JPH01258649A - ２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法 - Google Patents
２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法Info
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- JPH01258649A JPH01258649A JP8434888A JP8434888A JPH01258649A JP H01258649 A JPH01258649 A JP H01258649A JP 8434888 A JP8434888 A JP 8434888A JP 8434888 A JP8434888 A JP 8434888A JP H01258649 A JPH01258649 A JP H01258649A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、特にカラー写真感光材料の分野におけるシア
ン発色剤の中間体として有用な２゜４−ジクロロ−８−
アルキル−６−ア【ノフェノールの前駆体である２、４
−ジクロロ−８−アルキル−６−ニトロフェノールの製
造方法に関する。
ン発色剤の中間体として有用な２゜４−ジクロロ−８−
アルキル−６−ア【ノフェノールの前駆体である２、４
−ジクロロ−８−アルキル−６−ニトロフェノールの製
造方法に関する。
〈従来の技術〉
特開昭４７−８４８２６号公報および特開昭６１−５７
５８６号公報には、４−クロロ−８−アルキルフェノー
ルをスルホン化し、次いで、塩素化およびニトロ化を行
うことによって目的物である２、４−ジクロロ−８−ア
ルキル−６−ニトロフェノールを製造する方法が記載さ
れている。
５８６号公報には、４−クロロ−８−アルキルフェノー
ルをスルホン化し、次いで、塩素化およびニトロ化を行
うことによって目的物である２、４−ジクロロ−８−ア
ルキル−６−ニトロフェノールを製造する方法が記載さ
れている。
また、特開昭６１−６０６８４号公報には、目的物を高
純度、高収率に製造することを目的に、１−アルキル−
４−二トロベンゼンを塩素化し、次いで加水分解する方
法が記載されている。
純度、高収率に製造することを目的に、１−アルキル−
４−二トロベンゼンを塩素化し、次いで加水分解する方
法が記載されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
前記した４−クロロ−８−アルキルフェノールを出発物
質とする方法は、その出発物質の入手が困難であるとい
う問題がある。すなわち、ｍ−エチルフェノールのよう
なｍ−アルキルフェノールおよびそれから誘導される４
−クロロ−８−アルキルフェノールを高純度に製造する
ことが極めて困難である。
質とする方法は、その出発物質の入手が困難であるとい
う問題がある。すなわち、ｍ−エチルフェノールのよう
なｍ−アルキルフェノールおよびそれから誘導される４
−クロロ−８−アルキルフェノールを高純度に製造する
ことが極めて困難である。
また、１−アルキル−４−ニトロベンゼンを出発物質と
する方法も、その出発物質は、公知の方法によれはアル
キルベンゼンを混酸を用いてニトロ化するために生成物
がオルトおよびパラ混合物であり精製を必要とし、低収
率でしか製造することができない。
する方法も、その出発物質は、公知の方法によれはアル
キルベンゼンを混酸を用いてニトロ化するために生成物
がオルトおよびパラ混合物であり精製を必要とし、低収
率でしか製造することができない。
本発明者らは、２，４−ジクロロ−８−アルキル−６−
ニトロフェノールを容易かつ経済的に工業的有利に製造
する方法を見出すため沓こ鋭意検討した結果、本発明を
完成するに至った。
ニトロフェノールを容易かつ経済的に工業的有利に製造
する方法を見出すため沓こ鋭意検討した結果、本発明を
完成するに至った。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、下記一般式（２）
〔式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖または分枝のアルキル
基を表わす。〕 で示される化合物またはその塩を加水分解して下記一般
式面、 Ｓｏ、Ｈ 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物またはその塩を得、得られた一般式■
で示される化合物をニトロ化することを特徴とする下記
一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｒ１，を前記の意味を有する。〕で示される２
、４−ジクロロ−８−アルキル−６−ニトロフェノール
の製造方法を提供する。
基を表わす。〕 で示される化合物またはその塩を加水分解して下記一般
式面、 Ｓｏ、Ｈ 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物またはその塩を得、得られた一般式■
で示される化合物をニトロ化することを特徴とする下記
一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｒ１，を前記の意味を有する。〕で示される２
、４−ジクロロ−８−アルキル−６−ニトロフェノール
の製造方法を提供する。
