JPH03193752A - アルカンジイル―ビス―カルボキシアミド - Google Patents
アルカンジイル―ビス―カルボキシアミドInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド
(1)、およびコラーゲン含有材料処理用の1 に対応している。ここでR′は水素またはメチルを表し
、 R1およびR′は2fllまたは3個の炭素原子を含む
2価の脂肪族の基であり、 R3はフォルミル(−Co−H)を意味し、Xは水素ま
たは(メタ)アクリロイル(−Go−CRl =CH,
)であり、 nは1を表す。
(1)、およびコラーゲン含有材料処理用の1 に対応している。ここでR′は水素またはメチルを表し
、 R1およびR′は2fllまたは3個の炭素原子を含む
2価の脂肪族の基であり、 R3はフォルミル(−Co−H)を意味し、Xは水素ま
たは(メタ)アクリロイル(−Go−CRl =CH,
)であり、 nは1を表す。
特に本発明はコラーゲン含有材料処理用の接着成分とし
て化合物(Ia)を含む調合物(11)、および該調合
物(11)の製造法並びに使用法に関する。
て化合物(Ia)を含む調合物(11)、および該調合
物(11)の製造法並びに使用法に関する。
本発明の調合物(II)は式
に2
のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(Ia)、
および随時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填
剤を含んでいる。ここでR1は水素またはメチルを表し
、 R2およびR6は2個または3個の炭素原子を含む2価
の脂肪族の基であり、 R3は水素またはフォルミル(−Co−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリレート(−Co−CR’
=CH2)であり、 nは0または1を表すが R3がHの場合にはnは0で
ある。
および随時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填
剤を含んでいる。ここでR1は水素またはメチルを表し
、 R2およびR6は2個または3個の炭素原子を含む2価
の脂肪族の基であり、 R3は水素またはフォルミル(−Co−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリレート(−Co−CR’
=CH2)であり、 nは0または1を表すが R3がHの場合にはnは0で
ある。
コラーゲン含有材料は硬蛋白体であり、人および動物の
細胞間支持物質、例えば骨組織、皮膚および歯質の主成
分をなしている。本発明においては接着成分は歯の治療
に関連した歯質の処理に使用することが好ましい。
細胞間支持物質、例えば骨組織、皮膚および歯質の主成
分をなしている。本発明においては接着成分は歯の治療
に関連した歯質の処理に使用することが好ましい。
特に歯科の分野においては、歯の治療の充填材料として
固定用の重合体材料が使用される。一般にアクリレート
をベースにした充填剤が固定用の重合体材料として好適
である。しかしこれらの重合体充填剤は歯質に対する接
着性が悪いという欠点がある。この問題を解決するため
に、しばしば歯骨の下部を切断し、患部の外側の新鮮な
歯質をかなり多量に除去することが行われている。
固定用の重合体材料が使用される。一般にアクリレート
をベースにした充填剤が固定用の重合体材料として好適
である。しかしこれらの重合体充填剤は歯質に対する接
着性が悪いという欠点がある。この問題を解決するため
に、しばしば歯骨の下部を切断し、患部の外側の新鮮な
歯質をかなり多量に除去することが行われている。
他の方法では、歯質およびエナメル質表面を酸、例えば
燐酸でエツチングした後に充填を行う。酸は口腔部に刺
激作用を及ぼすという事実の他に、酸は歯の細管を通っ
て歯の中に侵入し、神経(パルプ質)に損傷を与える。
燐酸でエツチングした後に充填を行う。酸は口腔部に刺
激作用を及ぼすという事実の他に、酸は歯の細管を通っ
て歯の中に侵入し、神経(パルプ質)に損傷を与える。
ジャーナル・オヴ・デンタル・リサーチ(J、 Den
t。
t。
Res、)誌57巻500−505頁(1978年)に
おいては、歯科の分野における充填剤の基質として使用
し得るヒドロキシベンズアルデヒド異性体のアルデヒド
基含有メタクリレートが記載されている。しかしこのよ
うな基質を用いた後でも、歯質と充填材料との接着は不
満足である。
おいては、歯科の分野における充填剤の基質として使用
し得るヒドロキシベンズアルデヒド異性体のアルデヒド
基含有メタクリレートが記載されている。しかしこのよ
うな基質を用いた後でも、歯質と充填材料との接着は不
満足である。
スカンジナビア・ジャーナル・オヴ・デンタル・リサー
チ(Scand、 J、 Dent、 Res、)誌9
2巻980〜983頁(1948年)およびジャーナル
・オヴ・デンタル・リサーチ誌63巻、1087〜10
89頁(1984年)においては、7オルムアルデヒド
またはグルタルアルデヒド水溶液およびβ−ヒドロキシ
エチルメタクリレート(HEMA)をベースにした基質
が記載されている。
チ(Scand、 J、 Dent、 Res、)誌9
2巻980〜983頁(1948年)およびジャーナル
・オヴ・デンタル・リサーチ誌63巻、1087〜10
89頁(1984年)においては、7オルムアルデヒド
またはグルタルアルデヒド水溶液およびβ−ヒドロキシ
エチルメタクリレート(HEMA)をベースにした基質
が記載されている。
またヨーロッパ特許A−0,141,324号には、歯
質に対する接着性が良好なアルデヒドおよび活性水素を
含むオレフィン型不飽和単量体からつくられた組成物が
記載されている。
質に対する接着性が良好なアルデヒドおよび活性水素を
含むオレフィン型不飽和単量体からつくられた組成物が
記載されている。
本発明のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミドをベ
ースにした新規調合物(II)はコラーゲンに接着させ
ようとする材料に対し強力な接着接合をつくり、例えば
歯のキャビティーの中で歯質の充填材料に対し接着性の
結合を生じる。
ースにした新規調合物(II)はコラーゲンに接着させ
ようとする材料に対し強力な接着接合をつくり、例えば
歯のキャビティーの中で歯質の充填材料に対し接着性の
結合を生じる。
N、N’−メチレン−およびN、N’−エチレン−ビス
ー(メタ)アクリルアミドは公知化合物であり[レーム
(R6hm)社]、チオグリコシドの固定化[アナリテ
イカル・バイオケミストリー(Anal、 Bioch
em、)誌95巻、260頁(1979年)のり−(L
ee)等の論文]、および織物仕上げ材料の成分(米国
特許環518.779号、特許第82/95,307号
、ヨーロッパ特許第120,316号)として使用され
ている。
ー(メタ)アクリルアミドは公知化合物であり[レーム
(R6hm)社]、チオグリコシドの固定化[アナリテ
イカル・バイオケミストリー(Anal、 Bioch
em、)誌95巻、260頁(1979年)のり−(L
ee)等の論文]、および織物仕上げ材料の成分(米国
特許環518.779号、特許第82/95,307号
、ヨーロッパ特許第120,316号)として使用され
ている。
7オルムアミド基を含む(メタ)アクリル酸エステルは
ドイツ特許A−2,507,189号において公知であ
る。ドイツ特許A−2.507.189号においては、
これらのアクリル酸エステルを紙および織物の被覆およ
び接着剤として使用することが記載されている。
ドイツ特許A−2,507,189号において公知であ
る。ドイツ特許A−2.507.189号においては、
これらのアクリル酸エステルを紙および織物の被覆およ
び接着剤として使用することが記載されている。
コラーゲン含有材料に対する接着成分として本発明のア
ルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(Ia)が使用
できることは予想外のことである。何故ならばこれらの
化合物は温和な条件においてコラーゲン含有材料に対し
適切な化学結合を生じ得る反応性の基を含んでいないか
らである。
ルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(Ia)が使用
できることは予想外のことである。何故ならばこれらの
化合物は温和な条件においてコラーゲン含有材料に対し
適切な化学結合を生じ得る反応性の基を含んでいないか
らである。
本発明のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミドとし
ては例えば下記のものを挙げることができる。
ては例えば下記のものを挙げることができる。
11
下記式のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミドが特
に好適である。
に好適である。
0
111
HzC=C−C−NH−CHzCHz−NH−C−C<
H21 C)13CM 。
H21 C)13CM 。
OO
II II
HzC=CH−C−NH−CH2CH2−NH−C−C
H2CH2OCHOCHO 111 H,C=C−C−0−CH,CI、−N−CH,Cl2
−N−CH,CH2CH2 CI。
H2CH2OCHOCHO 111 H,C=C−C−0−CH,CI、−N−CH,Cl2
−N−CH,CH2CH2 CI。
本発明のこれらの化合物の混合物、およびさらに−官能
性の(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミ
ドの他に、交叉結合剤として本発明の二官能性の化合物
を含む混合物を使用することが特に好適である。
性の(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミ
ドの他に、交叉結合剤として本発明の二官能性の化合物
を含む混合物を使用することが特に好適である。
本発明の新規アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド
(I)はジクロロアルカン(II+)およびアルカノー
ルアミン(IV)からつくることができる。最初に生じ
るN、N’−ジ(ヒドロキシアルキル)−アルキレンジ
アミン(V)(ドイツ特許第2.548,508号)を
蟻酸エステル(Vl)と反応させ、lまたは2当量の(
メタ)アクリル酸、またはそのエステル、無水物または
酸塩化物(Vll)を用いてエステル化を行い本発明の
生成物(1)を得る。
(I)はジクロロアルカン(II+)およびアルカノー
ルアミン(IV)からつくることができる。最初に生じ
るN、N’−ジ(ヒドロキシアルキル)−アルキレンジ
アミン(V)(ドイツ特許第2.548,508号)を
蟻酸エステル(Vl)と反応させ、lまたは2当量の(
メタ)アクリル酸、またはそのエステル、無水物または
酸塩化物(Vll)を用いてエステル化を行い本発明の
生成物(1)を得る。
2 lo−R’−NH2
CI−R’−CI HO−
R”−NH−R’−NH−R”−0H(II[)
(IV) (V)υ (■) (■) (■)(
ここでR1%R2,R4およびXは上記の意味を有し、
YハOH,O−7ルキ4、C1まf: ハ0−CR’
=CH,−Qある)。
R”−NH−R’−NH−R”−0H(II[)
(IV) (V)υ (■) (■) (■)(
ここでR1%R2,R4およびXは上記の意味を有し、
YハOH,O−7ルキ4、C1まf: ハ0−CR’
=CH,−Qある)。
本発明における反応開始剤はフリーラジカル重合を誘起
するフリーラジカル生成剤である。光、例えば紫外線、
可視光またはレーザー光の作用でフリーラジカル重合を
誘起する光反応開始剤が好ましい。
するフリーラジカル生成剤である。光、例えば紫外線、
可視光またはレーザー光の作用でフリーラジカル重合を
誘起する光反応開始剤が好ましい。
いわゆる光重合開始剤はそれ自身公知である[ドイツ、
シュトッツガルト(Stuttgart)、ゲオルゲ・
ティーメ(Georg Thime)出版社1987年
発行、ツーペン・フィル(Houben−Weyl)編
、メトーデン・デル・オルガニッシエン・ヘミ−(Me
thoden der organischen Ch
emie)第E20巻80頁以降参照〕。好ましくはこ
れらは七ノーまたはジカルボニル化合物、例えばベンゾ
インまたはその誘導体、特にベンゾインメチルエーテル
およびベンジル誘導体、例えば4゜4−オキシジベンジ
ル、および他のジカルボニル化合物、例えばノルボルナ
ンおよび置換ノルボルナンのジアセチル、2.3−ペン
タジェノンおよびα=ニジケト導体、金属カルボニル、
例えばマンガンペンタカルボニル、またはキノン、例え
ば9.10−フェナンスレンキノンおよびナフトキノン
でアル。
シュトッツガルト(Stuttgart)、ゲオルゲ・
