JP6000264B2 - 新規置換ピコリン酸、その塩及び酸誘導体、並びに、除草剤としてのその使用 - Google Patents

Description

本発明は、除草活性を有する新規ピコリン酸誘導体、並びに、該ピコリン酸誘導体を調製する方法及びその調製方法において使用される中間体に関する。本発明は、さらに、除草剤としての、特に、有用な植物の作物の中の雑草植物を選択的に防除するための除草剤としての該ピコリン酸誘導体の使用、並びに、植物成長調節剤としての、単独の該ピコリン酸誘導体の使用又は薬害軽減剤と組み合わさられた及び／若しくは別の除草剤と混合された該ピコリン酸誘導体の使用も提供する。

ＷＯ ０１／５１４６８には、除草活性を有するピコリン酸が記載されている。しかしながら、それに記載されているピコリン酸は、本発明とは異なって、ピコリン酸の６位にアリール置換基又はヘタリール置換基を有していない。

ＷＯ ０３／０１１８５３には、６位にアリール基又はヘテロアリール基（ここで、これら基は、さらなる置換基を有し得る）を有していてもよい、除草活性を有するピコリン酸が記載されている。しかしながら、この従来技術は、本発明とは異なって、６位にアリール置換基又はヘテロアリール置換基（ここで、これらの置換基は、それら自体、ヘテロシクリル基で置換されている）を有するピコリン酸については教示していない。

ＷＯ ２００７／０９２１８４には、とりわけ、６位がアリール基又はヘテロアリール基で置換されていてもよいピコリン酸が開示されている。しかしながら、この従来技術は、ピコリン酸の６位のアリール基又はヘテロアリール基が、それら自体、ヘテロ環式基で置換され得るということについては開示していない。

特許出願ＷＯ ２００７／０８２０９８、ＵＳ ２００８／００４５７３４、ＵＳ ２００８／００５１５９６及びＵＳ ２００９／００８８３２２には、６位にアリール基を有している、除草活性を有するピコリン酸が開示されている。これらのアリール基は、さらなる置換基を有し得るが、ヘテロ環は有し得ない。

ＵＳ ２００４／０１９８６０８に開示されている除草活性を有するピコリン酸は、その６位にアリールラジカル又はヘテロアリールラジカルを有していない。

ＷＯ ２００９／０８１１１２には、置換されているアミンを６位に有している、除草活性を有するピリミジンが開示されている。

国際特許出願公開第０１／５１４６８号 国際特許出願公開第０３／０１１８５３号 国際特許出願公開第２００７／０９２１８４号 国際特許出願公開第２００７／０８２０９８号 米国特許出願公開第２００８／００４５７３４号 米国特許出願公開第２００８／００５１５９６号 米国特許出願公開第２００９／００８８３２２号 米国特許出願公開第２００４／０１９８６０８号 国際特許出願公開第２００９／０８１１１２号

しかしながら、上記従来技術において知られている除草活性成分は、その使用時に、例えば、（ａ）雑草植物に対する除草作用をたとえ有しているとしても、不充分な除草作用しか有していない、（ｂ）防除対象の雑草植物の範囲が小さすぎる、又は、（ｃ）有用な植物の作物の中で選択性が低すぎる、という欠点を有している。

従って、従来技術の上記欠点を有しておらず且つ除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能な化学的活性成分を提供するのが望ましい。

驚くべきことに、特定の置換ピコリン酸及びその農芸化学的誘導体が良好な除草作用を有し、同時に、有用な植物との高い適合性を有しているということが分かった。従って、本発明は、式（Ｉ）

〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ^１は、水素、ハロゲン、シアノ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルから選択され；
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキルチオアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、オキシラニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキシラニル、オキシラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニル、２−ハロオキシラニル、３−ハロオキシラニル、２，３−ジハロオキシラニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルチオアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルキニル、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオであり；
Ｒ^３は、Ｈであるか、又は、１〜２のＲ^５ラジカルで置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、１〜２のＲ^６ラジカルで置換されていてもよい（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル若しくは１〜２のＲ^７ラジカルで置換されていてもよい（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルであるか；又は、Ｒ^３は、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、ＮＯ_２、ＯＲ^９、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２若しくはＮ＝Ｃ（Ｒ^１３）Ｒ^１４であり；
Ｒ^４は、Ｈであるか、又は、１〜２のＲ^５ラジカルで置換されていてもよい（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであるか、又は、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８であり；
又は、
Ｒ^３とＲ^４は一緒に、−（ＣＨ_２）_４−基、−（ＣＨ_２）_５−基、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−基又は−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−基（ここで、これらの基は、それぞれ、１〜２のＲ^１５ラジカルで置換されていてもよい）を形成し；
又は、
Ｒ^３とＲ^４は一緒に、＝Ｃ（Ｒ^１６）Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８基又は＝Ｃ（Ｒ^１９）ＯＲ^２０基を形成し；
Ａｒは、フェニル、インダニル若しくはナフチルからなる群から選択されるアリール基であるか；又は、３員、４員、５員及び６員のヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、環員として、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでおり、並びに、別の芳香族系に縮合していてもよい）から選択されるヘテロアリール基であり；
ここで、該アリール基又は該ヘテロアリール基は、１〜３のＲ^２１ラジカルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接するＲ^２１ラジカルは一緒に、−ＯＣＨ_２Ｏ−基、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−基、−ＯＣ（ＣＨ_３）_２Ｏ−基、−ＯＣＦ_２Ｏ−基、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−基、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−基若しくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基を形成し；及び、
ここで、該アリール基又は該ヘテロアリール基は、３員、４員、５員及び６員の芳香族環及び非芳香族環（ここで、該芳香族環及び非芳香族環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を有していてもよく、並びに、該芳香族環及び非芳香族環には、１又は２の芳香族又は非芳香族の５員又は６員のヘテロ環又は炭素環が縮合していてもよく、ここで、該環又は該縮合環は、いずれの場合にも、１〜３のＲ^２６ラジカルで置換されていてもよい）から選択される少なくとも１のヘテロシクリルラジカル（Ｈｅｔ）を置換基として有しており；
Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ジアルキルアミノ及び（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ^８は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、フェニル、フェノキシ及びベンジルオキシから選択され；
Ｒ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキル及びＣＨＲ^２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４から選択され；
Ｒ^１０は、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキルから選択され；
Ｒ^１１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル及びＣ（＝Ｏ）Ｒ^２５から選択され；
Ｒ^１２は、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
Ｒ^１３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、それぞれ独立してＣＨ_３、Ｃｌ又はＯＣＨ_３である１〜３のラジカルで置換されていてもよい）から選択され；
Ｒ^１４は、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
又は、
Ｒ^１３とＲ^１４は一緒に、−（ＣＨ_２）_４−基又は−（ＣＨ_２）_５−基を形成し；
Ｒ^１５は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ジアルキルアミノ及び（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ^１６は、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立して、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
又は、
Ｒ^１７とＲ^１８は一緒に、−（ＣＨ_２）_４−基、−（ＣＨ_２）_５−基、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−基又は−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−基を形成し；
Ｒ^１９は、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
Ｒ^２０は、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり；
Ｒ^２１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニル、ヒドロキシル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルスルホニル、アミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_８）ジアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）トリアルキルシリル、フェニル及びフェノキシ（ここで、各フェニル環又はフェノキシ環は、Ｒ^２２からそれぞれ独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい）から選択され；
Ｒ^２２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_８）ジアルキルアミノ、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキルアミノ、（Ｃ_４−Ｃ_６）（アルキル）シクロアルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）ジアルキルアミノカルボニル及び（Ｃ_３−Ｃ_６）トリアルキルシリルから選択され；
Ｒ^２３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、フェニル、フェノキシ及びベンジルオキシから選択され；
Ｒ^２４は、水素及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルから選択され；
Ｒ^２５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル及びベンジルから選択され；
Ｒ^２６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニル、ヒドロキシル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_４）アルキニルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）アルキニルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_４）ハロアルキニルスルホニル、アミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルアミノ、（Ｃ_２−Ｃ_８）ジアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシ及び５員又は６員のヘテロ環式環から選択される〕
で表される化合物、そのＮ−オキシド、並びに、農薬として適した誘導体、好ましくは、メチルエステル及びエチルエステル、及び、それらの塩、好ましくは、それらのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩を提供する。

好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ^１は、水素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択され；
Ｒ^２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択され；
Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択され；
Ｒ^４は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択され；
又は、
Ｒ^３とＲ^４は一緒に、−（ＣＨ_２）_４−基、−（ＣＨ_２）_５−基、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−基又は−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−基（ここで、これらの基は、それぞれ、１〜２のＲ^１５ラジカルで置換されていてもよい）を形成し；
又は、
Ｒ^３とＲ^４は一緒に、＝Ｃ（Ｒ^１６）Ｎ（Ｒ^１７）Ｒ^１８基又は＝Ｃ（Ｒ^１９）ＯＲ^２０基を形成し；
Ａｒは、フェニル、インダニル及びナフチルからなる群から選択されるアリール基であるか；又は、３員、４員、５員及び６員のヘテロ芳香族環（ここで、該ヘテロ芳香族環は、環員として、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでおり、並びに、別の芳香族系に縮合していてもよい）から選択されるヘテロアリール基であり；
ここで、該アリール基又は該ヘテロアリール基は、１〜３のＲ^２１ラジカルで置換されていてもよいか、又は、２つの隣接するＲ^２１ラジカルは一緒に、−ＯＣＨ_２Ｏ−基、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−基、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−基、−ＯＣ（ＣＨ_３）_２Ｏ−基、−ＯＣＦ_２Ｏ−基、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−基、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−基若しくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基を形成し；及び、
ここで、該フェニル、インダニル若しくはナフチル又は該ヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリル、オキシラニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキシラニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキシラニル及びトリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、３−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキセタン−２−イル、２−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキセタン−３−イル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル（ｔｈｉｙａｄｉａｚｏｌｙｌ）、１，３，５−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，５−オキサジアゾリル（ここで、上記環又は上記縮合環は、それぞれ、１〜３のＲ^２６ラジカルで置換されていてもよい）から選択される少なくとも１のヘテロシクリルラジカルを置換基として有しており；
Ｒ^１５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択され；
Ｒ^１６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルから選択され；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルから選択され；
又は、
Ｒ^１７とＲ^１８は一緒に、−（ＣＨ_２）_４−基、−（ＣＨ_２）_５−基、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−基又は−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−を形成し；
Ｒ^１９は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルから選択され；
Ｒ^２０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルから選択され；
Ｒ^２１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ及びｎ−プロポキシから選択され；
Ｒ^２６は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ及びｎ−プロポキシから選択される〕
で表される化合物、並びに、そのＮ−オキシド、農薬として適した誘導体、エステル及び塩、好ましくは、そのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩である。

特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ^１は、水素、フッ素及び塩素から選択され；
Ｒ^２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され；
Ｒ^３は、水素であり；
Ｒ^４は、水素であり；
Ａｒは、フェニル基又はピリジル基であり；
ここで、該フェニル基又は該ピリジル基は、１〜３のＲ^２１ラジカルで置換されていてもよく；及び、
ここで、該フェニル基又はピリジル基は、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、オキシラニル、１−メチルオキシラン−１−イル、２−メチルオキシラン−１−イル、１，２−ジメチルオキシラン−１−イル、２，２−ジメチルオキシラン−１−イル及びトリメチルオキシラン−１−イルから選択される少なくとも１のヘテロシクリルラジカル（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、１〜３のＲ^２６ラジカルで置換されていてもよい）を置換基として有しており；
Ｒ^２１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メチル及びメトキシから選択され；
Ｒ^２６は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される〕
で表される化合物、並びに、そのＮ−オキシド、農薬として適した誘導体、エステル及び塩、好ましくは、そのナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩である。

本発明のさらに好ましい実施形態では、Ａｒは、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルラジカル、好ましくは、４位が１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル又はピリジン−３−イル（ここで、これらは、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される１、２又は３のラジカルで置換されていてもよい）で置換されているフェニルラジカルである。

本発明の好ましい実施形態では、該フェニルラジカルは、さらに、２位がハロゲン原子（好ましくは、フッ素）で置換されており、且つ、３位がアルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されている。

本発明のさらに好ましい実施形態では、Ａｒは、３位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルラジカル、好ましくは、３位が１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル又はピリジン−３−イルで置換されているフェニルラジカルであり、ここで、該ヘテロシクリル基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される１、２又は３のラジカルで置換されていてもよい。

本発明の好ましい実施形態では、該フェニルラジカルは、さらに、２位がハロゲン原子（好ましくは、フッ素）で置換されており、且つ、４位も同様にハロゲン原子（好ましくは、塩素）で置換されている。

本発明のさらに好ましい実施形態では、Ａｒは、６位がヘテロシクリル基で置換されている３−ピリジルラジカル、好ましくは、６位が１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル又はピリジン−３−イルで置換されている３−ピリジルラジカルであり、ここで、該ヘテロシクリル基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される１、２又は３のラジカルで置換されていてもよい。

本発明の好ましい実施形態では、該３−ピリジルラジカルは、さらに、２位がハロゲン原子（好ましくは、フッ素又は塩素）で置換されている。

本発明の特に好ましいさらなる実施形態は、下記式（Ｉ−ｉ）〜式（Ｉ−ｘ）で表される化合物に関する：

〔式中、
Ｒは、水素、メチル及びエチルから選択され；
Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^２１は、水素、塩素及びフッ素から選択され；及び、
Ｈｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｍ^＋は、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムから選択され；及び、
Ｒ^２１は、水素、フッ素又は塩素から選択され；
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｒは、水素、メチル及びエチルから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｍ^＋は、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｒは、水素、メチル及びエチルから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｍ^＋は、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｒは、水素、メチル及びエチルから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｍ^＋は、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｒは、水素、メチル及びエチルから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕；

〔式中、
Ｍ^＋は、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムから選択され；及び、
Ｒ^１〜Ｒ^４及びＨｅｔは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕。

式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類及び結合に応じて、立体異性体として存在し得る。その特有の三次元形態によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体、幾何異性体並びにアトロプ異性体）及びその混合物は、全て、式（Ｉ）に包含される。

例えば、１以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー（Ｚ及びＥ異性体）が存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１個以上の炭素原子及び／又は非対称的に置換されている１個以上の硫黄原子（例えば、スルホキシドの形態にある硫黄原子）が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフィー的分離方法によって、単離することができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いて立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。かくして、本発明は、たとえ特定の立体異性形態（ｓｔｅｒｅｏｍｅｒｉｃ ｆｏｒｍ）を用いて示されていなくとも、式（Ｉ）に包含される全ての立体異性及びそれらの混合物にも関する。

式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に適切な無機酸若しくは有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４若しくはＨＮＯ_３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）を付加された結果として、塩を形成し得る。これらの塩は、従って、アニオンとして上記酸の共役塩基を含んでいる。脱プロトン化された形態で存在している適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）は、それ自体がプロトン化可能な基（例えば、アミノ基）との内部塩も形成し得る。

式（Ｉ）で表される化合物は、Ｎ−オキシドを形成することができる。該Ｎ−オキシドは、既知方法で、例えば、特定のピリジンを、溶媒（例えば、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、酢酸）の中で、例えば、０℃〜１００℃の温度で、ペルオキシカルボン酸又は過酸化水素を用いて酸化することによって、形成させることができる（以下のものを参照されたい：いずれの場合にも、「Ｄ． Ｓｐｉｔｚｎｅｒ， Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５， １５， ２１８−２１９」及びその中で引用されている文献）。

式（Ｉ）で表されるカルボン酸に加えて、ピコリン酸のカルボン酸基が植物体内又はその周囲の環境中において再度酸を形成し得る誘導体に変換されている式（Ｉ）の化合物も、本質的に、本発明による同じ除草特性を有し得る。

用語「農薬として適した誘導体（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｌｙ ｓｕｉｔａｂｌｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）」〔この用語は、式（Ｉ）の２位におけるカルボン酸官能基の本発明による変型について記載するために使用される〕は、任意のエステル類、アシルヒドラジド類、イミデート類、チオイミデート類、アミジン類、アミド類、オルトエステル類、アシルシアニド類、アシルハロゲン化物類、チオエステル類、チオノエステル類、ジチオールエステル類、ニトリル類、又は、
（ａ） 当該活性成分（例えば、６−アリール−４−アミノピコリン酸、又は、６−ヘテロアリール−４−アミノピコリン酸）の除草活性を有意に損なうことがなく；且つ、
（ｂ） 植物体内又は植物の周囲の環境又は土壌中で加水分解又は酸化又は代謝されて、式（Ｉ）で表されるピコリン酸（ここで、該ピコリン酸は、ｐＨに応じて解離された形態又は解離されていない形態で存在している）となることができる；
従来技術で知られている別のカルボン酸誘導体を意味する。

式（Ｉ）で表されるピコリン酸の農薬として適した好ましい誘導体は、特に、塩類、エステル類及びアミド類である。

同様に、用語「農薬として適した誘導体」は、４位のアミノ基に関しては、任意の塩類、シリルアミン類；ホスホリルアミン類、ホスフィンイミン類、ホスホルアミデート類、スルホンアミド類、スルフィルイミド類、スルホキシイミン類、アミナール類、ヘミアミナール類、アミド類、チオアミド類、カルバメート類、チオカルバメート類、アミジン類、尿素類、イミン類、ニトロ、ニトロソ、アジド、又は、
（ａ） 当該活性成分（例えば、６−アリール−４−アミノピコリン酸、又は、６−ヘテロアリール−４−アミノピコリン酸）の除草活性を有意に損なうことがなく；且つ、
（ｂ） 植物体内又は植物の周囲の環境又は土壌中で加水分解又は酸化又は代謝されて、式（Ｉ）で表される遊離アミン（ここで、該遊離アミンは、ｐＨに応じて解離された形態又は解離されていない形態で存在している）となることができる；
従来技術で記載されている別の窒素含有誘導体も表す。

本発明に関連して好ましい、農薬として適した誘導体、エステル類及び塩類は、式（Ｉ−ａ）〜式（Ｉ−ｃ）によって表される。

式（Ｉ−ａ）においては、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ及びＮＲ’’（ここで、Ｒ’’は、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル基である）から選択され；
ｍは、０又は１であり；
Ｙは、ハロゲン、Ｏ、Ｓ及びＮから選択され；
ｎは、０、１又は２であり；
ｐは、１、２又は３であり；
Ｒ’は、水素、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルコキシアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキルチオアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、オキシラニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルオキシラニル、オキシラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルケニル、２−ハロオキシラニル、３−ハロオキシラニル、２，３−ジハロオキシラニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルチオアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルキニル、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオ、ヒドロキシル及びＮＨ_２から選択され；
ここで、その他のラジカルは、それぞれ、以下で定義されているとおりである；
式（Ｉ−ｂ）においては、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
Ｘは、Ｏ及びＳから選択され；
ｑは、０又は１であり；
ここで、その他のラジカルは、それぞれ、以下で定義されているとおりである；
式（Ｉ−ｃ）においては、Ｍ^＋はカチオンとして定義され、特に好ましいのは、式（Ｉ）で表される本発明化合物のナトリウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩である。その他のラジカルは、それぞれ、以下で定義されているとおりである。

例えば、
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｏ、Ｒ’＝（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するエステルを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝ＮＨ、Ｒ’＝ＮＨ_２、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するアシルヒドラジドを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝ＮＨ又はＮＲ’’、ｍ＝１、Ｙ＝Ｏ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するイミデートを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝ＮＨ又はＮＲ’’、ｍ＝１、Ｙ＝Ｓ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するチオイミデートを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝ＮＨ又はＮＲ’’、ｍ＝１、Ｙ＝Ｎ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝２、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するアミジンを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｎ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝２、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するアミドを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、ｍ＝０、Ｙ＝Ｏ、Ｒ’＝（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝３〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するオルトエステルを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｓ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するチオエステルを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｓ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｏ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するチオノエステルを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｓ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｓ、Ｒ’＝Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、ｎ＝１、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するジチオールエステルを表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝ハロゲン、ｎ＝０、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するアシルハロゲン化物を表す；
・ 式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、ｍ＝１、Ｙ＝Ｎ、Ｒ’＝ＯＨ及びＨ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ｎ＝２、ｐ＝１〕は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の対応するヒドロキサム酸又はアルコキシアミドを表す。

さらに、
・ 式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｘ＝Ｏ、及び、ｑ＝１〕は、対応するアシルシアニドを表す；
・ 式（Ｉ−ｂ）〔式中、ｑ＝０〕は、対応するニトリルを表す。

式（Ｉ−ｃ）は、式（Ｉ）で表される本発明化合物の塩の形態にある誘導体を表す。

塩は、既知方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基は、例えば、有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン若しくはピリジン、並びに、さらに、アンモニア、水酸化アンモニウム、炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウム、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属及び炭酸水素アルカリ金属、又は、水酸化アルカリ土類金属、炭酸アルカリ土類金属及び炭酸水素アルカリ土類金属、特に、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、並びに、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業に適したカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、有機アミンとの塩若しくはアンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］^＋〔式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、それぞれ独立して、Ｈ、又は、有機ラジカル、特に、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_７−Ｃ_２０）アラルキル若しくは（Ｃ_７−Ｃ_２０）アルキルアリールである〕で表されるアンモニウムとの塩である。その例は、［ＮＨ_４］^＋、［ＮＨ_３ＣＨ_３］^＋、［ＮＨ_２（ＣＨ_３）_２］^＋、［ＮＨ（ＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_４］^＋、［ＮＨ_２ＣＨ_３Ｃ_２Ｈ５］^＋又は［ＮＨ_２ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_５］^＋である。（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩も有用である。

特に好ましいのは、式（Ｉ）で表される本発明化合物のナトリウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩である。

式（Ｉ）で表される化合物並びにそのＮ−オキシド及び農薬として適した誘導体及び塩は、略して、本発明に従って使用される化合物又は本発明化合物とも称される。上記及び下記で使用される用語は、当業者にはよく知られており、そして、より特定的には、特に異なって定義されていない限り、以下で説明されている意味を有する。

無機ラジカルは、炭素原子を含んでいないラジカル、好ましくは、ハロゲン、ＯＨ及びその無機塩（ここで、Ｈは、カチオンで置き換えられている）、例えば、（無機）酸、例えば、鉱酸、−Ｎ_３（アジド）、−Ｎ_２ ^＋Ａ⁻（ジアゾニウム基、ここで、Ａ⁻はアニオンである）、−ＮＯ、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＮＨ_２、−ＮＯ_２、−ＯＮＯ、−ＯＮＯ_２、−ＳＨ、−ＳＯＨ（スルフェン酸基）、−Ｓ（Ｏ）ＯＨ（スルフィン酸基）、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＨ（又は、略して、ＳＯ_３Ｈ、スルホン酸基）、−Ｏ−ＳＯ_２Ｈ（スルフィト基）、−Ｏ−ＳＯ_３Ｈ（スルフェート基）、−ＳＯ_２ＮＨ_２（スルファモイル基）、−ＳＯ_２ＮＨＯＨ（ヒドロキシスルファモイル基）、−ＮＨＳ（Ｏ）ＯＨ（スルフィノアミノ基）、−ＮＨＳ（Ｏ）_２ＯＨ（スルホアミノ基）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２（ホスホン酸基）、−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）_３（ホスフェート基）、−Ｐ（Ｏ）（ＮＨ_２）_２、−ＰＯ（ＯＨ）（ＮＨ_２）、−ＰＳ（ＯＨ）_２、−ＰＳ（ＮＨ_２）_２又は−ＰＳ（ＯＨ）（ＮＨ_２）、−Ｂ（ＯＨ）_２（ボロン酸基）並びに該酸基の水和形態又は脱水形態及びそれらの（無菌）塩とのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、−ＮＨ_２塩及びアンモニウム塩である；
用語「無機ラジカル」は、さらに、水素ラジカル（水素原子）も包含し、これらの定義における後者は、多くの場合、既に、有機ラジカルの置換されていない基礎構造（例えば、「置換されていないフェニル」）の一部分である；
用語「無機ラジカル」は、本発明においては、好ましくは、擬ハロゲン基、例えば、ＣＮ、ＳＣＮ、有機金属錯体、カルボネート又はＣＯＯＨは包含しない（これらは、炭素原子を含んでいるので、有機ラジカルに割り当てられる）。

用語「ハロゲン」又は「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。

該用語がラジカルに関して用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。

アルキルは、直鎖、分枝鎖又は環状のヒドロカルビルラジカルである。表現「（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル」は、例えば、炭素原子に関して示されている範囲に対応する１〜４個の炭素原子を有するアルキルの簡潔な表記であり、そして、例えば、メチルラジカル、エチルラジカル、１−プロピルラジカル、２−プロピルラジカル、１−ブチルラジカル、２−ブチルラジカル、２−メチルプロピルラジカル、ｔｅｒｔ−ブチルラジカル、シクロプロピルラジカル及びシクロブチルラジカルを包含する。炭素原子の特定されている範囲がより大きい一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル」は、対応して、より大きな数の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキルラジカルも包含する、即ち、上記例に照らせば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。

特に示されていない限り、アルキルラジカル、アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカル（これは、複合ラジカル中のヒドロカルビルラジカルを包含する）の場合、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合には、２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、が好ましい。アルキルラジカル（これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカル中のアルキルラジカルを包含する）は、例えば、メチル、エチル、シクロプロピル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロブチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、シクロヘキシル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、シクロヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）である。

好ましい環状アルキルラジカルは、好ましくは、３〜８個の環炭素原子を有している（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル）。置換されていてもよい環状アルキルラジカルの場合、置換基を有している環式系が包含され、さらに、環状アルキルラジカル上に二重結合を有している置換基、例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデンなども、包含される。

置換されていてもよい環状アルキルラジカルの場合、多環式脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イルなども包含される。

置換されていてもよい環状アルキルラジカルの場合、スピロ環状脂肪族系、例えば、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イルなども包含される。

アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和の直鎖、分枝鎖又は環状のラジカル（ここで、少なくとも１の二重結合又は三重結合が存在している）として定義される。１つの二重結合を有しているラジカル又は１つの三重結合を有しているラジカルが好ましい。

アルケニルには、さらに、２以上の二重結合を有する直鎖、分枝鎖又は環状のヒドロカルビルラジカル、例えば、１，３−ブタジエニル、１，４−ペンタジエニル又はシクロヘキサジエニルや、さらに、１以上の累積二重結合を有するアレニルラジカル又はクムレニルラジカル、例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニルなども包含される。

アルキニルには、２以上の三重結合を有するか又は１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する、直鎖、分枝鎖又は環状のヒドロカルビルラジカル、例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イルなども包含される。

アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル；アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル若しくは１−メチルブタ−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニルなどである。

（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル又は２−ヘキシニルなどであり、好ましくは、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル又は１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。

環状アルケニルラジカルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有している、部分的に不飽和の非芳香族炭素環式環系、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルなどであり、さらに、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデンなども、包含する。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されている環状アルキルラジカルに関する説明が対応して適用される。

アルキリデン、例えば、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキリデンの形態にあるアルキリデンは、二重結合を介して結合している直鎖、分枝鎖又は環状のヒドロカルビルラジカルからなるラジカルである。アルキリデンに関する可能な結合部位は、当然、２個の水素原子が二重結合で置き換えられ得る基礎構造上の位置のみである；ラジカルは、例えば、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５又は＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）−Ｃ_２Ｈ_５などである。

アリールは、好ましくは６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、インダニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどであり、好ましくは、フェニルである。

置換されていてもよいアリールの場合、多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなども包含され、ここで、結合部位は当該芳香族系上に存在する。系統的な用語では、アリールは、一般に、用語「置換されていてもよいフェル」にも包含される。

ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を環員として有する少なくとも１の３員、４員、５員又は６員の芳香族環を含んでいる、単環式、二環式又は多環式の芳香族系である。

ヘテロシクリル（Ｈｅｔ）は、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を環員として有する少なくとも１の３員、４員、５員又は６員の芳香族環又は非芳香族環を含んでいる、単環式、二環式又は多環式の芳香族系又は非芳香族系である。

定義「１以上のラジカルで置換されている」は、異なって定義されていない限り、独立して、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルを意味し、ここで、基礎構造としての１つの環上の２以上のラジカルは１以上の環を形成し得る。

置換されているラジカル、例えば、置換されているアルキルラジカル、アルケニルラジカル、アルキニルラジカル、アリールラジカル、フェニルラジカル、ベンジルラジカル、ヘテロシクリルラジカル及びヘテロアリールラジカルなどは、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されているラジカルであり、ここで、該置換基は、例えば、以下のものからなる群から選択される１つ以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである：ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル又はカルボキシル基等価物、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ（例えば、アシルアミノ、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ）、トリアルキルシリル、並びに、置換されていてもよい環状アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル（ここで、後者の環状基は、それぞれ、上記アルキルラジカルの場合にように、ヘテロ原子又は二価官能基を介して結合していてもよい）、並びに、アルキルスルフィニル（これは、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを包含する）、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、並びに、環状ラジカル（＝「環状基礎構造」）の場合、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノアルキルアミノアルキル及びジアルキルアミノアルキル、及び、ヒドロキシルアルキル；
用語「置換されているラジカル」、例えば、置換されているアルキル（例えば、直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル）などは、置換基として、上記飽和炭化水素含有ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族及び芳香族のラジカル、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、モノアルキニルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノカルボニル、モノアルケニルアミノ、ジアルケニルアミノ、モノアルキニルアミノ、ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、フェニル、フェノキシなどを含んでいる。環中に脂肪族部分を有する置換されている環状ラジカルの場合、さらに、二重結合によって、例えば、アルキリデン基（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基又は置換イミノ基によって当該環に結合した置換基を有する環状系も包含される。

２つ以上のラジカルが１つ以上の環を形成する場合、それらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和、例えば、さらに、芳香族であることができ、及び、さらに置換されていてもよい。縮合環は、好ましくは、５員環又は６員環であり、ベンゾ縮合環が特に好ましい。

例として挙げられている置換基（「第１置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有部分を含んでいる限り、その置換基内で、例えば第１置換基レベルに関して定義されている置換基の１つによって、さらに置換され得る（「第２置換基レベル」）。対応するさらなる置換基レベルも可能である。好ましくは、用語「置換されているラジカル」には、１つ又は２つの可能な置換基レベルのみが包含される。

上記置換基レベルに関して好ましい置換基は、例えば、
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ_５、アミノスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキル−アミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ−カルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニル−カルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル（これは、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを包含する）、アルキルスルホニル、モノアルキル−アミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（これらは、アルキルホスフィニル及びアルキルホスホニルに関する両方のエナンチオマーを包含する）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリルなどである。

幾つかの置換基レベルで構成されている置換基は、好ましくは、例えば、アルコキシアルキル、例えば、モノアルコキシアルキル又はジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、例えば、モノアルコキシアルコキシ又はジアルコキシアルコキシ、ベンジル、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキル、アルカノイルアルキル、ハロアルカノイルアルキル、アルカノイルオキシアルキルなどである。

炭素原子を含んでいるラジカルの場合、好ましいのは、１〜６個の炭素原子を有するラジカルであり、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するラジカルであり、特に、１個又は２個の炭素原子を有するラジカルである。概して、ハロゲン（例えば、フッ素及び塩素）、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル（好ましくは、メチル又はエチル）、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ（好ましくは、メトキシ又はエトキシ）、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基が好ましい。置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素が特に好ましい。

１置換又は２置換されているアミノなどの置換アミノは、例えばアルキル、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルによってＮ−置換されている、置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルであり；好ましくは、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、モノアリールアミノ及びジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及び飽和Ｎ−ヘテロ環であり；１〜４個の炭素原子をを有するアルキルラジカルが好ましく；アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；下記定義は、アシルに適用され、これは、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。

置換されているアミノには、窒素原子上に４つの有機置換基を有している第４級アンモニウム化合物（塩）も包含される。

カルボキシル基等価物は、例えば、アルキルエステル、アリールエステル、Ｏ−アルキルチオエステル、Ｓ−アルキルジチオエステル、Ｓ−アルキルチオエステル、カルボキシイミドエステル、カルボキシイミドチオエステル；５，６−ジヒドロ−１，２，４−ジオキサジン−３−イル；５，６−ジヒドロ−１，２，４−オキサチアジン−３−イル、トリアルキルオルトエステル、ジアルコキシアルキルアミノエステル、ジアルキルアミノアルコキシエステル、トリアルキルアミノエステル、アミジン、ジアルコキシケテンアセタール又はジアルキルジチオケテンアセタールなどである。

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノ及びニトロの群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているフェニル、例えば、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチル、４−トリフルオロメチル、２−トリクロロメチルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル及びｐ−メトキシフェニルなどである。

置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないヘテロシクリルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソの群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているヘテロシクリル、特に、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル及びオキソの群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されているヘテロシクリル、極めて特に、１若しくは２の（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルラジカルで置換されているヘテロシクリルである。

ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル、例えば、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ_３、ＣＨＦＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ_３若しくはＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、ＣＨ_２ＣＦ_３などであり；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３及びＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどであり；同様のことは、ハロアルケニル及びハロゲンで置換されている別のラジカルにも適用される。

有機酸ラジカルは、式

〔式中、
Ｒは、有機ラジカルであり；
Ｅは、Ｃ、Ｓ、Ｐの群から選択される原子であり；
Ｑは、独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’の群から選択される原子又は分子フラグメントであり；
及び、
Ｒ’は、独立して、水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又は場合によりアリールであり；
ｋ、ｐは、自然数：ｋ＝１、２；ｐ＝０〜２であり；
ｎは、自然数又はゼロである〕
で表されるオキソ酸又はチオ酸のラジカルである。

有機酸ラジカルは、慣習的な意味では、酸官能基上のヒドロキシル基を除去することによって生じ、ここで、酸中の有機Ｒラジカルは、当該酸官能基に１個以上のヘテロ原子を介して結合していてもよい：

炭素のオキソ酸に関しては、「ＩＵＰＡＣ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ （１９９７）」に記載されている。

硫黄のオキソ酸又はチオ酸から誘導される有機酸（Ｅ＝Ｓ）の例は、Ｓ（Ｏ）ＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＯＨ、ＳＯ_２ＯＣＨ_３又はＳＯ_２ＮＨＲ（Ｎ−置換スルホンアミド酸）である。

ｋ＝１の場合、アルキルスルホニルラジカル及びアルキルスルフィニルラジカル、例えば、（Ｈ_３Ｃ）Ｓ（Ｏ）_２、（Ｆ_３Ｃ）Ｓ（Ｏ）_２、ｐ−トリルＳ（Ｏ）_２、（Ｈ_３Ｃ）Ｓ（Ｏ）（ＮＨ−ｎ−Ｃ_４Ｈ_９）、（Ｃ_６Ｈ_５）Ｓ（Ｓ）（Ｏ）又は（Ｃ_６Ｈ_５）Ｓ（Ｏ）なども包含される。

リンのオキソ酸又はチオ酸から誘導される有機酸（Ｅ＝Ｐ）の例は、ホスフィン酸及びホスホン酸から誘導されるラジカル（ここで、これらのラジカルは、さらにエステル化され得る）、例えば、−ＰＯ（ＯＣＨ_３）_２、（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＳＣ_６Ｈ_５）、（Ｈ_３ＣＯ）Ｐ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_６Ｈ_５）又は−ＰＯ（ＮＭｅ_２）_２などである。

ｋ＝１の場合、、アルキルホスフィニルラジカル及びアルキルホスホニルラジカル、例えば、（Ｈ_３Ｃ）_２Ｐ（Ｏ）、（Ｃ_６Ｈ_５）_２Ｐ（Ｏ）、（Ｈ_３Ｃ）（Ｃ_６Ｈ_５）Ｐ（Ｏ）；（Ｈ_３Ｃ）Ｐ（Ｏ）ＯＣＨ_３、（Ｈ_５Ｃ_２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣ_２Ｈ_５）、（Ｃ_６Ｈ_５）Ｐ（Ｏ）（ＯＣ_２Ｈ_５）、（Ｃ_２Ｈ_５）Ｐ（Ｏ）（ＳＣ_６Ｈ_５）、（Ｈ_３Ｃ）Ｐ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_６Ｈ_５）、（Ｈ_３Ｃ）Ｐ（Ｓ）（ＮＨ−ｉ−Ｃ_３Ｈ_７）、（Ｃ_６Ｈ_５）Ｐ（Ｓ）（ＯＣ_２Ｈ_５）又は（Ｃ_６Ｈ_５）Ｐ（Ｓ）（ＳＣ_２Ｈ_５）なども包含される。

炭素のオキソ酸から誘導される有機酸ラジカル（Ｅ＝Ｃ、Ｑ＝Ｏ）は、より狭い意味では、用語「アシル」によっても示される。

アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒ及びそれから誘導される酸のラジカルの−ＣＯ−Ｒラジカル、又は、カルボン酸モノエステル若しくはＮ−置換カルバミン酸のラジカル、並びに、さらに、カルボネート及びそのエステルである。

アシルは、例えば、ホルミル、オキサリル（エステル）、アルキルカルボニル、例えば、［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］−カルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、特に、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル、Ｎ−アルキルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルなどである。該ラジカルは、それぞれ、そのアルキル部分又はフェニル部分において、例えば、アルキル部分において、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、フェニル及びフェノキシの群から選択される１以上のラジカルでさらに置換されていてもよい；該フェニル部分における置換基の例は、置換されているフェニルに関して、上記で一般的に既に挙げられている置換基である。

アシルは、好ましくは、より狭い意味では、アシルラジカル、即ち、酸基が有機ラジカルの炭素原子に直接結合している有機酸のラジカル、例えば、アルカノイル、例えば、ホルミル及びアセチル、アロイル、例えば、フェニル−カルボニル、並びに、飽和又は不飽和の有機酸の別のラジカルである。

「アロイル」は、カルボニル基を介して結合している上記で定義されたアリールラジカル、例えば、ベンゾイル基などである。

一般的なラジカルが「水素」によって定義されている場合、これは、水素原子を意味する。

ラジカルの「イル位」は、そのラジカルの結合部位を示している。

本発明は、さらに、本発明化合物を調製する方法も提供する。本発明化合物は、代替的に、種々の方法で調製することができる。

下記調製方法において、場合により、溶媒を使用する。これに関連して、「不活性溶媒」は、いずれの場合にも、特定の反応条件下では不活性であるが全ての反応条件下において不活性である必要はない溶媒を意味する。

以下に記載されている合成経路において、Ｒ^１ラジカル、Ｒ^２ラジカル、Ｒ^３ラジカル、Ｒ^４ラジカル及びＡｒラジカルは、別途明白に示されていない限り、それぞれ、メインクレームにおいて定義されているとおりである。

式（Ｉ）で表される生成物は、当該反応に適した置換パターンを有し且つ「Ｌ」基の形態にある脱離基を有しているピコリン酸又はその誘導体（ＩＩ）を有機金属試薬（ＩＩＩ）と反応させることによって合成することができる。使用する反応体（ＩＩ）に応じて、及び、反応条件に応じて、生成物（Ｉ）は、酸性誘導体として生じるか、又は、遊離酸若しくはその塩として生じる（スキーム１）。次の段階において、当該酸誘導体を遊離酸又はその塩に変換することが必要なこともあり得る。遊離酸が望ましい生成物である場合、例えば、ピコリン酸エステル（Ｉ）を加水分解して遊離酸とすることが必要であるか、又は、例えば、遊離ピコリン酸又はその塩のうちの１種類を反応体（ＩＩ）として使用する。

スキーム１：

スキーム１において、「Ｌ」基は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホネートなどの、ラジカルを表す。さらに、スキーム１において、「Ｍ」ラジカルは、例えば、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）〔ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、例えば、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕などを表す。上記触媒は、例えば、遷移金属触媒、特に、パラジウム触媒、例えば、二酢酸パラジウム若しくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、又は、ニッケル触媒、例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート若しくはビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドなどである。Ｈａｌラジカルは、ハロゲン化物を表す。

代替的な経路では、当該反応に適した置換パターンを有し且つ「Ｍ」基の形態にある金属含有ラジカル又は半金属含有ラジカルを有しているピコリン酸誘導体（ＩＶ）を反応相手（Ｖ）〔ここで、「Ｌ」ラジカルは脱離基である〕と反応させる（スキーム２）。

スキーム２：

スキーム２において、「Ｌ」基は、例えば、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメタンスルホネートなどの、ラジカルを表す。さらに、スキーム２において、「Ｍ」ラジカルは、例えば、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）〔ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、例えば、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕などを表す。上記触媒は、例えば、遷移金属触媒、特に、パラジウム触媒、例えば、二酢酸パラジウム若しくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、又は、ニッケル触媒、例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート若しくはビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドなどである。Ｈａｌラジカルは、ハロゲン化物を表す。

スキーム１及びスキーム２のような反応は、文献中でよく知られており、そして、特にピコリン酸誘導体に関して、例えば、ＷＯ ０３／０１１８５３及びＷＯ ２００９／０４６０９０などに記載されている。

「Ａｒ」基上の置換基としてのヘテロシクリル基は、そのヘテロシクリル基が物理化学的特性に関して当該合成方法に適している場合は、同様に、スキーム１及びスキーム２に記載されているようなクロスカップリング反応によって導入することができる（スキーム３）。

スキーム３：

可変部分の定義は、スキーム１及びスキーム２における定義と同じであり；可変部分「Ｈｅｔ」は「ヘテロシクリル」を表す。この合成方法はスキーム１及びスキーム２における合成方法に対応しているので、同じタイプの触媒を使用する。そのようなクロスカップリングは、文献中でよく知られており、そして、例えば、Ｋｏｔｈａ，Ｓ．ら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５８ （２００２） ４８， ９６３３−９６９５）、Ｒ．Ｊ．Ｈｏｏｌｅｙ及びＣ．Ｌｅｅ（Ｃｈｅｍｔｒａｃｔｓ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １６： ５１８−５２６ （２００３））、又は、Ｒ．Ｒｏｓｓｉ（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４， １５， ２４１９−２４４０）などによって記述されている。

別の選択肢は、ヘテロ環を形成させることである。この目的に関して、多くの方法が文献中で知られている。１つの例は、アルキンからのトリアゾールの形成であり、ここで、そのアルキン自体は、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａカップリングを介して得ることができる（Ｖ．Ｖ．Ｆｏｋｉｎ ａｎｄ Ｋ．Ｂ．Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００２， ４１， １４， ２５９６； Ｋ．Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ， Ｙ．Ｔｏｈｄａ， Ｎ．Ｈａｇｉｈａｒａ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９７５， ４４６７； Ｈ．Ｄｏｕｃｅｔ ａｎｄ Ｊ．−Ｃ． Ｈｉｅｒｓｏ， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２００７， １１９， ８５０）。

スキーム４：

Ｒ^２８ラジカルは、一般に、水素である。Ｒ^２８が水素ではないアルキンの変換も包含するさらなる発展については、Ｊ．Ｅ．Ｍｏｓｅｓによって「Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． ２０１０， １２２， ３３−３６」に記述されている。

ピコリン酸誘導体（ＩＩ）及び（ＩＶ）へと至る経路、並びに、さらに、アリール誘導体（ＩＩＩ）へと至る経路については、従来技術において記載されており、例えば、ＷＯ ０１／５１４６８、ＷＯ ０３／０１１８５３及びＷＯ ２００９／０４６０９０に記載されている。

上記で詳述されている合成段階に先んじて又は続いて、官能基を誘導体化、導入又は除去するためのさらなる反応を実施することは適切であり得る。例えば、スキーム１〜スキーム４の反応において、遊離カルボン酸の代わりに保護されたカルボン酸誘導体を使用することは有利であり得る。多くの場合、メチルエステル又はエチルエステルなどのエステル類が適している。ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、多くの場合、立体的に効果的な方法で求核試薬からカルボキシル基を保護し、そして、酸性媒体中で容易に分離させることができる（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９１， ｐ．２２７ ｆｆ．）。適しているさらなるラジカルは、カルボキシル基よりも極めて安定であるがカルボン酸から容易に得ることが可能であり且つもとの遊離カルボン酸に容易に変換することも可能なラジカルである。そのようなラジカルの例としては、オキサゾリン類などがある（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９１， ｐ．２６５ ｆｆ．； Ｚ．Ｈｅｌｌ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４３ （２００２）， ３９８５−３９８７）。

場合によっては、上記スキーム中に記載されている反応段階の順序を変えるか、又は、それらを互いに組み合わせることが有利であり得る。

特定の反応混合物は、一般に、既知方法によって、例えば、結晶化、水性抽出による後処理、クロマトグラフィー法又はそれらの方法の組み合わせなどによって、後処理する。

上記反応によって合成することが可能な本発明の化合物のライブラリーは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、半自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物若しくは中間体の反応の実施、後処理又は精製を自動化することが可能である。これは、概して、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。

並行的な反応の実施及び後処理に関しては、市販されている一連の装置、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅ Ｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ．」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。本発明の化合物の並行精製又は当該調製において得られた中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。

上記で詳述されている装置は、個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、当該段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、特定の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いることにより、回避することができる。そのような自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から購入することができる。

個々の又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、多数の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている方法に加えて、本発明の化合物は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ ｐｈａｓｅ−ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、適切な手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。

固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の実施は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒｓ： Ｃ． Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている調製方法による調製によって、本発明の化合物が、物質ライブラリーの形態で得られる。本発明は、少なくとも２種類の本発明化合物を含んでいるライブラリーも提供する。

本発明の化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生雑草植物に対して優れた除草効力を示す。該活性成分は、根茎、根株及び別の永年性器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草も、良好に防除する。

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、雑草植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、播種前（適切な場合には、土壌中に混和することによって）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個々の代表的なものの例について記載するが、記載されている特定の種類に限定されることは意図されない。

以下の属の単子葉雑草植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

以下の属の双子葉雑草植物： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間が経過したあとで完全に枯死する。

該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該雑草植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

本発明の化合物は単子葉雑草植物及び双子葉雑草植物に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、双子葉作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の作物植物、又は、単子葉植物の作物植物、例えば、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の作物植物は、本発明の特定の化合物の構造及びその施用量に応じて、たとえ損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷を受けない。これらの理由によって、本発明の化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植生を選択的に制御するのに非常に適している。

さらに、本発明の化合物は（それらの特定の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物自体の代謝に関与し、従って、植物の成分に制御された影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、その過程において植物を破壊することなく、望ましくない植生の成長を一般的に制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。

本発明の化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の雑草植物を防除するために用いることもできる。トランスジェニック植物は、概して、特定の有利な特性、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などを特徴とする。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。特別なさらなる特性は、非生物的なストレス因子、例えば、熱さ、寒さ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。

本発明の化合物は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。

本発明の化合物は、好ましくは、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。

既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ ０２２１０４４、ＥＰ ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ ９１／０１９８０６Ａ）；
・ グルホシネートタイプ（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６Ａ、ＥＰ ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ ０２５７９９３Ａ、ＵＳ ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「Ｏｐｔｉｍｕｍ^ＴＭＧＡＴ^ＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ ０１４２９２４Ａ、ＥＰ ０１９３２５９Ａ）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／０１３９７２Ａ）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ ３０９８６２Ａ、ＥＰ ０４６４４６１Ａ）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ ０３０５３９８Ａ）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を生成させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， ”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ”Ｇｅｎｅ ａｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄ．， １９９６」。

遺伝子産物に関して活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡの発現若しくはコサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の対応して構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。

この目的を達するために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに充分な程長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化し得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特異的な区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、インタクトな植物を得るために知られている技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり得る。

従って、改質された特性を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。

本発明の化合物は、好ましくは、生長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、これらの活性成分の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物において、使用することができる。

本発明の化合物は、さらに好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。本発明の化合物は、「Ｏｐｔｉｍｕｍ^ＴＭＧＡＴ^ＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用するのが極めて特に好ましい。

本発明の化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察され得る雑草植物に対する効果に加えて、そのトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更若しくは明確な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量への影響などがしばしば観察される。

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための除草剤としての、本発明化合物の使用も提供する。

本発明の化合物は、例えば、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物生長調節剤組成物も提供する。

本発明の化合物は、要求される生物学的及び／又は物理化学的パラメータに従う種々の方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ”Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」。

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は生長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。

水和剤は、水中で均質に分散することが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性成分を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

顆粒剤は、造粒された吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは造粒された不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）又は鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合状態で）、適切な活性成分を造粒することも可能である。

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーによる混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。

水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性成分の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含んでいる。顆粒水和剤では、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が固体形態で存在しているか又は液体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明の化合物に対して適した組合せ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。本発明の化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤としては、例えば、以下の活性成分などを挙げることができ（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。このリストにおいては、例として、１種類の使用形態又は場合によっては２種類以上の使用形態が記載されている：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン−ナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイ
ミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：

特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の雑草植物を選択的に防除することである。たとえ本発明の化合物が多くの作物内で極めて良好な選択性から充分な選択性までを既に有しているとしても、原則として、一部の作物の植物において、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物においても、薬害が生じ得る。これに関連して、特に興味深い組合せは、薬害軽減剤と組合せて本発明の化合物を含み、除草剤などのさらなる殺有害生物剤も場合により含んでいてもよい、組合せである。薬害軽減剤は、解毒効果を示す量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ／モロコシ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において使用される、殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。

下記化合物群は、可能な薬害軽減剤の例である。

（Ｓ１） ヘテロ環式カルボン酸誘導体の群から選択される化合物：
（Ｓ１^ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（Ｓ１^ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（Ｓ１^ｃ） １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（Ｓ１^ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（Ｓ１^ｅ） ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。

（Ｓ２） ８−キノリニルオキシ誘導体の群から選択される化合物（Ｓ２）：
（Ｓ２^ａ） ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（Ｓ２^ｂ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０ ５８２１９８に記載されている）。

（Ｓ３） 発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用される、ジクロロアセトアミドのタイプの活性成分（Ｓ３）、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。

（Ｓ４） アシルスルホンアミドの類から選択される化合物（Ｓ４）：
（Ｓ４^ａ） 式（Ｓ４^ａ）；

〔式中、
Ｒ_Ａ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオからなる群から選択されるｖ_Ａの置換基で置換されており、また、環状ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルでも置換されている）であり；
Ｒ_Ａ ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ａは、１又は２であり；
ｖ_Ａは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されている）；
（Ｓ４^ｂ） 式（Ｓ４^ｂ）：

〔式中、
Ｒ_Ｂ ^１、Ｒ_Ｂ ^２は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり；
Ｒ_Ｂ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシであり；及び、
ｍ_Ｂは、１又は２である〕
で表される４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドのタイプの化合物及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載されている）；
例えば、上記式において、
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド」）；
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
Ｒ_Ｂ ^１＝エチル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるもの。
（Ｓ４^ｃ） 式（Ｓ４^ｃ）：

〔式中、
Ｒ_Ｃ ^１、Ｒ_Ｃ ^２は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり；
Ｒ_Ｃ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ｃは、１又は２である〕
で表されるベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類の化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載されている）；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。

（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性成分（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。

（Ｓ６） １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性成分（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。

（Ｓ７） ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の類から選択される化合物（Ｓ７）、例えば、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、又は、ジフェニルメトキシ酢酸（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載されている）。

（Ｓ８） 式（Ｓ８）：

〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ_Ｄ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシであり；
Ｒ_Ｄ ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり；
Ｒ_Ｄ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル又はアリール（ここで、上記Ｃ含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）であり；
ｎ_Ｄは、０〜２の整数である〕
で表される化合物又はそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）。

（Ｓ９） ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性成分（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。

（Ｓ１０） 式（Ｓ１０^ａ）又は式（Ｓ１０^ｂ）：

〔式中、
Ｒ_Ｅ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり；
Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎ_Ｅは、０〜４の整数であり；
Ｒ_Ｅ ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり；
Ｒ_Ｅ ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルである〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）。

（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性成分（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。

（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の類から選択される活性成分（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。

（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。

（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおける数種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。

（Ｓ１５） 式（Ｓ１５）：

〔式中、
Ｒ_Ｈ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルラジカルであり；及び、
Ｒ_Ｈ ^２は、水素又はハロゲンであり；及び、
Ｒ_Ｈ ^３、Ｒ_Ｈ ^４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１６）アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１６）アルキニル（ここで、後者の３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）であり；
又は、
Ｒ_Ｈ ^３、Ｒ_Ｈ ^４は、それぞれ独立して、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_４−Ｃ_６）シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ_４−Ｃ_６）シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）（ここで、後者の４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）であり；
又は、
Ｒ_Ｈ ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニルオキシ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）ハロアルコキシであり；且つ、
Ｒ_Ｈ ^４は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
又は、
Ｒ_Ｈ ^３とＲ_Ｈ ^４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ環原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその互変異性体（これらは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）。

（Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロル−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。

一部の薬害軽減剤は、除草剤としても知られており、従って、雑草植物に対する除草作用に加えて、同時に、作物植物に対する保護作用も示す。

除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量及び特定の薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。本発明の化合物又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、完成された製剤又はタンクミックスとして、本発明の化合物と一緒に供給及び施用することができる。

使用に際しては、市販されている形態で存在している製剤は、場合により、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤（ｄｕｓｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）、土壌用粒剤（ｓｏｉｌ ｇｒａｎｕｌｅ）及びばらまき用粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ ｆｏｒ ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、並びに、さらに、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、典型的には、使用前にさらなる不活性物質で希釈することはない。

本発明化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、他にも要因はあるが、その中でも、温度、湿度、使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内（例えば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質）でさまざまであることができるが、好ましくは、０．００５〜５ｇ／ｈａである。

実施例
Ａ．合成実施例
以下において、例として、本発明の化合物の合成について記載するが、これらの実施例は、限定的なものではない。

（１） ４−アミノ−３−クロロ−６−（４’−（チオフェン−２’’−イル）フェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．１−１７０）
段階１： ６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸の合成
２０．０ｇ（１０４．２ｍｍｏｌ）の３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸を５０ｍＬの酢酸と混合させる。次いで、酢酸中の臭化水素の溶液（５ｍＬ；３３重量％；２８．９６ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を１１０℃まで加熱し、その温度で、酢酸中の臭化水素のさらなる溶液（２２ｍＬ；３３重量％；１２７．４ｍｍｏｌ）を滴下して加える。その反応混合物を、ＨＰＬＣによる当該反応のモニタリングによって変換が実質的に完了したことが示されるまで、１１０℃で撹拌する。当該変換を促進するために、反応中に、酢酸中の臭化水素のさらなる溶液（合計で４０ｍＬ；３３重量％；２３１．７ｍｍｏｌ）を３回に分けて滴下して加える。後処理のために、その反応混合物を氷−水の上に注ぐ。その内容物を濾過し、残渣を水で洗浄する。得られた残渣は、約９５重量％の純度を有する２０．５ｇの当該生成物である。濾液からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、その残渣を水と一緒に撹拌する。その混合物を濾過する。得られた残渣は、約８９重量％の純度を有する２．７８ｇの当該生成物である。

段階２： ６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルの合成
８．１２ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸をメタノール中の塩化水素の溶液（５０ｍＬ；１．２５Ｍ；６２．５ｍｍｏｌ）と混合させる。その混合物を還流下で２時間加熱し、その間に、３０分毎に、メタノール中の塩化水素の溶液（毎回２０ｍＬ；１．２５Ｍ；２５ｍｍｏｌ）を添加する。後処理のために、その反応混合物からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、その残渣をジエチルエーテル及び炭酸水素ナトリウム水溶液と混合させる。相を分離させた後、その有機相を脱水する。濾過後、その濾液からロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。得られた残渣は、約９０重量％の純度を有する７．７８ｇの当該生成物である。

段階３： ６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチル Ｎ−オキシドの合成
これは、ＷＯ ０１／５１４６８の第２５〜２６頁の方法と同様に実施する。

段階４： ６−ブロモ−３−クロロ−４−ニトロピリジン−２−カルボン酸メチル Ｎ−オキシドの合成
これは、ＷＯ ０１／５１４６８の第２５〜２６頁の方法と同様に実施する。

段階５： ４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルの合成
これは、ＷＯ ０１／５１４６８の第２５〜２６頁の方法と同様に実施する。

段階６： ４−アミノ−３−クロロ−６−（４’−（チオフェン−２’’−イル）フェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．１−１７０）の合成
２０ｍＬの１，２−ジメトキシエタンと水の混合物（１：１）の中に、２８０ｍｇ（９５重量％；１．００ｍｍｏｌ）の４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルと２４５ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）の４−（チオフェン−２’−イル）フェニルボロン酸と２０５ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）のフッ化セシウムの混合物を最初に装入する。この混合物を脱ガスした後、窒素下で、９５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを添加する。その内容物を８０℃の温度で５０時間撹拌する。後処理のために、その反応混合物をジクロロメタン及び水と混合させる。相を分離させた後、その有機相からロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、約８０重量％の純度を有する２８．６ｍｇの当該生成物を得る。

下記表１〜表１０に記載されている化合物は、上記合成実施例と同様にして得られる。

表１〜表１０の中の略語は、下記意味を有する：

表１： ヘタリールピリジン類：

表２：

表３：

表４：

表５：

表６：

表７：

表８：

表９：

表１０：

Ｂ．製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の本発明による活性化合物組合せと９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
（ｂ） 水中で容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の本発明による活性化合物組合せと６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
（ｃ） 水中で容易に分散可能な分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の本発明による活性化合物組合せを６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約２５５℃から２７７℃を超える沸点範囲）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
（ｄ） 乳剤は、１５重量部の本発明による活性化合物組合せと７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）から得られる。
（ｄ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の本発明による活性化合物組合せ、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミル上で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｏｎ ｌｉｑｕｉｄ）としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル上で、
２５重量部の本発明による活性化合物組合せ、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミル上で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。

Ｃ．生物学的実施例
雑草植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を播種し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、未処理対照と比較して、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。例えば、化合物Ｎｏ．９−８４２及び化合物Ｎｏ．９−６１８は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、それぞれ、表１１に示されている効果を示す。

表１１：

雑草植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を播種し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間静置した後、未処理対照と比較して、当該調製物の効果について視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。例えば、化合物Ｎｏ．９−８４２及び化合物Ｎｏ．９−６１８は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、リクチメン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）及びマルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に対して、それぞれ、表１２に示されている効果を示す。

表１２：

Claims (10)

1. 式（Ｉ）
   

   

   
   
   〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される：
   Ｒ^１は、水素、フッ素又は塩素から選択され；
   Ｒ^２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され；
   Ｒ^３は、Ｈであり；
   Ｒ^４は、Ｈであり；
   Ａｒは、フェニル基であり；
   ここで、該フェニル基は、１〜３のＲ^２１ラジカルで置換されていてもよく；及び、
   ここで、該フェニル基は、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、オキシラニル、１−メチルオキシラン−１−イル、２−メチルオキシラン−１−イル、１，２−ジメチルオキシラン−１−イル、２，２−ジメチルオキシラン−１−イル及びトリメチルオキシラン−１−イルから選択される少なくとも１のヘテロシクリルラジカルを置換基として有しており；
   ここで、該ヘテロシクリルラジカルは１から３のＲ^２６ラジカルで置換されていてもよく；
   Ｒ^２１は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メチル及びメトキシから選択され；
   Ｒ^２６は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される〕
   で表される化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩。
2. Ａｒが、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル及びピリジン−３−イルから選択されるヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される１、２又は３のラジカルで置換されていてもよい）で４位が置換されているフェニルラジカルであり、並びに、該フェニルラジカルが、さらに、フッ素又は塩素で２位が置換されていてもよく、且つ、メトキシ基で３位が置換されていてもよい、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物、又はそのＮ−オキシド、
   （Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩。
3. Ａｒが、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、チエン−２−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル及びピリジン−３−イルから選択されるヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びメトキシから選択される１、２又は３のラジカルで置換されていてもよい）で３位が置換されているフェニルラジカルであり、並びに、該フェニルラジカルが、さらに、フッ素又は塩素で２位が置換されていてもよく、且つ、フッ素又は塩素で４位が置換されていてもよい、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物、又はそのＮ−オキシ
   ド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩。
4. 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（Ａ）〜段階（Ｄ）：
   （Ａ） 式（ＩＩ）〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ、請求項１で定義されているとおりであり、Ｌは、脱離基である〕で表されるピコリン酸誘導体を、触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）〔式中、Ａｒは、請求項１で定義されているとおりであり、Ｍは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）であり、ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕で表される金属アリールと反応させる段階；
   

   

   
   
   （Ｂ） 式（ＩＶ）〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ、請求項１で定義されているとおりであり、Ｍは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）であり、ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕で表される有機金属ピコリン酸誘導体を、触媒の存在下で、式（Ｖ）〔式中、Ａｒは、請求項１で定義されているとおりであり、Ｌは、脱離基である〕で表されるアリール化合物と反応させる段階；
   

   

   
   
   （Ｃ） 式（ＶＩ）〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^４ 及びＡｒは、それぞれ、請求項１で定義されているとおりであり、Ｌは、脱離基である〕で表されるピコリン酸誘導体を、触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）〔式中、Ｈｅｔは、請求項１で定義されているヘテロシクリルラジカルであり、Ｍは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）であり、ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルから選択されるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕で表される金属ヘテロシクリル化合物と反応させる段階；
   

   

   
   
   （Ｄ） 式（ＶＩＩＩ）〔式中、Ｒ^１〜Ｒ^４及びＡｒは、それぞれ、請求項１で定義されているとおりであり、Ｍは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲ^２７）（ＯＲ^２８）であり、ここで、Ｒ^２７ラジカル及びＲ^２８ラジカルは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルから選択されるか、又は、Ｒ^２７ラジカルとＲ^２８ラジカルが互いに結合している場合、一緒になって、エチレン又はプロピレンである〕で表される有機金属ピコリン酸誘導体を、触媒の存在下で、式（ＩＸ）〔式中、Ｈｅｔは、請求項１で定義されているヘテロシクリルラジカルであり、Ｌは、脱離基である〕で表されるヘテロシクリル化合物と反応させる段階；
   

   

   
   
   
   のうちの１つを含んでいる、前記方法。
5. 農薬組成物であって、
   （ａ） 請求項１〜３のいずれか１項で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩；及び、
   （ｂ） 作物保護において慣習的な補助剤及び添加剤；
   を含んでいる、前記農薬組成物。
6. 農薬組成物であって、
   （ａ） 請求項１〜３のいずれか１項で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩；
   （ｂ） 成分（ａ）以外の１種類以上の農薬活性成分；及び、
   場合により
   （ｃ） 作物保護において慣習的な補助剤及び添加剤；
   を含んでいる、前記農薬組成物。
7. 望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１〜３のいずれか１項で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩を、当該植物、当該種子又は当該植物が成育している場所に施用する、前記方法。
8. 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜３のいずれか１項で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩の使用。
9. 雑草植物を防除するために又は作物植物の成長を調節するために式（Ｉ）で表される化合物、又はそのＮ−オキシド、（Ｃ _１ −Ｃ _４ ）アルキルエステル若しくは塩が使用される、請求項８に記載の使用。
10. 前記作物植物がトランスジェニック作物植物又は非トランスジェニック作物植物である、請求項９に記載の使用。