JPH01263645A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
- Publication number
- JPH01263645A JPH01263645A JP63091262A JP9126288A JPH01263645A JP H01263645 A JPH01263645 A JP H01263645A JP 63091262 A JP63091262 A JP 63091262A JP 9126288 A JP9126288 A JP 9126288A JP H01263645 A JPH01263645 A JP H01263645A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compd
- composition
- group
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 abstract description 14
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 12
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M sodium;5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonate Chemical group [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPRYTFTHBNSBD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=CC=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1Br BUPRYTFTHBNSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CCl DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAZFDDOJOCXLO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromopropyl prop-2-enoate Chemical compound BrC(Br)CCOC(=O)C=C GXAZFDDOJOCXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical group N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- FWXDJLWIMSYZNW-UHFFFAOYSA-M benzyl(dimethyl)sulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[S+](C)CC1=CC=CC=C1 FWXDJLWIMSYZNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IHFXZTUFRVUOSG-UHFFFAOYSA-M diethyl(methyl)sulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[S+](C)CC IHFXZTUFRVUOSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- DWSGLSZEOZQMSP-UHFFFAOYSA-N potassium;sodium Chemical compound [Na+].[K+] DWSGLSZEOZQMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N sulfanium;hydroxide Chemical class [OH-].[SH3+] LPSWFOCTMJQJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MDTPTXSNPBAUHX-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[S+](C)C MDTPTXSNPBAUHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/07—Treatments involving liquids, e.g. plating, rinsing
- H05K2203/0779—Treatments involving liquids, e.g. plating, rinsing characterised by the specific liquids involved
- H05K2203/0786—Using an aqueous solution, e.g. for cleaning or during drilling of holes
- H05K2203/0793—Aqueous alkaline solution, e.g. for cleaning or etching
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は光重合性組成物に関し、更に詳しくいえば、本
発明は弱アルカリ性水溶液によって現像できる光重合性
組成物に関する。そして本発明による光重合性組成物は
、印刷配線板を製造するために利用できる。
発明は弱アルカリ性水溶液によって現像できる光重合性
組成物に関する。そして本発明による光重合性組成物は
、印刷配線板を製造するために利用できる。
従来の技術
印刷配線板は1例えば銅張り積層板の鋼表面に光重合性
樹脂の溶液である組成物を塗装するか。
樹脂の溶液である組成物を塗装するか。
あるいはあらかじめフィルム状に成型した光重合性フィ
ルムをラミネートしてレジスト膜とし、次いで活性光線
によって画像露光後、溶剤あるいはアルカリ性水溶液な
どで現像して鋼基板上にレジスト像を形成させ、このレ
ジスト像で保護されていない銅表面部を選択的にエツチ
