JPH0276846A - シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途 - Google Patents
シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途Info
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- JPH0276846A JPH0276846A JP1134015A JP13401589A JPH0276846A JP H0276846 A JPH0276846 A JP H0276846A JP 1134015 A JP1134015 A JP 1134015A JP 13401589 A JP13401589 A JP 13401589A JP H0276846 A JPH0276846 A JP H0276846A
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、シアノ酢酸アミド誘導体、その製造法および
それを有効成分とする植物病害防除剤に関する。
それを有効成分とする植物病害防除剤に関する。
〈従来の技術〉
これまで、種々の植物病害防除剤が開発されているが、
効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言い難
い。
効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言い難
い。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化
合物の開発を目的とするものである。
合物の開発を目的とするものである。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討を
重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子または
低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム原
子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコキ
シ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、Ｙ
は、クロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力および浸透移行的病害防除効力を有するこ
とを見出し、本発明に至った。
重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子または
低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム原
子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコキ
シ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、Ｙ
は、クロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力および浸透移行的病害防除効力を有するこ
とを見出し、本発明に至った。
本発明化合物は特にイネいもち病（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ ）に対し、極めてすぐれた防除効
力を有するが、その他にも防除できる植物病害として、
イネのごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１
ｙａｂｅａｎｕｓ ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ ） 、カキの炭
そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ ）、ウリ
類の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ ｌａｇ
ｅｎａｒｉｕｍ ） 、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌ
ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕ
ｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ
ｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、タバコ
の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ ｔａｂａ
ｃｕｍ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、等が挙げられる。
ｒｉａｏｒｙｚａｅ ）に対し、極めてすぐれた防除効
力を有するが、その他にも防除できる植物病害として、
イネのごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１
ｙａｂｅａｎｕｓ ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ ） 、カキの炭
そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ ）、ウリ
類の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ ｌａｇ
ｅｎａｒｉｕｍ ） 、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌ
ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕ
ｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ
ｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、タバコ
の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ ｔａｂａ
ｃｕｍ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、等が挙げられる。
本発明化合物中、その植物病害防除効力および作物に対
する薬害の点でより好ましいものは、一般式 〔式中、Ｘは低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原
子、ブロム原子、トリフルオロメチル基または低級フル
オロアルコキシ基を表わす。〕で示されるシアノ酢酸ア
ミド誘導体である。
する薬害の点でより好ましいものは、一般式 〔式中、Ｘは低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原
子、ブロム原子、トリフルオロメチル基または低級フル
オロアルコキシ基を表わす。〕で示されるシアノ酢酸ア
ミド誘導体である。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式
〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるα−メチルベンジルアミン誘導体とα−シアノ−
ｔｅｒｔ−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、
必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。
されるα−メチルベンジルアミン誘導体とα−シアノ−
ｔｅｒｔ−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、
必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。
上記反応において、用いられるα−シアノ−ｔｅｒｔ−
ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応す
るカルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボ
ン酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのよう
なカルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、ｄ−シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸あるいはその反
応性誘導体に応じて、たとえばジシクロへキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−８−（８−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩、１．１’−カルボニルジ
イミダゾール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リ
ン、塩化チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリラム、水酸
化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン等があげられる。
ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応す
るカルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボ
ン酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのよう
なカルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、ｄ−シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸あるいはその反
応性誘導体に応じて、たとえばジシクロへキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−８−（８−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド塩酸塩、１．１’−カルボニルジ
イミダゾール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リ
ン、塩化チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリラム、水酸
化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン等があげられる。
上記反応において、標準的には反応温度は０〜２００℃
、反応時間は０．１〜２４時間であり、反応に供せられ
る試剤の量は、ｄ−シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸ある
いはその反応性誘導体１モルに対して、一般式［１１）
で示されるｄ−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜１
．２モルであり、反応助剤は１ミリモル〜５モルである
。
、反応時間は０．１〜２４時間であり、反応に供せられ
る試剤の量は、ｄ−シアノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸ある
いはその反応性誘導体１モルに対して、一般式［１１）
で示されるｄ−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜１
．２モルであり、反応助剤は１ミリモル〜５モルである
。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが
、−殻内には溶媒の存在下に行なわれる。
、−殻内には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子含
有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合した
ものがあげられる。
イン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子含
有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合した
ものがあげられる。
反応終了後、ろ過、抽出、濃縮等の通常の後処理を行な
い、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶等
の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得る
ことができる。なお、本発明化合物を製造する場合の一
方の原料化合物である一般式（ＩＩ）で示されるｄ−メ
チルベンジルアミン耽導体は、例えばＯｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、 Ｖｏｌ、５゜８０１〜８８０
（１９４９）に記載されているＬｅｕｃｋａｒｔ 反
応等により、一般式〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物等から合成することが
できる。
い、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶等
の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得る
ことができる。なお、本発明化合物を製造する場合の一
方の原料化合物である一般式（ＩＩ）で示されるｄ−メ
チルベンジルアミン耽導体は、例えばＯｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、 Ｖｏｌ、５゜８０１〜８８０
（１９４９）に記載されているＬｅｕｃｋａｒｔ 反
応等により、一般式〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物等から合成することが
できる。
また、他方の原料化合物であるｄ−シアノ−ｔｅｒｔ−
ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばＪ、Ａ
ｍ、 Ｃｈｅｍ 、Ｓｏｃ、 ７２．４７９１ （１９
５０）ま力何 ｆ：−ハＪｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、７１８．１０１（１９６８）に記載されてい
る方法および通常の誘導体化法、即ち、カルボン酸エス
テルを加水分−解してカルボン酸を得（Ａｒｋｉｖ
Ｋｅｍｉ 、 ２． ８２１（１９５０）） 、得られ
たカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライドを
得る（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ。
ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばＪ、Ａ
ｍ、 Ｃｈｅｍ 、Ｓｏｃ、 ７２．４７９１ （１９
５０）ま力何 ｆ：−ハＪｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、７１８．１０１（１９６８）に記載されてい
る方法および通常の誘導体化法、即ち、カルボン酸エス
テルを加水分−解してカルボン酸を得（Ａｒｋｉｖ
Ｋｅｍｉ 、 ２． ８２１（１９５０）） 、得られ
たカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライドを
得る（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ。
８５．１９６５ （１９７９）”）方法等により合成す
ることができる。
ることができる。
尚、本発明化合物には、その不斉炭素原子に由来する４
個の立体異性体（光学異性体）が存在し、本発明は、こ
れらの異性体およびそれらの混合物をも含むものである
。
個の立体異性体（光学異性体）が存在し、本発明は、こ
れらの異性体およびそれらの混合物をも含むものである
。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、粉剤等に製剤して使用する。
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性りん
酸イソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性りん
酸イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水で
希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和
するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防除
剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。
希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和
するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防除
剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも期
待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．０５〜２０（１、好ましくは
０．１〜１００Ｐであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．００００
５〜０．５％好ましくはＯ，ＯＯＯ１〜０．２％であり
、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施
用する。
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．０５〜２０（１、好ましくは
０．１〜１００Ｐであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．００００
５〜０．５％好ましくはＯ，ＯＯＯ１〜０．２％であり
、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施
用する。
〈発明の効果〉
本発明化合物は、イネいもち病をはじめ種々の植物病害
菌による植物病害に対して優れた効果を有することから
、植物病害防除剤の有効成分として種々、の用途に供し
うる。
菌による植物病害に対して優れた効果を有することから
、植物病害防除剤の有効成分として種々、の用途に供し
うる。
〈実施例〉
以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさ
らに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
らに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
才ず製造例を示す。
製造例１ （化合物（８））
α−シアノ−ｔ−ブチル酸ｉｓ’？ ０．２８９ （２
ｍｍｏ／）を無水ＴＨＦに溶かし、これに１．１′−カ
ルボニルジイミダゾール０．８６５’（２，２ｍｍｏ７
） を徐々に加えた。室温で１時間攪拌したのち、１
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアｉ＞
０．４１ ’ｉ （２ｍｍｏＡ’）を加えた。室温テ４
０Ｉ？Ｈ１拌したのち、エーテルを加え、５％塩酸水、
飽和重そう水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、０．７０９の粘稠
な液体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル−５：１）によ
り精製し、０．５６９の化合物（８）即ち、Ｎ−（１−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル〕−２−
シアノー３．３−ジメチルブタンアミドを得た。
ｍｍｏ／）を無水ＴＨＦに溶かし、これに１．１′−カ
ルボニルジイミダゾール０．８６５’（２，２ｍｍｏ７
） を徐々に加えた。室温で１時間攪拌したのち、１
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルアｉ＞
０．４１ ’ｉ （２ｍｍｏＡ’）を加えた。室温テ４
０Ｉ？Ｈ１拌したのち、エーテルを加え、５％塩酸水、
飽和重そう水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、０．７０９の粘稠
な液体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル−５：１）によ
り精製し、０．５６９の化合物（８）即ち、Ｎ−（１−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル〕−２−
シアノー３．３−ジメチルブタンアミドを得た。
ｍｐ９１〜９４°Ｃ
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／８／ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））１
．０６および１．１１（おのおのＳ１合わせて９Ｈ）。
．０６および１．１１（おのおのＳ１合わせて９Ｈ）。
１．４２および１．４４（おのおのｄ、Ｊ−７Ｈｚ、合
わせて８Ｈ）。
わせて８Ｈ）。
３２５および８．２７（おのおのＳ１合わせてＩＨ）。
４．６５〜５．２５ （ｍ、 ＩＨ） 、 ６．７５
〜７．８５ （ｍ、 ５Ｈ）。
〜７．８５ （ｍ、 ５Ｈ）。
製造例２ （化合物（７））
α−シアノ−ｔ−ブチル酢酸０．４２９ ＣＢｍｍｏり
を無水テトラヒドロフラン５ｒｎｌに溶かした溶液に、
１．１′−力ルボニルジイミダゾール０．５８ Ｆ（３
，５ｍｍｏ！ ）を少しずつ加え、室温で１時間攪拌し
た。この溶液に１−（４−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）エチルアミン０．５６９ （８ｍｍｏ／）を滴下し
、室温で２時間攪拌した。反応後溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル−２＝１）により精製し、０．８８ ＰのＮ
−（１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エチル
〕−２−シアノー８．８−ジメチル−ブタンアミドを得
た。
を無水テトラヒドロフラン５ｒｎｌに溶かした溶液に、
１．１′−力ルボニルジイミダゾール０．５８ Ｆ（３
，５ｍｍｏ！ ）を少しずつ加え、室温で１時間攪拌し
た。この溶液に１−（４−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）エチルアミン０．５６９ （８ｍｍｏ／）を滴下し
、室温で２時間攪拌した。反応後溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル−２＝１）により精製し、０．８８ ＰのＮ
−（１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エチル
〕−２−シアノー８．８−ジメチル−ブタンアミドを得
た。
ｍｐ １４４〜１４７°Ｃ
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ／ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ） ）
１．０８および１．１６（おのおのＳ９合わせて９Ｈ）
。
１．０８および１．１６（おのおのＳ９合わせて９Ｈ）
。
１．４５ （ｄ、Ｊ−７Ｈｚ、８Ｈ）。
３．０５および８．０９（おのおのＳ９合わせてＩＨ）
。
。
８．８５ （Ｓ、 ８Ｈ） 、 ４．８５〜５．４ （
ｍ、 ＩＨ） 。
ｍ、 ＩＨ） 。
６．７〜７．４ （ｍ、 ４Ｈ）
マススペクトル（ｍ／ｅ、７０ｅＶ）
３０８ （Ｍ ）、２９３，２５１，１８４，１６９゜
このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
１表に示す。
このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
１表に示す。
第 １ 表
で示される化合物
次に一般式（■）で示されるα−メチルベンジルアミン
誘導体の製造例を示す。
誘導体の製造例を示す。
参考製造例１
１）−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ア
セト７ 工／ ：／ ９．４４９ （４０ｍｍｏ／）
、ホルムアミド（１６０ｍｍ０／） ％および９０％
ぎ酸１−の混合物を１８０〜１９０℃で５時間加熱し、
冷却した。生じた結晶をＰ果し、冷水、冷ヘキサンで順
次洗浄した。得られた結晶（１０，７５’）をエタノー
ル２０−に懸濁し、６Ｎ−塩酸水２〇−を加え、５０℃
で１時間加熱した。水冷して水を加え、塩化メチレンで
２回抽出した。水層を氷冷しながら４０％カセイソーダ
水溶液１５．、Ｉ／でアルカリ性にした後、エーテルで
２回抽出した。
セト７ 工／ ：／ ９．４４９ （４０ｍｍｏ／）
、ホルムアミド（１６０ｍｍ０／） ％および９０％
ぎ酸１−の混合物を１８０〜１９０℃で５時間加熱し、
冷却した。生じた結晶をＰ果し、冷水、冷ヘキサンで順
次洗浄した。得られた結晶（１０，７５’）をエタノー
ル２０−に懸濁し、６Ｎ−塩酸水２〇−を加え、５０℃
