JPH02243648A - α―（４―イソブチルフェニル）プロピオン酸製造触媒の回収法 - Google Patents
α―（４―イソブチルフェニル）プロピオン酸製造触媒の回収法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン
酸の工業的製造法において、その使用触媒を効率的に回
収する方法に関するものである。
酸の工業的製造法において、その使用触媒を効率的に回
収する方法に関するものである。
α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸は、消炎
、鎮痛及び解熱作用を有する有用な医薬品となるもので
ある。
、鎮痛及び解熱作用を有する有用な医薬品となるもので
ある。
（従来の技術及び課題点）
発明者らは、先に特願昭６３−２３６２１９号において
、ニッケル化合物、ホスフィン化合物、及びヨウ素化合
物からなる触媒の存在下、好ましくはケトン化合物溶媒
下、α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコール
と一酸化炭素を反応させることにより、α−（４−イソ
ブチルフェニル）プロピオン酸を製造する方法を提供し
た。
、ニッケル化合物、ホスフィン化合物、及びヨウ素化合
物からなる触媒の存在下、好ましくはケトン化合物溶媒
下、α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコール
と一酸化炭素を反応させることにより、α−（４−イソ
ブチルフェニル）プロピオン酸を製造する方法を提供し
た。
該製造方法において、更に経済的なプロセスに仕上げる
為には、触媒リサイクルが可能な効率的な触媒分離回収
法を確立しなければならない。
為には、触媒リサイクルが可能な効率的な触媒分離回収
法を確立しなければならない。
一般に均一系触媒の回収法としては、蒸留により反応生
成物等を留去し、触媒を蒸留残漬として回収する方法が
ある。
成物等を留去し、触媒を蒸留残漬として回収する方法が
ある。
この触媒回収法を該α−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピオン酸製造法に適用した場合には、生成物の沸点が
高い為に触媒が高温下に曝され触媒成分の変質が起こり
、回収触媒の性能が著しく低下することが判明した。
又、減圧下、比較的低温下での蒸留操作を行なった場合
には、高沸点副生物が蓄積し、回収触媒の性能が次第に
低下すると云う問題のあることが判った。
ロピオン酸製造法に適用した場合には、生成物の沸点が
高い為に触媒が高温下に曝され触媒成分の変質が起こり
、回収触媒の性能が著しく低下することが判明した。
又、減圧下、比較的低温下での蒸留操作を行なった場合
には、高沸点副生物が蓄積し、回収触媒の性能が次第に
低下すると云う問題のあることが判った。
（課題点を解決するための手段）
発明者らは、該α−（４−イソブチルフェニル）プロピ
オン酸の製造に関して、以上の如き触媒回収に係る問題
点を解消すべく鋭意検討を続けた結果、パージガスより
触媒ニッケル成分の一部をニッケルカルボニルとして回
収し、次いで反応液を濃縮した状態において、生成物を
有機溶媒で抽出し、大部分の触媒成分を沈澱として分離
回収し、この両回収触媒を併せて反応に再使用したとこ
ろα−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸が高収
率を以て得られることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
オン酸の製造に関して、以上の如き触媒回収に係る問題
点を解消すべく鋭意検討を続けた結果、パージガスより
触媒ニッケル成分の一部をニッケルカルボニルとして回
収し、次いで反応液を濃縮した状態において、生成物を
有機溶媒で抽出し、大部分の触媒成分を沈澱として分離
回収し、この両回収触媒を併せて反応に再使用したとこ
ろα−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸が高収
率を以て得られることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
即ち本発明の触媒回収法は、ニッケル化合物、ホスフィ
ン化合物、及びヨウ素化合物からなる触媒の存在下、α
−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールと一酸
化炭素を反応させてα−（４イソブチルフエニル）プロ
ピオン酸を製造する方法、に対して通用されるものであ
る。
ン化合物、及びヨウ素化合物からなる触媒の存在下、α
−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールと一酸
化炭素を反応させてα−（４イソブチルフエニル）プロ
ピオン酸を製造する方法、に対して通用されるものであ
