JPH02160757A - スルホベタインの製造方法 - Google Patents
スルホベタインの製造方法Info
- Publication number
- JPH02160757A JPH02160757A JP31445188A JP31445188A JPH02160757A JP H02160757 A JPH02160757 A JP H02160757A JP 31445188 A JP31445188 A JP 31445188A JP 31445188 A JP31445188 A JP 31445188A JP H02160757 A JPH02160757 A JP H02160757A
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- sulfobetaine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、洗浄剤及び起泡剤として浸れたスルホベタイ
ンを、高い反応率で得る製造法に関する。
ンを、高い反応率で得る製造法に関する。
［従来の技術及びその課題］
スルホベタインの製造に関し９０％以上の高い反応率を
得るため、アルコール又はアルコール水混合溶媒を用い
３級アミンをハロアルキルスルホン酸より２倍モル以上
の過剰量使われる方法が既に知られている（特開昭５０
−３６４２１号公報）。
得るため、アルコール又はアルコール水混合溶媒を用い
３級アミンをハロアルキルスルホン酸より２倍モル以上
の過剰量使われる方法が既に知られている（特開昭５０
−３６４２１号公報）。
しかしこの方法に於いては高反応率でスルホベタインを
得るために、高温、加圧下で反応を行なう必要があり、
更にアミンのモル比が高いため反応後アミンを抽出除去
する必要があるなど装置的、経済的、及び工業的に問題
がある。
得るために、高温、加圧下で反応を行なう必要があり、
更にアミンのモル比が高いため反応後アミンを抽出除去
する必要があるなど装置的、経済的、及び工業的に問題
がある。
また水溶媒系でアルカリを反応促進剤として用い高反応
率を得る方法も知られている（特公昭６１−１６２６９
号公報）。この方法は、系内の水分蟲度を３０〜５０％
に調整し、ハロアルキルスルホン酸塩を長鎖アルキル第
３級アミン１モル当たり１．１−１．５モル使用し、更
にカセイアルカリを長鎖アルキル第３級アミン！モル当
たり０゜１１〜０．２５モルの範囲で添加することによ
り高い反応率でスルホベタインを得る。しかしこの方法
では高反応率でスルホベタインを得るために、反応系を
高濃度（固型分５０〜７０％）に保つ必要があり、その
結果有効分が高いため冷却後は高粘度となり取り扱い上
困難な面を有する。
率を得る方法も知られている（特公昭６１−１６２６９
号公報）。この方法は、系内の水分蟲度を３０〜５０％
に調整し、ハロアルキルスルホン酸塩を長鎖アルキル第
３級アミン１モル当たり１．１−１．５モル使用し、更
にカセイアルカリを長鎖アルキル第３級アミン！モル当
たり０゜１１〜０．２５モルの範囲で添加することによ
り高い反応率でスルホベタインを得る。しかしこの方法
では高反応率でスルホベタインを得るために、反応系を
高濃度（固型分５０〜７０％）に保つ必要があり、その
結果有効分が高いため冷却後は高粘度となり取り扱い上
困難な面を有する。
そこで本発明者らは、製品として取り扱いが容易でしか
も高反応率のスルホベタインを容易に得る方法を鋭意検
討した結果、アルコールを反応促進剤として用い且つ反
応時系内のｐＨを一定に保つことにより所望の目的を達
成出来ることを見い出し本発明を完成した。
も高反応率のスルホベタインを容易に得る方法を鋭意検
討した結果、アルコールを反応促進剤として用い且つ反
応時系内のｐＨを一定に保つことにより所望の目的を達
成出来ることを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表される３級アミン
（式中の飢は炭素数８〜２８のアルキル基又はアルケニ
ル基、Ｒ１及びＲ１はそれぞれ独立して炭素数１〜３の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表す）と、一般
式（Ｉｆ） Ｘ Ｒ４ＳＯａＭ （Ｕ）（式中のＲ４
は炭素数２〜４のアルキレン基又はヒドロキシアルキレ
ン基、Ｘはハロゲン原子及びＭはアルカリ金属を表す）
で表されるハロアルキルスルホン酸塩とを反応させて一
般式（ＩＩＩ）で表わされるスルホベタインを製造する
方法においてＲ″３ （式中のＲｌ−Ｒ４は前記と同じ意味を表す）炭素数Ｉ
〜４のアルコールを全仕込み量に対し２〜２０重量％の
範囲で添加し、且つ反応系の１％ｌ）Ｈを６〜８に保つ
様にアルカリを連続又は断続的に添加することを特徴と
するスルホベタインの製造方法を提供する。
ル基、Ｒ１及びＲ１はそれぞれ独立して炭素数１〜３の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基を表す）と、一般