ティーメ(Georg Thime)出版社1987年
発行、ツーペン・フィル(Houben−Weyl)編
、メトーデン・デル・オルガニッシエン・ヘミ−(Me
thoden der organischen Ch
emie)第E20巻80頁以降参照〕。好ましくはこ
れらは七ノーまたはジカルボニル化合物、例えばベンゾ
インまたはその誘導体、特にベンゾインメチルエーテル
およびベンジル誘導体、例えば4゜4−オキシジベンジ
ル、および他のジカルボニル化合物、例えばノルボルナ
ンおよび置換ノルボルナンのジアセチル、2.3−ペン
タジェノンおよびα=ニジケト導体、金属カルボニル、
例えばマンガンペンタカルボニル、またはキノン、例え
ば9.10−フェナンスレンキノンおよびナフトキノン
でアル。
カン7アーキノンが特に好適である。
本発明の調合物は一般に使用するカルボキシアミド10
0重量部に関し0.01〜2重量部、好ましくは0.1
〜0.5重量部の反応開始剤を含んでいる。本発明の接
着成分と接触すべき部分の一つが既に上記型の反応開始
剤を含んでいる場合には、接着成分には反応開始剤を全
く含ませないようにすることができる。
0重量部に関し0.01〜2重量部、好ましくは0.1
〜0.5重量部の反応開始剤を含んでいる。本発明の接
着成分と接触すべき部分の一つが既に上記型の反応開始
剤を含んでいる場合には、接着成分には反応開始剤を全
く含ませないようにすることができる。
本発明において溶媒は成分を溶解しなければならない。
また使用目的上無毒でなければならない。
水および揮発性有機溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、イングロパノール、ア七トン、メチ
ルエチルケトン、酢酸メチルまたは酢酸エチル、および
テトラヒドロフランが好適である。
ル、プロパツール、イングロパノール、ア七トン、メチ
ルエチルケトン、酢酸メチルまたは酢酸エチル、および
テトラヒドロフランが好適である。
一般にアルカンジイル−ビス−カルボキシアミドに関し
10〜1000重量部、好ましくは50〜300重量部
の溶媒を使用する。
10〜1000重量部、好ましくは50〜300重量部
の溶媒を使用する。
重合反応を促進する共賦活剤を本発明の調合物に添加す
ることが好ましい。公知の促進剤としてはアミン、例え
ばp−トルイジン、ジメチル−p−トルイジン、トリア
ルキルアミン、例えばトリヘキシルアミン、ポリアミン
、例えばN、N、N’ 、N″−テトラアルキルアルキ
レンジアミン、バルビトウール酸およびジアルキルバル
ビトウール酸を挙げることができる。
ることが好ましい。公知の促進剤としてはアミン、例え
ばp−トルイジン、ジメチル−p−トルイジン、トリア
ルキルアミン、例えばトリヘキシルアミン、ポリアミン
、例えばN、N、N’ 、N″−テトラアルキルアルキ
レンジアミン、バルビトウール酸およびジアルキルバル
ビトウール酸を挙げることができる。
共賦活剤は一般に重合可能化合物の量に関し0゜02〜
4重量%、好ましくは0.2〜1重量%の量で用いられ
る。
4重量%、好ましくは0.2〜1重量%の量で用いられ
る。
本発明の組成物はさらに他の成分としてカルボニル化合
物を含むことができる。
物を含むことができる。
本発明におけるカルボニル化合物は炭素数l〜2O1好
ましくは1〜10、特に好ましくは2〜6のアルデヒド
およびケトンである。カルボニル官能基は脂肪族、芳香
族および複素環の基に結合させることができる。
ましくは1〜10、特に好ましくは2〜6のアルデヒド
およびケトンである。カルボニル官能基は脂肪族、芳香
族および複素環の基に結合させることができる。
このようなアルデヒドとしては脂肪族のモノ−またはジ
アルデヒドを挙げることができる。7オルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、2−メチ
ルグロビオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、ヴアニリン、フルフラール、アニスアルデヒ
ド、サリシルアルデヒド、グリオキサール、グルタルア
ルデヒドおよび7タルアルデヒドが好適である。
アルデヒドを挙げることができる。7オルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、2−メチ
ルグロビオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、ヴアニリン、フルフラール、アニスアルデヒ
ド、サリシルアルデヒド、グリオキサール、グルタルア
ルデヒドおよび7タルアルデヒドが好適である。
特に挙げることができるケトンは脂肪族のモノまたはジ
ケトンである。ブタノン、アセトン、シクロオクタノン
、シクロヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタ
ノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、l−フェニル
−2−プロパノン、1.3−シフエニルー2−プロパノ
ン、アセチルアセトン、1.2−シクロへキサジェノン
、l、2−シクロペンタジェノンおよびカンファーキノ
ンが好適である。シクロペンタノンが特に好適である。
ケトンである。ブタノン、アセトン、シクロオクタノン
、シクロヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタ
ノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、l−フェニル
−2−プロパノン、1.3−シフエニルー2−プロパノ
ン、アセチルアセトン、1.2−シクロへキサジェノン
、l、2−シクロペンタジェノンおよびカンファーキノ
ンが好適である。シクロペンタノンが特に好適である。
一般にカルボキシアミド基を含む(メタ)アクリル酸エ
ステルに関し1〜1000重量部、好ましくは5〜50
重量部のカルボニル化合物を使用する。
ステルに関し1〜1000重量部、好ましくは5〜50
重量部のカルボニル化合物を使用する。
さらに他の成分として、本発明の組成物は交叉結合を生
じ得る(メタ)アクリル酸エステルを含んでいることが
できる。交叉結合を生じ得る(メタ)アクリル酸エステ
ルは一般に分子中に2個以上の重合可能な活性基を含ん
でいる。炭素数2〜30のジヒドロキシルペンタヒドロ
キシアルコールとの(メタ)アクリル酸エステルが好適
である。アルコキシ(メタ)アクリレートおよびウレタ
ン基含有(メタ)アクリレートが特に好適である。
じ得る(メタ)アクリル酸エステルを含んでいることが
できる。交叉結合を生じ得る(メタ)アクリル酸エステ
ルは一般に分子中に2個以上の重合可能な活性基を含ん
でいる。炭素数2〜30のジヒドロキシルペンタヒドロ
キシアルコールとの(メタ)アクリル酸エステルが好適
である。アルコキシ(メタ)アクリレートおよびウレタ
ン基含有(メタ)アクリレートが特に好適である。
例としては式
%式%)
の(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができる。
ここにAは直鎖、分岐したまたは環式の脂肪族、芳香族
または混合脂肪芳香族の炭素数2〜25の基であり、途
中に一〇−1NH−または0−Co−NH−架橋が介在
していることができ、またヒドロキシ、オキシ、カルボ
キシ、アミノまたはハロゲンが置換していることができ
、 RはHまたはメチルを表し、 nは2〜8、好ましくは2〜4の整数である。
または混合脂肪芳香族の炭素数2〜25の基であり、途
中に一〇−1NH−または0−Co−NH−架橋が介在
していることができ、またヒドロキシ、オキシ、カルボ
キシ、アミノまたはハロゲンが置換していることができ
、 RはHまたはメチルを表し、 nは2〜8、好ましくは2〜4の整数である。
下記の式の化合物が好適である。
図1
Lll
lJtl
o −。
α)OCHt−CH2−OR
m−又はp−形
よび同A−3.703,130号)を挙げることができ
る。例としては下記の単量体がある。
る。例としては下記の単量体がある。
R−0−(CHz)n−R
R−0−(C)12 CH20) m −RCH。
R−0−H2C−C−CHz−0−R
CH。
上記式中 Rは
CH。
nは1〜4の数、
mはO〜5の数である。
さらにトリシクロデカンの誘導体(ヨーロッパ特許A−
0,023,686号)、およびポリオール、ジイソシ
アネートおよびヒドロキシアルキルメタクリレートの反
応生成物(ドイツ特許A−3゜703.120号、同A
−3,703,080号8Q、−=0 n−1,225(4個の炭素鎖に対する統計的平均値)
のいわゆるビス−GMAが単量体として特に好適である
。
0,023,686号)、およびポリオール、ジイソシ
アネートおよびヒドロキシアルキルメタクリレートの反
応生成物(ドイツ特許A−3゜703.120号、同A
−3,703,080号8Q、−=0 n−1,225(4個の炭素鎖に対する統計的平均値)
のいわゆるビス−GMAが単量体として特に好適である
。
勿論交叉結合を生じ得る種々の(メタ)アクリル酸エス
テルの混合物を使用することもできる。例としては20
〜70重量部のビス−GMAと30〜80重量部のトリ
エチレングリコールジメタクリレートとの混合物を挙げ
ることかでさる。
テルの混合物を使用することもできる。例としては20
〜70重量部のビス−GMAと30〜80重量部のトリ
エチレングリコールジメタクリレートとの混合物を挙げ
ることかでさる。
本発明の調合物は一般にアルカンジイル−ビス−カルボ
キシアミドに関し5〜80重量部、好ましくは10〜6
0重量部のカルボキシル化合物を含んでいる。
キシアミドに関し5〜80重量部、好ましくは10〜6
0重量部のカルボキシル化合物を含んでいる。
本発明の組成物はさらに他の成分として充填剤を含んで
いることができる。粒径が0.1〜100μmの微粉末
(随時多分散分布をさせたもの)が好適である。充填剤
は歯科の分野で通常使用される充填剤、例えば無機ガラ
ス、シリカ、アルミナまたは石英粉末であることができ
る[ジャーナル・オヴ・バイオマテリアル・アプリケー
ションズ(J、 Biomat。
いることができる。粒径が0.1〜100μmの微粉末
(随時多分散分布をさせたもの)が好適である。充填剤
は歯科の分野で通常使用される充填剤、例えば無機ガラ
ス、シリカ、アルミナまたは石英粉末であることができ
る[ジャーナル・オヴ・バイオマテリアル・アプリケー
ションズ(J、 Biomat。
Applications)誌1巻(1987年)31
6頁以降のアール・ニス・バラン(R,S、 Bara
tz)の論文参照]。
6頁以降のアール・ニス・バラン(R,S、 Bara
tz)の論文参照]。
本発明の調合物における充填剤の割合によって、ブリッ
ジ、金冠および他の被覆材料に取り付けるのに特に適し
た接着セメントが得られる。
ジ、金冠および他の被覆材料に取り付けるのに特に適し
た接着セメントが得られる。
充填剤の割合は調合物の全重量に関し一般に20〜80
重量部、好ましくは40〜70重量部である。
重量部、好ましくは40〜70重量部である。
本発明の接着成分はさらに通常の添加剤、例えば安定剤
、阻害剤、光遮蔽剤、着色剤、顔料および蛍光物質を最
高10重量部含んでいることができる。
、阻害剤、光遮蔽剤、着色剤、顔料および蛍光物質を最
高10重量部含んでいることができる。
本発明の調合物はアルカンジイル−ビス−カルボキシア
ミドおよび反応關始剤を、随時能の成分を加えて激しく
撹拌して混合することにより製造することができる。
ミドおよび反応關始剤を、随時能の成分を加えて激しく
撹拌して混合することにより製造することができる。
本発明の調合物は溶媒を含んでいないこともできる。
本発明の調合物はコラーゲン含有材料処理用の接着成分
として使用することができる。
として使用することができる。
特定の具体化例においては、本発明の調合物で処理を行
う前に、pH範囲0.1〜3.5の液を用いてコラーゲ
ン含有材料のコンディショニングを行う。
う前に、pH範囲0.1〜3.5の液を用いてコラーゲ
ン含有材料のコンディショニングを行う。
この液は一般にpKa値が5より小さい酸を含み、随時
pKa値が9.0〜10.6でpK、値が11.5〜1
2.5の両性アミノ化合物を含んでいる。コンディショ
ニング液は例えば次の酸を含むことができる:燐酸、硝
酸、ピルヴイン酸、クエン酸、蓚酸、エチレンシアミン
四酢酸、酢酸、酒石酸、マリン酸、マレイン酸。
pKa値が9.0〜10.6でpK、値が11.5〜1
2.5の両性アミノ化合物を含んでいる。コンディショ
ニング液は例えば次の酸を含むことができる:燐酸、硝
酸、ピルヴイン酸、クエン酸、蓚酸、エチレンシアミン
四酢酸、酢酸、酒石酸、マリン酸、マレイン酸。
使用できる両性アミン化合物としては下記式の化合物が
好適である。
好適である。
R”−C−R’
3−NH
ここでR1はカルボキシル基を表し、
R2は水素、随時ヒドロキシル、チオ、メチルチオ、カ
ルボキシル、アミノ、フェニル、ヒドロキシフェニルま
たは基 H が置換した低級アルキル基であり、 R3は水素またはフェニルを表すが R1およびR3は
プロピル基を介して結合することもできるか、或いはR
1は水素を表し、 R2は基−A−NH3Xであって、ここにAは炭素数1
〜6の二重結合したアルキレン基であり、xはハロゲン
を表し、 R3は水素を意味する。
ルボキシル、アミノ、フェニル、ヒドロキシフェニルま
たは基 H が置換した低級アルキル基であり、 R3は水素またはフェニルを表すが R1およびR3は
プロピル基を介して結合することもできるか、或いはR
1は水素を表し、 R2は基−A−NH3Xであって、ここにAは炭素数1
〜6の二重結合したアルキレン基であり、xはハロゲン
を表し、 R3は水素を意味する。
例としては次の両性アミン化合物を挙げることができる
ニゲリシン、セリン、スレオニン、システィン、チロシ
ン、アスパラギン、グルタミン、アラニン、ブチレン、
ロイシン、インロイシン、プロリン、メチオニン、フェ
ニルアラニン、トリプトファン、リジン、アルギニン、
ヒスチジン、N−フェニルグリシン、エチレンジアミン
塩酸塩、エチレンジアミン臭化水素酸塩、プロヒレンシ
アミン塩酸塩、プロピレンジアミン臭化水素酸塩、ブチ
レンジアミン塩酸塩、ブチレンジアミン臭化水素酸塩、
ロイシン塩酸塩およびヒスチジン塩酸塩。
ニゲリシン、セリン、スレオニン、システィン、チロシ
ン、アスパラギン、グルタミン、アラニン、ブチレン、
ロイシン、インロイシン、プロリン、メチオニン、フェ
ニルアラニン、トリプトファン、リジン、アルギニン、
ヒスチジン、N−フェニルグリシン、エチレンジアミン
塩酸塩、エチレンジアミン臭化水素酸塩、プロヒレンシ
アミン塩酸塩、プロピレンジアミン臭化水素酸塩、ブチ
レンジアミン塩酸塩、ブチレンジアミン臭化水素酸塩、
ロイシン塩酸塩およびヒスチジン塩酸塩。
コンディショニング液はさらにポリエチレングリコール
および金属水酸化物から成る群から選ばれる物質を含ん
でいることができる。特に上述の多塩基性酸は遊離酸の
機能が残っている限り部分的に金属塩として使用するこ
とができる。
および金属水酸化物から成る群から選ばれる物質を含ん
でいることができる。特に上述の多塩基性酸は遊離酸の
機能が残っている限り部分的に金属塩として使用するこ
とができる。
ピルヴイン酸、エチレンジアミン四酢酸およびクエン酸
から成る群から選ばれる酸を少なくとも1種含み、随時
グリシン、N−フェニルグリシンおよびプロリンから成
る群から選ばれる両性アミン化合物を含んだコンディシ
ョニング液が特に好適である。
から成る群から選ばれる酸を少なくとも1種含み、随時
グリシン、N−フェニルグリシンおよびプロリンから成
る群から選ばれる両性アミン化合物を含んだコンディシ
ョニング液が特に好適である。
本発明の調合物の使用法は例えば次の通りである。
例えば歯の治療においては、コラーゲンを含んだ歯質材
料を機械的にきれいにした後に、若干の綿ウールを使用
してコンディショニング液を塗布して短時間(例えば6
0秒)f′P用させ、歯質材料を水洗し、空気流中で乾
燥する。次いで例えば小さいブラシを用いて本発明の調
合物を薄層として塗布し、空気流中で乾燥する。本発明
の調合物で処理した後、歯科で通常用いられる実際の充
填材料、例えばプラスチックスの充填材料を取り付ける
〔ドイツ、ヒュッティヒ(H口ttig)出版社198
5年発行、カー・エイヒナ−(K、 Eichner)
著、「ツァーンエルットリッヒ・ヴエルクストップ・ラ
ント・イーレ・フェルアルバイラング(Zahnirz
Llich Werkstoff undihre V
erarbeitung)J第5版第2巻135頁以降
参照〕。
料を機械的にきれいにした後に、若干の綿ウールを使用
してコンディショニング液を塗布して短時間(例えば6
0秒)f′P用させ、歯質材料を水洗し、空気流中で乾
燥する。次いで例えば小さいブラシを用いて本発明の調
合物を薄層として塗布し、空気流中で乾燥する。本発明
の調合物で処理した後、歯科で通常用いられる実際の充
填材料、例えばプラスチックスの充填材料を取り付ける
〔ドイツ、ヒュッティヒ(H口ttig)出版社198
5年発行、カー・エイヒナ−(K、 Eichner)
著、「ツァーンエルットリッヒ・ヴエルクストップ・ラ
ント・イーレ・フェルアルバイラング(Zahnirz
Llich Werkstoff undihre V
erarbeitung)J第5版第2巻135頁以降
参照〕。
同様にして本発明の調合物を金冠、ブリッジおよび同様
な補助具の取り付けに使用することができる。
な補助具の取り付けに使用することができる。
実施例1
エタンジイル−N−(β−(N−フォルミル)−アミノ
−エチル2−メチル−2−プロペノエート1−N’−[
β−ヒドロキシエチル−(N’ −yオルミル)−アミ
ン1の合成しilコ 第1段階 200m12のメタノール中に116.16g(0,7
50モル)のビス−(2−ヒドロキシエチル)−エチレ
ンジアミンを含む溶液に、90.lOg(1,500モ
ル)の蟻酸メチルを滴下し、この混合物を7時間加熱還
流させる。0.1トール、30℃において容易に揮発す
る成分を全部除去すると、淡色の油の形で147.05
g(理論値の96%)のN、N−エタンジイル−ビス−
(β−ヒドロキシエチル−N−7オルミルアミンXIX
)が残った。
−エチル2−メチル−2−プロペノエート1−N’−[
β−ヒドロキシエチル−(N’ −yオルミル)−アミ
ン1の合成しilコ 第1段階 200m12のメタノール中に116.16g(0,7
50モル)のビス−(2−ヒドロキシエチル)−エチレ
ンジアミンを含む溶液に、90.lOg(1,500モ
ル)の蟻酸メチルを滴下し、この混合物を7時間加熱還
流させる。0.1トール、30℃において容易に揮発す
る成分を全部除去すると、淡色の油の形で147.05
g(理論値の96%)のN、N−エタンジイル−ビス−
(β−ヒドロキシエチル−N−7オルミルアミンXIX
)が残った。
CHOCHO
1
HO−CHzCHx−N−CHxCHz−N−CHxC
Hz−OH(II) IR(フィルム): γ−33IO12902,165
7,1414,1398,1193,1145,106
0,858am−’’H−NItR(CDC1,,20
0MHz): δ= 3.42.3.56.3.7
1 (3m、全部で14H,cn、およびOH)、8.
02.8.08 (2s、全部で2H1種々の回転異性
体のCl0) ppm MS (70eV、シリル化後): m/e = 34
804つ、333 (M−CHs)、188.146.
144.126、116 (CH2CH20TMSつ、
73 (TMS+)第2段階 55.15g(0,270モル)の前駆体(IX)を1
50+n12の乾燥ジクロロメタンに溶解し、これを先
ず37.00g(0,366モル)のトリエチルアミン
および27mgの2,6−ジーL−ブチル−4−メチル
フェノールと共に一35℃において反応器に導入し、次
いで温度が一30°Cを超えないようにして28.23
g(0,270モル)の塩化メタクリロイルを滴下する
。この混合物をさらに2時間−35℃において撹拌し、
次いで0°Cにおいて沈澱する沈澱を吸引濾過し、有機
相を水で数回抽出する。
Hz−OH(II) IR(フィルム): γ−33IO12902,165
7,1414,1398,1193,1145,106
0,858am−’’H−NItR(CDC1,,20
0MHz): δ= 3.42.3.56.3.7
1 (3m、全部で14H,cn、およびOH)、8.
02.8.08 (2s、全部で2H1種々の回転異性
体のCl0) ppm MS (70eV、シリル化後): m/e = 34
804つ、333 (M−CHs)、188.146.
144.126、116 (CH2CH20TMSつ、
73 (TMS+)第2段階 55.15g(0,270モル)の前駆体(IX)を1
50+n12の乾燥ジクロロメタンに溶解し、これを先
ず37.00g(0,366モル)のトリエチルアミン
および27mgの2,6−ジーL−ブチル−4−メチル
フェノールと共に一35℃において反応器に導入し、次
いで温度が一30°Cを超えないようにして28.23
g(0,270モル)の塩化メタクリロイルを滴下する
。この混合物をさらに2時間−35℃において撹拌し、
次いで0°Cにおいて沈澱する沈澱を吸引濾過し、有機
相を水で数回抽出する。
水性相をジクロロメタンで18時間抽出し、有機相を乾
燥し濃縮して僅かに黄色を帯びた油の所望の生成物(V
lll)30.1g(理論値の41%)を得た。
燥し濃縮して僅かに黄色を帯びた油の所望の生成物(V
lll)30.1g(理論値の41%)を得た。
IR(フィルム): γ−3400,2960,172
8,1670,1440,1408,1320,130
0,1163,1078,950,818cm−’ ’H−NMR(CDCI3.200MHz): δ−1
,93(bs、 3H。
8,1670,1440,1408,1320,130
0,1163,1078,950,818cm−’ ’H−NMR(CDCI3.200MHz): δ−1
,93(bs、 3H。
CB、)、3−3〜3−8 (m110H,NCHzお
よびCH20H)、4−39 (m、 2H,C0CH
,)、5.61.6.08 (2m、それぞれIH,ビ
ニルH)、8.00〜8.IO(m、 2H,種々の回
転異性体のCHO) ppm 実施例2 N、N’−エタンジイル−ビス−[β−(N−7オルミ
ル)−アミノ−エチル2−メチル−2−プロペノエート
]の合成55.50g(0,252モル)の前駆体(I
X)を200m12の乾燥トリクロロメタンに溶解し、
これを先ず61.00g(0゜603モル)のトリエチ
ルアミンおよび30n+gの2.6−ジーt−ブチル−
4−メチルフェノールと共に35℃において反応器に導
入し、温度−30〜−35℃において1時間に亙り52
.27g(0,500モル)の塩化メタクリロイルを滴
下する。この混合物をさらに2時間−35℃において撹
拌し、次いで沈澱した沈澱を分離し、有機相を水で数回
抽出した後濃縮して所望の生成物(X)58.97g(
理論値の69%)を得た。最初は黄色の油であった生成
物は徐々に結晶化した。
よびCH20H)、4−39 (m、 2H,C0CH
,)、5.61.6.08 (2m、それぞれIH,ビ
ニルH)、8.00〜8.IO(m、 2H,種々の回
転異性体のCHO) ppm 実施例2 N、N’−エタンジイル−ビス−[β−(N−7オルミ
ル)−アミノ−エチル2−メチル−2−プロペノエート
]の合成55.50g(0,252モル)の前駆体(I
X)を200m12の乾燥トリクロロメタンに溶解し、
これを先ず61.00g(0゜603モル)のトリエチ
ルアミンおよび30n+gの2.6−ジーt−ブチル−
4−メチルフェノールと共に35℃において反応器に導
入し、温度−30〜−35℃において1時間に亙り52
.27g(0,500モル)の塩化メタクリロイルを滴
下する。この混合物をさらに2時間−35℃において撹
拌し、次いで沈澱した沈澱を分離し、有機相を水で数回
抽出した後濃縮して所望の生成物(X)58.97g(
理論値の69%)を得た。最初は黄色の油であった生成
物は徐々に結晶化した。
融点59〜60°C0
IR(KBr): γ−2960,1728,167
2,1432,1401,1320,1298,115
0,1085,1031948,813cm−’ ’H−NMR(CDCI、、200MHz) : δ
−1,93(bs、 6H。
2,1432,1401,1320,1298,115
0,1085,1031948,813cm−’ ’H−NMR(CDCI、、200MHz) : δ
−1,93(bs、 6H。
CH3)、3−4〜3−7 (ml 8HS CHJ)
、4.27Cms 4Hs CH,O)、5.62
.6.09 (2m。
、4.27Cms 4Hs CH,O)、5.62
.6.09 (2m。
それぞれIH,ビニルH)、8.04.8.09(2s
1全部で2H,種々の回転異性体のCHO) ppm 実施例3〜5 調合物(II)の製造 下記実施例に示した成分を激しく撹拌して本発明の調合
物をつくった。
1全部で2H,種々の回転異性体のCHO) ppm 実施例3〜5 調合物(II)の製造 下記実施例に示した成分を激しく撹拌して本発明の調合
物をつくった。
実施例3
水 14g
アセトン 65g
グルタルアルデヒド25重量%溶液 6gN、N’−1
,2−エタンジイル−ビス−2−メチル−2−プロペン
アミド(IX) 15g カンファーキノン 40mg 実施例4 水 18g アセトン 65g N、N’−1,2−エタンジイル−ビス−2−メチル−
2−プロペンアミド(IX) 17g カン7アーキノン 40mg 実施例5 水45g 生成物(Vlll) 51g 生成物(X) 4g カン7アーキノン 170mg 実施例6 多官能性のメタクリル酸エステルおよびアルミノ珪酸バ
リウムをペースにした光賦活性プラスチックス充填材料
、ルミノアオア光硬化性複合体ユ二ヴアーサル(LUM
INOFORLight Curing Compos
iteUniversalXU)■の接合強度を歯質上
で決定することにより、実施例1〜5に対応する接着剤
(1■)の適合性を試験した。
,2−エタンジイル−ビス−2−メチル−2−プロペン
アミド(IX) 15g カンファーキノン 40mg 実施例4 水 18g アセトン 65g N、N’−1,2−エタンジイル−ビス−2−メチル−
2−プロペンアミド(IX) 17g カン7アーキノン 40mg 実施例5 水45g 生成物(Vlll) 51g 生成物(X) 4g カン7アーキノン 170mg 実施例6 多官能性のメタクリル酸エステルおよびアルミノ珪酸バ
リウムをペースにした光賦活性プラスチックス充填材料
、ルミノアオア光硬化性複合体ユ二ヴアーサル(LUM
INOFORLight Curing Compos
iteUniversalXU)■の接合強度を歯質上
で決定することにより、実施例1〜5に対応する接着剤
(1■)の適合性を試験した。
抜歯後最高3カ月間1%のクロラミン溶液中に保存した
人の歯を試験に使用した。流水中でこの歯を丁寧に洗浄
した後、エポキシ樹脂[レクチルム(Lekuther
m) X 257]に埋め込む時点まで生理的食塩水中
に保存する。
人の歯を試験に使用した。流水中でこの歯を丁寧に洗浄
した後、エポキシ樹脂[レクチルム(Lekuther
m) X 257]に埋め込む時点まで生理的食塩水中
に保存する。
粒度の異なった紙ヤスリを使用し、直径3.5mmの合
成充填材料の円筒を接合するために十分に大きい歯質表
面が露出するまで歯を、研磨する。最後に炭化珪素の紙
ヤスリ600を使用して露出しな歯質表面を湿らせて仕
上げする。
成充填材料の円筒を接合するために十分に大きい歯質表
面が露出するまで歯を、研磨する。最後に炭化珪素の紙
ヤスリ600を使用して露出しな歯質表面を湿らせて仕
上げする。
順次EDTAコンディショニング液GLUMA■クレン
ザ−(綿ウールのペレットを用いて60秒間洗浄後水洗
し空気乾燥)および接着剤(作用時間60秒、空気乾燥
)を使用して歯質を処理する。
ザ−(綿ウールのペレットを用いて60秒間洗浄後水洗
し空気乾燥)および接着剤(作用時間60秒、空気乾燥
)を使用して歯質を処理する。
引っ張り接合試験の試料を作るために、上記のようにし
て前厄て作った歯質試料をスタンドに取り付け、円筒形
の分割可能なテフロンの型を用いて張力をかける。この
テフロンの型は全体の高さが5mmであり、上半分が円
錐形に作られており、これに対応した形のアダプターを
用いて引っ張り試験を行うことができる。
て前厄て作った歯質試料をスタンドに取り付け、円筒形
の分割可能なテフロンの型を用いて張力をかける。この
テフロンの型は全体の高さが5mmであり、上半分が円
錐形に作られており、これに対応した形のアダプターを
用いて引っ張り試験を行うことができる。
ブラシを用い多官能性のメタクリル酸エステル、バイエ
ル樹脂(BAYERRe5in)L■をベースにした密
封材料を薄層にして前処理した歯質の表面に塗布し、さ
らに空気流を用いて歯質上に分布させる。
ル樹脂(BAYERRe5in)L■をベースにした密
封材料を薄層にして前処理した歯質の表面に塗布し、さ
らに空気流を用いて歯質上に分布させる。
先ず重合用の光[クルツェル(Kulzer)社製、ト
ランスルックス(Translux)CI]を用い歯質
表面から5mmの距離で密封材料を照射する。次いで型
の充填と合成充填材料の光賦活を漸次行う。
ランスルックス(Translux)CI]を用い歯質
表面から5mmの距離で密封材料を照射する。次いで型
の充填と合成充填材料の光賦活を漸次行う。
合成充填材料に対する光賦活時間は大きな容積について
全部で160秒に設定した。
全部で160秒に設定した。
光賦活を終わった後、試料を取り出し、引っ張り試験を
行うため23°Cの水浴に貯蔵する。
行うため23°Cの水浴に貯蔵する。
1mm/秒の供給速度を用い、引っ張り接合強度、即ち
試料を破断するのに使用した力を歯質との接触面積で割
った値を測定した。
試料を破断するのに使用した力を歯質との接触面積で割
った値を測定した。
次に光学顕微鏡を用いて歯質上の破断した表面を検査し
、破壊の原因を評価した。その結果多重凝集破壊が観測
された。即ち本発明の接着成分を用いてつくられた接合
は接合させるべき部材自身よりも強かっI;。このこと
は本発明の接着成分の効率が高いことを示している。
、破壊の原因を評価した。その結果多重凝集破壊が観測
された。即ち本発明の接着成分を用いてつくられた接合
は接合させるべき部材自身よりも強かっI;。このこと
は本発明の接着成分の効率が高いことを示している。
本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。
1、式(1)
但し式中R1は水素またはメチルを表し、R2およびR
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は7オルミル(−Go−H)を意味し、Xは水素ま
たは(メタ)アクリロイル(−Co−CR’=CH,)
であり、 nはlを表す、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド。
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は7オルミル(−Go−H)を意味し、Xは水素ま
たは(メタ)アクリロイル(−Co−CR’=CH,)
であり、 nはlを表す、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド。
2、式(Ia)
1
但し式中R1は水素またはメチルを表し、R8およびR
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は水素まI;は7オルミル(−Co−H)を意味し
、Xは水素または(メタ)アクリロイル(−Co−CR
’・CHりであり、 nはOまたはlを表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填剤をコラ
ーゲン含有材料の接着成分として含む調合物。
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は水素まI;は7オルミル(−Co−H)を意味し
、Xは水素または(メタ)アクリロイル(−Co−CR
’・CHりであり、 nはOまたはlを表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填剤をコラ
ーゲン含有材料の接着成分として含む調合物。
3、R1が水素またはメチルであり、
Rsが水素を表し、
R4がエチレン(CHzClh−)を表し、Xが水素ま
たは(メタ)アクリロイル(−Co−CR’=CH,)
を表し、 nがOである アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(Ia)を含
む上記第2項記載の調合物。
たは(メタ)アクリロイル(−Co−CR’=CH,)
を表し、 nがOである アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(Ia)を含
む上記第2項記載の調合物。
4、 R’が水素またはメチルであり、R2およびR4
がエチレン(−CH2C1(2−)を表し、R3がフォ
ルミル(−Go−H)を表し、Xが水素または(メタ)
アクリロイル(−Co−CR’=CH2)を表し、 nが1である アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(1a)を含
む上記第2項記載の調合物。
がエチレン(−CH2C1(2−)を表し、R3がフォ
ルミル(−Go−H)を表し、Xが水素または(メタ)
アクリロイル(−Co−CR’=CH2)を表し、 nが1である アルカンジイル−ビス−カルボキシアミド(1a)を含
む上記第2項記載の調合物。
5、七ノーまたはジカルボニル化合物から成る群から選
ばれるフリーラジカル生成剤を反応開始剤として使用す
る上記第2〜4項記載の調合物。
ばれるフリーラジカル生成剤を反応開始剤として使用す
る上記第2〜4項記載の調合物。
6、アルカンジイル−ビス−カルボキシアミドおよび反
応開始剤が溶媒に溶解している上記第2〜5項記載の調
合物。
応開始剤が溶媒に溶解している上記第2〜5項記載の調
合物。
7、共賦活剤が加えられている上記第2〜5項記載の調
合物。
合物。
8、さらに他の成分としてカルボニル化合物が添加され
ている上記第2〜5項記載の調合物。
ている上記第2〜5項記載の調合物。
9、さらに他の成分として交叉結合を生じ得る(メタ)
アクリル酸エステルが添加されている上記第2〜5項記
載の調合物。
アクリル酸エステルが添加されている上記第2〜5項記
載の調合物。
lOoさらに他の成分として充填剤が添加されている上
記第2〜5項記載の調合物。
記第2〜5項記載の調合物。
11、式(Ia)
H′
但し式中R1は水素またはメチルを表し、R2およびR
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は水素または7オルミル(−Go−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリロイル(−CO−CR’
−CH2)であり、 nは0または1を表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時反応開始剤を溶媒中で混合するコラーゲン含有材料処
理用の接着成分として使用する調合物の製造法。
4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の基
であり、 R3は水素または7オルミル(−Go−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリロイル(−CO−CR’
−CH2)であり、 nは0または1を表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時反応開始剤を溶媒中で混合するコラーゲン含有材料処
理用の接着成分として使用する調合物の製造法。
12、式(Ia)
o R3R3
]I
H,C=C−C−(0−Rすn−N−R’−N−(R”
−0)n−X (I a)1 但し式中R1は水素まt;はメチルを表し、R2および
R4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の
基であり、 R3は水素またはフォルミル(−Go−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリロイル(−Go−CR’
・CI、)であり、 nは0またはlを表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填剤を含む
調合物をコラーゲン含有材料の処理に使用する方法。
−0)n−X (I a)1 但し式中R1は水素まt;はメチルを表し、R2および
R4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪族の
基であり、 R3は水素またはフォルミル(−Go−H)を意味し、
Xは水素または(メタ)アクリロイル(−Go−CR’
・CI、)であり、 nは0またはlを表すが R3がHの場合にはnは0で
ある、 のアルカンジイル−ビス−カルボキシアミド、並びに随
時添加剤、例えば反応開始剤、溶媒および充填剤を含む
調合物をコラーゲン含有材料の処理に使用する方法。
13、 pH範囲0.1〜3.5の液でコラーゲン含有
材料をコンディショニングした後に上記第12項記載の
調合物を使用する方法。
材料をコンディショニングした後に上記第12項記載の
調合物を使用する方法。
14、歯の治療材料に対する接着剤として上記第12〜
13項記載の調合物を使用する方法。
13項記載の調合物を使用する方法。
15、骨セメントとして上記第12項記載の調合物を使
用する方法。
用する方法。
手続補正書動式)
平成2年12月26日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 但し式中R^1は水素またはメチルを表し、R^2およ
びR^4は2個または3個の炭素原子を含む2価の脂肪
族の基であり、 R^3はフォルミル(−CO−H)を意味し、Xは水素
または(メタ)アクリロイル(−CO−CR^1=CH
_2)であり、 nは1を表す、 を有することを特徴とするのアルカンジイル−ビス−カ
ルボキシアミド。
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---|---|
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