JP6370575B2 - イソプロパノールアミンベースのエステルクワットを含む配合物 - Google Patents
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Description
0.2〜25重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、少なくとも1種の一般式I)の化合物
[式中、
R1は、18〜24個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]、
40〜99.8重量%、好ましくは50〜99.5重量%、特に60〜99重量%の水、および任意に、
0〜8重量%の、一般式Ia)の化合物
[式中、
R1aは、R1に関して定義された別のカルボン酸のアシル基であり、
R2bは、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
c=1〜3であり、d=1〜3であり、
但し、c+d=4である]を含み、重量パーセントが全配合物を基準とする化粧用配合物であって、
一般式I)の化合物が、配合物中に存在する一般式I)およびIa)の化合物すべてをベースとして少なくとも30重量%を構成することを特徴とする、化粧用配合物を提供する。
[式中、
R1は、18〜24個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]
の使用を提供する。
[式中、
R1は、イソステアリン酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]
を提供する。
R1またはR1aの鎖長 全混合物に対する割合
(’=二重結合の数)
C16未満 0〜2重量%
C16 4〜7重量%
C16’ 0〜2重量%
C18 0〜4重量%
C18’ 55〜65重量%
C18’’ 15〜25重量%
C18’’’ 6〜12重量%
C18より大きい 0〜4重量%
この実施形態の好ましい配合物は、a=b=c=d=2である一般式I)またはIa)の化合物を含む。
[式中、
R1は、イソステアリン酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]
を提供する。
ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル(ラウレス−4、INCI)、
ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテルであるラウレス−9(INCI)、
ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテルであるラウレス−23(INCI)、
セチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル(CAS番号9004−95−9)で、例えば、
ポリオキシエチレン(2)セチルエーテルであるセテス−2(INCI)、
ポリオキシエチレン(10)セチルエーテルであるセテス−10(INCI)、
ポリオキシエチレン(20)セチルエーテルであるセテス−20(INCI)、
セチルステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル(CAS番号68439−49−6)で、例えば、
ポリオキシエチレン(6)セチルステアリルエーテルであるセテアレス−6(INCI)、
ポリオキシエチレン(20)セチルステアリルエーテルであるセテアレス−20(INCI)、
ポリオキシエチレン(25)セチルステアリルエーテルであるセテアレス−25(INCI)、
ステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル(CAS番号9005−00−9)で、例えば、
ポリオキシエチレン(2)ステアリルエーテルであるステアレス−2(INCI)、
ポリオキシエチレン(10)ステアリルエーテルであるステアレス−10(INCI)、
ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテルであるステアレス−20(INCI)、
オレイルアルコールのポリオキシエチレンエーテル(CAS番号9004−98−2)で、例えば、
ポリオキシエチレン(2)オレイルエーテルであるオレス−2(INCI)、
ポリオキシエチレン(10)オレイルエーテルであるオレス−10(INCI)、
ポリオキシエチレン(20)オレイルエーテルであるオレス−20(INCI)、
または
ポリオキシエチレン(10)トリデシルエーテル(CAS番号24938−91−8)およびトリデセス−10(INCI)
を含む群から選択される。
[式中、
R1は、イソステアリン酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、但し、a+b=4である]