ングあるいは金属めっきなどして製造される。特に近年
においては、作業性、大気汚染性および歩留まりを改善
するために、アルカリ性水溶液によって現像可能であり
、かつ、可撓性である3層積層体、すなわち、支持フィ
ルム層、光重合性樹脂層および保護フィルムからなるド
ライフィルムレジストが強く要望されるようになった。
ルムをラミネートしてレジスト膜とし、次いで活性光線
によって画像露光後、溶剤あるいはアルカリ性水溶液な
どで現像して鋼基板上にレジスト像を形成させ、このレ
ジスト像で保護されていない銅表面部を選択的にエツチ
ングあるいは金属めっきなどして製造される。特に近年
においては、作業性、大気汚染性および歩留まりを改善
するために、アルカリ性水溶液によって現像可能であり
、かつ、可撓性である3層積層体、すなわち、支持フィ
ルム層、光重合性樹脂層および保護フィルムからなるド
ライフィルムレジストが強く要望されるようになった。
アルカリ性水溶液によって現像可能な光重合性組成物と
しては、カルボキシル基、アミノ基あるいは水酸基を含
むアクリル系共重合体、光重合性組成物および光重合開
始剤からなる光重合性組成物が一般的に用いられている
。
しては、カルボキシル基、アミノ基あるいは水酸基を含
むアクリル系共重合体、光重合性組成物および光重合開
始剤からなる光重合性組成物が一般的に用いられている
。
発明が解決しようとする問題点
このような光重合性組成物は、強アルカリ性水溶液によ
って剥離除去されるが、剥離処理には長時間を要するた
めに、銅配線あるいは鋼配線上に設けられたはんだめっ
き被膜が1強アルカリ性の剥離液により腐食し、配線パ
ターンの一部が欠けたり、断線することがある。また、
はんだめっきは、銅表面部をエツチングする際のエツチ
ングマスクとして用いられるが、このはんだめっきが剥
離液によって腐食すると、エツチングマスクとして使用
できなくなるという問題があった。
って剥離除去されるが、剥離処理には長時間を要するた
めに、銅配線あるいは鋼配線上に設けられたはんだめっ
き被膜が1強アルカリ性の剥離液により腐食し、配線パ
ターンの一部が欠けたり、断線することがある。また、
はんだめっきは、銅表面部をエツチングする際のエツチ
ングマスクとして用いられるが、このはんだめっきが剥
離液によって腐食すると、エツチングマスクとして使用
できなくなるという問題があった。
問題点を解決するための手段
このような問題点に鑑みて1本発明者らは、特定のエチ
レン性不飽和化合物を用いることにより、光重合性組成
物の剥離時間が短縮し、金属配線パターンやはんだめっ
き被膜の腐食を抑えることができるという知見に基づき
1本発明を完成するに至った。
レン性不飽和化合物を用いることにより、光重合性組成
物の剥離時間が短縮し、金属配線パターンやはんだめっ
き被膜の腐食を抑えることができるという知見に基づき
1本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は。
(a)アクリル系線状共重合体
(b)エチレン性不飽和化合物
(c)光重合開始剤
を主成分とする光重合性組成物において、エチレン性不
飽和化合物が、一般式 %式% (ただし、式中のXは水素原子またはメチル基。
飽和化合物が、一般式 %式% (ただし、式中のXは水素原子またはメチル基。
2は炭素原子数がOか68までのアルキレン基、フェニ
レン基またはシクロヘキシレン基、Yは炭素原子数が1
から3までのアルキレン基を表わす、) で表わされるアクリルエステルを成分(b)の総量に対
し10〜50重量%含有することを特徴とする光重合性
組成物である。
レン基またはシクロヘキシレン基、Yは炭素原子数が1
から3までのアルキレン基を表わす、) で表わされるアクリルエステルを成分(b)の総量に対
し10〜50重量%含有することを特徴とする光重合性
組成物である。
上記の各成分について、以下に詳細に説明する。
本発明の組成物の成分(a)はアクリル系線状共重合体
であり、2種またはそれ以上の単量体を共重合させて得
られるものであるが、このような共重合可能な単量体の
例としては、下記の化合物を挙げることができる。
であり、2種またはそれ以上の単量体を共重合させて得
られるものであるが、このような共重合可能な単量体の
例としては、下記の化合物を挙げることができる。
アクリル酸メチル。
メタクリル酸メチル、
アクリル酸エチル。
メタクリル酸エチル、
アクリル酸ブチル、
メタクリル酸ブチル、
アクリル酸。
メタクリルf11%
2−ヒドロキシエチルアクリレート、
2−とドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタク
リレート、グリシジルアクリレート。
プロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタク
リレート、グリシジルアクリレート。
グリシジルメタクリレート。
Lert−ブチルアミノエチルアクリレート。
Lert−ブチルアミノエチルメタクリレート。
2.3−ジブロモプロピルアクリレート、2.3−ジブ
ロモプロピルメタクリレート。
ロモプロピルメタクリレート。
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルメタクリレート。
ルフリルメタクリレート。
トリブロモフェニルアクリレート、
トリブロモフェニルメタクリレート。
アクリルアミド。
メタクリルアミド、
アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、
スチレム
α−メチルスチレン、
ビニルトルエン、
ブタジェン。
本発明における(a)成分は、重@平均分子lが300
00〜200000、ガラス転移点が20〜80℃の範
囲であることが望ましい。嘆π平均分子贋がこの範囲よ
り小さいとレジストパターンが強度不足となり、この範
囲より大きいと基板との密着性が悪くなる。また、ガラ
ス転移点がこの範囲より低いとフィルム状に成型した光
重合性樹脂層が室温で流れ出す場合がありドライフィル
ムレジストとして使用できず、この範囲より高いと凹凸
のある基板にラミネートする際に基板の凹凸を埋めるこ
とができなくなるので好ましくない。
00〜200000、ガラス転移点が20〜80℃の範
囲であることが望ましい。嘆π平均分子贋がこの範囲よ
り小さいとレジストパターンが強度不足となり、この範
囲より大きいと基板との密着性が悪くなる。また、ガラ
ス転移点がこの範囲より低いとフィルム状に成型した光
重合性樹脂層が室温で流れ出す場合がありドライフィル
ムレジストとして使用できず、この範囲より高いと凹凸
のある基板にラミネートする際に基板の凹凸を埋めるこ
とができなくなるので好ましくない。
本発明の組成物の成分(b)は、光重合開始剤の作用に
よって重合体を形成するエチレン性不飽和化合物であり
、一般式 %式% (ただし、式中のXは水素原子またはメチル基、2は炭
素原子数がOか68までのアルキレン基、フェニレン基
またはシクロヘキシレン基、Yは炭素原子数が1から3
までのアルキレン基を表わす。) で表わされるアクリル酸エステルを必須の成分とし、成
分(b)の総量に対し、10〜50重ユ%含有する。
よって重合体を形成するエチレン性不飽和化合物であり
、一般式 %式% (ただし、式中のXは水素原子またはメチル基、2は炭
素原子数がOか68までのアルキレン基、フェニレン基
またはシクロヘキシレン基、Yは炭素原子数が1から3
までのアルキレン基を表わす。) で表わされるアクリル酸エステルを必須の成分とし、成
分(b)の総量に対し、10〜50重ユ%含有する。
このようなアクリル酸エステルとしては1例えば下記の
化合物などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
化合物などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
CH,−CH−C00−CH,−C11,−0CO−C
OOH。
OOH。
CHz”C−C0O−C)1x−CHx−OCO−CO
O)I。
O)I。
C8゜
CH,−C)I−CD0−CHj−(:L−OCO−C
)1.−COOH。
)1.−COOH。
CHz”C−Coo−Ctlx−CHs−OCO−CH
z−COOH1CI’1s C11,・C)I−COD−CHa−CL−OCO−f
cHxl z−COO)I、CH2・C−C00−C−
C00−CH2−C1l+Cl12+!−COO)l
。
z−COOH1CI’1s C11,・C)I−COD−CHa−CL−OCO−f
cHxl z−COO)I、CH2・C−C00−C−
C00−CH2−C1l+Cl12+!−COO)l
。
CH。
CH3倉CH−COO−CHs−CHa−OCO−(C
L)t−COOH。
L)t−COOH。
C)I2”C−C0O−CHi−CHa−QCロー(C
LI 、−COOH、■ CH。
LI 、−COOH、■ CH。
CI(x=CI−COO−CHi−CHi−OCO−(
CHal4−COO)I、CHI−C−Con−CH,
−CH,−0CO1CH11,−COOH。
CHal4−COO)I、CHI−C−Con−CH,
−CH,−0CO1CH11,−COOH。
CH。
CHaIICH−COD−CHz−C!(2−OCO−
fcu*1s−COOH。
fcu*1s−COOH。
C8□IIC−COO−ClIC−C00−CHx−C
fli−OCO−fcHCH。
fli−OCO−fcHCH。
CH2尊C)I−CD0−Ctla−CL−OCO−(
C1lx)s−COO)I。
C1lx)s−COO)I。
CHa−C−COO−CH,−CH,−OCロー(CH
al 5−CD0f+ %CH。
al 5−CD0f+ %CH。
CHz□CH−COO−CHz−CIia−OCO−(
C1l□)、−COO)I。
C1l□)、−COO)I。
CH□・C−C0D−CHi−C)ls−OCO−(C
)Ial?−COOHlCHa CHs・CH−COO−C)I*−CHx−OCO−(
CHs)a−COOHlClll−C−Con−CHI
、−CHl−0CO−(CIl、1a−COOH。
)Ial?−COOHlCHa CHs・CH−COO−C)I*−CHx−OCO−(
CHs)a−COOHlClll−C−Con−CHI
、−CHl−0CO−(CIl、1a−COOH。
CH。
CHillCH−COO−fcHJ z−0COCDO
)l C)1!−CH−C0ローCH,−CH−0CO−Co
n)I、l CH3 CH,CH3 C0ローCH−C00−CHz−C)I−OCO−CH
t−COOH。
)l C)1!−CH−C0ローCH,−CH−0CO−Co
n)I、l CH3 CH,CH3 C0ローCH−C00−CHz−C)I−OCO−CH
t−COOH。
毫
CI。
CHs C)I。
CHlIIC)1−Con−CH−−CI−OCO−(
CHll*−COOH。
CHll*−COOH。
■
CHl
CH3CHI
C0ローCH−COO−CHa−CH−OCO−(CH
t)a−COOH。
t)a−COOH。
CH。
CH,CH。
CH,・CH−COO−CHs−C)l−OCO−(C
Hzl 4−COo)! 、CHl CH,cHw CHvCH−C00−CHa−C8−OCOICH*)
s−COOH−CH。
Hzl 4−COo)! 、CHl CH,cHw CHvCH−C00−CHa−C8−OCOICH*)
s−COOH−CH。
CHffi CHs
CH,−CH−COO−CH,−C1l−OCO−(C
H,l 、−COOH、CH。
H,l 、−COOH、CH。
CHs CHs
CHtlICI+−COO−CHa−CH−OCO−(
CHs)t−COOH−CH。
CHs)t−COOH−CH。
CH2CHI
CH2膚Cl−C0O−C111−CH−OCO−(C
Hl1a−COOH。
Hl1a−COOH。
CH。
CH3CH。
(以下余白)
このようなアクリル酸エステルの合成法の一例としては
、アクリル酸またはメタクリル酸と、アルカンジオール
類とのエステル化反応により、ヒドロキシアルキルアク
リレートまたは、ヒドロキシアルキルメタクリレートと
した後、ジカルボン酸とのエステル化反応により、ジカ
ルボン酸のモノエステルとして得ることができる。
、アクリル酸またはメタクリル酸と、アルカンジオール
類とのエステル化反応により、ヒドロキシアルキルアク
リレートまたは、ヒドロキシアルキルメタクリレートと
した後、ジカルボン酸とのエステル化反応により、ジカ