本発明において前記一般式■で示される化合物は、下記
一般式（２） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を塩素化すること普こよって得ること
ができる。
一般式（２） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を塩素化すること普こよって得ること
ができる。
前記一般式（Ｉ）〜■において、Ｒで表わされるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−アミル、ｎ−オ
クチルなどが例示され、本発明の方法は、Ｒがエチルま
たはｉ−プロピルである化合物に持に有利に適用するこ
とができる。
ル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−アミル、ｎ−オ
クチルなどが例示され、本発明の方法は、Ｒがエチルま
たはｉ−プロピルである化合物に持に有利に適用するこ
とができる。
また、前記一般式面、（２）及び（２）で示される各化
合物の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アミン塩などが例示され、通常用いられる塩は、例
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩など
である。
合物の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アミン塩などが例示され、通常用いられる塩は、例
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩など
である。
一般式（至）で示される化合物またはその塩の塩素化は
、触媒の存在下または非存在下に塩素化剤を用い溶媒中
で行うことができる。
、触媒の存在下または非存在下に塩素化剤を用い溶媒中
で行うことができる。
塩素化に用いる溶媒としては無機酸、有機酸、極性有機
溶媒、ハロゲン化炭化水素などが例示される。
溶媒、ハロゲン化炭化水素などが例示される。
無機酸としては硫酸、塩酸などの鉱酸が用いられ、必要
により無水Ｈｑ、クロルスルホン酸を混合して用いても
よい。
により無水Ｈｑ、クロルスルホン酸を混合して用いても
よい。
有機酸としては、酢酸、トリフロロ酢酸、モノクロロ酢
酸、ジクロロ酢酸などがあげられる。
酸、ジクロロ酢酸などがあげられる。
極性有機溶媒としては、ニトロベンゼン、ｐ−クロルニ
トロベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどがあ
げられる。
トロベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどがあ
げられる。
ハロゲン化炭化水素としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、モノまたはジクロロベンゼンなどが
あげられる。
ルム、四塩化炭素、モノまたはジクロロベンゼンなどが
あげられる。
これらの溶媒中、無機酸、ハロゲン化炭化水素が好まし
く、とりわけ、硫酸などの無機酸が好ましい。
く、とりわけ、硫酸などの無機酸が好ましい。
塩素化に用いてもよい触媒としては、たとえば、塩化鉄
、塩化アンチモン、塩化アルミニウム、ヨウ素などがあ
げられる。その使用量は特に限定されないが、好ましく
は、一般式（２）で示される化合物またはその塩に対し
て１〜１０重１％である。
、塩化アンチモン、塩化アルミニウム、ヨウ素などがあ
げられる。その使用量は特に限定されないが、好ましく
は、一般式（２）で示される化合物またはその塩に対し
て１〜１０重１％である。
塩素化剤としては特に制限されないが好ましくは塩素ガ
ス、塩化スルフリルなどが用いられる。
ス、塩化スルフリルなどが用いられる。
塩素化は、前記一般式［相］で示される化合物またはそ
の塩の含量が最高値またはその付近に到達するまで行う
。より詳しくは、一般式（２）で示される化合物または
その塩の含量が、塩素化反応混合物〔一般式ＧＶ）で示
される化合物またはその塩と塩素化によって生成した化
合物の和〕に対し、好ましくは６０重量％以上、更に好
ましくは７０〜９０重量％に到達するまで塩素化を行う
。そのためには、塩素化剤は一般式（至）で示される化
合物またはその塩に対して２〜６モル比、好ましくは、
２．５〜４．６モル比、更に好ましくは２．７〜４モル
比用いる。また、反応ｍ度は通常０８〜１５０℃である
が、好ましくは２０゜〜８０℃である。
の塩の含量が最高値またはその付近に到達するまで行う
。より詳しくは、一般式（２）で示される化合物または
その塩の含量が、塩素化反応混合物〔一般式ＧＶ）で示
される化合物またはその塩と塩素化によって生成した化
合物の和〕に対し、好ましくは６０重量％以上、更に好
ましくは７０〜９０重量％に到達するまで塩素化を行う
。そのためには、塩素化剤は一般式（至）で示される化
合物またはその塩に対して２〜６モル比、好ましくは、
２．５〜４．６モル比、更に好ましくは２．７〜４モル
比用いる。また、反応ｍ度は通常０８〜１５０℃である
が、好ましくは２０゜〜８０℃である。
前記一般式（ｌＩＩ）で示される化合物またはその塩の
加水分解は溶媒中でアルカリ化合物を用いて行うことが
できる。
加水分解は溶媒中でアルカリ化合物を用いて行うことが
できる。
加水分解に用いる溶媒としては、水、有機溶媒およびそ
れらの混合溶媒などがあげられる。
れらの混合溶媒などがあげられる。
有機溶媒としては、たとえば脂肪族アルコール、ケトン
、エーテルなどがあげられる。それらの中、好ましくは
、ブタノール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール
、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、グリコー
ル、カルビトート、ジメチルスルホキシド、スルホラン
、ジオキサンなどがあげられる。
、エーテルなどがあげられる。それらの中、好ましくは
、ブタノール、アミルアルコール、ヘキシルアルコール
、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、グリコー
ル、カルビトート、ジメチルスルホキシド、スルホラン
、ジオキサンなどがあげられる。
加水分解に用いるアルカリ化合物は、たとえば、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭
酸塩などであり、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムな
どが好ましく用いられる。アルカリ化合物の使用風は一
般式ωで示される化合物１モルに対し、２〜２０モル、
好ましくは８〜１０モルである。
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭
酸塩などであり、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムな
どが好ましく用いられる。アルカリ化合物の使用風は一
般式ωで示される化合物１モルに対し、２〜２０モル、
好ましくは８〜１０モルである。
加水分解反応は通常は常圧下に行うが加圧下に行っても
よい。反応温度は１１０℃〜２８０℃、好ましくは１２
０〜１８０℃である。
よい。反応温度は１１０℃〜２８０℃、好ましくは１２
０〜１８０℃である。
加水分解後、生成物を単離し、次いでニトロ化を行い目
的とする前記一般式（Ｉ）で示される２゜４−ジクロロ
−８−アルキル−６−ニトロフェノールを得ることがで
きる。
的とする前記一般式（Ｉ）で示される２゜４−ジクロロ
−８−アルキル−６−ニトロフェノールを得ることがで
きる。
ニトロ化は公知のいずれの方法によっても行うことがで
きる、例えば、一般式（［１）で示される化合物を稀硫
酸中で、ニトロ化剤として硝酸又は混酸などを用いて行
うことができる。この場合、通常は、硝酸を化学量論量
のや＼過剰〜大過剰用い、０〜１００℃、好ましくは２
０〜５０℃の温度でニトロ化を行って前記一般式（Ｉ）
で示される化合物を得ることができる。
きる、例えば、一般式（［１）で示される化合物を稀硫
酸中で、ニトロ化剤として硝酸又は混酸などを用いて行
うことができる。この場合、通常は、硝酸を化学量論量
のや＼過剰〜大過剰用い、０〜１００℃、好ましくは２
０〜５０℃の温度でニトロ化を行って前記一般式（Ｉ）
で示される化合物を得ることができる。
本発明の方法によれば、入手が容易な４−アルキルベン
ゼンスルホン酸を用い、目的とする一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物を高純度に、工業的有利に製造することがで
きる。
ゼンスルホン酸を用い、目的とする一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物を高純度に、工業的有利に製造することがで
きる。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はそれらの実施例に限定されるものではない。例
中、部２％は各々重量部、重量％を表わす、 参考例１ ９６％硫酸１０００部齋こヨウ素５部を溶解した後、こ
れに４−エチルベンゼンスルホン酸１８６部を入れ攪拌
下４０〜６０℃で塩素約２８６部を導入した。このとき
塩素化混合物中における２、（，５−トリクロロ−５−
エチルベンゼンスルホン酸の割合は７８．８％となった
。次にこれを水２７００部に投入し希釈後、２８％水酸
化ナトリウム水溶液４００部を加え結晶を析出させた。
本発明はそれらの実施例に限定されるものではない。例
中、部２％は各々重量部、重量％を表わす、 参考例１ ９６％硫酸１０００部齋こヨウ素５部を溶解した後、こ
れに４−エチルベンゼンスルホン酸１８６部を入れ攪拌
下４０〜６０℃で塩素約２８６部を導入した。このとき
塩素化混合物中における２、（，５−トリクロロ−５−
エチルベンゼンスルホン酸の割合は７８．８％となった
。次にこれを水２７００部に投入し希釈後、２８％水酸
化ナトリウム水溶液４００部を加え結晶を析出させた。
これを戸別し、乾燥して白色結晶の粗２，８．５−トリ
クロロー４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム８０
８部を得た。（収率８１．６％） ＨＰＬＣ分析値、２
，８．５−トリクロロ−４−エチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、： ８２．５％、２．８，５．６−テトラ
クロロ−４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１
Ｂ、０％、３．６−ジクロロ−４−エチルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：８８％。
