JPH02178237A - パークロロエチレンのフッ素化方法 - Google Patents
パークロロエチレンのフッ素化方法Info
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- JPH02178237A JPH02178237A JP63328974A JP32897488A JPH02178237A JP H02178237 A JPH02178237 A JP H02178237A JP 63328974 A JP63328974 A JP 63328974A JP 32897488 A JP32897488 A JP 32897488A JP H02178237 A JPH02178237 A JP H02178237A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１．１．２− トリクロロ−２，２，−ジフル
オロエタン（Ｒ−１２２）、１．１−ジクロロ−２，２
，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１２３）、１−クロロ
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１２４
）、およびペンタフルオロエタン（Ｒ−１２５）の製造
方法に関するものである。Ｒ−１２３、Ｒ−１２４およ
びＲ−１２５は、オゾン層を破壊する疑いのあるそれぞ
れトリクロロフルオロエタン（Ｒ−１１）、ジクロロジ
フルオロエタン（Ｒ−１２）、クロロペンタフルオロエ
タン（Ｒ−１１５）の代替フロンとしての使用が検討さ
れている。
オロエタン（Ｒ−１２２）、１．１−ジクロロ−２，２
，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１２３）、１−クロロ
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１２４
）、およびペンタフルオロエタン（Ｒ−１２５）の製造
方法に関するものである。Ｒ−１２３、Ｒ−１２４およ
びＲ−１２５は、オゾン層を破壊する疑いのあるそれぞ
れトリクロロフルオロエタン（Ｒ−１１）、ジクロロジ
フルオロエタン（Ｒ−１２）、クロロペンタフルオロエ
タン（Ｒ−１１５）の代替フロンとしての使用が検討さ
れている。
［従来の技術及び問題点］
従来より、パークロロエチレンの気相フッ素化反応にハ
ロゲン化アルミニウム、ハロゲン化クロムなどが触媒と
して有効であることが知られている。 （例えば、米国
特許第４７６６２６０号明細書などを参照、）シかるに
従来の触媒には、かならずしも目的とする化合物が選択
的に得られないことや、触媒寿命が短いことなどの難点
がある。
ロゲン化アルミニウム、ハロゲン化クロムなどが触媒と
して有効であることが知られている。 （例えば、米国
特許第４７６６２６０号明細書などを参照、）シかるに
従来の触媒には、かならずしも目的とする化合物が選択
的に得られないことや、触媒寿命が短いことなどの難点
がある。
［問題点を解決するための手段］
本発明者は、酸化クロムを含む触媒について鋭意検討を
重ねた結果、酸化クロムを活性成分とする複合酸化物触
媒が、酸化クロム単味の触媒に比べ活性が高く、かつ目
的とする生成物の選択率を向上させることができること
を見いだした。すなわちＣｒとともにＡｉ、 Ｍｇ、
Ｃａ、 Ｂａ、 Ｓｒ、Ｆｅ、 Ｎｉ、Ｃｏ、お
よびＭｎからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素
を含む酸化物からなるフッ素化触媒の存在下、パークロ
ロエチレンを気相フッ素化するにあたり、ハロゲン化ク
ロムや酸化クロム単味の触媒に比べ活性、選択性が著し
く向上することを見い出した。
重ねた結果、酸化クロムを活性成分とする複合酸化物触
媒が、酸化クロム単味の触媒に比べ活性が高く、かつ目
的とする生成物の選択率を向上させることができること
を見いだした。すなわちＣｒとともにＡｉ、 Ｍｇ、
Ｃａ、 Ｂａ、 Ｓｒ、Ｆｅ、 Ｎｉ、Ｃｏ、お
よびＭｎからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素
を含む酸化物からなるフッ素化触媒の存在下、パークロ
ロエチレンを気相フッ素化するにあたり、ハロゲン化ク
ロムや酸化クロム単味の触媒に比べ活性、選択性が著し
く向上することを見い出した。
以下、反応の詳細について説明する。
本発明におけるフッ素化触媒としては、Ｃｒとともに、
Ａ１．Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｂａ、 Ｓｒ、 Ｆｅ
、Ｎｉ、Ｃｏ、およびＭｎからなる群がら選ばれる少な
くとも１種の元素を含む酸化物が使用できる。
Ａ１．Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｂａ、 Ｓｒ、 Ｆｅ
、Ｎｉ、Ｃｏ、およびＭｎからなる群がら選ばれる少な
くとも１種の元素を含む酸化物が使用できる。
上記のあらゆる触媒は、反応に供せられる前にフッ化水
素やＲ−１１、Ｒ−１１３など、少なくともフッ素原子
を１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等によ
り活性化しておくことが望ましい 反応温度は気相中常圧もしくは加圧下で、２゜Ｏ℃〜５
５０℃、特に好ましくは、２５０℃〜４００℃の温度範
囲で行なうことが適当である０反応源度が高すぎると触