式（Ｉｆ） Ｘ Ｒ４ＳＯａＭ （Ｕ）（式中のＲ４
は炭素数２〜４のアルキレン基又はヒドロキシアルキレ
ン基、Ｘはハロゲン原子及びＭはアルカリ金属を表す）
で表されるハロアルキルスルホン酸塩とを反応させて一
般式（ＩＩＩ）で表わされるスルホベタインを製造する
方法においてＲ″３ （式中のＲｌ−Ｒ４は前記と同じ意味を表す）炭素数Ｉ
〜４のアルコールを全仕込み量に対し２〜２０重量％の
範囲で添加し、且つ反応系の１％ｌ）Ｈを６〜８に保つ
様にアルカリを連続又は断続的に添加することを特徴と
するスルホベタインの製造方法を提供する。
本発明方法で用いる原料に於いて、前記一般式（Ｉ）の
長鎖アルキル第３級アミンは、Ｒ１が炭素数８〜２８好
ましくはｌＯ〜２２の直鎖状又は分岐状のいずれで６良
いアルキル若しくはアルケニル基、例えばデシル基、ラ
ウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基
、ステアリル基、ベヘニル基、オレイル基及びイソステ
アリル基等であり、Ｒ１及びＲ１がそれぞれ独立して炭
素数１〜３のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシプロ
ピル基等であるアミンである。
長鎖アルキル第３級アミンは、Ｒ１が炭素数８〜２８好
ましくはｌＯ〜２２の直鎖状又は分岐状のいずれで６良
いアルキル若しくはアルケニル基、例えばデシル基、ラ
ウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基
、ステアリル基、ベヘニル基、オレイル基及びイソステ
アリル基等であり、Ｒ１及びＲ１がそれぞれ独立して炭
素数１〜３のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシプロ
ピル基等であるアミンである。
もう一方の原料である一般式（ＩＩ）のハロアルキルス
ルホン酸塩としては、Ｒ４が炭素数２〜４のアルキレン
基又はヒドロキシアルキレン基、Ｘがハロゲン原子及び
Ｍがアルカリ金属であるもの、例えば３−ブロモ−２−
ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ソーダ、３−ブロモ−２−ヒ
ドロキシスルホン酸カリウム及びβ−ブロモエタンスル
ホン酸ソーダなどである。
ルホン酸塩としては、Ｒ４が炭素数２〜４のアルキレン
基又はヒドロキシアルキレン基、Ｘがハロゲン原子及び
Ｍがアルカリ金属であるもの、例えば３−ブロモ−２−
ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ソーダ、３−ブロモ−２−ヒ
ドロキシスルホン酸カリウム及びβ−ブロモエタンスル
ホン酸ソーダなどである。
又、本発明において反応促進剤として使用するアルコー
ルは、炭素数１〜４のアルコール、例えばエタノール、
イソプロピルアルコール、１，３−ブタンジオール、ｌ
、４−ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレ
ングリコール及びジエヂレングリコール等が挙げられる
が特に好ましくは、エタノール及びイソプロピルアルコ
ールが使用される。
ルは、炭素数１〜４のアルコール、例えばエタノール、
イソプロピルアルコール、１，３−ブタンジオール、ｌ
、４−ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレ
ングリコール及びジエヂレングリコール等が挙げられる
が特に好ましくは、エタノール及びイソプロピルアルコ
ールが使用される。
更に、本発明に於いて使用するアルカリとしては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、炭酸カリ
、重炭酸ソーダ及び重炭酸カリ等を挙げることができる
。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、炭酸カリ
、重炭酸ソーダ及び重炭酸カリ等を挙げることができる
。
上記各成分の混合比としては、該ハロアルキルスルホン
酸塩は、該長鎖アルキル第３級アミン１モル当たり１．
１〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．５モルの割合
で用いることが必要である。
酸塩は、該長鎖アルキル第３級アミン１モル当たり１．
１〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．５モルの割合
で用いることが必要である。
１．１モルより少ないと反応率が低下し、又２．０モル
より多すぎると未反応のハロアルキルスルホン酸塩及び
その加水分解物の含有量が多くなり、且つ反応率はこれ
以上モル比を上げてもほとんど変化せずコスト的に不利
となり好ましくない。
より多すぎると未反応のハロアルキルスルホン酸塩及び
その加水分解物の含有量が多くなり、且つ反応率はこれ