で１時間加熱した。水冷して水を加え、塩化メチレンで
２回抽出した。水層を氷冷しながら４０％カセイソーダ
水溶液１５．、Ｉ／でアルカリ性にした後、エーテルで
２回抽出した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮すること１こより
、１Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ上はぼ純粋な１−（４−（１゜１．
２．２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕エチルア
ミン５．９７Ｆ（６８％）を得た。
、１Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ上はぼ純粋な１−（４−（１゜１．
２．２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕エチルア
ミン５．９７Ｆ（６８％）を得た。
参考製造例２
４−クロル−２−メトキシアセトフェノン７．４８Ｓ’
（４０，８ｍｍｏ／ ） 、ホルムアミド７、４８
Ｆ（１６１，２ｍｍｏり 、および９０％ギ酸１−の
混合物を１８０〜１９０°Ｃで６時間加熱し、冷却した
。水を加えて、クロロホルムで抽出したのち濃縮した。
（４０，８ｍｍｏ／ ） 、ホルムアミド７、４８
Ｆ（１６１，２ｍｍｏり 、および９０％ギ酸１−の
混合物を１８０〜１９０°Ｃで６時間加熱し、冷却した
。水を加えて、クロロホルムで抽出したのち濃縮した。
得られた油状残渣（９，８７１ｉこ、濃塩酸４ｒｎｌを
加え、１００℃で１時間加熱した。水冷して水を加え、
クロロホルムで２回抽出した。水層を水冷しながらカセ
イソーダ水溶液でアルカリ性にした後、エーテルで２回
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮するこ
とにより、’Ｈ−ＮＭＲ上はぼ純粋な１−（４−クロロ
−２−メトキシフェニル）エチルアミン５．２４９（７
０％）を得た。
加え、１００℃で１時間加熱した。水冷して水を加え、
クロロホルムで２回抽出した。水層を水冷しながらカセ
イソーダ水溶液でアルカリ性にした後、エーテルで２回
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮するこ
とにより、’Ｈ−ＮＭＲ上はぼ純粋な１−（４−クロロ
−２−メトキシフェニル）エチルアミン５．２４９（７
０％）を得た。
このようにして製造できる一般式（Ｉｆ）で示されるα
−メチルベンジルアミン誘導体のいくつかを次に示す。
−メチルベンジルアミン誘導体のいくつかを次に示す。
で示される化合物
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示す。部は重量部である。
合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１）〜αυ各々５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化硅素４５部をよく粉砕混合して本発明化
合吻合々の水和剤を得る。
ン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化硅素４５部をよく粉砕混合して本発明化
合吻合々の水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜αυ各々２５部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエートａｉ、ＣｆｖｉＣａ部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して本発明化合吻合々の懸濁剤を
得る。
レンソルビタンモノオレエートａｉ、ＣｆｖｉＣａ部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して本発明化合吻合々の懸濁剤を
得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜αυ各々２部、カオリンクレー８
８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明化合
吻合々の粉剤を得る。
８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明化合
吻合々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜αＤ各々２０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部を
よく混合して本発明化合吻合々の乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部を
よく混合して本発明化合吻合々の乳剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜αυ各々２部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発明
化合吻合々の粒剤を得る。
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発明
化合吻合々の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化
合物記号で示す。
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化
合物記号で示す。
第 ２ 表
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ばｒ４Ｊ、８０．％程度認められればＩ’ｌｌ、５０部
程度認められれば「２」、７０部程度認められれば「１
」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態
と差が認められなければ「０」として、６段階に評価し
、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ばｒ４Ｊ、８０．％程度認められればＩ’ｌｌ、５０部
程度認められれば「２」、７０部程度認められれば「１
」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態
と差が認められなければ「０」として、６段階に評価し
、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８３号）を播穏
し、温室内で２０日間育成した。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８３号）を播穏
し、温室内で２０日間育成した。
イネの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗
黒、多湿下で４日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第８表に示す。
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗
黒、多湿下で４日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第８表に示す。
第 ３ 表
試験例２ イネいもち病防除試験（浸透移行効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を
播種し、温室内で１４日間肯育成た。
スチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を
播種し、温室内で１４日間肯育成た。
イネの幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して、その所定量を土壌に、１注した。温性後
、７日間温室内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間
室いた後、防除効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
水で希釈して、その所定量を土壌に、１注した。温性後
、７日間温室内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間
室いた後、防除効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子または
低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム原
子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコキ
シ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、Ｙ
はクロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ′は低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル
原子、ブロム原子、トリフルオロメチル基または低級フ
ルオロアルコキシ基を表わす。〕で示されるシアノ酢酸
アミド誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子または
低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム原
子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコキ
シ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、Ｙ
はクロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるα−メチルベンジルアミン誘導体と、α−シ
アノ−ｔｅｒｔ−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体
とを反応させることを特徴とする第１項記載のシアノ酢
酸アミド誘導体の製造法。 - （４）第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする植物病害防除剤。 - （５）第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とするイネいもち病防除剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019900001604A KR0180224B1 (ko) | 1988-06-07 | 1990-02-09 | 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 |
| BR909000767A BR9000767A (pt) | 1988-06-07 | 1990-02-19 | Derivado de cianoacetamida,processo para a producao do mesmo,protetor de doencas de planta,e processo para controlar fungos patogenicos |
| PH40075A PH26926A (en) | 1989-05-26 | 1990-02-20 | Cyanoacetamide derivative plant disease protectant comprising the same as an active ingredient |
| KR1019980032740A KR0183365B1 (ko) | 1989-05-26 | 1998-08-12 | 시아노아세트아미드 유도체 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14117188 | 1988-06-07 | ||
| JP63-141171 | 1988-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276846A true JPH0276846A (ja) | 1990-03-16 |
| JP2692266B2 JP2692266B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=15285789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134015A Expired - Lifetime JP2692266B2 (ja) | 1988-06-07 | 1989-05-26 | シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2692266B2 (ja) |
| KR (1) | KR0180224B1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778260A1 (en) | 1995-12-07 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for racemization of optically active 1-phenylethylamine derivatives |
| EP0786452A1 (en) | 1996-01-23 | 1997-07-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing alpha-(tert-alkyl)cyanoacetic acid ester |
| KR19980081244A (ko) * | 1997-04-09 | 1998-11-25 | 고사이아끼오 | 벼 병해 방제용 조성물 및 그것을 이용한 벼 병해 방제방법 |
| JP2003095803A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水性懸濁殺菌剤組成物 |
| JP2021529822A (ja) * | 2018-07-17 | 2021-11-04 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | Ｃ−ｈ酸性（メタ）アクリレートの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372663A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | Ｎ−ベンジル−２−アルキル−２−シアノアセトアミド化合物 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1134015A patent/JP2692266B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-09 KR KR1019900001604A patent/KR0180224B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372663A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | Ｎ−ベンジル−２−アルキル−２−シアノアセトアミド化合物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778260A1 (en) | 1995-12-07 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for racemization of optically active 1-phenylethylamine derivatives |
| EP0786452A1 (en) | 1996-01-23 | 1997-07-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing alpha-(tert-alkyl)cyanoacetic acid ester |
| KR19980081244A (ko) * | 1997-04-09 | 1998-11-25 | 고사이아끼오 | 벼 병해 방제용 조성물 및 그것을 이용한 벼 병해 방제방법 |
| JP2003095803A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水性懸濁殺菌剤組成物 |
| JP2021529822A (ja) * | 2018-07-17 | 2021-11-04 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | Ｃ−ｈ酸性（メタ）アクリレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0180224B1 (ko) | 1999-05-15 |
| JP2692266B2 (ja) | 1997-12-17 |
| KR900018013A (ko) | 1990-12-20 |
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