JPH0232031A - イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 - Google Patents
イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は熱媒体、感圧紙溶剤等の用途に有用なイソプロ
ピル化ｐ−ターフェニル類の製造法に関するものである
。
ピル化ｐ−ターフェニル類の製造法に関するものである
。
［従来の技術］
ｐ−ターフェニルとイソプロピル化して得られるイソプ
ロピル化叶ターフェニル類は熱媒体、感圧紙溶剤等とし
て有用であるほか、なかでも４−イソプロピル−ｐ−タ
ーフェニル、４，４°゛−ジイソプロピル−ｐ−ターフ
ェニル等はその直線性から新規なポリマー原料中間体め
るいは液晶原料中間体としても有用性が高い。
ロピル化叶ターフェニル類は熱媒体、感圧紙溶剤等とし
て有用であるほか、なかでも４−イソプロピル−ｐ−タ
ーフェニル、４，４°゛−ジイソプロピル−ｐ−ターフ
ェニル等はその直線性から新規なポリマー原料中間体め
るいは液晶原料中間体としても有用性が高い。
ターフェニルをイソプロピル化する方法としては、Ｎｅ
ｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ、 ９． ｐ１７（１９６９）に
記載のように、ターフェニル異性体混合物を塩化アルミ
ニウム触媒の存在下にプロピレンでイソプロピル化する
方法が知られている。また、Ｂｕｌｌ、 Ｓｏｃ、 Ｃ
ｈｉｍ。
ｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ、 ９． ｐ１７（１９６９）に
記載のように、ターフェニル異性体混合物を塩化アルミ
ニウム触媒の存在下にプロピレンでイソプロピル化する
方法が知られている。また、Ｂｕｌｌ、 Ｓｏｃ、 Ｃ
ｈｉｍ。
Ｆｒ、、 ｉｔ ｐ４３７０（１９６７）にはｐ−ター
フェニルを塩化アルミニウム触媒の存在下にプロピルク
ロライドでイソプロピル化する方法が記載されている。
フェニルを塩化アルミニウム触媒の存在下にプロピルク
ロライドでイソプロピル化する方法が記載されている。
しかしながら、ターフェニルを塩化アルミニウム触媒の
存在下でイソプロピル化する方法には次のような欠点が
ある。すなわち、 ■反応終了後に塩化アルミニウム触媒を除去するために
水洗中和工程が必要になり、しかも、大事の排水が発生
する。
存在下でイソプロピル化する方法には次のような欠点が
ある。すなわち、 ■反応終了後に塩化アルミニウム触媒を除去するために
水洗中和工程が必要になり、しかも、大事の排水が発生
する。
■反応装置に耐酸性が要求される。
■反応の連続化が困難である。
■触媒の再利用が困難である。
特に、ｐ−ターフェニルをイソプロピル化する場合には
、叶ターフェニルの溶剤への低溶解性から、大損の溶剤
を用いて反応する必要が生じ、その分天ぎな反応容器が
必要になる。
、叶ターフェニルの溶剤への低溶解性から、大損の溶剤
を用いて反応する必要が生じ、その分天ぎな反応容器が
必要になる。
［発明が解決しようとする課題］
そこで、本発明者らは、上記問題点を解決するため研究
を行い、触媒として固体酸を使用し、反応が熱力学的平
衡に達していない状態で反応を停止することにより、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４°°−ジ
イソプロピル−ｐ−ターフェニルに富むイソプロピル−
叶ターフェニル類の製造が可能であり、かつ、塩化アル
ミニウム触媒を用いることにより生ずる種々の問題を解
消し得ることを見出し、本発明に到達した。
を行い、触媒として固体酸を使用し、反応が熱力学的平
衡に達していない状態で反応を停止することにより、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４°°−ジ
イソプロピル−ｐ−ターフェニルに富むイソプロピル−
叶ターフェニル類の製造が可能であり、かつ、塩化アル
ミニウム触媒を用いることにより生ずる種々の問題を解
消し得ることを見出し、本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、塩化アルミニウム触媒を用い
ることにより生ずる種々の問題点を解決すると共に、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニルや４．４°゛−ジイ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率を高めることので
きるイソプロピル化ｐ−ターフェニル類の製造法を提供
することにある。
ることにより生ずる種々の問題点を解決すると共に、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニルや４．４°゛−ジイ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率を高めることので
きるイソプロピル化ｐ−ターフェニル類の製造法を提供
することにある。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、ｐ−ターフェニルとイソプロピル
化剤とを固体酸触媒の存在下に反応温度１３０〜３１０
℃で反応させるイソプロピル化ｐ−ターフェニル類のＷ
！ＩＪ造法である。
化剤とを固体酸触媒の存在下に反応温度１３０〜３１０
℃で反応させるイソプロピル化ｐ−ターフェニル類のＷ
！ＩＪ造法である。
本発明方法では、ｐ−ターフェニルとイソプロピル化剤
を原料として使用するが、４−イソプロピル−ｐ−ター
フェニル又は４．４°°−ジイソプロピル−叶ターフェ
ニルのような特定の化合物の製造を目的とする場合には
、４−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−
ジイソプロピル−ｐ−ターフェニル以外のモノイソプロ
ピル−ｐ−ターフェニル、ジイソプロピル−ｐ−ターフ
ェニル、トリインプロピル−ｐ−ターフェニル等を存在
させてもよい。
を原料として使用するが、４−イソプロピル−ｐ−ター
フェニル又は４．４°°−ジイソプロピル−叶ターフェ
ニルのような特定の化合物の製造を目的とする場合には
、４−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−
ジイソプロピル−ｐ−ターフェニル以外のモノイソプロ
ピル−ｐ−ターフェニル、ジイソプロピル−ｐ−ターフ
ェニル、トリインプロピル−ｐ−ターフェニル等を存在
させてもよい。
そして、本発明方法で使用するイソプロピル化剤として
は、プロピレン、プロパツール、プロピルクロラ、イド
、ポリイソプロピルベンゼン、ポリイソプロピルビフェ
ニル及びポリイソプロピルナフタレンから選ばれた１種
又は２種以上の混合物を挙げることができる。そして、
４−イソプロピル−Ｄ−ターフェニル又は４，４°°−
ジイソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率を上げるには
、トランスイソプロピル化の起るポリイソプロピルベン
ゼン、ポリイソプロピルビフェニル及び／又はポリイソ
プロピルナフタレンを使用することが好ましい。トラン
スイソプロピル化剤としてポリイソプロピルベンゼン、
ポリイソプロピルビフェニル及びポリイソプロピルナフ
タレンを選んだのは工業的に入手が容易なためであり、
これら以外のポリイソプロピル芳香族であってもよい。
は、プロピレン、プロパツール、プロピルクロラ、イド
、ポリイソプロピルベンゼン、ポリイソプロピルビフェ
ニル及びポリイソプロピルナフタレンから選ばれた１種
又は２種以上の混合物を挙げることができる。そして、
４−イソプロピル−Ｄ−ターフェニル又は４，４°°−
ジイソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率を上げるには
、トランスイソプロピル化の起るポリイソプロピルベン
ゼン、ポリイソプロピルビフェニル及び／又はポリイソ
プロピルナフタレンを使用することが好ましい。トラン
スイソプロピル化剤としてポリイソプロピルベンゼン、
ポリイソプロピルビフェニル及びポリイソプロピルナフ
タレンを選んだのは工業的に入手が容易なためであり、
これら以外のポリイソプロピル芳香族であってもよい。
このようなポリイソプロピル芳香族は芳香族環に１〜４
個のイソプロピル基を有するものが適当である。イソプ
ロピル化剤の使用量は、プロピル基（プロピレン、□イ
ソプロピル基を含む）／芳香族基（ｐ−ターフェニル、
イソプロピル化剤が有する芳香族基を含む）＝０．５〜
３（モル比）、好ましくは１．０〜２゜５（モル比）と
なる邑であるのがよい。
個のイソプロピル基を有するものが適当である。イソプ
ロピル化剤の使用量は、プロピル基（プロピレン、□イ
ソプロピル基を含む）／芳香族基（ｐ−ターフェニル、
イソプロピル化剤が有する芳香族基を含む）＝０．５〜
３（モル比）、好ましくは１．０〜２゜５（モル比）と
なる邑であるのがよい。
また、本発明方法で使用する固体酸触媒としては、一般
に固体の超強酸と知られているシリカアルミナ、ゼオラ
イト、硫酸イオン担持金属酸化物、ヘテロポリ酸、イオ
ン交換樹脂等が挙げられるが、触媒価格、触媒寿命等の
点から、シリカアルミナが好ましい。そして、固体酸触
媒の酸強度としては、アンモニア吸着熱が８５にｊｏｕ
ｌ／ｍｏ１以上の酸点を０．１〜３１１Ｇ＋／Ｋｇ程度
有するものが好ましい。
に固体の超強酸と知られているシリカアルミナ、ゼオラ
イト、硫酸イオン担持金属酸化物、ヘテロポリ酸、イオ
ン交換樹脂等が挙げられるが、触媒価格、触媒寿命等の
点から、シリカアルミナが好ましい。そして、固体酸触
媒の酸強度としては、アンモニア吸着熱が８５にｊｏｕ
ｌ／ｍｏ１以上の酸点を０．１〜３１１Ｇ＋／Ｋｇ程度
有するものが好ましい。
酸点の数が０．１ｇ＋ｏｌ／Ｋｇより少ないと工業的に
十分な転化率を得るのが難しく、また、３１＋１０１／
Ｋｇを越えると炭素質の析出が激しくなり触媒寿命が短
くなる。
十分な転化率を得るのが難しく、また、３１＋１０１／
Ｋｇを越えると炭素質の析出が激しくなり触媒寿命が短
くなる。
さらに、反応温度は１３０〜３１０℃、好ましくは１５
０〜２５０℃である。塩化アルミニウム触媒に比べて反
応温度範囲が高いため、反応生成物は容易に液体となり
、塩化アルミニウム触媒を使用する反応のようには大量
の触媒を必要としない。必要とする反応時間は、反応温
度によって最適値が異なるが、４−イソプロピル−ｐ−
ターフェニル又は４，４°°−ジイソプロピル−〇−タ
ーフェニルの収率を高めるためには反応が熱力学的平衡
に達する前にこの反応を停止させることが望ましい。反
応温度が３１０℃を超えたり、反応時間を必要以上に長
くすると、イソプロピル基のｍ位への異性化が起り、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−ジイ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率が低下する。また
、反応温度が１３０℃未満であったり、反応時間が極端
に短いと、叶ターフェニルの転化率が低下する。従って
、反応温度と反応時間とは以上のような観点から必要に
応じて適宜選択するのが望ましく、例えば、反応温度２
５０℃でバッチ形式で反応を行う場合、反応時間は０゜
２５〜３時間が好ましい。
０〜２５０℃である。塩化アルミニウム触媒に比べて反
応温度範囲が高いため、反応生成物は容易に液体となり
、塩化アルミニウム触媒を使用する反応のようには大量
の触媒を必要としない。必要とする反応時間は、反応温
度によって最適値が異なるが、４−イソプロピル−ｐ−
ターフェニル又は４，４°°−ジイソプロピル−〇−タ
ーフェニルの収率を高めるためには反応が熱力学的平衡
に達する前にこの反応を停止させることが望ましい。反
応温度が３１０℃を超えたり、反応時間を必要以上に長
くすると、イソプロピル基のｍ位への異性化が起り、４
−イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−ジイ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルの収率が低下する。また
、反応温度が１３０℃未満であったり、反応時間が極端
に短いと、叶ターフェニルの転化率が低下する。従って
、反応温度と反応時間とは以上のような観点から必要に
応じて適宜選択するのが望ましく、例えば、反応温度２
５０℃でバッチ形式で反応を行う場合、反応時間は０゜
２５〜３時間が好ましい。
また、反応圧力は常圧〜３０Ｋｇ／ｃＩｉ、好ましくは
２ Ｋ’ｊ／ ｃｉ〜２０ Ｋｆｌ／ ｃＩｉである。
２ Ｋ’ｊ／ ｃｉ〜２０ Ｋｆｌ／ ｃＩｉである。
反応圧力が高くても反応に悪影響を及ぼすことはないが
、特に高圧にする必要はない。
、特に高圧にする必要はない。
また、本発明方法を実施するための反応形式としては、
流通形式、バッチ形式のいずれでもよいが、大量生産を
行う場合には前者が、また、少量の生産の場合には後者
が適している。いずれの反応形式の場合も触媒と反応生
成物の分離は固液分離により容易に行うことができ、酸
性排水の発生等の問題も生じない。活性を失った固体酸
触媒は、窒素で稀釈した空気の雰囲気中で５００部程度
に加熱して焼成し、析出炭素質を取除くというような方
法で容易に再生することができる。
流通形式、バッチ形式のいずれでもよいが、大量生産を
行う場合には前者が、また、少量の生産の場合には後者
が適している。いずれの反応形式の場合も触媒と反応生
成物の分離は固液分離により容易に行うことができ、酸
性排水の発生等の問題も生じない。活性を失った固体酸
触媒は、窒素で稀釈した空気の雰囲気中で５００部程度
に加熱して焼成し、析出炭素質を取除くというような方
法で容易に再生することができる。
反応により生成したイソプロピル化上ターフェニル類は
、蒸留又は晶析等の手段により未反応ｐ−ターフェニル
、ベンゼン等の副反応生成物又はイソプロピル化剤等を
分離して製品とする。未反応ｐ−ターフェニルは、融点
が高く蒸留で取除こうとすると蒸留塔出口で閉塞する可
能性があるので、トルエン又はｎ−へブタン等を溶剤と
して加え晶析で予め取除くのが好ましい。熱媒体、溶剤
等の用途に用いるときは、イソプロピル−叶ターフェニ
ル類の混合物でもよい場合があるが、生成物中にはモノ
イソプロピル−ｐ−ターフェニル、ジイソプロピル−〇
−ターフェニル、トリイソプローｐ−ターフェニルある
いはこれらの異性体が含まれているので、特定の化合物
を必要とする場合はざらに分離を行う。例えば、４−イ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルを得る場合には、これが
モノイソプロピル−ｐ−ターフェニルのなかでは最も融
点が高いので、蒸留でおる程度モノイソプロピル−叶タ
ーフェニルを濃縮した後、晶析、再結晶することにより
単離精製することができる。４−イソプロピル−ｐ−タ
ーフェニル又は４，４°“−ジイソプロピル−ｐ−ター
フェニルを分離した後の反応生成物は、また、熱媒体、
溶剤等の用途に用いることができる。ざらに、４−イソ
プロピル−〇−ターフェニル又は４，４“°−ジイソプ
ロピルーｐ−ターフェニルを得る目的で分離した後の反
応生成物を再度反応容器に戻し、これを異性化して４−
イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−ジイソ
プロピル−ｐ−ターフェニルとすることも可能である。
、蒸留又は晶析等の手段により未反応ｐ−ターフェニル
、ベンゼン等の副反応生成物又はイソプロピル化剤等を
分離して製品とする。未反応ｐ−ターフェニルは、融点
が高く蒸留で取除こうとすると蒸留塔出口で閉塞する可
能性があるので、トルエン又はｎ−へブタン等を溶剤と
して加え晶析で予め取除くのが好ましい。熱媒体、溶剤
等の用途に用いるときは、イソプロピル−叶ターフェニ
ル類の混合物でもよい場合があるが、生成物中にはモノ
イソプロピル−ｐ−ターフェニル、ジイソプロピル−〇
−ターフェニル、トリイソプローｐ−ターフェニルある
いはこれらの異性体が含まれているので、特定の化合物
を必要とする場合はざらに分離を行う。例えば、４−イ
ソプロピル−ｐ−ターフェニルを得る場合には、これが
モノイソプロピル−ｐ−ターフェニルのなかでは最も融
点が高いので、蒸留でおる程度モノイソプロピル−叶タ
ーフェニルを濃縮した後、晶析、再結晶することにより
単離精製することができる。４−イソプロピル−ｐ−タ
ーフェニル又は４，４°“−ジイソプロピル−ｐ−ター
フェニルを分離した後の反応生成物は、また、熱媒体、
溶剤等の用途に用いることができる。ざらに、４−イソ
プロピル−〇−ターフェニル又は４，４“°−ジイソプ
ロピルーｐ−ターフェニルを得る目的で分離した後の反
応生成物を再度反応容器に戻し、これを異性化して４−
イソプロピル−ｐ−ターフェニル又は４．４”−ジイソ
プロピル−ｐ−ターフェニルとすることも可能である。
［実施例Ｉ
以Ｆ、実施例及び比較例に基いて、本発明方法を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜４
攪拌機付き加圧反応容器に、叶ターフェニル（丁Ｐ）と
ジイソプロピルベンゼン（ＤＰＢ）又はトリイソプロピ
ルベンゼン（ＴＰＢ）及び固体酸触媒を加え、第１表に
示す条件で反応を行った。使用した固体酸触媒は、シリ
カアルミナであり、アンモニア吸着熱が８５ ｋｊｏｕ
ｌ／ｍｏ１以上の酸点を触媒１ Ｋｇ当り０．３モル有
する。
ジイソプロピルベンゼン（ＤＰＢ）又はトリイソプロピ
ルベンゼン（ＴＰＢ）及び固体酸触媒を加え、第１表に
示す条件で反応を行った。使用した固体酸触媒は、シリ
カアルミナであり、アンモニア吸着熱が８５ ｋｊｏｕ
ｌ／ｍｏ１以上の酸点を触媒１ Ｋｇ当り０．３モル有
する。
反応終了後、反応生成物中のターフェニル環を有する化
合物を分析した。ターフェニル環を有する化合物の組成
を第２表に、また、モノイソプロピル−ｐ−ターフェニ
ル及びジイソプロピル−ｐ−ターフェニルの異性体比率
を第３表にそれぞれ示す。
合物を分析した。ターフェニル環を有する化合物の組成
を第２表に、また、モノイソプロピル−ｐ−ターフェニ
ル及びジイソプロピル−ｐ−ターフェニルの異性体比率
を第３表にそれぞれ示す。
比較例１
攪拌機付きガラス製フラスコに、叶ターフェニル（ＴＰ
）と触媒として塩化アルミニウムを加え、プロピレンを
供給しながら第１表に示す条件で反応を行った。なお、
溶媒としてニトロベンゼンを１５０部加えた。反応生成
物の分析結果を第２表及び第３表に示す。
）と触媒として塩化アルミニウムを加え、プロピレンを
供給しながら第１表に示す条件で反応を行った。なお、
溶媒としてニトロベンゼンを１５０部加えた。反応生成
物の分析結果を第２表及び第３表に示す。
［発明の効果］
本発明方法によれば、塩化アルミニウム触媒の欠点を克
服しつつ、４−位置換体や４，４“°−位置換体に富む
イソプロピル化ｐ−ターフェニル類を高い収率で製造す
ることができる。
服しつつ、４−位置換体や４，４“°−位置換体に富む
イソプロピル化ｐ−ターフェニル類を高い収率で製造す
ることができる。
Claims (1)
- ｐ−ターフェニルとイソプロピル化剤とを固体酸触媒の
存在下に反応温度１３０〜３１０℃で反応させることを
特徴とするイソプロピル化ｐ−ターフェニル類の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181623A JPH0232031A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181623A JPH0232031A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232031A true JPH0232031A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=16104025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63181623A Pending JPH0232031A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232031A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027934A1 (fr) * | 1997-11-28 | 1999-06-10 | R-Tech Ueno, Ltd. | Antagoniste d'endotheline |
| JP2010037843A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Caterpillar Japan Ltd | スクリード装置及びスクリード装置のガスシール性検査方法 |
-
1988
- 1988-07-22 JP JP63181623A patent/JPH0232031A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027934A1 (fr) * | 1997-11-28 | 1999-06-10 | R-Tech Ueno, Ltd. | Antagoniste d'endotheline |
| JP2010037843A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Caterpillar Japan Ltd | スクリード装置及びスクリード装置のガスシール性検査方法 |
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