０　ｍｌの
塩化メチレンを加え、この溶液を、アリル　　２−アミ
ノ−２−　デオキシ−４，６−Ｏ−　イソプロピリデン
−β−Ｄ−　グルコピラノサイド（５．４４　ｇ）のト
リエチルアミン（２．５　ｇ）　を含む塩化メチレン溶
液（５０　ｍｌ）　に滴加した。室温で１時間攪拌し、
濃縮し、残渣を酢酸エチルでうすめた。炭酸水素ナトリ
ウム水と食塩水で洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥し、
濾過後、濃縮し、シリカゲルカラムにて精製し、８．１
　ｇ　の目的化合物１を得た。 【０１８４】 【実施例１７ｂ】アリル　　２−デオキシ−２−（２，
２−ジフルオロテトラデカノイルアミノ）−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−テトラデ
カノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−　グルコ
ピラノサイド 実施例１７ａにて得られた化合物（８．０　ｇ）　の塩
化メチレン溶液（１５０　ｍｌ）に、（Ｒ）−３−テト
ラデカノイルオキシテトラデカン酸（６．０　ｇ）　と
ジメチルアミノピリジン（１．６　ｇ）　、更にＤＣＣ
（３．２　ｇ）を加えた。室温で１時間攪拌し、濾過し
た後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトにて精製した
。シクロヘキサン−酢酸エチル（５：１）　にて溶出し
、目的化合物９．０　ｇ　を得た。 【０１８５】 【実施例１７ｃ】アリル　　２−デオキシ−２−（２，
２−ジフルオロテトラデカノイルアミノ）−３−Ｏ−［
（Ｒ）−３−　テトラデカノイルオキシテトラデカノイ
ル］−β−Ｄ−　グルコピラノサイド 実施例１７ｂで得られた化合物（９．０　ｇ）　の８５
％　酢酸水（９００　ｍｌ）の懸濁液を、１時間、６０
℃にて加温した。濃縮し、シリカゲルカラムクロマトに
付して、シクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）　で溶
出すると目的化合物４．３　ｇ　が得られた。 【０１８６】 【実施例１７ｄ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシカ
ルボニル−２−　デオキシ−２−（２，２−ジフルオロ
テトラデカノイルアミノ）−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−　
テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−
　グルコピラノサイド実施例１７ｃで得られた化合物（
４．２　ｇ）　とベンジルクロロホルメート（３５０　
ｍｇ）の塩化メチレン（１００　ｍｌ）溶液に、３００
ｍｇのジメチルアミノピリジンを氷冷下加えた。ゆっく
り温度を室温まで上げ、１時間攪拌した。反応液を濃縮
し、酢酸エチルを加え、食塩水で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。濾過した後、濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトにて精製した。シクロヘキサン−酢酸エ
チルにて溶出し、目的化合物を得た。 【０１８７】 【実施例１７ｅ】アリル　　６−Ｏ−ベンジルオキシカ
ルボニル−２−　デオキシ−２−（２，２−ジフルオロ
テトラデカノイルアミノ）−４−Ｏ−（ジフェニルホス
ホリル）−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオ
キシテトラデカノイル］−β−Ｄ−　グルコピラノサイ
ド 実施例１７ｄで得られた化合物（１．５　ｇ）　のテト
ラヒドロフラン（１５０　ｍｌ）溶液に、ジフェニルク
ロロホスフェート（３．２　ｇ）　とジメチルアミノピ
リジン（１．６　ｇ）　を加え、３時間還流した。濃縮
し、酢酸エチルを加えた後、希硫酸及び炭酸水素ナトリ
ウム水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、
濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトにて精製
した。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：１）　で溶出
すると、目的化合物が得られた。 【０１８８】 【実施例１７ｆ】６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−
２−　デオキシ−２−（２，２−ジフルオロテトラデカ
ノイルアミノ）−４−Ｏ−ジフェニルホスホリル−３−
Ｏ−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカ
ノイル］−Ｄ−グルコピラノース実施例１７ｅで得られ
た化合物（１．０　ｇ）　のテトラヒドロフラン（４０
　ｍｌ）　溶液に、１，５−シクロオクタジエンビス［
メチルジフェニルホスフィン］イリジウム　　ヘキサフ
ルオロホスフェート（２０　ｍｇ）　を加え、水素にて
イリジウム錯体を活性化した。直ちに水素を窒素と置換
し、３時間、室温で攪拌した。更に、濃塩酸１０　ｍｌ
を加え、５０℃で３時間攪拌した。酢酸エチルにてうす
め、炭酸水素ナトリウム水、食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトにて精製し
た。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：１）　にて溶出
すると、目的化合物が得られた。 【０１８９】 【実施例１７ｇ】２−デオキシ−２−（２，２−ジフル
オロテトラデカノイルアミノ）−４−Ｏ−ジフェニルホ
スホリル−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−テトラデカノイルオ
キシテトラデカノイル］−Ｄ−グルコピラノース 実施例１７ｆで得られた化合物（３００　ｍｇ）のテト
ラヒドロフラン（２０　ｍｌ）　溶液に、１０％　パラ
ジウム炭素１００　ｍｇを加え、加水素分解した。濾過
し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトにて精製す
ると、目的化合物が得られた。 【０１９０】 【実施例１７ｈ】２−デオキシ−２−（２，２−ジフル
オロテトラデカノイルアミノ）　−３−Ｏ−［（Ｒ）−
３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−
グルコピラノース−４−　ホスフェイト 実施例１７ｇで得られた化合物（６０　ｍｇ）　をテト
ラヒドロフラン（６　ｍｌ）に溶解し、酸化白金６　ｍ
ｇを加え、室温で３時間、加水素分解を行った。濾過し
、濃縮すると、目的化合物が得られた。 【０１９１】 【実施例１８】燐酸化合物のトリエチルアミン塩１ｈ、
２ｄ、３ｃ、４ｆ、５ｇ、６ｈ、７ｇ、８ｇ、９ｇ、１
０ｇ、１１ｇ、１２ｈ、１３ｇ、１４ｈ、１５ｇ、１６
ｉ及び１７ｈで得られた燐酸化合物の水溶性トリエチル
アミン塩を得る必要のある場合は、次の操作を行う。３
０　ｍｇ　の燐酸を８　ｍｌの０．１　規定塩酸に懸濁
し、更に、クロロホルム−メタノール（１：２）３０　
ｍｌ　を加えて、超音波を当て溶解した。この溶液にク
ロロホルム１０　ｍｌ　と、０．１　規定塩酸１０　ｍ
ｌ　を加えると二層に分離するので、クロロホルム層を
分取した。クロロホルムを減圧下除き、０．１％トリエ
チルアミン水にて溶解し、この水溶液を活性測定のため
の試料とした。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１　及びＲ４　のうち、一方は水素原子、式
   −Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２を有する基若しくは水酸基の保護
   基を示し、他方は、式−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２を有する基
   を示す。Ｒ２　及びＲ３　は、同一又は異なって、炭素
   数６乃至２０個の脂肪族アシル基又は下記［置換基Ａ群
   ］より選択された基で、少なくとも１以上置換された炭
   素数６乃至２０個の脂肪族アシル基を示す。Ｒ５　は、
   水素原子若しくは水酸基の保護基を示す。但し、Ｒ２　
   及びＲ３　は、同時に、同一又は異なって、炭素数６乃
   至２０個の脂肪族アシル基、水酸基で置換された炭素数
   ６乃至２０個の脂肪族アシル基又は炭素数６乃至２０個
   の脂肪族アシルオキシ基で置換された炭素数６乃至２０
   個の脂肪族アシル基を示さない。］で表わされる化合物
   及びその塩。［置換基Ａ群］ハロゲン原子、水酸基、炭
   素数６乃至２０個の脂肪族アシルオキシ基及びハロゲン
   原子で置換された炭素数６乃至２０個の脂肪族アシルオ
   キシ基。