JPH01117838A - 合フッ素アルコキシエタン類 - Google Patents
合フッ素アルコキシエタン類Info
- Publication number
- JPH01117838A JPH01117838A JP62277065A JP27706587A JPH01117838A JP H01117838 A JPH01117838 A JP H01117838A JP 62277065 A JP62277065 A JP 62277065A JP 27706587 A JP27706587 A JP 27706587A JP H01117838 A JPH01117838 A JP H01117838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- expressed
- fluorine
- alkoxyethanes
- compound expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 6
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XPRXJFAFJFZWTC-UHFFFAOYSA-N hoso2 Chemical compound [O]S(O)=O XPRXJFAFJFZWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
- H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
- H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
- H01M6/162—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte
- H01M6/164—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte by the solvent
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
- H01M2300/0028—Organic electrolyte characterised by the solvent
- H01M2300/0034—Fluorinated solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Primary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、溶剤、特にリチウム電池の電解液溶媒として
有用な新規含フッ素アルコキシエタン類に関する。
有用な新規含フッ素アルコキシエタン類に関する。
従来の技術
フロン系溶剤は化学的に安定で、溶解性や耐熱性が優れ
ているばかりでなく、表面張力や粘度が低く、しかも引
火性や毒性が低いので溶剤とじての用途は増加の一途を
辿っている。
ているばかりでなく、表面張力や粘度が低く、しかも引
火性や毒性が低いので溶剤とじての用途は増加の一途を
辿っている。
しかしながら、最近のグローバルな環境問題と関連する
オゾン層の破壊防止の観点からフロン系溶剤の製造使用
が大幅に規制されるようになった。
オゾン層の破壊防止の観点からフロン系溶剤の製造使用
が大幅に規制されるようになった。
本発明は、従来のフロン系溶剤に代替し得る有用な特性
を有し、しかもオゾン層の破壊をもたらさない溶剤を提
供するためになされたものである。
を有し、しかもオゾン層の破壊をもたらさない溶剤を提
供するためになされたものである。
問題点を解決するための手段
即ち本発明は、一般式（Ｉ）：
ＲＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ’ （Ｉ）〔式中、
ＲはＣＦ３ＣＨ２−または（ＣＦ３）２ＣＨ−で表わさ
れる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ３、−ＣＨ−ＣＨ（
ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ（ＣＦ３）２
で表わされる一価残基を示す〕で表わされる含フッ素ア
ルコキシエタン類に関する。
ＲはＣＦ３ＣＨ２−または（ＣＦ３）２ＣＨ−で表わさ
れる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ３、−ＣＨ−ＣＨ（
ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ（ＣＦ３）２
で表わされる一価残基を示す〕で表わされる含フッ素ア
ルコキシエタン類に関する。
一般式（Ｉ）において、ＲはＣＦ３ＣＨ２−もしくは（
ＣＦ３）２ＣＨ−で表わされる含フッ素−価残基を示す
が、Ｒ′は−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５もしくは−ＣＨ（ＣＨ
３）２で表わされる低級アルキル基または−ＣＨ２ＣＦ
３もしくは−ＣＨ（ＣＦ３）２で表わされる含フッ素−
価残基を示す。
ＣＦ３）２ＣＨ−で表わされる含フッ素−価残基を示す
が、Ｒ′は−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５もしくは−ＣＨ（ＣＨ
３）２で表わされる低級アルキル基または−ＣＨ２ＣＦ
３もしくは−ＣＨ（ＣＦ３）２で表わされる含フッ素−
価残基を示す。
一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素アルコキシエタン類
はいずれも文献未載の新規化合物である。
はいずれも文献未載の新規化合物である。
これらの化合物の製造方法は特に限定的ではないが、例
えばＲ′が低級アルキル基を示す含フッ素アルコキシエ
タン類は、ＲＯＨとＨＯ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４・ｃＨ３点ρ寥
応で得られるトシレートＲＯ３Ｏ２・Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３
ニＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｃ２Ｈ３ｏＣＨ２ＣＨ２
０Ｈまたは（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２０Ｈをほぼ
等モル量で反応させることによって製造することができ
る。
えばＲ′が低級アルキル基を示す含フッ素アルコキシエ
タン類は、ＲＯＨとＨＯ３Ｓ−Ｃ６Ｈ４・ｃＨ３点ρ寥
応で得られるトシレートＲＯ３Ｏ２・Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３
ニＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｃ２Ｈ３ｏＣＨ２ＣＨ２
０Ｈまたは（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２０Ｈをほぼ
等モル量で反応させることによって製造することができ
る。
この反応は通常アルカリ、例えば水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム等の存在下において、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中でおこな
う。
は水酸化カリウム等の存在下において、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中でおこな
う。
反応温度は原料の種類、溶媒の種類およびその他の条件
により必ずしも一定しないが、通常は約０〜１５０℃の
間を選択する。
により必ずしも一定しないが、通常は約０〜１５０℃の
間を選択する。
発明の効果
本発明による含フッ素アルコキシエタン類は従来のフロ
ン系溶剤と同様に溶解性や耐熱性に優れ、引火性や毒性
も低く、しかもオゾン層の破壊をもたらすこともないの
で、フロン系溶剤の代替溶剤として汎用することができ
る。
ン系溶剤と同様に溶解性や耐熱性に優れ、引火性や毒性
も低く、しかもオゾン層の破壊をもたらすこともないの
で、フロン系溶剤の代替溶剤として汎用することができ
る。
特に、一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素化合物は低粘
度で（約０．７４８ ｃ、ｐ、）、誘電率が高く（約１
５．７ （５ＫＨｚ） ）、電解質の溶解度が大きいの
でリチウム電池の電解液の溶剤として有用である。
度で（約０．７４８ ｃ、ｐ、）、誘電率が高く（約１
５．７ （５ＫＨｚ） ）、電解質の溶解度が大きいの
でリチウム電池の電解液の溶剤として有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた反
応容器（１０００ｍｅ）内に２−メトキシエタノール７
６．１ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム４５ｇ（１，１
３モル）およびジメチルスルホキシド２００ｍｅを入れ
、該溶液に、ジメチルスルホキシＦ１５０ｍｅにＣＦ３
ＣＨ２０ＳＯ２’Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３２５４ｇ（１モル）
を溶解させた溶液を攪拌下、室温において滴下し、滴下
終了後、攪拌をさらに２時間続行した。
応容器（１０００ｍｅ）内に２−メトキシエタノール７
６．１ｇ（１モル）、水酸化ナトリウム４５ｇ（１，１
３モル）およびジメチルスルホキシド２００ｍｅを入れ
、該溶液に、ジメチルスルホキシＦ１５０ｍｅにＣＦ３
ＣＨ２０ＳＯ２’Ｃ６Ｈ４・ＣＨ３２５４ｇ（１モル）
を溶解させた溶液を攪拌下、室温において滴下し、滴下
終了後、攪拌をさらに２時間続行した。
反応混合物を蒸留処理に付し、４０〜８９℃の留分を水
洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、再蒸留によ
ってＣＦ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３を３８ｇ得た
（沸点６５℃）。
洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、再蒸留によ
ってＣＦ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３を３８ｇ得た
（沸点６５℃）。
得られた生成物の物性を表−１に示す。
表−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ）： ＲＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＲ′（Ｉ） 〔式中、ＲはＣＦ＿３ＣＨ＿２−または（ＣＦ＿３）＿
２ＣＨ−で表わされる一価残基を示し、Ｒ′は−ＣＨ＿
３、−Ｃ＿２Ｈ＿５、−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−ＣＨ
＿２ＣＦ＿３または−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２で表わされ
る一価残基を示す〕 で表わされる含フッ素アルコキシエタン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277065A JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277065A JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117838A true JPH01117838A (ja) | 1989-05-10 |
| JP2555378B2 JP2555378B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=17578296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277065A Expired - Fee Related JP2555378B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 合フッ素アルコキシエタン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2555378B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
| EP0757399A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery |
| EP0807986A1 (de) * | 1996-05-13 | 1997-11-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fluorhaltige Lösungsmittel für Lithiumbatterien mit erhöhter Sicherheit |
| WO2000016427A1 (fr) * | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Mitsui Chemicals Inc. | Liquide electrolytique non aqueux et batterie secondaire contenant ce liquide |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2006017533A3 (en) * | 2004-08-03 | 2006-06-08 | 3M Innovative Properties Co | Nonaqueous electrolytic solution for electrochemical energy devices |
| JP2008303161A (ja) * | 2007-06-06 | 2008-12-18 | Panasonic Corp | 含フッ素アルコキシアルカンの製造方法 |
| EP1879252A4 (en) * | 2005-04-19 | 2010-06-23 | Panasonic Corp | WATER-FREE ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTROCHEMICAL ENERGY STORAGE DEVICE THEREFOR AND SECONDARY BATTERY WITH A WATER-FREE ELECTROLYTE |
| US8546021B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-10-01 | Lg Chem, Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for lithium secondary battery and lithium secondary battery comprising the same |
| EP2998283A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-23 | Honda Motor Co., Ltd. | 1,2-bis(2,2-difluoroethoxy) ethane and manufacturing method thereof |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277065A patent/JP2555378B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ANAL.CHEM.=1982 * |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5633099A (en) * | 1992-11-18 | 1997-05-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising non-aqueous electrolytic solutions |
