JP5524629B2

JP5524629B2 - 新規除草剤

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Publication number: JP5524629B2
Application number: JP2009552128A
Authority: JP
Inventors: ミューレバッハ，ミヒェル; ルッツ，ビリアム; ベンガー，ヤン; フィニー，ジョン; ジョンマシューズ，クリストファー; フォーク，デルフィーン
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2007-03-09
Filing date: 2008-03-07
Publication date: 2014-06-18
Anticipated expiration: 2028-03-07
Also published as: CN102007097B; AU2008226027B2; CN102007097A; US8084649B2; WO2008110308A2; US20100173774A1; BRPI0808693A2; CO6220851A2; KR20090119931A; AR068967A1; WO2008110308A3; JP2010520867A; EP2121584A2; GB0704652D0; AU2008226027A1; CA2679194A1; RU2009136671A

Description

本発明は、除草剤として活性な新規環状ジオン及びその誘導体、それらの調製方法、それらの化合物を含んでなる組成物、並びに雑草を防除するための、特に有用植物の作物中の雑草を防除するための、または植物成長を阻害するためのそれらの使用に関する。

除草活性を有する環状ジオンは、例えばWO 01/74770中に記載されている。

除草及び成長阻害性質を有する新規シクロヘキサンジオン化合物及びそれの誘導体が発見された。

従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物：

（上式中
Ｒ¹はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、

Ｒ⁴は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
ｎは０，１，２又は３であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂であり、

Ｒ⁵は水素又はメチルであり、
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素、メチル又はエチルであり、ｎが２又は３である時、４又は６個の置換基Ｒ⁶とＲ⁷の意味は同一である必要はなく、
Ｒ⁸はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ₃〜Ｃ₁₈アルキニルであるか、あるいは
Ｒ⁵は、ｎが１又は２を表し、Ｒ⁸と一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖を形成するか、又は未置換のあるいはメチルもしくはエチルにより置換されたＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成する時、ここでｎが２である時は４つの置換基Ｒ⁶とＲ⁷の意味は同一である必要はなく、

Ｒ⁶は、ｎが１を表し、そしてＲ⁵，Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれか１つと一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ₂〜Ｃ₅アルケニレン鎖を形成し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基である）
に関する。

式（Ｉ）の化合物の置換基定義において、１〜６個の炭素原子を有するアルキル置換基とアルコキシ、アルキルアミノ等のアルキル成分は、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシル並びにそれの直鎖もしくは分枝状異性体である。18個までの炭素原子を有する高級アルキル基は、好ましくはオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルを含んでなる。２〜６個の炭素原子並びに18個までの炭素原子を有するアルケニル及びアルキニル基は、直鎖状又は分枝状であることができ、そしてそれぞれ１個以上の二重結合又は三重結合を含むことができる。その例は、ビニル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル及びペンチニルである。

適当なシクロアルキル基は、３〜７個の炭素原子を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが好ましい。ヘテロアリールの好ましい例は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリニル及びキノオキサリニル基であり、そして適当であれば、それのＮ−オキシド及び塩である。基Ｇは、水素又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム（−Ｓ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₃ ⁺）、アンモニウム（−ＮＨ₄ ⁺又は−Ｎ(Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル)₄ ⁺）又は脱離基である。この脱離基Ｇは、それが生物学的、化学的又は物理的工程の１つ又は組合せにより除去されて、処理領域又は植物への適用前に、適用中に又は適用後に、ＧがＨである式Ｉの化合物を与えるように選択される。それらの工程の例としては、酵素的開裂、化学的加水分解及び光分解が挙げられる。脱離基Ｇを有する化合物は、処理される植物のクチクラへの浸透の改善、別の除草剤、除草剤補助剤、植物成長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含有する配合混合物中の改善された適合性又は安定性、又は土壌中への浸出の減少といった幾つかの利点を付与することができる。当業界で既知である多数の脱離基を新規化合物に使用することができる。

脱離基Ｇは好ましくはＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₈アルキル（フェニル基は任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₈アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ(Ｘ^a)−Ｒ^a、Ｃ(Ｘ^b)−Ｘ^c−Ｒ^b、Ｃ(Ｘ^d)−Ｎ(Ｒ^c)−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ(Ｘ^e)(Ｒ^f)−Ｒ^g又はＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^hから選択され、ここでＸ^a，Ｘ^b，Ｘ^c，Ｘ^d，Ｘ^e及びＸ^fは互いに独立に酸素又は硫黄である。

Ｒ^aは水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルＣ₁〜Ｃ₅オキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、C₂〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、

Ｒ^bはＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₃〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、

Ｒ^c及びＲ^dは、互いに独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシであるか、或いはＲ^cとＲ^dが一緒に結合して任意にＯ又はＳから選択された１個のヘテロ原子を含むことがある３〜７員環を形成し、

Ｒ^eはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ又はＣ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノであり、
Ｒ^f及びＲ^gは、互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジＣ₃〜Ｃ₇シクロヘキシルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここでベンジル又はフェニル基は任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがあり、

Ｒ^hはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁〜Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、フェノキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールオキシＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₃〜Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールである。

特に、脱離基Ｇは基−Ｃ(Ｘ^a)−Ｒ^a又は−Ｃ(Ｘ^b)−Ｘ^c−Ｒ^bであり、そしてＸ^a，Ｒ^a，Ｘ^b，Ｘ^c及びＲ^bの意味は上記に定義した通りである。

式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ¹はメチル、エチル、ビニル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである。より好ましくは、Ｒ¹はメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである。最も好ましくは、Ｒ¹はメチル又はエチルである。

式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ²は水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである。
好ましくは、Ｒ²はメチルである。

式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ³は水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルによりもしくはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである。

好ましくは、Ｒ²及びＲ³は独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、任意に置換されることがあるフェニル又は置換されることがあるヘテロアリールである。

好ましくは、Ｒ⁴は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルであり、そしてより好ましくは、Ｒ⁴は水素、メチル又はエチルである。
好ましくは、Ｒ⁵は水素を表す。

式（Ｉ）の化合物の別の適当な群は、Ｒ⁶及びＲ⁷が各々水素であることにより特徴づけられる。
好ましくは、Ｒ⁶及びＲ⁷はメチル又はエチルであるか、又はＲ⁶が水素でありそしてＲ⁷がメチル又はエチルである。

式（Ｉ）の化合物の好ましい群では、Ｒ⁸はＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂を表す時、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ₃〜Ｃ₁₈アルキニルである。
より好ましくは、Ｒ⁸はＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルであり、特にＲ⁸はメチル、エチル又はプロピルである。

式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ⁸はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル、Ｃ₇〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ₃〜Ｃ₁₈アルキニルである。
式（Ｉ）の化合物で特に好ましいのは、ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ⁸がメチル、エチル又はプロピルであり、特にエチル又はプロピルである。

式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群は、ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂を表す時、Ｒ⁸がＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ₃〜Ｃ₁₈アルキニルであり、そしてＲ⁶とＲ⁷がメチル又はエチルであるか、又はＲ⁶が水素でありそしてＲ⁷がメチル又はエチルである。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物中、置換基Ｒ⁸−Ｘ−〔ＣＲ⁶Ｒ⁷〕₁−はＣＨ₃ＯＣＨ₂−及びＣＨ₃ＳＣＨ₂−とは異なる。

Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であるのが好ましく、水素が特に好ましい。

好ましくは式（Ｉ）の化合物中ｎは１又は２である。

式（Ｉ）の化合物中、ｎが２又は３を表す場合、４又は６個の置換基Ｒ⁶及びＲ⁷は同じである必要はない。例えば、部分構造〔ＣＲ⁶Ｒ⁷〕₂がＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂、Ｃ(ＣＨ₃)₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)及びＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂のような基も含んでなる。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ｎが１又は２を表す時、Ｒ⁵はＲ⁸と一緒になってＣ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖を形成する。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ｎが１を表す時、Ｒ⁵はＲ⁸と一緒になってプロピレン鎖を形成し、そしてＲ⁶とＲ⁷は各々水素である。

好ましくは、ｎが１又は２を表し、特に２である時、Ｒ⁵はＲ⁸と一緒になってエチレン鎖を形成し、そしてＲ⁶とＲ⁷は各々水素である。Ｒ⁵のこれらの意味は、特にＸがＯである時又はＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂であるときに特に当てはまる。

式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ¹，Ｒ²及びＲ⁴が互いに独立にメチル又はエチルであり、そしてＲ³が水素である。

式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ¹がメチル又はエチルであり、Ｒ²が水素であり、Ｒ³がフェニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールである。

式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ¹がメチル又はエチルであり、Ｒ²がフェニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルにより、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシにより、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールであり、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁴が水素、メチル又はエチルである。

本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アンモニウム塩基と共に形成することができる塩にも関する。塩形成剤としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物の中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物を特に言及すべきであるが、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物を言及すべきである。本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成する場合がある水和物も包含する。

アンモニウム塩形成に適当なアミンの例としては、アンモニア、並びに第一、第二及び第三Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキルアミン及びＣ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキルアミンが挙げられ、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン並びにｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリンが挙げられるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンである。

塩形成に適当な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式〔Ｎ（Ｒ_aＲ_bＲ_cＲ_d）〕ＯＨに相当し、ここでＲ_a，Ｒ_b，Ｒ_c及びＲ_dは各々互いに独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。別のアニオンを有する更に適当なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えばアニオン交換反応により得ることができる。

置換基Ｇ，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は異なる異性体形として存在することができる。Ｇが水素である時、例えば式（Ｉ）の化合物は異なる互換異性体の形で存在することができる。本発明はそのような異性体及び互換異性体並びに全ての比率でのそれらの混合物を全て包含する。また、置換基が二重結合を含む場合、シス及びトランス異性体が存在しうる。それらの異性体も、式（Ｉ）の本発明化合物の範囲内に含まれる。

ＧがＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₈アルキル（フェニルは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₈アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ(Ｘ^a)−Ｒ^a、Ｃ(Ｘ^b)−Ｘ^c−Ｒ^b、Ｃ(Ｘ^d)−Ｎ(Ｒ^c)−Ｒ^d，−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ(Ｘ^e)(Ｒ^f)−Ｒ^g又はＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここでＸ^a，Ｘ^b，Ｘ^c，Ｘ^d，Ｘ^e，Ｘ^f，Ｒ^a，Ｒ^b，Ｒ^c，Ｒ^d，Ｒ^e，Ｒ^f，Ｒ^g及びＲ^hは前に定義した通りである）式（Ｉ）の化合物は、ＧがＨである式（Ｉ）の化合物である式（Ａ）の化合物を、試薬Ｇ−Ｚ〔ここでＧ−Ｚはアルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義としては単純なＣ₁〜Ｃ₈アルキルハロゲン化物、例えばヨウ化メチル及びヨウ化エチル、置換されたハロゲン化アルキル、例えばフェニルＣ₁〜Ｃ₈アルキルハロゲン化物、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Cl−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここでＸ^fは酸素である）及びクロロメチルアルキルスルフィドCl−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここでＸ^fは硫黄である））、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホネート、又はジＣ₁〜Ｃ₈アルキルスルフェート〕、又はＣ₃〜Ｃ₈アルケニルハライド、又はＣ₃〜Ｃ₈アルキニルハライド、又はアシル化剤、例えばカルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（ここでＸ^aは酸素である）、酸クロリドCl−Ｃ(Ｘ^a)Ｒ^a（ここでＸ^aは酸素である）又は酸無水物〔Ｒ^aＣ(Ｘ^a)〕₂Ｏ（ここでＸ^aは酸素である）又はイソシアネートＲ^cＮ＝Ｃ＝Ｏ又はカルバモイルクロリドCl−Ｃ(Ｘ^b)−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^b（ここでＸ^aは酸素であり、ただしＲ^c又はＲ^dのいずれも水素ではない）、又はチオカルバモイルクロリドCl−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（ここでＸ^dは硫黄であり、ただしＲ^c又はＲ^dのいずれも水素ではない）、又はクロロ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここでＸ^b及びＸ^cは酸素である）、又はクロロチオ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここでＸ^bは酸素及びＸ^cは硫黄である）、又はクロロジチオ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここでＸ^bとＸ^cは硫黄である）又はイソチオシアネートＲ^cＮ＝Ｃ＝Ｓとの反応により、或いは二硫化炭素とアルキル化剤での連続処理、又は好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、リン酸化剤、例えば塩化ホスホリルCl−Ｐ(Ｘ^e)(Ｒ^f)−Ｒ^g又はスルホン化剤、例えば塩化スルホニルCl−ＳＯ₂−R^eで処理することにより、得ることができる。

環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化；適当な方法は、例えば、T.Wheeler, US 4436666により記載されている。別の手順は、M. Pizzorno及びS. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425-426 ; H. Born他、J．Chem．Soc.,（1953），1779-1782；M．G．Constantino 他 Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859-2864 ; Y. Tian他、Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577-1582 ; S. Chandra他、Chem. Letters, (2006), 35 (1), 16-17 ; P.K. Zubaidha他、Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187-7188により報告されている。

環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、R. Haines, US 4175135及びT. Wheeler, US 4422870, US 4659372及びUS 4436666により記載されたものと同様な手順により達成することができる。典型的には式（Ａ）のジオンを、好ましくは少なくとも１当量の適当な塩基の存在下で、そして任意に適当な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理することができる。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミンもしくは金属アルコキシドであることができる。適当な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムもしくはカリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、そして適当な有機塩基の例としてはトリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又は別のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ〔2.2.2〕オクタン及び１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としてはトリエチルアミンとピリジンが挙げられる。この反応に適当な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、その例としてはテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル、並びにジクロロメタン及びクロロホルムのようなハロゲン化溶媒が挙げられる。ある種の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンは、塩基と溶媒の両方として好結果に使用することができる。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は好ましくは既知のカップリング剤、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ′−カルボジイミダゾールの存在下で、そして任意に適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中の塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、実施される。適当な方法は、例えば、W.Zhang及びG. Pugh, Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595-7598 ; T. Isobe及びT. Ishikawa, J. Org. Chem. (1999), 64 (19), 6984-6988 ; K. Nicolaou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, C. Mathison, J. Am. Chem. Soc. (2005), 127 (24), 8872-8888により記載されている。

環状１，３−ジオンのリン酸化は、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を使ってL. Hodakowski, US 4409153により記載されたものと同様な手順により実施することができる。

式（Ａ）の化合物のスルホン化は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル又はアリールスルホニルを使って、例えばC. Kowalski及びK. Fields, J. Org. Chem. (1981), 46, 197-201の手順により達成することができる。ＹがＳ(Ｏ)_mでありそしてｍが１又は２である式（Ａ）の化合物は、ＹがＳである式（Ａ）の化合物から、E. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem. Soc. (1995), 77, 4241-4244のものと同様な手順に従って調製することができる。

式（Ａ）の化合物は、好ましくは酸又は塩基の存在下で、そして任意に適当な溶媒の存在下で、US 4209532に記載されたものと同様な方法により、Ｒが水素又はアルキル基である式（Ｂ）の化合物の環化により調製することができる。式（Ｂ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成中の中間体として特にデザインされた。Ｒが水素である式（Ｂ）の化合物は、酸性条件下で、好ましくは強酸、例えば硫酸、ポリリン酸又はイートン試薬の存在下で、任意に適当な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンの存在下で、環化することができる。

Ｒがアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｂ）の化合物は、酸性又は塩基性条件下で、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、例えばカリウムｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又は水素化ナトリウムの存在下でそして溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で環化することができる。

ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、Ｒ′がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｃ）の化合物を、適当な条件下でケン化し、次いで反応混合物を酸性化して脱カルボン酸を行うことにより、例えばT. Wheeler, US 4209532に記載されたものと同様な方法により調製することができる。

ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、既知の条件下で、例えば酸触媒の存在下でアルキルアルコールＲＯＨと共に加熱することにより、Ｒがアルキルである式（Ｂ）の化合物にエステル化することができる。

Ｒがアルキルである式（Ｃ）の化合物は、酸性又は塩基性条件下で、式（Ｄ）の化合物を式（Ｅ）の適当なカルボン酸クロリドで処理することにより調製することができる。適当な酸としては強酸、例えば硫酸が挙げられる。適当な塩基としてはカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、そして反応は適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエン）中で−80℃〜30℃の温度において実施される。あるいは、ＲがＨである式（Ｃ）の化合物は、式（Ｄ）の化合物を適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエン）中で適当な温度（−80℃〜30℃）にて適当な塩基（例えばカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）で処理し、そして生じたアニオンを式（Ｆ）の適当な無水物と反応させることにより調製することができる。

式（Ｄ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により既知の化合物から調製することができる。

式（Ｅ）の化合物は、アルキルアルコールＲ−ＯHでの処理に続いて、生じた酸を、既知条件（例えばC. Rouvier, Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39), 4371 ; D. Walba及びM. Wand, Tetrahedron Lett. (1982), 23, 4995 ; J. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. III (1955), 169）下で、塩素化試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルで処理することにより、式（Ｆ）の化合物から調製することができる。

式（Ｆ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を脱水剤、例えば酸無水物で処理することにより調製することができる（例えばJ. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. IV (1963), 630により記載されたように）。

式（Ｇ）の化合物は、Ｒ’’とＲ’’’が適当なアルキル基である式（Ｈ）のエステルのケン化に続いて、生じた酸の脱カルボン酸化により調製することができる。適当なアルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、特にメチル又はエチルである。ケン化を行う適当な方法は既知であり、例えば式（Ｈ）のエステルを適当な塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの水溶液で処理し、そして反応混合物を酸、例えば塩酸で処理して脱カルボン酸を促進する方法が挙げられる。

式（Ｈ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物を、塩基性条件下でジアルキルマロネート、例えばジメチルマロネート又はジエチルマロネートと反応させることにより調製することができる。好ましい塩基としてはナトリウムアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドが挙げられ、そして反応は好ましくは溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で実施される。

式（Ｊ）の化合物は既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。

Ｒ及びＲ⁵が共にＨである式（Ｂ）の化合物は、式（Ｋ）の化合物の加水分解と脱カルボン化により調製することができ、式（Ｋ）の化合物はジアルキルマロネート（好ましくはジメチルマロネート又はジエチルマロネート）を適当な塩基、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドの存在下で適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で式（Ｌ）の化合物に添加することにより調製することができる。式（Ｌ）の化合物は、既知手順（例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry,第３版, 835-841頁, John Wiley and Sons Inc. 1985を参照のこと）に従って、式（Ｍ）のアルデヒドと、Ｒ’’’’がアルキルである式（Ｎ）の化合物のβ−ケトエステルとのKnoevenagel縮合により調製することができる。式（Ｎ）の化合物は、ＲがＨである式（Ｄ）の化合物から、対応する酸クロリドへの変換とその後の式（Ｎ）のβ−ケトエステルへの反応を通して、文献中に記載された手順（例えばＪ．Wemple他、Synthesis (1993), 290-292 ; J. Bowman, J. Chem. Soc. (1950), 322参照）に従って調製することができる。

式（Ｍ）の化合物は既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。

式（Ａ）の化合物は、既知条件下で式（Ｏ）の２−ジアゾシクロヘキサン−１，３−ジオンを式（Ｐ）の化合物と反応させることにより調製することができる。適当な方法としては、ジアゾケトンの感光性分解（例えばT. Wheeler, J. Org. Chem. (1979), 44, 4906）又は既知条件下で適当な溶媒中で適当な金属触媒、例えば酢酸ロジウム、塩化銅又は銅トリフレートを使うこと（例えばM. Oda他、Chem. Lett. (1987), 1263）が挙げられる。式（Ｐ）の化合物が室温で液体である場合、それらの反応は溶媒の不在下で実施することができる。式（Ｐ）の化合物は既知であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。

式（Ｏ）の化合物は、例えば、T. Ye及びM. McKervey (Chem,. Rev. (1994), 94, 1091-1160)、H. Stetter及びK. Kiehs (Chem. Ber. (1965), 98, 1181)及びTaber他（J. Org. Chem. (1986), 51, 4077）により記載された通りに、式（Ｑ）の化合物をジアゾ転移試薬、例えばトシルアジド又はメシルアジド及び塩基で処理することにより調製することができる。

式（Ｑ）の化合物は、既知条件下での式（Ｒ）の化合物の加水分解と脱カルボン酸化により調製することができる。Ｒ''は好ましくはメチル又はエチルである。

式（Ｒ）の化合物は、式（Ｓ）の化合物を塩基性条件下で式（Ｓ）の化合物をジアルキルマロネートと反応させることにより調製することができる。好ましくはジアルキルマロネートはジメチルマロネート又はジエチルマロネートであり、塩基は金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドであり、反応は適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で実施される。

式（Ｓ）の化合物は既知であるか、又は既知化合物から既知方法により調製することができる。

追加の式（Ａ）の化合物は、Ａｒが任意に置換されることがあるフェニル基である式（Ｙ）の化合物のヨードニウムイリドと式（Ｚ）のアリールボロン酸を適当なパラジウム触媒、塩基及び適当な溶媒の存在下で反応させることにより調製することができる。

適当なパラジウム触媒は一般にパラジウム（II）又はパラジウム（0）錯体、例えばジハロゲン化パラジウム(II)、酢酸パラジウム（II）、硫酸パラジウム（II）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、二塩化ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（II）、二塩化ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（II）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）である。パラジウム触媒は、例えば、パラジウム（II）塩を混合して錯生成することにより、例えば二塩化パラジウム（II）（PdCl₂）又は酢酸パラジウム（II）（Pd(OAc)₂）を所望のリガンド、例えばトリフェニルホスフィン（PPh₃）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピルビフェニル及び特定の溶媒を、式（Ｙ）の化合物、式（Ｚ）のアリールボロン酸及び塩基と混合することにより、パラジウム（II）又はパラジウム(0)化合物からその場で調製することもできる。ビデンデートリガンド、例えば１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも適当である。反応媒質を加熱することにより、Ｃ−Ｃカップリング反応に望ましいパラジウム（II）錯体又はパラジウム（0）錯体が「その場で」形成され、次いでＣ−Ｃカップリング反応を開始する。

パラジウム触媒は、式（Ｙ）の化合物に基づいて0.001〜50モル％の量で、好ましくは0.1〜15モル％の量で使用される。反応は別の添加剤、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、例えば臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で実施してもよい。好ましくは、パラジウム触媒は酢酸パラジウムであり、塩基は水酸化リチウムであり、そして溶媒は水性１，２−ジメトキシエタンである。

式（Ｙ）の化合物は、多価ヨウ素化物試薬、例えば（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼン、及び塩基、例えば水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムで溶媒、例えば水又は水性アルコール、例えば水性エタノール中でＫ． Schank及びC. Lick, Synthesis (1983), 392 ; R. Moriarty他、J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 ;又はZ. Yang他、Org. Lett. (2002), 4(19), 3333の手順に従って処理することにより式（Ｑ）の化合物から調製することができる。

式（Ｚ）のアリールボロン酸は、Halが臭化物又はヨウ化物である式（AA）のハロゲン化アリールから、既知方法（例えばW. Thompson及びJ. Gaudino, J. Org. Chem. (1984), 49, 5237及びR. Hawkins他、J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053参照）により調製することができる。例えば、式（AA）のハロゲン化アリールは、適当な溶媒、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で、−80℃〜30℃の温度でハロゲン化アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムで処理し、そして得られたアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬をトリアルキルボレート（好ましくはトリメチルボレート）で処理してアリールジアルキルボロネートを与え、それを酸性条件下で加水分解して式（Ｚ）の所望のボロン酸を得ることができる。

あるいは、式（AA）の化合物を既知条件（例えばN. Miyaura他、J. Org. Chem. (1995), 60, 7508参照）下でビス（ピナコレート）ジボロンと反応させ、そして生じたアリールボロネートを酸性条件下で加水分解して式（Ｚ）のボロン酸を得ることができる。式（AA）のアリールハライドは、既知方法、例えばSandmeyer反応により、対応するジアゾニウム塩を経由して式（BB）のアニリンから調製することができる。

式（BB）のアニリンは既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。

Ｒ²が任意に置換されることがあるアリール又はヘテロアリールである式（Ａ）の追加の化合物は、Ｘ′が原子又は適当なパラジウム触媒と塩基の存在下でのアリール−及びヘテロアリール−ボロン酸とのカップリングに適当な基である式（CC）の化合物から、既知条件（例えばF. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440参照）下で調製することができる。適当な原子及び基Ｘ′としてはトリフレート及びハロゲン、特に塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

同様に、Ｒ³が任意に置換されることがあるアリール又はヘテロアリールである式（Ａ）の化合物は、Ｘ′が前に定義した通りである式（DD）の化合物と適当なアリール−又はヘテロアリール−ボロン酸から同様なパラジウム触媒条件下で調製することができる。

式（CC）及び式（DD）の化合物は、上述した１又は複数の手順により、それぞれ式（EE）及び式（FF）の化合物から調製することができる。

式（EE）及び式（FF）の化合物は既知方法により既知化合物から調製することができる。

式（CC）の化合物は、式（Ｏ）の化合物を、式（Ｏ）の化合物から式（Ａ）の化合物への変換について上述したものと同様な条件下で式（GG）の化合物と反応させることにより調製することができる。

同様に、式（DD)の化合物は、式（Ｏ）の化合物と式（HH）の化合物から同様な条件下で調製することができる。

ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルである式（Ｉ）の追加の化合物は、ＧがＣ１〜Ｃ４アルキルでありそしてHalがハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である式（JJ）の化合物を、適当なパラジウム触媒及び塩基の存在下で、好ましくは適当なリガンドの存在下でそして適当な溶媒中で式（Ｚ）のアリールボロン酸と反応させることにより調製することができる。好ましくは、パラジウム触媒が酢酸パラジウムであり、塩基がリン酸カリウムであり、リガンドが２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニルであり、そして溶媒がトルエンである。

式（JJ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をハロゲン化し、次いで生じた式（KK）のハライドを既知条件、例えばR. Shepherd及びA. White （J.Chem. Soc. Perkin Trans 1 (1987), 2153）及びY.-L. Lin他（Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690）の手順により、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルハライド又はトリＣ₁〜Ｃ₄アルキルオルト蟻酸でアルキル化することにより調製することができる。あるいは、式（JJ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をＣ₁〜Ｃ₄アルキルハライド又はトリＣ₁〜Ｃ₄アルキルオルト蟻酸でアルキル化し、そして生じた式（LL）のエノンを既知条件下でハロゲン化することにより調製することができる。

ＧがＨである式（Ｉ）の化合物は、ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルである式（Ｉ）の化合物から加水分解により、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下でそして任意に適当な溶媒、例えばテトラヒドロフランの存在下で調製することができる。式（Ａ）の追加の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、例えばJ. Pinhey, Pure及びAppl. Chem (1996), 68巻, 4号, 819-824頁及びM. Moloney他、Tetrahedron Lett. (2002), 43, 3407-3409により記載された条件下で、有機鉛試薬と反応させることにより調製することができる。式（MM）の有機試薬は、式（Ｚ）のボロン酸、式（NN）のスタンナンから又は既知手順に従った四酢酸鉛による式（OO）の化合物の直接鉛化（plumbation）により調製することができる。

式（Ａ）の更なる化合物は、式（Ｑ）の化合物を、例えばA. Yu, Fedorov他、Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54巻, 11号, 2602-2611及びP. Koech & M. Kische, J. Am. Chem. Soc. (2004), 126巻, 17号, 5350-5351 (2004)並びにその中の参考文献により記載された条件下で、適当なトリアリールビスムタ化合物と反応させることにより調製することができる。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成で得られたままの未変更の形で、除草剤として使用することができるが、それらは一般に製剤助剤、例えば担体、溶剤及び界面活性物質を使って様々な方法で除草剤組成物に製剤化される。製剤は様々な物理的形態、例えば散剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型乳剤、流動性油、水分散液、油分散液、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を使用）、含浸ポリマーフィルム又は他の既知の形、例えばManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 第５版, 1999から知られる形であることができる。そのような製剤は直接使用することができ、又は使用前に希釈される。希釈製剤は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物体、油又は溶剤と使って調製される。

製剤は、例えば微粉砕固体、顆粒、溶液、分散液又は乳液の形の組成物を得るために活性成分を製剤助剤と混合することにより調製することができる。活性成分は別の補助剤、例えば微粉砕固体、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質又はそれの混合物と共に製剤化することもできる。活性成分はポリマーからなる微小なマイクロカプセル中に含めることもできる。マイクロカプセルは多孔質担体中に活性成分を含有する。これは、活性成分が制御された量で周囲に放出される（例えば徐放）のを可能にする。マイクロカプセルは通常0.1〜500ミクロンの直径を有する。それらはカプセル重量の約25〜95重量％の量で活性成分を含有する。活性成分はモノリシック固体の形、固体又は液体分散液中の細かい粒子の形、又は適当な溶液の形で存在することができる。カプセル化膜は、例えば、天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学的に変性されたポリマー及びスターチキサンタン、又はこれに関して当業界で当業者に既知であるポリマーを含んでなる。あるいは、非常に細かいマイクロカプセルを形成させ、活性成分が基礎物質の固体マトリックス中に細分散された粒子の形で存在させることが可能であるが、この場合マイクロカプセルは封入されない。

本発明に係る化合物の調製に適当な製剤補助剤は、それ自体既知である。液体担体としてはそれらは水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリル酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG 400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を使用することができる。水は一般に濃縮物の希釈に選択される担体である。適当な固形担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト土、シリカ、アタパルジャイト土、珪藻土、ライムストーン、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイトカルシウム、綿実ハスク、小麦全粒粉、大豆粉、軽石、木屑、殻、リグニン及び例えばCFR 180.1001 (c) & (d)中に記載されたような同様な材料である。

多数の界面活性物質が固形及び液体製剤中の両方で有利に使用でき、特に使用前に単体で希釈することができるそれらの製剤中で有利に使用できる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性又は両性であることができ、それらは乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁剤として又は他の目的で使用することができる。典型的な界面活性物質としては、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホネートの塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー、例えばモノ及びジアルキルホスフェートエステルの塩；更には例えば”McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981中に記載された物質が挙げられる。

殺虫剤製剤に一般に使用することができる追加の添加剤としては、結晶化阻害剤、粘度調整物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯生成剤、中和剤又はｐH調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、光沢剤、滑剤、分散剤、増量剤、抗凍結剤、殺微生物剤、並びに液体及び固体肥料が挙げられる。

製剤は追加の活性物質、例えば追加の除草剤、除草剤薬害軽減剤（safener）、植物成長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含んでもよい。

本発明に係る組成物は、植物又は動物起源の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル、又はそのような油と油誘導体の混合物を更に含むことができる。本発明の組成物に使用される油添加剤の量は、一般に噴霧混合物に基づいて0.01〜10％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後で所望の濃度に噴霧槽に添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物起源の油、例えば菜種油、オリーブ油、ヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）（Phone-Poulenc Canada Inc.）、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含んでなる。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として本質的に80重量％の魚油のアルキルエステル及び15重量％のメチル化菜種油、更には５重量％の常用乳化剤及びｐH調節剤を含有する。特に好ましい油添加剤はＣ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリル酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルはラウリル酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はEmery（登録商標）2230及び2231（Cognis GmbH）である。それらの及び他の誘導体は、Compendium of Herbicide Adjuvants, 第５版, Southern Illinois University, 2000からも知られている。

油添加剤の適用及び作用は、それら界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性物質と混合することにより更に改善することができる。適当なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO 97/34485の７頁と８頁に列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸型のアニオン性界面活性剤、特にそれのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいのは、５〜40のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪アルコールである。市販の界面活性剤の例はGenapol型（Clariant AG）である。シリコーン界面活性剤、特に変性ポリアルキル−オキシド、例えばSilwet L-77（登録商標）として市販されているペプタメチルトリシロキサン、及び全フッ素置換界面活性剤もまた好ましい。全添加剤についての界面活性剤の濃度は、一般的に１〜３０重量％である。油又は鉱油もしくはそれらの誘導体と界面活性の混合物からなる油添加剤の例は、Edenor ME Su（登録商標）、Turbocharge（登録商標）（Syngenta AG，CH）及びActipron（登録商標）（BP Oil UK Limited，GB）である。

前記界面活性物質は、製剤中単独で、すなわち油添加剤なしで使用してもよい。

更に、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、更に作用の増強をもたらすことができる。適当な溶剤は例えばSolvesso（登録商標）（ESSO）及びAromatic Solvent（登録商標）（Exon Corporation）である。そのような溶剤の濃度は、全重量の10〜80重量％であることができる。溶剤と混合することができるそのような油添加剤は、例えば、US-A-4 834 908中に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、MERGE（登録商標）（BASF Corporation）の名前で知られている。本発明に従って好ましい更なる油添加剤はSCORE（登録商標）（Syngenta Crop Protection Canada）である。

上記に挙げた油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン（例えばAgrimax（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。合成格子（lattice）製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えばBond（登録商標），Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））を使用することもできる。プロピオン酸を含む溶液、例えばEurogkem Pen-e-trate（登録商標）を活性増強剤として噴霧混合物中に合することもできる。

除草剤製剤は一般に0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の式（Ｉ）の化合物、及び１〜99.9重量％の製剤補助剤を含有し、好ましく０〜25重量％の界面活性物質を含有する。市販の製品は好ましくは濃縮物として製剤化されるが、最終使用者は通常希釈製剤を使用するだろう。

式（Ｉ）の化合物の適用量は、広範な限界の中で異なることができ、そして土壌の性質、適用方法（発芽前又は後；種子粉衣；種子溝への適用；耕作適用なし等）、作物、防除すべき雑草又は植物、主な気候条件、適用方法により支配される他の要因、適用の時期及び標的作物に依存するだろう。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は一般に１〜4000ｇ/ha、特に５〜1000ｇ/haの量で適用される。好ましい製剤は特に下記の組成を有する：
（％＝重量％）

乳剤
活性成分１〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤１〜30％、好ましくは５〜20％
液体担体１〜80％、好ましくは1〜35％

粉剤
活性成分 0.1〜10％、好ましくは0.1〜５％
固体担体 99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％

濃縮懸濁液
活性成分５〜75％、好ましくは10〜50％
水 94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤１〜40％、好ましくは２〜30％

水和剤
活性成分 0.5〜90％、好ましくは１〜80％
界面活性剤 0.5〜20％、好ましくは１〜15％
固体担体５〜95％、好ましくは15〜90％

粒剤
活性成分 0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体担体 99.5〜70％、好ましくは97〜85％

次の実施例は本発明を更に説明するが本発明を限定するものではない。
Ｆ１．濃縮乳剤
a) b) c) d)
活性成分５％ 10％ 25％ 50％
ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６％８％６％８％
ヒマシ油ポリグリコール
エーテル
（36モルのエチレンオキシド）４％ − ４％４％
オクチルフェノール
ポリグリコールエーテル
（７〜８モルのエチレンオキシド） − ４％ − ２％
ＮＭＰ − − 10％ 20％
芳香族炭化水素混合物
Ｃ₉〜Ｃ₁₂ 85％ 78％ 55％ 16％

そのような濃縮物から水での希釈により任意の所望の濃度の乳剤を調製することができる。

Ｆ２．液剤
a) b) c) d)
活性成分５％ 10％ 50％ 90％
１−メトキシ−３−（３−メトキシ−
プロポキシ）プロパン − 20％ 20％ −
ポリエチレングリコール
MW 400 20％ 10％ − −
ＮＭＰ − − 30％ 10％
芳香族炭化水素混合物
Ｃ₉〜Ｃ₁₂ 75％ 60％ − −
溶液は微小滴の形での施用に適している。

Ｆ３．水和剤
a) b) c) d)
活性成分５％ 25％ 50％ 80％
リグノスルホン酸
ナトリウム４％ − ３％ −
ラウリル硫酸ナトリウム２％３％ − ４％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸
ナトリウム − ６％５％６％
オクチルフェノールポリグリコール
エーテル
（７〜８モルのエチレンオキシド）− １％２％ −
高度分散性ケイ酸１％３％５％ 10％
カオリン 88％ 62％ 35％ −

活性成分を添加剤と徹底的に混合し、混合物を適当なミル中で徹底的に粉砕して水和性粉末を与え、それを水で希釈し任意の所望の濃度の懸濁液を与えることができる。

Ｆ４．コーティング粒剤
a) b) c)
活性成分 0.1％５％ 15％
高分散性ケイ酸 0.9％２％２％
無機担体（直径0.1〜１mm） 99.0％ 93％ 83％
例えばCaCO₃又はSiO₂
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、該溶液を担体上に噴霧し、溶剤を真空中で蒸発させる。

Ｆ５．コーティング粒剤
a) b) c)
活性成分 0.1％５％ 15％
ポリエチレングリコールMW200 1.0％２％３％
高分散性ケイ酸 0.9％１％２％
無機担体（直径0.1〜１mm） 98.％ 92％ 80％
微粉砕した活性成分を混淆物としてポリエチレングリコールで湿潤化した担体に均一に適用する。この方法で非粉塵性のコーティング粒剤が得られる。

Ｆ６．押出粒剤
a) b) c) d)
活性成分 0.1％３％５％ 15％
リグノスルホン酸ナトリウム 1.5％２％３％４％
カルボキシメチルセルロース 1.4％２％２％２％
カオリン 97.0％ 93％ 90％ 79％
活性成分を補助剤と混合しそして粉砕し、混合物を水で湿らせる。生じた混合物を押し出し、次いで空気流の中で乾燥させる。

Ｆ７．散剤
a) b) c)
活性成分 0.1％１％５％
タルク 39.9％ 49％ 35％
カオリン 60.0％ 50％ 60％
活性成分を担体と混合しそして混合物を適当なミル中で粉砕することによりすぐ使用できる散剤が得られる。

Ｆ８．濃縮懸濁液
a) b) c) d)
活性成分３％ 10％ 25％ 50％
エチレングリコール５％５％５％５％
ノニルフェノールポリグリコールエーテル
（15モルのエチレンオキシド） − １％２％ −
リグノスルホン酸ナトリウム３％３％４％５％
カルボキシメチルセルロース１％１％１％１％
37％水性ホルムアルデヒド溶液 0.2％ 0.2％ 0.2％ 0.2％
シリコーン油乳液 0.8％ 0.8％ 0.8％ 0.8％
水 87％ 79％ 62％ 38％

微粉砕した活性成分を補助剤と徹底的に混合して濃縮懸濁液を与え、それから水での希釈により所望の濃度の懸濁液を調製することができる。

本発明は、有用植物の作物中の雑草及び草の選択的防除方法にも関し、該方法は有用植物又は農作領域又はその部分を式（Ｉ）の化合物で処理することを含んでなる。

本発明の組成物を使用することができる有用植物の作物としては、特に穀物、綿、大豆、サトウキビ、観葉植物、アブラナ、トウモロコシ及び米が挙げられ、非選択的雑草防除に使用することができる。「作物」という用語は、育種又は遺伝子操作の常用法の結果として除草剤又は除草剤の分類（例えばALS, GS, EPSPS, PPO, ACCase及びHPPD阻害剤）に対して耐性を付与されている作物も包含するものとして理解すべきである。育種の常用法により例えばイミダゾリノン、例えばイマザモクスに対して耐性にされている作物の例は、Clearfield（登録商標）夏アブラナ（Canola）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性を付与されている作物の例としては、例えば商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）のもとに市販されているグリホセート及びグルフォシネート耐性トウモロコシ品種が挙げられる。防除すべき雑草は単子葉植物及び双子葉植物の雑草であることができ、例えばハコベ属(Stellaria)、キンレンカ(Nasturtium)、アグロスチス属(Agrostis)、ジギタリア属(Digitaria)、カラスムギ属(Avena)、セタリア属(Setaria)、シナピス属(Sinapis)、ムギ属(Lolium)、ナス属(Solanum)、ヒエ属(Echnochloa)、スキルプス属(Scirpus)、ミズアオイ属(Monochoria)、オモダカ属(Sagittaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、モロコシ属(Sorghum)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、シペラス属(Cyperus)、アブチロン属(Abutilon)、キンゴジカ属(Sida)、オナモミ属(Xanthium)、ヒユ属(Amaranthus)、アカザ属(Chenopodium)、サツマイモ属(Ipomoea)、キク属(Chrysanthermum)、ヤエムグラ(Galium)、スミレ属(Viola)及びクワガタソウ属 (Veronica)であることができる。

作物は遺伝子操作法により害虫に対して耐性が付与されているもの、例えばBtトウモロコシ（トウモロコシ害虫European corn borerに対して耐性）、Bt綿（綿のワタミゾウムシに対して耐性）及びBtジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性）として理解すべきである。Btトウモロコシの例はNK（登録商標）（Syngenta Seed）のBt-176トウモロコシ雑種である。Bt毒素は、バシラス・スリンジェンシス（Bacillus thringiensis）土壌菌により生来産生されるタンパク質である。そのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物及び毒素の例は、A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073及びEP-A-427 529中に記載されている。殺虫剤耐性をコードしそして１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿）、Bollgard（登録商標）（綿）、NewLeaf（登録商標）の（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物及びそれらの種子材料は、除草剤に対して耐性であることができそして同時に昆虫摂食に対しても耐性であることができる（「積載」トランスジェニック現象）。種子は、例えば、殺虫剤的に活性なCry3タンパク質を発現する能力を有し、且つ同時にグリフォセート耐性であることができる。用語「作物」は、育種又は遺伝子操作の常用法の結果として得られる作物、いわゆる出力特質を含む（例えば改善された風味、貯蔵安定性、栄養含有量）作物を包含するものとして理解すべきである。

栽培中の領域は、作物植物がすでに生育している陸地並びにそれらの作物植物の栽培を意図する陸地を包含するものとして解釈すべきである。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、別の除草剤と組み合わせて使用することもできる。式（Ｉ）の化合物の下記混合物が特に重要である。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は下記の表１〜151中に列挙された化合物である：

式Ｉの化合物＋アセトクロル、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオレンナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋アンモニウムスルファメート、式Ｉの化合物＋アニロフォス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アビグリシン、式Ｉの化合物＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋BCPC、式Iの化合物＋ベフルブタミド、式Iの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビフェノクス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバクナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、

式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジリル酸、式Ｉの化合物＋クロル酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋CDEA、式Iの化合物＋CEPC、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロプ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋CMA、

式Ｉの化合物＋4−CPB、式Ｉの化合物＋CPMF、式Ｉの化合物＋4−CPP、式Ｉの化合物＋CPPC、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメト、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−DEB、式Iの化合物＋デスメジファム、式Iの化合物＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロフォプ、式Ｉの化合物＋ジクロフォプメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアト、

式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアトメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチラルシニル酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジクアト、式Ｉの化合物＋ジクアトジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋DNOC、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋DSMA、式Ｉの化合物＋EBEP、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋EPTC、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エテフォン、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンズアニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロプ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ、式Ｉの化合物＋フルアジフォプブチル、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアゾレート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、

式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラク、式Ｉの化合物＋フルミクロラクペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルオキサプロプ、式Ｉの化合物＋フルポキサム、式Ｉの化合物＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋フォラムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルフォシネート、式Ｉの化合物＋グルフォシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリフォセート、

式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロキシフォプ、式Ｉの化合物＋ハロキシフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋HC−252、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモクス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋イソキサピリフォプ、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、

式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋MAA、式Ｉの化合物＋MAMA、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋MCPA−チオエチル、式Ｉの化合物＋MCPB，式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミフォプ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチルアニソール酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋MK-616、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋MSMA、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋NDA-402989、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ニピラクロフェン、式Ｉの化合物＋ｎ−メチルグリフォセート、式Ｉの化合物＋ノナノン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、

式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメフォン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラクエート、式Ｉの化合物＋パラクエートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノクススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロフォス、式Ｉの化合物＋カリウムアルセニット、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロフォキシジム、式Ｉの化合物＋プロヘキサジオンカルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、

式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザフォプ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルフォカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダフォル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバクナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（KIH-485）、式Ｉの化合物＋ピロクスラム、式Ｉの化合物＋キンクロラク、式Ｉの化合物＋キンメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロフォプ、

式Ｉの化合物＋キザロフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シヅロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋SMA、式Ｉの化合物＋ナトリウムアルセニット、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋クロル酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルフォメツロン、式Ｉの化合物＋スルフォメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルフォセート、式Ｉの化合物＋スルフォスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋ター油、式Ｉの化合物＋2,3,6-TBA、式Ｉの化合物＋TCA、式Ｉの化合物＋TCAナトリウム、式Ｉの化合物＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロル、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、

式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパクエチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋〔３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ〕−２−ピリジルオキシ〕酢酸エチルエステル（CAS RN 353292-31-6）、

式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−〔（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕ビシクロ〔3.2.1〕オクタ−３−エン−２−オン（CAS RN 352010-68-5）、式Ｉの化合物＋２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロ−Ｎ−〔〔メチル（１−メチルエチル）アミノ〕スルホニル〕ベンズアミド（CAS RN 372137-35-4）、及び式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕ビシクロ〔3.2.1〕オクタ−３−エン−２−オン。

式（Ｉ）の化合物の混合相手は、例えばThe Pesticide Manual, 第12版 (BCPC), 2000中に言及されたようなエステル又は塩の形であってもよい。

式（Ｉ）の化合物と混合相手の混合比は、好ましくは１：100〜1000：１である。混合物は有利には上述した製剤中で使用することができる（この場合「活性成分」は式（Ｉ）の化合物と混合相手との各混合物に関する）。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、除草剤薬害軽減剤（safener）と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、それらの混合物では、式（Ｉ）の化合物は下記表１〜151に列挙された化合物の１つである。除草剤薬害軽減剤と次の混合物が特に考慮される：

式（Ｉ）の化合物＋クロキントセトメチル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセト酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾールエチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピルジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェンエチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾール、式（Ｉ）の化合物＋フルリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋AD-67、式（Ｉ）の化合物+オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物+シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物+シオメトリニルＺ異性体、式（Ｉ）の化合物+フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物+シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋ナフタレン酸無水物、式（Ｉ）の化合物＋フルラゾール、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−〔（メチルアミノカルボニル）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド、式（Ｉ）の化合物＋CL 304,415、式（Ｉ）の化合物＋ジシクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルキソフェニン、式（Ｉ）の化合物＋DKA-24、式（Ｉ）の化合物＋R-29148及び式（Ｉ）の化合物＋PPG-1292。薬害軽減効果は、式（Ｉ）の化合物＋ジムロン、式（Ｉ）の化合物＋MCPA、式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ及び式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ−Ｐの混合化合物についても観察することができる。

上述した除草剤薬害軽減剤及び除草剤は、例えば、the Pesticife Manual, 第12版, British Crop Protection Council, 2000中に記載されている。R-29148は、例えばP.B. Goldsbrough他、Plant Physiology (2002), 130巻, 1497-1505頁及びその中の参考文献中に記載されており、PPG-1292は、WO 09211761から既知であり、そしてＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−〔（メチルアミノカルボニル）アミノ〕ベンゼンスルホンアミドはEP 365484から既知である。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、補助除草剤及び除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用し、式（Ｉ）の化合物、上述した補助除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含有する三元混合物を作成することができる。

実施例１
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ７）の調製
段階１

エタンチオール（1.48 ml, 20.0ミリモル）を、1.66 mlのクロトンアルデヒド（1.66 ml, 20.0ミリモル）と0.02 mlのトリエチルアミン（0.02 ml, 0.1ミリモル）の混合物中に滴下添加し、混合物を室温で４時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮して黄色液体として３−（エチルチオ）ブチルアルデヒド（2.66ｇ）を得、それを更に精製せずに次の段階に使用した。

段階２
１−トリフェニルホスホルアニリデン−２−プロパノン（12.77 g, 40.0ミリモル）を、ジクロロメタン（100 ml）中の３−（エチルチオ）ブチルアルデヒド（5.30 g, 40.0ミリモル）の溶液に添加し、混合物を24時間加熱して還流させた。反応混合物を室温に冷却し、真空中で溶媒を蒸発させ、ベージュ色固体を得た、この粗生成物をヘキサン：エーテルの１：１混合物中に取り（不溶性物質を捨てる）、次いで減圧下で濃縮して橙色油状物を得、それをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して黄色油状物として６−（エチルチオ）ヘプタ−３−エン−２−オンを得た。

段階３
ヘキサンで洗浄したナトリウム（0.73 g, 32.0ミリモル）をエタノール（40 ml）に添加し、窒素下で０℃にて攪拌した。２時間攪拌した後、エタノール（20 ml）中のジエチルマロネート（4.64 g, 29.0ミリモル）の溶液を５分間に渡り滴下添加し、添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温にまで温めた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで０℃に再び冷却した。

エタノール（20 ml）中の６−（エチルチオ）ヘプタ−３−エン−２−オン（4.2 g, 24.0ミリモル）の溶液を10分間に渡り滴下添加した。添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温に温めた。反応混合物を室温で24時間攪拌し、次いで２Ｍ水性塩酸（200 ml）中に注いだ。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色ガムを与え、それを２Ｍ水性水酸化ナトリウム溶液（75 ml）とプロパン−２−オール（25 ml）の混合物中に溶解し、次いで室温で44時間攪拌した。溶媒の一部（ほぼ1/4〜1/2）を減圧下で留去し、反応混合物を濃塩酸の添加により注意深くpH 2に酸性化した。反応混合物を70℃に加熱し、70℃を30分間維持し、次いで熱を取り除き、反応液を室温に放冷した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、黄色ガムとして５−〔（２−エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオンを得た。

段階４
水（35 ml）とエタノール（5 ml）の混合物中の５−〔（２−エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（2.50 g, 11.7ミリモル）と炭酸ナトリウム（1.24 g, 11.7ミリモル）の溶液を調製し、次いでそこに水（40 ml）中の（ジアセトキシヨード）ベンゼン（3.76 g, 11.7ミリモル）と炭酸ナトリウム（1.24 g, 11.7ミリモル）の混合物を室温で５分間に渡り滴下添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させてヨードニウムイリドを与え、それを更に精製せずに次の段階に使用した。

段階５
段階４で調製したヨードニウムイリド（1.90 g, 4.56ミリモル）、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸（1.05 g, 5.48ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.082 g, 0.36ミリモル）、水酸化リチウム一水和物（0.766 g, 18.24ミリモル）を、窒素雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（40 ml）及び水（10 ml）の混合物と一緒に攪拌し、次いで50℃で4.75時間加熱した。混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、セライトを２M水性塩酸（80 ml）と40 mlの酢酸エチルで洗浄した。混合物を分液漏斗に注ぎいれ、有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて褐色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると淡黄色ガムとして２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオンを得た。
δ_H（CDCl₃）6.98 (d,2H), 5.52 (d,1H), 2.93-2.83 (m,1H), 2.21-2.76 (m,11H), 2.33 (s,3H), 1.78-1.59 (m,2H), 1.34 (dd,3H), 1.27 (m,3H), 1.08 (m,6H)。

実施例２
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ22）の調製
段階１
水（50 ml）とエタノール（200 ml）の混合物中の水酸化カリウム（12.85 g、0.229モル）の５℃溶液に、ジメチル２−オキソプロピルホスホネート（38.0 g, 0.229モル）を添加し、次いでテトラヒドロピラン−４−オン（15 ml, 16.4 g, 0.163モル）を滴下添加した。透明溶液を室温で５時間攪拌した。

反応混合物から溶媒の大部分を減圧下で留去し、残渣をtert−ブチルメチルエーテルと水で希釈した。有機相を分離し、水性相をtert−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。

粗製生成物を減圧蒸留により精製し、102-104℃／12 mbarの沸点を有する18.8 g（82％）の生成物を得た。¹H-NMRは、該生成物が所望の１−（テトラヒドロピラン-４−イリデン）プロパン−２−オンと異性体の１−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパン−２−オンの４：１混合物であることを示し、それを更に精製せずに次の段階に使用した。

段階２
100 mlのエタノール（100 ml）中の段階１の生成物（13.18 g, 94.0ミリモル）の室温溶液にジエチルマロネート（14.3 ml, 15.09 g, 94.2ミリモル）を添加し、次いでエタノール中の〜2.72Mナトリウムエトキシド溶液（36.6ml, 〜94.1ミリモル）を滴下添加した。溶液を室温で３時間攪拌し、次いで１時間還流させた。

反応混合物から減圧下で溶媒を留去し、固体残渣を12M水性水酸化ナトリウム（150 ml）中に取り、室温で一晩攪拌した。アルカリ性水性混合物をtert−ブチルメチルエーテルで１回洗浄し、次いで濃塩酸を使ってpH 2-3に酸性化し、70℃で２時間温めた。水性混合物を酢酸エチルとジクロロメタンで抽出し、有機相を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。固体残渣をtert−ブチルメチルエーテル中に取り、混合物を攪拌し、オフホワイト色固体を濾過により収集して３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（12.3 g），融点 162-164を得た。

段階３
３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（5.47 g, 30.0ミリモル）を水（50 ml）とエタノール（16 ml）の混合物中で０℃にて攪拌し、次いで水酸化リチウム一水和物（2.52 g, 60.0ミリモル）を添加した。溶液が透明になった時、（ジアセトキシヨード）ベンゼン（9.65 g, 30.0ミリモル）を一度に添加し、混合物を０℃で45分間攪拌し、次いで室温で３時間攪拌した。

反応混合物を１，２−ジメトキシエタン（200 ml）で希釈し、そして２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸（6.50 g, 33.8ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.5 g, 2.23ミリモル）及び水酸化リチウム一水和物（5.05 g, 120.0ミリモル）を０℃で添加した。混合物を50℃に温め、約１〜２時間後にそれが粘性になり、それを水と１，２−ジメトキシエタン（50＋50 ml）で希釈した。追加の触媒量の酢酸パラジウム（II）を添加した後、50℃での攪拌を約16時間続けた。

反応混合物を酢酸エチルと水で希釈し、そしてアルカリ性水性相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を捨て、水性相を更に酢酸エチルで希釈し、４Ｎ水性塩酸を使ってpH 2-3に酸性化した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。

粗製生成物をフラッシュ濾過（酢酸エチル／ヘキサン 3:1）に続いてフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン 3:2→2:1）により精製した。濃縮後に得られた黄色油状物をヘキサン：tert−ブチルメチルエーテルの４：１混合物中に取り、該混合物を攪拌し、白色結晶を濾過により収集して、９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン、融点 139-141℃を得た。
δ_H（CDCl₃）6.97 (s,2H), 5.83 (brs,1H), 3.72 (t,4H), 2.59 (brs,4H), 2.39-2.27 (m,4H), 2.32 (s,3H), 1.69 (t,4H), 1.06 (t,6H)。

実施例３
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルホニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号28）の調製
酢酸中の35％過酢酸（0.3 ml, 1.55ミリモル）をジクロロメタン（5 ml）中の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（0.17 g, 0.47ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで一晩放置しておいた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、15％水性メタ亜硫酸ナトリウ,ムメタ重亜硫酸溶液とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルホニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、融点 62-65℃を得た。

δ_H（CDCl₃）6.99 (s,2H), 5.67 (d,1H), 3.16-3.05 (m,1H), 3.01 (q,2H), 2.80-2.61 (m,2H), 2.55-2.13 (m,7H), 2.33 (s,3H), 1.82-1.60 (m,2H), 1.48-1.38 (m,6H), 1.08 (q,6H)。

実施例４
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルフィニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ29）の調製
ジクロロメタン（2 ml）中の70％３−クロロペルオキシ安息香酸（0.104 g, 0.42ミリモル）の溶液を、ジクロロメタン（3 ml）中の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（0.17 g, 0.47ミリモル）の溶液に０℃にて滴下添加し、そして反応混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで室温で一晩放置しておいた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、15％水性メタ重亜硫酸ナトリウム溶液とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルフィニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、融点 58-61℃を得た。
δ_H（CDCl₃）6.98 (s,2H), 6.00 (br s,1H), 2.87-2.18 (m,12H), 2.33 (s,3H), 1.81-1.52 (m,2H), 1.44-1.23 (m,6H), 1.08 (q,6H)。

実施例５
９−（５−（４′−クロロフェニル）−２−エチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ４）の調製
段階１
実施例２に記載の手順に従って調製した３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（14.0 g, 77.0モル）を、水（200 ml）とエタノール（50 ml）の混合物中の炭酸ナトリウム（16.32 g, 0.154モル）の溶液に添加し、混合物を室温で５分間攪拌し、次いで氷浴中で５℃に冷却した。（ジアセトキシヨード）ベンゼン（24.77 g, 77.0ミリモル）を５分間に渡り少しずつ添加し、添加が終了したら、反応混合物を５℃で15分間攪拌し、次いで冷却浴を取り外し、混合物を室温で４時間攪拌した。沈澱を濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥して、クリーム色固体として所望のヨードニウムイリド（28.2 g）を得た。

段階２
段階１で調製したヨードニウムイリド（1.0 g, 2.6ミリモル）、５−（４−クロロフェニル）−２−エチルフェニルボロン酸（0,745 g, 2.86ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.047 g, 0.21ミリモル）及び水酸化リチウム一水和物（0.437 g, 10.4ミリモル）の混合物を窒素雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（24 ml）と水（6 ml）の混合物中で一緒に攪拌し、そして反応混合物を50℃で５1/2時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、100 mlの水と40 mlの酢酸エチルで洗浄し、そして濾液を分液漏斗に注ぎいれた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を捨てた。水性相を濃塩酸の添加によりpH 2に酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて褐色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、無色固体として９−（５−（４′−クロロフェニル）−２−エチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン、融点 94.5-97.5℃を得た。
δ_H（CDCl₃）7.53 (dd,1H), 7.50-7.45 (m,2H), 7.43-7.36 (m,3H), 7.20 (d,1H), 5.79 (s,1H), 3.75 (m,4H), 2.65 (s,2H), 2.59 (q,2H), 2.45 (m,2H), 1.72 (t,4H), 1.13 (t,3H)。

実施例６
９−（３，５−ジメチルビフェン−４−イル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ73）の調製
３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.182 g, 1ミリモル）と４−ジメチルアミノピリジン（0.61 g, 5ミリモル）の混合物に乾燥クロロホルム（4 ml）を添加し、混合物を固体が溶けるまで窒素雰囲気下で室温で攪拌した。この溶液に乾燥トルエン（２ ml）を添加し、次いでクロロホルム中の３，５−ジメチルビフェン−４−イル酸酢酸鉛（1.2ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を還流させながら１時間加熱し、次いで室温に冷却し、２Ｎ水性塩酸でpH＝１に酸性化し、濾過し、濾液をジクロロメタン（２×40 ml）で抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、９−（３，５−ジメチルビフェニル−４−イル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオンを得た。

δ_H（CDCl₃）7.57 (d,2H), 7.42 (dd,2H), 7.35 (d,1H), 7.33 (s,2H), 5.91 (bs,1H), 3.73 (dd,4H), 2.64 (s,2H), 2.58 (s,2H), 2.14 (s,6H), 1.72 (dd,4H)。
表Ｔ１の化合物は、適当な出発物質を使って同様な方法により調製した。

注：HPLCにより特徴づけられた化合物は、Waters Atlantis dC18カラム（カラム長20 mm, カラム内径3 mm、粒径３ミクロン、温度40℃）、Waters 光ダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000が取り付けられたAgilent 1100シリーズHPLCを使って分析した。分析は次の勾配表に従って、３分の実施時間を使って実施した。

各化合物について得られた特性値は、保持時間（分として記録）及び分子イオン、特に表Ｔ１中に記載のようなカチオンM+H⁺であった。
次の表１〜84の化合物は同様な方法で得ることができる。下記表中のＣ.Ｃは、２つの炭素原子間の三重結合の存在を表す。例えば、CH₂C.CHはプロパルギル基を表す。

表１：
この表は次のタイプの646化合物を含む

（上式中、Ｘ，Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴は下記に定義する通りである）。

表２：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

（上式中、Ｘ，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は表１に定義した通りである）。

表３：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

（上式中、X，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は表１に定義した通りである）。

表４：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表５：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表６：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表７：
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表８：
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表９：
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表10：
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表11：
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表12：
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表13：
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表14：
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表15：
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表16：
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表17：
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表18：
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表19：
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表20：
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表21：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表22：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表23：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表24：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表25：
この表は次のタイプの646化合物を含む：

表26：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

（上式中、X，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は下記に定義した通りである）。

表27：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

（上式中、X，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は表26に定義した通りである）。

表28：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

表29：
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表30：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

表31：
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表32：
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表33：
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表39：
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表40：
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表41：
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表42：
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表43：
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表44：
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表46：
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表47：
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表48：
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表49：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

表50：
この表は次のタイプの618化合物を含む：

表51：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（上式中、X及びＲ⁴は下記に定義した通りである）。

表52：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表53：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表54：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表55：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表56：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表57：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表58：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表59：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表60：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表61：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表62：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表63：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表64：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表65：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表66：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表67：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表68：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表69：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表70：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表71：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表72：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表73：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表74：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表75：
この表は次のタイプの220化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表51に定義された通りである）。

表76：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は下記に定義された通りである）。

表77：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

（式中、ｎ，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は表76に定義された通りである）。

表78：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表79：
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表80：
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表81：
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表82：
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表83：
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表84：
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表87：
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表88：
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表89：
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表90：
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表91：
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表92：
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表93：
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表94：
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表95：
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表96：
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表97：
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表98：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表99：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

（式中、ｎ，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ7及びＲ⁸は表76に定義された通りである）。

表100：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表101：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表102：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

（式中、Ｘ，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は表101に定義された通りである）。

表103：
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表104：
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表105：
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表106：
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表107：
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表108：
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表109：
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表110：
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表111：
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表112：
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表113：
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表114：
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表115：
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表116：
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表117：
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表118：
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表119：
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表120：
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表121：
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表122：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表123：
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表124：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表125：
この表は次のタイプの12化合物を含む：

表126：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は下記に定義された通りである）。

表127：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表128：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表129：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、Ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表130：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表131：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表132：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表133：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表134：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表135：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表136：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表137：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表138：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表139：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表140：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表141：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表142：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表143：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表144：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表145：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表146：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表147：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表148：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表149：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表150：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

表151：
この表は次のタイプの16化合物を含む：

（式中、ｘ及びＲ⁸は表126に定義された通りである）。

実施例７
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−10−オキソ−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカ−８−エニル−３，３−ジメチルブチレート（表Ｔ21中の化合物番号Ｐ６）の調製
ジクロロメタン（2 ml）中のtert−ブチルアセチルクロリド（0.049 g, 0.36ミリモル）の溶液を、ジクロロメタン（2 ml）中の９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.10 g, 0.3ミリモル）とトリエチルアミン（0.036 g, 0.36ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。該混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、真空中で溶媒を蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。

δ_H（CDCl₃）6.87 (s,2H), 3.75 (m,4H), 2.78 (s,2H), 2.64 (s,2H), 2.33 (m,4H), 2.28 (s,3H), 1.74 (m,4H), 1.07 (t,6H), 0.79 (s,9H)。

実施例８
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−10−プロパ−２−イニルオキシ−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカ−９−エン−８−オン（表Ｔ2中の化合物番号Ｐ31）の調製
アセトン（2 ml）中の臭化プロパルギル（0.043 g, 0.36ミリモル）の溶液を、アセトン（3 ml）中の９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.10 g, 0.3ミリモル）と炭酸カリウム（0.05 g, 0.36ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を一晩還流させた。該混合物を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチル中に取り、２Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色ガムとして所望の化合物を得た。

δ_H（CDCl₃）6.92 (s,2H), 4.50 (s,2H), 3.76 (t,4H), 2.85 (s,2H), 2.60 (s,2H), 2.56 (t,1H), 2.32 (m,7H), 1.74 (t,4H), 1.07 (t,6H)。

下記表Ｔ２中の追加の化合物を適当な出発物質を使って同様な方法により調製した。

重要な中間体への実験手順
実施例１Ａ
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロ酸の調製
240 mlのテトラヒドロフラン中の25 g（110ミリモル）の２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン（調製はWO 2000/078712中に記載）の−78℃溶液に、ヘキサン中ブチルリチウムの〜1.6Ｍ溶液（75 ml, 120ミリモル）を10分間に渡り滴下添加した。この混合物を−78℃で10分間攪拌し、次いでトリメチルボレート（24.6 ml, 22.9 g; 220ミリモル）を一度に添加し、−78℃で攪拌を30分間続けた。冷却浴を取り外し、溶液を１時間に渡り室温にまで温め、２Ｎ水性塩酸（140 ml）でクエンチングした。

有機相を分離し、水性相をジエチルエーテル：ヘキサン１：１で３回抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。油状残渣をヘキサン中に攪拌しながら取り、白色固体を濾過により収集し、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸を得た。濾液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、追加量の所望の生成物を得た。合計16.6ｇ（78％）の２，６−ジエチル−４−メチルボロン酸が得られた。

実施例１Ｂ
５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸の調製
段階１
４−クロロフェニルボロン酸（20.2 g, 0.13モル）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)（3.7 g, 0.003モル）を、１，２−ジメトキシエタン（200 ml）中の５−ブロモ−２−メチルアニリン（20 g, 0.1モル）の溶液に添加した。反応混合物を20℃で15分間攪拌した後、該混合物に20％水性炭酸ナトリウム（300 ml）を添加し、生じた混合物を24時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水（600 ml）で希釈し、酢酸エチルを使って抽出した。合わせた有機抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣を、ヘキサン中７％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルアニリン（21.0 g）を得た。

段階２
臭化水素酸（水中48重量％、120 ml）を水（80 ml）中の５−（４−クロロフェニル）−２−メチルアニリン（21 g, 0.09モル）の懸濁液に滴下添加し、固体が溶解するまで混合物を攪拌した。該混合物を−５℃に冷却し、温度を０〜５℃に維持しながら水（50ml）中の亜硝酸ナトリウム（10.12 g, 0.14モル）の溶液を滴下添加した。反応混合物を１時間攪拌し、臭化水素中の臭化第一銅（17.9 g, 0.12モル）の予備冷却溶液（水中48％、120 ml）を０℃で添加した。反応混合物を攪拌し、一晩室温に温めた。該混合物を酢酸エチルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中２％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−ブロモベンゼン（15.0 g）を得た

段階３
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−ブロモベンゼン（5.0 g, 0.02モル）をＴＨＦ（125 ml）中に溶解し、温度を−78℃にした。温度を−78℃に維持しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.33モル溶液、17.3 ml）を30分間に渡り滴下添加した。反応混合物を−78℃で1.5時間攪拌し、次いでトリメチルボレート（2.58 g, 0.024モル）を滴下添加し、反応混合物を3.5時間攪拌し、それを０℃に温めた。次いで２Ｎ水性塩酸（50 ml）を滴下添加し、添加が終了したら混合物を２時間攪拌した。該混合物を真空中で濃縮してテトラヒドロフランの大部分を留去し、次いで水（〜80 ml）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン中７％酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸（2.5ｇ）を得た。

実施例１Ｃ
５−（４−クロロフェニル）−２−エチルフェニルボロン酸の調製
段階１
硝酸アンモニウム（39.6 g, 0.49モル）を、外部冷却により温度を10℃〜０℃に維持しながら、濃硫酸（100 ml）中の４−エチルアニリン（20 g, 0.16モル）の冷却（氷浴）溶液に滴下添加した。反応混合物を2時間攪拌し、次いで砕いた氷上に注ぎ、沈澱をろ過により回収した。固体を水中に取り、希水酸化ナトリウム溶液の添加により溶液のｐＨを中性にし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮して４−エチル−３−ニトロアニリン（20ｇ）を得た。

段階２
臭化水素酸（水中48％、240 ml）を水（80 ml）中の４−エチル−３−ニトロアニリン（20 g, 0.12モル）の溶液に滴下添加し、そして固体が溶けるまで混合物を攪拌した。混合物を−５℃に冷却し、温度を０〜５℃に維持しながら、水（100 ml）中の亜硝酸ナトリウム（19.8 g, 0.28モル）の溶液を滴下添加した。添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該混合物を臭化水素酸（水中48％）中の臭化第一銅（22.4 g, 0.16モル）の予備冷却溶液に０℃にて滴下添加した。反応混合物を攪拌し、３時間に渡り混合物を室温に戻した。該混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサンを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（18ｇ）を得た。

段階３
水（30 ml）中の塩化アンモニウム（12.5 g, 0.2モル）の溶液を、メタノール（720 ml）と水（180 ml）中の亜鉛粉末（35.7 g, 0.5モル）と４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（18 g, 0.07モル）の混合物に添加した。反応混合物を１時間還流させ、次いで室温に冷却し、珪藻土を通して濾過した。濾液を真空中で濃縮し、次いで水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮して５−ブロモ−２−エチルアニリン（14ｇ）を得、それを更に精製せずに次の段階に使用した。

段階４
４−クロロフェニルボロン酸（13.2 g, 0.08モル）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（2.4 g, 0.002モル）を、１，２−ジメトキシエタン（140 ml）中の５−ブロモ−２−エチルアニリン（14.1 g, 0.07モル）の溶液に添加した。反応混合物を20℃で15分間攪拌した後、20％水性炭酸ナトリウム溶液（300 ml）を該混合物に添加し、生じた混合物を24時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルを使って抽出した。合わせた有機抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中５％酢酸エチルを使って溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−エチルアニリン（14.3ｇ）を得た。

段階５
臭化水素酸（水中48％、85 ml）を水（57 ml）中の５−（４−クロロフェニル）−２−エチルアニリン（14.3 g, 0.062モル）の懸濁液に滴下添加し、混合物を攪拌した。該混合物を−５℃に冷却し、そして水（25 ml）中の亜硝酸ナトリウム（5.07 g, 0.072モル）の溶液を温度を０〜５℃に維持しながら滴下添加した。反応混合物を１時間攪拌し、次いで臭化水素酸（水中48％、64 ml）中の臭化第一銅（9 g, 0.062モルの予備冷却溶液を０℃にて添加した。反応混合物を攪拌し一晩室温にまで温めた。該混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中２％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−１−ブロモベンゼン（10 g）を得た。

段階６
５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−１−ブロモベンゼン（10 g, 0.03モル）をＴＨＦ（250 ml）中に溶解し、温度を−78℃にした。温度を−78℃辺りに維持しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.33モル溶液、34.6 ml）を30分間に渡り滴下添加した。反応混合物を1.5時間攪拌し、次いでトリメチルボレート（4.9 g, 0.05モル）を滴下添加し、反応混合物を2時間攪拌した。２Ｎ水性塩酸溶液（100 ml）を滴下添加し、添加が終了したら、混合物を２時間攪拌した。該混合物を濃縮してテトラヒドロフランの大部分を留去し、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出液を水とブラインで洗浄し、一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン中７％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸（5.4ｇ）を得た。

実施例１Ｄ
３，５−ジメチルビフェニルボロン酸の調製
tert−ブチルリチウム（ヘキサン中1.7Ｍ、36.2 ml, 62.6ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（150 ml）中の３，５−ジメチルビフェニル（7.27 g, 28ミリモル）の溶液に−78℃で添加し、窒素雰囲気下で30分間攪拌した。トリメチルボレート（9.54 g, 84ミリモル）を添加し、生じた混合物を−78℃で30分間攪拌し、次いで室温にまで温めた。反応混合物を水性塩酸で酸性化し、エーテルで抽出した（２×150 ml）。有機相を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色固体を得た。この粗生成物をイソヘキサンで粉砕し、濾過して白色粉末として３，５−ジメチルビフェニルボロン酸（5.89ｇ）を得た。

実施例１Ｅ
三酢酸３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛の調製
乾燥クロロホルム（15 ml）中の四酢酸鉛（4.3 g, 9.7ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下で40℃において３，５−ジメチルビフェン−４−イルボロン酸（2.0 g, 8.8ミリモル）を一度に添加した。混合物を40℃で４時間攪拌し、次いで室温に冷却した。ろ過により沈澱を除去し、濾液を珪藻土上に支持された炭酸カリウムのプラグを通して濾過し、酢酸を除去した。濾液を真空中で濃縮して、三酢酸３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛（3.37ｇ）を得た。

生物学的実施例
単子葉及び双子葉試験植物を鉢中の無菌標準土壌に播いた。１日（発芽前）又は10日間栽培（発芽後）後、植物に、10.6％Emulsogen EL (登録番号61791-12-6)、42.2％Ｎ−メチルピロリドン、42.2％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号34590-94-8）及び0.2％X-77（登録番11097-66-8）を含有する45 ml製剤溶液と0.6 mlアセトン中の技術的活性成分の製剤から誘導された水性噴霧溶液を噴霧した。試験植物を次いで発芽後14日もしくは15日又は発芽前20日まで、最適条件下で温室中で成長させ、試験を評価した（100=植物への完全損傷；０=植物への損傷なし）。

試験植物：
スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）(ALOMY)，カラスムギ（Avena fatua）(AVEFA)，ペレニアルライグラス（Lolium perenne）(LOLPE)，アキノエノコログサ（Setaria faberi）(SETFA)，オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis）（DIGSA）、ヒエ（Echinochloa crus-galli）（ECHCG）。

Claims

式（Ｉ）の化合物：

（上式中
Ｒ¹はメチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、又はメトキシであり、
Ｒ²及びＲ³は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ ₂〜Ｃ₆アルキニル、フェニル、又はＣ₁ アルキルにより、Ｃ₁ ハロアルキルにより、Ｃ₁ アルコキシにより、Ｃ₁ ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、
Ｒ⁴は水素、メチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、又はハロメトキシであり、
ｎは１又は２であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂であり、
Ｒ⁵は水素又はメチルであり、
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素、メチル又はエチルであり、ｎが２である時、４個の置換基Ｒ⁶とＲ⁷は同一である必要はなく、そして
Ｒ⁸はＣ₁〜Ｃ_６アルキル、Ｃ ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ ₁ アルコキシＣ₁ アルキル、又はＣ₁ アルキルチオＣ₁ アルキルであるか、あるいは
Ｒ⁵は、Ｒ ⁸と一緒になってエチレン鎖を形成しそしてＲ ^６及びＲ ^７はそれぞれ水素であり、そしてｎは１又は２を表し、又は
Ｒ ⁵ は、Ｒ ⁸ と一緒になってプロピレン鎖を形成しそしてＲ ^６及びＲ ^７はそれぞれ水素であり、そしてｎは１を表し、又は
Ｒ⁶は、Ｒ ⁵，Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれか１つと一緒になって未置換のＣ ₂〜Ｃ₅アルキレン鎖を形成し、そしてｎは１を表し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基であり；
ここで、Ｇが脱離基である時、Ｇは‐Ｃ（Ｘ ^ａ）‐Ｒ ^ａ又は‐Ｃ（Ｘ ^ｂ）‐Ｘ ^ｃ ‐Ｒ ^ｂであり、
ここで、Ｘ ^ａ、Ｘ ^ｂ及びＸ ^ｃは、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；そしてここで、
Ｒ ^a は、エチル、直鎖状若しくは分枝状のプロピル、直鎖状若しくは分枝状のブチル、直鎖状若しくは分枝状のペンチル、直鎖状若しくは分枝状のヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２〜６の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状のアルケニル、２〜６の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状のアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル（フェニルは任意にＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、フェニル又はＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、そして
Ｒ ^b は、１〜６の炭素原子を有するアルキル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₇ シクロアルキルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅ アルコキシＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅ アルコキシカルボニルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル、フェニルＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル（フェニルは任意にＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ ₁ 〜Ｃ ₅ アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、フェニル又はＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシにより、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、そしてここで、
「ヘテロアリール」は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリニル又はキノオキサリニル基であり、又は適当であれば、それの塩である）、又は
Ｒ¹がメチル、エチル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹がメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである、請求項２に記載の化合物。
Ｒ¹がメチル又はエチルである、請求項３に記載の化合物。
Ｒ²が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ₁ アルキルにより、Ｃ₁ ハロアルキルにより、Ｃ₁ アルコキシにより、Ｃ₁ ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ²がメチルである、請求項５に記載の化合物。
Ｒ³が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ₁ アルキルにより、Ｃ₁ ハロアルキルにより、Ｃ₁ アルコキシにより、Ｃ₁ ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ²とＲ³が互いに独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、又は任意に置換されることがあるフェニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁴が水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁴が水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
Ｒ⁵が水素である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁶とＲ⁷が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁶とＲ⁷がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁶が水素でありそしてＲ⁷がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂を表し、そしてＲ⁸がＣ₁〜Ｃ_６アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ ₁ アルコキシＣ₁ アルキル、又はＣ₁ アルキルチオＣ₁ アルキルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁸がＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
Ｒ⁸がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１６に記載の化合物。
ＸがＯ又はＳを表し、そしてＲ⁸がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、Ｃ ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ ₁ アルコキシＣ₁ アルキル、又はＣ₁ アルキルチオＣ₁ アルキルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁸がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１８に記載の化合物。
Ｒ⁸がエチル又はプロピルである、請求項１９に記載の化合物。
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂を表し、そしてＲ⁸がＣ₁〜Ｃ_６アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ ₁ アルコキシＣ₁ アルキル、又はＣ₁ アルキルチオＣ₁ アルキルであり、そしてＲ⁶とＲ⁷がメチル又はエチルであるか、又はＲ⁶が水素でありそしてＲ⁷がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ⁸−Ｘ−［ＣＲ⁶Ｒ⁷］₁−がＣＨ₃ＯＣＨ₂−及びＣＨ₃ＳＣＨ₂−とは異なる、請求項１に記載の化合物。
ＧがＣ(Ｘ^a)−Ｒ^a又はＣ(Ｘ^b)−Ｘ^c−Ｒ^bである、請求項１に記載の化合物。
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１に記載の化合物。
Ｇが水素である、請求項２４に記載の化合物。
ｎが２である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ ⁵とＲ⁸が一緒になってプロピレン鎖を形成し、Ｒ ⁶とＲ⁷が各々水素であり、そしてｎが１を表す、請求項１に記載の化合物。
Ｒ ⁵がＲ⁸と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ ⁶とＲ⁷が各々水素であり、そしてｎが１又は２を表す、請求項１に記載の化合物。
ｎが２を表す、請求項２８に記載の化合物。
Ｒ ⁵がＲ⁸と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ⁶とＲ⁷が各々水素であり、ｎが１又は２を表し、そしてＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ ⁵がＲ⁸と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ⁶とＲ⁷が各々水素であり、ｎが１又は２を表し、そしてＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)₂である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹，Ｒ²及びＲ⁴が互いに独立にメチル又はエチルでありそしてＲ³が水素である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹がメチル又はエチルであり、Ｒ²が水素であり、そしてＲ³がフェニル又はＣ₁ アルキルにより、Ｃ₁ ハロアルキルにより、Ｃ₁ アルコキシにより、Ｃ₁ ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹がメチル又はエチルであり、Ｒ²がフェニル又はＣ₁ アルキルにより、Ｃ₁ ハロアルキルにより、Ｃ₁ アルコキシにより、Ｃ₁ ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁴が水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｙ）の化合物

（上式中、Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環を表す）を、パラジウム触媒、塩基及び溶媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸

（上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）と反応させることを含んでなる方法。
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物

（上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲはアルキルである）
を、酸性又は塩基性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物

（上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲは水素である）
を、酸性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
Ｇがアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ａ）の化合物

（上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｇ−Ｚ（Ｇは組み込もうとするアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基を表し、そしてＺは適当な求核性基である）の化合物で処理することを含んでなる方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（JJ）の化合物

（上式中、ＧはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Halは塩素、臭素又はヨウ素であり、そしてＲ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、塩基、溶媒及びパラジウム触媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸

（上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）で処理することを含んでなる方法。
有用植物の作物中の雑草及び草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物、又はそのような化合物を含んでなる組成物を該植物に又はそれの部分に適用することを含んでなる方法。
製剤補助剤を含んでなることに加えて、除草剤として有効な量の請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる除草剤組成物。
前記化合物を含んでなることに加えて、混合相手として追加の除草剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。
前記化合物を含んでなることに加えて、除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。
前記化合物を含んでなることに加えて、混合相手としての追加の除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。