クロロー４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム８０
８部を得た。（収率８１．６％） ＨＰＬＣ分析値、２
，８．５−トリクロロ−４−エチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、： ８２．５％、２．８，５．６−テトラ
クロロ−４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１
Ｂ、０％、３．６−ジクロロ−４−エチルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：８８％。
参考例２
原料に４−イソプロピルベンゼンスルホン酸２００部を
用いるほかは実施例１と同様に行った。粗２，８．５−
トリクロロー４−イソプロピルベンゼンスルホン酸ナト
リウムの収！８１４部。（収率７５．５％）、ＨＰＬＣ
分析値、２，８．５−トリクロロ−４−イソプロピルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムニア８．８％、２，８，５
．６−テトラクロロ−４−イソプロピルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム：１６．５％、８．５−ジクロロ−４−
イソプロピルベンゼンスルホン酸ナトリウム＝４．８％
。
用いるほかは実施例１と同様に行った。粗２，８．５−
トリクロロー４−イソプロピルベンゼンスルホン酸ナト
リウムの収！８１４部。（収率７５．５％）、ＨＰＬＣ
分析値、２，８．５−トリクロロ−４−イソプロピルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムニア８．８％、２，８，５
．６−テトラクロロ−４−イソプロピルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム：１６．５％、８．５−ジクロロ−４−
イソプロピルベンゼンスルホン酸ナトリウム＝４．８％
。
実施例１
エチレングリコール２００部にＫＯ）ｆ８２部を加え溶
解した。次いで参考例１で得た粗２．８．５−トリクロ
ロ−４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム８２部を
加え攪拌しながら１４０〜１６０℃で１２時間反応させ
た。反応終了後、水２００部を加え希釈し、次Ｇこ希硫
酸でｐＨを８〜６に調整し析出した結晶を戸別した。水
を含んだこの結晶を２６％硫酸８５０部に投入し、２ｂ
〜５０℃で攪拌しながら６２％硝酸７４部を滴下し、同
温度で１時間攪拌した後、５℃まで冷却した。
解した。次いで参考例１で得た粗２．８．５−トリクロ
ロ−４−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム８２部を
加え攪拌しながら１４０〜１６０℃で１２時間反応させ
た。反応終了後、水２００部を加え希釈し、次Ｇこ希硫
酸でｐＨを８〜６に調整し析出した結晶を戸別した。水
を含んだこの結晶を２６％硫酸８５０部に投入し、２ｂ
〜５０℃で攪拌しながら６２％硝酸７４部を滴下し、同
温度で１時間攪拌した後、５℃まで冷却した。
析出した結晶を透過、水洗し乾燥し、２．４−シクロロ
ー８−エチル−６−二トロフエノール１６．６部を得た
。（収率７８．１％）、融点４６．２℃〜４７．２℃、
元素分析、実測値、Ｃ：４０．４９％、Ｈ：８．０４％
、Ｎ：５．８８％、Ｃ１：２９．８％、計算値、Ｃ：４
０．７１％、Ｈ：２．９９％、Ｎ：５．９８％、Ｃ１：
８０．０４％。
ー８−エチル−６−二トロフエノール１６．６部を得た
。（収率７８．１％）、融点４６．２℃〜４７．２℃、
元素分析、実測値、Ｃ：４０．４９％、Ｈ：８．０４％
、Ｎ：５．８８％、Ｃ１：２９．８％、計算値、Ｃ：４
０．７１％、Ｈ：２．９９％、Ｎ：５．９８％、Ｃ１：
８０．０４％。
実施例２〜５
下表に記載した反応条件以外は実施例１と同ｆｉｔζ行
って下表のとおり結果を得た。
って下表のとおり結果を得た。
＼
＼
＼
実施例６
ＫＯＨ８２部のかわりに、ＮａＯＨ２４部を使用する他
は実施例１と同様に行った。２゜４−ジクロロ−８−エ
チル−６−二トロフエノールの収量１２．６部（収率６
８．１％）。
は実施例１と同様に行った。２゜４−ジクロロ−８−エ
チル−６−二トロフエノールの収量１２．６部（収率６
８．１％）。
実施例７
粗２．８．５−トリクロロー４−エチルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム８２部のかわりに参考例２で得られた粗
２，８．５−トリクロロー４−イソプロピルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム８５部を使用する他は実施例１と同
様に行った。２．４−ジクロロ−８−イソプロピル−６
−二トロフエノールの収ｆｉ１１．４部（収率５Ｂ、８
％）、融点８５．２〜８６．７℃、元素分析、実測値、
Ｃ：４Ｂ、４０％、Ｈ：８．７１％、Ｎ：５．５７％、
ＣＭ２８．２％、計算値、Ｃ：４８．２８％、Ｈ：８．
６６、Ｎ：５．６０％、Ｃ１：２８．８５％。
ン酸ナトリウム８２部のかわりに参考例２で得られた粗
２，８．５−トリクロロー４−イソプロピルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム８５部を使用する他は実施例１と同
様に行った。２．４−ジクロロ−８−イソプロピル−６
−二トロフエノールの収ｆｉ１１．４部（収率５Ｂ、８
％）、融点８５．２〜８６．７℃、元素分析、実測値、
Ｃ：４Ｂ、４０％、Ｈ：８．７１％、Ｎ：５．５７％、
ＣＭ２８．２％、計算値、Ｃ：４８．２８％、Ｈ：８．
６６、Ｎ：５．６０％、Ｃ１：２８．８５％。
Claims (4)
- （１）下記一般式（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖または分枝のアルキル
基を表わす。〕 で示される化合物またはその塩を加水分解して下記一般
式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物またはその塩を得、得られた一般式（
II）で示される化合物をニトロ化することを特徴とする
下記一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニト
ロフェノールの製造方法。 - （２）下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖または分枝のアルキル
基を表わす。〕 で示される化合物またはその塩を塩素化して得られる下
記一般式（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する〕 で示される化合物またはその塩を加水分解して下記一般
式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示される化合物またはその塩を得、得られた一般式（
II）で示される化合物をニトロ化することを特徴とする
請求項１に記載の一般式（ I ）で示される２，４−ジ
クロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方
法。 - （３）加水分解を溶媒中でアルカリ化合物を用いて行う
請求項１または２に記載の製造方法。 - （４）塩素化を溶媒中で触媒の存在下または非存在下に
塩素化剤を用いて行う請求項２に記載の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8434888A JPH01258649A (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | ２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法 |
| US07/319,718 US5012015A (en) | 1988-03-09 | 1989-03-07 | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8434888A JPH01258649A (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | ２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258649A true JPH01258649A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13828008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8434888A Pending JPH01258649A (ja) | 1988-03-09 | 1988-04-05 | ２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01258649A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
| JPH04231867A (ja) * | 1990-05-15 | 1992-08-20 | Boehringer Mannheim Gmbh | 高感度のイオン測定方法、該方法に適する物質の使用および対応する試薬 |
| US5292966A (en) * | 1992-03-18 | 1994-03-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-nitro-3, 6-dichlorophenol |
-
1988
- 1988-04-05 JP JP8434888A patent/JPH01258649A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04231867A (ja) * | 1990-05-15 | 1992-08-20 | Boehringer Mannheim Gmbh | 高感度のイオン測定方法、該方法に適する物質の使用および対応する試薬 |
| US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
| US5292966A (en) * | 1992-03-18 | 1994-03-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-nitro-3, 6-dichlorophenol |
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