JP5504739B2 - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5504739B2 JP5504739B2 JP2009181994A JP2009181994A JP5504739B2 JP 5504739 B2 JP5504739 B2 JP 5504739B2 JP 2009181994 A JP2009181994 A JP 2009181994A JP 2009181994 A JP2009181994 A JP 2009181994A JP 5504739 B2 JP5504739 B2 JP 5504739B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- photosensitive composition
- acrylate
- group
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
イソシアネート基含有エチレン性不飽和モノマー(d)中のイソシアネート基を0.5〜1mol反応させてなる感光性樹脂(B)を含有する感光性組成物であって、さらに、エチレン性不飽和モノマー(M)が、下記一般式[2]で表されるモノマーを含む感光性組成物に関する。
一般式[2]
CH 2 =CR 2 −COO−(CH 2 CH 2 O) m −R 3
(式中、R 2 は水素原子もしくはメチル基であり、R 3 は炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、mは1〜10の整数である。)
CH2=CR1−CO−(OCH2CH2)n−NCO
(式中、R1は水素原子もしくはメチル基であり、nは1〜2の整数である。)
イソシアネート基含有エチレン性不飽和モノマー(d)中のイソシアネート基を0.5〜1mol反応させてなる感光性樹脂(B)を感光性組成物に含有することである。
本発明の共重合体(A)は、水酸基とカルボキシル基とを有しない式量70〜120のエチレン性不飽和モノマー(a)10〜50重量%、水酸基含有エチレン性不飽和モノマー(b)40〜60重量%、およびカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマー(c)10〜30重量%を必須成分として含むエチレン性不飽和モノマー(M)をラジカル重合してなる共重合体である。エチレン性不飽和モノマー(M)としては、その他共重合可能なエチレン性不飽和モノマーを用いることができる。
スチレン(式量104)、α−メチルスチレン(式量118)、2−メチルスチレン(式量118)、3−メチルスチレン(式量118)、4−メチルスチレン(式量118)、2−アミノスチレン(式量119)、3−アミノスチレン(式量119)、4−アミノスチレン(式量119)、インデン(式量116)等のスチレン類;
マレイミド(式量97)、N−メチルマレイミド(式量111)等のマレイミド類;
無水マレイン酸(式量98)、2−メチル無水マレイン酸(式量112)等の無水マレイン酸類;
n−プロピルビニルエーテル(式量86)、i−プロピルビニルエーテル(式量86)、n−ブチルビニルエーテル(式量100)、i−ブチルビニルエーテル(式量100)、tert−ブチルビニルエーテル(式量100)、n−ペンチルビニルエーテル(式量114)、i−ペンチルビニルエーテル(式量114)、ネオペンチルビニルエーテル(式量114)、tert−ペンチルビニルエーテル(式量114)、1−メチルブチルビニルエーテル(式量114)、2−メチルブチルビニルエーテル(式量114)、1,2−ジメチルプロピルビニルエーテル(式量114)等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド(式量71、85)、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド(式量99、113)、N−(n−プロピル)アクリルアミド(式量113)、N−(i−プロピル)アクリルアミド(式量113)等のアクリルアミド類;
酢酸ビニル(式量86)、プロピオン酸ビニル(式量100)、ブタン酸ビニル(式量114)等の脂肪酸ビニル類;
N−ビニルピロリドン(式量111)等が挙げられる。
2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基含有ビニルエーテル類等が挙げられる。一分子中に複数個の水酸基を有していてもよいが、感光性樹脂(B)中に、エチレン性不飽和基が均一な濃度分布で導入され、感光性組成物を硬化させる際、紫外線硬化がすすみやすい点で、一分子中に1個の水酸基を有しているエチレン性不飽和モノマーを使用するのが好ましい。共重合性と入手の容易さとの点から2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
CH2=CR2−COO−(CH2CH2O)m−R3
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ロジンアクリレート、パラクミルフェノールEO変性アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
オキセタン(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)メチル(メタ)アクリレート、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート類;
2−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、3−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、2−(1−メタクリロイルオキシ)エチル−4−ブタノリド等のラクトン骨格含有(メタ)アクリレート類;
N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピルメタアクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の非置換もしくはN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
t−ブチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン等のスチレン類;
シクロヘキシルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、ノルボルナン−2−ビニルエーテル等のビニルエーテル類;
ヘキサン酸ビニル、安息香酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−エチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN置換マレイミド類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
