JPH0225387B2 - - Google Patents
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- JPH0225387B2 JPH0225387B2 JP60067998A JP6799885A JPH0225387B2 JP H0225387 B2 JPH0225387 B2 JP H0225387B2 JP 60067998 A JP60067998 A JP 60067998A JP 6799885 A JP6799885 A JP 6799885A JP H0225387 B2 JPH0225387 B2 JP H0225387B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、放射線硬化用塗料に関し、特に磁性
粉を混合して、磁気テープ、磁気デイスク等の磁
気記録媒体を製造する際に使用される磁性塗料と
して好適に用いられる放射線硬化用塗料に関する
ものである。 〔従来の技術〕 一般に、磁気記録媒体は、ポリエステルフイル
ムなどの支持体上に、磁性粉、重合体、溶剤およ
び各種の添加剤からなる磁性塗料を塗布して磁性
層を形成したものである。 近年、上記磁性塗料の調製に用いる重合体とし
てアクリル系二重結合を有する放射線硬化性重合
体を用い、これを磁性粉、溶剤等と共に混合した
磁性塗料の塗膜を放射線照射によつて硬化する方
法が知られている（例えば特開昭56−25230号公
報、特開昭56−124119号公報、特開昭50−77433
号公報参照）。この様な放射線硬化性重合体を使
用して磁性粉等を混合、分散させて得られる磁性
塗料は、磁性塗料としてのポツトライフの向上お
よび使用溶剤量の低減、磁気記録媒体の製造工程
の簡略化、磁性塗料を硬化するためのエネルギー
消費の低減等に効果が期待されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 ところが従来の放射線硬化性重合体を用いる磁
性塗料は、磁性粉と該重合体との親和性が低いた
めに磁性粉の分散が不十分であり、この磁性塗料
を用いて製造した磁気記録媒体は、電磁変換特性
が不満足なものであり、また実用耐久性において
も、従来から知られている熱硬化性重合体を用い
た磁性塗料を用いて製造した磁気記録媒体と同程
度のものであつた。 本発明は、この様な実情に鑑み、放射線硬化性
塗料としてのすぐれた特性を有し、磁性粉との親
和性にすぐれ、磁性粉を十分に分散し、かつ磁性
塗料として用いたときに実用耐久性にすぐれた磁
気記録媒体が得られる放射線硬化用塗料を提供す
ることを目的とするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、 (A) 分子両末端に一般式（）、一般式（）お
よび一般式（）で示される構成単位から選ば
れる少なくとも１種類の構成単位、 (B) 一般式（）、一般式（）、一般式（）お
よび一般式（）で示される構成単位から選ば
れる少なくとも１種類の構成単位、 (C) 一般式（）で示される構成単位、 (D) 一般式（）で示される構成単位および必要
に応じて (E) 一般式（）および一般式（XI）で示される
構成単位から選ばれる少なくとも１種の構成単
位を有し、 前記一般式（）〜（XI）で示される構成単位
が ウレタン（
粉を混合して、磁気テープ、磁気デイスク等の磁
気記録媒体を製造する際に使用される磁性塗料と
して好適に用いられる放射線硬化用塗料に関する
ものである。 〔従来の技術〕 一般に、磁気記録媒体は、ポリエステルフイル
ムなどの支持体上に、磁性粉、重合体、溶剤およ
び各種の添加剤からなる磁性塗料を塗布して磁性
層を形成したものである。 近年、上記磁性塗料の調製に用いる重合体とし
てアクリル系二重結合を有する放射線硬化性重合
体を用い、これを磁性粉、溶剤等と共に混合した
磁性塗料の塗膜を放射線照射によつて硬化する方
法が知られている（例えば特開昭56−25230号公
報、特開昭56−124119号公報、特開昭50−77433
号公報参照）。この様な放射線硬化性重合体を使
用して磁性粉等を混合、分散させて得られる磁性
塗料は、磁性塗料としてのポツトライフの向上お
よび使用溶剤量の低減、磁気記録媒体の製造工程
の簡略化、磁性塗料を硬化するためのエネルギー
消費の低減等に効果が期待されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 ところが従来の放射線硬化性重合体を用いる磁
性塗料は、磁性粉と該重合体との親和性が低いた
めに磁性粉の分散が不十分であり、この磁性塗料
を用いて製造した磁気記録媒体は、電磁変換特性
が不満足なものであり、また実用耐久性において
も、従来から知られている熱硬化性重合体を用い
た磁性塗料を用いて製造した磁気記録媒体と同程
度のものであつた。 本発明は、この様な実情に鑑み、放射線硬化性
塗料としてのすぐれた特性を有し、磁性粉との親
和性にすぐれ、磁性粉を十分に分散し、かつ磁性
塗料として用いたときに実用耐久性にすぐれた磁
気記録媒体が得られる放射線硬化用塗料を提供す
ることを目的とするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、 (A) 分子両末端に一般式（）、一般式（）お
よび一般式（）で示される構成単位から選ば
れる少なくとも１種類の構成単位、 (B) 一般式（）、一般式（）、一般式（）お
よび一般式（）で示される構成単位から選ば
れる少なくとも１種類の構成単位、 (C) 一般式（）で示される構成単位、 (D) 一般式（）で示される構成単位および必要
に応じて (E) 一般式（）および一般式（XI）で示される
構成単位から選ばれる少なくとも１種の構成単
位を有し、 前記一般式（）〜（XI）で示される構成単位
が ウレタン（
【式】）、ウレア結合
（
【式】）、Ｎ―置換ウレア結合
（
【式】Ｒは、水酸基等の置換基を有
するまたは有さないC1〜C8の脂肪族、脂環式ま
たは芳香族の基を示す）、アミド結合
（
たは芳香族の基を示す）、アミド結合
（
【式】）、およびエステル結合
（
【式】）の少なくとも１つを介して結合
されており、分子量が2000〜100000の重合体を含
有してなる放射線硬化用塗料を提供するものであ
る。 尚、一般式（）〜（XI）については、以下に
述べる。 すなわち、本発明の放射線硬化用塗料の主たる
成分である重合体は、以下に詳述する様に、構成
単位とし、必要に応じて構成単位(E)を有している
ものである。 構成単位 (A) 構成単位(A)は、下記に示す一般式（），（）
及び（）で示される構成単位から選ばれる少な
くとも１種類の構成単位である。 （） CH2＝Ｃ（R1）― 〔式中、R1は、水素原子またはメチル基を示
す〕 〔式中、R1は、一般式（）と同じであり、
R2は、エチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等のC2〜
C8、好ましくはC2〜C3のアルキレン基を示す。〕 または ［式中、R1は、一般式（）と同じである。］ 本発明に用いる重合体中における一般式（），
（）および（）で示される構成単位の割合は、
好ましくは0.2〜40重量％、特に好ましくは0.5〜
30重量％である。40重量％を越えると塗料として
放射線によつて硬化した塗膜の柔軟性が失われ、
塗膜の機械的特性が損なわれる。一方0.2重量％
三未満であると放射線による硬化が不十分とな
る。 構成単位 (B) この構成単位は、下記に示す一般式（），
（），（）及び（）で示される構成単位から
選ばれる少なくとも１種類の構成単位である。 （） ―［R3O）k−（R48O）l―（R4O）n―］o―R3― または ―［R3O）k−（R48O）l―（R4O）n―］o―R4― 〔式中、R3およびR4は、エチレン基、プロピ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基等のC2〜C6、好ましくはC2〜
C4のアルキレン基を示し、同一であつても異な
つていてもよく、R40は、構造式
有してなる放射線硬化用塗料を提供するものであ
る。 尚、一般式（）〜（XI）については、以下に
述べる。 すなわち、本発明の放射線硬化用塗料の主たる
成分である重合体は、以下に詳述する様に、構成
単位とし、必要に応じて構成単位(E)を有している
ものである。 構成単位 (A) 構成単位(A)は、下記に示す一般式（），（）
及び（）で示される構成単位から選ばれる少な
くとも１種類の構成単位である。 （） CH2＝Ｃ（R1）― 〔式中、R1は、水素原子またはメチル基を示
す〕 〔式中、R1は、一般式（）と同じであり、
R2は、エチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等のC2〜
C8、好ましくはC2〜C3のアルキレン基を示す。〕 または ［式中、R1は、一般式（）と同じである。］ 本発明に用いる重合体中における一般式（），
（）および（）で示される構成単位の割合は、
好ましくは0.2〜40重量％、特に好ましくは0.5〜
30重量％である。40重量％を越えると塗料として
放射線によつて硬化した塗膜の柔軟性が失われ、
塗膜の機械的特性が損なわれる。一方0.2重量％
三未満であると放射線による硬化が不十分とな
る。 構成単位 (B) この構成単位は、下記に示す一般式（），
（），（）及び（）で示される構成単位から
選ばれる少なくとも１種類の構成単位である。 （） ―［R3O）k−（R48O）l―（R4O）n―］o―R3― または ―［R3O）k−（R48O）l―（R4O）n―］o―R4― 〔式中、R3およびR4は、エチレン基、プロピ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基等のC2〜C6、好ましくはC2〜
C4のアルキレン基を示し、同一であつても異な
つていてもよく、R40は、構造式
【式】（R′およびR″は水素
原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等のアルキル基を示し、同一であつても異
なつていてもよい。）等で示される芳香族基を有
するC13〜C18、好ましくはC13〜C15の２価の有機
基を示し、ｋおよびｍは、０〜50、好ましくは５
〜20の整数であり、ｌは０〜50、好ましくは０〜
10の整数であり、ｋ，ｌおよびｍは同時に０であ
つてはならず、ｎは、０〜50、好ましくは１〜10
の整数である。〕 または 〔式中、R3およびR4は、一般式（）と同じ
であり、 R5は、構造式 ―CH2―CH＝CH―CH2―，―CH＝CH―、
チル基等のアルキル基を示し、同一であつても異
なつていてもよい。）等で示される芳香族基を有
するC13〜C18、好ましくはC13〜C15の２価の有機
基を示し、ｋおよびｍは、０〜50、好ましくは５
〜20の整数であり、ｌは０〜50、好ましくは０〜
10の整数であり、ｋ，ｌおよびｍは同時に０であ
つてはならず、ｎは、０〜50、好ましくは１〜10
の整数である。〕 または 〔式中、R3およびR4は、一般式（）と同じ
であり、 R5は、構造式 ―CH2―CH＝CH―CH2―，―CH＝CH―、
【式】
【式】
―（CH2）2―，―（CH2）3―，―（CH2）4―，
―（CH2）7―，―（CH2）8―，―Ｃ≡Ｃ―等のC2〜
C8の２価の脂肪族、脂環式または芳香族の基を
示し、 ｌおよびｍは、一般式（）と同じであり、 ｐは、１〜50、好ましくは１〜20の整数であ
る〕 または 〔式中、R2は、一般式（）と同じであり、
R6，R7，R8およびR9は、水素原子またはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の
C1〜C8のアルキル基、フエニル基またはシクロ
ヘキシル基、好ましくはC1〜C3のアルキル基を
示し、同一であつても異なつていてもよく、 ｒおよびｓは、１〜50、好ましくは５〜20の整
数であり、 ｑは、１〜20の、好ましくは５〜20の整数であ
る〕 （） ―R10― 〔式中、R10は、エチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレ
ン基、シクロヘキシレン基、メチレンビスフエニ
レン基、メチレンビスシクロヘキシレン基、また
は構造式
C8の２価の脂肪族、脂環式または芳香族の基を
示し、 ｌおよびｍは、一般式（）と同じであり、 ｐは、１〜50、好ましくは１〜20の整数であ
る〕 または 〔式中、R2は、一般式（）と同じであり、
R6，R7，R8およびR9は、水素原子またはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の
C1〜C8のアルキル基、フエニル基またはシクロ
ヘキシル基、好ましくはC1〜C3のアルキル基を
示し、同一であつても異なつていてもよく、 ｒおよびｓは、１〜50、好ましくは５〜20の整
数であり、 ｑは、１〜20の、好ましくは５〜20の整数であ
る〕 （） ―R10― 〔式中、R10は、エチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレ
ン基、シクロヘキシレン基、メチレンビスフエニ
レン基、メチレンビスシクロヘキシレン基、また
は構造式
【式】
【式】
【式】
【式】等で示されるC2〜C20の２価
の脂肪族、脂環式または芳香族の基を示す〕
本発明に用いる重合体中における一般式（），
（），（）および（）で示される構成単位の
割合は、好ましくは60〜95重量％、特に好ましく
は75〜90重量％である。60重量％未満であると塗
料として放射線によつて硬化した塗膜の柔軟性が
失われ、塗膜の機械的特性が損なわれるようにな
る。一方95重量％を越えると放射線による硬化が
不十分となる。 さらに、一般式（）、一般式（）、一般式
（）および一般式（）で示される構成単位の
うちでは、一般式（）、および一般式（）で
示される構成単位を有することが好ましい。 構成単位 (C) この構成単位は、下記一般式（）で示される
構成単位である。 〔式中、R11は、
（），（）および（）で示される構成単位の
割合は、好ましくは60〜95重量％、特に好ましく
は75〜90重量％である。60重量％未満であると塗
料として放射線によつて硬化した塗膜の柔軟性が
失われ、塗膜の機械的特性が損なわれるようにな
る。一方95重量％を越えると放射線による硬化が
不十分となる。 さらに、一般式（）、一般式（）、一般式
（）および一般式（）で示される構成単位の
うちでは、一般式（）、および一般式（）で
示される構成単位を有することが好ましい。 構成単位 (C) この構成単位は、下記一般式（）で示される
構成単位である。 〔式中、R11は、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、R1は、一般式（）と同じであり、
R16およびR17は水素原子またはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基等のC1〜C8、
好ましくはC1〜C3のアルキル基を示し、同一で
も異なつていてもよい。） Ｎ―CH2CH2― 等のC2〜C20、好ましくは、C2〜C17の３価の脂肪
族基、脂環式基、または芳香族基を示し、前記例
示のようにこれらの脂肪族基、脂環式基、および
芳香族基は、その構造中に―Ｏ―、
R16およびR17は水素原子またはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基等のC1〜C8、
好ましくはC1〜C3のアルキル基を示し、同一で
も異なつていてもよい。） Ｎ―CH2CH2― 等のC2〜C20、好ましくは、C2〜C17の３価の脂肪
族基、脂環式基、または芳香族基を示し、前記例
示のようにこれらの脂肪族基、脂環式基、および
芳香族基は、その構造中に―Ｏ―、
【式】
（R12は、水素原子またはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、フエニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のC1〜C8の脂肪族基、脂環式基もしく
は芳香族基であつて、これらは水酸基等により置
換されていてもよい。）、
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、フエニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のC1〜C8の脂肪族基、脂環式基もしく
は芳香族基であつて、これらは水酸基等により置
換されていてもよい。）、
【式】
または―SO2―を有していてもよく、Ｍは、水
素原子、アンモニウム基、アルカリ金属原子また
は、アルカリ土類金属原子を示す。〕 本発明に用いる重合体に含まれる一般式（）
で示される構成単位の割合は、好ましくは0.1〜
20重量％、特に好ましくは0.3〜10重量％である。
一般式（）で示される構成単位の割合が0.1重
量％未満であると、無機化合物に対する親和性が
不十分となり、特に磁性塗料を作成する際の磁性
粉の分散性が不十分となる。また一般式（）で
示される構成単位の割合が20重量％を越えると該
重合体の極性が高くなり、トルエン、メチルエチ
ルケトン等の汎用の溶剤への溶解性が低下し、ま
た塗料として放射線によつて硬化した後の塗膜の
吸湿性が増加し塗膜強度の低下をまねく。 構成単位 (D) この構成単位は、下記一般式（）で示される
構成単位である。 〔式中R1は、一般式（）と同じであり、R13
は、 （これらの式中、ｎは、０〜20の整数を示し、
Ｘはフツ素原子、塩素原子または臭素原子を示
す。）等の置換基を有するまたは有さない２価の
脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基を示し、前
記例示のようにこれらの脂肪族基、脂環式基およ
び芳香族基、その構造中に―Ｏ―、
素原子、アンモニウム基、アルカリ金属原子また
は、アルカリ土類金属原子を示す。〕 本発明に用いる重合体に含まれる一般式（）
で示される構成単位の割合は、好ましくは0.1〜
20重量％、特に好ましくは0.3〜10重量％である。
一般式（）で示される構成単位の割合が0.1重
量％未満であると、無機化合物に対する親和性が
不十分となり、特に磁性塗料を作成する際の磁性
粉の分散性が不十分となる。また一般式（）で
示される構成単位の割合が20重量％を越えると該
重合体の極性が高くなり、トルエン、メチルエチ
ルケトン等の汎用の溶剤への溶解性が低下し、ま
た塗料として放射線によつて硬化した後の塗膜の
吸湿性が増加し塗膜強度の低下をまねく。 構成単位 (D) この構成単位は、下記一般式（）で示される
構成単位である。 〔式中R1は、一般式（）と同じであり、R13
は、 （これらの式中、ｎは、０〜20の整数を示し、
Ｘはフツ素原子、塩素原子または臭素原子を示
す。）等の置換基を有するまたは有さない２価の
脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基を示し、前
記例示のようにこれらの脂肪族基、脂環式基およ
び芳香族基、その構造中に―Ｏ―、
【式】
または
【式】（R14は、水素原子またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル
基、フエニル基、ベンジル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基等のC1〜C8の脂肪族基、
脂環式基もしくは芳香族基であつて、これらは水
酸基等により置換されていてもよい。）を有して
いてもよい。〕 本発明に用いる重合体に含まれる一般式（）
で示される構成単位の割合は、好ましくは0.5〜
30重量％であり、特に好ましくは１〜20重量％で
ある。一般式（）で示される構成単位の割合が
0.5重量％未満であると、塗料として放射線で硬
化した後の塗膜の架橋形成が不十分となり、塗膜
強度の低下をまねき、一方、30重量％を越えると
放射線で硬化した後の塗膜の柔軟性が損なわれ
る。 構成単位 (E) この構成単位は、必要に応じて導入されるもの
であり、下記一般式（）、および（XI）で表わ
される少なくとも１種類の構成単位である。 〔式中、R15は、
基、フエニル基、ベンジル基、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基等のC1〜C8の脂肪族基、
脂環式基もしくは芳香族基であつて、これらは水
酸基等により置換されていてもよい。）を有して
いてもよい。〕 本発明に用いる重合体に含まれる一般式（）
で示される構成単位の割合は、好ましくは0.5〜
30重量％であり、特に好ましくは１〜20重量％で
ある。一般式（）で示される構成単位の割合が
0.5重量％未満であると、塗料として放射線で硬
化した後の塗膜の架橋形成が不十分となり、塗膜
強度の低下をまねき、一方、30重量％を越えると
放射線で硬化した後の塗膜の柔軟性が損なわれ
る。 構成単位 (E) この構成単位は、必要に応じて導入されるもの
であり、下記一般式（）、および（XI）で表わ
される少なくとも１種類の構成単位である。 〔式中、R15は、
【式】
以下、本発明を実施例によつてさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 なお、以下の実施例において、分子量は浸透圧
法によつて求めた値である。また化合物の構造
は、赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴
（NMR）スペクトルによつて分析した結果であ
る。 実施例 １ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、アクリル酸144ｇとビス
フエノールＡジグリシジルエーテル（油化シエ
ルエポキシ社製エピコート828）336ｇを加え、
60℃で６時間反応させたのち：赤外吸収スペク
トルにより反応生成物中にはエポキシ環の吸収
が無いことを確認した。この反応生成物を特定
ヒドロキシル化合物（）とする。 特定ヒドロキシル化合物（）の主たる構造： (2) 温度計、撹拌器および分留器を備えた容量１
のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ―イ
ソフタル酸ジメチル118.4ｇ、エチレングリコ
ール198.4ｇおよび酢酸ナトリウム1.64ｇを加
え、100℃で４時間反応させた。反応によつて
副成したメタノールより、エステル交換率を求
めると93％であつた。（ここでエステル交換率
は副成したメタノール量を理論値で除した値で
ある。）得られた反応生成物をNMRスペクト
ルによつて分析した所、５―ナトリウム―スル
ホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプロト
ンによるピークが検出されないこと、さらに未
反応のエチレングリコールが存在することを確
認した。また、プロトンピークの積分比から、
得られた反応生成物は下記の構造式で表わされ
る化合物の混合物であるとわかり、液体クロマ
トグラフにより、未反応エチレングリコールは
53.5重量％存在することが確認された。得られ
たこれらの混合物を特定スルホン酸化合物（Ｄ
―１）とする。 特定スルホン酸化合物（Ｄ―１）の主なる構
造： さらに、ゲルバーミエーシヨンクロマトグラ
フより、反応生成物の分子量は1000以下であ
り、上記構造式でｎが０から３までの整数であ
ることがわかつた。特定スルホン酸化合物（Ｄ
―１）の水酸基当量は1.92×10-2モル／ｇ、数
平均分子量に換算して104であり、スルホン酸
基含有量は、元素分析の結果1.4×10-3モル／
ｇであつた。 (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにトルエンジイ
ソシアネートを47.7ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温しながら、滴下ロートより、系
の温度が上昇しない様に注意しながらポリエー
テルジオール（デユポン社製テラコール650）
133.9ｇと特定ヒドロキシル化合物（）16.5
ｇとの混合物を滴下した。滴下終了後、60℃で
４時間撹拌したのち、ペンタエリスリトールト
リアクリレート6.4ｇを加え、さらに60℃で２
時間撹拌し反応させた。 次に特定スルホン酸化合物（Ｄ―１）2.37ｇ
を加え、60℃で２時間反応させた後、反応系中
にはイソシアネート基が残存しないことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にした得た重合体を重合体(F)とする。
重合体(F)の主なる構造式および分子量を第１表
に示す。 実施例 ２ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコにメタアクリル酸344ｇ、エ
チレングリコールジグリシジルエーテル348ｇ
およびＮ―メチルモルフオリン10ｇを加え60℃
で４時間反応させ、次いで赤外吸収スペクトル
により反応生成物中にはエポキシ環の吸収が無
いことを確認した。 この反応生成物を特定ヒドロキシル化合物
（）とする 特定ヒドロキシル化合物（）の主なる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに４―ナトリウ
ム―スルホフタル酸47.2ｇおよびテトラヒドロ
フラン250ｇを加え50℃に加温したのち、撹拌
下で滴下ロートよりポリオキシプロピレンジア
ミン（三井テキサコ製ジエフアミンD400）160
ｇを反応系が発熱しない様に滴下した。滴下終
了後、２時間、撹拌したのち、テトラヒドロフ
ランを減圧で留去し、粘稠な液体の特定スルホ
ン酸化合物（Ｄ―）を得た。特定スルホン酸
化合物（Ｄ―）の第一アミン量を測定した
所、1.93×10-3当量／ｇであつた。 特定スルホン酸化合物（Ｄ―）の主たる構
造： 〔R25は、ポリオキシプロピレン鎖でポリオ
キシプロピレンジアミン（三井テキサコ製ジエ
フアミンD400）から両末端アミノ基を除いた
残基を示す。〕 (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容易１のフラスコに、ピロメリツ
ト酸二無水物43.6ｇおよびメチルエチルケトン
500ｇを加え、60℃に加温し、ピロメリツト酸
二無水物を溶解させたのち、70℃に昇温し、次
いで滴下ロートよりポリエーテルジオール（デ
ユポン社製テラコール650）195ｇをゆつくりと
滴下した。滴下終了後、70℃で６時間反応させ
たのち、室温に戻して反応系中の酸当量を測定
した所、5.4×10-4当量／ｇであつた。この反
応生成物（固型分含率は32.3重量％）を特定カ
ルボキシル化合物（）とする。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： 〔R26は、ポリオキシテトラメチレン鎖でポ
リテトラメチレングリコール（テラコール650）
の両末端水酸基を除いた残基を示す。〕 (4) 温度計、撹拌器、還流冷却管、および滴下ロ
ートを備えた容量１のフラスコにモノエタノ
ールアミン200ｇを加え、40℃に加熱後、ビス
フエノールＡジグリシジルエーテル（油化シエ
ルエポキシ製エピコート828）200ｇをトルエン
100ｇに溶かした溶液を反応系の温度を40℃に
保つ様に滴下し、滴下終了後、３時間撹拌し
た。次に反応系からトルエンを留去し、１〜３
mmＨｇの減圧下、100℃に加熱することにより
未反応モノエタノールアミンを留去し、白色固
体の反応生成物を得た。 こうして得られた反応生成物を特定アミン付
加物（）とする。 特定アミン付加物（）の主なる構造： (5) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにメチレンビス
（４―シクロヘキシルイソシアネート）57.6ｇ、
ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびメチル
エチルケトン300ｇを加えて60℃に加温した。
次いで、滴下ロートより反応系の温度が上昇し
ない様にしながら、ポリオキシエチレン、ビス
フエノールＡエーテル（日本油脂社製ニツサ
ン・ユニオール DA―350F）15.2ｇ、ポリエ
ステルジオール（日本ポリウレタン社製ニツポ
ラン141）110ｇおよび特定ヒドロキシル化合物
（）7.6ｇの混合物を滴下した。滴下終了後、
60℃で４時間撹拌したのち、ヒドロキシエチル
アクリレート2.6ｇを加え、さらに60℃で２時
間撹拌し、反応させた。次いで特定スルホン酸
化合物（Ｄ―）11.4ｇを加え60℃で２時間反
応させたのち、特定カルボキシル化合物（）
26.2ｇのメチルエチルケトン溶液を加え、60℃
で７時間反応させ、さらに特定アミン付加物
（）5.1ｇを加え、60℃で２時間反応させた。
反応終了後、赤外吸収スペクトルにより、反応
系中のイソシアネート基が無いことを確認し
た。この様にして得た重合体を重合体(G)とする
重合体(G)の主なる構造式および分子量を第１表
に示す。 実施例 ３ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコにアクリル酸144ｇ、ポリエ
チレングリコールジグリンジルエーテル（共栄
社油脂化学工業エポライト400E）526ｇおよび
三フツ化ホウ素エーテラート錯体２ｇを加え60
℃で４時間反応させたのち、赤外吸収スペクト
ルにより反応生成物中にはエポキシ環の吸収が
無いことを確認した。 この反応生成物を特定ヒドロキシル化合物
（）とする。 特定ヒドロキシル化合物（）の主たる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、２―アクリ
ルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸
103.5ｇ、水酸化ナトリウム20ｇおよびメタノ
ール300ｇを加え、滴下ロートよりジエタノー
ルアミン52.5ｇを反応系の温度が40℃を越えな
い様に滴下した。滴下終了後、２時間、40℃で
撹拌し、反応させた。反応終了後、減圧にて溶
媒を留去して、白色固体の反応生成物を得た。
得られた反応生成物を特定スルホン酸化合物
（Ｅ―１）とする。 特定スルホン酸化合物（Ｅ―１）の主たる構
造： (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにｎ―ブチルア
ミン365ｇを仕込み40℃に加熱した後、ポリプ
ロピレングリコールジグリシジルエーテル（共
栄社油脂化学工業社製エポライト400P）268ｇ
をテトラヒドロフラン100ｇを溶解させた溶液
を反応系の温度上昇しない様に滴下した。滴下
終了後３時間40℃で撹拌した。次いで反応系を
100℃まで加熱して未反応のｎ―ブチルアミン
を留去して白色固体の反応生成物を得た。この
反応生成物を特定アミン付加物（）とする。 特定アミン付加物（）の主なる構造： (4) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、４，4′―ジ
フエニルメタンジイソシアネート60.0ｇ、ジブ
チルスズラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケトン300ｇを加え60℃に保温しながら、滴下
ロートより、反応系の温度が上昇しない様に注
意しながら、ポリエステルジオール（日本ポリ
ウレタン社製ニツポラン141）120ｇおよび特定
ヒドロキシル化合物（）40.2ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で４時間撹拌したの
ち、ジペンタエリスリトールアクリレート21.0
ｇを加え、さらに60℃で２時間撹拌、反応させ
た。次いで特定スルホン酸化合物（Ｅ―１）
6.7ｇを加え、60℃で２時間反応させ、さらに
特定アミン付加物（）13.6ｇを加えて60℃で
２時間反応させた。反応終了後、赤外吸収スペ
クトルにより反応系にはイソシアネート基が無
いことを確認した。 このようにして得た重合体を重合体(H)とす
る。重合体(H)の主なる構造式および分子量を第
１表に示す。 実施例 ４ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容器１のフラスコにメチレンビス（４
―シクロヘキシルイソシアネート）57.4ｇ、ジブ
チルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケト300ｇを加えて60℃に保温したのち、滴下ロ
ートより反応系の温度が上昇しない様に注意して
ポリエーテルジアミン（三井テキサコ社製ジエフ
アミンD400）17.6ｇを滴下し、滴下終了後、60
℃で１時間反応させ、次いで特定ヒドロキシル化
合物（）10.6ｇおよびポリエステルジオール
（日本ポリウレタン社製ニツポラン141）110ｇの
混合物を滴下した。滴下終了後、60℃で２時間撹
拌し、ペンタエリスリトールトリアクリレート
6.2ｇを加え、60℃で２時間反応させた。次にＮ，
Ｎ―ビス（２―ヒドロキシエチル）２―アミノエ
タンスルホン酸4.7ｇを加え60℃で７時間反応さ
せ、さらに特定アミン付加物（）5.1ｇを加え、
60℃で２時間反応させた後、反応系中にはイソシ
アネート基が無いことを赤外吸収スペクトルで確
認した。 このようにして得た重合体を重合体(J)とする。
重合体(J)の主なる構造式および分子量を第１表に
示す。 実施例 ５ (1) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに１，２，３，
４―シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
105ｇおよびテトラヒドロフラン200ｇを加え40
℃に加温したのち、撹拌下に滴下ロートよりジ
グリコールアミン105ｇ（１モル）を反応系の
発熱が起らない様に滴下した。滴下終了後、た
だちにテトラヒドロフランを減圧で留去し、粘
稠な液体である特定カルボキシル化合物（）
を得た。特定カルボキシル化合物（）の酸当
量を測定したところ、4.76×10-3当量／ｇであ
つた。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにトルエンジイ
ソシアネート39.2ｇ、ジブチルスズジラウレー
ト0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温したのち、滴下ロートより系の
温度が上昇しない様に注意して、エチレンジア
ミン2.7ｇ、ポリカプロラクトンジオール（ダ
イセル社製、プラクセル220N―１）210ｇおよ
び特定ヒドロキシル化合物（）14.5ｇの混合
物を滴下した。滴下終了後、60℃で２時間撹拌
し、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.5ｇ
を加え、60℃で１時間反応させた。次に、特定
スルホン酸化合物（Ｄ―１）2.6ｇを加え、60
℃で２時間反応させた後、さらに特定カルボキ
シル化合物（）2.1ｇを加え、60℃で７時間
反応させた後、反応系中にはイソシアネート基
が無いことを赤外吸収スペクトルで確認した。 このようにした得た重合体を重合体(K)とす
る。重合体(K)の主なる構造式および分子量を第
１表に示す。 実施例 ６ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに４，4′―ジフエニ
ルメタンジイソシアネート90ｇ、ジブチルスズジ
ラウレート0.2ｇおよびメチルエチルケトン350ｇ
を加え、60℃に保温したのち、滴下ロートより反
応系の温度が上昇しない様に注意して、ポリオキ
シプロピレンジアミン（三井テキサコ社製、ジエ
フアミンD400）32ｇ、ポリカーボネートジオー
ル（PPG社製PC―DIOL120―800）128ｇおよび
特定ヒドロキシル化合物（）29ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で２時間撹拌し、２―
ヒドロキシエチルアクリレート2.3ｇを加え、60
℃で１時間反応させた。次に特定スルホン酸化合
物（Ｄ―）31ｇを加え、60℃で２時間反応させ
た。さらに特定アミン付加物（）13.6ｇを加
え、60℃で２時間反応させた後、反応系中にはイ
ソシアネート基が無いことを赤外吸収スペクトル
で確認した。 このようにして得た重合体を重合体(L)とする。
重合体(L)の主なる構造式および分子量を第１表に
示す。 実施例 ７ (1) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、ピロメリツ
ト酸二無水物43.6ｇおよびメチルエチルケトン
500ｇを加え、60℃に加温し、ピロメリツト酸
二無水物を溶解させたのち、70℃に昇温し、次
いで滴下ロートよりポリエーテルジアミン（三
井テキサコ社製ジエフアンミンD400）100ｇを
内温が65℃をこえないように滴下した。滴下終
了後、60℃で２時間撹拌したのち、室温に戻
し、反応系中の酸当量を測定した所6.2×10-4
当量／ｇであつた。得られたこの反応生成物を
特定カルボキシル化合物（）（固形分濃度は、
22.3重量％）とする。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： 〔R27はポリオキシプロピレン鎖でポリオキ
シプロピレンジアミン（ジエフアミンD400）
の両末端アミノ基を除いた残基を示す。〕 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、トルエンジ
イソシアネート62.6ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温したのち、滴下ロートより反応
系の温度が上昇しない様に注意してポリエーテ
ルジオール（デユポン社製テラコール650）130
ｇおよび特定ヒドロキシル化合物（）48.4ｇ
の混合物を滴下し、滴下終了後、60℃で４時間
反応させた。次いでペンタエリスリトールトリ
アクリレート11.2ｇを加え、さらに60℃で２時
間撹拌したのち特定スルホン酸化合物（Ｅ―
１）6.7ｇを加え、60℃で２時間反応させた。
さらに、特定カルボキシル化合物（）57.4ｇ
を加え60℃で４時間反応させた後、反応系中に
はイソシアネート基が無いことを赤外吸収スペ
クトルで確認した。 このようにした得た重合体を重合体（Ｍ）と
する。重合体（Ｍ）の主なる構造式および分子
量を第１表に示す。 実施例 ８ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコにポリプロピレング
リコール（日本油脂社製ユニオールD400）120
ｇ、特定ヒドロキシル化合物（）29.0ｇ、ジブ
チルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケトン300ｇを加えて60℃に保温したのち、滴下
ロートより反応系の温度が上昇しない様に注意し
て、メチレンビス（４―シクロヘキシルイソシア
ネート）78.3ｇを滴下した。滴下終了後、60℃で
４時間撹拌したのち、２―ナトリウム―スルホテ
レフタル酸8.0ｇを加え、70℃で６時間反応させ
た。これにアクリル酸クロライド5.4ｇを加え、
さらに70℃で２時間反応させた。 このようにして得た重合体を重合体（Ｎ）とす
る。重合体（Ｎ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 ９ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコにエチレンジアミン
3.0ｇ、ポリエステルジオール（日本ポリウレタ
ン社製ニツポラン141）150ｇ、特定ヒドロキシル
化合物（）34.6ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加えて60
℃に保温したのち、滴下ロートより反応系の温度
が上昇しない様に注意して、４，4′―ジフエニル
メタンジイソシアネート62.5ｇを滴下した。滴下
終了後、60℃で４時間反応させたのち、５―ナト
リウム―スルホプロポキシ―イソフタル酸8.2ｇ
を加えて70℃で６時間反応させた。これにメタク
リル酸グリシジルエーテル7.1ｇを加え、60℃で
２時間反応させた。 このようにして得た重合体を重合体（Ｐ）とす
る。重合体（Ｐ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 10 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート52.2ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加えて60
℃に加温したのち、滴下ロートより反応系の温度
が上昇しない様に注意して、ホリカーボネートジ
オール（PPC社製PC―DIOL 120―800）168ｇ、
特定ヒドロキシル化合物（+）20.1ｇおよび特定
スルホン酸化合物（Ｄ―）4.16ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で４時間反応させたの
ち60℃に保つたまま、２―ヒドロキシエチルアク
リレート2.3ｇを加え、さらに２時間反応させた。
次いで特定アミン付加物（）46.2ｇを加えて60
℃で２時間反応させた後、反応系中にはイソシア
ネート基が無いことを、赤外吸収スペクトルによ
り確認した。 このようにして得た重合体を重合体（Ｑ）とす
る。重合体（Ｑ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 11 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに４，4′―ジフエニ
ルメタンジイソシアネート80ｇ、ジブチルスズジ
ラウレート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇ
を加えて60℃に加温したのち、滴下ロートより反
応系の温度が上昇しない様に注意して、ポリエー
テルジオール（デユポン社製テラコール社製650）
156ｇ、特定ヒドロキシル化合物（）19.4ｇお
よび特定スルホン酸化合物（Ｄ―）20.6ｇの混
合物を滴下した。滴下終了後、60℃で４時間反応
させたのち、60℃に保つたままペンタエリスリト
ールトリアクリレート5.6ｇを加え、さらに２時
間反応させた。次いで特定アミン付加物（）
6.8ｇを加えて、60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外吸
収スペクトルにより確認した。このようにして得
た重合体を重合体（Ｓ）とする。重合体（Ｓ）の
主なる構造式および分子量を第１表に示す。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 なお、以下の実施例において、分子量は浸透圧
法によつて求めた値である。また化合物の構造
は、赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴
（NMR）スペクトルによつて分析した結果であ
る。 実施例 １ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、アクリル酸144ｇとビス
フエノールＡジグリシジルエーテル（油化シエ
ルエポキシ社製エピコート828）336ｇを加え、
60℃で６時間反応させたのち：赤外吸収スペク
トルにより反応生成物中にはエポキシ環の吸収
が無いことを確認した。この反応生成物を特定
ヒドロキシル化合物（）とする。 特定ヒドロキシル化合物（）の主たる構造： (2) 温度計、撹拌器および分留器を備えた容量１
のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ―イ
ソフタル酸ジメチル118.4ｇ、エチレングリコ
ール198.4ｇおよび酢酸ナトリウム1.64ｇを加
え、100℃で４時間反応させた。反応によつて
副成したメタノールより、エステル交換率を求
めると93％であつた。（ここでエステル交換率
は副成したメタノール量を理論値で除した値で
ある。）得られた反応生成物をNMRスペクト
ルによつて分析した所、５―ナトリウム―スル
ホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプロト
ンによるピークが検出されないこと、さらに未
反応のエチレングリコールが存在することを確
認した。また、プロトンピークの積分比から、
得られた反応生成物は下記の構造式で表わされ
る化合物の混合物であるとわかり、液体クロマ
トグラフにより、未反応エチレングリコールは
53.5重量％存在することが確認された。得られ
たこれらの混合物を特定スルホン酸化合物（Ｄ
―１）とする。 特定スルホン酸化合物（Ｄ―１）の主なる構
造： さらに、ゲルバーミエーシヨンクロマトグラ
フより、反応生成物の分子量は1000以下であ
り、上記構造式でｎが０から３までの整数であ
ることがわかつた。特定スルホン酸化合物（Ｄ
―１）の水酸基当量は1.92×10-2モル／ｇ、数
平均分子量に換算して104であり、スルホン酸
基含有量は、元素分析の結果1.4×10-3モル／
ｇであつた。 (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにトルエンジイ
ソシアネートを47.7ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温しながら、滴下ロートより、系
の温度が上昇しない様に注意しながらポリエー
テルジオール（デユポン社製テラコール650）
133.9ｇと特定ヒドロキシル化合物（）16.5
ｇとの混合物を滴下した。滴下終了後、60℃で
４時間撹拌したのち、ペンタエリスリトールト
リアクリレート6.4ｇを加え、さらに60℃で２
時間撹拌し反応させた。 次に特定スルホン酸化合物（Ｄ―１）2.37ｇ
を加え、60℃で２時間反応させた後、反応系中
にはイソシアネート基が残存しないことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にした得た重合体を重合体(F)とする。
重合体(F)の主なる構造式および分子量を第１表
に示す。 実施例 ２ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコにメタアクリル酸344ｇ、エ
チレングリコールジグリシジルエーテル348ｇ
およびＮ―メチルモルフオリン10ｇを加え60℃
で４時間反応させ、次いで赤外吸収スペクトル
により反応生成物中にはエポキシ環の吸収が無
いことを確認した。 この反応生成物を特定ヒドロキシル化合物
（）とする 特定ヒドロキシル化合物（）の主なる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに４―ナトリウ
ム―スルホフタル酸47.2ｇおよびテトラヒドロ
フラン250ｇを加え50℃に加温したのち、撹拌
下で滴下ロートよりポリオキシプロピレンジア
ミン（三井テキサコ製ジエフアミンD400）160
ｇを反応系が発熱しない様に滴下した。滴下終
了後、２時間、撹拌したのち、テトラヒドロフ
ランを減圧で留去し、粘稠な液体の特定スルホ
ン酸化合物（Ｄ―）を得た。特定スルホン酸
化合物（Ｄ―）の第一アミン量を測定した
所、1.93×10-3当量／ｇであつた。 特定スルホン酸化合物（Ｄ―）の主たる構
造： 〔R25は、ポリオキシプロピレン鎖でポリオ
キシプロピレンジアミン（三井テキサコ製ジエ
フアミンD400）から両末端アミノ基を除いた
残基を示す。〕 (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容易１のフラスコに、ピロメリツ
ト酸二無水物43.6ｇおよびメチルエチルケトン
500ｇを加え、60℃に加温し、ピロメリツト酸
二無水物を溶解させたのち、70℃に昇温し、次
いで滴下ロートよりポリエーテルジオール（デ
ユポン社製テラコール650）195ｇをゆつくりと
滴下した。滴下終了後、70℃で６時間反応させ
たのち、室温に戻して反応系中の酸当量を測定
した所、5.4×10-4当量／ｇであつた。この反
応生成物（固型分含率は32.3重量％）を特定カ
ルボキシル化合物（）とする。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： 〔R26は、ポリオキシテトラメチレン鎖でポ
リテトラメチレングリコール（テラコール650）
の両末端水酸基を除いた残基を示す。〕 (4) 温度計、撹拌器、還流冷却管、および滴下ロ
ートを備えた容量１のフラスコにモノエタノ
ールアミン200ｇを加え、40℃に加熱後、ビス
フエノールＡジグリシジルエーテル（油化シエ
ルエポキシ製エピコート828）200ｇをトルエン
100ｇに溶かした溶液を反応系の温度を40℃に
保つ様に滴下し、滴下終了後、３時間撹拌し
た。次に反応系からトルエンを留去し、１〜３
mmＨｇの減圧下、100℃に加熱することにより
未反応モノエタノールアミンを留去し、白色固
体の反応生成物を得た。 こうして得られた反応生成物を特定アミン付
加物（）とする。 特定アミン付加物（）の主なる構造： (5) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにメチレンビス
（４―シクロヘキシルイソシアネート）57.6ｇ、
ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびメチル
エチルケトン300ｇを加えて60℃に加温した。
次いで、滴下ロートより反応系の温度が上昇し
ない様にしながら、ポリオキシエチレン、ビス
フエノールＡエーテル（日本油脂社製ニツサ
ン・ユニオール DA―350F）15.2ｇ、ポリエ
ステルジオール（日本ポリウレタン社製ニツポ
ラン141）110ｇおよび特定ヒドロキシル化合物
（）7.6ｇの混合物を滴下した。滴下終了後、
60℃で４時間撹拌したのち、ヒドロキシエチル
アクリレート2.6ｇを加え、さらに60℃で２時
間撹拌し、反応させた。次いで特定スルホン酸
化合物（Ｄ―）11.4ｇを加え60℃で２時間反
応させたのち、特定カルボキシル化合物（）
26.2ｇのメチルエチルケトン溶液を加え、60℃
で７時間反応させ、さらに特定アミン付加物
（）5.1ｇを加え、60℃で２時間反応させた。
反応終了後、赤外吸収スペクトルにより、反応
系中のイソシアネート基が無いことを確認し
た。この様にして得た重合体を重合体(G)とする
重合体(G)の主なる構造式および分子量を第１表
に示す。 実施例 ３ (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコにアクリル酸144ｇ、ポリエ
チレングリコールジグリンジルエーテル（共栄
社油脂化学工業エポライト400E）526ｇおよび
三フツ化ホウ素エーテラート錯体２ｇを加え60
℃で４時間反応させたのち、赤外吸収スペクト
ルにより反応生成物中にはエポキシ環の吸収が
無いことを確認した。 この反応生成物を特定ヒドロキシル化合物
（）とする。 特定ヒドロキシル化合物（）の主たる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、２―アクリ
ルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸
103.5ｇ、水酸化ナトリウム20ｇおよびメタノ
ール300ｇを加え、滴下ロートよりジエタノー
ルアミン52.5ｇを反応系の温度が40℃を越えな
い様に滴下した。滴下終了後、２時間、40℃で
撹拌し、反応させた。反応終了後、減圧にて溶
媒を留去して、白色固体の反応生成物を得た。
得られた反応生成物を特定スルホン酸化合物
（Ｅ―１）とする。 特定スルホン酸化合物（Ｅ―１）の主たる構
造： (3) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにｎ―ブチルア
ミン365ｇを仕込み40℃に加熱した後、ポリプ
ロピレングリコールジグリシジルエーテル（共
栄社油脂化学工業社製エポライト400P）268ｇ
をテトラヒドロフラン100ｇを溶解させた溶液
を反応系の温度上昇しない様に滴下した。滴下
終了後３時間40℃で撹拌した。次いで反応系を
100℃まで加熱して未反応のｎ―ブチルアミン
を留去して白色固体の反応生成物を得た。この
反応生成物を特定アミン付加物（）とする。 特定アミン付加物（）の主なる構造： (4) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、４，4′―ジ
フエニルメタンジイソシアネート60.0ｇ、ジブ
チルスズラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケトン300ｇを加え60℃に保温しながら、滴下
ロートより、反応系の温度が上昇しない様に注
意しながら、ポリエステルジオール（日本ポリ
ウレタン社製ニツポラン141）120ｇおよび特定
ヒドロキシル化合物（）40.2ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で４時間撹拌したの
ち、ジペンタエリスリトールアクリレート21.0
ｇを加え、さらに60℃で２時間撹拌、反応させ
た。次いで特定スルホン酸化合物（Ｅ―１）
6.7ｇを加え、60℃で２時間反応させ、さらに
特定アミン付加物（）13.6ｇを加えて60℃で
２時間反応させた。反応終了後、赤外吸収スペ
クトルにより反応系にはイソシアネート基が無
いことを確認した。 このようにして得た重合体を重合体(H)とす
る。重合体(H)の主なる構造式および分子量を第
１表に示す。 実施例 ４ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容器１のフラスコにメチレンビス（４
―シクロヘキシルイソシアネート）57.4ｇ、ジブ
チルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケト300ｇを加えて60℃に保温したのち、滴下ロ
ートより反応系の温度が上昇しない様に注意して
ポリエーテルジアミン（三井テキサコ社製ジエフ
アミンD400）17.6ｇを滴下し、滴下終了後、60
℃で１時間反応させ、次いで特定ヒドロキシル化
合物（）10.6ｇおよびポリエステルジオール
（日本ポリウレタン社製ニツポラン141）110ｇの
混合物を滴下した。滴下終了後、60℃で２時間撹
拌し、ペンタエリスリトールトリアクリレート
6.2ｇを加え、60℃で２時間反応させた。次にＮ，
Ｎ―ビス（２―ヒドロキシエチル）２―アミノエ
タンスルホン酸4.7ｇを加え60℃で７時間反応さ
せ、さらに特定アミン付加物（）5.1ｇを加え、
60℃で２時間反応させた後、反応系中にはイソシ
アネート基が無いことを赤外吸収スペクトルで確
認した。 このようにして得た重合体を重合体(J)とする。
重合体(J)の主なる構造式および分子量を第１表に
示す。 実施例 ５ (1) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに１，２，３，
４―シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
105ｇおよびテトラヒドロフラン200ｇを加え40
℃に加温したのち、撹拌下に滴下ロートよりジ
グリコールアミン105ｇ（１モル）を反応系の
発熱が起らない様に滴下した。滴下終了後、た
だちにテトラヒドロフランを減圧で留去し、粘
稠な液体である特定カルボキシル化合物（）
を得た。特定カルボキシル化合物（）の酸当
量を測定したところ、4.76×10-3当量／ｇであ
つた。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコにトルエンジイ
ソシアネート39.2ｇ、ジブチルスズジラウレー
ト0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温したのち、滴下ロートより系の
温度が上昇しない様に注意して、エチレンジア
ミン2.7ｇ、ポリカプロラクトンジオール（ダ
イセル社製、プラクセル220N―１）210ｇおよ
び特定ヒドロキシル化合物（）14.5ｇの混合
物を滴下した。滴下終了後、60℃で２時間撹拌
し、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.5ｇ
を加え、60℃で１時間反応させた。次に、特定
スルホン酸化合物（Ｄ―１）2.6ｇを加え、60
℃で２時間反応させた後、さらに特定カルボキ
シル化合物（）2.1ｇを加え、60℃で７時間
反応させた後、反応系中にはイソシアネート基
が無いことを赤外吸収スペクトルで確認した。 このようにした得た重合体を重合体(K)とす
る。重合体(K)の主なる構造式および分子量を第
１表に示す。 実施例 ６ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに４，4′―ジフエニ
ルメタンジイソシアネート90ｇ、ジブチルスズジ
ラウレート0.2ｇおよびメチルエチルケトン350ｇ
を加え、60℃に保温したのち、滴下ロートより反
応系の温度が上昇しない様に注意して、ポリオキ
シプロピレンジアミン（三井テキサコ社製、ジエ
フアミンD400）32ｇ、ポリカーボネートジオー
ル（PPG社製PC―DIOL120―800）128ｇおよび
特定ヒドロキシル化合物（）29ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で２時間撹拌し、２―
ヒドロキシエチルアクリレート2.3ｇを加え、60
℃で１時間反応させた。次に特定スルホン酸化合
物（Ｄ―）31ｇを加え、60℃で２時間反応させ
た。さらに特定アミン付加物（）13.6ｇを加
え、60℃で２時間反応させた後、反応系中にはイ
ソシアネート基が無いことを赤外吸収スペクトル
で確認した。 このようにして得た重合体を重合体(L)とする。
重合体(L)の主なる構造式および分子量を第１表に
示す。 実施例 ７ (1) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、ピロメリツ
ト酸二無水物43.6ｇおよびメチルエチルケトン
500ｇを加え、60℃に加温し、ピロメリツト酸
二無水物を溶解させたのち、70℃に昇温し、次
いで滴下ロートよりポリエーテルジアミン（三
井テキサコ社製ジエフアンミンD400）100ｇを
内温が65℃をこえないように滴下した。滴下終
了後、60℃で２時間撹拌したのち、室温に戻
し、反応系中の酸当量を測定した所6.2×10-4
当量／ｇであつた。得られたこの反応生成物を
特定カルボキシル化合物（）（固形分濃度は、
22.3重量％）とする。 特定カルボキシル化合物（）の主なる構
造： 〔R27はポリオキシプロピレン鎖でポリオキ
シプロピレンジアミン（ジエフアミンD400）
の両末端アミノ基を除いた残基を示す。〕 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、トルエンジ
イソシアネート62.6ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加
え、60℃に保温したのち、滴下ロートより反応
系の温度が上昇しない様に注意してポリエーテ
ルジオール（デユポン社製テラコール650）130
ｇおよび特定ヒドロキシル化合物（）48.4ｇ
の混合物を滴下し、滴下終了後、60℃で４時間
反応させた。次いでペンタエリスリトールトリ
アクリレート11.2ｇを加え、さらに60℃で２時
間撹拌したのち特定スルホン酸化合物（Ｅ―
１）6.7ｇを加え、60℃で２時間反応させた。
さらに、特定カルボキシル化合物（）57.4ｇ
を加え60℃で４時間反応させた後、反応系中に
はイソシアネート基が無いことを赤外吸収スペ
クトルで確認した。 このようにした得た重合体を重合体（Ｍ）と
する。重合体（Ｍ）の主なる構造式および分子
量を第１表に示す。 実施例 ８ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコにポリプロピレング
リコール（日本油脂社製ユニオールD400）120
ｇ、特定ヒドロキシル化合物（）29.0ｇ、ジブ
チルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエチル
ケトン300ｇを加えて60℃に保温したのち、滴下
ロートより反応系の温度が上昇しない様に注意し
て、メチレンビス（４―シクロヘキシルイソシア
ネート）78.3ｇを滴下した。滴下終了後、60℃で
４時間撹拌したのち、２―ナトリウム―スルホテ
レフタル酸8.0ｇを加え、70℃で６時間反応させ
た。これにアクリル酸クロライド5.4ｇを加え、
さらに70℃で２時間反応させた。 このようにして得た重合体を重合体（Ｎ）とす
る。重合体（Ｎ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 ９ 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコにエチレンジアミン
3.0ｇ、ポリエステルジオール（日本ポリウレタ
ン社製ニツポラン141）150ｇ、特定ヒドロキシル
化合物（）34.6ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加えて60
℃に保温したのち、滴下ロートより反応系の温度
が上昇しない様に注意して、４，4′―ジフエニル
メタンジイソシアネート62.5ｇを滴下した。滴下
終了後、60℃で４時間反応させたのち、５―ナト
リウム―スルホプロポキシ―イソフタル酸8.2ｇ
を加えて70℃で６時間反応させた。これにメタク
リル酸グリシジルエーテル7.1ｇを加え、60℃で
２時間反応させた。 このようにして得た重合体を重合体（Ｐ）とす
る。重合体（Ｐ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 10 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート52.2ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇを加えて60
℃に加温したのち、滴下ロートより反応系の温度
が上昇しない様に注意して、ホリカーボネートジ
オール（PPC社製PC―DIOL 120―800）168ｇ、
特定ヒドロキシル化合物（+）20.1ｇおよび特定
スルホン酸化合物（Ｄ―）4.16ｇの混合物を滴
下した。滴下終了後、60℃で４時間反応させたの
ち60℃に保つたまま、２―ヒドロキシエチルアク
リレート2.3ｇを加え、さらに２時間反応させた。
次いで特定アミン付加物（）46.2ｇを加えて60
℃で２時間反応させた後、反応系中にはイソシア
ネート基が無いことを、赤外吸収スペクトルによ
り確認した。 このようにして得た重合体を重合体（Ｑ）とす
る。重合体（Ｑ）の主なる構造式および分子量を
第１表に示す。 実施例 11 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに４，4′―ジフエニ
ルメタンジイソシアネート80ｇ、ジブチルスズジ
ラウレート0.2ｇおよびメチルエチルケトン300ｇ
を加えて60℃に加温したのち、滴下ロートより反
応系の温度が上昇しない様に注意して、ポリエー
テルジオール（デユポン社製テラコール社製650）
156ｇ、特定ヒドロキシル化合物（）19.4ｇお
よび特定スルホン酸化合物（Ｄ―）20.6ｇの混
合物を滴下した。滴下終了後、60℃で４時間反応
させたのち、60℃に保つたままペンタエリスリト
ールトリアクリレート5.6ｇを加え、さらに２時
間反応させた。次いで特定アミン付加物（）
6.8ｇを加えて、60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外吸
収スペクトルにより確認した。このようにして得
た重合体を重合体（Ｓ）とする。重合体（Ｓ）の
主なる構造式および分子量を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
参考例 １
実施例１で得られた重合体Ｆのメチルエチルケ
トン溶液を用いて下記組成の磁性塗料を次の要領
で作製し、基体に塗布し、電子線照射により硬化
させた。 Co含有γ―Fe2O3 80重量部 重合体Ｆ 17重量部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート
３重量部 メチルエチルケトン 200重量部 500mlアルミ製缶に上記組成中の磁性粉、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、メチルエ
チルケトンおよび３mm径ステンレスボール（約
200ml）を入れ米国レツドデビル社製ベイントコ
ンデイシヨナーにて２時間振とうした。次いで重
合体Ｒのメチルエチルケトン溶液を加え、更に４
時間振とうした後、ステンレスボールを取り除き
磁性塗料を得た。次いで直ちに厚さ15μmポリエ
ステルフイルム上に乾燥膜厚が6μmになるように
上記磁性塗料を塗布し、直ちに磁場配向処理を行
い、室温で一夜乾燥後エレクトロカーテンタイプ
電子線加速装置を使用して加速電圧160キロボル
トとし、７メガラツドの吸収線量で磁性塗膜を硬
化した。 同様に上記磁性塗料組成中において、磁性粉を
除外し、重合体Ｆ、トリメチロールプロパントリ
アクリレートおよびメチルエチルケトンの混合溶
液からなる塗料を乾燥膜厚が40〜60μmになるよ
うにガラス板上に塗布し、室温で一夜乾燥後加速
電圧160キロボルトとし、５メガラツドの吸収線
量で塗膜を硬化した。 磁性塗料については、次の(1)の試験を行ない、
硬化磁性塗膜については、(2)〜(6)の試験をおこな
つた。 また、磁性粉を含まない硬化塗膜については(7)
〜(8)の試験をおこなつた。 また上記とは別に硬化塗膜を作り、(9)の試験を
おこなつた。 結課を第２表に示す。 (1) 濾過テスト：平均孔径2μmを有するフイルタ
ターで磁性塗料を１分間で100％濾過できるか
どうか観察した。 (2) 光沢：デイジタル光沢計（村上色彩技術研究
所製）を使用して硬化磁性塗膜の反射角45゜の
光沢を測定し、光沢が70〜90の場合を◎、50〜
70の場合を〇、30〜50の場合を△、30以下の場
合を×とした。 (3) 表面観察：走査型電子顕微鏡を使用して硬化
磁性塗膜の表面観察を行なつた。磁性粉の凝集
がみられない状態を◎として以下〇，△，×の
順で表わした。 (4) 接着テスト：硬化磁性塗膜の表面に粘着テー
プを貼りつけ、全面に均一に接着させた後、瞬
間的に引き剥がしたときの状態を観察して行な
い、硬化磁性塗膜が基体から完全に剥離された
場合を×、若干剥離された場合を△、ほとんど
剥離されない場合を〇、全く剥離が認められな
いものを◎として評価した。 (5) 粉落ち試験：＃1000のエメリー紙上で硬化磁
性塗膜を20回シエデイングしてその時の粉落ち
量を測定した。 (6) 角型比（Br／Bm）：東英工業KK製VSM―
３型を用いて外部磁場5000Oeで磁気特性を測
定した。残留磁束密度＝Br、最大残留磁束密
度＝Bm (7) 破断強度、伸び、初期モジユラス：硬化塗膜
から短冊状のテストピースを切り出し（0.5cm
×10cm×40〜60μm）、室温で50mm／minの引張
り速度で測定した。 (8) テトラヒドロフラン（THF）抽出残：硬化
塗膜について、THFソツクスレー抽出を24時
間行ない、抽出残の割合を測定した。 (9) 屈出試験：厚さ100μmのポリエステルフイル
ム上に、乾燥膜厚が40μm〜50μmになる様に実
施例１で得られた重合体Ｆで塗布し、室温で１
夜乾燥後、加速電圧160キロボルト５メガラツ
ドの照射量でクリアーフイルムを硬化した。こ
のクリアーフイルムを基板のポリエステルフイ
ルムごと巾１cmの短冊状に切り、両端を固定し
て中央部分から屈曲させたのちただちにもとの
状態に復元するといつた屈曲試験を１秒間に20
回行い、屈曲部位からのクリアーフイルムの剥
離あるいは破壊が起こるかどうかをみた。500
時間の屈曲に耐えたものを優良として評価し
た。 参考例 ２ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｇ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ３ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｈ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクレリート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ４ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｈ 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 ５ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
は第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｊ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ６ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｋ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ７ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｌ 17部（固型分換算） ジエチレングリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ８ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｍ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ９ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｎ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 10 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｎ 17部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 11 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｐ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 12 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｑ 17部（固型分換算） ジエチレングリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 13 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｑ 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 14 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｓ 17部（固型分換算） ジエチルグリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部
トン溶液を用いて下記組成の磁性塗料を次の要領
で作製し、基体に塗布し、電子線照射により硬化
させた。 Co含有γ―Fe2O3 80重量部 重合体Ｆ 17重量部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート
３重量部 メチルエチルケトン 200重量部 500mlアルミ製缶に上記組成中の磁性粉、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、メチルエ
チルケトンおよび３mm径ステンレスボール（約
200ml）を入れ米国レツドデビル社製ベイントコ
ンデイシヨナーにて２時間振とうした。次いで重
合体Ｒのメチルエチルケトン溶液を加え、更に４
時間振とうした後、ステンレスボールを取り除き
磁性塗料を得た。次いで直ちに厚さ15μmポリエ
ステルフイルム上に乾燥膜厚が6μmになるように
上記磁性塗料を塗布し、直ちに磁場配向処理を行
い、室温で一夜乾燥後エレクトロカーテンタイプ
電子線加速装置を使用して加速電圧160キロボル
トとし、７メガラツドの吸収線量で磁性塗膜を硬
化した。 同様に上記磁性塗料組成中において、磁性粉を
除外し、重合体Ｆ、トリメチロールプロパントリ
アクリレートおよびメチルエチルケトンの混合溶
液からなる塗料を乾燥膜厚が40〜60μmになるよ
うにガラス板上に塗布し、室温で一夜乾燥後加速
電圧160キロボルトとし、５メガラツドの吸収線
量で塗膜を硬化した。 磁性塗料については、次の(1)の試験を行ない、
硬化磁性塗膜については、(2)〜(6)の試験をおこな
つた。 また、磁性粉を含まない硬化塗膜については(7)
〜(8)の試験をおこなつた。 また上記とは別に硬化塗膜を作り、(9)の試験を
おこなつた。 結課を第２表に示す。 (1) 濾過テスト：平均孔径2μmを有するフイルタ
ターで磁性塗料を１分間で100％濾過できるか
どうか観察した。 (2) 光沢：デイジタル光沢計（村上色彩技術研究
所製）を使用して硬化磁性塗膜の反射角45゜の
光沢を測定し、光沢が70〜90の場合を◎、50〜
70の場合を〇、30〜50の場合を△、30以下の場
合を×とした。 (3) 表面観察：走査型電子顕微鏡を使用して硬化
磁性塗膜の表面観察を行なつた。磁性粉の凝集
がみられない状態を◎として以下〇，△，×の
順で表わした。 (4) 接着テスト：硬化磁性塗膜の表面に粘着テー
プを貼りつけ、全面に均一に接着させた後、瞬
間的に引き剥がしたときの状態を観察して行な
い、硬化磁性塗膜が基体から完全に剥離された
場合を×、若干剥離された場合を△、ほとんど
剥離されない場合を〇、全く剥離が認められな
いものを◎として評価した。 (5) 粉落ち試験：＃1000のエメリー紙上で硬化磁
性塗膜を20回シエデイングしてその時の粉落ち
量を測定した。 (6) 角型比（Br／Bm）：東英工業KK製VSM―
３型を用いて外部磁場5000Oeで磁気特性を測
定した。残留磁束密度＝Br、最大残留磁束密
度＝Bm (7) 破断強度、伸び、初期モジユラス：硬化塗膜
から短冊状のテストピースを切り出し（0.5cm
×10cm×40〜60μm）、室温で50mm／minの引張
り速度で測定した。 (8) テトラヒドロフラン（THF）抽出残：硬化
塗膜について、THFソツクスレー抽出を24時
間行ない、抽出残の割合を測定した。 (9) 屈出試験：厚さ100μmのポリエステルフイル
ム上に、乾燥膜厚が40μm〜50μmになる様に実
施例１で得られた重合体Ｆで塗布し、室温で１
夜乾燥後、加速電圧160キロボルト５メガラツ
ドの照射量でクリアーフイルムを硬化した。こ
のクリアーフイルムを基板のポリエステルフイ
ルムごと巾１cmの短冊状に切り、両端を固定し
て中央部分から屈曲させたのちただちにもとの
状態に復元するといつた屈曲試験を１秒間に20
回行い、屈曲部位からのクリアーフイルムの剥
離あるいは破壊が起こるかどうかをみた。500
時間の屈曲に耐えたものを優良として評価し
た。 参考例 ２ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｇ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ３ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｈ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクレリート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ４ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｈ 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 ５ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
は第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｊ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ６ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｋ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ７ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｌ 17部（固型分換算） ジエチレングリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ８ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｍ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 ９ 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｎ 17部（固型分換算） トリメチロールプロパントリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 10 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｎ 17部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 11 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｐ 17部（固型分換算） ペンタエリスリトールトリアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 12 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｑ 17部（固型分換算） ジエチレングリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部 参考例 13 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験をおこなつた。結果
を第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｑ 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 14 参考例１において塗料の組成を次のようにした
以外は参考例１と同様に試験を行なつた。結果を
第２表に示す。 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体Ｓ 17部（固型分換算） ジエチルグリコールジアクリレート ３部 メチルエチルケトン 200部
【表】
【表】
実施例 12
(1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル74ｇ、ポリエ
チレングリコール（平均分子量400）400ｇ、酢
酸ナトリウム1.0ｇを加えて130℃で６時間反応
させた。得られた反応生成物をNMRスペクト
ルによつて分析したところ、５―ナトリウム―
スルホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプ
ロントによるピークが検出されないことから、
エステル交換率はほぼ100％進行していると判
断された。さらに未反応のポリエチレングリコ
ールが存在することも確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリエチレングリコールと混合
物であり、 式中、R61はポリエチレングリコール（平均
分子量400）の両末端OH基を除いた残基であ
り、ｎは1.1である。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリエチ
レングリコールの比は55対45（重量比）であつ
た。これらの混合物は特定スルホン酸酸化合物
（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物（Ｄ
―）の水酸基当量は3.28×10-3当量／ｇであ
つた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、メチレンビ
ス（４―シクロヘキシルイソシアネート）
131.1ｇ、ジブチルスズラウレート0.2ｇおよび
メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50）200ｇを加えて60℃に加
温したのち、滴下ロートより系の温度が上昇し
ない様に注意して、ポリテトラメチレングリコ
ール（三菱化成社製PTMG1000）66.7ｇ、ポ
リオキシエチレンビスフエノールＡエーテル
（日本油脂社製DA―350F）53.4ｇ、ビスフエ
ノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付
加物（共栄社油脂社製エポキシエステル
3002A：以下、特定ヒドロキシル化合物（）
と呼ぶ）59.7ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―
）81.4ｇおよびメチルエチルケトンとシクロ
ヘキサノンの混合溶媒（容量比50：50）400ｇ
の混合物を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反
応させた。次いで２―ヒドロキシエチルアクリ
レート7.7ｇを加え、さらに60℃で２時間反応
させた後、反応系中にはイソシアネート基が無
いことを赤外吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（Ｔ）とす
る 重合体（Ｔ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 13 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート102.9ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびシクロヘキサノン200ｇを加えて60℃
に加温したのち、滴下ロートより系の温度が上昇
しない様に注意してポリテトラメチレングリコー
ル（三菱化成社製PTMG1000）88.7ｇ、ポリオ
キシエチレンビスフエノールＡエーテル（日本油
脂社製DA―350F）94.6ｇ、特定ヒドロキシル化
合物（）52.9ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―
）54.1ｇおよびシクロヘキサノン400ｇの混合
物を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反応させ
た。次いで２―ヒドロキシエチルアクリレート
6.9ｇを加え、さらに60℃で２時間反応させた後、
反応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にして様た重合体を重合体（Ｕ）とす
る。重合体（Ｕ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 14 (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル78ｇ、ポリエ
チレングリコール（平均分子量200）422ｇ、酢
酸ナトリウム1.0ｇ、酢酸亜鉛1.0ｇを加えて
130℃で６時間反応させた。得られた反応生成
物をNMRスペクトルによつて分析したとこ
ろ、５―ナトリウム―スルホ―イソフタル酸ジ
メチルのメチル基のプロトンによるピークが検
出されないことから、エステル交換率はほぼ
100％進行していると判断された。さらに未反
応のポリエチレングリコールが存在することも
確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリエチレングリコールとの混
合物であり、 式中、R62はポリエチレングリコール（平均
分子量200）の両末端OH基を除いた残基であ
る。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリエチ
レングリコールの比は36対64（重量比）であつ
た。これらの混合物を特定スルホン酸化合物
（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物の水
酸基当量は、7.52×10-3当量／ｇであつた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、トルエンジ
イソシアネート78.8ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン200ｇを加
えて60℃に加温したのち、滴下ロートより系の
温度が上昇しない様に注意してアジピン酸とブ
タンジオールの共重合体であるポリエステルジ
オール（日本ポリウレタン社製ニツポン4009）
266.3ｇ、ポリオキシエチレンビスフエノール
Ａエーテル（日本油脂社製DA―350F）34.1
ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―）17.7ｇお
よびメチルエチルケトン400ｇの混合物を滴下
し、滴下終了後60℃で４時間反応させた。次い
で、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.1ｇ
を加え、さらに60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（）とす
る。重合体（）の主たる構造式および分子量
を第３表に示す。 実施例 15 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、メチレンビス
（４―シクロヘキシルイソシアネート）135.2ｇ、
ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエ
チルケトンとシクロヘキサノンの混合溶媒（容量
比50：50）200ｇを加えて60℃に加温したのち、
滴下ロートより系の温度が上昇しない様に注意し
て、アジピン酸とエチレングリコールの共重合体
であるポリエステルジオール（日本ポリウレタン
社製ニツポラン4002）132.3ｇ、ポリオキシエチ
レンビスフエノールＡエーテル（日本油脂社製
DA―400）52.9ｇ、特定ヒドロキシル化合物
（）23.7ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―）
52.8ｇおよびメチルエチルケトンとシクロヘキサ
ノンの混合溶媒（容量比50：50）400ｇの混合物
を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反応させた。
次いで、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.1
ｇを加え、さらに60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外吸
収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（Ｗ）とす
る。重合体（Ｗ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 16 (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル35ｇ、ポリテ
トラメチレングリコール（デユポン社製テラタ
ン650）465ｇ、酢酸亜鉛1.0ｇおよび酢酸ナト
リウム1.0ｇを加えて130℃で６時間反応させ
た。得られた反応生成物をNMRスペクトルに
よつて分析したところ、５―ナトリウム―スル
ホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプロト
ンによるピークが検出されないことから、エス
テル交換率はほぼ100％進行していると判断さ
れた。さらに未反応のポリテトラメチレングリ
コールが存在することも確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリテトラメチレングリコール
との混合物であり、 式中、R63はポリテトラメチレングリコール
の両末端OH基を除いた残基であり、ｎは1.4で
ある。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリテト
ラメチレングリコールの比は34対66（重量比）
であつた。これらの混合物を特定スルホン酸化
合物（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物
（Ｄ―）の水酸基当量は、2.42×10-3当量／
ｇであつた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、メチレンビ
ス（４―シクロヘキシルイソシアネート）98.4
ｇ、ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびシ
クロヘキサノン200ｇを加えて60℃に加温した
のち、滴下ロートより系の温度が上昇しない様
に注意してポリカプロラクトンジオール（ダイ
セル化学工業社製プラクセル205AL）19.8ｇ、
ポリオキシプロピレンビスフエノールＡエーテ
ル（日本油脂社製DB―900）249.1ｇ、特定ス
ルホン酸化合物（Ｄ―）16.3ｇ、特定ヒドロ
キシル化合物（）11.8ｇおよびシクロヘキサ
ノン400ｇの混合物を滴下し、滴下終了後60℃
で４時間反応させた。次いで、２―ヒドロキシ
エチルアクリレート4.6ｇを加え、さらに60℃
で２時間反応させた後、反応系中にはイソシア
ネート基が無いことを赤外吸収スペクトルによ
り確認した。 この様にして得た重合体を重合体（）とす
る。重合体（）の主たる構造式および分子量
を第３表に示す。 実施例 17 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート79.8ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびテトラヒドロフラン200ｇを加えて60
℃に加温したのち、滴下ロートより系の温度が上
昇しない様に注意してポリカプロラクトンジオー
ル（ダイセル化学工業社製プラクセル212）23.9
ｇ、ポリオキシエチレンビスフエノールＡエーテ
ル（日本油脂社製DA―400）8.0ｇ、特定ヒドロ
キシル化合物（）118.9ｇ、特定スルホン酸化
合物（Ｄ―）164.8ｇおよびテトラヒドロフラ
ン400ｇの混合物を滴下し、滴下終了後60℃で４
時間反応させた。次いで２―ヒドロキシエチルア
クリレート4.6ｇを加え、さらに60℃で２時間反
応させた後、反応系中にはイソシアネート基が無
いことを赤外吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体（Ｙ）とする。重合体
（Ｙ）の主たる構造式および分子量を第３表に示
す。
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル74ｇ、ポリエ
チレングリコール（平均分子量400）400ｇ、酢
酸ナトリウム1.0ｇを加えて130℃で６時間反応
させた。得られた反応生成物をNMRスペクト
ルによつて分析したところ、５―ナトリウム―
スルホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプ
ロントによるピークが検出されないことから、
エステル交換率はほぼ100％進行していると判
断された。さらに未反応のポリエチレングリコ
ールが存在することも確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリエチレングリコールと混合
物であり、 式中、R61はポリエチレングリコール（平均
分子量400）の両末端OH基を除いた残基であ
り、ｎは1.1である。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリエチ
レングリコールの比は55対45（重量比）であつ
た。これらの混合物は特定スルホン酸酸化合物
（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物（Ｄ
―）の水酸基当量は3.28×10-3当量／ｇであ
つた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、メチレンビ
ス（４―シクロヘキシルイソシアネート）
131.1ｇ、ジブチルスズラウレート0.2ｇおよび
メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50）200ｇを加えて60℃に加
温したのち、滴下ロートより系の温度が上昇し
ない様に注意して、ポリテトラメチレングリコ
ール（三菱化成社製PTMG1000）66.7ｇ、ポ
リオキシエチレンビスフエノールＡエーテル
（日本油脂社製DA―350F）53.4ｇ、ビスフエ
ノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付
加物（共栄社油脂社製エポキシエステル
3002A：以下、特定ヒドロキシル化合物（）
と呼ぶ）59.7ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―
）81.4ｇおよびメチルエチルケトンとシクロ
ヘキサノンの混合溶媒（容量比50：50）400ｇ
の混合物を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反
応させた。次いで２―ヒドロキシエチルアクリ
レート7.7ｇを加え、さらに60℃で２時間反応
させた後、反応系中にはイソシアネート基が無
いことを赤外吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（Ｔ）とす
る 重合体（Ｔ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 13 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート102.9ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびシクロヘキサノン200ｇを加えて60℃
に加温したのち、滴下ロートより系の温度が上昇
しない様に注意してポリテトラメチレングリコー
ル（三菱化成社製PTMG1000）88.7ｇ、ポリオ
キシエチレンビスフエノールＡエーテル（日本油
脂社製DA―350F）94.6ｇ、特定ヒドロキシル化
合物（）52.9ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―
）54.1ｇおよびシクロヘキサノン400ｇの混合
物を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反応させ
た。次いで２―ヒドロキシエチルアクリレート
6.9ｇを加え、さらに60℃で２時間反応させた後、
反応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にして様た重合体を重合体（Ｕ）とす
る。重合体（Ｕ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 14 (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル78ｇ、ポリエ
チレングリコール（平均分子量200）422ｇ、酢
酸ナトリウム1.0ｇ、酢酸亜鉛1.0ｇを加えて
130℃で６時間反応させた。得られた反応生成
物をNMRスペクトルによつて分析したとこ
ろ、５―ナトリウム―スルホ―イソフタル酸ジ
メチルのメチル基のプロトンによるピークが検
出されないことから、エステル交換率はほぼ
100％進行していると判断された。さらに未反
応のポリエチレングリコールが存在することも
確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリエチレングリコールとの混
合物であり、 式中、R62はポリエチレングリコール（平均
分子量200）の両末端OH基を除いた残基であ
る。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリエチ
レングリコールの比は36対64（重量比）であつ
た。これらの混合物を特定スルホン酸化合物
（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物の水
酸基当量は、7.52×10-3当量／ｇであつた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、トルエンジ
イソシアネート78.8ｇ、ジブチルスズジラウレ
ート0.2ｇおよびメチルエチルケトン200ｇを加
えて60℃に加温したのち、滴下ロートより系の
温度が上昇しない様に注意してアジピン酸とブ
タンジオールの共重合体であるポリエステルジ
オール（日本ポリウレタン社製ニツポン4009）
266.3ｇ、ポリオキシエチレンビスフエノール
Ａエーテル（日本油脂社製DA―350F）34.1
ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―）17.7ｇお
よびメチルエチルケトン400ｇの混合物を滴下
し、滴下終了後60℃で４時間反応させた。次い
で、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.1ｇ
を加え、さらに60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外
吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（）とす
る。重合体（）の主たる構造式および分子量
を第３表に示す。 実施例 15 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、メチレンビス
（４―シクロヘキシルイソシアネート）135.2ｇ、
ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびメチルエ
チルケトンとシクロヘキサノンの混合溶媒（容量
比50：50）200ｇを加えて60℃に加温したのち、
滴下ロートより系の温度が上昇しない様に注意し
て、アジピン酸とエチレングリコールの共重合体
であるポリエステルジオール（日本ポリウレタン
社製ニツポラン4002）132.3ｇ、ポリオキシエチ
レンビスフエノールＡエーテル（日本油脂社製
DA―400）52.9ｇ、特定ヒドロキシル化合物
（）23.7ｇ、特定スルホン酸化合物（Ｄ―）
52.8ｇおよびメチルエチルケトンとシクロヘキサ
ノンの混合溶媒（容量比50：50）400ｇの混合物
を滴下し、滴下終了後60℃で４時間反応させた。
次いで、２―ヒドロキシエチルアクリレート3.1
ｇを加え、さらに60℃で２時間反応させた後、反
応系中にはイソシアネート基が無いことを赤外吸
収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体を重合体（Ｗ）とす
る。重合体（Ｗ）の主たる構造式および分子量を
第３表に示す。 実施例 16 (1) 温度計、撹拌器および還流冷却管を備えた容
量１のフラスコに、５―ナトリウム―スルホ
―イソフタル酸ジメチルエステル35ｇ、ポリテ
トラメチレングリコール（デユポン社製テラタ
ン650）465ｇ、酢酸亜鉛1.0ｇおよび酢酸ナト
リウム1.0ｇを加えて130℃で６時間反応させ
た。得られた反応生成物をNMRスペクトルに
よつて分析したところ、５―ナトリウム―スル
ホ―イソフタル酸ジメチルのメチル基のプロト
ンによるピークが検出されないことから、エス
テル交換率はほぼ100％進行していると判断さ
れた。さらに未反応のポリテトラメチレングリ
コールが存在することも確認された。 次いで反応生成物を液体クロマトグラムによ
り分画分取してNMRスペクトルによつて分析
した結果、反応生成物は下記の構造式であらわ
される化合物とポリテトラメチレングリコール
との混合物であり、 式中、R63はポリテトラメチレングリコール
の両末端OH基を除いた残基であり、ｎは1.4で
ある。 上記構造式で示した化合物と未反応ポリテト
ラメチレングリコールの比は34対66（重量比）
であつた。これらの混合物を特定スルホン酸化
合物（Ｄ―）とする。特定スルホン酸化合物
（Ｄ―）の水酸基当量は、2.42×10-3当量／
ｇであつた。 (2) 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロー
トを備えた容量１のフラスコに、メチレンビ
ス（４―シクロヘキシルイソシアネート）98.4
ｇ、ジブチルスズジラウレート0.2ｇおよびシ
クロヘキサノン200ｇを加えて60℃に加温した
のち、滴下ロートより系の温度が上昇しない様
に注意してポリカプロラクトンジオール（ダイ
セル化学工業社製プラクセル205AL）19.8ｇ、
ポリオキシプロピレンビスフエノールＡエーテ
ル（日本油脂社製DB―900）249.1ｇ、特定ス
ルホン酸化合物（Ｄ―）16.3ｇ、特定ヒドロ
キシル化合物（）11.8ｇおよびシクロヘキサ
ノン400ｇの混合物を滴下し、滴下終了後60℃
で４時間反応させた。次いで、２―ヒドロキシ
エチルアクリレート4.6ｇを加え、さらに60℃
で２時間反応させた後、反応系中にはイソシア
ネート基が無いことを赤外吸収スペクトルによ
り確認した。 この様にして得た重合体を重合体（）とす
る。重合体（）の主たる構造式および分子量
を第３表に示す。 実施例 17 温度計、撹拌器、還流冷却管および滴下ロート
を備えた容量１のフラスコに、トルエンジイソ
シアネート79.8ｇ、ジブチルスズジラウレート
0.2ｇおよびテトラヒドロフラン200ｇを加えて60
℃に加温したのち、滴下ロートより系の温度が上
昇しない様に注意してポリカプロラクトンジオー
ル（ダイセル化学工業社製プラクセル212）23.9
ｇ、ポリオキシエチレンビスフエノールＡエーテ
ル（日本油脂社製DA―400）8.0ｇ、特定ヒドロ
キシル化合物（）118.9ｇ、特定スルホン酸化
合物（Ｄ―）164.8ｇおよびテトラヒドロフラ
ン400ｇの混合物を滴下し、滴下終了後60℃で４
時間反応させた。次いで２―ヒドロキシエチルア
クリレート4.6ｇを加え、さらに60℃で２時間反
応させた後、反応系中にはイソシアネート基が無
いことを赤外吸収スペクトルにより確認した。 この様にして得た重合体（Ｙ）とする。重合体
（Ｙ）の主たる構造式および分子量を第３表に示
す。
【表】
【表】
【表】
参考例 15〜20
塗料の組成を次のようにした以外は参考例１と
同様に試験を行つた。結果を第４表に示す。 参考例 15 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｔ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50） 200部 参考例 16 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｕ） 20部（固型分換算） シクロヘキサノン 200部 参考例 17 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｖ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 18 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｗ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50） 200部 参考例 19 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｘ） 20部（固型分換算） シクロヘキサノン 200部 参考例 20 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｙ） 20部（固型分換算） テトラヒドロフラン 200部
同様に試験を行つた。結果を第４表に示す。 参考例 15 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｔ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50） 200部 参考例 16 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｕ） 20部（固型分換算） シクロヘキサノン 200部 参考例 17 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｖ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトン 200部 参考例 18 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｗ） 20部（固型分換算） メチルエチルケトンとシクロヘキサノンの混合
溶媒（容量比50：50） 200部 参考例 19 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｘ） 20部（固型分換算） シクロヘキサノン 200部 参考例 20 Co含有γ―Fe2O3 80部 重合体（Ｙ） 20部（固型分換算） テトラヒドロフラン 200部
本発明は、下記の効果を有するものである。
(1) 本発明の放射線硬化用塗料の硬化塗膜は、機
械的特性においてすぐれているだけでなく、磁
気記録媒体等の基体に対する接着性にもすぐれ
たものである。 (2) 本発明の放射線硬化用塗料は、放射線照射に
よる架橋性にすぐれることにより、低放射線照
射線量で充分に架橋硬化し、耐溶剤性にすぐれ
た硬化塗膜を得ることができ、塗膜を硬化させ
るために要するエネルギーを低減させることが
できる。 (3) 本発明の放射線硬化用塗料、特に磁性塗料
は、従来のものに比べて低粘度で取扱いが容易
であり、また塗料のレベリング特性はすぐれて
おり、表面平滑度が著るしく高い塗膜を得るこ
とができる。 (4) 本発明の放射線硬化用塗料に磁性粉を配合し
た磁性塗料は、配合される磁性粉との親和性に
きわめてすぐれており、塗料中への磁性粉の分
散が容易であり、かつ塗料中への磁性粉の配合
率を大巾に向上させることができる。従つて本
発明の放射線硬化用塗料は、磁気変換特性のす
ぐれた磁気記録媒体を製造しうる磁性塗料を調
製することができる。 (5) 本発明の放射線硬化用塗料の塗膜は、放射線
照射量を増加させることによつて架橋密度を向
上させても、適度な柔軟性と表面硬度とを有す
る硬化塗膜を得ることができ、磁性塗料として
磁気記録媒体の１種である磁気テープの製造に
用いた場合に、磁気ヘツドと良好な接触状態を
有し、磁性粉の脱落が少なく、変調ノイズが少
ない耐久性のすぐれた磁気テープを得ることが
できる。
械的特性においてすぐれているだけでなく、磁
気記録媒体等の基体に対する接着性にもすぐれ
たものである。 (2) 本発明の放射線硬化用塗料は、放射線照射に
よる架橋性にすぐれることにより、低放射線照
射線量で充分に架橋硬化し、耐溶剤性にすぐれ
た硬化塗膜を得ることができ、塗膜を硬化させ
るために要するエネルギーを低減させることが
できる。 (3) 本発明の放射線硬化用塗料、特に磁性塗料
は、従来のものに比べて低粘度で取扱いが容易
であり、また塗料のレベリング特性はすぐれて
おり、表面平滑度が著るしく高い塗膜を得るこ
とができる。 (4) 本発明の放射線硬化用塗料に磁性粉を配合し
た磁性塗料は、配合される磁性粉との親和性に
きわめてすぐれており、塗料中への磁性粉の分
散が容易であり、かつ塗料中への磁性粉の配合
率を大巾に向上させることができる。従つて本
発明の放射線硬化用塗料は、磁気変換特性のす
ぐれた磁気記録媒体を製造しうる磁性塗料を調
製することができる。 (5) 本発明の放射線硬化用塗料の塗膜は、放射線
照射量を増加させることによつて架橋密度を向
上させても、適度な柔軟性と表面硬度とを有す
る硬化塗膜を得ることができ、磁性塗料として
磁気記録媒体の１種である磁気テープの製造に
用いた場合に、磁気ヘツドと良好な接触状態を
有し、磁性粉の脱落が少なく、変調ノイズが少
ない耐久性のすぐれた磁気テープを得ることが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 分子両末端に下記一般式（）、一般式
（）および一般式（）で示される構成単位
から選ばれる少なくとも１種類の構成単位、 (B) 下記一般式（）、一般式（）、一般式
（）および一般式（）で示される構成単位
から選ばれる少なくとも１種類の構成単位、 (C) 下記一般式（）で示される構成単位、 (D) 下記一般式（）で示される構成単位および
必要に応じて、 (E) 下記一般式（）および一般式（XI）で示さ
れる構成単位から選ばれる少なくとも１種の構
成単位を有し、 前記一般式（）〜（XI）で示される構成単位
がウレタン結合、ウレア結合、Ｎ―置換ウレア結
合、アミド結合およびエステル結合の少なくとも
１つを介して結合され、分子量が2000〜100000の
重合体を含有してなる放射線硬化用塗料。 （） CH2＝Ｃ（R1）− 〔式中、R1は、水素原子またはメチル基を示
す〕 〔式中、R1は、一般式（）と同じであり、
R2は、C2〜C8のアルキレン基を示す〕 または 〔式中、R1は、一般式（）と同じである。〕 （） ―〔R3O）k−（R48O）l（R4O）n―〕oR3― または ―〔R3O）k−（R48O）l（R4O）n―〕oR4― 〔式中、R3およびR4は、C2〜C6のアルキレン
基を示し同一であつても異なつていてもよく、
R48は芳香族基を有するC13〜C18の２価の有機基
を示し、ｋ，ｌおよびｍは０〜50の整数で同時に
０であつてはならず、ｎは０〜50の整数である。〕 または 〔式中、R3およびR4は、一般式（）と同じ
であり、 R5は、C2〜C8の２価の脂肪族基、脂環式基ま
たは芳香族基を示し、 ｌおよびｍは、一般式（）と同じであり、ｐ
は１〜50の整数である〕 または 〔式中、R2は、一般式（）と同じであり、
R6，R7，R8およびR9は、水素原子またはC1〜C8
のアルキル基、シクロヘキシル基またはフエニル
基を示し、同一であつても異なつていてもよく、
ｒおよびｓは、１〜50の整数であり、ｑは、１〜
20の整数である〕 （） ―R10― 〔式中、R10は、C2〜C20の２価の脂肪族基、
脂環式基または芳香族基を示す〕 〔式中、R11は、C2〜C20の３価の脂肪族基、
脂環式基、または、芳香族基を示し、これらの脂
肪族基、脂環式基、芳香族基は、その構造中に
【式】【式】 （R12は、水素原子または置換基を有するもし
くは有さないC1〜C8の脂肪族基、脂環式基もし
くは芳香族基を示す。）、【式】または― SO2―を有していてもよく、Ｍは、水素原子、ア
ンモニウム基、アルカリ金属原子またはアルカリ
土類金属原子を示す。〕 〔式中、R1は、一般式（）と同じであり、
R13は、置換基を有するまたは有さない２価の脂
肪族基、脂環式基もしくは芳香族基を示し、これ
らの脂肪族基、脂環式基および芳香族基はその構
造中に―０―、【式】または【式】 （R14は、水素原子または置換基を有するもしく
は有さないC1〜C8の脂肪族基、脂環式基もしく
は芳香族基を示す）を有していてもよい。〕 〔式中、R15は、C2〜C40の４価の脂肪族基、
脂環式基または芳香族基を示す〕 〔式中、R13は、一般式（）と同じである。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60067998A JPS61228070A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 放射線硬化用塗料 |
| US06/844,974 US4683280A (en) | 1985-03-30 | 1986-03-27 | Radiation curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60067998A JPS61228070A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 放射線硬化用塗料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61228070A JPS61228070A (ja) | 1986-10-11 |
| JPH0225387B2 true JPH0225387B2 (ja) | 1990-06-01 |
Family
ID=13361133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60067998A Granted JPS61228070A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 放射線硬化用塗料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4683280A (ja) |
| JP (1) | JPS61228070A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63108020A (ja) * | 1986-06-12 | 1988-05-12 | Toyobo Co Ltd | 放射線硬化型樹脂 |
| JP2627626B2 (ja) * | 1987-10-20 | 1997-07-09 | 日本合成ゴム株式会社 | 光フアイバー被覆用組成物 |
| US5094713A (en) * | 1988-02-16 | 1992-03-10 | Hoechst Celanese Corporation | Process for improving the adhesion to polyacetal articles |
| US5281482A (en) * | 1988-04-22 | 1994-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Magnetic recording medium comprising magnetic particles and an electron beam curable polyurethane binder having segments derived from a specified unsaturated diol |
| US5028683A (en) * | 1988-04-22 | 1991-07-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electron-beam curable polyurethane compositions; and method |
| DE69030981T2 (de) * | 1989-03-30 | 1997-10-23 | Toyo Boseki | Strahlungshärtbares Harz und dieses enthaltende Zusammensetzung |
| US5143997A (en) * | 1989-10-11 | 1992-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polycarbonate-polyol composition and polycarbonate(meth) acrylate compositions and urethane(meth) acrylate compositions prepared therefrom |
| US5134035A (en) * | 1990-06-25 | 1992-07-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Magnetic recording medium containing a polyurethane copolymer with a free radically polymerized polymer segment grafted to the polyurethane through a sulfur atom |
| US5218072A (en) * | 1990-06-25 | 1993-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Sulfonated and non-sulfonated, thiol, and hydroxy functional polyurethanes and graft copolymers made therewith |
| US5244739A (en) * | 1990-06-25 | 1993-09-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Magnetic recording media comprising a cured dispersion coating of a magnetizable pigment and polyurethane polymer containing a vinyl polymeric segment pendant from the polyurethane backbone |
| DE19953203A1 (de) * | 1999-11-05 | 2007-12-06 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen unter Verwendung selbstvernetzender Pfropfmischpolymerisate von Polyurethanen sowie neue selbstvernetzende Polyurethane und ihre Propfmischpolymerisate |
| JP2001352982A (ja) * | 2000-06-12 | 2001-12-25 | Shimadzu Corp | 核酸合成法 |
| DE10064299A1 (de) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Emtec Magnetics Gmbh | Verwendung von Poly(meth)acrylatbausteinen mit Sulfonatgruppen in Bindemitteln für Magnetspeichermedien |
| EP2019849A4 (en) * | 2006-05-25 | 2012-09-05 | Sun Chemical Corp | POLYMERIC DISPERSANTS |
| CA2628872A1 (en) * | 2007-04-12 | 2008-10-12 | Bayer Materialscience Llc | Urethane acrylates for uv powder coatings |
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| JPS5951952A (ja) * | 1982-09-11 | 1984-03-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐摩耗性に優れた艶消し性被覆材組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1985
- 1985-03-30 JP JP60067998A patent/JPS61228070A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-27 US US06/844,974 patent/US4683280A/en not_active Expired - Lifetime
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| JPS5951952A (ja) * | 1982-09-11 | 1984-03-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐摩耗性に優れた艶消し性被覆材組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4683280A (en) | 1987-07-28 |
| JPS61228070A (ja) | 1986-10-11 |
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