JPH0386802A

JPH0386802A - 溶剤、乳化剤組成物および乳剤組成物

Info

Publication number: JPH0386802A
Application number: JP26247988A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Takahashi; 博高橋; Jun Taguchi; 田口　准
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1988-10-18
Filing date: 1988-10-18
Publication date: 1991-04-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野コ本発明は殺生乳剤用溶剤、殺生乳剤用乳化剤組成物およ
び殺生乳剤組成物に関する。

［従来の技術］従来、殺生乳剤を製造する際の溶剤としてキシレン、ト
ルエン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）シクロヘ
キサン、セロソルブ類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）　、アセトニトリルなどが使用されてきた。

［発明が解決しようとする問題点コしかし、これらは全てＥＰＡ　（米国環境保護庁）によ
り毒性に問題のある不活性成分（ＥＰＡ　　Ｌｌｓｔｌ
）および潜在的に毒性がありその影響が評価されなけれ
ばならない不活性成分（ＥＰＡ　　ＬＩｓｔ２）にリス
トアツブされており国内でも使用規制の方向になりつつ
ある。

［問題点を解決するための手段］本発明者らはこの問題点を解決すべく、毒性の少ない溶
剤について鋭意検討した結果、本発明に到達した。

すなわち本発明は常温で液体であるテルペン系化合物を
含有することを特徴とする殺生乳剤用溶剤、常温で液体
であるテルペン系化合物と乳化剤からなることを特徴と
する殺生乳剤用乳化剤組成物および常温で液体であるテ
ルペン系化合物（Ａ）、殺生剤（Ｂ）および乳化剤（Ｃ
）を必須成分として含有することを特徴とする殺生乳剤
組成物である。

本発明におけるテルペン系化合物は前記ＥＰＡ　　ＬＩ
ｓｔｌおよびＬＩｓｔ２に未収載であり動植物に対する
安全性の高いものである。

本発明におけるテルペン系化合物としては例えば（Ｃ＋
＠Ｈ＋ａ）　。（但しｎ＝２〜４である）で表されるモ
ノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンおよびそれか
ら誘導される含酸素化合物（アルコール、アルデヒド、
ケトン、オキシドおよびエステル等）があげられる。

テルペン系化合物としては下記のものがあげられる。

（りモノテルペン（＋−１）モノテルペン系炭化水素リモネン、オシメン、テルピノレン、シルベストレン、
ジペンテン、テルピネン、メンテン、フエランドレン、
サビネン、カレン、ピネン、カンフエン、ミルセン等。

（１−２）モノテルペン系アルコールシトロネロール、ゲラニオール、ボルネオール、ネロー
ル、リナロール、テレピネオール、ミルテノール、テレ
ピノール、ミルセノール、メチルゲラニオール、ヒドロ
キシシトロネロール、オシメノール等。

（１−３）モノテルペン系アルデヒドシトロネラール、シトラール、フエランドール等。

（１−４）モノテルペン系ケトンカンファー等。

（＋−５）モノテルペン系オキシドシネオール等。

（１−８）モノテルペン系ギ酸、酢酸、プロピオン酸エ
ステルボルニルアセチル、リナリルアセチル、シトロネリルア
セチル等。

（２）セスキテルペン（２−１）セスキテルペン系炭化水素クルクメン、ビサボレン等。

（２−２）セスキテルペン系アルコール（２−３）セス
キテルペン系ケトンシペロン等。

（３）ジテルペン（３−１）ジテルペン系炭化水素カンホレン、テルペンダイマー等。

（３−２）ジテルペン系アルコールフィトール等。

またテルペン系化合物はオレンジ油、レモン油・テレピ
ン油、シダ油、クローバ−油、カナンガ油、パイン油等
上記テルペン系化合物の混合物のままでも使用すること
ができる。また毒性効果がでない範囲で従来より殺生乳
剤用溶剤として使用されているキシレン、トルエン、メ
チルナフタレン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）　、メ
チルイソブチルケトン（旧ＢＫ）、シクロヘキサノン、
エチレングリコール、セロソルブ類、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）　、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
　、アセトニトリル等も併用することができる。

これらのテルペン系化合物のうち好ましくはモ炭化水素
である。

本発明におけるテルペン系化合物は乳化剤とからなる殺
生乳剤用乳化剤組成物として用いることができる。

乳化剤（Ｃ）としてはアニオン界面活性剤およびノニオ
ン界面活性剤があげられる（詳細は特公昭５７−３９６
７８号公報に記載。）。

アニオン界面活性剤としてはアルキルベンゼンスルホン
酸塩、リン酸エステル塩およびこれらの混合物があげら
れる。

７７Ｌ／　＋ルベンゼンスルホン酸塩としては炭素数８
〜２０（好ましくはｌＯ〜１８）の分岐または直鎖のア
ルキル基を少なくとも一個有するアルキルベンゼンスル
ホン酸塩があげられる。

塩としては、アルカリ金属（ナトリウム、カリウムおよ
びリチウムなど）塩、アルカリ土類金属（カルシウム、
マグネシウムなど）塩、アルカノールアミン（ジェタノ
ールアミンなど）塩およびアルキルアミン（ジエチルア
ミンなど）塩があげられる。

具体的な化合物としてはドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム塩が挙げられる。

リン酸エステル塩としてはアルキルアリールリン酸エス
テル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸
エステル塩およびポリオキシアルキレンアルキルアリー
ルエーテルリン酸エステル塩があげられる。

塩としては、上記アルキルベンゼンスルホン酸塩の項で
記載したものと同様のものがあげられる。

アルキルアリールリン酸エステル塩としては炭素数が通
常８〜１２のアルキル基を少なくとも一個有するアルキ
ルフェノールまたはアルキルナフトールのリン酸モノお
よび／またはジエステル塩たとえばノニルフェノールリ
ンールアミン塩などがあげられる。。

ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル
塩としては炭素数が通常６〜２０の飽和または不飽和ア
ルコールのエチレンオキサイド（以下ＥＯと略記）付加
物リン酸エステル塩たとえばステアリルアルコールＥＯ
ＩＯモル付加物［ＥＯ１０モル付加物をＥＯ（１０）と
略記、以下同様の記載を用いる］リン酸ジエステルモノ
ナトリウム塩などがあげられる。

ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルリン酸
エステル塩としては炭素数が通常８〜１２のアルキルを
少なくとも一個有するアルキルフェノールまたはアルキ
ルナフトールのリン酸モノおよび／またはジエステル塩
たとえばノニルフェノールＥＯ（５）リン酸ジエステル
ジェタノールアミン塩などがあげられる。

また硫酸エステル塩［ノニルフェノールＥＯ（４）硫酸
エステルナトリウム塩など］およびアルキルベンゼンス
ルホン酸塩以外のスルホン酸塩［たとえばスルホコハク
酸エステル塩（２−エチルへキシルスルホコハク酸エス
テルナトリウム塩など）、アルキルナフタレンスルホン
酸、塩（ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム塩など）、リグニンスルホン酸塩（リグニンスルホン
酸ナトリウム塩など）があげられる。塩としては上記ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩の項で記載のものと同様の
ものがあげられる。

これらのうちで好ましいものはドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム塩お上びノニルフェノールリン酸ジエス
テルジェタノールアミン塩である。

ノニオン界面活性剤としてはポリオキシアルキレンアル
キルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレン化アリー
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエ
ーテルおよびポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪
酸エステルがあげられる。

ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては炭素数
が通常６〜２０の脂肪族アルコールの炭素数２〜４のア
ルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記）付加物たとえば
セチルアルコールＥＯ（５）およびノニルフェノールＥ
Ｏ（ＩＧ）ＰＯ（３）　［ＥＯを１６モル付加し次いで
プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記）３モルを付加
した付加物をＥＯ（１Ｂ）ＰＯ（３）と略記（以下同様
の記載を用いる）。］があげられる。

ポリオキシアルキレンスチレン化アリールエーテルとし
ては単環フェノール（炭素数８〜１２のアルキル基を少
なくとも一個有するフェノールなど）もしくは多環フェ
ノール（芳香環を二個以上有するフェノールたとえばク
ミルフェノールなど）とステレフ１〜２０モルとの反応
生成物（スチレン化フェノール類という）のＡＯ付加物
（ＡＯの付加モル数は通常２〜５０）たとえばスチレン
化（３モル）フェノールＥＯ（２０）、スチレン化フェ
ノール（２モル）ＰＱ（１５）ＥＯ（１０）などがあげ
られる［スチレン化（３モル）フェノールＥＯ（２０）
はフェノールとスチレンとをモル比ｌ：３で反応させて
得られたスチレン化フェノールにＥＯ２０モルを付加し
た構造を有する化合物である。　（以下同様の意味を有
する）］。

ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルとして
は炭素数が通常８〜１２のアルキル基を少なくとも一個
有するアルキルフェノールもしくはアルキルナフトール
のＡＯ付加物（ＡＯの付加モル数は通常２〜５０）たと
えばノニルフェノールＥＯ（１０）などがあげられる。

ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステルと
しては多価アルコールまたはその分子内無水物（グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、ソルビタン、ソルビトール、シも糖など）と脂肪酸（
炭素数１０〜２ｏの脂肪酸）とのエステルのＡＯ付加物
（ＡＯの付加モル数は通常２〜５０）たとえばソルビタ
ンモノオレー１−ＥＯ（２０）、硬化ヒマシ油ＥＯ（３
０）などがあげられる。

またポリオキシアルキレン脂肪酸エステル（たとえばポ
リエチレングリコール（分子量　ＧＯＯ）のオレイン酸
ジエステルなど）があげられる。

これらのうち好ましいものはセチルアルコールＥＯ（５
）、ノニルフェ／　　ｋ　ＥＯ（ＩＧ）ＰＯ（３）、ス
チレン化（３モル）　７　！　／−ルＥＯ（２０）、硬
化ヒマシ油ＥＯ（３０）およびソルビタンモノオレート
ＥＯ（２０）である。

本発明におけるテルペン系化合物（Ａ）は殺生剤（Ｂ）
および乳化剤（Ｃ）を必須成分として含有させ殺生乳剤
組成物として用いることができる。

殺生剤（Ｂ）としては殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤および
除草剤などであり例えば次のようなものをあげることが
できる。

殺虫剤としてはダイアジノン、ジメトエート、ＣＹＰｌ
Ｄ　Ｄ　ＶＰｌＤ　Ｎ　ＴＰｌＥ　ＰＮｌＭ　Ｅ　Ｐ等
；殺菌剤としてはイソブロチオラン、プラストサイジン
５１ＥＤＤＰ、　　ＩＢＰ等；除草剤としてはオキサシ
アシン、ジクワット、ベンチオカーブ、ＤＮＢＰなどが
あげられ一種単独または二種以上の組合せ配合が可能で
あるが、これらに限定されるものではない。

各成分の量は殺生乳剤組成物の重量に基づいて下記の通
りである。

テルペン系化合物（Ａ）は通常１〜８０％、好ましくは
２０〜４０％である。１％未満では本発明の溶剤として
の効果が期待できず、また８０％を越えると経済的に不
利である。

殺生剤（Ｂ）は通常１０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％である。乳化剤（Ｃ）は通常１〜２０％、好ましく
は５〜ＩＯ％である。

殺生乳剤組成物の製造方法は従来の方法と同様でよく本
発明の溶剤、殺生剤および乳化剤を前記配合量で配合し
均一に溶解すればよい。

本発明の殺生乳剤組成物は水に投入して乳化分散させ散
布液を調製して使用する。水に対する殺Ｐ＋＋ｔｌｌ　
　−１ｆ１ｌｌｋｆ＋　　ｃ＋’？＆＋　　ｍｈｎｊ！
Ｌ　　ＩＪ　　７−ｆ：４−ｍ　　＋　　２　　Ａｌ　
　　　　ｌ＋V　　＋　　１は０．１〜５．０重量％程度である。散布液の施用はそ
れぞれの殺生剤成分に応じた形態で行われ田畑などに散
布する。

［実施例］以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。

実施例中の部は重量部を示す。

実施例１〜５（本発明の溶剤）、比較例１〜５実施例１
ｄ−リモネン２　ピネン３　ジテルペン４　ミルセン５　テルピネン比較例の殺生乳剤用溶剤を以下に示す。

比較例１　ケロシン２　ポリプロピレングリコール（分子量２００）３　メ
タノールＰＯ（５）４　ブタノールＥＯ（３）５　キシレンｑゴ　七ｍ　　ｎ−ｎ−、ｎ　　ｌ　ｉ−１会　間　＾
　慴　ｎｌ　礒−＾ｎ　１　化　＼　　量　　　ｅ　　
１−−１　ム−例６〜３実施例６ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩スチレン化（
３モル）フェノールＥＯ（２０）「イヒーＥ−々シ油Ｅ
Ｏ（３５）ｄ−リモネン実施例７ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩スチレン化（
３モル）フェノールＥＯ（２Ｑ）硬化ヒマシ油ＥＯ（３
０）ジテルペン実施例８ノニルフェノールリン酸ジエステルジェタノールアミン塩ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩ソルビタンモ
ノオレートＥＯ（３０）ピネン実施例９ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩セチルアルコ
ールＥＯ（５）３５部！０ノニルフェノールＥＯ（ＩＧ）ＰＯ（３）　　　　　　
　２５ｄ−リモネン　　　　　　　　　　　　　　　３
０比較例の殺生乳剤用乳化剤組成物を以下に示す。

比較例６ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩３０部スチレ
ン化（３モル）フェノールＥＯ（２０）　　　　２０硬
化ヒマシ油ＥＯ（３５）　　　　　　　　　　　　３５
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　１５比較例
７ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩３５＠スチレ
ン化（３モル）フェノールＥＯ（２０）２０硬化ヒマシ
油ＥＯ（３０）　　　　　　　　　　　　２５キシレン
　　　　　　　　　　　　　　　　２０比較例８ノニルフェノールリン酸ジエステルジェタノールアミン塩　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　１０ソルビ
タンモノオレートＥＯ（３０）　　　　　　　３Ｇキシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　　２０比較例９ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　３５部セチ
ルアルコールＥＯ（５）　　　　　　　　　　１０ノニ
ルフエノールＥＯ（ＩＧ）ＰＯ（３）　　　　　　　２
５キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　３０実施
例１Ｏ〜１３および比較例１Ｏ〜１３表１に示すような
処方で本発明の殺生乳剤組成物を得た。　（実施例１Ｏ
〜１３）表２に示すような処方で比較例１０−１３の乳剤組成物
を得Ｃた。

なお実施例１Ｏ〜１３および比較例１Ｏ〜１３で使用し
た殺生剤（Ｂ）は下記の通りである。

殺生剤Ｉ　ＭＥＰ　ＥＰＮ３ダイアジノン４　ＭＥＰ／ＤＤＶＰ＝　１／　１　（重量比）単位は
重量部表１表２単位は重量部試験例１実施例ＩＯ〜１３、比較例１Ｏ〜１３について下記の方
法により物性を評価した。

（１）乳剤組成物の外観常温下で乳剤組成物の外観を観察する。液の分離沈澱の
生成がないものがよい。

（２）乳濁液の安定性試料を２０℃の３度硬水を用いて１００倍にうすめ、こ
の液１００ｍ１を２５０ｍ　ｌの有栓メスシリンダーに
移し１分間激しく倒立してふりまぜ２０℃の恒温器中に
２時間静置したのち乳濁液の均一性、油状物または凝固
物の分離などの有無を観察する。油状物の分離などのな
いものが優れている。

（３〉乳剤組成物の安定性 ■加熱テスト乳剤組成物を４０℃の恒温器中に１４日間静置したのち
原体含量、外観、乳化性を観察する。

■冷却テスト乳剤組成物を一５℃の恒温器中に７２時間静置したのち
液の分離、沈澱の生成などの有無を観察する。

いずれも変化の少ないものを良とする。

評価結果を表３に示す。

表３表３（続き）［発明の効果コ本発明の殺生乳剤用溶剤は、安全性が高く、また殺−生
′剤の溶解性も高く乳化剤による乳化性も良好である。

また本発明の殺生乳剤用乳化剤組成物は高濃度にもかか
わらず流動性が良好である。

Claims

【特許請求の範囲】１、常温で液体であるテルペン系化合物を含有すること
を特徴とする殺生乳剤用溶剤。２、常温で液体であるテルペン系化合物と乳化剤からな
ることを特徴とする殺生乳剤用乳化剤組成物。３、テルペン系化合物がテルペン系炭化水素およびそれ
から誘導される含酸素化合物からなる群より選ばれる化
合物である請求項２記載の乳化剤組成物。４、乳化剤がアニオン界面活性剤およびノニオン界面活
性剤である請求項２または３記載の乳化剤組成物。５、アニオン界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸
塩および／またはリン酸エステル塩である請求項４記載
の乳化剤組成物。６、ノニオン界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレン化アリール
エーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエー
テルおよびポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸
エステルからなる群より選ばれる界面活性剤である請求
項４または５記載の乳化剤組成物。７、常温で液体であるテルペン系化合物（Ａ）、殺生剤
（Ｂ）および乳化剤（Ｃ）を必須成分として含有するこ
とを特徴とする殺生乳剤組成物。８、殺生剤が殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤および除草剤か
らなる群より選ばれる請求項７記載の乳剤組成物。９、組成物の重量に基づいて（Ａ）が１〜８０％、（Ｂ
）が１０〜８０％、（Ｃ）が１〜２０％である請求項７
または８記載の乳剤組成物。