JP7554371B2 - COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE - Google Patents
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Description
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。 The present invention relates to a compound, an organic electroluminescent element, and an electronic device.
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている(例えば、特許文献1及び特許文献2を参照)。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
Organic electroluminescence elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements") are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions. When a voltage is applied to an organic EL element, holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%.
In order to improve the performance of organic EL elements, various studies have been conducted on compounds used in organic EL elements (see, for example, Patent Documents 1 and 2). Examples of the performance of organic EL elements include luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and lifespan.
本発明の目的の一つは、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を向上させることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
また、本発明の別の目的の一つは、寿命が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
An object of the present invention is to provide a compound capable of improving the life of an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element containing the compound, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element having an improved life span, and an electronic device incorporating the organic electroluminescence element.
本発明の一態様によれば、下記一般式(1C-A)で表される化合物が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided a compound represented by the following general formula (1C-A):
(前記一般式(1C-A)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-A)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D-A)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-A)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-A)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-A)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D-A)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-A)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R21~R30の少なくとも一つは水素原子以外であり、
前記一般式(1C-A)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the above general formula (1C-A),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-A) above;
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-A) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-A), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
when R 12 is a group represented by general formula (1D-A), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D-A), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-A), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D-A) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-A), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-A), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 21 to R 30 is other than a hydrogen atom.
In the compound represented by the general formula (1C-A), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本発明の一態様によれば、下記一般式(1C-B)で表される化合物が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided a compound represented by the following general formula (1C-B):
(前記一般式(1C-B)において、
R4~R6、R8、及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-B)で表される基であり、
R1~R3、R7、R9、並びに前記一般式(1D-B)で表される基以外のR4~R6、R8、及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R12は水素原子または無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R11は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-B)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D-B)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-B)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the above general formula (1C-B),
one of R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-B) above;
R 1 to R 3 , R 7 , R 9 , and R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-B) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-B), R 12 is a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl group,
When R 12 is a group represented by general formula (1D-B), R 11 is a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D-B), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D-B) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-B), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-B), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C-B), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本発明の一態様によれば、下記一般式(1C-C)で表される化合物が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided a compound represented by the following general formula (1C-C):
(前記一般式(1C-C)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-C)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D-C)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-C)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-C)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-C)において、R22、R23、R25、R27、R28、及びR30のうちの1つが前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、R21、R24、R26、及びR29、並びに当該結合位置ではない前記一般式(1D-C)中のR22、R23、R25、R27、R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-C)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (1C-C),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-C) above,
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-C) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-C), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
When R 12 is a group represented by general formula (1D-C), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
In the general formula (1D-C), one of R 22 , R 23 , R 25 , R 27 , R 28 , and R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-C), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 , R 24 , R 26 , and R 29 , and R 22 , R 23 , R 25 , R 27 , R 28 , and R 30 in the general formula (1D-C) that are not the bonding position,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-C), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-C), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C-C), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent element containing a compound according to one aspect of the present invention.
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された有機層と、を有し、前記有機層の少なくとも一層は、本発明の一態様に係る化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent element having an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers contains a compound according to one aspect of the present invention.
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された有機層と、を有し、前記有機層は、発光領域を有し、前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、下記一般式(1C)で表される第一の化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, the organic layer having an emission region, the emission region including a first emission layer and a second emission layer, the first emission layer containing a first compound represented by the following general formula (1C), and the second emission layer containing a second compound.
(前記一般式(1C)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (1C),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D);
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by the general formula (1D), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
When R 12 is a group represented by the general formula (1D), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D), which are not bonded to the benz[a] anthracene ring in the general formula (1C), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。According to one aspect of the present invention, an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention.
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を向上させることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
また、本発明の一態様によれば、寿命が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
According to one embodiment of the present invention, it is possible to provide a compound capable of improving the lifetime of an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element including the compound, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
According to one embodiment of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element with an improved lifetime and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
[Definition]
In this specification, hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。In this specification, in a chemical structural formula, any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R" or "D" representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom, bonded thereto.
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。
当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
In this specification, the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms. The "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, a benzene ring has 6 ring carbon atoms, a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, a pyridine ring has 5 ring carbon atoms, and a furan ring has 4 ring carbon atoms. In addition, for example, a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms, and a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
In addition, when a benzene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. In addition, when a naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。In this specification, the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly). The number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent. The "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5. For example, the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6. For example, hydrogen atoms bonded to carbon atoms of a quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring atoms of a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。In this specification, the "carbon number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY" refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。In this specification, the "atomic number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY" refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
In this specification, the term "unsubstituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and the term "substituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is a "substituted ZZ group".
In the present specification, "unsubstituted" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent. The hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group" is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
In the present specification, "substitution" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent. Similarly, "substitution" in the case of "a BB group substituted with an AA group" means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
"Substituents Described Herein"
The substituents described in this specification are described below.
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
The "unsubstituted aryl group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted heterocyclic group" described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkyl group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group" described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group" described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The "unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted arylene group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkylene group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted aryl group"
Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group" described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). (Here, the term "unsubstituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is an "unsubstituted aryl group", and the term "substituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is a "substituted aryl group".) In this specification, the term "aryl group" simply refers to both an "unsubstituted aryl group" and a "substituted aryl group".
The term "substituted aryl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group" are replaced with a substituent. Examples of the "substituted aryl group" include the "unsubstituted aryl group" in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below. The examples of the "unsubstituted aryl group" and the examples of the "substituted aryl group" listed here are merely examples, and the "substituted aryl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A):
Phenyl group,
p-biphenyl group,
m-biphenyl group,
o-biphenyl group,
p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group,
p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group,
m-terphenyl-3-yl group,
m-terphenyl-2-yl group,
o-terphenyl-4-yl group,
o-terphenyl-3-yl group,
o-terphenyl-2-yl group,
1-naphthyl group,
2-naphthyl group,
anthryl group,
Benzanthryl group,
A phenanthryl group,
Benzophenanthryl group,
A phenalenyl group,
Pyrenyl group,
Chrysenyl group,
benzochrysenyl group,
A triphenylenyl group,
Benzotriphenylenyl group,
tetracenyl group,
Pentacenyl group,
fluorenyl group,
9,9'-spirobifluorenyl group,
Benzofluorenyl group,
Dibenzofluorenyl group,
fluoranthenyl group,
Benzofluoranthenyl group,
A perylenyl group, or a monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15).
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
Substituted aryl groups (specific example group G1B):
o-tolyl group,
m-tolyl group,
p-tolyl group,
para-xylyl group,
meta-xylyl group,
ortho-xylyl group,
para-isopropylphenyl group,
meta-isopropylphenyl group,
ortho-isopropylphenyl group,
para-t-butylphenyl group,
A meta-t-butylphenyl group,
ortho-t-butylphenyl group,
3,4,5-trimethylphenyl group,
9,9-dimethylfluorenyl group,
9,9-diphenylfluorenyl group,
9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group,
Cyanophenyl group,
triphenylsilylphenyl group,
trimethylsilylphenyl group,
phenylnaphthyl group,
naphthylphenyl group, and monovalent groups derived from the ring structures represented by the above general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15), in which one or more hydrogen atoms are replaced with substituents.
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted heterocyclic group"
The "heterocyclic group" described herein is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
The "heterocyclic groups" described herein are either monocyclic or fused ring groups.
The "heterocyclic group" described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B). (Here, the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is an "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is a "substituted heterocyclic group".) In this specification, when the term "heterocyclic group" is simply used, it includes both an "unsubstituted heterocyclic group" and a "substituted heterocyclic group".
The term "substituted heterocyclic group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted heterocyclic group" include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified. The examples of the "unsubstituted heterocyclic group" and the examples of the "substituted heterocyclic group" listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group" described in this specification also includes the groups in which the hydrogen atoms bonded to the ring-forming atoms of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B are further replaced with a substituent, and the groups in which the hydrogen atoms of the substituents in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B are further replaced with a substituent.
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。 Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。 Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1):
Pyrrolyl group,
imidazolyl group,
A pyrazolyl group,
A triazolyl group,
Tetrazolyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Pyridyl group,
pyridazinyl group,
A pyrimidinyl group,
Pyrazinyl group,
Triazinyl group,
Indolyl groups,
isoindolyl group,
Indolizinyl group,
A quinolizinyl group,
A quinolyl group,
isoquinolyl group,
Cinnolyl group,
phthalazinyl group,
A quinazolinyl group,
quinoxalinyl group,
Benzimidazolyl group,
Indazolyl group,
A phenanthrolinyl group,
A phenanthridinyl group,
acridinyl group,
A phenazinyl group,
A carbazolyl group,
Benzocarbazolyl group,
morpholino group,
phenoxazinyl group,
A phenothiazinyl group,
Azacarbazolyl and diazacarbazolyl groups.
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2):
Furyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
xanthenyl group,
benzofuranyl group,
isobenzofuranyl group,
Dibenzofuranyl group,
naphthobenzofuranyl group,
benzoxazolyl group,
benzoisoxazolyl group,
phenoxazinyl group,
morpholino group,
Dinaphthofuranyl group,
azadibenzofuranyl group,
diazadibenzofuranyl group,
Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3):
A thienyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Benzothiophenyl group (benzothienyl group),
isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group),
Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group),
Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group),
benzothiazolyl group,
Benzisothiazolyl group,
A phenothiazinyl group,
Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group),
Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group),
Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group),
Azanaphthobenzothiophenyl group (azanaphthobenzothienyl group), and diazanaphthobenzothiophenyl group (diazanaphthobenzothienyl group).
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4): - Monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), when at least one of XA and YA is NH or CH2 , the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1):
A (9-phenyl)carbazolyl group,
A (9-biphenylyl)carbazolyl group,
(9-phenyl)phenylcarbazolyl group,
(9-naphthyl)carbazolyl group,
diphenylcarbazol-9-yl group,
A phenylcarbazol-9-yl group,
methylbenzimidazolyl group,
Ethyl benzimidazolyl group,
phenyltriazinyl group,
Biphenylyltriazinyl group,
Diphenyltriazinyl group,
a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2):
phenyldibenzofuranyl group,
methyldibenzofuranyl group,
The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3):
Phenyldibenzothiophenyl group,
methyldibenzothiophenyl group,
The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4): - Groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。 The above "one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group" means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkyl group"
Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). (Here, the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group", and the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is a "substituted alkyl group".) Hereinafter, when the term "alkyl group" is simply mentioned, it includes both the "unsubstituted alkyl group" and the "substituted alkyl group".
The term "substituted alkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkyl group" include the following "unsubstituted alkyl group" (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B). In this specification, the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group" refers to a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group" includes a straight-chain "unsubstituted alkyl group" and a branched "unsubstituted alkyl group". Note that the examples of the "unsubstituted alkyl group" and the examples of the "substituted alkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A):
Methyl group,
Ethyl group,
n-propyl group,
isopropyl group,
n-butyl group,
isobutyl group,
s-Butyl group, and t-butyl group.
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
Substituted alkyl groups (specific example group G3B):
Heptafluoropropyl group (including isomers),
pentafluoroethyl group,
A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkenyl group"
Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B). (Here, the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is a "substituted alkenyl group".) In this specification, when the term "alkenyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group" and a "substituted alkenyl group".
The term "substituted alkenyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkenyl group" include the following "unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B). Note that the examples of the "unsubstituted alkenyl group" and the examples of the "substituted alkenyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A):
Vinyl group,
Allyl groups,
1-butenyl group,
A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
Substituted alkenyl groups (specific example group G4B):
1,3-butadienyl group,
1-methylvinyl group,
1-methylallyl group,
1,1-dimethylallyl group,
2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkynyl group"
Specific examples (specific example group G5) of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A). (Here, the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group.") Hereinafter, when the term "alkynyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkynyl group" and a "substituted alkynyl group."
The term "substituted alkynyl group" refers to an "unsubstituted alkynyl group" in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkynyl group" include the following "unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
Unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A):
Ethynyl group.
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted cycloalkyl groups"
Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). (Here, the term "unsubstituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the term "substituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is a "substituted cycloalkyl group".) In this specification, when the term "cycloalkyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted cycloalkyl group" and a "substituted cycloalkyl group".
The term "substituted cycloalkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted cycloalkyl group" include the following "unsubstituted cycloalkyl group" (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). The examples of the "unsubstituted cycloalkyl group" and the examples of the "substituted cycloalkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A):
A cyclopropyl group,
A cyclobutyl group,
Cyclopentyl group,
cyclohexyl group,
1-adamantyl group,
2-adamantyl group,
1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B):
4-Methylcyclohexyl group.
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -Si( R901 )( R902 )( R903 )"
Specific examples (specific example group G7) of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include:
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si (G1) (G1) (G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)
Here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
The multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -O-(R 904 )"
Specific examples (specific example group G8) of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include:
-O(G1),
-O (G2),
-O(G3) and -O(G6)
Examples include:
Where:
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -S-(R 905 )"
Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include:
-S (G1),
-S (G2),
-S(G3) and -S(G6)
Examples include:
Where:
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -N(R 906 )(R 907 )"
Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include:
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N (G1) (G2),
-N(G3)(G3), and -N(G6)(G6)
Examples include:
Where:
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
The multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
The multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
The multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・"Halogen atoms"
Specific examples of the "halogen atom" described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups"
The term "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted fluoroalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted fluoroalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group" include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
- "Substituted or unsubstituted haloalkyl group"
The term "substituted or unsubstituted haloalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with halogen atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted haloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted haloalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group" include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with a halogen atom. Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkoxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted aryloxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group" described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted arylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
- "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group"
A specific example of the "trialkylsilyl group" described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted aralkyl group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1. Thus, an "aralkyl group" is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group" is replaced with an "aryl group" as a substituent, and is one aspect of a "substituted alkyl group". An "unsubstituted aralkyl group" is an "unsubstituted alkyl group" substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms of the "unsubstituted aralkyl group" is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, and 2-β-naphthylisopropyl group.
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。Unless otherwise specified in the present specification, the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, an o-terphenyl-4-yl group, an o-terphenyl-3-yl group, an o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group, a 9,9'-spirobifluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a 9,9-diphenylfluorenyl group.
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。The substituted or unsubstituted heterocyclic groups described in this specification, unless otherwise specified in this specification, are preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, an aza Examples of such groups include a dibenzothiophenyl group, a diazadibenzothiophenyl group, a (9-phenyl)carbazolyl group (a (9-phenyl)carbazol-1-yl group, a (9-phenyl)carbazol-2-yl group, a (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or a (9-phenyl)carbazol-4-yl group), a (9-biphenylyl)carbazolyl group, a (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, a diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenyldibenzofuranyl group, and a phenyldibenzothiophenyl group.
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。In this specification, a carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification:
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。In this specification, the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。In the general formulas (TEMP-Cz1) to (TEMP-Cz9), * represents the bond position.
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。In this specification, the dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。In the general formulas (TEMP-34) to (TEMP-41), * represents the bond position.
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。The substituted or unsubstituted alkyl groups described in this specification are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, t-butyl groups, and the like, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted arylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group" (specific example group G12) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
The "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in this specification is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group". Specific examples (specific example group G13) of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group" (specific example group G14) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。The substituted or unsubstituted arylene groups described in this specification are preferably any of the groups represented by the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-42) to (TEMP-52), * represents a bonding position.
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
In the above general formulae (TEMP-53) to (TEMP-62), * represents a bonding position.
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-63) to (TEMP-68), * represents a bonding position.
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。The substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any one of the groups represented by the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-69) to (TEMP-82), Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-83) to (TEMP-102), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。 The above is an explanation of "the substituents described in this specification."
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
・"When bonded to form a ring"
In this specification, the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", and the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
In this specification, the cases where "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring" (hereinafter, these cases may be collectively referred to as "a case where they are bonded to form a ring") will be explained below. The case of an anthracene compound represented by the following general formula (TEMP-103), in which the mother skeleton is an anthracene ring, will be explained as an example.
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。 For example, in the case where "one or more pairs of adjacent two or more of R 921 to R 930 are bonded to each other to form a ring", the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926, the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。 The above "one or more pairs" means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring. For example, when R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 925 and R 926 are bonded to each other to form a ring Q B , the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。 The case where "a set of two or more adjacent rings" forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded. For example, it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton. In this case, the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。 The "monocyclic ring" or "fused ring" formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if "one of the pairs of adjacent two" forms a "monocyclic ring" or a "fused ring", the "monocyclic ring" or the "fused ring" can form a saturated ring or an unsaturated ring. For example, the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are "monocyclic rings" or "fused rings", respectively. Furthermore, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings". The ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
The term "unsaturated ring" refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. The term "saturated ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
"Forming a ring" means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements. For example, the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements. As a specific example, when R 921 and R 922 form a ring QA , when the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
Here, unless otherwise specified in the present specification, the "arbitrary element" is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur. In the arbitrary element (for example, in the case of a carbon element or a nitrogen element), a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below. When an arbitrary element other than a carbon element is included, the ring formed is a heterocycle.
Unless otherwise specified in this specification, the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
Unless otherwise specified in this specification, of the "monocyclic ring" and the "condensed ring", the "monocyclic ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, of the "saturated ring" and the "unsaturated ring", the "unsaturated ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, a "monocyclic ring" is preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in this specification, the "unsaturated ring" is preferably a benzene ring.
When "one or more of a set consisting of two or more adjacent rings""combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" or "combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", unless otherwise specified in this specification, preferably, one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring" consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section "Substituents described in this specification".
When the above-mentioned "saturated ring" or "unsaturated ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described below. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above section "Substituents described in this specification".
The above is an explanation of the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring"("when bonded to form a ring").
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
Substituents in the case of "substituted or unsubstituted" In one embodiment of the present specification, the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" (sometimes referred to as "optional substituents" in the present specification) are, for example,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
-O-(R 904 ),
-S- (R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
Halogen atoms, cyano groups, nitro groups,
a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the formula, R 901 to R 907 each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When two or more R 901 are present, the two or more R 901 are the same or different from each other,
When two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other,
When two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other,
When two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other,
When two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other,
When two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other,
When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。 Specific examples of each of the above optional substituents are the specific examples of the substituents described in the section "Substituents described in this specification" above.
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
Unless otherwise specified in this specification, any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in the present specification, the optional substituent may further have a substituent. The substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。In this specification, a numerical range expressed using "AA-BB" means a range including the number AA written before "AA-BB" as the lower limit and the number BB written after "AA-BB" as the upper limit.
〔第一実施形態〕
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-A)で表される化合物である。
First Embodiment
(Compound)
The compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (1C-A).
(前記一般式(1C-A)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-A)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D-A)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-A)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-A)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-A)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D-A)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-A)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R21~R30の少なくとも一つは水素原子以外であり、
前記一般式(1C-A)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the above general formula (1C-A),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-A) above;
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-A) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-A), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
when R 12 is a group represented by general formula (1D-A), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D-A), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-A), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D-A) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-A), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-A), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 21 to R 30 is other than a hydrogen atom.
In the compound represented by the general formula (1C-A), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A)で表される基における前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、水素原子ではない前記一般式(1D-A)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-A), which is not a bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula ( 1C -A) in the group represented by general formula (1D-A), does not form the substituted or unsubstituted monocycle, does not form the substituted or unsubstituted fused ring, and is not a hydrogen atom, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A)で表される基における前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、水素原子ではない前記一般式(1D-A)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-A), which is not a bonding position in the group represented by general formula (1D-A) with the benz[ a ] anthracene ring in general formula (1C-A), does not form the substituted or unsubstituted single ring, does not form the substituted or unsubstituted fused ring, and is not a hydrogen atom, is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A)で表される基が、下記一般式(1D-A1)、(1D-A2)又は(1D-A3)で表される基であることも好ましい。In the compound according to this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-A) is a group represented by the following general formula (1D-A1), (1D-A2) or (1D-A3).
(前記一般式(1D-A1)において、
R21~R29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R29は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R21~R29の少なくとも一つは水素原子以外であり、
*は前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-A2)において、
R21~R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-A1)におけるR21~R29と同義であり、
ただし、R21~R28、及びR30の少なくとも一つは水素原子以外であり、
*は前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-A3)において、
R21~R27、R29、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27、R29、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-A1)におけるR21~R29と同義であり、
ただし、R21~R27、R29、及びR30の少なくとも一つは水素原子以外であり、
*は前記一般式(1C-A)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the above general formula (1D-A1),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 29 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 29 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 21 to R 29 is other than a hydrogen atom.
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-A),
In the general formula (1D-A2),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 28 and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 28 and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-A1);
However, at least one of R 21 to R 28 and R 30 is other than a hydrogen atom;
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-A),
In the general formula (1D-A3),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-A1);
However, at least one of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 is other than a hydrogen atom;
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-A).
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A1)、(1D-A2)又は(1D-A3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、水素原子ではない、前記一般式(1D-A1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-A2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-A3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-A1), (1D- A2 ) or (1D-A3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle, does not form the substituted or unsubstituted fused ring and is not a hydrogen atom, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A1)、(1D-A2)又は(1D-A3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、水素原子ではない、前記一般式(1D-A1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-A2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-A3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-A1), (1D- A2 ) or (1D- A3 ), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle , does not form the substituted or unsubstituted fused ring and is not a hydrogen atom , is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-A)で表される基が、前記一般式(1D-A1)で表される基であることも好ましい。In the compound of this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-A) is a group represented by the general formula (1D-A1).
本実施形態に係る化合物において、R5、R6、R7、R8、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-A)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 is a group represented by formula (1D-A) above.
本実施形態に係る化合物において、R6、R7、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-A)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 6 , R 7 , R 11 , and R 12 is a group represented by the general formula (1D-A) above.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-A)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 11 is also preferably a group represented by the general formula (1D-A).
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-A)で表される基である化合物であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D-A).
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-A)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であるか、又は、R12が、前記一般式(1D-A)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-A) and R 12 is an unsubstituted phenyl group, or that R 12 is a group represented by the general formula (1D-A) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-A)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-A) and R 12 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-A)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D-A) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-A-1)で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-A-2)で表される化合物であることも好ましい。
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-A-1).
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-A-2).
(前記一般式(1C-A-1)におけるR1~R11並びに前記一般式(1C-A-2)におけるR1~R10及びR12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-A-1)及び(1C-A-2)におけるR21~R28及びR30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R21~R28、及びR30の少なくとも一つは水素原子以外である。)
(R 1 to R 11 in the general formula (1C-A-1) and R 1 to R 10 and R 12 in the general formula (1C-A-2) are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formulae (1C-A-1) and (1C-A-2), R 21 to R 28 and R 30 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 21 to R 28 and R 30 is other than a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、R12が水素原子であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、分子内に、1つ以上の重水素原子を有することが好ましい。In the compounds of this embodiment, it is preferable to have one or more deuterium atoms in the molecule.
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-A)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-A)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one or more of R 1 to R 3 and R 9 when they are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 when they are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-A), and R 21 to R 30 when they are hydrogen atoms, are deuterium atoms.
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 1 to R 3 and R 9 which are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 which are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-A), and R 21 to R 30 which are hydrogen atoms are all deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-A)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-A)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-A), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each has a hydrogen atom, and it is also preferable that one or more of the hydrogen atoms is a deuterium atom.
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-A), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each has a hydrogen atom, and it is also preferable that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、R5、R6、R7、及びR8のうちの1つが、前記一般式(1D-A)で表される基である場合、R2及びR3が水素原子であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, when one of R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 is a group represented by the general formula (1D-A), it is also preferable that R 2 and R 3 are hydrogen atoms.
本実施形態に係る化合物において、分子中にヘテロ原子を含まない化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compound according to this embodiment does not contain a heteroatom in the molecule.
本実施形態に係る化合物において、前記「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であり、前記「置換もしくは無置換」と記載された環は、いずれも「無置換」の環であることも好ましい。In the compounds according to this embodiment, it is also preferred that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups, and that all of the rings described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" rings.
・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って製造できる。また、本実施形態に係る化合物は、当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
- Manufacturing method of the compound according to this embodiment The compound according to this embodiment can be manufactured according to the synthesis method described in the examples below. The compound according to this embodiment can also be manufactured by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
・本実施形態に係る化合物の具体例
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、後述の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる第一の化合物としての一般式(1C)で表される化合物において例示される化合物のうち、本実施形態に係る化合物の範囲内の化合物が、本実施形態に係る化合物の具体例である。
Specific examples of the compound according to the present embodiment include compounds within the scope of the compounds according to the present embodiment, among the compounds exemplified in the compound represented by general formula (1C) as the first compound used in the organic electroluminescence device according to the fourth embodiment described later.
〔第二実施形態〕
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-B)で表される化合物である。
Second Embodiment
(Compound)
The compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (1C-B).
(前記一般式(1C-B)において、
R4~R6、R8、及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-B)で表される基であり、
R1~R3、R7、R9、並びに前記一般式(1D-B)で表される基以外のR4~R6、R8、及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R12は水素原子または無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R11は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-B)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D-B)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-B)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the above general formula (1C-B),
one of R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-B) above;
R 1 to R 3 , R 7 , R 9 , and R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-B) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-B), R 12 is a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl group,
When R 12 is a group represented by the general formula (1D-B), R 11 is a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D-B), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D-B) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-B), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-B), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C-B), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B)で表される基における前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B)中のR21~R30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-B), which is not a bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-B) in the group represented by general formula (1D-B), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and which does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is other than a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B)で表される基における前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-B), which is not a bonding position in the group represented by general formula (1D-B) to the benz [ a ] anthracene ring in general formula (1C-B), does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B)で表される基における前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-B), which is not a bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula ( 1C -B) in the group represented by general formula (1D-B), does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B)で表される基が、下記一般式(1D-B1)、(1D-B2)又は(1D-B3)で表される基であることも好ましい。In the compound according to this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-B) is a group represented by the following general formula (1D-B1), (1D-B2) or (1D-B3).
(前記一般式(1D-B1)において、
R21~R29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R29は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-B2)において、
R21~R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-B1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-B3)において、
R21~R27、R29、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27、R29、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-B1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the above general formula (1D-B1),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 29 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 29 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-B),
In the general formula (1D-B2),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 28 and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 28 and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-B1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-B),
In the general formula (1D-B3),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-B1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B).
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B1)、(1D-B2)又は(1D-B3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-B2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-B3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-B1), (1D-B2) or (1D-B3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, at least one of R 21 to R 28 and R 30 in the general formula (1D-B2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 and R 30 in the general formula (1D-B3) is other than a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B1)、(1D-B2)又は(1D-B3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-B2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-B3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-B1), (1D-B2) or (1D-B3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, at least one of R 21 to R 28 and R 30 in the general formula (1D-B2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 and R 30 in the general formula (1D-B3), is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B1)、(1D-B2)又は(1D-B3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-B1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-B2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-B3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-B1), (1D-B2) or (1D-B3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, at least one of R 21 to R 28 and R 30 in the general formula (1D-B2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 and R 30 in the general formula (1D-B3), is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-B)で表される基が、前記一般式(1D-B1)で表される基であることも好ましい。In the compound of this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-B) is a group represented by the general formula (1D-B1).
本実施形態に係る化合物において、R5、R6、R8、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-B)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 5 , R 6 , R 8 , R 11 and R 12 is a group represented by the general formula (1D-B) above.
本実施形態に係る化合物において、R6、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-B)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 6 , R 11 , and R 12 is a group represented by the general formula (1D-B) above.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-B)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 11 is also preferably a group represented by the general formula (1D-B).
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-B)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-B)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であるか、又は、R12が、前記一般式(1D-B)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, R 12 is also preferably a group represented by the general formula (1D-B).
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-B) and R 12 is an unsubstituted phenyl group, or that R 12 is a group represented by the general formula (1D-B) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-B)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-B) and R 12 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-B)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D-B) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-B-1)で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-B-2)で表される化合物であることも好ましい。
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-B-1).
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-B-2).
(前記一般式(1C-B-1)におけるR1~R10並びに前記一般式(1C-B-2)におけるR1~R10は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-B-1)及び(1C-B-2)におけるR21~R28及びR30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-B-1)におけるR11は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1C-B-2)におけるR12は、水素原子または無置換のフェニル基である。)
(R 1 to R 10 in the general formula (1C-B-1) and R 1 to R 10 in the general formula (1C-B-2) are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formulae (1C-B-1) and (1C-B-2), R 21 to R 28 and R 30 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formula (1C-B-1), R 11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
In the general formula (1C-B-2), R 12 is a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R7、及びR12が水素原子であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 7 and R 12 are hydrogen atoms.
本実施形態に係る化合物において、分子内に、1つ以上の重水素原子を有することも好ましい。In the compounds of this embodiment, it is also preferable that the molecules have one or more deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R7、R9、並びに、前記一般式(1D-B)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R6、R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R7、R9、並びに、前記一般式(1D-B)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R6、R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one or more of R 1 to R 3 , R 7 , and R 9 when they are hydrogen atoms, R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 when they are hydrogen atoms other than the group represented by general formula ( 1D -B), and R 21 to R 30 when they are hydrogen atoms, are deuterium atoms.
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 1 to R 3 , R 7 , and R 9 , when they are hydrogen atoms, and R 4 to R 6 , R 8 , and R 10 to R 12 , when they are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-B), and R 21 to R 30 , when they are hydrogen atoms, are all deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R7、R9、並びに、前記一般式(1D-B)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R7、R9、並びに、前記一般式(1D-B)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 , R 7 , and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-B), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each has a hydrogen atom, and it is also preferable that one or more of the hydrogen atoms is a deuterium atom.
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 , R 7 , and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-B), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each of them has a hydrogen atom, and it is also preferable that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、分子中にヘテロ原子を含まない化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compound according to this embodiment does not contain a heteroatom in the molecule.
本実施形態に係る化合物において、前記「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であり、前記「置換もしくは無置換」と記載された環は、いずれも「無置換」の環であることも好ましい。In the compounds according to this embodiment, it is also preferred that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups, and all of the rings described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" rings.
・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って製造できる。また、本実施形態に係る化合物は、当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
- Manufacturing method of the compound according to this embodiment The compound according to this embodiment can be manufactured according to the synthesis method described in the examples below. The compound according to this embodiment can also be manufactured by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
・本実施形態に係る化合物の具体例
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、後述の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる第一の化合物としての一般式(1C)で表される化合物において例示される化合物のうち、本実施形態に係る化合物の範囲内の化合物が、本実施形態に係る化合物の具体例である。
Specific examples of the compound according to the present embodiment include compounds within the scope of the compounds according to the present embodiment, among the compounds exemplified in the compound represented by general formula (1C) as the first compound used in the organic electroluminescence device according to the fourth embodiment described later.
〔第三実施形態〕
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-C)で表される化合物である。
Third Embodiment
(Compound)
The compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (1C-C).
(前記一般式(1C-C)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D-C)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D-C)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D-C)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-C)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-C)において、R22、R23、R25、R27、R28、及びR30のうちの1つが前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、R21、R24、R26、及びR29、並びに当該結合位置ではない前記一般式(1D-C)中のR22、R23、R25、R27、R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-C)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the above general formula (1C-C),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D-C) above,
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D-C) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-C), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
When R 12 is a group represented by general formula (1D-C), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group,
In the general formula (1D-C), one of R 22 , R 23 , R 25 , R 27 , R 28 , and R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-C), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 , R 24 , R 26 , and R 29 , and R 22 , R 23 , R 25 , R 27 , R 28 , and R 30 in the general formula (1D-C) that are not the bonding position,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-C), which are not bonded to the benz [a] anthracene ring in the general formula (1C-C), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C-C), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C)で表される基における前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C)中のR21~R30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-C), which is not a bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-C) in the group represented by general formula (1D-C), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and which does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is other than a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C)で表される基における前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-C), which is not a bonding position to the benz[a] anthracene ring in general formula (1C-C) in the group represented by general formula (1D-C), does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C)で表される基における前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C)中のR21~R30の少なくとも1つが、前記置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D-C), which is not a bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula ( 1C -C) in the group represented by general formula (1D-C), does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is the substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C)で表される基が、下記一般式(1D-C1)、又は(1D-C3)で表される基であることも好ましい。In the compound according to this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-C) is a group represented by the following general formula (1D-C1) or (1D-C3).
(前記一般式(1D-C1)において、
R21~R29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R29は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-C3)において、
R21~R27、R29、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27、R29、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-C1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C-C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the above general formula (1D-C1),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 29 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 29 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-C),
In the general formula (1D-C3),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-C1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-C).
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C1)、又は(1D-C3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C1)中のR21~R29の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-C3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-C1) or (1D-C3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, or at least one of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 in general formula (1D-C3), is other than a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C1)、又は(1D-C3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C1)中のR21~R29の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-C3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-C1) or (1D-C3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, or at least one of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 in general formula (1D-C3), is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C1)、又は(1D-C3)で表される基における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-C1)中のR21~R29の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-C3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the group represented by general formula (1D-C1) or (1D-C3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, or at least one of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 in general formula (1D-C3), is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1D-C)で表される基が、前記一般式(1D-C1)で表される基であることも好ましい。ある、
化合物。
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D-C) is a group represented by the general formula (1D-C1).
Compound.
本実施形態に係る化合物において、R5、R6、R7、R8、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-C)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 is a group represented by the general formula (1D-C) above.
本実施形態に係る化合物において、R6、R7、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D-C)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one of R 6 , R 7 , R 11 , and R 12 is a group represented by the general formula (1D-C) above.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-C)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 11 is also preferably a group represented by the general formula (1D-C).
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-C)で表される基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 12 is also preferably a group represented by the general formula (1D-C).
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-C)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であるか、又は、R12が、前記一般式(1D-C)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-C) and R 12 is an unsubstituted phenyl group, or that R 12 is a group represented by the general formula (1D-C) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R11が、前記一般式(1D-C)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D-C) and R 12 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物において、R12が、前記一般式(1D-C)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D-C) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-C-1)で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1C-C-2)で表される化合物であることも好ましい。
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-C-1).
The compound according to this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1C-C-2).
(前記一般式(1C-C-1)におけるR1~R11並びに前記一般式(1C-C-2)におけるR1~R10及びR12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-C-1)及び(1C-C-2)におけるR21~R29は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(R 1 to R 11 in the general formula (1C-C-1) and R 1 to R 10 and R 12 in the general formula (1C-C-2) are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 21 to R 29 in the general formulae (1C-C-1) and (1C-C-2) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
本実施形態に係る化合物において、R12が水素原子であることも好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 12 is a hydrogen atom.
本実施形態に係る化合物において、分子内に、1つ以上の重水素原子を有することも好ましい。In the compounds of this embodiment, it is also preferable that the molecules have one or more deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-C)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-C)で表される基以外の水素原子である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that one or more of R 1 to R 3 and R 9 when they are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 when they are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-C), and R 21 to R 30 when they are hydrogen atoms, are deuterium atoms.
In the compound according to this embodiment, it is also preferable that R 1 to R 3 and R 9 which are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 which are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-C), and R 21 to R 30 which are hydrogen atoms are all deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-C)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、並びに、前記一般式(1D-C)で表される基以外の水素原子以外である場合のR4~R8、及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-C), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each has a hydrogen atom, and it is also preferable that one or more of the hydrogen atoms is a deuterium atom.
In the compound according to this embodiment, when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D-C), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, each has a hydrogen atom, and it is also preferable that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
本実施形態に係る化合物において、分子中にヘテロ原子を含まない化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compound according to this embodiment does not contain a heteroatom in the molecule.
本実施形態に係る化合物において、前記「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であり、前記「置換もしくは無置換」と記載された環は、いずれも「無置換」の環であることも好ましい。In the compounds according to this embodiment, it is also preferred that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups, and that all of the rings described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" rings.
・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って製造できる。また、本実施形態に係る化合物は、当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
- Manufacturing method of the compound according to this embodiment The compound according to this embodiment can be manufactured according to the synthesis method described in the examples below. The compound according to this embodiment can also be manufactured by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
・本実施形態に係る化合物の具体例
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、後述の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる第一の化合物としての一般式(1C)で表される化合物において例示される化合物のうち、本実施形態に係る化合物の範囲内の化合物が、本実施形態に係る化合物の具体例である。
Specific examples of the compound according to the present embodiment include compounds within the scope of the compounds according to the present embodiment, among the compounds exemplified in the compound represented by general formula (1C) as the first compound used in the organic electroluminescence device according to the fourth embodiment described later.
〔第四実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、一態様において、第一実施形態、第二実施形態、又は第三実施形態に係る化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子は、一態様において、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に配置された有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
Fourth embodiment
(Organic electroluminescence element)
The organic EL element according to this embodiment will be described.
In one aspect, the organic EL device according to this embodiment contains the compound according to the first, second, or third embodiment.
In one embodiment, the organic EL element according to the present embodiment has an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode. The organic layer includes at least one layer made of an organic compound. Alternatively, the organic layer is formed by stacking a plurality of layers made of an organic compound. The organic layer may further include an inorganic compound.
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、有機層の少なくとも一層が、第一実施形態に係る化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、有機層の少なくとも一層が、第二実施形態に係る化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、有機層の少なくとも一層が、第三実施形態に係る化合物を含有する。
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, at least one of the organic layers contains the compound according to the first embodiment.
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, at least one of the organic layers contains the compound according to the second embodiment.
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, at least one of the organic layers contains the compound according to the third embodiment.
本実施形態の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光領域を有することが好ましい。本実施形態の有機EL素子において、発光領域は、少なくとも1つの発光層を含有することが好ましい。一実施形態において、発光層は、前記一般式(1C-A)で表される化合物を含有する。一実施形態において、発光層は、前記一般式(1C-B)で表される化合物を含有する。一実施形態において、発光層は、前記一般式(1C-C)で表される化合物を含有する。In the organic EL element of this embodiment, at least one of the organic layers preferably has a light-emitting region. In the organic EL element of this embodiment, the light-emitting region preferably contains at least one light-emitting layer. In one embodiment, the light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-A). In one embodiment, the light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-B). In one embodiment, the light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-C).
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、を有し、前記発光領域は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一の化合物として前記一般式(1C-A)で表される化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二の化合物を含有することも好ましい。
本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(1C-A)で表される化合物と第二の化合物とは、互いに異なる化合物である。
The organic EL element according to this embodiment has an anode, a cathode, and a light-emitting region disposed between the anode and the cathode, the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-A) as a first compound, and the second light-emitting layer contains a second compound.
In the organic EL element of the present embodiment, the compound represented by the general formula (1C-A) and the second compound are different from each other.
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、を有し、前記発光領域は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一の化合物として前記一般式(1C-B)で表される化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二の化合物を含有することも好ましい。
本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(1C-B)で表される化合物と第二の化合物とは、互いに異なる化合物である。
The organic EL element according to this embodiment has an anode, a cathode, and a light-emitting region disposed between the anode and the cathode, the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-B) as a first compound, and the second light-emitting layer contains a second compound.
In the organic EL element of the present embodiment, the compound represented by the general formula (1C-B) and the second compound are different from each other.
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、を有し、前記発光領域は第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一の化合物として前記一般式(1C-C)で表される化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二の化合物を含有することも好ましい。
本実施形態の有機EL素子において、前記一般式(1C-C)で表される化合物と第二の化合物とは、互いに異なる化合物である。
The organic EL element according to this embodiment has an anode, a cathode, and an emitting region disposed between the anode and the cathode, the emitting region includes a first emitting layer and a second emitting layer, the first emitting layer contains a compound represented by general formula (1C-C) as a first compound, and the second emitting layer contains a second compound.
In the organic EL element of the present embodiment, the compound represented by the general formula (1C-C) and the second compound are different from each other.
本実施形態に係る有機EL素子は、一態様において、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された有機層と、を有し、前記有機層は、発光領域を有し、前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、下記一般式(1C)で表される第一の化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二の化合物を含有する。In one aspect, the organic EL element according to this embodiment has an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, the organic layer having an emitting region, the emitting region including a first emitting layer and a second emitting layer, the first emitting layer containing a first compound represented by the following general formula (1C), and the second emitting layer containing a second compound.
(前記一般式(1C)において、
R4~R8及びR10~R12のうちの1つは、前記一般式(1D)で表される基であり、
R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R11が前記一般式(1D)で表される基である場合、R12は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D)で表される基である場合、R11は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (1C),
one of R 4 to R 8 and R 10 to R 12 is a group represented by general formula (1D);
R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by formula (1D) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When R 11 is a group represented by general formula (1D), R 12 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
When R 12 is a group represented by the general formula (1D), R 11 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group;
In the general formula (1D), one of R 21 to R 30 represents a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D) that are not the bonding position are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 30 in the general formula (1D), which are not bonded to the benz[a] anthracene ring in the general formula (1C), do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the compound represented by the general formula (1C), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D), which is not at a bonding position with the benz[a] anthracene ring in general formula (1C), does not form the substituted or unsubstituted single ring, and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is other than a hydrogen atom.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。
。
In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D), which is not at a bonding position with the benz[a]anthracene ring in general formula (1C), does not form the substituted or unsubstituted monocycle, and does not form the substituted or unsubstituted fused ring, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 30 in general formula (1D), which is not a bonding position with the benz[a]anthracene ring in general formula (1C), does not form the substituted or unsubstituted single ring, and does not form the substituted or unsubstituted fused ring , is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1D)で表される基が、下記一般式(1D-1)、(1D-2)又は(1D-3)で表される基であることも好ましい。In an organic electroluminescent element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that the group represented by the general formula (1D) is a group represented by the following general formula (1D-1), (1D-2) or (1D-3):
(前記一般式(1D-1)において、
R21~R29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R29は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-2)において、
R21~R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-3)において、
R21~R27、R29、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27、R29、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (1D-1),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 29 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 21 to R 29 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C),
In the general formula (1D-2),
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 28 and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 28 and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C),
In the general formula (1D-3),
one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、水素原子以外であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the general formula (1D-1), at least one of R 21 to R 28 and R 30 in the general formula (1D-2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 and R 30 in the general formula (1D-3), which does not form the substituted or unsubstituted monocycle and does not form the substituted or unsubstituted condensed ring, is other than a hydrogen atom .
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the general formula (1D-1), at least one of R 21 to R 28 and R 30 in the general formula (1D-2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 and R 30 in the general formula (1D-3), which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D-1)中のR21~R29の少なくとも1つ、前記一般式(1D-2)中のR21~R28、及びR30の少なくとも1つ、又は前記一般式(1D-3)中のR21~R27、R29、及びR30の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that at least one of R 21 to R 29 in the general formula (1D-1), at least one of R 21 to R 28 , and R 30 in the general formula (1D-2), or at least one of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 in the general formula (1D-3), which does not form the substituted or unsubstituted single ring and does not form the substituted or unsubstituted fused ring , is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1D)で表される基が、前記一般式(1D-1)で表される基であることも好ましい。In an organic electroluminescent element relating to one aspect of this embodiment, it is also preferable that the group represented by general formula (1D) is a group represented by general formula (1D-1).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R5、R6、R7、R8、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D)で表される基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that in the compound represented by the general formula (1C), one of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , and R 12 is a group represented by the general formula (1D).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R6、R7、R11、及びR12のうちの1つが、前記一般式(1D)で表される基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that in the compound represented by the general formula (1C), one of R 6 , R 7 , R 11 , and R 12 is a group represented by the general formula (1D).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R11が、前記一般式(1D)で表される基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence device according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that in the compound represented by the general formula (1C), R 11 is a group represented by the general formula (1D).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R12が、前記一般式(1D)で表される基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that in the compound represented by general formula (1C), R 12 is a group represented by general formula (1D).
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R11が、前記一般式(1D)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であるか、又は、R12が、前記一般式(1D)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, in the compound represented by the general formula (1C), it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D) and R 12 is an unsubstituted phenyl group, or that R 12 is a group represented by the general formula (1D) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R11が、前記一般式(1D)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, in the compound represented by the general formula (1C), it is also preferable that R 11 is a group represented by the general formula (1D) and R 12 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R12が、前記一般式(1D)で表される基であり、R11が、無置換のフェニル基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence element according to one aspect of the present embodiment, in the compound represented by the general formula (1C), it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D) and R 11 is an unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物は、下記一般式(1C-1)で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物は、下記一般式(1C-2)で表される化合物であることも好ましい。
In the organic electroluminescence device according to one aspect of the present embodiment, the compound represented by the general formula (1C) is preferably a compound represented by the following general formula (1C-1):
In the organic electroluminescence device according to one aspect of the present embodiment, the compound represented by the general formula (1C) is preferably a compound represented by the following general formula (1C-2):
(前記一般式(1C-1)におけるR1~R11並びに前記一般式(1C-2)におけるR1~R10及びR12は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(1C-1)及び(1C-2)におけるR21~R28及びR30は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(R 1 to R 11 in the general formula (1C-1) and R 1 to R 10 and R 12 in the general formula (1C-2) are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formulae (1C-1) and (1C-2), R 21 to R 28 and R 30 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R12が、前記一般式(1D)で表される基であり、R11が、水素原子であることも好ましい。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、R12が、前記一般式(1D)で表される基であり、R11が、置換もしくは無置換のフェニル基であることも好ましい。
In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, in the compound represented by the general formula (1C), it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D) and R 11 is a hydrogen atom.
In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that R 12 is a group represented by the general formula (1D) and R 11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、R1~R3、R9、並びに前記一般式(1D)で表される基以外のR4~R8及びR10~R12は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, in the compound represented by general formula (1C), R 1 to R 3 , R 9 , and R 4 to R 8 and R 10 to R 12 other than the group represented by general formula (1D) are each preferably independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない前記一般式(1D)中のR21~R30は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることも好ましい。 In the organic electroluminescence device according to one aspect of the present embodiment, it is also preferable that R to R in general formula (1D), which are not at the bonding position with the benz[a] anthracene ring in general formula (1C), do not form the substituted or unsubstituted single ring, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、分子中にヘテロ原子を含まない化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the organic electroluminescent element according to one aspect of this embodiment is a compound that does not contain a heteroatom in the molecule.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であり、前記「置換もしくは無置換」と記載された環は、いずれも「無置換」の環であることも好ましい。In an organic electroluminescent element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups, and all of the rings described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" rings.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中のR12が水素原子であることも好ましい。 In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that R 12 in the compound represented by general formula (1C) is a hydrogen atom.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物が、分子内に、1つ以上の重水素原子を有することも好ましい。In an organic electroluminescent element according to one aspect of this embodiment, it is also preferable that the compound represented by the general formula (1C) has one or more deuterium atoms in the molecule.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、水素原子である場合のR1~R3、R9、前記一般式(1D)で表される基以外の水素原子であるR4~R8及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、水素原子である場合のR1~R3、R9、前記一般式(1D)で表される基以外の水素原子であるR4~R8及びR10~R12、並びに、水素原子である場合のR21~R30の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, in the compound represented by general formula (1C), it is also preferable that one or more of R 1 to R 3 and R 9 which are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 which are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D), and R 21 to R 30 which are hydrogen atoms, are deuterium atoms.
In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, in the compound represented by general formula (1C), it is also preferable that R 1 to R 3 and R 9 which are hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 which are hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D), and R 21 to R 30 which are hydrogen atoms are all deuterium atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、前記一般式(1D)で表される基以外の水素原子以外であるR4~R8及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の1つ以上は、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中、水素原子以外である場合のR1~R3、R9、前記一般式(1D)で表される基以外の水素原子以外であるR4~R8及びR10~R12、並びに、水素原子以外である場合のR21~R30が、それぞれ、水素原子を有する場合、当該水素原子の全ては、重水素原子であることも好ましい。
In the organic electroluminescence device according to one aspect of this embodiment, in the compound represented by general formula (1C), when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, when each of them has a hydrogen atom, it is also preferable that one or more of the hydrogen atoms is a deuterium atom.
In the organic electroluminescence device according to one aspect of the present embodiment, in the compound represented by general formula (1C), when R 1 to R 3 and R 9 are other than hydrogen atoms, R 4 to R 8 and R 10 to R 12 are other than hydrogen atoms other than the group represented by general formula (1D), and R 21 to R 30 are other than hydrogen atoms, when each of them has a hydrogen atom, it is also preferable that all of the hydrogen atoms are deuterium atoms.
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C)で表される化合物中のR4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D)で表される基である。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C-A)で表される化合物中のR4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D-A)で表される基である。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C-B)で表される化合物中のR4、R5、R6、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D-B)で表される基である。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1C-C)で表される化合物中のR4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D-C)で表される基である。
HOMO及びLUMOのより電子密度の大きい位置又は一重項エネルギーS1がより小さくなる部位であるR4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D)で表される基、前記一般式(1D-A)で表される基、及び前記一般式(1D-C)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることにより、励起耐性が向上しやすく、有機EL素子の長寿命化効果が得られやすくなる。
HOMO及びLUMOのより電子密度の大きい位置又は一重項エネルギーS1がより小さくなる部位であるR4、R5、R6、R8、R10、R11、又はR12が、前記一般式(1D-B)で表される基であることにより、励起耐性が向上しやすく、有機EL素子の長寿命化効果が得られやすくなる。
In an organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, R 4 , R 5 , R 6 ,
In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, R 4 , R 5 , R 6 ,
In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 11 , or R 12 in the compound represented by general formula (1C-B) is a group represented by general formula (1D-B).
In the organic electroluminescence element according to one aspect of this embodiment, R 4 , R 5 , R 6 ,
When R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 , or R 12 , which is a position with higher electron density in the HOMO and LUMO or a site with smaller singlet energy S 1, is any group selected from the group consisting of a group represented by general formula (1D), a group represented by general formula (1D-A), and a group represented by general formula (1D-C), excitation resistance is easily improved, and the effect of extending the life of the organic EL element is easily obtained.
When R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 11 , or R 12 , which is a position with higher electron density in the HOMO and LUMO or a site with smaller singlet energy S 1 , is a group represented by general formula (1D-B), excitation resistance is easily improved, and the effect of extending the life of the organic EL element is easily obtained.
第一の発光層に用いられる第一の化合物が、前記一般式(1D)で表される基、前記一般式(1D-A)で表される基、前記一般式(1D-B)で表される基、又は前記一般式(1D-C)で表される基と、ベンズ[a]アントラセン環とが直結した構造を有する場合、ベンズ[a]アントラセン環と、前記一般式(1D)で表される基、前記一般式(1D-A)で表される基、前記一般式(1D-B)で表される基、及び前記一般式(1D-C)で表される基におけるピレン骨格との両方に三重項エネルギーT1が分布するため、長寿命化すると考えられる。 When the first compound used in the first light-emitting layer has a structure in which the group represented by the general formula (1D), the group represented by the general formula (1D-A), the group represented by the general formula (1D-B), or the group represented by the general formula (1D-C) is directly bonded to a benz[a]anthracene ring, triplet energy T1 is distributed to both the benz[a]anthracene ring and the pyrene skeleton in the group represented by the general formula (1D), the group represented by the general formula (1D-A), the group represented by the general formula (1D-B), and the group represented by the general formula (1D- C ), and this is considered to result in a long lifetime.
・一般式(1C)で表される化合物の製造方法
一般式(1C)で表される化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って製造できる。また、一般式(1C)で表される化合物は、当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
- Method for producing the compound represented by the general formula (1C) The compound represented by the general formula (1C) can be produced according to the synthesis method described in the Examples below. The compound represented by the general formula (1C) can also be produced by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
・一般式(1C)で表される化合物の具体例
一般式(1C)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
Specific examples of the compound represented by general formula (1C) Specific examples of the compound represented by general formula (1C) include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples. In this specification, a deuterium atom is represented as D in a chemical formula, and a protium atom is represented as H or is omitted.
発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含む場合、本実施形態に係る有機EL素子は、例えば、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第一の発光層と第二の発光層の順序を逆にし、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。When the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the organic EL element according to this embodiment may have, for example, an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order, or the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer may be reversed, and an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order may be provided.
発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含む場合、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と陰極との間に第二の発光層を含み、陽極と第二の発光層との間に第一の発光層が配置されていることも好ましい。
発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含む場合、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と陰極との間に第一の発光層を含み、陽極と第一の発光層との間に第二の発光層が配置されていることも好ましい。
When the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, it is also preferable that the organic EL element according to this embodiment includes the second light-emitting layer between the anode and the cathode, and the first light-emitting layer is disposed between the anode and the second light-emitting layer.
When the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, it is also preferable that the organic EL element according to this embodiment includes the first light-emitting layer between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer is disposed between the anode and the first light-emitting layer.
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
(Emission Wavelength of Organic EL Element)
The organic EL element according to this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven, and more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less.
The maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows. A voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/ cm2, and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
本明細書における化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の10-6mol/L以上10-5mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
The method for measuring the maximum peak wavelength of a compound in this specification is as follows. A toluene solution of 10 -6 mol/L or more and 10 -5 mol/L or less of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. The emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
In the emission spectrum, the peak wavelength at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum emission peak wavelength. Note that in this specification, the maximum peak wavelength may be referred to as the maximum fluorescence emission peak wavelength (FL-peak).
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光層だけで構成されていてもよいが、有機層として、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。In the organic EL element according to this embodiment, the organic layer may be composed of only an emitting layer, or may further include at least one layer selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と、発光領域との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、陽極と、第一の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、陽極と、第二の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the light emitting region.
In the organic EL element according to the present embodiment, when the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the first light-emitting layer. Also, when the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the second light-emitting layer.
本実施形態に係る有機EL素子において、陰極と、発光領域との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、前記陰極と、前記第二の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、前記陰極と、前記第一の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the light emitting region.
In the organic EL element according to the present embodiment, when the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the second light-emitting layer. Also, when the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the first light-emitting layer.
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
図1に示す有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光領域5A、及び電子輸送帯域7を含む。正孔輸送帯域6は、陽極3側から順に、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。発光領域5Aは、1つの発光層5を含む。電子輸送帯域7は、発光領域5A側から順に、電子輸送層71及び電子注入層72を含む。
FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
1 includes a
(発光層)
発光層5は、第一実施形態に係る化合物、第二実施形態に係る化合物、又は第三実施形態に係る化合物を含有する。
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が含有する化合物は、前記一般式(1C-A)で表される化合物であることが好ましい。
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が含有する化合物は、前記一般式(1C-B)で表される化合物であることも好ましい。
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が含有する化合物は、前記一般式(1C-C)で表される化合物であることも好ましい。
(Light Emitting Layer)
The light-emitting
In the
In the
In the
(発光性化合物)
有機EL素子1Aにおいて、発光層5は、発光性化合物(好ましくは蛍光発光性の化合物)をさらに含有することも好ましい。
(Light-emitting compound)
In the
発光層5が含有する発光性化合物は、
下記一般式(3)で表される化合物、
下記一般式(4)で表される化合物、
下記一般式(5)で表される化合物、
下記一般式(6)で表される化合物、
下記一般式(7)で表される化合物、
下記一般式(8)で表される化合物、
下記一般式(9)で表される化合物、及び
下記一般式(10)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物が挙げられる。
The light-emitting compound contained in the light-emitting
A compound represented by the following general formula (3):
A compound represented by the following general formula (4):
A compound represented by the following general formula (5):
A compound represented by the following general formula (6):
A compound represented by the following general formula (7):
A compound represented by the following general formula (8):
The compound represented by the general formula (9) below and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (10) below are included.
(一般式(3)で表される化合物)
一般式(3)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (3))
The compound represented by formula (3) will be described.
(前記一般式(3)において、
R301~R310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R301~R310の少なくとも1つは下記一般式(31)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (3),
One or more pairs of adjacent two or more of R 301 to R 310 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
At least one of R 301 to R 310 is a monovalent group represented by the following general formula (31):
R 301 to R 310 which do not form a monocycle, do not form a condensed ring, and are not a monovalent group represented by the following general formula (31) each independently represent:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
(前記一般式(31)において、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L301~L303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3)中のピレン環における結合位置を示す。)
(In the general formula (31),
Ar 301 and Ar 302 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 301 to L 303 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
* indicates the bonding position in the pyrene ring in the general formula (3).
発光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
In the light-emitting compound, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907 are present, the plurality of R 907 are the same or different.
前記一般式(3)において、R301~R310のうち2つが前記一般式(31)で表される基であることが好ましい。 In the formula (3), it is preferable that two of R 301 to R 310 are groups represented by the formula (31).
一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(33)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (3) is a compound represented by the following general formula (33):
(前記一般式(33)において、
R311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
L311~L316は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (33),
R 311 to R 318 each independently have the same definition as R 301 to R 310 in formula (3), which is not a monovalent group represented by formula (31);
L 311 to L 316 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(31)において、L301は、単結合であることが好ましく、L302及びL303は単結合であることが好ましい。 In the above formula (31), L 301 is preferably a single bond, and L 302 and L 303 are preferably single bonds.
一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(34)又は一般式(35)で表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (3) is represented by the following general formula (34) or general formula (35).
(前記一般式(34)において、
R311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
L312、L313、L315及びL316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるL312、L313、L315及びL316と同義であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるAr312、Ar313、Ar315及びAr316と同義である。)
(In the general formula (34),
R 311 to R 318 each independently have the same definition as R 301 to R 310 in formula (3), which is not a monovalent group represented by formula (31);
L 312 , L 313 , L 315 and L 316 each independently have the same definition as L 312 , L 313 , L 315 and L 316 in formula (33);
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 each independently have the same definition as Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 in the general formula (33).
(前記一般式(35)において、
R311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるAr312、Ar313、Ar315及びAr316と同義である。)
(In the general formula (35),
R 311 to R 318 each independently have the same definition as R 301 to R 310 in formula (3), which is not a monovalent group represented by formula (31);
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 each independently have the same definition as Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 in the general formula (33).
前記一般式(31)において、好ましくは、Ar301及びAr302のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
前記一般式(33)~一般式(35)において、好ましくは、Ar312及びAr313のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
前記一般式(33)~一般式(35)において、好ましくは、Ar315及びAr316のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
In the above general formula (31), at least one of Ar 301 and Ar 302 is preferably a group represented by the following general formula (36).
In the general formulae (33) to (35), at least one of Ar 312 and Ar 313 is preferably a group represented by the following general formula (36).
In the general formulae (33) to (35), at least one of Ar 315 and Ar 316 is preferably a group represented by the following general formula (36).
(前記一般式(36)において、
X3は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R321~R327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR321~R327は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は、L302、L303、L312、L313、L315又はL316との結合位置を示す。)
(In the general formula (36),
X3 represents an oxygen atom or a sulfur atom;
One or more pairs of adjacent two or more of R 321 to R 327 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 321 to R 327 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
* indicates the bonding position with L 302 , L 303 , L 312 , L 313 , L 315 or L 316 .
X3は、酸素原子であることが好ましい。 X3 is preferably an oxygen atom.
R321~R327のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
At least one of R 321 to R 327 is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(31)において、Ar301が前記一般式(36)で表される基であり、Ar302が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(33)~一般式(35)において、Ar312が前記一般式(36)で表される基であり、Ar313が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(33)~一般式(35)において、Ar315が前記一般式(36)で表される基であり、Ar316が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
In the general formula (31), it is preferable that Ar 301 is a group represented by the general formula (36), and Ar 302 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
In the general formulae (33) to (35), it is preferable that Ar 312 is a group represented by the general formula (36), and Ar 313 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
In the general formulae (33) to (35), it is preferable that Ar 315 is a group represented by the general formula (36), and Ar 316 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(37)で表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (3) is represented by the following general formula (37).
(前記一般式(37)において、
R311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
R321~R327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R341~R347のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR321~R327並びにR341~R347は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R331~R335並びにR351~R355は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (37),
R 311 to R 318 each independently have the same definition as R 301 to R 310 in formula (3), which is not a monovalent group represented by formula (31);
One or more pairs of adjacent two or more of R 321 to R 327 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 341 to R 347 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 321 to R 327 and R 341 to R 347 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 331 to R 335 and R 351 to R 355 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms, cyano groups, nitro groups,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(3)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of compounds represented by the general formula (3) include the compounds shown below.
(一般式(4)で表される化合物)
一般式(4)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (4))
The compound represented by formula (4) will be described.
(前記一般式(4)において、
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4),
Each Z is independently CRa or a nitrogen atom;
Ring A1 and ring A2 each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of Ra's are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of Ra's are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
n21 and n22 each independently represent 0, 1, 2, 3, or 4;
When a plurality of Rb's are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of Rb's are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
When a plurality of Rc's are present, one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of Rc's are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
Ra, Rb and Rc which do not form a single ring and do not form a fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "aryl group".
The "aromatic hydrocarbon ring" of ring A1 and ring A2 contains the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (4) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "aryl group" described in specific example group G1.
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「複素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "heterocycle" of ring A1 and ring A2 has the same structure as the compound in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "heterocyclic group".
The "heterocycle" of ring A1 and ring A2 contains the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (4) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.
Rbは、A1環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。 Rb is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring as ring A1, or any of the atoms forming the heterocycle as ring A1.
Rcは、A2環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。 Rc is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring as ring A2, or any of the atoms forming the heterocycle as ring A2.
Ra、Rb及びRcのうち、少なくとも1つが、下記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つが、下記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。At least one of Ra, Rb and Rc is preferably a group represented by the following general formula (4a), and it is more preferable that at least two of them are groups represented by the following general formula (4a).
(前記一般式(4a)において、
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(4b)で表される基である。)
(In the general formula (4a),
L401 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Ar 401 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the following general formula (4b):
(前記一般式(4b)において、
L402及びL403は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar402及びAr403からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないAr402及びAr403は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4b),
L 402 and L 403 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
The pair consisting of Ar 402 and Ar 403 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
The Ar 402 and Ar 403 which do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は下記一般式(42)で表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (4) is represented by the following general formula (42).
(前記一般式(42)において、
R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR401~R411は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (42),
One or more pairs of adjacent two or more of R 401 to R 411 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 to R 411 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R401~R411のうち、少なくとも1つが、前記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つ前記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
R404及びR411が前記一般式(4a)で表される基であることが好ましい。
At least one of R 401 to R 411 is preferably a group represented by the general formula (4a), and at least two of them are more preferably groups represented by the general formula (4a).
It is preferable that R 404 and R 411 are a group represented by the above general formula (4a).
一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は、A1環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
また、一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R404~R407が結合する環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is a compound in which a structure represented by the following general formula (4-1) or (4-2) is bonded to the A1 ring.
In one embodiment, the compound represented by the general formula (42) is a compound in which a structure represented by the following general formula (4-1) or general formula (4-2) is bonded to the ring to which R 404 to R 407 are bonded.
(前記一般式(4-1)において、2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
前記一般式(4-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
R421~R427のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R431~R438のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427並びにR431~R438は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4-1), two * are each independently bonded to a ring-forming carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of a heterocycle as the A1 ring in the general formula (4), or bonded to any one of R 404 to R 407 in the general formula (42),
The three * in the general formula (4-2) each independently bond to a ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of the heterocycle as the A1 ring in the general formula (4), or bond to any of R 404 to R 407 in the general formula (42);
One or more pairs of adjacent two or more of R 421 to R 427 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 431 to R 438 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 421 to R 427 and R 431 to R 438 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (4) is a compound represented by the following general formula (41-3), general formula (41-4) or general formula (41-5).
(前記一般式(41-3)、一般式(41-4)及び一般式(41-5)中、
A1環は、前記一般式(4)で定義した通りであり、
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義である。)
(In the general formula (41-3), general formula (41-4) and general formula (41-5),
Ring A1 is as defined in formula (4),
R 421 to R 427 each independently have the same definition as R 421 to R 427 in formula (4-1);
R 440 to R 448 each independently have the same meaning as R 401 to R 411 in the general formula (42).
一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms as ring A1 in general formula (41-5) is
a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring.
一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms as ring A1 in the general formula (41-5) is
a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring;
a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
一実施形態においては、前記一般式(4)又は前記一般式(42)で表される化合物は、下記一般式(461)~一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。In one embodiment, the compound represented by general formula (4) or general formula (42) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (461) to (467).
(前記一般式(461)、一般式(462)、一般式(463)、一般式(464)、一般式(465)、一般式(466)及び一般式(467)中、
R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
R431~R438は、それぞれ独立に、前記一般式(4-2)におけるR431~R438と同義であり、
R440~R448並びにR451~R454は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (461), the general formula (462), the general formula (463), the general formula (464), the general formula (465), the general formula (466) and the general formula (467),
R 421 to R 427 each independently have the same definition as R 421 to R 427 in formula (4-1);
R 431 to R 438 each independently have the same definition as R 431 to R 438 in formula (4-2);
R 440 to R 448 and R 451 to R 454 each independently have the same definition as R 401 to R 411 in formula (42);
X 4 is an oxygen atom, NR 801 , or C(R 802 )(R 803 );
R 801 , R 802 and R 803 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different from each other,
When a plurality of R 803 are present, the plurality of R 803 are the same or different.
一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、当該実施形態について、以下一般式(45)で表される化合物として詳述する。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (42) has one or more pairs of adjacent two or more of R 401 to R 411 bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, and this embodiment is described in detail below as a compound represented by general formula (45).
(一般式(45)で表される化合物)
一般式(45)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (45))
The compound represented by formula (45) will be described.
(前記一般式(45)において、
R461とR462とからなる組、R462とR463とからなる組、R464とR465とからなる組、R465とR466とからなる組、R466とR467とからなる組、R468とR469とからなる組、R469とR470とからなる組、及び、R470とR471とからなる組からなる群から選択される組のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
ただし、
R461とR462とからなる組及びR462とR463とからなる組;
R464とR465とからなる組及びR465とR466とからなる組;
R465とR466とからなる組及びR466とR467とからなる組;
R468とR469とからなる組及びR469とR470とからなる組;並びに
R469とR470とからなる組及びR470とR471とからなる組が、同時に環を形成することはなく、
R461~R471が形成する2つ以上の環は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR461~R471は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (45),
two or more selected from the group consisting of a pair of R 461 and R 462 , a pair of R 462 and R 463 , a pair of R 464 and R 465 , a pair of R 465 and R 466 , a pair of R 466 and R 467 , a pair of R 468 and R 469 , a pair of R 469 and R 470 , and a pair of R 470 and R 471 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring;
however,
a pair consisting of R 461 and R 462 , and a pair consisting of R 462 and R 463 ;
a pair consisting of R 464 and R 465 , and a pair consisting of R 465 and R 466 ;
a pair consisting of R 465 and R 466 , and a pair consisting of R 466 and R 467 ;
a pair consisting of R 468 and R 469 and a pair consisting of R 469 and R 470 ; and a pair consisting of R 469 and R 470 and a pair consisting of R 470 and R 471 do not simultaneously form a ring;
Two or more rings formed by R 461 to R 471 are the same or different;
R 461 to R 471 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(45)において、RnとRn+1(nは461、462、464~466、及び468~470から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成する。当該環は、好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される原子で構成され、当該環の原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。 In the general formula (45), R n and R n+1 (n represents an integer selected from 461, 462, 464 to 466, and 468 to 470) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring together with the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n+1 are bonded. The ring is preferably composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms, and the number of atoms in the ring is preferably 3 to 7, and more preferably 5 or 6.
前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ前記一般式(45)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、前記一般式(45)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。The number of the ring structures in the compound represented by the general formula (45) is, for example, two, three, or four. The two or more ring structures may be present on the same benzene ring on the parent skeleton of the general formula (45), or may be present on different benzene rings. For example, when there are three ring structures, one ring structure may be present on each of the three benzene rings of the general formula (45).
前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記一般式(451)~(460)で表される構造等が挙げられる。Examples of the ring structure in the compound represented by the general formula (45) include structures represented by the following general formulas (451) to (460).
(前記一般式(451)~(457)において、
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4501~R4506及びR4512~R4513のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4501~R4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulae (451) to (457),
each of *1 and *2, *3 and *4, *5 and *6, *7 and *8, *9 and *10, *11 and *12, and *13 and *14 represents the two ring-forming carbon atoms to which Rn and Rn +1 are bonded;
The ring-forming carbon atom to which Rn is bonded may be any of the two ring-forming carbon atoms represented by *1 and *2, *3 and *4, *5 and *6, *7 and *8, *9 and *10, *11 and *12, and *13 and *14;
X 45 is C(R 4512 )(R 4513 ), NR 4514 , an oxygen atom or a sulfur atom;
One or more pairs of adjacent two or more of R 4501 to R 4506 and R 4512 to R 4513 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 4501 to R 4514 which do not form a single ring and do not form a condensed ring each independently have the same definition as R 461 to R 471 in formula (45).
(前記一般式(458)~(460)において、
*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
R4512~R4513及びR4515~R4525のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4512~R4513、R4515~R4521及びR4522~R4525、並びにR4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulae (458) to (460),
*1 and *2, and *3 and *4 each represent the two ring-forming carbon atoms to which Rn and Rn +1 are bonded,
The ring-forming carbon atom to which R n is bonded may be either one of the two ring-forming carbon atoms represented by *1 and *2, or *3 and *4.
X 45 is C(R 4512 )(R 4513 ), NR 4514 , an oxygen atom or a sulfur atom;
One or more pairs of adjacent two or more of R 4512 to R 4513 and R 4515 to R 4525 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 4512 to R 4513 , R 4515 to R 4521 and R 4522 to R 4525 , and R 4514 which do not form a single ring and do not form a condensed ring each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in formula (45).
前記一般式(45)において、R462、R464、R465、R470及びR471の少なくとも1つ(好ましくは、R462、R465及びR470の少なくとも1つ、さらに好ましくはR462)が、環構造を形成しない基であると好ましい。 In the general formula (45), it is preferable that at least one of R 462 , R 464 , R 465 , R 470 and R 471 (preferably at least one of R 462 , R 465 and R 470 , more preferably R 462 ) is a group not forming a ring structure.
(i)前記一般式(45)において、RnとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
(ii)前記一般式(45)において、環構造を形成しないR461~R471、及び
(iii)前記一般式(451)~(460)におけるR4501~R4514、R4515~R4525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(461)~一般式(464)で表される基からなる群から選択される基のいずれかである。
(i) In the general formula (45), when the ring structure formed by R n and R n+1 has a substituent,
(ii) in the general formula (45), R 461 to R 471 do not form a ring structure, and (iii) in the general formulae (451) to (460), R 4501 to R 4514 and R 4515 to R 4525 are preferably each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is either a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulae (461) to (464):
(前記一般式(461)~(464)中、
Rdは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なり、
p1は、5であり、
p2は、4であり、
p3は、3であり、
p4は、7であり、
前記一般式(461)~(464)中の*は、それぞれ独立に、環構造との結合位置を示す。)
発光性化合物において、R901~R907は、前述のように定義した通りである。
(In the general formulas (461) to (464),
Each Rd is independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
X 46 is C(R 801 )(R 802 ), NR 803 , an oxygen atom or a sulfur atom;
R 801 , R 802 and R 803 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different from each other,
When a plurality of R 803 are present, the plurality of R 803 are the same or different,
p1 is 5;
p2 is 4;
p3 is 3,
p4 is 7,
In the general formulae (461) to (464), * each independently indicates a bonding position to a ring structure.
In the luminescent compound, R 901 to R 907 are as defined above.
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-1)~(45-6)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-1) to (45-6).
(前記一般式(45-1)~(45-6)において、
環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulae (45-1) to (45-6),
rings d to i each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring;
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in formula (45).
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-7)~(45-12)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-7) to (45-12).
(前記一般式(45-7)~(45-12)において、
環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulae (45-7) to (45-12),
rings d to f, k, and j each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring;
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in formula (45).
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-13)~(45-21)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-13) to (45-21).
(前記一般式(45-13)~(45-21)において、
環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulae (45-13) to (45-21),
rings d to k each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring;
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in formula (45).
前記環g又は前記環hがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
前記一般式(461)で表される基、
前記一般式(463)で表される基、又は
前記一般式(464)で表される基が挙げられる。
In the case where the ring g or the ring h further has a substituent, examples of the substituent include
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by the general formula (461),
Examples of the group represented by the general formula (463) include a group represented by the general formula (464).
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-22)~(45-25)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-22) to (45-25).
(前記一般式(45-22)~(45-25)において、
X46及びX47は、それぞれ独立に、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R461~R471並びにR481~R488は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formulae (45-22) to (45-25),
X 46 and X 47 each independently represent C(R 801 )(R 802 ), NR 803 , an oxygen atom or a sulfur atom;
R 461 to R 471 and R 481 to R 488 each independently have the same definition as R 461 to R 471 in formula (45).
R 801 , R 802 and R 803 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different from each other,
When a plurality of R 803 are present, the plurality of R 803 are the same or different.
一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-26)で表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (45) is represented by the following general formula (45-26).
(前記一般式(45-26)において、
X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
R463、R464、R467、R468、R471、及びR481~R492は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (45-26),
X 46 is C(R 801 )(R 802 ), NR 803 , an oxygen atom or a sulfur atom;
R 463 , R 464 , R 467 , R 468 , R 471 , and R 481 to R 492 each independently have the same definition as R 461 to R 471 in formula (45).
R 801 , R 802 and R 803 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different from each other,
When a plurality of R 803 are present, the plurality of R 803 are the same or different.
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。 Specific examples of the compound represented by the general formula (4) include the compounds shown below. In the specific examples below, Ph represents a phenyl group, and D represents a deuterium atom.
(一般式(5)で表される化合物)
一般式(5)で表される化合物について説明する。一般式(5)で表される化合物は、上述した一般式(41-3)で表される化合物に対応する化合物である。
(Compound represented by general formula (5))
The compound represented by the general formula (5) will be described below. The compound represented by the general formula (5) corresponds to the compound represented by the above-mentioned general formula (41-3).
(前記一般式(5)において、
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (5),
One or more pairs of adjacent two or more of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 501 to R 507 and R 511 to R 517 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 521 and R 522 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。 "One of the groups consisting of two or more adjacent groups among R 501 to R 507 and R 511 to R 517 " is, for example, a combination such as a group consisting of R 501 and R 502 , a group consisting of R 502 and R 503 , a group consisting of R 503 and R 504 , a group consisting of R 505 and R 506 , a group consisting of R 506 and R 507 , a group consisting of R 501 , R 502 and R 503 , etc.
一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。 In one embodiment, at least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are a group represented by -N(R 906 )(R 907 ).
一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are each independently:
Hydrogen atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52):
(前記一般式(52)において、
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (52),
One or more pairs of adjacent two or more of R 531 to R 534 and R 541 to R 544 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 561 to R 564 each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53):
(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。) (In the general formula (53), R 551 , R 552 , and R 561 to R 564 each independently have the same definition as R 551 , R 552 , and R 561 to R 564 in the general formula (52).)
一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。 In one embodiment, R 561 to R 564 in the general formula (52) and the general formula (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group).
一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。 In one embodiment, R 521 and R 522 in the general formula (5), and R 551 and R 552 in the general formula (52) and general formula (53) are hydrogen atoms.
一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the general formula (5), the general formula (52), and the general formula (53) is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of compounds represented by the general formula (5) include the compounds shown below.
(一般式(6)で表される化合物)
一般式(6)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (6))
The compound represented by formula (6) will be described.
(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (6),
Ring a, ring b and ring c each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
R 601 and R 602 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。Ring a, ring b, and ring c are rings (substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic rings having 5 to 50 ring atoms) fused to the central fused two-ring structure of general formula (6) composed of a boron atom and two nitrogen atoms.
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
The "aromatic hydrocarbon rings" of ring a, ring b and ring c have the same structure as the compound in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "aryl group".
The "aromatic hydrocarbon ring" of ring a contains the three carbon atoms on the central fused bicyclic structure of formula (6) as ring-forming atoms.
The "aromatic hydrocarbon ring" of ring b and ring c contains the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (6) as ring-forming atoms.
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "aryl group" described in specific example group G1.
The "heterocycles" of ring a, ring b and ring c have the same structure as the compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "heterocyclic group".
The "heterocycle" of ring a contains three carbon atoms on the central fused bicyclic structure of general formula (6) as ring-forming atoms. The "heterocycle" of rings b and c contains two carbon atoms on the central fused bicyclic structure of general formula (6) as ring-forming atoms. Specific examples of "substituted or unsubstituted heterocycles having 5 to 50 ring atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R 601 and R 602 may each independently bond to the ring a, ring b, or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle. The heterocycle in this case includes the nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (6). The heterocycle in this case may include a heteroatom other than a nitrogen atom. Specifically, R 601 and R 602 bond to the ring a, ring b, or ring c means that an atom constituting the ring a, ring b, or ring c is bonded to an atom constituting R 601 and R 602. For example, R 601 may bond to the ring a to form a two-ring fused (or three-ring or more fused) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 601 is fused to the ring a. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing two-ring or more fused heterocyclic group in the specific example group G2.
The above also applies when R 601 is bonded to ring b, when R 602 is bonded to ring a, and when R 602 is bonded to ring c.
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
In one embodiment, the ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms.
In one embodiment, the ring a, the ring b, and the ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferred.
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
(前記一般式(62)において、
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (62),
R 601A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 602A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 601A and R 602A which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
One or more pairs of adjacent two or more of R 611 to R 621 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 611 to R 621 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
R 601A and R 602A in the general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in the general formula (6), respectively.
For example, R 601A and R 611 may be bonded to form a 2-ring (or 3-ring or more) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them is fused to a benzene ring corresponding to the ring a. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing 2-ring or more fused heterocyclic groups in specific example group G2. The same applies when R 601A and R 621 are bonded, when R 602A and R 613 are bonded, and when R 602A and R 614 are bonded.
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
One or more pairs of adjacent two or more of R 611 to R 621 are
They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
For example, R 611 and R 612 may be bonded to a 6-membered ring to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with the 6-membered ring to which they are bonded, and the condensed ring thus formed is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently
Hydrogen atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently
It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently
a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63):
(前記一般式(63)において、
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (63),
R 631 is bonded to R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 633 and R 647 combine together to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 634 is bonded to R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 641 is bonded to R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
One or more pairs of adjacent two or more of R 631 to R 651 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 631 to R 651 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。 R 631 may be bonded to R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle. For example, R 631 and R 646 may be bonded to form a nitrogen-containing heterocycle having 3 or more condensed rings in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to the ring a are condensed. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing heterocyclic group having 3 or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies when R 633 and R 647 are bonded, when R 634 and R 651 are bonded, and when R 641 and R 642 are bonded.
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently
Hydrogen atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently
It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently
a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A):
(前記一般式(63A)において、
R661は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R662~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63A),
R661 is,
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 662 to R 665 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 661 to R 665 are each independently
It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 661 to R 665 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B):
(前記一般式(63B)において、
R671及びR672は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63B),
R 671 and R 672 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 673 to R 675 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B'):
(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。) (In the general formula (63B'), R 672 to R 675 each independently have the same definition as R 672 to R 675 in the general formula (63B).)
一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, at least one of R 671 to R 675 is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a group represented by --N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、
R672は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment,
R672 is
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 671 and R 673 to R 675 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a group represented by --N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C):
(前記一般式(63C)において、
R681及びR682は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R683~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63C),
R 681 and R 682 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
R 683 to R 686 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C'):
(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。) (In the general formula (63C'), R 683 to R 686 each independently have the same definition as R 683 to R 686 in the general formula (63C).)
一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 681 to R 686 are each independently
It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 681 to R 686 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。 The compound represented by the general formula (6) can be produced by first linking the ring a, ring b, and ring c with linking groups (a group containing N-R 601 and a group containing N-R 602 ) to produce an intermediate (first reaction), and then linking the ring a, ring b, and ring c with a linking group (a group containing a boron atom) to produce a final product (second reaction). In the first reaction, an amination reaction such as the Bachbrut-Hartwig reaction can be applied. In the second reaction, a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。 Specific examples of compounds represented by the general formula (6) are described below, but these are merely examples, and the compounds represented by the general formula (6) are not limited to the specific examples below.
(一般式(7)で表される化合物)
一般式(7)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (7))
The compound represented by formula (7) will be described.
(前記一般式(7)において、
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(72)又は一般式(73)で表される環であり、
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(74)で表される環であり、
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(75)又は一般式(76)で表される構造であり、
X7は、酸素原子、硫黄原子、又はNR702である。
R701が複数存在する場合、隣接する複数のR701は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L701は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
m1は、0、1又は2であり、
m2は、0、1、2、3又は4であり、
m3は、それぞれ独立に、0、1、2又は3であり、
m4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4又は5であり、
R701が複数存在する場合、複数のR701は、互いに同一であるか、又は異なり、
X7が複数存在する場合、複数のX7は、互いに同一であるか、又は異なり、
R702が複数存在する場合、複数のR702は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar701が複数存在する場合、複数のAr701は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar702が複数存在する場合、複数のAr702は、互いに同一であるか、又は異なり、
L701が複数存在する場合、複数のL701は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (7),
Ring r is a ring represented by formula (72) or (73) fused at any position to an adjacent ring,
ring q and ring s are each independently a ring represented by general formula (74) which is fused to an adjacent ring at any position,
The p ring and the t ring each independently represent a structure represented by the general formula (75) or (76) which is fused at any position of the adjacent ring,
X7 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR702 .
When there are a plurality of R 701 , adjacent R 701 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 701 and R 702 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 701 and Ar 702 are each independently
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L701 is,
a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
m1 is 0, 1 or 2;
m2 is 0, 1, 2, 3 or 4;
m3 is independently 0, 1, 2 or 3;
m4 is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When a plurality of R 701 are present, the plurality of R 701 are the same or different,
When a plurality of X 7s are present, the plurality of X 7s are the same or different from each other,
When a plurality of R 702 are present, the plurality of R 702 are the same or different,
When a plurality of Ar 701 are present, the plurality of Ar 701 are the same or different from each other,
When a plurality of Ar 702 are present, the plurality of Ar 702 are the same or different from each other,
When a plurality of L 701 are present, the plurality of L 701 are the same or different.
前記一般式(7)において、p環、q環、r環、s環及びt環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置及び向きは限定されず、任意の位置及び向きで縮合可能である。In the general formula (7), each of the p, q, r, s and t rings is fused to an adjacent ring by sharing two carbon atoms. The condensation position and orientation are not limited, and condensation is possible in any position and orientation.
一実施形態において、r環としての前記一般式(72)又は一般式(73)において、m1=0又はm2=0である。In one embodiment, in the general formula (72) or general formula (73) as the r ring, m1 = 0 or m2 = 0.
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は、下記一般式(71-1)~(71-6)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-1) to (71-6).
(前記一般式(71-1)~一般式(71-6)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3と同義である。) (In the general formulae (71-1) to (71-6), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m3 are respectively defined as R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m3 in the general formula (7).)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-11)~一般式(71-13)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-11) to (71-13).
(前記一般式(71-11)~一般式(71-13)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4と同義である。) (In the general formulae (71-11) to (71-13), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1, m3 and m4 are respectively defined as R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1, m3 and m4 in the general formula (7).)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-21)~(71-25)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-21) to (71-25).
(前記一般式(71-21)~一般式(71-25)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4と同義である。) (In the general formulae (71-21) to (71-25), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m4 are respectively defined as R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m4 in the general formula (7).)
一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-31)~一般式(71-33)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-31) to (71-33).
(前記一般式(71-31)~一般式(71-33)において、R701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X7、Ar701、Ar702、L701、m2~m4と同義である。) (In the general formulae (71-31) to (71-33), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , and m2 to m4 are respectively defined as R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , and m2 to m4 in the general formula (7).)
一実施形態においては、Ar701及びAr702が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, Ar 701 and Ar 702 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態においては、Ar701及びAr702の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、Ar701及びAr702の他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, one of Ar 701 and Ar 702 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the other of Ar 701 and Ar 702 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(7)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of compounds represented by the general formula (7) include the compounds shown below.
(一般式(8)で表される化合物)
一般式(8)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (8))
The compound represented by formula (8) will be described.
(前記一般式(8)において、
R801とR802、R802とR803、及びR803とR804の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(82)で示される2価の基を形成し、
R805とR806、R806とR807、及びR807とR808の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(83)で示される2価の基を形成する。)
(In the general formula (8),
At least one pair of R 801 and R 802 , R 802 and R 803 , and R 803 and R 804 are bonded to each other to form a divalent group represented by the following general formula (82):
At least one pair of R 805 and R 806 , R 806 and R 807 , and R 807 and R 808 are bonded to each other to form a divalent group represented by the following general formula (83).
(前記一般式(82)で示される2価の基を形成しないR801~R804、及びR811~R814の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(83)で示される2価の基を形成しないR805~R808、及びR821~R824の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
X8は、酸素原子、硫黄原子、又はNR809であり、
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824、並びにR809は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(At least one of R 801 to R 804 and R 811 to R 814 that do not form a divalent group represented by the general formula (82) is a monovalent group represented by the following general formula (84),
At least one of R 805 to R 808 and R 821 to R 824 which do not form a divalent group represented by the general formula (83) is a monovalent group represented by the following general formula (84):
X8 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR809 ;
R 801 to R 808 which do not form a divalent group represented by the general formula (82) or the general formula (83) and are not a monovalent group represented by the general formula (84), R 811 to R 814 and R 821 to R 824 which are not a monovalent group represented by the general formula (84), and R 809 each independently represent:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
(前記一般式(84)において、
Ar801及びAr802は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L801~L803は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個の基が結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(84)中の*は、前記一般式(8)で表される環構造、一般式(82)又は一般式(83)で表される基との結合位置を示す。)
(In the general formula (84),
Ar 801 and Ar 802 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 801 to L 803 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a divalent linking group formed by bonding together 2 to 4 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
In the general formula (84), * indicates the bonding position with the ring structure represented by the general formula (8), the group represented by the general formula (82) or the general formula (83).
前記一般式(8)において、前記一般式(82)で示される2価の基及び一般式(83)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R801~R808の可能な位置において当該基を形成し得る。 In the general formula (8), the positions at which the divalent group represented by the general formula (82) and the divalent group represented by the general formula (83) are formed are not particularly limited, and the groups can be formed at any possible position of R 801 to R 808 .
一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-1)~(81-6)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (8) is represented by any of the following general formulas (81-1) to (81-6).
(前記一般式(81-1)~一般式(81-6)において、
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
R801~R824のうち少なくとも2つは、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formulas (81-1) to (81-6),
X8 has the same meaning as X8 in formula (8),
At least two of R 801 to R 824 are monovalent groups represented by the general formula (84),
R 801 to R 824 which are not a monovalent group represented by the general formula (84) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-7)~(81-18)のいずれかで表される。In one embodiment, the compound represented by the general formula (8) is represented by any of the following general formulas (81-7) to (81-18).
(前記一般式(81-7)~一般式(81-18)において、
X8は、前記一般式(8)におけるX8と同義であり、
*は、前記一般式(84)で表される1価の基と結合する単結合であり、
R801~R824は、それぞれ独立に、前記一般式(81-1)~一般式(81-6)における前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824と同義である。)
(In the general formulas (81-7) to (81-18),
X8 has the same meaning as X8 in formula (8),
* is a single bond bonding to the monovalent group represented by general formula (84),
R 801 to R 824 each independently have the same meaning as R 801 to R 824 which are not a monovalent group represented by the general formula (84) in the general formulae (81-1) to (81-6).
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、及び、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R 801 to R 808 which do not form a divalent group represented by the general formula (82) and the general formula (83) and are not a monovalent group represented by the general formula (84), and R 811 to R 814 and R 821 to R 824 which are not a monovalent group represented by the general formula (84) are preferably each independently:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(84)で表される1価の基は、好ましくは下記一般式(85)又は一般式(86)で表される。The monovalent group represented by the general formula (84) is preferably represented by the following general formula (85) or general formula (86).
(前記一般式(85)において、
R831~R840は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(85)中の*は、前記一般式(84)中の*と同義である。)
(In the general formula (85),
R 831 to R 840 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
The symbol * in the general formula (85) has the same meaning as the symbol * in the general formula (84).
(前記一般式(86)において、
Ar801、L801及びL803は、前記一般式(84)におけるAr801、L801及びL803と同義であり、
HAr801は、下記一般式(87)で表される構造である。)
(In the general formula (86),
Ar 801 , L 801 and L 803 have the same meanings as Ar 801 , L 801 and L 803 in the general formula (84);
HAr 801 has a structure represented by the following general formula (87):
(前記一般式(87)において、
X81は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R841~R848のいずれか1つは、L803に結合する単結合であり、
単結合ではないR841~R848は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (87),
X 81 is an oxygen atom or a sulfur atom;
Any one of R 841 to R 848 is a single bond bonded to L 803 ;
R 841 to R 848 which are not single bonds each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
前記一般式(8)で表される化合物としては、国際公開第2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of the compound represented by the general formula (8) include the compounds described in WO 2014/104144 and the compounds shown below.
(一般式(9)で表される化合物)
一般式(9)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (9))
The compound represented by formula (9) will be described.
(前記一般式(9)において、
A91環及びA92環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
A91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、
下記一般式(92)で表される構造の*と結合する。)
(In the general formula (9),
Ring A 91 and ring A 92 each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
One or more rings selected from the group consisting of ring A 91 and ring A 92 are
It bonds to * in the structure represented by the following general formula (92).
(前記一般式(92)において、
A93環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
X9は、NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
R91及びR92は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR91及びR92、並びにR93~R99は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (92),
The A93 ring is
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
X9 is NR93 , C( R94 )( R95 ), Si( R96 )( R97 ), Ge( R98 )( R99 ), an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom;
R 91 and R 92 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 91 and R 92 which do not form a monocycle and do not form a condensed ring, and R 93 to R 99 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
A91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。即ち、一実施形態において、A91環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。また、一実施形態において、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。 One or more rings selected from the group consisting of ring A91 and ring A92 are bonded to * in the structure represented by general formula (92). That is, in one embodiment, a ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of ring A91 or a ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * in the structure represented by general formula (92). In one embodiment, a ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of ring A92 or a ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * in the structure represented by general formula (92).
一実施形態において、A91環及びA92環のいずれか又は両方に下記一般式(93)で表される基が結合する。 In one embodiment, a group represented by the following general formula (93) is bonded to either or both of ring A 91 and ring A 92 .
(前記一般式(93)において、
Ar91及びAr92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L91~L93は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(93)中の*は、A91環及びA92環のいずれかとの結合位置を示す。)
(In the general formula (93),
Ar 91 and Ar 92 each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 91 to L 93 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
a divalent linking group formed by bonding 2 to 4 ring members selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
In the general formula (93), * indicates the bonding position to either ring A91 or ring A92 .
一実施形態において、A91環に加えて、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。この場合、前記一般式(92)で表される構造は、互いに同一でもよいし異なってもよい。 In one embodiment, in addition to the ring A 91 , a ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of the heterocycle of the ring A 92 is bonded to * in the structure represented by the general formula (92). In this case, the structures represented by the general formula (92) may be the same or different from each other.
一実施形態において、R91及びR92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R91及びR92は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
In one embodiment, R 91 and R 92 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
In one embodiment, R 91 and R 92 are linked together to form a fluorene structure.
一実施形態において、環A91及び環A92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。 In one embodiment, ring A 91 and ring A 92 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
一実施形態において、環A93は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、X9は、酸素原子又は硫黄原子である。
In one embodiment, ring A 93 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
In one embodiment, X 9 is an oxygen atom or a sulfur atom.
前記一般式(9)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of compounds represented by the general formula (9) include the compounds shown below.
(一般式(10)で表される化合物)
一般式(10)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (10))
The compound represented by formula (10) will be described.
(前記一般式(10)において、
Ax1環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10a)で表される環であり、
Ax2環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10b)で表される環であり、
前記一般式(10b)中の2つの*は、Ax3環の任意の位置と結合し、
XA及びXBは、それぞれ独立に、C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ax3環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Ar1001は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R1001~R1006は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx1は、3であり、mx2は、2であり、
複数のR1001は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR1002は、互いに同一であるか、又は異なり、
axは、0、1又は2であり、
axが0又は1の場合、「3-ax」で示されるカッコ内の構造は、互いに同一であるか、又は異なり、
axが2の場合、複数のAr1001は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (10),
Ring Ax1 is a ring represented by formula (10a) which is fused to an adjacent ring at any position,
Ring Ax2 is a ring represented by formula (10b) which is fused to an adjacent ring at any position,
In the general formula (10b), the two *'s are bonded to any positions of the Ax3 ring,
XA and XB each independently represent C(R 1003 )(R 1004 ), Si(R 1005 )(R 1006 ), an oxygen atom or a sulfur atom;
The Ax3 ring is
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1001 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 1001 to R 1006 each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx1 is 3 and mx2 is 2;
Multiple R 1001 are the same or different,
A plurality of R 1002 are the same or different from each other,
ax is 0, 1 or 2;
When ax is 0 or 1, the structures in the brackets represented by "3-ax" are the same or different from each other,
When ax is 2, multiple Ar 1001 are the same or different from each other.
一実施形態において、Ar1001は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, Ar 1001 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
一実施形態において、Ax3環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。 In one embodiment, ring Ax3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted anthracene ring.
一実施形態において、R1003及びR1004は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 1003 and R 1004 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
一実施形態において、axは1である。 In one embodiment, ax is 1.
前記一般式(10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。 Specific examples of compounds represented by the general formula (10) include the compounds shown below.
一実施形態においては、発光層5が、発光性化合物として、
前記一般式(4)で表される化合物、
前記一般式(5)で表される化合物、
前記一般式(6)で表される化合物、及び
下記一般式(63a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含有する。
In one embodiment, the light-emitting
A compound represented by the general formula (4),
A compound represented by the general formula (5),
The composition contains one or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (6) and a compound represented by the following general formula (63a):
(前記一般式(63a)において、
R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R631~R651のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651のうちの少なくとも1つは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (63a),
R 631 is bonded to R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 633 is bonded to R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 634 combines with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 641 is bonded to R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
One or more pairs of adjacent two or more of R 631 to R 651 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 631 to R 651 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 631 to R 651 which does not form the substituted or unsubstituted heterocycle, does not form the monocycle, and does not form the condensed ring is
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物であり、前記一般式(41-5)中のA1環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the general formula (41-3), the general formula (41-4), or the general formula (41-5), and the A1 ring in the general formula (41-5) is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)、及び一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のアントラセン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 ring carbon atoms in the general formulae (41-3), (41-4), and (41-5) is
a substituted or unsubstituted naphthalene ring;
a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring;
The substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms is
a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring;
a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 ring carbon atoms in the general formula (41-3), the general formula (41-4), or the general formula (41-5) is
a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring;
The substituted or unsubstituted fused heterocyclic ring having 8 to 50 ring atoms is
a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring;
a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、
下記一般式(461)で表される化合物、
下記一般式(462)で表される化合物、
下記一般式(463)で表される化合物、
下記一般式(464)で表される化合物、
下記一般式(465)で表される化合物、
下記一般式(466)で表される化合物、及び
下記一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is
A compound represented by the following general formula (461):
A compound represented by the following general formula (462):
A compound represented by the following general formula (463):
A compound represented by the following general formula (464):
A compound represented by the following general formula (465):
The compound represented by the following general formula (466) is selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (467).
(前記一般式(461)~(467)中、
R421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R437、R438、並びに前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X4は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formulas (461) to (467),
one or more pairs of adjacent two or more of R 421 to R 427 , R 431 to R 436 , R 440 to R 448 , and R 451 to R 454 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 437 , R 438 , and R 421 to R 427 , R 431 to R 436 , R 440 to R 448 and R 451 to R 454 which do not form a single ring and do not form a condensed ring each independently represent ,
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
X 4 is an oxygen atom, NR 801 , or C(R 802 )(R 803 );
R 801 , R 802 and R 803 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different from each other,
When a plurality of R 803 are present, the plurality of R 803 are the same or different.
一実施形態においては、R421~R427及びR440~R448が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 421 to R 427 and R 440 to R 448 are each independently
Hydrogen atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、R421~R427及びR440~R447が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
In one embodiment, R 421 to R 427 and R 440 to R 447 are each independently:
Hydrogen atoms,
It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-1)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-1):
(前記一般式(41-3-1)中、R423、R425、R426、R442、R444及びR445は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR423、R425、R426、R442、R444及びR445と同義である。) (In the general formula (41-3-1), R 423 , R 425 , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 each independently have the same meaning as R 423 , R 425 , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 in the general formula (41-3).)
一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-2)で表される化合物である。In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-2):
(前記一般式(41-3-2)中、R421~R427及びR440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R427及びR440~R448と同義であり、
但し、R421~R427及びR440~R446の少なくとも1つは、-N(R906)(R907)で表される基である。)
(In the general formula (41-3-2), R 421 to R 427 and R 440 to R 448 each independently have the same definition as R 421 to R 427 and R 440 to R 448 in the general formula (41-3),
However, at least one of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 is a group represented by -N(R 906 )(R 907 ).
一実施形態においては、前記一般式(41-3-2)における、R421~R427及びR440~R446のいずれか2つが、-N(R906)(R907)で表される基である。 In one embodiment, in the general formula (41-3-2), any two of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 are a group represented by -N(R 906 )(R 907 ).
一実施形態においては、前記一般式(41-3-2)で表される化合物が、下記式(41-3-3)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3-2) is a compound represented by the following formula (41-3-3):
(前記一般式(41-3-3)中、R421~R424、R440~R443、R447及びR448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R424、R440~R443、R447及びR448と同義であり、
RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
(In the general formula (41-3-3), R 421 to R 424 , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 each independently have the same meaning as R 421 to R 424 , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 in the general formula (41-3),
R A , R B , R C and R D each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
一実施形態においては、前記一般式(41-3-3)で表される化合物が、下記式(41-3-4)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3-3) is a compound represented by the following formula (41-3-4):
(前記一般式(41-3-4)中、R447、R448、RA、RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、前記一般式(41-3-3)におけるR447、R448、RA、RB、RC及びRDと同義である。) (In the general formula (41-3-4), R 447 , R 448 , R A , R B , R C and R D each independently have the same definition as R 447 , R 448 , R A , R B , R C and R D in the general formula (41-3-3).)
一実施形態においては、RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。 In one embodiment, R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
一実施形態においては、RA、RB、RC及びRDが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。 In one embodiment, R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
一実施形態においては、R447及びR448が、水素原子である。 In one embodiment, R 447 and R 448 are hydrogen atoms.
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が含有する発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることがより好ましい。
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が含有する発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
In the
In the
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が第一実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含む場合、第一実施形態に係る化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、発光性化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。In the
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が第二実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含む場合、第二実施形態に係る化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、発光性化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。In the
有機EL素子1Aにおいて、発光層5が第三実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含む場合、第三実施形態に係る化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、発光性化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。In the
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。
したがって、例えば、有機EL素子1Aの場合、発光層5は、前記一般式(1A)で表される化合物を、発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
したがって、例えば、有機EL素子1Aの場合、発光層5は、前記一般式(1C)で表される化合物を、発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
In this specification, the term "host material" refers to a material that is contained in, for example, "50% by weight or more of a layer."
Therefore, for example, in the case of the
Therefore, for example, in the case of the
(発光層の膜厚)
発光層5の膜厚は、5nm以上50nm以下であることが好ましく、7nm以上50nm以下であることがより好ましく、10nm以上50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
(Thickness of the light-emitting layer)
The thickness of the light-emitting
(発光層における化合物の含有率)
発光層5が第一実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含有する場合、発光層5における第一実施形態に係る化合物及び発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一実施形態に係る化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
発光性化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層5における第一実施形態に係る化合物及び発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
(Content of Compound in Light-Emitting Layer)
When the light-emitting
The content of the compound according to the first embodiment is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
The content of the luminescent compound is preferably from 1% by mass to 10% by mass, more preferably from 1% by mass to 7% by mass, and further preferably from 1% by mass to 5% by mass.
However, the upper limit of the total content of the compound according to the first embodiment and the light-emitting compound in the light-emitting
発光層5が第二実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含有する場合、発光層5における第二実施形態に係る化合物及び発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第二実施形態に係る化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
発光性化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層5における第二実施形態に係る化合物及び発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
When the light-emitting
The content of the compound according to the second embodiment is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
The content of the luminescent compound is preferably from 1% by mass to 10% by mass, more preferably from 1% by mass to 7% by mass, and further preferably from 1% by mass to 5% by mass.
However, the upper limit of the total content of the compound according to the second embodiment and the light-emitting compound in the light-emitting
発光層5が第三実施形態に係る化合物及び発光性化合物を含有する場合、発光層5における第三実施形態に係る化合物及び発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第三実施形態に係る化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
発光性化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層5における第三実施形態に係る化合物及び発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
When the light-emitting
The content of the compound according to the third embodiment is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
The content of the luminescent compound is preferably from 1% by mass to 10% by mass, more preferably from 1% by mass to 7% by mass, and further preferably from 1% by mass to 5% by mass.
However, the upper limit of the total content of the compound according to the third embodiment and the light-emitting compound in the light-emitting
なお、本実施形態は、発光層5に、第一実施形態に係る化合物及び発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層5は、第一実施形態に係る化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層5は、発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
In this embodiment, the light-emitting
The light-emitting
また、本実施形態は、発光層5に、第二実施形態に係る化合物及び発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層5は、第二実施形態に係る化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層5は、発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
また、本実施形態は、発光層5に、第三実施形態に係る化合物及び発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層5は、第三実施形態に係る化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層5は、発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
Furthermore, this embodiment does not exclude the case where the light-emitting
The light-emitting
Furthermore, this embodiment does not exclude the case where the light-emitting
The light-emitting
図2に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
図2に示す有機EL素子1Bは、有機層10Bが、第一の発光領域5Bを含む点で、有機EL素子1Aと異なり、その他の点は、有機EL素子1Aと同様である。第一の発光領域5Bは、陽極3側から順に、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。
第一の発光層51は、第一の化合物を含有し、第二の発光層52は、第二の化合物を含有する。第一の化合物と第二の化合物とは、互いに異なる化合物である。
FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
2 differs from the
The first light-emitting
(第一の化合物)
有機EL素子1Bの一態様において、第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物は、前記一般式(1C-A)で表される化合物であってもよい。
有機EL素子1Bの一態様において、第一の化合物は、第二実施形態に係る化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物は、前記一般式(1C-B)で表される化合物であってもよい。
有機EL素子1Bの一態様において、第一の化合物は、第三実施形態に係る化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物は、前記一般式(1C-C)で表される化合物であってもよい。
有機EL素子1Bの一態様において、第一の化合物は、前記一般式(1C)で表されるに係る化合物である。
(First Compound)
In one embodiment of the
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, the first compound may be a compound represented by the general formula (1C-A).
In one embodiment of the
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, the first compound may be a compound represented by the general formula (1C-B).
In one embodiment of the
In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, the first compound may be a compound represented by the general formula (1C-C).
In one embodiment of the
(第二の化合物)
有機EL素子1Bにおいて、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
(Second Compound)
In the
(前記一般式(2)において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (2),
R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 201 and L 202 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
(本実施形態に係る第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
In the second compound according to this embodiment, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.
本実施形態に係る有機EL素子において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
a cyano group or a nitro group;
L 201 and L 202 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
本実施形態に係る有機EL素子において、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
L 201 and L 202 each independently represent
a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is preferable that Ar 201 and Ar 202 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
Phenyl group,
naphthyl group,
A phenanthryl group,
Biphenyl group,
terphenyl group,
Diphenylfluorenyl group,
Dimethylfluorenyl group,
Benzodiphenylfluorenyl group,
Benzodimethylfluorenyl group,
Dibenzofuranyl group,
Dibenzothienyl group,
A naphthobenzofuranyl group or a naphthobenzothienyl group is preferred.
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。In the organic EL element according to this embodiment, the second compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (201), general formula (202), general formula (203), general formula (204), general formula (205), general formula (206), general formula (207), general formula (208) or general formula (209).
(前記一般式(201)~(209)中、
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
(In the general formulas (201) to (209),
L 201 and Ar 201 have the same meanings as L 201 and Ar 201 in formula (2).
R 201 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 to R 208 in formula (2).
前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。It is also preferable that the second compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula (226), general formula (227), general formula (228) or general formula (229).
(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (221), the general formula (222), the general formula (223), the general formula (224), the general formula (225), the general formula (226), the general formula (227), the general formula (228) and the general formula (229),
R 201 and R 203 to R 208 each independently have the same definition as R 201 and R 203 to R 208 in formula (2);
L 201 and Ar 201 are the same as L 201 and Ar 201 in formula (2), respectively;
L 203 has the same meaning as L 201 in formula (2).
L 203 and L 201 are the same or different;
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2).
Ar 203 and Ar 201 are the same or different.
前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。It is also preferable that the second compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula (246), general formula (247), general formula (248) or general formula (249).
(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (241), the general formula (242), the general formula (243), the general formula (244), the general formula (245), the general formula (246), the general formula (247), the general formula (248) and the general formula (249),
R 201 , R 202 , and R 204 to R 208 each independently have the same definition as R 201 , R 202 , and R 204 to R 208 in formula (2);
L 201 and Ar 201 are the same as L 201 and Ar 201 in formula (2), respectively;
L 203 has the same meaning as L 201 in formula (2).
L 203 and L 201 are the same or different;
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2).
Ar 203 and Ar 201 are the same or different.
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
In the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) is preferred.
L201は、
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
L201 is,
a single bond, or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms,
Ar 201 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
In the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) is preferred.
本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
In the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 are preferably hydrogen atoms.
前記第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。In the second compound, it is preferable that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である。 In the organic EL device according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201は無置換のジベンゾフラニル基である。 In the organic EL element according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is an unsubstituted dibenzofuranyl group.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物は少なくとも1つの水素を含み、前記水素のうち少なくとも1つが重水素である。In the organic EL element according to this embodiment, for example, the second compound represented by the general formula (2) contains at least one hydrogen atom, and at least one of the hydrogen atoms is deuterium.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のL201はTEMP-63ないしTEMP-68である。 In the organic EL device according to this embodiment, for example, L 201 in the second compound represented by the general formula (2) is TEMP-63 to TEMP-68.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201は置換もしくは無置換のアントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、及び
ペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
In the organic EL element according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is a substituted or unsubstituted anthryl group,
Benzanthryl group,
A phenanthryl group,
Benzophenanthryl group,
A phenalenyl group,
Pyrenyl group,
Chrysenyl group,
benzochrysenyl group,
A triphenylenyl group,
Benzotriphenylenyl group,
tetracenyl group,
Pentacenyl group,
fluoranthenyl group,
At least one group selected from the group consisting of a benzofluoranthenyl group and a perylenyl group.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201は置換もしくは無置換のフルオレニル基である。 In the organic EL device according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201は置換もしくは無置換のキサンテニル基である。 In the organic EL device according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is a substituted or unsubstituted xanthenyl group.
本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、前記一般式(2)で表される第二の化合物中のAr201はベンゾキサンテニル基である。 In the organic EL device according to this embodiment, for example, Ar 201 in the second compound represented by the general formula (2) is a benzoxanthenyl group.
(第二の化合物の製造方法)
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for Producing Second Compound)
The second compound can be produced by a known method. The second compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target compound.
(第二の化合物の具体例)
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
(Specific Example of the Second Compound)
Specific examples of the second compound include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples of the second compound.
(第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物)
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51は、第一の発光性化合物(好ましくは蛍光発光性の化合物)をさらに含有することも好ましい。
有機EL素子1Bにおいて、第二の発光層52は、第二の発光性化合物(好ましくは蛍光発光性の化合物)をさらに含有することも好ましい。
第一の発光層51が第一の発光性化合物を含有し、かつ第二の発光層52が第二の発光性化合物を含有する場合、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物としては、有機EL素子1Aにて例示した発光性化合物と同様の例が挙げられる。
(First luminescent compound and second luminescent compound)
In the
In the
When the first light-emitting
Examples of the first light-emitting compound and the second light-emitting compound include the same light-emitting compounds as those exemplified in the
一実施形態においては、有機EL素子1Bは、第一の発光層51における第一の発光性化合物及び第二の発光層52における第二の発光性化合物の少なくともいずれかの化合物として、
前記一般式(4)で表される化合物、
前記一般式(5)で表される化合物、
前記一般式(6)で表される化合物、及び
前記一般式(63a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含有する。
In one embodiment, the
A compound represented by the general formula (4),
A compound represented by the general formula (5),
The composition contains one or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (6) and the compound represented by the general formula (63a).
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)で表される基、
-O-(R904a)で表される基、
-S-(R905a)で表される基、
-N(R906a)(R907a)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ),
A group represented by —O—(R 904a ),
A group represented by -S-(R 905a ),
A group represented by -N(R 906a )(R 907a ),
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 901a to R 907a each independently represent
Hydrogen atoms,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When two or more R 901a are present, the two or more R 901a are the same or different from each other,
When two or more R 902a are present, the two or more R 902a are the same or different from each other,
When two or more R 903a are present, the two or more R 903a are the same or different from each other,
When two or more R 904a are present, the two or more R 904a are the same or different from each other,
When two or more R 905a are present, the two or more R 905a are the same or different from each other,
When two or more R 906a are present, the two or more R 906a are the same or different from each other,
When two or more R 907a are present, the two or more R 907a are the same or different.
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms;
an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51が含有する第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることがより好ましい。
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51が含有する第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
In the
In the
有機EL素子1Bにおいて、第二の発光層52が含有する第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の発光を示す化合物であることがより好ましい。
有機EL素子1Bにおいて、第二の発光層52が含有する第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましく、430nm以上480nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
In the
In the
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含む場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第一の発光性化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。In the
有機EL素子1Bにおいて、第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
In the
T1 (H1)> T1 (H2) ... (Equation 1)
従来、有機EL素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。Triplet-Triple-Annihilation (sometimes referred to as TTA) is a known technique for improving the luminous efficiency of organic EL elements. TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with other triplet excitons to generate singlet excitons. The TTA mechanism is also sometimes referred to as the TTF mechanism, as described in International Publication WO 2010/134350.
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
The TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer to generate excitons. As is conventionally known, the spin state is such that singlet excitons account for 25% and triplet excitons account for 75%. In conventionally known fluorescent elements, 25% of the singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of the triplet excitons return to the ground state through a thermal deactivation process without emitting light. Therefore, the theoretical limit of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
On the other hand, the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been theoretically investigated. According to S. M. Bachilo et al. (J. Phys. Chem. A, 104, 7711 (2000)), assuming that higher-order excitons such as quintets immediately return to triplet states, when the density of triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, triplet excitons collide with each other and a reaction as shown in the following formula occurs. Here, 1 A represents the ground state, and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
3 A * + 3 A * → (4/9) 1 A + (1/9) 1 A * + (13/9) 3 A *
That is, 5 3 A * → 4 1 A + 1A * , and it is predicted that 1/5, i.e., 20%, of the 75% triplet excitons initially generated will change to singlet excitons. Therefore, the singlet excitons contributing as light will be 40%, which is 75% x (1/5) = 15% added to the 25% initially generated. At this time, the emission ratio (TTF ratio) derived from TTF in the total emission intensity will be 15/40, i.e., 37.5%. In addition, if it is assumed that the 75% triplet excitons initially generated collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons), a very high internal quantum efficiency of 62.5% will be obtained by adding 75% x (1/2) = 37.5% to the 25% initially generated singlet excitons. At this time, the TTF ratio is 37.5/62.5 = 60%.
本実施形態に係る有機EL素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
有機EL素子1Bは、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層51及び第二の発光層52)を備え、第一の発光層51中の第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層52中の第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層51及び第二の発光層52を備えることで、第一の発光層51で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層52へと移動し、また、第二の発光層52から第一の発光層51へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層52において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機EL素子1Bが、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層51と、第一の発光層51から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層52と、を異なる領域として備え、第二の発光層52中の第二の化合物として、第一の発光層中の第一の化合物よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
According to the organic EL element of this embodiment, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer are unlikely to be quenched at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer even if there are excess carriers at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the first light-emitting layer. For example, when the recombination region is locally present at the interface between the first light-emitting layer and the hole transport layer or the electron blocking layer, quenching due to excess electrons is considered. On the other hand, when the recombination region is locally present at the interface between the first light-emitting layer and the electron transport layer or the hole blocking layer, quenching due to excess holes is considered.
The
In this way,
(三重項エネルギーT1)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
(Triplet energy T 1 )
The triplet energy T1 can be measured by the following method.
A compound to be measured is dissolved in EPA (diethyl ether:isopentane:ethanol=5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 -5 mol/L or more and 10 -4 mol/L or less to prepare a solution, which is then placed in a quartz cell to prepare a measurement sample. A phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis is taken as the triplet energy T1 .
Conversion formula (F1): T 1 [eV] = 1239.85/λ edge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
The tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows. When moving along the spectral curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the shortest maximum of the spectral maxima, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where this slope is at its maximum (i.e., the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
Note that a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp. However, the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含む場合、第一の化合物の一重項エネルギーS1(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D3)とが、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H1)>S1(D3)…(数2)
In the
S1 (H1)> S1 (D3)... (Equation 2)
(一重項エネルギーS1)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーS1を算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
(Singlet energy S 1 )
As a method for measuring the singlet energy S1 using a solution (sometimes referred to as a solution method), the following method can be mentioned.
A toluene solution of 10 -5 mol/L to 10 -4 mol/L of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K). A tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy S1 .
Conversion formula (F2): S 1 [eV] = 1239.85/λedge
An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectral curve from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum in the direction towards longer wavelengths, consider the tangent at each point on the curve. As the curve falls (i.e., as the value on the vertical axis decreases), the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly. The tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
有機EL素子1Bにおいて、第二の発光層52が第二の化合物及び第二の発光性化合物を含む場合、第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の発光性化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。In the
有機EL素子1Bにおいて、第二の発光層52が第二の化合物及び第二の発光性化合物を含む場合、第二の化合物の一重項エネルギーS1(H2)と、第二の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D4)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H2)>S1(D4)…(数3)
In the
S 1 (H2)>S 1 (D4)...(Math. 3)
第一の発光層51及び第二の発光層52は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層51及び第二の発光層52は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層51及び第二の発光層52は、金属錯体を含まないことも好ましい。
It is preferable that the first light-emitting
Moreover, it is preferable that the first light-emitting
It is also preferable that the first light-emitting
(発光層の膜厚)
有機EL素子1Bにおける第一の発光層51及び第二の発光層52の膜厚は、それぞれ5nm以上50nm以下であることが好ましく、7nm以上50nm以下であることがより好ましく、10nm以上50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
(Thickness of the light-emitting layer)
The thickness of each of the first light-emitting
(発光層における化合物の含有率)
第一の発光層51が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含有する場合、第一の発光層51における第一の化合物及び第一の発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第一の発光層51における第一の化合物及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
(Content of Compound in Light-Emitting Layer)
When the first light-emitting
The content of the first compound is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
The content of the first light-emitting compound is preferably from 1 mass % to 10 mass %, more preferably from 1 mass % to 7 mass %, and even more preferably from 1 mass % to 5 mass %.
However, the upper limit of the total content of the first compound and the first light-emitting compound in the first light-emitting
なお、本実施形態は、第一の発光層51に、第一の化合物及び第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層51は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層51は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
In this embodiment, the first light-emitting
The first light-emitting
第二の発光層52が第二の化合物及び第二の発光性化合物を含有する場合、第二の発光層52における第二の化合物及び第二の発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第二の化合物の含有率は、80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第二の発光層52における第二の化合物及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
When the second light-emitting
The content of the second compound is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
The content of the second light-emitting compound is preferably from 1 mass % to 10 mass %, more preferably from 1 mass % to 7 mass %, and even more preferably from 1 mass % to 5 mass %.
However, the upper limit of the total content of the second compound and the second luminescent compound in the second light-emitting
なお、本実施形態は、第二の発光層52に、第二の化合物及び第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層52は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層52は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
In this embodiment, the second light-emitting
The second light-emitting
有機EL素子1Bにおいて、第一の発光層51と第二の発光層52とが、直接、接していることも好ましい。In the
有機EL素子1Bにおいて、「第一の発光層51と第二の発光層52とが、直接、接している」場合、当該「第一の発光層51と第二の発光層52とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層51に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程を経る過程でホスト材料としての第一の化合物(以下、「第一のホスト材料」という場合がある。)及びホスト材料としての第二の化合物(以下、「第二のホスト材料」という場合がある。)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層51と第二の発光層52との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層51及び第二の発光層52が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層51に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層51と第二の発光層52との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層51及び第二の発光層52が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層51に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層51と第二の発光層52との界面に存在する態様。
In the
(LS1) An embodiment in which a region in which a first compound as a host material (hereinafter sometimes referred to as a “first host material”) and a second compound as a host material (hereinafter sometimes referred to as a “second host material”) are both mixed is generated during the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting
(LS2) When the first light-emitting
(LS3) When the first light-emitting
有機EL素子1Bが第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層51と第二の発光層52とが、直接、接しており、第二の発光層52と前記第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。When the
有機EL素子1Bにおいて、「第二の発光層52と第三の発光層とが、直接、接している」場合、当該「第二の発光層52と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
(LS4)第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料(第三の発光層が含有するホスト材料)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層52と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層52及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層52と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層52及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層52に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層52と第三の発光層との界面に存在する態様。
In the
(LS4) An embodiment in which a region in which both the second host material and the third host material (the host material contained in the third emitting layer) are mixed is generated during the process of vapor deposition of the compound related to the second emitting
(LS5) When the second light-emitting
(LS6) When the second light-emitting
有機EL素子1Bは、介在層をさらに有することも好ましい。
有機EL素子1Bが介在層を有する場合、前記介在層は、第一の発光層51と第二の発光層52との間に配置されていることが好ましい。
It is also preferable that the
When the
(介在層)
介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
(Intervening layer)
The intermediate layer is preferably a non-doped layer and is preferably free of metal atoms.
The intervening layer includes an intervening layer material that is preferably not a light-emitting compound.
The material for the intervening layer is not particularly limited, but is preferably a material other than a light-emitting compound.
Examples of the intervening layer material include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; 2) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives; and 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
介在層材料は、第一の発光層51が含有する第一の化合物及び第二の発光層52が含有する第二の化合物の一方、又は両方の化合物であってもよい。The intervening layer material may be one or both of the first compound contained in the first light-emitting
介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の10質量%以上であることが好ましい。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
When the intermediate layer contains a plurality of intermediate layer materials, the content of each of the intermediate layer materials is preferably 10 mass % or more of the total mass of the intermediate layer.
It is preferable that the intervening layer contains the above-mentioned intervening layer material in an amount of 60 mass% or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 80 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer.
The intervening layer may contain only one type of intervening layer material, or may contain two or more types of intervening layer materials.
When the intervening layer contains two or more types of intervening layer materials, the upper limit of the total content of the two or more intervening layer materials is 100 mass %.
It should be noted that this embodiment does not exclude the intermediate layer containing a material other than the intermediate layer material.
介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。The intervening layer may be composed of a single layer or may be composed of two or more laminated layers.
介在層の膜厚は、特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。There are no particular limitations on the thickness of the intervening layer, but it is preferable for each layer to be between 3 nm and 15 nm, and more preferably between 5 nm and 10 nm.
有機EL素子1A及び有機EL素子1Bに共通する各層の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。The configuration of each layer common to
(基板)
基板2は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板2としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(substrate)
The
(陽極)
基板上に形成される陽極3には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
For the
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。These materials are usually formed into a film by sputtering. For example, indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide. Also, for example, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide. In addition, it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。Of the EL layers formed on the anode, the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, and therefore materials that can be used as electrode materials (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, as well as other elements belonging to
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
Materials with small work functions, such as elements belonging to
(陰極)
陰極4には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
It is preferable to use metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less) for the
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。When forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum deposition method or a sputtering method can be used. When using a silver paste, a coating method or an inkjet method can be used.
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。By providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
(正孔注入層)
正孔注入層61は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
(Hole Injection Layer)
The
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。In addition, examples of substances with high hole injection properties include low-molecular-weight organic compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), and 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DNTPD). [N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1) and other aromatic amine compounds, as well as dipyrazino[2,3-f:20,30-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT-CN) and the like.
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。 As a substance with high hole injection properties, a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used. For example, polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used. In addition, a polymer compound to which an acid is added, such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
(正孔輸送層)
正孔輸送層62は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層62には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
(Hole transport layer)
The
正孔輸送層62には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。The
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。However, other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than electron transporting property. Note that the layer containing the substance having a high hole transporting property may be a single layer or may be a stack of two or more layers made of the above substances.
(電子輸送層)
電子輸送層71は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層71には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
(Electron Transport Layer)
The
また、電子輸送層71には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
Polymer compounds can also be used for the
(電子注入層)
電子注入層72は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層72には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(Electron Injection Layer)
The
あるいは、電子注入層72に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。Alternatively, a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(Layer Formation Method)
The method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(Film Thickness)
The thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 μm.
本実施形態によれば、寿命が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。 According to this embodiment, an organic electroluminescent element with improved lifetime can be provided.
〔第五実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
Fifth embodiment
(Electronic devices)
The electronic device according to the present embodiment is equipped with any of the organic EL elements according to the above-mentioned embodiments. Examples of the electronic device include display devices and light-emitting devices. Examples of the display device include display components (e.g., organic EL panel modules), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers. Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
[Modifications of the embodiment]
The present invention is not limited to the above-described embodiment, and any modifications and improvements that can achieve the object of the present invention are included in the present invention.
例えば、発光層は、1層又は2層に限られず、2を超える複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2を超える複数の発光層を有する場合、例えば上述の実施形態で説明した発光層以外のその他の発光層は、蛍光発光型の発光層であってもよく、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、介在層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
For example, the number of light-emitting layers is not limited to one or two, and more than two light-emitting layers may be laminated. When the organic EL element has more than two light-emitting layers, for example, the light-emitting layers other than the light-emitting layers described in the above embodiments may be fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers that utilize light emission due to electronic transition from a triplet excited state directly to the ground state.
Furthermore, when the organic EL element has a plurality of light-emitting layers, these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked with an intervening layer interposed therebetween.
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
In addition, for example, a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer. The blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
For example, when a blocking layer is disposed in contact with the light-emitting layer on the cathode side, the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer. When the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
In addition, when a blocking layer is disposed in contact with the light-emitting layer on the anode side, the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer. When the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the hole transport layer.
A barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
The light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。In addition, the specific structure and shape, etc., used in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention is achieved.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。The present invention will be described in more detail below with reference to examples. The present invention is not limited to these examples.
<化合物>
実施例に係る有機EL素子の製造に用いた、一般式(1C)で表される化合物、及び一般式(1C-B)で表される化合物の構造を以下に示す。
<Compound>
The structures of the compound represented by the general formula (1C) and the compound represented by the general formula (1C-B) used in the production of the organic EL device according to the examples are shown below.
実施例に係る有機EL素子の製造に用いた、一般式(1C)で表される化合物、一般式(1C-A)で表される化合物、及び一般式(1C-B)で表される化合物の構造を以下に示す。The structures of the compound represented by general formula (1C), the compound represented by general formula (1C-A), and the compound represented by general formula (1C-B) used in the production of the organic EL element of the example are shown below.
実施例に係る有機EL素子の製造に用いた、一般式(1C)で表される化合物、一般式(1C-B)で表される化合物、及び一般式(1C-C)で表される化合物の構造を以下に示す。The structures of the compound represented by general formula (1C), the compound represented by general formula (1C-B), and the compound represented by general formula (1C-C) used in the production of the organic EL element of the example are shown below.
比較例に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。The structure of the comparative compound used in the manufacture of the organic EL element of the comparative example is shown below.
実施例及び比較例に係る有機EL素子に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。The structures of other compounds used in the organic EL elements of the examples and comparative examples are shown below.
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
<Preparation of Organic EL Element>
An organic EL device was prepared as follows and evaluated.
〔実施例1-1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIL-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HTL-1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に第一の化合物としての化合物BH1-1及び第一の発光性化合物としての化合物BD-1を、化合物BH1-1の割合が98質量%及び化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚12.5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に第二の化合物としての化合物BH-2及び第二の発光性化合物としての化合物BD-1を、化合物BH-2の割合が98質量%及び化合物BD-1の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚12.5nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物aET-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)を形成した。
第一の電子輸送層上に化合物bET-1を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HIL-1(5)/HTL-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(12.5,98%:2%)/BH-2:BD-1(12.5,98%:2%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層における化合物BH1-1又は化合物BH-2及び化合物BD-1の割合(質量%)を示す。
Example 1-1
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The cleaned glass substrate with the transparent electrode lines was attached to a substrate holder in a vacuum deposition apparatus, and compound HIL-1 was deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrodes, thereby forming a hole injection layer (HI) with a thickness of 5 nm.
Following the formation of the hole injection layer, compound HTL-1 was evaporated to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
Following the formation of the first hole transporting layer, a compound EBL-1 was evaporated to form a second hole transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 10 nm.
On the second hole transport layer, compound BH1-1 as a first compound and compound BD-1 as a first luminescent compound were co-deposited such that the ratio of compound BH1-1 was 98 mass % and the ratio of compound BD-1 was 2 mass %, to form a first luminescent layer with a thickness of 12.5 nm.
On the first emitting layer, compound BH-2 as a second compound and compound BD-1 as a second luminescent compound were co-deposited such that the ratio of compound BH-2 was 98 mass % and the ratio of compound BD-1 was 2 mass %, thereby forming a second emitting layer with a thickness of 12.5 nm.
On the second light-emitting layer, a compound aET-1 was evaporated to form a first electron-transporting layer (also referred to as a hole-blocking layer) having a thickness of 10 nm.
The compound bET-1 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
LiF was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
The device configuration of Example 1-1 is shown in schematic form as follows.
ITO(130)/HIL-1(5)/HTL-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(12.5,98%:2%)/BH-2:BD-1(12.5,98%:2%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
Similarly, the figures expressed as percentages in parentheses (98%:2%) indicate the proportions (mass %) of compound BH1-1 or compound BH-2 and compound BD-1 in the first emitting layer or the second emitting layer.
〔実施例1-2~実施例1-10〕
実施例1-2~実施例1-10の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の第一の化合物を表1に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
[Examples 1-2 to 1-10]
The organic EL devices of Examples 1-2 to 1-10 were prepared in the same manner as in Example 1-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 1, respectively.
〔比較例1-1〕
比較例1-1の有機EL素子は、第一の発光層の第一の化合物を表1に記載の化合物に変更したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
Comparative Example 1-1
The organic EL element of Comparative Example 1-1 was prepared in the same manner as in Example 1-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 1.
〔実施例2-1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HTL-2及び化合物HIL-2を、化合物HTL-2の割合が90質量%及び化合物HIL-2の割合が10質量%になるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HTL-2を蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-2を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に第一の化合物としての化合物BH1-1及び第一の発光性化合物としての化合物BD-2を、化合物BH1-1の割合が98質量%及び化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に第二の化合物としての化合物BH-2-4及び第二の発光性化合物としての化合物BD-2を、化合物BH-2-4の割合が98質量%及び化合物BD-2の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物aET-2を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)を形成した。
第一の電子輸送層上に化合物bET-2及び化合物Liqを、化合物bET-2の割合が50質量%及び化合物Liqの割合が50質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層を形成した。Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第二の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例2-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HTL-2:HIL-2(10,90%:10%)/HTL-2(85)/EBL-2(5)/BH1-1:BD-2(10,98%:2%)/BH-2-4:BD-2(10,98%:2%)/aET-2(5)/bET-2:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、化合物HTL-2及び化合物HIL-2の割合(質量%)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層における化合物BH1-1又は化合物BH-2-4及び化合物BD-2の割合(質量%)を示す。
Example 2-1
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The cleaned glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder in a vacuum deposition apparatus. First, the compounds HTL-2 and HIL-2 were co-deposited onto the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, so that the ratio of compound HTL-2 was 90% by mass and the ratio of compound HIL-2 was 10% by mass, thereby forming a hole injection layer (HI) with a thickness of 10 nm.
Following the formation of the hole injection layer, compound HTL-2 was evaporated to form a first hole transport layer having a thickness of 85 nm.
Following the formation of the first hole transporting layer, a compound EBL-2 was evaporated to form a second hole transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 5 nm.
On the second hole transport layer, compound BH1-1 as a first compound and compound BD-2 as a first luminescent compound were co-deposited such that the ratio of compound BH1-1 was 98 mass % and the ratio of compound BD-2 was 2 mass %, to form a first luminescent layer with a thickness of 10 nm.
On the first emitting layer, the compound BH-2-4 as a second compound and the compound BD-2 as a second luminescent compound were co-deposited such that the ratio of the compound BH-2-4 was 98 mass % and the ratio of the compound BD-2 was 2 mass %, thereby forming a second emitting layer with a thickness of 10 nm.
On the second light-emitting layer, a compound aET-2 was evaporated to form a first electron-transporting layer (also referred to as a hole-blocking layer) having a thickness of 5 nm.
On the first electron transport layer, the compounds bET-2 and Liq were co-deposited so that the ratio of the compound bET-2 was 50% by mass and the ratio of the compound Liq was 50% by mass to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. Liq is an abbreviation for (8-quinolinolato)lithium.
Liq was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
The device configuration of Example 2-1 is shown in schematic form as follows.
ITO(130)/HTL-2:HIL-2(10,90%:10%)/HTL-2(85)/EBL-2(5)/BH1-1:BD-2(10,98%:2%)/BH-2-4:BD-2(10,98%:2%)/aET-2(5)/bET-2:Liq(25,50%:50%)/Liq(1 )/Al(80)
The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
Similarly, the percentages in parentheses (90%:10%) indicate the ratio (mass %) of compound HTL-2 and compound HIL-2.
Similarly, the figures in parentheses expressed as percentages (98%:2%) indicate the proportions (mass %) of compound BH1-1 or compound BH-2-4 and compound BD-2 in the first emitting layer or the second emitting layer.
〔実施例2-2~実施例2-4〕
実施例2-2~実施例2-4の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の第一の化合物を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例2-1と同様にして作製した。
[Examples 2-2 to 2-4]
The organic EL devices of Examples 2-2 to 2-4 were prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 2, respectively.
〔比較例2-1〕
比較例2-1の有機EL素子は、第一の発光層の第一の化合物を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例2-1と同様にして作製した。
Comparative Example 2-1
The organic EL element of Comparative Example 2-1 was prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 2.
〔実施例3-1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HTL-2及び化合物HIL-2を、化合物HTL-2の割合が90質量%及び化合物HIL-2の割合が10質量%になるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HI)を形成した。
正孔注入層の成膜に続けて化合物HTL-2を蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層を成膜した。
第一の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-2を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)を成膜した。
第二の正孔輸送層上に第一の化合物としての化合物BH1-1及び第一の発光性化合物としての化合物BD-3を、化合物BH1-1の割合が98質量%及び化合物BD-3の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に第二の化合物としての化合物BH-2-4及び第二の発光性化合物としての化合物BD-3を、化合物BH-2-4の割合が98質量%及び化合物BD-3の割合が2質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物aET-2を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)を形成した。
第一の電子輸送層上に化合物bET-2及び化合物Liqを、化合物bET-2の割合が50質量%及び化合物Liqの割合が50質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層上にLiqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例3-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HTL-2:HIL-2(10,90%:10%)/HTL-2(85)/EBL-2(5)/BH1-1:BD-3(10,98%:2%)/BH-2-4:BD-3(10,98%:2%)/aET-2(5)/bET-2:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、化合物HTL-2及び化合物HIL-2の割合(質量%)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層における化合物BH1-1又は化合物BH-2-4及び化合物BD-3の割合(質量%)を示す。
Example 3-1
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The cleaned glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder in a vacuum deposition apparatus. First, the compound HTL-2 and the compound HIL-2 were co-deposited onto the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, so that the ratio of compound HTL-2 was 90% by mass and the ratio of compound HIL-2 was 10% by mass, thereby forming a hole injection layer (HI) with a thickness of 10 nm.
Following the formation of the hole injection layer, compound HTL-2 was evaporated to form a first hole transport layer having a thickness of 85 nm.
Following the formation of the first hole transporting layer, a compound EBL-2 was evaporated to form a second hole transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 5 nm.
On the second hole transport layer, the compound BH1-1 as a first compound and the compound BD-3 as a first luminescent compound were co-deposited such that the ratio of the compound BH1-1 was 98 mass % and the ratio of the compound BD-3 was 2 mass %, to form a first luminescent layer with a thickness of 10 nm.
On the first emitting layer, the compound BH-2-4 as a second compound and the compound BD-3 as a second luminescent compound were co-deposited such that the ratio of the compound BH-2-4 was 98 mass % and the ratio of the compound BD-3 was 2 mass %, thereby forming a second emitting layer with a thickness of 10 nm.
On the second light-emitting layer, a compound aET-2 was evaporated to form a first electron-transporting layer (also referred to as a hole-blocking layer) having a thickness of 5 nm.
On the first electron transport layer, the compounds bET-2 and Liq were co-deposited so that the ratio of the compound bET-2 was 50% by mass and the ratio of the compound Liq was 50% by mass, to form an electron transport layer with a thickness of 25 nm.
Liq was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
The device configuration of Example 3-1 is shown in schematic form as follows.
ITO(130)/HTL-2:HIL-2(10,90%:10%)/HTL-2(85)/EBL-2(5)/BH1-1:BD-3(10,98%:2%)/BH-2-4:BD-3(10,98%:2%)/aET-2(5)/bET-2:Liq(25,50%:50%)/Liq(1 )/Al(80)
The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
Similarly, the percentages in parentheses (90%:10%) indicate the ratio (mass %) of compound HTL-2 and compound HIL-2.
Similarly, the figures in parentheses expressed as percentages (98%:2%) indicate the proportions (mass %) of compound BH1-1 or compound BH-2-4 and compound BD-3 in the first emitting layer or the second emitting layer.
〔実施例3-2~実施例3-4〕
実施例3-2~実施例3-4の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の第一の化合物を表3に記載の化合物に変更したこと以外、実施例3-1と同様にして作製した。
[Examples 3-2 to 3-4]
The organic EL devices of Examples 3-2 to 3-4 were prepared in the same manner as in Example 3-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 3, respectively.
〔比較例3-1〕
比較例3-1の有機EL素子は、第一の発光層の第一の化合物を表3に記載の化合物に変更したこと以外、実施例3-1と同様にして作製した。
Comparative Example 3-1
The organic EL element of Comparative Example 3-1 was prepared in the same manner as in Example 3-1, except that the first compound in the first emitting layer was changed to a compound shown in Table 3.
<有機EL素子の評価>
実施例1-1~実施例1-10、実施例2-1~実施例2-4、及び実施例3-1~実施例3-4、並びに比較例1-1、比較例2-1、及び比較例3-1で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1~表3に示す。
<Evaluation of Organic EL Device>
The organic EL elements prepared in Examples 1-1 to 1-10, 2-1 to 2-4, 3-1 to 3-4, and Comparative Examples 1-1, 2-1, and 3-1 were evaluated as follows. The evaluation results are shown in Tables 1 to 3.
・寿命(LT95)
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
・Lifespan (LT95)
A voltage was applied to the obtained organic EL element so that the current density was 50 mA/ cm2 , and the time until the luminance reached 95% of the initial luminance (LT95 (unit: hour)) was measured. The luminance was measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).
表1には、各例(実施例1-1~実施例1-10、及び比較例1-1)のLT95の測定値、並びに下記数式(数1X)に基づいて算出した「LT95(相対値)」(単位:%)を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1-1のLT95)×100…(数1X)
Table 1 shows the measured LT95 values for each example (Example 1-1 to Example 1-10, and Comparative Example 1-1), as well as the "LT95 (relative value)" (unit: %) calculated based on the following formula (Math 1X).
LT95 (relative value) = (LT95 of each example / LT95 of Comparative Example 1-1) x 100 ... (Equation 1X)
表2には、各例(実施例2-1~実施例2-4、及び比較例2-1)のLT95の測定値、並びに下記数式(数2X)に基づいて算出した「LT95(相対値)」(単位:%)を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例2-1のLT95)×100…(数2X)
Table 2 shows the measured LT95 values for each example (Example 2-1 to Example 2-4, and Comparative Example 2-1), as well as the "LT95 (relative value)" (unit: %) calculated based on the following formula (Math. 2X).
LT95 (relative value) = (LT95 of each example / LT95 of Comparative Example 2-1) x 100 ... (Equation 2X)
表3には、各例(実施例3-1~実施例3-4、及び比較例3-1)のLT95の測定値、並びに下記数式(数3X)に基づいて算出した「LT95(相対値)」(単位:%)を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例3-1のLT95)×100…(数3X)
Table 3 shows the measured LT95 values for each example (Example 3-1 to Example 3-4, and Comparative Example 3-1), as well as the "LT95 (relative value)" (unit: %) calculated based on the following formula (Math 3X).
LT95 (relative value) = (LT95 of each example / LT95 of Comparative Example 3-1) x 100 (Equation 3X)
一般式(1C-A)で表される化合物、一般式(1C-B)で表される化合物、一般式(1C-C)で表される化合物、及び一般式(1C)で表される化合物を用いた実施例1-1~実施例3-4の有機EL素子によれば、比較例1-1~比較例3-1の有機EL素子に比べて、長寿命化した。The organic EL elements of Examples 1-1 to 3-4, which use a compound represented by general formula (1C-A), a compound represented by general formula (1C-B), a compound represented by general formula (1C-C), and a compound represented by general formula (1C), have a longer life than the organic EL elements of Comparative Example 1-1 to Comparative Example 3-1.
<化合物の評価>
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。結果は表1及び表2に示す通りである。
なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
<Evaluation of Compounds>
(Triplet energy T 1 )
The compound to be measured was dissolved in EPA (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 μmol/L to prepare a solution, and this solution was placed in a quartz cell to prepare a measurement sample. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample was measured at low temperature (77 [K]), a tangent was drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis was defined as the triplet energy T 1. The results are shown in Tables 1 and 2.
The triplet energy T1 may have an error of about 0.02 eV depending on the measurement conditions.
Conversion formula (F1): T 1 [eV] = 1239.85/λ edge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
The tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows. When moving along the spectral curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the shortest maximum of the spectral maxima, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where this slope is at its maximum (i.e., the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
Note that a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
The phosphorescence was measured using a spectrofluorophotometer F-4500 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation.
(一重項エネルギーS1)
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーS1を算出した。結果は表1及び表2に示す通りである。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
(Singlet energy S 1 )
A 10 μmol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at room temperature (300 K). A tangent line was drawn to the fall of the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy S1 . The results are shown in Tables 1 and 2.
Conversion formula (F2): S 1 [eV] = 1239.85/λedge
The absorption spectrum measuring device used was a spectrophotometer manufactured by Hitachi Ltd. (device name: U3310).
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectral curve from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum in the direction towards longer wavelengths, consider the tangent at each point on the curve. As the curve falls (i.e., as the value on the vertical axis decreases), the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly. The tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
(化合物の最大ピーク波長)
化合物の最大ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λとした。
化合物BD-1の最大ピーク波長λは、452nmであった。
化合物BD-2の最大ピーク波長λは、455nmであった。
化合物BD-3の最大ピーク波長λは、457nmであった。
(Maximum peak wavelength of compound)
The maximum peak wavelength λ of the compound was measured by the following method.
A 5 μmol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300K). In this example, the emission spectrum was measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum was defined as the maximum peak wavelength λ.
The maximum peak wavelength λ of compound BD-1 was 452 nm.
The maximum peak wavelength λ of compound BD-2 was 455 nm.
The maximum peak wavelength λ of compound BD-3 was 457 nm.
<化合物の合成>
[合成例1:化合物BH1-1の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-1を合成した。
<Synthesis of Compounds>
[Synthesis Example 1: Synthesis of compound BH1-1]
Compound BH1-1 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-1の合成)
アルゴン雰囲気下、中間体1-A:5.44g(20.0mmol)、中間体1-B:5.62g(20.0mmol)、ジクロロビスアムフォスパラジウム(2):0.46g(0.4mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液:30.0ml(60.0mmol)、及び1,2-ジメトキシエタン:100mlをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。攪拌後に室温(25℃)まで冷却した後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体5.4g(収率63%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を化合物BH1-1と同定した。
(Synthesis of compound BH1-1)
Under an argon atmosphere, 5.44 g (20.0 mmol) of intermediate 1-A, 5.62 g (20.0 mmol) of intermediate 1-B, 0.46 g (0.4 mmol) of dichlorobisamphospalladium (2), 30.0 ml (60.0 mmol) of 2M aqueous sodium carbonate solution, and 100 ml of 1,2-dimethoxyethane were charged into a flask and stirred under reflux for 8 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature (25°C), the solvent was distilled off, and the resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.4 g (yield 63%) of a white solid.
The white solid was identified as compound BH1-1 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例2:化合物BH1-3の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-3を合成した。
[Synthesis Example 2: Synthesis of compound BH1-3]
Compound BH1-3 was synthesized according to the following synthetic route.
(中間体3-Bの合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに中間体3-A及びフェニルボロン酸を用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で中間体3-Bを合成し、白色固体7.0g(収率87%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体3-Bと同定した。
(Synthesis of Intermediate 3-B)
Intermediate 3-B was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediate 3-A and phenylboronic acid were used instead of intermediate 1-A and intermediate 1-B in the synthesis of compound BH1-1, and 7.0 g of a white solid was obtained (yield 87%).
The white solid was identified as Intermediate 3-B by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(中間体3-Cの合成)
アルゴン雰囲気下、中間体3-B:7.0g(23.0mmol)、N-ブロモスクシンイミド(NBS):4.1g(23.0mmol)、及びジクロロメタン:115mlをフラスコに仕込み、48時間加熱還流攪拌した。室温(25℃)まで冷却後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体5.6g(収率64%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体3-Cと同定した。
(Synthesis of Intermediate 3-C)
Under an argon atmosphere, 7.0 g (23.0 mmol) of Intermediate 3-B, 4.1 g (23.0 mmol) of N-bromosuccinimide (NBS), and 115 ml of dichloromethane were placed in a flask and heated under reflux with stirring for 48 hours. After cooling to room temperature (25° C.), the solvent was distilled off, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.6 g (yield 64%) of a white solid.
The white solid was identified as intermediate 3-C by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(化合物BH1-3の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに中間体3-C及び中間体3-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で化合物BH1-3を合成し、淡黄色固体0.6g(収率25%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-3と同定した。
(Synthesis of compound BH1-3)
Compound BH1-3 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediates 3-C and 3-D were used instead of intermediates 1-A and 1-B in the synthesis of compound BH1-1, and 0.6 g of a pale yellow solid was obtained (yield 25%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-3 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例3:化合物BH1-4の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-4を合成した。
[Synthesis Example 3: Synthesis of compound BH1-4]
Compound BH1-4 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-4の合成)
アルゴン雰囲気下、化合物BH1-3:5.7g(11.3mmol)及びオルト-ジクロロベンゼン:100mlをフラスコに仕込み、室温で攪拌しながら完全溶解させた後、ベンゼン-d6:50mlを加え、10℃で5分攪拌した。その後トリフルオロメタンスルホン酸:1.99ml(22.5mmol)を加え、10℃で2時間攪拌した。その後、重水200mlを加え、さらに15分攪拌した。攪拌後、水層を除去し残った有機層を濃縮、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体0.5g(収率24%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-4と同定した。
(Synthesis of Compound BH1-4)
Under an argon atmosphere, 5.7 g (11.3 mmol) of compound BH1-3 and 100 ml of ortho-dichlorobenzene were charged into a flask, and after complete dissolution with stirring at room temperature, 50 ml of benzene-d6 was added and stirred at 10° C. for 5 minutes. Then, 1.99 ml (22.5 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid was added and stirred at 10° C. for 2 hours. Then, 200 ml of heavy water was added and stirred for an additional 15 minutes. After stirring, the aqueous layer was removed and the remaining organic layer was concentrated, and the obtained solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.5 g of a pale yellow solid (yield 24%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-4 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例4:化合物BH1-5の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-5を合成した。
[Synthesis Example 4: Synthesis of compound BH1-5]
Compound BH1-5 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-5の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに、中間体3-C及び中間体5-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体0.9g(収率47%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-5と同定した。
(Synthesis of compound BH1-5)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediates 3-C and 5-D were used instead of intermediates 1-A and 1-B, to obtain 0.9 g of a pale yellow solid (yield 47%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-5 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例5:化合物BH1-6の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-6を合成した。
[Synthesis Example 5: Synthesis of compound BH1-6]
Compound BH1-6 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-6の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに中間体3-C及び中間体6-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体1.1g(収率49%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-6と同定した。
(Synthesis of compound BH1-6)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediates 3-C and 6-D were used instead of intermediates 1-A and 1-B, to obtain 1.1 g of a pale yellow solid (yield 49%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-6 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例6:化合物BH1-7の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-7を合成した。
[Synthesis Example 6: Synthesis of compound BH1-7]
Compound BH1-7 was synthesized according to the following synthetic route.
(中間体7-Bの合成)
アルゴン雰囲気下、中間体7-A:11.6g(43.2mmol)、ジクロロメタン:215mlをフラスコに仕込み、溶液を0℃まで冷却した後に、ピリジン:4.4ml(56.1mmol)を系中に滴下し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物:9.2ml(56.1mmol)を系中に滴下し、そのまま1時間攪拌した。
室温(25℃)に戻しながら、さらに6時間攪拌した後、反応溶液に氷水を加えた。よく攪拌した後、水層を除去し、残った有機層を濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体21.3g(収率73%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体7-Bと同定した。
(Synthesis of Intermediate 7-B)
Under an argon atmosphere, 11.6 g (43.2 mmol) of Intermediate 7-A and 215 ml of dichloromethane were placed in a flask, and the solution was cooled to 0° C., after which 4.4 ml (56.1 mmol) of pyridine was added dropwise to the system, and then 9.2 ml (56.1 mmol) of trifluoromethanesulfonic anhydride was added dropwise to the system, followed by stirring for 1 hour.
After stirring for an additional 6 hours while returning to room temperature (25° C.), ice water was added to the reaction solution. After thorough stirring, the aqueous layer was removed, the remaining organic layer was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 21.3 g of a white solid (yield 73%).
The white solid was identified as Intermediate 7-B by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(中間体7-Dの合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに中間体7-B及び中間体7-Cを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、白色固体19.3g(収率87%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体7-Dと同定した。
(Synthesis of Intermediate 7-D)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as compound BH1-1, except that intermediates 7-B and 7-C were used instead of intermediates 1-A and 1-B, to obtain 19.3 g of a white solid (yield 87%).
The white solid was identified as Intermediate 7-D by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(中間体7-Eの合成)
アルゴン雰囲気下、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド:28.1g、テトラヒドフラン:130mlをフラスコに仕込み5分攪拌した後、カリウムtert-ブトキシド1mol/Lテトラヒドロフラン溶液:82mlを加え、1.5時間室温で攪拌した。その後、別途、テトラヒドフラン:342mlに溶解させた中間体7-D:21.1gの溶液を系中に加え、室温で3時間攪拌した。その後、析出した固体をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体22.5g(収率98%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体7-Eと同定した。
(Synthesis of Intermediate 7-E)
Under an argon atmosphere, 28.1 g of (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride and 130 ml of tetrahydrofuran were charged into a flask and stirred for 5 minutes, after which 82 ml of a 1 mol/L solution of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran was added and stirred at room temperature for 1.5 hours. Then, a solution of 21.1 g of intermediate 7-D dissolved in 342 ml of tetrahydrofuran was added to the system and stirred at room temperature for 3 hours. Then, the precipitated solid was filtered and the filtrate was concentrated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 22.5 g of a white solid (yield 98%).
The white solid was identified as intermediate 7-E by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(中間体7-Fの合成)
アルゴン雰囲気下、中間体7-E:22.5g、ジクロロメタン:684mlをフラスコに仕込み0℃で5分攪拌した後、メタンスルホン酸:7mlを加え、そのまま0℃で3時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し水層を除去した後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体9.4g(収率45%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体7-Fと同定した。
(Synthesis of Intermediate 7-F)
Under an argon atmosphere, 22.5 g of intermediate 7-E and 684 ml of dichloromethane were charged into a flask and stirred at 0° C. for 5 minutes, after which 7 ml of methanesulfonic acid was added and stirred at 0° C. for 3 hours. After that, the mixture was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate to remove the aqueous layer, and the organic layer was concentrated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 9.4 g of a white solid (yield 45%).
The white solid was identified as intermediate 7-F by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(中間体7-Gの合成)
アルゴン雰囲気下、中間体7-F:6.5g(19.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン10.0g(39.5mmol)、酢酸パラジウム(II):0.09g(0.4mmol)、XPhos:0.75g(1.6mmol)、酢酸カリウム5.82g(59.3mmol)、及び1,4-ジオキサン100mLをフラスコに入れ、7時間100℃で撹拌した。攪拌後、室温まで冷却した。冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。粗体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色固体5.7g(収率41%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該白色固体を中間体7-Gと同定した。
(Synthesis of intermediate 7-G)
Under an argon atmosphere, 6.5 g (19.8 mmol) of intermediate 7-F, 10.0 g (39.5 mmol) of bis(pinacolato)diboron, 0.09 g (0.4 mmol) of palladium(II) acetate, 0.75 g (1.6 mmol) of XPhos, 5.82 g (59.3 mmol) of potassium acetate, and 100 mL of 1,4-dioxane were placed in a flask and stirred at 100° C. for 7 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature. After cooling, the organic layer was washed with saturated saline and then dried by adding sodium sulfate. After drying, the mixture was filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography to obtain 5.7 g of a white solid (yield 41%).
The white solid was identified as intermediate 7-G by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
(化合物BH1-7の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに、中間体7-G及び中間体7-Hを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体1.9g(収率25%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-7と同定した。
(Synthesis of compound BH1-7)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as compound BH1-1, except that intermediates 7-G and 7-H were used instead of intermediates 1-A and 1-B, to obtain 1.9 g of a pale yellow solid (yield 25%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-7 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例7:化合物BH1-8の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-8を合成した。
[Synthesis Example 7: Synthesis of compound BH1-8]
Compound BH1-8 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-8の合成)
化合物BH1-4の合成において、化合物BH1-3の代わりに、化合物BH1-7を用いた以外は、化合物BH1-4の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体0.2g(収率43%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-8と同定した。
(Synthesis of compound BH1-8)
Compound BH1-4 was synthesized in the same manner as compound BH1-4, except that compound BH1-7 was used instead of compound BH1-3, to obtain 0.2 g of a pale yellow solid (yield 43%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-8 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例8:化合物BH1-9の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-9を合成した。
[Synthesis Example 8: Synthesis of compound BH1-9]
Compound BH1-9 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-9の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに、中間体3-A及び中間体6-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体3.4g(収率82%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-9と同定した。
(Synthesis of compound BH1-9)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediate 3-A and intermediate 6-D were used instead of intermediate 1-A and intermediate 1-B, to obtain 3.4 g of a pale yellow solid (yield 82%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-9 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例9:化合物BH1-10の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-10を合成した。
[Synthesis Example 9: Synthesis of compound BH1-10]
Compound BH1-10 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-10の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに、中間体3-A及び中間体10-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体2.2g(収率77%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-10と同定した。
(Synthesis of compound BH1-10)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediate 3-A and intermediate 10-D were used instead of intermediate 1-A and intermediate 1-B, and 2.2 g of a pale yellow solid was obtained (yield 77%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-10 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
[合成例10:化合物BH1-11の合成]
下記合成経路で、化合物BH1-11を合成した。
[Synthesis Example 10: Synthesis of compound BH1-11]
Compound BH1-11 was synthesized according to the following synthetic route.
(化合物BH1-11の合成)
化合物BH1-1の合成において、中間体1-A及び中間体1-Bの代わりに、中間体3-C及び中間体10-Dを用いた以外は、化合物BH1-1の合成方法と同様の方法で合成し、淡黄色固体1.7g(収率40%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH1-11と同定した。
(Synthesis of compound BH1-11)
Compound BH1-1 was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound BH1-1, except that intermediates 3-C and 10-D were used instead of intermediates 1-A and 1-B, to obtain 1.7 g of a pale yellow solid (yield 40%).
The pale yellow solid was identified as compound BH1-11 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
1A,1B…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5A,5B…発光領域、5…発光層、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔輸送帯域、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、7…電子輸送帯域、71…電子輸送層、72…電子注入層。 1A, 1B... organic EL element, 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5A, 5B... light-emitting region, 5... light-emitting layer, 51... first light-emitting layer, 52... second light-emitting layer, 6... hole transport zone, 61... hole injection layer, 62... hole transport layer, 7... electron transport zone, 71... electron transport layer, 72... electron injection layer.
Claims (12)
R 11 は、前記一般式(1D-B)で表される基であるか、又は、R12 は、前記一般式(1D-B)で表される基であり、
R1~R3、R 4 ~R 6 、R7、R 8 、R9、及びR 10 は、それぞれ独立に、
軽水素原子、
重水素原子、又は
無置換のフェニル基であり、
R11が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R12は軽水素原子、重水素原子または無置換のフェニル基であり、
R12が前記一般式(1D-B)で表される基である場合、R11 は無置換のフェニル基であり、
前記一般式(1D-B)において、R21~R30のうちの1つが前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、当該結合位置ではない前記一般式(1D-B)中のR21~R30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合せず、
前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置ではない前記一般式(1D-B)中のR21~R30は、それぞれ独立に、
軽水素原子、
重水素原子、又は
無置換のフェニル基である。) A compound represented by the following general formula (1C-B):
R 11 is a group represented by the general formula (1D-B) above, or R 12 is a group represented by the general formula (1D-B) above,
R 1 to R 3 , R 4 to R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 each independently represent
Protium atom,
deuterium atom, or
is an unsubstituted phenyl group ,
When R 11 is a group represented by general formula (1D-B), R 12 is a hydrogen atom , a deuterium atom , or an unsubstituted phenyl group,
When R 12 is a group represented by general formula (1D-B), R 11 is an unsubstituted phenyl group,
In the general formula (1D-B), one of R 21 to R 30 indicates a bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B), and one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 30 in the general formula (1D-B) that are not the bonding position are not bonded to each other ,
R 21 to R 30 in the general formula (1D-B), which are not bonding positions to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B), each independently represent
Protium atom,
deuterium atom, or
It is an unsubstituted phenyl group .
前記一般式(1D-B)で表される基が、下記一般式(1D-B1)、(1D-B2)又は(1D-B3)で表される基である、
化合物。
R21~R29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合せず、
R 21~R29は、それぞれ独立に、
軽水素原子、
重水素原子、又は
無置換フェニル基であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-B2)において、
R21~R28、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合せず、
R 21~R28、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-B1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示し、
前記一般式(1D-B3)において、
R21~R27、R29、及びR30のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合せず、
R 21~R27、R29、及びR30は、それぞれ独立に、前記一般式(1D-B1)におけるR21~R29と同義であり、
*は前記一般式(1C-B)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。) In the compound according to claim 1 ,
The group represented by the general formula (1D-B) is a group represented by the following general formula (1D-B1), (1D-B2) or (1D-B3):
Compound.
one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 29 are not bonded to each other ,
R 21 to R 29 each independently represent
Protium atom,
deuterium atom, or
is an unsubstituted phenyl group ,
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-B),
In the general formula (1D-B2),
one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 28 and R 30 are not bonded to each other ;
R 21 to R 28 and R 30 each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-B1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in general formula (1C-B),
In the general formula (1D-B3),
one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 are not bonded to each other ;
R 21 to R 27 , R 29 , and R 30 each independently have the same definition as R 21 to R 29 in formula (1D-B1);
* indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1C-B).
前記一般式(1D-B)で表される基が、前記一般式(1D-B1)で表される基である、
化合物。 In the compound according to claim 2,
The group represented by the general formula (1D-B) is a group represented by the general formula (1D-B1).
Compound.
R11が、前記一般式(1D-B)で表される基である、
化合物。 In the compound according to claim 1 ,
R 11 is a group represented by general formula (1D-B).
Compound.
R12が、前記一般式(1D-B)で表される基である、
化合物。 In the compound according to claim 1 ,
R 12 is a group represented by general formula (1D-B).
Compound.
R11が、前記一般式(1D-B)で表される基であり、R12が、無置換のフェニル基である、
化合物。 In the compound according to claim 1 ,
R 11 is a group represented by general formula (1D-B), and R 12 is an unsubstituted phenyl group.
Compound.
R7、及びR12が軽水素原子又は重水素原子である、
化合物。 In the compound according to any one of claims 1 to 4 ,
R 7 and R 12 are hydrogen atoms or deuterium atoms ;
Compound.
分子内に、1つ以上の重水素原子を有する、
化合物。 In the compound according to any one of claims 1 to 6 ,
Having one or more deuterium atoms in the molecule
Compound.
有機エレクトロルミネッセンス素子。 Contains a compound according to any one of claims 1 to 6 .
Organic electroluminescent element.
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された有機層と、を有し、
前記有機層は、発光領域を有し、
前記発光領域は、少なくとも1つの発光層を含み、
前記発光層は、前記化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 9 ,
An anode;
A cathode;
an organic layer disposed between the anode and the cathode;
the organic layer has a light-emitting region;
the light emitting region comprises at least one light emitting layer;
The light-emitting layer contains the compound.
Organic electroluminescent element.
前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一の化合物として前記化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二の化合物を含有し、
前記第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1) The organic electroluminescence device according to claim 10 ,
the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer;
the first light-emitting layer contains the compound as a first compound,
the second light-emitting layer contains a second compound,
A triplet energy T 1 (H1) of the first compound and a triplet energy T 1 (H2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1):
Organic electroluminescent element.
T1 (H1)> T1 (H2) ... (Equation 1)
An electronic device comprising the organic electroluminescence element according to claim 9 .
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Citations (4)
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---|---|---|---|---|
WO2009081774A1 (en) | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzanthracene compound and organic electroluminescent device using the same |
CN102911656A (en) | 2012-10-26 | 2013-02-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Derivative-conjugated organic light-emitting material and preparation method thereof |
CN107162869A (en) | 2017-05-05 | 2017-09-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Pyrene analog derivative electroluminescent organic material and preparation method thereof and organic electroluminescence device |
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Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009016693A (en) * | 2007-07-07 | 2009-01-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Host material and organic EL element |
DE102009051172A1 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR101512022B1 (en) * | 2012-03-05 | 2015-04-16 | (주)씨에스엘쏠라 | New dibenzotetracene-based organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102202171B1 (en) | 2012-12-26 | 2021-01-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Oxygen-containing fused ring amine compound, sulphur-containing fused ring amine compound, and organic electroluminescent element |
KR102704439B1 (en) | 2018-10-04 | 2024-09-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic light-emitting device and display including the same |
US20220029099A1 (en) * | 2018-11-08 | 2022-01-27 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Novel compound, and organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same |
JP7187095B2 (en) | 2019-02-20 | 2022-12-12 | エルジー・ケム・リミテッド | Anthracene derivative having dibenzofuran-1-yl or dibenzothiophen-1-yl group and organic electronic device using the same |
US20220348522A1 (en) * | 2019-09-13 | 2022-11-03 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
CN112838168A (en) | 2019-11-22 | 2021-05-25 | 学校法人关西学院 | Organic electroluminescent element, display device, lighting device, and benzanthracene compound |
TW202200529A (en) * | 2020-03-13 | 2022-01-01 | 德商麥克專利有限公司 | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021210305A1 (en) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescent element and electronic device |
US20240090329A1 (en) * | 2020-10-27 | 2024-03-14 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, organic electroluminescent element and electronic device |
CN113501810B (en) * | 2021-06-09 | 2022-05-20 | 浙江华显光电科技有限公司 | Organic compound and organic photoelectric element containing same |
KR20240023385A (en) * | 2021-06-18 | 2024-02-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices, and electronic devices |
KR20240024054A (en) * | 2021-06-18 | 2024-02-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices, and electronic devices |
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CN102911656A (en) | 2012-10-26 | 2013-02-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Derivative-conjugated organic light-emitting material and preparation method thereof |
CN107162869A (en) | 2017-05-05 | 2017-09-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Pyrene analog derivative electroluminescent organic material and preparation method thereof and organic electroluminescence device |
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