JPH01265867A - う蝕抑制剤 - Google Patents
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Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
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- Seasonings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、単糖類、オリゴ糖類なとの呈味性糖質を含有
せしめ、甘味性または嗜好性を向上せしめた低う蝕性飲
食物の製造方法に関する。
せしめ、甘味性または嗜好性を向上せしめた低う蝕性飲
食物の製造方法に関する。
呈味性糖質のうち、シュクロースは、甘味とボディーと
を有する代表的甘味料として飲食物に多量に使用されて
いる。近年、せ味付された飲食物、特にシュクロースを
含有する飲食物によって虫歯が多発増大していることが
明らかになってきた。
を有する代表的甘味料として飲食物に多量に使用されて
いる。近年、せ味付された飲食物、特にシュクロースを
含有する飲食物によって虫歯が多発増大していることが
明らかになってきた。
すなわち、虫歯は、口腔内でシュクロースが微生物によ
りデキストランなどの水不溶性グルカンに変換され、こ
のグルカンが歯の表面を薄層状に覆い、そしてこの薄層
を通過して歯の表面に達した糖が嫌気発酵を受けて有機
酸を生成し、歯のエナメル質を侵すことによって起るこ
とが明らかにされたのである。
りデキストランなどの水不溶性グルカンに変換され、こ
のグルカンが歯の表面を薄層状に覆い、そしてこの薄層
を通過して歯の表面に達した糖が嫌気発酵を受けて有機
酸を生成し、歯のエナメル質を侵すことによって起るこ
とが明らかにされたのである。
このため、シュクロースに代る虫歯を起しにくい糖質を
使用した飲食物の製造方法の確立が望まれている。
使用した飲食物の製造方法の確立が望まれている。
本発明者等は、虫歯を起しにくい飲食物の製造方法を目
的に鋭意研究した。
的に鋭意研究した。
その結果、甘味性糖質のうち、イソマルトシルモノ−お
よびジ−グルコースか低う触性または抗う触性の糖質で
上品な甘味を有していることを見いだし、本イソマルト
シル モノ−およびジ−グルコースを含有せしめた飲食
物の製造方法を完成した。
よびジ−グルコースか低う触性または抗う触性の糖質で
上品な甘味を有していることを見いだし、本イソマルト
シル モノ−およびジ−グルコースを含有せしめた飲食
物の製造方法を完成した。
本発明でいうイソマルトシル モノ−およびジ−グルコ
ースとは、グルコース残基からなる三糖類および四糖類
であって、その非還元性末端にイソマルトース残基を有
する、例えば、パノース(4−0−α−イソマルトシル
グルコース)、イソマルトトリオース(6−0−α−
イソマルトシル グルコース)、イソマルトシルマルト
ース(42−0−α−イソマルトシルマルトース)、イ
ソマルトテトラオース(62−0−α−イソマルトシル
イソマルトース)などが適しており、また、これら非
還元性末端にイソマルトース残基を有する三糖類および
四糖類は、最高純度のものに限定する必要はなく、例え
ば、それらの糖混合物、更には、イソマルトペンタオー
ス(63−0−α−イソマルトシルイソマルトトリオー
ス)などのイソマルトシル トリーグルコースなどとの
糖混合物であってもよい。
ースとは、グルコース残基からなる三糖類および四糖類
であって、その非還元性末端にイソマルトース残基を有
する、例えば、パノース(4−0−α−イソマルトシル
グルコース)、イソマルトトリオース(6−0−α−
イソマルトシル グルコース)、イソマルトシルマルト
ース(42−0−α−イソマルトシルマルトース)、イ
ソマルトテトラオース(62−0−α−イソマルトシル
イソマルトース)などが適しており、また、これら非
還元性末端にイソマルトース残基を有する三糖類および
四糖類は、最高純度のものに限定する必要はなく、例え
ば、それらの糖混合物、更には、イソマルトペンタオー
ス(63−0−α−イソマルトシルイソマルトトリオー
ス)などのイソマルトシル トリーグルコースなどとの
糖混合物であってもよい。
本発明に使用するイソマルトシル モノ−、ジーおよび
トリーグルコースの製法は問わない。
トリーグルコースの製法は問わない。
例えば、パノース、イソマルトシル マルトースは、プ
ルランの酸または酵素による部分加水分解物に多量含有
され、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース
、イソマルトペンタオースは、デキストランの酸または
酵素による部分加水分解物に、またグルコースのグルコ
アミラーゼ(EC3,2,1,3)または酸触媒による
逆合成生成物に、ざらには、マルトオリゴ糖のα−グル
コシダーゼ(EC3,2,1,20,トランスグルコシ
ダーゼともいう。)によるグルコース転移生成物などに
多量に含有され、本発明に有利に利用される。必要なら
ば、これら加水分解物や逆合成生成物を、例えば、活性
炭カラム、イオン交換樹脂カラム、ゲル濾過などを用い
る分画法、グルコースを除去する膜分離法などによって
、より高純度のイソマルトシル モノ−およびジ−グル
コースにして利用することも自由である。
ルランの酸または酵素による部分加水分解物に多量含有
され、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース
、イソマルトペンタオースは、デキストランの酸または
酵素による部分加水分解物に、またグルコースのグルコ
アミラーゼ(EC3,2,1,3)または酸触媒による
逆合成生成物に、ざらには、マルトオリゴ糖のα−グル
コシダーゼ(EC3,2,1,20,トランスグルコシ
ダーゼともいう。)によるグルコース転移生成物などに
多量に含有され、本発明に有利に利用される。必要なら
ば、これら加水分解物や逆合成生成物を、例えば、活性
炭カラム、イオン交換樹脂カラム、ゲル濾過などを用い
る分画法、グルコースを除去する膜分離法などによって
、より高純度のイソマルトシル モノ−およびジ−グル
コースにして利用することも自由である。
このように製造きれるイソマルトシル モノ−およびジ
−グルコースは、上品な甘味を有する難結晶性の糖質で
、かつ虫歯原因菌によって不溶性グルカンの生成、酸の
生成が見られないだけでなく、シュクロースからの不溶
性グルカンの生成をも抑制しうろことが見いたきれ、低
う触性または抗う触性甘味料として好適であることが判
明した。
−グルコースは、上品な甘味を有する難結晶性の糖質で
、かつ虫歯原因菌によって不溶性グルカンの生成、酸の
生成が見られないだけでなく、シュクロースからの不溶
性グルカンの生成をも抑制しうろことが見いたきれ、低
う触性または抗う触性甘味料として好適であることが判
明した。
また、本甘味料は、低う蝕性飲食物への甘味付与剤とし
てのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適度の粘度付与
剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボデーなどの付与剤な
どとしても有利に利用でざる。
てのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適度の粘度付与
剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボデーなどの付与剤な
どとしても有利に利用でざる。
イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースを含有す
る甘味料は、そのままでせ味付のための調味料として使
用することができるが、その甘味度が比較的低いので、
その甘味性、嗜好性などを向上させるために、他の甘味
料、例えば、シュクロース、水飴、砂糖結合水飴、ブド
ウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、メーブルシュガー
、ソルビット、マルヂトール、ラクチトール、ジヒドロ
カルコン、L−アスパラチルフェニルアラニンメチルエ
ステル、サッカリン、グリシン、アラニン、グリチルリ
チン、ステビオシト、α−グリコジル ステビオシトな
どの一種または二種以」二と併用することも好都合であ
る。また、必要ならば、デキストリン、澱粉、乳糖など
のような増量剤、ペクチン、グアーガム、プルランなど
の食物繊維のような整腸剤、更には着香料、着色料など
と混合して使用することもできる。
る甘味料は、そのままでせ味付のための調味料として使
用することができるが、その甘味度が比較的低いので、
その甘味性、嗜好性などを向上させるために、他の甘味
料、例えば、シュクロース、水飴、砂糖結合水飴、ブド
ウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、メーブルシュガー
、ソルビット、マルヂトール、ラクチトール、ジヒドロ
カルコン、L−アスパラチルフェニルアラニンメチルエ
ステル、サッカリン、グリシン、アラニン、グリチルリ
チン、ステビオシト、α−グリコジル ステビオシトな
どの一種または二種以」二と併用することも好都合であ
る。また、必要ならば、デキストリン、澱粉、乳糖など
のような増量剤、ペクチン、グアーガム、プルランなど
の食物繊維のような整腸剤、更には着香料、着色料など
と混合して使用することもできる。
シュクロースを併用する場合には、甘味性、嗜好性など
の点から、単糖類、オリゴ糖類なとの呈味性糖質に対し
て、5W/11%以上、望ましくは、10ν/V%以上
の使用が好適である。
の点から、単糖類、オリゴ糖類なとの呈味性糖質に対し
て、5W/11%以上、望ましくは、10ν/V%以上
の使用が好適である。
特に、イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースを
含有する甘味料は、シュクロースとは違って、低う触性
、抗う触性甘味料として好適であることより、虫歯を起
しにくい飲食物を製造するための主原料、副原料などと
して有利に使用できる。
含有する甘味料は、シュクロースとは違って、低う触性
、抗う触性甘味料として好適であることより、虫歯を起
しにくい飲食物を製造するための主原料、副原料などと
して有利に使用できる。
また、イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースを
含有する甘味料は、酸味、塩から味、渋味、旨味、苦味
などの他の呈味を有する各種の物質とよく調和するので
、通常の飲食物、嗜好物などへ6一 の甘味付けに、呈味改良などに自由に利用できる。
含有する甘味料は、酸味、塩から味、渋味、旨味、苦味
などの他の呈味を有する各種の物質とよく調和するので
、通常の飲食物、嗜好物などへ6一 の甘味付けに、呈味改良などに自由に利用できる。
例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、マヨネーズ、トレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャツ
プ、焼肉のタレ、カレールウ−、シヂューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブなどの各種の調味料に使用できる。また、
せんべい、あられ、おこし、餅類、まんじゅう、ういろ
う、あん類、羊輿、水羊葵、錦上、ゼリー、カステラ、
飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラッカー
、クツキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスター
ドクリーム、シュークリーム、ワツフル、スポンジケー
キ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラ
メル、キャンデーなどの各種洋菓子、アイスクリーム、
シャーベットなどの氷菓、果実のシロップ漬、水蜜など
のシロップ類、フラワーペースト、ビーナツツペースト
、フラーペーストなどのペースト類、ジャム、マーマレ
ード、シロップ漬、糖果などの果実、野菜の加工食品類
、福神漬、べったら漬、千枚漬、らっきょう潰などの漬
物類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、
魚肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉
製品、ウニ、イカの塩辛、ききするめ、ふぐのみりん干
しなどの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝な
どで製造きれるつくだ魚類、煮豆、ポテトサラダ、コン
ブ巻などのそう菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビン
詰、缶詰類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、
乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミック
ス、ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒ
ー、即席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物、嗜好
物の甘味付けに自由に使用できる。
しお、マヨネーズ、トレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャツ
プ、焼肉のタレ、カレールウ−、シヂューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブなどの各種の調味料に使用できる。また、
せんべい、あられ、おこし、餅類、まんじゅう、ういろ
う、あん類、羊輿、水羊葵、錦上、ゼリー、カステラ、
飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラッカー
、クツキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスター
ドクリーム、シュークリーム、ワツフル、スポンジケー
キ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラ
メル、キャンデーなどの各種洋菓子、アイスクリーム、
シャーベットなどの氷菓、果実のシロップ漬、水蜜など
のシロップ類、フラワーペースト、ビーナツツペースト
、フラーペーストなどのペースト類、ジャム、マーマレ
ード、シロップ漬、糖果などの果実、野菜の加工食品類
、福神漬、べったら漬、千枚漬、らっきょう潰などの漬
物類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、
魚肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉
製品、ウニ、イカの塩辛、ききするめ、ふぐのみりん干
しなどの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝な
どで製造きれるつくだ魚類、煮豆、ポテトサラダ、コン
ブ巻などのそう菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビン
詰、缶詰類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、
乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミック
ス、ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒ
ー、即席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物、嗜好
物の甘味付けに自由に使用できる。
また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動物
のために、餌料、飼料、ペットフードなどの嗜好性を向
上きせる目的で使用することもできる。
のために、餌料、飼料、ペットフードなどの嗜好性を向
上きせる目的で使用することもできる。
その他、タバコ、線画みがき、口紅、リップクリーム、
内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香
錠、うがい薬など各種固型状、ペースト状、液状嗜好物
、化粧品、医薬品などへの甘味剤として、または呈味改
良剤、矯味剤として自由に利用できる。
内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香
錠、うがい薬など各種固型状、ペースト状、液状嗜好物
、化粧品、医薬品などへの甘味剤として、または呈味改
良剤、矯味剤として自由に利用できる。
以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、本発明の
イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースを含有せ
しめた甘味料のみならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌料
、化粧品、医薬品など経口使用するもの全般を意味する
。
イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースを含有せ
しめた甘味料のみならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌料
、化粧品、医薬品など経口使用するもの全般を意味する
。
本発明のイソマルトシル モノ−およびジ−グルコース
を含有せしめるとは、飲食物の製造が完了するまでの工
程で、本イソマルトシル モノ−およびジ−グルコース
が飲食物に含有せしめられればよく、その方法としては
、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、散布、塗布、噴霧
、注入などの公知の方法が適宜選ばれる。
を含有せしめるとは、飲食物の製造が完了するまでの工
程で、本イソマルトシル モノ−およびジ−グルコース
が飲食物に含有せしめられればよく、その方法としては
、例えば、混和、混捏、溶解、浸漬、散布、塗布、噴霧
、注入などの公知の方法が適宜選ばれる。
イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースの含有量
は、虫歯誘発性を抑制するために、飲食物に自由に用い
られるが、シュクロースと併用する場合には、イソマル
トシル モノ−およびジーグルコースの合計量を、シュ
クロースに対して5W/W%以上、望ましくはIOW/
W%以上になるよう含有せしめるのが好適である。以下
、本発明を実験で詳細に説明する。
は、虫歯誘発性を抑制するために、飲食物に自由に用い
られるが、シュクロースと併用する場合には、イソマル
トシル モノ−およびジーグルコースの合計量を、シュ
クロースに対して5W/W%以上、望ましくはIOW/
W%以上になるよう含有せしめるのが好適である。以下
、本発明を実験で詳細に説明する。
1、 不溶性グルカン生成酵素液の調製ストレプトコッ
カス・ミュータンス(Streptoc。
カス・ミュータンス(Streptoc。
ccus mutans)6715株の種菌をプレイン
・ハート・インフュージョン・ブロス(Brain t
leart Infusion Broth、日水製薬
株式会社)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、3
7℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分離して
、菌体と上清とに分離した。この上清を硫安60%飽和
で塩析し、この塩析物を0.1Mリン酸塩緩衝液(pl
+7.0)にて透析したものを不溶性グルカン生成酵素
液とした。
・ハート・インフュージョン・ブロス(Brain t
leart Infusion Broth、日水製薬
株式会社)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、3
7℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分離して
、菌体と上清とに分離した。この上清を硫安60%飽和
で塩析し、この塩析物を0.1Mリン酸塩緩衝液(pl
+7.0)にて透析したものを不溶性グルカン生成酵素
液とした。
[不溶性グルカン生成酵素活性の測定]0.2Mシュク
ロース水溶液lIn11水1ml、0.05W/V%N
a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.5
ml及び酵素液0.5ml (但し、0,05単位以下
とする。)からなる反応液を、37℃で9時間保ち、次
いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N −N a O
H4m1を加え、37℃で1時間保って水不溶性グルカ
ンを溶解し、このグルカン量をフェノール硫酸法で測定
した。
ロース水溶液lIn11水1ml、0.05W/V%N
a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.5
ml及び酵素液0.5ml (但し、0,05単位以下
とする。)からなる反応液を、37℃で9時間保ち、次
いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N −N a O
H4m1を加え、37℃で1時間保って水不溶性グルカ
ンを溶解し、このグルカン量をフェノール硫酸法で測定
した。
不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1分間に1μ
moleのグルコースをシュクロースから不溶性グルカ
ンに転移きせる量とする。
moleのグルコースをシュクロースから不溶性グルカ
ンに転移きせる量とする。
2、 各種糖類の不溶性グルカンの生成各種糖類の不溶
性グルカンの生成を調べた。
性グルカンの生成を調べた。
すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測定方法のう
ち、シュクロースを第1表にかかげる各種糖類に代えて
、同様に不溶性グルカンの生成を調べたところ、いずれ
の糖も不溶性グルカンを生成しなかった。
ち、シュクロースを第1表にかかげる各種糖類に代えて
、同様に不溶性グルカンの生成を調べたところ、いずれ
の糖も不溶性グルカンを生成しなかった。
3、 シュクロースからの不溶性グルカン生成に及ぼす
各種糖類の影響 シュクロースからの不溶性グルカンの生成に及ぼす各種
糖類の影響を調べた。すなわち、実験1で調製した酵素
液を使用し、シュクロース単独の場合と比較して、シュ
クロースと第1表にかかげる各種糖類を併用した場合の
不溶性グルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。
各種糖類の影響 シュクロースからの不溶性グルカンの生成に及ぼす各種
糖類の影響を調べた。すなわち、実験1で調製した酵素
液を使用し、シュクロース単独の場合と比較して、シュ
クロースと第1表にかかげる各種糖類を併用した場合の
不溶性グルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。
実験方法は、4W/V%シュクロース水溶液1ml、4
W/V%各種糖類水溶液1ml 0.05W/V%N
a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.5m
l及び酵素液0.5m1(0,02単位)からなる反応
液を、37℃で16時間保った後、不溶性グルカン生成
酵素活性測定の場合と同様にグルカン量をり11定した
。
W/V%各種糖類水溶液1ml 0.05W/V%N
a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.5m
l及び酵素液0.5m1(0,02単位)からなる反応
液を、37℃で16時間保った後、不溶性グルカン生成
酵素活性測定の場合と同様にグルカン量をり11定した
。
対照のシュクロースのみの場合には、各種糖類水溶液を
水に代えて実験した。結果は、第1表のAカラム、Bカ
ラムに示す。
水に代えて実験した。結果は、第1表のAカラム、Bカ
ラムに示す。
Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量(μg/ml
)を示す。
)を示す。
Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率(%)第1表
におけるAカラム、Bカラムの結果から明らかなように
、非還元性末端にイソマルトース残基を有するパノース
、イソマルトトリオースなどのイソマルトシル モノ−
グルコース、イソマルトシル マルトース、イソマルト
テラオースなどのイソマルトシル ジ−グルコース、イ
ソマルトペンタオースなどのイソマルトジルトリーグル
コースが、いずれもシュクロースからの不溶性グルカン
の生成を80%以上抑制し、とりわけイソマルトシル
ジーおよびトリーグルコースは90%以上抑制した。イ
ソマルトース、マルトースの抑制力も比較的高かったが
、これらイソマルトシル ジーおよびトリーグルコース
よりは劣っていた。
におけるAカラム、Bカラムの結果から明らかなように
、非還元性末端にイソマルトース残基を有するパノース
、イソマルトトリオースなどのイソマルトシル モノ−
グルコース、イソマルトシル マルトース、イソマルト
テラオースなどのイソマルトシル ジ−グルコース、イ
ソマルトペンタオースなどのイソマルトジルトリーグル
コースが、いずれもシュクロースからの不溶性グルカン
の生成を80%以上抑制し、とりわけイソマルトシル
ジーおよびトリーグルコースは90%以上抑制した。イ
ソマルトース、マルトースの抑制力も比較的高かったが
、これらイソマルトシル ジーおよびトリーグルコース
よりは劣っていた。
次いで、これらの糖の使用割合をシュクロースの1.O
W/W%に下げてシュクロースからの不溶性グルカン生
成の抑制力をざらに詳細に調べた。
W/W%に下げてシュクロースからの不溶性グルカン生
成の抑制力をざらに詳細に調べた。
実験方法は、4W/V%シュクロース水溶液11.0.
4W/V%各種糖類水溶液1ml、 0.05W/V%
N a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.
51111及び酵素液0.5ml (0,02単位)か
らなる反応液を、37℃で16時間保った後、不溶性グ
ルカン生成酵素活性測定の場合と同様にグルカン量をタ
リ定した。
4W/V%各種糖類水溶液1ml、 0.05W/V%
N a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.
51111及び酵素液0.5ml (0,02単位)か
らなる反応液を、37℃で16時間保った後、不溶性グ
ルカン生成酵素活性測定の場合と同様にグルカン量をタ
リ定した。
結果は、第1表のCカラムに不溶性グルカン生成の抑制
率(%)で示した。
率(%)で示した。
ここでいう抑制率(%)は、Bカラムの場合と同様に算
出した。
出した。
第1表におけるCカラムの結果から明らがなように、イ
ソマルトース、マルトースの不溶性グルカン生成の抑制
力は、きわめて低い。
ソマルトース、マルトースの不溶性グルカン生成の抑制
力は、きわめて低い。
それに比較して、イソマルトシル モノ−、ジーおよび
トリーグルコースであるパノース、イソマルトトリオー
ス、イソマルトシル マルトース、イソマルトテトラオ
ース、イソマルトペンタオースは、シュクロースに対し
てゎずがIOW/W%の併用にもかかわらず、不溶性グ
ルカン生成の抑制力は約45〜60%、とりわけインマ
ルトシル ジーおよびトリーグルコースは約55〜60
%にも達しており、低う触性甘味料、抗う触性甘味料と
して好適であることが判明した。
トリーグルコースであるパノース、イソマルトトリオー
ス、イソマルトシル マルトース、イソマルトテトラオ
ース、イソマルトペンタオースは、シュクロースに対し
てゎずがIOW/W%の併用にもかかわらず、不溶性グ
ルカン生成の抑制力は約45〜60%、とりわけインマ
ルトシル ジーおよびトリーグルコースは約55〜60
%にも達しており、低う触性甘味料、抗う触性甘味料と
して好適であることが判明した。
4、 酸の生成
ストレプトコッカス・ミュータンスによる各種糖類の酸
の生成を調べた。
の生成を調べた。
すなわち、ストレプトコッカス・ミュータンス6715
株を、実験1の方法に記載する方法で培養し、培養終了
後遠心分離して得た菌体を、更に0.9W/V%NaC
1水溶液で洗浄し、遠心分離して生菌体を採取した。
株を、実験1の方法に記載する方法で培養し、培養終了
後遠心分離して得た菌体を、更に0.9W/V%NaC
1水溶液で洗浄し、遠心分離して生菌体を採取した。
本菌体0.2m1(培養液約100m1に含まれる菌体
量)に、後に述べる5tephan’s緩衝液1.5m
l及び20mgの糖を含む水溶液0.3mlからなる混
合液2mlを37℃に30分間保った後のpHを測定し
た。
量)に、後に述べる5tephan’s緩衝液1.5m
l及び20mgの糖を含む水溶液0.3mlからなる混
合液2mlを37℃に30分間保った後のpHを測定し
た。
5tephan ’s緩衝液は、5tephan、 R
,M、 et al、 。
,M、 et al、 。
Journal of Dental Re5earc
h、 Vol、 26. Pp+ 15−41. (1
947)に記載されている方法に準じて調製した。すな
わち、 ■液: N a2HP 04 ・12H2017,89
g、 K O87,92g及びK 82 P 046.
81gに水を加えて100m1にした。
h、 Vol、 26. Pp+ 15−41. (1
947)に記載されている方法に準じて調製した。すな
わち、 ■液: N a2HP 04 ・12H2017,89
g、 K O87,92g及びK 82 P 046.
81gに水を加えて100m1にした。
II液: K H4F 044.54 g、 M g
S 04・7 H200,32g、 Ca S 04
・2H200,57g及び3.5%HC!10m1に水
を加えて100m1にした。
S 04・7 H200,32g、 Ca S 04
・2H200,57g及び3.5%HC!10m1に水
を加えて100m1にした。
100m1メスフラスコに、l11m1をとり、これに
水均90m lを加え、次いでII液1mlをとり、水
を加えて100m1にして5tephan ’s緩衝液
(pH7,0)とした。
水均90m lを加え、次いでII液1mlをとり、水
を加えて100m1にして5tephan ’s緩衝液
(pH7,0)とした。
結果は、第2表に示した。poは各種糖液の酸生成の指
標とした。
標とした。
第2表の結果から明らかなように、本発明に使用される
イソマルトシル モノ−、ジーおよびトリーグルコース
であるパノース、イソマルトトリオース、イソマルトシ
ル マルトース、イソマルトテトラオース、イソマルト
ペンタオースでは、いずれも酸の生成が見られない。
イソマルトシル モノ−、ジーおよびトリーグルコース
であるパノース、イソマルトトリオース、イソマルトシ
ル マルトース、イソマルトテトラオース、イソマルト
ペンタオースでは、いずれも酸の生成が見られない。
以上の実験結果から、本発明に使用されるイソマルトシ
ル モノ−およびジ−グルコースは、虫歯原因菌によっ
て不溶性グルカンの生成、酸生成が見られないだけでな
く、シュクロースからの不溶性グルカン生成をも強く抑
制しうろことが判明した。
ル モノ−およびジ−グルコースは、虫歯原因菌によっ
て不溶性グルカンの生成、酸生成が見られないだけでな
く、シュクロースからの不溶性グルカン生成をも強く抑
制しうろことが判明した。
以下、実施例を述べる。
実施例 1 甘 味 料
プルランを0.66N塩酸水溶液にIOW/V%になる
ように溶解し、95℃に30分間保った後、40℃に冷
却し、カセイソーダ水溶液でpH4,5にし、このpH
と温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラーゼ(E
C3,2,1,3) (生化学工業株式会社製造)をプ
ルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間作用き
せ、次いで95℃に15分間保って反応を止めた。
ように溶解し、95℃に30分間保った後、40℃に冷
却し、カセイソーダ水溶液でpH4,5にし、このpH
と温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラーゼ(E
C3,2,1,3) (生化学工業株式会社製造)をプ
ルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間作用き
せ、次いで95℃に15分間保って反応を止めた。
得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度30W/W
%にした。
ン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度30W/W
%にした。
分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換
樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウエックス50W
X4、M g ++型)を内径6.2cmのジャケット
付ステンレス製カラムに樹脂層長が10mになるように
充填した。
樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウエックス50W
X4、M g ++型)を内径6.2cmのジャケット
付ステンレス製カラムに樹脂層長が10mになるように
充填した。
カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
Vo、2の流速で流して分画し、パノース含有量80
%以上のパノース高含有画分を採取した。本画分を、常
法に従って脱色、脱塩精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉
砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約5
%の収率で得た。氷晶の糖組成は、マルトース0.6%
、イソマルトース2.5%、パノース85.5%、イソ
マルトシル マルトース9.7%、五糖類以上1.7%
−20= であった。
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
Vo、2の流速で流して分画し、パノース含有量80
%以上のパノース高含有画分を採取した。本画分を、常
法に従って脱色、脱塩精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉
砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約5
%の収率で得た。氷晶の糖組成は、マルトース0.6%
、イソマルトース2.5%、パノース85.5%、イソ
マルトシル マルトース9.7%、五糖類以上1.7%
−20= であった。
氷晶は、」二品で適度の甘味を有する糖質てあり、低う
触性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などに好適である。
触性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などに好適である。
実施例 2 甘 味 料
5%プルラン水溶液を45℃、pH6,0に維持しつつ
、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3,2,1,2)
(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ(EC
3゜2.1.41) (株式会社林原生物化学研究所製
造)をプルラングラム当りそれぞれ1 、000単位、
100単位の割合で加えて48時間作用させ、次いで9
5℃に15分間保って反応を止めた。得られた溶液を実
施例1と同様に精製、濃縮した。
、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3,2,1,2)
(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ(EC
3゜2.1.41) (株式会社林原生物化学研究所製
造)をプルラングラム当りそれぞれ1 、000単位、
100単位の割合で加えて48時間作用させ、次いで9
5℃に15分間保って反応を止めた。得られた溶液を実
施例1と同様に精製、濃縮した。
分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂
(東京有機化学工業株式会社製造、商品名X T −1
022E 、 N a+型)を使用し、内径5.4cm
のジャケット付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填し
た。この際、樹脂層長5mのカラム4本に充填し、その
液が直列に流れるようにカラム4本を連結して樹脂層全
長を20mとした。
(東京有機化学工業株式会社製造、商品名X T −1
022E 、 N a+型)を使用し、内径5.4cm
のジャケット付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填し
た。この際、樹脂層長5mのカラム4本に充填し、その
液が直列に流れるようにカラム4本を連結して樹脂層全
長を20mとした。
カラム内ン晶度を75℃に維持しつつ、先に得た濃縮液
を樹脂に対してIOV/V%加え、これに75℃の温水
をS Vo、13の流速で流して分画し、イソマルトシ
ル マルトース含有量70%以上のイソマルトシル マ
ルトース高含有画分を採取した。
を樹脂に対してIOV/V%加え、これに75℃の温水
をS Vo、13の流速で流して分画し、イソマルトシ
ル マルトース含有量70%以上のイソマルトシル マ
ルトース高含有画分を採取した。
これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約
52%の収率で得た。氷晶の糖組成は、二糖類8.2%
、パノース1168%、イソマルトシル マルトース7
5.6%、五糖類以上4.4%であった。
粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約
52%の収率で得た。氷晶の糖組成は、二糖類8.2%
、パノース1168%、イソマルトシル マルトース7
5.6%、五糖類以上4.4%であった。
氷晶は、上品で比較的弱い甘味を有する糖類であり、低
う触性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適で
ある。また、飲食物への適度の粘度付与剤、保湿剤など
としても利用できる。
う触性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適で
ある。また、飲食物への適度の粘度付与剤、保湿剤など
としても利用できる。
実施例 3 甘 味 料
グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これに特開
昭55−124494号公報に開示きれる方法で固定化
したグルコアミラーゼを加えて50℃、pH4,8で適
合成反応を起させ、イソマルトトリオース含有量10.
2%のグルコース逆合成生成物を得た。
昭55−124494号公報に開示きれる方法で固定化
したグルコアミラーゼを加えて50℃、pH4,8で適
合成反応を起させ、イソマルトトリオース含有量10.
2%のグルコース逆合成生成物を得た。
実施例2の分画用樹脂を用いて、カラム内温度を75℃
に維持しつつ、先に得た逆合成生成物を45V/υ%に
したものを5V/V%加え、これに75℃の温水をSV
o、2の流速で流して分画し、イソマルトトリオース含
有量30%以上のイソマルトトリオース含有量高含有画
分を採取した。
に維持しつつ、先に得た逆合成生成物を45V/υ%に
したものを5V/V%加え、これに75℃の温水をSV
o、2の流速で流して分画し、イソマルトトリオース含
有量30%以上のイソマルトトリオース含有量高含有画
分を採取した。
これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料グルコースに対して
約40%の収率で得た。氷晶の糖組成は、グルコース4
.2%、イソマルトース32.6%、イソマルトトリオ
ース34.5%、イソマルトテトラオース19.6%、
イソマルトペンタオースを含む五糖類以上9.1%であ
った。
粉砕して水分3%以下の粉末を原料グルコースに対して
約40%の収率で得た。氷晶の糖組成は、グルコース4
.2%、イソマルトース32.6%、イソマルトトリオ
ース34.5%、イソマルトテトラオース19.6%、
イソマルトペンタオースを含む五糖類以上9.1%であ
った。
氷晶は、上品で適度の甘味を有する糖質で、低う触性甘
味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適である。
味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適である。
実施例 4 甘 味 料
デキストランをIN硫酸に20W/V%になるように溶
解し、100℃で60分間保った後、6Nカセイソー−
23= ダ液で中和し、次いでメタノールを75V/V%になる
ように加え、この上清を採取してメタノールを除去した
後、H型及びOH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧
濃縮して濃度60W/W%にした。分画用樹脂は、実施
例2に用いたものをに+型に変えた後使用し、内径6.
2cmのジャケット付ステンレス製カラム1本に樹脂層
長が10mになるように充填した。
解し、100℃で60分間保った後、6Nカセイソー−
23= ダ液で中和し、次いでメタノールを75V/V%になる
ように加え、この上清を採取してメタノールを除去した
後、H型及びOH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧
濃縮して濃度60W/W%にした。分画用樹脂は、実施
例2に用いたものをに+型に変えた後使用し、内径6.
2cmのジャケット付ステンレス製カラム1本に樹脂層
長が10mになるように充填した。
カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
Vo、3の流速で流して分画し、イソマルトテトラオー
ス含有量30%以上のイソマルトテトラオース高含有画
分を採取した。これを、実施例1と同様に精製、濃縮し
た後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料デ
キストランに対して約60%の収率で得た。氷晶の糖組
成は、イソマルトース9.2%、イソマルトトリオース
25.3%、イソマルトテトラオース37.3%、イソ
マルトペンタオース21.6%、六糖類以上6.6%で
あった。
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
Vo、3の流速で流して分画し、イソマルトテトラオー
ス含有量30%以上のイソマルトテトラオース高含有画
分を採取した。これを、実施例1と同様に精製、濃縮し
た後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料デ
キストランに対して約60%の収率で得た。氷晶の糖組
成は、イソマルトース9.2%、イソマルトトリオース
25.3%、イソマルトテトラオース37.3%、イソ
マルトペンタオース21.6%、六糖類以上6.6%で
あった。
氷晶は適度の甘味を有する糖質で低う触性甘味料、ビヒ
ダス菌増殖促進剤などに好適である。
ダス菌増殖促進剤などに好適である。
実施例 5 甘 味 料
還元麦芽糖水飴(水分25%)IKgに実施例1の方法
で得た甘味料250gを溶解して調製したシラツブ状甘
味料は、シュクロースと同程度の甘味を有し、低う触性
甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適であるば
かりでなく、糖尿病患者、肥満者用ダイエツト甘味料と
しても好適である。
で得た甘味料250gを溶解して調製したシラツブ状甘
味料は、シュクロースと同程度の甘味を有し、低う触性
甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適であるば
かりでなく、糖尿病患者、肥満者用ダイエツト甘味料と
しても好適である。
また氷晶は、加熱に対して着色しにくく煮物、焼物など
を褐変きせることなく調味できる長所を有しており、ま
た保湿付与剤、照り付与剤などとしても好適である。
を褐変きせることなく調味できる長所を有しており、ま
た保湿付与剤、照り付与剤などとしても好適である。
実施例 6 甘 味 料
シュクロース900gに、実施例3の方法で得た甘味料
100 g及びα−グリコジル ステビオシト(商品明
α−G−3weet、東洋精糖株式会社製造)5gを均
一に混合して粉末化したものに、少量の水をスプレーし
てかるく圧縮して成形し、角砂糖様形状の甘味料を得た
。本甘味料は、シュクロースと同程度の甘味を有すると
ともに、きわめてすぐれた甘味質を有する低う触性甘味
料である。
100 g及びα−グリコジル ステビオシト(商品明
α−G−3weet、東洋精糖株式会社製造)5gを均
一に混合して粉末化したものに、少量の水をスプレーし
てかるく圧縮して成形し、角砂糖様形状の甘味料を得た
。本甘味料は、シュクロースと同程度の甘味を有すると
ともに、きわめてすぐれた甘味質を有する低う触性甘味
料である。
また、氷晶は冷水にもよく溶け、冷水に溶がしたものは
、そのままでも清涼飲料水に好適である。
、そのままでも清涼飲料水に好適である。
実施例 7 ハードキャンデー
55%シュクロース水溶液1.OLに、実施例2の方法
で得た甘味料3Kgを加熱溶解させ、次いで減圧下で水
分が2%以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸1
00gおよび少量のレモン香料と着色料とを混和し、常
法に従って成形しハードキャンデーを得た。
で得た甘味料3Kgを加熱溶解させ、次いで減圧下で水
分が2%以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸1
00gおよび少量のレモン香料と着色料とを混和し、常
法に従って成形しハードキャンデーを得た。
氷晶は、低う触性ハードキャンデーである。また、室内
に6ケ月間放置したがシュクロースの結晶析出は起らな
かった。
に6ケ月間放置したがシュクロースの結晶析出は起らな
かった。
実施例 8 チューインガム
ガムベース2Kgを柔らかくなる程度に加熱溶融し、こ
れにマルトース粉末2Kg、シュクロース粉末3Kg及
び実施例4の方法で得た甘味料2Kgを加え、更に少量
のハツカ香料と着色料とを混合したた後、常法に従って
ロールにより練り合せ、成形することによってチューイ
ンガムを得た。
れにマルトース粉末2Kg、シュクロース粉末3Kg及
び実施例4の方法で得た甘味料2Kgを加え、更に少量
のハツカ香料と着色料とを混合したた後、常法に従って
ロールにより練り合せ、成形することによってチューイ
ンガムを得た。
氷晶は、テクスチャー、甘味ともに良好な低う触性チュ
ーインガムである。
ーインガムである。
実施例 9 ヂョコレート
カカオペースト40Kg、カカオバター10Kg、実施
例1の方法で得た粉末甘味料5Kg 、シュクロース7
Kg 、結晶性マルチトール粉末3Kg、全脂粉乳20
Kgを混合し、レファイナーを通した。そして粘度を下
げた後、コンチエに入れてレシチン500gを加え、5
0℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に従い成型機に
流し込み成型固化きせて製品とした。
例1の方法で得た粉末甘味料5Kg 、シュクロース7
Kg 、結晶性マルチトール粉末3Kg、全脂粉乳20
Kgを混合し、レファイナーを通した。そして粘度を下
げた後、コンチエに入れてレシチン500gを加え、5
0℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に従い成型機に
流し込み成型固化きせて製品とした。
氷晶は、ファツトブルーム、シュガーブルームの恐れが
なく、舌にのせた時の融は具合、風味とも良好な低う触
性チョコレートである。
なく、舌にのせた時の融は具合、風味とも良好な低う触
性チョコレートである。
実施例 10 乳 酸 飲 料
脱脂乳10にgを80℃で20分間加熱殺菌した後、4
0℃−27= に冷却し、これにスターター300gを加えて35〜3
7℃で10時間発酵させた。次いで、これをホモゲナイ
ズした後、実施例3の方法で得た粉末甘味料4Kg 、
シュクロースIKg及び異性化糖シラツブ2Kgを加え
70℃に保って殺菌した。
0℃−27= に冷却し、これにスターター300gを加えて35〜3
7℃で10時間発酵させた。次いで、これをホモゲナイ
ズした後、実施例3の方法で得た粉末甘味料4Kg 、
シュクロースIKg及び異性化糖シラツブ2Kgを加え
70℃に保って殺菌した。
これを冷却した後、少量の香料を加えビン詰めして製品
とした。
とした。
氷晶は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う触性乳酸
飲料として好適である。
飲料として好適である。
実施例 11 いちごジャム
生いちご15Kg、シュクロース6Kg 、マルトース
2Kg、実施例2の方法で得た甘味料4Kg 、ペクチ
ン50g1クエン酸10gをなべて煮つめてジャムを製
造し、ビン詰して製品とした。
2Kg、実施例2の方法で得た甘味料4Kg 、ペクチ
ン50g1クエン酸10gをなべて煮つめてジャムを製
造し、ビン詰して製品とした。
氷晶は、風味、色調とも良好で、低う触性ジャムとして
好適である。
好適である。
実施例 12 佃 煮
常法に従って、砂取り、酸処理して角切りした昆布25
0gに醤油212m1、アミイ酸液318m1および実
施例4の方法で得た甘味料70gおよびシュクロース2
0gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸ソーダ12
と1力ラメル8gを加えて煮き上げ、昆布の佃煮を得た
。
0gに醤油212m1、アミイ酸液318m1および実
施例4の方法で得た甘味料70gおよびシュクロース2
0gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸ソーダ12
と1力ラメル8gを加えて煮き上げ、昆布の佃煮を得た
。
氷晶は低う触性の佃煮である。また、味、香りだけでな
く、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であった。
く、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であった。
実施例 13 錠 剤
アスピリン50gにコーンスターチ4gおよび実施例1
の方法で得た甘味料14gを均一に混合した後、直径1
2mm、 2OR杵を用いて1錠680mg 、錠剤の
厚き5.25+nm、硬度8Kg±IKgで打錠した。
の方法で得た甘味料14gを均一に混合した後、直径1
2mm、 2OR杵を用いて1錠680mg 、錠剤の
厚き5.25+nm、硬度8Kg±IKgで打錠した。
氷晶は、長期間保存してもひび割れ、変形を起きず、適
度の甘味を有する飲み易い低う触性錠剤である。
度の甘味を有する飲み易い低う触性錠剤である。
実施例 14 練 歯 磨
配合
第2リン酸カルシウム 450%ブ ル
ラ ン 2.
95%ラウリル硫酸ナトリウム 1.5%グ
リ セ リ ン
20.0 %ポリオキシエチレンソルビタンラ
ウレート 0.5 %防 腐 剤
0.05%実施@4の方法で
得た甘味料 12.0%シ ュ り
ロ − ス 5.0
%水
13.0 %上記の材料を常法に従って混合し、練歯磨
を得た。
ラ ン 2.
95%ラウリル硫酸ナトリウム 1.5%グ
リ セ リ ン
20.0 %ポリオキシエチレンソルビタンラ
ウレート 0.5 %防 腐 剤
0.05%実施@4の方法で
得た甘味料 12.0%シ ュ り
ロ − ス 5.0
%水
13.0 %上記の材料を常法に従って混合し、練歯磨
を得た。
氷晶は適度の甘味を有しており、特に子供用練歯磨とし
て好適である。
て好適である。
Claims (3)
- (1)イソマルトシルモノ−およびジ−グルコースを含
有せしめることを特徴とする低う蝕性飲食物の製造方法
。 - (2)イソマルトシルモノ−およびジ−グルコースが、
イソマルトシルモノ−およびジ−グルコースを含有する
糖混合液を分画用樹脂で分画し、得られるイソマルトシ
ルモノ−およびジ−グルコース高含有画分を採取したも
のであることを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記
載の低う蝕性飲食物の製造方法。 - (3)飲食物がビヒダス菌増殖促進性であることを特徴
とする特許請求の範囲第(1)項または第(2)項記載
の低う蝕性飲食物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63277369A JPH01265867A (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | う蝕抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63277369A JPH01265867A (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | う蝕抑制剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60180452A Division JPS61181354A (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | 飲食物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01265867A true JPH01265867A (ja) | 1989-10-23 |
JPH0553465B2 JPH0553465B2 (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=17582564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63277369A Granted JPH01265867A (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | う蝕抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01265867A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016047616A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 日本食品化工株式会社 | 遅消化性持続型エネルギー補給剤 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5876063A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-09 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 低う蝕性飲食物の製造方法 |
JPS61181354A (ja) * | 1985-08-19 | 1986-08-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物 |
-
1988
- 1988-11-04 JP JP63277369A patent/JPH01265867A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5876063A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-09 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 低う蝕性飲食物の製造方法 |
JPS61181354A (ja) * | 1985-08-19 | 1986-08-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016047616A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 日本食品化工株式会社 | 遅消化性持続型エネルギー補給剤 |
JPWO2016047616A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2017-07-27 | 日本食品化工株式会社 | 遅消化性持続型エネルギー補給剤 |
US10702545B2 (en) | 2014-09-22 | 2020-07-07 | Nihon Shokuhin Co., Ltd. | Slowly digestible, sustained-type energy supplying agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0553465B2 (ja) | 1993-08-10 |
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