JP6157429B2 - 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 - Google Patents
潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6157429B2 JP6157429B2 JP2014176046A JP2014176046A JP6157429B2 JP 6157429 B2 JP6157429 B2 JP 6157429B2 JP 2014176046 A JP2014176046 A JP 2014176046A JP 2014176046 A JP2014176046 A JP 2014176046A JP 6157429 B2 JP6157429 B2 JP 6157429B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- medical device
- containing hydrophilic
- linear
- metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims description 42
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 182
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 135
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 135
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 96
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 50
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 44
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 32
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 5
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910001256 stainless steel alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 92
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 64
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 41
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 38
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 37
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 34
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 34
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 34
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 29
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 29
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 22
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 18
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 17
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 10
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NMJQBLVCTWZTJG-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-1-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]piperidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CC1CCCC[N+]1(C)CCC(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1C NMJQBLVCTWZTJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 7
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 4
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical group FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 C*[N+](*)(*)*[Si](C)(*)* Chemical compound C*[N+](*)(*)*[Si](C)(*)* 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical group CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001080 W alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-AZXPZELESA-N n-methylacetamide Chemical group C[15NH]C(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-AZXPZELESA-N 0.000 description 1
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical group CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001082 somatic cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XZLXGTUBUCMRCH-UHFFFAOYSA-N tungsten zinc Chemical compound [Zn].[W] XZLXGTUBUCMRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/02—Inorganic materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/02—Inorganic materials
- A61L31/022—Metals or alloys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
- A61L2400/10—Materials for lubricating medical devices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M2207/00—Methods of manufacture, assembly or production
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
更に体内に長期間留置されるステント等は、表面にタンパク質や細胞が吸着すると、例えば血栓となり、血管が塞がるなどの問題が起きるため、表面にタンパク質や細胞が極力付かないことが求められている。
従来の表面処理、コーティングによって得られる金属医療用具表面上の潤滑層は当該表面との間に化学的な結合を形成しておらず、手でこするなどの応力がかかると容易に剥離、脱離してしまうため、耐久性、摺動性の維持に問題があった。更に、長期間留置する間に潤滑層が流れて取れていき、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性が低下するという問題があった。これに対して、本発明の潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具では、上記官能基を有するシラン化合物による処理により、金属医療用具表面に存在する水酸基と当該シラン化合物とが脱水または脱酸縮合反応し、化学結合が形成されている。これによって、金属医療用具表面上の潤滑層がこすれなどの応力で剥離、脱離してしまうのが抑制され、金属医療用具の摺動性の低下を防ぐことが可能となっている。更に、長期間留置する間に潤滑層が流れて取れていき、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性が低下するのを抑制することも可能となっている。
また、シラン化合物がポリオキシアルキレン基、金属塩含有親水性基又はハロゲン塩含有親水性基を有する場合には、当該官能基は特に水との親和性が高いため、周りにより多くの水分子を保持でき、この水分子により流体潤滑が起こることから、このような官能基を有するシラン化合物により処理することで、金属医療用具の摺動性を目覚ましく向上させることができる。更に、長期間留置する間に潤滑層が流れて取れていき、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性が低下するのを抑制することも可能となっている。
他方、シラン化合物がフッ素含有疎水性基を有する場合には、当該官能基が表面張力を著しく下げることができるため、フッ素含有疎水性基を有するシラン化合物により処理することで、金属医療用具の表面とその表面と接するもの(例えば、金属医療用具がガイドワイヤーである場合の、カテーテル内面や体細胞など)との間の分子の凝着力が大きく下がることから、金属医療用具の摺動性を大きく向上させることが可能である。更に、長期間留置する間に潤滑層が流れて取れていき、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性が低下するのを抑制することも可能となっている。
なお、上記金属塩含有親水性基を有するシラン化合物は、分子中に、金属塩含有親水性基を1つ有していてもよいし、2つ以上有していてもよい。
このように、上記金属塩含有親水性基が、アルカリ金属塩含有親水性基、又は、アルカリ土類金属塩含有親水性基であることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
なお、上記ハロゲン塩含有親水性基を有するシラン化合物は、分子中に、ハロゲン塩含有親水性基を1つ有していてもよいし、2つ以上有していてもよい。
なお、上記直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数1〜5のアルキル基、及び、上記直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数1〜5のアルコキシアルキル基としては、上述したものと同様である。
なお、上記結合単位A、Bの含有量は、結合単位A、Bがシラン化合物の末端に位置する場合も含む量である。結合単位A、Bがシラン化合物の末端に位置する場合の形態は特に限定されず、結合単位A、Bを表す上記一般式(17)、(18)と対応するユニットを形成していればよい。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)を用い、標準ポリスチレン換算により測定できる。
なお、上記加水分解性基としては、メトキシ基、エトキシ基などに代表される後述の加水分解性基などが挙げられ、上記パーフルオロエーテル基(パーフルオロオキシアルキレン基)としては、後述の直鎖状のパーフルオロポリアルキレンエーテル構造を有する2価の基などが挙げられる。
また、上記フッ素含有疎水性基を有するシラン化合物は、パーフルオロアルキル基などのフルオロアルキル基を有することが好ましい。
また、R2で示される1価の炭化水素基は特に限定されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が好ましく、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)を用い、標準ポリスチレン換算により測定できる。
すなわち、金属医療用具の表面を、ポリオキシアルキレン基、金属塩含有親水性基、ハロゲン塩含有親水性基、又は、フッ素含有疎水性基である官能基を有するシラン化合物で処理する工程を含む潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具の製造方法もまた、本発明の1つである。
このように、上記処理工程が、pH5以下の条件下で行われることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
なお、上記pHの調整方法は特に制限されず、酸又はアルカリを添加するなど、従来公知の方法で行うことができる。当該pH調整に使用できる酸としては、硫酸、硝酸、塩酸などの無機酸、酢酸などの有機酸等が挙げられ、アルカリとしては、アンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIM6492.57(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIB1824.84(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIT8402.0(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIT8378.5(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整した0.1重量%オプツールDSX(ダイキン工業(株)製)のパーフルオロヘキサン溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIM6492.57(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIB1824.84(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIT8402.0(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIT8378.5(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整した0.1重量%オプツールDSX(ダイキン工業(株)製)のパーフルオロヘキサン溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIT8192.2(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIB1500.0(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSIB1500.0(Gelest社製)水溶液中(酢酸でpH4に調整したもの)に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥した。10重量%に調整したSSP−060(Gelest社製)水溶液中に当該ガイドワイヤーを30分浸漬した後、取り出して室温(25℃)、湿度90%の湿潤下で24時間放置した。そののち水で洗浄して乾燥した。得られた表面処理ガイドワイヤーを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥しただけのものを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥しただけのものを下記する摺動性評価に供した。
表面処理ガイドワイヤー又はガイドワイヤーに水をつけて手で擦り摺動性を評価した。
評価の結果、比較例1のガイドワイヤーに比べ、実施例1〜5および実施例11〜14の表面処理ガイドワイヤーはつるつる感があり、摺動性が向上していた。特に実施例11と実施例14のつるつる感が高かった。また、100回擦ってもつるつる感に変化はなかった。
同様に比較例2のガイドワイヤーに比べ、実施例6〜10の表面処理ガイドワイヤーはつるつる感があり、摺動性が向上していた。また、100回擦ってもつるつる感に変化はなかった。
Claims (3)
- 金属医療用具の表面を、ポリオキシアルキレン基、金属塩含有親水性基、ハロゲン塩含有親水性基、又は、フッ素含有疎水性基である官能基を有するシラン化合物で処理する工程、及び、該処理工程で得られた表面処理金属医療用具を、湿度50%以上の条件下に20〜60℃で20〜60時間保持する工程を含み、
該金属医療用具は、ステンレス、又は、ニッケル−チタン合金であり、
該ポリオキシアルキレン基は、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、又は、ポリオキシイソプロピレン基であり、
該金属塩含有親水性基は、アルカリ金属塩含有親水性基、又は、アルカリ土類金属塩含有親水性基であり、
該ハロゲン塩含有親水性基は、塩素塩含有親水性基であり、
該フッ素含有疎水性基が、パーフルオロオキシアルキレン基である
ことを特徴とする潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具の製造方法。 - 前記処理工程が、pH5以下の条件下で行われる請求項1記載の潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具の製造方法。
- 金属医療用具の表面を、ポリオキシアルキレン基、金属塩含有親水性基、ハロゲン塩含有親水性基、又は、フッ素含有疎水性基である官能基を有するシラン化合物のpH2〜5に調整された溶液で処理する工程、及び、該処理工程で得られた表面処理金属医療用具を、湿度50%以上の条件下に20〜60℃で保持する工程を含み、
該金属医療用具は、ステンレス、又は、ニッケル−チタン合金であり、
該ポリオキシアルキレン基は、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、又は、ポリオキシイソプロピレン基であり、
該金属塩含有親水性基は、アルカリ金属塩含有親水性基、又は、アルカリ土類金属塩含有親水性基であり、
該ハロゲン塩含有親水性基は、塩素塩含有親水性基であり、
該フッ素含有疎水性基が、パーフルオロオキシアルキレン基である
ことを特徴とする潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014176046A JP6157429B2 (ja) | 2013-10-21 | 2014-08-29 | 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 |
CN201480054969.5A CN105636615A (zh) | 2013-10-21 | 2014-10-08 | 具有润滑性以及低蛋白质吸附特性和/或低细胞吸附特性的金属医疗器械及其生产方法 |
EP14855362.1A EP3061470B1 (en) | 2013-10-21 | 2014-10-08 | Metal medical device having lubricity and low protein adsorption properties and/or low cell adsorption properties, and method for producing same |
US15/024,212 US20160213820A1 (en) | 2013-10-21 | 2014-10-08 | Metal medical device having lubricity and low protein adsorption properties and/or low cell adsorption properties, and method for producing same |
PCT/JP2014/076887 WO2015060129A1 (ja) | 2013-10-21 | 2014-10-08 | 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013218590 | 2013-10-21 | ||
JP2013218590 | 2013-10-21 | ||
JP2014176046A JP6157429B2 (ja) | 2013-10-21 | 2014-08-29 | 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015107312A JP2015107312A (ja) | 2015-06-11 |
JP6157429B2 true JP6157429B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=52992731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014176046A Expired - Fee Related JP6157429B2 (ja) | 2013-10-21 | 2014-08-29 | 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160213820A1 (ja) |
EP (1) | EP3061470B1 (ja) |
JP (1) | JP6157429B2 (ja) |
CN (1) | CN105636615A (ja) |
WO (1) | WO2015060129A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105263995B (zh) | 2013-06-20 | 2019-05-28 | 住友橡胶工业株式会社 | 表面改性方法和表面改性体 |
WO2017001039A1 (en) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
JP6613692B2 (ja) | 2015-08-03 | 2019-12-04 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6627455B2 (ja) * | 2015-11-26 | 2020-01-08 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム又はエラストマー製医療用具及びその製造方法 |
JP6610200B2 (ja) * | 2015-11-26 | 2019-11-27 | 住友ゴム工業株式会社 | 金属医療用具及びその製造方法 |
JP6779483B2 (ja) | 2016-09-29 | 2020-11-04 | 住友ゴム工業株式会社 | 医療用検査装置及び細胞検査方法 |
US10941374B2 (en) * | 2016-09-29 | 2021-03-09 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Medical analysis device and cell analysis method |
KR102123080B1 (ko) | 2016-10-07 | 2020-06-15 | 주식회사 엘지화학 | 아미노 실란계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
JP7109719B2 (ja) | 2018-02-14 | 2022-08-01 | 住友ゴム工業株式会社 | 特定細胞捕捉方法 |
US11614440B2 (en) | 2019-01-24 | 2023-03-28 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Specific cell fractionating and capturing methods |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3008507B2 (ja) * | 1991-01-28 | 2000-02-14 | 松下電器産業株式会社 | 人工関節およびその製造方法 |
DE69231787T2 (de) * | 1991-01-28 | 2001-08-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Medizinischer Artikel und Verfahren zu seiner Herstellung |
JP2744155B2 (ja) * | 1991-10-28 | 1998-04-28 | 株式会社クリニカル・サプライ | 湿潤時に潤滑性を有する抗血栓性医療用具及びその製造方法 |
JP2696053B2 (ja) * | 1993-06-18 | 1998-01-14 | ダイメック株式会社 | 潤滑性表面を有する医療用具、その製造法及びそのためのコーティング剤 |
US5688747A (en) * | 1994-08-22 | 1997-11-18 | Becton Dickinson And Company | Water based lubricant solution |
US5954869A (en) * | 1997-05-07 | 1999-09-21 | Bioshield Technologies, Inc. | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same |
GB2325934A (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-09 | Polybiomed Ltd | Treating metal surfaces to enhance bio-compatibility and/or physical characteristics |
US7052131B2 (en) * | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
JP2001029452A (ja) * | 1999-07-19 | 2001-02-06 | Nippon Zeon Co Ltd | 湿潤性表面を有する金属製医療用具の製造方法 |
AU2001232295A1 (en) * | 2000-02-21 | 2001-08-27 | Daikin Industries Ltd. | Resin composition for preventing attachment of aquatic organism or physiologicalsubstance |
US6706408B2 (en) * | 2002-05-16 | 2004-03-16 | Surmodics, Inc. | Silane coating composition |
JP4727184B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-07-20 | オリンパス株式会社 | 内視鏡光学系 |
JP4839983B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2011-12-21 | セイコーエプソン株式会社 | 光学製品の製造方法 |
US20070197681A1 (en) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Advanced Medical Optics | Lens surface enhancement |
JPWO2008023604A1 (ja) * | 2006-08-21 | 2010-01-07 | 国立大学法人 東京医科歯科大学 | 表面改質用化合物及びそれを用いた表面改質方法 |
EP2143460B1 (en) * | 2007-05-09 | 2015-07-22 | Japan Science and Technology Agency | Guide wire and stent |
JP2012506771A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 官能化ナノ粒子を含む付着防止コーティング組成物 |
US8167871B2 (en) * | 2009-02-25 | 2012-05-01 | The Invention Science Fund I, Llc | Device for actively removing a target cell from blood or lymph of a vertebrate subject |
US20110086234A1 (en) * | 2009-10-13 | 2011-04-14 | Nathan Stasko | Nitric oxide-releasing coatings |
EP2519270B1 (en) * | 2009-12-31 | 2017-02-15 | Surmodics, Inc. | Silyl ether-modified hydrophilic polymers and uses for medical articles |
JP2012157856A (ja) * | 2011-01-13 | 2012-08-23 | Central Glass Co Ltd | 防汚性物品及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-08-29 JP JP2014176046A patent/JP6157429B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-08 CN CN201480054969.5A patent/CN105636615A/zh active Pending
- 2014-10-08 US US15/024,212 patent/US20160213820A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-08 EP EP14855362.1A patent/EP3061470B1/en active Active
- 2014-10-08 WO PCT/JP2014/076887 patent/WO2015060129A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160213820A1 (en) | 2016-07-28 |
EP3061470B1 (en) | 2020-12-16 |
EP3061470A4 (en) | 2017-05-17 |
EP3061470A1 (en) | 2016-08-31 |
WO2015060129A1 (ja) | 2015-04-30 |
JP2015107312A (ja) | 2015-06-11 |
CN105636615A (zh) | 2016-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6157429B2 (ja) | 潤滑性、低タンパク質吸着性および/または低細胞吸着性を有する金属医療用具及びその製造方法 | |
JP6627455B2 (ja) | ゴム又はエラストマー製医療用具及びその製造方法 | |
JP6610200B2 (ja) | 金属医療用具及びその製造方法 | |
EP3441433B1 (en) | Modification of medical device surfaces for fluid and solid repellency | |
AU2016200311B2 (en) | Luminal modifications for catheters | |
US9675994B2 (en) | Superhydrophobic coatings and methods for their preparation | |
US20130158518A1 (en) | Surface modification for catheters comprised of multiple materials | |
CN105218847A (zh) | 一种基于多酚类化合物的材料表界面功能化改性方法 | |
US20130158517A1 (en) | Surface modification for dialysis catheters | |
JP2008274278A5 (ja) | ||
JP5690631B2 (ja) | 潤滑性を有する医療用具およびその製造方法 | |
WO2011150103A2 (en) | Antimicrobial–coated medical articles | |
JP2010533505A (ja) | シリコーンおよび特定のポリホスファゼンを含む組成物およびデバイス | |
CN114984331A (zh) | 一种超滑抗凝涂层材料及其制备方法和用途 | |
JP2016052346A (ja) | 金属医療用具 | |
JP2696053B2 (ja) | 潤滑性表面を有する医療用具、その製造法及びそのためのコーティング剤 | |
JP6963962B2 (ja) | 医療器具の製造方法 | |
JP2004529244A5 (ja) | ||
JP2019189754A (ja) | 潤滑性基材及びその製造方法、並びに潤滑性基材を用いた医療材料 | |
CN118987364A (zh) | 一种亲水抗菌医用导管制备方法 | |
JP2017113506A (ja) | 潤滑性表面を有する医療用具の製造方法 | |
JPS6133662A (ja) | シリコ−ンゴム製カテ−テル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170116 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170428 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170606 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6157429 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |