JPH0267286A - ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体 - Google Patents
ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体Info
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- JPH0267286A JPH0267286A JP63219129A JP21912988A JPH0267286A JP H0267286 A JPH0267286 A JP H0267286A JP 63219129 A JP63219129 A JP 63219129A JP 21912988 A JP21912988 A JP 21912988A JP H0267286 A JPH0267286 A JP H0267286A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なゾペンゾリデン化多価アルコールエーテ
ル誘導体に関し、更に詳細には均一な０／Ｐ （／リオ
ール中油）エマルション形成ａ ｔ−有する新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体に関する。
ル誘導体に関し、更に詳細には均一な０／Ｐ （／リオ
ール中油）エマルション形成ａ ｔ−有する新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体に関する。
一般忙、微細で均一なエマルションを得るための乳化方
法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界面活
性剤を用いたゲル乳化法が知られている。
法としては、転相（反応）乳化法及び非イオン性界面活
性剤を用いたゲル乳化法が知られている。
これらのうち、転相乳化法は、充分高い温度でＷ１０エ
マルションを調製し、冷却することによって転相させて
Ｏ／Ｗエマルションを得るという方法でるり、イオン性
界面活性剤を使用してエマルシＷ１７１ｆ安定化するこ
ともできる。しかし、この方法で得られるエマルション
はＯ／Ｗ型またＦｉＷ１０型に限られている。
マルションを調製し、冷却することによって転相させて
Ｏ／Ｗエマルションを得るという方法でるり、イオン性
界面活性剤を使用してエマルシＷ１７１ｆ安定化するこ
ともできる。しかし、この方法で得られるエマルション
はＯ／Ｗ型またＦｉＷ１０型に限られている。
また非イオン性界面活性剤を用い友グル乳化法ハ、？リ
オール、エタノール等の水溶性溶剤に水相を加えたもの
に、非イオン性界面活性剤１溶解して界面活性剤連続相
を作り、そこに徐々に油を添加することにエリ、Ｏ／Ｐ
（／リオール中油）ゲル状エマルションを得る。そして
、このゲル状エマルション忙更に水金添加してＯ／Ｗ工
！ルションを得るというものでるる。この方法では、中
間体として０／Ｐエマルシヨンが得られるが、この工ｉ
ルションは乳化剤として用いる非イオン性界面活性剤の
性買忙起因して、温度条件等により不安定でろる。また
、ｄｅリオールやエタノールを高１１度とすることがで
きないという問題がめり、これまで、ポリオール単体を
連続相とするＯ／Ｐエマルションを安定に得ることはで
きなかつ友。
オール、エタノール等の水溶性溶剤に水相を加えたもの
に、非イオン性界面活性剤１溶解して界面活性剤連続相
を作り、そこに徐々に油を添加することにエリ、Ｏ／Ｐ
（／リオール中油）ゲル状エマルションを得る。そして
、このゲル状エマルション忙更に水金添加してＯ／Ｗ工
！ルションを得るというものでるる。この方法では、中
間体として０／Ｐエマルシヨンが得られるが、この工ｉ
ルションは乳化剤として用いる非イオン性界面活性剤の
性買忙起因して、温度条件等により不安定でろる。また
、ｄｅリオールやエタノールを高１１度とすることがで
きないという問題がめり、これまで、ポリオール単体を
連続相とするＯ／Ｐエマルションを安定に得ることはで
きなかつ友。
斯かる実情において１本発明者らは種々の化合物全合成
し、これらのダル及びエマルションの生成能を検討した
結果、下記一般式（１）で表わされる新規なゾペンゾリ
デン化多価アルコールエーテル誘導体は、安定で均一な
、しかも粘度の低い０７Ｐエマルシヨンを形成すること
を見出し１本発明を完成した。
し、これらのダル及びエマルションの生成能を検討した
結果、下記一般式（１）で表わされる新規なゾペンゾリ
デン化多価アルコールエーテル誘導体は、安定で均一な
、しかも粘度の低い０７Ｐエマルシヨンを形成すること
を見出し１本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（１）
〔式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐アルキル
基または基−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，ＯＨを示し、ＲはＨ 水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
二）ｏ基、クアノ基または炭素数１〜４のアル中ル基若
しくはアルコキシル基金示ス〕で表わされる新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体金提供する
ものである。
基または基−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，ＯＨを示し、ＲはＨ 水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、
二）ｏ基、クアノ基または炭素数１〜４のアル中ル基若
しくはアルコキシル基金示ス〕で表わされる新規なゾペ
ンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体金提供する
ものである。
上記一般式（１）で表わされるゾペンゾリデン化多価ア
ルコールエーテル誘導体において、炭素数１〜４のアル
キル基としては１例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、アリル基等が挙げられ。
ルコールエーテル誘導体において、炭素数１〜４のアル
キル基としては１例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、アリル基等が挙げられ。
ま几炭素数１〜４のアルコキシル基としては、メトキシ
ル基、メトキシル基、ゾロ−キシル基等が挙げられる。
ル基、メトキシル基、ゾロ−キシル基等が挙げられる。
本発明のゾペンゾリデンｆヒ多価アルコールエーテル誘
導体（■）の製造法は、特に限定されるものではないが
１例えば次の方法のいずれかに１９製造することができ
る。
導体（■）の製造法は、特に限定されるものではないが
１例えば次の方法のいずれかに１９製造することができ
る。
（方法ｌ）
グロン酸うワトンに酸触媒の存在下、芳香族アルデヒド
シアルキルアセタール（ＩＩ） ｔ−作用させて中間体
（ＩＩ） を得、これに塩基の存在下でアルキル化剤（
ｌＶ）を作用させてエーテル化中間体（Ｖ’ｌとし、次
いでエステル部分を還元することによりジベンジリデン
化多価アルコール誘導体（ｌａ）ｔ−得る。
シアルキルアセタール（ＩＩ） ｔ−作用させて中間体
（ＩＩ） を得、これに塩基の存在下でアルキル化剤（
ｌＶ）を作用させてエーテル化中間体（Ｖ’ｌとし、次
いでエステル部分を還元することによりジベンジリデン
化多価アルコール誘導体（ｌａ）ｔ−得る。
（式中、Ｒ′及びＲ１は炭素数１〜４のアルキル基を、
Ｘはハロダン原子又はスルホン酸残基を示し、Ｒ１は前
記した意味を有する） 中間体（ＩＩＩ’）の合成に用いる芳香族アルデヒドシ
アルキルアセタール（■）における炭素数１〜４のアル
キル基としては、メチル基、エチル基。
Ｘはハロダン原子又はスルホン酸残基を示し、Ｒ１は前
記した意味を有する） 中間体（ＩＩＩ’）の合成に用いる芳香族アルデヒドシ
アルキルアセタール（■）における炭素数１〜４のアル
キル基としては、メチル基、エチル基。
ゾロピル基、アリル基等が挙げられる。芳香族アルデヒ
ドシアルキルアセタール゛（ｒｉ）はグロン酸うワトン
に対して１〜１０当量、好ましくは２〜５当量用いる。
ドシアルキルアセタール゛（ｒｉ）はグロン酸うワトン
に対して１〜１０当量、好ましくは２〜５当量用いる。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸等の一般に用いら
れる公知の酸触媒金挙げることができ、これらは通常グ
ロンうラワトンに対して０．１〜２０モル％用いる。反
応温度は０〜１２０℃の範囲が好ましい。
れる公知の酸触媒金挙げることができ、これらは通常グ
ロンうラワトンに対して０．１〜２０モル％用いる。反
応温度は０〜１２０℃の範囲が好ましい。
また、アルキル化中間体（■）の合成に用いるアルキル
化剤（ＩＶ）の脱離基Ｘとしては、塩素原子、臭素原子
、沃素原子等の−・ログン原子；ま７ｔは、ｐ−）ルエ
ンスルホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンス
ルホン酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル
化剤（ｍＶ）は化合物（１’ｌに対して０．８〜２０当
量、好ましくは１〜１０当量用いる。塩基としては、Ｌ
ｌ、Ｎａ、に等のアルカリ金属： ＬｉＨ，ＮａＨｌＫ
Ｈ等のアルカリ金属水素化物； ＬｉＯＨ，ＮａＯＨ。
化剤（ＩＶ）の脱離基Ｘとしては、塩素原子、臭素原子
、沃素原子等の−・ログン原子；ま７ｔは、ｐ−）ルエ
ンスルホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンス
ルホン酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル
化剤（ｍＶ）は化合物（１’ｌに対して０．８〜２０当
量、好ましくは１〜１０当量用いる。塩基としては、Ｌ
ｌ、Ｎａ、に等のアルカリ金属： ＬｉＨ，ＮａＨｌＫ
Ｈ等のアルカリ金属水素化物； ＬｉＯＨ，ＮａＯＨ。
ＫＯＨ等のアルカリ金属水酸化物； ＮａＯＭｅ 。
Ｎａ０Ｅｔ 、 ＫＯｔ−Ｂｕ等のアルカリ金属アルコ
ラード； ＬｉＮｉ−Ｐｒ、 、 ＮａＮＨｌ等のアル
カリ金属アミドなどが挙げられ、化合物（ｒＩＩ）ｔ−
アルコラードとできる塩基でろればいずれも使用するこ
とができ、これらは化合物（［１１）に対して０．８〜
１０当量、好ましくは１〜２当量用いる。反応溶媒とし
ては、化合物（Ｉ［［）を溶解させ、かつ１反応圧不活
性である溶媒であれば、いずれも使用できるが１例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒若
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
尋が好ましい。
ラード； ＬｉＮｉ−Ｐｒ、 、 ＮａＮＨｌ等のアル
カリ金属アミドなどが挙げられ、化合物（ｒＩＩ）ｔ−
アルコラードとできる塩基でろればいずれも使用するこ
とができ、これらは化合物（［１１）に対して０．８〜
１０当量、好ましくは１〜２当量用いる。反応溶媒とし
ては、化合物（Ｉ［［）を溶解させ、かつ１反応圧不活
性である溶媒であれば、いずれも使用できるが１例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒若
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
尋が好ましい。
反応は０〜１５０℃の温度で進行するが、特に２０〜１
２０℃の範囲が好ましい。また、必要に応じ、反応を促
進する触媒として、ＫＩ。
２０℃の範囲が好ましい。また、必要に応じ、反応を促
進する触媒として、ＫＩ。
Ｎ！Ｌ１． ＬｉＩ等の金属ヨウ化物ｔｏ、０５〜２０
当量用いても良い。
当量用いても良い。
化合物（■）の還元に用いる還元剤としては、ＬｔＡＩ
ＩＩ４． Ｂ、Ｈｅ等の金属水素化物等が挙げられ。
ＩＩ４． Ｂ、Ｈｅ等の金属水素化物等が挙げられ。
これらは化合物（ｖ）に対して０．４〜ＩＯＪ量。
好ましくは０．５〜２当量用いる。反応溶媒としては、
化合物（Ｖ）’に溶解し１反応に不活性であればいずれ
も使用できるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒が好ましい。反応は一３０℃〜１５０℃の温度で進行
するが％ＶｃＯ℃〜１００℃が好ましい。
化合物（Ｖ）’に溶解し１反応に不活性であればいずれ
も使用できるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒が好ましい。反応は一３０℃〜１５０℃の温度で進行
するが％ＶｃＯ℃〜１００℃が好ましい。
（方法２）
ジベンジリデン化学価アルコール誘導体（■）に、塩基
の存在下、クロルシラン（■）ヲ作用させて中間体（■
）となし、次いでこれ忙塩基の存在下でアルキル化剤（
ＩＶ）を作用させて中間体（資）を得る。次いで、中間
体（■）のシリル基を脱保護することにより、ゾペンゾ
リデン化多価アルコールエーテル誘導体（ｌａ）ｋ得る
。
の存在下、クロルシラン（■）ヲ作用させて中間体（■
）となし、次いでこれ忙塩基の存在下でアルキル化剤（
ＩＶ）を作用させて中間体（資）を得る。次いで、中間
体（■）のシリル基を脱保護することにより、ゾペンゾ
リデン化多価アルコールエーテル誘導体（ｌａ）ｋ得る
。
（式中 ｇｊはメチル基若しくはフェニル基を示し、Ｒ
１及びＲ′は前記した意味を有する）出発原料であるシ
ペンゾリデン化多価アルコール誘導体（■）は、例えば
特公昭４７−７４６０号忙記載の方法に準じて、多価ア
ルコールと芳香族アルデヒドを酸触媒の存在下で縮合す
ることにエフ得られる。
１及びＲ′は前記した意味を有する）出発原料であるシ
ペンゾリデン化多価アルコール誘導体（■）は、例えば
特公昭４７−７４６０号忙記載の方法に準じて、多価ア
ルコールと芳香族アルデヒドを酸触媒の存在下で縮合す
ることにエフ得られる。
中間体（■）の合成に用いる塩基としては、ゾペンゾリ
デン化多価アルコール＃導体ＣＭ） ？アルコキシドと
できる塩基でめればいずｎでも良いが１通常イミダゾー
ル等のアミンを用い、これらは化合物（■）に対して１
〜３当量使用するのが好ましい。ま几、ここで用いるり
ａロアランとしては、 ｔ−ＢｕＭｅ、Ｓｉ及びｔ−Ｂ
ｕＰｈｌＳｉ等が挙げられ、これらは化合物（Ｖｌ）に
対して０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１，５当量
用いる。
デン化多価アルコール＃導体ＣＭ） ？アルコキシドと
できる塩基でめればいずｎでも良いが１通常イミダゾー
ル等のアミンを用い、これらは化合物（■）に対して１
〜３当量使用するのが好ましい。ま几、ここで用いるり
ａロアランとしては、 ｔ−ＢｕＭｅ、Ｓｉ及びｔ−Ｂ
ｕＰｈｌＳｉ等が挙げられ、これらは化合物（Ｖｌ）に
対して０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１，５当量
用いる。
反応溶媒としては通常ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒全用い
１反応温度は０℃〜８０℃が好ましい。
１反応温度は０℃〜８０℃が好ましい。
また、アルキル化中間体（■）の合成に用いるアルキル
化剤（■）の脱離基Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、
沃素原子等のハロゲン原子；または、ｐ−）ルエンスル
ホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンスルホン
酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル化剤（
■）は化合物（■）に対して０．８〜２０当量、好塘し
くは１〜１０当量用いる。塩基としては、Ｌｉ。
化剤（■）の脱離基Ｘとしては、塩素原子、臭素原子、
沃素原子等のハロゲン原子；または、ｐ−）ルエンスル
ホン酸残基、ベンゼンスルホン酸残基、メタンスルホン
酸残基等のスルホン酸残基が好ましく、アルキル化剤（
■）は化合物（■）に対して０．８〜２０当量、好塘し
くは１〜１０当量用いる。塩基としては、Ｌｉ。
Ｎａ、に等のアルカリ金属； ＬｉＨ，ＮａＨ，Ｋｌ（
等のアルカリ金属水素化物： Ｌｉ０Ｈ１ＮａＯ’Ｈ。
等のアルカリ金属水素化物： Ｌｉ０Ｈ１ＮａＯ’Ｈ。
ＫＯＨ等のアルカリ金属水酸化物； ＮａＯＭｅ、Ｎａ
０Ｅｔ 、 ＫＯｔ−Ｂｕ等のアルカリ金属アルコラー
ド； ＬｉＮｉ Ｐｒｙ 、ＮａＮＨｌ等のアルカリ
金属アミドなどが挙げられ、化合物（■）ｔ−アルコラ
ードとできる塩基でろればいずれも使用することができ
、化合物（■）に対して０．８〜１０肖量。
０Ｅｔ 、 ＫＯｔ−Ｂｕ等のアルカリ金属アルコラー
ド； ＬｉＮｉ Ｐｒｙ 、ＮａＮＨｌ等のアルカリ
金属アミドなどが挙げられ、化合物（■）ｔ−アルコラ
ードとできる塩基でろればいずれも使用することができ
、化合物（■）に対して０．８〜１０肖量。
好ましくは１〜２当量用いる。反応溶媒としては、化合
物（■）を溶解名せ、かつ１反応に不活性でるる溶媒で
ろれば、いずれも使用できるが。
物（■）を溶解名せ、かつ１反応に不活性でるる溶媒で
ろれば、いずれも使用できるが。
テトラヒトミフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒若
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
等が好ましい。反応は０〜１５０℃の温度で進行するが
、特に２０〜１２０℃の範囲が好ましい。ま几、必要に
応じ。
しくは、ゾメチルスルホキシド、ゾメチルホルムアミド
等が好ましい。反応は０〜１５０℃の温度で進行するが
、特に２０〜１２０℃の範囲が好ましい。ま几、必要に
応じ。
反応を促進する触媒として、 Ｋ１． ＮａＩ、ＬｉＩ
等の金属ヨウ化物ｔ−０，０５〜２０当量用いても良い
。
等の金属ヨウ化物ｔ−０，０５〜２０当量用いても良い
。
中間体（■）のシリル基の脱保護反応には、通常触媒と
して、 Ｂｕ、ＮＦ等のフッ素イオンを用い通常（■）
に対して０．Ｏ１〜２１〜２当量用し。
して、 Ｂｕ、ＮＦ等のフッ素イオンを用い通常（■）
に対して０．Ｏ１〜２１〜２当量用し。
通常０〜４０℃程度の反応温度で脱保誇反応を行う。
（方法３）
方法２で得られる中間体（■）のうち。
Ｒ′±−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨｔのアリルエーテル体（化
合物（■）′）ｔ−酸化することによりグリセリルエー
テル誘導体（Ｘ）となし１次いでシリル基を脱保農しゾ
ペンゾリデン化多価アルコールエーテル訪導体（！ｂ）
を得る。
合物（■）′）ｔ−酸化することによりグリセリルエー
テル誘導体（Ｘ）となし１次いでシリル基を脱保農しゾ
ペンゾリデン化多価アルコールエーテル訪導体（！ｂ）
を得る。
＋
（Ｘ）
（式中、Ｒ１、Ｒ８及びＸは前記し、友意味を有する）
この方法において、酸比剤でろるＯｓ’、は化合物（Ｘ
）′に対して１〜１．２当貴程度用いるのが好ましい０
ま几、反応を促進する触媒としてビリシン等の３級アミ
ンを添加しても良い。化合物（Ｘ）の脱保護は方法２の
脱保題反応と同様にして行う。
）′に対して１〜１．２当貴程度用いるのが好ましい０
ま几、反応を促進する触媒としてビリシン等の３級アミ
ンを添加しても良い。化合物（Ｘ）の脱保護は方法２の
脱保題反応と同様にして行う。
なお上記１〜３の方法において、一般式（１）中、Ｒ１
が水酸基又はカルゴヤシル基でろるゾペンゾリデン化多
価アルコールエーテル鰐導体を製造する場合には、反応
中にこれらの基が望ましくない副反応をおこすことがあ
るので、一般式（Ｉｆｉ）または一般式（■）で表わ嘔
れるジベンジリデン化多価アルコール誘導体のベンゼン
頂上の水酸基又はカルボキシル基をエステル等ノ適当な
保β基で保きした後に方法１〜３のいずれかの反応全行
い、最後に保護基をはずすことによって製造することが
好ましい。
が水酸基又はカルゴヤシル基でろるゾペンゾリデン化多
価アルコールエーテル鰐導体を製造する場合には、反応
中にこれらの基が望ましくない副反応をおこすことがあ
るので、一般式（Ｉｆｉ）または一般式（■）で表わ嘔
れるジベンジリデン化多価アルコール誘導体のベンゼン
頂上の水酸基又はカルボキシル基をエステル等ノ適当な
保β基で保きした後に方法１〜３のいずれかの反応全行
い、最後に保護基をはずすことによって製造することが
好ましい。
このようにして得られた本発明のジベンジリデン化多価
アルコールエーテル誘導体（１）は。
アルコールエーテル誘導体（１）は。
グリセリン、エチレングリコール、ｆａピレングリコー
ル、プタンゾオール等の多価アルコール及び流動ノ９ラ
フイン、スクワラ７等の多価アルコールと混合しない油
を含む系中に、これを０．１〜２０重量％（以下単に「
％」で示す）、好ましくは１〜１０％添加することにニ
ジ、安定なＯ／Ｐエマルションを形成せしめることがで
きる。
ル、プタンゾオール等の多価アルコール及び流動ノ９ラ
フイン、スクワラ７等の多価アルコールと混合しない油
を含む系中に、これを０．１〜２０重量％（以下単に「
％」で示す）、好ましくは１〜１０％添加することにニ
ジ、安定なＯ／Ｐエマルションを形成せしめることがで
きる。
本発明のゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導
体（１）？用いることによって、安定で均一なＯ／Ｐエ
マルション全形成することが可能となった。
体（１）？用いることによって、安定で均一なＯ／Ｐエ
マルション全形成することが可能となった。
？リオールは、極性が高い几め皮膚との親和性が良く、
また、？リオール自身が結合水を持ち、高い保湿性を有
する。従って、しっとり感、ケア感の強い感触を与える
ことができる。
また、？リオール自身が結合水を持ち、高い保湿性を有
する。従って、しっとり感、ケア感の強い感触を与える
ことができる。
エマルション基剤を用い友化粧料においては、エマルシ
ョンの連続相の性質が化粧料の性質を左右する。従って
１本発明のジベンジリデン化多価アルコ−Ａ／ ｘ −
ｆルｓ導体ｔ−用いてＯ／Ｐエマルションｔ−形成ぢせ
れば、／リオールの量を自由に増加させることができる
ので、？リオールによる保湿効果を十分に発揮させるこ
とができ、高い保湿能を有する化粧料を得ることができ
る。さらに、薬効成分などには、水や油に対する溶解度
が低いものが多いが１本発明のジベンジリデン化多価ア
ルコールを用いれば高？リオールや高エタノール濃度の
化粧料を作ることができ、従来工９多くの薬効成分を含
む化粧料全書ることが可能でめる。
ョンの連続相の性質が化粧料の性質を左右する。従って
１本発明のジベンジリデン化多価アルコ−Ａ／ ｘ −
ｆルｓ導体ｔ−用いてＯ／Ｐエマルションｔ−形成ぢせ
れば、／リオールの量を自由に増加させることができる
ので、？リオールによる保湿効果を十分に発揮させるこ
とができ、高い保湿能を有する化粧料を得ることができ
る。さらに、薬効成分などには、水や油に対する溶解度
が低いものが多いが１本発明のジベンジリデン化多価ア
ルコールを用いれば高？リオールや高エタノール濃度の
化粧料を作ることができ、従来工９多くの薬効成分を含
む化粧料全書ることが可能でめる。
以上のように１本発明のゾペンゾリデン化多価アルコー
ルエーテル誘導体（Ｉ）は１例えば、化瞥用クリーム、
乳液等の比較的低粘度の化粧料の配合成分として有利に
利用することができる。
ルエーテル誘導体（Ｉ）は１例えば、化瞥用クリーム、
乳液等の比較的低粘度の化粧料の配合成分として有利に
利用することができる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例ｌ
５−Ｏ−メチル−１，３：２，４−シー〇−ペンゾリデ
ンーＤ−ソルビトールの製造；（ａｌ 攪拌装置金偏
えｆｃ１１フラスコ中に、Ｌ−グクン酸ｒ−ラクトン１
４２．５１９ （０，８ｍａｔ ）、ペンズアルデヒド
ゾメチルアセタール４８７．０４９ （３，２ｍｏ／
）、及び濃塩酸３４ｍｇ（０，５ｍｏｌ）を仕込み、室
温にて１２時間攪拌し、生じた白色固体音ろ別、エーテ
ル及び水で洗浄し友後、ジインデミビルエーテルから再
結晶することにより、３，５：４，６−ゾー０−ペンゾ
リデンーＬ−グロン酸メチル２９７．６６．９（収率９
５，８％）を白色わた状結晶として得た。
ンーＤ−ソルビトールの製造；（ａｌ 攪拌装置金偏
えｆｃ１１フラスコ中に、Ｌ−グクン酸ｒ−ラクトン１
４２．５１９ （０，８ｍａｔ ）、ペンズアルデヒド
ゾメチルアセタール４８７．０４９ （３，２ｍｏ／
）、及び濃塩酸３４ｍｇ（０，５ｍｏｌ）を仕込み、室
温にて１２時間攪拌し、生じた白色固体音ろ別、エーテ
ル及び水で洗浄し友後、ジインデミビルエーテルから再
結晶することにより、３，５：４，６−ゾー０−ペンゾ
リデンーＬ−グロン酸メチル２９７．６６．９（収率９
５，８％）を白色わた状結晶として得た。
（ｂ） 還流冷却器１滴下ロート及び攪拌装置を備え
几ｌｌフラスコ中に、水素化ナトリウム４．５ｇ（０，
１８７５ｍｏＡ！ ’） ？無水テトラヒト０７ラン４
００、／に懸濁させ、上記反応で得た３、５：４，６−
ゾーＯ−ペンシリｆンーＬ−グロン酸メチル４Ｂ、５５
９ （０，１２５ｍｏｌ）ｔ−室温、攪拌下に加え１次
いでヨウ化メチル３５．４９ｇ（０，２５ｍｏｌ ）Ｙ
ｒ：滴下し、３０分間室温で攪拌した。次いでこの反応
溶液全飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、クロロホ
ルムで抽出し、溶媒を減圧留去し、２−Ｏ−メチル−３
，５：４，６−ゾー０−ペンゾリデンーＬ−プロン酸メ
チル粗製物全書た。
几ｌｌフラスコ中に、水素化ナトリウム４．５ｇ（０，
１８７５ｍｏＡ！ ’） ？無水テトラヒト０７ラン４
００、／に懸濁させ、上記反応で得た３、５：４，６−
ゾーＯ−ペンシリｆンーＬ−グロン酸メチル４Ｂ、５５
９ （０，１２５ｍｏｌ）ｔ−室温、攪拌下に加え１次
いでヨウ化メチル３５．４９ｇ（０，２５ｍｏｌ ）Ｙ
ｒ：滴下し、３０分間室温で攪拌した。次いでこの反応
溶液全飽和塩化アンモニウム水溶液で中和後、クロロホ
ルムで抽出し、溶媒を減圧留去し、２−Ｏ−メチル−３
，５：４，６−ゾー０−ペンゾリデンーＬ−プロン酸メ
チル粗製物全書た。
（ｅ） 攪拌装置金偏えたｌｌフラスコ中で水素化す
チウムアルミニラＡ ４．７５９ （１２５ｍｍｏｌ
）ｔ ｍ 水ｆトラヒドロフラン４００１１Ｌｔに溶解
させた後、上記反応で得た２−０−メチル−３，５：４
，６−ゾー〇−ペンゾリデンーＬ−グａン酸粗製物を室
温、攪拌下にゆっくりと加え、３０分間室温で攪拌し友
。次いで反応混合物に水を加え、生成した灰色固体勿ろ
別し、得られたろ液を減圧下で濃縮し、残査をジオキサ
ン−ベンゼン混合溶媒から再結晶することにより。
チウムアルミニラＡ ４．７５９ （１２５ｍｍｏｌ
）ｔ ｍ 水ｆトラヒドロフラン４００１１Ｌｔに溶解
させた後、上記反応で得た２−０−メチル−３，５：４
，６−ゾー〇−ペンゾリデンーＬ−グａン酸粗製物を室
温、攪拌下にゆっくりと加え、３０分間室温で攪拌し友
。次いで反応混合物に水を加え、生成した灰色固体勿ろ
別し、得られたろ液を減圧下で濃縮し、残査をジオキサ
ン−ベンゼン混合溶媒から再結晶することにより。
目的の５−０−メチル−１，３：２．４−シー〇−ペン
ゾリデンーＤ−ソルビトール２１．０１．！ｉ＋（収率
４５，１％）を白色固体として得た。
ゾリデンーＤ−ソルビトール２１．０１．！ｉ＋（収率
４５，１％）を白色固体として得た。
融点（℃）： ２１９．０〜２２０．４ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃ＊−Ｊ ： ３３７０，２９５０，１４０７，１３３
５゜１１２２．１０９２，１０３２，７３５゜”Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ、 、δｐｐｍ）： ３．３９（ａ
、 ３Ｈ）。
ｃ＊−Ｊ ： ３３７０，２９５０，１４０７，１３３
５゜１１２２．１０９２，１０３２，７３５゜”Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ、 、δｐｐｍ）： ３．３９（ａ
、 ３Ｈ）。
３−３０４−２７ （ｍ ＋ ８ Ｈ）、４．５４ （
ｂ Ｂ−Ｉ Ｈ）＋ ５．６７ （ｓ −ＩＨ）、５．
７２（ｓ 、 ＩＨ）、７．３１−７．５７（ｍ、 １
０Ｈ）ＭＳ ： ３７１（Ｍ＋） 実施例２ ５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビル）−１，３：
２．４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメチ
リデン）−Ｄ−ソルビトールの製造： （＆） 攪拌装置を備えた２００１フラスコに、１゜
３：２．４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニル
メチリテン）−Ｄ−ソルビトール１１．６２ｇ（２７ｍ
ｍｏ／ ’）、ｔ−プチルゾメチルクａロシラン５．４
３．！ｉ’ （３６ｍｍｏｌ）、イミダゾール４．０８
Ｊｉｒ （６０ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド
６０−を仕込み、５０℃で３時間攪拌した。次いで反応
混合物をジエチルエーテルで抽出し、水洗後、溶媒を減
圧留去し、残査を７リカグルカラムクロマトグラフイー
で精製することにより、６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチル
シリル）−１、３： ２ 、４−ビス−〇−（３，４−
ジフルオロフェニルメチリテン）−〇−ソルビトールを
得九〇 （ｂ） 還流冷却管及び攪拌装置金偏え’ａｓｏｏｙ
フラスコ中に、水素化ナトリウムｉ、ｉｓｇ（４ｓｍｍ
ｏＡ！ ） ｋ無水テトラヒドロフラン２００Ｍｅ に
懸濁させ、上記反応で得２６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリル’）−１，３：２．４−ビス−〇−（３，４−
ジフルオロフェニルメチリデン）−Ｄ−ソルビトールを
室温・攪拌下に加え１次いで臭化アリル５．８１ ／ｌ
（４８ｍｍｏｌ）ｋ滴下し、６時間加熱還流した。反
応混合物を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、
溶媒を減圧留去することにより、５−０−アリル−６−
０−（１−ブチルジメチルシリル）−１，３：２゜４−
に’スー０−（３，４−ジフルオロフェニルメチリテン
）−Ｄ−ンルビトール粗製物を得た。
ｂ Ｂ−Ｉ Ｈ）＋ ５．６７ （ｓ −ＩＨ）、５．
７２（ｓ 、 ＩＨ）、７．３１−７．５７（ｍ、 １
０Ｈ）ＭＳ ： ３７１（Ｍ＋） 実施例２ ５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビル）−１，３：
２．４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメチ
リデン）−Ｄ−ソルビトールの製造： （＆） 攪拌装置を備えた２００１フラスコに、１゜
３：２．４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニル
メチリテン）−Ｄ−ソルビトール１１．６２ｇ（２７ｍ
ｍｏ／ ’）、ｔ−プチルゾメチルクａロシラン５．４
３．！ｉ’ （３６ｍｍｏｌ）、イミダゾール４．０８
Ｊｉｒ （６０ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド
６０−を仕込み、５０℃で３時間攪拌した。次いで反応
混合物をジエチルエーテルで抽出し、水洗後、溶媒を減
圧留去し、残査を７リカグルカラムクロマトグラフイー
で精製することにより、６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチル
シリル）−１、３： ２ 、４−ビス−〇−（３，４−
ジフルオロフェニルメチリテン）−〇−ソルビトールを
得九〇 （ｂ） 還流冷却管及び攪拌装置金偏え’ａｓｏｏｙ
フラスコ中に、水素化ナトリウムｉ、ｉｓｇ（４ｓｍｍ
ｏＡ！ ） ｋ無水テトラヒドロフラン２００Ｍｅ に
懸濁させ、上記反応で得２６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチ
ルシリル’）−１，３：２．４−ビス−〇−（３，４−
ジフルオロフェニルメチリデン）−Ｄ−ソルビトールを
室温・攪拌下に加え１次いで臭化アリル５．８１ ／ｌ
（４８ｍｍｏｌ）ｋ滴下し、６時間加熱還流した。反
応混合物を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、
溶媒を減圧留去することにより、５−０−アリル−６−
０−（１−ブチルジメチルシリル）−１，３：２゜４−
に’スー０−（３，４−ジフルオロフェニルメチリテン
）−Ｄ−ンルビトール粗製物を得た。
（ｅ） 攪拌装置を備え友１１フラスコ中で、上記反
応で得た粗製物をピリシンｌＱｍ／及びジエチルエーテ
ル１００ｍ１に溶解させ１次いで四酸化オスミラＡ ５
、！ｉ’ （１９，７ｍｍｏｌ’）のジエチルエーテ
ル溶液（１００ＷＬｔ）ｔ−滴下し、室温で２４時間攪
拌した。次いでここに水酸化カリウム５９゜ｆ二）−ル
５０９、りａａホルｈ２００ｍ１．水２５０１ｊｔ−加
え、室温でさらに２４時間攪拌した。次に得られた反応
混合物のクロロホルム溶液全分離し、溶媒を減圧留去し
、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにＬり、５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビ
ル）−６−０−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，３
：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメ
チリテン）−Ｄ−ソルビトールを得九。
応で得た粗製物をピリシンｌＱｍ／及びジエチルエーテ
ル１００ｍ１に溶解させ１次いで四酸化オスミラＡ ５
、！ｉ’ （１９，７ｍｍｏｌ’）のジエチルエーテ
ル溶液（１００ＷＬｔ）ｔ−滴下し、室温で２４時間攪
拌した。次いでここに水酸化カリウム５９゜ｆ二）−ル
５０９、りａａホルｈ２００ｍ１．水２５０１ｊｔ−加
え、室温でさらに２４時間攪拌した。次に得られた反応
混合物のクロロホルム溶液全分離し、溶媒を減圧留去し
、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにＬり、５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビ
ル）−６−０−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，３
：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメ
チリテン）−Ｄ−ソルビトールを得九。
（ｄ） 攪拌装置を備えた２００１ｊフラスコに、上
記反応で得友５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビル
）−６−０−（ｔ−７”チルジメチルシリル）−１，３
：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメ
チリデン）−Ｄ−ンルビトール、フッ化テトラブチルア
ンモニウム・３水和物７．５７１ （２４ｍｍｏｌ）及
びテトラヒドロフラン１００ｍ’１ｊｔ−仕込み、室温
で２時間攪拌し友。溶媒を減圧留去後、残査ｔシリカダ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的の５−０−（２，３−ゾとドａキシデロビル）−１，
３：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニル
メチリデン）−Ｄ−ソルビトール７．２５．！ｉ＋（収
率５２．２％）ｔ−得九。
記反応で得友５−０−（２，３−ジヒドロキシデミビル
）−６−０−（ｔ−７”チルジメチルシリル）−１，３
：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニルメ
チリデン）−Ｄ−ンルビトール、フッ化テトラブチルア
ンモニウム・３水和物７．５７１ （２４ｍｍｏｌ）及
びテトラヒドロフラン１００ｍ’１ｊｔ−仕込み、室温
で２時間攪拌し友。溶媒を減圧留去後、残査ｔシリカダ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的の５−０−（２，３−ゾとドａキシデロビル）−１，
３：２，４−ビス−〇−（３，４−ジフルオロフェニル
メチリデン）−Ｄ−ソルビトール７．２５．！ｉ＋（収
率５２．２％）ｔ−得九。
融点（’Ｃ）： １９８．５〜１９９．５ＩＲ（ＫＢｒ
、ｃｍ−” ’）： ３４０６，２８８４，１５２７，
１４３７゜１２８７ 、１１１６ 、１０９２ 、１０
６５ 。
、ｃｍ−” ’）： ３４０６，２８８４，１５２７，
１４３７゜１２８７ 、１１１６ 、１０９２ 、１０
６５ 。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δｐｐｍ ’） ：
３．３３−３．８６ （ｍ ＋ ８Ｈ’） ＋３．９８
（ｂｓ 、２Ｈ）、４．２０（ｂｓ、３Ｈ）、４．４９
−４．６０（ｍ、 ＩＨ）、、 ４．６０−４．７０（
ｍ、 ＩＨ） 、 ４．７０−４．７９（ｍ。
３．３３−３．８６ （ｍ ＋ ８Ｈ’） ＋３．９８
（ｂｓ 、２Ｈ）、４．２０（ｂｓ、３Ｈ）、４．４９
−４．６０（ｍ、 ＩＨ）、、 ４．６０−４．７０（
ｍ、 ＩＨ） 、 ４．７０−４．７９（ｍ。
ＩＨ”） 、５．６７（ｓ 、 ＩＨ）、５．７０（ａ
、 ＩＨ）、７．２７−７．５２（ｍ、６Ｈ） 実施例３ ５−０−（２，３−ゾヒドロキ７ｆロビル）−１，３：
２，４−シー〇−ペンゾリデンーＤ−ソルビトールの製
造； 実施例２における１、３：２，４−ビス−〇−（３，４
−ジフルオロフェニルメチリデン）−り一ソルピトール
１１．６２ｐ （２７ｍｍｏｌ）の代わりに１．３：２
，４−シーＯ−ペンゾリデンーＤ−ンルピトール９．６
８１ （２７ｍｍｏｌ’Ｊ ｋ用ｖｚ ｆｃ以外Ｆｉ実
施例２と同様にして５−０−（２，３−ゾヒド０キシゾ
ロビル）−１，３：２．４−シー０−ペンゾリヂンーＤ
−ソルビトール５．９５．９（収率ｓｉ、ｏ％）を得友
。
、 ＩＨ）、７．２７−７．５２（ｍ、６Ｈ） 実施例３ ５−０−（２，３−ゾヒドロキ７ｆロビル）−１，３：
２，４−シー〇−ペンゾリデンーＤ−ソルビトールの製
造； 実施例２における１、３：２，４−ビス−〇−（３，４
−ジフルオロフェニルメチリデン）−り一ソルピトール
１１．６２ｐ （２７ｍｍｏｌ）の代わりに１．３：２
，４−シーＯ−ペンゾリデンーＤ−ンルピトール９．６
８１ （２７ｍｍｏｌ’Ｊ ｋ用ｖｚ ｆｃ以外Ｆｉ実
施例２と同様にして５−０−（２，３−ゾヒド０キシゾ
ロビル）−１，３：２．４−シー０−ペンゾリヂンーＤ
−ソルビトール５．９５．９（収率ｓｉ、ｏ％）を得友
。
実施例４
実施例１で得た５−０−メチル−１，３：２゜４−シー
〇−ペンゾリデンーＤ−ンルビトール０．１９Ｙｒ−グ
リセリン８．９９に加熱溶解し、次いで攪拌下に流動Ｉ
Ｑラフイン１．０９を１０分間かけて滴下し、冷却し友
ところ、均一なＯ／Ｐエマルションが得られた。
〇−ペンゾリデンーＤ−ンルビトール０．１９Ｙｒ−グ
リセリン８．９９に加熱溶解し、次いで攪拌下に流動Ｉ
Ｑラフイン１．０９を１０分間かけて滴下し、冷却し友
ところ、均一なＯ／Ｐエマルションが得られた。
実施例５〜６
実施例２〜３で得九ゾペンゾリデン化多価アルコールエ
ーテル誘導体を用いて、実施例５と同様にして０／Ｐエ
マルシヨンを形成させたところ、実施例４と同様の均一
なエマル／コンか得られ友。
ーテル誘導体を用いて、実施例５と同様にして０／Ｐエ
マルシヨンを形成させたところ、実施例４と同様の均一
なエマル／コンか得られ友。
処方例１（制汗効果のつよい化粧料）
実施例１の化合物 １％
トリクロサン ０．５％
スクワラン １０％
グリセリン ２０％
エタノール バランス
１００％
処方例２（消炎効果のつよい化粧料）
実施例３の化合物 １％
グリチルリチン酸ゾカリウム ２％
スクワラン １０％
グリセリン ５０％
エタノール バランス１００％
以上
手続補正書（自発）
１、 事件の表示
昭和６３年特 許 願第２１９１２９ 号２、発
明の名称 ゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 名 称 （０９１３花王株式会社
明の名称 ゾペンゾリデン化多価アルコールエーテル誘導体 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 名 称 （０９１３花王株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐アルキル
基または基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ
ル基、ニトロ基、シアノ基または炭素数１〜４のアルキ
ル基若しくはアルコキシル基を示す〕 で表わされるジベンジリデン化多価アルコールエーテル
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63219129A JPH0267286A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63219129A JPH0267286A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267286A true JPH0267286A (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=16730694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63219129A Pending JPH0267286A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | ジベンジリデン化多価アルコールエーテル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0267286A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609855A (en) * | 1990-04-06 | 1997-03-11 | The Procter & Gamble Company | Gel stick antiperspirant compositions |
| JP2013521242A (ja) * | 2010-03-02 | 2013-06-10 | ロレアル | ジベンジリデンソルビトールエステルタイプの化合物、調製方法、使用、それらを含む組成物および美容処置方法 |
-
1988
- 1988-09-01 JP JP63219129A patent/JPH0267286A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609855A (en) * | 1990-04-06 | 1997-03-11 | The Procter & Gamble Company | Gel stick antiperspirant compositions |
| JP2013521242A (ja) * | 2010-03-02 | 2013-06-10 | ロレアル | ジベンジリデンソルビトールエステルタイプの化合物、調製方法、使用、それらを含む組成物および美容処置方法 |
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