ルボン酸のモノエステルとして得ることができる。
このときの反応成分として用いられるアルカンジオール
類としては、ジヒドロキシメタン、エチレングリコール
、プロピレングリコール、1.3−プロパンジオールな
どがある。
類としては、ジヒドロキシメタン、エチレングリコール
、プロピレングリコール、1.3−プロパンジオールな
どがある。
また、ジカルボン酸としては、しゆう酸、マロン酸、こ
はく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリ
ン酸、アセライン酸、セパシン酸、フタル酸°、テレフ
タル酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが使用される
。
はく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリ
ン酸、アセライン酸、セパシン酸、フタル酸°、テレフ
タル酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが使用される
。
上記アクリル酸エステルは、その他のエチレン性不飽和
化合物の少なくとも1種と組み合わせて使用する。その
ような化合物の例は、上記以外のアクリル酸エステルと
メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、アリル化合物、ビニルエーテル化合物、ビニルエ
ステル化合物である。
化合物の少なくとも1種と組み合わせて使用する。その
ような化合物の例は、上記以外のアクリル酸エステルと
メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、アリル化合物、ビニルエーテル化合物、ビニルエ
ステル化合物である。
アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルを構成
するアルコール頚として−は、プロピルアルコール、エ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリト
リトール、ブタンジオール、トリメチロールエタンなど
がある。
するアルコール頚として−は、プロピルアルコール、エ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリト
リトール、ブタンジオール、トリメチロールエタンなど
がある。
アクリルアミドおよびメタクリルアミドには、メチレン
ビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミドの
ほか、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンのよ
うなポリアミンと、アクリル酸またはメタクリル酸との
酸アミドがある。
ビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミドの
ほか、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンのよ
うなポリアミンと、アクリル酸またはメタクリル酸との
酸アミドがある。
アリル化合物はフタル酸、アジピン酸、マロン酸などの
ジアリルエステルである。
ジアリルエステルである。
ビニルエーテル化合物は、多価アルコールのポリビニル
エーテルであり、多価アルコールとじては、エチレング
リコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ポリプロピレンゲルコール、ネオペンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
、ブタンジオール、トリメチロールエタンなどがある。
エーテルであり、多価アルコールとじては、エチレング
リコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ポリプロピレンゲルコール、ネオペンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
、ブタンジオール、トリメチロールエタンなどがある。
ビニルエステル化合物は、ジビニルサクシネート、ジビ
ニルアジペート、ジビニルフタレートなどである。
ニルアジペート、ジビニルフタレートなどである。
光重合性組成物中のエチレン性不飽和化合物の含有量は
、前記の成分(a)のl0CII!!部に対して、10
重量部から100重1部までであることが望ましい。
、前記の成分(a)のl0CII!!部に対して、10
重量部から100重1部までであることが望ましい。
本発明の組成物の成分(c)は、活性光線の照射によっ
て、前記エチレン性不飽和化合物すなわち成分(b)の
重合を開始させる光重合開始剤である。その例としては
。
て、前記エチレン性不飽和化合物すなわち成分(b)の
重合を開始させる光重合開始剤である。その例としては
。
アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチ
ルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体。
ルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテルなどのベンゾイ
ン誘導体、 ヘンシフエノン、フェナントレンキノン、4゜4′−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノンなどを挙げること
ができる。
ン誘導体、 ヘンシフエノン、フェナントレンキノン、4゜4′−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノンなどを挙げること
ができる。
これらの光重合開始剤は単独で使用してもよく、また2
種以上を組み合わせて使用してもよい。
種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の光重合性組成物中の光重合開始剤は。
ギ1記成分(a)の100重1部に対し、1!i部から
15重1部まで含有されることが望ましい。
15重1部まで含有されることが望ましい。
(副次性成分)
本発明の光重合性組成物は、上記の外に副次性成分とし
て熱重合防止剤、染料、顔料、塗工性向上剤、難燃剤・
、難燃助剤等を含有することができるが、これらの選択
基準は、従来の光重合性組成物の場合と同様である。
て熱重合防止剤、染料、顔料、塗工性向上剤、難燃剤・
、難燃助剤等を含有することができるが、これらの選択
基準は、従来の光重合性組成物の場合と同様である。
(製造方法と使用方法)
本発明の光重合性組成物は、各成分を適当な溶剤中に溶
解または混合することによって製造される。
解または混合することによって製造される。
適当な溶剤の代表的な例としては、メチルエチルケトン
、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンおよびトリクロ
ロエタンなどがあるが、これらに限定されることはない
。
、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンおよびトリクロ
ロエタンなどがあるが、これらに限定されることはない
。
本発明の光重合性組成物を使用する時には、上記のよう
な溶剤に溶解し、た溶液を基板例えば銅張り積層板上に
直接塗装し、乾燥してレジスト膜を形成させるか、ある
いは、例えばポリエステルフィルムを支持体フィルムと
して、その上に上記の溶液を塗装および乾燥してレジス
ト膜を形成させ、これを鋼張り積層板に加熱積層する。
な溶剤に溶解し、た溶液を基板例えば銅張り積層板上に
直接塗装し、乾燥してレジスト膜を形成させるか、ある
いは、例えばポリエステルフィルムを支持体フィルムと
して、その上に上記の溶液を塗装および乾燥してレジス
ト膜を形成させ、これを鋼張り積層板に加熱積層する。
次にそのレジスト膜上に活性光線を選択的に露光し、現
像して基板上にレジスト像を形成させ、そのレジスト像
で保護されていない銅表面部をエツチングあるいは金属
めっきなどして印刷配線板を製造する。
像して基板上にレジスト像を形成させ、そのレジスト像
で保護されていない銅表面部をエツチングあるいは金属
めっきなどして印刷配線板を製造する。
(現像液)
本発明の光重合性組成物に選択的に露光した後に使用さ
れる現像液は、弱アルカリ性水溶液である。
れる現像液は、弱アルカリ性水溶液である。
弱アルカリ性水溶液を製造するための塩基としては。
水酸化アルカリすなわち、リチウム、ナトリウムまたは
カリウムの水酸化物、 炭酸アルカリ、すなわち、リチウム、ナトリウムまたは
カリウムの炭酸塩および重炭酸塩、リン酸ナトリウム、
リン酸カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩、 ビロリン酸ナトリウム、ビロリン酸カリウムなどのアル
カリ金属ビロリン酸塩、 ベンジルアミン、ブチルアミンなどの第1アミン、 ジメチルアミン、ベンジルメチルアミン、ジェタノール
アミンなどの第2アミン。
カリウムの水酸化物、 炭酸アルカリ、すなわち、リチウム、ナトリウムまたは
カリウムの炭酸塩および重炭酸塩、リン酸ナトリウム、
リン酸カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩、 ビロリン酸ナトリウム、ビロリン酸カリウムなどのアル
カリ金属ビロリン酸塩、 ベンジルアミン、ブチルアミンなどの第1アミン、 ジメチルアミン、ベンジルメチルアミン、ジェタノール
アミンなどの第2アミン。
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノール
アミンなどの第3アミン、 モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピリジンなどの
環式アミン、 エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどのポリ
アミン、 テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウム
ヒドロキシドなどのアンモニウムヒドロキシド、 トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチル
スルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニ
ウムヒドロキシドなどのスルホニウムヒドロキシド などが、ある。
アミンなどの第3アミン、 モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピリジンなどの
環式アミン、 エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどのポリ
アミン、 テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウム
ヒドロキシドなどのアンモニウムヒドロキシド、 トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチル
スルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニ
ウムヒドロキシドなどのスルホニウムヒドロキシド などが、ある。
寓 施 例
本発明をさらに詳細に説明するために、以下に本発明め
実施例を示す。
実施例を示す。
実施例1か66までおよび比較例1から5まで下記の第
1表に示すエチレン性不飽和化合物を使用して、下記の
処方の組成物を製造した。
1表に示すエチレン性不飽和化合物を使用して、下記の
処方の組成物を製造した。
(以下余白)
第 1 表
(以下余白)
(処 方)
アクリル系線状共重合体 100m1部(メチル
メタクリレート/エチルメタクリレート/メタクリル酸
/ N K Z ステ)’t A CB −200、重
量比40/30/20/10) エチレン性不飽和化合物 5重重部トリメチ
ロールプロパントリアクリレート2−1部 テトラエチレングリコールジアクリレート20重量部 ベンゾフェノン 5重;部4.4′
−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.6重量部クリスタルバイオレット
O,1重量部ベンゾトリアゾール 0.
1重量部メチルエチルケトン 300重を部
からなる組成物を調製し、光重合性組成物とした。
メタクリレート/エチルメタクリレート/メタクリル酸
/ N K Z ステ)’t A CB −200、重
量比40/30/20/10) エチレン性不飽和化合物 5重重部トリメチ
ロールプロパントリアクリレート2−1部 テトラエチレングリコールジアクリレート20重量部 ベンゾフェノン 5重;部4.4′
−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.6重量部クリスタルバイオレット
O,1重量部ベンゾトリアゾール 0.
1重量部メチルエチルケトン 300重を部
からなる組成物を調製し、光重合性組成物とした。
前記の光重合性組成物をそれぞれ厚さ25μmのポリエ
チレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布し、乾燥
して厚さ30μmのレジスト被膜を得た。次に、これら
の光重合性組成物をそれぞれ用いて形成されたレジスト
被膜を有するフィルムを、オシレーションバフ研摩によ
り粗面化された銅張り積層板上にそれぞれラミネートし
た。ラミネートの仕方は、それぞれレジスト被膜の面が
、鋼張り積層板の[固化された面と対向するようにして
、ホットロールラミネーターでラミネートした。
チレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布し、乾燥
して厚さ30μmのレジスト被膜を得た。次に、これら
の光重合性組成物をそれぞれ用いて形成されたレジスト
被膜を有するフィルムを、オシレーションバフ研摩によ
り粗面化された銅張り積層板上にそれぞれラミネートし
た。ラミネートの仕方は、それぞれレジスト被膜の面が
、鋼張り積層板の[固化された面と対向するようにして
、ホットロールラミネーターでラミネートした。
次にポリエチレンテレフタレートフィルム側からネガフ
ィルムを介して3kW超高圧水銀灯(オーク社製、HM
W−201B型)によって、90 m J / c m
”の活性光線を照射し、レジスト被膜上のポリエチレン
テレフタレートフィルムを除去した後、スプレー現像機
を用いて32℃の1.5%炭酸ナトリウム水溶液で80
秒間現像し、水洗、乾燥した。
ィルムを介して3kW超高圧水銀灯(オーク社製、HM
W−201B型)によって、90 m J / c m
”の活性光線を照射し、レジスト被膜上のポリエチレン
テレフタレートフィルムを除去した後、スプレー現像機
を用いて32℃の1.5%炭酸ナトリウム水溶液で80
秒間現像し、水洗、乾燥した。
次に、このレジストパターンが形成された銅張り積層板
を、硫酸鋼めっき浴に浸せきし、レジストパターンで覆
われていない部分に、電解鋼めっきを行った。このとき
のめっき浴温度は60’Cで、浸せき時間は40分間で
あった。
を、硫酸鋼めっき浴に浸せきし、レジストパターンで覆
われていない部分に、電解鋼めっきを行った。このとき
のめっき浴温度は60’Cで、浸せき時間は40分間で
あった。
次いで、銅めっき処理した積層板を、はんだめっき浴に
25℃で15分間浸せきし、はんだめっき処理を行った
。
25℃で15分間浸せきし、はんだめっき処理を行った
。
(以下余白)
次に50℃の3%水酸化ナトリウム水溶液を1.8kg
/cm’の圧力でめっき処理が施された積層板にスプレ
ーし、レジストを剥離した。このときのレジストの剥離
に要した時間を測定した。
/cm’の圧力でめっき処理が施された積層板にスプレ
ーし、レジストを剥離した。このときのレジストの剥離
に要した時間を測定した。
その結果を第2表に示す。次に剥離に要した時間の倍の
時間前記水酸化ナトリウム水溶液をスプレーした後、は
んだめっき層の腐食の状態を観察した結果を第3表に示
す。
時間前記水酸化ナトリウム水溶液をスプレーした後、は
んだめっき層の腐食の状態を観察した結果を第3表に示
す。
第 2 表
第 3 表
0・・・はとんど膜減りなし
Δ・−10〜20%の膜減り
×・・・20%以上の膜減り
実施例9か616までおよび比較例6か610まで下記
の第4表に示すエチレン性不飽和化合物を使用して下記
の処方2の組成物を製造した。
の第4表に示すエチレン性不飽和化合物を使用して下記
の処方2の組成物を製造した。
第 4 表
(処方2)
アクリル系線状共重合体 100重量部(メチ
ルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/アクリ
ル酸、重量比40/30/30)エチレン性不飽和化合
物 25重量部エチレングリコールジメタク
リレート 20重量部 トリメチロールプロパントリアクリレート20重量部 ベンゾフェノン 5重量部49.
4“−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.6重量部マラカイトグリ
ーン o、rv重量部ヘンシトリアゾール
0.Itit部メチルエチルケトン
300重1部からなる組成物を調製し、光重
合性組成物とした。前記第4表のエチレン性不飽和化合
物を用いた以外は実施例1〜6および比較例1〜5と同
様にして銅張り積層板上にレジストパターンを形成し、
銅めっきおよびはんだめっき処理後、50℃の3%水酸
化ナトリウム水溶液を用いてレジストを剥離した。この
ときのレジストの剥離に要した時間を測定した。その結
果を第5表に示す0次にリフトオフに要した時間の倍の
時間前記水酸化ナトリウム水溶液をスプレーした後、は
んだめっき層の腐食の状態を観察した結果を第6表に示
す。
ルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/アクリ
ル酸、重量比40/30/30)エチレン性不飽和化合
物 25重量部エチレングリコールジメタク
リレート 20重量部 トリメチロールプロパントリアクリレート20重量部 ベンゾフェノン 5重量部49.
4“−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
0.6重量部マラカイトグリ
ーン o、rv重量部ヘンシトリアゾール
0.Itit部メチルエチルケトン
300重1部からなる組成物を調製し、光重
合性組成物とした。前記第4表のエチレン性不飽和化合
物を用いた以外は実施例1〜6および比較例1〜5と同
様にして銅張り積層板上にレジストパターンを形成し、
銅めっきおよびはんだめっき処理後、50℃の3%水酸
化ナトリウム水溶液を用いてレジストを剥離した。この
ときのレジストの剥離に要した時間を測定した。その結
果を第5表に示す0次にリフトオフに要した時間の倍の
時間前記水酸化ナトリウム水溶液をスプレーした後、は
んだめっき層の腐食の状態を観察した結果を第6表に示
す。
第 5 表
(以下余白)
第 6 表
O・・・はとんど膜減りなし
×・・・20%以上の膜減り
発明の効果
本発明による光重合性組成物はホトレジストとして用い
たときのレジストの剥離時間を大幅に短縮できるため、
印刷配線板製造に用いれば、剥離液による金属配線の腐
食を減少させることができ、歩留まりを向上させること
ができるという効果がある。
たときのレジストの剥離時間を大幅に短縮できるため、
印刷配線板製造に用いれば、剥離液による金属配線の腐
食を減少させることができ、歩留まりを向上させること
ができるという効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)アクリル系線状共重合体 (b)エチレン性不飽和化合物 (c)光重合開始剤 を主成分とする光重合性組成物において、エチレン性不
飽和化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、式中のXは水素原子またはメチル基、Zは炭
素原子数が0から8までのアルキレン基、フェニレン基
またはシクロヘキシレン基、Yは炭素原子数が1から3
までのアルキレン基を表わす。) で表わされるアクリルエステルを成分(b)の総量に対
し10〜50重量%含有することを特徴とする光重合性
組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63091262A JPH01263645A (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 光重合性組成物 |
EP89106427A EP0337403B1 (en) | 1988-04-15 | 1989-04-11 | Photopolymerizable compositions |
DE68920186T DE68920186T2 (de) | 1988-04-15 | 1989-04-11 | Photopolymerisierbare Zusammensetzungen. |
US07/622,320 US5147759A (en) | 1988-04-15 | 1990-12-06 | Photopolymerizable compositions |
US07/871,142 US5344747A (en) | 1988-04-15 | 1992-04-20 | Photopolymerizable compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63091262A JPH01263645A (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 光重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01263645A true JPH01263645A (ja) | 1989-10-20 |
Family
ID=14021506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63091262A Pending JPH01263645A (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 光重合性組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5147759A (ja) |
EP (1) | EP0337403B1 (ja) |
JP (1) | JPH01263645A (ja) |
DE (1) | DE68920186T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5236809A (en) * | 1988-10-24 | 1993-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerizable resin composition employing (meth)acrylonitrile in the linear copolymer to impart additional flexibility of the composition |
CA2009274A1 (en) * | 1989-02-22 | 1990-08-22 | Manuel Buentello Iii | Method for making electronic components using a masking material and a masking material therefor |
AU634214B2 (en) * | 1989-03-14 | 1993-02-18 | Robert Koch | Procaine double salt complexes |
US5399604A (en) * | 1992-07-24 | 1995-03-21 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Epoxy group-containing resin compositions |
US5955242A (en) * | 1996-09-23 | 1999-09-21 | International Business Machines Corporation | High sensitivity, photo-active polymer and developers for high resolution resist applications |
US6255034B1 (en) | 1997-09-09 | 2001-07-03 | Jsr Corporation | Radiation sensitive composition |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58182631A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 画像形成用組成物 |
JPS59230014A (ja) * | 1983-05-19 | 1984-12-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
JPS6058416A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-04 | Toyobo Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
JPS60188413A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-25 | Toyobo Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
JPS61169829A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS61186952A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
JPS61213213A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS61246742A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-11-04 | 日本ペイント株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JPS61291646A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS624719A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-10 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS62253139A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-11-04 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 光重合性組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5340537B2 (ja) * | 1974-12-27 | 1978-10-27 | ||
JPS59171949A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-28 | Sony Corp | 感光性樹脂組成物 |
JPS60258275A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 放射線硬化型感圧性接着剤組成物 |
JPS61106613A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光重合性組成物 |
DE3447357A1 (de) * | 1984-12-24 | 1986-07-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Trockenfilmresist und verfahren zur herstellung von resistmustern |
JPS6234149A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-02-14 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 画像形成材料 |
US4764452A (en) * | 1985-11-04 | 1988-08-16 | Tamura Kaken Co., Ltd. | Photosensitive resin compositions |
JP2573490B2 (ja) * | 1987-04-20 | 1997-01-22 | 東京応化工業株式会社 | ドライフィルムレジスト用光重合性組成物 |
EP0292219A3 (en) * | 1987-05-21 | 1989-10-11 | AT&T Corp. | Printed circuit board fabrication |
-
1988
- 1988-04-15 JP JP63091262A patent/JPH01263645A/ja active Pending
-
1989
- 1989-04-11 EP EP89106427A patent/EP0337403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-11 DE DE68920186T patent/DE68920186T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-06 US US07/622,320 patent/US5147759A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58182631A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 画像形成用組成物 |
JPS59230014A (ja) * | 1983-05-19 | 1984-12-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
JPS6058416A (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-04 | Toyobo Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
JPS60188413A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-25 | Toyobo Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
JPS61169829A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS61246742A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-11-04 | 日本ペイント株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JPS61186952A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性樹脂組成物 |
JPS61213213A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS61291646A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS624719A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-10 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS62253139A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-11-04 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | 光重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68920186D1 (de) | 1995-02-09 |
DE68920186T2 (de) | 1995-05-11 |
EP0337403A3 (en) | 1990-01-31 |
US5147759A (en) | 1992-09-15 |
EP0337403A2 (en) | 1989-10-18 |
EP0337403B1 (en) | 1994-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0456976B2 (ja) | ||
JPH01263645A (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3619852B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いたドライフィルムレジスト | |
JP2733672B2 (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
JPS59125726A (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
JPH10123708A (ja) | 感光性樹脂組成物およびその用途 | |
JP3849641B2 (ja) | 回路形成用感光性フィルム及びプリント配線板の製造法 | |
JP3199600B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント | |
JPH02213485A (ja) | パターンの製造方法 | |
JP3918647B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 | |
JP2006030999A (ja) | 感光性樹脂積層体 | |
JP3838745B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いたドライフィルムレジスト | |
JPH0344432B2 (ja) | ||
JP2003005364A (ja) | 回路形成用感光性フィルム及びプリント配線板の製造法 | |
JP2573490B2 (ja) | ドライフィルムレジスト用光重合性組成物 | |
US5344747A (en) | Photopolymerizable compositions | |
JP2006039193A (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 | |
JP3859934B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 | |
US5922510A (en) | Photopolymerizable compositions | |
JP2001042516A (ja) | 積層フィルム及びプリント配線板の製造法 | |
JP3944971B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント | |
JPS58199341A (ja) | 耐熱性感光性樹脂組成物 | |
JP2003215793A (ja) | 回路形成用感光性フィルム及びプリント配線板の製造法 | |
JP2004341447A (ja) | 感光性フィルム | |
JPH07128851A (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |