JPH04134050A - 光学活性化合物、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH04134050A JPH04134050A JP2256517A JP25651790A JPH04134050A JP H04134050 A JPH04134050 A JP H04134050A JP 2256517 A JP2256517 A JP 2256517A JP 25651790 A JP25651790 A JP 25651790A JP H04134050 A JPH04134050 A JP H04134050A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は各種光学素子への応用が可能な光学活性化合物
、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物に関する。
、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物に関する。
電場に対して高速で応答し、また視野特性、コントラス
ト 電性液晶は、高性能な液晶表示素子を実現する材料とし
て注目されている。しかしこの液晶は、大面積でのセル
ギャップ制御が難しく、また、曲げや耐衝撃に弱いなと
の問題があり大面積表示、曲面表示への適応は難しい。
ト 電性液晶は、高性能な液晶表示素子を実現する材料とし
て注目されている。しかしこの液晶は、大面積でのセル
ギャップ制御が難しく、また、曲げや耐衝撃に弱いなと
の問題があり大面積表示、曲面表示への適応は難しい。
そこでこの点の改善の試みの一つとして、低分子強誘電
性液晶を高分子化して、成形加工性、形状保持能を付与
する事か考えられている。（特開昭５５−２１４７９号
）しかし従来の高分子強誘電性液晶は動作速度か遅（動
画表示には使用できない。また動作温度が高いという問
題点もあった。
性液晶を高分子化して、成形加工性、形状保持能を付与
する事か考えられている。（特開昭５５−２１４７９号
）しかし従来の高分子強誘電性液晶は動作速度か遅（動
画表示には使用できない。また動作温度が高いという問
題点もあった。
本発明の目的は、常温付近でカイラルスメクチック液晶
相を幅広く示し、また自発分極が大きく、そのため応答
速度が速い、大画面曲面表示材料への適用が可能な高分
子強誘電性液晶を提供することにある。
相を幅広く示し、また自発分極が大きく、そのため応答
速度が速い、大画面曲面表示材料への適用が可能な高分
子強誘電性液晶を提供することにある。
本発明は、一般式（１）及び（ｒ［）で表される光学活
性化合物が大きな自発分極を有することに着目し、これ
をボリア０キサンに結合して得られる下記一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）で表される主繰り返し単位を有する高
分子液晶と、この高分子液晶を少なくともｌ成分含有す
る液晶組成物を提供するものである。
性化合物が大きな自発分極を有することに着目し、これ
をボリア０キサンに結合して得られる下記一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）で表される主繰り返し単位を有する高
分子液晶と、この高分子液晶を少なくともｌ成分含有す
る液晶組成物を提供するものである。
（Ｏ
８，）
（Ｉ）
Ｒ”
Ｒ１′
（式中、
Ｒ７は、
アルキル基を表し、
Ｒ９は、
ＣｋＨ２に、１ＣＨＣＯ
＊
（Ｃ＊は不斉炭素を表す。ｋは２以上の整数であり、Ｚ
はメチル基または〕＼ロゲン原子を表す。）Ｘは、 （ただし、 ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＲ，−のいずれかを示す。ｐは１ま
たは２である。Ｑは水素、）＼ロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。
はメチル基または〕＼ロゲン原子を表す。）Ｘは、 （ただし、 ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＲ，−のいずれかを示す。ｐは１ま
たは２である。Ｑは水素、）＼ロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。
Ｒ８は
ＣＨｓ ＣＨｓ Ｃｌ
２ＲＩ０ＣＨＣＯＯ−Ｒ”０ＣＨＣＯＯ−、Ｒ１０ＣＨ
ＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ＲＩＧは炭素数３以上のアル
キル鎖である。
２ＲＩ０ＣＨＣＯＯ−Ｒ”０ＣＨＣＯＯ−、Ｒ１０ＣＨ
ＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ＲＩＧは炭素数３以上のアル
キル鎖である。
Ｚがメチル基であるＲ８の絶対配置が（Ｓ）であるか、
Ｚがハロゲン原子であるＲ９の絶対配置が（Ｒ）のとき ＣＨ。
Ｚがハロゲン原子であるＲ９の絶対配置が（Ｒ）のとき ＣＨ。
ＲＩＯＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、が
ＣＨ。
Ｒ”０ＣＨＣＯ○の絶対配置は
＊
（Ｒ）
Ｑ
Ｒ”ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｓ）
であり
（Ｓ）
のとき
ＣＨ。
Ｒ”ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｒ）
Ｈｓ
Ｒ”ＯＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｓ）
Ｑ
Ｒ”ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｒ）
である。）
（０−８ｉ）
（ＩＶ）
Ｒ”−Ｘ
（式中、Ｒ１１はアルキル基を表し、
Ｒ目は、
Ｒ１４ＣＨＣＯ−
＊
（Ｃは不斉炭素を表し、Ｒ１４は炭素数３以上のアルキ
ル鎖を示す。Ｚはメチル基または〕＼ロゲン原子を表す
。） Ｘは、 （ただし、 ＣＩ（，０−、−ＯＣＨ，−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。
ル鎖を示す。Ｚはメチル基または〕＼ロゲン原子を表す
。） Ｘは、 （ただし、 ＣＩ（，０−、−ＯＣＨ，−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。
Ｒ′３は
ＣＨ３ＣＩｌ＋ ＣＩＣ□Ｈ，
１１，、ＣＨＣＯＯ−、Ｃ，、Ｈ２□、０ＣＩＩＣＯＯ
−、Ｃｍ１１２□、ＣｌｌＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。）
のいずれかであり、 Ｚがメチル基であるＲ目の絶対配置が（Ｓ）であるか、
Ｚがハロゲン原子であるＲ１２の絶対配置が（Ｒ）のと
き ＣＨ、。
１１，、ＣＨＣＯＯ−、Ｃ，、Ｈ２□、０ＣＩＩＣＯＯ
−、Ｃｍ１１２□、ＣｌｌＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。）
のいずれかであり、 Ｚがメチル基であるＲ目の絶対配置が（Ｓ）であるか、
Ｚがハロゲン原子であるＲ１２の絶対配置が（Ｒ）のと
き ＣＨ、。
Ｃ，、、Ｈ７□、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、＊
Ｈ３
Ｃ□Ｉ−１２□、、、０ＣＲＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）
、ＣＱ。
、ＣＱ。
Ｃ、，８２ｍ、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）で＊
あり、
Ｚがメチル基であるＲ １２の絶対配置が（Ｓ）である
か、Ｚがハロゲン原子であるＲ１１の絶対配置が（Ｒ）
のとき ＣＨ３ ＣｍＨ、ｍ、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）、＊ Ｈ３ Ｃ□Ｈ４１゜、、０ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、＊ ＣＱ Ｃｍｌ−１、、、、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）を
＊ 表す。） 本発明の請求項１および請求項２記載の光学活性化合物
にあっては、１分子内にコア部を挟んで２個の光学活性
基を導入し、その光学活性基にもとづく自発分極の符号
か同じになるようにすることにより、それぞれの光学活
性基を単独に含む化合物か示す自発分極の和よりはるか
に大きな自発分極を示す化合物を実現することができる
。また本発明の請求項３および請求項４記載の高分子液
晶にあっては、請求項１および請求項２記載の光学活性
化合物をポリシロキサン鎖に結合させることによって、
大きな自発分極を示し、従って電場に対して高速で応答
する高分子液晶を実現することができる。
か、Ｚがハロゲン原子であるＲ１１の絶対配置が（Ｒ）
のとき ＣＨ３ ＣｍＨ、ｍ、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）、＊ Ｈ３ Ｃ□Ｈ４１゜、、０ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、＊ ＣＱ Ｃｍｌ−１、、、、、ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）を
＊ 表す。） 本発明の請求項１および請求項２記載の光学活性化合物
にあっては、１分子内にコア部を挟んで２個の光学活性
基を導入し、その光学活性基にもとづく自発分極の符号
か同じになるようにすることにより、それぞれの光学活
性基を単独に含む化合物か示す自発分極の和よりはるか
に大きな自発分極を示す化合物を実現することができる
。また本発明の請求項３および請求項４記載の高分子液
晶にあっては、請求項１および請求項２記載の光学活性
化合物をポリシロキサン鎖に結合させることによって、
大きな自発分極を示し、従って電場に対して高速で応答
する高分子液晶を実現することができる。
以下、本発明の詳細な説明する。
コア部と不斉炭素に直接挟まれたカルボニル基からなる
部分構造をもつ化合物か大きな自発分極を示すことは、
既に本願発明者らによって報告されている。（特願昭６
３−２７８６１８号）従来報告されている強誘電性液晶
では、エステル基又はエーテル基のダイポールを利用す
るものかほとんどであったが、コアと不斉炭素に挟まれ
たタイボールをエーテル基、エステル基からカルボニル
基に替えることにより、これらの基の持つグループモー
メントにほぼ比例して自発分極を増大さ姐ることができ
る。またカルボニル基と不斉炭素の間にメチレン基が介
在すると、自発分極は極端に小さくなる。
部分構造をもつ化合物か大きな自発分極を示すことは、
既に本願発明者らによって報告されている。（特願昭６
３−２７８６１８号）従来報告されている強誘電性液晶
では、エステル基又はエーテル基のダイポールを利用す
るものかほとんどであったが、コアと不斉炭素に挟まれ
たタイボールをエーテル基、エステル基からカルボニル
基に替えることにより、これらの基の持つグループモー
メントにほぼ比例して自発分極を増大さ姐ることができ
る。またカルボニル基と不斉炭素の間にメチレン基が介
在すると、自発分極は極端に小さくなる。
」二記のカルボニル基を含む部分構造と、他の光学活性
基とを、コアを挟んで組み合わせた光学活性化合物は、
２個の光学活性基に基つく自発分極の符号が同じであれ
ば、それぞれの光学活性基を単独に含む化合物の示す自
発分極より大きな自発分極を示す。しかしながら、組合
わせる他の光学活性基の種類やコアの種類によってその
増大の程度はまちまちである。
基とを、コアを挟んで組み合わせた光学活性化合物は、
２個の光学活性基に基つく自発分極の符号が同じであれ
ば、それぞれの光学活性基を単独に含む化合物の示す自
発分極より大きな自発分極を示す。しかしながら、組合
わせる他の光学活性基の種類やコアの種類によってその
増大の程度はまちまちである。
本発明は、組み合わせる他の光学活性基とコアの種類を
選ぶことによって、それぞれの光学活性基を単独に含む
化合物の示す自発分極の和よりはるかに大きな自発分極
を示す化合物を実現したものである。
選ぶことによって、それぞれの光学活性基を単独に含む
化合物の示す自発分極の和よりはるかに大きな自発分極
を示す化合物を実現したものである。
すなわち本発明の請求項１記載の光学活性化合物におい
て、光学活性アルカノイル基Ｒ２として、Ｃ，Ｈい、、
ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｋは２以上の整数、Ｚはメチル
基またはハロゲン原子を表す。）を、コアを挟んで組み
合わせる光学活性基Ｒ＋とじてＣＨ３ＣＨｓ
ＣＱＲ’Ｃ）ＩＣＯＯ−Ｒ３０Ｃ）ＩＣＯＯ
−Ｒ３ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃは不斉炭素を表し、Ｒ３は末端に不飽和結合を有す
る炭素数３以上のアルケニル基）のいずれかを選択する
必要がある。また本発明の請求項２記載の光学活性化合
物においては、光学活性アルカノイル基Ｒ４として、 Ｒ’ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、Ｒ’は末端に不飽和結合を有す
る炭素数３以上のアルケニル基を示す。
て、光学活性アルカノイル基Ｒ２として、Ｃ，Ｈい、、
ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｋは２以上の整数、Ｚはメチル
基またはハロゲン原子を表す。）を、コアを挟んで組み
合わせる光学活性基Ｒ＋とじてＣＨ３ＣＨｓ
ＣＱＲ’Ｃ）ＩＣＯＯ−Ｒ３０Ｃ）ＩＣＯＯ
−Ｒ３ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃは不斉炭素を表し、Ｒ３は末端に不飽和結合を有す
る炭素数３以上のアルケニル基）のいずれかを選択する
必要がある。また本発明の請求項２記載の光学活性化合
物においては、光学活性アルカノイル基Ｒ４として、 Ｒ’ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、Ｒ’は末端に不飽和結合を有す
る炭素数３以上のアルケニル基を示す。
Ｚはメチル基またはハロゲン原子を表す。）を、コアを
挟んで組み合せる光学活性基Ｒ５としてＣＨａ
Ｃ１１３ＣＱＣ−Ｈｔｌ、ｌ−＋０ＨＣ
ＯＯ−，ＣｍＩＩｔ、、１．＋０ＣＨＣＯＯ、Ｃ−Ｈ２
＝−＋ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。）の
いずれかを選択する必要がある。請求項３記載の高分子
液晶においては、Ｒ６としてＣＫｌ（、に、、ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｋは２以上の整数であり、２は
メチル基または〕＼ロゲン原子を表す。）を、 Ｒ８として Ｃｌ１ｓ ＣＩｌ＋
ＣＱＲＩｏＣＨＣＯＯ−Ｒ”０ＣＨＣＯＯ−Ｒ３０
ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ＲＩＧは炭素数３以上のアル
キル鎖である。）のいずれかを選択する必要がある。
挟んで組み合せる光学活性基Ｒ５としてＣＨａ
Ｃ１１３ＣＱＣ−Ｈｔｌ、ｌ−＋０ＨＣ
ＯＯ−，ＣｍＩＩｔ、、１．＋０ＣＨＣＯＯ、Ｃ−Ｈ２
＝−＋ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。）の
いずれかを選択する必要がある。請求項３記載の高分子
液晶においては、Ｒ６としてＣＫｌ（、に、、ＣＨＣＯ ＊ （Ｃは不斉炭素を表し、ｋは２以上の整数であり、２は
メチル基または〕＼ロゲン原子を表す。）を、 Ｒ８として Ｃｌ１ｓ ＣＩｌ＋
ＣＱＲＩｏＣＨＣＯＯ−Ｒ”０ＣＨＣＯＯ−Ｒ３０
ＣＨＣＯＯ＊＊＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、ＲＩＧは炭素数３以上のアル
キル鎖である。）のいずれかを選択する必要がある。
さらに請求項４記載の高分子液晶においては、Ｒ＋ｔと
して Ｒ１４ＣＨＣＯ ＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、Ｒ”は炭素数３以上のアルキ
ル鎖を示す。Ｚはメチル基またはハロゲン原子を表す。
して Ｒ１４ＣＨＣＯ ＊ （Ｃ＊は不斉炭素を表し、Ｒ”は炭素数３以上のアルキ
ル鎖を示す。Ｚはメチル基またはハロゲン原子を表す。
）を、
ＲＩＧとして
＊＊＊
（Ｃ＊は不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。）
のいずれかを選択する必要がある。 このとき、Ｒ１と
Ｒ”、Ｒ’とＲｓ、 ＲｅとＲＩｏ、 Ｒ目とＲ１
３，の絶対配置の組合わせは、両者に基づく自発分極の
符号を一致させるために、次のとおりでなければならな
い。
のいずれかを選択する必要がある。 このとき、Ｒ１と
Ｒ”、Ｒ’とＲｓ、 ＲｅとＲＩｏ、 Ｒ目とＲ１
３，の絶対配置の組合わせは、両者に基づく自発分極の
符号を一致させるために、次のとおりでなければならな
い。
すなわち、Ｚがメチル基であるＲ２の絶対配置が（Ｓ）
であるか、Ｚがハロゲン原子であるＲ１の絶対配置が（
Ｒ）のとき Ｈ３ Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、 ＊ Ｈ５ Ｒ３０ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）、＊ ＣＱ ＣＨ３ Ｒ３ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｓ） であり、 ？■Ｈ２■． ＣＨＣＯ○の絶対配置は ＊ （Ｓ） Ｚがメチル基であるＲ２の絶対配置が （Ｒ） で Ｃ Ｈ ，ｌ あるか、 Ｚがハロゲン原子であるＲ２の絶対配置か （Ｓ） のとき Ｃ ｍＨ ２ｍ◆ Ｏ Ｃ Ｒ Ｃ Ｏ Ｏの絶対配置は ＊ （Ｒ） Ｃｌ！ ＣＨＧ Ｃ ，Ｈ ，．．． Ｃ Ｈ Ｃ Ｏ Ｏの絶対配置は ＊ （Ｓ） で Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） あり、 Ｃ Ｈ ｓ Ｚがメチル基であるＲ４の絶対配置が （Ｒ） て Ｒ ３０ Ｃ Ｈ Ｃ Ｏ Ｏ ノ絶対配置ハ＊ （Ｓ） あるか、 Ｚがハロゲン原子であるＲ４の絶対配置が （Ｓ） のとき ＣＱ Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ ばならない。
であるか、Ｚがハロゲン原子であるＲ１の絶対配置が（
Ｒ）のとき Ｈ３ Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）、 ＊ Ｈ５ Ｒ３０ＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｒ）、＊ ＣＱ ＣＨ３ Ｒ３ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｓ） であり、 ？■Ｈ２■． ＣＨＣＯ○の絶対配置は ＊ （Ｓ） Ｚがメチル基であるＲ２の絶対配置が （Ｒ） で Ｃ Ｈ ，ｌ あるか、 Ｚがハロゲン原子であるＲ２の絶対配置か （Ｓ） のとき Ｃ ｍＨ ２ｍ◆ Ｏ Ｃ Ｒ Ｃ Ｏ Ｏの絶対配置は ＊ （Ｒ） Ｃｌ！ ＣＨＧ Ｃ ，Ｈ ，．．． Ｃ Ｈ Ｃ Ｏ Ｏの絶対配置は ＊ （Ｓ） で Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） あり、 Ｃ Ｈ ｓ Ｚがメチル基であるＲ４の絶対配置が （Ｒ） て Ｒ ３０ Ｃ Ｈ Ｃ Ｏ Ｏ ノ絶対配置ハ＊ （Ｓ） あるか、 Ｚがハロゲン原子であるＲ４の絶対配置が （Ｓ） のとき ＣＱ Ｒ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ ばならない。
（Ｒ）
でなけれ
Ｃ１４３
Ｃ．，，Ｈ２，◆
ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｒ）
またＺがメチル基であるＲ４の絶対配置が（Ｓ）
Ｃ Ｈ ３
であるか、
Ｚがハロゲン原子であるＲ′の絶対配
置が
（Ｒ）
のとき
Ｃ ，Ｈ ，．，Ｏ Ｃ Ｈ Ｃ Ｏ Ｏの絶対配置は
＊ （Ｓ） ＣＱ Ｃ Ｈ ． ？■Ｉ４？，ｌ，ｌ ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） で Ｒ ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） なければならない。
＊ （Ｓ） ＣＱ Ｃ Ｈ ． ？■Ｉ４？，ｌ，ｌ ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） で Ｒ ’ＣＨＣＯＯの絶対配置は ＊ （Ｒ） なければならない。
ＣＨ．
またＺがメチル基であるＲ９の絶対配置が（Ｓ）
であるか、
Ｚがハロゲン原子であるＲＩ１の絶対配Ｒ
００ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｓ）
置が
（Ｒ）のとき
ＣＱ
Ｃ Ｈ ３
Ｒ
’ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｒ）
でなけれ
Ｒ
０ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｓ）
ばならない。
さらにまた、
Ｚがメチル基であるＲ
１２の絶対配置が（Ｓ）
であるか、
Ｚかハロゲン原
Ｃ Ｈ ｓ
子であるＲ Ｉｔの絶対配置が
（Ｒ）
のとき
Ｒ
００ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｒ）
Ｃ Ｈ ３
ＣＱ．
Ｃ ，Ｈ ，，，
ＣＨＣＯＯの絶対配置は
＊
（Ｓ）
Ｒ”ＣＨＣＯ（Ｍ）絶対配置は（Ｓ）であり＊
Ｚがメチル基であるＲ８の絶対配置が（Ｒ）で
ＣＨ ３
あるか、
Ｚか八ロケン原子てあるＲ９の絶対配置？■Ｈ，■．
Ｏ Ｃ Ｈ Ｃ○０の絶対配置は
＊
（Ｒ）
が（Ｓ）
のとき
Ｃρ
Ｃ、Ｈ，、、ｌＣＨＣＯＯの絶対配置は（Ｓ）で＊
ありＺがメチル基であるＲ１２の絶対配置が（Ｒ）であ
るか、Ｚがハロゲン原子であるＲ １１の絶対配置が（
Ｓ）のとき ＣＨ。
るか、Ｚがハロゲン原子であるＲ １１の絶対配置が（
Ｓ）のとき ＣＨ。
Ｃ□Ｈ３ｆｆｉ、１ＣＨＣ００の絶対配置は、（Ｒ）、
＊ ＣＨ。
＊ ＣＨ。
Ｃ，Ｈ，、，０ＣＲＣＯＯの絶対配置ｃｉ（ｓ）、＊
Ｑ
Ｃ，Ｈ，、、、ＣＨＣＯＯ（７）絶対配置は（Ｒ）で＊
なければならない。
コアにハロゲン原子やニトリル基を導入することは、液
晶性を高めるための手段として、また自発分極を増大さ
せるための手段としてしばしば用いられるが、本発明に
おいてもこの方法は有効である。すなわち、フッ素原子
、塩素原子又は臭素原子あるいはニトリル基の導入は、
液晶性を高め、自発分極の増大に効果を発揮する。
晶性を高めるための手段として、また自発分極を増大さ
せるための手段としてしばしば用いられるが、本発明に
おいてもこの方法は有効である。すなわち、フッ素原子
、塩素原子又は臭素原子あるいはニトリル基の導入は、
液晶性を高め、自発分極の増大に効果を発揮する。
本発明の高分子液晶は、大きな自発分極をもつために電
場に対して高速で応答するというきわめて有用な性質を
有している。さらに常温を含む広い温度範囲でＳｃ
相を発現し、また、成形加工も容易である事から、デイ
スプレィを始めとして光スィッチ、光変調素子など種々
のオプトエレクトロニクス材料として使用できる。
場に対して高速で応答するというきわめて有用な性質を
有している。さらに常温を含む広い温度範囲でＳｃ
相を発現し、また、成形加工も容易である事から、デイ
スプレィを始めとして光スィッチ、光変調素子など種々
のオプトエレクトロニクス材料として使用できる。
この高分子液晶に低分子量の強誘電性液晶又は非強誘電
性液晶、あるいは他種の高分子液晶を混合して粘度、応
答速度、らせんピッチ等を改良し、電気光学特性に優れ
、かつ成形加工の容易な材料を得ることができる。
性液晶、あるいは他種の高分子液晶を混合して粘度、応
答速度、らせんピッチ等を改良し、電気光学特性に優れ
、かつ成形加工の容易な材料を得ることができる。
一般式（１）および（ＩＩ）で表わされる光学活性化合
物のうち、Ｙが−ＣＯＯ−である化合物は、例えば以下
の経路で合成される。
物のうち、Ｙが−ＣＯＯ−である化合物は、例えば以下
の経路で合成される。
（又はＲ’ −ＣＨＣＯＣ＆）
＊
（６） （Ａ、）又は（Ａ３）又は（Ａ５）＋（Ｂ、
）→ （１）（Ａ、）十（Ｒ３）→ （［） （Ａ、）又は（Ａ４）又は（Ａ６）＋ （Ｂ、）→ （
Ｉｔ）（Ａ２）−１−（Ｂ、）→ （【１） 一般式（１）、（ＩＩ）で表わされる光学活性化合物の
うぢ、Ｙが一０ＣＯ−である化合物は、例えば以下の経
路で合成される。
）→ （１）（Ａ、）十（Ｒ３）→ （［） （Ａ、）又は（Ａ４）又は（Ａ６）＋ （Ｂ、）→ （
Ｉｔ）（Ａ２）−１−（Ｂ、）→ （【１） 一般式（１）、（ＩＩ）で表わされる光学活性化合物の
うぢ、Ｙが一０ＣＯ−である化合物は、例えば以下の経
路で合成される。
Ｃ＋ｔ＋
Ｃ１＋３
ＣＩ（。
Ｑ
又はＣ，ＩＩ２□、 、−ＣＩＩＣＯＣＱ）＊
Ｑ
又はＲ３−ＣｌＩＣ０Ｃの
＊
Ｈ３
（＋０） （八、）十（Ｂａ）又は（Ｒ７）→ （１
）（Ａ８）＋ （Ｂ、）又は（Ｒ８）→ （ｎ）一般式
（１）、（Ｔｌ）で表わされる化合物のうち、Ｙを含ま
ない化合物は、例えば以下の経路で合成される。
）（Ａ８）＋ （Ｂ、）又は（Ｒ８）→ （ｎ）一般式
（１）、（Ｔｌ）で表わされる化合物のうち、Ｙを含ま
ない化合物は、例えば以下の経路で合成される。
Ｑ
又はＣ１１１２１１，ＩＣＨＣＯＣの
＊
→ （ＩＩ）
（Ｒ’、Ｒ’、Ｒり 、 Ｒ’、 Ｒ５、Ｒ６、ｋ
、ｍ舎、 ＋、 Ｑ 、 Ｚ 、 Ｙは前記に同じ。
、ｍ舎、 ＋、 Ｑ 、 Ｚ 、 Ｙは前記に同じ。
Ｑは０又は１である。）
一般式（ＩＩＩ）で表わされる高分子液晶はポリシロキ
サンに、一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物を反
応さゼて得られる。
サンに、一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物を反
応さゼて得られる。
一般式（ＴＶ）で表わされる高分子液晶はポリシフ
ロ牛サンに、一般式（ｎ）で表わされる光学活性化合物
を反応させて得られる。
を反応させて得られる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例
１〜８の化合物の構造及び降温時における相転移温度並
びにＳｃ 相上限温度から１０’Ｃ下での自発分極、
応答速度を表１にまとめて示した。液晶相の決定と相転
移温度の決定は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）測定と、偏
光顕微鏡による観察によって決定した。また表２に、比
較例として本発明におけるカイラル構造をそれぞれ単独
に持つ化合物のＳｃ 相上限温度から１０°Ｃ下での
自発分極、電界応答速度の結果を示した。表１の自発分
極と比較すれば、本発明の効果は明らかである。（自発
分極の測定） スペーサで１０μｍに調節した２枚のｌＯ×１０ｍｍの
ＩＴＯ基板間に、減圧下で高分子液晶を注入しセルを作
製した。このセルに周波数ＩＨｚ、１５０Ｖの三角波を
印加時の、分子の双極子の反転に伴う分極反転電流値を
測定して求めた。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例
１〜８の化合物の構造及び降温時における相転移温度並
びにＳｃ 相上限温度から１０’Ｃ下での自発分極、
応答速度を表１にまとめて示した。液晶相の決定と相転
移温度の決定は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）測定と、偏
光顕微鏡による観察によって決定した。また表２に、比
較例として本発明におけるカイラル構造をそれぞれ単独
に持つ化合物のＳｃ 相上限温度から１０°Ｃ下での
自発分極、電界応答速度の結果を示した。表１の自発分
極と比較すれば、本発明の効果は明らかである。（自発
分極の測定） スペーサで１０μｍに調節した２枚のｌＯ×１０ｍｍの
ＩＴＯ基板間に、減圧下で高分子液晶を注入しセルを作
製した。このセルに周波数ＩＨｚ、１５０Ｖの三角波を
印加時の、分子の双極子の反転に伴う分極反転電流値を
測定して求めた。
（応答速度の測定）
自発分極の測定に用いたセルに電場（２Ｘ １０’Ｖ
／ ｍ ）をかけ、その際の透過光量変化（０〜９０％
）の応答時間を測定した。
／ ｍ ）をかけ、その際の透過光量変化（０〜９０％
）の応答時間を測定した。
〔実施例１〕
（１）（Ｒ）−４−２−（７−オクチニルオキシ）プロ
パノイルオキシ−４′ −ヒドロキシビフェノール ｐ、ｐ’−ビフェノール２．０５ｇのテトラヒドロフラ
ン溶液に水冷下、トリエチルアミン１５１ｇを加えた。
パノイルオキシ−４′ −ヒドロキシビフェノール ｐ、ｐ’−ビフェノール２．０５ｇのテトラヒドロフラ
ン溶液に水冷下、トリエチルアミン１５１ｇを加えた。
この溶液に（Ｒ）−２−（７オクテニルオキシ）プロパ
ン酸塩化物２．１８ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下
し、１２時間撹拌した。反応後、クロロホルムを加えて
希釈し、純水で洗浄した。溶液を硫酸マグネシウム乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによ
り精製した。さらに、エタノールから再結晶して、（Ｒ
）−４−２−（７−オクチニルオキシ）プロパノイルオ
キシ−４′−ヒドロキシビフェニルを得た。
ン酸塩化物２．１８ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下
し、１２時間撹拌した。反応後、クロロホルムを加えて
希釈し、純水で洗浄した。溶液を硫酸マグネシウム乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによ
り精製した。さらに、エタノールから再結晶して、（Ｒ
）−４−２−（７−オクチニルオキシ）プロパノイルオ
キシ−４′−ヒドロキシビフェニルを得た。
（２）（Ｓ）−４−（１−オキソ−２−メチルブチル）
安息香酸の合成 １．８７ｇの４−ブモロベンジルアルコールと、エチル
ビニルエーテル３．６０ｇフッ化ホウ素酸０．０９ｇを
ジメチルホルムアミド中で加熱撹拌した。８時間反応後
、室温まで冷却し、エーテル１００ｍ１で希釈した。水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を除去
した後、シリカカラムで精製し、４−ブロモ−（２−エ
トキンエトキシメチル）ベンゼンを得た。
安息香酸の合成 １．８７ｇの４−ブモロベンジルアルコールと、エチル
ビニルエーテル３．６０ｇフッ化ホウ素酸０．０９ｇを
ジメチルホルムアミド中で加熱撹拌した。８時間反応後
、室温まで冷却し、エーテル１００ｍ１で希釈した。水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を除去
した後、シリカカラムで精製し、４−ブロモ−（２−エ
トキンエトキシメチル）ベンゼンを得た。
（Ｓ）−２−メチル酪酸塩化物２．４］ｇの無水テトラ
ヒドロフラン（５０ｍ ｌ ）溶液に窒素気流下、−７
６〜−７８℃で、４−ブロモ−（２エトキシエトキシメ
チル）ベンゼンのグリニヤール試薬２．８３ｇを２時間
で滴下した。さらに、室温で２時間撹拌した。反応後、
１００ｍ１の水で洗浄し、ジエチルエーテルで抽出した
。さらに、抽出液を水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩
水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、
シリカカラムで分離し、（Ｓ）−４−（１−オキソ−２
−メチルブチル）−２−エトキシエトキシメチルベンゼ
ンを得た。
ヒドロフラン（５０ｍ ｌ ）溶液に窒素気流下、−７
６〜−７８℃で、４−ブロモ−（２エトキシエトキシメ
チル）ベンゼンのグリニヤール試薬２．８３ｇを２時間
で滴下した。さらに、室温で２時間撹拌した。反応後、
１００ｍ１の水で洗浄し、ジエチルエーテルで抽出した
。さらに、抽出液を水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩
水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、
シリカカラムで分離し、（Ｓ）−４−（１−オキソ−２
−メチルブチル）−２−エトキシエトキシメチルベンゼ
ンを得た。
（ｓ）−４−（１−オキソ−２−メチルブチル）（２−
エトキシエトキシメチル）ベンゼン２６４ｇをトリフッ
化酢酸中、０〜２０°Ｃで１０時間撹拌し、溶媒を除去
後、シリカカラムにより精製し、（ｓ） −’４−（］
−］オキソー２−メチルブチルベンジルアルコールを得
た。
エトキシエトキシメチル）ベンゼン２６４ｇをトリフッ
化酢酸中、０〜２０°Ｃで１０時間撹拌し、溶媒を除去
後、シリカカラムにより精製し、（ｓ） −’４−（］
−］オキソー２−メチルブチルベンジルアルコールを得
た。
１０％の硫酸水溶液に（ｓ）−４−（１−オキソ−２−
メチルブチル）ヘンシルアルコール２００ｇを加え、過
マンガン酸カリウム４７４ｇを２０〜３０°Ｃの温度に
保ちながらゆっくり加えた。反応後、反応混合物を亜流
酸水素すトリウムの水溶液に加え、エーテルで抽出した
。乾燥後、濃縮し、シリカカラムで分離して（ｓ）−４
−（］］オキソー２−メチルブチル安息香酸を得た。
メチルブチル）ヘンシルアルコール２００ｇを加え、過
マンガン酸カリウム４７４ｇを２０〜３０°Ｃの温度に
保ちながらゆっくり加えた。反応後、反応混合物を亜流
酸水素すトリウムの水溶液に加え、エーテルで抽出した
。乾燥後、濃縮し、シリカカラムで分離して（ｓ）−４
−（］］オキソー２−メチルブチル安息香酸を得た。
（３）（Ｒ，５）−４−（２−（７−オクテニルＡキン
）プロパノイルオキシ）ビフェニル ４（１−オキソ−
２−メチルブチル）ベンツエートの合成 （Ｒ） −４−（７−オクチニルオキシ）プロパノイル
オキシ−４′−ヒドロキンビフエノール２２７ｇと（ｓ
） −４−（１−オキソ−２−メチルブチル）安息香酸
３．６８ｇを無水ジクロロメタン５０ｍ１に溶かし、さ
らに、ジメチルアミ／ピリジン０．０２ｇとンンクロへ
キシルカルボンイミド２．２７ｇを加えた後、室温で一
昼夜撹拌した。反応後、生成した沈澱をろ別し、溶媒を
留去した。精成生物をシリカケルクロマトグラフィーに
より精製、更に、エタノールから再結晶して、（Ｒ，５
）−１（２−（７−オクチニルオキン）プロパノイルオ
キシ）ビフェニル ４−（］−］オキソー２−メチルブ
チルベンゾエートを得た。
）プロパノイルオキシ）ビフェニル ４（１−オキソ−
２−メチルブチル）ベンツエートの合成 （Ｒ） −４−（７−オクチニルオキシ）プロパノイル
オキシ−４′−ヒドロキンビフエノール２２７ｇと（ｓ
） −４−（１−オキソ−２−メチルブチル）安息香酸
３．６８ｇを無水ジクロロメタン５０ｍ１に溶かし、さ
らに、ジメチルアミ／ピリジン０．０２ｇとンンクロへ
キシルカルボンイミド２．２７ｇを加えた後、室温で一
昼夜撹拌した。反応後、生成した沈澱をろ別し、溶媒を
留去した。精成生物をシリカケルクロマトグラフィーに
より精製、更に、エタノールから再結晶して、（Ｒ，５
）−１（２−（７−オクチニルオキン）プロパノイルオ
キシ）ビフェニル ４−（］−］オキソー２−メチルブ
チルベンゾエートを得た。
ＩＲ（ｃｍ−’） ＋２９３０ １７６０．１７２４
１６８４ １６０２１２７０ ＋２０４ １０７２
８９０ ７６６〔実施例２〕 実施例１の化合物を用いた高分子液晶の合成トルエン１
０ｍ１に、（１）で得られた（Ｒ８）−４−（１−（７
−オクチニルオキン）プロパノイルオキシ）ビフェニル
４−（１−オキソ２−メチルブチル）ベンゾエート１
．１２ｇ及び０．０５５ｔｖｔ％白金酸イソプロピルア
ルコール溶液を０．０５ｃｃ、０．１２ｇポリシロキサ
ン（東芝シリコーン）を溶解し、完全に脱気したのち封
管した。これを８０°Ｃで１５時間反応させた後、メタ
ノールで再沈澱し、ケル濾過、乾燥して目的とする高分
子液晶を得た。
１６８４ １６０２１２７０ ＋２０４ １０７２
８９０ ７６６〔実施例２〕 実施例１の化合物を用いた高分子液晶の合成トルエン１
０ｍ１に、（１）で得られた（Ｒ８）−４−（１−（７
−オクチニルオキン）プロパノイルオキシ）ビフェニル
４−（１−オキソ２−メチルブチル）ベンゾエート１
．１２ｇ及び０．０５５ｔｖｔ％白金酸イソプロピルア
ルコール溶液を０．０５ｃｃ、０．１２ｇポリシロキサ
ン（東芝シリコーン）を溶解し、完全に脱気したのち封
管した。これを８０°Ｃで１５時間反応させた後、メタ
ノールで再沈澱し、ケル濾過、乾燥して目的とする高分
子液晶を得た。
〔実施例３〕
（Ｒ，５）−４−（２−（７−オクチニルオキン）プロ
パノイルオキシ）ビフェニル ４− （］］オキソー２
−メチルオクチルベンゾエートの合成 実施例１の（２）において（Ｓ）−２−メチル酪酸塩化
物の代わりに（Ｓ）−２−メチルオクタン酸塩化物を用
いた以外は全く同様の操作により（Ｓ） −１−（１−
オキソ−２−メチルオクチル）安息香酸を得た。さらに
、実施例１の（３）と同様に（Ｒ）−４−（７−オクチ
ニルオキシ）プロパノイルオキシ−４′−ヒドロキシビ
フェノールと（Ｓ）−１−（＋−オキソ−２−メチルオ
クチル）安息香酸を反応させて（Ｒ，５）−１−（：２
− （７オクテニルオキシ）プロパノイルオキシ）ビフ
ェニル ４−（１−オキソ−２−メチルオクチル）ヘン
シェードを得た。
パノイルオキシ）ビフェニル ４− （］］オキソー２
−メチルオクチルベンゾエートの合成 実施例１の（２）において（Ｓ）−２−メチル酪酸塩化
物の代わりに（Ｓ）−２−メチルオクタン酸塩化物を用
いた以外は全く同様の操作により（Ｓ） −１−（１−
オキソ−２−メチルオクチル）安息香酸を得た。さらに
、実施例１の（３）と同様に（Ｒ）−４−（７−オクチ
ニルオキシ）プロパノイルオキシ−４′−ヒドロキシビ
フェノールと（Ｓ）−１−（＋−オキソ−２−メチルオ
クチル）安息香酸を反応させて（Ｒ，５）−１−（：２
− （７オクテニルオキシ）プロパノイルオキシ）ビフ
ェニル ４−（１−オキソ−２−メチルオクチル）ヘン
シェードを得た。
ＩＲ（ｃｍ＝）；２９２４． ２８４８． １７７８．
１７３４． １６８２〔実施例４〕 実施例３の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様にして（Ｒ，５）−４−（２（７−オクチニルオキ
ン）プロパノイルオキシ）ビフェニル ４− （１−オ
キソ−２−メチルオクチル）ベンゾエートとポリシロキ
サンとの反応を行い、高分子液晶を得た。
１７３４． １６８２〔実施例４〕 実施例３の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様にして（Ｒ，５）−４−（２（７−オクチニルオキ
ン）プロパノイルオキシ）ビフェニル ４− （１−オ
キソ−２−メチルオクチル）ベンゾエートとポリシロキ
サンとの反応を行い、高分子液晶を得た。
〔実施例５〕
（１）（Ｒ）−４−（２−（７−オクチニルオキン）プ
ロパノイルオキシ）安息香酸の合成実ｍ例１の（１）に
おいてｐ、ｐ −ビフエノールの代わりに４−ヒドロキ
シ−安息香酸を用いた以外は全く同様の反応により（Ｒ
）−４−（２（７−オクチニルオキシ）プロパノイルオ
キシ）安息香酸を得た。
ロパノイルオキシ）安息香酸の合成実ｍ例１の（１）に
おいてｐ、ｐ −ビフエノールの代わりに４−ヒドロキ
シ−安息香酸を用いた以外は全く同様の反応により（Ｒ
）−４−（２（７−オクチニルオキシ）プロパノイルオ
キシ）安息香酸を得た。
（２）（Ｓ）−４−（１−オキソ−２−メチルブチル）
フェノールの合成 Ｃ■。
フェノールの合成 Ｃ■。
アニソール８．２５ｇを無水の１，２−ジクロロエタン
１００ｍ１に溶かし、０°Ｃに冷却し、これに９．２ｇ
の塩化アルミニウムを少しずつ投入した。さらに（Ｒ）
−２−メチル酪酸塩化物９２ｇを５０ｍ１に溶かした溶
液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。そ
の後、さらに９．２ｇの粉砕した塩化アルミニウムを加
え、この反応混合物を２時間還流させた。室温まだ冷却
した後、１０ｍ１の塩酸を含む水」二に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出した。抽出した有機層を炭酸水素ナトリウム
、水で洗浄した後、乾燥した。溶媒を留去後、組成生物
をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（Ｓ）
−４−（１−オキソ−２メチルブチル）フェノールを得
た。
１００ｍ１に溶かし、０°Ｃに冷却し、これに９．２ｇ
の塩化アルミニウムを少しずつ投入した。さらに（Ｒ）
−２−メチル酪酸塩化物９２ｇを５０ｍ１に溶かした溶
液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。そ
の後、さらに９．２ｇの粉砕した塩化アルミニウムを加
え、この反応混合物を２時間還流させた。室温まだ冷却
した後、１０ｍ１の塩酸を含む水」二に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出した。抽出した有機層を炭酸水素ナトリウム
、水で洗浄した後、乾燥した。溶媒を留去後、組成生物
をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（Ｓ）
−４−（１−オキソ−２メチルブチル）フェノールを得
た。
ＩＲ（ａｍ−’） ；３３０５．１６５１．１６０２．
１５７８． １２２’１（３）（Ｓ、Ｒ）−４−（１−
オキソ−２−メチルブチル）フェニル ４−（２−（７
−オクチニルオキシ）プロパノイルオキシ）ベンゾエー
トの合成 上記の反応で得た（Ｒ）−４−（２−（７−オクチニル
オキシ）プロパノイルオキシ）安息香酸と、（Ｓ）−１
−（１−オキソ−２−メチルブチル）フェノールから実
施例１の（３）と同様の反応によって（Ｓ、Ｒ）−４−
（］−］オキソー２メチルブチルフェニル ４− （２
−（７−オクチニルオキシ）プロパフィルオキシ）ベン
ゾエートを得た。
１５７８． １２２’１（３）（Ｓ、Ｒ）−４−（１−
オキソ−２−メチルブチル）フェニル ４−（２−（７
−オクチニルオキシ）プロパノイルオキシ）ベンゾエー
トの合成 上記の反応で得た（Ｒ）−４−（２−（７−オクチニル
オキシ）プロパノイルオキシ）安息香酸と、（Ｓ）−１
−（１−オキソ−２−メチルブチル）フェノールから実
施例１の（３）と同様の反応によって（Ｓ、Ｒ）−４−
（］−］オキソー２メチルブチルフェニル ４− （２
−（７−オクチニルオキシ）プロパフィルオキシ）ベン
ゾエートを得た。
ＩＲ（ｃｍ−１）；２９２ｇ、 １７７０． １７３
０． １６８２． １６０２１２１０、 １０７０．
７６５ パノイルオキシ）ビフェニル−４′−カルボン酸の合成 〔実施例６〕 実施例５の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様の方法により目的とする高分子液晶を得た。
０． １６８２． １６０２１２１０、 １０７０．
７６５ パノイルオキシ）ビフェニル−４′−カルボン酸の合成 〔実施例６〕 実施例５の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様の方法により目的とする高分子液晶を得た。
〔実施例７〕
（１）（Ｓ）−４−（１−オキソ−２−メチル９′−デ
セニル）フェノールの合成 実施例５の（２）において（Ｓ）−２−メチル酪酸塩化
物の代わりに（Ｓ）−２−メチル−９−デセン酸塩化物
を用い、同様の反応により（Ｓ）４−（ｌ−オキソ−２
−メチル−９−デセニル）フェ／−ルを得た。
セニル）フェノールの合成 実施例５の（２）において（Ｓ）−２−メチル酪酸塩化
物の代わりに（Ｓ）−２−メチル−９−デセン酸塩化物
を用い、同様の反応により（Ｓ）４−（ｌ−オキソ−２
−メチル−９−デセニル）フェ／−ルを得た。
（２）（Ｒ）−１−（２−ヘキシルオキシプロ実施例１
の（１）において、（Ｒ）−２−（７オクテニルオキシ
）プロパン酸塩化物の代わりに（Ｒ）−２−ヘキシルオ
キシプロパン酸塩化物を用い、同様の反応により（Ｒ）
−４−（２−ヘキシルオキシプロパノイルオキシ）ビフ
ェニル−４カルボン酸を得た。
の（１）において、（Ｒ）−２−（７オクテニルオキシ
）プロパン酸塩化物の代わりに（Ｒ）−２−ヘキシルオ
キシプロパン酸塩化物を用い、同様の反応により（Ｒ）
−４−（２−ヘキシルオキシプロパノイルオキシ）ビフ
ェニル−４カルボン酸を得た。
（３）（Ｓ、Ｒ）−４−（１−オキソ−２オクテニルプ
ロピル））フェニル４−（４’（２−へキシルオキシプ
ロパノイルオキン）フェニル）ヘンシェードの合成 上記の反応で得た（Ｓ）−／Ｉ−（＋−オキソ２−メチ
ル−９−デセニル）フェノールと、（Ｒ）１−（２−へ
キシルオキシプロバノイルオキン）ビフェニル−４′−
カルボン酸から実施例１の（３）と同様の反応によって
（Ｓ、Ｒ）−４−（１オキソ−２−（７−オクチニルプ
ロピル））ツボニル ４− （４’ −（２−ヘキシル
オキシプロパノイルオキシ）フェニル）ベンゾエートを
得た。
ロピル））フェニル４−（４’（２−へキシルオキシプ
ロパノイルオキン）フェニル）ヘンシェードの合成 上記の反応で得た（Ｓ）−／Ｉ−（＋−オキソ２−メチ
ル−９−デセニル）フェノールと、（Ｒ）１−（２−へ
キシルオキシプロバノイルオキン）ビフェニル−４′−
カルボン酸から実施例１の（３）と同様の反応によって
（Ｓ、Ｒ）−４−（１オキソ−２−（７−オクチニルプ
ロピル））ツボニル ４− （４’ −（２−ヘキシル
オキシプロパノイルオキシ）フェニル）ベンゾエートを
得た。
ＩＲ（ｃｍ”’） ；２９３０．１７６８．１７３０．
１６８０．１６０２〔実施例８］ 実施例７の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様の方法により目的とする高分子液晶を得た。
１６８０．１６０２〔実施例８］ 実施例７の化合物を用いた高分子液晶の合成実施例２と
同様の方法により目的とする高分子液晶を得た。
（以下、余白）
５：（
〔発明の効果〕
本発明の高分子液晶は、常温付近でカイラルスメクチッ
ク相を示し、しかも、従来報告されているどの高分子強
誘電性液晶よりも大きな自発分極を有することから、電
場に対して高速で応答する。
ク相を示し、しかも、従来報告されているどの高分子強
誘電性液晶よりも大きな自発分極を有することから、電
場に対して高速で応答する。
それゆえ、動画表示を、大画面、曲面で実現できる極め
て有用な高分子液晶である。
て有用な高分子液晶である。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ） Ｒ＾１−Ｘ−Ｒ＾２・・・・・（ I ） ［式中、Ｒ＾２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表す。ｋは２以上の整数であり、
Ｚはメチル基またはハロゲン原子を表す。）▲数式、化
学式、表等があります▼ （ただし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。 Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表し、Ｒ＾３は末端に不飽和結合
を有する炭素数３以上のアルケニル基）のいずれかであ
り、 Ｚがメチル基であるＲ＾２の絶対配置が（Ｓ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾２の絶対配置が（Ｒ）の
とき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
であり、 Ｚがメチル基であるＲ＾２の絶対配置が（Ｒ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾２の絶対配置が（Ｓ）の
とき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
である。） を表す。］ で表される光学活性化合物。 - （２）一般式（II） Ｒ＾４−Ｘ−Ｒ＾５・・・・・（II） ［式中、Ｒ＾４は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表す。Ｒ＾６は末端に不飽和結合
を有する炭素数３以上のアルケニル基を示す。Ｚはメチ
ル基またはハロゲン原子を表す。）Ｘは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 （ただし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。 Ｒ＾５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。 ）のいずれかであり、 Ｚがメチル基であるＲ＾４の絶対配置が（Ｓ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾４の絶対配置が（Ｒ）の
とき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
で あり、 Ｚがメチル基であるＲ＾４の絶対配置が（Ｒ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾４の絶対配置が（Ｓ）の
とき、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
を 表す。）］ で表される光学活性化合物。 - （３）一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（III） ［式中、Ｒ＾７はアルキル基を表し、 Ｒ＾９は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ あり、Ｚはメチル基またはハロゲン原子を表す。）Ｘは
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼） （ただし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。 Ｒ＾８は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表し、Ｒ＾１＾０は炭素数３以上
のアルキル鎖である。 Ｚがメチル基であるＲ＾９の絶対配置が（Ｓ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾９の絶対配置が（Ｒ）の
とき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
であり Ｚがメチル基であるＲ＾９の絶対配置が（Ｒ）であるか
、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾９の絶対配置が（Ｓ）の
とき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
である。）］ で表される主繰り返し単位を有する高分子液晶。 - （４）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（IV） （式中、Ｒ＾１＾１はアルキル基を表し、 Ｒ＾１＾２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＾＊は不斉炭素を表し、Ｒ＾１＾４は炭素数３以上
のアルキル鎖を示す。Ｚはメチル基またはハロゲン原子
を表す。） Ｘは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ （ただし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−のいずれかを示す。ｐは１
または２である。Ｑは水素、ハロゲン原子、ニトリル基
のいずれかである。）のいずれかを表す。 Ｒ＾１＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 （Ｃ＾＊は不斉炭素を表し、ｍは２以上の整数を示す。 ）のいずれかであり、 Ｚがメチル基であるＲ＾１＾２の絶対配置が（Ｓ）であ
るか、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾１＾２の絶対配置が
（Ｒ）のとき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
で あり、 Ｚがメチル基であるＲ＾１＾２の絶対配置が（Ｓ）であ
るか、Ｚがハロゲン原子であるＲ＾１＾２の絶対配置が
（Ｒ）のとき ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｓ）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼の絶対配置は（Ｒ）
を 表す。）〕 で表される主繰り返し単位を有する高分子液晶。 - （５）請求項３または請求項４記載の高分子液晶を少な
くとも１成分含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2256517A JP2863794B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 光学活性化合物、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2256517A JP2863794B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 光学活性化合物、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04134050A true JPH04134050A (ja) | 1992-05-07 |
| JP2863794B2 JP2863794B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=17293727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2256517A Expired - Fee Related JP2863794B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 光学活性化合物、高分子液晶およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2863794B2 (ja) |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP2256517A patent/JP2863794B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2863794B2 (ja) | 1999-03-03 |
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