JPH0222265A - テトラアルキルピペリジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリマーの系における光安定剤として適する、
新規なテトラアルキルピペリジン化合物に関する。

本発明によれば、下記式■で示される化合物が提供され
る。

上式中、Ｒはそれぞれ独立に水素、酸素、Ｃ０〜８アル
キルまたは−ＣＯＲｓを表わし、Ｒ６は−Ｃ（Ｒｆｆ）
”ＣＨｔ　、Ｃ＋〜６アルキル、フェニル、−〇〇−〇
−Ｃ，〜４アルキルまたは−ＮＲ？Ｒ１１、Ｃ０ＣＪｓ
、ＣＨｚＣｂＨｓ　、−Ｃ００Ｃｌ〜、２アルキルまた
は−Ｃ０ＯＨを表し、Ｒ７は水素、Ｃ，−、、アルキル
、Ｃｓ＋＋ｂシクロアルキル、フェニル、フェニル０１
〜４アルキルまたはＣｌ−１□アルキルフエニルを表し
、Ｒ６はＣ３〜１□アルキルまたは水素を表し、Ｒｔは
それぞれ独立に−ＣＨｓまたは−ＣＨ！　　（Ｃ，〜４
アルキル）を表すかまたは２つのＲ１が一緒になって基
−（ＣＨｚ）ｓ−を形成しており、Ｒ２はそれぞれ独立
に−ＣＨ，または−ＣＨｌ　　（Ｃ１〜、アルキル）を
表すかまたは２つのＲ１が一緒になって基−（ＣＨア）
、−を形成しており、Ｘは１〜１２の整数を表し、Ｒ１
はそれぞれ独立に水素または０１〜４アルキルを表し、
Ｒ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜４アルキルまたは０
１〜４アルコキシを表す。

好ましくは、オキシ基は、式ＩのＲ４を有するフェニル
基中のアミノ基に対してオルソまたはパラ位（さらに好
ましくはオルソ位）にある。

好ましくは、ＲはＲ′即ち水素、０１〜４アルキルまた
は−Ｃｏ−Ｒ５’であり、Ｒ％は−ＣＨ＝　ＣＨｚ　、
Ｃ＋〜４アルキルまたは−ｃｏ−ｏｃ、〜４アルキルで
ある。

好ましくは、ＲＩおよびＲ２はそれぞれ−ＣＨｓである
。

好ましくは、Ｒ１はＲ３’即ち水素またはメチルであり
、さらに好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ４は水素である。

この明細書において、いかなるＣＩ−ｓアルキルももし
くはＣＩ−ｂアルキル基も好ましくはＣ１〜４アルキル
基であり、いかなるＣ１〜４アルキル基も好ましくはメ
チルまたはエチルであり、いかなるアルコキシ基も好ま
しくはメトキシまたはエトキシである。

この明細書において、直鎖または分岐鎖であることので
きるいかなる基も直鎖または分岐鎖である。１つの式に
おいて記号が１回以上現れる場合、その意味は互いに他
と独立である。

さらに、本発明によれば、式Ｉの化合物の製造方法が提
供され、この方法は、 下記式■、 （式中、記号は前記規定に同一のものを表す）で示され
る化合物を下記式■、 （式中、記号は前記規定に同一のものを表す）で示され
る化合物と、昇温において反応させて下記式１ａ、 化合物を酸化して式１ａにおいてＲａが酸素である化合
物を生成させ、 所望により、式１ａにおいてＲａが水素である化合物を
下記式■または■、 （Ｒｉ−ＣｏすＯ（ｍ Ｒｉ−ＣＯ→ａ１ （Ｖ） （式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表し、Ｒ３は前記規
定に同一のものを表す） で示される化合物と反応させて下記式１ｃ、（式中、Ｒ
ａは水素またはＣ１〜４アルキルを表し、他の記号は前
記規定に同一のものを表す）で示される化合物を生成さ
せ、 所望により、式１ａにおいてＲａが水素である（式中、
記号は前記規定に同一のものを表す）で示される化合物
を生成させる、 ことを含む。

本発明の方法において、温度は好ましくは４０〜１６０
°Ｃの範囲である。

式ｎ、ｍ、ｒｖおよびＶの化合物は、公知であるかまた
は公知の化合物から公知の方法により製造することので
きるものである。

さらに、本発明によれば、ポリマー材料と式■の化合物
とを含む組成物が提供される。

さらに、本発明によれば、アクリル、アルキッドまたは
ポリエステル樹脂（所望ならば、これらはメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂、エポキシド樹脂またはポリイソシ
アネートにより架橋されていてもよい）に基づくラッカ
ー塗料を安定化するための方法が提供され、この方法は
樹脂中に１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を配合する
ことを含む。

