JP6750784B2 - 化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

Description

本明細書は、２０１６年９月９日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−０１１６５２４号および２０１７年９月６日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１１３８６２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。

有機電子素子の代表例としては、有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。

国際特許出願公開第２００３−０１２８９０号

本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子を提供しようとする。

本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ２５のうちの少なくとも１つは、

であり、
前記Ｌ１０１、Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ２５のうち

でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記

は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。

また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述した化合物を含むものである有機電子素子を提供する。

本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、有機電子素子の駆動電圧を低下させることができる。

また、本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、光効率を向上させることができる。

さらに、本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。

本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。 本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。

前記化学式１の化合物のコア構造はスピロ形態の化合物であって、具体的には、ジベンゾフルオレン構造を含む。前記ジベンゾフルオレン構造は、フルオレンおよびベンゾフルオレンの構造に比べて電子が多い形態からなる。また、本明細書の化学式１で表される化合物は、スピロビフルオレン構造に比べて、Ｎを含むか、Ｎを含む縮合環の構造を有することにより、骨格がより大きい構造からなるので、化合物の安定性の面で優れている。特に、寿命特性が重要な発光層のドーパントとして、本明細書の化学式１で表される化合物を使用する場合、著しく優れた効果を有する。

本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

本明細書において、

および−−−−−−は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；ホスフィンオキシド基；アミン基；アリール基；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、およびＳｉ原子のうち１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−ＳｉＲ_２０１Ｒ_２０２Ｒ_２０３で表され、Ｒ_２０１〜Ｒ_２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜５０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜５０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むものであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、プテリジン基（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、およびジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。

本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成することの意味は、前述したように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環または５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。

本明細書において、炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基であることを除き、前述したシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよいし、単環もしくは多環、脂肪族または芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、２〜４価の芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、前記アリール基に結合位置が２〜４個あるもの、すなわち、２〜４価の基を意味する。これらは、それぞれ２〜４価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。

本明細書において、アミン基は、−ＮＲ_２０６Ｒ_２０７で表され、Ｒ_２０６およびＲ_２０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。例えば、−ＮＨ_２、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルターフェニルアミン基、Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、およびＮ−アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、２−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうちの少なくとも１つは、

である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１、Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ハロゲン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フッ素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、エチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、イソプロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、シクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、トリメチルシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、トリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、スピロビフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ベンゾナフトフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ベンゾナフトチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ハロゲン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フッ素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、エチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、イソプロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、シクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、トリメチルシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、トリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、スピロビフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ベンゾナフトフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ベンゾナフトチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記置換基の中から選択されるいずれか１つであってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか１つ以上は、下記化学式１Ａで表されてもよい。
［化学式１Ａ］

本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｓ、Ｏ、ＣＲＲ'、またはＮＲである。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｓである。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｏである。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、ＣＲＲ'である。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、ＮＲである。

本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、およびＲ２６〜Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３０〜Ｒ３３のうちのいずれか１つは、前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合し、前記Ｒ３０〜Ｒ３３のうち前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒは、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒは、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、エチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、イソプロピル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、シクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、フッ素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、ニトリル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、トリメチルシリル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−ＯＣＦ_３である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−ＣＦ_３である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−Ｃ_２Ｆ_５である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２８は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２７およびＲ２９〜Ｒ３３は、水素である。

本明細書の一実施態様において、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ水素である。

本明細書の一実施態様において、

は、下記置換基の中から選択されるいずれか１つであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうち

でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうち

でない基は、それぞれ水素である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］

［化学式３］

［化学式４］

［化学式５］

［化学式６］

［化学式７］

［化学式８］

前記化学式２〜８において、Ｒ１〜Ｒ２５、Ｌ１０１、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。

本明細書の一実施態様において、Ｌ１０２、Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ビフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ターフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ナフチレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェナントレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フルオレニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、２価のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、２価のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ハロゲン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フッ素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、エチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、イソプロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、シクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、トリメチルシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、トリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、スピロビフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ハロゲン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フッ素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、エチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、イソプロピル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、シクロヘキシル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、トリメチルシリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、トリフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アントラセニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、スピロビフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ベンゾナフトフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ジベンゾフラン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ_３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、−Ｃ_２Ｆ_５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ベンゾナフトチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ジベンゾチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである。

本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。

例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１〜５のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。下記反応式１〜５のように置換基を結合させることができるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式１］

［反応式２］

［反応式３］

［反応式４］

［反応式５］

本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子注入層を含み、前記電子注入層は、前記化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子ブロック層を含み、前記電子ブロック層は、前記化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。

以下、有機発光素子について例示する。

本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、および正孔ブロック層からなる群より２以上が選択されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。

また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

前記化学式１の化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野で知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。一例によれば、前記化学式１の化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含んでもよい。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。

図１には、基板２０上に、第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。

図２には、基板２０上に、第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、電子ブロック層８０、発光層４０、電子輸送層９０、電子注入層１００、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物をドーパント物質として含み、下記化学式９で表される化合物をホスト物質として含む。
［化学式９］

本明細書の一実施態様において、Ｙは、ＯまたはＳである。

本明細書の一実施態様において、Ｙは、Ｏである。

本明細書の一実施態様において、Ｙは、Ｓである。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１２〜Ｇ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、Ｇ１２〜Ｇ１５は、それぞれ水素である。

本明細書の一実施態様において、ｇ１２、ｇ１３およびｇ１５は、それぞれ１〜４の整数であり、ｇ１４は、１〜３の整数であり、前記ｇ１２〜ｇ１５がそれぞれ２以上の時、２以上のＧ１２〜Ｇ１５は、それぞれ互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、前記化学式９で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物をドーパント物質として含み、前記化学式９で表される化合物をホスト物質として含み、この時、化学式１で表される化合物および化学式９で表される化合物の重量比（化学式１で表される化合物／化学式９で表される化合物）は、０．００５〜０．１０である。

前記化学式９で表される化合物は、後述する製造方法で製造される。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。

例えば、前記化学式９で表される化合物は、下記反応式６のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。下記反応式６のように置換基を結合させることができるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式６］

前記反応式６において、Ｇ１１〜Ｇ１５およびｇ１２〜ｇ１５は、前記化学式９で定義したものと同じである。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。

このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。

もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。

前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が備えられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記電子ブロック層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層であり、必要な場合に、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間の適切な部分に形成される。

前記正孔ブロック層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同じ条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。

前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。

前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。

前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれる。

本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含めた有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極、陽極、並びに前記陰極および陽極の間に備えられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は、前記化合物を含むことができる。

以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

＜実施例＞

＜製造例１＞−化合物１の合成
［化合物１］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（５．２７ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（５．４９ｇ、１６．６９ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１６０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．８３ｇ、１９．０８ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を入れた後、９時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物１（５．１２ｇ、純度：９９．９９％、収率：５５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝１，１６２

＜製造例２＞−化合物２の合成
［化合物２］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（４．３９ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、６−シクロヘキシル−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．９５ｇ、１３．９５ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５３ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物２（３．２４ｇ、純度：９９．９９％、収率：４２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝１，１６２

＜製造例３＞−化合物３の合成
［化合物３］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（２．９６ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）アニリン（２．４４ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０３ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物３（２．１７ｇ、純度：９９．９９％、収率：４２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝９７０

＜製造例４＞−化合物４の合成
［化合物４］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（３．７５ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（３．９２ｇ、１１．９１ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１７０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３１ｇ、１３．６２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３０でカラムで処理して、前記化合物４（４．７８ｇ、純度：９９．９９％、収率：７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝１，１６０

＜製造例５＞化合物５の合成
［化合物５］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（４．１１ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．３５ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４３ｇ、１４．９２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３０でカラムで処理して、前記化合物５（５．１９ｇ、純度：９９．９８％、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝１，１６８

＜製造例６＞化合物６の合成
［化合物６］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｄ（７．４５ｇ、１２．７４ｍｍｏｌ）とジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（４．５０ｇ、１４．０１ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５９ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ）をトルエン２２０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。４時間後に反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８２７

＜製造例７＞−化合物７の合成
［化合物７］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（８．２９ｇ、１４．２２ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（５．６５ｇ、１５．６４ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７８ｇ、１８．４９ｍｍｏｌ）をトルエン２２０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。４時間後に反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８６５

＜製造例８＞−化合物８の合成
［化合物８］

窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｄ（６．６４ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'：４'，１''−ターフェニル］−４−アミン（４．９６ｇ、１２．４９ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４２ｇ、１４．７６ｍｍｏｌ）をトルエン２６０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。３時間後反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、テトラヒドロフラン２１０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝９０３

＜実験例１＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。

こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］

前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４'，Ｎ４'−テトラ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。

次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記化合物ＥＢ１を真空蒸着して電子ブロック層を形成した。
［ＥＢ１］

次に、前記電子ブロック層上に、膜厚さ３００Åに下記化合物ＢＨと下記化合物１を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。

前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。

前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０^−７〜５×１０^−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。

＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜比較例１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ１］

＜比較例２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ２］

＜比較例３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ３］

実験例１−１〜１−５および比較例１〜３により作製された有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。Ｔ９０は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。

前記表１に示されるように、本明細書の化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして用いた実験例１−１〜１−５は、比較例１〜３に比べて低電圧、高効率および長寿命の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができる。

具体的には、化合物Ａのコアを有する化合物１は、低電圧の特性に優れ、化合物Ｂのコアを有する化合物２〜４は、長寿命の特性に優れていることが分かる。また、本明細書の化学式１で表される化合物は、シリル基、フッ素、アリール基、およびヘテロ環基などの置換基によって多様な色座標を示すことができる。したがって、本明細書の一実施態様に係る化合物は、光を利用した産業用製品に応用可能な多様な色座標の発光物質などに活用できることが分かる。

＜実験例２＞

＜実験例２−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。

こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］

前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物［ＨＴ１］（１，１５０Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
［ＨＴ１］

次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記化合物［ＥＢ１］を真空蒸着して電子ブロック層を形成した。
［ＥＢ１］

次に、前記電子ブロック層上に、膜厚さ２００Åに下記化合物ＢＨ１と化合物１を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。

前記発光層上に、膜厚さ５０Åに前記化合物ＨＢ１を真空蒸着して正孔ブロック層を形成した。

次に、前記正孔ブロック層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３１０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。

前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０^−７〜５×１０^−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。

＜実験例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−３＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−４＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−５＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−６＞
前記実験例２−１におけるＢＨ１の代わりに下記化合物ＢＨを用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＨ］

実験例２−１〜２−６により作製された有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表２に示した。Ｔ９０は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。

前記表２に示されるように、本明細書の化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして用い、本明細書の化学式９で表される化合物を発光層のホストとして用いた実験例２−１〜２−５は、実験例２−６に比べて低電圧、高効率および長寿命の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができる。具体的には、本明細書の化学式９で表される化合物を発光層のホストとして用いた実験例２−１〜２−５は、ヘテロアリール基を含まない化合物ＢＨを用いた実験例２−６に比べて、寿命が１０％〜３０％増加する結果を得た。したがって、本明細書の一実施態様に係る化合物は、光を利用した産業用製品に応用可能な多様な色座標の発光物質などに活用できることが分かる。

以上、本明細書の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。

１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子ブロック層
９０：電子輸送層
１００：電子注入層

Claims (13)

1. 下記化学式１で表される化合物：
   ［化学式１］
   

   

   前記化学式１において、
   Ｒ１〜Ｒ２５のうち１つまたは２つは、
   

   

   であり、
   前記Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
   前記Ｌ１０１は、直接結合であり、
   前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
   Ｒ１〜Ｒ２５のうち
   

   

   でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
   前記
   

   

   は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
   Ｒ４およびＲ５が結合せず、かつＲ９およびＲ１０が結合しない場合、
   

   

   のうち少なくとも１つはＲ１〜Ｒ４およびＲ１０〜Ｒ２５のいずれかに結合し、
   前記化学式１において、Ｌ１またはＬ２が置換もしくは非置換のアリーレン基であること、および、
   Ａｒ１またはＡｒ２が置換もしくは非置換のアリール基であることの少なくともいずれかを満たす。
2. 前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか１つ以上は、下記化学式１Ａである、請求項１に記載の化合物：
   ［化学式１Ａ］
   

   

   前記化学式１Ａにおいて、
   Ｘは、Ｓ、Ｏ、ＣＲＲ'、またはＮＲであり、
   Ｒ、Ｒ'、およびＲ２６〜Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
   Ｒ３０〜Ｒ３３のうちのいずれか１つは、前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合し、前記Ｒ３０〜Ｒ３３のうち前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
3. 前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
   ［化学式２］
   

   

   ［化学式３］
   

   

   ［化学式４］
   

   

   ［化学式５］
   

   

   ［化学式６］
   

   

   ［化学式７］
   

   

   ［化学式８］
   

   

   前記化学式２〜８において、
   Ｒ１〜Ｒ２５、Ｌ１０１、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
   Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
   Ｌ１０２は、直接結合；または置換もしくは非置換の窒素原子を含む２価のヘテロ環基であり、
   Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
4. 前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   
5. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機電子素子。
6. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項５に記載の有機電子素子。
7. 前記有機物層は、電子注入層を含み、前記電子注入層は、前記化合物を含むものである、請求項５または６に記載の有機電子素子。
8. 前記有機物層は、電子ブロック層を含み、前記電子ブロック層は、前記化合物を含むものである、請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機電子素子。
9. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、請求項５〜８のいずれか一項に記載の有機電子素子。
10. 前記有機電子素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項５〜９のいずれか一項に記載の有機電子素子。
11. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択される、請求項５〜１０のいずれか一項に記載の有機電子素子。
12. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物をドーパント物質として含み、下記化学式９で表される化合物をホスト物質として含むものである、請求項５に記載の有機電子素子：
    ［化学式９］
    

    

    前記化学式９において、
    Ｙは、ＯまたはＳであり、
    Ｇ１１は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｇ１２〜Ｇ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｇ１２、ｇ１３およびｇ１５は、それぞれ１〜４の整数であり、
    ｇ１４は、１〜３の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１５がそれぞれ２以上の時、２以上のＧ１２〜Ｇ１５は、それぞれ互いに同一または異なる。
13. 前記化学式９で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１２に記載の有機電子素子：
    

    

    

    

    

    

    

    

    

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