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JPH03181329A - 安定なエマルションの形態に希釈することができる有機物の濃縮マイクロエマルション及びそれらの製造方法 - Google Patents

安定なエマルションの形態に希釈することができる有機物の濃縮マイクロエマルション及びそれらの製造方法

Info

Publication number
JPH03181329A
JPH03181329A JP2326110A JP32611090A JPH03181329A JP H03181329 A JPH03181329 A JP H03181329A JP 2326110 A JP2326110 A JP 2326110A JP 32611090 A JP32611090 A JP 32611090A JP H03181329 A JPH03181329 A JP H03181329A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
surfactant
water
nonionic
weight
weight ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2326110A
Other languages
English (en)
Inventor
Fiard Jean-Francois
ジャンフランソワ・フィアール
Christine Malavieille
クリスティーヌ・マラビエイユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie SA filed Critical Rhone Poulenc Chimie SA
Publication of JPH03181329A publication Critical patent/JPH03181329A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明の主題は、希釈後に安定なエマルションを形成す
ることができる、水に不溶性の有機物の濃縮マイクロエ
マルションである。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課題]本発明
の主題である水に不溶性の有機物の濃縮マイクロエマル
ションは、下記成分: ・30〜85重量%、好ましくは35〜80重量%の少
なくとも一種の液状の水に不溶性の有機物と、 ・5〜45重量%の、好ましくは10〜40重量%の、
アニオン性界面を占性剤、非イオン性界面活性剤並びに
線形もしくは分枝した脂肪C2〜Cアルコール、好まし
くはC1〜C5、及び下記式0式%: ) (式中、Rは線形または分枝したC、−C,アルキル基
、好ましくはC2〜C4アルキル基を表し、RoはC2
〜C1はアルキレン基、好ましくはC2アルキレン基を
表し、そしてnは1〜3の整数を表す) から選択された共界面活性剤(cosurfactan
t)からなる界面活性剤系であって、ここに、非イオン
性界面后性剤/アニオン性界面活性剤の重量比が10/
90〜90/10、好ましくは25/75〜75/25
にすることが可能であり、そして共界面活性剤/非イオ
ン性及びアニオン性界面活性剤の重量比がl/10〜2
、好ましくは174〜3/4にすることができる上記系
と、 ・100重量%に対して残部の水と を含むことを特徴とする。
水不溶性の物とは、水にLog/ff未満の溶解度を有
する任意の有機物質を意味することが理解されよう。上
記有機物は?皮体または固体になり得る。もし、固体の
場合は溶媒中で溶l夜として液状で存在する。
低融点、すなわち、50℃未満の低融点を有する固体の
特別の場合は、溶媒(上記固体の)及びもし適当ならば
、脂肪可溶性の界面活性剤により融解した状態に維持す
るのが好ましい。
用いることができる水不溶性の有機物としてはパラフィ
ンオイル、精油、穀物保護剤(殺虫剤、殺カビ剤、殺菌
剤等)を挙げ得る。穀物保護剤として、例えば、以下の
ものを挙げ得る:・アラクロール(alachlor)
、・ブロモキシニルオクタノエートまたはヘプタノエー
ト、 ・プロクロラズ(prochloraz)、・ペルメト
リン(permethrin)、・クロルビリフォス−
メチル(chloropyrifos−methyl)
、 ・フォスホラン(phosfolan)、・トリーアラ
ーテ(tri−allate)、・トリジファン(tr
idiphan)、・ジメタクロール(dimetha
chlor)、・クロロプロファム(chloropr
opham) 。
・ジベルメトリン(cypermethrin)、・デ
ルタメトリン(deltamethrin)、・プロフ
ァム(propham)、 ・テトラメトリン(tetramethrin)、・フ
ララキシル(furalaxyl)、・ヘプタクロール
(heptachlor)、・プロパニル(propa
nil)。
・オキサシアシン(oxadiazon)、・トリフル