さらに、本発明によれば、１種またはそれ以上の式■の
化合物を含む、アクリル、アルキッドおよび／またはポ
リエステル樹脂（所望ならば、これらはメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂、エポキシド樹脂またはポリイソシア
ネートにより架橋されていてもよい）に基づくラッカー
塗料が提供される。

ポリマー材料中に用いられる式■の化合物の濃度は０．
０１〜８重量％、好ましくは０．０２〜１重量％である
のがよく、焼付塗料中の有機ピグメントの日光および耐
候安定性における明らかな改良を与え、屋外暴露の結果
としてのヘアラインクラックの発生および光沢の消失傾
向を減少させる。これは、また、メタリック塗料にも有
用であり、２層メタリック塗料の透明トップコートの優
れた長期間安定性が得られる。そのような塗料において
、式Ｉの化合物はメタリックアンダーコート、透明トッ
プコートまたは両者、好ましくは透明トップコートに添
加することができる。塗装されるべき金属表面は、金属
表面の塗装技術に通常の如く、ブライマー塗料により下
塗りされてもよい。

式Ｉの化合物は重合工程の前、間または後に添加されて
もよく、固体状で、溶液状で、好ましくは２０〜８０重
量％の式■の化合物および８０〜２０％の溶剤を含む液
体濃厚物として、または２０〜８０重量％の式Ｉの化合
物および８０〜２０重量％の、安定化されるべきポリマ
ー材料と同一のまたはこれと相溶性のある固体ポリマー
材料を含む固体マスターバッチ組成物として添加されて
もよい。

適当なポリマー材料はプラスチック材料、例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレンコポ
リマー、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ＡＢＳ、アクリ
レート、スチレンおよびアクリロニトリルのターポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリルおよびスチレン／ブタ
ジェンを含む。ポリブチレン、ポリスチレン、塩素化ポ
リエチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリフェニレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド、ポリアセタール、フェノール／ホルムアルデヒド樹
脂およびエポキシ樹脂の如き他のプラスチックス材料を
用いることもできる。

好ましいプラスチック材料はポリプロピレン、ポリエチ
レン、エチレン／プロピレンコポリマーおよびＡＢＳで
ある。天然ポリマー、例えば、天然ゴムを安定化するこ
とができ、またポリマー材料を含む潤滑油にも有用であ
る。

式■の化合物は、公知の方法によって、安定化されるべ
きポリマー材料中に配合することができる。特に重要な
ものは、例えば、メルトブレンダー中におけるまたは押
出し、射出成形、吹込成形、紡糸または針金被覆による
、ホイル、フィルム、チューブ、容器、ボトル、繊維お
よびフオームを含む、成形品の形成の間の、溶融された
熱可塑性ポリマーとこれらの化合物との混合である。

本発明に係る化合物との混合の前にポリマー材料が完全
に重合されているということは必須ではない、これらの
化合物はモノマー、プレポリマーまたは予備縮合物と混
合され、重合または縮合反応はその後に行われてもよい
、これは、もちろん、これらの化合物をメルトブレンド
することのできない熱硬化性ポリマー中に配合するため
の好ましい方法であろう。

式■の化合物は、本発明に係る組成物中に、１種または
それ以上の酸化防止剤とともに用いることができる。

酸化防止剤の例は、ベンゾフラン−２−オン、インドリ
ン−２−オンおよび立体障害フェノール、硫黄または燐
含有化合物またはこれらの混合物である。

好ましい立体障害フェノールは、β−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）プロピオニ
ルステアレート、メタンテトラキス−（メチレン−３−
（３’、５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート）、１゜３．３−）リス−（２−
メチル−４−ヒドロキシ５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）ブタン、１．３゜５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−ヒドロキシ２．６−ジ−メチルベンジル）−１，
３，５−トリアジニル−２，４，６（１）１．３Ｈ，５
Ｈ）−トリオン、ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジル）ジチオール
テレフタレート、トリス（３，５−ジｔｅｒ　ｔ　−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、β
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジｔｅｒｔ　−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸と１．３．４−）リス−（２−ヒ
ドロキシエチル）−５−）リアジン−２，４，６（ＩＨ
，３Ｈ，５Ｈ）−）リオンとのトリエステル、ビス（３
，３−ビス−（４゛−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）酪ｆｉｌグリコールエステル、１，３．５
−）リメチル−２．４．６−）リス＝（３，５−ジｔｅ
ｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
２．２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）テレフタレート、４．４−メチレン
−ビス（２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４
．４′−ブチリデン−ビス−（ｔｅｒ　ｔ−ブチルメタ
クレゾール）、２．２’−メチレン−ビス−（４−メチ
ル−６−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノールである。

用いることのできる好ましい硫黄含有酸化防止性補助安
定剤は、ジ−トリデシル−３，３−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル−３，３−チオジプロピオネート、ジ
ラウリル−３，３−チオジプロピオネート、メタンテト
ラキス（メチレン−３−へキシルチオプロピオネート）
、メタンテトラキス（メチレン−３−ドデシルチオプロ
ピオネート）およびジオクタデシルジスルフィドを含む
。

好ましい有用な燐含有補助安定剤は、トリノニルフェニ
ルホスファイト、４．９−ジステアリル−３，５、８、
１０−テトラオキサジホスファスピロウンデカン、トリ
ス−（２，４−ジｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、トリラウリルホスファイト、ビス（２，６−ジ
ーもブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリチル
ジホスファイト、ビス（２、４−ジーもブチルフェニル
）ペンタエリスリチルジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリチルジホスファイトおよびテトラキス（２
，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル）　−４、４’−ビ
フェニレンジホスホナイトを含む。

本発明に係るポリマー組成物に添加することのできる他
の添加剤は、アミノアリール化合物、紫外線安定剤、難
燃剤、帯電防止剤、柔軟剤、核剤、金属奪活剤、殺生物
剤、耐衝撃性改良剤、フィラー、ピグメントおよび殺カ
ビ剤を含む。

好ましいアミノアリール化合物は、Ｎ、Ｎ’ジナフチル
−ｐ−フェニレンジアミンおよびＮ。

Ｎ′−へキサメチレン−ビス−３−（３，５−ジｔｅｒ
　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンア
ミドを含む。

好ましい紫外線安定剤は、紫外線吸収剤、例えば、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−ヒドロキシベンゾフェノ、ン、１゜３−ビス−（２′
−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼンサリチレート、シン
ナメートおよび修酸ジアミド、ベンゾエートおよび置換
されたベンゾエートの如き紫外線クエンチャ−１および
本発明以外の立体障害光安定剤（例えば、Ｎ−未置換、
Ｎ−アルキルまたはＮ−アシル置換２，２，６．６−テ
トラアルキルビベリジン化合物を含む。他の公知のタイ
プの添加剤、例えば、難燃剤および帯電防止剤を添加す
ることもできる。

好ましくは、下記式ｘｘで示される化合物が式Ｉの化合
物に添加される。

上式中、Ｒ３゜はＣ１〜！□アルキルまたはｃａ−ｚｚ
アルコキシを表し、Ｒ３１およびＲ３ｔはそれぞれ水素
、０１〜．アルキル、０１〜ｌ！アルコキシ、Ｃ１〜、
２アルキルチオ、フェノキシおよびフェニルチオから選
ばれ（但し、Ｒ３，およびＲ３□の一方のみがアルキル
チオ、フェノキシまたはフェニルチオであるものとする
）、Ｒ３３は水素またはＣＩ、アルキルを表す。

式■の化合物は、特に、有機ポリマー含有塗料、特に自
動車用塗料に用いるのに適する。

自動車用塗料は、一般に、有機溶剤中の有機ポリマーま
たはポリマー前駆体の溶液または分散液である。大部分
は焼付塗料であり、プライマー塗布された金属表面に一
旦適用された後で、許容され得る時間内に塗料を硬化さ
せるために、熱、−般に８０゛Ｃ以上の熱を適用するこ
とを必要とする。

硬化工程は酸触媒の使用により促進することができる。

この加熱の効果は熱硬化性の系におけるポリマー前駆体
間の化学反応を促進するかまたは熱可塑性ポリマーの粒
子の溶融をせしめるためのものである。

多くの自動車用塗料はメタリック塗料であり、反射によ
る光学的効果を与えるために、金属、通常はアルミニウ
ムのフレークを含む。そのような塗料は、しばしば、２
層塗料であり、透明なトップコート塗料が単一のピグメ
ントおよび／または金属フレークを含むベースコート塗
料上に適用される０式Ｉの化合物は、トップコート塗料
中またはベースコート塗料中にあってよく、好ましくは
前者である。そのような２Ｎメタリツク塗料は、この塗
料中のポリマーが光吸収性ピグメントにより保護されず
、下のメタリック層からの光の反射のために通常の照射
量のほぼ２倍の照射に付されるので、トップコート中に
紫外線安定剤を必要とする。

