JP6518195B2 - 新規化合物及び該化合物を含有する組成物 - Google Patents

Description

本発明は、フェノール系酸化防止剤構造を有する有機色素化合物、及び該化合物を含有する組成物に関する。更には、該組成物を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。

特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。

液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。

主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。

更に近年では、固体撮像素子に使用されるカラーフィルタにおいて、画質向上の観点から、着色パターンの薄膜化が要求されており、薄膜化するためには色濃度の点から染料濃度を高める必要がある。また、染料のモル吸収光係数が低い場合にも、多量の染料を添加する必要がある。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に加熱処理（ポストべーク）を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいため、耐熱性が要求されている。

特許文献１〜３には、特定構造の有機色素を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献４及び５には、色素と酸化防止剤を含有するカラーフィルター用着色組成物が開示されている。
しかし、これらの文献に記載のカラーフィルター用着色組成物に用いられる化合物は、耐熱性の点で満足できるものではなかった。

ＷＯ２０１２／０３９２８６ ＷＯ２０１２／１０１９４６ ＷＯ２０１２／１１１４００ 特開２０１０−００８６５０号公報 特開２０１１−１４１３５６号公報

従って、本発明の目的は、耐熱性に優れた着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。

本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、耐熱性に優れることを知見し、またこの化合物を用いた着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に下記一般式（１）で表される置換基を１〜１０個有する化合物を提供するものである。

（式中、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又は−Ｏ−Ｒ¹を表し、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵のうち少なくとも１つは−Ｏ−Ｒ¹で表され、
Ｒ¹は、水素原子、炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、置換基を有しているか又は無置換であり、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ²−、＞Ｐ＝Ｏ、−Ｓ−Ｓ−又は−ＳＯ₂−で置き換わっていてもよく、
Ｒ²は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）

また、本発明は、上記の、紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に下記一般式（１）で表される置換基を１〜１０個有する化合物を含有する組成物を提供するものである。

また、本発明は、上記組成物に、さらに酸価を有するエチレン不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する着色感光性組成物を提供するものである。

特定の構造を有する化合物を含有する本発明の着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）は耐熱性に優れるものである。また、その硬化物は、表示デバイス用カラーフィルタに好適なものである。

以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき説明する。

先ず、上記紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物について説明する。

上記紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素としては、紫外から近赤外の波長領域、即ち３８０〜１２００ｎｍに吸収極大を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、シアノスチレン化合物、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアノエテニル化合物、ジシアノスチレン化合物、カルボニウム化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、ナフタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アントラキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、オリゴフェニレン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。

上記一般式（１）で表される構造を上記紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素に導入する方法としては、特に限定されず、公知の反応を応用した方法が挙げられるが、例えば、エステル化、アミド化等の反応を利用する方法が挙げられる。

上記紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素は、１〜１０個の上記一般式（１）で表される置換基が結合した構造を有する。置換基が複数の場合は、互いに同じであっても異なっていてもよい。置換基の数は、合成の容易さの点から、好ましくは２〜６個である。

上記一般式（１）におけるＲ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル、アダマンチル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、２−メチル−１−アダマンチル、２−メチル−２−アダマンチル、２−エチル−１−アダマンチル、２−エチル−２−アダマンチル、２−ノルボルニル、２−ノルボルニルメチル等が挙げられ、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９−フルオレニルメチル基、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等が挙げられ、
Ｒ¹で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等が挙げられる。

Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
また、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ²−、＞Ｐ＝Ｏ、−Ｓ−Ｓ−又は−ＳＯ₂−で置き換わっていてもよく、置き換わる位置及び数は、任意である。
Ｒ²で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示したもののうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられる。

上記一般式（１）で表される構造の中でも、Ｒ⁰²又はＲ⁰⁴の少なくとも一方が炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基であるもの、Ｒ⁰³が−Ｏ−Ｒ¹であるもの、特にＲ¹が水素原子又は炭素原子数２〜９のアルコキシカルボニル基であるもの、中でも、Ｒ¹が水素原子又は炭素原子数２〜９のアルコキシカルボニル基であり、且つＲ⁰²又はＲ⁰⁴の少なくとも一方が炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基であるもの、特に、Ｒ¹が水素原子又は炭素原子数２〜９のアルコキシカルボニル基であり、且つＲ⁰²又はＲ⁰⁴の少なくとも一方が、炭素原子数１〜１０のアルキル基であるものが、耐熱性の点から好ましい。
尚、炭素原子数２〜９のアルコキシカルボニル基としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ｓ−ブチルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソアミルオキシカルボニル、ｔ−アミルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、テトラヒドロフラニルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル等が挙げられる。

上記紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素として例示したものの中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、シアニン化合物が好ましい。

