JPH03254695A - 光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法 - Google Patents
光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法Info
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- JPH03254695A JPH03254695A JP5181090A JP5181090A JPH03254695A JP H03254695 A JPH03254695 A JP H03254695A JP 5181090 A JP5181090 A JP 5181090A JP 5181090 A JP5181090 A JP 5181090A JP H03254695 A JPH03254695 A JP H03254695A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は医薬、農薬等の光学活性生理活性化合物の合成
中間体として有用な一般式（ＩＩ）ＨＯＣＨ２ＣＨＣＨ
２ＮＨＲ４・・・・・・（ＩＩ）Ｈ （式中、本は不斉炭素原子、Ｒ１は炭素数３又は４のア
ルキル基をそれぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体及び
その対掌体エステルの製造方法に関するものである。
中間体として有用な一般式（ＩＩ）ＨＯＣＨ２ＣＨＣＨ
２ＮＨＲ４・・・・・・（ＩＩ）Ｈ （式中、本は不斉炭素原子、Ｒ１は炭素数３又は４のア
ルキル基をそれぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体及び
その対掌体エステルの製造方法に関するものである。
本発明によれば、一般式（ｎ）で示される光学活性アミ
ノプロパンジオール誘導体及びその対’（体エステルは
、一般式（Ｉ） ３ １００Ｂ （式中、Ｒ，は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ２及びＲ
１は水素原子又はメチル基、Ｒ４は前記と同し意義をそ
れぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（Ｉｆ）で表わされる光学活性
アごノプロパンジオール誘導体を生成させ、この生成物
と一般式（１）のラセミ体エステル中未分解の対掌体エ
ステルとを分離することによって工業的有利に製造され
る。
ノプロパンジオール誘導体及びその対’（体エステルは
、一般式（Ｉ） ３ １００Ｂ （式中、Ｒ，は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ２及びＲ
１は水素原子又はメチル基、Ｒ４は前記と同し意義をそ
れぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（Ｉｆ）で表わされる光学活性
アごノプロパンジオール誘導体を生成させ、この生成物
と一般式（１）のラセミ体エステル中未分解の対掌体エ
ステルとを分離することによって工業的有利に製造され
る。
本発明によって製造される光学活性アミノプロパンジオ
ール誘導体（ｎ）は、例えば（Ｓ）−βブロッカ−の合
成中間体として有用な公知化合物であり、（Ｓ）−アミ
ノプロパンジオール誘導体（ＩＩ）を出発原料とする（
Ｓ）−β−ブロッカ−〇合成方法として以下に示す反応
経路が知られている。［Ｌ、Ｍ、Ｗｅｉｎｓｔｏｃｋ
ｅｔ、ａｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
ール誘導体（ｎ）は、例えば（Ｓ）−βブロッカ−の合
成中間体として有用な公知化合物であり、（Ｓ）−アミ
ノプロパンジオール誘導体（ＩＩ）を出発原料とする（
Ｓ）−β−ブロッカ−〇合成方法として以下に示す反応
経路が知られている。［Ｌ、Ｍ、Ｗｅｉｎｓｔｏｃｋ
ｅｔ、ａｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。
虹、 ３１２１ （１９７６）］
）１ｒＹ）ＨＲ
Ｈ
↓ （ＥｔＯ）ｚｃｏ、 ＭｅＯＮａａＯＨ
〔（Ｓ）
β−プロンカー〕
（Ｓ）−アミノプロパンジオールの製造法としては、従
来（ｉ） Ｄ−マンニトールから誘導する方法（Ｌ、Ｍ
Ｊｅｉｎｓｔｏｃｋ ｅｔ、ａｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅｍ、＋虹。
来（ｉ） Ｄ−マンニトールから誘導する方法（Ｌ、Ｍ
Ｊｅｉｎｓｔｏｃｋ ｅｔ、ａｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅｍ、＋虹。
（１９）、 ３１２１ （１９７６） ）及びＧｉ）
（Ｒ５）−アルキルアミノプロパンジオールを光学分割
剤で分割する方法（Ｄ、Ｆ、Ｒｅ１ｎｈｏｌｄ、 ＵＳ
Ｐ４０９７４９０）が公知である。
（Ｒ５）−アルキルアミノプロパンジオールを光学分割
剤で分割する方法（Ｄ、Ｆ、Ｒｅ１ｎｈｏｌｄ、 ＵＳ
Ｐ４０９７４９０）が公知である。
しかしながら、（ｉ）の方法ではＤ−マンニトールから
Ｄ−グリセルアルデヒドに誘導する際、多量の四酢酸鉛
を必要とするため、工業的規模で行うには廃棄物の点で
問題があった。
Ｄ−グリセルアルデヒドに誘導する際、多量の四酢酸鉛
を必要とするため、工業的規模で行うには廃棄物の点で
問題があった。
６０の方法は（ＲＳ）−アルキルアミノプロパンジオー
ルが吸湿性であり、−旦吸湿するとと結晶性が悪くなる
ため、光学分割法ではかならずしも収率良く高純度の光
学活性体を得ることが出来ないという問題があった。
ルが吸湿性であり、−旦吸湿するとと結晶性が悪くなる
ため、光学分割法ではかならずしも収率良く高純度の光
学活性体を得ることが出来ないという問題があった。
本発明は、前記式（ＩＩ）で示される光学活性アミノプ
ロパンジオール誘導体の工業的有利な製造方法を確立す
ることを目的とするものである。
ロパンジオール誘導体の工業的有利な製造方法を確立す
ることを目的とするものである。
本発明者等は、ラセミ体（（ＤＬ）又は（ＲＳ） ）エ
ステルを酵素で不斉加水分解すれば、反応系内に生成す
る加水分解物（光学活性ヒドロキシ化合物）と未分解物
（対掌体エステル）との間に極性上の大差を生じ、その
極性の差により、両光学活性体を容易に分離し得ること
に着目し、目的とする（ＩＩ）式の光学活性アミノプロ
パンジオール誘導体を包含するラセミ体の水酸基を各種
のカルボン酸残基でエステル化して相当するラセミ体エ
ステルを合威し、それらを各種のエステル加水分解酵素
で不斉加水分解することにより、不斉加水分解を効率的
に行うために最も好ましいカルボン酸残基の構造及びエ
ステル加水分解酵素の種類を見出すべく種々実験を重ね
本発明を完成した。
ステルを酵素で不斉加水分解すれば、反応系内に生成す
る加水分解物（光学活性ヒドロキシ化合物）と未分解物
（対掌体エステル）との間に極性上の大差を生じ、その
極性の差により、両光学活性体を容易に分離し得ること
に着目し、目的とする（ＩＩ）式の光学活性アミノプロ
パンジオール誘導体を包含するラセミ体の水酸基を各種
のカルボン酸残基でエステル化して相当するラセミ体エ
ステルを合威し、それらを各種のエステル加水分解酵素
で不斉加水分解することにより、不斉加水分解を効率的
に行うために最も好ましいカルボン酸残基の構造及びエ
ステル加水分解酵素の種類を見出すべく種々実験を重ね
本発明を完成した。
本発明は、
１、一般式（１）
％式％（）
（式中、Ｒ＋は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ２及びＲ
３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は炭素数３又は４のア
ルキル基をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（ＩＩ）＊ ＨＯＣＨｚＣＨＣＨｚＮＨＲ−・・・・・・（Ｉ［）Ｈ （式中、本は不斉炭素原子、Ｒ４は前記と同し意義をそ
れぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体を１
威させ、この生成物と一般式（Ｉ）ラセミ体エステル中
未分解の対掌体エステルとを分離することを特徴とする
光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体
エステルの製造方法。
３は水素原子又はメチル基、Ｒ４は炭素数３又は４のア
ルキル基をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（ＩＩ）＊ ＨＯＣＨｚＣＨＣＨｚＮＨＲ−・・・・・・（Ｉ［）Ｈ （式中、本は不斉炭素原子、Ｒ４は前記と同し意義をそ
れぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体を１
威させ、この生成物と一般式（Ｉ）ラセミ体エステル中
未分解の対掌体エステルとを分離することを特徴とする
光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体
エステルの製造方法。
２、不斉加水分解を含水有機溶媒中で行うことを特徴と
する上記１一記載の光学活性ア旦ノプロパンジオール誘
導体及びその対掌体エステルの製造方法。
する上記１一記載の光学活性ア旦ノプロパンジオール誘
導体及びその対掌体エステルの製造方法。
に関するものである。
本発明に於いて、出発原料として利用する一般式（１）
ラセミ体エステルは、例えば以下の反応式で示されるよ
うに、相当するエポキシ化合物とアルキルアミンとを反
応させることにより容易に製造することが出来る。
ラセミ体エステルは、例えば以下の反応式で示されるよ
うに、相当するエポキシ化合物とアルキルアミンとを反
応させることにより容易に製造することが出来る。
３
Ｒ２００
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は前記と同じ意義を
示す） エステル加水分解酵素としては、通常ニスラーゼ又はリ
パーゼと呼ばれている酵素を利用することが出来るが、
それら以外の酵素でも、例えばプロテアーゼしとて分類
されているキモトリプシンのようにエステル加水分解能
を有する酵素であれば、分類、起源等によって限定され
ること無く、本発明に利用することが出来る。
示す） エステル加水分解酵素としては、通常ニスラーゼ又はリ
パーゼと呼ばれている酵素を利用することが出来るが、
それら以外の酵素でも、例えばプロテアーゼしとて分類
されているキモトリプシンのようにエステル加水分解能
を有する酵素であれば、分類、起源等によって限定され
ること無く、本発明に利用することが出来る。
本発明に好適に利用出来る市販酵素の代表例を第１表に
示す。
示す。
（本頁以下余白）
第１表
本発明で利用する酵素は市販酵素のような精製酵素のみ
でなく、酵素含有動植物のホモジネート、微生物菌体、
その破砕物、抽出物等各種の形態のもの、あるいは不活
性担体に固定化された状態のものでもよい。
でなく、酵素含有動植物のホモジネート、微生物菌体、
その破砕物、抽出物等各種の形態のもの、あるいは不活
性担体に固定化された状態のものでもよい。
不斉加水分解は原料のラセミ体エステル（Ｉ）とエステ
ル加水分解酵素と゛を液状反応媒体中で接触させること
により行うことが出来る。
ル加水分解酵素と゛を液状反応媒体中で接触させること
により行うことが出来る。
接触は、慣用のバッチ法又は酵素を固定化したカラムに
ラセミ体エステル溶液を通塔させる連続的方法等によっ
て行うことが出来る。
ラセミ体エステル溶液を通塔させる連続的方法等によっ
て行うことが出来る。
反応媒体としては、酵素の至適ｐＨが維持されるような
慣用の緩衝液又は含水有機溶媒を利用することが出来る
。
慣用の緩衝液又は含水有機溶媒を利用することが出来る
。
しかしながら、光学純度の高く目的物を得るためには、
通常含水有機溶媒を利用する方が好ましい。
通常含水有機溶媒を利用する方が好ましい。
含水有機溶媒中の含水量は特に限定しないが反応に支障
の無い限り出来るだけ少量にするのが好ましく、通常含
水率１％以下にするのが好ましい。
の無い限り出来るだけ少量にするのが好ましく、通常含
水率１％以下にするのが好ましい。
有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の
炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等
のエーテル類、四塩化炭素、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル酢酸メチル等のエステル類、
メタノール、エタノール、イソブタノール等のアルコー
ル類を主とするプロトン性溶媒、アセトン、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ＤＭＦ、
ピリジン等の極性非プロトン性溶媒塔を利用することが
出来る。
炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等
のエーテル類、四塩化炭素、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル酢酸メチル等のエステル類、
メタノール、エタノール、イソブタノール等のアルコー
ル類を主とするプロトン性溶媒、アセトン、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ＤＭＦ、
ピリジン等の極性非プロトン性溶媒塔を利用することが
出来る。
含水有機溶媒は、通常、均−系のものを利用するのが好
ましいが、不均一系の場合でも充分利用することが出来
る。
ましいが、不均一系の場合でも充分利用することが出来
る。
不斉加水分解反応を行う場合、反応媒体中の出発原料ラ
セミ体エステル（１）の濃度は、通常、０．０１〜５０
％が好ましく、酵素の使用量は純度、種類等によって相
違するが、通常基質に対し重量比で１／１０００〜１と
するのが好ましい。
セミ体エステル（１）の濃度は、通常、０．０１〜５０
％が好ましく、酵素の使用量は純度、種類等によって相
違するが、通常基質に対し重量比で１／１０００〜１と
するのが好ましい。
反応温度は５〜５０°Ｃが好ましく、反応時間は酵素の
使用量によって適宜変更出来る。
使用量によって適宜変更出来る。
反応液のｐＨは微酸性に維持するのが好ましく、反応の
進行に伴って生成するカルボン酸により反応媒体のｐＨ
が著しく低下する場合は、化学的加水分解（ラセミ体加
水分解物の生成）が増加する危険性があるので、中和剤
を添加して所定のｐＨを維持するのが好ましい。
進行に伴って生成するカルボン酸により反応媒体のｐＨ
が著しく低下する場合は、化学的加水分解（ラセミ体加
水分解物の生成）が増加する危険性があるので、中和剤
を添加して所定のｐＨを維持するのが好ましい。
反応後、生成した光学活性アミノプロパンジオール（Ｉ
Ｉ）と原料ラセミ体エステル（１）中東分解の対掌体エ
ステルとを分離する方法としては、例えば、濾過、遠心
分離等により反応液中の不溶物を除去した後、両戒分を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行う方
法が推奨される。
Ｉ）と原料ラセミ体エステル（１）中東分解の対掌体エ
ステルとを分離する方法としては、例えば、濾過、遠心
分離等により反応液中の不溶物を除去した後、両戒分を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行う方
法が推奨される。
分離された対掌体エステルを化学的に加水分解すれば、
その立体配置を保持した光学活性アミノプロパンジオー
ル（対掌体）を得ることが出来る。
その立体配置を保持した光学活性アミノプロパンジオー
ル（対掌体）を得ることが出来る。
以下、本発明の実施態様を具体的に説明するため実施例
を示す。
を示す。
実施例１（緩衝液媒体中での反応）
０．１Ｍ リン酸緩衝液（ｐＨ６，０） １００ｄに
基質として２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−１
−プロピルメタクリレート１０ｇを添加した。所定のエ
ステル加水分解酵素１ｇを加え、ＮａＯＨ溶液でｐＨを
６．０に保ちながら、３０ｇ、２日間加水分解反応を行
った。反応終了液のｐＨを７．０に調整した後、等量の
クロロホルムで抽出し、：ａｗｉ後シ後方リカゲルカラ
ムクロマトグラフィーりエステル画分とアルコール画分
を得た。
基質として２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−１
−プロピルメタクリレート１０ｇを添加した。所定のエ
ステル加水分解酵素１ｇを加え、ＮａＯＨ溶液でｐＨを
６．０に保ちながら、３０ｇ、２日間加水分解反応を行
った。反応終了液のｐＨを７．０に調整した後、等量の
クロロホルムで抽出し、：ａｗｉ後シ後方リカゲルカラ
ムクロマトグラフィーりエステル画分とアルコール画分
を得た。
各両分の旋光性を測定した結果、第２表に示す通り、い
ずれの酵素を使用した場合もエステル画分は（−）、ア
ルコール画分は（＋）の旋光性を示した。
ずれの酵素を使用した場合もエステル画分は（−）、ア
ルコール画分は（＋）の旋光性を示した。
なお、いずれの場合もエステル画分は２−ヒドロキシ−
３−１−ブチルアミノ−１−プロピルメタクリレート、
アルコール画分は２−ヒドロキシ−３−Ｌ−ブチルアミ
ノ−１−プロパツールであることが核磁気共鳴及び質量
分析法で確認された。
３−１−ブチルアミノ−１−プロピルメタクリレート、
アルコール画分は２−ヒドロキシ−３−Ｌ−ブチルアミ
ノ−１−プロパツールであることが核磁気共鳴及び質量
分析法で確認された。
第２表
ノー１−プロピルメタクリレート２．１５ ｇを溶解し
た。次いで、所定のエステル加水分解酵素をケイソウ土
に吸着固定化させて添加し、３０〜３７°Ｃで攪拌し、
酵素反応を行った。反応終了後、不溶物を除去し、残留
する溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによりエステル画分とアルコール画分を分取した
。いずれの酵素を用いた場合もエステル画分は２−ヒド
ロキシ−３−ｔブチルアミノ−１−プロピルメタクリレ
ート、アルコール画分は２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチ
ルアミノ−１−プロパツールであることを確認し、各画
分の比施光度（クロロホルム中）を測定した。
た。次いで、所定のエステル加水分解酵素をケイソウ土
に吸着固定化させて添加し、３０〜３７°Ｃで攪拌し、
酵素反応を行った。反応終了後、不溶物を除去し、残留
する溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによりエステル画分とアルコール画分を分取した
。いずれの酵素を用いた場合もエステル画分は２−ヒド
ロキシ−３−ｔブチルアミノ−１−プロピルメタクリレ
ート、アルコール画分は２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチ
ルアミノ−１−プロパツールであることを確認し、各画
分の比施光度（クロロホルム中）を測定した。
比施光度はユニオン技研社製デジタル施光度計（ＰＭ
１０１）を用いて測定した。測定結果は第３表に示す。
１０１）を用いて測定した。測定結果は第３表に示す。
実施例２（含水有機溶媒中での反応）
０．４％の水を含むイソプロピルエーテル１００ａｉ！
に基質として２−ヒドロフキー３−ｔ−ブチルアミ（本
頁以下余白） 第３表 なお、前記実施例に於いて出発原料として用いたうセミ
体エステル（１）は、以下の参考例に示す方法により製
造することが出来る。
に基質として２−ヒドロフキー３−ｔ−ブチルアミ（本
頁以下余白） 第３表 なお、前記実施例に於いて出発原料として用いたうセミ
体エステル（１）は、以下の参考例に示す方法により製
造することが出来る。
イソプロピルアルコール４６６ ｇ 、グリシジルメタ
クリレ−）４００ｇ及びｔ−ブチルアミン２０６ｇを反
応容器に入れ、攪拌しながら６０″Ｃで６時間反応させ
た。反応後、反応液を水浴中で冷却し、２２０ ｇの結
晶を得た。濾液を減圧濃縮して冷却し、さらに１３０ｇ
の結晶を得た。
クリレ−）４００ｇ及びｔ−ブチルアミン２０６ｇを反
応容器に入れ、攪拌しながら６０″Ｃで６時間反応させ
た。反応後、反応液を水浴中で冷却し、２２０ ｇの結
晶を得た。濾液を減圧濃縮して冷却し、さらに１３０ｇ
の結晶を得た。
得られた結晶を合わせてｎ−へキサンで洗浄し、２７０
ｇの粗精製品を得た。この結晶化合物を赤外分析、核磁
気共鳴及び質量分析法で構造確認し、２−ヒドロキシ−
３−１−ブチルアミン−１−プロビルメタフレリレート
と同定した。
ｇの粗精製品を得た。この結晶化合物を赤外分析、核磁
気共鳴及び質量分析法で構造確認し、２−ヒドロキシ−
３−１−ブチルアミン−１−プロビルメタフレリレート
と同定した。
本発明により、医薬、農薬等の光学活性生理活性物質を
台底するための中間体として有用な光学活性アミノプロ
パンジオール誘導体の工業的有利な新規な製造法が提供
された。
台底するための中間体として有用な光学活性アミノプロ
パンジオール誘導体の工業的有利な新規な製造法が提供
された。
本発明によれば、ラセミ体エステルの一方の光学活性成
分を酵素の作用で不斉加水分解して分離する方法を採用
するため、光学純度の高い目的物を効率良く製造し得る
ものである。
分を酵素の作用で不斉加水分解して分離する方法を採用
するため、光学純度の高い目的物を効率良く製造し得る
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ＿２及
びＲ＿３は水素原子又はメチル基、Ｒ＿４は炭素数３又
は４のアルキル基をそれぞれ示す） で表されるラセミ体エステルをエステル加水分解酵素で
不斉加水分解し、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） （式中、＊は不斉炭素原子、Ｒ＿４は前記と同じ意義を
それぞれ示す） で表される光学活性アミノプロパンジオール誘導体を生
成させ、この生成物と一般式（ I ）のラセミ体エステ
ル中未分解の対掌体エステルとを分離することを特徴と
する光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対
掌体エステルの製造方法。 ２、不斉加水分解を含水有機溶媒中で行うことを特徴と
する請求項１に記載の光学活性アミノプロパンジオール
誘導体及びその対掌体エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5181090A JP2880231B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5181090A JP2880231B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03254695A true JPH03254695A (ja) | 1991-11-13 |
| JP2880231B2 JP2880231B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=12897269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5181090A Expired - Fee Related JP2880231B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | 光学活性アミノプロパンジオール誘導体及びその対掌体エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2880231B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223179A (en) * | 1992-03-26 | 1993-06-29 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with glycerol amides |
| WO1996002664A1 (fr) * | 1994-07-18 | 1996-02-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede pour produire et racemiser un compose triazole optiquement actif |
| WO2007026875A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Ube Industries, Ltd. | 光学活性（Ｓ又はＲ）－α－ヒドロキシ酸及び光学活性（Ｒ又はＳ）－α－ヒドロキシ酸エステルの製造方法 |
-
1990
- 1990-03-05 JP JP5181090A patent/JP2880231B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223179A (en) * | 1992-03-26 | 1993-06-29 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with glycerol amides |
| WO1996002664A1 (fr) * | 1994-07-18 | 1996-02-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede pour produire et racemiser un compose triazole optiquement actif |
| WO2007026875A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Ube Industries, Ltd. | 光学活性（Ｓ又はＲ）－α－ヒドロキシ酸及び光学活性（Ｒ又はＳ）－α－ヒドロキシ酸エステルの製造方法 |
| JP5119923B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2013-01-16 | 宇部興産株式会社 | 光学活性（Ｓ又はＲ）−α−ヒドロキシ酸及び光学活性（Ｒ又はＳ）−α−ヒドロキシ酸エステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2880231B2 (ja) | 1999-04-05 |
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