| US5659062A (en) * | 1992-11-18 | 1997-08-19 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising non-aqueous electrolytic solutions |
| EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
| EP0757399A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery |
| EP0807986A1 (de) * | 1996-05-13 | 1997-11-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fluorhaltige Lösungsmittel für Lithiumbatterien mit erhöhter Sicherheit |
| KR100454990B1 (ko) * | 1996-05-13 | 2005-01-13 | 솔베이 플루오르 운트 데리바테 게엠베하 | 안전성이향상된리튬전지용전해질및리튬2차전지 |
| JP4780833B2 (ja) * | 1998-09-11 | 2011-09-28 | 三井化学株式会社 | 非水電解液および非水電解液二次電池 |
| WO2000016427A1 (fr) * | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Mitsui Chemicals Inc. | Liquide electrolytique non aqueux et batterie secondaire contenant ce liquide |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2006017533A3 (en) * | 2004-08-03 | 2006-06-08 | 3M Innovative Properties Co | Nonaqueous electrolytic solution for electrochemical energy devices |
| EP1879252A4 (en) * | 2005-04-19 | 2010-06-23 | Panasonic Corp | WATER-FREE ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTROCHEMICAL ENERGY STORAGE DEVICE THEREFOR AND SECONDARY BATTERY WITH A WATER-FREE ELECTROLYTE |
| JP2008303161A (ja) * | 2007-06-06 | 2008-12-18 | Panasonic Corp | 含フッ素アルコキシアルカンの製造方法 |
| US8546021B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-10-01 | Lg Chem, Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for lithium secondary battery and lithium secondary battery comprising the same |
| EP2998283A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-23 | Honda Motor Co., Ltd. | 1,2-bis(2,2-difluoroethoxy) ethane and manufacturing method thereof |
| JP2016060698A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | 本田技研工業株式会社 | １，２−ビス（２，２−ジフルオロエトキシ）エタンおよびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2555378B2 (ja) | 1996-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8350094B2 (en) | Methods of making fluorinated ethers, fluorinated ethers, and uses thereof | |
| WO2020084854A1 (ja) | 含フッ素イミド塩化合物及び界面活性剤 | |
| US5097048A (en) | Heteroatom containing 3,3-bis-perfluoroalkyl oxetanes and polyethers therefrom | |
| JPH01117838A (ja) | 合フッ素アルコキシエタン類 | |
| JPH0532617A (ja) | ペンタフルオロスルフアニル−フルオロ脂肪族カルボニル及びスルホニルフツ化物類、並びにそれら誘導体 | |
| US20090326083A1 (en) | Hydrofluoroacetal compounds and processes for their preparation and use | |
| CA1127667A (en) | Perfluoroalkylalkylenemercapto group containing non-ionic surfactants, process for their manufacture and their use | |
| JPS5832200B2 (ja) | 含フツ素界面活性剤およびその製法 | |
| JPH04159272A (ja) | 含フッ素エポキシ化合物 | |
| US3363006A (en) | Bis(2,2,2-trifluoroethyl)ether and method of preparation | |
| JP4772387B2 (ja) | ノニオン系含フッ素界面活性剤及びその製造方法 | |
| US2562151A (en) | Halogenated nitro ethers | |
| JPS5832199B2 (ja) | 含フツ素界面活性剤およびその製法 | |
| JP3476850B2 (ja) | 含フッ素ビスフェノール系誘導体 | |
| US5097067A (en) | Carboxy acids derived from heteroatom containing 3,3-bis-perfluoroalkyl oxetanes | |
| EP0144844A2 (en) | Fluorine-containing compounds | |
| JP2575805B2 (ja) | 含フッ素フェネチルアルコール誘導体 | |
| JPH01249747A (ja) | 含フッ素ジアリルイソフタレート | |
| JPH04244054A (ja) | 含フッ素ベンゼンスルホン酸塩 | |
| JPH0250900B2 (ja) | ||
| JPH05255195A (ja) | 新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子 | |
| JPH0366639A (ja) | アルケニル基を有する含フッ素芳香族化合物およびその製造法 | |
| JPS58203959A (ja) | 含フッ素トリアニオン型両性化合物 | |
| JP3801197B2 (ja) | ２−メチルブトキシエトキシエタノール | |
| JPH01117844A (ja) | 含フッ素安息香酸無水物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |