JPH02255618A - 緑内障治療剤 - Google Patents
緑内障治療剤Info
- Publication number
- JPH02255618A JPH02255618A JP7386689A JP7386689A JPH02255618A JP H02255618 A JPH02255618 A JP H02255618A JP 7386689 A JP7386689 A JP 7386689A JP 7386689 A JP7386689 A JP 7386689A JP H02255618 A JPH02255618 A JP H02255618A
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- Japan
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- acid
- glaucoma
- therapeutic agent
- isoquinolinone
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は緑内障治療剤に関する。
緑内障は、持続的または繰返して眼圧の上昇が起こるこ
とにより眼に機能的さらには器質的障害をきたす疾患群
であって、その治療には視機能を保存するべく眼圧を正
常レベルまで下げることが急務とされている（三国政吉
、岩田和雄「緑内障」金原出版株式会社、１９６８年）
。
とにより眼に機能的さらには器質的障害をきたす疾患群
であって、その治療には視機能を保存するべく眼圧を正
常レベルまで下げることが急務とされている（三国政吉
、岩田和雄「緑内障」金原出版株式会社、１９６８年）
。
従来より緑内障の治療剤としてはピロカルビン点眼液が
多用されている。しかしピロカルビン点眼液は眼圧を下
降させるのみならず瞳孔括約筋と毛様体にも作用し、そ
の結果縮瞳による暗黒感や、調節性障害あるいは結膜充
血などの副作用が現れることが知られている。かかる副
作用はと（に運輸、交通関係に従事している者にとって
は作業上きわめて重大な危険を招くものである。まＩ；
、白内障を有する初老の患者の場合は、縮瞳により視力
障害を増強することになる。これらのことがらピロカル
ビン点眼液に代る緑内障治療剤の開発が望まれてきた。
多用されている。しかしピロカルビン点眼液は眼圧を下
降させるのみならず瞳孔括約筋と毛様体にも作用し、そ
の結果縮瞳による暗黒感や、調節性障害あるいは結膜充
血などの副作用が現れることが知られている。かかる副
作用はと（に運輸、交通関係に従事している者にとって
は作業上きわめて重大な危険を招くものである。まＩ；
、白内障を有する初老の患者の場合は、縮瞳により視力
障害を増強することになる。これらのことがらピロカル
ビン点眼液に代る緑内障治療剤の開発が望まれてきた。
エピネフリン点眼液はこの様な要望から生まれたもので
あるが、この点眼液も結膜充血、Ｂ毛部痛あるいはアレ
ルギー性眼瞼結膜炎などの副作用を有し、ときには散瞳
による眼圧上昇を招くこともあり、あまり用いられてい
ない。
あるが、この点眼液も結膜充血、Ｂ毛部痛あるいはアレ
ルギー性眼瞼結膜炎などの副作用を有し、ときには散瞳
による眼圧上昇を招くこともあり、あまり用いられてい
ない。
その他にも表面麻酔剤、向精神剤などが緑内障治療剤と
して臨床的に試みられているが、いずれもいまだ実用化
にはいたりていない。
して臨床的に試みられているが、いずれもいまだ実用化
にはいたりていない。
最近になりβ受容体遮断剤が、この領域で有望視され現
在既にマレイン酸チモロールおよび塩酸カルテオロール
ならびに塩酸ベフノロールが緑内障治療剤として市販さ
れるにいたっている。
在既にマレイン酸チモロールおよび塩酸カルテオロール
ならびに塩酸ベフノロールが緑内障治療剤として市販さ
れるにいたっている。
本発明者らはβ受容体遮断剤の１種で高血圧および不整
脈ならびに狭心症治療剤として評価されつつあるイソキ
ノリノン誘導体が緑内障治療剤としても有用であること
を見出し、ここに本発明を完成するにいたった。
脈ならびに狭心症治療剤として評価されつつあるイソキ
ノリノン誘導体が緑内障治療剤としても有用であること
を見出し、ここに本発明を完成するにいたった。
即ち、本発明は一般式
〔式中Ｒ，は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２
は低級アルキル基を示す〕 で表されるイソキノリノン誘導体またはその酸付加塩を
有効成分として含有する緑内障治療剤に係る。
は低級アルキル基を示す〕 で表されるイソキノリノン誘導体またはその酸付加塩を
有効成分として含有する緑内障治療剤に係る。
上記一般式ＣＩ）においてＲ，およびＲ８で示される基
における低級アルキル基には、炭素数１〜６、好ましく
は１〜４の直鎖もしくは分校状のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が包含される。また上記一
般式ＣＩ）で表されるイソキノリノン誘導体の酸付加塩
には、該誘導体の通常の医薬的に許容される酸付加塩例
えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、蓚酸、マレイン
酸、フマール酸、クエンａ、ｍ石ｍ、リンゴ酸等の無機
酸又は有機酸の塩が包含される。
における低級アルキル基には、炭素数１〜６、好ましく
は１〜４の直鎖もしくは分校状のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が包含される。また上記一
般式ＣＩ）で表されるイソキノリノン誘導体の酸付加塩
には、該誘導体の通常の医薬的に許容される酸付加塩例
えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、蓚酸、マレイン
酸、フマール酸、クエンａ、ｍ石ｍ、リンゴ酸等の無機
酸又は有機酸の塩が包含される。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば特公昭５
３−４１６７３号および特公昭６３−５５５１２号公報
記載の方法に従って製造することができる。
３−４１６７３号および特公昭６３−５５５１２号公報
記載の方法に従って製造することができる。
上記一般式（１）で表される本発明緑内障治療剤の有効
成分化合物の代表例としては次のものを例示できる。
成分化合物の代表例としては次のものを例示できる。
０４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキシ
プロポキシ）−１−インキノリノン ｏ４ （３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−２−メチル−１−イソキノリノン ０ ４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）−１−インキノリノン ０ ４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）−２−メチル−１−インキノリノン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−１−インキノリノン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−２−メチル−１−イソキノリ ノ ン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−２−エチル−１−インキノリノン 本発明の緑内障治療剤は、一般式ＣＩ）で表わされる誘
導体またはその酸付加塩を、慣用の眼科用製剤担体と混
合することにより、適当な投与単位形態に調製される。
プロポキシ）−１−インキノリノン ｏ４ （３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−２−メチル−１−イソキノリノン ０ ４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）−１−インキノリノン ０ ４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）−２−メチル−１−インキノリノン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−１−インキノリノン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−２−メチル−１−イソキノリ ノ ン ０ ４−（３−エチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−２−エチル−１−インキノリノン 本発明の緑内障治療剤は、一般式ＣＩ）で表わされる誘
導体またはその酸付加塩を、慣用の眼科用製剤担体と混
合することにより、適当な投与単位形態に調製される。
この投与単位形態としては通常の各種の形態を任意に採
用でき、例えば局所投与には、眼軟膏剤、点眼剤等を、
また全身投与には、錠剤、顆粒剤、注射剤等を例示でき
る。特に本発明治療剤は点眼剤の形態とされるのが好ま
しい。
用でき、例えば局所投与には、眼軟膏剤、点眼剤等を、
また全身投与には、錠剤、顆粒剤、注射剤等を例示でき
る。特に本発明治療剤は点眼剤の形態とされるのが好ま
しい。
本発明治療剤の投与量は特に制限はないが、通常治療剤
中、の有効成分量を１日成人当り０．００５〜２．５■
好ましくは０ 、０’２５〜１．０＋ｍｇとするのがよ
く、投与は１日１〜数回にわけて行うのが好ましい。ま
ｔ；治療剤中の有効成分量は通常約００１〜５重量％の
範囲とするのが好ましい。
中、の有効成分量を１日成人当り０．００５〜２．５■
好ましくは０ 、０’２５〜１．０＋ｍｇとするのがよ
く、投与は１日１〜数回にわけて行うのが好ましい。ま
ｔ；治療剤中の有効成分量は通常約００１〜５重量％の
範囲とするのが好ましい。
本発明治療剤は常法により製造できる。具体的には一般
式ＣＩ）で表されるイソキノリノン誘導体またはその酸
付加塩を有効成分として、これを適当な基剤と混合機必
要に応じて賦形することにより製造される。また治療剤
が眼軟膏剤、点眼剤、注射剤等の場合には、更に滅菌処
理することにより製造される。上記において基剤は治療
剤の形態に応じて適宜に決定すればよく、例えば眼軟膏
剤を製造するに当っては、慣用の乳剤性基剤、水溶性基
剤、懸濁性基剤等を使用できる。これ等基剤の代表例と
しては例えば白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフ
ィン等を例示できる。また点眼剤を製造するに当っては
基剤として例えば代表的には滅菌蒸留水を使用できる。
式ＣＩ）で表されるイソキノリノン誘導体またはその酸
付加塩を有効成分として、これを適当な基剤と混合機必
要に応じて賦形することにより製造される。また治療剤
が眼軟膏剤、点眼剤、注射剤等の場合には、更に滅菌処
理することにより製造される。上記において基剤は治療
剤の形態に応じて適宜に決定すればよく、例えば眼軟膏
剤を製造するに当っては、慣用の乳剤性基剤、水溶性基
剤、懸濁性基剤等を使用できる。これ等基剤の代表例と
しては例えば白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフ
ィン等を例示できる。また点眼剤を製造するに当っては
基剤として例えば代表的には滅菌蒸留水を使用できる。
本発明治療剤には更に例えば溶解補助剤、安定化剤、緩
衝剤、抗酸化剤、防腐剤等を配合することができる。溶
解補助剤としては、具体的にはカルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル
、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、ポリエチレングリコー
ルモノラウレート、ポリエチレングリコールモノオレエ
ート等のポリエチレングリコール高級脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート等のポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル等を例示できる。安定化剤と
しては具体的には安息香酸ナトリウム、エタノール、ベ
ンジルアルコール、Ｄ−マンニトール、ブドウ糖、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、グリセリン、ＥＤＴ
Ａ等を例示できる。緩衝剤としてはリン酸二水素ナトリ
ウム、リン酸−水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、
硼酸、硼酸ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム
、酒石酸、酒石酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等を例示
できる。
衝剤、抗酸化剤、防腐剤等を配合することができる。溶
解補助剤としては、具体的にはカルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル
、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、ポリエチレングリコー
ルモノラウレート、ポリエチレングリコールモノオレエ
ート等のポリエチレングリコール高級脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート等のポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル等を例示できる。安定化剤と
しては具体的には安息香酸ナトリウム、エタノール、ベ
ンジルアルコール、Ｄ−マンニトール、ブドウ糖、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、グリセリン、ＥＤＴ
Ａ等を例示できる。緩衝剤としてはリン酸二水素ナトリ
ウム、リン酸−水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、
硼酸、硼酸ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム
、酒石酸、酒石酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等を例示
できる。
抗酸化剤としては重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウ
ム、チオ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、硫
酸オキシキノリン、アスコルビン酸等を例示できる。防
腐剤としてはクロロブタノール、塩化ペンザトニウム、
塩化セチルピリジウム、チメロサル、７エネチルアルコ
ール等を例示できる。
ム、チオ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、硫
酸オキシキノリン、アスコルビン酸等を例示できる。防
腐剤としてはクロロブタノール、塩化ペンザトニウム、
塩化セチルピリジウム、チメロサル、７エネチルアルコ
ール等を例示できる。
また本発明治療剤が点眼剤の形態を有する場合、該点眼
剤は涙液と等張とするのが好ましく、そのため必要に応
じ食塩等の等張化剤を添加できる。更に該点眼剤はｐＨ
５，５〜９．０好ましくは６．５〜８．５に調節される
のが望ましい。
剤は涙液と等張とするのが好ましく、そのため必要に応
じ食塩等の等張化剤を添加できる。更に該点眼剤はｐＨ
５，５〜９．０好ましくは６．５〜８．５に調節される
のが望ましい。
かくして得られる本発明の緑内障治療剤は、その投与単
位形態に応じ各種の投与方法により投与される。例えば
点眼剤の場合には適当な点滴容器から眼に滴下されるか
又は噴霧装置より眼に噴霧される。眼軟膏剤の場合には
眼に塗布される。錠剤、顆粒剤等の場合には経口投与さ
れ、まｔ；注射剤の場合には皮下、筋肉もしくは静脈内
に投与され、いずれの場合にも同様に所期の治療効果を
奏し得る。
位形態に応じ各種の投与方法により投与される。例えば
点眼剤の場合には適当な点滴容器から眼に滴下されるか
又は噴霧装置より眼に噴霧される。眼軟膏剤の場合には
眼に塗布される。錠剤、顆粒剤等の場合には経口投与さ
れ、まｔ；注射剤の場合には皮下、筋肉もしくは静脈内
に投与され、いずれの場合にも同様に所期の治療効果を
奏し得る。
以下本発明を更に詳細に説明するため製剤例および薬効
試験を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
試験を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
製剤例 ｌ
塩化ペンザトニウム
０．１ｍｇ
塩化ナトリウム
ｍｇ
リン酸二水素ナトリウム
５ｍｇ
リン酸−水素ナトリウム・１２Ｈ！０
１１．８１１９計 １
ｍＩ２上記各成分を蒸留水に溶解し、適当なフィルター
ペーパーを用いて滅菌濾過して、点眼剤の形態を有する
本発明緑内障治療剤を製造した。
１１．８１１９計 １
ｍＩ２上記各成分を蒸留水に溶解し、適当なフィルター
ペーパーを用いて滅菌濾過して、点眼剤の形態を有する
本発明緑内障治療剤を製造した。
製剤例 ２
４− （３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキシ
プロポキシ）−１−イソキノリノン塩酸塩塩化ペンザト
ニウム 塩化ナトリウム リン酸二水素ナトリウム リン酸−水素ナトリウム・１２Ｈ，０ ０ｒｎｙ Ｏ，１黛９ ｍ１９ ｕ １１．８野 計 ｌ献上記各成分を
蒸留水に溶解し、適当なフィルターペーパーを用いて滅
菌濾過して点眼剤の形態を有する本発明緑内障治療剤を
製造した。
プロポキシ）−１−イソキノリノン塩酸塩塩化ペンザト
ニウム 塩化ナトリウム リン酸二水素ナトリウム リン酸−水素ナトリウム・１２Ｈ，０ ０ｒｎｙ Ｏ，１黛９ ｍ１９ ｕ １１．８野 計 ｌ献上記各成分を
蒸留水に溶解し、適当なフィルターペーパーを用いて滅
菌濾過して点眼剤の形態を有する本発明緑内障治療剤を
製造した。
薬効試験
体重２．２〜２．９ｋｇの雄性日本白色種ウサギを用い
て前記製剤例で得ｔ；点眼剤の正常眼圧に対する作用を
検討した。眼圧はＡｌｃｏｎ ｐｎｅｕｍａｔｉｃａｐ
ｐｌａｎａｔｉｏｎ ｔｏｎｏｍｅｔｅｒ（日本アルコ
ン）を用いて測定した。
て前記製剤例で得ｔ；点眼剤の正常眼圧に対する作用を
検討した。眼圧はＡｌｃｏｎ ｐｎｅｕｍａｔｉｃａｐ
ｐｌａｎａｔｉｏｎ ｔｏｎｏｍｅｔｅｒ（日本アルコ
ン）を用いて測定した。
片眼に薬液ｘｏｏａａを点眼し、眼圧の経時的変化を測
定した。なお、点＠１時間前の眼圧を前値とした。また
、対照例としては製剤例から薬効薬物を除いた溶液を用
いた。対照例と製剤例は１週間の体薬期間をおき、同一
ウサギで評価を行った。製剤例１から得られｌ；結果を
下記第１表に製剤例２から得られた結果を下記第２表に
示す。
定した。なお、点＠１時間前の眼圧を前値とした。また
、対照例としては製剤例から薬効薬物を除いた溶液を用
いた。対照例と製剤例は１週間の体薬期間をおき、同一
ウサギで評価を行った。製剤例１から得られｌ；結果を
下記第１表に製剤例２から得られた結果を下記第２表に
示す。
第
表
対照例
製剤例１
眼 圧（關Ｈｇ）
洩□１１１ｒ！！２３土１土
３ １７．８ １９．０ １７．８ １８．０ １７
．８ １９．９ ２０．７３ １９．８ １６．０
１６．８ １５．７ １７．２ １６．８ １８．２（
３例の平均値） 第 表 眼 圧（關）１ｇ） 池□□上上土１１ 対照例 ３ １８．９ １９．２ １８．０ １？
、６ １８．５ １７．８ １９．０製剤例２ ３
１９．１ １５．２ １６．０ １６．６ １７．３
１８．１ １７．９（３例の平均値） 第１〜２表から明らかなように、本製剤例の場合は、顕
著に眼圧を低下させることができた。
．８ １９．９ ２０．７３ １９．８ １６．０
１６．８ １５．７ １７．２ １６．８ １８．２（
３例の平均値） 第 表 眼 圧（關）１ｇ） 池□□上上土１１ 対照例 ３ １８．９ １９．２ １８．０ １？
、６ １８．５ １７．８ １９．０製剤例２ ３
１９．１ １５．２ １６．０ １６．６ １７．３
１８．１ １７．９（３例の平均値） 第１〜２表から明らかなように、本製剤例の場合は、顕
著に眼圧を低下させることができた。
急性毒性試験
４−（３−ｔａｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）−２−メチル−１−イソキノリノン塩酸塩お
よび４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−１−イソキノリノン塩酸塩をマウスに
投与して求めたＬＤ、、値を下記第３および４表にそれ
ぞれ示す。
ロポキシ）−２−メチル−１−イソキノリノン塩酸塩お
よび４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−１−イソキノリノン塩酸塩をマウスに
投与して求めたＬＤ、、値を下記第３および４表にそれ
ぞれ示す。
第３表
投与方法 性 別 ＬＤ、。値（ｍｇ／ ｋｇ）雄
１３９３ 雄 ５７８ 腹腔内投与 投与方法 経口投与 腹腔内投与 雌 性別 ＬＤｍｏ値（屑ｙ／ｂｙ”） ８Ｉ０
１３９３ 雄 ５７８ 腹腔内投与 投与方法 経口投与 腹腔内投与 雌 性別 ＬＤｍｏ値（屑ｙ／ｂｙ”） ８Ｉ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
＿２は低級アルキル基を示す〕 で表されるイソキノリノン誘導体またはその酸付加塩を
有効成分として含有する緑内障治療剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7386689A JPH02255618A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 緑内障治療剤 |
| ES90105606T ES2075082T3 (es) | 1989-03-28 | 1990-03-24 | Derivados de isoquinolina para el tratamiento del glaucoma o hipertension ocular. |
| EP90105606A EP0389995B1 (en) | 1989-03-28 | 1990-03-24 | Isoquinoline derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
| DK90105606.9T DK0389995T3 (da) | 1989-03-28 | 1990-03-24 | Isoquinolinderivater til behandling af glaukom eller okular hypertension |
| DE69019774T DE69019774T2 (de) | 1989-03-28 | 1990-03-24 | Isochinolin-Derivate zur Behandlung des Glaukoms oder der okulären Hypertonie. |
| CA002013167A CA2013167A1 (en) | 1989-03-28 | 1990-03-27 | Isoquinoline derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
| US07/664,335 US5061714A (en) | 1989-03-28 | 1991-03-04 | Isoquinoline composition for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
| US07/876,411 US5252583A (en) | 1989-03-28 | 1992-04-30 | Isoquinoline derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7386689A JPH02255618A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 緑内障治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255618A true JPH02255618A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13530529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7386689A Pending JPH02255618A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 緑内障治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255618A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5212178A (en) * | 1975-07-11 | 1977-01-29 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Isocarbostyril derivatives, their preparation, and medicines therefrom |
| JPS57212161A (en) * | 1981-06-25 | 1982-12-27 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Isocarbostyril derivative |
| JPS59116269A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | イソカルボスチリル誘導体 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP7386689A patent/JPH02255618A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5212178A (en) * | 1975-07-11 | 1977-01-29 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Isocarbostyril derivatives, their preparation, and medicines therefrom |
| JPS57212161A (en) * | 1981-06-25 | 1982-12-27 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Isocarbostyril derivative |
| JPS59116269A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | イソカルボスチリル誘導体 |
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