ミゾール(triflumizole)、・ジメタメト
リン(dimethamethrin)等有機物を溶解
状態に維持(過冷却)することができる有機物用の溶媒
としては、芳香族溶媒(ベンゼン、キシレン等)、芳香
族石油留分、ジアリルフタレート、2−ジエチルへキシ
ルフタレート、ジクロロまたはトリクロロメタン、1,
2−ジクロロエタン、イソホロン等を挙げ得る。
それらは、溶媒/有機物の重量比5/95〜60/40
で適用され、当該低融点の有機物であるときは5/95
〜40/60の範囲である。
有機物を融解状態に維持するために存在し得る脂肪可溶
性界面活性剤として(融解した有機物中に分散すること
により)、アルコキシル化したジーまたはトリスチリル
フェノール、アルコキシル化したアルキルフェノール、
アルコシキル化した脂肪アミン、アルコキシル化した脂
肪アルコール、アルコキシル化したヒマシ油等のような
非イオン性薬剤を挙げ得、そのHLBが12未満のもの
、好ましくは10未満のものから選択される。
それらを、脂肪可溶性界面活性剤/有機物の重量比O〜
30/70で用い、溶媒十脂肪可゛溶性界面活性剤/有
機物の重量比5/95〜60/40、好ましくは5/9
5〜40/60で用いる。
マイクロエマルションの界面活性剤系中に存在する非イ
オン界面活性剤としては、アルコキシル化したジーまた
はトリスチリルフェノール、アルコキシル化したアルキ
ルフェノール、アルコキシル化した脂肪アミン、アルコ
キシル化した脂肪アルコール、アルコキシル化したヒマ
シ油等であってそのHLBが16までにすることができ
るものである。
マイクロエマルションの界面活性剤中に存在するアニオ
ン性界面活性剤として、酸型または中性型の、燐酸塩化
しアルコキシル化したジまたはトリスチリルフェノール
、硫酸化、スルホン化または燐酸化しアルコキシル化し
たアルキルフェノール、硫酸化または燐酸化しアルコキ
シル化した脂肪アルコール、及びドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン酸カルシウム等を
挙げ得る。
マイクロエマルションの界面活性剤系中に存在する共界
面活性剤としては、n−プロパツール、イソブタノール
、n−ブタノール、2−メトキシ、2−エトキシ、2−
イソプロポキシまたは2−n−ブトキシェタノール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル等を挙げ得る。
本発明の主題であるマイクロエマルションは、液状の少
なくとも一種の水不溶性の有機物と、アニオン性界面活
性剤、非イオン性界面活性剤並びにアルコール及びエー
テルアルコールから選択される共界面活性剤からなる界
面活性剤系とから構成される混合物に水を添加すること
により得ることができる。これらの種々の構成成分の属
性及び各々の量は上の記載に対応する。用いる水は、例
えばNaC4,KCIのような少量(5重量%未満)の
塩を含み得る。
有機物が固体であるときは、その溶媒の一種の溶酸とし
てl夜状で用いることができる。
それが、低融点の、すなわち、50℃未満の固体である
ときは、上記固体を融解し、それをその溶媒の一種及び
もし適当ならば脂肪可溶性界面活性剤により(融解物質
中に上記界面化製剤を分散することにより)液状に維持
する(過冷却により)ことからなる方法を採ることが好
ましい。
固体有機物を液状に維持することができる溶媒及び脂肪
可溶性の界面活性剤並びにそれらの使用量はすでに上に
挙げた。
本発明のキ頚であるマイクロエマルションは一5℃〜+
45℃の温度範囲で安定である。
それらは、極めて少量のみの溶媒を示しそして水で希釈
することにより完全に安定なエマルションをもたらすと
いう利点を持つ。本発明のマイクロエマルションは、穀
物保護用の有機物、特に低融点を有する穀物保護用の有
機物を配合することに関して有意義である。なぜならそ
れらのマイクロエマルションは保存の際に沈降化、結晶
化または凝集化を何等示さないからである。さらに希釈
後の該エマルションはそれに含まれる溶媒量が極めて少
量故に環境毒性学的見地から極めて好適である。
以下に、本発明の実施例を示すが、それらは例示のため
だけにであり本発明の範囲を何等制限するものではない
[実施例] 40gの融解したプロクロラズ(prochloraz
)を10 g ノ5OLVESSO200(商標名)(
エツゾから販売されている芳#r族石油留分)中↓こ泊
解する−この混合物中に以下のちのを加える: ・10gの5OPROPHOR46)(商標名)(HL
Bが12.3のロータ・ブーラン社から販売されている
エトプロポキシル化したノニルフェノール)・10gの
5OPROPHORPA 23  (商標名)(ロータ
・ブーラン社から販売されている酸型のアルキルポリエ
トキシエーテルホスフェート)、・Logのn−ブタノ
ール、 ・20gの水 すべてのものを慣用的な方法で攪拌する。これは−5℃
〜+45℃の温度範囲で安定なマイクロエマルションを
ちたらす。それら明るい茶色を示し、流動性である。そ
の容量の100倍の水で希釈して、それは平均直径0.
6ミクロンの安定なエマルションをもたらす。
皿ニ ー40gの融解したプロクロラズ(prochlora
z) 。
・10gの5OLVESSO200 ・l1gの5OPROPHORPA 23、・l1gの
5OPROPHOR46)P 。
・l1gの2−ブトキシェタノール、及び、・17gの
水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは例1と同様のマイクロエマルションをもたらした
匠旦 ・40gの融解したプロクロラズ(prochlora
z)、・Logの5OLVESSO200 ・11.5gの5OPROPHORPA 23、・11
05gの5OPROPHOR46)P、・7gのn−ブ
タノール、及び、 ・20gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは例1または2と同様のマイクロエマルションをち
たらした。
園ユ ・40gの融解したプロクロラズ(prochlora
z) 。
−10g (7)SOLVESSO200・17gの5
OPROPHORPA 23、・6gの5OPROPH
OR46)P 。
・10gのn−ブタノール、及び、 ・17gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは−5℃〜+45℃の温度範囲で安定で且つ安定な
エマルションの形態に希釈することができるなマイクロ
エマルションをもたらす。
阻ニ ー40gの融解したプロクロラズ(prochlora
z) 。
−10g(1)SOLVESSO200・6gの5OP
ROPHORPA 23、・17gの5OPROPHO
R,16)P 。
・10gのn−ブタノール、及び、 ・17gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは−5℃〜+45℃の温度範囲で安定で且つ安定な
エマルションの形態に希釈することができるなマイクロ
エマルションをもたらした。
皿亙 ・49gの融解したアラクロール(alachlor)
 。
・21gの5OLVESSO200 ・7.5gの5OPROP)IOR4D 384 (商
標名)(HLBが16のロータ・ブーラン社から販売さ
れているオキシエチル化し且つ硫酸化したアリールフェ
ノール)、 ・7.5gの5OPROPHOR46)P、・7gのイ
ソブタノール、及び、 ・8gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは流動性で、−5℃〜+45℃の温度範囲で安定で
そして安定なエマルションの形態に希釈することができ
るなマイクロエマルションをもたらした。
鯉l ・40gの融解したブロモキシニルオクタノエート、 10 g (7) 5OLVESSO200、・10g
の5OPROPHOR46)P 。
・Logの5OPROPHORPA 23、・10gの
2−ブトキシェタノール、 ・20gの水 及び、 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは、−5℃〜+45℃の温度範囲で安定でそして安
定なエマルションの形態に希釈することができるマイク
ロエマルションをもたらした。
飢旦 ・56gの融解したブロモキシニルオクタノエート、 ・14 g (7)SOLVESSO200、・6.7
gの5OPROPI(OR46)P 。
・6.7gの5OPROPHORPA 23、・6.6
gの2−ブトキシェタノール、及び、・logの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは、流動性で、−5℃〜+45℃の温度範囲で安定
でそして安定なエマルションの形態に希釈することがで
きるマイクロエマルションをもたらした。
皿旦 ・40gのジベルメトリン(cypermethrin
)・10gの5OPROPHORFL (商標名>(H
LBが16のロータ・ブーラン社から販売されている、
トリエタノールアミンにより中性にしたエトキシル化ト
リスチリルフェノールホスフェート)・18.6 g 
(7)SOPROPHORBSU  (商標名)(HL
Bが12.5のロータ・ブーラン社から販売されている
、オキシエチル化トリスチリルフェノール)、・14.
4gのイソブタノール、及び、・17gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
これは、−5℃〜+45℃の温度範囲で安定でそして安
定なエマルションの形態に希釈することができるマイク
ロエマルションをもたらした。
鮭±1 ・20gの融解したプロクロラズ、 ・5gの5OLVESSO200゜ ・9gの5OPROPHOR4GL P 。
・9gの5OPROP)!ORPA 23、・13gの
n−ブタノール、及び、 ・44gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
得られるマイクロエマルションはマイクロエマルション
の形態に希釈することができるが、エマルションの形態
にはならない。プロクロラズの量は実際には請求の範囲
外にある。
鮭上ユ ・40gの融解したプロクロラズ、 ・10 g (7)SOLVESSO200、・2gの
5OPROPHORPA 23、・21gの5OPRO
PHOR46)P 。
・10gのイソブタノール、及び、 ・17gの水 から出発して、例1で記載した操作を繰り返す。
得られるマイクロエマルションは一5℃〜+45℃の塩
度範囲で安定でない。非イオン性界面活性剤/アニオン
性界面活性剤の重量比は実際に請求の範囲外にある。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)水に不溶性の有機物の濃縮マイクロエマルション
    であって、 30〜85重量%の、少なくとも一種の液状の水不溶性
    の有機物と、 5〜45重量%の、アニオン系界面活性剤、非イオン性
    界面活性剤並びに線形もしくは分枝したC_2〜C_1
    _0脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_1〜C_8アルキ
    ル基を表し、R’はC_2〜C_3アルキレン基を表し
    、nは1〜3の整数を表す) から選ばれる共界面活性剤からなる界面活性剤系であっ
    て、非イオン性界面活性剤/アニオン性界面活性剤の重
    量比を10/90〜90/10に、そして共界面活性剤
    /非イオン性及びアニオン性界面活性剤の重量比を1/
    10〜2にすることができる上記界面活性剤系と、 100重量%に対する残部の水と を含むことを特徴とする上記濃縮マイクロエマルション
  2. (2)35〜80重量%の、少なくとも一種の液状の水
    不溶性の有機物と、 10〜40重量%の、アニオン性界面活性剤、非イオン
    性界面活性剤並びに線形もしくは分枝したC_2〜C_
    1_0脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_1〜C_8アルキ
    ル基を表し、R’はC_2〜C_3アルキレン基を表し
    、nは1〜3の整数を表す) から選ばれる共界面活性剤からなる界面活性剤系であっ
    て、非イオン性界面活性剤/アニオン性界面活性剤の重
    量比を10/90〜90/10に、そして共界面活性剤
    /非イオン性及びアニオン性界面活性剤の重量比を1/
    10〜2にすることができる上記界面活性剤系と、 100重量%に対して残部の水と を含むことを特徴とする請求項1の濃縮マイクロエマル
    ション。
  3. (3)共界面活性剤が、線形もしくは分枝したC_3〜
    C_5脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_2〜C_4アルキ
    ル基を表し、R’はC_2アルキレン基を表し、そして
    nは1〜3の整数を表す) から選ばれ、非イオン性界面活性剤/アニオン性界面活
    性剤の重量比を25/75〜75/25にしそして共界
    面活性剤/非イオン性及びアニオン性界面活性剤の重量
    比を1/4〜3/4にすることができることを特徴とす
    る請求項1または2の濃縮マイクロエマルション。
  4. (4)水不溶性の有機物が、溶媒及びもし適当ならば脂
    肪可溶性の界面活性剤により融解状態に維持される低融
    点の固体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれ
    か一項の濃縮マイクロエマルション。
  5. (5)30〜85重量部の、少なくとも一種の液状の水
    不溶性の有機物と、 5〜45重量部の、アニオン性界面活性剤、非イオン性
    界面活性剤並びに線形もしくは分枝したC_2〜C_1
    _0脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_1〜C_8アルキ
    ル基を表し、R’はC_2〜C_3アルキレン基を表し
    、そしてnは1〜3の整数を表す)から選ばれる共界面
    活性剤からなる界面活性剤系であって、非イオン性界面
    活性剤/アニオン性界面活性剤の重量比を10/90〜
    90/10に且つ共界面活性剤/非イオン性及びアニオ
    ン性界面活性剤の重量比を1/10〜2にすることがで
    きる上記界面活性剤系と を含む混合物に、100重量部に対して残部の水を加え
    ることによる水不溶性の有機物の濃縮マイクロエマルシ
    ョンを製造する方法。
  6. (6)35〜80重量部の、少なくとも一種の液状の水
    不溶性の有機物と、 10〜40重量部の、アニオン性界面活性剤、非イオン
    性界面活性剤並びに線形もしくは分枝したC_2〜C_
    1_0脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_1〜C_8アルキ
    ル基を、R’はC_2〜C_3アルキレン基を表し、n
    は1〜3の整数である) から選ばれる共界面活性剤からなる界面活性剤系であつ
    て、非イオン性界面活性剤/アニオン性界面活性剤の重
    量比を10/90〜90/10に且つ共界面活性剤/非
    イオン性及びアニオン性界面活性剤の重量比を1/10
    〜2にすることができる上記界面活性剤系と、 を含むことを特徴とする請求項5の方法。
  7. (7)共界面活性剤が、線形もしくは分枝したC_3〜
    C_5脂肪アルコール及び次式のエーテルアルコール; R−(OR’)_nOH (式中、Rは線形または分枝したC_2〜C_4アルキ
    ル基を示し、R’はC_2アルキレン基を表し、そして
    nは1〜3の整数を表す) から選ばれ、非イオン性界面活性剤/アニオン性界面活
    性剤の重量比を25/75〜75/25にしそして共界
    面活性剤/非イオン性及びアニオン性界面活性剤の重量
    比を1/4〜3/4にすることができることを特徴とす
    る請求項5または6の方法。
  8. (8)水不溶性の有機物が、溶媒及びもし適当ならば脂
    肪可溶性の界面活性剤により融解状態に維持される低融
    点の固体であることを特徴とする請求項5〜7のいずれ
    か一項の方法。
  9. (9)穀物保護用の有機物を配合するために請求項1〜
    4のいずれか一項に記載のマイクロエマルションを使用
    する方法。
JP2326110A 1989-12-04 1990-11-29 安定なエマルションの形態に希釈することができる有機物の濃縮マイクロエマルション及びそれらの製造方法 Pending JPH03181329A (ja)

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FR8915956A FR2655276B1 (fr) 1989-12-04 1989-12-04 Microemulsions concentrees de matieres organiques diluables sous forme d'emulsions stables et leur procede de preparation.
FR89-15956 1989-12-04

Publications (1)

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EP (1) EP0432062A1 (ja)
JP (1) JPH03181329A (ja)
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CA (1) CA2031322A1 (ja)
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