以上モル比を上げてもほとんど変化せずコスト的に不利
となり好ましくない。
アルコールについては、全仕込み量に対し重量％で２〜
２０％、好ましくは３〜ｌＯ％で加えられる。２％以下
であると充分な反応促進効果が認められず好ましくない
。また２０％以上使用しても反応促進効果は上がらずコ
スト的に不利となり、またアルコールには消泡作用があ
るので多量の使用は配合系では好ましくない。
２０％、好ましくは３〜ｌＯ％で加えられる。２％以下
であると充分な反応促進効果が認められず好ましくない
。また２０％以上使用しても反応促進効果は上がらずコ
スト的に不利となり、またアルコールには消泡作用があ
るので多量の使用は配合系では好ましくない。
更にアルカリについては、該長鎖アルキル第３級アミン
１モルに対し０．１０〜０．４０モル、好ましくは０．
１５〜０．４０モル使用される。０゜１０モル以下であ
ると充分な反応性が得られず、また０、４０モルよりも
多いとハロアルキルスルホン酸の加水分解が起こって好
ましくない。
１モルに対し０．１０〜０．４０モル、好ましくは０．
１５〜０．４０モル使用される。０゜１０モル以下であ
ると充分な反応性が得られず、また０、４０モルよりも
多いとハロアルキルスルホン酸の加水分解が起こって好
ましくない。
反応については、ハロアルキルスルホン酸塩にアルコー
ルを加えた後、長鎖アルキル第３級アミンを滴下する。
ルを加えた後、長鎖アルキル第３級アミンを滴下する。
滴下終了後、反応温度が５０℃以上、好ましくは８０〜
１００℃で２〜１５時間熟成を行ない、この間上記のよ
うな方法でアルカリを添加して目的物のスルホベタイン
溶液を得る。
１００℃で２〜１５時間熟成を行ない、この間上記のよ
うな方法でアルカリを添加して目的物のスルホベタイン
溶液を得る。
尚、反応温度が５０℃未満だと反応が遅くなり好ましく
なく、又１００℃を越えると着色原因となり好ましくな
い。
なく、又１００℃を越えると着色原因となり好ましくな
い。
アルカリ添加は、系内のｐ Ｉ−１を一定に保つことが
重要であり連続的に少量づつ仕込んでも断続的に仕込ん
でも問題ない。しかし、−度に反応系に仕込みｐｌ−１
を請求範囲外で反応する方法あるいは反応終了後ｐＨを
調整する方法では高反応率を得ることが堆しい。仕込み
速度は特に限定しない。
重要であり連続的に少量づつ仕込んでも断続的に仕込ん
でも問題ない。しかし、−度に反応系に仕込みｐｌ−１
を請求範囲外で反応する方法あるいは反応終了後ｐＨを
調整する方法では高反応率を得ることが堆しい。仕込み
速度は特に限定しない。
またアルカリ濃度も特に限定しないがこのアルカリ量と
反応時間を考慮し決定すれば良い。この仕込み時間が短
いと一度に仕込む方法と同じでｐＨが範囲外となり高反
応率の達成は望めない。またアルカリの仕込みは系内の
ｐＨが一定になる様に仕込めば形態は特に問題にしない
例えば粉体、スラリーでも水溶液状態でも良い。特に好
ましくはアルカリ水溶液を２〜６時間連続的に少量づつ
仕込む方法が望ましい。
反応時間を考慮し決定すれば良い。この仕込み時間が短
いと一度に仕込む方法と同じでｐＨが範囲外となり高反
応率の達成は望めない。またアルカリの仕込みは系内の
ｐＨが一定になる様に仕込めば形態は特に問題にしない
例えば粉体、スラリーでも水溶液状態でも良い。特に好
ましくはアルカリ水溶液を２〜６時間連続的に少量づつ
仕込む方法が望ましい。
［発明の効果］
本発明の方法により、未反応アミンを殆んど含まず且つ
製品の粘度が低く取り扱いが容易なスルホベタインを高
反応率で得ることができる。又本発明の方法は、反応系
が常圧であるため重設端、例えば加圧反応設備を使用す
ることなくスルホベタインを合成できる。
製品の粘度が低く取り扱いが容易なスルホベタインを高
反応率で得ることができる。又本発明の方法は、反応系
が常圧であるため重設端、例えば加圧反応設備を使用す
ることなくスルホベタインを合成できる。
［実施例］
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つロフラ
スコに、水２８１．１ｇ、重亜硫酸ソーダ１３０．０ｙ
（Ｉ，２５モル）を仕込み７０℃まで昇温した。次にエ
ビクロロヒドリン１１５．６９（Ｉ。
スコに、水２８１．１ｇ、重亜硫酸ソーダ１３０．０ｙ
（Ｉ，２５モル）を仕込み７０℃まで昇温した。次にエ
ビクロロヒドリン１１５．６９（Ｉ。
２５モル）を約１時間かけて滴下した。この時発熱が起
こるが系内の温度を７０〜８０８Ｃにコントロールした
。滴下終了後８０〜９０°Ｃで約１時間熟成ヲ行ない、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルポン酸ソーダ
を得た。次にエタノールを５０９加え、更にジメチルラ
ウリルアミン２＋７４ｙ（Ｉ，０モル）をこの温度で約
１時間かけて滴下した。滴下終了後９０℃で熟成を始め
た。熟成を開始して１時間後（Ｉ％ｐＩＫは７．５であ
った）より、４％水酸化ナトリウム水溶液２００＠（０
，２モル）を５時間かけて連続的に滴下した（滴下中の
反応系内の１％ｐｔ（は７．８〜７．３であった）。滴
下終了後更に４時間熟成を行った。冷却後ラウリルジメ
チルアンモニオヒドロキシスルホベタインの約３０％溶
液を得た。最終製品のＩ％ｐ Ｉ−（は７．２であった
。抽出アミン分の分析よりアミンに対する反応率は９９
％であり、またエタノール含量はガスクロマトグラフィ
ー分析より５％であった。
こるが系内の温度を７０〜８０８Ｃにコントロールした
。滴下終了後８０〜９０°Ｃで約１時間熟成ヲ行ない、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルポン酸ソーダ
を得た。次にエタノールを５０９加え、更にジメチルラ
ウリルアミン２＋７４ｙ（Ｉ，０モル）をこの温度で約
１時間かけて滴下した。滴下終了後９０℃で熟成を始め
た。熟成を開始して１時間後（Ｉ％ｐＩＫは７．５であ
った）より、４％水酸化ナトリウム水溶液２００＠（０
，２モル）を５時間かけて連続的に滴下した（滴下中の
反応系内の１％ｐｔ（は７．８〜７．３であった）。滴
下終了後更に４時間熟成を行った。冷却後ラウリルジメ
チルアンモニオヒドロキシスルホベタインの約３０％溶
液を得た。最終製品のＩ％ｐ Ｉ−（は７．２であった
。抽出アミン分の分析よりアミンに対する反応率は９９
％であり、またエタノール含量はガスクロマトグラフィ
ー分析より５％であった。
比較例１
実施例１でエタノールを添加せずその量だけ水分を増や
した点以外は実施例１と全く同じ様に反応を行った。最
終製品の反応率は８５％であった。
した点以外は実施例１と全く同じ様に反応を行った。最
終製品の反応率は８５％であった。
比較例２
実施例１で水酸化ナトリウムの添加を熟成開始１時間後
に一度に加えた（その時の１％ｐＨは９゜３であった）
点以外は実施例１と同様に行なった。
に一度に加えた（その時の１％ｐＨは９゜３であった）
点以外は実施例１と同様に行なった。
最終製品の反応率は８８％であり、１％ｐＨは７゜４、
エタノール含ｍは５％であった。
エタノール含ｍは５％であった。
比較例３
実施例Ｉで水酸化ナトリウムを添加せず又最終製品の有
効分が３０％になる様に水分含量を上げた点以外は、実
施例１と全く同様に反応を行なった。この反応中の１％
ｐＨ変化は、７．４から最終で３．５になった。最終製
品での反応率は８０％であった。
効分が３０％になる様に水分含量を上げた点以外は、実
施例１と全く同様に反応を行なった。この反応中の１％
ｐＨ変化は、７．４から最終で３．５になった。最終製
品での反応率は８０％であった。
実施例２
実施例Ｉで水酸化ナトリウム水溶液の代わりに８％重曹
水溶液３１５９（０，３モル）を用い有効分が約３０％
になる様に水分量を調整した点以外は実施例１と同様の
反応を行った。尚、重曹水溶液の滴下時間は５時間で滴
下後熟成を５時間行った。
水溶液３１５９（０，３モル）を用い有効分が約３０％
になる様に水分量を調整した点以外は実施例１と同様の
反応を行った。尚、重曹水溶液の滴下時間は５時間で滴
下後熟成を５時間行った。
１％ｐＨは、重曹水溶液滴下前が７．４、滴下中が７．
９〜７．６及び最終製品が７．４であった。また最終製
品での反応率は９７％でエタノール含量は５％であった
。
９〜７．６及び最終製品が７．４であった。また最終製
品での反応率は９７％でエタノール含量は５％であった
。
実施例３
実施例１でジメチルラウリルアミンの代わりにジメチル
ステアリルアミンを用い、エタノールの代わりにイソプ
ロピルアルコールを１０重量％になる様に加え、更に最
終製品に於いてステアリルジメチルアンモニオヒドロキ
シスルホベタインの約３０％溶液になる様に水分量を減
量した点以外は実施例１と同様に反応を行なった。１％
ｐＨは、水酸化ナトリウム水溶液滴下前が７，５、滴下
中が７．８〜７．３、最終製品が７．３であった。また
最終製品での反応率は９７％であった。
ステアリルアミンを用い、エタノールの代わりにイソプ
ロピルアルコールを１０重量％になる様に加え、更に最
終製品に於いてステアリルジメチルアンモニオヒドロキ
シスルホベタインの約３０％溶液になる様に水分量を減
量した点以外は実施例１と同様に反応を行なった。１％
ｐＨは、水酸化ナトリウム水溶液滴下前が７，５、滴下
中が７．８〜７．３、最終製品が７．３であった。また
最終製品での反応率は９７％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で表される３級アミン ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中のＲ＿１は炭素数８〜２８のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ独立して炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表す）
と、一般式（II） Ｘ−Ｒ＿４−ＳＯ＿３Ｍ（II） （式中のＲ＿４は炭素数２〜４のアルキレン基又はヒド
ロキシアルキレン基、Ｘはハロゲン原子及びＭはアルカ
リ金属を表す）で表されるハロアルキルスルホン酸塩と
を反応させて一般式（III）で表わされるスルホベタイ
ンを製造する方法において、▲数式、化学式、表等があ
ります▼（III） （式中のＲ＿１〜Ｒ＿４は前記と同じ意味を表す）炭素
数１〜４のアルコールを全仕込み量に対し２〜２０重量
％の範囲で添加し、且つ反応系の１％ｐＨを６〜８に保
つ様にアルカリを連続又は断続的に添加することを特徴
とするスルホベタインの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31445188A JPH02160757A (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | スルホベタインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31445188A JPH02160757A (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | スルホベタインの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160757A true JPH02160757A (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=18053516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31445188A Pending JPH02160757A (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | スルホベタインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02160757A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4920014A (en) * | 1987-02-27 | 1990-04-24 | Sumitomo Metal Mining Co., Ltd. | Zirconia film and process for preparing it |
| CN102964277A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 |
| WO2019140038A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Eastman Chemical Company | Branched trialkylamine precursors, intermediates, products made therefrom and processes of manufacture |
-
1988
- 1988-12-13 JP JP31445188A patent/JPH02160757A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4920014A (en) * | 1987-02-27 | 1990-04-24 | Sumitomo Metal Mining Co., Ltd. | Zirconia film and process for preparing it |
| CN102964277A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 江南大学 | 一种n,n-二甲基-n-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法 |
| WO2019140038A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Eastman Chemical Company | Branched trialkylamine precursors, intermediates, products made therefrom and processes of manufacture |
| US10640452B2 (en) | 2018-01-12 | 2020-05-05 | Eastman Chemical Company | Branched trialkyl quaternary ammonium compounds |
| US10961180B2 (en) | 2018-01-12 | 2021-03-30 | Eastman Chemical Company | Branched trialkyl amine oxides |
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