JPH01272564A - インナーオレフィンスルホネートの製法 - Google Patents
インナーオレフィンスルホネートの製法Info
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- JPH01272564A JPH01272564A JP9901988A JP9901988A JPH01272564A JP H01272564 A JPH01272564 A JP H01272564A JP 9901988 A JP9901988 A JP 9901988A JP 9901988 A JP9901988 A JP 9901988A JP H01272564 A JPH01272564 A JP H01272564A
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- olefin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オレフィン系二重結合が長鎖分子の末端には
存在せず、内部にのみ存在しているいわゆるインナーオ
レフィンのスルホン化物の製法に関する。
存在せず、内部にのみ存在しているいわゆるインナーオ
レフィンのスルホン化物の製法に関する。
Ｄ、Ｗ、ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）等の報告（Ｔｅｎ
ｓｉｄａＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ２２，１９８５．４
ｐ１９３）によれば、インナーオレフィンはスルホン化
されにくいものと認識されていた。そして、インナーオ
レフィンがスルホン化されにくいのは、スルホン化中間
体としてオレフィン１モルに対し、三酸化いおう２モル
が付加しカルビルサルフェートが生ずるためではないか
と考えられていた。
ｓｉｄａＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ２２，１９８５．４
ｐ１９３）によれば、インナーオレフィンはスルホン化
されにくいものと認識されていた。そして、インナーオ
レフィンがスルホン化されにくいのは、スルホン化中間
体としてオレフィン１モルに対し、三酸化いおう２モル
が付加しカルビルサルフェートが生ずるためではないか
と考えられていた。
インナーオレフィンのスルホン化を効率よく進行させる
手段としては、オレフィンに対する三酸化いおうの比率
を高くすることが提案されているが、このような苛酷な
条件で反応を行うと、製品の色調が悪くなって市場性が
そこなわれる。
手段としては、オレフィンに対する三酸化いおうの比率
を高くすることが提案されているが、このような苛酷な
条件で反応を行うと、製品の色調が悪くなって市場性が
そこなわれる。
そこで、色調をそこなわずにインナーオレフィンスルホ
ネートを製造するためには、オレフィンに対する三酸化
いおうのモル比を低く押える方法があるが、そうすると
反応生成物中に未反応オレフィンが多量に含まれる結果
となり、残存する未反応オレフィンの分離工程が必要で
あった（本出願人の特開昭５４−１４９１８号参照）。
ネートを製造するためには、オレフィンに対する三酸化
いおうのモル比を低く押える方法があるが、そうすると
反応生成物中に未反応オレフィンが多量に含まれる結果
となり、残存する未反応オレフィンの分離工程が必要で
あった（本出願人の特開昭５４−１４９１８号参照）。
そこで、本発明の目的は、色調が良好で、かつスルホネ
ートへの転換率が９０％以上になるようなインナーオレ
フィンスルホネートの製法を提供する点にある。
ートへの転換率が９０％以上になるようなインナーオレ
フィンスルホネートの製法を提供する点にある。
本発明は、インナーオレフィンスルホネートの製法であ
って、Ｃ８〜Ｃ１８の長鎖インナーオレフィン１モルに
対して三酸化いおうを反応させることにより得られたサ
ルトンを主成物とする反応生成物を、４０℃以下の温度
のアルカリ水溶液で第１次加水分解を行い、ついで９０
〜１８０℃の温度で第２次加水分解を行うことを特徴と
する２段階加水分解法によるインナーオレフィンスルホ
ネートの製法である。
って、Ｃ８〜Ｃ１８の長鎖インナーオレフィン１モルに
対して三酸化いおうを反応させることにより得られたサ
ルトンを主成物とする反応生成物を、４０℃以下の温度
のアルカリ水溶液で第１次加水分解を行い、ついで９０
〜１８０℃の温度で第２次加水分解を行うことを特徴と
する２段階加水分解法によるインナーオレフィンスルホ
ネートの製法である。
Ｃ８〜Ｃ１８の長鎖インナーオレフィンは出発原料中に
少くとも５０％以上含有されていることが好ましい。Ｃ
，〜Ｃ１８の長鎖インナーオレフィンの例としては、二
重結合が２〜７の位置にあるテトラデセン、二重結合が
２〜８の位置にあるヘキサデセン、二重結合が２〜９の
位置にあるオクタデセンなどをあげることができるが、
出発原料としては、これら長鎖インナーオレフィンの二
重結合の位置がいろいろの位置にあるインナーオレフィ
ンの混合物、さらには０８〜Ｃ１８の範囲の各種炭素数
をもつインナーオレフィンの混合物であっても差障りな
い。
少くとも５０％以上含有されていることが好ましい。Ｃ
，〜Ｃ１８の長鎖インナーオレフィンの例としては、二
重結合が２〜７の位置にあるテトラデセン、二重結合が
２〜８の位置にあるヘキサデセン、二重結合が２〜９の
位置にあるオクタデセンなどをあげることができるが、
出発原料としては、これら長鎖インナーオレフィンの二
重結合の位置がいろいろの位置にあるインナーオレフィ
ンの混合物、さらには０８〜Ｃ１８の範囲の各種炭素数
をもつインナーオレフィンの混合物であっても差障りな
い。
サルトンの生成反応は通常２５〜４０℃においてインナ
ーオレフィンを膜状に流しつつ、ＳＯ３ガスを１〜２０
％Ｖ／Ｖで供給することによって実施することができる
。インナーオレフィンに対するＳＯｌのモル比としては
等モル程度が好ましい。
ーオレフィンを膜状に流しつつ、ＳＯ３ガスを１〜２０
％Ｖ／Ｖで供給することによって実施することができる
。インナーオレフィンに対するＳＯｌのモル比としては
等モル程度が好ましい。
このようにして得られた反応生成物は、β−サルトンが
５０〜９０％、アルケンスルホン酸７〜３０％、γ−サ
ルトン３〜２０％を含有する混合物である。
５０〜９０％、アルケンスルホン酸７〜３０％、γ−サ
ルトン３〜２０％を含有する混合物である。
本発明者等はこの混合物を加水分解するにあたり、加水
分解条件を適切に設定しないと、β−サルトンがオレフ
ィンとＮ ａ ２ Ｓ Ｏ４に分解してしまい、スルホ
ネートへの転換率が低下してしまうこと、およびγ−サ
ルトン等は熱的に安定で９０℃以上の温度でないとスル
ホネートに転換できないことを発見し、本発明を完成す
るに至ったものである。
分解条件を適切に設定しないと、β−サルトンがオレフ
ィンとＮ ａ ２ Ｓ Ｏ４に分解してしまい、スルホ
ネートへの転換率が低下してしまうこと、およびγ−サ
ルトン等は熱的に安定で９０℃以上の温度でないとスル
ホネートに転換できないことを発見し、本発明を完成す
るに至ったものである。
ちなみに、下記の表−１で示すとおりの二重結合位置分
布をもつＣ１４オレフィンに対し、３８℃において、モ
ル比１：１でＳｏ、を反応させて得られた表−２に示す
β−サルトン含有組成物である反応生成物を種々の加水
分解温度で第１次加水分解し、ついで１３０〜１４０℃
の温度で第２次加水分解したところ、そのスルホネート
への転換率は表−３のにようになった。
布をもつＣ１４オレフィンに対し、３８℃において、モ
ル比１：１でＳｏ、を反応させて得られた表−２に示す
β−サルトン含有組成物である反応生成物を種々の加水
分解温度で第１次加水分解し、ついで１３０〜１４０℃
の温度で第２次加水分解したところ、そのスルホネート
への転換率は表−３のにようになった。
（以下余白）
表−１
表−２
反応生成物の組成
表−３
加水分解温度と転換率
この表から明らかなように、 ４０℃前後を境にしてオ
レフィンのスルホネートへの転換率は急激に低下し、副
生ずるオレフィンとＮａ２５Ｏ１が増加することがわか
る。
レフィンのスルホネートへの転換率は急激に低下し、副
生ずるオレフィンとＮａ２５Ｏ１が増加することがわか
る。
第１次加水分解は温度４０℃以下で行う必要がある。好
ましくは３０〜３５℃の範囲が良好である。
ましくは３０〜３５℃の範囲が良好である。
゛十分な攪拌下で１〜３時間行うのが良い。
第２次加水分解は温度９０〜１８０℃で、第１次加水分
解よりは短かい時間でよい。
解よりは短かい時間でよい。
本発明は、前述のような二段階加水分解によりインナー
オレフィンのスルホネートへの転換率を大巾に向上する
ことができ、かつ、従来の加水分解条件よりマイルドな
条件であるため、副反応等が抑えられ良好な品質のもの
が得られる。
オレフィンのスルホネートへの転換率を大巾に向上する
ことができ、かつ、従来の加水分解条件よりマイルドな
条件であるため、副反応等が抑えられ良好な品質のもの
が得られる。
実施例１
表−２で示した組成物１００ｇ（０，３６３モル）を、
それと当量のＮａＯＨを含む水１３０ｇ中に分散させ、
３０〜３５℃に温度を保ち、２時間攪拌した。
それと当量のＮａＯＨを含む水１３０ｇ中に分散させ、
３０〜３５℃に温度を保ち、２時間攪拌した。
反応分散液中はフェノールフタレイン指示薬によりアル
カリ性であることを確認しながら反応を行った。その後
、当量より１０％過剰になるようＮａＯＨを追加し、オ
ートクレーブ中で１３０〜１４０℃で３０分間反応させ
た。かくして加水分解物中のオレフィン量より算出した
スルホネートへの転換率は９５．７％であった。
カリ性であることを確認しながら反応を行った。その後
、当量より１０％過剰になるようＮａＯＨを追加し、オ
ートクレーブ中で１３０〜１４０℃で３０分間反応させ
た。かくして加水分解物中のオレフィン量より算出した
スルホネートへの転換率は９５．７％であった。
比較例１
一方、同じ表−２の組成物を同量のアルカリ水溶液に分
散後、すぐに９０〜９５℃の湯浴中で攪拌反応させると
、すぐにフェノールフタレインによるアルカリ呈色が消
失したので、適宜アルカリ条件が確保できるよう１０％
ＮａＯＨ水溶液を添加した。９０〜９５℃で２時間反応
後、当量より１０％過剰になるようにＮａＯＨ−３加え
、さらに１３０〜１４０℃で３０分反応を行った。加水
分解物中のオレフィン量より算出したスルホネートの転
換率は８１．９％であった。
散後、すぐに９０〜９５℃の湯浴中で攪拌反応させると
、すぐにフェノールフタレインによるアルカリ呈色が消
失したので、適宜アルカリ条件が確保できるよう１０％
ＮａＯＨ水溶液を添加した。９０〜９５℃で２時間反応
後、当量より１０％過剰になるようにＮａＯＨ−３加え
、さらに１３０〜１４０℃で３０分反応を行った。加水
分解物中のオレフィン量より算出したスルホネートの転
換率は８１．９％であった。
実施例２
表−４
Ｃ１４−１８インナーオレフィンの性状表−４のような
炭素分布、２重結合位置分布を持つオレフィンを、オレ
フィンに対する三酸化イオウのモル比１．０５で反応さ
せて表−５のような反応生成物を得た。
炭素分布、２重結合位置分布を持つオレフィンを、オレ
フィンに対する三酸化イオウのモル比１．０５で反応さ
せて表−５のような反応生成物を得た。
表−５
この反応生成物１００ｇ（０，３２９モル）を実施例１
と同様な処理を行い、加水分解物中のオレフィン量から
算出したスルホネートへの転換率は９５．８％であった
。
と同様な処理を行い、加水分解物中のオレフィン量から
算出したスルホネートへの転換率は９５．８％であった
。
実施例３
トランス２−Ｏｃｔｅｎａを四塩化炭素溶媒中でＤｉｏ
ｘａｎｅ−三酸化イオウ錯体により、オレフィンに対す
るＳ○、のモル比０．５で反応後、精製して表−６のよ
うな反応生成物を得た。
ｘａｎｅ−三酸化イオウ錯体により、オレフィンに対す
るＳ○、のモル比０．５で反応後、精製して表−６のよ
うな反応生成物を得た。
表−６
２−○ｃｔｅｎｅのスルホン化物
この反応生成物約５Ｏｎ＋ｇを１００ｍｇのＮａＯＨを
含む水溶液２ｍ１２中に分散させガラス封管内で室温（
約２５℃）で３時間、９０〜９５℃で１時間ときどき封
管を振りながら加水分解させた。この加水分解反応によ
り新たに生成したオレフィンはほとんどなく、ＮＭＲ，
ＨＰＬＣの分析より９０％以上がスルホネートに転換さ
れた。
含む水溶液２ｍ１２中に分散させガラス封管内で室温（
約２５℃）で３時間、９０〜９５℃で１時間ときどき封
管を振りながら加水分解させた。この加水分解反応によ
り新たに生成したオレフィンはほとんどなく、ＮＭＲ，
ＨＰＬＣの分析より９０％以上がスルホネートに転換さ
れた。
比較例２
一方、同様の試料を室温で反応させることなく、９０〜
９５℃で１時間反応させると新たに生成したオレフィン
は５２％にもなり、スルホネートへの転換率は半分以下
となった。
９５℃で１時間反応させると新たに生成したオレフィン
は５２％にもなり、スルホネートへの転換率は半分以下
となった。
Claims (1)
- １、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿８の長鎖インナーオレフィンと三
酸化いおうとの反応生成物を、４０℃以下の温度のアル
カリ水溶液で第１次加水分解を行い、ついで９０〜１８
０℃の温度で第２次加水分解を行うことを特徴とするイ
ンナーオレフィンスルホネートの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099019A JP2625150B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | インナーオレフィンスルホネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099019A JP2625150B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | インナーオレフィンスルホネートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272564A true JPH01272564A (ja) | 1989-10-31 |
| JP2625150B2 JP2625150B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=14235477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63099019A Expired - Fee Related JP2625150B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | インナーオレフィンスルホネートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2625150B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014046175A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | 花王株式会社 | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
| WO2014046176A1 (ja) * | 2012-09-20 | 2014-03-27 | 花王株式会社 | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
| WO2014119726A1 (ja) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 花王株式会社 | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
| WO2014119727A1 (ja) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 花王株式会社 | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
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| US9877906B2 (en) | 2012-09-20 | 2018-01-30 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
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| US10071039B2 (en) | 2012-09-20 | 2018-09-11 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
| CN110073051A (zh) * | 2016-12-26 | 2019-07-30 | 花王株式会社 | 纤维制品的处理方法 |
| WO2023058538A1 (ja) * | 2021-10-04 | 2023-04-13 | 花王株式会社 | ケラチン物質の処理方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2014119728A1 (ja) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 花王株式会社 | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
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| WO2019022046A1 (ja) | 2017-07-25 | 2019-01-31 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| EP3925695B1 (en) | 2019-02-13 | 2025-04-02 | Kao Corporation | Surfactant composition |
| WO2020166640A1 (ja) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 花王株式会社 | 界面活性剤組成物 |
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-
1988
- 1988-04-21 JP JP63099019A patent/JP2625150B2/ja not_active Expired - Fee Related
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