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JPH03134006A - 水性カチオンコーティング系用添加剤としてのアクリレート共重合体の使用方法 - Google Patents

水性カチオンコーティング系用添加剤としてのアクリレート共重合体の使用方法

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Publication number
JPH03134006A
JPH03134006A JP2273142A JP27314290A JPH03134006A JP H03134006 A JPH03134006 A JP H03134006A JP 2273142 A JP2273142 A JP 2273142A JP 27314290 A JP27314290 A JP 27314290A JP H03134006 A JPH03134006 A JP H03134006A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mgkoh
weight
acid
meth
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2273142A
Other languages
English (en)
Inventor
Ingo Kriessmann
インゴ　クリースマン
Willibald Paar
ヴィリバルド　パール
Harald Rauch-Puntigam
ハラルド　ラウヒ―プンティガム
Peter Morre
ペーター　モーレ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Allnex Austria GmbH
Original Assignee
Vianova Resins AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vianova Resins AG filed Critical Vianova Resins AG
Publication of JPH03134006A publication Critical patent/JPH03134006A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C09D133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4488—Cathodic paints
    • C09D5/4492—Cathodic paints containing special additives, e.g. grinding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水性カチオンコーティング系に対する、特に陰
極電着可能なエレクトロ・デイツププライマーに対する
、特にＰｖＣ含有コ−ティング材料の後続の塗膜の接着
を損わずに表面のひびを防止するための添加剤としての
水酸基を含むアクリレート共重合体の使用方法に関する
。
既に知られているように、水性系はフィルム形成中に、
コーティング材料中あるいは塗布される基体上の異質物
に対する感度の増大を示し、その感度はそれ自体へこみ
やくぼみ又は類似の表面のひびの形で現われる。プライ
マーではこの感度は着色剤の含有量を増大させることに
よって避けたりあるいは少なくとも減少したりすること
ができる場合もある。しかし、かなり頻繁に、特に装飾
的な塗膜の場合、この提案は耐久特性の減少もしくは光
学特性の低下を引き起こすので実行不可能である。さら
にエレクトロ・デイツププライミングにおいて、着色料
／結合剤の比率の増大は、プロセス工学の理由のために
、非常に制限された範囲でのみ可能である。
表面のひびに対する水性コーティング系の感度の減少は