片末端メタクリロイル化ブチルアクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー等が挙げられる。
ジメチルキサントゲンジスルフィド,ジエチルキサントゲンジスルフィド,ジイソプロピルキサンチゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド,テトラエチルチウラムジスルフィド,テトラブチルチウラムジスルフィドなどのジスルフィド;
四塩化炭素,塩化メチレン、ブロモホルム、ブロモトリクロロエタン、四臭化炭素,臭化エチレンなどのハロゲン化炭化水素;
イソプロパノール、グリセリン等の、第2級アルコール;
亜リン酸、次亜リン酸、およびその塩(次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸カリウム等)や、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸、およびそれらの塩(亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜二チオン酸カリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム等)等の、低級酸化物およびその塩;
およびアリルアルコール、2−エチルヘキシルチオグリコレート、α−メチルスチレンダイマー、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ジペンテン、アニソールなどを挙げることができる。これらは単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明の感光性樹脂(B)は、共重合体(A)中の水酸基1molに対し、イソシアネート基含有エチレン性不飽和モノマー(d)中のイソシアネート基を0.5〜1mol反応させてなる感光性樹脂である。
CH2=CR1−CO−(OCH2CH2)n−NCO
[エチレン性不飽和モノマーの二重結合当量]=[エチレン性不飽和モノマーの式量]/[エチレン性不飽和モノマー1分子中のエチレン性不飽和基の数]
[感光性樹脂(B)の二重結合当量]=[エチレン性不飽和モノマー(d)の二重結合当量]/[樹脂1g中のエチレン性不飽和モノマー(d)の仕込み重量]
バインダー樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が挙げられる。これらの樹脂を単独で添加しても良いし、複数の樹脂を混合して添加しても良い。
エチレン性不飽和化合物とは、紫外線の照射により硬化して樹脂を生成する、エチレン性不飽和基を有する化合物を意味し、一般にオリゴマーと呼ばれている平均分子量1000未満程度の低重合体で、エチレン性不飽和基を有するものも含む。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、およびイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、およびテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、および3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、およびノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、およびポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、およびω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、およびグリセロール(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、および2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類;
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、およびグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、およびジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸−(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、およびその他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、および(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、および(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、およびペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、およびN−ビニルホルムアミド等のアミド類;
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。
光重合開始剤は、紫外線により感光性組成物を硬化させる場合に添加される。光重合開始剤としては、光励起によってビニル重合を開始できる機能を有するものであれば特に限定されるものではなく、具体的には、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、および2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、およびベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、および4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、および2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、および2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が挙げられる。
エポキシ化合物は耐熱性、耐候性、基材密着性を向上させるために添加することができる。エポキシ化合物としては、公知のものを使用することができるが、特にモノシクロ環を有するエポキシ化合物、ビシクロ環を有するエポキシ化合物、およびトリシクロ環を有するエポキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つのエポキシ化合物が好ましい。
