JP7063335B2 - 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法に関する。

ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、たとえば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。

耐摩擦性および指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、下記のものが提案されている。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の一方の末端に窒素原子による分岐を介して２個の加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物（特許文献１）。

国際公開第２０１７／０３８８３２号

最近では、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材等の表面層には、さらなる耐摩擦性、耐光性および耐薬品性の向上が求められることがある。そのため、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物が必要となることがある。

本発明は、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を有する物品およびその製造方法の提供を目的とする。
また、本発明は、表面処理剤に好適に用いられる含フッ素エーテル化合物の中間体として有用な含フッ素エーテル化合物の提供を目的とする。

本発明は、下記［１］～［１４］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、含フッ素エーテル化合物の他の態様を提供する。
［１］下式１で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１）_ｂ 式１
ただし、Ａは、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、Ｒ^ｆ１は、ペルフルオロアルキレン基であり、ｍは、２～５００の整数であり、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、Ｑ^１は、フッ素原子の一部が水酸基に置換されていてもよい（ｂ＋１）価のペルフルオロ炭化水素基（ただし、Ｒ^１に連結する炭素原子に結合するフッ素原子は水酸基で置換されない。）であり、Ｒ^１は、少なくとも１個の加水分解性シリル基を有する１価の有機基（ただし、エーテル性酸素原子を有するものを除く。）であり、ｂは、２以上の整数であり、ｂ個のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよい。
［２］前記ｂが、２であり、前記Ｑ^１が、下式ｇ１で表される基、下式ｇ２で表される基または下式ｇ３で表される基である、［１］の含フッ素エーテル化合物。

ただし、Ｘは、フッ素原子、ペルフルオロアルキル基または水酸基であり、Ｒ^ｆ２は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のうち少なくとも１個はペルフルオロアルキレン基であり、Ｘが水酸基の場合のＲ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合するペルフルオロアルキレン基である。
［３］前記Ｒ^１が、下式ｇ４で表される基である、［１］または［２］の含フッ素エーテル化合物。
－Ｚ－Ｑ^２［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］_ｐ 式ｇ４
ただし、Ｚは、単結合または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）－であり、Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、Ｑ^２は、（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、Ｒ^３は、１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基であり、ｎは、０～２の整数であり、ｐは、１以上の整数であり、ｐが２以上の場合、ｐ個の［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
［４］前記Ｑ^２が、（ｐ＋１）価の炭化水素基である、［３］の含フッ素エーテル化合物。

［５］前記［１］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［６］前記［１］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［５］の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［７］前記［１］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［５］の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
［８］タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、［７］の物品。
［９］前記［１］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［５］の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物または前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
［１０］ウェットコーティング法によって請求項６に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物または前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。

［１１］下式２で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１ａ）_ｂ 式２
ただし、Ａは、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、Ｒ^ｆ１は、ペルフルオロアルキレン基であり、ｍは、２～５００の整数であり、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、Ｑ^１は、フッ素原子の一部が水酸基に置換されていてもよい（ｂ＋１）価のペルフルオロ炭化水素基（ただし、Ｒ^１に連結する炭素原子に結合するフッ素原子は水酸基で置換されない。）であり、Ｒ^１ａは、少なくとも１個のω－アルケニル基を有する１価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、ｂは、２以上の整数であり、ｂ個のＲ^１ａは、同一であっても異なっていてもよい。
［１２］前記ｂが、２であり、前記Ｑ^１が、下式ｇ１で表される基、下式ｇ２で表される基または下式ｇ３で表される基である、［１１］の含フッ素エーテル化合物。

ただし、Ｘは、フッ素原子、ペルフルオロアルキル基または水酸基であり、Ｒ^ｆ２は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１ａに結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のうち少なくとも１個はペルフルオロアルキレン基であり、Ｘが水酸基の場合のＲ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合するペルフルオロアルキレン基である。
［１３］前記Ｒ^１ａが、下式ｇ５で表される基である、［１１］または［１２］の含フッ素エーテル化合物。
－Ｚ－Ｑ^２ａ［－ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｐ 式ｇ５
ただし、Ｚは、単結合または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）－であり、Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、Ｑ^２ａは、単結合（ただし、ｐが１のときに限る。）または（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基、ω－アルケニル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、ｐは、１以上の整数である。
［１４］前記（ｐ＋１）価の有機基が、（ｐ＋１）価の炭化水素基である、［１３］の含フッ素エーテル化合物。

本発明の含フッ素エーテル化合物によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる。
本発明の含フッ素エーテル組成物によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる。
本発明のコーティング液によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を有する。
本発明の物品の製造方法によれば、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を有する物品を製造できる。
本発明の含フッ素エーテル化合物の他の態様は、表面処理剤に好適に用いられる含フッ素エーテル化合物の中間体として有用である。

本明細書において、式１で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
また、式ｇ１で表される基を基ｇ１と記す。他の式で表される基も同様に記す。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素－炭素原子間においてエーテル結合（－Ｏ－）を形成する酸素原子を意味する。オキシペルフルオロアルキレン単位の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）を形成し得る基を意味し、式ｇ４中のＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎである。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される。末端基は、たとえば式１中のＡまたは加水分解性シリル基である。

［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物は、化合物１である。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１）_ｂ 式１
ただし、Ａは、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、Ｒ^ｆ１は、ペルフルオロアルキレン基であり、ｍは、２～５００の整数であり、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、Ｑ^１は、フッ素原子の一部が水酸基に置換されていてもよい（ｂ＋１）価のペルフルオロ炭化水素基（ただし、Ｒ^１に連結する炭素原子に結合するフッ素原子は水酸基で置換されない。）であり、Ｒ^１は、少なくとも１個の加水分解性シリル基を有する１価の有機基（ただし、エーテル性酸素原子を有するものを除く。）であり、ｂは、２以上の整数であり、ｂ個のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよい。

Ａの炭素数は、化合物１によって形成される表面層の潤滑性および耐摩擦性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が特に好ましい。
Ｒ^ｆ１の炭素数は、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１～６が好ましい。
Ｒ^ｆ１としては、表面層の耐摩擦性および潤滑性がさらに優れる点から、直鎖のペルフルオロアルキレン基が好ましい。
ｍは、２～２００の整数が好ましく、５～１５０の整数がより好ましく、１０～１００の整数が特に好ましい。ｍが前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性がさらに優れる。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。すなわち、化合物１の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面層の耐摩擦性が低下する。

（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍにおいて、２種以上のＲ^ｆ１Ｏが存在する場合、各Ｒ^ｆ１Ｏの結合順序は限定されない。たとえば、ＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏが存在する場合、ＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
２種以上のＲ^ｆ１Ｏが存在するとは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏが存在すること、および炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏが存在することをいう。
２種以上のＲ^ｆ１Ｏの配置については、たとえば、｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２｝で表される構造は、ｍ１個の（ＣＦ_２Ｏ）とｍ２個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ５で表される構造は、ｍ５個の（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とｍ５個の（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とが交互に配置されていることを表す。

（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍとしては、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの少なくとも一部に下記の構造を有するものが好ましい。
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２｝
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ３
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ５
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ６（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ７
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ６（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ７
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ６（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ７
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ６（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ７
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
ただし、ｍ１は１以上の整数であり、ｍ２は１以上の整数であり、ｍ１＋ｍ２は２～５００の整数であり、ｍ３およびｍ４は、それぞれ、２～５００の整数であり、ｍ５は、１～２５０の整数であり、ｍ６およびｍ７は、それぞれ１以上の整数であり、ｍ６＋ｍ７は、２～５００の整数であり、ｍ８は、１～２５０の整数である。

（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍとしては、化合物１を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２｝
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－２｝
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ５－１ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－３｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４－３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－５｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ５－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－３｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４－３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－５｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－２｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－４｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ５－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－２｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４－２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－４｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－１｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ４－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ２－３｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ８－１ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ
ただし、ｍ２－１、ｍ２－２、ｍ２－３、ｍ２－４、ｍ２－５、ｍ４－２、ｍ４－３、ｍ５－１、ｍ８－１およびｍ８－２については１以上の整数となるように、ｍ２、ｍ４、ｍ５およびｍ８の数は選択される。

Ｑ^１としては、ペルフルオロ飽和炭化水素基が好ましい。
Ｑ^１の炭素数は、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。Ｑ^１は、分岐を有していても環構造を有していてもよい。Ｑ^１は、４つの炭素原子に結合した４級炭素原子を有していてもよい。

ｂは、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２または３が特に好ましい。ｂが前記範囲の下限値以上であれば、化合物１が強固に基材の表面に結合し、表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる。ｂが前記範囲の上限値以下であれば、原料を入手しやすくなり、化合物１を製造しやすい。また、化合物１の加水分解性シリル基側の末端が嵩高くならないため、基材の表面における化合物１の密度が比較的高くなる。その結果、表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる。

化合物１においては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、ｂが２であり、Ｑ^１が、基ｇ１、基ｇ２または基ｇ３であることが特に好ましい。

ただし、Ｘは、フッ素原子、ペルフルオロアルキル基または水酸基であり、Ｒ^ｆ２は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のうち少なくとも１個はペルフルオロアルキレン基であり、Ｘが水酸基の場合のＲ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合するペルフルオロアルキレン基である。

Ｘのペルフルオロアルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のペルフルオロアルキレン基の炭素数は、１～５が好ましい。
Ｘとしては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、フッ素原子、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＦ_３が特に好ましい。
Ｒ^ｆ２としては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、単結合、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－が好ましい。
Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４としては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、単結合、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－が特に好ましい。
基ｇ１としては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、下式で表される基が好ましい。ただし、各基の左側の結合手が（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する。

Ｒ^１としては、本発明の効果が発揮されやすい点から、基ｇ４が好ましい。
－Ｚ－Ｑ^２［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］_ｐ 式ｇ４
ただし、Ｚは、単結合または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）－であり、Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、Ｑ^２は、（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、Ｒ^３は、１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基であり、ｎは、０～２の整数であり、ｐは、１以上の整数であり、ｐが２以上の場合、ｐ個の［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。

Ｚとしては、表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点からは、単結合が好ましい。
Ｒ^２としては、化合物１を製造しやすい点から、水素原子が好ましい。Ｒ^２のアルキル基の炭素数は、１～３が好ましく、１が特に好ましい。

ｐは、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、１～３が好ましく、１または２がより好ましく、１が特に好ましい。
Ｑ^２としては、化合物１を製造しやすい点および表面層の耐摩擦性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、２～４価の有機基が好ましい。Ｑ^２における有機基としては、表面層の耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基が好ましく、飽和炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基が特に好ましい。Ｑ^２の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２または３が特に好ましい。
Ｑ^２としては、炭素数２～６のアルキレン基が好ましく、炭素数２または３のアルキレン基が特に好ましい。

ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎは、加水分解性シリル基である。
化合物１は、末端に加水分解性シリル基を２個以上有する。末端に加水分解性シリル基を２個以上有する化合物１は基材と強固に化学結合するため、表面層は耐摩擦性に優れる。
また、化合物１は、一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する。一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する化合物１は凝集しにくいため、表面層は外観に優れる。

Ｌは、加水分解性基である。加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、化合物１の末端のＳｉ－Ｌは、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。

Ｌとしては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。
Ｌとしては、化合物１の製造をしやすい点から、アルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物１の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、化合物１の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。

Ｒ^３は、１価の炭化水素基である。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられる。
Ｒ^３としては、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が特に好ましい。Ｒ^３の炭素数がこの範囲であると、化合物１を製造しやすい。

ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。１個の加水分解性シリル基にＬが複数存在することによって、基材との密着性がより強固になる。

ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎとしては、Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３、ＳｉＣＨ_３（ＯＣＨ_３）_２、Ｓｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_３、ＳｉＣｌ_３、Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ_３）_３、Ｓｉ（ＮＣＯ）_３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３が特に好ましい。
化合物１中の２個以上のＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎは、同一であっても異なっていてもよい。化合物１を製造しやすい点から、同一の基であることが好ましい。

化合物１としては、たとえば、化合物１－１～１－１５が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から好ましい。

ただし、ＰＦＰＥはペルフルオロポリエーテル鎖、すなわちＡ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－である。ＰＦＰＥの好ましい形態は、上述した好ましいＡおよび（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍを組み合わせたものとなる。

（化合物１の製造方法）
化合物１は、化合物２とＨＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎとをヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１ａ）_ｂ 式２
ただし、Ｒ^１ａは、少なくとも１個のω－アルケニル基を有する１価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、ｂ個のＲ^１ａは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１ａは、ヒドロシリル化後に化合物１におけるＲ^１となる。ω－アルケニル基としては、炭素数２～４のω－アルケニル基が好ましく、具体的例としてはアリル基、ビニル基、３－ブテニル基が挙げられる。
Ａ、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ、Ｑ^１およびｂは、化合物１で説明したＡ、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ、Ｑ^１およびｂと同じであり、好ましい形態も同様である。

Ｒ^１ａにおける少なくとも１個のω－アルケニル基を有する１価の有機基としては、好ましい化合物１が得られる点から、基ｇ５が好ましい。
－Ｚ－Ｑ^２ａ［－ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｐ 式ｇ５
ただし、Ｑ^２ａは、単結合（ただし、ｐが１のときに限る。）または（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基、ω－アルケニル基およびエーテル性酸素原子のいずれも有しない有機基である。）である。Ｑ^２ａにおける有機基としては、表面層の耐光性および耐薬品性がさらに優れる点から、炭化水素基が好ましく、飽和炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基が特に好ましい。Ｑ^２ａの炭素数は、１～８が好ましく、１～４がより好ましく、１または２が特に好ましい。基ｇ５は、ヒドロシリル化後に基ｇ４における－Ｚ－Ｑ^２となる。
Ｚおよびｐは、基ｇ４で説明したＺおよびｐと同じであり、好ましい形態も同様である。

（化合物２の製造方法）
化合物２は、たとえば、化合物３１を出発物質とし、化合物３１の水酸基側の末端へ（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｓ－Ｑ^１に対応する基を導入し、次いでフッ素化処理によって（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｓ－Ｑ^１を有する中間体を得て、さらに中間体のペルフルオロ炭化水素基側の末端に炭素－炭素不飽和二重結合を有する基を導入して製造できる。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｔ－Ｒ^ｆ１１ＣＨ_２－ＯＨ 式３１
ただし、Ｒ^ｆ１１はペルフルオロアルキレン基であり、ｔはｔ＋１＋ｓがｍとなる整数であり、ｓは０以上の整数である。Ａ、Ｒ^ｆ１Ｏおよびｍは、化合物１で説明したＡ、Ｒ^ｆ１Ｏおよびｍと同じであり、好ましい形態も同様である。ｓは０～６が好ましく、０～３がより好ましい。
また、化合物３２のヨウ素原子側末端へ（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｓ－Ｑ^１に対応する基を導入し、次いでフッ素化処理等によって（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｓ－Ｑ^１を有する中間体を得て、上記と同様に化合物２を製造することもできる。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｔ－Ｒ^ｆ１１－Ｉ 式３２
さらに、上記のような炭素原子に結合した水素原子をフッ素原子に変換するフッ素化処理の工程を有する製造方法では、フッ素化処理によりＡとなる炭素原子に結合した水素原子を有するフルオロアルキル基やアルキル基を有する化合物、フッ素化処理により（Ｒ^ｆ１Ｏ）となる炭素原子に結合した水素原子を有するオキシフルオロアルキレン単位やオキシアルキレン単位をＡ側に有する化合物等を出発物質として用いることもできる。たとえば、上記化合物３１や化合物３２に対応する化合物３３や化合物３４を出発物質として用いることもできる。
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１２Ｏ）_２（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｔ－２－Ｒ^ｆ１１ＣＨ_２－ＯＨ 式３３
Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１２Ｏ）_２（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｔ－２－Ｒ^ｆ１１－Ｉ 式３４
ただし、Ｒ^ｆ１２は水素原子を有するフルオロアルキレン基であり、２個の（Ｒ^ｆ１２Ｏ）は異なるオキシフルオロアルキレン単位であってもよい。

化合物３１等は、国際公開第２００９／００８３８０号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８６号、国際公開第２０１４／１６３００４号、国際公開第２０１５／０８７９０２号、国際公開第２０１７／０３８８３０号、国際公開第２０１７／０３８８３２号等に記載の方法によって製造できる。

化合物２は、具体的には下記のようにして製造できる。
たとえば、化合物３１の水酸基側の末端へのＱ^１に対応する基の導入、フッ素化処理等によってペルフルオロ炭化水素基およびペルフルオロ炭化水素基に結合した－Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３を有する中間体を得て、中間体の－Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３とアリルアミンとを反応させて、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２を末端に有する化合物２を製造できる。
また、化合物３１の水酸基側の末端へのＱ^１に対応する基の導入、フッ素化処理等によってペルフルオロ炭化水素基およびペルフルオロ炭化水素基に結合した－Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３を有する中間体を得て、これにヨウ素を反応させて－Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３を－Ｉに置換し、中間体の－Ｉの部分にエチレンを付加させて－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｉとし、加熱条件にて脱ＨＩして－ＣＨ＝ＣＨ_２を末端に有する化合物２を製造できる。

以上説明した化合物１にあっては、下記の理由から、初期の撥水撥油性、指紋汚れ除去性、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる。
化合物１は、Ａが末端にＣＦ_３－を有するため、化合物１の一方の末端がＣＦ_３－となり、他方の末端が加水分解性シリル基となる。一方の末端がＣＦ_３－であり、他方の末端が加水分解性シリル基である化合物１によれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、表面層は潤滑性および耐摩擦性に優れる。一方、両末端に加水分解性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物では、表面層の潤滑性および耐摩擦性が不充分である。
化合物１は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍを有するため、フッ素原子の含有量が多い。そのため、化合物１は、初期撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
化合物１は、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基との間にペルフルオロ炭化水素基が導入され、かつペルフルオロ炭化水素基と加水分解性シリル基との間にエーテル性酸素原子を有しないため、ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基との間の結合が摩擦、光、薬品等によって切断されにくい。そのため、化合物１は、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に優れる表面層を形成できる。

［含フッ素エーテル組成物］
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、化合物１の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含む。

他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物１の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）、化合物１と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物１の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。

副生含フッ素エーテル化合物としては、未反応の化合物２や化合物３１等、化合物１の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、市販の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、化合物１の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。

化合物１の含有量は、本組成物のうち、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物の含有量は、本組成物のうち、０質量％超４０質量％以下が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。
化合物１の含有量および他の含フッ素エーテル化合物の含有量の合計は、本組成物のうち、８０～１００質量％が好ましく、８５～１００質量％が特に好ましい。
化合物１の含有量および他の含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性および耐薬品性がさらに優れる。

本組成物は、化合物１および他の含フッ素エーテル化合物以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、化合物１や公知の含フッ素エーテル化合物の製造工程で生成した副生物（ただし、副生含フッ素エーテル化合物を除く。）、未反応の原料等の製造上不可避の化合物が挙げられる。
また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
他の成分の含有量は、本組成物のうち、０～１０質量％が好ましく、０～１質量％が特に好ましい。

［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、化合物１または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。

液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
含フッ素有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、Ｃ_６Ｆ_１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
液状媒体は、２種以上を混合した混合媒体であってもよい。

化合物１または本組成物の含有量は、本コーティング液のうち、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％が特に好ましい。
液状媒体の含有量は、本コーティング液のうち、９０～９９．９９９質量％が好ましく、９９～９９．９９質量％が特に好ましい。

［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、化合物１または本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。
表面層は、化合物１を、化合物１の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応し、かつ脱水縮合反応した状態で含む。

表面層の厚さは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ－Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。

基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ_２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、メガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。

［物品の製造方法］
本物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・化合物１または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、化合物１または本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によってコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、化合物１または本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。

ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。化合物１の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に化合物１または本組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。本コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、化合物１または本組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。

ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。

以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１～１３、２１～３３は実施例であり、例１４、１５、３４、３５は比較例である。

［例１］
（例１－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例１１－１～１１－５に記載の方法にしたがって化合物３－１を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＨ 式３－１
単位数ｘの平均値：１３、化合物３－１の数平均分子量：５，０５０。

（例１－２）
５００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、ＡＥ－３０００の４０ｇ、２，６－ジメチルピリジンの０．４ｇを入れ、氷冷した。トリフルオロメチルスルホン酸無水物の３．２ｇを入れ、２５℃で１２時間撹拌した。水を追加し、酢酸エチルにて分液し、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて脱水した。硫酸マグネシウムをろ別し、化合物４－１の１０．４ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＳＯ_２ＣＦ_３ 式４－１

化合物４－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）） δ（ｐｐｍ）：４．５（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２６（４８Ｆ）、－１２７（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１－３）
２００ｍＬのナスフラスコに、例１－２で得た化合物４－１の２０ｇ、５－ヒドロキシジメチルフタレートの４．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウムの２．８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアルデヒドの４０ｍＬ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（旭硝子社製、ＳＲ－ソルベント）の４０ｍＬを入れ、１００℃にて３５時間撹拌した。２５℃に戻し、メタノールおよびＡＣ－６０００をそれぞれ２０ｍＬ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物５－１の５．９ｇ（収率２９％）を得た。

化合物５－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：８．１（１Ｈ）、７．８（２Ｈ）、４．５（２Ｈ）、３．９（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２６（４８Ｆ）、－１２７（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１－４）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣｌＣＦ_２ＣＦＣｌＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ－４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした。酸素ガス濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間バブリングした。例１－３で得た化合物５－１のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０％、化合物５－１：６．０ｇ）を２時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物５－１中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物５－１の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物６－１の６．１ｇ（収率９０％）を得た。

化合物６－１のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－５７（６Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１－５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１－４で得た化合物６－１の１．５ｇ、フッ化ナトリウムの０．１ｇ、ＡＣ－２０００の１ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。アリルアミンの０．２ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ＡＣ－６０００を入れ、ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物２－１の１．２ｇ（収率８０％）を得た。

化合物２－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１－６）
２０ｍＬのナスフラスコに、例１－５で得た化合物２－１の１．０ｇ、トリメトキシシランの０．０７３ｇ、アニリンの０．０００１ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物１－１の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－１の数平均分子量：５，４００。

［例２］
（例２－１）
５００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、化合物２０－１の１．２ｇ、ＡＥ－３０００の６０ｇ、炭酸セシウムの２．８ｇを入れ、５０℃で１８時間撹拌した。２５℃に冷却し、炭酸セシウムをろ過で除去した。ＡＥ－３０００を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物５－２の１０．５ｇ（収率１００％）を得た。

化合物５－２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）、３．９（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１４０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例２－２）
化合物５－１の代わりに例２－１で得た化合物５－２を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－２の６．１ｇを得た。

化合物６－２のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－５７（６Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例２－３）
５０ｍＬのナスフラスコに、例２－２で得た化合物６－２の３．０ｇ、ＳＲ－ソルベントの１０ｇ、アリルアミンの０．８ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。反応粗液をろ過し、ろ液からＳＲ－ソルベントを減圧留去した。化合物２－２の２．６ｇ（収率９０％）を得た。

化合物２－２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例２－４）
化合物２－１の１．０ｇの代わりに例２－３で得た化合物２－２の１．１ｇを用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－２の１．１ｇ（収率１００％）得た。

化合物１－２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－２の数平均分子量：４，７００。

［例３］
（例３－１）
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物２０－２の２ｇ、ペルフルオロジビニルブチルエーテルの４．５ｇ、４８％水酸化カリウム水溶液の０．７ｇ、イオン交換水の１．３ｇ、ｔ－ブタノールの０．２ｇを入れ、８５℃にて１２時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌの塩酸の２．０ｇを入れ、ＡＣ－６０００にて分液した。ＡＣ－６０００相をイオン交換水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて脱水し、ろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物９－１の３．０ｇ（収率４６％）を得た。

化合物９－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：６．２～５．８（１Ｈ）、４．５（１Ｈ）、３．９（６Ｈ）、２．３（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－８５～－８７（２Ｆ）、－９３（２Ｆ）、－１１４（１Ｆ）、－１２２（１Ｆ）、－１２６（４Ｆ）、－１３６（１Ｆ）、－１４５（１Ｆ）。

（例３－２）
５００ｍＬのナスフラスコに、例３－１で得た化合物９－１の２．３ｇ、例１－１で得た化合物３－１の２０ｇ、４８％水酸化カリウム水溶液の０．３ｇ、イオン交換水の０．５ｇ、ｔ－ブタノールの２．０ｇを入れ、８５℃にて１２時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌの塩酸の１．０ｇを入れ、ＡＣ－６０００にて分液した。ＡＣ－６０００相をイオン交換水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて脱水し、ろ過した後、ろ液を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物５－３の２２ｇ（収率９９％）を得た。

化合物５－３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：６．２～５．８（１Ｈ）、４．５（３Ｈ）、３．９（６Ｈ）、３．５（１Ｈ）、２．３（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８５～－８７（２Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－９３（２Ｆ）、－１１４（１Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２２（１Ｆ）、－１２６（５２Ｆ）、－１２７（２Ｆ）、－１３６（１Ｆ）、－１４５（１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例３－３）
化合物５－１のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０％、化合物５－１：６．０ｇ）の代わりに、例３－２で得た化合物５－３のＣＦＥ－４１９溶液（濃度１０％、化合物５－３：１０．０ｇ）を用いた以外は例１－４と同様にして化合物６－３の１２ｇ（収率９０％）を得た。

化合物６－３のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－５７（６Ｆ）、－８３（５６Ｆ）、－８８（６４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例３－４）
化合物６－１の代わりに例３－３で得た化合物６－３を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－３の１．３ｇ（収率８２％）を得た。

化合物２－３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５６Ｆ）、－８８（６４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例３－５）
５０ｍＬのナスフラスコに、例３－４で得た化合物２－３の１ｇ、トリメトキシシランの０．０９ｇ、アニリンの０．０００９ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。濃縮し、化合物１－３の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５６Ｆ）、－８８（６４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－３の数平均分子量：５，７００。

［例４］
（例４－１）
５００ｍＬのナスフラスコに、例１－４で得た化合物６－１の５０ｇ、ＳＲ－ソルベントの２００ｍＬを入れ、遮光して氷冷した。ピリチオンナトリウムの１２ｇを入れ、氷冷バスを外し、２５℃にて２時間撹拌した。ヨウ素の２４ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の２．７ｇを入れ、遮光を外し、８５℃にて１２時間撹拌した。メタノールおよびＡＣ－６０００を用いて分液し、ＡＣ－６０００相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物７－１の３６ｇ（収率７２％）を得た。

化合物７－１のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例４－２）
２５ｍＬの金属製反応器（ＳＳ－４ＣＳ－ＴＷ－２５）に、例４－１で得た化合物７－１の５．０ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の０．２ｇ、ＳＲ－ソルベントの１．８ｍＬを入れ、エチレンを０．２０ＭＰａ［ｇａｕｇｅ］で張り、８０℃にて５時間撹拌した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物８－１の５ｇ（収率１００％）を得た。

化合物８－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．１（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例４－３）
１００ｍＬのナスフラスコに、例４－２で得た化合物８－１の５．０ｇ、ジアザビシクロウンデセンの０．５ｇ、ＳＲ－ソルベントの１０ｍＬを入れ、８０℃にて１８時間撹拌した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物２－４の４．９ｇ（収率１００％）を得た。

化合物２－４のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．９（４Ｈ）、５．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例４－４）
化合物２－１の１．０ｇの代わりに例４－３で得た化合物２－４の１．１ｇを用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－４の１．１ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－４のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、２．５（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－４の数平均分子量：５，３００。

［例５］
（例５－１）
化合物６－１の代わりに例２－２で得た化合物６－２を用いた以外は、例４－１と同様にして化合物７－２の３５ｇ（収率７０％）を得た。

化合物７－２のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例５－２）
化合物７－１の代わりに例５－１で得た化合物７－２を用いた以外は、例４－２と同様にして化合物８－２の５ｇ（収率１００％）を得た。

化合物８－２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．１（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例５－３）
化合物８－１の代わりに例５－２で得た化合物８－２を用いた以外は、例４－３と同様にして化合物２－５の４．９ｇ（収率１００％）を得た。

化合物２－５のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．９（４Ｈ）、５．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例５－４）
化合物２－４の代わりに例５－３で得た化合物２－５を用いた以外は、例４－４と同様にして化合物１－５の１．１ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－５のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、２．５（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（６１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－５の数平均分子量：５，３００。

［例６］
（例６－１）
化合物６－１の代わりに例３－３で得た化合物６－３を用いた以外は、例４－１と同様にして化合物７－３の３７ｇ（収率７５％）を得た。

化合物７－３のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－５９（４Ｈ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（６４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例６－２）
化合物７－１の代わりに例６－１で得た化合物７－３を用いた以外は、例４－２と同様にして化合物８－３の５ｇ（収率１００％）を得た。

化合物８－３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．１（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（６４Ｆ）－１１６（４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例６－３）
化合物８－１の代わりに例６－２で得た化合物８－３を用いた以外は、例４－３と同様にして化合物２－６の４．９ｇ（収率１００％）を得た。

化合物２－６のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．９（４Ｈ）、５．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（６４Ｆ）－１１６（４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例６－４）
化合物２－４の代わりに例６－３で得た化合物２－６を用いた以外は、例４－４と同様にして化合物１－６の１．１ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－６のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、２．５（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（６４Ｆ）－１１６（４Ｆ）、－１２０～１３０（５５Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－６の数平均分子量：５，６００。

［例７］
（例７－１）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、マレイン酸ジエチルの０．３ｇ、水素化ナトリウムの０．５ｇを入れ、２５℃で１６時間撹拌した。１Ｎ塩酸を追加し、ＡＥ－３０００にて分液し、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて脱水した。硫酸マグネシウムをろ別し、化合物５－４の６．９ｇ（収率６７％）を得た。

化合物５－４のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．５（１Ｈ）、４．１（２Ｈ）、３．９（４Ｈ）、２．４（２Ｈ）１．４（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例７－２）
化合物５－１の代わりに例７－１で得た化合物５－４を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－４の５．９ｇを得た。

化合物６－４のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（５６Ｆ）、－９１（６Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例７－３）
化合物６－１の代わりに例７－２で得た化合物６－４を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－７の４．８ｇを得た。

化合物２－７のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例７－４）
化合物２－１の代わりに例７－３で得た化合物２－７を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－７の１．０ｇを得た。

化合物１－７のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５２Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－７の数平均分子量：４，９００。

［例８］
（例８－１）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、３－クロロメチル－３－メチルオキセタンの０．３ｇ、４８質量％の水酸化カリウム水溶液の０．５ｇを入れ、６０℃で２４時間撹拌した。１Ｎ塩酸を追加し、ＡＥ－３０００にて分液し、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて脱水した。硫酸マグネシウムをろ別後、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。化合物１０－１の６．５ｇ（収率６４％）を得た。

化合物１０－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．５（４Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．２（２Ｈ）、１．３（３Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例８－２）
１００ｍＬのナスフラスコに、例８－１で得た化合物１０－１の６ｇ、ＡＣ－２０００の１０ｇ、濃硫酸の０．６ｇ、イオン交換水の０．６ｇを入れ、２５℃で８時間撹拌した。得られた粗液を水洗し、溶媒を留去し、化合物１１－１の６ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１１－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（４Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．２（２Ｈ）、１．３（３Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例８－３）
テトラフルオロエチレン－ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体製の１００ｍＬのナスフラスコに、例８－２で得た化合物１１－１の６ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｇ、ＮａＦの２ｇを入れ、２５℃下で撹拌した。次に、内温が４０℃以下を保つ速度で、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＦの４ｇを入れた。さらに２５℃下で１６時間撹拌した。ろ過してろ液を回収し、溶媒を留去し、化合物５－５の６ｇ（収率８９％）を得た。

化合物５－５のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．４（４Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．２（２Ｈ）、１．３（３Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（６６Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５８Ｆ）、－１４５（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例８－４）
化合物５－１の代わりに例８－３で得た化合物５－５を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－５の５．５ｇ（収率９０％）を得た。

化合物６－５のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（６９Ｆ）、－８８（５８Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５８Ｆ）、－１４５（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例８－５）
化合物６－１の代わりに例８－４で得た化合物６－５を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－８の４．８ｇ（収率９９％）を得た。

化合物２－８のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５３Ｆ）、－８８（５４Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例８－６）
化合物２－１の代わりに例８－５で得た化合物２－８を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－８の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－８のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５３Ｆ）、－８８（５４Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－８の数平均分子量：５，１００。

［例９］
（例９－１）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ＝ＣＦ_２の８ｇ、２－メチル－２－プロパノールの１５ｇ、４８質量％の水酸化カリウム水溶液の３ｇ、水の４ｇを入れ、７０℃で４８時間撹拌した。２５℃に冷却し、メタノールを入れ、充分に撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れ、充分に撹拌した。ＡＣ－６０００層を回収し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。化合物１２－１の９．２ｇ（収率８７％）を得た。

化合物１２－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：６．０（１Ｈ）、４．５（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（５６Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１１５～１３５（５７Ｆ）、－１４５（１Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例９－２）
１００ｍＬのナスフラスコに、２０質量％のナトリウムエトキシドエタノール溶液の０．８ｇ、マロン酸ジエチルの０．４ｇを入れ、２５℃下１時間撹拌した。次いで、例９－１で得た化合物１２－１の９ｇを入れ、４０℃で２４時間撹拌した。２５℃に冷却し、１Ｎ塩酸を入れ、充分に撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れ、充分に撹拌した。ＡＣ－６０００層を回収し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。化合物５－６の７．６ｇ（収率８３％）を得た。

化合物５－６のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：６．０～５．８（２Ｈ）、４．５（２Ｈ）、４．２（４Ｈ）、３．５（１Ｈ）、１．３（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（５６Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１１５～１３５（５６Ｆ）、－１４５（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例９－３）
化合物５－１の代わりに例９－２で得た化合物５－６を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－６の５．３ｇ（収率８７％）を得た。

化合物６－６のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８５（６Ｆ）、－８８（６４Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１１５～１３５（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例９－４）
化合物６－１の代わりに例９－３で得た化合物６－６を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－９の４．９ｇ（収率９６％）を得た。

化合物２－９のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（６０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１１５～１３５（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例９－５）
化合物２－１の代わりに例９－４で得た化合物２－９を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－９の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－９のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（６０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１１５～１３５（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－９の数平均分子量：４，７５０。

［例１０］
（例１０－１）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１－１で得た化合物３－１の１０ｇ、イタコン酸ジエチルの０．３ｇ、水素化ナトリウムの０．５ｇを入れ、２５℃で１６時間撹拌した。１Ｎ塩酸を追加し、ＡＥ－３０００にて分液し、得られた有機相を硫酸マグネシウムにて脱水した。硫酸マグネシウムをろ別し、化合物５－７の７．６ｇ（収率７３％）を得た。

化合物５－７のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、３．９（４Ｈ）、２．３（３Ｈ）１．４（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５４Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１０－２）
化合物５－１の代わりに例１０－１で得た化合物５－７を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－７の５．８ｇ（収率８４％）を得た。

化合物６－７のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（５６Ｆ）、－９１（６Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１０－３）
化合物６－１の代わりに例１０－２で得た化合物６－７を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－１０の５．１ｇ（収率９１％）を得た。

化合物２－１０のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１０－４）
化合物２－１の代わりに例１０－３で得た化合物２－１０を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－１０の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－１０のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８３（５４Ｆ）、－８８（５０Ｆ）、－９１（２Ｆ）、－１２０～１３０（５７Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－１０の数平均分子量：４，６００。

［例１１］
（例１１－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例２－３に記載の方法にしたがって化合物１３－１を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３ 式１３－１
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－２）
アルミホイルで遮光した５００ｍＬのナスフラスコに、ピリチオンナトリウムの５．８ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（ＡＧＣセイミケミカル社製、商品名ＳＲ－ソルベント）の１００ｍＬを入れ、氷冷下撹拌した。次いで、例１１－１で得た化合物１３－１の５０．０ｇをゆっくり添加し、氷冷のまま２時間撹拌した。ヨウ素の１２．０ｇ、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（和光純薬工業社製、商品名Ｖ－５９）の１．８ｇを入れ、遮光していたアルミホイルを取り除き、８５℃で一晩撹拌した。温度を２５℃に戻し、メタノールを入れ、充分に撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れ、２層分離し、下層を回収し留去した。得られた反応粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１４－１の３９．８ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｉ 式１４－１

化合物１４－１のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－５８（２Ｆ）、－８３（５０Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１６（２Ｆ）、－１２５（５２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－３）
５００ｍＬのナスフラスコに、化合物２０－３（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ社製）の１０ｇ、炭酸カリウムの２１ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの１８０ｍＬを入れ、氷冷下撹拌した。次いで、アリルブロマイドの１４．２ｇを入れ、６０℃で一晩撹拌した。次いで、反応系に水を入れて撹拌し、酢酸エチルとヘキサンとを入れ、水洗した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物２０－４の１２．１ｇ（収率９２％）を得た。

化合物２０－４のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ６．０（１Ｈ）、５．１（２Ｈ）、４．１～３．９（２Ｈ）、３．３～３．１（２Ｈ）、２．５～１．９（９Ｈ）、１．６～１．４（２Ｈ）。

（例１１－４）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１１－２で得た化合物１４－１の３．０ｇ、例１１－３で得た化合物２０－４の１．０ｇ、ＳＲ－ソルベントの１２ｍＬ、Ｖ－５９の１１ｍｇを入れ、８５℃で２日間撹拌した。その間Ｖ－５９の１０ｍｇを２回に分けて入れた。反応温度を２５℃に戻し、メタノールを入れて充分に撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れて２層分離し、下層を回収し溶媒を留去した。得られた反応粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５－１の２．３ｇ（収率７５％）を得た。

化合物１５－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．３～３．３（７Ｈ）、２．５～１．９（７Ｈ）、１．６～１．４（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５０Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１０～－１１５（２Ｆ）、－１２５～－１２７（５２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－５）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１１－４で得た化合物１５－１の２．３ｇ、ＡＫ－２２５の３０ｍＬ、メタクロロ過安息香酸の０．３１ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。次いで、メタノールを入れて充分に撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れて２層分離した。下層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１６－１の２．２２ｇ（収率９６％）を得た。

化合物１６－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．４～３．２（９Ｈ）、２．５～２．０（２Ｈ）、１．９～１．３（５Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５０Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１０～－１１５（２Ｆ）、－１２５～－１２７（５２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－６）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１１－５で得た化合物１６－１の２．２ｇ、テトラヒドロフランの１５ｍＬ、ＡＫ－２２５の１５ｍＬを入れ、氷冷下撹拌した。次いで、水素化リチウムアルミニウムの６０ｍｇをゆっくり入れ、すべて入れた後、反応温度を２５℃に上げ一晩撹拌した。ナスフラスコを氷冷にし、飽和硫酸ナトリウム水溶液の０．２ｍＬを入れ、析出した固体をセライト濾過で除去した。得られたろ液を濃縮した後、ＡＫ－２２５に溶解し、無水硫酸マグネシウムを入れて撹拌した。次いで、固体をろ別し、ろ液を濃縮して化合物１７－１の１．９３ｇ（収率８７％）を得た。

化合物１７－１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．０～３．２（１０Ｈ）、１．７～１．０（９Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５０Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１３（２Ｆ）、－１２５～－１２７（５２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－７）
１００ｍＬのナスフラスコに、例１１－６で得た化合物１７－１の１．９ｇ、ＡＫ－２２５の２５ｍＬ、フッ化ナトリウムの８０ｍｇを入れ、氷冷下撹拌した。次いで、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＦの０．３８ｇをゆっくり入れ、すべて入れた後、加熱還流で一晩撹拌した。次いで、固体をろ別し、ろ液を濃縮して得られた反応粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。化合物５－８の２．１６ｇ（収率９７％）を得た。

化合物５－８のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：。４．０～３．２（８Ｈ）、２．８～２．４（２Ｈ）、１．７～１．０（９Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－７８～－７９（２Ｆ）、－８０（１２Ｆ）、－８１～－８３（５０Ｆ）、－８６～８７（２Ｆ）、－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１３（２Ｆ）、－１２５～－１２７（５２Ｆ）、－１２９（４Ｆ）－１３１（２Ｆ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－８）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９の２５０ｍＬを入れ、窒素をバブリングした。酸素濃度が充分に下がった後、２０％フッ素ガス（窒素で希釈）を１時間バブリングした。排ガスはアルカリで中和した。例１１－７で得た化合物５－８のＣＦＥ－４１９溶液（５質量％、化合物５－８の質量２．０ｇ）を２時間かけて入れた。フッ素導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物５－８中のＨ原子導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物５－８を入れ終わった後、ベンゼン０．５ｇのＣＦＥ－４１９溶液（０．１質量％）を断続的に入れた。ベンゼンを入れ終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応容器内を充分に置換した。溶媒を留去し、得られた反応粗液をＡＫ-２２５で希釈した。そこにフッ化ナトリウムの０．５ｇとメタノールの５．０ｇを入れて１時間撹拌した。次いで、固体をろ別し、ろ液を濃縮し、化合物６－８の１．７４ｇ（収率８９％）を得た。

化合物６－８のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（６Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５４Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１７～－１２０（４Ｆ）、－１２５～－１２７（５８Ｆ）、－１８３～－１８９（１Ｈ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－９）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１１－８で得た化合物６－８の１．７ｇ、ＡＣ－６０００の５．０ｍＬ、アリルアミンの６０ｍｇを入れ、１１０℃で一晩撹拌した。次いで、メタノールを入れて充分撹拌した後、２層分離で下層を回収し、濃縮した。得られた反応粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物２－１１の１．４８ｇ（収率８５％）を得た。

化合物２－１１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２～５．０（４Ｈ）、４．３～４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５４Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１８～－１２０（４Ｆ）、－１２５～－１２７（５８Ｆ）、－１８３～－１８９（１Ｈ）。
単位数ｘの平均値：１３。

（例１１－１０）
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物２－１１の１．０ｇ、トリメトキシシランの０．０８４ｇ、アニリンの０．００１０ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体の０．００３３ｇを入れ、２５℃で一晩撹拌した。その後濃縮し、化合物１－１１の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－１１のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．８～３．２（２Ｈ）、１．５～０．７（８Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５（３Ｆ）、－８１～－８３（５４Ｆ）－８８（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１８～－１２０（４Ｆ）、－１２５～－１２７（５８Ｆ）、－１８３～－１８９（１Ｈ）。
単位数ｘの平均値：１３、化合物１－１１の数平均分子量：５，５００。

［例１２］
（例１２－１）
国際公開第２０１４／１６３００４号の実施例の例１１－１～１１－５に記載の方法にしたがって化合物３－２を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＨＦＣＦ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＨ 式３－２
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、数平均分子量：４，２００。

（例１２－２）
化合物３－１の代わりに例１２－１で得た化合物３－２を用いた以外は、例１－２と同様にして化合物４－２の１０．１ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＨＦＣＦ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＳＯ_２ＣＦ_３ 式４－２

化合物４－２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）３．９（２Ｈ）、４．５（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－７９（１Ｆ）、－８１（２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８４（１Ｆ）、－８５～－８８（２Ｆ）、－８９～－９１（８２Ｆ）、－１３１（２Ｆ）、－１４５（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１２－３）
化合物４－１の代わりに例１２－２で得た化合物４－２を用いた以外は、例１－３と同様にして化合物５－９の７．２ｇ（収率６８％）を得た。

化合物５－９のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）３．９（８Ｈ）、４．５（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）７．８（２Ｈ）、８．１（１Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－７９（１Ｆ）、－８１（２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８４（１Ｆ）、－８５～－８８（２Ｆ）、－８９～－９１（８２Ｆ）、－１３１（２Ｆ）、－１４５（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１２－４）
化合物５－１の代わりに例１２－３で得た化合物５－９を用いた以外は、例１－４と同様にして化合物６－９の７．３ｇ（収率８９％）を得た。

化合物６－９のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－５７（６Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１２－５）
化合物６－１の代わりに例１２－４で得た化合物６－９を用いた以外は、例１－５と同様にして化合物２－１２の１．０ｇ（収率７９％）を得た。

化合物２－１２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．８（２Ｈ）、５．２（４Ｈ）、４．０（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１２－６）
化合物２－１の代わりに例１２－５で得た化合物２－１２を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－１２の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－１２のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．４（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物１－１２の数平均分子量：４，９００。

［例１３］
（例１３－１）
化合物６－１の代わりに例１２－４で得た化合物６－９を用いた以外は、例４－１と同様にして化合物７－４の２５ｇ（収率５２％）を得た。

化合物７－４のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１３－２）
化合物７－１の代わりに例１３－１で得た化合物７－４を用いた以外は、例４－２と同様にして化合物８－４の５．２ｇ（収率１００％）を得た。

化合物８－４のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．１（４Ｈ）、２．６（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１３－３）
化合物８－１の代わりに例１３－２で得た化合物８－４を用いた以外は、例４－３と同様にして化合物２－１３の４．５ｇ（収率８１％）を得た。

化合物２－１３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：５．９（４Ｈ）、５．６（２Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０。

（例１３－４）
化合物２－１の代わりに例１３－３で得た化合物２－１３を用いた以外は、例１－６と同様にして化合物１－１３の１．０ｇ（収率１００％）を得た。

化合物１－１３のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、２．５（４Ｈ）、０．７（４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８９～－９１（９２Ｆ）、－９２（２Ｆ）、－１２０～－１３１（１１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物１－１３の数平均分子量：４，７００。

［例１４］
国際公開第２０１７／０３８８３２号の実施例の例３に記載の方法にしたがって化合物２１－１を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＣＨ_２－Ｎ［－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２ 式２１－１

［例１５］
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法にしたがって化合物２１－２を得た。
ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３ 式２１－２

［例２１～３５：物品の製造および評価］
例１～１５で得た各化合物を用いて基材を表面処理し、例２１～３５の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１および表２に示す。

（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１～１５で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０^－３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、ＡＫ－２２５）にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。

（ウェットコーティング法）
例１～１５で得た各化合物と、媒体としてのＣ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。

（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ－ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ－５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。

＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角および初期ｎ－ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優） ：１１５度以上。
○（良） ：１１０度以上１１５度未満。
△（可） ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ－ヘキサデカン接触角：
◎（優） ：６６度以上。
○（良） ：６５度以上６６度未満。
△（可） ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。

＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ^２、３００～７００ｎｍ）を１，０００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超。

＜耐摩擦性（スチールウール）＞
表面層について、ＪＩＳ Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ １０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可） ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が２０度超。

＜耐薬品性（耐アルカリ性）＞
物品を、１規定の水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１４）に５時間浸漬した後、水洗、風乾し、水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほどアルカリによる性能の低下が小さく、耐アルカリ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度以下。
〇（良） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可） ：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：耐アルカリ性試験後の水接触角の変化が１０度超。

＜耐薬品性（耐塩水性）＞
ＪＩＳ Ｈ８５０２に準拠して塩水噴霧試験を行った。すなわち、物品を、塩水噴霧試験機（スガ試験機社製）内で３００時間塩水雰囲気に暴露した後、水接触角を測定した。試験後における水接触角の低下が小さいほど塩水による性能の低下が小さく、耐塩水性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度以下。
○（良） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が２度超５度以下。
△（可） ：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
×（不可）：塩水噴霧試験後の水接触角の変化が１０度超。

＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ－３）にて拭き取って、指紋のスタンプを準備した。指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：拭き取り回数が３回以下。
○（良） ：拭き取り回数が４～５回。
△（可） ：拭き取り回数が６～８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。

化合物１を用いた例２１～３３は、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性および耐薬品性に優れていることを確認した。
従来の含フッ素エーテル化合物を用いた例３４、３５は、耐摩擦性、耐光性および耐薬品性に劣っていた。

本発明の含フッ素エーテル化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。たとえばタッチパネル等の表示入力装置、透明なガラス製または透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コーティング熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コートが挙げられる。
なお２０１７年０８月３１日に出願された日本特許出願２０１７－１６７９９９号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (14)

1. 下式１で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
   Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１）_ｂ 式１
   ただし、
   Ａは、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
   Ｒ^ｆ１は、ペルフルオロアルキレン基であり、
   ｍは、２～５００の整数であり、
   （Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、
   Ｑ^１は、フッ素原子の一部が水酸基に置換されていてもよい（ｂ＋１）価のペルフルオロ炭化水素基（ただし、Ｒ^１に連結する炭素原子に結合するフッ素原子は水酸基で置換されない。）であり、
   Ｒ^１は、少なくとも１個の加水分解性シリル基を有する１価の有機基（ただし、エーテル性酸素原子を有するものを除く。）であり、
   ｂは、２以上の整数であり、
   ｂ個のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよい。
2. 前記ｂが、２であり、
   前記Ｑ^１が、下式ｇ１で表される基、下式ｇ２で表される基または下式ｇ３で表される基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   ただし、Ｘは、フッ素原子、ペルフルオロアルキル基または水酸基であり、Ｒ^ｆ２は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のうち少なくとも１個はペルフルオロアルキレン基であり、Ｘが水酸基の場合のＲ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合するペルフルオロアルキレン基である。
3. 前記Ｒ^１が、下式ｇ４で表される基である、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル化合物。
   －Ｚ－Ｑ^２［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］_ｐ 式ｇ４
   ただし、
   Ｚは、単結合または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）－であり、
   Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、
   Ｑ^２は、（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、
   Ｒ^３は、１価の炭化水素基であり、
   Ｌは、加水分解性基であり、
   ｎは、０～２の整数であり、
   ｐは、１以上の整数であり、
   ｐが２以上の場合、ｐ個の［－ＳｉＲ^３ _ｎＬ_３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
4. 前記Ｑ^２が、（ｐ＋１）価の炭化水素基である、請求項３に記載の含フッ素エーテル化合物。
5. 請求項１～４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と、他の含フッ素エーテル化合物とを含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
6. 請求項１～４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項５に記載の含フッ素エーテル組成物と、
   液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
7. 請求項１～４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項５に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
8. タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項７に記載の物品。
9. 請求項１～４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項５に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物または前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
10. ウェットコーティング法によって請求項６に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル化合物または前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
11. 下式２で表される化合物である、含フッ素エーテル化合物。
    Ａ－Ｏ－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ－Ｑ^１（Ｒ^１ａ）_ｂ 式２
    ただし、
    Ａは、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
    Ｒ^ｆ１は、ペルフルオロアルキレン基であり、
    ｍは、２～５００の整数であり、
    （Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍは、炭素数の異なる２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、
    Ｑ^１は、フッ素原子の一部が水酸基に置換されていてもよい（ｂ＋１）価のペルフルオロ炭化水素基（ただし、Ｒ^１に連結する炭素原子に結合するフッ素原子は水酸基で置換されない。）であり、
    Ｒ^１ａは、少なくとも１個のω－アルケニル基を有する１価の有機基（ただし、加水分解性シリル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、
    ｂは、２以上の整数であり、
    ｂ個のＲ^１ａは、同一であっても異なっていてもよい。
12. 前記ｂが、２であり、
    前記Ｑ^１が、下式ｇ１で表される基、下式ｇ２で表される基または下式ｇ３で表される基である、請求項１１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    ただし、Ｘは、フッ素原子、ペルフルオロアルキル基または水酸基であり、Ｒ^ｆ２は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍの末端の酸素原子に結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１ａに結合する単結合またはペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４のうち少なくとも１個はペルフルオロアルキレン基であり、Ｘが水酸基の場合のＲ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれＲ^１に結合するペルフルオロアルキレン基である。
13. 前記Ｒ^１ａが、下式ｇ５で表される基である、請求項１１または１２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －Ｚ－Ｑ^２ａ［－ＣＨ＝ＣＨ_２］_ｐ 式ｇ５
    ただし、
    Ｚは、単結合または－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）－であり、
    Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、
    Ｑ^２ａは、単結合（ただし、ｐが１のときに限る。）または（ｐ＋１）価の有機基（ただし、加水分解性シリル基、ω－アルケニル基およびエーテル性酸素原子のいずれをも有しない有機基である。）であり、
    ｐは、１以上の整数である。
14. 前記（ｐ＋１）価の有機基が、（ｐ＋１）価の炭化水素基である、請求項１３に記載の含フッ素エーテル化合物。