JPH0347817A - 高硬度透明樹脂 - Google Patents
高硬度透明樹脂Info
- Publication number
- JPH0347817A JPH0347817A JP2045845A JP4584590A JPH0347817A JP H0347817 A JPH0347817 A JP H0347817A JP 2045845 A JP2045845 A JP 2045845A JP 4584590 A JP4584590 A JP 4584590A JP H0347817 A JPH0347817 A JP H0347817A
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- JP
- Japan
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- formulas
- tables
- mathematical
- chemical
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- Prior art date
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- Pending
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高い表面硬度を有し、耐擦傷性に優れ、耐熱性
、耐薬品性にも優れたものにできる透明樹脂及び該樹脂
よりなるグレージング材、ディスブレス装置用保護カバ
ー、光学レンズ、ハードコート材に関する。
、耐薬品性にも優れたものにできる透明樹脂及び該樹脂
よりなるグレージング材、ディスブレス装置用保護カバ
ー、光学レンズ、ハードコート材に関する。
従来メタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂、ポリスチ
レン樹脂などは透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産性
などに優れていることから、車両や住居、学校、スポー
ツ施設などの窓、ベランダ腰板、バルコニーなどのグレ
ージング材として、又、各種計器盤、コンピューターデ
ィスプレイ、液晶テレビ、自動販売機前面板などのディ
スプレイ装置用保護カバー、光学レンズ、照明カバー看
板、保護メガネ、光学式光デイスク基板などに使用され
ている。これらの用途への適用として特にグレージング
材、ディスプレイ装置用保護カバ、光学レンズなどでは
、その透明性、光学物性、機械的強度、剛性などととも
に、その視認性、美観等の点から耐擦傷性すなわち高い
表面硬度、及び場合によって耐薬品性、耐熱性などが求
められている。
レン樹脂などは透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産性
などに優れていることから、車両や住居、学校、スポー
ツ施設などの窓、ベランダ腰板、バルコニーなどのグレ
ージング材として、又、各種計器盤、コンピューターデ
ィスプレイ、液晶テレビ、自動販売機前面板などのディ
スプレイ装置用保護カバー、光学レンズ、照明カバー看
板、保護メガネ、光学式光デイスク基板などに使用され
ている。これらの用途への適用として特にグレージング
材、ディスプレイ装置用保護カバ、光学レンズなどでは
、その透明性、光学物性、機械的強度、剛性などととも
に、その視認性、美観等の点から耐擦傷性すなわち高い
表面硬度、及び場合によって耐薬品性、耐熱性などが求
められている。
しかしながら前述の汎用透明樹脂では、構造が線型高分
子であるために表面硬度や耐薬品性、耐熱性などが十分
とはいえず、またこれらの樹脂に表面硬度、耐薬品性の
向上のためにハードコートを施したものでも尚必ずしも
十分な性能を有しているとはいえない。
子であるために表面硬度や耐薬品性、耐熱性などが十分
とはいえず、またこれらの樹脂に表面硬度、耐薬品性の
向上のためにハードコートを施したものでも尚必ずしも
十分な性能を有しているとはいえない。
これらの問題を解決するためジエチレングリコルジアリ
ルカーボネート樹脂やウレタンポリアクリル系エステル
（特開昭６１−３６１０号公報、特開昭６３−７５０２
２号公報）などの架橋構造を有する高分子からなる透明
樹脂が提案されている。
ルカーボネート樹脂やウレタンポリアクリル系エステル
（特開昭６１−３６１０号公報、特開昭６３−７５０２
２号公報）などの架橋構造を有する高分子からなる透明
樹脂が提案されている。
しかしながら前記の樹脂は重合速度の近似したアリル基
やアクリル基、メタクリル基どうしの重合であり、重合
の制御が難しく、暴走反応を起こし易く、表面状態が良
好でかつ重合歪みが少ない重合体を得るには長時間を有
するなどの問題がある。
やアクリル基、メタクリル基どうしの重合であり、重合
の制御が難しく、暴走反応を起こし易く、表面状態が良
好でかつ重合歪みが少ない重合体を得るには長時間を有
するなどの問題がある。
本発明の目的は重合の制御が容易で、表面硬度が高く、
且つ耐薬品性、耐熱性にも優れたものとすることができ
る透明樹脂を提供することである。
且つ耐薬品性、耐熱性にも優れたものとすることができ
る透明樹脂を提供することである。
本発明者らは前記の課題を解決するために鋭意研究を行
った。
った。
その結果、重合速度の遅い重合基としてイソプロペニル
フェニル基とこれよりも重合速度の速い重合性基を組み
合わせることにより、すなわち１分子中にイソプロペニ
ルフェニル基を１つ以上有する化合物と、イソプロペニ
ルフェニル基よリラジカル重合性の高いアクリロイル基
、メタクリロイル基、ビニルフェニル基を有する化合物
とを共重合させることにより、重合時の暴走反応を容易
に制御することができるため、重合時間の大幅な短縮が
可能となるばかりでなく、本課題の架橋高分子からなる
高い表面硬度を有する透明な樹脂が得られることを見出
した。
フェニル基とこれよりも重合速度の速い重合性基を組み
合わせることにより、すなわち１分子中にイソプロペニ
ルフェニル基を１つ以上有する化合物と、イソプロペニ
ルフェニル基よリラジカル重合性の高いアクリロイル基
、メタクリロイル基、ビニルフェニル基を有する化合物
とを共重合させることにより、重合時の暴走反応を容易
に制御することができるため、重合時間の大幅な短縮が
可能となるばかりでなく、本課題の架橋高分子からなる
高い表面硬度を有する透明な樹脂が得られることを見出
した。
加えて本樹脂は、高い表面硬度すなわち耐擦傷性を有し
、耐熱性、耐薬品性をも有するようにできるため、本樹
脂からなる板状重合体は車両、住居、学校、スポーツ施
設などの窓、ベランダ腰板、バルコニーなどのグレージ
ング材、各種計器盤、コンピューターデイスプレー、液
晶テレビ、自動販売機前面板などのディスプレイ装置用
保護カバなどに、またレンズ状重合体は光学レンズとし
て有用であることを見出した。さらに各種樹脂、金属、
木材等の基材へ塗布し重合させた重合体は耐擦傷性、耐
薬品性を有する塗膜すなわちハードコート材としても有
用であることを見出した。
、耐熱性、耐薬品性をも有するようにできるため、本樹
脂からなる板状重合体は車両、住居、学校、スポーツ施
設などの窓、ベランダ腰板、バルコニーなどのグレージ
ング材、各種計器盤、コンピューターデイスプレー、液
晶テレビ、自動販売機前面板などのディスプレイ装置用
保護カバなどに、またレンズ状重合体は光学レンズとし
て有用であることを見出した。さらに各種樹脂、金属、
木材等の基材へ塗布し重合させた重合体は耐擦傷性、耐
薬品性を有する塗膜すなわちハードコート材としても有
用であることを見出した。
すなわち本発明は、
（１） 下記一般式（１）で表される単量体（Ａ）と、
基（（ＩＰ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示
しＲには含まれない）または、■イソプロペニルフェノ
キシ基に結合した （式中Ｒは■イソプロペニルフェノキシ基に結合した（
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
１曹１１ 選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（Ｉ
Ｐ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲには
含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基に
結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−（、−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基Ｉ
Ｉ
ＩＩから選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残
ＯＨ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂環基、
複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原
子、酸素原子等）よりなる群から選んだ少なくとも１種
を有する脂肪族残基（（Ｉ’Ｐ−０＋ はイソプロペニ
ルフェノキシ基を示しＲには含まれない）または、■−
Ｃ−基を■ 表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）１分子中にＣＨ
２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、１種の官能基をｍ個有する単量
体（Ｂ）とを（ｎ＋ ｍ ）が３以上の整数になるよう
に組み合わせて共重合させてなる架橋高分子からなる高
硬度透明樹脂。
しＲには含まれない）または、■イソプロペニルフェノ
キシ基に結合した （式中Ｒは■イソプロペニルフェノキシ基に結合した（
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
１曹１１ 選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（Ｉ
Ｐ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲには
含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基に
結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−（、−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基Ｉ
Ｉ
ＩＩから選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残
ＯＨ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂環基、
複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原
子、酸素原子等）よりなる群から選んだ少なくとも１種
を有する脂肪族残基（（Ｉ’Ｐ−０＋ はイソプロペニ
ルフェノキシ基を示しＲには含まれない）または、■−
Ｃ−基を■ 表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）１分子中にＣＨ
２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、１種の官能基をｍ個有する単量
体（Ｂ）とを（ｎ＋ ｍ ）が３以上の整数になるよう
に組み合わせて共重合させてなる架橋高分子からなる高
硬度透明樹脂。
（２） （１）の単量体（Ａ）及び単量体（Ｂ）よ
りなる下記一般式（ｎ）および／または（ｍ）で表わさ
れる構造単位を含有する架橋高分子からなる高硬度透明
樹脂。
りなる下記一般式（ｎ）および／または（ｍ）で表わさ
れる構造単位を含有する架橋高分子からなる高硬度透明
樹脂。
（式中Ｒは■イソプロペニルフェノキシ基に結合した（
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（ＩＰ
−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲには含
まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基に結
合した （ＩＰ’−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−
基、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０ＨＳＨ ｏ ０ から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基（（
ＩＰ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲに
は含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基
に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−〇）−Ｃ−Ｎ−基
、１督ＩＩ＋１ ０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
１１から
選ばれた官能基を有するか有しなく、残基中に脂環基、
複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原
子、酸素原子等）よりなる群より選んだ少なくとも１種
を有する脂肪族残基（（ＩＰ−０＋ はイソプロペニル
フェノキシ基を示しＲには含まれない）または、■−〇
−基を表わし、Ｒ′は水素またはメチル基を、（３）
前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなるグレージング
材 （４） 前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなるディ
スプレイ装置用保護カバー （５） 前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなる光学
レンズ。
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（ＩＰ
−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲには含
まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基に結
合した （ＩＰ’−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−
基、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０ＨＳＨ ｏ ０ から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基（（
ＩＰ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲに
は含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基
に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−〇）−Ｃ−Ｎ−基
、１督ＩＩ＋１ ０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
１１から
選ばれた官能基を有するか有しなく、残基中に脂環基、
複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原
子、酸素原子等）よりなる群より選んだ少なくとも１種
を有する脂肪族残基（（ＩＰ−０＋ はイソプロペニル
フェノキシ基を示しＲには含まれない）または、■−〇
−基を表わし、Ｒ′は水素またはメチル基を、（３）
前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなるグレージング
材 （４） 前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなるディ
スプレイ装置用保護カバー （５） 前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなる光学
レンズ。
（６） 前記（１）記載の高硬度透明樹脂からなるハー
ドコート材。
ドコート材。
（７） 下記一般式（ＩＶ） （Ｖ） （ＶＩ）
（■）（■）（■）で表わされる単量体からなる群よ
り選ばれた少なくとも１種である単量体（Ａ）と１分子
中にＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０ 基、 １種の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ十ｍ）
が３以上の整数になるように組み合わせて共重合させて
なる架橋高分子からなる高硬度透明樹脂。
（■）（■）（■）で表わされる単量体からなる群よ
り選ばれた少なくとも１種である単量体（Ａ）と１分子
中にＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０ 基、 １種の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ十ｍ）
が３以上の整数になるように組み合わせて共重合させて
なる架橋高分子からなる高硬度透明樹脂。
位置はｏ、ｍ、ｐ
位を表わす。）
Ｈ
Ｈ
（式中ｎ＝１．Ｒは−ＣＨ、−Ｃ２Ｈ５゜また芳香環の
置換基の位置はＯ，ｍ、ｐわす。） 位を表 を表わす。また芳香環の置換基の位置は０１ｍ。
置換基の位置はＯ，ｍ、ｐわす。） 位を表 を表わす。また芳香環の置換基の位置は０１ｍ。
ｐ−位を表わす。）
（式中ｎ＝２．Ｒは
（ＣＨ２）３
（ＣＨ２
（ＣＨ２
（ＣＨ） −、−（ＣＨ２）６−を表わす。
また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位を表わす。
）
の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ
位を表わす。）
を表わす。また芳香環の置換基の位置は０１ｍ。
ｐ−位を表わす。）
本発明の単量体（Ａ）とは下記一般式（Ｉ）で表わされ
る。
る。
３ＣＣＨ３
（式中Ｒは■イソプロペニルフェノキシ基に結合した（
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
１１ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
ＩＩ
ＩＩ選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（
Ｉ Ｐ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲ
には含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ
基に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
ＩＩＯＯ から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基（（
ｒｐ−ｏ＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲに
は含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基
に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、Ｉｌｌ １
１１０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
Ｉ
Ｉから選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂
環基、複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、
硫黄原子、酸素原子等）よりなる群から選んだ少なくと
も１種を有する脂肪族残基（（ＩＰ−０＋ はイソプロ
ペニルフェノキシ基を示しＲには含まれない）または、
■−Ｃ−基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）本
発明の該単量体（Ａ）はイソプロペニルフェノールと、
該化合物の有するフェノール性水酸基と反応しつる一Ｎ
ＧＯ基、−ＮＣ８基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣ１基、−
ＣＯＢｒ基、ハロゲン化アルキル基、−８０３Ｒ１基（
Ｒ’はアルキル基群から選んだ１〜４個の官能基及び脂
肪族残基、脂環族残基、または残基中に脂環基、複素環
、芳香環およびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素
原子等）よりなる群より選んだ少なくとも１種を有する
脂肪族残基を兼備する化合物、あるいはイソプロプニル
フェノールとホスゲンとを反応させて得られる化合物で
あり、更に詳しくは、イソプロペニルフェノールの有す
るフェノール性水酸基と、−ＮＧＯ基、−ＮＣ８基との
反応で得られるカルバミン酸エステル化合物、カルバミ