本発明の感光性組成物は、溶剤を含まない感光性組成物としても、溶剤を含む感光性組成物としても用いることができる。溶剤を含む場合には、各種基材に塗布し、前記有機溶剤を揮発させた後に紫外線を照射すればよい。本発明の感光性組成物に用いられる溶剤としては、特に限定されるものではなく、公知のものを使用することができる。具体的には、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、トルエン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、および二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いることができる。
その他、本発明の感光性組成物には目的を損なわない範囲で任意成分として、さらに酸化防止剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、重合禁止剤、レベリング剤、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗菌剤、アンチブロッキング剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、電磁波シールド剤等を添加することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物に含有される顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
本発明のブラックマトリックス用感光性組成物に含有される黒色顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
分散助剤としては、顔料の分散性、および顔料組成物や顔料分散体の保存安定性を向上させるために、公知の樹脂型分散剤、界面活性剤、および色素誘導体を使用することができる。
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、およびポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、およびサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられ、これらを単独または2種以上を混合して用いることができる。
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、およびポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;
アルキル四級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、およびアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
P−Lp
Yは、−NH−、−O−、または直接結合であり、
qは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR12−Z−NR13−、または直接結合であり、
R12、およびR13は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数1〜36のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜36のアルケニル基、または置換基を有しても良いフェニル基であり、
Zは、置換基を有しても良いアルキレン基、または置換基を有しても良いアリーレン基であり、
R4、R5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、またはR4とR5とが一体となってさらなる窒素、酸素、もしくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R6、R7、R8、およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R10は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R11は、上記一般式[4]で示される置換基、または上記一般式[5]で示される置換基であり、
Qは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式[4]で示される置換基、または上記一般式[5]で示される置換基である。)
式[8]: −COCl
式[9]: −CH2NHCOCH2Cl
式[10]: −CH2Cl
式[11]
式[12]
式[13]
式[14]
式[15]
バインダー樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であれば特に、限定されるものではなく、具体的には前述の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂を単独あるいは複数の樹脂を混合して添加して良い。バインダー樹脂は、カラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、20〜400重量部、好ましくは50〜250重量部の量で用いることができる。
エチレン性不飽和化合物は、紫外線の照射により硬化して樹脂を生成するエチレン性不飽和基を有する化合物を意味し、具体的には、前述のエチレン性不飽和化合物を単独あるいは複数を混合して添加してよい。エチレン性不飽和化合物は、カラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、10〜300重量部、好ましくは10〜200重量部の量で用いることができる。
光重合開始剤は、紫外線により感光性組成物を硬化させる場合に添加され、光励起によってビニル重合を開始できる機能を有するものであれば特に限定はなく、具体的には前述の化合物と同一ものを用いてよい。単独あるいは複数を混合して添加してよく、増感剤を添加することもできる。光重合開始剤は、カラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物を調製する段階で加えてもよく、調製したカラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物に後から加えてもよい。
本発明のカラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物には、顔料を十分に顔料担体中に分散させ、ガラス等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。具体的には、前述の公知のものを単独あるいは複数を混合して使用することができる。溶剤は、カラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物の固形分濃度を5〜50重量%とする量を使うのが好ましい。固形分濃度が50重量%を超えると、コーティング剤のレベリング性が低下する場合があり、一方、固形分濃度が5重量%未満となると、所定の厚さの塗膜が得られない場合がある。
その他、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物には目的を損なわない範囲で任意成分を添加することができる。任意成分としては、前述のものを使用できるほか、多官能チオール、貯蔵安定剤、密着向上剤等を必要に応じて添加できる。
乳酸、およびシュウ酸等の有機酸;
前記有機酸のメチルエステル;
t−ブチルピロカテコール等ピロカテコール;
テトラエチルホスフィン、およびテトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン;
亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、カラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物中の顔料100重量部に対して、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
本発明の感光性組成物を使用して、平滑性に優れた順テーパー形状のパターンを製造する方法について説明する。なお、以下で感光性組成物とは、本発明のカラーフィルタ用感光性組成物およびブラックマトリックス用感光性組成物を含み、得られるパターンは、カラーフィルタセグメント、ブラックマトリックス、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、タッチパネル用絶縁膜等を含むものとする。
(i)感光性組成物塗膜の形成
(ii)紫外線露光
(iii)現像
(iv)加熱処理
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型の感光性組成物として調製した感光性組成物を、ガラス等の透明基板上に、用途に応じた乾燥膜厚となるよう塗布する。例えば、カラーフィルタセグメントを製造する場合は、乾燥膜厚が0.2〜10μm、より好ましくは0.2〜5μmとなるように塗布する。
必要により乾燥された感光性組成物塗膜に、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
紫外線露光を行った感光性組成物塗膜を、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレー等により現像液を噴霧して未硬化部を除去する。
フォトリソグラフィー法によって得られたパターンに加熱処理を施すことで、熱フロー現象を利用して、平滑性に優れた順テーパー形状のパターンを製造することができる。同時に、感光性組成物の重合が促進し、耐熱性、耐候性等に優れたパターンを得られる。
[製造例1]
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を仕込み90℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メチルメタクリレート12.5部、スチレン12.5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート55部、メタクリル酸15部、2−メトキシエチルアクリレート5部、およびジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)13部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を70℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート24部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20部、ジブチル錫ジラウレート0.1部、メトキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続け、感光性樹脂を得た。ここでIRスペクトルにより水酸基とイソシアネート基との反応が完了していることを確認した。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈することにより、固形分30%の樹脂溶液P−1を得た。
表1および表2に示す組成で、製造例1と同様に合成し、固形分30%の樹脂溶液P−2〜P−23、P−25〜P−31を得た。なお製造例26(P−26)では、エチレン性不飽和基を付与する変性は行っていない。
表2に示す組成で、反応温度を90℃から80℃に変更した以外は製造例1と同様に共重合体を合成し、固形分30%の樹脂溶液P−24を得た。
St:スチレン
AAm:アクリルアミド
αMS:αメチルスチレン
HEMA:2−ヒドロキシルメタクリレート
GLM:グリセリンモノメタクリレート
CHDMMA:1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート
MAA:メタクリル酸
M−5400:フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート(東亞合成株式会社製アロ ニックスM−5400)
2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)
AMP20GY:フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(新中村化学工業株式会社製NKエステルAMP20GY)
M110:パラクミルフェノールEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製アロニックスM110)
ACMO:アクリロイルモルホリン(株式会社興人製)
BMA:n−ブチルメタクリレート
V−601:ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業株式会社製)
AIBN:N,N−アゾビスイソブチロニトリル
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MOI:2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製カレンズMOI)
MOI−EG:2−メタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製カレンズMOI−EG)
BEI:1,1−ビス(アクリロイルメチル)エチルイソシアネート(昭和電工株式会社製カレンズBEI)
DBTDL:ジブチル錫ジラウレ−ト
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、シクロヘキサノン233部を仕込み80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メタクリル酸13部、メチルメタクリレート10部、n−ブチルメタクリレート77部、及びN,N−アゾビスイソブチロニトリル1.33部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、重量平均分子量が25000の樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分20%の分散樹脂溶液を得た。