上記シアノスチレン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（２）で表されるものが好ましい。

（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、上記一般式（１）で表される置換基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基若しくは炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ⁵は、水素原子、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｙは、シアノ基又は−ＣＯＯＲ⁸を表し、
Ｒ⁸は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は上記一般式（１）で表される置換基を表し、
Ｒ⁸で表されるアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｘは、単結合、窒素原子、−ＮＲ⁹−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＰＲ¹⁰−又は下記＜１＞〜＜５＞の何れかの条件を満たす有機基であり、且つ、Ｙが−ＣＯＯＲ⁸で表されるときのＲ⁸、Ａ、Ｒ⁶又はＲ⁷の何れか１つ以上と結合しており、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は上記一般式（１）で表される置換基を表し、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、上記一般式（１）で表される置換基、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
ｍは、１〜６の整数であり、
分子内に上記一般式（１）で表される置換基を少なくとも一つ有する。）

＜１＞ｍ＝２であり、Ｘが下記一般式（３）で表される。

（式中、Ｘ¹は、−ＮＲ¹³−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基若しくは二価の炭素原子数２〜３５の複素環基又は下記（３−１）〜（３−３）の何れかで表される置換基を表し、
Ｘ¹で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ¹及びＺ²は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ−、−ＮＲ¹³−、−ＰＲ¹⁴−を表し、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよい。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）

（式中、Ｒ²¹は水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、
Ｒ²²は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ²¹及びＲ²²で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
ｄは０〜５の整数である。）

（式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ²³は、隣接するＲ²³同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４である。）

＜２＞ｍ＝３であり、Ｘが下記一般式（４）で表される。

（式中、Ｘ²は、Ｒ²⁵で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ²⁵は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｘ²で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ¹〜Ｚ³は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じである。
但し、上記一般式（４）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）

＜３＞ｍ＝４であり、Ｘが下記一般式（５）で表される。

（式中、Ｘ³は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ³で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ¹〜Ｚ⁴は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じである。
但し、上記一般式（５）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）

＜４＞ｍ＝５であり、Ｘが下記一般式（６）で表される。

（式中、Ｘ⁴は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ⁴で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ¹〜Ｚ⁵は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じである。
但し上記一般式（６）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）

＜５＞ｍ＝６であり、Ｘが下記一般式（７）で表される。

（式中、Ｘ⁵は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ⁵で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ¹〜Ｚ⁶は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ¹及びＺ²で表される基と同じである。
但し上記一般式（７）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）

上記一般式（２）におけるＡで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよいハロゲン原子、Ｒ⁵で表されるハロゲン原子、並びにＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、及びＲ⁵〜Ｒ¹⁰で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基及びＲ⁵で表される炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基及びＲ⁵で表される炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基としては、上述した炭素原子数１〜８のアルキル基の少なくとも１つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基及びＲ⁵で表される炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基としては、上述した炭素原子数１〜８のアルコキシ基の少なくとも１つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられ、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基が挙げられ、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基が挙げられる。

上記一般式（３）におけるＸ¹で表される二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、メタン、エタン、プロパン、ｉｓｏ−プロパン、ブタン、ｓｅｃ−ブタン、ｔｅｒｔ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ヘキサン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、ヘプタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、ｉｓｏ−ヘプタン、ｔｅｒｔ−ヘプタン、１−メチルオクタン、ｉｓｏ−オクタン、ｔｅｒｔ−オクタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、２，４−ジメチルシクロブタン、４−メチルシクロヘキサン等の基が、Ｚ¹及びＺ²で置換された二価の基が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ¹で表される二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、ノルアダマンチル、２−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［５．１．０］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、スピロ〔４，４〕ノナニル、スピロ〔４，５〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Ｚ¹及びＺ²で置換された二価の基等が挙げられ、
Ｘ¹で表される二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等の基が、Ｚ¹及びＺ²で置換された二価の基等が挙げられ、
Ｘ¹で表される二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Ｚ¹及びＺ²で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基が挙げられ、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基が挙げられ、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基が挙げられ、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。

上記（３−１）で表される置換基において、Ｒ²¹で表されるフェニル基及び炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基並びにＲ²²で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ²¹で表されるフェニル基及び炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数１〜１０のアルコキシ基並びにＲ²²で表される炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基及びＲ⁵で表される炭素原子数１〜８のアルコキシ基として例示した基等が挙げられ、
Ｒ²¹で表される炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへブチル、シクロオクチル等及びこれらの基が上記炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された基等が挙げられ、
Ｒ²²で表される炭素原子数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等が挙げられ、
Ｒ²²で表されるハロゲン原子、並びにＲ²¹及びＲ²²で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
尚、Ｒ²²で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子の置換位置は制限されない。

上記（３−３）で表される置換基において、Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基等が挙げられ、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニル二オキシ、３−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、４−へキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２．６−ジメチルフェニルオキシ、３．４−ジメチルフェニルオキシ、３．５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２．４−ジーｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ、２，５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルオキシ、４−シクロへキシルフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が奉げられ、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数６〜２０のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６−２０のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられる。
Ｒ²³及びＲ²⁴で表される炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。

上記一般式（４）におけるＸ²で表される三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³で置換された三価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わってもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、 Ｘ²で表される三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³で置換された三価の基等が挙げられ、
Ｘ²で表される三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³で置換された三価の基等が挙げられ、
Ｘ²で表される三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³で置換された三価の基等が挙げられる。
また、Ｒ²⁵で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基と同様の基等が挙げられる。

上記一般式（５）におけるＸ³で表される四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴で置換された四価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ³で表される四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴で置換された三価の基等が挙げられ、
Ｘ³で表される四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴で置換された四価の基等が挙げられ、
Ｘ³で表される四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴で置換された四価の基等が挙げられる。

上記一般式（６）におけるＸ⁴で表される五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵で置換された五価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ
−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ⁴で表される五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵で置換された五価の基等が挙げられ、
Ｘ⁴で表される五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵で置換された五価の基等が挙げられ、
Ｘ⁴で表される五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１２）におけるＸ¹で説明で例示した複素環含有基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵で置換された五価の基等が挙げられる。

上記一般式（７）におけるＸ⁵で表される六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶で置換された六価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ⁵で表される六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶で置換された五価の基等が挙げられ、
Ｘ⁵で表される六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶で置換された六価の基等が挙げられ、
Ｘ⁵で表される六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ¹の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶で置換された六価の基等が挙げられる。

上記一般式（２）で表される化合物の中でも、Ａがベンゼン環であるもの；Ｒ⁵が水素原子であるもの；Ｒ⁶、Ｒ⁷又はＲ⁸が上記一般式（１）で表される置換基を有するもの；ｍが２のとき、Ｘが上記一般式（３）で表され、且つ式（３）中のＸ¹が下記群１から選ばれる基であるもの；ｍが３のとき、Ｘが上記一般式（４）で表され、且つ式（４）中のＸ²が下記群２から選ばれる基であるもの；ｍが４のとき、Ｘが上記一般式（５）で表され、且つ式（５）中のＸ³が群３から選ばれる基であるもの；ｍが５のとき、Ｘが上記一般式（６）で表され、且つ式（６）中のＸ⁴が下記群４から選ばれる基であるもの；ｍが６のとき、Ｘが上記一般式（７）で表され、且つ式（７）中のＸ⁵が下記群５から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であり、耐熱性が高いため好ましい。

（式中、Ｒ⁵は、上記一般式（１）におけるＲ⁵と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、ｐは１〜３の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、ｒは０〜１９の整数を表す。）

上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、下記[化１６]〜[化１８]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。

上記トリアリールメタン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（８）で表されるものが好ましい。

（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は−Ｘ¹¹−Ｙ¹¹を表し、
Ｘ¹¹は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙ¹¹は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ³¹〜Ｒ⁴²及びＹ¹¹で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ³²とＲ⁴³、Ｒ³³とＲ⁴⁴、Ｒ³⁶とＲ⁴⁵、Ｒ³⁷とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁰とＲ⁴⁷、Ｒ⁴¹とＲ⁴⁸、Ｒ³¹とＲ³²、Ｒ³³とＲ³⁴、Ｒ³⁵とＲ³⁶、Ｒ³⁷とＲ³⁸、Ｒ³⁹とＲ⁴⁰及びＲ⁴¹とＲ⁴²は、連結して６員環を形成していてもよく、
Ｒ³¹とＲ⁴²、Ｒ³⁴とＲ³⁵及びＲ³⁸とＲ³⁹は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ⁴⁹Ｒ⁵⁰、ＣＯ、ＮＲ⁵¹、ＰＲ⁵²又はＳＯ₂を介して連結して環を形成していてもよく、
Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷及びＲ⁴⁸は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ⁴³〜Ｒ⁴⁸で表されるアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ⁴³〜Ｒ⁴⁸で表されるフェニル基及びベンジル基は、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はビニル基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶、及びＲ⁴⁷とＲ⁴⁸は、連結して３〜６員環を形成していてもよく、
Ａｎ^q-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表し、
分子内に上記一般式（１）で表される置換基を少なくとも一つ有する。）

上記一般式（８）において、Ｒ³¹〜Ｒ⁴²で表されるハロゲン原子、Ｒ³¹〜Ｒ⁴²及びＹ¹¹で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を置換してもよいハロゲン原子、Ｒ⁴³〜Ｒ⁴⁸で表されるアルキル基、フェニル基及びベンジル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
Ｒ³¹〜Ｒ⁴⁸及びＹ¹¹で表される炭素原子数１〜８のアルキル基並びにＲ⁴³〜Ｒ⁴⁸で表されるフェニル基及びベンジル基を置換してもよい炭素原子数１〜４のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ³¹〜Ｒ⁴²及びＹ¹¹で表される炭素原子数６〜１２のアリール基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ³¹〜Ｒ⁴²及びＹ¹¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられ、
Ｒ³²とＲ⁴³、Ｒ³³とＲ⁴⁴、Ｒ³⁶とＲ⁴⁵、Ｒ³⁷とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁰とＲ⁴⁷、Ｒ⁴¹とＲ⁴⁸、Ｒ³¹とＲ³²、Ｒ³³とＲ³⁴、Ｒ³⁵とＲ³⁶、Ｒ³⁷とＲ³⁸、Ｒ³⁹とＲ⁴⁰及びＲ⁴¹とＲ⁴²が連結して形成し得る６員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジュロリジン環等が挙げられ、
Ｒ³¹とＲ⁴²、Ｒ³⁴とＲ³⁵及びＲ³⁸とＲ³⁹は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ⁴⁹Ｒ⁵⁰、ＣＯ、ＮＲ⁵¹、ＰＲ⁵²又はＳＯ₂を介して連結して形成し得る環としては、ジヒドロアントラセン環、アクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環等が挙げられ、
Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶、及びＲ⁴⁷とＲ⁴⁸が連結して形成し得る３〜６員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。

上記一般式（８）において、Ａｎ^q-で表される陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸イオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平１０−２３５９９９、特開平１０−３３７９５９、特開平１１−１０２０８８、特開２０００−１０８５１０、特開２０００−１６８２２３、特開２００１−２０９９６９、特開２００１−３２２３５４、特開２００６−２４８１８０、特開２００６−２９７９０７、特開平８−２５３７０５号公報、特表２００４−５０３３７９号公報、特開２００５−３３６１５０号公報、国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。また、ｐは、分子全体で電荷が中性となるように選択される。

上記一般式（８）においては、Ａｎ^q-で表される陰イオンが、上記一般式（１）で表される置換基を１〜１０個有していてもよく、このような陰イオンとしては、例えば、下記[化１９Ａ]で表される陰イオンが挙げられるが、本発明はこれらの陰イオンに制限されない。

上記のクエンチャー陰イオンとしては、例えば、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたような陰イオンが挙げられる。

上記一般式（Ｉ）中のＡｎ^q-で表される陰イオンとしては、一価の有機スルホン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオンが耐熱性の点から好ましく、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオンがさらに好ましい。

上記一般式（８）で表される化合物の具体例としては、下記[化２０Ａ]及び［化２０Ｂ］で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。

上記シアニン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（９）〜（１２）の何れかで表されるものが好ましい。

（式中、Ｄは下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表し、
Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、該−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²で置換されていてもよく、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ａｎ^q-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表し、
分子内に上記一般式（１）で表される置換基を少なくとも一つ有する。）

（式中、Ｄは、下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は、下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表す。）

（式中、環Ｇ及び環Ｇ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
Ｒ⁵³及びＲ⁵³’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ₃Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ⁵³及びＲ⁵³’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ₃Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
Ｒ⁵³及びＲ⁵³’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、 Ｒ⁵⁴〜Ｒ⁶¹及びＲ⁵⁴’〜Ｒ⁶¹’は、Ｒ⁵³及びＲ⁵³’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｘ¹²、Ｘ¹²’、Ｘ¹³及びＸ¹³’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−ＣＲ⁶²Ｒ⁶³−、炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基、−ＮＨ−又は−ＮＹ¹³−を表し、
Ｒ⁶²及びＲ⁶³は、Ｒ⁵³及びＲ⁵³’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｙ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−ＳＯ₃Ｈ若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｙ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）〜（ｅ）、（ｇ）〜（ｊ）、（ｌ）、（ｍ）、（ａ’）〜（ｅ’）、（ｇ’）〜（ｊ’）、（ｌ’）及び（ｍ’）において置換可能な数を表す。）

上記一般式（９）において、Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基としては、下記（Ｑ−１）〜（Ｑ−１１）の何れかで表される基が、製造が容易であるため好ましい。炭素原子数１〜９のメチン鎖における炭素原子数には、メチン鎖及び鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該連結基をさらに置換する基（例えば下記Ｒ⁶²〜Ｒ⁶⁷、Ｚ’）の炭素原子（例えば、連結基（Ｑ−１）における両末端の炭素原子）を含まない。

（式中、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷及びＺ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲＲ’、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキルを表し、
Ｒ⁶²〜Ｒ⁶⁷及びＺ’で表される−ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲＲ’で置換されていてもよく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で中断されていてもよく、
Ｒ及びＲ’は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキルを表す。）

上記のＲ⁶²〜Ｒ⁶⁷及びＺ’で表わされるハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
上記のＲ⁶²〜Ｒ⁶⁷、Ｚ’、Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数６〜１２のアリール基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
上記のＲ⁶²〜Ｒ⁶⁷、Ｚ’、Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。
上記一般式（９）において、Ａｎ^q-で表される陰イオンとしては、上記一般式（８）におけるＡｎ^q-で表される陰イオンとして例示した基等が挙げられる。

