JPH0122263B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、式〔〕 で表わされるＮ―ｔ―ブチル―３―メチル―４―
トリフルオロメタンスルホンアミド―ベンゼンス
ルホンアミド、その製造法およびそれらを有効成
分として含有する除草剤に関するものである。 本発明においては、式〔〕で表わされるＮ―
ｔ―ブチル―３―メチル―４―トリフルオロメタ
ンスルホンアミド―ベンゼンスルホンアミドの塩
も含まれ、そのような塩としては、たとえばナト
リウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、
プロピルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、ヒドロキシエチルアン
モニウム、ジヒドロキシエチルアンモニウム塩な
どがあげられる。 特公昭54−11297号公報および米国特許第
3639474号明細書により、トリフルオロメタンス
ルホンアニリド誘導体が除草活性を示すことは公
知である。しかし、Ｎ―置換スルフアモイル基で
置換されたトリフルオロメタンスルホンアニリド
誘導体は知られていない。 一般に化合物の生理活性が類縁化合物内におい
ても置換基の種類および置換位置など置換様式に
より大きく変わることはよく知られている。特
に、雑草、作物を問わず、植物種間の選択殺草性
は置換様式により大きく変化し、予測しがたいも
のである。 本発明者らはトリフルオロメタンスルホンアニ
リド誘導体の除草活性を探究していく中で、Ｎ―
ｔ―ブチル―３―メチル―４―トリフルオロメタ
ンスルホンアミド―ベンゼンスルホンアミドが強
い除草作用を有し、しかも高度な作物選択性を示
すことを見出した。 式〔〕で示される本発明化合物は除草作用を
有し、ヒエ、メヒシバ、アオビユ、シロザ、タ
デ、ハコベ、カヤツリグサ等の畑地雑草に強い作
用をもつ。 本発明化合物は、近年世界的に問題となつてい
るCyperus rotundusや強害草のCyperus
esculentusセイバンモロコシrhizomeに強い活性
を示し、防除困難な大型種子雑草のアサガオ、オ
ナモミ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグ
ラなどにも強い効果を有することが特徴である。 本発明化合物を畑地用に施用する場合、雑草の
発生前に行なう土壌処理でも生育初期に行なう茎
葉処理でも強い効果をもち、しかも、ダイズ、ワ
タ、テンサイ等の主要作物に害がなく、安全に使
用できるという性質を有している。 また、本発明化合物は、各種穀類、そ菜類、果
樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林
地、非農耕地等の除草剤として有効である。 これらの除草剤としてのすぐれた性質は、後記
実施例においても示されているように、引例記載
の化合物をはるかに上回るものである。 本発明化合物は一般に下記の方法によつて製造
することができる。 すなわち、２―メチル―トリフルオロメタンス
ルホンアニリドとクロルスルホン酸とを適当な溶
媒、たとえばメチレンクロリド、クロロホルム中
で加熱することによつて、下記の式〔〕で表わ
される３―メチル―４―トリフルオロメタンスル
ホンアミド―ベンゼンスルホニルクロリドを得
る。 上記の方法によつて得られた化合物〔〕とｔ
―ブチルアミンとを適当な溶媒、たとえばテトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等
中で、必要に応じては適当な塩基性触媒、たとえ
ばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ―メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、カ性カリ、カ性ソーダ等、
好ましくはトリエチルアミンの存在下に、好まし
くは０℃〜50℃で反応させることにより、目的と
する式〔〕で表わされるＮ―ｔ―ブチル―３―
メチル―４―トリフルオロメタンスルホンアミド
―ベンゼンスルホンアミドを得る。 このものは本来酸性であり、反応条件および回
収手順によつて遊離形（化合物〔〕）または塩
形（すなわち、スルホンアミドの窒素に結合して
いる水素が陽イオンで置換された化合物〔〕）
として得られる。 遊離形の化合物〔〕から塩形への変換および
その逆は、通常の方法で行なうことができる。 本発明化合物の具体的な製造例を記載するが本
発明はもちろんこれらのみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ Ｎ―ｔ―ブチル―３―メチル―４―トリフルオ
ロメタンスルホンアミド―ベンゼンスルホンア
ミドの製造法 ｔ―ブチルアミン0.65ｇを含む40mlテトラハイ
ドロフラン中に３―メチル―４―トリフルオロメ
タンスルホンアミド―ベンゼンスルホニルクロリ
ド1.5ｇを加え一夜放置した。反応液を濃縮し、
得られた油状物をクロロホルムで抽出し、５％塩
酸水で洗いさらに水洗いし、硫酸マグネシウムで
乾燥した。抽出液からクロロホルムを留去し、残
渣にベンゼンを加え結晶化させた。結晶をろ別
し、トルエンで再結晶し、Ｎ―ｔ―ブチル―３―
メチル―４―トリフルオロメタンスルホンアミド
―ベンゼンスルホンアミド0.57ｇを得た。融点
139.5〜140.5℃ 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布してもよいし、粒剤、微粒剤、粉剤、
粗粉剤、大和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤等を
常法に従つて調製して用してもよい。この場合、
それぞれの製剤中の本発明化合物の含有量は0.1
〜99％、好ましくは３〜80％である。これらの製
剤を調製するにあたつて用いられる固体担体とし
ては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナ
イト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、リン灰石など）、植物質粉末（大豆粉、
小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶性セル
ロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩
化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など）、さ
らにアルミナ、ワツクス類などがあげられる。 また液体担体としては、たとえばアルコール類
（メチルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレン
など）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩
化炭素、モノクロロベンゼンなど）、エーテル類
（ジオキサン、テトラハイドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチレングリコールアセテートなど、酸
アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニトリ
ル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコー
ル類（エチレングリコールエチルエーテルなど）、
水などがあげられる。 乳化、分散、拡展等の目的で使用しうる界面活
性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性、両性イオン性などがあり、たとえばポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマー、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂
肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル、第４級アンモニウム塩等であ
る。また、これらの目的には必要に応じてゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いる
ことができる。 以下に本発明化合物の配合例を示す。 配合例 １ 化合物〔〕80重量部、アルキルサルフエート
３重量部、リグニンスルホン酸塩２重量部および
ホワイトカーボン15重量部をよく粉砕混合して化
合物〔〕の80％水和剤を得る。 配合例 ２ 化合物〔〕80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルの50％パウダー６重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイ
トカーボン12重量部をよく粉砕混合して化合物
〔〕の80％水和剤を得る。 配合例 ３ 化合物〔〕10重量部、乳化剤ソルポール2680
（東邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘキサ
ノン60重量部およびキシレン20重量部をよく混合
して化合物〔〕の10％乳剤を得る。 配合例 ４ 化合物〔〕５重量部、ホワイトカーボン１重
量部、ベントナイト35重量部およびクレー59重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
た後、造粒乾燥して化合物〔〕の５％粒剤を得
る。 配合例 ５ 化合物〔〕３重量部、リン酸イソプロピル
0.3重量部、クレー66.7重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して、化合物〔〕の３％粉
剤を得る。 本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変え
られるが、通常は１アール当り１ｇ〜100ｇ、好
ましくは３ｇ〜60ｇである。 また、本発明化合物は除草剤としての効力向上
を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場
合によつては相乗効果を期待することもできる。
この例としては、たとえば２，４―ジクロルフエ
ノキシ酢酸；２―メチル―４―クロルフエノキシ
酪酸；２―メチル―４―クロルフエノキシ酢酸
（エステル、塩類を含む）等のフエノキシ系除草
剤、２，４―ジクロルフエニル 4′―ニトロフエ
ニルエーテル；２，４，６―トリクロルフエニル
4′―ニトロフエニルエーテル；２―クロル―４
―トリフルオルメチルフエニル 3′―エトキシ―
4′―ニトロフエニルエーテル；２，４―ジクロル
フエニル 4′―ニトロ―3′―メトキシフエニルエ
ーテル；２，４―ジクロルフエニル 3′―メトキ
シカルボニル―4′―ニトロフエニルエーテル等の
ジフエニルエーテル系除草剤、２―クロル―４，
６―ビスエチルアミノ―１，３，５―トリアジ
ン；２―クロル―４―エチルアミノ―６―イソプ
ロピルアミノ―１，３，５―トリアジン；２―メ
チルチオ―４，６―ビスエチルアミノ―１，３，
５―トリアジン；２―メチルチオ―４，６―ビス
イソプロピルアミノ―１，３，５―トリアジン；
４―アミノ―６―ターシヤリーブチル―３―メチ
ルチオ―１，２，４―トリアジン―５―オン等の
トリアジン系除草剤、３―（３，４―ジクロルフ
エニル）―１，１―ジメチルウレア；３―（３，
４―ジクロルフエニル）―１―メトキシ―１―メ
チルウレア、１―（２，２―ジメチルベンジル）
―３―ｐ―トリルウレア等の尿素系除草剤、イソ
プロピル Ｎ―（３―クロルフエニル）カーバメ
イト；メチル Ｎ―（３，４―ジクロルフエニ
ル）カーバメイト等のカーバメイト系除草剤、Ｓ
―（４―クロルベンジル） Ｎ，Ｎ―ジエチルチ
オールカーバメイト；Ｓ―エチル Ｎ，Ｎ―ヘキ
サメチレンチオールカーバメイト；Ｓ―エチル
Ｎ，Ｎ―ジイソブチルチオールカーバメイト；Ｓ
―エチル Ｎ，Ｎ―ジノルマルプロピルチオール
カーバメイト；Ｓ―ノルマルプロピル Ｎ，Ｎ―
ジノルマルプロピルチオールカーバメイト等のチ
オールカーバメイト系除草剤、３，４―ジクロル
プロピオンアニリド；Ｎ―メトキシメチル―２，
６―ジエチル―α―クロルアセトアニリド；２―
クロル―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキシメチ
ル）―アセトアニリド；２―クロル―2′，6′―ジ
エチル―Ｎ―（ｎ―プロポキシエチル）―アセト
アニリド；Ｎ―クロルアセチル―Ｎ―（２，６―
ジエチルフエニル）―グリシンエチルエステル；
２―クロル―Ｎ―（２―エチル―６―メチル―フ
エニル）―Ｎ―（２―メトキシ―１―メチル）ア
セトアミド等の酸アニリド系除草剤、５―ブロム
―３―セカンダリ―ブチル―６―メチルウラシ
ル；３―シクロヘキシル―５，６―トリメチレン
ウラシル等のウラシル系除草剤、１，1′―ジメチ
ル―４，４―ビスピリジニウムクロライド等のピ
リジニウム塩系除草剤、Ｎ，Ｎ―ビス（ホスホノ
メチル）―グリシン、Ｏ―エチル Ｏ―（２―ニ
トロ―５―メチルフエニル）―Ｎ―セカンダリ―
ブチルホスホロアミドチオエート、Ｓ―（２―メ
チル―１―ピペリジルカルボニルメチル） Ｏ，
Ｏ―ジ―ｎ―プロピルジチオホスフエート；Ｓ―
（２―メチル―１―ピペリジルカルボニルメチル）
Ｏ，Ｏ―ジフエニルジオホスフエート等のリン系
除草剤、α，α，α―トルフルオル―２，６―ジ
ニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―ｐ―トルイジン；
２，６―ジニトロ―Ｎ―secブチル―３，４―キ
シリジン等のトルイジン系除草剤、５―ターシヤ
リ―ブチル―３―（２，４―ジクロル―５―イソ
プロポキシフエニル）―１，３，４―オキサジア
ゾリン―２―オン；３―イソプロビル―1H―２，
１，３―ベンゾチアジアジン―４―3H―オン―
２，２―ジオキシド、α―（β―ナフトキシ）―
プロピオンアニライド、４―（２，４ジクロルベ
ンゾイル）―１，３―ジメチルピラゾール―５―
イル ｐ―トルエンスルホネート、4′フエニルス
ルホニル―１，１，１―トリフルオルスルホノ―
ｏ―トルイダイド、４―クロル―５―メチルアミ
ノ―２―（３―トリフルオルメチルフエニル）ピ
リダゾン―３―（2H）―オンなどがあげられる
が、これらに限られるものではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。次に除草効力に係る実施例
をあげ、本発明をさらに詳細に説明する。 実施例２ 畑地播種後土壌処理試験 プラスチツクバツト（タテ20cm、ヨコ30cm）に
メヒシバ、アオビユ、セイバンモロコシ、エノコ
ログサ、アメリカキンゴジカ、オナモミ、アサガ
オの雑草種子、Cyperus esculentus塊茎、セイバ
ンモロコシrhizome、ダイズ、ワタの作物種子を
播種または植つけ、履土後、所定量の原体を乳剤
にし、水で希釈し、ハンドスプレーヤーにて土壌
処理した。その後、温室内にて育成し、処理後20
日目に除草効力、作物薬害を観察し、その結果を
表１に示す。除草効力の評価は下記のように０〜
５の数字で表わした。ただし、作物の薬害も除草
効力と同じ基準で示してある。 ０…抑草率 0〜 9％ １… 〃 10〜29％ ２… 〃 30〜49％ ３… 〃 50〜69％ ４… 〃 70〜89％ ５… 〃 90〜100％

【表】 実施例３ 畑地発芽後茎葉処理試験 プラスチツクバツト（タテ35cm、ヨコ25cm）に
セイバンモロコシ、エノコログサ、カラスムギ、
チヨウセンアサガオ、マルバアサガオ、ヒマワ
リ、イヌホウズキ、ハコベ、ヤエムグラ、ダイ
ズ、テンサイの種子をまき、ハマスゲの塊茎を植
えつけ、覆土後25℃の温室内で20間育成した。た
て50cm、よこ100cm、たかさ40cmの枠内にこのバ
ツトを２個並べ、植物体の上方からハンドスプレ
ヤーで各薬剤の処理量を枠内全面に茎葉散布処理
した。薬剤散布後さらに３週間温室内で育成した
あと、各植物ごとに薬害あるいは除草効力を調査
した。その結果を表２に示す。なお処理薬剤は配
合例３の処方に準じて作つた乳剤を使用し、所定
量を水に分散させ、１アールあたり５散布の割
合で試験を行なつた。薬剤処理時の植物の大きさ
は種類によつて異なるが、ほぼ本葉２―６葉期
で、草丈２―20cmであつた。

【表】 ＊＊＊ベンタゾン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるＮ―ｔ―ブチル―３―メチル―４―
   トリフルオロメタンスルホンアミド―ベンゼンス
   ルホンアミド。 ２ 式 で表わされる３―メチル―４―トリフルオロメタ
   ンスルホンアミド―ベンゼンスルホニルクロリド
   とｔ―ブチルアミンとを反応させることを特徴と
   するＮ―ｔ―ブチル―３―メチル―４―トリフル
   オロメタンスルホンアミド―ベンゼンスルホンア
   ミドの製造法。 ３ 式 で表わされるＮ―ｔ―ブチル―３―メチル―４―
   トリフルオロメタンスルホンアミド―ベンゼンス
   ルホンアミドを有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤。