JPH03215466A - フタロニトリル化合物 - Google Patents
フタロニトリル化合物Info
- Publication number
- JPH03215466A JPH03215466A JP2155498A JP15549890A JPH03215466A JP H03215466 A JPH03215466 A JP H03215466A JP 2155498 A JP2155498 A JP 2155498A JP 15549890 A JP15549890 A JP 15549890A JP H03215466 A JPH03215466 A JP H03215466A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- optical recording
- recording medium
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 41
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 Phthalonitrile compound Chemical class 0.000 claims description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 5
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 39
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- UZJZIZFCQFZDHP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C#N)=C1C#N UZJZIZFCQFZDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 33
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 26
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 11
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N dodecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)O XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- SAZXSKLZZOUTCH-UHFFFAOYSA-N germanium indium Chemical compound [Ge].[In] SAZXSKLZZOUTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、光記録、表示センサーなどオブトエレクト
ロニクスの分野において、重要な役割な果たす近赤外線
吸収剤、その中間体、および市販のコンパクトディスク
ドライブ、即ちCDプレーヤーに対して互換性があって
追記することが可能である光記録媒体に関するのであり
、更に詳細には、半導体レーザーによって画像、音声、
コードデーターなとの各種情報の記録が可能であり記録
された情報は、市販CD、またはCD−ROMのプレー
ヤーにより読出しが可能である光記録媒体に関する. 〔従来の技術〕 CD、あるいはCD−ROMは、大容量、高速アクセス
のデジタル記録媒体として音声、画像、コードデーター
なとの保存再生用に、大量に利用されている。 しかし
、これらの全ては一旦記録後は再生専用であり記録の更
新が不可能である.磁気テープ同様に、ユーザーなどが
所望の情報のみを記録、記録の更新、編集をすることな
どが可能である、所謂、追記型であって、しかもCDま
たはCD−ROMのプレーヤーに対する互換性共用性を
有する光記録媒体が望まれている.テルルなと無機薄膜
、または近赤外線吸収剤のシアニンなど有機色素を記録
層にした追記可能の光記録媒体は既に開発され市場に提
供されているが、これら追記可能の光記録媒体は反射率
が低く従来既存のCDドライブによっては記録した情報
を検出再生することができない. インジウムゲルマニウムを記録層とし高反射率の追記が
可能な媒体が開発されているが、CDの規格を完全に満
足させてはいないために、一部のCDプレーヤーのみに
よる再生が可能であって、しかも、この媒体は信頼性に
おいて欠けている.一方、記録層に金属の反射膜を設け
た高反射率の媒体が提案されている. 例えば、有機色
素の混合物単層膜に、金などの金属の反射層を設けてC
Dプレーヤーに対して互換性を有する追記可能媒体が開
発されている。(”Optical Data Sto
rageTechnical [ligest Ser
ies−1、45、1989 参照)しかし、この媒体
は信号を記録した際に波形歪が生じて、エラーの発生が
多く、しかも耐久性、特に、耐光性が劣るという欠点が
ある。
ロニクスの分野において、重要な役割な果たす近赤外線
吸収剤、その中間体、および市販のコンパクトディスク
ドライブ、即ちCDプレーヤーに対して互換性があって
追記することが可能である光記録媒体に関するのであり
、更に詳細には、半導体レーザーによって画像、音声、
コードデーターなとの各種情報の記録が可能であり記録
された情報は、市販CD、またはCD−ROMのプレー
ヤーにより読出しが可能である光記録媒体に関する. 〔従来の技術〕 CD、あるいはCD−ROMは、大容量、高速アクセス
のデジタル記録媒体として音声、画像、コードデーター
なとの保存再生用に、大量に利用されている。 しかし
、これらの全ては一旦記録後は再生専用であり記録の更
新が不可能である.磁気テープ同様に、ユーザーなどが
所望の情報のみを記録、記録の更新、編集をすることな
どが可能である、所謂、追記型であって、しかもCDま
たはCD−ROMのプレーヤーに対する互換性共用性を
有する光記録媒体が望まれている.テルルなと無機薄膜
、または近赤外線吸収剤のシアニンなど有機色素を記録
層にした追記可能の光記録媒体は既に開発され市場に提
供されているが、これら追記可能の光記録媒体は反射率
が低く従来既存のCDドライブによっては記録した情報
を検出再生することができない. インジウムゲルマニウムを記録層とし高反射率の追記が
可能な媒体が開発されているが、CDの規格を完全に満
足させてはいないために、一部のCDプレーヤーのみに
よる再生が可能であって、しかも、この媒体は信頼性に
おいて欠けている.一方、記録層に金属の反射膜を設け
た高反射率の媒体が提案されている. 例えば、有機色
素の混合物単層膜に、金などの金属の反射層を設けてC
Dプレーヤーに対して互換性を有する追記可能媒体が開
発されている。(”Optical Data Sto
rageTechnical [ligest Ser
ies−1、45、1989 参照)しかし、この媒体
は信号を記録した際に波形歪が生じて、エラーの発生が
多く、しかも耐久性、特に、耐光性が劣るという欠点が
ある。
一方、特開昭62− 146683にはβ−アルコキシ
置換フタ口シアニンを使用した光記録媒体が開示されて
いる. しかし、上記に開示されているものは、金属の反射層が
設けられない媒体に関するものであってこの発明のよう
に、記録層の上に金属の反射層を設けた媒体にβ−アル
コキシ置換フタ口シアニンが使用されCDと同一ビット
長の記録が行われた場合は、波形歪が非常に大きくなり
エラーが多発するのであって、信頼性が欠落しているの
であり実用には耐え得ない. 〔発明が解決しようとする課題〕 このようにCDのプレーヤーに対して互換性、共用性が
あって追記可能の既存の光記録媒体には種々の欠点があ
るが、これらの欠点が解消された光記録媒体の開発が切
望されている. この発明の目的は、上記の欠点が除去され改良された光
記録媒体を提供することにあって、そのために、光記録
媒体の記録層に使用される新規の近赤外線吸収剤を提供
することにある。
置換フタ口シアニンを使用した光記録媒体が開示されて
いる. しかし、上記に開示されているものは、金属の反射層が
設けられない媒体に関するものであってこの発明のよう
に、記録層の上に金属の反射層を設けた媒体にβ−アル
コキシ置換フタ口シアニンが使用されCDと同一ビット
長の記録が行われた場合は、波形歪が非常に大きくなり
エラーが多発するのであって、信頼性が欠落しているの
であり実用には耐え得ない. 〔発明が解決しようとする課題〕 このようにCDのプレーヤーに対して互換性、共用性が
あって追記可能の既存の光記録媒体には種々の欠点があ
るが、これらの欠点が解消された光記録媒体の開発が切
望されている. この発明の目的は、上記の欠点が除去され改良された光
記録媒体を提供することにあって、そのために、光記録
媒体の記録層に使用される新規の近赤外線吸収剤を提供
することにある。
[課題を解決するための手段]
発明者らは既存の光記録媒体に見られた前述の欠点を解
消させることを目的として、CDプレーヤーに対して互
換性があって、しかも追記が可能である光記録媒体を提
供するために種々調査研究した結果、新規の近赤外線吸
収剤を開発し、下記の色素を記録層に使用することによ
り、この発明を完成した. 即ち、この発明は、式 (2)、 〔式(2)中、R葛R2、RコおよびR4はそれぞれ独
立に未置換または置換アルキル基を示し、Mは二個の水
素原子、二価の金属原子、一置換の三価金属原子、二置
換の金属原子、オキシ金属原子を示す.]を以て示され
るフタロシアニン近赤外線吸収剤、および一般式 (2
)が示す化合物の製造用の下記一般式(1)を以て示さ
れる中間体化合物、[弐(1)中、Rは未置換または置
換アルキル基を示す.〕、および基板を通しての読出し
レーザー光の反射率60%以上を有しコンパクトディス
クドライブについて互換性共用性があり追記可能型光記
録媒体であって、透明な射出成形樹脂基板、この基板上
に設けられた記録層、および金属反射屡から実質的に構
成され、この記録層中に上記の式(2)により示される
近赤外線吸収剤を含有することを特徴とする光記録媒体
である。
消させることを目的として、CDプレーヤーに対して互
換性があって、しかも追記が可能である光記録媒体を提
供するために種々調査研究した結果、新規の近赤外線吸
収剤を開発し、下記の色素を記録層に使用することによ
り、この発明を完成した. 即ち、この発明は、式 (2)、 〔式(2)中、R葛R2、RコおよびR4はそれぞれ独
立に未置換または置換アルキル基を示し、Mは二個の水
素原子、二価の金属原子、一置換の三価金属原子、二置
換の金属原子、オキシ金属原子を示す.]を以て示され
るフタロシアニン近赤外線吸収剤、および一般式 (2
)が示す化合物の製造用の下記一般式(1)を以て示さ
れる中間体化合物、[弐(1)中、Rは未置換または置
換アルキル基を示す.〕、および基板を通しての読出し
レーザー光の反射率60%以上を有しコンパクトディス
クドライブについて互換性共用性があり追記可能型光記
録媒体であって、透明な射出成形樹脂基板、この基板上
に設けられた記録層、および金属反射屡から実質的に構
成され、この記録層中に上記の式(2)により示される
近赤外線吸収剤を含有することを特徴とする光記録媒体
である。
この発明の一般式(2)によって示されるフタ口シアニ
ン色素におけるR1、R2、R3、およびR4、および
一般式(1)により示されるその中間体のRとして表わ
される未置換または置換アルキル基の具体例としては、
メチル基、エチル基、n−プロビル基、n−ブチル基、
ローベンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル基、n
−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデ
シル基などの一級アルキル基、イソブロビル基、sec
−ブチル基、イソブチル基、l一エチルブロビル基、1
−メチルブチル基、ネオベンチル基、イソアミル基、2
−メチルブチル基、1、2−ジメチルブ口ピル基、1−
メチルへブチル基、lーエチルブチル基、1.3−ジメ
チルブチル基、1、2−ジメチルブチル基、1−エチル
−2−メチルブロビル基、2−エチルブチル基、2−メ
チルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルベ
ンチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル
基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2
−エチルペンチル基、3−エチルベンチル基、l−メチ
ルヘキシル基、2−メチルへブチル基、3−メチルへブ
チル基、4−メチルへブチル基、5−メチルへブチル基
、l−プロビルブチル基、■−イソブロビル−2−メチ
ルブロビル基、l一エチル−2−メチルブチル基、■−
エチル−2−メチルブチル基、l−プロビル−2−メチ
ルブロビル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキ
シル基、l一エチルヘキシル基、l−プロビルベンチル
基、■−イソブロビルベンチル基、l−イソブロビル−
2−メチルブチル基、l−イソブ口ビル−3−メチルブ
チル基、l−メチルヘプチル基、l一エチルへブチル基
、l−メチル才クチル基、1−プロビルヘキシル基、1
−イソブチルー3−メチルブチル基、4−メチルシクロ
ヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−ter
t−プチルシクロヘキシル基、 4−(2−エチルヘキ
シル)シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基
などの二級アルキル基などが挙げられる。
ン色素におけるR1、R2、R3、およびR4、および
一般式(1)により示されるその中間体のRとして表わ
される未置換または置換アルキル基の具体例としては、
メチル基、エチル基、n−プロビル基、n−ブチル基、
ローベンチル基、n−ヘキシル基、n−へブチル基、n
−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデ
シル基などの一級アルキル基、イソブロビル基、sec
−ブチル基、イソブチル基、l一エチルブロビル基、1
−メチルブチル基、ネオベンチル基、イソアミル基、2
−メチルブチル基、1、2−ジメチルブ口ピル基、1−
メチルへブチル基、lーエチルブチル基、1.3−ジメ
チルブチル基、1、2−ジメチルブチル基、1−エチル
−2−メチルブロビル基、2−エチルブチル基、2−メ
チルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルベ
ンチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル
基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2
−エチルペンチル基、3−エチルベンチル基、l−メチ
ルヘキシル基、2−メチルへブチル基、3−メチルへブ
チル基、4−メチルへブチル基、5−メチルへブチル基
、l−プロビルブチル基、■−イソブロビル−2−メチ
ルブロビル基、l一エチル−2−メチルブチル基、■−
エチル−2−メチルブチル基、l−プロビル−2−メチ
ルブロビル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキ
シル基、l一エチルヘキシル基、l−プロビルベンチル
基、■−イソブロビルベンチル基、l−イソブロビル−
2−メチルブチル基、l−イソブ口ビル−3−メチルブ
チル基、l−メチルヘプチル基、l一エチルへブチル基
、l−メチル才クチル基、1−プロビルヘキシル基、1
−イソブチルー3−メチルブチル基、4−メチルシクロ
ヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−ter
t−プチルシクロヘキシル基、 4−(2−エチルヘキ
シル)シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基
などの二級アルキル基などが挙げられる。
また、これらの一級および二級アルキル基は、ヒドロキ
シル基、あるいはハロゲンを以て、置換されていてもよ
く、また、酸素、硫黄、窒素などの原子を介して前記の
アルキル基、アリール基で置換されていてもよい。 酸
素を介し置換されて必るアルキル基としては、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エト
キシエチル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基、フェノキシエチル基、メトキシブ口ビル基、エ
トキシブ口ビル基などが、硫黄を介し置換されているア
ルキル基としては、メチルチオエチル基、エチルチオエ
チル基、エチルチオブロビル基、フェニルチ才エチル基
などが、窒素を介して置換されているアルキル基として
はジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、
ジェチルアミノプロビル基などが挙げられる. 一般式(2)中のMの具体例としては、Ca, Mg、
Zn, Cu, Ni%Pd, Fe. Pb. Co
. Pt%Cd, Ruなどの二価の金属、AI. I
n. Fe. Ga. TI. Mnなどの三価金属の
八ロゲン化物、ヒドロキシル化物、アルコキシ化物、ト
リアルキルシロキシ基など、また、Si, Ti, S
n, Cr、Ge, Sn. Mn, Zr%Vなどの
四価金属ハロゲン化物、アルコキシ化物、ヒドロキシル
化物、トリアルキルシロキシ化物、酸化物などが挙げら
れる. 一般式(1)のフタロニトリル化合物は、以下の方法に
より製造され得る. 3−ニトロフタ口ニトリルとアルコールを非プロトン性
極性溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(1)MF)
.ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルスル
ホキシド(DMSO)など中において、触媒として例え
ば、水素化ナトリウム、 1、4−ジアザビシク口(2
、2、2)一オクタン、l、5−ジアザビシク口 (4
、3、0)−5一ノネン、1.8−ジアザビシク口(5
、4、0)−7−ウンデセン (DBU)などの存在下
、50〜120℃にて加熱攪拌し、水中に送入し、有機
溶剤、例えば、トルエンなどを以て抽出、再結晶、また
はカラム精製することによって、油状物、固形状物とし
て得られる. 一般式(2)によって示される化合物の合成法としては
、前記一般式(1)のフタロニトリル化合物を原料とし
、これを一般式(2)中のMに相当する好ましい金属誘
導体と、適当する溶剤中において反応させることにより
一般式(2)により示される化合物が得られる. 例えば、一般式(1)のフタロニトリル化合物と金属誘
導体を、尿素、アルコール、または高沸点溶剤、例えば
、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフォラ
ンなど中において触媒としてモリブデン酸アンモニウム
、またはDBUを使用して、 100〜250℃におい
て反応させて、溶剤を除去した後、カラム精製などによ
り処理することにより青色、または緑色の固体かまたは
液状物として、一般式(2)の化合物が得られる。
シル基、あるいはハロゲンを以て、置換されていてもよ
く、また、酸素、硫黄、窒素などの原子を介して前記の
アルキル基、アリール基で置換されていてもよい。 酸
素を介し置換されて必るアルキル基としては、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エト
キシエチル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基、フェノキシエチル基、メトキシブ口ビル基、エ
トキシブ口ビル基などが、硫黄を介し置換されているア
ルキル基としては、メチルチオエチル基、エチルチオエ
チル基、エチルチオブロビル基、フェニルチ才エチル基
などが、窒素を介して置換されているアルキル基として
はジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、
ジェチルアミノプロビル基などが挙げられる. 一般式(2)中のMの具体例としては、Ca, Mg、
Zn, Cu, Ni%Pd, Fe. Pb. Co
. Pt%Cd, Ruなどの二価の金属、AI. I
n. Fe. Ga. TI. Mnなどの三価金属の
八ロゲン化物、ヒドロキシル化物、アルコキシ化物、ト
リアルキルシロキシ基など、また、Si, Ti, S
n, Cr、Ge, Sn. Mn, Zr%Vなどの
四価金属ハロゲン化物、アルコキシ化物、ヒドロキシル
化物、トリアルキルシロキシ化物、酸化物などが挙げら
れる. 一般式(1)のフタロニトリル化合物は、以下の方法に
より製造され得る. 3−ニトロフタ口ニトリルとアルコールを非プロトン性
極性溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(1)MF)
.ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルスル
ホキシド(DMSO)など中において、触媒として例え
ば、水素化ナトリウム、 1、4−ジアザビシク口(2
、2、2)一オクタン、l、5−ジアザビシク口 (4
、3、0)−5一ノネン、1.8−ジアザビシク口(5
、4、0)−7−ウンデセン (DBU)などの存在下
、50〜120℃にて加熱攪拌し、水中に送入し、有機
溶剤、例えば、トルエンなどを以て抽出、再結晶、また
はカラム精製することによって、油状物、固形状物とし
て得られる. 一般式(2)によって示される化合物の合成法としては
、前記一般式(1)のフタロニトリル化合物を原料とし
、これを一般式(2)中のMに相当する好ましい金属誘
導体と、適当する溶剤中において反応させることにより
一般式(2)により示される化合物が得られる. 例えば、一般式(1)のフタロニトリル化合物と金属誘
導体を、尿素、アルコール、または高沸点溶剤、例えば
、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフォラ
ンなど中において触媒としてモリブデン酸アンモニウム
、またはDBUを使用して、 100〜250℃におい
て反応させて、溶剤を除去した後、カラム精製などによ
り処理することにより青色、または緑色の固体かまたは
液状物として、一般式(2)の化合物が得られる。
この発明の近赤外線吸収剤が使用された光記録媒体は、
基板上に一般式(2)によって表わされる近赤外線吸収
剤を含有する記録膜を形成させて、その記録膜上に金属
の反射膜を設けることにより製造される。
基板上に一般式(2)によって表わされる近赤外線吸収
剤を含有する記録膜を形成させて、その記録膜上に金属
の反射膜を設けることにより製造される。
この発明によるフタ口シアニン近赤外線吸収剤の好まし
い具体例としては、例えば、α−テトラ(2−エチルへ
キシル才キシ) Cuフタ口シアニン、α−テトラ(2
−エチルへキシルオキシ)Niフタ口シアニン、α−テ
トラ(2−エチルへキシルオキシ) Pdフタ口シアニ
ン、α−テトラ(1、3−ジメチルブトキシ) Pdフ
タ口シアニン、α−テトラ(2、6ージメチル−4−へ
ブトキシ)Niフタ口シアニン、a−テトラ(2、4−
ジメチル−3−ベントキシ) Pdフタ口シアニンニα
−テトラ(4−tert−プチルシクロへキシルオキシ
)Niフタ口シアニン、α−テトラ(3−ブトキシl
Niフタ口シアニン、α−テトラ(2、5−ジメチル−
3−ヘキシルオキシ) Znフタ口シアニン、α−テト
ラ(2、5−ジメチル−3−へキシルオキシ) Feフ
タ口シアニン、α−テトラ (1−メチルノニルオキシ
) SiChフタ口シアニンなどが挙げられる。
い具体例としては、例えば、α−テトラ(2−エチルへ
キシル才キシ) Cuフタ口シアニン、α−テトラ(2
−エチルへキシルオキシ)Niフタ口シアニン、α−テ
トラ(2−エチルへキシルオキシ) Pdフタ口シアニ
ン、α−テトラ(1、3−ジメチルブトキシ) Pdフ
タ口シアニン、α−テトラ(2、6ージメチル−4−へ
ブトキシ)Niフタ口シアニン、a−テトラ(2、4−
ジメチル−3−ベントキシ) Pdフタ口シアニンニα
−テトラ(4−tert−プチルシクロへキシルオキシ
)Niフタ口シアニン、α−テトラ(3−ブトキシl
Niフタ口シアニン、α−テトラ(2、5−ジメチル−
3−ヘキシルオキシ) Znフタ口シアニン、α−テト
ラ(2、5−ジメチル−3−へキシルオキシ) Feフ
タ口シアニン、α−テトラ (1−メチルノニルオキシ
) SiChフタ口シアニンなどが挙げられる。
この発明の光記録媒体において使用される基板としては
、信号の記録、または読出しを行うための光が透過する
ものが好ましい. 光の透過率としては85%以上であ
って光学的異方性が小さいものであることが望ましい.
例えば、アクリル系樹脂、ボリカーボネート系樹脂、
アリル系樹脂ポリエステル系樹脂、ボリアミド系樹脂、
塩化ビニル系樹脂、ポリビニルエステル系樹脂、エボキ
シ系樹脂、ポリオレフィン系樹脂などの各種プラスチッ
クなどが好ましい例示として挙げられる.これら例示品
中、基板の機械的強度、案内溝と再生専用信号、その他
の付与の容易性、経済性の点からアクリル系樹脂、ポリ
カーボネート系樹脂ポリオレフィン系樹脂、その他の射
出成形樹脂が好ましく、特に、ポリカーボネート系樹脂
がより好ましい. これらの基板の形状は板状であって
もフィルム状であってもよく、また円形、またはカード
状であってもよい. 勿論、基板の表面には記録位置を示す案内溝、再生専用
の情報その他のためのビットがあってもよい. このよ
うな案内溝、あるいはビットなどは、射出成形、あるい
は注型によって基板が製造される際に付与されることが
好ましいが、基板上に紫外線硬化型樹脂が塗布されて、
スタンパーと重ね合わせられて、紫外線露光させられる
ことによっても付与可能である. この発明の光記録媒体においては、このような基板上に
前記した色素を含有する記録層が、まず形成させられて
、その上に金属の反射膜層が形成させられる. 反射層
として使用される金属には屓、Ag, Au, Cu.
Ptなどが挙げられ、この反射層は、通常、真空蒸着
、スパッター法などの方法により形成される. この発明の光記録媒体において前記色素を含む記録層を
基板上に成膜させるためには、塗布法、あるいは蒸着法
などがあるが、生産性などの観点から塗布法が好ましい
. 塗布法により成膜するには、色素と有機溶剤からな
る溶液を基板に接触させて、色素を基板上に定着させる
ことによるがより具体的に云えば、例えば、基板上に色
素溶液を流下させた後、または基板の表面を色素溶液の
液面に接触させ引上げた後、基板を回転させつつ余剰の
色素溶液を除去する方法、あるいは基板を回転させつつ
色素溶液を基板上に流下させる方法などがある. また
、もし必要ならば、これらの処理の後に、強制的乾燥処
理が行われてもよい.塗布法において、この発明の色素
を溶解させるために使用される有機溶剤としては、通常
の有機溶剤が利用可能であるが、この発明に使用される
射出成形基板への直接的塗布を可能とするには、基板に
損傷を与えない溶剤、例えば、ヘキサン、ヘブタン、オ
クタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ンなどの脂肪族、脂環式炭化水素系、ジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、ジイソブ口ビルエーテルなどのエ
ーテル系などの非極性溶剤、あるいはメチルアルコール
、エチルアルコール、イソブロビルアルコール、アリル
アルコール、メチルセロソルブなどアルコール系の極性
溶剤が好ましい. 上記の溶剤に対する溶解性に関連し
、前記の色素の置換基、R1、R2、R3とR4の炭素
数は3以上であることが好ましい.一方、置換基、R1
、R2、R3およびR4の炭素数が13以上である場合
には、色素の融点が低くなり、金属の反射層が成膜され
る際に、記録層が損傷を受けるのであって好ましくない
. また、この記録層が成膜される際、記録特性を改善
するため、あるいはビンホールの生成を防止するために
、前記した色素以外の、例えば、置換フタ口シアニン、
置換ナフタロシアニン、置換ボルフィリン系色素、シア
ニン色素、ジチオール金属錯体、アントラキノン色素な
どの有機色素、ニトロセルロース、エチルセルロース、
アクリル樹脂、ボリスチレン樹脂、ウレタン樹脂などの
樹脂、その他レベリング剤、消泡剤などの併用も可能で
ある。
、信号の記録、または読出しを行うための光が透過する
ものが好ましい. 光の透過率としては85%以上であ
って光学的異方性が小さいものであることが望ましい.
例えば、アクリル系樹脂、ボリカーボネート系樹脂、
アリル系樹脂ポリエステル系樹脂、ボリアミド系樹脂、
塩化ビニル系樹脂、ポリビニルエステル系樹脂、エボキ
シ系樹脂、ポリオレフィン系樹脂などの各種プラスチッ
クなどが好ましい例示として挙げられる.これら例示品
中、基板の機械的強度、案内溝と再生専用信号、その他
の付与の容易性、経済性の点からアクリル系樹脂、ポリ
カーボネート系樹脂ポリオレフィン系樹脂、その他の射
出成形樹脂が好ましく、特に、ポリカーボネート系樹脂
がより好ましい. これらの基板の形状は板状であって
もフィルム状であってもよく、また円形、またはカード
状であってもよい. 勿論、基板の表面には記録位置を示す案内溝、再生専用
の情報その他のためのビットがあってもよい. このよ
うな案内溝、あるいはビットなどは、射出成形、あるい
は注型によって基板が製造される際に付与されることが
好ましいが、基板上に紫外線硬化型樹脂が塗布されて、
スタンパーと重ね合わせられて、紫外線露光させられる
ことによっても付与可能である. この発明の光記録媒体においては、このような基板上に
前記した色素を含有する記録層が、まず形成させられて
、その上に金属の反射膜層が形成させられる. 反射層
として使用される金属には屓、Ag, Au, Cu.
Ptなどが挙げられ、この反射層は、通常、真空蒸着
、スパッター法などの方法により形成される. この発明の光記録媒体において前記色素を含む記録層を
基板上に成膜させるためには、塗布法、あるいは蒸着法
などがあるが、生産性などの観点から塗布法が好ましい
. 塗布法により成膜するには、色素と有機溶剤からな
る溶液を基板に接触させて、色素を基板上に定着させる
ことによるがより具体的に云えば、例えば、基板上に色
素溶液を流下させた後、または基板の表面を色素溶液の
液面に接触させ引上げた後、基板を回転させつつ余剰の
色素溶液を除去する方法、あるいは基板を回転させつつ
色素溶液を基板上に流下させる方法などがある. また
、もし必要ならば、これらの処理の後に、強制的乾燥処
理が行われてもよい.塗布法において、この発明の色素
を溶解させるために使用される有機溶剤としては、通常
の有機溶剤が利用可能であるが、この発明に使用される
射出成形基板への直接的塗布を可能とするには、基板に
損傷を与えない溶剤、例えば、ヘキサン、ヘブタン、オ
クタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ンなどの脂肪族、脂環式炭化水素系、ジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、ジイソブ口ビルエーテルなどのエ
ーテル系などの非極性溶剤、あるいはメチルアルコール
、エチルアルコール、イソブロビルアルコール、アリル
アルコール、メチルセロソルブなどアルコール系の極性
溶剤が好ましい. 上記の溶剤に対する溶解性に関連し
、前記の色素の置換基、R1、R2、R3とR4の炭素
数は3以上であることが好ましい.一方、置換基、R1
、R2、R3およびR4の炭素数が13以上である場合
には、色素の融点が低くなり、金属の反射層が成膜され
る際に、記録層が損傷を受けるのであって好ましくない
. また、この記録層が成膜される際、記録特性を改善
するため、あるいはビンホールの生成を防止するために
、前記した色素以外の、例えば、置換フタ口シアニン、
置換ナフタロシアニン、置換ボルフィリン系色素、シア
ニン色素、ジチオール金属錯体、アントラキノン色素な
どの有機色素、ニトロセルロース、エチルセルロース、
アクリル樹脂、ボリスチレン樹脂、ウレタン樹脂などの
樹脂、その他レベリング剤、消泡剤などの併用も可能で
ある。
この発明の光記録媒体はCDドライブに対して互換性が
ある。 このCDプレーヤーに関しての互換性の観点か
ら見て基板を通しての読出しレーザー光に対する反射率
は60%以上であること、更に好ましくは、 65%以
上であることが必要とされる.60%以上の反射率を得
るには、この発明の近赤外線吸収剤を使用した場合には
記録層の膜厚を最適化することにより達成可能であり、
この発明の場合、膜厚50〜300nm程度である.ま
た、この反射率の観点によれば、前記置換基R1、R2
、R3とR4は分岐アルキル基であることが好ましい. その理由は、分岐アルキル基であることにより近赤外線
吸収剤の屈折率が大きくなることによるものであろうと
推定される. この発明の光記録媒体は基板を通してレーザー光が照射
されて信号の記録と読出しが行われるが使用されるレー
ザー光波長は、通常、640〜850nmの範囲内に発
振波長を有する半導体レーザーが好ましいのであるが、
市販のCDプレーヤーとの互換性を考慮すれば、790
±20nmであることが特に好ましい. そうして例え
ば、 1.2〜+.4m/sの線速度を以て記録が行わ
れる場合には、記録膜上におけるレーザーの出力は、
5〜12 mW程度とされ、また、読出しの場合にはレ
ーザーの出力は記録時のl/10程度とされることが適
当である。
ある。 このCDプレーヤーに関しての互換性の観点か
ら見て基板を通しての読出しレーザー光に対する反射率
は60%以上であること、更に好ましくは、 65%以
上であることが必要とされる.60%以上の反射率を得
るには、この発明の近赤外線吸収剤を使用した場合には
記録層の膜厚を最適化することにより達成可能であり、
この発明の場合、膜厚50〜300nm程度である.ま
た、この反射率の観点によれば、前記置換基R1、R2
、R3とR4は分岐アルキル基であることが好ましい. その理由は、分岐アルキル基であることにより近赤外線
吸収剤の屈折率が大きくなることによるものであろうと
推定される. この発明の光記録媒体は基板を通してレーザー光が照射
されて信号の記録と読出しが行われるが使用されるレー
ザー光波長は、通常、640〜850nmの範囲内に発
振波長を有する半導体レーザーが好ましいのであるが、
市販のCDプレーヤーとの互換性を考慮すれば、790
±20nmであることが特に好ましい. そうして例え
ば、 1.2〜+.4m/sの線速度を以て記録が行わ
れる場合には、記録膜上におけるレーザーの出力は、
5〜12 mW程度とされ、また、読出しの場合にはレ
ーザーの出力は記録時のl/10程度とされることが適
当である。
この発明の光記録媒体の実用においては通常は記録層と
金属の反射層を保護するために、反射層上に紫外線硬化
樹脂、あるいは熱硬化樹脂などが塗布されて使用される
。
金属の反射層を保護するために、反射層上に紫外線硬化
樹脂、あるいは熱硬化樹脂などが塗布されて使用される
。
[発明を実施するための好適な態様]
以下、実施例により、この発明を具体的に説明するが、
この発明の技術的範囲は、これら実施例によって限定さ
れるものではない. 実施例1 CHコ (1−a)の合成 2−ドデカノール42部をジメチルホルムアミド230
部に溶解させて、窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウ
ム9部を添加した後、10〜15℃において3−ニトロ
フタ口ニトリル32部とジメチルホルムアミド 120
部の混合溶液を滴下させて添加し、24時間、攪拌した
. 反応混合物を希塩酸6000部中へ送入しトルエン
1000部により抽出処理した後に、トルエン層を分取
し、湯洗し固形分を濾別した後、溶媒を溜去させた.
残留物に、シリカゲル/トルエンのカラム精製を行い、
精製物31部を白色粉末として得た。 収率は53%で
あった.下記の分析結果より、目的物であることを確認
した. IRスペクトルを第1図に示す。
この発明の技術的範囲は、これら実施例によって限定さ
れるものではない. 実施例1 CHコ (1−a)の合成 2−ドデカノール42部をジメチルホルムアミド230
部に溶解させて、窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウ
ム9部を添加した後、10〜15℃において3−ニトロ
フタ口ニトリル32部とジメチルホルムアミド 120
部の混合溶液を滴下させて添加し、24時間、攪拌した
. 反応混合物を希塩酸6000部中へ送入しトルエン
1000部により抽出処理した後に、トルエン層を分取
し、湯洗し固形分を濾別した後、溶媒を溜去させた.
残留物に、シリカゲル/トルエンのカラム精製を行い、
精製物31部を白色粉末として得た。 収率は53%で
あった.下記の分析結果より、目的物であることを確認
した. IRスペクトルを第1図に示す。
元素分析二02。HzsN20
マススペクトルm/e : 312 (M” )IR
スペクトル : 2220cm−’ ( − C =
N )上記構造式(1−a)に表わされるフタロニト
リル誘導体2.5部と、塩化第1銅0,2部と、1,8
−ジアザビシク口 (5、4、0)−7−ウンデセン
1.2部と、nーアミルアルコール80部よりなる混合
物を5時間加熱還流させた. 溶媒溜去後に、残渣をカ
ラム精製(シリカゲル/ヘキサン;トルエン−2:5)
L,て、1.0部の下記構造式(2−11 により表
わされるフタ口シアニン化合物と、その異性体が青色粘
性オイルとして得られた.収率は38%であった.この
色素のヘキサン溶液中のλmaxは740nm,元素分
析値は一下記の通りであった. IRスペクトルを第2図に示す. 元素分折: C+oHzJa04Cu 次に、深さ70nm 、幅0.6μ、ピッチ1.6uの
スパイラル状の案内溝を有する厚さ1.2mm、直径1
20mmの射出成形ポリカーボネート樹脂製基板の案内
溝がある面の中心部に構造式(2−1)のフタ口シアニ
ン色素の0,4%オクタン溶液を滴下させた後、この樹
脂基板を1000 rpmの速度にてlO秒間回転させ
た. 次いで、この樹脂基板を、40℃の雰囲気中にお
いて、10分間、乾燥させ、樹脂基板上に実質的にナフ
タロシアニン色素のみからなる記録層の第一層を定着さ
せた. この第一層色素膜厚は 1200mであった.
この第一層の上に厚さ60 noの金の反射膜をスパ
ッター法によって成膜させ、更に金の反射膜の上に紫外
線硬化型の樹脂からなる保護コート膜を設けて、記録媒
体が作製された. この光記録媒体をターンテーブル上に載置して1.4m
/sの線速度で回転させつつ、発振波長785nmの半
導体レーザーを搭載した光学ヘッドがあるドライブを使
用して、レーザービームを樹脂基板を通して案内溝上の
記録層に集束するように制御しつつ反射率を測定したと
ころ、反射率は72%であった。 次に、記録面上にて
8 mWのレーザー出力であり、パルス巾500ns,
I MHzパルス信号の記録を行った. 次に同一
装置を使用し半導体レーザー出力を記録面にて1 mW
として記録信号の読出しを行った. この際、信号と雑
音の比率CN値は55 dBが得られて、極めて良好な
記録と読出しを行い得た. また、同様にしてEMF変
調信号を記録しブロックエラーレートを測定した.ブロ
ックエラーレートは、 3X 10−’であって、極め
て良好であった. 記録信号の波形には歪が殆ど観測さ
れなかった. この記録膜の再生光の安定性を検査するためにこの記録
信号を、1mWの読出し光を以て50万回同一トラック
の繰り返し連続の読出しを行ったが記録信号の大きさと
CN値に変化は全く認められなかった。
スペクトル : 2220cm−’ ( − C =
N )上記構造式(1−a)に表わされるフタロニト
リル誘導体2.5部と、塩化第1銅0,2部と、1,8
−ジアザビシク口 (5、4、0)−7−ウンデセン
1.2部と、nーアミルアルコール80部よりなる混合
物を5時間加熱還流させた. 溶媒溜去後に、残渣をカ
ラム精製(シリカゲル/ヘキサン;トルエン−2:5)
L,て、1.0部の下記構造式(2−11 により表
わされるフタ口シアニン化合物と、その異性体が青色粘
性オイルとして得られた.収率は38%であった.この
色素のヘキサン溶液中のλmaxは740nm,元素分
析値は一下記の通りであった. IRスペクトルを第2図に示す. 元素分折: C+oHzJa04Cu 次に、深さ70nm 、幅0.6μ、ピッチ1.6uの
スパイラル状の案内溝を有する厚さ1.2mm、直径1
20mmの射出成形ポリカーボネート樹脂製基板の案内
溝がある面の中心部に構造式(2−1)のフタ口シアニ
ン色素の0,4%オクタン溶液を滴下させた後、この樹
脂基板を1000 rpmの速度にてlO秒間回転させ
た. 次いで、この樹脂基板を、40℃の雰囲気中にお
いて、10分間、乾燥させ、樹脂基板上に実質的にナフ
タロシアニン色素のみからなる記録層の第一層を定着さ
せた. この第一層色素膜厚は 1200mであった.
この第一層の上に厚さ60 noの金の反射膜をスパ
ッター法によって成膜させ、更に金の反射膜の上に紫外
線硬化型の樹脂からなる保護コート膜を設けて、記録媒
体が作製された. この光記録媒体をターンテーブル上に載置して1.4m
/sの線速度で回転させつつ、発振波長785nmの半
導体レーザーを搭載した光学ヘッドがあるドライブを使
用して、レーザービームを樹脂基板を通して案内溝上の
記録層に集束するように制御しつつ反射率を測定したと
ころ、反射率は72%であった。 次に、記録面上にて
8 mWのレーザー出力であり、パルス巾500ns,
I MHzパルス信号の記録を行った. 次に同一
装置を使用し半導体レーザー出力を記録面にて1 mW
として記録信号の読出しを行った. この際、信号と雑
音の比率CN値は55 dBが得られて、極めて良好な
記録と読出しを行い得た. また、同様にしてEMF変
調信号を記録しブロックエラーレートを測定した.ブロ
ックエラーレートは、 3X 10−’であって、極め
て良好であった. 記録信号の波形には歪が殆ど観測さ
れなかった. この記録膜の再生光の安定性を検査するためにこの記録
信号を、1mWの読出し光を以て50万回同一トラック
の繰り返し連続の読出しを行ったが記録信号の大きさと
CN値に変化は全く認められなかった。
更に、この光記録媒体の耐久性の検査のために60℃、
90%RHの高温高湿雰囲気中に3ケ月間、耐光性の検
査のために、ウェザオメーター、力一ボンアーク使用に
200時間、それぞれ、放置した後、記録膜の反射率の
測定、記録信号の再読出しと再記録を行った. 反射率
は初期値と殆ど変化がなかった. また、再読出しでは
CN値54 dBまた、再記録では、55 dBのCN
値が得られて、耐久性試験と耐光性試験における記録膜
の劣化は殆どなかった。
90%RHの高温高湿雰囲気中に3ケ月間、耐光性の検
査のために、ウェザオメーター、力一ボンアーク使用に
200時間、それぞれ、放置した後、記録膜の反射率の
測定、記録信号の再読出しと再記録を行った. 反射率
は初期値と殆ど変化がなかった. また、再読出しでは
CN値54 dBまた、再記録では、55 dBのCN
値が得られて、耐久性試験と耐光性試験における記録膜
の劣化は殆どなかった。
実施例2
(1−b)の合成
2、6−ジメチル−4−ヘブタノール20部をジメチル
ホルムアミド 140部に溶解させ、窒素雰囲気下60
%水素化ナトリウム6部を添加した後、lO〜15℃に
て3−ニトロフタ口ニトリル20部とジメ?ルホルムア
ミド70部の混合溶液を滴下させて添加して、2時間、
攪拌した. 反応後の混合物を希塩酸4000部中へ送
入し、その後、トルエン1000部による抽出処理後、
トルエン層を分取し、湯洗し固形分を濾別し、溶媒を溜
去させた.残留物にシリカゲル/トルエンのカラム精製
を行い、精製物24.8部を黄色液体として得た.収率
は76%であった。
ホルムアミド 140部に溶解させ、窒素雰囲気下60
%水素化ナトリウム6部を添加した後、lO〜15℃に
て3−ニトロフタ口ニトリル20部とジメ?ルホルムア
ミド70部の混合溶液を滴下させて添加して、2時間、
攪拌した. 反応後の混合物を希塩酸4000部中へ送
入し、その後、トルエン1000部による抽出処理後、
トルエン層を分取し、湯洗し固形分を濾別し、溶媒を溜
去させた.残留物にシリカゲル/トルエンのカラム精製
を行い、精製物24.8部を黄色液体として得た.収率
は76%であった。
下記の分析結果により目的物であることを確認した.
IRスペクトルを第3図に示す.元素分析: Cl
7}12■Nz0 マススペクトルm/e: 270 (M” )IRス
ベクトノレ ニ2220cm−’ (−C−N)上
記構造式(1−b)により表わされるフタ口ニトニル誘
導体10部と塩化ニッケル1.1部と1、8−ジアザビ
シク口(5、4、0)−7−ウンデセン5.5部とnー
アミルアルコール200部よりなる混合物を5時間加熱
し還流させた. 溶媒の溜去後に、残留物にシリカゲル
/トルエンのカラム精製を行い、3,0部の下記の構造
式(2−2)により表わされるフタ口シアニン化合物と
、その異性体が、暗緑色の粉末として得られた. 収率
は29%であった.CH. この色素のヘキサン溶液中のλmax 元素分析値は、以下の通りであった. IRスペクトルを第4図に示す. 元素分析: Caa}IaaNsOJiは 695 nm. 次に、実施例1と同様にして光記録媒体を製作し試験し
た. 反射率は70%、記録感度は8mWの記録条件下にCN
if1は54 dB、ブロックエラーレートは5X10
−3であった. また、再生光安定性、耐久性、耐光性
ともに異常はなかった。
IRスペクトルを第3図に示す.元素分析: Cl
7}12■Nz0 マススペクトルm/e: 270 (M” )IRス
ベクトノレ ニ2220cm−’ (−C−N)上
記構造式(1−b)により表わされるフタ口ニトニル誘
導体10部と塩化ニッケル1.1部と1、8−ジアザビ
シク口(5、4、0)−7−ウンデセン5.5部とnー
アミルアルコール200部よりなる混合物を5時間加熱
し還流させた. 溶媒の溜去後に、残留物にシリカゲル
/トルエンのカラム精製を行い、3,0部の下記の構造
式(2−2)により表わされるフタ口シアニン化合物と
、その異性体が、暗緑色の粉末として得られた. 収率
は29%であった.CH. この色素のヘキサン溶液中のλmax 元素分析値は、以下の通りであった. IRスペクトルを第4図に示す. 元素分析: Caa}IaaNsOJiは 695 nm. 次に、実施例1と同様にして光記録媒体を製作し試験し
た. 反射率は70%、記録感度は8mWの記録条件下にCN
if1は54 dB、ブロックエラーレートは5X10
−3であった. また、再生光安定性、耐久性、耐光性
ともに異常はなかった。
実施例3
(1−c)の合成
2、4−ジメチル−3−ヘブタノール16,2部をジメ
チルホルムアミド 140部に溶解させて、窒素雰囲気
下に、60%水素化ナトリウム6部を添加した後、0〜
5℃にて3−ニトロフタ口ニトリル20部とジメチルホ
ルムアミド70部の混合溶液を滴下させて添加し、20
時間、攪拌した. 反応混合物を希塩酸4000部中へ送大してトルエン
1000部にて抽出処理後、トルエン層を分取し、湯洗
し、固形物を濾別し溶媒を溜去させた.残留物にシリカ
ゲル/トルエンのカラム精製を行って、精製物15部を
白色粉末として得た。
チルホルムアミド 140部に溶解させて、窒素雰囲気
下に、60%水素化ナトリウム6部を添加した後、0〜
5℃にて3−ニトロフタ口ニトリル20部とジメチルホ
ルムアミド70部の混合溶液を滴下させて添加し、20
時間、攪拌した. 反応混合物を希塩酸4000部中へ送大してトルエン
1000部にて抽出処理後、トルエン層を分取し、湯洗
し、固形物を濾別し溶媒を溜去させた.残留物にシリカ
ゲル/トルエンのカラム精製を行って、精製物15部を
白色粉末として得た。
収率は50%であった.
下記の分析結果により目的物であることを確認した.
IRスペクトルを第5図に示す.元素分析: C+s
HraNx0 マススペクトル m/e : 242 (M” )I
Rスペクトル : 2210cm−” (−C=
N)上記構造式(1−c)により表わされるフタ口ニト
ニル誘導体8,2部と塩化パラジウム4,3部と1、8
一ジアザビシク口(5、4、0)−7−ウンデセン5.
2部とn−7ミルアルコール200部よりなる混合物を
、10時間、加熱し還流させた. 溶媒の溜去後、残留
物にシリカゲル/トルエン:ヘキサン=1:lのカラム
精製を行い、0.8部の下記構造式(2−3)により表
わされるフタ口シアニン化合物と、その異性体が暗緑色
粉末として得られた. 収率は8.2%であった. この色素のヘキサン溶液中のλmax 元素分析値は以下の通りであった. IRスペクトルを第6図に示す. 元素分析: CaoHyzNaO4Pdは 692nm, 次に、実施例1と同様にして光記録媒体を製作し試験し
た. 反射率は70%、記録感度は9mWの記録条件下
、CN値は56 dB、ブロックエラーレートは3X
10−’であった. 再生光安定性、耐久性、耐光性のいずれにも、異常はな
かった. 比較例1 下記構造式(A)のフタ口シアニン化合物を使用したこ
と以外は、実施例lと同様にして、光記録媒体を製作し
試験した. 反射率は65%、記録感度は12mWの記録条件下に、
CN値は50 dB、ブロックエラーレートは3X10
−’であり、CDの規格を満足させることができなかっ
た. また、記録ビットの信号には、大きい歪があるこ
とが観察された. 実施例4〜12 表1に記載のアルコールと、3−ニトロフタ口ニトリル
を使用して、実施例1と同様にして、この発明のフタ口
ニトリル化合物(1−d−1−1)を、合成した. 元
素分析、MS、 IRによって目的物であることを確認
した. 次に、これらフタロニトリル化合物(1−d−1−1)
と表2記載の金属塩を使用して、実施例1と同様にして
フタ口シアニン化合物(2−4〜2−12)を合成した
。 構造は、マススペクトルと、元素分析により確認し
た. これらの色素の溶液中におけるλmaxを表2に
示した. また、これらの色素を使用して作製した光記録媒体は、
いずれも、反射率、記録感度、ブロックエラーレート、
再生光安定性,、耐久性、耐光性において良好な性能を
保有していた. 表1 表2 〔発明の効果〕 実施例から明らかに認められる通り、この発明の近赤外
線吸収剤は、光記録媒体の記録層に使用された場合は、
いずれも反射率65%以上を有して優れたC/N値とブ
ロックエラーレートを与えており、再生光安定性、耐久
性、耐光性のいずれの試験においても、殆ど特性が変化
しないのであり非常に優秀であって、優れた性能と高い
信頼性を併有した光記録媒体の提供を可能とした.
IRスペクトルを第5図に示す.元素分析: C+s
HraNx0 マススペクトル m/e : 242 (M” )I
Rスペクトル : 2210cm−” (−C=
N)上記構造式(1−c)により表わされるフタ口ニト
ニル誘導体8,2部と塩化パラジウム4,3部と1、8
一ジアザビシク口(5、4、0)−7−ウンデセン5.
2部とn−7ミルアルコール200部よりなる混合物を
、10時間、加熱し還流させた. 溶媒の溜去後、残留
物にシリカゲル/トルエン:ヘキサン=1:lのカラム
精製を行い、0.8部の下記構造式(2−3)により表
わされるフタ口シアニン化合物と、その異性体が暗緑色
粉末として得られた. 収率は8.2%であった. この色素のヘキサン溶液中のλmax 元素分析値は以下の通りであった. IRスペクトルを第6図に示す. 元素分析: CaoHyzNaO4Pdは 692nm, 次に、実施例1と同様にして光記録媒体を製作し試験し
た. 反射率は70%、記録感度は9mWの記録条件下
、CN値は56 dB、ブロックエラーレートは3X
10−’であった. 再生光安定性、耐久性、耐光性のいずれにも、異常はな
かった. 比較例1 下記構造式(A)のフタ口シアニン化合物を使用したこ
と以外は、実施例lと同様にして、光記録媒体を製作し
試験した. 反射率は65%、記録感度は12mWの記録条件下に、
CN値は50 dB、ブロックエラーレートは3X10
−’であり、CDの規格を満足させることができなかっ
た. また、記録ビットの信号には、大きい歪があるこ
とが観察された. 実施例4〜12 表1に記載のアルコールと、3−ニトロフタ口ニトリル
を使用して、実施例1と同様にして、この発明のフタ口
ニトリル化合物(1−d−1−1)を、合成した. 元
素分析、MS、 IRによって目的物であることを確認
した. 次に、これらフタロニトリル化合物(1−d−1−1)
と表2記載の金属塩を使用して、実施例1と同様にして
フタ口シアニン化合物(2−4〜2−12)を合成した
。 構造は、マススペクトルと、元素分析により確認し
た. これらの色素の溶液中におけるλmaxを表2に
示した. また、これらの色素を使用して作製した光記録媒体は、
いずれも、反射率、記録感度、ブロックエラーレート、
再生光安定性,、耐久性、耐光性において良好な性能を
保有していた. 表1 表2 〔発明の効果〕 実施例から明らかに認められる通り、この発明の近赤外
線吸収剤は、光記録媒体の記録層に使用された場合は、
いずれも反射率65%以上を有して優れたC/N値とブ
ロックエラーレートを与えており、再生光安定性、耐久
性、耐光性のいずれの試験においても、殆ど特性が変化
しないのであり非常に優秀であって、優れた性能と高い
信頼性を併有した光記録媒体の提供を可能とした.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(1)により示されるフタロニトリル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式(1)中、Rは未置換または置換アルキル基を表わ
す。〕 2、一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式(2)中、R^1、R^2、R^3およびR^4は
各々独立に未置換または置換アルキル基を示し、Mは二
個の水素原子、二価の金属原子、一置換の三価金属原子
、二置換の四価金属原子、オキシ金属原子を表わす。〕 により示されるフタロシアニン近赤外線吸収剤。 3、基板を通しての読出しレーザー光に対する反射率は
60%以上を有し、コンパクトディスクプレーヤーと互
換性を有し、追記可能な光記録媒体であって、透明な射
出成形樹脂製基板、該基板上に設けられた記録層と金属
の反射層から実質的に構成され、該記録層が請求項2に
記載の近赤外線吸収剤を含有することを特徴とする光記
録媒体。 4、基板を通しての読出しレーザー光に対する反射率は
65%以上を有する請求項3記載の光記録媒体。 5、式(1)中の置換基Rが、炭素数3〜12のアルキ
ル基である請求項1記載のフタロニトリル化合物。 6、式(2)中のR^1、R^2、R^3およびR^4
が炭素数3〜12のアルキル基である請求項2に記載の
近赤外線吸収剤。 7、記録層に請求項6記載の近赤外線吸収剤を含有する
ことを特徴とする請求項3、または4に記載の光記録媒
体。 8、式(1)中の置換基Rが、分岐アルキル基である請
求項5記載のフタロニトリル化合物。 9、式(2)中のR^1、R^2、R^3およびR^4
が分岐アルキル基である請求項6に記載の近赤外線吸収
剤。 10、記録層に請求項9記載の近赤外線吸収剤を含有す
ることを特徴とする請求項3、または4に記載の光記録
媒体。 11、読出しレーザー光の波長が790±20nmであ
る請求項3、4、7、または10のいずれかに記載の光
記録媒体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2155498A JP2859702B2 (ja) | 1989-09-25 | 1990-06-15 | フタロニトリル化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24631989 | 1989-09-25 | ||
JP1-246319 | 1989-09-25 | ||
JP2155498A JP2859702B2 (ja) | 1989-09-25 | 1990-06-15 | フタロニトリル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03215466A true JPH03215466A (ja) | 1991-09-20 |
JP2859702B2 JP2859702B2 (ja) | 1999-02-24 |
Family
ID=26483482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2155498A Expired - Fee Related JP2859702B2 (ja) | 1989-09-25 | 1990-06-15 | フタロニトリル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2859702B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5569504A (en) * | 1994-03-31 | 1996-10-29 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
EP0755052A2 (en) | 1995-07-20 | 1997-01-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording medium |
US5863703A (en) * | 1995-02-10 | 1999-01-26 | Ricoh Company, Ltd. | Optical information recording medium using a phthalocyanine compound |
US5998609A (en) * | 1996-10-14 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same |
US6277460B1 (en) | 1998-04-09 | 2001-08-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optical recording medium |
US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
USRE38979E1 (en) | 1992-12-02 | 2006-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical information recording medium and composition for optical information recording film |
-
1990
- 1990-06-15 JP JP2155498A patent/JP2859702B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE38979E1 (en) | 1992-12-02 | 2006-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical information recording medium and composition for optical information recording film |
US5569504A (en) * | 1994-03-31 | 1996-10-29 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
US6017604A (en) * | 1994-03-31 | 2000-01-25 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
US5863703A (en) * | 1995-02-10 | 1999-01-26 | Ricoh Company, Ltd. | Optical information recording medium using a phthalocyanine compound |
EP0755052A2 (en) | 1995-07-20 | 1997-01-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording medium |
US5998609A (en) * | 1996-10-14 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same |
US6277460B1 (en) | 1998-04-09 | 2001-08-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optical recording medium |
US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2859702B2 (ja) | 1999-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3708298B2 (ja) | 光記録媒体 | |
JP3126411B2 (ja) | 光記録媒体及び記録方法 | |
JP3614586B2 (ja) | ジピロメテン金属キレート化合物及びこれを用いた光記録媒体 | |
JPH03215466A (ja) | フタロニトリル化合物 | |
JP2870952B2 (ja) | 光学記録体 | |
TW200426195A (en) | Squarylium-metal chelate compounds and optical recording media | |
JPH10330633A (ja) | サブフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
JPH08231866A (ja) | 複素環式アゾアニリン色素、その金属錯体およびそれを含む光学記録要素 | |
JP2001138635A (ja) | 光記録媒体および光記録媒体の製造方法 | |
JP2004339460A (ja) | ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 | |
JP4220904B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その製造方法、およびこれを含有する光記録媒体 | |
JP3820050B2 (ja) | 光記録媒体 | |
WO2005000972A2 (en) | Optical recording materials having high storage density | |
JPH11256057A (ja) | ジピロメテン金属キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
JP4523366B2 (ja) | アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体 | |
JP2901477B2 (ja) | 光記録媒体 | |
US7888518B2 (en) | Organic dye for recording layer and high density optical recording medium using the same | |
WO2006103254A1 (en) | Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording | |
JPH0446186A (ja) | アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体 | |
JP3742487B2 (ja) | 光記録媒体 | |
JP2005298490A (ja) | フタロシアニン化合物及びこれを用いた有機色素、光記録媒体 | |
JP3617135B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 | |
JP3732528B2 (ja) | 光吸収化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
US7781044B2 (en) | Organic compound for recording layer for high speed recording of information and optical recording medium including the same | |
JP3596083B2 (ja) | フタロシアニン誘導体及び該誘導体を用いた光学記録媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071204 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204 Year of fee payment: 10 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |