JPH03179015A - 高硬度透明樹脂及び新規重合性単量体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高い表面硬度を有し、耐擦傷性が優れ、更に耐
熱性、耐薬品性に優れたものとすることができる透明樹
脂及び該樹脂よりなるグレージング材、デイスプレィ装
置用保護カバー、光学レンズ、ハードコート材及び、こ
のような高硬度透明樹脂の原料として有用な新規な重合
性単量体に関する。

〔従来の技術〕

従来メタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂、ポリスチ
レン樹脂などは透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産仕
などに優れていることから、車両や住居、学校、スポー
ツ施設などの窓、ベランダ腰板、バルコニーなどのグレ
ージング材として、又、各種計器盤、コンピューターデ
イスプレィ、液晶テレビ、自動販売機前面板などのデイ
スプレィ装置用保護カバー、光学レンズ、照明カバー看
板、保護メガネ、光学式光デイスク基板などに使用され
ている。これらの用途への適用として特にグレージング
月、デイスプレィ装置用保護カバ、光学レンズなどでは
、その透明性、光学物性、機械的強度、剛性などととも
に、その現認性、美観等の点からの耐擦傷性すなわち高
い表面硬度、及び耐薬品性、耐熱性などが求められてい
る。

しかしながら前述の汎用透明樹脂では、構造が線型高分
子であるために表面硬度や耐薬品性、耐熱性などが十分
とはいえず、またこれらの樹脂に表面硬度、耐薬品性の
向上のためにバートコ−１・を施したものでも尚必ずし
も十分な性能を有しているとはいえない。

これらの問題を角ｑ決するためジエチレングリコールジ
アリルカーボネ−１・樹脂やウレタンポリアクリル系エ
ステル（特開昭６１−３６１．０号公報、特開昭６３−
７５０２２号公報）などの架橋構造を有する高分子から
なる透明樹脂が提案されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら前記の樹脂は重合速度の近似したアリル基
やアクリル基、メタクリル基どうしの重合であり、重合
の制御が難しく、暴走反応を起こし易く、表面状態が食
紅でかつ重合歪みが少ない重合体を得るには長時間を要
するなどの問題がある。

本発明の目的は重合の制御が容易で、表面硬度が高く、
且つ耐薬品性、耐熱性にも優れたものにできる透明樹脂
及び、重合速度がアクリル基、メタクリル話、ビニルフ
ェニル＆よりも遅く、それらとの共重合性が良い重合性
基を有し、ｒｌ、っ高い表面硬度と透明性を有し、しか
も耐熱性、耐薬品性に優れたものにできる重合体をＬｊ
えるｆｉｔ　ｍ体を提供することである。

〔課題を角ｑ決するための手段〕

本発明者らは前記の課題を解決するために鋭意研究を行
った。

その結果、重合速度の遅い重合是としてインプロペニル
フェニル抽とこれよりも重合速度の速い重合性基を組み
合わせることにより、すなわち１分子中にイソプロペニ
ルフェニル基を１つ以上Ｈする化合物と、イソプロペニ
ルフェニル基よりラジカル重合性の高いアクリロイル基
、メタクリロイル基、ビニルフェニル基を有する化合物
とを共重合させることにより、重合時の暴走反応を容易
に抑制することができるため、重合時間の大幅な短縮が
可能となるばかりでなく、本課題の架橋高分子からなる
高い表面硬度を有する透明な樹脂が得られることを見出
した。

加えて本樹脂は、高い表面硬度すなわち耐擦傷性及び耐
熱性、耐薬品性を有するため、本樹脂からなる板状重合
体は車両、住居、学校、スポーツ施設などの窓、ベラン
ダ腰板、バルコニーなどのグレージング材、各種計器盤
、コンピューターデイスプレー、液晶テレビ、自動販売
機前面板などのデイスプレィ装置用保護カバーなどに、
またレンズ状重合体は光学レンズとして有用であること
を見出した。さらに各種樹脂、金属、木＋４　刃の基材
へ塗布し重合させた重合体は耐擦傷性、耐薬品性を有す
る塗膜すなわちハードコート月としても有用であること
を見出した。

また、このような高硬度透明樹脂を与えるｌｊ量体とし
て、イソプロペニルジメチルベンジル基を複数有する新
規重合性単量体を見出した。

すなわち本発明は、 （Ｉ）　下記一般式（Ｉ）で表わされる単量体（Ａ）と
、 （式中Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｒは残基中にハロゲ
ン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有
するか有しない脂肪族残基、脂環族残基または複素環残
基を、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎ−１のとき、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素
原子又は全部が硫黄原子、あるいは１つ又は２つが酸素
原子で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸
素原子である。） １分子中にＣｌ２−ＣＨ−Ｃ−０−越、ＣＨ２−Ｃｌ＋
基から遭ばれた少なくとも１種の官能話をｍ個有する４
１１　ｆｆｉ体（Ｂ）とを（ｎ＋　＋ｎ　）が３以上の
整数になるように組み合わせて共重合させてなる架橋高
分子からなる高硬度透明樹脂。

（２）　下記一般式（ｎ）および／または（ＩＩＩ）で
表わされる構造軍使を含有する架橋高分子からなる高硬
度透明樹脂。

（式中Ｘは酸素または硫ｔα原子を、Ｒは残ム（中にハ
ロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環
を有するか有しない脂肪族残基、脂環族残基または複素
環残基を、Ｒ１は水素またはメチ基を、ｎは１〜４の整
数を表わし、（ｎ　＋　ｒｎ　）は３以上の整数を表わ
す、ｎ−１のとき、Ｘは酸素原子又は硫費原子、ｎ≧２
のとき、Ｘは全部が酸素原子又は全部が＠黄原子、ある
いは１つ又は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、又は１
つが硫黄原子で残りが酸素原子である。） （３）　　　（Ｉ）記載の高硬度透明樹脂からなるグレ
ージング材。

（４）　　　（Ｉ）記載の高硬度透明樹脂からなるデイ
スプレィ装置用保１穫カバー （５）　　　（Ｉ）記載の高硬度透明樹脂からなる光学
レンズ。

（６）　　　（Ｉ）記載の高硬度透明樹脂からなるハー
ドコート月。

（７）　下記一般式（ＩＶ　）　　（Ｖ　）　　（Ｖｌ
　）で表わされる１１１量体からなる群より選ばれた少
なくとも１柾である０を量体（Ａ）と１分子中に １ ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０−基、 是から選ばれた少なくとも１ｆｌＩの官能基をｍ個有す
る４１量体（Ｂ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になる
ように組み合わせてノ（重合させてなる架橋高分子から
なるｌＱ１硬度透明樹脂。

（式中ｎ＝１、Ｒは−ＣＨ、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ、−Ｃ
Ｈ、−Ｃ５Ｈ，。

３　　７　　　　　４　　９ −ＣＨ、−ＣＨＣＣＩ　　、−ＣＨ２ＣＦ３［ｉ　　　
　１３　　　　　　　２　　　　　　３−Ｃ＞、−ＣＨ
２＠を表わす。また芳香環の置換基の位置はｍ−または
ｐ−位を表わす。）（式中ｎ−２、 Ｒは −（ＣＨ２） （ｉ−２〜６）。

−（ｉ　ｓ　ｏ−Ｃ３Ｈ６） ０− （ｓ　ｓ　ｏ　　Ｃｓ　Ｈ６） −ＣＨＣＨＯＣＲＣＩ　　０ＣＨ２ＣＨ２２２２２ また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位また はｐ−位を表わす。

） しＨ２ また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位またはｐ−
位を表わす。） （８）　前記一般式（Ｉ）で表わされる重合性単量体、
及び特に下記一般式（■）で表わされる重合性単量体を
堤供するものである。

（式中ｎは２または３を表わし、Ｒは −（ＣＨ２）、−（Ｌ−２〜６）。

ＣＨ３ （ｉ　ｓ　ｏ−Ｃ３Ｈ６） 一〇− （ｉ　ｓ　ｏ−Ｃ３Ｈ６） −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ（２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｍ２ｔ
Ｉｒ また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位またはｐ−
位を表わす。） 本発明の下記一般式（Ｉ）で表わされる１）１−　ｍ体
（Ａ）とは （式ψＸは酸素または硫黄原子を、Ｒは残基中にハロゲ
ン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環をＨ
するか存しない脂肪族残基、脂環族残基または複素環残
基を、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎ−１のとき、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素原
子又は全部が硫黄原子、あるいは１つ又は２つが酸素原
子で残りがｒＡＭ原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸
素原子である。） 具体的には、イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジ
ルイソシアネートと残基中にハロゲン原子、酸素原子、
脂環族環、複素環または芳香環を有するか有しない脂肪
族残基、脂環族残基または複素環残μ及び−〇Ｈ基また
は−５Ｈ話を１〜４個有する化合物とをイソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジルイソシアネー１・の有する
イソシアネート話と一〇Ｈ基または−ＳＨ基との間で反
応させて得られるカルバミン酸エステルまたはカルバミ
ン酸チオエステル化合物が例示される。

こ＼で一般式（Ｉ）において、ｎが２以上のとき、Ｘは
すべて酸素原子または硫黄原子の化合物あるいは１つ又
は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、１つが硫黄原子で
残りが酸素原子である化合物も含まれる。

さらに残基−Ｒはその構造の有する立体的な堅固さ等に
もよるが一般的には低分子量のもの程好ましく残基部分
の分子量１５〜５００が好適に用いられる。

そこで上記方法によりｌｉｔ　ｍ体（Ａ）を製造する場
合に用いられる、残基中にハロゲン原子、酸素原子、脂
環族環、複素環または芳香環を有するか有しない脂肪族
残基、脂環族残基または複素環残基及び−〇Ｈ基、また
は−ＳＨ基を１〜４個有する化合物とは、たとえばメタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、ヘプタツール、オクタツール
、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘ
プタツール、シクロオクタツール、２．２．２−トリク
ロロエタノール、２，２．２−１−リフルオロエタノー
ル、１．３−ジクロロ−２−プロパツール、２．３−ジ
クロロ−１−プロパツール、２゜３−ジブロモ−１＝プ
ロパツール、１−クロロ２−プロパツール、３−クロロ
−１−プロパツール、２−クロロエタノール、２−ブロ
モエタノール、メタンチオール、エタンチオール、プロ
パンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘ
キサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール
、シクロヘキサンチオール、ベンジルアルコール、エチ
レングリコール、１．３−プロパンジオール、１．４−
ブタンジオール、１，４−ブテンジオール、１．５−ベ
ンタンジオール、］。

６−ヘキサンジオール、１２−プロパンジオール、１．
３−ブタンジオール、２．３−ブタンジオール、２，５
−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、３−メチル−１，５−ベンタンジオー
ル、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール
、１，２−ブタンジオール、２−エチル−１３−ヘキサ
ンジオール、スピログリコール、１，４−シクロヘキ２
．６ ザンジオール、トリシクロ［５，２，１０］］デカンー
４．８−ジメタツール３−クロロ−１゜２−プロパンジ
オール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール、２，
３−ジブロモ−１，４−ブタンジオール、ジブロモネオ
ペンチルグリコール、ビスフェノールＡ（２−ヒドロキ
シエチル）エーテル、ビスフェノールＦ（２−ヒドロキ
シエチル）エーテル、ビスフェノールＳ　（２−ヒドロ
キシエチル）エーテル、ビフェノール（２−ヒドロキシ
エチル）エーテル、テトラブロモビスフェノールＡ（２
−ヒドロキシエチル）エーテル、ベンゼンジメタツール
、エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタンジチ
オール、ペンタンジチオール、ヘキサンジチオール、プ
ロパントリチオール、シクロヘキサンジチオール、エチ
レングリコールビス（２−メルカプトアセテ−１・）、
エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
トビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２−ヒドロキシ
エチルジスルフィド、２−メルカプトエタノール、１−
メルカプト−２−プロパツール、グリセロール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２．４
−ブタントリオール、１。

２、６−ヘキサンジオール、１，３．５４リス（２−ヒ
ドロキシエチル）シアヌル酸、ペンタエリスリトール、
スレイトール、３−メルカプトル１．２ープロパンジオ
ール、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）などを用いる。これらを
用いてカルバミン酸エステル化合物またはチオカルバミ
ン酸エステル化合物を得るには、イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジルイソシアネートのイソシアネート
基と、−ＯＨ基または一ＳＨ基との反応によるが、この
晴合成反応が進み易いように触媒としてジブチルスズジ
ラウレートやジメチルスズジクロライドなどのスズ化合
物またはモルフォリン、ジメチルアミノベンゼンなどの
アミン類を加えて行って良いが、後のラジカル反応で着
色を防ぐためにはスズ化合物を選択することが好ましい
。また、溶媒を用いた場合は、合成反応の後に溶媒を留
去する。さらに必要に応じて猜製を行いｉ＋ｔ　２体（
Ａ）として次のラジカル重合に備える。

１１　２体（Ａ）として具体的には下記の一般式（ＩＶ
）　　（Ｖ）　　（Ｖｌ）などで挙げられる化合物など
が例示される。

（式中ｎ−１、Ｒは一ＣＨ　　、−Ｃ２Ｈ５、一Ｃ　　
Ｈ　　、−Ｃ　　Ｈ　　、−Ｃ５Ｈ１。

３　　　７　　　　　　　４　　　９ −Ｃ　　Ｈ　　　−ＣＨ　　ＣＣＩ　　、−ＣＨ２ＣＦ
３、６　　　１３ゝ　　　　　　　２３ −（ｌ）、−ＣＨ２＠を表わす。また芳香環の置換基の
位置はｍ−またはｐ−位を表わす。）（式中ｎｍ２、Ｒ
は −　（ＣＨ，、　）　。

（ｉ−２〜６）。

（ｉ　ｓ　ｏ−Ｃ３Ｈ６） ０−（ｉｓ。

Ｃ３Ｈ６） −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ｃＨ２ｏｃｌＩ２ｃＩ（２また
芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位また はｐ−位を表わす。

） また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位また はｐ−位を表わす。

） 単量体 （Ａ） の例としては更に ここでｎ−４、 Ｒは一〇Ｈ２ ＣＨＣＨＣＨ２ 位置はそれぞれｍ −位またはｐ 位を表わす、 ここでｎ−２、Ｒは−（ＣＨ２）。

（ 芳香環の置換基の位置はそれぞれ一 位またはｐ 位を表わす、 ここでＲ２は水素又はメチル越、芳香族の置換基の位置
はｍ−位又はｐ−位を表わす。

次に本発明における １ １分子中にＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０−基、ＣＨ２−Ｃｌ＋
基から選ばれた少なくともＩＦｆｔの官能基をｍ個有す
る単量体（Ｂ）とは、アクリル酸、メタクリル酸のエス
テル及びスチレンの誘導体でありｍ−１のものとしては
、たとえばメチルアクリレート、メチルメタクリレート
、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、プロピ
ルアクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、シクロ
へキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート
、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレ−１・、
メトキシエチルアクリレート、メトキシエチルメタクリ
レ−１・、エトキシエチルアクリレート、工ｌ・キシエ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、１，４−ブチレングリコールモノアクリ
レ−１−１１，４−ブチレングリコールモノメタクリレ
−１・、グリシジルアクリレ−１・、グリシジルメタク
リレート、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン
、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシス
チレン、などが挙げられる。

ｍ≧２のものとしては、たとえばエチレングリコールジ
アクリレ−１−、エチレングリコールジメタクリレート
、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレング
リコールジメタクリレ−１・、プロピレングリコールジ
アクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート
、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジブロビレ
ングリコールジメタクリレ−１−１２，２−ビス（４−
アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２２−ビス
（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２
．２−ビス（４−アクリロキシジェトキシフェニル）プ
ロパン、２．２−ビス（４−メタクリロキシジェトキシ
フェニル）プロパン、２゜２−ビス（４−アクリロキシ
プロビロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−
メタクリロキシプロビロキシフェニル）プロパン、】、
３−ブタンジオールジアクリレ−１・、１．３＝ブタン
ジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオベンチルグリ
コールジアクリレ−１・、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレ−１・、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルジアクリレート、スピログリコールジ
アクリレート、スピログリコールジメタクリレート、エ
ポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、２−プ
ロペノイックアシッド（２−（Ｉ，１−ジメチル−２−
［（Ｉ−オキソ−２−プロペニル）オキシ〕エチル〕−
５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イルコメチルエ
ステル、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リメタクリレート、ビス（アクリロイロキシエチル）ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート、ビス（メタクリロイ
ロキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ト
リス（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、ト
リス（メタクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリト
−ルヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールへキ
サメタクリレート、メチルトリ（アクリロイロキシエト
キシ）シラン、グリセロールジアクリレート、グリセロ
ールジメタクリレート、ジブロムネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、ジプロムネオベンチルグリコールジ
メタクリレ−１・、ジビニルベンゼン、ウレタンアクリ
レート類、ウレタンメタクリレ−１・類、１，１．３，
３，５，５ヘキサ（アクリロイロキシ）シクロトリホス
フォゼン、１，１．３．３，５．５−へキサ（メタクリ
ロイロキシ）シクロトリホスフォゼン、１，１゜３３．
５．５−ヘキサ（アクリロイルエチレンジオキシ）シク
ロトリホスフォゼン、１，１，３゜３．５．５−へキサ
（メタクリロイルエチレンジオキシ）シクロトリホスフ
ォゼンなどが挙げられる。

本発明により高い表面硬度を存する透明樹脂を製造する
方法としては、下記一般式（Ｉ）で表わされるｌＩｉ量
体（Ａ）と、 （式中Ｘは酸素またはｒＡ黄原子を、Ｒは残基中にハロ
ゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環を
ａするかＨしない脂肪族残基、脂環族残基または複素環
残址を、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎ−１のとき、Ｘ
は酸素原子又は硫貿原子、ｎａ２のとき、Ｘは全部が酸
素原子又は全部が硫黄原子、あるいは１つ又は２つが酸
素原子で残りが硫ｆ１１原子、又は１つがｒｔＱｔα原
子で残りが酸素原子である。） １ １分子中にＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０−基、官能基をｍ個有
する単量体（Ｂ）とを（ｎ　＋ｍ）が３以上の整数にな
るように組み合わせてノ（重合させることにより得るこ
とができる。

さらに粘度、９！ｌ整等の目的に上記Ｉｉｔ　ｍ体（Ａ
）以外のイソプロペニルフェニル越ををする１１１　ｍ
体たとえばジイソプロペニルベンゼン、Ｎ−（３−イン
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−２＝アクリ
ロイロキシカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）−２−メタクリロイロキシ
力ルバメ−１・等を加えてもよい。

さらに事典重合において、上記単量体の混合物中でのイ
ソプロペニル基と　ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−０−基、比率は
上記、Ｉｌｌ量体の有する官能基の種類及び、＋１１−
　ｍ体の構造などにより一概には決められないが、イン
プロペニルフェニル基１当量に対してＣＨ２−ＣＨ＋基
の総和が０．５〜１０当量の範囲で共重合させるのが好
ましい。

本孔重合はラジカル共重合であり、重合方法は熱重合の
みならず、紫外線、γ線等を用いた方法も使用でき、ま
た単独での方法のみならず、組み合わせて行うことも可
能である。

熱重合を行う場合のラジカル重合開始剤は特に限定され
ず、公知のベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベン
ゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、ジー２−エチルへキシルパーオキシカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシビバレートなどの過酸化物
およびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を
０．０１〜５重量％の割合で用いる。

紫外線硬化による場合の光増感剤も特に限定されず、公
知のベンゾイル化合物、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル
、ベンゾインイソブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２
−ベンゾイルプロパン、アゾビスイソブチロニトリル、
ベンジル、チオキサントン、ジフェニルジスルフィドな
どを０．０１〜５重量％の割合で用いる。

γ線等の放射線を使用する場合は、一般的には重合開始
剤などは必ずしも必要とはしない。

また本発明において、高硬度透明樹脂を用いた板または
レンズを得る方法は特に限定されず公知の製造方法を採
用できる。代表的な製造方法としては注型重合法である
。例えばガスケットまたはスペーサーとガラスまたは金
属性のモールドとを組み合せた鋳型の中に、前記組み合
せの単量体混合物にラジカル開始剤または光増感剤を加
えよく混合、脱泡した後注入し、加熱または紫外線、放
射線の照射により硬化させる。むろん前記重合前の混合
物に紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、近赤外吸収剤、
離型剤、帯電防止剤などの添加剤を重合硬化を妨げない
範囲で添加することができる。

また薄膜状として用いる場合も公知の薄膜作製方法を採
用できる。すなわち、ロールコーティング、スプレーコ
ーティング、フローコーティング、デイピング等を用い
て前記組み合せの単量体混合物に、ラジカル開始剤また
は光増感剤を加えたもの又はそれら混合物を溶媒で希釈
したものを、樹脂、金属、木材等の基材ヘコーティング
する。溶媒を用いた場合は溶媒を揮発させた後、加熱ま
たは紫外線、放射線の照射により硬化させる。この際、
前記重合前の混合物に紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料
、顔料、近う１、外吸収剤、・：；ラミ防止剤、無機化
合物微粒子などの添加剤、充填剤等を重合硬化を坊げな
い範囲で添加することができる。

このようにして得られた高硬度透明樹脂板は耐擦傷性、
耐薬乱性、耐熱仕、加工性等に優れたグレージング相、
デイスプレー装置用保護カバーに用いられ対熱的にも対
薬品的にも耐擦傷性を保持するようにできる。またレン
ズの型のモールド内で重合もしくは、当樹脂をＵノ削、
研磨刃の加圧をすることにより、上記と同様の特徴を有
する光学レンズが得られる。

さらに、他の樹脂、金属、木月等上での薄膜状の高硬度
透明樹脂は、耐拙傷性、耐薬品性等に優れた被覆材すな
わち、ハードコート月として用いられる。

次に、本発明の新規な重合性ｆｉｔ　ｍ体とは、前述の
１ｉｔ量体（Ａ）に含まれる７ｉｔ　ｆｍ体の一部であ
り、具体的には、１，２−ビスＣＮ−Ｃ３−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕
エタン、 １．２−ビス［Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］エタン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−２−（Ｎ（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕エタン、 １３−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １．３−ビス［Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−３−［Ｎ（４−イソ
プロペニル−α１　α−ジメチルベンジル）カルバモイ
ロキシ〕プロパン、 １．４−ビス［Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］ブタン、 １．４−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 １−（Ｎ−（・３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ）−４−（Ｎ（４−イソプ
ロペニル−α　α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕ブタン、 １．５−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペンタン、 １．５−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペンタン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、ａ−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−５−（Ｎ（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ペンタン、 １．６−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサン、 １．６−ビス［Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］ヘキサン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−６−（Ｎ（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ヘキザン、 １．２−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １．２−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−αα−ジメ
チルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １−　［Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ］−２−（Ｎ（４−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕プロパン、 １．３−ビス［Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］ブタン、 １．３−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニルーα。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−３−（Ｎ（４−イソ
プロペニル−α　α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ブタン、 ２．３−ビスＣＮ−（３−イソプロペニル−αｆｆ−ジ
メチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 ２．３−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 ２−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−ａ、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−３−［Ｎ（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ブタン、 ２．５−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

ａ−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサン、 ２．５−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサン、 ２−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−５−（Ｎ（４−イソ
プロペニル−α１　α−ジメチルベンジル）カルバモイ
ロキシ〕ヘキサン、 ビス（２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

ａ−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）エチル〕エ
ーテル、 ビス［２−（Ｎ−（４−イソプロペニル−αα−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）エチルフェーテル、 （２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ）エチル〕（２’　　−（
Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）カルバモイロキシ）エチル〕エーテル、 ２．２−ジメチル−１，３−ビス（Ｎ−（３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕プロパン、 ２．２−ジメチル−１，３−ビス［Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕プロパン、 ２．２−ジメチル〜１−　　（Ｎ−（３−イソプロペニ
ル−α　α−ジメチルベンジル）カルバモイロキジ）−
３−ＣＮ−（４−イソプロペニル−α。

ａ−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 ３−メチル−１，５−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペン
タン、 ３−メチル−１，５−ビス［Ｎ−（４−イソプロペニル
−α　α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペン
タン、 ３−メチル−１，−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−５−［Ｎ
−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
カルバモイロキシ〕ベンクン、ビス（（Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α、ａジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕イソプロピル〕エーテル、 ビス（（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ〕イソプロピル〕エーテル
、 （（Ｎ−（３−イソプロペニル−α２　α−ジメチルベ
ンジル）カルバモイロキシ〕イソプロピル〕（（Ｎ−（
４−イソプロペニル−α、ａ−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシ）イソプロピル〕エーテル、 ビス（２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−αα−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）エトキシ〕エタン、 ビス（２−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）エトキシ〕
エタン、 （２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、αジメチルベ
ンジル）カルバモイロキシ）エトキシ〕Ｃ２’　　−（
Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）カルバモイロキシ）工！・キシ〕エタン、 １．２−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 １．２−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ］−２−［Ｎ（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ］ブタン、 １−　　（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）−２−（Ｎ（３−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ブタン、 ２−エチル−１，３−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキ
サン、 ２−エチル−１，３〜ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキーシ〕へ
キサン、 ２−エチル−１−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−３−（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ンメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕ヘキサン、２−エチル−１−（Ｎ−（
４−インプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシ〕−３−［Ｎ−（３−イソプロペニル−α
、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサン
、３．９−ビス〔１，１−ジメチル−２−（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモ
イロキシ）エチル）−２，４，８゜１０−テトラオキサ
スピロ（５，５）ウンデカン、３．９−ビス〔１，１−
ジメチル−２−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−
ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）エチル）−２，
４，８゜１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカ
ン、３−　　（Ｉ，１−ジメチル−２−（Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイ
ロキシ）エチル）−９−（Ｉ，１−ジメチル−２−（Ｎ
−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
カルバモイロキシ）エチル〕２．４，８．１０−テトラ
オキサスピロ（５゜５）ウンデカン、 １４−ビスＣＮ−Ｃ３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕シクロヘキ
サン、 １．４−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕シクロヘキ
サン、 １−　　（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）　　−４−（Ｎ（４−
イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモ
イロキシ〕シクロヘキサン、４．８−ビス（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル〕２．
６　−　・ トリシクロ（５，２，１，０３アカノ、４．８−ビス［
Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル］２．
６ トリシクロ（５，２，１，０）デカ・ン、４−　　［Ｎ
−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
カルバモイロキシメチル〕−８（Ｎ−（４−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメ
チル〕　トリシフ２．６ ０（５，２，１，０）デカン、 ３−クロロ−１，２−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロ
パン、 ３−クロロ−１，２−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロ
パン、 ３−クロロ−１−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−２−（Ｎ−
（４−イソプロペニル−ａ、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、３−クロロ−１−（Ｎ−（
４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシ〕−２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α
、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン
、３−プロモー１．２−ビス［Ｎ−（３−イソプロベニ
ルーα、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プ
ロパン、 ３−ブロモ−１，２−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロ
パン、 ３−ブロモ−１−ＣＮ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−２−（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、３−ブロモ−１−（Ｎ−（
４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシ〕−２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α
、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン
、２．３−ジブロモ−１，４−ビス（Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α１　α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ブタン、 ２．３−ジブロモ−１，４−ビス［Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕ブタン、 ２．３−ジブロモ−１−（Ｎ−（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）−４−
［Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 ２．２−ジブロモメチル−１，３−ビス（Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイ
ロキシ〕プロパン、 ２．２−ジブロモメチル−１，３−ビス〔Ｎ〜（４−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルンカルバモイ
ロキシ〕プロパン、 ２．２−ジブロモメチル−１−（Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）
−３−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １．２．３−）リス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １．２−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−３ＣＮ−
＜４−イソプロペニル−α、ａ−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、１．３−ビスＣＮ−Ｃ３−
インプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−２［Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ］プロパン、１．２−ビス（Ｎ−（４−
イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−３（Ｎ−
（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、１．３−ビス（Ｎ−（４−
イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−２（Ｎ−
（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、１．２．３−）リス（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕プロパン、 １．１．１−トリス［Ｎ−（３−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル］エタ
ン、 １．１−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル〕−１
−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）カルバモイロキシメチル〕エタン、 １．１−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル〕−１
−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）カルバモイロキシメチル〕エタン、 １．１．１−トリス［Ｎ−（４−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル］エタ
ン、 ２−エチル−２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル）−１，
３−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 ２−エチル−２−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル）−１，
３−［Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 ２−エチル−２−（Ｎ−（３−イソプロペニルα、α−
ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル）−１，３
−［Ｎ−（４−イソプロペニルα　α−ジメチルペンシ
ル）カルバモイロキシ〕プロパン、 ２−エチル−２−（Ｎ−（４−イソプロペニルα、α−
ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル）−１，３
−ＣＮ−（４−イソプロペニル−α　α−ジメチルベン
ジル）カルバモイロキシ〕プロパン、 １２．４−トリス［Ｎ−（３−イソプロペニル−α　α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕　ブタン、 １．２−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−４（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕ブタン、１．４−ビスＣＮ−＜３−イ
ソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−２（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕ブタン、１．２−ビス（Ｎ−（４−イ
ソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕−４ＣＮ−
Ｃ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ〕ブタン、１．４−ビス（Ｎ−（４−イ
ソプロペニル−αα−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕−２（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、１．２．４
−トリス（Ｎ−（４−インプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン、 １．３．５１リスＣ２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシエチル）
〕イソシアヌレート、１．３−ビス（２−（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α　α−ジメチルベンジル）カルバモ
イロキシエチル））−５−Ｃ２−（Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
エチル）〕イソシアヌレート、 １．３−ビス（２−（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）カルノくモイロキシエチル））
−５−（２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α　α−ジ
メチルベンジル）カルバモイロキシエチル）〕〕イソシ
アヌレー１．１、．３．５−トリス［：２−　　（Ｎ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシエチル）〕イソシアヌレート、等である
。

これらの化合物は、３−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イツブ
ロベニルーα、α−ジメチルベンジルイソシアネートま
たはそれらの混合物とエチレングリコール、１．３−プ
ロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ベ
ンタンジオール、１゜６−ヘキサンジオール、１．２−
プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２．３−
ブタンジオール、２，５−ヘキサンジオール、ジエチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−
１，５−ベンタンジオール、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、１．２−ブタンジオール、２
−エチル−１，３−ヘキサンジオール、３．９−ビス（
Ｉ，１−ジメチル−２ヒドロキシエチル）−２，４，８
，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、〕
、〕４−シクロヘキサンジオールトリシクロ（５，２，
１゜２．６ ０　　〕〕デカンー４，８−ジメタツール３−クロロ−
１，２−プロパンジオール、３−ブロモ１．２−プロパ
ンジオール、２．３−ジブロモ−１，４−ブタンジオー
ル、ジブロモネオペンチルグリコール等のジオール類の
１種、トリグリセロール、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン１，２．４−ブタントリオール、１
，３５−トリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸等
のトリオール類の１種とを無溶媒または溶媒、たとえば
ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどのような原料類と反応性を有しない溶媒中で、ジ
オール、トリオールの有する水酸括１当量に対して、３
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシア
ネートまたは４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートまたはそれらの混合物０，８−１
．１当量、好ましくは０．９５−１．０５当量を加え反
応液温を３０−２００℃、好ましくは５０−１５０℃に
保ち、無触媒またはジブチルスズジラウレートなどのウ
レタン化促進触媒をイソンアネート重量に対して０．０
１−５重量％、奸ましくは０．１−３重量％加えて反応
を進める。

反応終了後、反応液は、カラムクロマトグラフィー等に
より桔製して、本発明の重合性モノマーを得ることがで
きる。

〔実施例〕

初めに本発明に用いるＯ１１部（Ａ）を実施例により説
明する。実施例中の部は重量部を表わす。

実施例１ エチレングリコール６．２部、トルエン３０部、３−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネー
ト４０．３部、ジブチルスズジラウレート０．２部を混
合し、反応液温を８０℃に保ちながら１時間攪拌して反
応を行った。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液は
、クロマトグラフ法で精製し、無色透明液体状の１，２
〜ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ〕エタン４０．０部を得た
。

元素分析値（Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．１３　７．５９　６．２１計算
値Ｃ％＞　　７２゜３９　７．８１　６．０３ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣｇ３） ４゜ ４ （ｓ。

４Ｈ。

一０ＣＨ２ＣＨ２０−）。

５゜ ８ （ｓ。

２Ｈ，−Ｎ− ）。

実施例２ エチレングリコール６．２部、トルエン３０部、４−イ
ンプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネー
ト４０．３部、ジブチルスズジラウレート０．２部を混
合し、反応液温を８０℃に保ちながら１時間攪拌して反
応を行った。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液は
、クロマトグラフ法で桔製し、無色透明液体状の１．２
−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバ上イロキシ３１フフ４１．２部を得た
。

元素分析値（Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％’）　　７２．５９　７．９２　６．１８計
算値（％）　　７２．３９　７．８１　６．０３ＮＭＲ
（δ／ＣＤ（Ｉ３） ＣＨ。

実施例３ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．３−プロ
パンジオール７．６部に代える以外は実施例１と同様に
行い無色透明液体状の１．３−ビス［Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕プロパンを４２．５部得た。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．７１　７．８１　５．６９計算
１ｉｆｆ（Ｘ）　　７２．　７７　８．　００　５．　
８５ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｌ１３） −ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−）。

４゜ ０４　（Ｓ。

４Ｈ。

一０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−）。

実施例４ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１．３−プロ
パンジオール７．６部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状の１，３−ビス（Ｎ−（４−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕プロパンを４１．７部得た。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０４として）■ 分析値（％） ７２゜ 　８ ８゜ ５゜ 計算値（％） ７２゜ ８゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤ（Ｉ！ ） ０ＣＲ２ ＣＨ２ＣＨ２０−）。

実施例５ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．４−ブタ
ンジオール９．０部に代える以外は実施例１と同様に打
い無色透明液体状の１．４ビス（Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモ・ｒロキシ
〕ブタンを４４．４部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．８８　８．２３　５．４７計算
値（％）　　７３．１４　８．１８　５．６９ＮＭＲ（
δ／ＣＤ（Ｉ３） 一〇ＣＨ２ＣＨ２ＣＬ　ＣＨ２０−）。

３゜ ９つ （ｓ＋ ４Ｈ。

０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＬＯ−）　。

実施例６ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１．４−ブタ
ンジオール９．０部に代える以夕ｔｔｔ実施例２と同様
に行い無色透明液体状の１．４−ビス［Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロ
キシ〕ブタンを４３．９部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分牟斤１直　（％）　　　　　７３．２９　　　７，９
６　　　５．７３計算値（％）　　７３．１４　８．１
８　５．６９ＮＭＲ（δ／ＣＤＣ！Ｑ　３） 　Ｈ３ −ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−）。

実施例７ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．５−ベン
タンジオール１０．４部に代える以外は実施例１と同様
に行い無色透明液体状の１．５−ビス（Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペンタンを
４４．６部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４□Ｎ２Ｏ４として）ＣＨＮ 分析値（Ｘ）　　７３．５３　８．４７　５．３６計算
値（％）　　７３．４９　８．３５　５．５３ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣｌ　３） ３゜ ９６ （ｓ。

４Ｈ。

実施例８ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１．５−ベン
タンジオール１０．４部に代える以外は実施例２と同様
に行い無色透明液体状の１．５−ビス（Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ペンタンを
４３．６部得た。

元素分析値（Ｃ３、Ｈ４□Ｎ２Ｏ４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７３．８８　８．１９　５．７４計算
値（％）　　７３．４９　８．３５　５．５３ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣｇ３） ３゜ ９６　　（Ｓ。

４Ｈ。

一０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−）実施例９ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．６−ヘキ
サンジオール１１．８部に代える以外は実施例１と同様
に行い加色透明ｉｌ１体状の１．６−ビス（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサンを
４８．５部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０４として）分析ｔｉｎ
　＜’ｔ＞ ７３゜ 　８ ８゜ ５゜ 計算値（％） ７３゜ ８゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤ　ＣＩ７ ） ３゜ ５ （ｓ。

４Ｈ。

一０ＣＲ２ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＩ（２ ＣＨ２０−）。

９Ｈ３ 実施例１０ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１．６−ヘキ
サンジオール１１．８部に代える以外は実施例２と同様
に行い無色透明肢体状の１．６−ビス（Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサンを
４７．７部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％”）　　７３．９７　８．６１　５．１４二
１算値〈％）　　７３．８１　８．５２　５．３８ＭＲ （δ／ＣＤｉ ） ３゜ ５ （ｓ。

４Ｈ。

実施例１１ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．２−プロ
パンジオール７．６部に代える以外は実施例１と同様に
行い無色透明液体状の１．２＝ビスＣＮ−＜３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕プロパンを４３．１部得た。

元素分＃１Ｔ値（Ｃ２□Ｈ３８Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．６３　８．１５　５．６７計算
値（％）　　７２．７７　８．００　５．８５ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣｐ３） ９つ （ｄ。

Ｈ ＣＨ。

一０ＣＨ２ＣＨＯ− ）。

（ｓ。

ＩＨ。

一〇ＣＨ□ ＣＨ。

ＣＨＯ−）。

実施例１２ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１．２−プロ
パンジオール７．６部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状の１．２−ビス［Ｎ−（４−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ］プロパンを４４．８部得た。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．６９　８．１５　５．７２計算
値（％）　７２．７７　８．００　５．８５ＮＭＲ（δ
／ＣＤＣｇ３） ３゜ ９９（ｄ。

２Ｈ。

ＣＨ。

一０ＣＨ２ＣＨＯ− ）。

４゜ ９０　　（ｓ。

ＩＨ。

ＣＨ。

一０ＣＨ２ＣＨＯ−）。

実施例１３ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１．３−ブタ
ンジオール９゜０部に代える以外番よ実施例１と同様に
行い無色透明液体状の１，３−ビス（Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕ブタンを４５．２部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）分析値（％
） ７２゜ 　８ ７゜ 　７ ５゜ 計算値（％） ７３゜ ８゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤ（Ｉ ＣＨ。

一０ＣＨＣＨ２ＣＨ２０−）。

３ （ｓｒ ２Ｈ。

ＣＨ。

一０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ− ＣＨ。

４．８２　（ｓ、ＩＨ，０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ）　。

実施例１４ 実施例２のエチレングリコール６゜２部を１．３−ブタ
ンジオール９．０部に代える以外は実施例２と同様に行
い無色透明液体状の１．３−ビス（Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕ブタンを４６．７部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）Ｉ（ 分析値（％） ７３゜ ８゜ ５゜ 　６ 計算値（％） ７３゜ ８゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤ　（Ｉ ＣＨ３ ＣＨ。

一０ＣＨＣＨ２ＣＨ２ ）。

３ （ｓ。

２Ｈ。

ＣＨ。

一０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ− ＣＨ。

４．８２　　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
Ｏ）。

実施例１５ 実施例１のエチレングリコール６．２部を２．３−ブタ
ンジオール９．０部に代える以外は実施例１と同様に行
い無色透明波体状の２，３−ビス（Ｎ−（３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕ブタンを４４．８部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）Ｃ１１Ｎ 分析値（％）　　７３．０１　８．２９　５．４２計算
値（％）　　７３．１４　８．１８　５．６９ＭＲ （δ／ＣＤＩ ） ＣＩ！　。

５゜ １ （ｓ。

２Ｈ。

Ｎ−）。

実施例１６ 実施例２のエチレングリコール６．２部を２．３−ブタ
ンジオール９．０部に代える以外は実施例２と同様に行
い無色透明液体状の２，３ビス（Ｎ−（４−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕
ブタンを４２．９部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％’）　　７３．４４　８．０９　５．．４７
計算値（％）　　７３．１．４　８．１８　５．６９Ｎ
ＭＲ（δ／ＣＤ（Ｉ３） ＣＨ。

ＣＨ。

５゜ ２ （ｓ。

Ｈ ） 実施例１７ 実施例１のエチレングリコール６．２部を２．５−ヘキ
サンジオール１１．８部に代える以外は実施例１と同様
に行い無色透明肢体状の２゜５−ビスＣＮ−＜３−イソ
プロペニル−ａ、αジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕ヘキサンを４９．１部得た。

元素分析値（Ｃｓ。Ｈ４４Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％”）　　７３．９８　８．３６　５．１４計
算値（％）　　７３．８１　８．５２　５．３８ＨＭＲ
（δ／ＣＤＣ，９３） δ−０，８５〜１．７５　　（ｍ、２２Ｈ。

０ＣＨＣＨ２ＣＨ２に）ｉ（Ｊ− 実施例１８ 実施例２のエチレングリコール６．２部を２．５−ヘキ
サンジオール１１．８部に代える以外は実施例２と同様
に行い無色透明液体状の２５−ビス（Ｎ−（４−イソプ
ロペニル−α、ａジメチルベンジル）カルバモイロキシ
〕ヘキサンを４７．９部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０４として）Ｃ１１Ｎ 分析値（％）　　７４．０３　　ｇ、７７　５．２８計
算値（％〉　７３．８１　８．５２　５．３８ＨＭＲ（
δ／ＣＤＣＤ３） δ−０，８５〜１．７５　（ｍ、２２Ｈ。

ＣＨ。

実施例１９ 実施例１のエチレングリコール６．２部をジエチレング
リコール１０．６部に代える以外は実施例１と同様に行
い無色透明液体状のビス〔２−（Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）
エチル〕エーテルを４７゜ ４部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０５として）Ｉ（ 分析値（％） ７０゜ ７゜ ５゜ 　８ Ｊ１゛算値（％） ７０゜ ４ ７゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤＣｊ） ） ３゜ ４ （ｓ。

４Ｈ。

ＣＲ２ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０−）。

５゜ ５ （ｓｒ ２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例２０ 実施例２のエチレングリコール６．２部をジエチレング
リコール１０．６部に代える以外は実施例２と同様に行
い無色透明液体状のビス〔２−（Ｎ−（４−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）
エチル〕エーテルを４７．６部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏ１１４ｏＮ２０５として）ＣＩＩ　
　　　　Ｎ 分析値（％）　　７０．７９　７．９８　５．３８計算
値（％）　　７０．８４　７．９３　５゜５１ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣｇ３） ３゜ ４ （Ｓ。

４Ｈ。

０ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ ）。

５゜ ５ （ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例２１ 実施例１のエチレングリコール６．２部をネオペンチル
グリコール１０．４部に代える以外は実施例１と同様に
行い無色透明液体状の２，２−ジメチル−１，３−ビス
［Ｎ−（３−イソプロペニル−ｃｉ、　　ａ−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシ）プロパンを４６．９部得
た。

元素性ＩＪ７値（Ｃ３１Ｈ４□Ｎ　２０４として）ＣＨ
Ｎ 分析値（％）　　７３．３８　８．３４　５．７４計算
値（％）　　７３．４９　８．３５　５．５３ＣＩ。

３． ７つ （ｓ。

４Ｈ。

一０ＣＨ２ＣＣＨ２０− □　＄ ）。

５、　１４　（ｓ、　　２Ｈ，−Ｎ　−）　。

実施例２２ 実施例２のエチレングリコール６．２部をネオペンチル
グリコール１０．４部に代える以外ｉｔ実施例２と同様
に行い無色透明肢体状の２．２−ジメチル−１，３−ビ
ス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）カルバモイロキシ）プロパンを４８．１部得た。

元素分析値（Ｃ３、Ｈ４゜Ｎ２Ｏ４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７３．１８　８．４２　５．７１計算
値（％）　　７Ｂ、４９　８．３５　５．５３ＣＨ。

５゜ １４　　（Ｓ。

２Ｈ，−Ｎ ）。

実施例２３ 実施例１のエチレングリコール６．２部を３−メチル−
１，５−ベンタンジオール１１．８部に代える以外は実
施例１と同様に行い無色透明液体状の３−メチル−１，
５−ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）カルノくモイロキシ）ペンタンを４７．７
部得た。

元素分析値（Ｃ３゜Ｈ４４Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７３．６７　８．７４　５．３６計算
値（％）　７３．８１　８，５２　５．３８ＮＭＲ（δ
／ＣＤＣρ３） δ−〇。

９０ （Ｓ ３Ｈ１ＯＣＨ２ＣＨ２ Ｈ−３ ＣＩＩＣＩＩ２ ＣＩ（２０）。

ＣＨ。

実施例２４ 実施例２のエチレングリコール６．２部を３メチル−１
，５−ベンタンジオール１１．８部に代える以外は実施
例２と同様に行い無色透明液体状の３−メ千ルー１，５
−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルノくモイロキシ〕ペンタンを４６．８部
得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７３．９３　８．７６　５．２４計算
値（％）　　７３．８１　８．５２　５．３８ＮＭＲ（
δ／ＣＤ（Ｉ３） ５゜ １３（ｓ。

２Ｈ。

Ｎ−）。

実施例２５ 実施例１のエチレングリコール６．２部をジプロピレン
グリコール１３．４部に代える以外は実施例１と同様に
行い無色透明液体状のビス［（Ｎ（３−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）イソ
プロピル〕エーテルを４９．７部得た。（異性体の混合
物）元素分析値（Ｃ３２Ｈ４４Ｎ２０５として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７１．７８　８．１４　５．０６計算
値（％）　　７１．６１　８．２６　５．２２ＮＭＲ（
δ／ＣＤＣＪ７３） ＣＨ。

ま たは ５゜ ０ （ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

または Ｈ３ ５゜ ０ （ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例２６ 実施例２のエチレングリコール６．２部をジプロピレン
グリコール１３．４部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状のビス（（Ｎ（４−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）イソ
プロピル〕エーテルを５０．６部ｉすた。（＋Ａ性体の
混合物）元素分析値（Ｃ３□ｌＩ４４Ｎ２０５として）
ＣＨＮ 分析値（％）　　７１．７７　８．０５　５．３８５ｉ
算値（％）　　７１．６１　８．２６　５．２２ＮＭＲ
（δ／ＣＤＣｇ３） ５゜ ０ （ｓ。

２Ｈ。

Ｎ− ）。

または ６ ０ （ｓ＋ ２Ｈ。

Ｎ ）。

または ４゜ ６ （Ｓ。

ＩＨ。

０ＣＨＣＨ２０ＣｋＩＣＨ２０）。

５゜ ２０　　（ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例２７ 実施例１のエチレングリコール６．２部をトリエチレン
グリコール１５．０部に代える以外は実施例１と同様に
行い無色透明液体状のビス〔２（Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−ａ、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ）
エトキシ〕エタンを４９．５部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０６として）分析値（％
） ６９゜ 　２ ８゜ ４゜ 計算値（％〉 ６　つ。

４ ８゜ ５゜ ＭＲ （δ／ＣＤＣｐ３ ） ４゜ １５（ｓ。

４Ｈ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ□０）。

５゜ ３０　（ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例２８ 実施例２のエチレングリコール６．２部をトリエチレン
グリコール１５．０部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状のビス〔２−（Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
）エトキシ〕エタンを５１．５部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２０６として）ＣＨＮ 分析値（％’）　　６９．６１　８．２９　５．０９計
算値（％）　　６９．５４　８．０２　５．０７ＮＭＲ
（δ／ＣＤ（Ｉ３） ３゜ ６５　（Ｓ。

８Ｈ。

０ＣＨｚ　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｚ　ＣＨ２０）
。

４゜ １５　（ｓ、４Ｈ。

０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ１，Ｏ）。

５、　３０　（ｓ、　２］Ｈ，−Ｎ　−）。

実施例２つ 実施例１のエチレングリコール６．２ｆｆｌ（ヲｌ。

２−ブタンジオール９．０部に代える以外は実施例１と
同様に行い無色透明波体状の１．２−ビス（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモ
イロキシ）ブタンを４３．４部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％＞　　７２．９８　８．３４　５．４７計算
値（％）　　７３．１４　８．１８　５．６９ＨＭＲ（
δ／ＣＤ＋１！　３） １．３７〜１．８２　　（ｍ、１４Ｈ，０ＣＨ２ＣＨＯ
ＣＨ２ＣＨ。

実施例３０ 実施例２のエチレングリコール６、　２部を１゜２−ブ
タンジオール９．０部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状の１．２−ビス（Ｎ−（４−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シ〕ブタンを４６．４部得た。

元素分析値（Ｃ３ｏＨ４ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（Ｉ％）　　７３．１８　８．０７　５．４３計
算値（％）　　７３．１４　８．１８　５．６９ＨＭＲ
（δ／ＣＤＣρ３） １．３７〜１．８２　　（ｍ、　　１４Ｈ，ＯＣＲ，Ｃ
ＨＯＣＨ２ＣＨｉ ＣＨ。

実施例３ 実施例１のエチレングリコール６゜ ２部を２− エチル−ＩＩ ヘキサンジオール１４゜ ６部に 代える以外は実施例１と同様に行い無色透明液体状の２
−エチル−１，３−ビス［Ｎ−（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ヘキサ
ンを５０．４部得た。

元素分析値（Ｃ３４Ｈ４８Ｎ２０４として）ＣＨＮ 分析値〈％）　　７４．５６　８．７７　５．０４計算
値（Ｘ）　　７４．４２　８．８２　５．１ＯＮＭＲ（
δ／ＣＤＣρ３） ＣＨ２ＣＩｉＳ 実施例３２ 実施例２のエチレングリコール６．２部を２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール１４．６部に代える以外は実
施例２と同様に行い無色透明液体状の２−エチル−１，
３−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α　α−ジメチ
ルベンジル）カルバモイロキシ）へキサンを５１゜ 元素分析値（Ｃ３４Ｈ４８Ｎ２０４ １部得た。

とじて） 分析値（％）　　７４．４７ 計算値（％’）　　７４．４２ ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｌ　３） ８゜ ８゜ 　３ ２ ５゜ ５゜ 　６ ０ ＣＨ２Ｇ）１２Ｃ）ｉ３ 実施例３３ 実施例１のエチレングリコール６．２部を３゜９−ビス
（Ｉ，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン
３０．４部に代える以外は実施例１と同様に行い無色透
明Ｍ外状の３，９ビス〔１，１−ジメチル−２−（Ｎ−
（３−イソブａベニル−α、α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイロキシ）エチル）−２，４，８，１，０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカンを６６．７部得た
。

元素分析値（Ｃ４ＬＨｓｇ　Ｎ　２０　ｇとして）ＣＨ 分析値（Ｘ）　　６９．５６　８．３４計算値（％）　
　６９．６６　８．２７ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｌ７３） ３゜ ３゜ 　２ ６ ＣＩ　。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

実施例３４ 実施例２のエチレングリコール６．２部を３゜９−ビス
（Ｉ，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン
３０．４部に代える以外は実施例２と同様に行い無色透
明液体状の３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−（Ｎ
−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
カルバモイロキシ）エチル］−２．４，８．１０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカンを６３．４部得た
。

□元素分析値（Ｃ４□Ｈ５８Ｎ２０８として）ＣＨＮ 分析値（％’）　　６９．７３　８．４８　３゜７５計
算値（％）　　６９．６６　８．２７　３．９６ＮＭＲ
（δ／ＣＤＣｇ３） ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ３ ＣＨ。

実施例３５ 実施例１のエチレングリコール６．２部を１゜４−シク
ロヘキサンジオール１１．６部に代える以外は実施例１
と同様に行い無色透明液体状の１゜４−ビスＣＮ−＜３
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバ
モイロキシ〕シクロヘキサンを４８．２部得た。

元素分ｊＪｊ値（Ｃ３□Ｈ４□Ｎ２Ｏ４として）ＣＨ 分析値（％）　　７４．２３　８．０５計算値（％）　
　７４．１０　８．１６ＮＭＲ（δ／ＣＤＣＤ３） ５゜ ５゜ 　２ ０ 実施例３６ 実施例２のエチレングリコール６．２部を１゜４−シク
ロヘキサンジオール１１．６部に代える以外は実施例２
と同様に行い無色透明液体状の１゜４−ビスＣＮ−Ｃ４
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバ
モイロキシ〕シクロヘキサンを４６．７部得た。

元素分析値（Ｃ３□Ｈ４□Ｎ　２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７４．３５　８．３２　５．２９計算
埴（％）’　　７４．１０　８．１６　５．４ＯＮＭＲ
（δ／ＣＤ（Ｉ３） 実施例３７ 実施例１のエチレングリコール６．２部をトリ２．６−
　　、 シクロ［５，２，１，０）アカノー４，８−ジメタツー
ル１９．６部に代える以外は実施例１と同様に行い無色
透明液体状の４，８−ビス〔Ｎ（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシメチル〕
　トリシクロ〔５゜２．６ ２．１．．０　　　）デカンを５５．９部得た。

元素分析値（Ｃ３８Ｈ５ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７６．２７　８．６９　４．５５５１
算値（％）　　７６．２２　８．４２　４．６８ＮＭＲ
（δ／ＣＤＣｇ３） しｎ３ ｉｉ２ 実施的３８ 実施例２のエチレングリコール６．２部をト！Ｊ２．６ シクロ［：５，２，１，０　　　）デカン−４，８−ジ
メタツール１９．６部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色透明液体状の４．８−ビス〔Ｎ（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ
メチル〕　トリシクロ〔５゜２．６ ２．１．０　　　）デカンを５４．８部得た。

元素分析値（Ｃ３８Ｈ５ｏＮ２０４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７６．１９　８．６５　４．３２計算
値（％）　　７６．２２　８．４２　４．６８ＮＭＲ（
δ／ＣＤ（Ｉ３） ＣＨ。

Ｈ２ 実施例３９ 実施例１のエチレングリコール６．２部を３−クロロ−
１，２−プロパンジオール１１．１部に代える以外は実
施（７）１１と同様に行い無色透明液体状の３−クロロ
−１，２−ビスＣＮ−Ｃ３−イソプロペニル−α、α−
ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパンを４９
．２部得た。

元素分析値（Ｃ２゜Ｈ３□Ｎ２０４　ＣＮとして）ＣＨ
Ｎ　　　　　　ＣＮ 分析値（％”）　　６７、　７２　７．　３１　５．　
３５　６．　９８工１算値＜％＞　　６７、８９　７．
　２７　５．４６　６．　９１ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｇ３
） ４゜ １３（Ｓ。

ＣＨ２ＣＬ） ２Ｈ，−０ＣＨ２ＣＨＯ−）。

４゜ ９０〜５゜ ０ （ｍ＋ ７Ｈ。

ＣＨ，Ｃｆｌ −０ＣＲ２ＣＨＯ− 実施例４０ 実施例２のエチレングリコール、６．２部を３−クロロ
−１，２−プロパンジオール１１．１部に代える以外は
実施例２と同様に行い無色透明液体状の３−クロロ−１
，２−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパン４９．８部
得た。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ３７Ｎ２０４ （Ｊｌとして） Ｄ 分析値（′Ｘ） ６８゜ ４ ６゜ ３ 計算値（％） ６７゜ ８つ ７ ６ ６゜ １ ＭＲ （δ／ＣＤＣＩＩ　３） １３（ｓ。

２Ｈ。

ＣＨ２Ｃρ 一０ＣＨ２ＣＨＯ）。

９０〜５゜ ３ （”　ｒ ７Ｈ。

一０ＣＲ。

ＣＨ２ＣＮ ＣＨＯ− 実施例４１ 実施例１のエチレングリコール６．２部を３ブロモ−１
，２−プロパンジオール１５．５部に代える以外は実施
例１と同様に行い無色透明液体状の３−プロモー１．２
−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−α、ａ−ジメチル
ベンジル）カルノくモイロキシ〕プロパンを５１．４部
得た。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ３□Ｎ２０４Ｂｒとして）ＣＨＮ
　　　　　　Ｂｒ 分析値（％）６２゜３１　６．４９　５．　２１　１．
４．　０８計算値（％）　　６２．４８　６．６Ｑ　　
５．０２　１４．　３３ＮＭＲ（δ／ＣＤＣＤ３） １３（ｓ。

２Ｈ。

Ｈ２Ｂｒ −０ＣＨ２ＣＨＯ−）。

９０〜５゜ ０ （ｍ＋ ７Ｈ。

一０ＣＲ。

０Ｍ２　Ｂｒ ＣＨＯ− 実施例４ 実Ｊ、ＩＭ　例２のエチレングリコール６゜２部を３− ブロモ−１゜ プロパンジオール１５゜ ５部に 代える以外は実施例２と同様に行い無色透明液体状の３
−ブロモ−１，２−ビスＣＮ−Ｃ４−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキジ〕プロパ
ンを５２．３部得た。

元素分析値（Ｃ２゜Ｈ３□Ｎ２０４Ｂｒとして）Ｃｉ（
Ｎ　　　　　　　　Ｂ　ｒ 分析値（％”）　　６２．　２９　６．８１　５．　１
３　１．４．　１５計Ｗ値（Ｘ）　　６２．４８　６．
６９　５．　０２　１４．　３３ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｌ
　３） （ｓ。

２１■。

Ｈ２Ｂｒ −０ＣＲ，ＣＨＯ−） ９０〜５゜ ３ （ｍ。

７Ｈ。

ＣＲ２ Ｈ２Ｂｒ ＨＯ− 実施例４３ 実施例１のエチレングリコール６．２部を２゜３−ジブ
ロモ−１４−ブタンジオール２４．８部に代える以外は
実施例１と同様に行い無色透明液体状の２，３〜ジブロ
モ−１，４−ビス［Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］ブタンを５９
．８部得た。

元素分析値（Ｃ３０Ｈ３８Ｎ２０ｔ、Ｂ　ｒ２として）
ＣＨＮ　　　　　　　Ｂ　ｒ 分Ｆｒ１ｉｆｆ（Ｘ）　　５５．５８　５．９３　４．
２５　２４．７９計算値（％）　　５５．４０　５．８
９　４．　３１　２４．　５７ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｇ３
） ５゜ ３ （ｓ。

２Ｈ。

Ｎ− ）。

実施例４４ 実施例２のエチレングリコール６、Ｓｌ’Ｂを２゜３−
ジブロモ−１，４−ブタンジオール２４．８部に代える
以外は実施例２と同様に行い無色透明液体状の２，３−
ジブロモ−１，４−ビス（Ｎ−（４−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕ブタン
を５７．６部得た。

元素分析値（Ｃ３０ＨｓｇＮ　２０４Ｂ　ｒ　２として
）ＣＨＮ　　　　Ｂｒ 分）バ値（％）　　５５．　２８　５．６９　４．　５
３　２４．７２羽克値（％）　　５５．４０　５．８９
　４゜３１２４．５７ＨＭＲ（δ／ＣＤＣＪ７３） ＣＨ。

５゜ ３ （ｓ。

２Ｈ。

−Ｎ−）。

実施例４ 実施例１のエチレングリコール６゜ ２部をジブ ロモネオペンチルグリコール２６゜ ２部に代える 以外は実施例１と同様に行い無色透明液体状の２゜２−
ジブロモメチル−１，３−ビス［Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕
プロパンを６２．１部得た。

元素分析値（Ｃ３１Ｈ４ＯＮ２０４　Ｂｒ２として）Ｃ
ＨＮ　　　　　　　Ｂｒ 分析値（％’）　　５５．９３　６．　１４　４．　１
８　２４゜ＯＯ計算値（％’）　　５６．　０４　６．
　０７　４．　２２　２４．　０５ＨＭＲ（δ／ＣＤＣ
ｇ３） ＣＨ２Ｂｒ 実施例４６ 実施例２のエチレングリコール６．２部をジブロモネオ
ペンチルグリコール２６．２部に代える以外は実施例２
と同様に行い無色透明液体状の２゜２−ジブロモメチル
−１，３−ビス［Ｎ−（４イソプロペニル−α、α−ジ
メチルベンジル）カルバモイロキシ］プロパンを６３．
２部得た。

元素分析値（Ｃ３１Ｈ４ＯＮ２０４８　ｒ２として）Ｃ
ＨＮ　　　　　　Ｂ　ｒ 分析値〈％’）　　５６．２１　６．０３４．３９　２
４．３２引算値（％’）　　５６．０４　６．　０７　
４．　２２　２４．　０５ＮＭＲ （δ／ＣＤＣＮ　３） Ｈ２Ｂｒ 実施例４７ グリセロール６．１部、］・ルエン３０部、３イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート４０
．３部、ジブチルスズジラウレート０．２部を混合し、
反応液温を９０℃に保ちながら１　ｕｙ７間攪押して反
応を行った。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液は
、クロマトグラフ法で桔製し、無色透明ｉｒ１体状外状
、２，３．　−トリス〔Ｎ−（３−イソプロペニル−α
、（【−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プロパ
ン４２．４部を得た。

元素分析値（Ｃ４□Ｈ５３Ｎ３０６として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．２６　７．７１　６．０９計算
値く％’）　　７２．４９　７．６８　６．０４部ＭＲ
（δ／ＣＤ（Ｉ３） し１１３ ４゜ ９ （ｄ。

４Ｈ。

一０ＣＲ２ＣＨＣＨ２０−） 一〇ＣＨ２Ｃ旦ＣＨ２０） 実施例４ グリセロール６゜ １部、 トルエン３０部、 イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネ
ート２６．８部、ジブチルスズジラウレート０．２部を
混合し、反応ｒｌ＆　！ｒＡを６０”Ｃに保ちながら１
時間攪拌した後、４−イソプロペニル−α。

α−ジメチルベンジルイソシアネート１３．４部を加え
反応液温を８０℃に保ちながら１時間１５２けして反応
を行った。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液は、
クロマトグラフ法で稍製し、無色透明液体状の１．３−
ビス（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル）カルバモイロキシ）−２−［Ｎ−（４−イソプ
ロペニル−α。

α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ］プロパン４
１．３部を得た。

元素分析値（Ｃ４□Ｈ５３Ｎ３０６として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．３１　７．７４　６．１．７計
算値（％）　　７２．４９　７．６８　６．０４部ＭＲ
（δ／ＣＤＣＤ３） 実施例４９ 実施例４７のグリセロール６．１部をトリメチロールエ
タン８．０部に代える以外は実施例４７と同様に行い無
色透明液体状の１．１．１−トリス（Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シメチル〕エタンを４４．５部得た。

元素ｌ））折値（Ｃ４４Ｈ５７Ｎ　ｓ　Ｏ６として）Ｃ
ＨＮ 分析値（％）　　７２．８７　７．９８　５．７５９１
算値（％）　　７３．００　７．９４　５．８ＯＮＭＲ
（δ／ＣＤＣｇ３） ＨＣＨ−Ｎ− −Ｘ　　　７３　　　ｌ 実施例５０ 実施例４７のグリセロール６．１部をトリメチロールプ
ロパン８．９部に代える以外は実施例４７と同様に行い
無色透明肢体状の２−エチル−２−ＣＮ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シメチル〕　−１゜３−　　（Ｎ−（３−イソプロペニ
ル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕プ
ロパンを４２．７部得た。

元素分析値（Ｃ４５Ｈ５゜Ｎ３０６として）ＣＨ 分析値（％’）　　７３．０６　８．１４工１算値（％
）　　７３．２４　８．０６ＮＭＲ（δ／ＣＤＣｆｆ３
） ５゜ ５゜ 　５ ６つ 実施的５１ トリメチロールプロパン８，９部、トルエン３０部、３
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシア
ネート１３．４部、４−イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジルイソシアネート２６．８部、ジブチルスズ
ジラウレート０．２部を混合し、反応液温を８０℃に保
ちながらＩ　ｎｙ間攪抑して反応を行った。反応終了後
、反応液を濃縮した。濃縮液は、クロマトグラフ法で１
１′ｉ製し、無位透明液体状の２−エチル−２−（Ｎ（
３−イソプロペニル−α、ａ−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシメチルＥ−１，３−ｒＮ（４−イソプロペ
ニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシ〕
プロパン４３．５部得た。

元素分析値（Ｃ４，Ｈ５９Ｎ３０６として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７３．１７　８．０４　５．７３計算
値（Ｘ）　　７３．２４　８．０６　５．６９ＮＭＲ（
δ／ＣＤ（Ｉ３） Ｈ２Ｏ− 実施的５２ 実施例４７のグリセロール６．１部を１，２゜４−ブタ
ントリオ−ルア、１部に代える以外は実施的４７と同様
に行い無色透明液体状の１，２゜４−トリス（Ｎ−（３
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバ
モイロキシ〕ブタンを４１．８部得た。

元素分析値（Ｃ４３１（５５Ｎ３０６として）ＣＨＮ 分析値（％）　　７２．８１　７．７９　５．９６１１
算１ｉｆｔ（％）　　７２゜７５　７．８１　５．９２
ＭＲ （δ／ＣＤＣＪ７ ） ４゜ ４ （ｄ。

４Ｈ。

０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２０−） 実施例５３ 実施例４７のグリセロール６．１部を１，３゜５−トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸１７．４部、反
応ｉｌｌ　？Ｍをトルエン還流下に代える以外は実施例
４７と同様に行い、無色透明液体状の１．．３．５−ト
リスＣ２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジル）カルバモイロキシエチル）〕イソシアヌ
レートを４９．９部得た。

元素性（Ｊ↑値（Ｃ４８Ｈ６ｏＮ６０９として）ＣＨＮ 分析値（％）　　６６．７３　６．８７　９．８１５１
算値（％）　　６６．６５　６．９９　９．７２ＮＭＲ
（δ／ＣＤＣｊｌｌ　３） Ｎ− ５゜ １ （ｓ。

３Ｈ。

） 実施例５４ １．３．５−１−リス（２−ヒドロキシエチル）シアヌ
ル酸１７．４部、トルエン３０部、３−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート２６．８部
、４−イソプロペニル−α。

。−ジメチルベンジルイソシアネート１３．４部、ジブ
チルスズジラウレート０．２部を混合し、還流下でＩ　
Ｈ，＋７間攪けして反応を行った。反応終了後反応ｌｆ
ｋを濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ法で桔製し、無
色透明液体状の１，３−ビス〔２−＋Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキ
シエチル１）−５−［２−ｆＮ−（４−イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジル）カルバモイロキシエチル
）〕〕イソシアヌレー１を５１．４部１ｉＩた。

元素分析値（Ｃ４８Ｈ６ｏＮ６０゜として）ＣＨＮ 分析値（％）　　６６．５８　７．０５　９．６３計算
値（％）　　６６．６５　６．９９　９．７２ＮＭＲ（
δ／ＣＤ＋１３） ＣＨ３ 次に実施例により、本発明の高硬度透明樹脂を更に具体
的に説明する。本発明はこの実施例により何等眼定され
るものではない。

実施例中の部は重量部を表わす。

実施例５５ ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０１部、ジブチルスズジラウレート１部、メ
タノール１００部を混合し、メタノール還流下で３０分
攪袢して反応を行った。反応終了後メタノールを留去し
、さらにクロマトグラフ法で稍製し無色液体状の下記構
造のｌｉｔ量体１９８部を得た。

このようにして得た１１　ｍ体１１６．７部にトリス（
アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート７０．６部
を加えて良く混合した後、ベンゾイルパーオキサイド１
．９部を加えて混合、脱泡を行い、この液を２枚の５開
厚のガラス板の周辺に５關厚のポリ虐化ビニル製のスペ
ーサーを入れ、クランプでしっかりと締め付けた鋳型の
中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１５０℃ま
で１゜５時間かけて昇温し、重合を行ったのち、冷却し
、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を得た
。

実施例５６ 実施例１と同様にして得られた１、２−ビス［Ｎ−（３
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバ
モイロキシ〕エタン２３．２部にペンタエリスリト−ル
テトラアクリレート１７．６部、及びベンゾイルパーオ
キサイド０．３部を加え良く混合、脱泡し均一とした液
を２枚の５１１１厚のガラス板の周辺に５　ｍｍ厚のポ
リ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クランプでしっか
りと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で
７０℃から１５０℃まで１．５時間かけて昇温し、重合
を行ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が平滑で透
明な樹脂板を得た。

実施例５７ 実施例２と同様にして得られた１、２−ビス［Ｎ−（４
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバ
モイロキシ〕エタン２３．２部にペンタエリスリトール
テトラアクリレート１７．６部、及びベンゾイルパーオ
キサイド０．３部を加え良く混合、脱泡し均一とした液
を２枚の５１１１１厚のガラス板の周辺に５＋ｌｌ１１
厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クランプで
しっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱風炉
の中で７０℃から１５０℃まで１．５時間かけて昇温し
、重合を行ったのち冷却し鋳型から＃型して、表面が平
滑で透明な樹脂板を得た。

実施例５８ 実施例１つと同様にして得られたビス〔２（Ｎ−（３−
イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）カルバモ
イロキシ〕エチル〕エーテル２５．４ｎＨにトリメチロ
ールプロパントリメタクリレート３３．４部、及びベン
ゾイルパーオキサイド０．３部を加え良＜　’ｄＡ含、
脱泡しＦ＝１−とした液を２枚の５　ｍ＋ｓ厚のガラス
板の周辺に５１１Ｉ１１厚のポリ塩化ビニル製のスペー
サーを入れ、クランプでしっかりと締め付けた鋳型の中
に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１５０℃まで
１．５１Ｒ７間かけて昇温し、重合を行ったのち冷ｉｌ
ｌ　Ｌ、鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板
を得た。

実施例５９ 実施例３７と同様にして得られた４、８−ビス（Ｎ−（
３−イソプロペニル−ａ１α−ジメチルベンジル）カル
バモイロキシメチル〕　トリシクロ２．６ （５，２，１，０）デカン２９，９部にエチルアクリレ
ート２０．０部、及びベンゾイルパーオキサイド０．３
部を加え良くｌ重合、脱泡し均一とした液を２枚の５１
１１＋１厚のガラス板の周辺に５　＋ａｍ厚のポリ塩化
ビニル製のスペーサーを入れ、クランプでしっかりと締
め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃
から１５０”Ｃまで１．５１１！ｊ間かけて昇温し、重
合を行ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が平滑で
透明な樹脂板を得た。

実施例６０ 実施例４７と同様にして得られた１、２，３トリス［Ｎ
−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
カルバモイロキシ〕プロパン３１．７部にペンタエリス
リトールテトラアクリレート２６゜４部、及びベンゾイ
ルパーオキサイド０．３部を加え良く混合、脱泡し均一
とした液を２枚の５ｍ１１厚のガラス板の周辺に５　ｍ
ｍ厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クランプ
でしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱風
炉の中で７０℃から１５０℃まで１，５時間かけて昇温
し、重合を行ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が
平滑で透明な樹脂板を？りた。

実施例６１ 実施例５３と同様にして得られた１、、３．５−トリス
（２−（Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）カルバモイロキシエチル〕イソシアヌレート
４３．３部にトリス（アクリロイロキシエチル）イソシ
アヌレ−＋−４２，３部、及びベンゾイルパーオキサイ
ド０．４部を加え良く混合、脱泡し均一とした液を２枚
の５闘厚のガラス板の周辺に５　ｍｍ厚のポリ塩化ビニ
ル製のスペーサーを入れ、クランプでしっかりと締め付
けた鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から
１５０℃まで１．５１１ｆｆ間かけて昇温し、重含を行
ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が平滑で透明な
樹脂板を？ｉＩた。

実施例６２ ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１００．６部にグリセロール１１．５部とジブ
チルスズジラウレート０．５部を加え内温か８０℃にな
る様に１時間加熱攪拌し、冷却後メタノール４．０部を
加え内温が５５℃になる様に１時間加熱攪社し、２種類
のウレタン化合物の混合物を得た。これに、ペンタエリ
スリトールテトラアクリレート９２．０部を加え良く混
合した後、ベンゾイルパーオキサイド１．３部を加え混
合、脱泡を行い、この液を２枚の５關厚のガラス板の周
辺に５闘厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、ク
ランプでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合
用熱風炉の中で７０℃から１４０℃まで１，５時間かけ
て昇温し重合を行ったのち、冷却し、鋳型から離型して
、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。

実施例６３ ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネ−１−７５，５部にエチレングリコール１１．６部
、ジブチルスズジラウレート０．１部を加え内温が７０
℃になる様に１時間加熱攪拌した後Ｎ−（３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）−２−メタクリロ
イロキシカルバメート４１．５部を加えた。

これにペンタエリスリトールテトラアクリレート８８．
１部、ベンゾイルパーオキサイド１．　０部を加え良く
混合、脱泡を行い、この液を２枚の５闘厚のガラス板の
周辺に５闘厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、
クランプでしっかりと締め付けた鋳型の中に注入し１、
重合用熱風炉の中で７０℃から１５０℃まで１．５肪間
かけて昇温し重合を行ったのち、冷却し鋳型から＃型し
て表面が平滑で透明な樹脂板を得た。

以上の実施例５５〜６３で得られた透明樹脂板につきそ
の諸物性をｆｌｌｌ＋定した結果を表１に示す。

尚諸物性は下記の１１１１１定法でａｐ１定した。

（Ｉ）外　　観：板状重合体を肉眼で観察し評価した。

ヒビ割れ、而あれ等のないも のを（０）その他を（×）とする。

（２）表面硬度：ＪＩＳ−に−５４０１の塗膜用鉛筆引
っ掻き試験機を使用した。

（３）耐熱性：１２０℃の熱風乾燥機中に４晴間１１に
置した後、重合体を取り出し、 （４） （５〉 肉眼にて重合体の着色、表面の歪 みが観察されないものを（○）、 そうでないものを（×）とした。

耐薬品性：イソプロパノール、およびトルエンに室温中
２４時間浸漬後に鉛筆 ＨＢで跡の残らないものを（０）、 そうでないものを（×）とした。

加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削が可能なも
のを（○）、そうで ないものを（×）とした。

実施例６４ 実施例５６と同様に調製した単量体混合物３０部にベン
ゾイルパーオキサイド０．１部を加え良＜　Ｎ１合脱泡
し、加圧下で孔径５μｍのフィルターを通して濾過し、
ジエチレングリコールジアリルカーボネート用の＋２ジ
オプター川のレンズ型に沈入し７０℃から１４０℃まで
３時間かけて昇温しで重合を行ったのち冷却し鋳型から
Ｍ型して、表面が平滑で透明な凹レンズを得た。表面の
鉛筆硬度は９部以上であり、アツベ屈折計による屈折率
は１．５４であった。

実施例６５ 実施例５６と同様に調製した１１１　ｆｆｉ体混体物合
物２０部にベンゾイルパーオキサイド０６２部を加えよ
く混合、脱泡し、鋼板上にコーティングバーを用いて膜
厚５０μｍとなる様に塗布し、１４０℃の温度にて３０
分加熱硬化させ表面が平滑で透明な薄膜を７１７た。こ
の塗膜の鉛筆硬度は９部以上であり基盤［１試験（Ｊ　
Ｉ　Ｓ−に−５４００による）が良好であり耐熱性（Ｉ
２０℃の熱風乾燥器中に１０時間赦装し周常が見られな
がったものを良好とする）も良好であった。

比較例１ ジエチレングリコールジアリルカーボネート１００部に
ベンゾイルパーオキサイド３．０部を加えａ合、脱泡を
行い、この液を２枚の５　ｍｍ厚のガラス板の周辺に５
ＩＩｌ−厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、ク
ランプでしっかりと締め付けた後、この鋳型の中に注入
し、重合用熱風炉の中で５０℃から１２０℃まで３時間
かけて昇温加熱重合を行う途中７０℃付近で急激な重合
がおこり、ガラスモールドから重合物が♂り離、パ色に
着色した。

５０℃から１２０℃まで１０時１ｆ−ｆｌかけて昇温加
熱重合することにより、始めて剥離のない樹脂板を得る
ことが可能であったが、？Ｕられた樹脂の鉛筆硬度は３
　ＩＩであった。

比較例２ メチルメタクリレート２０．０部にｍ−キンリレンジイ
ソシアネート１８．８部を加え、さらにジブチルスズジ
ラウレート０．５部を加え、内温か６０℃となるように
加熱しながらヒドロキシエチルメタクリレート２６．０
部を徐々に加えて赤外吸収スペクトルでイソシアネート
基の吸収がほとんど哨えた粘稠なウレタン化合物のメチ
ルメタクリレート混合物を得た。これにベンゾイルパー
オキサイド０．３部を加え混合、脱泡を行い、この液を
２枚の５開厚のガラス板の周辺に５　ｍｍ厚の塩化ビニ
ル製のスペーサーを入れ、クランプでしっかりと締め付
けた鋳型の中に注入し重合用熱風炉の中で４５℃から１
２０℃まで３時間かけて昇温加熱重合を行う途中、６５
℃付近で急激な重合が起りガラスモールドから重合物が
剥離した。

比較例３ トリメチロールプロパントリアクリレート５０部にベン
ゾイルパーオキサイド０．５部を加え、混合、脱泡を行
い、この液を２枚の５　ｍｍ厚のガラス板の周辺に５開
厚のポリ塩化ビニル製のスペーサーを入れ、クランプで
しっかりと締め付けた鋳型の中に注入し、重合用熱風炉
の中で６０℃から１４０”Ｃまで３時間かけて昇温し重
合を行う途中、間もなく急激な重合が起りガラスモール
ドカラ重合物が蒙り離した。

〔発明の効果〕

本発明の樹脂は高い表面硬度をＨし、透明性に優れてお
り、更に耐薬品性、耐熱性も優れたものにでき、高い表
面硬度と相まって、切断や切削などの加工性にも優れて
いる。

さらに本発明の樹脂は重合過捏における重合制御が極め
て容易であり、従って成型重合において剥離や白化、ヒ
ビ割れを起すことなく成型性が極めて良好であり、梢度
の高い成型が可能である。

従って、グレージング相、デイスプレー装置用保護カバ
ー、光学レンズ、ハードコート材などに好適に使用でき
る。

また、本発明の新規重合性ｆｉｌ　Ｗ体は、重合速度の
速い重合性基、例えばアクリル旦、メタクリル基または
ビニルフェニル基などを有するｆｌｌｆｆ１体と共重合
させることにより、重合制御が極めて容易に、高い表面
硬度を有し、かつ耐熱性に優れるばかりでなく、 切断や切削などの加工性にも優れた 透明樹脂が得られ、 上記高硬度透明樹脂の原料と して有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表わされる単量体（Ａ）と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｒは残基中にハロゲ
   ン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有
   するか有しない脂肪族残基、脂環族残基または複素環残
   基を、ｎは１〜４の整数を表わす、ｎ＝１のとき、Ｘは
   酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素
   原子又は全部が硫黄原子、あるいは１つ又は２つが酸素
   原子で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸
   素原子である。） １分子中に▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた少なく
   とも１種 の官能基をｍ個有する単量体（Ｂ）とを（ｎ＋ｍ）が３
   以上の整数になるように組み合わせて共重合させてなる
   架橋高分子からなる高硬度透明樹脂。 ２、下記一般式（II）および／または（III）で表わさ
   れる構造単位を含有する架橋高分子からなる高硬度透明
   樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｒは残基中にハロゲ
   ン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有
   するか有しない脂肪族残基、脂環族残基または複素環残
   基を、Ｒ＾１は水素またはメチル基を、Ｙは▲数式、化
   学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、または▲数式、
   化学式、表等があります▼ 基を、ｎは１〜４の整数を表わし、（ｎ＋ｍ）は３以上
   の整数を表わす、ｎ＝１のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄
   原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素原子又は全部が硫
   黄原子、あるいは１つ又は２つが酸素原子で残りが硫黄
   原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸素原子である。） ３、請求項１記載の高硬度透明樹脂からなるクレージン
   ク材。 ４、請求項１記載の高硬度透明樹脂からなるディスプレ
   イ装置用保護カバー。 ５、請求項１記載の高硬度透明樹脂からなる光学レンズ
   。 ６、請求項１記載の高硬度透明樹脂からなるハードコー
   ト材。 ７、下記一般式（IV）（Ｖ）（VI）で表わされる単量体
   からなる群より選ばれた少なくとも１種である単量体（
   Ａ）と１分子中に ▲数式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、または▲数式、
   化学式、表等があります▼ 基から選ばれた少なくとも１種の官能基をｍ個有する単
   量体（Ｂ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になるように
   組み合わせて共重合させてなる架橋高分子からなる高硬
   度透明樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中ｎ＝１、Ｒは−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５、＿３
   Ｈ＿７、−Ｃ＿４Ｈ＿９、−Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、−Ｃ＿
   ６Ｈ＿１＿３、−ＣＨ＿２ＣＣｌ＿３、−ＣＨ＿２ＣＦ
   ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わす。また芳香環の置換基
   の位置はｍ−またはｐ−位を表わす。）▲数式、化学式
   、表等があります▼（Ｖ） （式中ｎ＝２、Ｒは−（ＣＨ＿２）＿ｉ−（ｉ＝２〜６
   ）、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わす。 また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位またはｐ−
   位を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中ｎ＝３、Ｒは−▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位またはｐ−
   位を表わす。） ８、下記一般式（ I ）で表わされる単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｒは残基中にハロゲ
   ン原子、酸素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有
   するか有しない脂肪族残基、脂環族残基または複素環残
   基を、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎ−１のとき、Ｘは
   酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素
   原子又は全部が硫黄原子、あるいは１つ又は２つが酸素
   原子で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸
   素原子である。） ９、下記一般式（VII）で表わされる重合性単量体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中ｎは２または３を表わし、Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 また芳香環の置換基の位置はそれぞれｍ−位またはｐ−
   位を表わす。）