、また表面活性物質の添加によっても影響されうる。こ
の場合、塗膜表面部の添加剤の濃縮は塗膜間の接着、即
ち後続の塗膜、特に塩化ビニル（共）重合体を基礎とし
た塗膜の接着の実質的な低下を引き起こすコーティング
材料と添加剤との過度の不相溶性のために起こる。既に
知られているように、ＰｖＣ系の塗膜は自動車産業では
下塗りとして広範囲に使用されており、陰極電着プライ
マーの全範囲にわたって応用されている。要求されるス
トンガード（ｓｔｏｎｅ　ｇｕａｒｄ）保護を達成する
ために、これらの塗膜層の層間接着は決定的に重要であ
る。
極端な不相溶性を避けるために酸性モノマーと中性エス
テルモノマー、主に（メタ）アクリルモノマーの共重合
体である重合体添加剤は、カルボキシレート基を持つ水
溶性ペイント結合剤ベースのアニオン性塗膜のために本
実施で用いる。その酸両分の適切な調和によって、最上
の効果がこれらの系で達成されうるが、この場合でさえ
も、記述されている様な接着困難を直ちに引きおこす、
加えすぎに対する高い感度が存在する。
オーストリア特許第３８２，３８５号、同第３８３，１
３７号、及び同第３８２，６３０号において、陰極電着
できそしてその特異的分子構造のために改良されたＰｖ
Ｃ接着性を与える結合剤が権利請求されている。表面の
ひびを避けることを考慮する効果はこれらの生成物には
見られない。
今日ではカチオン塗膜系、特に陰極電着できるニレ９１
〜口・デイツププライマーにおいて、上述の表面のひび
は、使用された添加剤がプロトン付加可能なＮ−塩基性
基を含むモノマー、ジオールと（メタ）アクリル酸のモ
ノエステル、（メタ）アクリレート及び場合によりスチ
レンから作られるアクリレート共重合体であるとき接着
特性の目立った低下なしに、克服できる。
それ故、本発明は水酸基を含み、且つ （Ａ）５乃至４０重量％の第２又は第３７ミノ基を有す
るアクリルモノマー （Ｂ）５乃至５０重量％の２乃至６個の炭素原子を有す
るアルキレン基又は合計で４乃至１２個の炭素原子を有
するオキシアルキレン基を有するジオールと（メタ）ア
クリル酸のモノエステル、 （Ｃ）１５乃至８９．５重電％の１乃至１２個の炭素原
子を有するアルキル（メタ）アクリレート、及び場合に
よっては （Ｄ）１０重量％までのスチレン （ここで、成分（Ａ）乃至（Ｄ）のパーセントの数字の
合計は１００である）より成り、そして１ｇ当たり１５
乃至１５０ｍｇのＫ　ＯＨ１好ましくは１ｇ当たり３０
乃至１２０ｍｇのＫＯＨのアミン価、１ｇ当たり１５乃
至２５０ｍｇのＫＯＨ１好ましくは１ｇ当たり２０乃至
２００ｍｇのＫＯＨのヒドロキシル価を有し、プロトン
化可能な基は有機酸、好ましくは低級カルボン酸又はヒ
ドロキシカルボン酸によって少なくとも５０％程度まで
中和されているカチオンアクリル共重合体を表面のひび
を防止するためカチオンコーティング系用添加剤として
使用する方法に関する。
本発明の添加剤の結果として、ペイント中の水性相の表
面張力によって引き起こされるフィルムのひびは全膜間
接着、即ち後続の塗膜の接着特に後続の塗膜としてのｐ
ｖｃ含有コーティング材料の場合、問題の発生なしに実
質的に減少する。
主要請求項で明示された組成と特徴のアクリレート共重
合体は、低級アルコール、好ましくはブタノールあるい
はグリコールのモノもしくはジエーテルのような水混和
性あるいは少なくとも耐水性溶媒中の溶液重合によって
従来の方法で製造される。これらの溶媒の混合物１例え
ばメトキシプロパツールとブタノールの混合物が使用で
きる。
アクリル共重合体は以下のパラメーターによって特徴づ
けられる。
アミン価：　１５〜１５０ｍｇ　　ＫＯＨ／ｇ、好まし
くは３０〜１２０ｍｇ　ＫＯＨ／ｇ及びヒドロキシル価
：　１５〜２５０ｍｇ　ＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０〜
２００　ｍ　ｇ　Ｋ　ＯＨ／ｇ。
使用される塩基性アクリルモノマー（Ａ）は第２又は第
３アミノ基を有する。モノアルキルアミノアルキル又は
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、特に
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル−１Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノエチル−又はＮ、Ｎ−ジプロピルアミノエチル（メ
タ）アクリレートあるいはＮ　−ｔａｒｔ−ブチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレートはこれらのモノマーの好
ましい群である。
これらのエステルモノマーの代わりにグリシジル（メタ
）アクリレートと第２アルキルアミン又はアルカノール
アミンの対応する反応生成物もまた使用できる。第２又
は第３アミノ基はここでは好ましくは適切な共重合体の
グリシジル基と第１又は好ましくは第２アミンとの続い
て起こる重合体類似反応によって導入される。
共重合体に含まれる他の七ツマ−は主要請求項で明瞭に
規定されている。
アクリレート共重合体の塩基性基は有機酸によって少な
くとも５０％程度まで中和される。好ましくは中和は低
級カルボン酸もしくはヒドロキシカルボン酸で行なわれ
る。このような中和剤の例としてギ酸、酢酸又は乳酸が
ある。
中和剤を加えると同時にもしくは中和後。
アクリレート共重合体を水で、塗布するのに有利な固体
含有量に希釈する。通常５０±１５％溶液として用いる
。
本発明の添加剤は、０．５から５．０重量パーセン１〜
、好ましくは固体換算及びコーティング材料中の結合剤
の固体含量に関して１．０〜３．０重量パーセントの鼠
で使用される。
本発明の添加剤は、水で希釈できまた「水溶性」として
も表現できるカチオン性結合剤から調製されるすべての
型のコーティング材料に使用できる。これらの結合剤は
変形エポキシ樹脂エステルのような、縮合樹脂、α。
β−不不飽和フッマー共重合体もしくは付加重合樹脂で
ある。通常、それは十分な数のプロント化可能な基を持
ち、結合剤は酸による中和で水で希釈しうる形に転換さ
れる。本発明の添加剤は陰極電着可能なエレクトロ・デ
イツププライマーに特に有利であることが証明された。
本発明の添加剤は、塗布用に使用可能状態の結合剤のク
リアコート中へ少量の妨害物質を混合０することによっ
て好都合に試験される。ホワイトスピリット及び／又は
有機溶媒に溶解したスチレン変性もしくはビニルトルエ
ン変性アルキッド樹脂は特にこの試験に適していること
がわかった。汚染されたクリアーコートを脱脂した鋼鉄
板上に電着し、そして結合剤に必要な条件下で硬化する
。塗膜間接着試験は、必要であれば腐食応力の後で、ク
ロス力ットテス］−によって総塗膜構造を検定すること
で１層の又はそれ以上の塗膜（ＰｖＣ塗膜、フィラーあ
るいは上塗り）の塗布後行なう。
以下の実施例は、その範囲を限定することなく本発明を
説明する。部又はパーセントに関してすべてのデータは
特に明示しない限り重量単位である。
実施例１〜１１ （アルキルアミノエチル（メタ）アクリレートモノマー
を用いる添加剤の調製） 添加剤の調製は以下で記述する方法で行なわれた。使用
する原料の量と生成物のパラメーターを第１表に要約す
る。
バートエを反応容器に満たし、８５℃に加熱する。パー
ト■とパート■を、８５〜９０℃で５時間の間に均一に
加える。添加終了後、混合物を２時間、９０℃に保ち重
合の終点を固体含有量を測定することによってチエツク
する。
理論的な固体含有量に達した後、アミノ基の１００％を
低分子有機酸（蟻酸、酢酸又は乳酸）で４０℃で中和し
、生成物を脱イオン水で固体含有量５０％にまで希釈す
る（この５０％の濃度の添加剤溶液はそのまま使用でき
る）。
尖漏月↓ス憑び１３ （第２アルキルアミン又はアルカノールアミンとグリシ
ジル基を含む共重合体の重合体類似反応による添加剤の
３Ａｍ＞ グリシジル基を含む共重合体を通常の方法（実施例１〜
１１と同様）で調製した。アミン溶液（パート１ｌｌａ
）を３０分の間に８０℃で加えた。次いで１００℃に上
昇しさらに反応を完結するため９０分保持する。中和と
希釈は実施例１〜１１のように行なう。
そのバッチは次の組成を有する。
」ＬスＪ紅 実施例 パートＩ メトキシプロパツール パート■ ブチルアクリレート グリシジルメタクリレート ヒドロキシエチルアクリレート スチレン パートＪ■ アゾビスイソブチロニトリル メトキシプロパノール パートＩａ メトキシプロパツール ジイソプロパノールアミン ジイソブチルアミン パート■ ギ酸 パート■ 脱イオン水 パラメーター 固体含量％ アミン価、ｍｇ　　ＫＨＯ／ｇ ヒドロキシル価、ｍ　ｇＫＯＩ−Ｉ／ｇ２２．８ ４９．３ ０ ０ １８．７ ５０．７ ０ ７８．９ １５７．５ ２２．８ １８．１ ５０．７ ０ ７８．９ ９６．６ 本Ａ」！−曵′Ｍｖ縁ｌ（秋 添加剤を一方でコーティング材料のフィルム形成の間の
表面のひびを避けることに関する有効性について、他方
で後続の塗膜、特にｐｖｃ材料の接着に関する効果につ
いて試験した。
（ａ）試験塗膜■及びＨの調製 エチレングリコールモノブチルエーテル／キシレン（１
：　ｌ）で固体含量１０％に希釈した溶液の形のスチレ
ン−もしくはビニルトルエン変性アルキド樹脂の（固体
樹脂に関して）５重量パーセン１−を、（ｂ）で与えら
れるデータに従って調製した１５％水性クリアコート（
Ｊ）及び（２）に加え、全体を完全に混合した（使用さ
れるアルキド樹脂は例えばホワイトスピリット（ＶＩＡ
ＮＯＶＡ、ＡＴ）の６０％溶液の形で供給されるＶ　Ｉ
　Ａ　ＬＫＩＤ　ＡＶ　　４６２や同等の型のものであ
りうる。）。
（ｂ）り１ノ１」ニヒ悲週奥 クリアコート（１） ビスフェノールＡベースのエポキシ樹脂（エポキシド当
量約５００）の５００部をプロピレングリコールモノメ
チルエーテルの２１４部に溶解し、その溶液を０．３ｍ
ｇＫ　Ｏ）Ｉ　／　ｇ以下の酸価になるまで、触媒とし
て０．５ｇのトリエチルアミン存在下、無水フタル酸と
２−エチルヘキサノールの半エステル８３部と１１０℃
で反応する。そしてアミノエチルエタノールアミン、２
−エチルヘキシルアクリレート及びホルムアルデ１ニド
から調製したＮＨ−官能性オキサゾリジン１２０部及び
ジエチルアミノプロピルアミン２６部を加え、エポキシ
ド価がほぼＯになるまで８０°Ｃで反応する。そのバッ
チをプロピレングリコール七ツメチルエーテル２００部
で希釈する。
この結合剤の（固体樹脂）７０部をオーストリア特許節
３７９，６０２号の実施例１に対応する変性マロン酸エ
ステルベースの架橋成分（固体樹脂）の３０部と結合す
る。固体樹脂１００ｇあたりオクタン酸鉛の形の釦の１
％（金属換算）と４０ミリモルのギ酸を加えた後、１５
％クリアコートを脱イオン水で調製した。
クリアコート（２） ビスフェノールＡの２２８部（１モル）を、４２部の反
応水が分離するまで、共沸添加溶剤としての１３１部の
トルエンの存在下で６６部の９１％パラホルムアルデヒ
ド（２モル）及び２６０部のジエチルアミノプロピルア
ミン（２モル）と反応する。３０℃に冷却後、２−エチ
ルヘキサノールで半分封鎖された（ｈａｌｆ−ｂｌｏｃ
ｋｅｄ）トリレンジイソシアネートの６０８部（２モル
）を４５分の間に加えた。ＮＣＯ値がほぼ０になったら
、生成物を１５２部のジエチレングリコールジメチルエ
ーテルに溶解する。
ビスフェノールＡベースのエポキシ樹脂（エポキシド当
量約１９０）１９０部と３８９部のジエチレングリコー
ルジメチルエーテル中の飽和第３　Ｃ＊　−Ｃｔ　ｘモ
ノカルボン酸のグリシジルエーテル２５０部（１モル）
を上記の溶液１４００部に加え、混合剤をエポキシド値
Ｏまで９５〜１００℃で反応する。固体樹脂１００ｇ当
たり１例えばジブチルチンジラウレートのようなスズ触
媒０．０６部（金属換算）を生成物に加え、固体樹脂１
００ｇ当たり４０ミリモルのギ酸を加えた後、混合物を
脱イオン水で固体含量１５％になるまで希釈する。
（Ｑ）本発明の添加剤の試験 第３表に示される試験塗膜及び混合物を亜鉛−リン酸塩
処理した鋼板上に陰極電着し、１８０℃で３０分間硬化
する。その結果生じる乾燥フィルムの厚さは２５部５μ
ｍであった。フィルムの表面をへこみやくぼみの形成に
関して評価する（ｏ：くぼみなし、］：独立したくぼみ
、２：明らかなくぼみ形成の傾向、３：広範囲のくぼみ
形成）。
陰極電着塗膜上のＰｖＣ材料の接着強度試験のために、
ｐｖｃ塗膜を陰極エレクトロ・デイツププライマーの焼
付け３０分後に厚さ２ｍｍ、幅１ｃｍの帯状の形に塗布
し、１４０℃（目標温度）で７分間硬化する。接着性を
焼付け１時間後に試験する。ここで評価することはＰｖ
Ｃ塗膜の剥離に対する感受性である（等級１＝剥離され
ない、基質から分離せずに塗膜はこわれる。等級５：容
易に剥離し接着不十分。）。
試験で使用したＰＶＣ材料は両方とも商業上入手できる
下塗り塗料（Ｕ　Ｓ　）（Ｓｔａｎｋｉｅｗｉｃｚ２２
５２　、５ｔａｎ　Ｋｉｅｗｉｃｚ　ＧｍｂＨ，Ｃｅ１
ｌｅ、　　ドイツ連邦共和国層）と自動車産業で使用さ
れる継ぎ目シーリング化合物（Ｓ　Ｓ　Ｃ）　（Ｄｅｋ
ａｌｉｎＤｅｕｔｓｃｈｅ　Ｋｌｅｂｓｔｏｆｆ−Ｖａ
ｒｋｅ、　Ｈａｎａｕ、　　ドイツ連邦共和国層Ｄａｋ
ａｌｉｎ　９０３　）であった。
ＵＳとＳＳＣの比較として全膜間付着の試験は未加工物
（試験塗膜１：ＵＳ等級３、ＳＳＣ等級２．試験塗膜■
：ＵＳ等級２、ＳＳＣ等級２）と添加剤で処理した試験
塗膜の間に顕著な違いを与えなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、水酸基を含み、且つ （Ａ）５乃至４０重量％の第２又は第３アミノ基を有す
    るアクリル系単量体、 （Ｂ）５乃至５０重量％の２乃至６個の炭素原子を有す
    るアルキレン基又は合計で４乃至１２個の炭素原子を有
    するオキシアルキレン基を有するジオールと（メタ）ア
    クリル酸のモノエステル、 （Ｃ）１５乃至８９．５重量％の１乃至１２個の炭素原
    子を有するアルキル（メタ）アクリレート、及び場合に
    よっては （Ｄ）１０重量％までのスチレン （ここで、成分（Ａ）乃至（Ｄ）のパーセントの数字の
    合計は１００である）より成り、そして１５乃至１５０
    ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは３０乃至１２０ｍｇＫＯＨ
    ／ｇのアミン価、１５乃至２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ま
    しくは２０乃至２００ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価
    を有し、プロトン化可能な基は有機酸、好ましくは低級
    カルボン酸又はヒドロキシカルボン酸によって少なくと
    も５０％程度まで中和されているカチオン性アクリレー
    ト共重合体を表面のひびを防止するためカチオンコーテ
    ィング系用添加剤として使用する方法。 ２、請求項１に示された目的に対し、固体換算及びコー
    ティング材料中のバインダーの固体含量に関して０．５
    乃至５．０重量％、好ましくは１．０乃至３．０重量％
    の量の請求項１記載のアクリレート共重合体の使用方法
    。
JP2273142A 1989-10-12 1990-10-11 水性カチオンコーティング系用添加剤としてのアクリレート共重合体の使用方法 Pending JPH03134006A (ja)

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AT (1) AT392649B (ja)
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