上記一般式（１０）における２つのＤ並びに上記一般式（１１）、（１２）におけるＤ及びＤ’としては、化合物として電荷が中性となるように、ノニオン性基一つとカチオン性基を一つ選択する。
上記一般式（１０）〜（１２）におけるＲ⁵³〜Ｒ⁶³及びＲ⁵³’〜Ｒ⁶³’で表されるハロゲン原子、Ｒ⁵³及びＲ⁵³’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基を置換してもよいハロゲン原子、並びにＹ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
Ｒ⁵³〜Ｒ⁶³及びＲ⁵³’〜Ｒ⁶³’並びにＹ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ⁵³〜Ｒ⁶³及びＲ⁵³’〜Ｒ⁶³’並びにＹ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
Ｒ⁵³〜Ｒ⁶³及びＲ⁵³’〜Ｒ⁶³’で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、並びにＹ¹²、Ｙ¹²’及びＹ¹³で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵並びにＲ¹で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。

上記一般式（１０）〜（１２）において、Ｘ¹²、Ｘ¹²’、Ｘ¹³及びＸ¹³’で表される炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３，３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル等が挙げられる。

上記一般式（９）〜（１２）で表される化合物の具体例としては、下記[化２４]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。

本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素として、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、シアニン化合物を公知の方法により製造した後、これに、酸塩化物、Ｂｏｃ化試薬、アルキルハライド化合物、シリルクロライド化合物、アリルエーテル化合物等を反応させて、上記一般式（１）で表される構造を導入することにより得る方法を挙げることができる。

本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物は、染料として以下に説明する着色感光性組成物に用いられる他、ディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ、銀塩写真用感光材料、染物、塗料、インク、電子写真感光体、トナー、感熱記録紙、転写リボン、光学記録色素、太陽電池、有機半導体、臨床検査試薬、レーザー治療用色素、染色等に用いられる。
また、酸化防止剤として光硬化性組成物、熱硬化性組成物又は重合性組成物に用いられる他、顕色剤として感熱材料にも用いられる。

本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に下記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物は、上記一般式（１）において、Ｒ¹が水素原子でない場合、潜在性添加剤として用いることもできる。
潜在性添加剤とは、常温或いは１５０℃以下のプリベーク工程では不活性であり、１００〜２５０℃で加熱するか、又は酸／塩基触媒存在下で８０〜２００℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものであり、具体的には、潜在性酸化防止剤、潜在性紫外線吸収剤等の潜在性樹脂添加剤；感熱紙用潜在性顕色剤；感熱紙用潜在性保存安定剤；潜在性硬化剤等が挙げられる。

続いて、本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物を含有する組成物について説明する。
本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物を含有する組成物は、着色感光性組成物として用いられる他、重合性組成物としても用いられる。
上記着色感光性組成物として用いる場合、本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物の含有量は、０．０１〜５０質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましい。

上記着色感光性組成物は、光照射によって硬化するものであり、光カチオン硬化性、光アニオン硬化性或いは光ラジカル硬化性の何れでもよいが、光ラジカル硬化性であるものが好ましい。
上記着色感光性組成物が、光ラジカル硬化性である場合、着色感光性組成物は、本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式（１）で表される構造を少なくとも一つ有する化合物の他、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を必須成分とする。以下、この着色感光性組成物を、本発明の着色感光性組成物ともいう。

上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、 (メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（１３）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレート等の重合体が挙げられる。

（式中、Ｘ⁴¹は直接結合、メチレン基、炭素原子数１〜４のアルキリデン基、炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は上記（３−１）〜（３−３）で表される置換基を表し、該アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、ｓは０〜１０の整数である。）

これらの重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と組み合わせて使用することができる。２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。

上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物等が挙げられる。

酸価調整して本発明の着色感光性組成物の現像性を改良するため、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。

上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、等が挙げられる。

上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（１３）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。

本発明の着色感光性組成物において、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の含有量は、本発明の着色感光性組成物中、１〜９５質量％、特に１０〜８０質量％が好ましい。
また、上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を使用する場合、その含有量は、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物１００質量部に対して、１０〜１０００質量部とするのが好ましい。

上記光ラジカル重合開始剤は、光照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、オキシム系化合物、チオキサントン系化合物等のケトン系化合物等を好ましいものとして例示することができる。

上記アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４'−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−アジドベンザルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。

上記ベンジル系化合物としては、ベンジル、アニシル等が挙げられる。

上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４'−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４'−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。

上記オキシム系化合物としては、１．２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、メタノン，（２−メチルフェニル）［６−ニトロ−９−[３−（トリメチルシリル）プロピル]−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−Ｏ−アセチルオキシム）、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（２−メチルフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）[２−メチル−４−（４−モルホリニル）フェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（３，５−ジニトロフェニル）（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（２−メチルフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（３−ニトロフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス[２−（アセチルオキシ）−３−[３−[（１Ｅ）−１−[（アセチルオキシ）イミノエチル]−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル]プロピル]−、１，２−ブタンジオン、１−[４−（フェニルチオ）フェニル]−、２−（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−ブタンジオン、１−[４−[[４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]チオ]フェニル]−、２−（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−ブタンジオン、１，１’−（チオジ−４，１−フェニレン）ビス−、２，２−ビス（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−オクタンジオン、１−[４−（フェニルチオ）フェニル]−、２−[Ｏ−（４−メチルベンゾイル）オキシム]等が挙げられる。

上記チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。

その他の光ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス［２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）］チタニウム等が挙げられる。

これらの光ラジカル重合開始剤は１種或いは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。

以上のような光ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性有機物質（上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、単官能又は多官能エポキシ化合物）に対して化学量論的必要量を使用すればよいが、好ましくはラジカル重合性有機物質に対して０．０５〜１０質量部、更に好ましくは０．１〜１０質量部配合するのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られない場合があり、下回ると樹脂が十分硬化しない場合がある。

本発明の着色感光性組成物において、上記光ラジカル重合開始剤の含有量は、本発明の着色感光性組成物中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、着色感光性組成物中に開始剤が析出する場合がある。

本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて有機溶媒に溶解又は分散させ、得られた塗液をスピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に塗布し、光照射して硬化させることができる。

上記有機溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香環含有炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、着色感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。

本発明の着色感光性組成物には、さらに着色剤を加えることができ、該着色剤としては、染料又は顔料が挙げられる。
上記染料としては、３８０〜１２００ｎｍに吸収を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアノエテニル化合物、ジシアノスチレン化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キナクリドン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。

上記顔料としては、無機顔料又は有機顔料を用いることができ、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ₂から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ２当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機含量又は有機顔料を用いることができる。これらの顔料は単独で、或いは複数を混合して用いることができる。

上記無機顔料又は有機顔料としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。

本発明の着色感光性組成物において、上記色剤の含有量は、本発明の着色感光性組成物中、０〜９９質量％、特に０〜８０質量％が好ましい。

本発明の着色感光性組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられる。

上記着色感光性組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては顔料、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。

本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等の酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。

また、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物とともに、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色感光性組成物の硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。

本発明の着色感光性組成物には、更に、熱ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤、メラミン化合物等を併用することができる。

上記熱ラジカル重合開始剤としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（メチルイソブチレ−ト）、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、１，１’−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）等のアゾ系開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。これらは一種又は二種以上を混合して用いることができる。

上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．Ｃ１、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。

上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。

上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。

上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ₂ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。

また、本発明の着色感光性組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。

更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。

本発明の着色感光性組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。

本発明の着色感光性組成物は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。

上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）上記着色感光性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色感光性組成物は、現像工程の無いインクジェット方式の着色感光性組成物としても有用である。

以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。

［実施例１−１］化合物Ｎｏ．１の合成

＜ステップ１＞化合物４の合成
上記スキームにおいて、化合物３の１当量及びピリジン２．４２ｇを混合し、化合物２の２．５当量及び４−ジメチルアミノピリジン２．４２ｇを加えて氷浴下で３０分撹拌し、ＥＤＣ塩酸塩の４．５等量を加え、窒素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。酢酸エチル／水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去して化合物４を得た。

＜ステップ２＞化合物Ｎｏ．１の合成
ステップ１で得られた化合物４の１当量及びピリジン２．０５ｇを混合し、４−ジメチルアミノピリジン０．１当量を加えて撹拌した後、１０℃以下で二炭酸−ｔ−ブチルの１２当量を滴下し、室温で２０時間撹拌した。酢酸エチル／水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製し、メタノールから晶析を行い、化合物Ｎｏ．１を収率２４％で得た。得られた化合物が目的物であることは¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を［表１］及び［表２］に示す。

［実施例１−２］化合物Ｎｏ．２の合成

＜ステップ１＞化合物６の合成
上記スキームにおいて、化合物５の１当量及びピリジン３．１２ｇを混合し、４−ジメチルアミノピリジン０．１当量を加えて撹拌した後、１０℃以下で二酸化−ｔ−ブチルの３当量を滴下し、室温で３時間撹拌した。酢酸エチル／水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去して化合物６を得た。

＜ステップ２＞化合物Ｎｏ．２の合成
化合物７の１当量及び酢酸エチル１０ｇ、水１０ｇを混合し、ステップ１で得られた化合物６の１当量を加えて撹拌した後、酢酸エチル層を取り分けて乾燥し、理論収量の５倍まで濃縮した。濃縮した酢酸エチル溶液をヘキサンに分散させて晶析し、化合物Ｎｏ．２を収率７０％で得た。得られた化合物が目的物であることは¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を［表１］及び［表２］に示す。

［実施例１−３］化合物Ｎｏ．３の合成

＜ステップ１＞化合物９の合成
上記スキームにおいて、化合物８の１当量、水酸化ナトリウム２ｅｑ．水２ｇ、及びトルエン２ｇを混合し、室温で撹拌した。その後、氷冷下、１Ｎ塩酸水溶液２ｍＬを加えて酸性溶液とし、油水分離を行い化合物９が含まれるトルエン溶液を得た。

＜ステップ２＞化合物Ｎｏ．３の合成
ステップ１で得られた化合物９の１当量が含まれるトルエン溶液にクロロホルム４ｇ、化合物６の１ｅｑ．を加えて撹拌、油水分離を行った後、ヘキサンに分散させ晶析し、化合物Ｎｏ．３を収率８０％で得た。得られた化合物が目的物であることは¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を［表１］及び［表２］に示す。

［実施例２−２〜２−３］着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の調製
＜ステップ１＞感光性組成物Ｎｏ．１の調製
酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてＡＣＡ Ｚ２５０（ダイセルサイテック社製）を３０．３ｇ、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）を１１．０４ｇ、光ラジカル重合開始剤成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、溶媒としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ並びにシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、及び、その他成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）を０．０１ｇ混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、感光性組成物Ｎｏ．１を得た。

＜ステップ２＞染料液Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の調製
上記で得られた化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の０．１０ｇに、ジメチルアセトアミド１．９０ｇを加え、撹拌して溶解させて、染料液Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３をそれぞれ調製した。

＜ステップ３＞着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の調製
ステップ１で得られた感光性組成物Ｎｏ．１の５．０ｇとステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の１．０ｇとをそれぞれ混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３をそれぞれ得た。

［比較例１−１〜１−３］比較着色性感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の調製
実施例２のステップ２における化合物Ｎｏ．１を下記の比較化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の何れかに変更した以外は、実施例２−１と同様の手法で、比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を得た。

［比較例２−１〜２−３］比較着色性感光性組成物Ｎｏ．１Ａ〜Ｎｏ．３Ａの調製
比較着色性感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３に酸化防止剤として下記化合物αを加えた以外は、実施例２−１と同様の手法で、比較着色感光性組成物Ｎｏ．１Ａ〜Ｎｏ．３Ａを得た。

［評価例１−１〜１−３並びに比較評価例１−１〜１−３］焼成による耐熱性評価
上記で得られた着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３並びに比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３をそれぞれガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ²）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が１００に近いほど耐熱性が高いことを示す。また、焼成前後の色差（ΔＥ_ab*）を調べた。結果を［表３］に示す。

上記結果より、本発明の着色感光性組成物は耐熱性が高いことは明らかである。

［評価例２−１〜２−３並びに比較評価例２−１〜２−３］酸化防止機能評価
先ず、着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３に比較化合物Ｎｏ．１を加えた以外は、実施例２−１と同様の手法で、着色感光性組成物Ｎｏ．１Ａ〜Ｎｏ．３Ａをそれぞれ得た。
上記で得られた着色感光性組成物Ｎｏ．１Ａ〜Ｎｏ．３Ａ並びに比較例２−１〜２−３で得られた比較着色感光性組成物Ｎｏ．１Ａ〜Ｎｏ．３Ａをそれぞれガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ²）した。
露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００としたときの相対強度として評価した。また、焼成前後の色差（ΔＥ_ab*）を調べた。結果を［表４］に示す。

上記結果より、従来の色素に本発明の化合物を加えた着色感光性組成物は、従来の色素に酸化防止剤を加えた比較着色感光性組成物に比べて耐熱性が高いことは明らかである。よってこれは本発明の化合物が高い酸化防止機能を有することを示している。

以上の結果より、本発明の新規化合物を用いた着色感光性組成物及びその硬化物における耐熱性が高いことは明白である。よって、本発明の染料及び着色感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタ及びそれを用いてなる液晶表示パネルに有用である。

Claims (4)

1. 紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に下記一般式（１）で表される置換基を１〜１０個有する、下記一般式（２）で表されるシアノスチレン化合物、下記一般式（８）で表されるトリアリールメタン化合物又は下記一般式（９）で表されるシアニン化合物。
   

   

   （式中、Ｒ⁰¹、Ｒ⁰² 、Ｒ ⁰⁴ 及びＲ⁰⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又は−Ｏ−Ｒ¹を表し、
   Ｒ ⁰² 又はＲ ⁰⁴ の少なくとも一方は、炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基であり、
   Ｒ ⁰³ は、−Ｏ−Ｒ ¹ で表され、
   Ｒ ¹ は、炭素原子数２〜９のアルコキシカルボニル基であり、
   Ｒ⁰¹、Ｒ⁰² 、Ｒ ⁰⁴ 及びＲ⁰⁵で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、置換基を有しているか又は無置換であり、
   Ｒ⁰¹、Ｒ⁰² 、Ｒ ⁰⁴ 及びＲ⁰⁵で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ²−、＞Ｐ＝Ｏ、−Ｓ−Ｓ−又は−ＳＯ₂−で置き換わっていてもよく、
   Ｒ²は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）
   

   

   
   （式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基若しくは炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されているか又は無置換であり、
   Ｒ ⁵ は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
   Ｙは、シアノ基を表し、
   Ｘは、下記＜１＞の条件を満たす有機基であり、且つ、Ｒ ⁶ と結合しており、
   Ｒ ⁶ 及びＲ ⁷ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   Ｒ ⁷ で表されるアルキル基は、上記一般式（１）で表される置換基で置換されており、
   Ｒ ⁷ で表されるアルキル基中のメチレン基は、−ＯＣＯ−で置き換わっていてもよく、
   ｍは、２である。）
   ＜１＞Ｘが下記一般式（３）で表される。
   

   

   
   （式中、Ｘ ¹ は、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基を表し、
   Ｚ ¹ 及びＺ ² は、直接結合を表す。）
   

   

   
   （式中、Ｒ ³¹ 、Ｒ ³² 、Ｒ ³³ 、Ｒ ³⁴ 、Ｒ ³⁵ 、Ｒ ³⁶ 、Ｒ ³⁷ 、Ｒ ³⁸ 、Ｒ ³⁹ 、Ｒ ⁴⁰ 、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   Ｒ ⁴³ 、Ｒ ⁴⁴ 、Ｒ ⁴⁵ 、Ｒ ⁴⁶ 、Ｒ ⁴⁷ 及びＲ ⁴⁸ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
   Ａｎ ^q- は、上記一般式（１）で表される置換基を少なくとも一つ有する有機スルホン酸系陰イオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
   

   

   
   （式中、Ｄは下記の群Ｉの（ａ）で表される基を表し、Ｄ’は下記の群IIの（ａ’）で表される基を表し、
   Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成する連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲ ⁵¹ Ｒ ⁵² 、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、該−ＮＲ ⁵¹ Ｒ ⁵² 、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲ ⁵¹ Ｒ ⁵² で置換されていてもよく、−ＮＲ ⁵¹ Ｒ ⁵² 、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ ₂ −、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
   Ｒ ⁵¹ 及びＲ ⁵² は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   Ａｎ ^q- は、上記一般式（１）で表される置換基を少なくとも一つ有する有機スルホン酸系陰イオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
   

   

   
   （式中、環Ｇ及び環Ｇ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
   Ｒ ⁵³ 及びＲ ⁵³ ’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ ₃ Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   Ｒ ⁵³ 及びＲ ⁵³ ’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ ₃ Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
   Ｒ ⁵³ 及びＲ ⁵³ ’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ ₂ −、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
   Ｘ ¹² 及びＸ ¹² ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−ＣＲ ⁶² Ｒ ⁶³ −、炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基、−ＮＨ−又は−ＮＹ ¹³ −を表し、
   Ｒ ⁶² 及びＲ ⁶³ は、Ｒ ⁵³ 及びＲ ⁵³ ’と同様の基又は水素原子を表し、
   Ｙ ¹² 、Ｙ ¹² ’及びＹ ¹³ は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
   Ｙ ¹² 、Ｙ ¹² ’及びＹ ¹³ で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−ＳＯ ₃ Ｈ若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
   Ｙ ¹² 、Ｙ ¹² ’及びＹ ¹³ で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ ₂ −、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
   ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）若しくは（ａ’）において置換可能な数を表す。）
2. 前記一般式（１）中、Ｒ ⁰¹ 、Ｒ ⁰² 、Ｒ ⁰⁴ 及びＲ ⁰⁵ は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１〜４０のアルキル基を表し、
   Ｒ ⁰² 又はＲ ⁰⁴ の少なくとも一方が炭素原子数１〜４０のアルキル基であり、
   前記一般式（２）中、Ｒ ⁵ は、水素原子を表し、
   前記一般式（８）中、Ｒ ³¹ 、Ｒ ³² 、Ｒ ³³ 、Ｒ ³⁴ 、Ｒ ³⁵ 、Ｒ ³⁶ 、Ｒ ³⁷ 、Ｒ ³⁸ 、Ｒ ³⁹ 、Ｒ ⁴⁰ 、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   Ｒ ⁴³ 、Ｒ ⁴⁴ 、Ｒ ⁴⁵ 、Ｒ ⁴⁶ 、Ｒ ⁴⁷ 及びＲ ⁴⁸ は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
   前記一般式（ａ）及び（ａ’）中、
   Ｒ ⁵³ 及びＲ ⁵³ ’は、ニトロ基を表し、
   Ｘ ¹² 及びＸ ¹² ’は、−ＣＲ ⁶² Ｒ ⁶³ −を表し、
   Ｒ ⁶² 及びＲ ⁶³ は、炭素原子数１〜８のアルキル基又は水素原子を表し、
   Ｙ ¹² 及びＹ ¹² ’は、炭素原子数１〜２０のアルキル基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
   Ｙ ¹² 及びＹ ¹² ’で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−で置き換わっていてもよい請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１又は２に記載の化合物を含有する組成物。
4. 請求項３記載の組成物に、さらに酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする着色感光性組成物。