媒寿命が粗くなり、反応温度が低すぎるとパークロロエ
チレン転化率が低下する。
素やＲ−１１、Ｒ−１１３など、少なくともフッ素原子
を１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等によ
り活性化しておくことが望ましい 反応温度は気相中常圧もしくは加圧下で、２゜Ｏ℃〜５
５０℃、特に好ましくは、２５０℃〜４００℃の温度範
囲で行なうことが適当である０反応源度が高すぎると触
媒寿命が粗くなり、反応温度が低すぎるとパークロロエ
チレン転化率が低下する。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、特に好ましくは５
〜６０秒である。
〜６０秒である。
フッ化水素とパークロロエチレンの割合は大幅に変動さ
せ得る。しかしながら通常、化学量論量から５等量のフ
ッ化水素を使用して塩素原子を置換する。出発物質の全
モル数に対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
１０モルまたはそれ以上のフッ化水素を使用し得る。
せ得る。しかしながら通常、化学量論量から５等量のフ
ッ化水素を使用して塩素原子を置換する。出発物質の全
モル数に対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
１０モルまたはそれ以上のフッ化水素を使用し得る。
また触媒活性維持のため酸素または塩素をパークロロエ
チレンに対して０．１〜１０％共存させて反応を行なう
こともできる。
チレンに対して０．１〜１０％共存させて反応を行なう
こともできる。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
調製例１
１１００ｇの特級試薬Ａ Ｉ （Ｎ Ｏｔ） ３・９
Ｎ２０．１２５ｇのＣｒ （Ｎ０３） ３ ・９ Ｎ２
０、および４０ｇのＭｇ （Ｎｏｒ） ２・６Ｈ２０を
２．５リツトルの水に溶解し、これと２８％の水酸化ア
ンモニウムの水溶液２０００ｇｆ！：ｆ９１拌しながら
、加熱した４リツトルの水に添加して水酸化物の沈殿を
得た。
Ｎ２０．１２５ｇのＣｒ （Ｎ０３） ３ ・９ Ｎ２
０、および４０ｇのＭｇ （Ｎｏｒ） ２・６Ｈ２０を
２．５リツトルの水に溶解し、これと２８％の水酸化ア
ンモニウムの水溶液２０００ｇｆ！：ｆ９１拌しながら
、加熱した４リツトルの水に添加して水酸化物の沈殿を
得た。
これを炉別し、純水による洗浄、および乾燥を行なった
後、４５０℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。こ
れを打錠成型機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒
状に成型した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素
／窒素の混合ガス気流中、３００〜４５０°Ｃでフッ素
化した後、さらにトリクロロフルオロメタン／フッ化水
素混合ガス気流中、２５０〜３００℃で塩素化フッ素化
して、活性化した。
後、４５０℃で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。こ
れを打錠成型機を用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒
状に成型した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素
／窒素の混合ガス気流中、３００〜４５０°Ｃでフッ素
化した後、さらにトリクロロフルオロメタン／フッ化水
素混合ガス気流中、２５０〜３００℃で塩素化フッ素化
して、活性化した。
調製例２〜４
Ｍｇ（ＮＯｉ＞２・６Ｈ２０のかわりに、それぞれＢ
ａ （、Ｎｏｖ） ２の４０ｇ、Ｓｒ （ＮＯ３）２の
５０ｇ、Ｃａ （ＮＯ３） ・４Ｈ２０の４０ｇを用い
る他は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
ａ （、Ｎｏｖ） ２の４０ｇ、Ｓｒ （ＮＯ３）２の
５０ｇ、Ｃａ （ＮＯ３） ・４Ｈ２０の４０ｇを用い
る他は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
調製例５
Ａ Ｉ （ＮＯ３） ３・９Ｈ２０，Ｃｒ （ＮＯ３）
３・９Ｈ２０、およびＭ ｇ （Ｎ０ａ） ２ ・６
Ｎ２０ノかわりに、 Ｆｅ （ＮＯａ） ２・９Ｈ
２０の６００ｇ、Ｃｒ（ＮＯｓ）３・９Ｈ２０の１５０
ｇを用いる他は、調製例１と同様にして触媒を調製した
。
３・９Ｈ２０、およびＭ ｇ （Ｎ０ａ） ２ ・６
Ｎ２０ノかわりに、 Ｆｅ （ＮＯａ） ２・９Ｈ
２０の６００ｇ、Ｃｒ（ＮＯｓ）３・９Ｈ２０の１５０
ｇを用いる他は、調製例１と同様にして触媒を調製した
。
調製例６
ＡＩ （ＮＯ３）ｚ・９Ｈ２０、Ｃｒ （ＮＯ３） ｚ
・９Ｈ２０、およびＭｇ （ＮＯｓ） ２・６Ｈ２０の
かわりに、 Ｃｒ （ＮＯ３）ｓ・９Ｈ２０の１５
０ｇ、ＡＩ（ＮＯａ）ｘ・９Ｈ２０（７）１３００ｇを
用いる他は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
・９Ｈ２０、およびＭｇ （ＮＯｓ） ２・６Ｈ２０の
かわりに、 Ｃｒ （ＮＯ３）ｓ・９Ｈ２０の１５
０ｇ、ＡＩ（ＮＯａ）ｘ・９Ｈ２０（７）１３００ｇを
用いる他は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