る。
以下に、α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸
製造法について説明する。
製造法について説明する。
α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールと一
酸化炭素を反応させてα−（４−イソブチルフェニル）
プロピオン酸を製造する場合の好ましい方法の例をあげ
ると次の通りである。
酸化炭素を反応させてα−（４−イソブチルフェニル）
プロピオン酸を製造する場合の好ましい方法の例をあげ
ると次の通りである。
主触媒としては、ヨウ化ニッケル、酢酸二、ケル、ニッ
ケルカルボニル錯体等が用いられ、ニッケル原子当りの
好ましい使用量は、α−（４−イソブチルフェニル）エ
チルアルコール１モルに対して１０−３〜１グラム原子
である。
ケルカルボニル錯体等が用いられ、ニッケル原子当りの
好ましい使用量は、α−（４−イソブチルフェニル）エ
チルアルコール１モルに対して１０−３〜１グラム原子
である。
触媒配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリブ
チルホスフィン等が用いられ、ホスフィン原子当りの好
ましい使用量は、ニッケルに対する原子比で１〜６であ
る。
チルホスフィン等が用いられ、ホスフィン原子当りの好
ましい使用量は、ニッケルに対する原子比で１〜６であ
る。
助触媒としては、ヨウ素、ヨウ化メチル等が用いられ、
ヨウ素原子当りの好ましい使用量は、ニッケルに対する
原子比で１〜２０である。
ヨウ素原子当りの好ましい使用量は、ニッケルに対する
原子比で１〜２０である。
又、本反応には溶媒の使用が好適であり、反応溶媒とし
・では、アセトフェノン等の環式化合物の非環状モノア
シル化合物、及びシクロヘキサノン等の炭素環式ケトン
化合物が使用される。
・では、アセトフェノン等の環式化合物の非環状モノア
シル化合物、及びシクロヘキサノン等の炭素環式ケトン
化合物が使用される。
これら反応溶媒の好ましい使用量は、α−（４−イソブ
チルフェニル）エチルアルコール１重量部当り１〜２０
重量部である。
チルフェニル）エチルアルコール１重量部当り１〜２０
重量部である。
反応温度は、５０〜３００°Ｃであり、実用的に好まし
い範囲は１５０〜２５０°Ｃである。
い範囲は１５０〜２５０°Ｃである。
反応圧力は、−酸化炭素分圧として５〜５００ Ｋｇ／
ｃＩＩＩｚ、好ましい範囲は１０〜２００Ｋｇ／ｃｍ”
である。
ｃＩＩＩｚ、好ましい範囲は１０〜２００Ｋｇ／ｃｍ”
である。
以上の条件で反応を実施した場合には、高収率及び高選
択率を以てα−（４−イソブチルフェニル）プロピオン
酸が合成される。
択率を以てα−（４−イソブチルフェニル）プロピオン
酸が合成される。
本発明の触媒回収法について、以下に説明する。
まず、上記α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン
酸合成において、仕込み触媒の内、ニッケル成分の一部
がニッケルカルボニルとしてパージガス中や生成液の系
外抜き出し時の溶解ガス中に同伴するが、これをコール
ドトラップにより捕集し回収する〔回収触媒Ａと云う〕
。
酸合成において、仕込み触媒の内、ニッケル成分の一部
がニッケルカルボニルとしてパージガス中や生成液の系
外抜き出し時の溶解ガス中に同伴するが、これをコール
ドトラップにより捕集し回収する〔回収触媒Ａと云う〕
。
回収触媒Ａでは、通常の条件では仕込み触媒のニッケル
成分の内、１０〜２５％に相当する部分がニッケルカル
ボニルとして回収される。
成分の内、１０〜２５％に相当する部分がニッケルカル
ボニルとして回収される。
次に、抜出し反応生成液を濃縮し、有機化合物を抽出溶
媒として添加し生成物を抽出し、大部分の触媒成分は沈
澱物として分離回収される〔回収触媒Ｂと云う〕。
媒として添加し生成物を抽出し、大部分の触媒成分は沈
澱物として分離回収される〔回収触媒Ｂと云う〕。
回収触媒Ｂは、以下の操作で取得する。
まず、生成液の濃縮操作について述べるが、この操作は
常圧下又は減圧下にて加熱する方法で実施される。 触
媒性能を損なわないように濃縮温度はなるべく低く抑え
るのが好ましいが、許容される条件としては、常圧〜Ｑ
、 ｌ ｍｍＨｇの範囲において、加熱温度５０°Ｃ〜
１００°Ｃの範囲が好ましい。
常圧下又は減圧下にて加熱する方法で実施される。 触
媒性能を損なわないように濃縮温度はなるべく低く抑え
るのが好ましいが、許容される条件としては、常圧〜Ｑ
、 ｌ ｍｍＨｇの範囲において、加熱温度５０°Ｃ〜
１００°Ｃの範囲が好ましい。
生成液の濃縮は、使用した反応溶媒の留去率で示すと、
０〜１００％、好ましくは７０〜９０％の範囲である。
０〜１００％、好ましくは７０〜９０％の範囲である。
本発明の方法は、生成液を濃縮しなくとも適用できるが
、次の生成物を抽出し触媒を沈澱させる操作において、
濃縮した方が触媒成分の析出効率を高めることができる
。
、次の生成物を抽出し触媒を沈澱させる操作において、
濃縮した方が触媒成分の析出効率を高めることができる
。
以下に、上記濃縮液からの生成物と触媒成分の分離回収
法について説明する。
法について説明する。
生成物の抽出溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、及び酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
等が用いられ、特にヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類
が好ましい。
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、及び酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
等が用いられ、特にヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類
が好ましい。
これらの抽出溶媒の使用量は、濃縮液量１部に対して１
０倍未満であるが、好ましくは１〜５部の範囲である。
０倍未満であるが、好ましくは１〜５部の範囲である。
抽出操作の温度は、０〜１２０°Ｃ１好ましくは１０〜
７０°Ｃの範囲である。
７０°Ｃの範囲である。
これらの条件を満たして実施すれば、生成物は全て溶媒
相に抽出され、同時に大部分の触媒成分は沈澱として分
離回収される。
相に抽出され、同時に大部分の触媒成分は沈澱として分
離回収される。
この回収触媒Ｂでは、仕込み触媒基準でニッケル成分の
７０〜８５％が回収され、ホスフィン成分及びヨウ素成
分のほぼ１００％が回収される。
７０〜８５％が回収され、ホスフィン成分及びヨウ素成
分のほぼ１００％が回収される。
以上、本発明の方法による回収触媒Ａ及びＢを併せて反
応に再使用した場合には、充分な性能を以てα−（４−
イソブチルフェニル）プロピオン酸を合成することがで
きる。
応に再使用した場合には、充分な性能を以てα−（４−
イソブチルフェニル）プロピオン酸を合成することがで
きる。
本発明の方法は、回分式、連続式のいずれの態様におい
ても実施できる。
ても実施できる。
利叉族炎り
本発明の方法を以下の実施例及び比較例により更に具体
的に説明するが、本発明はこの実施例により限定される
ものではない。
的に説明するが、本発明はこの実施例により限定される
ものではない。
一次隻±１
内容積５００＋ａｆのハステロイＣ製オートクレーブに
、α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコール８
０．０ｇ、ヨウ化ニッケル９．４ｇ、トリフェニルホス
フィン１１．８ｇ、ヨウ化メチル６゜４ｇ、？８媒アセ
トフェノン２００ｇを仕込み、−酸化炭素１５０ｋｇ／
ｃｍ’を圧入し、１７０℃にて２時間反応させた。
、α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコール８
０．０ｇ、ヨウ化ニッケル９．４ｇ、トリフェニルホス
フィン１１．８ｇ、ヨウ化メチル６゜４ｇ、？８媒アセ
トフェノン２００ｇを仕込み、−酸化炭素１５０ｋｇ／
ｃｍ’を圧入し、１７０℃にて２時間反応させた。
反応終了後、オートクレーブを冷却し、コールドトラッ
プを通して残留ガスをパージし、反応生成液３１７．４
ｇを得た。 コールドトラップには、仕込触媒ニッケル
の２０．５％に相当するニッケルカルボニルを捕集した
〔回収触媒Ａ〕。
プを通して残留ガスをパージし、反応生成液３１７．４
ｇを得た。 コールドトラップには、仕込触媒ニッケル
の２０．５％に相当するニッケルカルボニルを捕集した
〔回収触媒Ａ〕。
反応生成液をガスクロマトグラフにより分析しり結果、
α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールの反
応率は９９．０％であり、α−（４−イソブチルフェニ
ル）プロピオン酸への選択率は８５．９％であった。
α−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールの反
応率は９９．０％であり、α−（４−イソブチルフェニ
ル）プロピオン酸への選択率は８５．９％であった。
この生成液をエバポレーターを用い溶媒アセトフェノン
約８０％を留去した。
約８０％を留去した。
次に、ｎ−ヘキサン４５０．０ ｇを加え、α−（４−
インブチルフェニル）プロピオン酸及び副生物を抽出し
た。
インブチルフェニル）プロピオン酸及び副生物を抽出し
た。
この操作で沈澱した触媒成分を濾別し、回収触媒２４．
３ ｇを得た〔回収触媒Ｂ〕。
３ ｇを得た〔回収触媒Ｂ〕。
回収触媒Ｂを分析した結果、仕込み触媒基準のニッケル
、リン、及びヨウ素の回収率は、それぞれ７２％、９９
．９％、及び９９．９％であった。
、リン、及びヨウ素の回収率は、それぞれ７２％、９９
．９％、及び９９．９％であった。
α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸は、ヘキ
サン抽出溶液を蒸留して精製分離した。
サン抽出溶液を蒸留して精製分離した。
このとき蒸留残渣には、仕込み触媒ニッケル成分の８％
に相当するニッケル分が含まれていた。
に相当するニッケル分が含まれていた。
以上の手法による回収触媒Ａと回収触媒Ｂ、及び蒸留残
渣を加えて触媒とし、前述の反応条件にて再度α−（４
−イソブチルフェニル）プロピオン酸合成を行った。
その結果、初回反応と同様の触媒性能を示し、α−（４
−イソブチルフェニル）エチルアルコールの反応率９９
．２％においてα−（４−イソブチルフェニル）プロピ
オン酸への選択率８６．０％なる値を得た。
渣を加えて触媒とし、前述の反応条件にて再度α−（４
−イソブチルフェニル）プロピオン酸合成を行った。
その結果、初回反応と同様の触媒性能を示し、α−（４
−イソブチルフェニル）エチルアルコールの反応率９９
．２％においてα−（４−イソブチルフェニル）プロピ
オン酸への選択率８６．０％なる値を得た。
ここでは、蒸留残渣も回収触媒に加えたが、量的には少
なく廃棄しても経済的には問題にならない。 実際のプ
ロセス上は、高沸点成分の蓄積を防ぐ為に蒸留残渣を廃
棄し、相当分のニッケル化合物を新たに加えて反応を実
施することになる。
なく廃棄しても経済的には問題にならない。 実際のプ
ロセス上は、高沸点成分の蓄積を防ぐ為に蒸留残渣を廃
棄し、相当分のニッケル化合物を新たに加えて反応を実
施することになる。
−比較剥土
実施例１と同様に、α−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピオン酸を合成した後、反応生成液を直接減圧蒸留す
る手法での触媒回収を行なった。
ロピオン酸を合成した後、反応生成液を直接減圧蒸留す
る手法での触媒回収を行なった。
この蒸留操作は、０．５５１１ｍｔ１ｇなる減圧下にて
、α−（４−インブチルフェニル）プロピオン酸の沸点
１３０〜１３５°Ｃで行なった。
、α−（４−インブチルフェニル）プロピオン酸の沸点
１３０〜１３５°Ｃで行なった。
この蒸留残渣を触媒として、実施例１と同様に条件にて
再度α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸合成
を行なった。
再度α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸合成
を行なった。
その結果、α−（４−イソブチルフェニル）エチルアル
コールの反応率は７０．３％となり、α−（４−イソブ
チルフェニル）プロピオン酸への選択率は５６．６％と
なった。
コールの反応率は７０．３％となり、α−（４−イソブ
チルフェニル）プロピオン酸への選択率は５６．６％と
なった。
（発明の効果）
本発明の方法は、α−（４−イソブチルフェニル）プロ
ピオン酸製造において、簡易な触媒回収リサイクルの手
法を提供するものであり、これにより工業的なα−（４
−イソブチルフェニル）プロピオン酸製造プロセスを確
立した意義は大きい。
ピオン酸製造において、簡易な触媒回収リサイクルの手
法を提供するものであり、これにより工業的なα−（４
−イソブチルフェニル）プロピオン酸製造プロセスを確
立した意義は大きい。
Claims (1)
- １）ニッケル化合物、ホスフィン化合物、及びヨウ素化
合物からなる触媒の存在下、α−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアルコールと一酸化炭素を反応させてα−
（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸を製造する方
法において、パージガスより触媒ニッケル成分の一部を
ニッケルカルボニルとして回収し、次いで反応生成液を
濃縮した状態で有機溶媒を添加して反応生成物を抽出し
、大部分の触媒成分を分離回収することを特徴とする触
媒回収法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062154A JPH02243648A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | α―（４―イソブチルフェニル）プロピオン酸製造触媒の回収法 |
| US07/456,313 US4988652A (en) | 1989-03-16 | 1989-12-26 | Process for recovering catalyst for use in preparing α-(4-isobutylphenyl)propionic acid |
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