ン酸チオエステル化合物、−ＣＯＯＨ基、−ｃｏｃ ｉ
基、〜ＣＯＢ ｒ基との反応で得られるエステル化合物
、−ＣＯＣｌ基、ホスゲンとの反応で得られるカーボネ
ート化合物、ハロゲン化アルキル基、−８Ｏ３Ｒ’基（
Ｒ’はアルキル基又はアリール物である。
ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、
ＩＩ Ｉ
１１ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基から
ＩＩ
ＩＩ選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基（（
Ｉ Ｐ−０＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲ
には含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ
基に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、ＩＩ Ｉ
ＩＩ １０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
ＩＩＯＯ から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基（（
ｒｐ−ｏ＋ はイソプロペニルフェノキシ基を示しＲに
は含まれない）または、■イソプロペニルフェノキシ基
に結合した （ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−Ｎ−基
、Ｉｌｌ １
１１０Ｈ５Ｈ （ＩＰ−０）−Ｃ−０−基、（ＩＰ−０）−Ｃ−基ＩＩ
Ｉ
Ｉから選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂
環基、複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、
硫黄原子、酸素原子等）よりなる群から選んだ少なくと
も１種を有する脂肪族残基（（ＩＰ−０＋ はイソプロ
ペニルフェノキシ基を示しＲには含まれない）または、
■−Ｃ−基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす。）本
発明の該単量体（Ａ）はイソプロペニルフェノールと、
該化合物の有するフェノール性水酸基と反応しつる一Ｎ
ＧＯ基、−ＮＣ８基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣ１基、−
ＣＯＢｒ基、ハロゲン化アルキル基、−８０３Ｒ１基（
Ｒ’はアルキル基群から選んだ１〜４個の官能基及び脂
肪族残基、脂環族残基、または残基中に脂環基、複素環
、芳香環およびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素
原子等）よりなる群より選んだ少なくとも１種を有する
脂肪族残基を兼備する化合物、あるいはイソプロプニル
フェノールとホスゲンとを反応させて得られる化合物で
あり、更に詳しくは、イソプロペニルフェノールの有す
るフェノール性水酸基と、−ＮＧＯ基、−ＮＣ８基との
反応で得られるカルバミン酸エステル化合物、カルバミ
ン酸チオエステル化合物、−ＣＯＯＨ基、−ｃｏｃ ｉ
基、〜ＣＯＢ ｒ基との反応で得られるエステル化合物
、−ＣＯＣｌ基、ホスゲンとの反応で得られるカーボネ
ート化合物、ハロゲン化アルキル基、−８Ｏ３Ｒ’基（
Ｒ’はアルキル基又はアリール物である。
さらに上記一般式（Ｉ）中での有機基Ｒは立体的な堅固
さ等にもよるが一般的には低分子量のもの程好ましく残
基部分の分子量が１５〜５００のものが好適に用いられ
る。
さ等にもよるが一般的には低分子量のもの程好ましく残
基部分の分子量が１５〜５００のものが好適に用いられ
る。
そこで上記方法により単量体（Ａ）を製造する場合に用
いられるイソプロペニルフェノールの有するフェノール
性水酸基と反応しうる一ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲン化アル
キル基、−５ｏ３Ｒ’基（Ｒ’はアルキル基又はアリー
ル基）、は残基中に脂環基、複素環、芳香環およびヘテ
ロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりなる群
より選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼備す
る化合物、あるいは、ホスゲンは、たとえばメチルイソ
シアネート、エチルイソシアネト、プロピルイソシアネ
ート、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシア
ネート、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシ
アネート、プロピルイソチオシアネート、ブチルイソチ
オシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、１−メチルシクロヘキ
サン−２，４−ジイソシアネート、１゜２−ジメチルシ
クロヘキサン−ω、ω′ −ジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，
４′ −ジイソシアネ一ト、リジンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、フェニレンビス（イソプ
ロピルイソシアネート）、１，６．１１−ウンデカント
リイソシアネート、１．８−ジイソシアネート−４−イ
ソシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソ
シアネート、１．３．６−ヘキサメチレントリイソシア
ネート、ビシクロへブタントリイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソ
チオシアネート等。
いられるイソプロペニルフェノールの有するフェノール
性水酸基と反応しうる一ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲン化アル
キル基、−５ｏ３Ｒ’基（Ｒ’はアルキル基又はアリー
ル基）、は残基中に脂環基、複素環、芳香環およびヘテ
ロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりなる群
より選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼備す
る化合物、あるいは、ホスゲンは、たとえばメチルイソ
シアネート、エチルイソシアネト、プロピルイソシアネ
ート、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシア
ネート、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシ
アネート、プロピルイソチオシアネート、ブチルイソチ
オシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、１−メチルシクロヘキ
サン−２，４−ジイソシアネート、１゜２−ジメチルシ
クロヘキサン−ω、ω′ −ジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，
４′ −ジイソシアネ一ト、リジンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、フェニレンビス（イソプ
ロピルイソシアネート）、１，６．１１−ウンデカント
リイソシアネート、１．８−ジイソシアネート−４−イ
ソシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイソ
シアネート、１．３．６−ヘキサメチレントリイソシア
ネート、ビシクロへブタントリイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソ
チオシアネート等。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプ
リル酸、フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、グルタコン酸
、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸
、セバシン酸、シクロプロパンジカルボン酸、シクロブ
タンジカルボン酸、ピン酸、ホモピン酸、シクロペンタ
ンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フェニ
レンニ酢酸、オキシニ酢酸、オキサアジピン酸、チオニ
酢酸、チオジプロピオン酸、ジチオニ酢酸、ジチオプロ
ピオン酸、及びこれらの酸塩化物、酸臭化物等。
リル酸、フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、グルタコン酸
、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸
、セバシン酸、シクロプロパンジカルボン酸、シクロブ
タンジカルボン酸、ピン酸、ホモピン酸、シクロペンタ
ンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フェニ
レンニ酢酸、オキシニ酢酸、オキサアジピン酸、チオニ
酢酸、チオジプロピオン酸、ジチオニ酢酸、ジチオプロ
ピオン酸、及びこれらの酸塩化物、酸臭化物等。
ジエチレングリコールジクロロホルメート、ホスゲン等
。
。
ヨードメタン、ブロモメタン、クロロメタン、ヨードエ
タン、ブロモエタン、クロロエタン、ヨードプロパン、
ブロモプロパン、クロロプロパン、ヨードブタン、ブロ
モブタン、クロロブタン、ヨードペンタン、ブロモペン
タン、クロロペンタン、ヨードヘキサン、ブロモヘキサ
ン、クロロヘキサン、ヨードへブタン、ブロモヘプタン
、クロロへブタン、ヨードオクタン、ブロモオクタン、
クロロオクタン、ヨードシクロペンクン、ブロモシクロ
ペンタン、クロロシクロペンタン、ヨードシクロヘキサ
ン、ブロモシクロヘキサン、クロロシクロヘキサン、ベ
ンジルクロライド１．硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、Ｐ
−トルエンスルホン酸メチルエステル、Ｐ−トルエンス
ルホン酸エチルエステル、ショートエタン、ジブロモエ
タン、ジクロロエタン、ショートプロパン、ジブロモプ
ロパン、ジクロロプロパン、ショートブタン、ジブロモ
ブタン、ジクロロブタン、ショートペンタン、ジブロモ
ペンクン、ジクロロペンクン、ショートヘキサン、ジブ
ロモヘキサン、ジクロロヘキサン、ブロモクロロエタン
、ブロモクロロプロパン、クロロヨードプロパン、ブロ
モクロロブタン、ブロモクロロペンタン、ブロモクロロ
ヘキサン、α、α′ −ジブロモキシレン、α、α′
−ジクロロキシレン、などを用いる。これらを用いてカ
ルバミン酸エステル化合物、カルバミン酸チオエステル
化合物、エステル化合物、カーボネート化合物、エーテ
ル化合物を得るにはイソプロペニルフェノールの有する
フェノール性水酸基と反応しうる一ＮＣＯ基、ＮＣ８基
、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲ
ン化アルキル基、−３ｏ３Ｒ’基（Ｒ’はアルキル基又
はアリール基）、は主鎖中に脂環基、複素環、芳香環お
よびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よ
りなる群から選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基
を兼備する化合物あるいは、ホスゲンと、イソプロペニ
ルフェノールとを従来公知の方法により反応を行うこと
により得られる。溶媒を用いた場合は合成反応の後に溶
媒を留去する。さらに必要に応じて精製を行い単量体（
Ａ）として次のラジカル重合に備える。
タン、ブロモエタン、クロロエタン、ヨードプロパン、
ブロモプロパン、クロロプロパン、ヨードブタン、ブロ
モブタン、クロロブタン、ヨードペンタン、ブロモペン
タン、クロロペンタン、ヨードヘキサン、ブロモヘキサ
ン、クロロヘキサン、ヨードへブタン、ブロモヘプタン
、クロロへブタン、ヨードオクタン、ブロモオクタン、
クロロオクタン、ヨードシクロペンクン、ブロモシクロ
ペンタン、クロロシクロペンタン、ヨードシクロヘキサ
ン、ブロモシクロヘキサン、クロロシクロヘキサン、ベ
ンジルクロライド１．硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、Ｐ
−トルエンスルホン酸メチルエステル、Ｐ−トルエンス
ルホン酸エチルエステル、ショートエタン、ジブロモエ
タン、ジクロロエタン、ショートプロパン、ジブロモプ
ロパン、ジクロロプロパン、ショートブタン、ジブロモ
ブタン、ジクロロブタン、ショートペンタン、ジブロモ
ペンクン、ジクロロペンクン、ショートヘキサン、ジブ
ロモヘキサン、ジクロロヘキサン、ブロモクロロエタン
、ブロモクロロプロパン、クロロヨードプロパン、ブロ
モクロロブタン、ブロモクロロペンタン、ブロモクロロ
ヘキサン、α、α′ −ジブロモキシレン、α、α′
−ジクロロキシレン、などを用いる。これらを用いてカ
ルバミン酸エステル化合物、カルバミン酸チオエステル
化合物、エステル化合物、カーボネート化合物、エーテ
ル化合物を得るにはイソプロペニルフェノールの有する
フェノール性水酸基と反応しうる一ＮＣＯ基、ＮＣ８基
、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲ
ン化アルキル基、−３ｏ３Ｒ’基（Ｒ’はアルキル基又
はアリール基）、は主鎖中に脂環基、複素環、芳香環お
よびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よ
りなる群から選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基
を兼備する化合物あるいは、ホスゲンと、イソプロペニ
ルフェノールとを従来公知の方法により反応を行うこと
により得られる。溶媒を用いた場合は合成反応の後に溶
媒を留去する。さらに必要に応じて精製を行い単量体（
Ａ）として次のラジカル重合に備える。
単量体（Ａ）として具体的には下記の一般式％式％）
れる化合物等が例示される。
（式中ｎ＝ｌ、Ｒは−ＣＨ、−Ｃ２Ｈ５゜また芳香環の
置換基の位置はｏ、ｍ、ｐわす。） 位を表 また芳香環の置換基の位置はＯｒ ｍ＋ １）わす。
置換基の位置はｏ、ｍ、ｐわす。） 位を表 また芳香環の置換基の位置はＯｒ ｍ＋ １）わす。
）
位を表
位置はｏ、ｍ、ｐ
位を表わす。）
（式中ｎ＝２．Ｒは、
Ｃ−ＣＨ，、−Ｃ。
（式中ｎ−１、Ｒは−Ｃ−Ｎ−ＣＨ３゜■ 曹
Ｈ
Ｃ−Ｎ−Ｃ２Ｈ５゜
Ｈ
ＯＨＯＨＯＨ
を表わす。また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ。
ｐ−位を表わす。）
の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ
位を表わす。）
（式中ｎ＝２．Ｒは
（ＣＨ２）３
（ＣＨ２）５
（ＣＨ２）２
（ＣＨ２）４
（ＣＨ２）８
を表わす。
を表わす。また芳香環の置換基の位置は０２ｍ。
ｐ−位を表わす。）
次に本発明における１分子中に
ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、
１種の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とは、アクリル
酸、メタクリル酸のエステル及びスチレンの誘導体であ
りｍ＝１のものとしてはたとえばメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、プロピルアクリレート、プロピルメタク
リレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメ
タクリレート、シクロへキシルアクリレート、シクロへ
キシルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、メトキシエチルアクリレート、メト
キシエチルメタクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、エトキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２ヒドロキシエチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、１，４−ブチレングリコー
ルモノアクリレート、１．４−ブチレングリコールモノ
メタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジル
メタクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メト
キシスチレン、などが挙げられる。
酸、メタクリル酸のエステル及びスチレンの誘導体であ
りｍ＝１のものとしてはたとえばメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、プロピルアクリレート、プロピルメタク
リレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメ
タクリレート、シクロへキシルアクリレート、シクロへ
キシルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、メトキシエチルアクリレート、メト
キシエチルメタクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、エトキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２ヒドロキシエチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、１，４−ブチレングリコー
ルモノアクリレート、１．４−ブチレングリコールモノ
メタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジル
メタクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メト
キシスチレン、などが挙げられる。
ｍ≧２のものとしては、たとえばエチレングリコールジ
アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ジ
プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレング
リコルジメタクリレート、２，２−ビス（４−アクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２．２−
ビス（４−アクリロキシジェトキシフェニル）プロパン
、２，２−ビス（４−メタクリロキシジェトキシフェニ
ル）プロパン、２゜２−ビス（４−アクリロキシプロビ
ロキシフェニル）プロパン、２Ｉ ２−ビス（４−メタ
クリロキシプロビロキシフェニル）プロパン、］、］３
−ブタンジオールシアクリル−ト１．３−ブタンジオー
ルジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリ
レート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１
．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステルジアクリレート、スピログリコールジアクリレト
、スピログリコールジメタクリレート、エポキシアクリ
レート、エポキシメタクリレート、２−プロペノイック
アシッド（２−［１，１−ジメチル−２−［（１−オキ
ソ−２−プロペニル）オキシ〕エチル〕−５−エチル−
１，３−ジオキサン−５−イルコメチルエステル、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、ビス（アクリロイロキシエチル）ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレート、ビス（メタクリロイロキシエチル
）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス（アクリ
ロイロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタク
リロイロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリス
リトルテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサアク
リレート、ジペンタエリスリトールへキサメタクリレー
ト、メチルトリ（アクリロイロキシエトキシ）シラン、
グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリ
レート、グリセロールメタクリレートアクリレート、ジ
ブロムネオペンチルグリコールジアクリレート、ジブロ
ムネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジビニル
ベンゼン、ウレタンアクリレート類、ウレタンメタクリ
レート類、１，１，３，３．５．５−へキサ（アクリロ
イロキシ）シクロトリホスフォイン、１．１，３，３，
５．５−ヘキサ（メタクリロイロキシ）シクロトリホス
フォイン、１，１，３゜３．５．５−ヘキサ（アクリロ
イルエチレンジオキシ）シクロトリホスフォイン、１，
１，３．３゜５．５−へキサ（メタクリロイルエチレン
ジオキシ）シクロトリホスフォイン、などが挙げられる
。
アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ジ
プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレング
リコルジメタクリレート、２，２−ビス（４−アクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２．２−
ビス（４−アクリロキシジェトキシフェニル）プロパン
、２，２−ビス（４−メタクリロキシジェトキシフェニ
ル）プロパン、２゜２−ビス（４−アクリロキシプロビ
ロキシフェニル）プロパン、２Ｉ ２−ビス（４−メタ
クリロキシプロビロキシフェニル）プロパン、］、］３
−ブタンジオールシアクリル−ト１．３−ブタンジオー
ルジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリ
レート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１
．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステルジアクリレート、スピログリコールジアクリレト
、スピログリコールジメタクリレート、エポキシアクリ
レート、エポキシメタクリレート、２−プロペノイック
アシッド（２−［１，１−ジメチル−２−［（１−オキ
ソ−２−プロペニル）オキシ〕エチル〕−５−エチル−
１，３−ジオキサン−５−イルコメチルエステル、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、ビス（アクリロイロキシエチル）ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレート、ビス（メタクリロイロキシエチル
）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス（アクリ
ロイロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタク
リロイロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリス
リトルテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサアク
リレート、ジペンタエリスリトールへキサメタクリレー
ト、メチルトリ（アクリロイロキシエトキシ）シラン、
グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリ
レート、グリセロールメタクリレートアクリレート、ジ
ブロムネオペンチルグリコールジアクリレート、ジブロ
ムネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジビニル
ベンゼン、ウレタンアクリレート類、ウレタンメタクリ
レート類、１，１，３，３．５．５−へキサ（アクリロ
イロキシ）シクロトリホスフォイン、１．１，３，３，
５．５−ヘキサ（メタクリロイロキシ）シクロトリホス
フォイン、１，１，３゜３．５．５−ヘキサ（アクリロ
イルエチレンジオキシ）シクロトリホスフォイン、１，
１，３．３゜５．５−へキサ（メタクリロイルエチレン
ジオキシ）シクロトリホスフォイン、などが挙げられる
。
本発明により高い表面硬度を有する透明樹脂を製造する
方法としては、 下記一般式（Ｉ）で表される単量体（Ａ）と、（式中、
Ｒの定義は前記（１）に記載した■■■■によって定義
される。） １分子中にＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、１種の官能基を
ｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ十ｍ ）が３以上の整
数になるように組み合わせて共重合させることにより得
ることができる。
方法としては、 下記一般式（Ｉ）で表される単量体（Ａ）と、（式中、
Ｒの定義は前記（１）に記載した■■■■によって定義
される。） １分子中にＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、１種の官能基を
ｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ十ｍ ）が３以上の整
数になるように組み合わせて共重合させることにより得
ることができる。
さらに粘度調整等の目的に上記単量体（Ａ）以外のイソ
プロペニルフェニル基を有する単量体たとえばジイソプ
ロペニルベンゼン、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−２アクリロイロキシカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）−２−メタクリロイロキシカルバメート等を加え
てもよい。
プロペニルフェニル基を有する単量体たとえばジイソプ
ロペニルベンゼン、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−２アクリロイロキシカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）−２−メタクリロイロキシカルバメート等を加え
てもよい。
さらに本共重合において、上記単量体の混合物中でのイ
ソプロペニル基と ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、 基との比率は上記単量体の有する官能基の種類及び単量
体の構造などにより一概には決められないが、イソプロ
ペニルフェニル基１当量に対してＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０
−基、 基の総和が０．５〜１０当量の範囲で共重合させるのが
好ましい。
ソプロペニル基と ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０−基、 基との比率は上記単量体の有する官能基の種類及び単量
体の構造などにより一概には決められないが、イソプロ
ペニルフェニル基１当量に対してＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０
−基、 基の総和が０．５〜１０当量の範囲で共重合させるのが
好ましい。
本共重合はラジカル共重合であり、重合方法は熱重合の
みならず、紫外線、γ線等を用いた方法も使用でき、ま
た単独での方法のみならず、組み合せて行うことも可能
である。
みならず、紫外線、γ線等を用いた方法も使用でき、ま
た単独での方法のみならず、組み合せて行うことも可能
である。
熱重合を行う場合のラジカル重合開始剤は特に限定され
ず、公知のベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベン
ゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、ジー２−エチルへキシルパーオキシカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物
およびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を
０．０１〜５重量％の割合で用いる。
ず、公知のベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベン
ゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、ジー２−エチルへキシルパーオキシカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物
およびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を
０．０１〜５重量％の割合で用いる。
紫外線硬化による場合の光増感剤も特に限定されず、公
知のベンゾイル化合物、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル
、ベンゾインイソブチルエテル、２−ヒドロキシ−２−
ベンゾイルプロパン、アゾビスイソブチロニトリル、ベ
ンジル、チオキサントン、ンフェニルジスルフィドなど
を０．０１〜５重量％の割合で用いる。
知のベンゾイル化合物、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル
、ベンゾインイソブチルエテル、２−ヒドロキシ−２−
ベンゾイルプロパン、アゾビスイソブチロニトリル、ベ
ンジル、チオキサントン、ンフェニルジスルフィドなど
を０．０１〜５重量％の割合で用いる。
γ線等の放射線を使用する場合は、一般的には重合開始
剤などは必ずしも必要とはしない。
剤などは必ずしも必要とはしない。
また本発明において、高硬度透明樹脂を用いた板または
レンズを得る方法は特に限定されず公知の製造方法を採
用できる。代表的な製造方法としては注型重合法である
。例えばガスケットまたはスペーサーとガラスまたは金
属性のモールドとを組み合せた鋳型の中に、前記組み合
わせの単量体混合物にラジカル開始剤または光増感剤を
加え、よく混合、脱泡した後注入し、加熱または紫外線
、放射線の照射により硬化させる。むろん前記重合前の
混合物に紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、近赤外線吸
収剤、離型剤、帯電防止剤などの添加剤を重合硬化を妨
げない範囲で添加することができる。
レンズを得る方法は特に限定されず公知の製造方法を採
用できる。代表的な製造方法としては注型重合法である
。例えばガスケットまたはスペーサーとガラスまたは金
属性のモールドとを組み合せた鋳型の中に、前記組み合
わせの単量体混合物にラジカル開始剤または光増感剤を
加え、よく混合、脱泡した後注入し、加熱または紫外線
、放射線の照射により硬化させる。むろん前記重合前の
混合物に紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、近赤外線吸
収剤、離型剤、帯電防止剤などの添加剤を重合硬化を妨
げない範囲で添加することができる。
また薄膜状として用いる場合も公知の薄膜作製方法を採
用できる。すなわち、ロールコーティング、スプレーコ
ーティング、フローコーティング、デイピング等を用い
て前記組み合わせの単量体混合物に、ラジカル開始剤ま
たは光増感剤を加えたもの又はそれら混合物を溶媒で希
釈したものを、樹脂、金属、木材等の基材ヘコーティン
グする。
用できる。すなわち、ロールコーティング、スプレーコ
ーティング、フローコーティング、デイピング等を用い
て前記組み合わせの単量体混合物に、ラジカル開始剤ま
たは光増感剤を加えたもの又はそれら混合物を溶媒で希
釈したものを、樹脂、金属、木材等の基材ヘコーティン
グする。
溶媒を用いた場合は溶媒を揮発させた後、加熱または紫
外線、放射線の照射により硬化させる。この際前記重合
前の混合物に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、顔料
、近赤外線吸収剤、帯電防止剤、無機化合物微粒子など
の添加剤、充填剤等を重合硬化を妨げない範囲で添加す
ることができる。
外線、放射線の照射により硬化させる。この際前記重合
前の混合物に、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、顔料
、近赤外線吸収剤、帯電防止剤、無機化合物微粒子など
の添加剤、充填剤等を重合硬化を妨げない範囲で添加す
ることができる。
このようにして得られた高硬度透明樹脂板は耐擦傷性に
優れており、また、耐薬品性、耐熱性、加工性等に優れ
たものとすることができるのでグレージング材、ディス
プレイ装置用保護カバーなどに用いられる。またレンズ
の型のモールド内で重合もしくは、当樹脂を切削、研磨
等の加工をすることにより、上記と同様の特徴を有する
光学レンズが得られる。
優れており、また、耐薬品性、耐熱性、加工性等に優れ
たものとすることができるのでグレージング材、ディス
プレイ装置用保護カバーなどに用いられる。またレンズ
の型のモールド内で重合もしくは、当樹脂を切削、研磨
等の加工をすることにより、上記と同様の特徴を有する
光学レンズが得られる。
さらに、他の樹脂、金属、木材等の上での薄膜状の高硬
度透明樹脂は、耐擦傷性、耐薬品性等に優れた被覆材す
なわちハードコート材として用いられる。
度透明樹脂は、耐擦傷性、耐薬品性等に優れた被覆材す
なわちハードコート材として用いられる。
以下に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は、この実施例により同等限定されるものではない
。実施例中の部は重量部を表わす。
発明は、この実施例により同等限定されるものではない
。実施例中の部は重量部を表わす。
初めに本発明に用いる単量体（Ａ）の合成例を説明する
。合成例中の部は重量部を表わす。
。合成例中の部は重量部を表わす。
（合成例１）
３−イソプロペニルフェノール１３．４部、イソホロン
ジイソシアネート１１．１部、ジブチルスズジラウレー
ト０．１部、トルエン１０部を混合し反応液温を７０℃
に保ちながら１時間撹拌して反応を行った。反応終了後
、反応液を濃縮した。
ジイソシアネート１１．１部、ジブチルスズジラウレー
ト０．１部、トルエン１０部を混合し反応液温を７０℃
に保ちながら１時間撹拌して反応を行った。反応終了後
、反応液を濃縮した。
濃縮液は、クロマトグラフ法で精製し、無色透明液体状
の下記構造単量体２２．３部を得た。
の下記構造単量体２２．３部を得た。
（合成例２）
３−イソプロペニルフェノール２０．０部、エタノール
３０部、５０％水酸化ナトリウム水溶液１０部を混合溶
解させ還流させる。ここにジブロムエタン１２．７部を
滴下し、滴下終了後還流下で８時間反応させる。反応終
了後、溶媒を濃縮し、トルエンを加え５％水酸化ナトリ
ウム水溶液、水で洗い、乾燥、濃縮後、再結晶により無
色結晶状の下記構造の単量体１２．３部を得た。
３０部、５０％水酸化ナトリウム水溶液１０部を混合溶
解させ還流させる。ここにジブロムエタン１２．７部を
滴下し、滴下終了後還流下で８時間反応させる。反応終
了後、溶媒を濃縮し、トルエンを加え５％水酸化ナトリ
ウム水溶液、水で洗い、乾燥、濃縮後、再結晶により無
色結晶状の下記構造の単量体１２．３部を得た。
（合成例３）
３−イソプロペニルフェノール１３．４ｍ、水２４０部
、水酸化ナトリウム４．８部を混合、溶解させる。激し
く撹拌しながらアジピン酸クロリド９．１部の塩化メチ
レン溶液２００部を滴下し、滴下終了後、室温にて２時
間、塩化メチレン還流下で１時間反応させた。塩化メチ
レン層を５％水酸化ナトリウム溶液水で洗った後、乾燥
、留去し、エタノールから再結晶して白色固体状の下記
構造の単量体１４．０部を得た。
、水酸化ナトリウム４．８部を混合、溶解させる。激し
く撹拌しながらアジピン酸クロリド９．１部の塩化メチ
レン溶液２００部を滴下し、滴下終了後、室温にて２時
間、塩化メチレン還流下で１時間反応させた。塩化メチ
レン層を５％水酸化ナトリウム溶液水で洗った後、乾燥
、留去し、エタノールから再結晶して白色固体状の下記
構造の単量体１４．０部を得た。
（合成例４）
４−イソプロペニルフェノール１３．４部をエタノール
３０部、水５部、水酸化ナトリウム４．０部の混合液に
溶解し、加熱し還流させる。
３０部、水５部、水酸化ナトリウム４．０部の混合液に
溶解し、加熱し還流させる。
ここにヨードエタン１７．０部を滴下し、還流下で２時
間反応させる。反応終了後、溶媒を留去し、生成した沈
殿物を濾別する。濾液を減圧下で蒸留し、無色透明液体
状の下記構造の単量体１２．２部を得た。
間反応させる。反応終了後、溶媒を留去し、生成した沈
殿物を濾別する。濾液を減圧下で蒸留し、無色透明液体
状の下記構造の単量体１２．２部を得た。
（合成例５）
３−イソプロペニルフェノール１３．４部、ｎ−プチル
イソシアネー）１０．０部、クロロホルム２０部、ジブ
チルスズジラウレート０．１部を混合し、クロロホルム
還流下で１時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反
応液を濃縮した。
イソシアネー）１０．０部、クロロホルム２０部、ジブ
チルスズジラウレート０．１部を混合し、クロロホルム
還流下で１時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反
応液を濃縮した。
濃縮液はクロマグラフ法で精製し無色液体状の下記構造
の単量体２０．５部を得た。
の単量体２０．５部を得た。
り
２Ｃ
（合成例６）
４−イソプロペニルフェノール１３．４部、ベンゼン５
０部、トリエチルアミン１５．０部を混合し、氷冷しな
がら酢酸クロライド８．６部を滴下し、室温にて２時間
撹拌して反応させる。反応終了後、反応液を濾過、濃縮
した。濃縮液はクロマトグラフ法で精製し、無色液体状
の下記構造の単量体１６．３部を得た。
０部、トリエチルアミン１５．０部を混合し、氷冷しな
がら酢酸クロライド８．６部を滴下し、室温にて２時間
撹拌して反応させる。反応終了後、反応液を濾過、濃縮
した。濃縮液はクロマトグラフ法で精製し、無色液体状
の下記構造の単量体１６．３部を得た。
（実施例１）
合成例１と同様にして得られた下記構造の単量体１２２
．７部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート８
８．１部を加え良く混合した後、ベンゾイルパーオキサ
イド２．４部を加え混合、脱泡を行い、この液を２枚の
５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５關厚のポリ塩化ビニル
製のスペーサーを入れクランプでしっかりと締め付けた
鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４
０℃まで１．５時間かけて昇温し、重合を行った後、冷
却し、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を
得た。この板の鉛筆硬度（Ｊ Ｉｓ−に−５４００法に
よる）は７Ｈであり耐薬品性（イソプロパツールおよび
トルエンに室温中２４時間浸漬後に鉛筆ＨＢで後の残ら
ないものを良好とする）が良好で耐熱性（１２０℃の熱
風乾燥機中に４時間放置した後、重合体を取り出し肉眼
にて重合体の着色、表面の歪みなどの変化が見られない
ものを良好とする）も良好で金切りノコギリによる切断
が可能であり眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可
能であった。
．７部に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート８
８．１部を加え良く混合した後、ベンゾイルパーオキサ
イド２．４部を加え混合、脱泡を行い、この液を２枚の
５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５關厚のポリ塩化ビニル
製のスペーサーを入れクランプでしっかりと締め付けた
鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４
０℃まで１．５時間かけて昇温し、重合を行った後、冷
却し、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を
得た。この板の鉛筆硬度（Ｊ Ｉｓ−に−５４００法に
よる）は７Ｈであり耐薬品性（イソプロパツールおよび
トルエンに室温中２４時間浸漬後に鉛筆ＨＢで後の残ら
ないものを良好とする）が良好で耐熱性（１２０℃の熱
風乾燥機中に４時間放置した後、重合体を取り出し肉眼
にて重合体の着色、表面の歪みなどの変化が見られない
ものを良好とする）も良好で金切りノコギリによる切断
が可能であり眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可
能であった。
（実施例２）
合成例３と同様にして得られた下記構造の単量体７０．
２部にジビニルベンゼン３７．６部を加え良く混合した
後に、ベンゾイルパーオキサイド１．０部を加え混合、
脱泡を行い、この液を２枚の５１厚のガラス板の周辺に
５ ｍｍ厚のポリ塩化ビニール製のスペーサーを入れ、
クランプでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重
合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃まで１．５時間か
けて昇温し重合を行ったのち、冷却し鋳型から離型して
、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。この板の鉛筆硬度
は５Ｈであり、耐薬品性、耐熱性が良好で金切りノコギ
リによる切断が可能であり眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
でも研削が可能であった。
２部にジビニルベンゼン３７．６部を加え良く混合した
後に、ベンゾイルパーオキサイド１．０部を加え混合、