式Ｉの化合物は広い範囲の液体塗料、例えば、メラミン
ホルムアルデヒド樹脂とオイル変性ポリエステル樹脂と
の、ポリアクリレート樹脂と添加された架橋剤との組み
合わせ、または飽和ポリエステル、または自己架橋剤、
または飽和ポリエステル、または自己架橋されたポリア
クリレートまたはスチレンと共重合されたポリアクリレ
ート樹脂に基づくものにおける紫外線安定剤として用い
るのに適する。

他の例は、脂肪族または芳香族ジイソシアネートおよび
ヒドロキシ基含有ポリアクリレート、ポリエステルまた
はポリエーテル樹脂に基づく２成分塗料である。これら
のポリウレタン２成分塗料は、好ましくは、６０〜１２
０℃で硬化される。熱可塑性ポリアクリレート樹脂もま
た用いることができ、これはメタリック塗料に特に有用
であり、架橋剤を添加したポリアクリレート樹脂もまた
、ブタノールでエーテル化されたメラミンホルムアルデ
ヒド樹脂との組み合わせで、さらに脂肪族ジイソシアネ
ートで硬化されたヒドロキシ基含有ポリアクリレート樹
脂も有用である。そのようなポリアクリレート樹脂は米
国特許３０６２７５３に開示されている。

式Ｉの化合物は、酸触媒を有する焼付塗料、特に２Ｍメ
タリック塗料のトップコートに有用である。

式■の化合物は、その製造のいかなる段階で塗料中に添
加されてもよく、固体形でまたは溶液状で、好ましくは
適当な溶剤中の液体濃厚物の形でまたは水または有機溶
剤中の分散液の形で添加されてもよい。

実際上は、式■の化合物は塗料に対して有機溶剤中の溶
液として添加され（液体塗料として）、この場合バイン
ダー材料は３５重量％（低固形分塗料）〜７０重量％（
高固形分塗料）である。塗料のバインダー材料は、バイ
ンダー材料が２０〜３０重量％を占める水性エマルシコ
ンまたは分散液の形（水性塗料として）にあってよい。

しかしながら、式Ｉの化合物は公知の粉末塗料に添加す
ることもできる。

式１の化合物は焼付または硬化の前に液体または粉末塗
料中に添加されるべきである。好ましくは、式■の化合
物は、適切な量で添加することが容易であるから、液体
塗料中に用いられる。濃厚物の合計重量の少な（とも４
０重量％、好ましくは６０〜８０重量％の式■の化合物
を含む濃厚物（好ましくは炭化水素溶剤中）を、焼付の
ための塗料に用いるのが特に好ましい。

本発明の化合物は、また、光重合のための光開始剤を含
む光重合ポリマー基材中に用いることもできる。

下記の例によって本発明をさらに説明する。例中、部お
よび％は全で重量で示す。また、温度は°Ｃである。

例１ ４０．５　ｇの下記式１ｂ、 の化合物を、５０ｄのキシレン中で、２３．４　ｇの下
記式１ｃ、 の化合物および０．２ｇのトルエンスルホン酸と反応さ
せ、次いで混合物を１３５〜１４５°Ｃで淡黄色溶液と
なるまで２０時間撹拌した。次に、透明な溶液を室温ま
で冷却し、１００ｄのトルエン、次いで１００１ｄの水
を添加した。有機相を分離し、１００ｍの水でさらに４
回洗浄した０次に、溶剤を蒸留除去し、残留物を高真空
蒸留により精製した。次に、得られた生成物をオーブン
中に入れ、２３０’Ｃで、０、Ｏ０５ｒｍＨｇの圧力下
に３０分間処理して揮発分を除去した。

得られた生成物は、下記式１ａを有し、７３〜７５°Ｃ
の融点を有していた。

班且豆 例２〜７ 適当な化合物から出発して、例１の方法に従い、下記の
表に示す化合物を製造することができた。

［ＩＬ豆 ８０部のＶｉａｃｒｙｌ　ＳＣ３４４（Ｖｉａｎｏｖａ
からのアクリル樹脂の５０％溶液）　、１３．９部のＭ
ａｐｒｅｎａｌ　ＭＦ８０　（Ｈｏｅｃｈｓｔからのメ
ラミン樹脂の７２％溶液）および４．１部のＢｙｋｅｔ
ｏｌ　ＯＫ　（Ｂｙｋ−Ｍａｌｉｎｃｋｒｏｄｔから）
からなる透明塗料に、式１ａの化合物（例１に述べたも
の）２部を添加する。１分後、そのようにして得られた
光安定剤材料を塗料中に溶解する。塗料を通常のごと（
して（公知の２層操作に従って）メタリックまたは単一
ピグメント塗料に、まだ湿っている間に、スプレーによ
り適用して、３０〜４０−の厚さを有する層を形成する
。得られたコーチングを、次いで、１４０”Ｃで３０分
間硬化させる。コーチングは紫外光および屋外暴露に対
して極めて良好な耐性を示す。

適里■旦 ２９．５部の５ｅｔａｌｕｘ　Ｃ−１５０２ＸＸ−６０
（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ　Ｂ、Ｖ。

からのアクリル樹脂の６０％溶液）　、３９．２部の５
ｅｔａｌｕｘ＝ｃ−１３８２８Ｘ−４５（Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｅ　Ｂ、　Ｖ、がらのアクリル樹脂の４５％溶液）　
、２１．４部のＳｅｔａｍｉｎｓ　ＵＳ−１３８８Ｂ−
７０（Ｓｙｎｔｈｅｓｅ　Ｂ、　Ｖ、がらのアクリル樹
脂の７０％溶液）、２．５部のＢａｙｓｉｌｏｎｏｉｌ
　（Ｂａｙｅｒからの一キシレン中の２％溶液）および
７．４部のＤｅｐａｎｏｌ　Ｙ　（Ｈｏｅｃｈｓｔから
の溶剤）からなる透明塗料を、２．５部の式１ａの化合
物（例１に述べたもの）および２部の燐酸から誘導され
た酸触媒（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｙａｎａｍｉｄからの
Ｔｙｐｅ：　Ｃａｔａｌｙｓｔ　２６９−９）ともに攪
拌して、均質な混合物を得る。この塗料を通常の如くし
て（公知の２層操作に従って）メタリックまたは単一ピ
グメント塗料に、両者がまだ濡れている間に、スプレー
により適用して、３０〜４０趨の厚さを有する層を得る
。得られたコーチングを次いで１１０℃で２０分間硬化
させる。コーチングは紫外光および屋外暴露に対して極
めて良好な耐性を示す。

１里聞旦 ７５部のＦＩａｃｒｙｎａＩ　ＳＨ５１ＯＮ　（Ｂａｙ
ｅｒからのヒドロキシ含をアクリル樹脂）、２部のＢｙ
ｓｉｌｏｎｏｉｌ＾（Ｂａｙｅｒからのキシレン中の１
％溶液）、０．３部のジプチル亜鉛ジラウレート、０．
３５部のジェタノールアミン、５．０部のエチルグリコ
ールアセテート、５、０部の５ｏｌｖｅｓｓｏ　１００
．６．０部のキシレンおよび６．３６部の酢酸ブチルか
らなる透明塗料を、２．５部の式１ａの化合物（例１に
記載）および３０部のＤｅｓｍｏｄｕｒ　Ｎ　７５　（
Ｂａｙｅｒから）に添加する。形成された均質な混合物
を通常の如く（公知の２層操作に従って）メタリックま
たは単一ピグメント塗料に、両者がまだ濡れている間に
、スプレーにより適用して、３０〜４０ｎの厚さを有す
る層を形成させる。得られるコーチングを８０〜９０℃
で２０分間硬化させる。得られる２に−ＰＵＲコーチン
グは、紫外線および屋外暴露に対する良好な耐性を示す
。

１且Ｎ旦 １４．３０部のＳｅｔａｍｉｎｅ　ｌｌ５−１３２８Ｂ
７０　（Ｓｙｎｔｈｅｓｅからのメラミン樹脂の７０％
溶液）、５７．１５部の５ｅｔａ１８４　Ｗ−７０（５
ｙｎｔｈｅｓｅからのアクリル樹脂の７０％溶液）、７
．７０部のｎ−ブタノール、１．８５部のブチルグリコ
ールアセテート、９．５０部の二酸化チタン（ルチルタ
イプ）からなる単一白色ピグメント塗料に１．３８部の
式１ａの生成物（例１）を添加する。この塗料を通常の
如（して、２０〜３０＃ｌｌの厚さの層のフィラーがア
ニールされている、下塗りされたスチール金属にスプレ
ーにより適用し、３０分間室温で放置後、このスチール
金属表面を１２０℃で３０分間アニールする。得られる
コーチングは紫外線および屋外暴露に対して極めて良好
な耐性を示す。

適用例Ａ−Ｄにおいて、式１ａの生成物の代わりに、適
当な量の例２〜７のいずれかの生成物を用いることがで
きる。

さらに、適用例Ａ−Ｄにおいて、２．５部の下記式ＸＸ
′ ＱＣ，Ｈ。

＼ ＩＣ−ＣＨＣ−ＣＨ ＼　　／ ＩＣ−ＣＨ ＼　　ｌ ＩＣ−ＣＨ の紫外線吸収剤を添加して、塗料により高い安定化効果
を与えることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｒはそれぞれ独立に水素、酸素、Ｃ＿１＿〜＿
   ８アルキルまたは−ＣＯＲ＿５を表し、Ｒ＿５は−Ｃ（
   Ｒ＿３）＝ＣＨ＿２、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、フェニ
   ル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＲ
   ＿７Ｒ＿６、−ＣＯＣ＿６Ｈ＿５、−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ
   ＿５、−ＣＯ−ＯＣ＿１＿〜＿１＿２アルキルまたは−
   ＣＯＯＨを表し、Ｒ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿１＿２ア
   ルキル、Ｃ＿５＿〜＿６シクロアルキル、フェニル、フ
   ェニルＣ＿１＿〜＿４アルキルまたはＣ＿１＿〜＿１＿
   ２アルキルフェニルを表し、Ｒ＿８はＣ＿１＿〜＿１＿
   ２アルキルまたは水素を表し、Ｒ＿１はそれぞれ独立に
   −ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル
   ）を表すかまたは２つのＲ＿１が一緒になって基−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿５−を形成しており、Ｒ＿２はそれぞれ独立
   に−ＣＨ＿３または−ＣＨ＿２（Ｃ＿１＿〜＿４アルキ
   ル）を表すかまたは２つのＲ＿２が一緒になって基−（
   ＣＨ＿２）＿５−を形成しており、Ｘは１〜１２の整数
   を表し、Ｒ＿３はそれぞれ独立に水素またはＣ＿１＿〜
   ＿４アルキルを表し、Ｒ＿４はそれぞれ独立に水素、Ｃ
   ＿１＿〜＿４アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシ
   を表す。 ２、請求項１に規定した式 I の化合物を製造するに当
   たり、 下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、記号は請求項１の規定に同一のものを表す）で
   示される化合物を下記式III、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、記号は請求項１の規定に同一のものを表す）で
   示される化合物と、昇温において反応させて 下記式 I ａ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒａは水素またはＣ＿１＿〜＿４アルキルを表
   し、他の記号は前記規定に同一のものを表す）で示され
   る化合物を生成させ、 所望により、式 I ａにおいてＲａが水素である化合物
   を酸化して式 I ａにおいてＲａが酸素である化合物を
   生成させ、 所望により、式 I ａにおいてＲａが水素である化合物
   を下記式IVまたはＶ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） Ｒ＿５−ＣＯ−Ｈａｌ（Ｖ） （式中、Ｈａｌは塩素または臭素を表し、Ｒ＿５は請求
   項１の規定に同一のものを表す） で示される化合物と反応させて下記式 I ｃ、▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、記号は請求項１の規定に同一のものを表す） で示される化合物を生成させる、 ことを含む方法。 ３、ポリマー材料および請求項１に規定した式 I の化
   合物を含む組成物。 ４、アクリル、アルキッドまたはポリエステル樹脂（所
   望ならば、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ
   ド樹脂またはポリイソシアネートにより架橋されていて
   もよい）に基づくラッカー塗料を安定化するに当たり、
   樹脂中に請求項１に規定した式 I の化合物の１種また
   は２種以上を配合することを含む方法。 ５、請求項１に規定した式 I の化合物の１種または２
   種以上を含む、アクリル、アルキッドおよび／またはポ
   リエステル樹脂（所望ならば、メラミン／ホルムアルデ
   ヒド樹脂、エポキシド樹脂またはポリイソシアネートに
   より架橋されていてもよい）に基づくラッカー塗料。