を含む本発明による配合物は、好ましくは、乳化剤として、エトキシル化乳化剤(例えば、TEGINACID(ステアリン酸グリセリル、セテアレス−20)またはTEGINACID C(セテアレス−25)、またはTEGO Acid S 40 P(ステアリン酸PEG−40)またはTEGO Alkanol IC 20(イソセテス−20)またはラウレス−23またはステアレス−20またはステアレス−21またはTEGO Care 165(ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸PEG−100)またはTEGO Care 215(セテアレス−15、ステアリン酸グリセリル)、有機変性シロキサン(例えば、ABIL Care 85(ビス−PEG/PPG−16/16PEG/PPG−16/16ジメチコーン;トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリルなど)またはABIL Care XL 80(ビス−PEG/PPG−20/5PEG/PPG−20/5ジメチコーン;メトキシPEG/PPG−25/4ジメチコーン;トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル)、陽イオン界面活性剤(例えば、VARISOFT PATC(パームアミドプロピルトリモニウムクロリド)またはVARISOFT TA 100(ジステアリルジモニウムクロリド)またはVARISOFT BT 85(ベヘントリモニウムクロリド)など)、糖ベースの乳化剤(例えば、TEGO Care PS(セスキステアリン酸メチルグルコース)またはTEGO Care CG 90(セテアリルグルコシド)など)、グリセロールベースの乳化剤(例えば、AXOL C62 Pellets(クエン酸ステアリン酸グリセリル)またはTEGO Care PL 4(ラウリン酸ポリグリセリル−4)など)、TEGO Care PSC 3(ポリグリセリル−3ステアレート/シトレート)、糖とグリセロールベースの乳化剤(例えば、TEGO Care 450(ジステアリン酸ポリグリセリル−3メチルグルコース)またはTEGO Care PS(セスキステアリン酸メチルグルコース)など)および特定した群の混合物(例えば、TEGO Care LTP(ソルビタンラウレート、ラウリン酸ポリグリセリル−4、クエン酸ジラウリル)など)の群から選択されるものを含むことを特徴とする。
皮膚軟化薬、
共乳化剤、
増粘剤/粘度調節剤/安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固体および充填剤、
真珠光沢添加剤、
消臭剤および制汗剤有効成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
調節剤、
香料、
染料、
化粧有効成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
溶剤
の群から選択される更なる成分を、少なくとも1種さらに含むことができる。
[式中、
R4−COは、0、1、2または3つの二重結合を含む、6〜22個の炭素原子を有している脂肪族(直鎖または分枝)のアシル基(一般的には、天然に存在するかまたは合成によって作られる脂肪酸に由来する)から選択され、
R5およびR3は、同一または異なるアルキル基から選択され、そのアルキル基は、ヒドロキシ基、エステル基、アミン、アミドまたは他の極性置換基などの官能基を任意に担持することができ、最大でも1つまたは複数の分枝を有する非置換炭化水素基が好ましく、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素が特に好ましく、本発明によればエチル基およびメチル基が特に非常に好ましく、
n=1〜10、好ましくは2〜7、特に2〜4から選択される整数である]
をさらに含むことができる。
任意に、合計で0.1〜7重量%、好ましくは0.2〜5重量%、特に好ましくは0.3〜3重量%の、一般式I)および任意のIa)の化合物と、任意に、
0.1〜7重量%、好ましくは0.2〜5重量%、特に好ましくは0.3〜3重量%の一般式II)の化合物とを含み、
ここで、重量%は全配合物を基準にしたものである。
1120g(4mol)の混合植物油脂肪酸(段落[0037]に記載の炭素鎖分布を有する混合物)を、302g(2.05mol)のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、撹拌しながら180℃まで加熱した。反応水を連続して留去した。反応水の大部分を大気圧で留去した後、真空にし、反応混合物の酸価は反応により7mgKOH/g未満になるまで下がった。得られたエステルアミンを冷却して60℃にし、何回かに分けて240g(1.90mol)のジメチルサルフェートと混合し、反応温度が100℃を超えないようにした。
TAN=5.0mgKOH/g;有効含有量1.27meq/g(Eptonによるカチオン有効含有量)。
1020g(4mol)のパルミチン酸(テクニカルグレードの品質、およそ98%の純度)を、302g(2.05mol)のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例1で説明したようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、5.6mgKOH/gであった。この混合物を、実施例1で説明したようにして、240g(1.90mol)のジメチルサルフェートでアルキル化した。
814g(2.84mol)のトール油脂肪酸を、214g(1.46mol)のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例1に記載されているようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、3.2mgKOH/gであった。この混合物を、実施例1に記載されているようにして、168g(1.33mol)のジメチルサルフェートでアルキル化した。最終生成物のTANを測定すると7.3mgKOH/gであり、有効含有量は1.24meq/gであった。
)−N,N−ジメチル(エルカ酸とのジエステル),メチルサルフェート(1-propanamin
ium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with erucic acid, methy
l sulphate)」の製造
392g(1.15mol)のエルカ酸を、99.3g(0.68mol)のメチルジ
イソプロパノールアミンと混合し、実施例1に記載されているようにしてエステル化した
。エステルアミンの酸価は、2.2mgKOH/gであった。この混合物を、実施例1に
記載されているようにして、72.2g(0.57mol)のジメチルサルフェートでア
ルキル化した。最終生成物のTANを測定すると4.6mgKOH/gであり、有効含有
量は1.45meq/gであった。
1017g(3.5mol)のイソステアリン酸(テクニカルグレードの品質)を、262g(1.79mol)のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例1に記載されているようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、3.4mgKOH/gであった。この混合物を、実施例1に記載されているようにして、209g(1.66mol)のジメチルサルフェートでアルキル化した。
上記のようにあらかじめ損傷させた毛髪束を、表2のシャンプー配合物で洗った。
1〜5の段階に分けて判定される等級によって官能評価を行った。1が最低評価であり、5が最高評価である。個々の試験基準は、それぞれ特有の評価による。
濡れた状態の櫛通り性、濡れた状態の手触り、乾いた状態の櫛通り性、乾いた状態の手触り、外見/光沢。
実験条件:
計測器:Diastron MTT 175
測定距離:20cm
櫛を通す速度:2000mm/分
使用した毛髪束:長さ=23cm、幅=1.5cm、重量=2g
測定条件:T=22℃
1.)4gのパーマ液/g(毛髪)。15分間作用させ、水道水を流しながら2分間洗い流す(T=35℃)。(パーマ液:Universal perm(Basler))。2.)4gの中和剤(中和溶液1部+水3部)/g(毛髪)。10分間作用させ、2分間洗い流す(中和剤溶液:フォーム中和剤濃縮液(Basler))
あらかじめ損傷させた毛髪束を、一晩落ち着かせる。
3.)毛髪束を1分間、緩衝液(クエン酸ナトリウム、pH=6)中に浸す。
4.)櫛通りの抵抗の変化を確認できなくなるまで、毛髪束を手で前もって梳く。5.)毛髪束を計測器に固定し、最初の櫛通り力の測定を行う。測定は、合計10回繰り返す。
毛髪束ごとに、0.5gのそれぞれの試験配合物を用いる(2gの毛髪/0.5gの溶液)。配合物を毛髪中に30秒間揉んでしみこませ、その後5分間放置してから、水道水を流しながら1分間または3分間洗い流す。
項目3〜5を繰り返す。
ヘアリンスに使用した場合の櫛通り力を、以下の配合物で試験した(表4)。
静電気防止挙動を試験するために、シャドウ・シルエット法を使用した。
Claims (14)
- 0.2〜25重量%の、少なくとも1種の一般式I)の化合物
[式中、
R1は、オレイン酸、リノール酸、アルファ−リノレン酸およびガンマ−リノレン酸のアシル基から選択される、18個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基であるか、またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]、
40〜99.8重量%の水、および任意に、
0〜8重量%の、一般式Ia)の化合物
[式中、
R1aは、R1に関して定義される通りの別のカルボン酸のアシル基であり、
R2は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
a=1〜3であり、b=1〜3であり、
但し、a+b=4である]
を含み、重量パーセントが全配合物を基準とする化粧用配合物であって、
一般式I)の化合物が、配合物中に存在する一般式I)およびIa)の化合物すべてをベースとして少なくとも50重量%を構成することを特徴とする、化粧用配合物。 - a=b=2であることを特徴とする、請求項1に記載の配合物。
- 脂肪酸も脂肪酸塩も含まないことを特徴とする、請求項1または2に記載の配合物。
- 0.5〜20重量%の少なくとも1種の脂肪アルコール
をさらに含み、重量パーセントが全配合物を基準とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の配合物。 - 脂肪アルコールが、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パームオレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノール、およびメリシルアルコール、ならびにそれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の配合物。
- 塩化物、臭化物、ヨウ化物、アルキルサルフェート、例えば、メチルサルフェート、エチルサルフェート、アルキルスルホネート、例えば、メチルスルホネート、トリフレート、トシレート、ホスフェート、サルフェート、硫酸水素塩、ラクテート、グリコレート、アセテートおよびシトレートを含む群から選択される、一般式I)の化合物の対イオンを少なくとも1種さらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の配合物。
- 繊維の輝きを増大させるための、請求項8に記載の使用。
- 繊維の柔軟性を増大させるための、請求項8に記載の使用。
- 繊維の櫛通り性を増大させるための、請求項8に記載の使用。
- 繊維の弾力性を増大させるための、請求項8に記載の使用。
- 繊維間の静電気防止力を減少させるための、請求項8に記載の使用。
- 繊維を熱から保護するための、請求項8に記載の使用。
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