JP2000297096A

JP2000297096A - エーテル型リピッドａ１位カルボン酸類縁体

Info

Publication number: JP2000297096A
Application number: JP2000033628A
Authority: JP
Inventors: Yukiko Kazama; 由紀子風間; Masao Shiosaki; 正生汐崎; Shinichi Kurakata; 慎一蔵方; Saori Kanai; さおり金井
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1999-02-10
Filing date: 2000-02-10
Publication date: 2000-10-24

Abstract

(57)【要約】【課題】優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗
炎症剤、抗自己免疫疾患剤又は抗敗血症剤として有用な
化合物を提供することを課題とする。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物【化１】Ｒ¹、Ｒ³：下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上
の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基Ｒ²、Ｒ⁴：下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上
の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基Ｒ⁵：水素原子、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ基（置換基群Ａ）：ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、Ｃ
₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れたマクロファ
ージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤
又は抗敗血症剤として有用な新規リピッドＡ類縁体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】腸内細菌から得られたグラム陰性菌の細
胞壁の最表層には菌体外に分泌されない毒成分（内毒
素）が含まれており、この内毒素は、内毒素活性以外に
も、生体の自己防衛にかかわる免疫アジュバント活性作
用、マクロファ−ジ活性化作用、マイトジェン活性作
用、発熱作用、腫瘍壊死作用、抗体産生増強作用、ＴＮ
Ｆ誘導作用等の多様な生物活性を示す。

【０００３】かかる内毒素はリポ多糖よりなり、いわゆ
るリピッドＡと称される部分が内毒素活性の活性中心で
あることが確認されている（井本等、テトラヘドロン・
レタ−ズ，26巻，1545（1985年））。

【０００４】また、リピッドＡ生合成前駆体として、モ
ノサッカライドであるリピッドＸ及びリピッドＹが、E.
coli変異株より分離され、これらもリピッドＡと同様の
活性を示すことが明らかとなっている。

【０００５】これらの結果から、上記の多様な活性のう
ち、有用な活性を有するリピッドＡ、Ｘ又はＹの誘導体
合成の試みが頻繁に行われるようになり、例えば、特開
平１０−３２４６９４号に記載された誘導体が知られて
いる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等の課題は、
優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、
抗自己免疫疾患剤又は抗敗血症剤として有用な新規リピ
ッドＡ誘導体を見出すことである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため、鋭意努力した結果、エーテル型リピッ
ドＡ１位カルボン酸類縁体のある系統の化合物に、優れ
たマクロファ−ジ活性抑制作用を見出し、本発明を完成
した。

【０００８】本発明の化合物は、１）一般式

【０００９】

【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ³は、同一又は異なって、下記（置換
基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換されていて
もよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記（置換基群Ａ）
から選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ
₃−Ｃ₂₀アルケノイル基又は下記（置換基群Ａ）から選
択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ ₃−Ｃ
₂₀アルキノイル基を示し、Ｒ²及びＲ⁴は、同一又は異な
って、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基
で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基、下記
（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換され
ていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニル基、下記（置換基群
Ａ）から選択された一種以上の基で置換されていてもよ
いＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基を示し、Ｒ⁵は、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、オキソ基を有していてもよいＣ₁
−Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−
Ｃ₆アルケニルオキシ基又はオキソ基を有していてもよ
いＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基を示し、（置換基群Ａ）
は、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、オキソ基を有し
ていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有し
ていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基、オキソ基
を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基、オ
キソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキ
シ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノ
イルオキシ基及びオキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ
₂₀アルキノイルオキシ基からなる群である。）で表され
る化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルで
ある。

【００１０】本発明の化合物のうち、好適なものは、２）Ｒ¹が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルカノイル基である化合物、３）Ｒ¹が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルカノイル基である化合物、４）Ｒ¹が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基を置換基として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイル基
である化合物、５）Ｒ¹が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基を置換基として有するラウロイル基又はミリスト
イル基である化合物、６）Ｒ²が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、７）Ｒ²が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基である化合物、８）Ｒ²が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基を置換基として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルキル基であ
る化合物、９）Ｒ²が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基を置換基として有するドデシル基又はテトラデシ
ル基である化合物、１０）Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₁₆アルカノイル基である
化合物、１１）Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₈アルカノイル基である
化合物、１２）Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₄アルカノイル基である
化合物、１３）Ｒ³が、アセチル基又はプロピオニル基である化
合物、１４）Ｒ³が、アセチル基である化合物、１５）Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、１６）Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基である化合物、１７）Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ₁ ₂−Ｃ₁₄アルコキシ基又は無置
換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基を置換基として有
するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルキル基である化合物、１８）Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基として有す
るドデシル基又はテトラデシル基である化合物、１９）Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択されたラウロイ
ルオキシ基又はミリストイルオキシ基を置換基として有
するドデシル基又はテトラデシル基である化合物、２０）Ｒ⁵が、ハロゲン原子、水酸基又は無置換のＣ₁−
Ｃ₆アルコキシ基である化合物、又は、２１）Ｒ⁵が、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基であ
る化合物である。これらのうち、更に好適な化合物は、２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ
−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グル
コピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−
ヘプトニン酸、２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、２，６−アンヒドロ−７
−Ｏ−［２−アセタミド−２，６−ジデオキシ−６−フ
ルオロ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テ
トラデカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデ
カナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘ
プトニン酸、２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホ
スホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−２−デオキシ−３−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−４−
Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、又は、
２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−２，
６−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキ
シテトラデシル｝−６−フルオロ−４−Ｏ−ホスホノ−
β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−イド−ヘプトニン酸である。

【００１１】また、本発明は、上記化合物（Ｉ）を有効
成分として含有する医薬であり、特に、炎症の予防剤又
は治療剤、自己免疫疾患の予防剤又は治療剤、あるい
は、敗血症の予防剤又は治療剤である。

【００１２】上記式（Ｉ）中、Ｒ¹及びＲ³における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基」の「Ｃ₁−Ｃ
₂₀アルカノイル基」、及び、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル
オキシ基」の「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイル」部分として
は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソ
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、sec −ブチリ
ル、tert−ブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロ
イル、ヘキサノイル、イソヘキサノイル、ヘプタノイ
ル、イソヘプタノイル、オクタノイル、イソオクタノイ
ル、ノナノイル、イソノナノイル、デカノイル、イソデ
カノイル、ウンデカノイル、イソウンデカノイル、ラウ
ロイル、イソラウロイル、トリデカノイル、イソトリデ
カノイル、ミリストイル、ペンタデカノイル、パルミト
イル、ヘプタデカノイル、ステアロイル、イソステアロ
イル、ノナデカノイル、イコサノイル基のような直鎖又
は分枝鎖のＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基があげられ、Ｒ¹及
び（置換基群Ａ）においては、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈ア
ルカノイル基であり、より好適には、Ｃ₈−Ｃ₁₆アルカ
ノイル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁ ₄アルカノ
イル基であり、特に好適には、ラウロイル基又はミリス
トイル基であり、Ｒ³においては、好適には、Ｃ₁−Ｃ₁₆
アルカノイル基であり、より好適には、Ｃ ₁−Ｃ₈アルカ
ノイル基であり、さらに好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルカノイ
ル基であり、特に好適には、アセチル基又はプロピオニ
ル基であり、最適には、アセチル基である。

【００１３】上記式（Ｉ）中、Ｒ¹及びＲ³における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基」の「Ｃ₃−Ｃ
₂₀アルケノイル基」、及び、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル
オキシ基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルケノイル」部分として
は、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基のうち、炭
素数３乃至２０個のものであって、１乃至３個の二重結
合を有する基があげられ、Ｒ¹及び（置換基群Ａ）にお
いては、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルケノイル基であり、
さらに好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイル基（特に、９
−テトラデセノイル基）であり、Ｒ³においては、好適
には、Ｃ₃−Ｃ₁₆アルケノイル基であり、さらに好適に
は、Ｃ₃−Ｃ₄アルケノイル基（特に、３−ブテノイル
基）である。

【００１４】上記式（Ｉ）中、Ｒ¹及びＲ³における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基」の「Ｃ₃−Ｃ
₂₀アルキノイル基」、及び、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル
オキシ基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキノイル」部分として
は、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基のうち、炭
素数３乃至２０個のものであって、１乃至３個の三重結
合を有する基があげられ、Ｒ¹及び（置換基群Ａ）にお
いては、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキノイル基であり、
さらに好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルキノイル基（特に、９
−テトラデシノイル基）であり、Ｒ³においては、好適
には、Ｃ₃−Ｃ₁₆アルキノイル基であり、さらに好適に
は、Ｃ₃−Ｃ₄アルキノイル基（特に、３−ブチノイル
基）である。

【００１５】上記式（Ｉ）中、Ｒ²及びＲ⁴における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基」の「Ｃ₁−Ｃ₂₀ア
ルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブ
チル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ
メチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−
メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチ
ルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチ
ルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プ
ロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチ
ルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、
１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−
ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メ
チルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、
３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチ
ル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１
１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２
−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１
４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オ
クタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、イ
コシル又は３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
シル基のような炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基があげられ、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基
であり、より好適には、Ｃ₈−Ｃ₁₆アルキル基であり、
さらに好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルキル基であり、特に好
適には、ドデシル基又はテトラデシル基である。

【００１６】上記式（Ｉ）中、Ｒ²及びＲ⁴における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニル基」の「Ｃ₂−Ｃ₂₀
アルケニル基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１
乃至３個の二重結合を有する基があげられ、好適には、
Ｃ₄−Ｃ₁₈アルケニル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₂
−Ｃ₁₄アルケニル基（特に、９−テトラデセニル基）で
ある。

【００１７】上記式（Ｉ）中、Ｒ²及びＲ⁴における「下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基」の「Ｃ₂−Ｃ₂₀
アルキニル基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１
乃至３個の三重結合を有する基があげられ、好適には、
Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキニル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₂
−Ｃ₁₄アルキニル基（特に、９−テトラデシニル基）で
ある。

【００１８】上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵及び（置換基群Ａ）
における「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、
塩素、臭素又はヨウ素原子があげられ、好適には、フッ
素、塩素又は臭素原子であり、さらに好適には、フッ素
原子である。

【００１９】上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基
を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基」の「Ｃ₁−
Ｃ₆アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、ネ
オペンチルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオ
キシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチル
オキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチル
ブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、１，１
−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキ
シ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチル
ブチルオキシ又は２−エチルブチルオキシ基のような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基があげら
れ、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基であり、さらに好適には、メトキシ基である。

【００２０】上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基
を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基」の
「Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基」としては、上記であげ
たＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個のも
のであって、１乃至３個の二重結合を有する基があげら
れ、好適には、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ基（特に、３
−ブテニルオキシ基）である。

【００２１】上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基
を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基」の
「Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基」としては、上記であげ
たＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個のも
のであって、１乃至３個の三重結合を有する基があげら
れ、好適には、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ基（特に、３
−ブチニルオキシ基）である。

【００２２】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ
基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル基」
に酸素原子が結合している基があげられ、例えば、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチル
オキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオキ
シ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチル
ペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチ
ルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３
−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキ
シ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチル
ブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３
−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ヘ
プチルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、１−プロピ
ルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキシ、オ
クチルオキシ、６−メチルヘプチルオキシ、５，５−ジ
メチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
１−メチルノニルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８
−メチルノニルオキシ、３−エチルオクチルオキシ、
３，７−ジメチルオクチルオキシ、７，７−ジメチルオ
クチルオキシ、ウンデシルオキシ、４，８−ジメチルノ
ニルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テト
ラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、３，７，１１−
トリメチルドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、４，
８，１２−トリメチルトリデシルオキシ、１−メチルペ
ンタデシルオキシ、１４−メチルペンタデシルオキシ、
１３，１３−ジメチルテトラデシルオキシ、ヘプタデシ
ルオキシ、オクタデシルオキシ、１−メチルヘプタデシ
ルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ又は３，
７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシルオキシ基の
ような炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基があげられ、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルコキシ基であ
り、より好適には、Ｃ₈−Ｃ₁₆アルコキシ基であり、さ
らに好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基であり、特に好
適には、ドデシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基で
ある。

【００２３】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオ
キシ基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキ
シ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１
乃至３個の二重結合を有する基があげられ、好適には、
Ｃ₄−Ｃ₁₈アルケニルオキシ基であり、さらに好適に
は、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基（特に、９−テトラ
デセニルオキシ基）である。

【００２４】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオ
キシ基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキ
シ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１
乃至３個の三重結合を有する基があげられ、好適には、
Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキニルオキシ基であり、さらに好適に
は、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アルキニルオキシ基（特に、９−テトラ
デシニルオキシ基）である。

【００２５】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）の置換位
置は、好適には、３位である。

【００２６】上記式（Ｉ）中、好適なＲ¹は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈
アルカノイル基であり、より好適には、（置換基群Ａ）
から選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルカ
ノイル基であり、更に好適には、無置換又は（置換基群
Ａ）から選択された水酸基を置換基として有するＣ₁₂−
Ｃ₁₄アルカノイル基であり、特に好適には、無置換又は
（置換基群Ａ）から選択された水酸基を置換基として有
するラウロイル基又はミリストイル基である。

【００２７】上記式（Ｉ）中、好適なＲ²は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈
アルキル基であり、より好適には、（置換基群Ａ）から
選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基
であり、さらに好適には、無置換又は（置換基群Ａ）か
ら選択された水酸基を置換基として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄ア
ルキル基であり、特に好適には、無置換又は（置換基群
Ａ）から選択された水酸基を置換基として有するドデシ
ル基又はテトラデシル基である。

【００２８】上記式（Ｉ）中、好適なＲ³は、無置換の
Ｃ₁−Ｃ₁₆アルカノイル基であり、より好適には、無置
換のＣ₁−Ｃ₈アルカノイル基であり、さらに好適には、
無置換のＣ₁−Ｃ₄アルカノイル基であり、特に好適に
は、アセチル基又はプロピオニル基であり、最適には、
アセチル基である。

【００２９】上記式（Ｉ）中、好適なＲ⁴は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈
アルキル基であり、より好適には、（置換基群Ａ）から
選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基
であり、更に好適には、（置換基群Ａ）から選択された
フッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基
又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基を置換基
として有するＣ₁₂−Ｃ ₁₄アルキル基であり、特に好適に
は、（置換基群Ａ）から選択されたドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ラウロイルオキシ基又はミリス
トイルオキシ基を置換基として有するドデシル基又はテ
トラデシル基である。

【００３０】上記式（Ｉ）中、好適なＲ⁵は、ハロゲン
原子、水酸基又は無置換のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基であ
り、より好適には、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基
である。

【００３１】上記式（Ｉ）の化合物は、塩にすることが
できるが、そのような塩としては、好適には、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩の
ようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩；トリエ
チルアミン塩、トリメチルアミン塩のような有機塩基の
塩を挙げることができる。

【００３２】また、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。

【００３３】さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、他のあ
る種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そ
のような塩も本発明に包含される。

【００３４】上記式（Ｉ）の化合物は、エステルを形成
することができるが、そのエステルを形成する置換基と
しては、次の（ａ）〜（ｆ）の式を有するものを挙げる
ことができ、「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」や、加水素分解、加水分解、
電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る
「反応における保護基」を示す。（ａ） −ＣＨＲ^a Ｒ^b （ｂ） −ＣＨＲ^c Ｒ^d （ｃ） −（ＣＨＲ^e ）ｎ −ＯＣＯＲ^f （ｄ） −（ＣＨＲ^e ）ｎ −ＯＲ^g （ｅ） −ＳｉＲ^gＲ^hＲ^I （ｆ） −ＣＨ₂−Ｐｈ−ＣＯＯＲ^I 上記式中、ｎは、１乃至２を示し、Ｐｈは、フェニル基
を示し、Ｒ^a は、水素原子、低級アルキル基、アリール
置換された低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、脂肪族アシル
基、又は、アリール置換された脂肪族アシル基を示し、
好適には、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、又は、低級アルキニル基
であり、更に好適には、水素原子、炭素数１乃至３個の
アルキル基、ハロゲノ炭素数１乃至３個のアルキル基、
炭素数２乃至３個の低級アルケニル基、炭素数２乃至３
個の低級アルキニル基である。

【００３５】Ｒ^bは、水素原子又は低級アルキル基を示
し、好適には、水素原子である。

【００３６】Ｒ^cは、アリール基又は置換されたアリー
ル基（該置換基としては、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子及びニトロ基を挙げることができ
る。）を示し、好適には、低級アルコキシ化アリール
基、ハロゲン化アリール基又はニトロ化アリール基であ
り、更に好適には、低級アルコキシ化フェニル基、ハロ
ゲン化フェニル基又はニトロ化フェニル基である。

【００３７】Ｒ^dは、水素原子又はＲ^cで定義した基を示
す。

【００３８】Ｒ^eは、水素原子又は低級アルキル基を示
し、好適には、水素原子又は炭素数１乃至３個のアルキ
ル基である。

【００３９】Ｒ^fは、低級アルキル基、低級アルコキシ
基又はＲ^cで定義した基を示し、好適には、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基であり、更に好適には、炭素
数１乃至３個のアルキル基又は炭素数１乃至３個のアル
コキシ基である。

【００４０】又、Ｒ^e及びＲ^fは、一緒になって、フタリ
ジル基又はモノ若しくはジ置換のフタリジル基（該置換
基としては、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を挙
げることができる。）を示してもよい。

【００４１】Ｒ^g及びＲ^hは、同一又は異なって、低級ア
ルキル基又はＲ^cで定義した基を示し、好適には、低級
アルキル基であり、更に好適には、炭素数１乃至３個の
アルキル基である。

【００４２】Ｒⁱは、低級アルキル基を示し、好適に
は、炭素数１乃至３個のアルキル基である。

【００４３】上記「生体内で加水分解のような生物学的
方法により開裂し得る保護基」及び「反応における保護
基」としては、具体的には、以下の基があげられる。

【００４４】すなわち、「生体内で加水分解のような生
物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適に
は、メトキシメチル、１−エトキシエチル、１−メチル
−１−メトキシエチル、tert−ブトキシメチル、フェノ
キシメチル、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチ
ル、シクロペンタノイルオキシメチル、１−シクロヘキ
サノイルオキシブチル、ベンゾイルオキシメチル、メト
キシカルボニルオキシメチル、２−プロポキシカルボニ
ルオキシエチルであり、「反応における保護基」として
は、好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル；エテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１
−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−
メチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−ヘキセニル；エチニル、２−プロ
ピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、
１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、２−ヘキシニル；アセチルメチル；ベンジル、フェ
ネチル、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、
β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニル
メチル、６−フェニルヘキシル、α−ナフチルジフェニ
ルメチル、９−アンスリルメチル、４−メチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−ト
リメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキ
シフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４
−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベ
ンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジフ
ェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、４
−メトキシカルボニルベンジル；トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−
ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、
メチルジtert−ブチルシリル、トリイソプロピルシリ
ル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニル
シリル、ブチルジフェニルシリル、フェニルジイソプロ
ピルシリル基である。

【００４５】上記式（Ｉ）の化合物は、分子中に不斉炭
素を有し、各々がＳ配位、Ｒ配位である立体異性体が存
在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいずれも
本発明に包含される。

【００４６】本発明の化合物としては、例えば、表１に
記載されるものをあげることができるが、本発明は、こ
れらのものに限定されない。

【００４７】表１において、略号は以下の基または符号
を示す。

【００４８】Acはアセチル基を示し、Buはブチル基を示
し、Byrはブチリル基を示し、Dcはデシル基を示し、Dco
はデカノイル基を示し、Ddcはドデシル基を示し、Eiは
イコシル基を示し、Eicnはイコサノイル基を示し、Foは
ホルミル基を示し、Hxはヘキシル基を示し、Hdcはヘキ
サデシル基を示し、Hxnはヘキサノイル基を示し、Lauは
ラウロイル基（ドデカノイル基）を示し、Meはメチル基
を示し、Myrはミリストイル基（テトラデカノイル基）
を示し、Ocはオクチル基を示し、Odcはオクタデシル基
を示し、Octoはオクタノイル基を示し、=Oはオキソ基
（炭素と一緒になってカルボニル基）を示し、Palはパ
ルミトイル基（ヘキサデカノイル基）を示し、Prnはプ
ロピオニル基を示し、Steはステアロイル基（オクタデ
カノイル基）を示し、Tedcはテトラデシル基を示し、Va
lはバレリル基を示す。

【００４９】

【化３】

【００５０】

【表１】 -------------------------------------------------------------------- 化合物ＮｏＲ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ -------------------------------------------------------------------- 1 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-OMyr-Tedc OMe 2 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-OMyr-Tedc OMe 3 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-OMyr-Tedc OMe 4 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-OMyr-Tedc OMe 5 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-OMyr-Tedc OMe 6 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-OMyr-Tedc OMe 7 Myr Tedc Fo 3-OMyr-Tedc OMe 8 Myr Tedc Ac 3-OMyr-Tedc OMe 9 Myr Tedc Prn 3-OMyr-Tedc OMe 10 Myr Tedc Byr 3-OMyr-Tedc OMe 11 Myr Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc OMe 12 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OMyr-Tedc OMe 13 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OMyr-Tedc OMe 14 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OMyr-Tedc OMe 15 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OMyr-Tedc OMe 16 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OMyr-Tedc OMe 17 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc OMe 18 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-OMyr-Tedc OMe 19 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-OMyr-Tedc OMe 20 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-OMyr-Tedc OMe 21 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-OMyr-Tedc OMe 22 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-OMyr-Tedc OMe 23 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-OMyr-Tedc OMe 24 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-OMyr-Tedc OMe 25 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OByr-Bu OMe 26 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHxn-Hx OMe 27 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOcto-Oc OMe 28 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODco-Dc OMe 29 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-OLau-Ddc OMe 30 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Tedc OMe 31 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OMyr-Tedc OMe 32 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc OMe 33 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc OMe 34 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc OMe 35 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc OMe 36 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-OMyr-Tedc OMe 37 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-OMyr-Tedc OMe 38 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-OMyr-Tedc OMe 39 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Ddc OMe 40 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Ddc OMe 41 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-OMyr-Tedc OMe 42 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OPal-Hdc OMe 43 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OSte-Odc OMe 44 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEicn-Ei OMe 45 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-OMyr-Tedc OH 46 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-OMyr-Tedc OH 47 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-OMyr-Tedc OH 48 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-OMyr-Tedc OH 49 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-OMyr-Tedc OH 50 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-OMyr-Tedc OH 51 Myr Tedc Fo 3-OMyr-Tedc OH 52 Myr Tedc Ac 3-OMyr-Tedc OH 53 Myr Tedc Prn 3-OMyr-Tedc OH 54 Myr Tedc Byr 3-OMyr-Tedc OH 55 Myr Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc OH 56 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OMyr-Tedc OH 57 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OMyr-Tedc OH 58 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OMyr-Tedc OH 59 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OMyr-Tedc OH 60 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OMyr-Tedc OH 61 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc OH 62 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-OMyr-Tedc OH 63 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-OMyr-Tedc OH 64 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-OMyr-Tedc OH 65 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-OMyr-Tedc OH 66 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-OMyr-Tedc OH 67 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-OMyr-Tedc OH 68 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-OMyr-Tedc OH 69 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OByr-Bu OH 70 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHxn-Hx OH 71 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOcto-Oc OH 72 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODco-Dc OH 73 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-OLau-Ddc OH 74 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Tedc OH 75 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OMyr-Tedc OH 76 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc OH 77 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc OH 78 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc OH 79 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc OH 80 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-OMyr-Tedc OH 81 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-OMyr-Tedc OH 82 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-OMyr-Tedc OH 83 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Ddc OH 84 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OMyr-Ddc OH 85 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-OMyr-Tedc OH 86 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OPal-Hdc OH 87 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OSte-Odc OH 88 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEicn-Ei OH 89 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OH-Ddc OMe 90 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OH-Ddc OMe 91 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OH-Ddc OMe 92 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OH-Ddc OMe 93 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OH-Ddc OMe 94 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OH-Ddc OMe 95 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-OH-Tedc OMe 96 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OH-Tedc OMe 97 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OH-Tedc OMe 98 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OH-Tedc OMe 99 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OH-Tedc OMe 100 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OH-Tedc OMe 101 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OH-Tedc OMe 102 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OLau-Tedc OMe 103 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OLau-Tedc OMe 104 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OLau-Tedc OMe 105 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OLau-Tedc OMe 106 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OLau-Tedc OMe 107 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OLau-Tedc OMe 108 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OMyr-Ddc OMe 109 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OMyr-Ddc OMe 110 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OMyr-Ddc OMe 111 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OMyr-Ddc OMe 112 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OMyr-Ddc OMe 113 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OMyr-Ddc OMe 114 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OH-Ddc OH 115 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OH-Ddc OH 116 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OH-Ddc OH 117 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OH-Ddc OH 118 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OH-Ddc OH 119 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OH-Ddc OH 120 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OH-Tedc OH 121 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OH-Tedc OH 122 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OH-Tedc OH 123 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OH-Tedc OH 124 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OH-Tedc OH 125 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OH-Tedc OH 126 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OLau-Tedc OH 127 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OLau-Tedc OH 128 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OLau-Tedc OH 129 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OLau-Tedc OH 130 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OLau-Tedc OH 131 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OLau-Tedc OH 132 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OMyr-Ddc OH 133 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OMyr-Ddc OH 134 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OMyr-Ddc OH 135 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OMyr-Ddc OH 136 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OMyr-Ddc OH 137 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OMyr-Ddc OH 138 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-OMyr-Tedc F 139 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-OMyr-Tedc F 140 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-OMyr-Tedc F 141 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-OMyr-Tedc F 142 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-OMyr-Tedc F 143 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-OMyr-Tedc F 144 Myr Tedc Fo 3-OMyr-Tedc F 145 Myr Tedc Ac 3-OMyr-Tedc F 146 Myr Tedc Prn 3-OMyr-Tedc F 147 Myr Tedc Byr 3-OMyr-Tedc F 148 Myr Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc F 149 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OMyr-Tedc F 150 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OMyr-Tedc F 151 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OMyr-Tedc F 152 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OMyr-Tedc F 153 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OMyr-Tedc F 154 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OMyr-Tedc F 155 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-OMyr-Tedc F 156 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-OMyr-Tedc F 157 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-OMyr-Tedc F 158 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-OMyr-Tedc F 159 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-OMyr-Tedc F 160 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-OMyr-Tedc F 161 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-OMyr-Tedc F 162 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OByr-Bu F 163 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHxn-Hx F 164 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 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3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc OH 352 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc OH 353 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc OH 354 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei OH 355 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTdc-Tedc OMe 356 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTdc-Tedc OMe 357 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTdc-Tedc OMe 358 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTdc-Tedc OMe 359 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTdc-Tedc OMe 360 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTdc-Tedc OMe 361 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc OMe 362 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc OMe 363 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc OMe 364 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTedc-Ddc OMe 365 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc OMe 366 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc OMe 367 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTdc-Tedc OH 368 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTdc-Tedc OH 369 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTdc-Tedc OH 370 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTdc-Tedc OH 371 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTdc-Tedc OH 372 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTdc-Tedc OH 373 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc OH 374 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc OH 375 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc OH 376 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTedc-Ddc OH 377 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc OH 378 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc OH 379 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-OTedc-Tedc F 380 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-OTedc-Tedc F 381 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-OTedc-Tedc F 382 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-OTedc-Tedc F 383 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-OTedc-Tedc F 384 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-OTedc-Tedc F 385 Myr Tedc Fo 3-OTedc-Tedc F 386 Myr Tedc Ac 3-OTedc-Tedc F 387 Myr Tedc Prn 3-OTedc-Tedc F 388 Myr Tedc Byr 3-OTedc-Tedc F 389 Myr Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc F 390 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc F 391 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc F 392 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc F 393 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc F 394 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc F 395 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc F 396 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc F 397 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc F 398 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc F 399 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc F 400 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc F 401 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc F 402 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc F 403 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu F 404 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx F 405 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc F 406 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc F 407 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc F 408 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc F 409 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc F 410 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc F 411 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc F 412 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc F 413 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc F 414 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc F 415 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc F 416 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc F 417 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc F 418 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei F 419 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-ODdc-Tedc H 420 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-ODdc-Tedc H 421 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-ODdc-Tedc H 422 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-ODdc-Tedc H 423 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-ODdc-Tedc H 424 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-ODdc-Tedc H 425 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Tedc H 426 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Tedc H 427 Myr Tedc Prn 3-ODdc-Tedc H 428 Myr Tedc Byr 3-ODdc-Tedc H 429 Myr Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc H 430 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc H 431 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc H 432 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc H 433 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc H 434 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc H 435 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc H 436 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc H 437 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc H 438 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc H 439 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc H 440 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc H 441 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc H 442 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc H 443 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu H 444 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx H 445 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc H 446 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc H 447 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc H 448 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc H 449 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc H 450 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc H 451 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc H 452 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc H 453 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc H 454 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc H 455 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-OTedc-Ddc H 456 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc H 457 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc H 458 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei H 459 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Tedc H 460 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Tedc H 461 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Tedc H 462 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTedc-Tedc H 463 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Tedc H 464 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc H 465 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc H 466 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc H 467 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc H 468 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTedc-Ddc H 469 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc H 470 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc H 471 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Ddc H 472 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Ddc H 473 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Ddc H 474 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-ODdc-Ddc H 475 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Ddc H 476 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Ddc H 477 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Hdc H 478 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Hdc H 479 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Hdc H 480 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Bry 3-OTedc-Hdc H 481 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Hdc H 482 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Hdc H -------------------------------------------------------------------- 上記表中、好適なものとしては、１、２、３、７、８、
９、１２、１３、１４、４５、４６、４７、５１、５
２、５３、５６、５７、５８、８９、９０、９１、９
６、９７、９８、１０２、１０３、１０４、１０８、１
０９、１１０、１１４、１１５、１１６、１２０、１２
１、１２２、１２６、１２７、１２８、１３２、１３
３、１３４、１３８、１３９、１４０、１４４、１４
５、１４６、１５０、１８２、１８３、１８４、１９
４、２３４、２４０、２５２、２６３、２６４、２６
５、２７６、２８２、２８７、３１６、３２２、３２
７、３８０、３８６、３９１及び４３１をあげることが
でき、さらに好適には、２、３、８、９、１３、１４、
４６、４７、５２、５３、５７、５８、１０３、１０
４、１０９、１１０、１１５、１２１、１２７、１２
８、１３３、１３４、１３９、１４５、１５０、１８
３、１９４、２６４、２７６、２８７、３１６、３２
７、３８０、３９１及び４３１であり、特に好適には、２：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−
２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデ
シル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシドデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−ヒドロキシドデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、８：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−
２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデ
シル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−テトラデカ
ナミド−４−Ｏ−テトラデシル−３−デオキシ−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、１３：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド
−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−
３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラ
デシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、４６：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド
−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシ
ドデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシド
デシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘ
プトニン酸、５２：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド
−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−３−テトラデカナミド−４−Ｏ
−テトラデシル−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イ
ド−ヘプトニン酸、５７：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド
−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキ
シテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
イド−ヘプトニン酸、１２１：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド
−ヘプトニン酸、１２７：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデシル｝−β
−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロ
キシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−
Ｄ−イド−ヘプトニン酸、１３９：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−６−フル
オロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシ
テトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシドデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシドデシル｝−３−デオキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、１５０：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２，６−ジデオキシ−６−フルオロ−４−Ｏ−ホス
ホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシ
テトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、２８７：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオ
キシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホ
ノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−
ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、３２７：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオ
キシテトラデシル｝−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グル
コピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−
ヘプトニン酸、及び、３９１：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミ
ド−２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデ
シルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−４−Ｏ−ホ
スホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸である。

【００５１】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法により、公知化合物（ＩＩ）及び公
知化合物（ＸＩ）（カルボハイドレート・リサーチ、第
222巻、57頁（1991年））を出発原料として用いて、製
造することができる。

【００５２】

【化４】

【００５３】

【化５】

【００５４】

【化６】

【００５５】

【化７】

【００５６】

【化８】上記工程中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、前述した
ものと同意義を示す。

【００５７】上記工程中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一又は異な
って水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₆−Ｃ₁₀アリ
ール基を示す。

【００５８】Ｒ⁸は、下記（置換基群Ｂ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₂₀アル
キニル基であり、（置換基群Ｂ）は、ハロゲン原子、保
護された水酸基（該保護基としては、好適には、トリク
ロロエトキシカルボニル基又はベンジル基である。）、
オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
コキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アル
ケニルオキシ基及びオキソ基を有していてもよいＣ₂−
Ｃ₂₀アルキニルオキシ基からなる群である。

【００５９】Ｒ⁹は、下記（置換基群Ｃ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
カノイル基、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケノイル基若しくはＣ₂−Ｃ
₂₀アルキノイル基であり、（置換基群Ｃ）は、ハロゲン
原子、保護された水酸基（該保護基としては、好適に
は、トリクロロエトキシカルボニル基又はベンジル基で
ある。）、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁
−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂
−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基及びオキソ基を有していても
よいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基からなる群である。

【００６０】Ｒ¹⁰は、下記（置換基群Ｄ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₂₀アル
キニル基であり、（置換基群Ｄ）は、ハロゲン原子、保
護された水酸基（該保護基としては、好適には、p−メ
トキシベンジル基又はトリクロロエトキシカルボニル基
である。）、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ
₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂
−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基及びオキソ基を有していても
よいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基からなる群である。

【００６１】Ｒ¹¹は、置換基を有してもよいＣ₆−Ｃ₁₀
アリール基、置換基を有してもよいＣ₇−Ｃ₁₁アラルキ
ル基又は１乃至３個のアリール基で置換されていてもよ
いメチル基を示し、好適には、フェニル基、ベンジル基
又はジフェニルメチル基である。

【００６２】Ｒ¹²は、下記（置換基群Ｅ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₂₀アル
キニル基であり、（置換基群Ｅ）は、ハロゲン原子、水
酸基、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ
₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ
₂₀アルケニルオキシ基及びオキソ基を有していてもよい
Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基からなる群である。

【００６３】Ｒ¹³は、下記（置換基群Ｆ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アル
キル基、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₂₀アル
キニル基であり、（置換基群Ｆ）は、ハロゲン原子、保
護された水酸基（該保護基としては、好適には、p−メ
トキシベンジル基又はトリクロロエトキシカルボニル基
である。）、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ
₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂
−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよ
いＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基、オキソ基を有してい
てもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、オキソ基を
有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基及び
オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオ
キシ基からなる群である。

【００６４】Ｒ¹⁴は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基を示す。

【００６５】Ｒ¹⁵は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基を示す。

【００６６】Ｒ¹⁶は、水素原子又はハロゲン原子を示
す。

【００６７】Ｒ¹⁷は、水素原子、ハロゲン原子、保護さ
れた水酸基（該保護基としては、好適には、ベンジルオ
キシカルボニル基又はジフェニルメチル基である。）、
オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基、オ
キソ基を有していてもよいＣ ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基
又はオキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオ
キシ基を示す。

【００６８】本発明の化合物（Ｉ）を製造する工程は、
以下の３工程からなる。

【００６９】すなわち、（１）Ａ工程は、中間体（Ｘ）を製造する工程である。（２）Ｂ工程は、中間体（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＸ）及び
（ＸＸＸＩＩ）を製造する工程であり、所望する化合物
（Ｉ）に応じて、Ｂａ法、Ｂｂ法又はＢｃ法の方法を選
択できる。（３）Ｃ工程は、Ａ工程で得られた中間体（Ｘ）と、Ｂ
工程で得られた中間体（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＸ）又は
（ＸＸＸＩＩ）とを縮合し、本発明の化合物（Ｉ）を製
造する工程である。

【００７０】以下、各工程につき、説明する。

【００７１】（Ａ工程）（第Ａ１工程）本工程は、２位アジド体化合物（ＩＩ
Ｉ）を製造する工程であり、公知出発化合物（ＩＩ）に
不活性溶剤中、塩基存在下、アジド化剤を処理すること
によって達成される。

【００７２】使用される溶剤は、反応を阻害せず、出発
物質を溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
はメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のよう
なハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノールのよ
うなアルコール類であり、好適にはメタノールである。

【００７３】アジド化剤としては、トリフルオロメタン
スルホニルアジドの０．４Ｎメチレンクロリド溶液を調
整して使用する。

【００７４】使用される塩基は、ジメチルアミノピリジ
ンが好適である。

【００７５】反応温度は、−２０乃至３０℃であり、好
適には、１５乃至２５℃である。

【００７６】反応時間は、３時間乃至２４時間であり、
好適には、８時間乃至２４時間である。

【００７７】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【００７８】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【００７９】（第Ａ２工程）本工程は化合物（ＩＩＩ）
の３位水酸基がアルキル化（アルケニル基、アルキニル
基を導入する場合も含む。以下、製造工程の説明におい
て、同様の定義とする。）された化合物（ＩＶ）を製造
する工程であり、不活性溶剤中、強塩基によって化合物
（ＩＩＩ）のアルコキシドを発生させ、アルキル化剤を
反応させることによって達成される。

【００８０】使用される溶剤としては、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などであり、好適
にはジメチルホルムアミドである。

【００８１】使用されるアルキル化剤としては、ハロゲ
ン化炭化水素類、スルホン酸エステル類などが挙げら
れ、好適にはスルホン酸エステル類である。本工程で
は、式：Ｒ⁸OSO₂CH₃（式中、Ｒ⁸は、前記と同意義を示
す）で表される化合物が使用される。

【００８２】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；n-ブチ
ルリチウム、t-ブチルリチウムなどのアルキルリチウム
類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの水素化ア
ルカリ金属等が挙げられるが、好適には水素化ナトリウ
ムである。

【００８３】反応温度は、−７８℃乃至８０℃で行われ
るが、好適には、０℃乃至６０℃である。

【００８４】反応時間は、反応温度、原料、試薬または
使用される溶剤等によって異なるが、通常、２時間乃至
２４時間であり、好適には、２時間乃至８時間である。

【００８５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【００８６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【００８７】（第Ａ３工程）本工程は、化合物（ＩＶ）
の１位が脱保護された化合物（Ｖ）を製造する工程であ
り、不活性溶媒中、化合物（ＩＶ）の１位アリル基を金
属触媒によって異性化させ、その後加水分解することに
よって達成される。

【００８８】使用される金属触媒としては、パラジウ
ム、ロジウム、イリジウムなどの錯体が用いられるが、
好適には（1,5−シクロオクタジエン）ビス（メチルジ
フェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフルオロ
ホスフェート（[Ir(COD)(PMePh ₂)₂]PF₆）である。

【００８９】使用される溶剤は、例えばメチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化
水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；ア
セトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適
には、エーテル類であり、更に好適にはテトラヒドロフ
ランである。

【００９０】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、５乃至２５℃である。

【００９１】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。

【００９２】異性化したビニルエーテルの加水分解条件
としては、塩酸や硫酸などの鉱酸、ギ酸、p-トルエンス
ルホン酸などの有機酸や水中でヨウ素を作用させること
であるが、好適には、ピリジン−水の混合溶媒中でヨウ
素を作用させることである。

【００９３】反応温度は、０乃至１００℃であり、好適
には、２５乃至４５℃である。

【００９４】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。

【００９５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【００９６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【００９７】（第Ａ４工程）本工程は、中間体であるト
リクロロアセトイミデート体（ＶＩ）を製造する工程で
あり、化合物（Ｖ）の１位水酸基に、不活性溶剤中、塩
基存在下、トリクロロアセトニトリルを作用させること
により達成される。

【００９８】使用される溶剤は、例えばメチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化
水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；ア
セトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適
には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適にはメチ
レンクロリドである。

【００９９】塩基としては、1,8−ジアザビシクロ[5,4,
0]−7−ウンデセン（DBU）などの有機塩基；又はナトリ
ウムヒドリド、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの無機
塩基が用いられるが、好適には有機塩基であり、更に好
適には1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン（D
BU）である。

【０１００】反応温度は−２５乃至５０℃であり、好適
には、０乃至２５℃である。

【０１０１】反応時間は、１０乃至２４時間であり、好
適には、３０分乃至２時間である。

【０１０２】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１０３】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１０４】（第Ａ５工程）本工程は、１位シアノ体
（ＶＩＩ）を製造する工程であり、不活性溶剤中、触媒
存在下に、化合物（ＶＩ）をシアノ化剤で処理すること
によって達成される。

【０１０５】使用される溶剤は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、アセトニトリルのようなニトリル類；メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類であり、特に好適にはメチレ
ンクロリドである。

【０１０６】使用されるシアノ化剤としては、シアン化
ナトリウム、シアン化カリウム又はトリメチルシリルシ
アニド等が挙げられるが、トリメチルシリルシアニドが
好適である。

【０１０７】使用される触媒は、四塩化スズ、トリフル
オロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、トリメチルシリルトリフレートなどのルイス酸が
あげられ、好適にはトリメチルシリルトリフレートであ
る。

【０１０８】反応温度は、−４０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、１０℃乃至４０℃である。

【０１０９】反応時間は、反応温度、試薬又は使用され
る溶剤等により異なるが、通常、１０分乃至１０時間で
あり、好適には、３０分乃至５時間である。

【０１１０】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１１１】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１１２】（第Ａ６工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（ＶＩＩ）のアジド基を還元し、２位アミノ体
（ＶＩＩＩ）を製造する工程であり、化合物（ＶＩＩ）
に還元剤を処理することによって達成される。

【０１１３】アジド基の還元に使用される溶剤は、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ような水溶性エーテル類が挙げられ、好適にはテトラヒ
ドロフランである。

【０１１４】アジド基の還元剤は、ホスフィン類とアン
モニア水が挙げられる。トリメチルホスフィン、トリエ
チルホスフィンのようなトリアルキルホスフィンとアン
モニア水、又はトリフェニルホスフィンのようなトリア
リールホスフィンとアンモニア水が挙げられるが、好適
にはトリフェニルホスフィンとアンモニア水である。

【０１１５】還元剤との反応時間は、１乃至２４時間で
あり、好適には、１時間である。

【０１１６】反応時間は、０乃至５０℃であるが、好適
には、０乃至２５℃である。

【０１１７】化合物（ＶＩＩ）とホスフィン類の反応混
合物とアンモニア水の反応温度は、０乃至５０℃であ
り、好適には室温である。

【０１１８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１１９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１２０】（第Ａ７工程）本工程は、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）の２位アミノ基をアシル化し、化合物（ＩＸ）を製
造する工程であり、化合物（ＶＩＩＩ）にアシル化剤を
処理することによって達成される。

【０１２１】アシル化剤は、式：Ｒ⁹ＯＨ（式中、Ｒ⁹は
前記と同意義を示す）で表されるカルボン酸が使用され
る。

【０１２２】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；N,N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類を挙
げることができるが、好適にはハロゲン化炭化水素類で
あり、更に好適にはメチレンクロリドである。

【０１２３】縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドが使用される。また、同時に、４−ジメチルア
ミノピリジンを添加することにより、反応が促進され、
副生成物を抑制することができる。

【０１２４】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃（室温）である。

【０１２５】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至５時間である。

【０１２６】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１２７】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１２８】（第Ａ８工程）本工程は、化合物（ＩＸ）
の４位及び６位の脱保護、１位ニトリル基のカルボン酸
への変換及びエステル化により、化合物（Ｘ）を製造す
る工程であり、化合物（ＩＸ）の不活性溶剤中での酸加
水分解、続く、エステル化剤処理によって達成される。

【０１２９】加水分解で用いられる溶剤は、有機溶剤と
水との混合溶剤であり、有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類；及
びホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類などの水溶性有機溶剤であり、好適にはエーテル
類（ジオキサン）である。

【０１３０】加水分解で用いられる酸は、塩酸、硫酸の
ような鉱酸であり、好適には塩酸である。

【０１３１】反応温度は、２０乃至１００℃であり、好
適には、５０乃至８０℃である。

【０１３２】反応時間は、１乃至１０時間であり、好適
には、２乃至５時間である。

【０１３３】反応後の処理は、そのまま減圧下濃縮し、
更に精製することなく次の反応に用いられる。

【０１３４】エステル化剤は、生成したエステルより再
び酸性条件下でもとのカルボン酸を回復することのでき
るようなエステル化剤であれば特に限定されず、ジアゾ
メタン；又はジフェニルジアゾメタンのようなエステル
化剤が挙げられ、好適にはジフェニルジアゾメタンであ
る。

【０１３５】エステル化の溶剤は、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化
水素類；ジメチルホルムアミドのようなアミド類であ
り、好適にはアミド類であり、更に好適にはジメチルホ
ルムアミドである。

【０１３６】エステル化の反応温度は、０乃至１００℃
であり、好適には、２５乃至６０℃である。

【０１３７】反応時間は、３０分乃至２４時間であり、
好適には、１乃至１０時間である。

【０１３８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１３９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１４０】本工程で得られた化合物（Ｘ）は、後述す
る化合物（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＸ）又は（ＸＸＸＩＩ）
と縮合して、化合物（Ｉ）を製造する。

【０１４１】（Ｂ工程）（Ｂａ法）（第Ｂａ１工程）本工程は、化合物（ＸＩ）の３位水酸
基をアルキル化し、化合物（ＸＩＩ）を製造する工程で
あり、第Ａ２工程と同様の条件で行うことにより達成さ
れる。

【０１４２】使用される試薬としては、式：Ｒ¹⁰OSO₂CH
₃（式中、Ｒ¹⁰は前記と同意義を示す）で表されるスル
ホン酸エステルが使用される。

【０１４３】（第Ｂａ２工程）本工程は、化合物（ＸＩ
Ｉ）の２位の保護基が脱保護された化合物（ＸＩＩＩ）
を製造する工程であり、不活性溶剤中、アルカリ条件下
で脱保護することによって達成される。

【０１４４】使用される溶剤は、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類が挙げられるが、好適にはアルコール類（エタ
ノール）である。

【０１４５】使用されるアルカリは、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化
アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシドのようなアルカリ金属アルコキシドが挙げられる
が、好適には水酸化アルカリ金属である。

【０１４６】反応温度は、０℃乃至１００℃で行われる
が、好適には、２５℃乃至８０℃である。

【０１４７】反応時間は、通常、３０分乃至２４時間で
あり、好適には、１時間乃至５時間である。

【０１４８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１４９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１５０】（第Ｂａ３工程）本工程は、化合物（ＸＩ
ＩＩ）の２位アミノ基が保護された化合物（ＸＩＶ）を
製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基性条件下で保
護化剤で処理することによって達成される。

【０１５１】使用される溶剤は、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類が挙
げられるが、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特
に好適にはメチレンクロリドである。

【０１５２】使用される保護化剤としては、後述する第
Ｃ１工程のグリコシル化を妨げないものであり、好適に
はトリクロロエトキシカルボニルクロリドである。

【０１５３】使用される塩基は、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジンのようなピリジン類；トリエチルアミン、
トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩類などが挙げられるが、好適にはアルカリ
金属炭酸水素塩類（炭酸水素ナトリウム）である。

【０１５４】反応温度は、−２０℃乃至６０℃であり、
好適には、０℃乃至２５℃である。

【０１５５】反応時間は、通常、３０分乃至２４時間で
あり、好適には、１時間乃至５時間である。

【０１５６】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１５７】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１５８】（第Ｂａ４工程）本工程は、化合物（ＸＩ
Ｖ）の４位及び６位の水酸基の保護基を酸処理により脱
保護することによって達成される。

【０１５９】酸としては、塩酸、硫酸のような無機酸；
酢酸、しゅう酸のような有機酸が挙げられるが、好適に
は、有機酸であり、更に好適には、水で希釈（７０乃至
９０％）した酢酸である。

【０１６０】反応温度は、２０乃至１００℃であり、好
適には、４０乃至８０℃である。

【０１６１】反応時間は、１０分乃至２４時間である
が、好適には、３０分乃至５時間である。

【０１６２】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１６３】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１６４】（第Ｂａ５工程）本工程は、化合物（Ｘ
Ｖ）の６位水酸基が選択的に保護された化合物（ＸＶ
Ｉ）を製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基存在
下、エステル化剤を処理することによって達成される。

【０１６５】使用される保護化剤としては、脱保護処理
を行うことによって６位水酸基が収率良く回復できるも
のであればよく、例えば、tert-ブトキシカルボニルク
ロリドのようなアルキルオキシカルボニルハライド、ベ
ンジルオキシカルボニルクロリドのようなアラルキルオ
キシカルボニルハライド、トリクロロエトキシカルボニ
ルクロリドのようなハロゲン化アルコキシカルボニルハ
ライド、トリフェニルメチルクロリド、ジフェニルメチ
ルクロリドのようなアリール置換アルキルハライドが挙
げられるが、好適には、ベンジルオキシカルボニルクロ
リドである。

【０１６６】使用される塩基は、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリ
ンのような有機塩基類であるが、好適にはピリジンであ
る。

【０１６７】使用される溶剤は、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類が挙げら
れるが、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特に好
適にはメチレンクロリドである。

【０１６８】反応温度は−５０乃至５０℃であり、好適
には、−１０乃至３０℃である。

【０１６９】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。

【０１７０】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１７１】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１７２】（第Ｂａ６工程）本工程は、化合物（ＸＶ
Ｉ）の４位水酸基がリン酸化された化合物（ＸＶＩＩ）
を製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基存在下、リ
ン酸化剤で処理することにより達成される。

【０１７３】リン酸化剤は、式：(Ｒ¹¹O)₂Ｐ(=O)Ｘで表
されるリン酸ハライドが使用される。式中、Ｘは塩素、
臭素、よう素のようなハロゲン原子を示し、好適には塩
素原子である。リン酸ハライドとしては、あとでリン酸
エステル化合物（ＸＸＸＶ）を脱保護してリン酸化合物
（Ｉ）に変換する際、保護基Ｒ¹¹が収率良く容易に除去
できるようなものであればよく、好適にはベンジルホス
ホリルクロリド又はフェニルホスホリルクロリドが挙げ
られる。

【０１７４】使用される塩基は、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニ
リンのような有機塩基類であるが、好適にはジメチルア
ミノピリジンである。

【０１７５】使用される溶剤は、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系炭化水素
類；エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類が挙げら
れるが、好適にはハロゲン化炭化水素類（メチレンクロ
リド）である。

【０１７６】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、５乃至３０℃である。

【０１７７】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。

【０１７８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１７９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１８０】（第Ｂａ７工程）本工程は、任意に行われ
る工程であり、必要がなければ、とばして先の第Ｂａ９
工程に進むことができる。

【０１８１】本工程は、化合物（ＸＶＩＩ）の３位アル
キル基（Ｒ¹⁰）中にp−メトキシベンジル基が存在する
場合に、p−メトキシベンジル基を脱保護して化合物
（ＸＶＩＩＩ）を製造する工程であり、不活性溶剤中、
水存在下、脱保護剤で処理することによって達成され
る。

【０１８２】使用される溶剤としては、アセトニトリル
のようなニトリル類；メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類が挙げられるが、好適に
は、メチレンクロリドである。

【０１８３】使用される脱保護剤は、硝酸セリウム（Ｉ
Ｖ）アンモニウム（CAN）、N-ブロモスクシンイミド（N
BS）、トリフェニルカルベニウムテトラフルオロボレー
ト、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン
（DDQ）などが挙げられるが、好適には2,3−ジクロロ−
5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン（DDQ）である。

【０１８４】反応温度は、０乃至３０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃である。

【０１８５】反応時間は、３０分乃至８時間であり、好
適には、１乃至５時間である。

【０１８６】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１８７】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１８８】（第Ｂａ８工程）本工程は、化合物（ＸＶ
ＩＩＩ）の３位アルキル基（Ｒ¹²）中の水酸基をアシル
化して化合物（ＸＩＸ）を製造する工程であり、不活性
溶剤中、塩基存在下、アシル化剤で処理することによっ
て達成される。

【０１８９】アシル化剤は、好適には、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄アル
カノイルクロリドが使用され、更に好適には、ミリスト
イルクロリドである。

【０１９０】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；Ｎ,Ｎ−ジメチルアミドのようなアミド類が挙げら
れるが、好適にはエーテル類であり、特に好適にはテト
ラヒドロフランである。

【０１９１】使用される塩基としては、ピリジン、ジメ
チルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアニリンのような有機塩基類であるが、好適にはジ
メチルアミノピリジンとトリエチルアミンである。

【０１９２】反応温度は、０乃至８０℃であり、好適に
は、０乃至２５℃である。

【０１９３】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。

【０１９４】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１９５】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１９６】（第Ｂａ９工程）本工程は、化合物（ＸＩ
Ｘ）の１位アリル基が脱保護された化合物（ＸＸ）を製
造する工程であり、第Ａ３工程と同様な条件で処理する
ことによって達成される。

【０１９７】（第Ｂａ１０工程）本工程は主要中間体の
一つであるトリクロロアセトイミデート体（ＸＸＩ）を
製造する工程であり、第Ａ４工程と同様な条件で、不活
性溶剤中、塩基存在下、トリクロロアセトニトリルを作
用させることにより達成される。

【０１９８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０１９９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２００】（Ｂｂ法）（第Ｂｂ１工程）本工程は、第Ｂａ４工程で得られた化
合物（ＸＶ）の６位水酸基を選択的に保護した化合物
（ＸＸＩＩ）を製造する工程であり、化合物（ＸＶ）に
不活性溶剤中、塩基存在下、シリル化剤を処理させるこ
とによって達成される。

【０２０１】シリル化剤は、式：(Ｒ¹⁴)₃SiX'（式中、
Ｒ¹⁴は前記と同意義を示し、Ｘ’は、ハロゲン原子又は
トリフルオロメタンスルホニル基を示す）で表されるト
リアルキルシリルハライド又はトリアルキルシリルトリ
フルオロメタンスルホナートを用いるが、好適には、te
rt−ブチルジメチルシリルクロリドである。

【０２０２】使用される塩基は、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジンのようなピリジン類；トリエチルアミン、
トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン類；アニ
リン、N,N−ジメチルアニリンのようなアニリン類；2,6
−ルチジンのようなルチジン類が挙げられるが、好適に
はジメチルアミノピリジンである。

【０２０３】使用される溶剤は、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；アセトニトリルのような二トリル類が挙
げられるが、好適にはメチレンクロリドである。

【０２０４】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃である。

【０２０５】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。

【０２０６】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０２０７】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２０８】（第Ｂｂ２工程）本工程は、化合物（ＸＸ
ＩＩ）の４位水酸基がリン酸化された化合物（ＸＸＩＩ
Ｉ）を製造する工程であり、第Ｂａ６工程と同様の条件
で処理することによって達成される。

【０２０９】（第Ｂｂ３工程）本工程は、任意に行われ
る工程であり、必要がなければ、とばして先の第Ｂｂ５
工程に進むことができる。

【０２１０】本工程は、化合物（ＸＸＩＩＩ）の３位ア
ルキル基（Ｒ¹⁰）中の保護基が脱保護された化合物（Ｘ
ＸＩＶ）を製造する工程であり、第Ｂａ７工程と同様の
条件で処理することによって達成される。

【０２１１】（第Ｂｂ４工程）本工程は、化合物（ＸＸ
ＩＶ）の３位アルキル基（Ｒ¹²）中の水酸基をアシル化
して化合物（ＸＸＶ）を製造する工程であり、第Ｂａ８
工程と同様の条件で処理することによって達成される。

【０２１２】（第Ｂｂ５工程）本工程は、化合物（ＸＸ
Ｖ）の６位保護基を除去して化合物（ＸＸＶＩ）を製造
する工程であり、不活性溶剤中、酸性条件下で加水分解
することによって達成される。

【０２１３】加水分解に使用される酸としては、塩酸、
硫酸のような無機酸、酢酸、しゅう酸のような有機酸が
挙げられるが、好適には、３Ｎ塩酸水溶液である。

【０２１４】使用される溶剤は、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランのような水溶性のもので、好適には、テトラ
ヒドロフランである。

【０２１５】反応温度は、２０乃至８０℃であり、好適
には、２０乃至５０℃である。

【０２１６】反応時間は、３０分乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。

【０２１７】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０２１８】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２１９】（第Ｂｂ６工程）本工程は、化合物（ＸＸ
ＶＩ）の６位水酸基がアルキル化された化合物（ＸＸＶ
ＩＩ）を製造する工程であり、以下のの方法で達成さ
れる。特に、Ｒ¹⁵がメチル基の場合には、の方法を用
いることができる。Ｒ¹⁵が、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基である場合本工程は、不活性溶剤中、塩基又は酸化銀(II) (AgO)の
存在下、化合物（ＸＸＶＩ）をアルキル化剤で処理する
ことによって達成される。

【０２２０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸
プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミドのようなアミド類をあげることができるが、好適に
は、エーテル類である。

【０２２１】使用される塩基としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N-メチル
ピペリジン、ピリジン、ピコリン、４−（N,N-ジメチル
アミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メ
チルピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルア
ニリン、1,5-ジアザビシクロ［4.3.0]ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、1,4-ジアザビシクロ［2.2.2]オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0]ウンデカ−
７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類をあげることが
できるが、好適には、有機塩基類であり、更に好適に
は、トリエチルアミン、ＤＢＮ又はＤＢＵである。

【０２２２】使用されるアルキル化剤としては、式：Ｒ
¹⁵Ｚ（式中、Ｒ¹⁵は、前記と同意儀を示し、Ｚは、ヨウ
素原子、臭素原子、塩素原子、パラトルエンスルホニル
オキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である）をあげ
ることができる。

【０２２３】反応温度は、０℃乃至１００℃で行われる
が、好適には、０℃乃至３０℃である。

【０２２４】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至１８時間である。Ｒ¹⁵が、メチル基である場合本工程は、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（ＸＸＶ
Ｉ）をトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート
で処理することによって達成される。

【０２２５】使用される溶剤としては、例えば、エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類；メチレンクロリド、クルルホルム、四塩化炭素のよ
うなハロゲン化炭化水素；ホルムアミド、N,N-ジメチル
ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミ
ド類をあげることができるが、好適には、メチレンクロ
リドである。

【０２２６】使用される塩基としては、好適には、2,6
−ジ−tert−ブチル−４−メリルピリジンをあげること
ができる。

【０２２７】反応温度は、−５０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、０℃乃至３０℃である。

【０２２８】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、２時間乃至５時間である。

【０２２９】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＸＶ
ＩＩ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例
えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルの
ような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化
合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

【０２３０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０２３１】（第Ｂｂ７工程）本工程は、化合物（ＸＸ
ＶＩＩ）の１位アリル基が脱保護された化合物（ＸＸＶ
ＩＩＩ）を製造する工程であり、第Ａ３工程と同様の処
理をすることによって達成される。

【０２３２】（第Ｂｂ８工程）本工程は、主要中間体の
一つであるトリクロロアセトイミデート体（ＸＸＩＸ）
を製造する工程であり、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を第Ｂ
ａ１０工程と同様な条件で処理することによって達成さ
れる。

【０２３３】（Ｂｃ法）（第Ｂｃ１工程）本工程は、第Ｂｂ５工程で得られた化
合物（ＸＸＶＩ）の６位水酸基がハロゲン原子又は水素
原子に変換された化合物（ＸＸＸ）を製造する工程であ
る。（第Ｂｃ１−１工程）本工程は、化合物（ＸＸＸ）のＲ
¹⁶が、ハロゲン原子である場合の製造方法であり、以下
の、又はの方法で行われる。Ｒ¹⁶が、フッ素原子である場合本工程は、不活性溶剤中、化合物（ＸＸＶＩ）をフッ素
化剤で処理することによって達成される。

【０２３４】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、フルオロトリクロロメタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；エーテル、1,2−ジメトキシエタンの
ようなエーテル類をあげることができるが、好適には、
メチレンクロリドである。

【０２３５】使用されるフッ素化剤としては、例えば、
（２−クロロエチル）ジエチルアミン、ジエチルアミノ
サルファートリフルオリド(DAST)をあげることができる
が、好適には、DASTである。

【０２３６】反応温度は、−７８℃乃至２５℃で行われ
るが、好適には、０℃乃至２５℃である。

【０２３７】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。Ｒ¹⁶が、塩素原子又は臭素原子である場合本工程は、不活性溶剤中、化合物（ＸＸＶＩ）に三塩化
リン、三臭化リン、三塩化ホスホリル、三臭化ホスホリ
ル、塩化チオニル又は臭化チオニルを反応させることに
よって達成される。

【０２３８】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類である。

【０２３９】反応温度は、−５０℃乃至５０℃で行われ
るが、好適には、−１０℃乃至３０℃である。

【０２４０】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。Ｒ¹⁶が、ヨウ素原子である場合本工程は、不活性溶剤中、化合物（ＸＸＶＩ）にヨウ素
及びトリフェニルホスフィンを反応させることによって
達成される。

【０２４１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸
プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
のようなアミド類をあげることができるが、好適には、
エーテル類である。

【０２４２】反応温度は、−５０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、０℃乃至３０℃である。

【０２４３】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。

【０２４４】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＸ
Ｘ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのよ
うな水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することで得られる。

【０２４５】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。（第Ｂｃ１−２工程）本工程は、化合物（ＸＸＸ）のＲ
¹⁶が、水素原子である場合に行われる工程であり、前
記、第Ｂｃ１−１工程ので得られるＲ¹⁶が臭素原子で
ある化合物に、不活性溶剤中、テトラブチル錫ハイドラ
イド又はリチウムアルミニウムハイドライドを反応させ
て行われる。

【０２４６】使用される溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類をあげ
ることができるが、好適には、エーテル類である。

【０２４７】反応温度は、−５０℃乃至５０℃で行われ
るが、好適には、−１０℃乃至３０℃である。

【０２４８】反応時間は、１０分間乃至１６時間である
が、好適には、１時間乃至８時間である。

【０２４９】反応終了後、本反応の目的化合物（ＸＸ
Ｘ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのよ
うな水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することで得られる。

【０２５０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２５１】（第Ｂｃ２工程）本工程は、化合物（ＸＸ
Ｘ）の１位アリル基が脱保護された化合物（ＸＸＸＩ）
を製造する工程であり、第Ａ３工程と同様の条件で処理
することによって達成される。

【０２５２】（第Ｂｃ３工程）本工程は、主要中間体の
一つであるトリクロロアセトイミデート体（ＸＸＸＩ
Ｉ）を製造する工程であり、第Ｂａ１０工程と同様な条
件で処理することによって達成される。

【０２５３】（Ｃ工程）（第Ｃ１工程）本工程は、中間体（ＸＸＩ）、（ＸＸＩ
Ｘ）又は（ＸＸＸＩＩ）と中間体（Ｘ）との反応によ
り、リピッドＡ構造を有する化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を
製造する工程であり、化合物（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＸ）
又は（ＸＸＸＩＩ）と化合物（Ｘ）を不活性溶剤中、酸
触媒存在下でグリコシル化させることによって達成され
る。

【０２５４】使用される触媒としては、四塩化スズ、ト
リフルオロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、
塩化第二鉄、トリメチルシリルトリフレート等のルイス
酸が挙げられるが、好適にはトリメチルシリルトリフレ
ートである。

【０２５５】使用される溶剤は、メチレンクロリド、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テルなどのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル
類；トルエン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；N,N
−ジメチルホルムアミドなどのアミド類等が挙げられる
が、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特に好適に
はメチレンクロリドである。

【０２５６】反応温度は、−１００乃至２５℃で行われ
るが、好適には−７８乃至０℃である。

【０２５７】反応時間は、通常１０分乃至１０時間であ
り、好適には、３０分乃至５時間である。

【０２５８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。

【０２５９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２６０】（第Ｃ２工程）本工程は、化合物（ＸＸＸ
ＩＩＩ）のトリクロロエトキシカルボニル基を除去し、
アシル基Ｒ³で変換した化合物（ＸＸＸＩＶ）を製造す
る工程であり、不活性溶剤中、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）
に脱保護剤を作用された後、アシル化剤を処理すること
によって達成される。

【０２６１】脱保護工程に使用される溶剤は、酢酸であ
り、トリクロロエトキシカルボニル基の脱保護剤は亜鉛
である。

【０２６２】反応温度は、０乃至８０℃で行われるが、
好適には、１０乃至３０℃である。

【０２６３】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。

【０２６４】アシル化剤としては、式：Ｒ³OHで表され
るカルボン酸、および式：(Ｒ³)₂Oで表される酸無水物
が使用され、第Ａ７工程と同様の条件でアシル化を行う
ことができる。式中、Ｒ³は前記と同意義である。

【０２６５】（第Ｃ３工程）本工程は、目的化合物
（Ｉ）を製造する工程であり、化合物（ＸＸＸＩＶ）の
１位保護基、及び、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹³及びＲ¹⁷中の水酸基
の保護基並びにリン酸基中の保護基Ｒ¹¹を脱保護する工
程であり、文献（T. W. Greene, Protective Groups in
Organic Synthesis）に記載の方法に従って、又は、以
下の方法を用いて達成される。また、化合物（ＸＸＸＩ
Ｖ）に数種類の保護基が存在する場合は、保護基に応じ
た方法を組み合わせて順次行うことができる。

【０２６６】保護基がアラルキル基である場合本工程は、不活性溶剤中、触媒存在下、水素雰囲気下の
接触還元によってアラルキル保護基を除去する工程であ
る。

【０２６７】使用される触媒は、パラジウム／カーボ
ン、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム／カーボン、
パラジウムブラックが挙げられるが、好適には水酸化パ
ラジウム／カーボンである。

【０２６８】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルの
ようなエステル類；メタノール、エタノールのようなア
ルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機酸類が挙げられる
が、好適にはエタノールである。

【０２６９】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃である。

【０２７０】反応時間は、１時間乃至４８時間であり、
好適には、１時間乃至２４時間である。

【０２７１】反応終了後の処理は、反応混合物より触媒
類を濾別し、得られた濾液を濃縮することによって目的
化合物を得ることができる。必要ならば、再結晶、再沈
殿またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０２７２】保護基がジフェニルメチル基である場合保護基がジフェニルメチル基である場合は、上記と同
様に水素雰囲気下の接触還元を行うか、または、不活性
溶剤中、酸で処理することにより達成される。特に、化
合物（ＸＸＸＩＶ）に二重結合若しくは三重結合が存在
するときは、酸による脱保護を用いる。

【０２７３】使用される酸としては、通常、ブレンステ
ッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に
限定はなく、好適には、塩酸、硫酸、硝酸のような無機
酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸である。

【０２７４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、イソアミルアルコールのようなアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンのようなケトン類；水、又は、これらの混合溶剤が
好適であり、更に好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ
ステル類又はエーテル類である。

【０２７５】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶剤
及び使用される酸の種類・濃度等により異なるが、通常
は−１０乃至１００℃（好適には、−５乃至５０℃）
で、５分乃至４８時間（好適には、３０分乃至１０時
間）である。

【０２７６】反応終了後の処理は、常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、
酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加えて、
水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マ
グネシウム等で乾燥した後、溶剤を留去することで得ら
れる。

【０２７７】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば再結晶、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー等によって更に精製できる。

【０２７８】リン酸基中の保護基Ｒ¹¹がフェニル基で
ある場合リン酸基中の保護基Ｒ¹¹がフェニル基である場合は、不
活性溶剤中、触媒存在下、接触還元することにより、脱
保護することができる。

【０２７９】使用される触媒は、好適には酸化白金であ
る。

【０２８０】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルの
ようなエステル類；メタノール、エタノールのようなア
ルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機酸類が挙げられる
が、好適にはテトラヒドロフランである。

【０２８１】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃である。

【０２８２】反応時間は、１時間乃至４８時間であり、
好適には、１時間乃至２４時間である。

【０２８３】反応終了後の処理は、反応混合物より触媒
類を濾別し、得られた濾液を濃縮することによって目的
化合物を得ることができる。必要ならば、再結晶、再沈
殿またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０２８４】本発明である、化合物（Ｉ）のエステル
は、エステルを形成する基により、通常の方法により製
造することができる。必要に応じて、水酸基の保護、脱
保護をエステル化の前後でおこなう。

【０２８５】例えば、（１）所望のエステルを形成する
基に対応するアルキルハライドを使用する方法、（２）
所望のエステルを形成する基に対応するアルコールを使
用する方法等があげられる。

【０２８６】（１）の方法において、使用される溶媒と
しては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する
ものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、
ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのような
ケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよう
なニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
できる。

【０２８７】（１）の方法では、通常、塩基触媒を用
い、その塩基触媒としては、通常の反応において、塩基
として使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ
金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、
水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化
ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物
類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシド、リチウムメトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタ
ンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのような
メルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピ
ペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６
−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような有
機金属塩基類を挙げることができる。

【０２８８】（１）の方法においては、通常、−２０℃
乃至１２０℃（好適には、０乃至８０℃）で、０．５乃
至１０時間反応する。

【０２８９】（２）の方法では、通常、縮合剤を用い、
その「縮合剤」としては、（ア）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジド、シアノ燐酸ジエチルのような燐酸エステル
類と下記塩基の組合せ；（イ）１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，
３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ；（ウ）２，２'−ジピリジルジサルファイド、２，２'
−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサルフ
ァイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフ
ィンのようなホスフィン類の組合せ；（エ）Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−２−ピリジルカーボネート、Ｓ、Ｓ'−ビス（１−
フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類；（オ）Ｎ，Ｎ'−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類；（カ）Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルオキザレート、
Ｎ，Ｎ'−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ'−ビス
（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）
オキザレート、１，１'−ビス（ベンゾトリアゾリル）
オキザレート、１，１'−ビス（６−クロロベンゾトリ
アゾリル）オキザレート、１，１'−ビス（６−トリフ
ルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのよう
なオキザレート類；（キ）前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド
類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ；（ク）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３'−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３'−スルホナート類；（ケ）ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類；（コ）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドのよ
うなアリールスルホニルトリアゾリド類；（サ）２−クロル−１−メチルピリジニウムヨーダイ
ドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類；（シ）１，１'−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，Ｎ'−
カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール類；（ス）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハロ
ゲン−ベンゾチアゾリウムフルオロボレート類；（セ）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンのよ
うな３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロン
類；（ソ）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェー
トエステルのようなホスフェート類；（タ）クロロスルホニルイソシアネートのようなハロゲ
ノスルホニルイソシアネート類；（チ）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルク
ロリドのようなハロゲノシラン類；（ツ）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカン
スルホニルハライドと下記塩基の組合せ；（テ）Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルクロロホルマミ
ジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ低級
アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類を挙げるこ
とができるが、好適には、カルボジイミド類、及び、ホ
スフィン類とアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカル
ボキシアミド類の組合せである。

【０２９０】（２）の方法において、使用される溶剤と
しては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する
ものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、
ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。

【０２９１】（２）の方法では、塩基触媒を使用するこ
ともでき、その塩基触媒としては、通常の反応において
塩基として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（tert−ブ
チル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機
塩基類を挙げることができる。

【０２９２】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。

【０２９３】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。

【０２９４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。

【０２９５】特に、エステルを形成する基が、低級アル
キル基の場合には、溶媒中（反応を阻害せず、出発物質
をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好
適には、試薬と同一のアルコール；ヘキサン、ヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類を挙げることがで
き、好適には、試薬と同一のアルコールである。）、酸
触媒の存在下（通常の反応において酸触媒として使用さ
れるものであれば特に限定はないが、好適には、塩化水
素、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸
又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いは
ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロント
リブロミドのようなルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂
を挙げることができる。）、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールのような対応するアルコール
と、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至６０℃）
で、１時間乃至２４時間反応させる方法である。

【０２９６】反応終了後、本反応の化合物（Ｉ）は常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過
により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られる。

【０２９７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）ような担体を
用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を
使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シ
リカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法
（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を
適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。

【０２９８】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
により非経口投与を挙げることができる。これらの製剤
は、賦型剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯
臭剤等の添加剤を用いて、周知の方法で製造される。

【０２９９】その使用量は、症状、年齢等により異なる
が、マクロファージ活性作用を有する場合は、１日０．
０１乃至５０ｍｇ／ｋｇ体重を、通常成人に対して、１
日１回又は数回に分けて投与することができる。また、
マクロ活性抑制作用で使用する場合は、１日０．０１乃
至１０ｍｇ／ｋｇ体重を、通常成人に対して、１日１回
又は数回に分けて投与することができる。

【０３００】以下、実施例、参考例及び試験例をあげ
て、本発明を、さらに詳細に説明する。

【０３０１】

【実施例１】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸(例示化合物５７) 参考例２４の化合物3.5mg（0.00233mmol）のテトラヒド
ロフラン（1ml）溶液に、酸化白金3.1mgを加えて、水素
雰囲気下にて、室温で18時間激しく撹拌した。この溶液
をセライト濾過し、減圧下濃縮した。得られた残査をク
ロロホルム4ml、メタノール4ml、0.1M塩酸水溶液3.2ml
に溶かし、さらにクロロホルム4ml、0.1M塩酸水溶液4ml
を加えて洗浄し、混入するシリカゲルを除去した。クロ
ロホルム層をとり、減圧下溶媒を留去すると、3.0mg
（収率：95％）の目的化合物が得られた。

【０３０２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3353, 1713,
1657, 1604 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.89(12H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.28-1.75(86H, m), 2.01(3H, s),
2.28-2.42(4H, m), 3.31-4.53(20H, m), 4.99(1H, m) 質量スペクトル（m/z）：1351.9468 (M+H)⁺

【０３０３】

【実施例２】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホス
ホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシ
テトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸（例示化
合物１３）参考例３５の化合物40.8mg（0.0269mmol）について、実
施例１と同様の操作を行うことにより、35.4mg（収率：
96％）の目的化合物が得られた。

【０３０４】IR(KBr)スペクトル：3315, 2924, 2854, 1
730, 1646cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃:CD₃OD=1:1）
δ：0.89(12H, t, J=6.6-7.3Hz), 1.23-1.85(86H, m),
2.01(3H, s), 2.29-2.42(4H, m), 3.41(3H, s), 3.48-
3.92(15H, m), 4.02-4.14(2H, m), 4.28(1H, dd, J=5.
1, 9.5Hz), 4.50(1H,d, J=5.1Hz), 4.62(1H, d, J=8.8H
z), 4.95(1H, m) 元素分析値：C₇₂H₁₃₇N₂O₁₉P（分子量：1365.83）計算値（%）C 63.32 H 10.11 N 2.05 P 2.27 分析値（%）C 62.80 H 9.94 N 2.15 P 2.22

【０３０５】

【実施例３】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２，６−ジデオキシ−６−フルオロ−４−Ｏ−
ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオ
キシテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−
Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸（例示
化合物１５０）参考例４１の化合物45.3mg（0.0301mmol）について、実
施例１と同様の操作を行うことにより、白色固体とし
て、40.1mg（収率：98％）の目的化合物が得られた。

【０３０６】IR（KBr）スペクトル：3304, 2924, 2854,
1730, 1648, 1546cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD:CDCl₃=1:1）
δ：0.89(12H, t, J=6.6Hz), 1.18-1.83(86H, m), 2.01
(3H, s), 2.30-2.42(4H, m), 3.48-3.92(16H, m),4.04-
4.14(2H, m), 4.27(1H, m), 4.50(1H, d, J=5.1Hz), 4.
65-4.69(2H, m),4.96(1H, m) 元素分析値：C₇₁H₁₃₄N₂O₁₈PF（分子量：1353.80）計算値（%）C 62.99 H 9.98 N 2.07 P 2.29 F 1.40 分析値（%）C 61.77 H 9.72 N 2.05 P 2.38 F 1.30

【０３０７】

【実施例４】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−
グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イ
ド−ヘプトニン酸（例示化合物３２７）参考例６１の化合物５６．４ｍｇ（０．０３８６ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、酸化白金
５５．６ｍｇを加えて、水素雰囲気下で室温にて５時間
攪拌した。反応液を濾過し、減圧下濃縮して得られた残
さに、クロロホルム５ｍＬ、メタノール１０ｍＬ、０．
１Ｎ塩酸水溶液４ｍＬを加えて溶解し、さらにクロロホ
ルム５ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液５ｍＬを加えて洗浄し
た。クロロホルム層をとり、減圧下溶媒を留去すると、
白色固体として、目的化合物（４８．３ｍｇ、収率：９
６％）が得られた。

【０３０８】融点：179.0-181.0℃; 旋光度：[α]_D ²⁴ -25.5 (c=0.78, CHCl₃) IR（KBr）スペクトル：3294 (broad), 3040, 2924, 285
4, 1723, 1627 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD:CDCl₃=5:1）
δ：4.59 (1H, d, J=8.1Hz), 4.49 (1H, d, J=5.1 Hz),
4.23 (1H, dd, J=5.1, 9.5 Hz), 4.14-4.03 (2H, m),
3.93-3.74 (8H, m), 3.70-3.52 (5H, m), 3.49-3.40 (5
H, m), 2.38 (1H,dd, J=4.4, 14.6 Hz), 2.32 (1H, dd,
J=8.1, 14.6 Hz), 2.00 (3H, s), 1.73-1.71 (4H, m),
1.60-1.29 (80H, m), 0.89 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1331.9203 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₆₉H₁₃₃N₂O₁₈P (分子量：1309.8) 計算値（%）C 63.27 H 10.24 N 2.14 P 2.37 分析値（%）C 62.72 H 10.21 N 2.04 P 1.98

【０３０９】

【実施例５】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホ
スホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸（例示化合物２８
７）参考例６２の化合物９５．４ｍｇ（０．０６４６ｍｍｏ
ｌ）について、実施例４と同様の操作を行うことによ
り、白色固体として目的化合物（８５．４ｍｇ、定量
的）が得られた。

【０３１０】融点：181.0-183.0℃ 旋光度：[α]_D ²⁴ -28.6 (c=0.45, CHCl₃) IR（KBr）スペクトル：3304 (broad), 3078, 2956, 292
3, 2854, 1733, 1654cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD:CDCl₃=5:1）
δ：4.59 (1H, d, J=8.1Hz), 4.50 (1H, d, J=5.1 Hz),
4.24 (1H, dd, J=5.1, 9.5 Hz), 4.09 (1H, q,J=9.5 H
z), 4.04-3.35 (19H, m), 3.40 (3H, s), 2.39 (1H, d
d, J=4.4, 14.6 Hz), 2.32 (1H, dd, J=8.1, 14.6 Hz),
2.00 (3H, s), 1.75-1.72 (4H, m), 1.59-1.29 (80H,
m), 0.89 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1345.9336 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₇₀H₁₃₅N₂O₁₈P (分子量：1323.8) 計算値（%）C 63.51 H 10.28 N 2.12 P 2.34 分析値（%）C 63.23 H 10.14 N 1.94 P 2.05

【０３１１】

【実施例６】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセ
タミド−２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
ドデシルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−４−Ｏ
−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸（例示化
合物３９１）参考例６３の化合物４６．５ｍｇ（０．０３１８ｍｍｏ
ｌ）について、実施例４と同様の操作を行うことによ
り、白色固体として目的化合物（３９．３ｍｇ、収率：
９４％）が得られた。

【０３１２】融点：199.0-200.5℃; 旋光度：[α]_D ²⁴ -34.5 (c=0.70, CHCl₃) IR（KBr）スペクトル：3399 (broad), 3306, 3085, 295
7, 2923, 2854, 1733,1645 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD:CDCl₃=5:1）
δ：4.80-4.54 (3H, m, containing 1H, d, J=8.1 Hz,
δ4.63), 4.49 (1H, d, J=5.1 Hz), 4.23 (1H, dd, J=
5.1, 9.5 Hz), 4.11 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.06-3.55 (1
3H, m), 3.49-3.40(4H, m), 2.38 (1H, dd, J=4.4, 14.
6 Hz), 2.33 (1H, dd, J=8.1, 14.6 Hz), 2.00 (3H,
s), 1.77-1.69 (4H, m), 1.60-1.29 (80H, m), 0.89 (1
2H, t, J=6.6Hz) 質量スペクトル (m/z)：1333.9158 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₆₉H₁₃₂FN₂O₁₇P (分子量：1311.8) 計算値（%）C 63.31 H 10.18 N 2.06 F 1.45 P 2.36 分析値（%）C 63.31 H 10.18 N 2.06 F 1.46 P 2.08

【０３１３】

【参考例１】アリル２−アジド−２−デオキシ−４，
６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド原料のアリル2−アミノ−2−デオキシ4,6−Ｏ−イソプ
ロピリデン−β−D−グルコピラノシド6.35 g（24.5 mm
ol）のメタノール（120 ml）溶液に、4−ジメチルアミ
ノピリジン3.07g（25.1 mmol）とトリフルオロメタンス
ルホニルアジドの0.4N塩化メチレン溶液120 ml（48 mmo
l）を加え、室温で18時間攪拌した。この溶液を減圧下
濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。
シクロヘキサン−酢酸エチル（3:2）で溶出すると、融
点67℃を示す白色固体として、6.33g（収率：91%）の目
的化合物が得られた。

【０３１４】IR （フィルム）スペクトル：3452, 2996,
2887, 2113cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz、CD₃OD）δ：1.37 (3H,
s), 1.51 (3H, s), 3.21-3.26 (2H, m), 3.40 (1H, t,
J=9.5 Hz), 3.53 (1H, t, J=9.2 Hz), 3.78 (1H, t, J=
10.6 Hz), 3.86 (1H, dd, J=5.5, 10.6 Hz), 4.09-4.16
(1H, m), 4.31-4.36 (1H, m), 4.45 (1H, d, J=7.3 H
z), 5.17-5.35(2H, m), 5.93(1H, m) 質量スペクトル (m/z)：286.1413 (M+H)⁺ 元素分析値：C₁₂H₁₉N₃O₅ (分子量：285.3) 計算値（%）C 50.52 H 6.71 N 14.73 分析値（%）C 49.44 H 6.62 N 14.81

【０３１５】

【参考例２】アリル２−アジド−３−Ｏ−｛（Ｒ）−
３−ベンジルオキシテトラデシル｝−２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノ
シド参考例１のアジド体4.52 g（15.8 mmol）のジメチルホ
ルムアミド（60 ml）溶液に、0℃で水素化ナトリウム96
3 mg（55%油性、<22.0 mmol）を加えて、同温で15分間攪
拌した。この溶液に、(R)−3−ベンジルオキシ−1−メ
タンスルホニルオキシテトラデカン5.74 g（14.4 mmo
l）を加えて、室温で20時間攪拌した。その後、水を加
えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（4:1）
で溶出すると、6.23 g（収率：74%）の目的化合物が得
られた。

【０３１６】 IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2928, 2856, 2114 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz), 1.26-1.62 (26H, m, containing 3H,
s, at 1.39 ppm, 3H, s, at 1.47 ppm), 1.70-1.84( 2
H, m), 3.13-3.23 (2H, m), 3.33 (1H, t, J=8.0, 9.6H
z), 3.53-3.63( 2H, m), 3.72-3.81(2H, m), 3.82-3.95
(2H, m), 4.13 (1H, dd, J=6.1, 12.7 Hz), 4.31-4.39
(2H, m, containing 1H, d,J=8.0Hz, at 4.32 ppm), 4.
53(2H, s),5.22-5.38(2H, m), 5.94(1H, m), 7.25-7.45
(5H, m) 質量スペクトル (m/z)：588.4023 (M+H)⁺ 元素分析値：C₃₃H₅₃N₃O₆ (分子量：587.8) 計算値（%）C 67.43 H 9.09 N 7.15 分析値（%）C 67.33 H 8.99 N 7.31

【０３１７】

【参考例３】２−アジド−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベン
ジルオキシテトラデシル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−Ｄ−グルコピラノース参考例２の1−アリル体6.15 g（10.5 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（120 ml）溶液に、(1,5−シクロオクタジエ
ン)ビス−(メチルジフェニルホスフィン)−イリジウム
ヘキサフルオロホスフェート450 mgを加え、水素置換し
て赤色溶液が透明になったのち、窒素置換して室温で3
時間攪拌した。その後、水45 ml、ピリジン4.5 ml、よ
う素2.3 gを加えて、室温で攪拌した。12時間後、この
溶液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈し、10%チオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（3:1）で溶出すると、3.71 g（収率：65%, α,β体混
合物,α:β＝1:1）の目的化合物が得られた。

【０３１８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：4216, 2928,
2855, 2114 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88( 3H,
t, J=6.6 Hz), 1.26-1.60 (26H, m, containing 1.5H,
s, at 1.39 ppm, 1.5H, s, at 1.40 ppm, 3H,s, at 1.
48 ppm), 1.71-1.90 ( 2H, m ), 2.93 (0.5H, broad, O
H), 3.18-3.27( 1.5H, m, containing 0.5H, OH), 3.30
-3.99 (8H, m), 4.46-4.60( 2.5H, m,containing 2H,
s, at 4.52 ppm), 5.23 (0.5H, d, J=3.3 Hz), 7.22-7.
37(5H,m) 質量スペクトル (m/z)：548.3683 (M+H)⁺ 元素分析値：C₃₃H₅₃N₃O₆ (分子量：547.7) 計算値（%）C 65.79 H 9.02 N 7.67 分析値（%）C 65.20 H 9.06 N 7.52

【０３１９】

【参考例４】２，２，２−トリクロロエチルイミドイル
２−アジド−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシ
テトラデシル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例３の化合物3.66g（6.70 mmol）とトリクロロアセ
トニトリル6.8 ml（67.8mmol）の塩化メチレン（20 m
l）溶液に、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセ
ン104 mg（0.683 mmol）を0℃で加え、2時間攪拌した。
飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸
エチルで希釈して、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、シクロヘキサン−
酢酸エチル（4:1）で溶出すると、4.08 g（収率：88%）
の目的化合物が得られた。

【０３２０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：4216, 2116,
1676, 1603 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 ( 3
H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.65 ( 26H, m, containing 3
H, s, at 1.41 ppm, 3H, s, at 1.50 ppm), 1.73-1.95
(2H, m), 3.52-4.07 (9H, m), 4,53 (2H, s), 6.31 (1
H, d, J=3.8 Hz),7.25-7.35 (5H, m), 8.70 (1H, s, N
H) 質量スペクトル (m/z)：713.2606 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₃H₅₃N₃O₆ (分子量：692.1) 計算値（%）C 55.53 H 7.14 N 8.10 Cl 15.37 分析値（%）C 55.53 H 6.78 N 7.93 Cl 15.45

【０３２１】

【参考例５】２，６−アンヒドロ−３−アジド−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−
デオキシ−５，７−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−ヘプトノニトリル参考例４の化合物4.05g（5.85 mmol）に、十分に乾燥さ
せたモレキュラーシーブス4Aとトリメチルシリルシアニ
ド1.2 ml（9.0 mmol）を加え、塩化メチレン30mlの懸濁
液にした。この懸濁液を窒素置換下で室温にて2時間攪
拌し、反応系内の水分を除いてから、トリメチルシリル
トリフレート40mgを加えて、室温で2時間攪拌した。飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、濾過
し、酢酸エチルで希釈して、水、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シクロヘ
キサン−酢酸エチル（4:1）で溶出すると、3.04 g（収
率：93%）で目的化合物が得られた。

【０３２２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：4216, 2928,
2856, 2119 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6Hz), 1.26-1.58 (26H, m, containing 3H, s,
at 1.41 ppm, 3H, s, at 1.47 ppm), 1.70-1.91(2H,
m), 3.52-4.05 (9H, m), 4.54, 4.48 (2H, ABq, J=11.6
Hz), 4.78 (1H,d, J=5.4 Hz), 7.24-7.36 ( 5H, m) 質量スペクトル (m/z)：579.3505 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₁H₄₈N₄O₅ (分子量：556.7) 計算値（%）C 66.88 H 8.69 N 10.06 分析値（%）C 66.79 H 8.91 N 10.00

【０３２３】

【参考例６】3−アミノ−2,6−アンヒドロ−4−Ｏ−
｛(R)−3−ベンジルオキシテトラデシル｝−3−デオキ
シ−5,7−Ｏ−イソプロピリデン−D−グリセロ−D−イ
ド−ヘプトノニトリル参考例５の化合物3.02 g（5.42 mmol）のテトラヒドロ
フラン（30 ml）溶液に、0℃でトリフェニルホスフィン
1.49g（5.68 mmol）を加えて、同温で1時間攪拌したの
ち、28%アンモニア水15 mlを加えて、60℃で20時間攪拌
した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、シクロヘキサン−酢酸エチル（9:1、3:2）で溶出す
ると、2.03g（収率：71%）の目的化合物が得られた。

【０３２４】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 2928,
2856, 1602 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3
H, t, J=6.9 Hz), 1.26-1.65 (28H, m, containing 3H,
s, at 1.40 ppm, 3H, s, at 1.46 ppm), 2.95(1H, dd,
J=6.0, 9.7 Hz), 3.22 (1H, t, J=9.2 Hz), 3.50-3.56
(2H, m), 3.65-3.76 (3H, m), 3,91 (1H, m), 3.99 (1
H, m), 4.46, 4.55 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.74 (1H,
d, J=6.0 Hz), 7.26-7.36 (5H, m) 質量スペクトル (m/z)：553.3603 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₁H₅₀N₂O₅ (分子量：530.7) 計算値（%）C 70.15 H 9.50 N 5.28 分析値（%）C 69.72 H 9.47 N 4.52

【０３２５】

【参考例７】2,6−アンヒドロ−3−｛(R)−3−ベンジル
オキシテトラデカナミド｝−4−Ｏ−｛(R)−3−ベンジ
ルオキシテトラデシル｝−3−デオキシ−5,7−Ｏ−イソ
プロピリデン−D−グリセロ−D−イド−ヘプトノニトリ
ル参考例６の化合物1.96g（3.71 mmol）の塩化メチレン
（30 ml）溶液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド963
mg（4.67 mmol）、4−ジメチルアミノピリジン574 mg
（4.70 mmol）、（R）−3−ベンジルオキシテトラデカ
ン酸1.50g（4.48 mmol）を加えて、室温で18時間攪拌し
た。反応中に生成した尿素を濾別後、この溶液を減圧濃
縮し、酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（4:1）で溶出すると、2.79 g（収率：89%）の目的化合
物が得られた。

【０３２６】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 2928,
2855, 1672, 1603 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3
H, t, J=6.6 Hz), 1.25-1.77(48H, m, containing 3H,
s, at 1.39 ppm, 3H, s, at 1.44 ppm), 2.35 (1H, dd,
J=6.5, 15.5 Hz), 2.54 (1H, dd, J=3.6, 15.5 Hz),
3.21-3.30 (2H, m), 3.40 (1H, m),3.56-3.81 (5H, m),
3.86-4.03 (2H, m), 4.40, 4.45 (2H, ABq, J=11.7 H
z),4.55 (2H, s), 5.25 (1H, d, J=6.0 Hz), 7.10 (1H,
d, J=5.5 Hz, NH), 7.25-7.40 (10H, m) 質量スペクトル (m/z)：847.6199 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₂H₈₂N₂O₇ (分子量：847.2) 計算値（%）C 73.72 H 9.76 N 3.31 分析値（%）C 73.50 H 9.82 N 3.55

【０３２７】

【参考例８】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ−
３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝
−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシ
ル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ネート参考例７の化合物2.70 g（3.19mmol）に4モル塩酸−ジ
オキサン15ml、水3mlを加えて、80℃で72時間攪拌した
後、この溶液を減圧下濃縮し、十分に乾燥させた。得ら
れた残査をジメチルホルムアミド15mlに溶解し、ジフェ
ニルジアゾメタン1.87g（9.63 mmol）を加え、60℃で2
時間攪拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽
出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（1:1）で溶出す
ると、1.35 g（収率：43%）の目的化合物が得られた。

【０３２８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 2928,
2855, 1672, 1603 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H,
t, J=6.5 Hz), 1.25-1.71 (42H, m), 1.95 (1 H, broa
d, OH), 2.29 (2H, d, J=5.3 Hz), 3.30 (1H,broad, O
H), 3.35-3.74 (10H, m), 4.32, 4.38 (2H, ABq, J=11.
3 Hz), 4.43 (2H, s), 4.62 (1H, d, J=5.6 Hz), 6.84
(1H, s), 6.87 (1H, d, J=8.8 Hz, NH),7.23-7.33 (20
H, m) 質量スペクトル (m/z)：992.6610 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₂H₈₂N₂O₇ (分子量：992.4) 計算値（%）C 75.04 H 9.04 N 1.41 分析値（%）C 74.62 H 8.94 N 1.43

【０３２９】

【参考例９】２−（４−メトキシフェニル）−４−
（Ｒ）−ウンデシル−［１，３］ジオキサン（Ｒ）−1,3−ジヒドロキシテトラデカン1.85ｇ（8.0 m
mol）のジメチルホルムアミド（20ml）溶液に、p−トル
エンスルホン酸152mg（0.80 mmol）と、4‐メトキシ−
ベンズアルデヒドジメチルアセタール2.9 g（16.0 mmo
l）を加え、室温で2時間撹拌した。この溶液を、減圧濃
縮し、酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（９:1）で溶出すると、2.78g（収率：99％）の目的化
合物が得られた。

【０３３０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2928, 2856,
1616, 1518 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.5 Hz), 1.19-1.56 (20H, m), 1.60-1.81 (2H,
m), 3.75-3.82 (4H, m, containing 3H, s, at3.80 pp
m), 3.94 (1H, m), 4.24 (1H, m), 5.46 (1H, s), 6.89
(2H, d, J=8.6Hz), 7.42 (2H, d, J=8.7 Hz) 質量スペクトル（m/z）：349.2751(M+H)⁺ 元素分析値：C₂₂H₃₆O₃（分子量：348.52）計算値（%）C 75.82 H 10.41 分析値（%）C 75.60 H 10.68

【０３３１】

【参考例１０】（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオ
キシ）−１−ヒドロキシテトラデカン参考例９の化合物2.71g（7.80 mmol）の塩化メチレン
（25 ml）溶液に、1.0M水素化イソブチルアルミニウム
の塩化メチレン溶液24ml（24.0 mmol）を加え、窒素置
換下で−78℃にて撹拌した。2時間後、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加えて反応を止め、酒石酸カリウムナト
リウム水溶液を加えて、室温で30分間撹拌した。有機層
を取り、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチ
ル（7:3）で溶出すると、2.54 g（収率：93％）の目的
化合物が得られた。

【０３３２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3626, 3499,
2929, 2857, 1613, 1514cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz), 1.27-1.84 (22H, m), 2.44 (1H, t, J=
5.4 Hz, OH), 3.62 (1H, m), 3.69-3.82 (5H,m, contai
ning 3H, at 3.80 ppm), 4.41, 4.54 (2H, ABq, J=11.1
Hz), 6.88 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.26 (2H, d, J=8.6 H
z) 質量スペクトル（m/z）：350.2800 (M⁺) 元素分析値：C₂₂H₃₈O₃（分子量：350.54）計算値（%）C 74.77 H 11.10 分析値（%）C 75.38 H 10.93

【０３３３】

【参考例１１】（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオ
キシ）−１−メタンスルホニルオキシテトラデカン参考例１０の化合物2.50g（7.10 mmol）の塩化メチレン
（20 ml）溶液に、0℃にてトリエチルアミン1.5ml（10.
7 mmol）、メタンスルホニルクロリド1.22 g（10.7 mmo
l）を加えて1時間撹拌した。この溶液を、減圧下濃縮
し、酢酸エチルで希釈して、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（7:
3）で溶出すると、3.02g（収率：99％）の目的化合物が
得られた。

【０３３４】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2929, 2857,
1613 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz), 1.27(18H, brs), 1.43-1.66 (2H, m),
1.81-1.98 (2H, m), 2.95 (3H, s), 3.54 (1H, m), 3.8
0 (3H, s), 4.26-4.51 (4H, m, containing 2H, ABq, J
=11.0 Hz, at4.38, 4.51 ppm), 6.88 (2H, d, J=8.7 H
z), 7.26 (2H, d, J=8.6 Hz) 質量スペクトル（m/z）：428.2584 (M⁺) 元素分析値：C₂₃H₄₀O₅S（分子量：428.63）計算値（%）C 64.45 H 9.41 S 7.48 分析値（%）C 63.99 H 9.53 S 7.57

【０３３５】

【参考例１２】アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イ
ソプロピリデン−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−（４−メトキ
シベンジルオキシ）テトラデシル｝−２−トリフルオロ
アセタミド−α−Ｄ−グルコピラノシド原料のアリル 2−デオキシ−4,6−Ｏ−イソプロピリデ
ン−2−トリフルオロアセタミド−α−D−グルコピラノ
シド1.28g（3.60mmol）のジメチルホルムアミド（15m
l）溶液に、0℃で水素化ナトリウム（55％油性、205m
g）を加えて15分間撹拌したのち、参考例１１の（R）−
3−（4−メトキシベンジルオキシ）−1−メタンスルホ
ニルオキシテトラデカン1.29g（3.00mmol）を加えて、
室温にて18時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸
エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリ
カゲルクロマトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン
−酢酸エチル（3:1）で溶出すると、1.74g（収率：84
％）の目的化合物が得られた。

【０３３６】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3429, 2929,
2857, 1734 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.5 Hz),1.26-1.49(26H, m, containing 3H, s,
at 1.40 ppm, 3H, s, at 1.49 ppm), 1.64-1.78(2H,
m), 3.41-3.91(11H, m, containing 3H, s, at 3.80 pp
m), 3.99(1H, m),4.13-4.21(2H, m), 4.36-4.43 (2H, A
Bq, J=11.2 Hz), 4.87(1H, d, J=3.8 Hz), 5.24-5.32(2
H, m), 5.87(1H, m), 6.41(1H, d, J=9.3 Hz, NH), 6.8
7(2H, d,J=8.6 Hz), 7.25(2H, d, J=7.9 Hz) 質量スペクトル（m/z）：710.3851 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₆H₅₆F₃NO₈（分子量：687.84）計算値（%）C 62.86 H 8.21 N 2.04 F 8.29 分析値（%）C 62.36 H 8.15 N 2.07 F 7.94

【０３３７】

【参考例１３】アリル２−アミノ−２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−（４−メトキシベンジルオキシ）テトラデシル｝−α
−Ｄ−グルコピラノシド参考例１２の化合物1.45g（2.11 mmol）をエタノール10
ml、1N水酸化ナトリウム水溶液10mlに溶解し、60℃で3
時間撹拌した。この溶液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで
希釈して、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチ
ル（2:3）で溶出すると、1.23g（収率：99％）の目的化
合物が得られた。

【０３３８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2928, 2855,
1612 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.26-1.62(28H, m, containing 3H, s,
at 1.39 ppm, 3H, s, at 1.48 ppm), 1.71-1.85(2H,
m), 2.72(1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.27 (1H, t, J=9.
1Hz), 3.49-3.86(9H, m, containing 3H, s, at 3.80 p
pm), 4.17(1H, m), 4.40, 4.47 (2H, ABq,J=11.2 Hz),
4.86(1H, d, J=3.6 Hz), 5.19-5.34(2H, m), 5.88(1H,
m), 6.87(2H, d, J=8.6 Hz), 7.26(2H, d, J=8.6Hz) 質量スペクトル（m/z）：592.4207 (M+H)⁺ 元素分析値：C₃₄H₅₇NO₇（分子量：591.83）計算値（%）C 69.00 H 9.71 N 2.37 分析値（%）C 68.16 H 10.21 N 2.31

【０３３９】

【参考例１４】アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イ
ソプロピリデン−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−（４−メトキ
シベンジルオキシ）テトラデシル｝−２−（２，２，
２，−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ
−グルコピラノシド参考例１３の化合物1.20g（2.03 mmol）の塩化メチレン
（8ml）溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液8ml、ク
ロロギ酸2,2,2−トリクロロエチル534mg（2.52mmol）を
加え、室温で30分間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで
希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチ
ル（4:1）で溶出すると、1.47g（収率：94％）の目的化
合物が得られた。

【０３４０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3440, 2929,
2857, 1744, 1613 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.26-1.48(26H, m, containing 3H, s,
at 1.40 ppm, 3H, s, at 1.48 ppm), 1.62-1.78(2H,
m),3.38-4.02,(13H, m, containing 3H, s, at 3.80 pp
m), 4.16(1H, m),4.39, 4.45 (2H, ABq, J=11.2 Hz),
4.68,4.74(2H, ABq,J=12.0Hz), 4.86(1H,d, J=3.7Hz),
5.13-5.32(3H, m), 5.89(1H, m), 6.88(2H, d, J=8.6 H
z), 7.27(2H, d, J=8.5Hz) 質量スペクトル（m/z）：788.3077 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₇H₅₈NO₉Cl₃（分子量：767.22）計算値（%）C 57.92 H 7.62 N 1.83 Cl 13.86 分析値（%）C 57.40 H 7.38 N 1.85 Cl 13.87

【０３４１】

【参考例１５】アリル２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）テトラ
デシル｝−２−（２，２，２，−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例１４の化合物885mg（1.15mmol）を80％酢酸水溶
液に溶解し、60℃で1時間撹拌した。この溶液を減圧下
濃縮し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（2:3）で溶出すると、696mg（83％）の目的化合物が得
られた。

【０３４２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3601, 3436,
2928, 1742, 1612 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.26(18H, brs), 1.43-1.80(4H, m), 2.
08(1H, broad, OH), 3.41-3.54(4H, m), 3.56-3.91(9H,
m, containing 3H, s, at 3.81ppm),3.99(1H, dd, J=
6.3, 12.8Hz), 4.18(1H, dd, J=5.3, 12.8Hz), 4.39,
4.45 (2H, ABq, J=11.2 Hz), 4.68,4.75(2H, ABq,J=12.
0Hz), 4.85(1H, d, J=3.5Hz), 5.21-5.32(3H, m), 5.89
(1H, m), 6.88(2H, d, J=8.8Hz), 7.26(2H, d, J=8.5H
z) 質量スペクトル（m/z）：748.2744 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₃₄H₅₄NO₉Cl₃（分子量：727.15）計算値（%）C 56.16 H 7.49 N 1.93 Cl 14.63 分析値（%）C 56.10 H 7.36 N 1.96 Cl 14.60

【０３４３】

【参考例１６】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−（４−メ
トキシベンジルオキシ）テトラデシル｝−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−
Ｄ−グルコピラノシド参考例１５の化合物366 mg（0.503 mmol）の塩化メチレ
ン（5ml）溶液に、0℃でピリジン60.4 mg（0.764 mmo
l）、ベンジルオキシカルボニルクロリド90μl（0.630
mmol）を加え、同温で30分間攪拌したのち、室温でさら
に2時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、1N
塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（3:
1）で溶出すると、419mg（収率：97%）の目的化合物が
得られた。

【０３４４】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2856, 1744, 1612 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.26-1.78(22H, m), 3.37-3.53(4H, m,c
ontaining OH), 3.69-3.99(8H, m, containing3H, s, a
t 3.79ppm), 4.15(1H, dd, J=5.3, 13.0Hz), 4.37-4.47
(4H, m), 4.67,4.74(2H, ABq,J=12.1Hz), 4.84(1H, d,
J=3.7Hz), 5.18-5.30(5H, m), 5.87(1H, m), 6.87(2H,
d, J=8.6Hz), 7.25(2H, d, J=7.3Hz), 7.33-7.41(5H,
m) 質量スペクトル（m/z）：858.3133 (M-H)⁺ 元素分析値：C₄₂H₆₀NO₁₁Cl₃（分子量：861.28）計算値（%）C 58.57 H 7.02 N 1.63 Cl 12.35 分析値（%）C 58.38 H 6.93 N 1.61 Cl 12.58

【０３４５】

【参考例１７】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）
テトラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例１６の化合物390mg（0.453mmol）の塩化メチレン
（3ml）溶液に、4−ジメチルアミノピリジン83.7 mg
（0.679mmol）と、ジフェニルホスフィノイルクロリド1
40μl（0.675mmol）を加えて、室温で1時間攪拌した。
この溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（3:1）で溶出すると、467mg（収率：94%）の目的化合
物が得られた。

【０３４６】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3435, 2928.
2855, 1747, 1612 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.17-1.72(22H, m), 3.37(1H,m), 3.65-
3.84(6H, m, containing 3H, s, at 3.78ppm),3.93-4.0
4(3H,m), 4.14(1H, dd, J=5.3, 12,9Hz), 4.20-4.39(4
H, m), 4.63(1H, m), 4.49,4.76(2H, ABq,J=12.1Hz),
4.87(1H, d, J=3.6Hz), 5.06, 5.12 (2H,ABq, J=12.2H
z), 5.21-5.30(3H, m), 5.86(1H, m), 6.83(2H, d, J=
8.6Hz), 7.11-7.37(17H, m) 質量スペクトル（m/z）：1090.3431 (M-H)⁺ 元素分析値：C₅₄H₆₉NO₁₄PCl₃（分子量：1093.47）計算値（%）C 59.32 H 6.36 N 1.28 P 2.83 Cl 9.73 分析値（%）C 59.35 H 6.35 N 1.21 P 3.04 Cl 9.80

【０３４７】

【参考例１８】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例１７の化合物338 mg（0.309mmol）の塩化メチレ
ン（3ml）溶液に、水0.3ml、2,3−ジクロロ−5,6−ジシ
アノ−1,4−ベンゾキノン84.6mg（0.373 mmol）を加え
て、室温で1時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希
釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸
エチル（7:3）で溶出すると、283mg（収率：94%）の目
的化合物が得られた。

【０３４８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3435, 2927.
2855, 1746, 1592 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.25-1.75(22H, m), 3.64-3.85(4H, m),
3.95-4.08(3H,m), 4.15(1H, dd, J=5.3, 12.7Hz), 4.2
3-4.38(2H, m), 4.63-4.75(3H, m), 4.93(1H, d, J=3.6
Hz), 5.04, 5.11 (2H, ABq, J=12.2Hz), 5.22-5.31(2H,
m), 5.44(1H, d, J=9.2 Hz, NH), 5.88(1H, m), 7.11-
7.34(15H, m) 質量スペクトル（m/z）：972.3010 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₆H₆₁NO₁₃PCl₃（分子量：973.31）計算値（%）C 56.77 H 6.32 N 1.44 P 3.18 Cl 10.93 分析値（%）C 56.60 H 6.49 N 1.45 P 3.33 Cl 11.17

【０３４９】

【参考例１９】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデ
シル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例１８の化合物271mg（0.278mmol）のテトラヒドロ
フラン（3ml）溶液にトリエチルアミン60μl（0.427mmo
l）、4−ジメチルアミノピリジン51.3mg（0.420mmo
l）、ミリスチン酸クロリド0.12ml（0.438mmol）を加え
て、室温で18時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希
釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
シクロヘキサン−酢酸エチル（4:1）で溶出すると、305
mg（収率：93%）の目的化合物が得られた。

【０３５０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3435, 2927,
2855, 1746, 1592 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.19-1.71(44H, m), 2.20(2H, t, J=7.5
Hz), 3.50(1H, m), 3.68(1H, m), 3.82(1H, m), 3.92-
4.01(3H,m), 4.15(1H, dd, J=5.3, 13.0Hz), 4.28-4.41
(2H, m), 4.63(1H, m), 4.75(2H, s), 4.84-4.93(2H,
m, containing 1H, d, J=3.6Hz, at 4.90ppm), 5.05,
5.11 (2H, ABq, J=12.2Hz), 5.20-5.34(2H, m), 5.78(1
H, d, J=10.7 Hz, NH), 5.87(1H, m), 7.12-7.34(15H,
m) 質量スペクトル（m/z）：1182.5021 (M+H)⁺ 元素分析値：C₆₀H₈₇NO₁₄PCl₃（分子量：1183.66）計算値（%）C 60.88 H 7.41 N 1.18 P 2.62 Cl 8.99 分析値（%）C 61.22 H 7.46 N 1.13 P 2.72 Cl 9.18

【０３５１】

【参考例２０】６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２
−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルア
ミノ）−α−Ｄ−グルコピラノース参考例１９の化合物136mg（0.114mmol）のテトラヒドロ
フラン（3 ml）溶液に、(1,5−シクロオクタジエン)ビ
ス−(メチルジフェニルホスフィン)−イリジウムヘキ
サフルオロホスフェート3.6mgを加え、水素置換して赤
色溶液が透明になったのち、窒素置換して室温で2時間
攪拌した。その後、水0.3 ml、ピリジン15mg、よう素22
mgを加えて、室温で1時間攪拌した。この溶液を酢酸エ
チルで希釈し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、シクロ
ヘキサン−酢酸エチル（7:3）で溶出すると、106mg（収
率：81%）の目的化合物が得られた。

【０３５２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3599, 3434,
3326, 2927, 2855, 1746,1592 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H,
t, J=6.6 Hz),1.20-1.77(44H, m), 2.21(2H, t, J=7.5
Hz), 3.41-3.53(2H, m, containing OH), 3.75(1H, m),
3.83-3.95(2H, m), 4.19-4.43(3H,m), 4.58-4.79(3H,
m), 4.92(1H, m), 5.04, 5.11 (2H, ABq, J=12.1Hz),
5.29(1H, m), 6.03(1H, d, J=8.6 Hz, NH), 7.12-7.34
(15H, m) 質量スペクトル（m/z）：1164.4518 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₅₇H₈₃NO₁₄PCl₃（分子量：1143.60）計算値（%）C 59.87 H 7.37 N 1.23 P 2.71 Cl 9.30 分析値（%）C 59.84 H 7.29 N 1.46 P 2.76 Cl 9.05

【０３５３】

【参考例２１】２，２，２−トリクロロエチルイミドイ
ル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−デオキシ
−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−
Ｄ−グルコピラノース参考例２０の6−ベンジルオキシ−2−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノグルコース体83.1mg（0.0726mmol）
の塩化メチレン（2ml）溶液に、トリクロロアセトニト
リル80μl（0.798mmol）を加え、0℃で1,8−ジアザビシ
クロ[5,4,0]−7−ウンデセン5mg（DBU, 0.0329mmol）を
加えて撹拌した。0℃で1時間撹拌した後、ショートシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン−酢
酸エチル3:1）にて、素早く過剰のDBUを除去し、目的化
合物を得た。この化合物は精製することなく、使用し
た。

【０３５４】

【参考例２２】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルア
ミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−
３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例２１の化合物54.8mgの塩化メチレン（3ml）溶液
に、十分に乾燥させたモレキュラーシーブス4Aと、参考
例8のジオール体35.0mg（0.0353mmol）を加えて、−78
℃で撹拌した。この懸濁液に、トリメチルシリルトリフ
ルオロメタンスルホナート5μl（0.0276mmol）を加えて
撹拌し、2時間後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えて反応を止めた。この溶液を酢酸エチルで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（7:
3）で溶出すると、65.1mg（収率：87％）の目的化合物
が得られた。

【０３５５】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3432, 3354,
2927, 2855, 1739, 1670cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.5-7.1Hz), 1.00-1.73(86H, m), 2.19-2.26(4H,
m), 3.04(1H, brs, OH), 3.15(1H, m), 3.38-3.68(12
H, m), 3.85-3.97(2H, m), 4.20(1H, dd, J=5.2, 11.9H
z), 4.27-4.53(7H, m, containing 1H, d, J=5.5Hz, at
4.62ppm), 4.78(1H, ABq, J=12.1Hz), 4.94-5.12(3H,
m, containing 2H, ABq, J=12.1Hz, at 5.04, 5.10Hz),
5.97(1H,m, NH), 6.80(1H, d, J=8.7Hz, NH), 6.82(1
H, s), 7.12-7.36(35H, m) 質量スペクトル（m/z）：2138.0940 (M+Na)⁺

【０３５６】

【参考例２３】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−６−Ｏ−ベンジルオキシ
カルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデシルオキシテトラ
デシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）
−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例２２の化合物60.8mg（0.0287mmol）の酢酸（2m
l）溶液に、亜鉛粉末40.2mgを加えて、室温で24時間撹
拌した。この溶液をセライト濾過して、減圧下濃縮し、
得られた残査を酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、さらに、テトラ
ヒドロフラン0.4ml−水0.8mlに溶解し、ピリジン10μ
l、無水酢酸10μlを加えて、室温で4時間撹拌した。こ
の溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

【０３５７】溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エ
チル（3:2）で溶出すると、40.2mg（収率：70％、2step
s）の目的化合物が得られた。

【０３５８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3432, 3365,
2927, 2855, 1738, 1668cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.00-1.76(86H, m), 1.92(3H, s),
2.17-2.26(4H, m), 3.08(1H, m), 3.33-3.72(12H, m),
3.89-4.02(2H, m), 4.21(1H, dd, J=5.1, 11.9Hz), 4.2
8-4.52(7H, m),4,63(1H, d, J=5.7Hz), 5.02-5.10(3H,
m, containing 2H, ABq, J=12.1Hz, at5.03, 5.10ppm),
5.27(1H, d, J=8.2Hz), 6.64(1H, d, J=6.3Hz, NH),
6.78(1H, d, J=8.9Hz, NH), 6.81(1H, s), 7.12-7.37(3
5H, m) 質量スペクトル（m/z）：2006.2009 (M+Na)⁺

【０３５９】

【参考例２４】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ
−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテト
ラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸参考例２３の化合物9.1mg（0.00459mmol）の酢酸エチル
（0.5ml）溶液に、20％水酸化パラジウム−炭素10.6mg
を加えて、水素雰囲気下、室温で14時間激しく撹拌し
た。この溶液をセライト濾過して、減圧下濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、クロロホ
ルム−メタノール（8:1）で溶出した。溶媒を減圧下留
去し、得られた残査を酢酸エチルで希釈し、0.05M塩酸
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去すると、4.0mg（収率：58
％）の目的化合物が得られた。

【０３６０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 3606,
3415, 3358, 1716, 1662,1602 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
m, J=6.7Hz), 1.20-1.65(86H, m), 2.23-2.43(4H, m),
2.00(3H, s), 3.38-3.94(22H, m), 4.05-4.10(1H, m),
4.38-4.48(2H, m), 4.65(1H, m), 4.90(1H, m), 4.98
(1H, m), 7.19-7.36(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：1525.9941 (M+Na)⁺

【０３６１】

【参考例２５】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
（４−メトキシベンジルオキシ）テトラデシル｝−２−
（２，２，２，−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例１５の化合物1.15g（1.58mmol）の塩化メチレン
（5ml）溶液に、4−ジメチルアミノピリジン304mg（2.4
9mmol）、tert-ブチルジメチルシリルクロリド364mg
（2.42mmol）を加えて、室温で3時間撹拌した。この溶
液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル
（4:1）で溶出すると、1.28g（収率：96％）の目的化合
物が得られた。

【０３６２】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3437, 2955,
2929, 2856, 1742, 1613,1514 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.087(6H,
s), 0.86-0.91(12H,m), 1.26(18H, brs), 1.40-1.80(4
H, m),3.34-3.67(4H, m,containing OH), 3.76-3.93(9
H, m,containing 3H, s, at 3.80 ppm), 3.98(1H, dd,
J=6.3, 12.8 Hz), 4.18(1H, dd, J=5.2, 12.9Hz), 4.4
0, 4.45(2H, ABq, J=11.5Hz), 4.70 (2H,s), 4.84(1H,
d,J=3.6Hz), 5.19-5.32(3H, m, containing NH), 5.90
(1H, m),6.87(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d,J=8.6Hz) 質量スペクトル（m/z）：862.3622 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₄₀H₆₈NO₉PSi（分子量：841.41）計算値（%）C 57.10 H 8.15 N 1.67 Cl 12.64 分析値（%）C 57.54 H 8.13 N 1.57 Cl 12.72

【０３６３】

【参考例２６】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオ
キシ）テトラデシル｝−２−（２，２，２，−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノ
シド参考例２５の化合物1.26g（1.50mmol）の塩化メチレン
（5ml）溶液に、4−ジメチルアミノピリジン278mg（2.2
8mmol）、ジフェニルホスフィノイルクロリド0.46ml
（2.23mmol）を加えて、室温で1時間撹拌した。この溶
液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（4:
1）で溶出すると、1.57g（収率：98％）の目的化合物が
得られた。

【０３６４】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3435, 2955,
2929, 2856, 1743, 1613cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.002(6H,
s), 0.86-0.92(12H,m), 1.26(18H, brs), 1.66-1.74(4
H, m), 3.37(1H, m), 3.69-3.87(9H, m, containing 3
H, s, at 3.79ppm), 3.94-4.04(2H, m), 4.22(1H, dd,
J=5.3, 12.7Hz), 4.30(2H, s), 4.43-4.61(2H, m), 4.7
5(1H, m) 4.89(1H, d, J=3.6Hz), 5.20-5.34(3H, m, co
ntaining NH), 5.91(1H, m), 6.84(2H, d, J=8.6Hz),
7.14-7.33(12H, m) 質量スペクトル（m/z）：1094.3905 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₅₂H₇₇NO₁₂PCl₃Si（分子量：1073.58）計算値（%）C 58.18 H 7.23 N 1.31 P 2.89 Cl 9.91 分析値（%）C 57.85 H 7.05 N 1.27 P 2.16 Cl 10.57

【０３６５】

【参考例２７】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝
−２−（２，２，２，−トリクロロエトキシカルボニル
アミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例２６の化合物1.50g（1.40mmol）の塩化メチレン
（5ml）溶液に、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−
ベンゾキノン386mg（1.70mmol）と、水0.5mlを加えて、
室温で1時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
シクロヘキサン−酢酸エチル（3:1）で溶出すると、1.2
2g（主率：91％）の目的化合物が得られた。

【０３６６】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：4215, 3434,
2928, 2856, 1740 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.002(6H,
s), 0.82-0.90(12H, m), 1.25-1.67(22H, m), 3.65-3.8
7(8H, m, containing OH), 3,93-4.04(2H, m),4.21(1H,
dd, J=5.3, 12.9Hz), 4.62(1H, m), 4.75(2H, s), 4.9
3(1H, d, J=3.7Hz), 5.22-5.34(2H, m), 5.44(1H, d, J
=9.3Hz, NH), 5.91(1H, m), 7.15-7.35(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：974.3345 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₄₄H₆₉NO₁₁PCl₃Si（分子量：953.44）計算値（%）C 55.43 H 7.30 N 1.47 P 3.25 Cl 11.16 分析値（%）C 56.71 H 7.51 N 1.48 P 2.92 Cl 11.43

【０３６７】

【参考例２８】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテ
トラデシル｝−２−（２，２，２，−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例２７の化合物1.21g（1.27mmol）のテトラヒドロ
フラン（6ml）溶液に、トリエチルアミン0.36ml（2.56m
mol）、4−ジメチルアミノピリジン326mg（2.67mmo
l）、ミリスチン酸クロリド0.70ml（2.55mmol）を加え
て、室温で24時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで希
釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水
にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、シクロヘキサン−酢酸エチル（4:1）で溶出する
と、1.40g（収率：95％）の目的化合物が得られた。

【０３６８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3435, 2928,
2856, 1737 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（270MHz, CDCl₃）δ：0.013(6H,
s), 0.86-0.92(15H,m), 1.26(40H, brs), 1.53-1.74(4
H, m), 2.18(2H, t, J=7.3-7.7Hz), 3.55(1H,m), 3.67-
4.07(7H, m), 4.22(1H, dd, J=5.2-12.8Hz), 4.56(1H,
m), 4.77(2H,s), 4.83-4.91(2H, m, containing 1H, d,
J=3.6Hz, at 4.91ppm), 5.22-5.36(2H, m), 5.68(1H,
d, J=9.4Hz, NH), 5.92(1H, m), 7.15-7.35(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：1200.5026 (M+K)⁺ 元素分析値：C₅₈H₉₅NO₁₂PCl₃Si（分子量：1163.79）計算値（%）C 59.86 H 8.23 N 1.20 P 2.66 Cl 9.14 分析値（%）C 61.37 H 7.89 N 1.07 P 1.43 Cl 8.59

【０３６９】

【参考例２９】アリル 2−デオキシ−4−Ｏ−ジフェニ
ルホスホノ−3−Ｏ−｛（R）−3−テトラデカノイルオ
キシテトラデシル｝−2−（2,2,2,−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−α−D−グルコピラノシド参考例２８の化合物1.35g（1.16mmol）のテトラヒドロ
フラン（9ml）溶液に、3N塩酸水溶液1.2mlを加えて、室
温で2時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。

【０３７０】溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、シクロヘキサン−酢酸エ
チル（7:3）で溶出すると、1.11g（収率：91％）の目的
化合物が得られた。

【０３７１】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 3606,
3437, 2927, 2855, 1737cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(6H,
t, J=6.6Hz), 1.19-1.73(44H, m), 2.23(2H, t, J=7.3-
8.1Hz), 3.52(1H, m), 3.60-3.70(4H, m), 3.89-4.03(3
H, m), 4.17(1H, dd, J=5.1, 12.5Hz), 4.65(1H, m),
4.73, 4.78(2H,ABq, J=12.5Hz), 4.91-4.95(2H, m, con
taining 1H, d, J=3.7Hz, at 4.95ppm),5.23-5.35(2H,
m), 5.82(1H, d, J=9.5Hz, NH), 5.89(1H, m), 7.20-7.
38(10H,m) 質量スペクトル（m/z）：1070.4452 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₅₂H₈₁NO₁₂PCl₃（分子量：1049.53）計算値（%）C 59.51 H 7.78 N 1.34 P 2.95 Cl 10.13 分析値（%）C 59.30 H 7.90 N 1.51 P 2.94 Cl 10.24

【０３７２】

【参考例３０】アリル２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェ
ニルホスホノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，
２，２，−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α
−Ｄ−グルコピラノシド参考例２９の化合物1.05g（1.00mmol）の塩化メチレン
（5ml）溶液に、0℃で2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチ
ルピリジン679mg（3.31mmol）、トリメチルオキソニウ
ムテトラフルオロボレート446mg（3.02mmol）を加え
て、3時間撹拌した。この溶液を塩化メチレンで希釈し
て、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（7:3）で溶出すると、966mg（収
率：91％）の目的化合物が得られた。

【０３７３】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 3435,
2927, 2855, 1738 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(6H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.18-1.72(44H, m), 2.18(2H, t, J=
7.3-8.1Hz), 3.24(3H, s), 3.48-3.59(3H, m),3.69(1H,
m), 3.82-3.88(2H, m), 3.96-4.04(2H, m), 4.20(1H,
dd, J=5.1, 13.2Hz), 4.64-4.80(3H, m), 4.88(1H, m),
4.94(1H, d, J=3.7Hz), 5.22-5.35(2H, m), 5.69(1H,
d, J=8.8Hz, NH), 5.90(1H, m), 7.16-7.35(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：1084.4600 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₅₃H₈₃NO₁₂PCl₃（分子量：1063.56）計算値（%）C 59.85 H 7.87 N 1.32 P 2.91 Cl 10.00 分析値（%）C 60.14 H 7.59 N 1.42 P 2.92 Cl 10.08

【０３７４】

【参考例３１】２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２，
−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グ
ルコピラノース参考例３０の化合物478mg（0.450mmol）について、参考
例２０と同様の操作を行うことにより、334mg（収率：7
3％）の目的化合物が得られた。

【０３７５】IR（KBr）スペクトル：3436, 3352, 2953,
2921, 2851, 1726 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(6H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.19-1.73(44H, m), 2.19(2H, t, J=
7.3Hz), 3.22(3H, s), 3.45-3.56(3H, m), 3.72-3.94(4
H, m, containing OH), 4.13(1H, m), 4.56(1H, m), 4.
71, 4.77(2H, ABq, J=12.5Hz), 4.90(1H, m), 5.29(1H,
m), 5.88(1H, d, J=8.8Hz, NH), 7.17-7.35(10H, m)

【０３７６】

【参考例３２】２，２，２−トリクロロエチルイミドイ
ル −２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−６
−Ｏ−メチル−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイ
ルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノ
ース参考例３１の化合物279mg（0.273mmol）について、参考
例２１と同様の操作を行うことにより、目的化合物を得
た。この化合物は精製することなく、次の反応に使用し
た。

【０３７７】

【参考例３３】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデ
カノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテト
ラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキ
シテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
イド−ヘプトネート参考例３２の化合物275mgと参考例８のジオール体180mg
（0.181mmol）について、参考例２２と同様の操作を行
い、ヘキサン−酢酸エチル（3:2）で溶出すると、261mg
（収率：72％）の目的化合物が得られた。

【０３７８】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3431, 3354,
2927, 2855, 1732, 1669cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.6Hz), 1.25-1.76(86H, m), 2.20-2.25(4H, m),
3.10(1H, s, OH), 3.17-3.25(4H, m, containing 3H,
s, at 3.20ppm), 3.40-3.74(13H, m), 3.82(1H, m), 3.
98(1H, m), 4.27-4.37(3H, m, containing 2H, ABq, J=
11.7Hz, at 4.29, 4.33ppm), 4.40, 4.44(2H, ABq, J=1
1.7Hz), 4.51(1H, m), 4.62-4.65(3H, m, containing 1
H, d, J=5.1Hz, at 4.62ppm), 4.78(1H, ABq, J=11.7H
z), 4.91(1H, m), 5.01(1H, m), 5.88(1H, m, NH), 6.7
8(1H, d, J=8.1Hz, NH), 6.82(1H, s), 7.17-7.35(30H,
m)

【０３７９】

【参考例３４】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−
ジフェニルホスホノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベ
ンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−
３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例３３の化合物135mg（0.0676mmol）について、参
考例２３と同様の操作を行い、ヘキサン−酢酸エチル
（1:1）で溶出すると、81.4mg（収率：65％, 2 steps）
の目的化合物が得られた。

【０３８０】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3693, 3433,
3369, 2927, 2855, 1720, 1669,1600cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.22-1.74(86H, m), 1.93(3H, s),
2.20-2.24(4H, m), 3.18(1H, m), 3.22(3H, s), 3.37-
3.72(14H, m, containing OH), 3.89(1H, m), 4.02(1H,
m), 4.29-4.38(3H, m, containing 2H, ABq, J=11.0H
z, at 4.30, 4.34 ppm), 4.42(2H, s), 4.50(1H, m),
4.63(1H, d, J=5.9Hz), 5.07(1H, m), 5.21(1H, d, J=
8.1Hz), 6.56(1H, d, J=6.6Hz, NH), 6.76(1H, d, J=8.
8Hz, NH), 6.81(1H, s), 7.17-7.36(30H, m)

【０３８１】

【参考例３５】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ
−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカ
ノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミ
ド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシ
ル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ニン酸参考例３４の化合物73.1mg（0.0392mmol）のエタノール
（3ml）溶液に、20％水酸化パラジウム−炭素を58.3mg
加えて、水素雰囲気下で室温にて8時間撹拌した。この
溶液をセライト濾過して、減圧下濃縮した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、クロロホルム−
メタノール（8:1）で溶出したのち、酢酸エチルで希釈
し、0.05M塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去すると、42.7
mg（収率：72％）の目的化合物が得られた。

【０３８２】IR(KBr)スペクトル：3321, 2924, 2854, 1
731, 1651cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD）δ：0.90(12H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.28-1.76(86H, m), 2.00(3H, s),
2.19(2H, t, J=7.3Hz), 2.34-2.37(2H, m), 3.21(3H,
s), 3.43-3.48(3H, m), 3.57-4.01(13H, m), 4.21(1H,
m), 4.47(1H, d,J=5.1Hz), 4.55(1H, m), 4.64(1H, d,
J=8.1Hz), 4.83(1H, m), 7.20-7.41(10H, m)

【０３８３】

【参考例３６】アリル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−
ジフェニルホスホノ−６−フルオロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２，−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例２９の化合物938mg（0.894mmol）を1,2−ジメト
キシエタン5mlに溶解し、0℃でジエチルアミノサルファ
ートリフルオリド（DAST）0.35ml（2.65mmol）を加え
て、3時間撹拌した。この溶液に、0℃で水を加えて反応
を止め、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸
エチル（7:3）で溶出すると、753mg（収率：80％）の目
的化合物が得られた。

【０３８４】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3606, 3435,
2927, 2855, 1738, 1601cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(6H,
t, J=6.6-7.3Hz), 1.19-1.73(44H, m), 2.20(2H,t, J=
7.3Hz), 3.52(1H, m), 3.71(1H, t, J=9.5Hz),3.81-4.0
6(4H, m), 4.20(1H, m), 4.44-4.65(3H, m), 4.76(2H,
s), 4.90(1H, m), 4.95(1H, d, J=3.7Hz), 5.23-5.36(2
H, m), 5.78(1H, d, J=9.5Hz, NH), 5.90(1H, m), 7.17
-7.35(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：1072.4424 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₅₂H₈₀NO₁₁PFCl₃（分子量：1051.52）計算値（%）C 59.40 H 7.67 N 1.33 P 2.95 F 1.81 Cl
10.12 分析値（%）C 58.52 H 7.36 N 1.55 P 2.58 F 2.47 Cl
9.93

【０３８５】

【参考例３７】２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニ
ルホスホノ−６−フルオロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テ
トラデカノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，
２，−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ
−グルコピラノ−ス参考例３６の化合物365mg（0.347mmol）について、参考
例２０と同様の操作を行うことにより、256mg（収率：7
3％）の目的化合物が得られた。

【０３８６】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3601,3434,
3326, 2927, 2855, 1737cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(6H,
t, J=6.6Hz), 1.20-1.71(44H, m), 2.22(2H, t, J=7.3-
8.1Hz), 3.38(1H, brs, OH), 3.49(1H, m), 3.76-3.95
(3H, m), 4.17(1H, m), 4.44-4.65(3H, m), 4.72-4.77
(2H, ABq, J=12.1Hz), 4.92(1H, m), 5.36(1H, m), 6.0
7(1H, d, J=8.8Hz, NH), 7.18-7.35(10H,m) 質量スペクトル（m/z）：1010.4271 (M+H)⁺

【０３８７】

【参考例３８】２，２，２−トリクロロエチルイミドイ
ル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ
−６−フルオロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド参考例３７の化合物255mg（0.252mmol）について、参考
例２１と同様の操作を行うことにより、目的化合物を得
た。この化合物は精製することなく、参考例３９に使用
した。

【０３８８】

【参考例３９】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニル
ホスホノ−６−フルオロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テト
ラデカノイルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２
−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシ
テトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジル
オキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−
Ｄ−イド−ヘプトネート参考例３９の化合物283mgと参考例８のジオール体201mg
（0.203mmol）について、参考例２２と同様の操作を行
うことにより、307mg（収率：76％）の目的化合物が得
られた。

【０３８９】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2927, 2855,
1732, 1670, 1601cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.6Hz), 1.25-1.71(86H, m), 2.21-2.26(4H, m),
2.97(1H, s, OH), 3.17(1H, m), 3.43-4.01(14H, m),
4.27-4.81(11H, m, containing 1H, d, J=5.9Hz, at 4.
63ppm), 5.01(1H, m), 5.94(1H, brs, NH), 6.81(1H,
d, J=11.0Hz, NH), 6.82(1H, s), 7.17-7.35(30H, m) 質量スペクトル（m/z）：2006.0531(M+Na)⁺

【０３９０】

【参考例４０】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−２，６−ジデオキシ−４
−Ｏ−ジフェニルホスホノ−６−フルオロ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベ
ンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−
３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例３９の化合物152mg（0.0767mmol）について、参
考例２３と同様の操作を行うことにより、94.2mg（収
率：66％、2steps）の目的化合物が得られた。

【０３９１】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3432, 3364,
2927, 2855, 1718, 1668,1600cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：0.88(12H,
t, J=6.6Hz), 1.22-1.73(86H, m), 2.21-2.24(4H, m),
3.10(1H, m), 3.39-3.69(12H, m, containingOH), 3.9
3-4.05(2H, m), 4.28-4.58(8H, m, containing 2H, AB
q, J=11.4Hz, at 4.30, 4.34ppm, 2H, s, at 4.43ppm),
4.63(1H, d, J=5.9Hz), 5.07(1H, m),5.28(1H, d, J=
8.8Hz), 6.59(1H, d, J=6.6Hz, NH), 6.78(1H, d, J=8.
8Hz, NH), 6.81(1H, s), 7.17-7.35(30H, m) 質量スペクトル（m/z）：1874.1609(M+Na)⁺

【０３９２】

【参考例４１】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホ
スホノ−６−フルオロ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナ
ミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシ
ル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ニン酸参考例４０の化合物90.3mg（0.0487mmol）について、参
考例３５と同様の操作を行うことにより、47.1mg（収
率：64％）の目的化合物が得られた。

【０３９３】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3606, 3416,
3357, 2927, 2855, 1713,1663, 1602cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD）δ：0.90(12H,
t, J=6.6Hz), 1.23-1.75(86H, m), 2.00(3H, s), 2.20
(2H, t, J=7.3Hz), 2.34-2.37(2H, m), 3.45(1H, m),
3.58-4.04(13H, m), 4.20(1H, m), 4.38-4.58(4H, m, c
ontaining 1H, d, J=5.1Hz, at 4.47ppm), 4.70(1H, d,
J=8.1Hz), 7.19-7.42(10H, m) 質量スペクトル（m/z）：1528.9941(M+Na)⁺

【０３９４】

【参考例４２】アリル２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−４，６
−Ｏ−イソプロピリデン−２−トリフルオロアセタミド
−α−Ｄ−グルコピラノシド原料のアリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピ
リデン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド（４．２３ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）のジメチ
ルホルムアミド（６０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化ナト
リウム（６０％油性、７２５ｍｇ、１８．１ｍｍｏｌ）
を加えて、３０分撹拌した。別途合成した（Ｒ）−３−
（ドデシルオキシ）−１−メタンスルホニルオキシテト
ラデカン（６．８０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチ
ルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（４：１）で溶出すると、６．６０ｇ（収率：７５％）
の目的化合物が得られた。

【０３９５】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3431, 2928,
2855, 1734 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：6.55 (1H,
d, J=9.5 Hz, NH), 5.86 (1H, m), 5.31-5.24 (2H,
m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.20-4.13 (2H, m), 3.9
8 (1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 3.89-3.83 (2H, m), 3.7
8-3.67 (3H, m),3.58-3.49 (2H, m), 3.41-3.29 (3H,
m), 1.67-1.21 (48H, m, containing 3H,s, δ1.51, 3
H, s, δ1.41), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：736.5337 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₀H₇₂F₃NO₇ (分子量：736.0) 計算値（%）C 65.28 H 9.86 N 1.90 F 7.74 分析値（%）C 65.35 H 9.89 N 1.90 F 7.86

【０３９６】

【参考例４３】アリル２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−４，６
−Ｏ−イソプロピリデン−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノ
シド参考例４２の化合物４．７０ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を
エタノール１０ｍＬに溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水
溶液１０ｍＬを加えて、８０℃で４時間攪拌した。反応
液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水、飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒
を留去し、真空ポンプで乾燥すると、アミン４．０２ｇ
が得られた。このアミンを塩化メチレン１０ｍＬに溶解
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬ、クロロギ
酸２，２，２−トリクロロエチル１．６０ｇ（７．５５
ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。その後、
塩化メチレンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−
酢酸エチル（４：１）で溶出すると、目的化合物（４．
５４ｇ、収率：８７％）が得られた。

【０３９７】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3439, 2928,
2855, 1743 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：5.89 (1H,
m), 5.32-5.22 (3H,m, containing NH), 4.87 (1H, d,
J=3.7 Hz), 4.74 (2H, s), 4.13 (1H, dd, J=5.9, 12.
5 Hz), 3.98 (1H, dd, J=6.6, 12.5 Hz), 3.92-3.82 (3
H, m), 3.77-3.57 (4H, m), 3.48-3.30 (4H, m), 1.68-
1.21 (48H, m, containing 3H, s, δ1.50, 3H, s, δ
1.41), 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz) 質量スペクトル (m/z)：814.4551 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₁H₇₄Cl₃NO₈ (分子量：815.4) 計算値（%）C 60.39 H 9.15 N 1.72 Cl 13.04 分析値（%）C 59.84 H 9.04 N 1.70 Cl 12.89

【０３９８】

【参考例４４】アリル２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例４３の化合物３．５１ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）を
８０％酢酸水溶液２０ｍＬに溶解し、６０℃で４時間攪
拌した。反応終了後、この溶液を減圧下濃縮し、酢酸エ
チルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出する
と、目的化合物（３．１５ｇ、収率：９５％）が得られ
た。

【０３９９】IR（KBr）スペクトル：3335, 2923, 2853,
1709 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：5.90 (1H,
m), 5.32-5.22 (3H,m, containing NH), 4.87 (1H, d,
J=3.7 Hz), 4.81, 4.69 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.19
(1H, dd, J=5.1, 13.2 Hz), 3.99 (1H, dd, J=6.6, 13.
2 Hz), 3.91-3.60 (8H, m, containing OH), 3.50-3.36
(4H, m), 2.17 (1H, t, OH), 1.73-1.26 (42H, m), 0.
88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：774.4228(M+H)⁺ 元素分析値：C₃₈H₇₀Cl₃NO₈ (分子量：775.3) 計算値（%）C 58.87 H 9.10 N 1.81 Cl 13.72 分析値（%）C 58.87 H 8.94 N 1.81 Cl 14.00

【０４００】

【参考例４５】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシル
オキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド参考例４４の化合物５２６ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、ベンジルオキシカル
ボニルクロリド０．５０ｍＬ（３．５０ｍｍｏｌ）とピ
リジン３３２ｍｇ（４．２０ｍｍｏｌ）を加えて、０℃
で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和
塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：
１）で溶出すると、目的化合物（５８１ｍｇ、収率：９
４％）が得られた。

【０４０１】IR（KBr）スペクトル：3522, 3329, 2923,
2853, 1725, 1709 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.40-7.32
(5H, m), 5.87 (1H,m), 5.30-5.20 (3H, m, containin
g NH), 5.18 (2H, s), 4.85 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.81,
4.68 (2H, ABq, J=12.5 Hz), 4.46-4.39 (2H, m), 4.1
5 (1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 3.96 (1H, dd, J=6.6, 1
2.5 Hz), 3.88 (1H, td, J=10.3, 3.7Hz), 3.84-3.79
(2H, m), 3.69 (1H, m), 3.64 (1H, brs, OH), 3.56 (1
H, m),3.48-3.33 (4H, m), 1.74-1.71 (2H, m), 1.59-
1.21 (40H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：908.4592 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₆H₇₆Cl₃NO₁₀ (分子量：909.5) 計算値（%）C 60.75 H 8.42 N 1.54 Cl 11.70 分析値（%）C 60.44 H 8.17 N 1.56 Cl 11.63

【０４０２】

【参考例４６】アリル６−Ｏ−ベンジルオキシカルボ
ニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−
２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例４５の化合物５５３ｍｇ（０．６０８ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、４−ジメチルアミノ
ピリジン１１１ｍｇ（０．９１１ｍｍｏｌ）、ジフェニ
ルクロロホスフェート０．１９ｍＬ（０．６０８ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。この反応液を酢酸
エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出
すると、目的化合物（６６３ｍｇ、収率：９６％）が得
られた。

【０４０３】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2855, 1747 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.36-7.12
(15H, m), 5.87 (1H,m), 5.30-5.21 (3H, m, containi
ng NH), 5.11, 5.06 (2H, ABq, J=12.5 Hz),4.89 (1H,
d, J=3.7 Hz), 4.79, 4.67 (2H, ABq, J=12.5 Hz), 4.6
3 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.36 (1H, dd, J=1.5, 11.7 H
z), 4.29 (1H, dd, J=5.1, 11.7 Hz), 4.14 (1H, dd, J
=5.1, 13.2 Hz), 4.02-3.95 (3H, m), 3.80 (1H, m),
3.72-3.64(2H, m), 3.25 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.20 (1
H, m), 1.63-1.61 (2H, m), 1.45-1.43 (2H, m), 1.30-
1.18 (38H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1140.4890 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₈H₈₅Cl₃NO₁₃P (分子量：1141.6) 計算値（%）C 61.02 H 7.51 N 1.23 Cl 9.32 P 2.71 分析値（%）C 60.49 H 7.61 N 1.19 Cl 9.44 P 2.96

【０４０４】

【参考例４７】６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２
−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−Ｄ−グルコピラノース参考例４６の化合物６１３ｍｇ（０．５３７ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、（１，５−シ
クロオクタジエン）ビス−（メチルジフェニルホスフィ
ン）−イリジウムヘキサフルオロホスフェート３１．
５ｍｇを加え、水素置換して赤色溶液が透明になったの
ち、窒素置換して室温で１時間攪拌した。その後、水５
ｍＬ、ヨウ素２７６ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）を加えて
室温で３０分間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈
し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（３：２）で溶出すると、目的化合物（４２１ｍｇ、収
率：７１％）が得られた。

【０４０５】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3600, 3435,
2928, 2855, 1747 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.34-7.12
(15H, m), 5.43 (1H,d, J=9.5 Hz, NH), 5.25 (1H, t,
J=3.7 Hz), 5.11, 5.06 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.76,
4.69 (2H, ABq, J=12.1 Hz), 4.62 (1H, q, J=9.5 H
z), 4.39-4.19 (3H, m), 3.94 (1H, m), 3.84-3.64 (3
H, m), 3.41 (1H, brs, OH), 3.27-3.20 (3H, m, conta
ining 2H, t, J=6.6 Hz, δ3.25), 1.65-1.62 (2H, m),
1.45-1.43(2H, m), 1.30-1.18 (38H, m), 0.88 (6H,
t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1100.4601 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₅H₈₁Cl₃NO₁₃P (分子量：1101.6) 計算値（%）C 59.97 H 7.41 N 1.27 Cl 9.66 P 2.81 分析値（%）C 58.85 H 7.25 N 1.22 Cl 9.73 P 2.98

【０４０６】

【参考例４８】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ド
デシルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド参考例４４の化合物１．３２ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン（６ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルクロリド３８５ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）と
４−ジメチルアミノピリジン３３２ｍｇ（２．７２ｍｍ
ｏｌ）を加えて、室温で３時間攪拌した。この溶液を酢
酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸
エチル（９：１）で溶出すると、目的化合物（１．４９
ｇ、収率：９９％）が得られた。

【０４０７】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3438, 2928,
2856, 1742 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：5.90 (1H,
m), 5.31-5.20 (3H,m, containing NH), 4.86 (1H, d,
J=3.7 Hz), 4.79, 4.70 (2H, ABq, J=12.5 Hz), 4.19
(1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 3.98 (1H, dd, J=6.6, 12.
5 Hz), 3.89-3.76 (5H, m), 3.67-3.36 (7H, m, contai
ning OH), 1.72 (2H, q, J=5.9 Hz), 1.62-1.21 (40H,
m), 0.91-0.86 (15H, m), 0.090 (6H, s) 質量スペクトル (m/z)：910.4911 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₄₄H₈₄Cl₃NO₈Si (分子量：889.6) 計算値（%）C 59.41 H 9.52 N 1.58 Cl 11.96 分析値（%）C 59.03 H 9.30 N 1.49 Cl 12.02

【０４０８】

【参考例４９】アリル６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオキ
シ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシ
ル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例４８の化合物１．４５ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）に
ついて、参考例４６と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（１．８１ｇ、収率：９９％）が得られた。

【０４０９】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2856, 1744 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.15
(10H, m), 5.92 (1H,m), 5.33-5.23 (3H, m, containi
ng NH), 4.90 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.81, 4.69 (2H, AB
q, J=12.1 Hz), 4.55 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.22 (1H, d
d, J=5.9, 13.2 Hz), 4.03-3.86 (2H, m), 3.83-3.65
(6H, m), 3.26-3.19 (3H, m), 1.65-1.18 (42H, m), 0.
91-0.85 (15H, m), 0.009 (6H, s) 質量スペクトル (m/z)：1120.5409 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₆H₉₃Cl₃NO₁₁SiP (分子量：1121.8) 計算値（%）C 59.96 H 8.36 N 1.25 Cl 9.48 P 2.76 分析値（%）C 59.49 H 8.23 N 1.18 Cl 9.66 P 2.81

【０４１０】

【参考例５０】アリル４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−
２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシ
テトラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド参考例４９の化合物１．６５ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（９ｍＬ）溶液に３Ｎ塩酸水溶液
１．５ｍＬを加えて、室温で３時間攪拌した。反応液を
酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）
で溶出すると、目的化合物（１．３１ｇ、収率：８９
％）が得られた。

【０４１１】IR（KBr）スペクトル：3499, 3373, 2921,
2851, 1713, 1646 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.37-7.18
(10H, m), 5.89 (1H,m), 5.33-5.23 (3H, m, containi
ng NH), 4.93 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.76, 4.72 (2H, AB
q, J=12.5 Hz), 4.65 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.17 (1H, d
d, J=5.9, 13.2 Hz), 4.03-3.97 (2H, m), 3.88 (1H,
m), 3.70-3.59 (5H, m), 3.29-3.21 (3H, m), 1.65 (1
H, q, J=6.6 Hz), 1.47-1.18 (40H, m), 0.88 (6H, t,
J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1006.4539 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₀H₇₉Cl₃NO₁₁P (分子量：1007.5) 計算値（%）C 59.61 H 7.90 N 1.39 Cl 10.56 P 3.07 分析値（%）C 59.19 H 7.82 N 1.37 Cl 10.66 P 3.09

【０４１２】

【参考例５１】アリル４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−
２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシ
テトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グル
コピラノシド参考例５０の化合物３８５ｍｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルピリジン９１ｍｇ（０．４４１
ｍｍｏｌ）、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボ
レート６４ｍｇ（０．４３５ｍｍｏｌ）を加えて、室温
で２０時間攪拌した。この反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出すると、目
的化合物（３５７ｍｇ、収率：９１％）が得られた。

【０４１３】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2855, 1744 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.15
(10H, m), 5.90 (1H,m), 5.33-5.23 (3H, m, containi
ng NH), 4.93 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.77, 4.69 (2H, AB
q, J=11.7 Hz), 4.67 (1H, m), 4.21 (1H, dd, J=5.1,
13.2 Hz), 4.04-3.98 (2H, m), 3.89-3.65 (4H, m), 3.
54 (1H, dd, J=4.4, 11.0 Hz), 3.48 (1H, dd, J=2.2,
11.0 Hz), 3.26-3.19 (6H, m, containing 3H, s, δ3.
24), 1.64-1.62 (2H, m), 1.44-1.43 (2H, m), 1.32-1.
17 (38H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1020.4669 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₁H₈₁Cl₃NO₁₁P (分子量：1021.5) 計算値（%）C 59.97 H 7.99 N 1.37 Cl 10.41 P 3.03 分析値（%）C 59.10 H 7.85 N 1.29 Cl 10.51 P 3.27

【０４１４】

【参考例５２】４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオ
キシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデ
シル｝−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース参考例５１の化合物６９５ｍｇ（０．６８１ｍｍｏｌ）
について、参考例４７と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（４８３ｍｇ、収率：７２％）が得られた。

【０４１５】IR（KBr）スペクトル：3426, 3339, 2922,
2851, 1721 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.16
(10H, m), 5.40 (1H,d, J=9.5 Hz, NH), 5.27 (1H, t,
J=3.7 Hz), 4.75, 4.70 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.55
(1H, q, J=9.5 Hz), 4.13 (1H, m), 3.95 (1H, m), 3.8
5-3.65 (4H, m, containing OH), 3.51-3.43 (2H, m),
3.26-3.16 (6H, m, containing 2H, t,J=6.6 Hz, δ3.2
5, 3H, s, δ3.21), 1.65-1.64 (2H, m), 1.44-1.42 (2
H, m),1.32-1.17 (38H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：980.4378 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₈H₇₇Cl₃NO₁₁P (分子量：981.5) 計算値（%）C 58.74 H 7.91 N 1.43 Cl 10.84 P 3.16 分析値（%）C 58.49 H 8.15 N 1.51 Cl 10.74 P 3.24

【０４１６】

【参考例５３】アリル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−
ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシル
オキシテトラデシル｝−６−フルオロ−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−
グルコピラノシド参考例５０の化合物５２１ｍｇ（０．５１７ｍｍｏｌ）
の１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰
囲気下、−４０℃でジエチルアミノサルファートリフル
オリド（ＤＡＳＴ）０．２ｍＬ（１．５１ｍｍｏｌ）を
加えて３０分間攪拌した後、０℃で２時間攪拌した。水
を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、中性シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢
酸エチル（３：１）で溶出すると、目的化合物（４３２
ｍｇ、収率：８３％）が得られた。

【０４１７】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 3436,
2928, 2855, 1744 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.34-7.16
(10H, m), 5.89 (1H,m), 5.34-5.24 (3H, m, containi
ng NH), 4.94 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.79, 4.68 (2H, AB
q, J=11.7 Hz), 4.64-4.55 (2H, m), 4.46 (1H, m), 4.
20 (1H, dd, J=5.9, 13.2 Hz), 4.05-3.90 (3H, m), 3.
83-3.65 (3H, m), 3.25 (2H, t, J=6.6-7.3 Hz), 3.21
(1H, m), 1.65-1.57 (2H, m), 1.45-1.43 (2H, m), 1.3
2-1.17(38H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1008.4485 (M+H)⁺ 元素分析値：C₅₀H₇₈Cl₃FNO₁₀P (分子量：1009.5) 計算値（%）C 59.49 H 7.79 N 1.39 Cl 10.54 F 1.88 P
3.07 分析値（%）C 59.45 H 7.68 N 1.48 Cl 10.45 F 2.25 P
3.24

【０４１８】

【参考例５４】２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニ
ルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテ
トラデシル｝−６−フルオロ−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノ
ース参考例５３の化合物４１６ｍｇ（０．４１２ｍｍｏｌ）
について、参考例４７と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（３２９ｍｇ、収率：８２％）が得られた。

【０４１９】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3602, 3435,
2928, 2855, 1745 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.17
(10H, m), 5.47 (1H,d, J=9.5 Hz, NH), 5.31 (1H, t,
J=3.7 Hz), 4.76, 4.71 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.60
(1H, q, J=9.5 Hz), 4.56 (1H, m), 4.44 (1H, m), 4.1
7 (1H, m), 3.96 (1H, m), 3.85-3.65 (4H, m, contain
ing OH), 3.27-3.21 (3H, m, containing 2H, t, J=6.6
Hz, δ3.26), 1.67-1.62 (2H, m), 1.45-1.44 (2H,
m), 1.32-1.18 (38H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：968.4178 (M+H)⁺ 元素分析値：C₄₇H₇₄Cl₃FNO₁₀P (分子量：969.4) 計算値（%）C 58.23 H 7.69 N 1.45 Cl 10.97 F 1.96 P 3.20 分析値（%）C 58.27 H 7.76 N 1.43 Cl 11.20 F 2.04 P 3.25

【０４２０】

【参考例５５】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベ
ンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−
３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例４７の化合物５２１ｍｇ（０．４７３ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、トリクロロアセト
ニトリル０．７０ｍＬ（６．９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシ
ウム７７ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で
１時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍ
Ｌを加えて反応を止め、この反応混合物を塩化メチレン
で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、真空ポンプで乾燥
すると、１位トリクロロアセトイミデート体５９１ｍｇ
（定量的）が得られた。得られたイミデート体と、ジフ
ェニルメチル２，６−アンヒドロ−３−｛（Ｒ）−３
−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート２３４
ｍｇ（０．２３６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍ
Ｌ）に溶解し、モレキュラーシーブス４Ａを７５０ｍｇ
加えて、室温で１時間攪拌し、反応系の水分を除去し
た。その後、この溶液を−４０℃に冷却し、トリメチル
シリルトリフルオロメタンスルホネート１５μＬ（０．
０８２９ｍｍｏｌ）を加えて、２時間攪拌した。反応終
了後、モレキュラーシーブス４Ａを濾別し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出すると、目
的化合物（３６５ｍｇ、収率：７５％）が得られた。

【０４２１】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3691, 3604,
3519, 3405, 2928, 2855, 1735, 1669 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.11
(35H, m), 6.83 (1H,s), 6.81 (1H, m, NH), 5.39 (1
H, m, NH), 5.10, 5.04 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.86
(1H, m), 4.71, 4.66 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.61 (1
H, d, J=5.9 Hz),4.51 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.45-4.21
(7H, m, containing 2H, ABq, J=11.5 Hz, δ4.44, 4.3
9, 2H, ABq, J=11.0 Hz, δ4.33, 4.28), 4.07-3.92 (2
H, m), 3.72-3.43 (11H, m), 3.27-3.14 (4H, m), 3.02
(1H, brs, OH), 2.24 (2H, d, J=5.9 Hz), 1.74-1.24
(84H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：2096.0845 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₁₁₇H₁₆₈Cl₃N₂O₂₁P (分子量：2075.9) 計算値（%）C 67.69 H 8.16 N 1.35 Cl 5.12 P 1.49 分析値（%）C 67.01 H 8.04 N 1.34 Cl 5.27 P 1.37

【０４２２】

【参考例５６】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシ
ル｝−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル］−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナ
ミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラ
デシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘ
プトネート参考例５２の化合物４３８ｍｇ（０．４４６ｍｍｏｌ）
について、参考例５５と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（２９８ｍｇ、収率：６８％）が得られた。

【０４２３】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2928, 2855,
1735, 1668 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.15
(30H, m), 6.83 (1H,s), 6.79 (1H, d, J=9.5 Hz, N
H), 5.33 (1H, m, NH), 4.84 (1H, m), 4.75, 4.67 (2
H, ABq, J=11.7 Hz), 4.61 (1H, d, J=5.9 Hz), 4.54
(1H, q, J=9.5 Hz), 4.44, 4.40 (2H, ABq, J=11.7 H
z), 4.34-4.26 (3H, m, containing 2H, ABq,J=11.4 H
z, δ4.33, 4.28), 4.00-3.89 (2H, m), 3.76-3.41 (13
H, m), 3.27-3.10 (7H, m, containing 3H, s, δ3.2
1), 3.03 (1H, brs, OH), 2.23 (2H, d,J=5.9 Hz), 1.7
5-1.24 (84H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1976.0585 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₁₁₀H₁₆₄Cl₃N₂O₁₉P (分子量：1955.8) 計算値（%）C 67.55 H 8.45 N 1.43 Cl 5.44 P 1.58 分析値（%）C 67.53 H 8.25 N 1.43 Cl 5.14 P 1.32

【０４２４】

【参考例５７】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−[２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニル
ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテト
ラデシル｝−６−フルオロ−２−（２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル]−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデ
カナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド
−ヘプトネート参考例５４の化合物２３０ｍｇ（０．２３８ｍｍｏｌ）
について、参考例５５と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（１８５ｍｇ、収率：８０％）が得られた。

【０４２５】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：2928, 2855,
1735, 1669 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.35-7.17
(30H, m), 6.83 (1H,s), 6.82 (1H, m, NH), 5.43 (1
H, m, NH), 4.90 (1H, m), 4.75, 4.67 (2H, ABq, J=1
1.7 Hz), 4.61 (1H, d, J=5.1 Hz), 4.57-4.26 (8H, m,
containing 2H,ABq, J=11.7 Hz, δ4.45, 4.40, 2H, A
Bq, J=11.4 Hz, δ4.33, 4.28), 4.02-3.92 (2H, m),
3.75-3.43 (11H, m), 3.27-3.15 (4H, m), 3.03 (1H, b
rs, OH),2.25 (2H, d, J=5.9 Hz), 1.74-1.25 (84H,
m), 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1964.0414 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₁₀₉H₁₆₁Cl₃FN₂O₁₈P (分子量：1943.78) 計算値（%）C 67.35 H 8.35 N 1.44 F 0.98 Cl 5.47 P 1.59 分析値（%）C 67.34 H 8.10 N 1.48 F 1.26 Cl 5.39 P 1.43

【０４２６】

【参考例５８】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−６−Ｏ−ベンジルオキシ
カルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホ
ノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシ
ル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３
−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−３−デ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例５５の化合物２３０ｍｇ（０．１１１ｍｍｏｌ）
の酢酸（５ｍＬ）溶液に、酸処理した亜鉛１４８ｍｇ
（２．２７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で攪拌した。５時
間後、反応液を濾過して、減圧下濃縮したのち、残査を
酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去すると、アミンが得られた。このアミ
ンをテトラヒドロフラン（３ｍＬ）−水（２ｍＬ）に溶
解し、ピリジン（４５μｌ、０．５５６ｍｍｏｌ）、無
水酢酸（５５μｌ、０．５８３ｍｍｏｌ）を加えて、室
温で２時間攪拌した。この反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：
２）で溶出すると目的化合物（１５２ｍｇ、収率：７１
％）が得られた。

【０４２７】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2855, 1745, 1670 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.33-7.12
(35H, m), 6.82 (1H,s), 6.80 (1H, d, J=8.8 Hz, N
H), 6.07 (1H, d, J=6.6 Hz, NH), 5.21 (1H, d, J=8.1
Hz), 5.11, 5.05 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.62 (1H,
d, J=5.1 Hz), 4.50 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.43 (2H,
s), 4.39-4.28 (5H, m), 4.23 (1H, dd, J=5.1, 11.7 H
z), 4.07-4.00 (2H, m), 3.72-3.27 (14H, m, containi
ng OH), 3.03(1H, m), 2.25 (2H, d, J=5.1 Hz), 1.91
(3H, s), 1.73-1.26 (84H, m), 0.89(12H, t, J=6.6 H
z) 質量スペクトル (m/z)：1964.1870 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₁₁₆H₁₆₉N₂O₂₀P (分子量：1942.6) 計算値（%）C 71.72 H 8.77 N 1.44 P 1.59 分析値（%）C 71.46 H 8.60 N 1.42 P 1.49

【０４２８】

【参考例５９】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−
ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシル
オキシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グル
コピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオ
キシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ
−イド−ヘプトネート参考例５６の化合物２２９ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）
について、参考例５８と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（１５８ｍｇ、収率：７４％）が得られた。

【０４２９】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3436, 2928,
2855, 1732, 1670 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.33-7.15
(30H, m), 6.81 (1H,s), 6.78 (1H, d, J=8.8 Hz, N
H), 5.97 (1H, d, J=7.3 Hz, NH), 5.15 (1H, d, J=8.1
Hz), 4.61 (1H, d, J=5.9 Hz), 4.52 (1H, q, J=9.5 H
z), 4.42 (2H, s), 4.35 (1H, m), 4.33, 4.29 (2H, AB
q, J=11.4 Hz), 4.05-3.99 (2H, m), 3.74-3.40 (14H,
m, containing OH), 3.30-3.22 (6H, m, containing 3
H, s, δ3.22), 3.11 (1H, m), 2.23 (2H, d, J=5.1 H
z), 1.91 (3H, s), 1.74-1.25 (84H,m), 0.88 (12H, t,
J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1844.1700 (M+Na)⁺ 元素分析値：C₁₀₉H₁₆₅N₂O₁₈P (分子量：1822.5) 計算値（%）C 71.84 H 9.13 N 1.54 P 1.70 分析値（%）C 71.38 H 8.96 N 1.51 P 1.53

【０４３０】

【参考例６０】ジフェニルメチル２，６−アンヒドロ
−７−Ｏ−［２−アセタミド−２，６−ジデオキシ−４
−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ド
デシルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−β−Ｄ−
グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキ
シテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジ
ルオキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−イド−ヘプトネート参考例５７の化合物１８０ｍｇ（０．０９２７ｍｍｏ
ｌ）について、参考例５８と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１１５ｍｇ、収率：６８％）が得られ
た。

【０４３１】IR（CHCl₃溶液）スペクトル：3529, 3335,
3064, 3032, 2924, 2854, 1733, 1646 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CDCl₃）δ：7.37-7.17
(30H, m), 6.82 (1H,s), 6.80 (1H, d, J=11.7 Hz, N
H), 6.03 (1H, d, J=6.6 Hz, NH), 5.21 (1H,d, J=8.1
Hz), 4.61 (1H, d, J=5.1 Hz), 4.57-4.27 (8H, m, con
taining 2H, s, δ4.42, 2H, ABq, J=11.4 Hz, δ4.34,
4.29), 4.11-4.03 (2H, m), 3.71-3.41 (11H, m), 3.3
3-3.22 (4H, m, containing OH), 3.04 (1H, m), 2.24
(2H, d,J=5.9 Hz), 1.91 (3H, s), 1.74-1.25 (84H,
m), 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1832.1459 (C₁₀₈H₁₆₂FN₂O₁₇PN
a) 元素分析値：C₁₀₉H₁₆₅N₂O₁₈P (分子量：1822.5) 計算値（%）C 71.84 H 9.13 N 1.54 P 1.70 分析値（%）C 71.38 H 8.96 N 1.51 P 1.53

【０４３２】

【参考例６１】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ
−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシ
ル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３
−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸参考例５８の化合物１１５ｍｇ（０．０５９３ｍｍｏ
ｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、２０％水酸化パラ
ジウム−炭素１１１ｍｇを加えて、水素雰囲気下で室温
にて１８時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下濃縮し
て、薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ク
ロロホルム：メタノール、５：１）にて精製した。溶出
したものをクロロホルム１０ｍＬに溶解し、０．０５Ｎ
塩酸水溶液で洗浄して残存するシリカゲルを除去し、ク
ロロホルム層を減圧下濃縮すると、目的化合物（６２．
３ｍｇ、収率：７２％）が得られた。

【０４３３】IR（KBr）スペクトル：3320 (broad), 307
2, 2924, 2854, 1726, 1656 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD）δ：7.40-7.19
(10H, m), 4.63 (1H,m), 4.53 (1H, m), 4.48 (1H, d,
J=5.1 Hz), 4.21 (1H, m), 4.04 (1H, m), 3.93-3.52
(14H, m), 3.46 (1H, t, J=8.1 Hz), 3.35-3.25 (3H,
m), 2.41 -2.30(2H, m), 2.00 (3H, s), 1.76-1.20 (84
H, m), 0.90 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1483.9815 (M+Na)⁺

【０４３４】

【参考例６２】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ
−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシ
ル｝−６−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グルコピラノシル］−
３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−
デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸参考例５９の化合物１３６ｍｇ（０．０７４４ｍｍｏ
ｌ）について、参考例６１と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（９８．２ｍｇ、収率：８９％）が得ら
れた。

【０４３５】IR（KBr）スペクトル：3318 (broad), 307
2, 2924, 2854, 1729, 1656 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD）δ：7.40-7.19
(10H, m), 4.75 (1H,d, J=8.1 Hz), 4.56 (1H, q, J=
8.8 Hz), 4.29 (1H, m), 4.22-4.19 (2H, m),4.00-3.22
(18H, m), 3.20 (3H, s), 2.40 -2.33 (2H, m), 2.03
(3H, s), 1.75-1.21 (84H, m), 0.90 (12H, t, J=6.6 H
z) 質量スペクトル (m/z)：1497.9939 (M+Na)⁺

【０４３６】

【参考例６３】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホ
スホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラ
デシル｝−６−フルオロ−β−Ｄ−グルコピラノシル］
−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−
４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３
−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸参考例６０の化合物７５．２ｍｇ（０．０４１５ｍｍｏ
ｌ）について、参考例６１と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（４８．３ｍｇ、収率：８０％）が得ら
れた。

【０４３７】IR（KBr）スペクトル：3323 (broad), 307
2, 2924, 2854, 1729, 1656 cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（400MHz, CD₃OD）δ：7.41-7.18
(10H, m), 4.68 (1H,d, J=8.1 Hz), 4.58-4.36 (4H,
m, containing 1H, d, J=5.1 Hz, δ4.49), 4.22-4.19
(2H, m), 4.03 (1H, m), 3.94-3.68 (10H, m), 3.60 (1
H, t, J=7.3-9.5 Hz), 3.45 (1H, t, J=8.1 Hz), 3.36-
3.25 (3H, m), 2.39 -2.30 (2H, m), 2.00 (3H, s), 1.
76-1.20 (84H, m), 0.90 (12H, t, J=6.6 Hz) 質量スペクトル (m/z)：1485.9769 (M+Na)⁺

【０４３８】

【試験方法】マクロファ−ジ活性抑制試験（アンタゴニスト試験）ヒト単球系細胞株U937を用いて、in vitroでTNFαを産
生させる。産生されるTNFαはジェンザイム（Genzyme）
社のELISA KIT により定量する。

【０４３９】評価方法は、Daniel-Issakani らの方法
（ジャ−ナルオブバイオロジカルケミストリ−、第264
巻20240-20247 頁（1989年）、[J.Biol.Chem.,264, 202
40-20247(1989)] ）により行う。

【０４４０】10 ng/ml のLPS （リポポリサッカライ
ド）により、6 時間の間にU937細胞10 ⁵ 個につき約1ng
のTNFαが産生される（標準産生量 : l00％とする）。

【０４４１】LPS 10 ng/ml存在下、実施例化合物の存在
下でのTNFαの産生量を標準産生量の５０％に抑制する
濃度を求め、ＥＤ₅₀％として表わす。

【０４４２】各化合物の細胞毒性については、実施例各
化合物存在下での６時間後のJ774.1細胞の細胞生存率
（Cell Viability）をMTT 法により測定し、化合物非存
在下での細胞生存率（Cell Viability）の５０％に抑制
する濃度を、ＩＣ₅₀で表し、ＥＤ₅₀／ＩＣ₅₀を指標とし
て、本発明の化合物の効果を確認する。

【０４４３】

【発明の効果】本願発明のリピッドＡ１位カルボン酸誘
導体は、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を示し、抗
炎症剤、抗自己免疫疾患剤又は抗敗血症剤として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者蔵方慎一東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者金井さおり東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内Ｆターム(参考） 4C057 BB03 CC03 GG03 4C086 AA01 AA04 EA02 EA03 MA04 NA14 ZB07 ZB11 ZB35

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ³は、同一又は異なって、下記（置換基群Ａ）
から選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ
₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記（置換基群Ａ）から選択
された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀
アルケノイル基又は下記（置換基群Ａ）から選択された
一種以上の基で置換されていてもよいＣ ₃−Ｃ₂₀アルキ
ノイル基を示し、Ｒ²及びＲ⁴は、同一又は異なって、下記（置換基群Ａ）
から選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ
₁−Ｃ₂₀アルキル基、下記（置換基群Ａ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アル
ケニル基、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上
の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基を
示し、Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基を
有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基を有
していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基又はオキソ
基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基を示
し、（置換基群Ａ）は、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、
オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、
オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキ
シ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニ
ルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀ア
ルカノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃
−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基及びオキソ基を有していて
もよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオキシ基からなる群であ
る。）で表される化合物、その薬理上許容しうる塩又は
そのエステル。
【請求項２】Ｒ¹が、（置換基群Ａ）から選択された置
換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルカノイル基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】Ｒ¹が、（置換基群Ａ）から選択された置
換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルカノイル基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】Ｒ¹が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
択された水酸基を置換基として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカ
ノイル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】Ｒ¹が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
択された水酸基を置換基として有するラウロイル基又は
ミリストイル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】Ｒ²が、（置換基群Ａ）から選択された置
換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である、請求
項１乃至５に記載の化合物。
【請求項７】Ｒ²が、（置換基群Ａ）から選択された置
換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基である、請求
項１乃至５に記載の化合物。
【請求項８】Ｒ²が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
択された水酸基を置換基として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルキ
ル基である、請求項１乃至５に記載の化合物。
【請求項９】Ｒ²が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
択された水酸基を置換基として有するドデシル基又はテ
トラデシル基である、請求項１乃至５に記載の化合物。
【請求項１０】Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₁₆アルカノイル
基である、請求項１乃至９に記載の化合物。
【請求項１１】Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₈アルカノイル
基である、請求項１乃至９に記載の化合物。
【請求項１２】Ｒ³が、無置換のＣ₁−Ｃ₄アルカノイル
基である、請求項１乃至９に記載の化合物。
【請求項１３】Ｒ³が、アセチル基又はプロピオニル基
である、請求項１乃至９に記載の化合物。
【請求項１４】Ｒ³が、アセチル基である、請求項１乃
至９に記載の化合物。
【請求項１５】Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された
置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である、請
求項１乃至１４に記載の化合物。
【請求項１６】Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された
置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₆アルキル基である、請
求項１乃至１４に記載の化合物。
【請求項１７】Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された
フッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基
又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基を置換基
として有するＣ₁₂−Ｃ₁₄アルキル基である、請求項１乃
至１４に記載の化合物。
【請求項１８】Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された
ドデシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基と
して有するドデシル基又はテトラデシル基である、請求
項１乃至１４に記載の化合物。
【請求項１９】Ｒ⁴が、（置換基群Ａ）から選択された
ラウロイルオキシ基又はミリストイルオキシ基を置換基
として有するドデシル基又はテトラデシル基である、請
求項１乃至１４に記載の化合物。
【請求項２０】Ｒ⁵が、ハロゲン原子、水酸基又は無置
換のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基である、請求項１乃至１９に
記載の化合物。
【請求項２１】Ｒ⁵が、フッ素原子、水酸基又はメトキ
シ基である、請求項１乃至１９に記載の化合物。
【請求項２２】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホ
スホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキ
シテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、その薬
理上許容しうる塩又はそのエステル。
【請求項２３】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデシル｝
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、その薬理上許容しうる塩
又はそのエステル。
【請求項２４】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２，６−ジデオキシ−６−フルオロ−４−Ｏ
−ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−テトラデカノイル
オキシテトラデシル｝−β−Ｄ−グルコピラノシル］−
３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−
デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、そ
の薬理上許容しうる塩又はそのエステル。
【請求項２５】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデ
シルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−
ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、その薬理
上許容しうる塩又はそのエステル。
【請求項２６】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデ
シルオキシテトラデシル｝−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−３−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカナミド｝−４−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキ
シテトラデシル｝−３−デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
イド−ヘプトニン酸、その薬理上許容しうる塩又はその
エステル。
【請求項２７】２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−ア
セタミド−２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３
−ドデシルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−４−
Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−３−デオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、その薬
理上許容しうる塩又はそのエステル。
【請求項２８】請求項１に記載の化合物を有効成分とし
て含有する医薬。
【請求項２９】請求項１に記載の化合物を有効成分とし
て含有する、炎症の予防剤又は治療剤。
【請求項３０】請求項１に記載の化合物を有効成分とし
て含有する、自己免疫疾患の予防剤又は治療剤。
【請求項３１】請求項１に記載の化合物を有効成分とし
て含有する、敗血症の予防剤又は治療剤。