脱泡を行い、この液を２枚の５１厚のガラス板の周辺に
５ ｍｍ厚のポリ塩化ビニール製のスペーサーを入れ、
クランプでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重
合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃まで１．５時間か
けて昇温し重合を行ったのち、冷却し鋳型から離型して
、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。この板の鉛筆硬度
は５Ｈであり、耐薬品性、耐熱性が良好で金切りノコギ
リによる切断が可能であり眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
でも研削が可能であった。
（実施例３）
合成例４と同様にして得られた下記構造体の単量体８１
．１部に ペンタエリスリトールテトラアクリレート８８．１部を
加えて良く混合した後、ベンゾイルパーオキサイド０．
９部を加えて混合、脱泡を行い、この液を２枚の５ ｍ
ｍ厚のガラス板の周辺に５龍厚のポリ塩化ビニル製のス
ペーサーを入れ、クランプでしっかりと締め付けた鋳型
の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃
まで１．５時間かけて昇温し重合を行ったのち、冷却し
、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を得た
。この板の鉛筆硬度は７Ｈであり、耐薬品性、耐熱性が
良好で、金切りノコギリによる切断が可能であり、眼鏡
レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であった。
．１部に ペンタエリスリトールテトラアクリレート８８．１部を
加えて良く混合した後、ベンゾイルパーオキサイド０．
９部を加えて混合、脱泡を行い、この液を２枚の５ ｍ
ｍ厚のガラス板の周辺に５龍厚のポリ塩化ビニル製のス
ペーサーを入れ、クランプでしっかりと締め付けた鋳型
の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃
まで１．５時間かけて昇温し重合を行ったのち、冷却し
、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を得た
。この板の鉛筆硬度は７Ｈであり、耐薬品性、耐熱性が
良好で、金切りノコギリによる切断が可能であり、眼鏡
レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であった。
（実施例４）
実施例１と同様に調製した単量体混合物３０部にベンゾ
イルパーオキサイド０．１部を加え加圧下で孔径５μｍ
のフィルターを通して濾過し、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート用の＋２ジオプター用のレンズ型に
注入し７０℃から１４０℃まで３時間かけて昇温しで重
合を行ったのち、冷却し鋳型から離型して表面が平滑で
透明な凸レンズを得た。表面の鉛筆硬度は７Ｈであり、
アツベ屈折計による屈折率は１．５３であった。
イルパーオキサイド０．１部を加え加圧下で孔径５μｍ
のフィルターを通して濾過し、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート用の＋２ジオプター用のレンズ型に
注入し７０℃から１４０℃まで３時間かけて昇温しで重
合を行ったのち、冷却し鋳型から離型して表面が平滑で
透明な凸レンズを得た。表面の鉛筆硬度は７Ｈであり、
アツベ屈折計による屈折率は１．５３であった。
（実施例５）
実施例２と同様に調製した単量体混合物２０．０部にベ
ンゾイルパーオキサイド０．２部を加え、よく混合、脱
泡し、鋼板上にコーティングバーを用いて膜厚５０μｍ
となる様に塗布し１４０℃の温度にて３０分加熱硬化さ
せ表面が平滑で透明な薄膜を得た。塗膜の鉛筆硬度は７
Ｈてあり、基盤目試験（Ｊ Ｉｓ−に−５４（１０によ
る）が良好であり、耐熱性（１２０℃の熱風乾燥型中に
１０時間放置し異常が見られなかったものを良好とする
）も良好であった。
ンゾイルパーオキサイド０．２部を加え、よく混合、脱
泡し、鋼板上にコーティングバーを用いて膜厚５０μｍ
となる様に塗布し１４０℃の温度にて３０分加熱硬化さ
せ表面が平滑で透明な薄膜を得た。塗膜の鉛筆硬度は７
Ｈてあり、基盤目試験（Ｊ Ｉｓ−に−５４（１０によ
る）が良好であり、耐熱性（１２０℃の熱風乾燥型中に
１０時間放置し異常が見られなかったものを良好とする
）も良好であった。
（比較例１）
ジエチレングリコールジアリルカーボネート１００部に
ベンゾイルパーオキサイド３．０部を加え混合、脱泡を
行い、この液を２枚の５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５
ｙｎｍ厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、ク
ランプでしっかりと締め付けた後、この鋳型の中に注入
し、重合用熱風炉の中で５０℃から１２０℃まで３時間
かけて昇温加熱重合を行う途中７０℃付近で急激な重合
がおこり、ガラスモールドから重合物が剥離、黄色に着
色した。
ベンゾイルパーオキサイド３．０部を加え混合、脱泡を
行い、この液を２枚の５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５
ｙｎｍ厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、ク
ランプでしっかりと締め付けた後、この鋳型の中に注入
し、重合用熱風炉の中で５０℃から１２０℃まで３時間
かけて昇温加熱重合を行う途中７０℃付近で急激な重合
がおこり、ガラスモールドから重合物が剥離、黄色に着
色した。
５０℃から１２０℃まで１０時間かけて昇温加熱重合す
ることにより、始めて剥離のない樹脂板を得ることが可
能であったが、得られた樹脂の鉛筆硬度は３Ｈであった
。
ることにより、始めて剥離のない樹脂板を得ることが可
能であったが、得られた樹脂の鉛筆硬度は３Ｈであった
。
（比較例２）
メチルメタクリレート２０．０部にｍ−キシリレンジイ
ソシアネート１８．８部を加え、さらにジブチルスズジ
ラウレート０．５部を加え、内温か６０℃となるように
加熱しなからヒドロキシエチルメタクリレート２６．０
部を徐々に加えて赤外吸収スペクトルでイソシアネート
基の吸収がほとんど消えた粘稠なウレタン化合物のメチ
ルメタクリレート混合物を得た。これにベンゾイルパー
オキサイド０．３部を加え混合、脱泡を行い、この液を
２枚の５ ＋ｎｎ＋厚のガラス板の周辺に５關厚の塩化
ビニル製のスペーサーを入れ、クランプでしっかりと締
め付けた鋳型の中に注入し重合用熱風炉の中で４５℃か
ら１２０℃まで３時間かけて昇温加熱重合を行う途中、
６５℃付近で急激な重合が起りガラスモールドから重合
物が剥離した。
ソシアネート１８．８部を加え、さらにジブチルスズジ
ラウレート０．５部を加え、内温か６０℃となるように
加熱しなからヒドロキシエチルメタクリレート２６．０
部を徐々に加えて赤外吸収スペクトルでイソシアネート
基の吸収がほとんど消えた粘稠なウレタン化合物のメチ
ルメタクリレート混合物を得た。これにベンゾイルパー
オキサイド０．３部を加え混合、脱泡を行い、この液を
２枚の５ ＋ｎｎ＋厚のガラス板の周辺に５關厚の塩化
ビニル製のスペーサーを入れ、クランプでしっかりと締
め付けた鋳型の中に注入し重合用熱風炉の中で４５℃か
ら１２０℃まで３時間かけて昇温加熱重合を行う途中、
６５℃付近で急激な重合が起りガラスモールドから重合
物が剥離した。
（比較例３）
トリメチロールプロパントリアクリレート５０部にベン
ゾイルパーオキサイド０．５部を加え、混合、脱泡を行
い、この液を２枚の５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５
ｍｍ厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クラン
プでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱
風炉の中で６０℃から１４０℃まで３時間かけて昇温し
重合を行う途中、間もなく急激な重合が起りガラスモー
ルドから重合物が剥離した。
ゾイルパーオキサイド０．５部を加え、混合、脱泡を行
い、この液を２枚の５ ｍｍ厚のガラス板の周辺に５
ｍｍ厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クラン
プでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱
風炉の中で６０℃から１４０℃まで３時間かけて昇温し
重合を行う途中、間もなく急激な重合が起りガラスモー
ルドから重合物が剥離した。
本発明の樹脂は重合過程における重合制御が極めて容易
であり、従って成型重合において剥離や白化、ヒビ割れ
を起すことなく成型性が極めて良好であり、精度の高い
成型が可能である。更に本発明の樹脂は高い表面硬度を
有し、透明性にも優れている。
であり、従って成型重合において剥離や白化、ヒビ割れ
を起すことなく成型性が極めて良好であり、精度の高い
成型が可能である。更に本発明の樹脂は高い表面硬度を
有し、透明性にも優れている。
また本発明の樹脂は耐薬品性、耐熱性にも優れたものに
することができ、高い表面硬度と相まって、切断や切削
などの加工性にも優れている。
することができ、高い表面硬度と相まって、切断や切削
などの加工性にも優れている。
従って、グレージング材、デイスプレー装置用保護カバ
ー、光学レンズ、ハードコート材などに好適に使用でき
る。
ー、光学レンズ、ハードコート材などに好適に使用でき
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式（ I ）で表される単量体（Ａ）と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは［１］イソプロペニルフェノキシ基に結合し
た▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学
式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基から 選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基▲数式、
化学式、表等があります▼はイソプロペニルフェノキシ
基を示しＲには含まれない）または、 ［２］イソプロペニルフェノキシ基に結合した ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基 から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基▲数
式、化学式、表等があります▼はイソプロペニルフェノ
キシ基を示しＲには含まれない）または、 ［３］イソプロペニルフェノキシ基に結合した ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基 から選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂環
基、複素環、芳香環および、ヘテロ原子よりなる群から
選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基▲数式、化学
式、表等があります▼はイソプロペニルフエノキシ基を
示しＲには含まれない）または、 ［４］▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、
ｎは１〜４の整数を表わす。） １分子中に▲数式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、または ▲数式、化学式、表等があります▼基から選ばれた少な
くとも１種の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ
＋ｍ）が３以上の整数になるように組み合わせて共重合
させてなる架橋高分子からなる高硬度透明樹脂。 （２）請求項１の単量体（Ａ）及び単量体（Ｂ）よりな
る下記一般式（II）および／または（III）で表わされ
る構造単位を含有する架橋高分子からなる高硬度透明樹
脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは［１］イソプロペニルフェノキシ基に結合し
た▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学
式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基から 選ばれた官能基を有するか有しない脂肪族残基▲数式、
化学式、表等があります▼はイソプロペニルフェノキシ
基 を示しＲには含まれない）または、［２］イソプロペニ
ルフェノキシ基に結合した ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基 から選ばれた官能基を有するか有しない脂環族残基▲数
式、化学式、表等があります▼はイソプロペニルフェノ
キシ 基を示しＲには含まれない）または、［３］イソプロペ
ニルフェノキシ基に結合した ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基 から選ばれた官能基を有するか有しない、残基中に脂環
基、複素環、芳香環および、ヘテロ原子（窒素原子、硫
黄原子、酸素原子等）よりなる群より選んだ少なくとも
１種を有する脂肪族残基▲数式、化学式、表等がありま
す▼はイソプロペニルフェノキシ基 を示しＲには含まれない）または、［４］−Ｃ−基を表
わし、Ｒ′は水素またはメチル基を、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼・・基、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・基、 または▲数式、化学式、表等があります▼・・基を、ｎ
は１〜４の整数を表わし、（ｎ＋ｍ）は３以上の整数を
表わす）（３）請求項１記載の高硬度透明樹脂からなる
グレージング材。 （４）請求項１記載の高硬度透明樹脂からなるディスプ
レイ装置用保護カバー。 （５）請求項１記載の高硬度透明樹脂からなる光学レン
ズ。 （６）請求項１記載の高硬度透明樹脂からなるハードコ
ート材。 （７）下記一般式（IV）（Ｖ）（VI）（VII）（VIII）
（IX）で表わされる単量体からなる群より選ばれた少な
くとも１種である単量体（Ａ）と１分子中に▲数式、化
学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、または ▲数式、化学式、表等があります▼基から選ばれた少な
くとも １種の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ＋ｍ）
が３以上の整数になるように組み合わせて共重合させて
なる架橋高分子からなる高硬度透明樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中ｎ＝１、Ｒは−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５、−Ｃ
＿３Ｈ＿７、−Ｃ＿４Ｈ＿９、−Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、−
Ｃ＿６Ｈ＿１＿３、▲数式、化学式、表等があります▼
を表わす。また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位
を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中ｎ＝１、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。また芳香
環の置換基の 位置はｏ、ｍ、ｐ−位を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中ｎ＝１、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、％式、 を表わす。また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位
を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中ｎ＝２、Ｒは−（ＣＨ＿２）＿２−、−（ＣＨ＿
２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿
５−、−（ＣＨ＿２）＿６−を表わす。 また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位を表わす。 ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中ｎ＝２、Ｒは、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。また芳香
環 の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位を表わす。）▲数式、
化学式、表等があります▼（IX）（式中ｎ＝２、Ｒは▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 を表わす。また芳香環の置換基の位置はｏ、ｍ、ｐ−位
を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2045845A JPH0347817A (ja) | 1989-03-01 | 1990-02-28 | 高硬度透明樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-48919 | 1989-03-01 | ||
| JP4891989 | 1989-03-01 | ||
| JP2045845A JPH0347817A (ja) | 1989-03-01 | 1990-02-28 | 高硬度透明樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347817A true JPH0347817A (ja) | 1991-02-28 |
Family
ID=26385934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2045845A Pending JPH0347817A (ja) | 1989-03-01 | 1990-02-28 | 高硬度透明樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0347817A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393607A (en) * | 1992-01-13 | 1995-02-28 | Mitsui Toatsu Chemiclas, Inc. | Laminated transparent plastic material and polymerizable monomer |
| KR20020022877A (ko) * | 2000-09-21 | 2002-03-28 | 김복순 | 돌침대 매트용 요 |
| JP2018513222A (ja) * | 2015-10-21 | 2018-05-24 | エルジー・ケム・リミテッド | ディップ成形用ラテックス組成物及びそれから製造された成形品 |
-
1990
- 1990-02-28 JP JP2045845A patent/JPH0347817A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393607A (en) * | 1992-01-13 | 1995-02-28 | Mitsui Toatsu Chemiclas, Inc. | Laminated transparent plastic material and polymerizable monomer |
| US5451695A (en) * | 1992-01-13 | 1995-09-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polymerizable monomer useful for the preparation of high hardness transparent resins |
| KR20020022877A (ko) * | 2000-09-21 | 2002-03-28 | 김복순 | 돌침대 매트용 요 |
| JP2018513222A (ja) * | 2015-10-21 | 2018-05-24 | エルジー・ケム・リミテッド | ディップ成形用ラテックス組成物及びそれから製造された成形品 |
| US10669406B2 (en) | 2015-10-21 | 2020-06-02 | Lg Chem, Ltd. | Latex composition for dip molding and molded article manufactured therefrom |
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