調製例７
Ａ Ｉ （Ｎ０３） ｚ ・９ Ｎ２０、Ｃｒ （Ｎｏ
ｖ）ｓ・９Ｈ２０、およびＭｇ （ＮＯ３） ２・６Ｈ
２０のかわりに、５００ ｇ （７） Ｃｒ （Ｎ Ｏ
３） ｓ ・９ Ｈ２０、および４０ ｇ （７） Ｍ
ｇ （Ｎ Ｏｘ ） ２ ・６ Ｈｅ Ｏを用いる他
は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
ｖ）ｓ・９Ｈ２０、およびＭｇ （ＮＯ３） ２・６Ｈ
２０のかわりに、５００ ｇ （７） Ｃｒ （Ｎ Ｏ
３） ｓ ・９ Ｈ２０、および４０ ｇ （７） Ｍ
ｇ （Ｎ Ｏｘ ） ２ ・６ Ｈｅ Ｏを用いる他
は、調製例１と同様にして触媒を調製した。
比較調製例１
水酸化クロムを打錠成型機を用いて直径５ｍｍ、高さ５
ｍｍの円筒状に成型した。こうして得た触媒を反応前に
フッ化水素／窒素の混合ガス気流中、３００〜４５０℃
でフッ素化して活性化した。
ｍｍの円筒状に成型した。こうして得た触媒を反応前に
フッ化水素／窒素の混合ガス気流中、３００〜４５０℃
でフッ素化して活性化した。
給し、３５０℃に保持した。酸分を除去した後のガス組
成をガスクロを用いて分析した０反応結果を表１に示す
。
成をガスクロを用いて分析した０反応結果を表１に示す
。
表１． Ｃｒ ２０３−Ｍ ｇ Ｏ−Ａ １２０３比較
調製例２ ＣｒＣ１３・６Ｈ２０の２００ｇを２リツトルの水に溶
解した。この溶液に、市販の直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの
円筒状に成型したγ−アルミナ１０００ｇを投入した後
乾燥させて水分を除去した。さらに比較調製例１と同様
の活性化方法により活性化した。
調製例２ ＣｒＣ１３・６Ｈ２０の２００ｇを２リツトルの水に溶
解した。この溶液に、市販の直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの
円筒状に成型したγ−アルミナ１０００ｇを投入した後
乾燥させて水分を除去した。さらに比較調製例１と同様
の活性化方法により活性化した。
実施例１
内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃｍのインコネル６００
製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した触媒
を２００ｍ１充填し反応させた。ガス化させたパークロ
ロエチレンを８０ｍ１／分で、酸素を２ｍｌ／分で、フ
ッ酸を３２０ｍ１／分で供ここでＲ−１２３ｍは、１．
１−ジクロロ−２，２，２−）リフルオロエタン（Ｒ−
１２３）、１．２−ジクロロ−１゜２、２− ）リフル
オロエタン（Ｒ−１２３ａ）、１，１−ジクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１２３ｂ）の異性体
の総和をさす、またＲ−１２４ｍは、１−クロロ−１，
２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１２４）１−
クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−
１２４ａ）の異性体の総和をさす、 （以下同様）実施
例２ 調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表２に示す。
製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製した触媒
を２００ｍ１充填し反応させた。ガス化させたパークロ
ロエチレンを８０ｍ１／分で、酸素を２ｍｌ／分で、フ
ッ酸を３２０ｍ１／分で供ここでＲ−１２３ｍは、１．
１−ジクロロ−２，２，２−）リフルオロエタン（Ｒ−
１２３）、１．２−ジクロロ−１゜２、２− ）リフル
オロエタン（Ｒ−１２３ａ）、１，１−ジクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１２３ｂ）の異性体
の総和をさす、またＲ−１２４ｍは、１−クロロ−１，
２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１２４）１−
クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−
１２４ａ）の異性体の総和をさす、 （以下同様）実施
例２ 調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表２に示す。
実施例３
調製例３で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表３に示す。
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表３に示す。
表３． Ｃｒ２０３−Ｓ ｒｏ−Ａ １ｔＯａ触媒表２
．Ｃｒ２０３−Ｂ ａ Ｏ−Ａ ｌ ２０３触媒実施例
４ 調製例４で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表４に示す。
．Ｃｒ２０３−Ｂ ａ Ｏ−Ａ ｌ ２０３触媒実施例
４ 調製例４で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表４に示す。
表５． Ｆ ｅ ２０ｓ−Ｃｒ２０ｇ触媒表４．
Ｃｒ２０３Ｃａｏ−Ａ １２０ｇ触媒実施例５ 調製例５で調製した触媒を使用して、反応温度を３８０
°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
０反応成績をまとめて表５に示す。
Ｃｒ２０３Ｃａｏ−Ａ １２０ｇ触媒実施例５ 調製例５で調製した触媒を使用して、反応温度を３８０
°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
０反応成績をまとめて表５に示す。
実施例６
調製例６で調製した触媒を使用して、反応温度を３３０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表６に示す。
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった０
反応成績をまとめて表６に示す。
表６． Ｃｒ ２０３−Ａ Ｉ ２０３触媒表７．０ｒ
２０ｔ−ＭｇＯ触媒 実施例７ 調製例７で調製した触媒を使用して、反応温度を３５０
°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
０反応成績をまとめて表７に示す。
２０ｔ−ＭｇＯ触媒 実施例７ 調製例７で調製した触媒を使用して、反応温度を３５０
°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
０反応成績をまとめて表７に示す。
比較例１
比較調製例１で調製した触媒を使用して、反応温度を３
３０”Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応成績をまとめて表８に示す。
３０”Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応成績をまとめて表８に示す。
表８．Ｃｒ２Ｏ３触媒
表９． Ｃｒ ＣＩ ３−Ａ １２０３ 触媒比較
例２ 比較調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を３
３０°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応成績をまとめて表９に示す。
例２ 比較調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を３
３０°Ｃとする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った０反応成績をまとめて表９に示す。
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如く、従来知られているクロ
ム系触媒より高活性であり、パークロロエチレンのフッ
素化を、高効率で行ない得るという効果を有する。
ム系触媒より高活性であり、パークロロエチレンのフッ
素化を、高効率で行ない得るという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ
、およびＭｎからなる群から選ばれる少なくとも１種の
元素およびＣｒを含む酸化物からなるフッ素化触媒の存
在下、パークロロエチレンとフッ化水素とを反応せしめ
ることを特徴とするパークロロエチレンのフッ素化方法
。 ２、フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、２０
０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう特許請求の範囲第１
項に記載のフッ素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328974A JP2764980B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | パークロロエチレンのフッ素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63328974A JP2764980B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | パークロロエチレンのフッ素化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178237A true JPH02178237A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2764980B2 JP2764980B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=18216196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63328974A Expired - Fee Related JP2764980B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | パークロロエチレンのフッ素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764980B2 (ja) |
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-
1988
- 1988-12-28 JP JP63328974A patent/JP2764980B2/ja not_active Expired - Fee Related
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