JPH04117410A - ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類を有機ポリマー中に混入する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は、０−ヒドロキシフェニル−５−）リアジン類
を有機ポリマー中に混入する方法および該方法により得
られる変性ポリマーに関する。 ［０００２１

【従来の技術］ ０−ヒドロキシフェニル−５−）リアジン類は紫外光線
を吸収しそして、この性質の効により、有機材料のため
の、特に有機ポリマーのための光安定剤として使用する
ことができることは常識事項である。この目的のなめに
、０−ヒドロキシ基に加えて、ｐ−アルコキシ基を含有
する当該化合物を使用することが好ましい。また該ｐ−
アルコキシ基は、例えば米国特許明細書第３１１８８８
７号または同第３：２４４７０８号において教示される
ように、置換されていてもよい。 ［０００３］ これら安定剤の移行および溶出を防止するために、米国
特許明細書第３４２３３６０号において教示されるよう
に、保護すべきポリマー中に０−ヒドロキシフェニル−
５−）リアジン類のｐ−アクリロイルオキシ誘導体を共
重合によりまたはグラフト化により混入することもまた
すでに提案されている。 ［０００４］ 【発明が解決しようとする課題】 しかし、これらｐ−アクリロイルオキシ誘導体は紫外光
線に暴露されたとき黄色化する性質を有する。 ［０００５］

【課題を解決するための手段】

化学的混入に適する０−ヒドロキシフェニル−５−）リ
アジン誘導体についての研究は、異なる種類の有機ポリ
マー中に共重合、共重縮合、共電付加によりまたはポリ
マー類似の反応により混入することができ、かつ混入後
は、上記の誘導体よりも黄色化の傾向がより小さい実質
的な数の同誘導体の発見に導いた。 ［０００６］ したがって本発明は、式■ ［０００７］

【化１７】 ［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ１、Ａ２、Ａ３お
よびＡ４は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ はハロゲン原子を表わし、Ｒ１ −Ｃ○○Ｒ−ＮＨＲ３， ２゛ ［０００８］

【化１８】 ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基または、ｎ
が１のとき、水素原子、○Ｈ１−Ｃ○○Ｈ−ＣＯＮＨＲ
４、 υ および／または−Ｏ−Ｃ〇−Ｒ４により置換された炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨにより置換され
かつ一個またはそれ以上の酸素原子により中断された炭
素原子数４ないし２０のアルキル基、ＣＨおよび炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基またはフェノキシ基に
より置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、Ｏ
Ｈもしくは一〇〇ＯＲ４により置換されたシクロヘキシ
ル基を表わし、あるいは炭素原子数２ないし６のアルケ
ニル基、グリシジル基または［０００９］

【化１９】 −Ｃｏ−Ｒ−ＣＯＯＨもしくは−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ７−Ｎ
Ｃ○より選ばれた基を表わし、そして、ｎが２のとき、
−ＣＨＣＨ（ＣＨ）ＣＨ２−−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
−−ＣＨＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ○−Ｒ５−○ＣＨ２ＣＨ（
ＯＨ）ＣＨ−または−ＣＨＣＨ（Ｒ８）０−ＣＯ−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃｏ−○ＣＨ（Ｒ）ＣＨ−より選ばれた基を表
わし、Ｒ２は炭素原子数１ないし４のアルキ−７１＝ ル基、グリシジル基または炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニ
ル基またはシクロヘキシル基を表わし、Ｒ４は炭素原子
数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ５は炭素原子数
２ないし１０のアルキレン基、フェニレン基または基［
００１０］

【化２０】 もしくは基 ［００１１］

【化２１】 （式中、Ｘは−ｏ−−ｓ−−ｓ○　、−ＣＨ２−または
−Ｃ（ＣＲ３）　２を表わす。）を表わすか、またはＲ
は基−ＣＯ−Ｒ９−ＣＯ−を表わし、Ｒ６は炭素原子数
２ないし１４のアルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−または０
−フェニレン基を表わし、Ｒ７は炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基または次
式 ％式％］

【化２２】 もしくは ［００１３］

【化２３】 で表わされる基を表わし、Ｒ８は水素原子またはメチル
基を表わし、そしてＲ９は炭素原子数２ないし１０のア
ルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−またはフェニレン基を表わ
す。］で表わされる化合物を、共重合、共重縮合もしく
は共電付加によるポリマーの合成の間においてか、また
は適当な官能基を含むポリマーとの反応により　混入す
ることよりなる０−ヒドロキシフェニル−５−）リアジ
ン類を有機ポリマー中に混入する方法に関する。 ［００１４］ 炭素原子数１ないし１２のアルキル基としてのＡ１．Ａ
２．Ａ３．Ａ４およびＲは直鎖または枝わかれアルキル
基であってよく、例えばメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ジー第三オクチル基、デシル基ま
たはドデシル基を表わしうる。 ［００１５］ 炭素原子数２ないし６のアルケニル基としてのＲ１およ
びＲ４はビニル基、１−プロペニル基、アリル基、メタ
リル基、２−ブテニル基または２−へキセニル基を表わ
しうる。炭素原子数３ないし５のアルケニル基としての
Ｒ２およびＲ３は好ましくはアリル基またはメタリル基
を表わしうる。炭素原子数１ないし４のアルキル基とし
てのＲ２は好ましくはメチル基またはエチル基を表わす
。 ［００１６］ 炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ４は好ましくは２−ヒドロキシルエチル基または２−
ヒドロキシルプロピル基を表わす。 ［００１７］ 炭素原子数２ないし１０のアルキレン基としてのＲ、Ｒ
およびＲ９は１２−エチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基ま
たは１，３．３−）リメチルテトラメチレン基を表わし
うる。炭素原子数２ないし１４のアルキレン基としての
Ｒ６は好ましくは１，２−アルキレン基例えば１，２−
エチレン基、１，２−プロピレン基、１，２−オクチレ
ン基または１，２−ドデシレン基を表わす。 ［００１８］ 置換された炭素原子数２ないし１８のアルキル基として
のＲ１は好ましくは置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす。これは○Ｈ１−Ｃ○ＯＨ−〇〇○
Ｒ、−ＮＨＲ３、−ＣＯＮＨＲおよび−〇−Ｃ〇−Ｒ４
よりなる群から選ばれた一個またはそれ以上の置換基を
含むことができる。具体例には、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、２−
カルボキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、
メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチ
ル基、グリシジルオキシカルボニルエチル基、アリルオ
キシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルエチ
ル基、２−アミノエチル基、２−ヒドロキシ−３−メチ
ルアミノプロピル基、２−ヒドロキシ−３−ブチルアミ
ノプロピル基、２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ピル基、２−（アリルアミノカルボニル）−エチル基、
２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチル基、２−
アクリロイルオキシエチル基、メタクリロイルオキシメ
チル基、２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシ−３−マレイミドプロピル基
および２，３−ジヒドロキシプロピル基がある。 ［００１９］ ＯＨにより置換され力り一個またはそれ以上の酸素原子
によ原子数４ないし２０のアルキル基としてのＲ１は［
００２０］

【化２４】 り中断された炭素 ＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋−Ｈ （式中、ｍは２ないし１０を表わす。）で表わされる基
または［００２１］

【化２５】 （式中、ｍば２ないし６を表わす。）で表わされる基を
表わしうる。 ［００２２］ ＯＨおよび炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基また
はフェノキシ基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基としてのＲ１は好ましくは対応する置換プ
ロピル基を表わし、そして、特徴的には、２−ヒドロキ
シ−２−ブトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−へ
キシルオキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシプロピル基または２−ヒドロキシ−３−フェノキシ
プロビル基を表わす。 ［００２３］ ＲがＯＨまたは一〇〇ＯＲ４により置換されたシクロヘ
キシル基を表わすとき、ＯＨまたは一〇ＣＯＲ基は好ま
しくはオルト位（２−位）にある。 ［００２４］ 混入のために式■［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ
１、Ａ２、Ａ３およびＡ４ば水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基または塩素原子を表わし、Ｒは、ｎ
が１のとき、水素原子、０Ｈ１−Ｃｏ０Ｈ１−ｃｏ○Ｒ
２、−ＮＨＲ３、−ＣＯＮＨＲおよび／または一〇−〇
〇−Ｒ４により置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨにより置換され力り一個またはそれ以上の
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキル基、ＣＨおよび炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基またはフェノキシ基により置換されたプロピル基
、ＣＨもしくは一〇〇ＯＲ４により置換されたシクロヘ
キシル基を表わし、あるいはアリル基、グリシジル基ま
たは ［００２５］

【化２６】 もしくは−Ｃ○−ＮＨ−Ｒ７−ＮＣＯ基を表わし、そし
て、ｎが２のとき、−ＣＨ３ＣＮ（ＣＨ）ＣＨ２−−Ｃ
Ｈ３ＣＮ（ＯＨ）ＣＨ２０−Ｒ５−○ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ
）ＣＨ−または−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ８）０−Ｃｏ−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃｏ−０ＣＨ（Ｒ）ＣＨ２−より選ばれた基を表
わし、Ｒ２ば炭素原子数１ないし４のアルキル基、グリ
シジル基またはアリル基を表わし、Ｒ３は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２
ないし６のアルケニル基を表わし、Ｒ５は炭素原子数２
ないし１０のアルキレン基、フェニレン基または基［０
０２６］

【化２７】 （式中、Ｘは一〇−−ｓ−−ｓ○　、−ＣＨ−またば−
Ｃ（ＣＲ３）　２を表わす。）を表わすか、ま′たはＲ
は基−Ｃ〇−Ｒ−Ｃ〇−を表わし、Ｒ７は炭素原子数２
ないし１０のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基
または次式 ％式％］

【２８】 ］

【２９】 で表わされる基を表わし、Ｒは水素原子またはメチル基
を表わし、そしてＲ９は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−基またはフェニレン基を表わ
す。］で表わされる化合物を使用するのがより好ましい
。 ［００２９］ 式■［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ　およびＡ３
は水素原子、メチル基または塩素原子を表わし、Ａ　お
よびＡ４は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒは、ｎ
が１のとき、水素原子、０Ｈ１−ＣＯＯＨｌ−Ｃ００Ｒ
２および／まま たは一〇−Ｃｏ−Ｒ４により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ＣＨにより置換されかつ一個また
はそれ以上の酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし２０のアルキル基、ＣＨおよび炭素原子数４なり）
し１２のアルコキシ基により置換されたプロピル基を表
わし、あるいはグリシジル基、アリル基または ［００３０］

【化３０１ 基を表わし、そして、ｎが２のとき、−ＣＨＣＨ（ＯＨ
）ＣＨ２−または−０ＨＣＨ（ＣＨ）ＣＨ〇−Ｒ−ＯＣ
ＨＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基を表わし、Ｒ２は炭素原子数
１ないし４のアルキル基またはアリル基を表わし、Ｒ４
は炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表わし、そし
てＲ５は炭素原子数４なり）シ８のアルキレン基または
基 ［００３１］ 【化３１】 （式中、Ｘは−ＣＨ−または−〇（ＣＨ３）２−を表わ
す。）を表わす。］で表わされる化合物を混入すること
が特に好まじり）。 ［００３２］ 混入は、共重合、共重縮合もしくは共電付加により、ま
たは適当な官能基を持つポリマーとの反応により、行な
うことができる。 ［００３３］ エチレン性不飽和基を含むところの式■の化合物は共重
合による混入に特に適する。かかるものは式１「式中、
ｎは１または２を表わし、Ｒ１は、ｎが１のとき、炭素
原子数２ないし６のアルケニル基、−ＣＯＯＲ２、−Ｎ
Ｈ−Ｒ３、−〇○ＮＨＲまたは−〇−〇〇−Ｒ４により
置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−Ｃ
ＯＯＲ４により置換されたシクロヘキシル基を表わし、
あるいは−Ｃ○−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０ＯＨ基を表わし、そ
して、ｎが２のとき、−〇〇−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０−−Ｃ
ＨＣＨ（Ｒ８）０−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−○ＣＨ（
Ｒ）ＣＨ−または−ＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２０−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ○−ＯＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＨ−基を表わ
し、Ｒ２は炭素原子数３ないし５のアルケニル基を表わ
し、Ｒはアリル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２ないし
６のアルケニル基を表わし、そしてＲ８は水素原子また
はメチル基を表わす。］で表わされる化合物である。 ［００３４］ 混入のために特に適するものは式■［式中、Ｒはアリル
基、−ＣＯＯＲ２まま たは一〇−〇〇−Ｒ４により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、○ＣＯＲにより置換されたシクロ
ヘキシル基を表わし、Ｒ２はアリル基を表わし、そして
Ｒ４は炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表わす。 ］で表わされる化合物である。 ［００３５］ 式■の化合物はエチレン性不飽和モノマーの重合により
製造されるところのポリマーにおいて共重合により混入
することができる。該モノマーは典型的には次のモノマ
ーからなる。ニアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸
またはメタクリル酸のエステル、アクリル酸またはメタ
クリル酸のアミド、アクリロニトリル、スチレン、α−
メチルスチレン、ブタジェン、イソプレン、無水マレイ
ン酸Ｓ７レイン酸のエステル、アミドならびにイミド、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、酪酸ビニル
、ビニルアルキルエーテルまたはＮ−ビニルピロリドン
。 アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸またはメタクリ
ル酸のエステルまたはアミド、スチレンまたはアクリロ
ニトリルより誘導されるところのポリマーに弐Ｉの化合
物を混入するのが好ましい。またポリマーは一種または
それ以上のモノマーより誘導することもできる。式■の
不飽和化合物の付加は共重合が行なわれるところの重合
の間においてなされる。 ［００３６］ 重合はラジカル、アニオンまたはカチオン重合開始剤に
より開始することができる。熱の適用の際にラジカルに
分解するところのラジカル重合開始剤、例えば有機過酸
化物もしくは過酸化水素、アゾ化合物またはレドックス
触媒を使用するのが好ましい。 ［００３７］ 重合はまた高エネルギー輻射線により、例えば光硬化性
塗料またはラッカー（ＵＶ硬化性またはＥＳＲ硬化性）
の場合においても、開始させることができる。 この場合において共重合可能なヒドロキシ−５−）リア
ジンは膜形成の間に塗料マトリックス中に混入される。 ［００３８］ かかる共重合反応に特に適するものはグループ移動重合
の方法であり、それにおいて“リビング゛ポリマーは特
定の開始剤を使用することにより形成される。 この方法に適する開始剤の具体例は１−トリメチルシロ
キシ−１−アルコキシ−２−メチルプロペンである。グ
ループ移動重合の方法は数年にわたり知られており、そ
して、例えば、米国特許明細書第４６９５６０７号およ
び同第４４１４３７２号において開示されている。 ［００３９］ 重合は溶液、乳化液、懸濁液中においてまたは溶融物中
において行なうことができる。該方法は当業者にとって
公知である。これら共重合は続〈実施例において詳細に
記載する。 ［００４０］ 共重縮合または共電付加による混入に特に適する化合物
は二個の官能基を含む式１の化合物である。それらは、
典型的には、式■［式中、ｎは１または２を表わし、Ｒ
１は、ｎが１のとき、ＯＨ，−ＣＯＯＨｌ−Ｃ００Ｒ２
または−ＮＨＲ３により置換された炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、または−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
０Ｈ−基もしくは ［００４１］

【化３２】 Ｏ 基を表わし、そして、ｎが２のとき、−ＣＨ３ＣＮ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ２０−Ｒ５−０ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−基
を表わし、Ｒ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、アリル基またはシクロヘキシル基を表わし、
そしてＲ５は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
フェニレン基または基 ［００４２］

【化３３】 もしくは基 ［００４３］

【化３４】 （式中、Ｘは一〇−−３−−３Ｏ２、−ＣＨ２−または
−〇（ＣＨ３）２を表わす。）を表わす。］で表わされ
る化合物である。 ［００４４］ 極少量の式■の化合物を共重縮合または共電付加により
混入するのが望ましいときは、さらに唯一個の官能基、
例えば−○Ｈ，−ＣＯＯＲ１−ＣＯＯＲ２、ＮＨＲ３ま
たは ［００４５］

【化３５】 基を含むところの式■の化合物がとりわけ適当である。 ［００４６］ これらの化合物は特に式１［式中、ｎは１を表わし、Ｒ
１は水素原子、０Ｈ１−ＣＯＯＨｌ−ＣＯＯＲ−ＮＨＲ
、−ＣＯＮＨＲ４または−ｏ−ｃ○−Ｒ２゛３ かつ−個またはそれ以上の酸素原子により中断された炭
素原子数４ないし２０のアルキル基、ＯＨおよび炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基またはフェノキシ基に
より置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、Ｏ
Ｈ置換−シクロヘキシル基を表わし、あるいはグリシジ
ル基または−ＣＯ−Ｒ６−Ｃ○○Ｈ基もしくは一〇〇−
ＮＨ−Ｒ−ＮＧＯ基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１ない
し４のアフ ルキル基またはグリシジル基を表わし、Ｒ３は水素原子
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシクロヘ
キシル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２ないし６のヒド
ロキシアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素原子数２ないし
１４のアルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−またはＯ−フェニ
レン基を表わし、そしてＲ７は上記において定義したも
のを表わす。］で表わされる化合物である。 ［００４７］ かかる式■の−または二官能性化合物は、例えば、ポリ
エステル、ポリエーテルエステル、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂、メラミン樹脂またはアルキド樹脂に混入すること
ができる。混入は当業者に知られた方法により縮合また
は付加ポリマーの合成の間に付加により行なう。 ［００４８］ 式■の化合物はまたオリゴマーまたはポリマー中間体中
に混入することができる。例えば、式■の不飽和化合物
は不飽和ポリエステルまたはこれと他のビニル化合物と
の混合物に加え、そしてその後ラジカル開始剤の添加に
より硬化することができる。あるいは、オリゴマーエポ
キシ樹脂は式■の官能性化合物と反応させそしてその後
エポキシ硬化剤により硬化することができる。それとも
または弐ＩのＯＨ官能性化合物はメラミン樹脂と反応さ
せそして続いて生じた化合物をアクリレート樹脂の添加
により硬化することができる。 ［００４９］ 式■の化合物の混入はまた樹脂の最終硬化以前に先駆体
により行なうこともできる。該樹脂はまた反応を妨げる
トリアジン類を用いずに酸触媒または塩基触媒により硬
化することもできる。 ［００５０］ 混入の別の手段は式■の化合物と適当な官能基を含むポ
リマーとの反応より成る。かかるポリマーは、例えば、
ヒドロキシル基、カルボキシル基、酸無水基、アミノ基
、エポキシ基またはイソシナネート基を含むポリマーで
よい。これらポリマーの具体例は、アクリル酸およびメ
タクリル酸のコポリマー　ヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレートのコポリマー　グリシジル（メタ）アクリ
レートのコポリマー　部分加水分解されたポリビニルア
セテートまたはエチレン−酢酸ビニルコポリマー　部分
エステル化セルロース、部分加水分解されたポリオアル
キル（メタ）アクリレート、反応性末端基を持つポリエ
ステルまたはポリウレタンエポキシ樹脂、またはマレイ
ン酸、マレイン酸無水物またはマレイン酸の半エステル
もしくは半アミドのコポリマーである。 ［００５１］ ポリマーの官能基と反応することができる官能基を含む
ところの式■の化合物は該反応に適する。該官能基はヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、エステル、アミノ基、
エポキシ基またはインシアネート基でよい。例えば、Ｏ
Ｈ基を含むポリマーを式■の化合物で変性することを望
むときは、続いて少なくと一個のイソシアネート基、エ
ポキシ基、カルボキル基またはエステル基を含む式■の
化合物を使用することができる。エポキシ基を含むポリ
マーは、例えば、少なくとも一個のヒドロキシル基、カ
ルボキシル基またはアミノ基を含む式■の化合物と反応
させることができる。無水マレイン酸のコポリマーは、
例えば、ヒドロキシル基、アミノ基またはエポキシ基を
含む式■の化合物と反応させることができる。 ［００５２］ これらの反応はポリマー類似反応のために慣用的に用い
る方法により行なわれる。反応は好ましくは溶液中で行
なわれる。ポリマーの全てまたは一部のみの官能基を反
応されることができる。反応に使用する式■の化合物の
量はそれに依存するであろう。かかる反応は以下の実施
例に記載する。 ［００５３］ ポリマー中に式■の化合物を混入する特別の方法は式■
のエチレン性不飽和誘導体を炭化水素ポリマーの上にグ
ラフトするものである。エチレン性不飽和基を含む式■
の化合物はすでに詳細に定義しである。炭化水素ポリマ
ーは飽和でもまたは不飽和でもよい。飽和炭化水素ポリ
マーは、典型的には、ポリオレフィン例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブテンまたはポリイソブチン
である。 不飽和炭化水素ポリマーはジエンポリマーおよびそれと
オレフィンとのコポリマー　典型的には、ポリブタジェ
ン、ポリイソプレン、プロピレン／ブタジェンまたはエ
チレン／プロピレン／ブタジェンよりなる。ポリオレフ
ィン、とりわけポリエチレンの上にグラフトすることが
好ましい。 ［００５４］ グラフト反応は溶液中または溶融物中で行なうことがで
きる。用いる触媒はまた不飽和化合物の単独重合または
共重合のために使用されたラジカル生成剤である。 ［００５５］ ポリマー中に式■の化合物を混入するこれら全ての方法
は大変少量の、典型的には改質ポリマーを基礎として、
０．０５ないし５重量％のトリアジンを用いて行なう。 これらの量は、光、酸素および熱により引き起される崩
壊に対する安定性をポリマーに与え、その安定性は安定
剤の移行または溶出を通じて失われない。この実用のた
めに０．１ないし３重量％の式■の化合物を混入するの
が好ましい。 ［００５６］ しかしながら、より多量の、例えば改質ポリマーを基礎
として、５ないし５０重量％のトリアジンを混入するこ
とはこの方法により可能である。これは改質ポリマーを
ポリマー安定剤として使用しようとする場合に有用であ
る。これらポリマー安定剤は有機材料、好ましくは有機
ポリマーに添加することができる。ポリマー安定剤はま
た熱可塑性成型品についての薄膜保護層として、たとえ
ば溶解形態にてまたは、例えば米国特許明細書第４６７
６８７０号に開示されるような共押出しにより適用する
ことができる。 ［００５７］ 本方法の別の実用性はポリマー微粒子中への式■の化合
物の混入にある。塗料中分散相として使用することがで
きるような微粒子中への、共重合または共重縮合による
光安定剤の混入はＥ　Ｐ　−Ａ−２２６５３８に開示さ
れている。この方法においては、改質ポリマーを基礎と
して、０．１ないし３０重量％、好ましくは０．５ない
し１０重量％の式■の化合物は微粒子中に混入される。 ［００５８］ 例えば、Ｅ　Ｐ　−Ａ−２９３８７１に記載されたグル
ープ移動重合の方法は微粒子中への式■の化合物の混入
のために慣用的に使用することができる。 ［００５９］ 本発明はまた上記に記載された方法により得られた変性
ポリマーに関する。該ポリマーは化学的結合形態にある
特定重量の式■の化合物を含有しそしてこれによって光
、酸素および熱による崩壊に対して安定化される。 ［００６０］ 変性ポリマーは、ポリマー技術において慣用であるよう
に、種々の添加剤を含有スルコトができる。これら添加
剤は、安定剤、加工助剤、または顔料もしくは他の改質
剤であってよい。次の添加剤は使用しうるものの例示を
表わす。 １．１．アルキル　モノフェノール、例えば、２，６−
ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジー第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２．６−ジシクロペンチ
ルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）　−４゜６−シメチルフエノール、２，６−シ
オクタデシルー４−メチルフェノール、２４．６−）リ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジー第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。 １．２．アルキル　ヒドロキノン、例えば、２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジー
第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三アミルヒド
ロキノン、２．６−ジ−フェニル−４−オクタデシルオ
キシフェノール。 １．３．ヒドロキシル　チオジフェニルエーテル、例え
ば、２．２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）２．２’−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）４．４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）４．４′−チオビス（６−第三ブチル−
２−メチルフェノール）。 １．４．アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２
′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）２．２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）２．２’−メチレンビス［４−メチ
ル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２．　２　−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘ
キジルフエノール）２．２’−メチレンビス（６−ノニ
ル−４−メチルフェノール）２．２’−メチレンビス（
４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチ
リデンビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）　　
２゜２′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソ
ブチルフェノール）２．２−メチレンビス［６−（α−
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２２′−
メチレンビス［６−（α、α−ジメチルベンジル）−４
−ノニルフェノール］、４．４′−メチレンビス（２，
６−ジー第三ブチルフェノール）　　４゜４′−メチレ
ンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）１．
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２．６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１．３−）リス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス［３゜３−
ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）
ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジェン、ビス［
２−（３’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル
］テレフタレート。 ＬＬさ２２氷化合掬　例えば、１，３．５−）リス−（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イ
ソオクチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）ジチオテ
レフタレート、１，３．５−）リス−（３，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
、１，３．５−）リス−（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ２．６−シメチルペンシル）イソシアヌレート、ジ
オクタデシル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、モノエチル３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウ
ム塩、１，３．５−）リス−（３，５−ジシクロへキシ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。 １．６．アシルアミノフェノール、例えば、ラウリン酸
４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシ
アニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
Ｓ−）リアジン、オクチルＮ−（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。 エチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、１．６−ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキ
シエチル）インシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド。 ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレ
ングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリ
トリトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロ
キシエチル）インシアヌレート、チオジエチレングリコ
ール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジ
アミド。 ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレ
ングリコール、１，６ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、Ｎ、Ｎ’ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド。 のアミド、例えば、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）へキサ
メチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメ
チレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン。 チル、３’、５’−ジー第三ブチル−５−第三ブチル−
５’−（１，１゜３．３−テトラメチルブチル）−５−
クロロ−３′、５−ジー第三ブチル−５−クロロ−３−
第三ブチル−５−メチル−３−第二ブチル−５第三ブチ
ル−４′−オクトキシ−３，５′−ジー第三アミル−お
よび３′５′−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘導
体。 シー　４−オクトキシ−４−デシルオキシ−４−ドデシ
ルオキシ−４−ベンジルオキシ−４，２’、４’−）リ
ヒドロキシーおよび２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシ誘導体。 ニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフ
ェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビ
ス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノールベンゾ
イルレゾルシノール、２．４−ジー第三ブチル−フェニ
ル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、およびヘキサデシル３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート。 ２．４．アクリレート、例えば、α−シアノ−β、β−
ジフェニルーアクリル酸エチルエステル、α−シアノ−
β、β−ジフェニルーアクリル酸インオクチルエステル
、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸ブ
チルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂
皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カルボメトキシ
−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。 η堕三ス欠ル化金複　例えば、２，２−チオビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール
］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であ
って、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールア
ミンもしくはＮ　−シクロヘキシル−ジ−エタノールア
ミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第
三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例
えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、２−
ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシ
ムのよなケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４
−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル
錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。 ２．６．立木障害性アミン　例えば、ビス（２，２，６
，６−ケトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１
，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−ｎ−ブチル−３５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルマロネート、１−　（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，５−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジル）へキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−２６−ジクロロ−１，３，５−）リアジンとの縮
合生成物、トリス（２，２，６ローテトラメチルー４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）　−１
，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１．１
　−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３゜５．５
−テトラメチルビペリラジノン）。 Ｌ亙ンｚ’ｙＰ９７−：上、例えば、４，４′−ジ−オ
クチルオキシオキサニリド、２．２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２２
′−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジー第三ブチル−オ
キサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル−オキ
ザルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エ
チル−オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２
−エチル−５，４′−ジー第三ブチル−オキサニリドと
の混合物、０−およびｐ−メトキシー二置換オキサニリ
ドの混合物、およびＯ−およびｐ−エトキシー二置換オ
キサニリドの混合物。 ２．８．２−２−ヒドロキシフェニル　−１，３，５−
）リアジン、例えば、２゜４．６−トリス（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル
）−１，３，５−）リアジン、２−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１゜３．５−）リアジン、２，４−ビス（２−
ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２
，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−）リアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−
）リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−）リアジン。 ３、ｍ星奪ｉ　ＡＵ　　例えば、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル
シュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，４−）リアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。 ４、ホスフィツトおよびホスホナイト、例えば、トリフ
ェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フエニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、ト
リオクタデシルホスフィツト、ジステアリルペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジー第三
ブチルーフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジー第
三ブチル−フェニル）ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ・ノド
、テトラキス（２，４−ジー第三ブチル−フェニル）−
４，４’−ビフエニレンジホスホナイト、３，９−ビス
（２，４−ジー第三ブチル−フェノキシ）−２，４，８
゜１０−テトラオキサ−３，９−ジホスフアスピ口［５
，５］ウンデカン。 屓過襞化’３１３捉徂　例えば、β−チオジプロピオン
酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシ
ルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（β
−ドデシルメルカプト）プロピオネート。 ｅ、ｇｒ＞Ｔ＝ｖ一定剋　例えば、ヨウ化物および／ま
たはリン化合物と組み合せた釧塩、および二価マンガン
の塩。 ７、　降Ａ木ｊｌが如宅到　例えば、メラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシ
ノール酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、ピロカテ
コール酸アンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。 靴核剋、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸
、ジフェニル酢酸。 ９、怖剤および強ヒ剤、例えば、炭酸カルシウム、珪酸
塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母
、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボン
ブラック、グラファイト。 １０、−ｃ（７）餌の添加側　　例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤静電防止剤、発泡剤
およびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネー
トまたはジステアリルチオジプロピオネート。 ［００６１］ 立体障害性アミン（上記リストの欄２．６）の添加は、
変性ポリマーに対し特に効果的な光安定性を与えるので
、特別の説明のために選出すべきである。 ［００６２］ 添加剤が安定剤であるときは、好ましくはそれらを０．
０５ないし５重量％の総量で添加する。 ［００６３］ 本発明の別の態様は式■の化合物に加えてポリマー中に
別の安定剤を混入することよりなる。立体障害性アミン
の更なる添加は特に重要である。使用された立体障害性
アミンがエチレン性不飽和基または別の官能基を含むか
どうかにも依るが、混入は共重合もしくは共重縮合もし
くは共電付加により、または適当な官能基を含むポリマ
ーとの反応により行なう。 ［００６４］ 不飽和基を含みかつ共重合についての本発明の実施に適
するところの立体障害性アミンは、例えば、米国特許明
細書第３７０５１６６号に開示された２、２，６．６−
テトラメチルピペリジンのアクリル酸およびメタクリル
酸誘導体、ならびにそのＮ−アルキルおよびＮ−アルコ
キシ誘導体である。別のテトラメチルピペリジンの共重
合性誘導体は米国特許明細書第４２１０６１２号および
Ｅ　Ｐ　−Ａ−３８９４２０号に開示されている。 ［００６５］ 官能性ポリマーと反応しうる立体障害性アミンは特徴的
にはヒドロキシル基を含むもの、例えば、２，２，６．
６−テトラメチルピペリジン−４−オール、１２．２，
６．６−ベンタメチルピペリジンー４−オール、１−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−オールまたは米国特許明細書第４０８７４０
４号およびＥ　Ｐ　−Ａ−３８９４１９号に開示された
化合物である。；あるいはアミノ基を含むもの、例えば
、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンまたは米国特許明細書第３９０４５８１号に開示され
た４−アミノピペリジンである。 ［００６６］ かかる立体障害性アミンの混入は式Ｉのトリアジン類の
混入と同時に行なうことができ、あるいはそれ以前にも
しくは続いてでもよい。用いる方法はトリアジンの混入
についての方法と同じである。さらに詳細は以下の実施
例により見出される。 ［００６７］ 式■のトリアジンに加えてポリマー中に立体障害性アミ
ンを混入することを望む場合には、次いで前記アミンを
好ましくは改質ポリマーを基礎として、０．１ないし１
５重量％に相当する量加える。 ［００６８］ 本発明の実施により改質されたポリマーはポリマーの通
常の最終使用形態のために、例えば、成型品、管、板、
薄板、フィラメント、注型樹脂、接着剤またはコーティ
ングとして使用することができる。好ましい、実用は着
色または無着色であってよいところの塗料およびラッカ
ーのためのバインダとしてである。 ［００６９］ 改質ポリマーはまた有機材料、主にポリマーのための安
定剤として使用することができる。この実用のために少
なくとも５重量％の式■の化合物が混入された改質ポリ
マーを使用するのが好ましい。これら改質ポリマーは有
機材料例えば油脂肪、蝋、化粧品または写真材料を安定
化するために使用することができる。 しかしながら、好ましくは、それらは有機ポリマーを安
定化するために使用する。このように安定化され得るポ
リマーの代表例は以下の通りである。 １、モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー　例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー　（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）およ
び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３、モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー　線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物
、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチ
レン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテンエチレン／
オクテン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテ
ン−１、プロピレン／ブタジェン、イソブチレン／イソ
プレン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／
アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテート
またはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまた
はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びに
前記コポリマーおよびそれらの混合物と１．に記載しな
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−フロピレン−コポ’）マー　　ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、Ｌ
ＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ
／ＥＡＡ０３ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）。 ４、ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）　ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ５、スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチ
レン／ブタジェン／アルキルアクリレート、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジェンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジェン／スチレン
、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレ
ン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プ
ロピレン／スチレン。 ６、スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー　例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジェンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタクリレートリル）；ポリブタジ
ェンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリルお
よび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジ
ェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタク
リレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキルア
クリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレ
ン／ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジ
ェン　コポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
並びにこれらと５．に列挙したコポリマーとの混合物、
例えばＡＢＳ−ＭＢＳ−ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマ
ーとして知られているコポリマー混合物。 ７、ハロゲン含有ポリマー　例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー　ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８、α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー　例えばポリアクリレートおよびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。 ９、前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー　例えばアクリロニトリル／ブ
タジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレートア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジ
ェンターポリマー。 １０、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー　例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレニート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにそれ
らと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 １１、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはＭＢＳ。 １３、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。 １４、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 １５、ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４ポリ
アミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．６／
１２および４／６ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ
−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によって得
られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよ
びイソフタル酸または／およびテレフタル酸および所望
により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリ
アミド、例えばポリ２，４．４−トリメチルへキサメチ
レンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソ
フタルアミド。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィ
ン、オレフィンコポリマー　アイオノマーまたは化学的
に結合またはグラフトしたエラストマーとの別のコポリ
マー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのコポリマー。ＥＰＤＭまた
はＡＢＳで変性させポリアミドまたはコポリアミド。加
工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系
）。 １６、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミドお
よびポリベンズイミダゾール。 １７、ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ール−シクロへキサンフタレートおよびポリヒドロキシ
ベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエ
ーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル
；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性させたポ
リエステル。 １８、ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。 １９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０、一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂
、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルム
アルデヒド樹脂。 ２１、乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに難燃性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３、置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、アルキド
樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。 ２６、天然ポリマー　例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。 ２７、前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）　例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたばＡ
ＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート
、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，Ｐ
ＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰ
Ｓ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー　ＰＡ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰ○。 ［００７０］ 式■の化合物の多くは例えば、米国特許明細書第３１１
８８８７号および間第３２４４７０８号においてまたは
米国特許出願第４４６３６９号において開示された公知
の化合物である。 ［００７１］ 本発明を次の実施例によりより詳細に説明する。その中
で部および百分率は重量部および重量百分率を表わし、
Ｍｎは数平均として表現される分子量を表わしそしてＭ
ｗは重量平均として表現される分子量を表わす。 ［００７２］

【実施例】

施例１−ポリマー、似　応による混 ａ）官能性ポリマーの製造 ６リツトルフラスコ中に、乾燥トルエン２０７０ｍ　ｌ
を窒素下還流温度で加熱した。撹拌しながら、溶液■お
よび溶液ＩＩを同時に加えた。 溶液■：メチルメタクリレート６０６．８　ｇ、ブチル
メタクリレート１２１２．３　ｇおよびグリシジルメタ
クリレ−）６３１．５　ｇ溶液■■ニアシイツブチロニ
トリル６０ｇおよびトルエン７５０ｍ　ｌ溶液■を３時
間かげて滴下しそして溶液ＩＩを３．５時間かけて滴下
した。その後反応混合物を１時間の間還流加熱して、透
明でかつ無色の粘稠な約５０％ポリマー溶液を与えた。 該溶液は４．３３モルのエポキシ基を含む。 ［００７３］ ｂ））リアジン誘導体との反応 上記ポリマー溶液２７５ｇを２，４−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−）リアジンとガラスフラスコ中で混
合しそして混合物を４８時間の間還流加熱した（反応器
中の温度的１１０℃）。この反応において、溶液■のエ
ポキシ基は溶液ＩＩのヒドロキシル基と反応する。淡黄
色の透明溶液の改質ポリマーを得た。元素分析はポリマ
ーがトリアジン化合物３．２％を含むことを示した。分
子量はゲル透過クロマトグラフィーによるとＭｎ　４３
６３でＭｗ　１３３０８であった。 ［００７４］ Ｃ）屋外暴露耐性試験 改質アクリレート樹脂の溶液をメラミン樹脂（登録商標
Ｃｙｍｅｌ　３２７　、Ｃｙａｎａｍｉｄ　Ｃｏｒｐ、
　）と固形分比６５：３５で混合しな。この混合物に均
展剤（登録商標ＢａｙｓｉｌｏｎＡＢａｙｅｒ　ＡＧ）
　　（キリレ〕／中１％溶液）を２．５％（ソリッドを
基礎として）添加した。 ［００７５］ この透明ラッカー配合物をキシレン／ブタノール／ブチ
ルグリコールアセテ−）１３：６：１で希釈して噴霧可
能なコンシスチンシーとし、シルバーメタリックプライ
マーラッカーで下塗りされたアルミニウムシートに塗布
し、そして１３０℃で３０分間焼付けした。こうして得
られた最終品は４０ないし４５μｍ厚さのフィルムであ
った。 ［００７６］ ａ）で記載した透明ラッカーは、トリアジンを含まない
力板比較の目的のために使用した。試料の屋外暴露耐性
を登録商標ＵＶＣ０Ｎ　　ＵＶＢ−３１３ウエザロメー
タ中で６０℃で４時間紫外線輻射そして５０℃で４時間
結露のサイクルで試験しな。屋外暴露前および４００時
間暴露後についてＤ　Ｉ　Ｎ６７５３０に従う２０’光
沢を測定した。 ［００７７］

【表１】 Ａ）乾燥トルエン２００ｍ１を７５０ミリリツトルフラ
スコ中で加熱しな。撹拌しながら、溶液ＩＩＩおよび溶
液ＩＶを同時に３時間かけて滴下した。 溶液■ニブチルアクリレート７５ｇ１ブチルメタクリレ
ート８１ｇ、ヒドロキシェチルアクリレ−１−９０ｇ、
スチレン４５ｇ、氷酢酸９ｇおよび過安息香酸第三アミ
ル１８．６ｇ 溶液工ｖ：キリレン４０ｍ１および式 ％式％］

【３６】 ［２４ 添加後、反応混合物を１３５℃にまで１時間加熱して、
淡黄色で透明なコポリマー溶液を与えた。 元素分析はコポリマーが上記トリアジン３．３％全含み
そしてＭｎ　３２４８でＭｗ　８１３５の分子量を有す
ることを示した。 ［００７９］ Ｂ）こうして得た樹脂溶液をメラミン樹脂（登録商標Ｃ
ｙｍｅｌ　３０３、Ｃｙａｎａｍｉｄ　Ｃｏｒｐ、）と
固形分比６５：３５で混合した。この混合物にｐ−）ル
エンスルホン酸を硬化触媒として０．５％（ソリッドを
基礎として）添加した。 ［００８０］ この透明ラッカー配合物をキシレンで希釈して噴霧可能
なコンシスチンシーとし、シルバーメタリックプライマ
ーラッカーで下塗りされたアルミニウムシートに塗布し
た。焼付け（１２０℃で３０分間）の後得られた最終品
は４０ないし４５μｍ厚さのフィルムであった。 ［００８１］ 透明ラッカーは、トリアジンを含まず、そして溶液ＩＩ
Ｉの重合およびこれに続くメラミン樹脂との混合により
製造されるが、比較の目的のために使用した。試料の屋
外暴露耐性を登録商標ＵＶＣ０Ｎウニザロメータ中で試
験した。 ［００８２］

【表２】 ４−アクリロイル−１，２，２，６，６−ベンタメチル
ピペリジン５．１ｇを溶液ＩＶにさらに加えることを除
いて、実施例２Ａ）で記載された手順を繰り返した。 添加後、反応混合物を１３５℃にまで１時間加熱して、
淡黄色で粘稠なコポリマー溶液を得た。コポリマーはト
リアジン誘導体３．３％およびピペリジン誘導体１．６
％を含みそしてＭｎ　３０６３でＭｗ　９２８３の分子
量を有していた。 ［００８３］ 該樹脂溶液１００部をオクタン酸亜鉛０．１４部、三量
体化ジイソシアネー）３０部（登録商標Ｄｅｓｍｏｄｕ
ｒ３３９０　）および均展剤（登録商標Ｂｙｋ３００）
　１．６部と混合した。 ［００８４］ 同様の方法により、実施例２Ａの樹脂溶液１００部をオ
クタン酸亜鉛、登録商標Ｄｅｓｍｏｄｕｒ３３９０およ
び登録商標Ｂｙｋ３００と混合した。 ［００８５］ 比較の目的のため、 実施例２Ａの溶液ＩＩＩより得たポリマー溶液（トリア
ジンを含まない。）１００部を同様の方法によりオクタ
ン酸亜鉛、登録商標Ｄｅｓｍｏｄｕｒ３３９０および登
録商標Ｂｙｋ３００と混合しな。 ［００８６］ 三種の樹脂溶液全てをキシレンで希釈して噴霧可能なコ
ンシスチンシーとし、シルバーメタリックプライマーラ
ッカーで下塗りされたアルミニウムシートに塗布した。 試料を１４０℃で２０分間焼付けしな。得られたフィル
ムの厚さは４５ないし５０μｍであった。 ［００８７］ 試料の屋外暴露耐性を登録商標ＵＶＣ０Ｎ３１３ウエザ
ロメータ中で７０℃で８時間紫外線輻射そして５０℃で
４時間結露のサイクルで試４験し、そしてＤＩＮ６７５
３０に従い２０°光沢を測定した。 ［００８８］ 勺亀裂 施例４−紫外陳　化７、における混入 紫外線硬化系は、ウレタンアクリレート（登録商標Ｇｅ
ｎｏｍｅｒ　Ｔ１６００　、　Ｍａａｄｅｒより入手。 ）６６部、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート（
登録商標ＳａｒｔｏｍｅｒＳＲ２３８）　３２部および
１−ベンゾイルシクロヘキセノール（開始剤として）２
部より製造した。 ［００８９］ −の部分を実施例２に記載された不飽和トリアジン誘導
体１．５９’６と混合しな。 二の部分を該トリアジン誘導体１．５％および４−アク
リロイルオキシ−１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジン（ＨＡＬＳ）０．５％と混合
した。三の部分は安定剤を添加することなく、硬化した
。 ［００９０］ 該配合剤を、シルバーメタリックプライマーラッカーで
下塗りされたアルミニウムシートに塗布し、そしてＵＶ
プロセッサー（Ｐ　Ｐ　Ｇより提供。）中で８０Ｗ／ｃ
ｍの二個のランプを備えそれらの間を１０ｍ／ｍｍの速
度で通過させて硬化した。 得られた最終品は約４０μｍのフィルム厚を有していた
。 ［００９１１ 試料シートを登録商標ＵＶＣ０Ｎ３１３ウエザロメータ
中で６０℃で４時間紫外線輻射そして５０℃で４時間結
露のサイクルで屋外暴露させ、５３０に従い２０°光沢
を測定した。 ［００９２］

【表４】 そしてＤＩＮ６７ °３亀裂 施例５−゛′　ヒ性系における混入 光硬化可能な透明ラッカーを、脂肪族ウレタンアクリレ
ート（登録商標Ｅｂｅｃｒｙ　１２８４、ＵＣＢより入
手。）７０部および１．６−ヘキサンジオールビス（ア
クリレート）３０部より製造した。このラッカーの一部
に実施例２に記載されたトリアジン誘導体２％（キシレ
ン中に溶解。）を加えた。 ［００９３］ 試、験ラッカーを白色下塗りアルミニウムシートに塗布
しそしてこれを電子ビーム装置中で１メガラドの強度で
照射した。生じた最終品は約４０μｍのフィルム厚を有
していた。 ［００９４］ トリアジンの混入は２時間目の試料アルミニウムシート
の一部をトルエンで抽出しそして抽出物の分析研究を行
なうことにより検査した。抽出されたトリアジンの濃度
は０．１％未満であり、これによりラッカー中へのトリ
アジンの実質的混入が証明された。 ［００９５］ 試料を登録商標ＵＶＣ０Ｎ３１３ウエザロメータ中で実
施例４のように屋外暴露させ、 そして２０゜ 光沢を測定した。 ［００９６］

【表５】

【化３６】

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ＿１、Ａ＿２、Ａ
   ＿３およびＡ＿４は各々互いに独立して水素原子、炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基ま
   たはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１は、ｎが１のとき、
   水素原子、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿２、−ＮＨ
   Ｒ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿４、【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼ および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４により置換された炭
   素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨにより置換さ
   れかつ一個またはそれ以上の酸素原子により中断された
   炭素原子数４ないし２０のアルキル基、ＯＨおよび炭素
   原子数１ないし１２のアルコキシ基またはフェノキシ基
   により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、
   ＯＨもしくは−ＯＣＯＲ＿４により置換されたシクロヘ
   キシル基を表わし、あるいは炭素原子数２ないし６のア
   ルケニル基、グリシジル基または【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼ −ＣＯ−Ｒ＿６−ＣＯＯＨもしくは−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿
   ７−ＮＣＯより選ばれた基を表わし、そして、ｎが２の
   とき、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−、−ＣＯ−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２Ｏ
   −Ｒ＿５−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−または−
   ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ＿８）Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−
   ＯＣＨ（Ｒ＿８）ＣＨ＿２−より選ばれた基を表わし、
   Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、グリシジ
   ル基または炭素原子数３ないし５のアルケニル基を表わ
   し、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基またはシ
   クロヘキシル基を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし
   ４のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のヒドロ
   キシアルキル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子数２ないし
   １０のアルキレン基、フェニレン基または基【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくは基 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−Ｏ−−Ｓ−、−ＳＯ＿２、−ＣＨ＿２−
   または−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わす。）を表わすか
   、またはＲ＿５は基−ＣＯ−Ｒ＿９−ＣＯ−を表わし、
   Ｒ＿６は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−またはｏ−フェニレン基を表わし、Ｒ＿７は
   炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニレン基
   、トリレン基または次式 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくは 【化７】 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿８は水素原子またはメチ
   ル基を表わし、そしてＲ＿９は炭素原子数２ないし１０
   のアルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−またはフェニレン基を
   表わす。］で表わされる化合物を、共重合、共重縮合も
   しくは共重付加によるポリマーの合成の間においてか、
   または適当な官能基を含むポリマーとの反応により、混
   入することよりなるｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリ
   アジン類を有機ポリマー中に混入する方法。
2. 【請求項２】式Ｉ［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ
   ＿１、Ａ＿２、Ａ＿３およびＡ＿４は水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基または塩素原子を表わし、
   Ｒ＿１は、ｎが１のとき、水素原子、ＯＨ、−ＣＯＯＨ
   、−ＣＯＯＲ＿２、−ＮＨＲ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿４お
   よび／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４により置換された炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨにより置換されか
   つ一個またはそれ以上の酸素原子により中断された炭素
   原子数４ないし２０のアルキル基、ＯＨおよび炭素原子
   数１ないし１２のアルコキシ基またはフェノキシ基によ
   り置換されたプロピル基、ＯＨもしくは−ＯＣＯＲ＿４
   により置換されたシクロヘキシル基を表わし、あるいは
   アリル基、グリシジル基または 【化８】 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくは−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿７−ＮＣＯ基を表わし、そ
   して、ｎが２のとき、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２Ｏ−Ｒ＿５−ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ（
   Ｒ＿８）Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＣＨ（Ｒ＿８
   ）ＣＨ＿２−より選ばれた基を表わし、Ｒ＿２は炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、グリシジル基またはアリ
   ル基を表わし、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし６のアル
   ケニル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子数２ないし１０の
   アルキレン基、フェニレン基または基【化９】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２、−ＣＨ＿２
   −または−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わす。）を表わす
   か、またはＲ＿５は基−ＣＯ−Ｒ＿９−ＣＯ−を表わし
   、Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フ
   ェニレン基、トリレン基または次式 【化１０】 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくは 【化１１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、Ｒ＿８は水素原子またはメチ
   ル基を表わし、そしてＲ＿９は炭素原子数２ないし１０
   のアルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−基またはフェニレン基
   を表わす。］で表わされる化合物を混入することよりな
   る請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】式Ｉ［式中、ｎは１または２を表わし、Ａ
   ＿１およびＡ＿３は水素原子、メチル基または塩素原子
   を表わし、Ａ＿２およびＡ＿４は水素原子またはメチル
   基を表わし、Ｒ＿１は、ｎが１のとき、水素原子、ＯＨ
   、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿２および／または−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ＿４により置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、ＯＨにより置換されかつ一個またはそれ以上
   の酸素原子により中断された炭素原子数４ないし２０の
   アルキル基、ＯＨおよび炭素原子数４ないし１２のアル
   コキシ基により置換されたプロピル基を表わし、あるい
   はグリシジル基、アリル基または 【化１２】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、そして、ｎが２のとき、−ＣＨ＿２ＣＨ（
   ＯＨ）ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿
   ２Ｏ−Ｒ＿５−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−基を
   表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
   たはアリル基を表わし、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし４
   のアルケニル基を表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数４
   ないし８のアルキレン基または基 【化１３】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−ＣＨ＿２−または−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２
   −を表わす。）を表わす。］で表わされる化合物を混入
   することよりなる請求項１記載の方法。
4. 【請求項４】式Ｉ［式中、ｎは１または２を表わし、Ｒ
   ＿１は、ｎが１のとき、炭素原子数２ないし６のアルケ
   ニル基、−ＣＯＯＲ＿２、−ＮＨ−Ｒ＿３、−ＣＯＮＨ
   Ｒ＿４または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４より置換された炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、−ＯＣＯＲ＿４より置
   換されたシクロヘキシル基を表わし、あるいは−ＣＯ−
   ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ基を表わし、そして、ｎが２のと
   き、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ
   ＿８）Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＣＨ（Ｒ＿８）
   ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２Ｏ−
   ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
   ＿２−基を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数３ないし５のア
   ルケニル基を表わし、Ｒ＿３はアリル基を表わし、Ｒ＿
   ４は炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表わし、そ
   してＲ＿８は水素原子またはメチル基を表わす。］で表
   わされる化合物を、一種またはそれ以上のエチレン性不
   飽和モノマーとともに混入することよりなる請求項１記
   載の方法。
5. 【請求項５】式Ｉ［式中、Ｒ＿１はアリル基、−ＣＯＯ
   Ｒ＿２または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４により置換された炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＣＯＲ＿４により
   置換されたシクロヘキシル基を表わし、Ｒ＿２はアリル
   基を表わし、そしてＲ＿４は炭素原子数２ないし４のア
   ルケニル基を表わす。］で表わされる化合物を、一種ま
   たはそれ以上のエチレン性不飽和モノマーとともに混入
   することよりなる請求項１記載の方法。
6. 【請求項６】モノマーはアクリル酸、メタクリル酸、ア
   クリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはアミド、
   スチレンおよびアクリロニトリルより選ばれる請求項４
   記載の方法。
7. 【請求項７】式Ｉ［式中、ｎは１または２を表わし、Ｒ
   ＿１は、ｎが１のとき、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ
   ＿２または−ＮＨＲ＿３により置換された炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、または−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ
   ）ＣＨ＿２ＯＨ−基もしくは 【化１４】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基を表わし、そして、ｎが２のとき、−ＣＨ＿２ＣＨ（
   ＯＨ）ＣＨ＿２Ｏ−Ｒ＿５−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
   Ｈ＿２−基を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１
   ないし１２のアルキル基、アリル基またはシクロヘキシ
   ル基を表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数２ないし１０
   のアルキレン基、フェニレン基または基 【化１５】 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくは基 【化１６】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２、−ＣＨ＿２
   −または−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わす。）を表わす
   。］で表わされる化合物を、共重縮合または共重付加に
   より、ポリエステルもしくはポリエーテルエステル、ポ
   リアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、エポキシ
   樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂またはアルキド樹
   脂の中に混入することよりなる請求項１記載の方法。
8. 【請求項８】式Ｉ［式中、ｎは１を表わし、Ｒ＿１は水
   素原子、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿２、−ＮＨＲ
   ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿４または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿４によ
   り置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基、Ｏ
   Ｈにより置換されかつ一個またはそれ以上の酸素原子に
   より中断された炭素原子数４ないし２０のアルキル基、
   ＯＨおよび炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基また
   ばフェノキシ基により置換された炭素原子数２ないし４
   のアルキル基、ＯＨ置換−シクロヘキシル基を表わし、
   あるいはグリシジル基または−ＣＯ−Ｒ＿６−ＣＯＯＨ
   基もしくは−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿７−ＮＣＯ基を表わし、
   Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはグリ
   シジル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基またはシクロヘキシル基を表わし
   、Ｒ＿４は炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
   基を表わし、Ｒ＿６は炭素原子数２ないし１４のアルキ
   レン基、−ＣＨ＝ＣＨ−またはＯ−フェニレン基を表わ
   し、そしてＲ＿７は請求項１において定義したものを表
   わす。］で表わされる化合物を、共重縮合または共重付
   加により、ポリエステルもしくはポリエーテルエステル
   、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、エポ
   キシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂またはアルキ
   ド樹脂の中に混入することよりなる請求項１記載の方法
   。
9. 【請求項９】ヒドロキシル基、カルボキシル基、酸無水
   基、アミノ基、エポキシ基またはイソシアナート基を含
   むポリマーを、該ポリマーの官能基と反応することがで
   きるような官能基を含む式Ｉで表わされる化合物と反応
   させることよりなる請求項１記載の方法。
10. 【請求項１０】ＯＨ基を含むポリマーを、少なくとも一
    個のヒドロキシル基、カルボキシル基またはアミノ基を
    含む式Ｉで表わされる化合物と反応させることよりなる
    請求項９記載の方法。
11. 【請求項１１】エポキシ基を含むポリマーを、少なくと
    も一個のヒドロキシル基、カルボキシル基またはアミノ
    基を含む式Ｉで表わされる化合物と反応させることより
    なる請求項９記載の方法。
12. 【請求項１２】請求項４において定義された式Ｉで表わ
    されるエチレン性不飽和化合物を炭化水素ポリマーの上
    にグラフトすることよりなる請求項１記載の方法。
13. 【請求項１３】請求項４において定義された式Ｉで表わ
    されるエチレン性不飽和化合物をポリオレフィンの上に
    グラフトすることよりなる請求項１２記載の方法。
14. 【請求項１４】請求項１において記載された方法により
    変性され、かつ当該ポリマーに化学的に結合する０．０
    ５ないし５０重量％の式Ｉで表わされるトリアジン化合
    物を含有するポリマー。
15. 【請求項１５】請求項１４に従い変性され、かつ当該ポ
    リマーに化学的に結合する０．０５ないし５重量％の式
    Ｉで表わされる化合物を含有するポリマー。
16. 【請求項１６】請求項１４に従い変性され、かつ当該ポ
    リマーに化学的に結合する５ないし５０重量％の式Ｉで
    表わされる化合物を含有するポリマー。
17. 【請求項１７】当該ポリマーに化学的に結合する０．１
    ないし３０重量％の式Ｉで表わされる化合物を含有する
    請求項１４記載の微粒子の形態にある変性ポリマー。
18. 【請求項１８】アクリル酸またはメタクリル酸のエステ
    ルのコポリマーであって、該コポリマーはアクリル酸ま
    たはメタクリル酸をコモノマーとして別に含むことがで
    きるところの請求項１４記載の変性ポリマー。
19. 【請求項１９】少なくとも一種の安定剤、加工助剤、顔
    料または物性改質剤としての他の添加剤を含有する請求
    項１４記載の変性ポリマー。
20. 【請求項２０】少なくとも一種の安定剤を０．０５ない
    し５重量％の量含有する請求項１９記載の変性ポリマー
    。
21. 【請求項２１】立体障害アミンを物性改質剤として含有
    する請求項２０記載の変性ポリマー。
22. 【請求項２２】その中に混入された立体障害アミンを含
    有する請求項１４記載の変性ポリマー。
23. 【請求項２３】請求項１５記載の変性ポリマーをラッカ
    ー用バインダとして使用する方法。
24. 【請求項２４】請求項１６記載の変性ポリマーを有機材
    料のための安定剤として使用する方法。
25. 【請求項２５】有機材料のための安定剤として請求項２
    ４記載の使用方法。