[実施例1]
まず、顔料、分散剤(日本ルーブリゾール社製「ソルスパーズ20000」)、分散樹脂溶液、溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を表3に示す組成で遊星型ボールミルにてジルコニアビーズを使用して混合・顔料分散を行い、赤色顔料分散体をそれぞれ調製した。ついで、得られた赤色顔料分散体に、製造例1で得られた樹脂溶液P−1、エチレン性不飽和化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)、光重合開始剤(2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)、増感剤(2,4−ジエチルチオキサントン)、および溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、赤色カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。
樹脂溶液を表3に示す組成にかえた以外は実施例1と同様にして赤色カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。なお、比較例8は可塑剤(アデカポリエーテルG−400、グリセリンプロピレングリコール変性ポリオール)を添加している。
P.R.177:C.I.Pigment Red 177 アントラキノン系赤色顔料
P.Y.150:C.I.Pigment Yellow 150 アゾメチン系黄色顔料
[実施例25〜36、比較例9、10]
顔料を表4に示す組成にかえて緑色顔料分散体を調製し、さらに樹脂溶液を表4に示す組成にかえた以外は実施例1と同様にして緑色カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。
[実施例37〜52、比較例11〜13]
顔料を表5に示す組成にかえて青色顔料分散体を調整し、さらに樹脂溶液を表5に示す組成にかえた以外は実施例1と同様にして青色カラーフィルタ用感光性組成物を調製した。
P.V.23:C.I.Pigment violet 23 ジオキサジン系紫色顔料
[実施例53〜65、比較例14〜16]
顔料を表6に示す組成にかえて黒色顔料分散体を調整し、さらに樹脂溶液を表6に示す組成にかえた以外は実施例1と同様にしてブラックマトリックス用感光性組成物を調製した。
[実施例66〜75、比較例17、18]
表7に示す配合組成で、攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、オーバーコート用感光性組成物を調製した。
調製した感光性組成物の25℃における粘度をE型粘度計(TOKI SANGYO社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。感光性組成物の調製当日の粘度を初期粘度(η0:mPa・s)として測定し、40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度(η7:mPa・s)を測定し、分散安定性を下記の基準で評価した。
○:「η7/η0が1.20未満であり、粘度の上昇がほとんど起こらず分散安定性良好。」
△:「η7/η0が1.20以上1.60未満であり、やや粘度の上昇が見られ分散安定性がやや劣る。」
×:「η7/η0が1.60以上であり、粘度の上昇が見られ分散安定性が劣る。」
感光性組成物を、10×10cmの透明ガラス基板上にスピンコート塗布、70℃20分間のプリベークを行い乾燥膜厚約2.0μmの塗膜を形成し、ついで露光量50mJ/cm2で紫外線パターン露光し、アルカリ現像液にて、未露光部のパターン全体が溶解する時間(T1)を算出し、T1の1.5倍の時間まで現像を延長し現像終点とした。なお、ブラックマトリックス用感光性組成物については、100mJ/cm2に紫外線露光量を変更して評価を行った。
○:「T1が40秒以下であるもの。」
△:「T1が40秒を超え、60秒以下であるもの。」
×:「T1が60秒を超えても未露光部を除去できないもの。」
上記にて得られた各パターン基板をガラスカッターにて半分(5×10cm)にカットして2ピースとし、内1つは230℃で20分、高温オーブンにてポストベークし、「ポストベーク後」としてパターン形状評価を行った。残り1つのパターン基板は、ポストベークをせずに、「現像後」としてパターン形状評価を行った。
◎:「θ<45(順テーパー形状)かつRa<0.1μm(平滑)」
○:「45<θ≦80(順テーパー形状)かつRa<0.1μm(平滑)」
△:「45<θ≦80(順テーパー形状)かつ0.1μm≦Ra(平滑でない)」
×:「80<θ(シャープな順テーパー〜オーバーハング)かつ0.1μm≦Ra(平滑でない)」
なお、「θ<45(順テーパー形状)かつ0.1μm≦Ra(平滑でない)」あるいは「80<θ(シャープな順テーパー〜オーバーハング)かつRa<0.1μm(平滑)」であるものはなかった。
○:「[現像後]が◎以外で、[ポストベーク後]が◎になったもの。」
△:「[現像後]と[ポストベーク後]とで一段階以上改善したが、[ポストベーク後]が◎以外であるもの。」
×:「[現像後]と[ポストベーク後]とで、変わらないもの。」
前記、「ポストベーク後」の基板を260℃で1時間加熱し、「オーバーベーク後」の基板を得た。各基板のパターンの高さを測定し、T=(「オーバーベーク後」のパターン高さ)/(「ポストベーク後」のパターン高さ)を算出し、以下の基準で耐熱性を評価した。
○:「95%<T」
△:「90%≦T≦95%」
×:「T<90%」
JIS K5400に準拠し、ポストベーク後の感光性組成物塗膜について、1mm角の100個の碁盤目試験を実施して、セロハンテープにより、剥離状態を観察した。100個中の接着数(剥離されないで残った碁盤目の数)を数え、ガラス密着性の評価とした。実用的な要求物性を考慮し、90以上を○、80〜89を△、79以下を×と判定した。
表8および表9に各評価結果を示す。
Claims (9)
- 水酸基とカルボキシル基とを有しない式量70〜120のエチレン性不飽和モノマー(a)10〜50重量%、水酸基含有エチレン性不飽和モノマー(b)40〜60重量%、およびカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマー(c)10〜30重量%を含むエチレン性不飽和モノマー(M)をラジカル重合してなる共重合体(A)中の水酸基1molに対し、
イソシアネート基含有エチレン性不飽和モノマー(d)中のイソシアネート基を0.5〜1mol反応させてなる感光性樹脂(B)を含有する感光性組成物であって、さらに、エチレン性不飽和モノマー(M)が、下記一般式[2]で表されるモノマーを含む感光性組成物。
一般式[2]
CH 2 =CR 2 −COO−(CH 2 CH 2 O) m −R 3
(式中、R 2 は水素原子もしくはメチル基であり、R 3 は炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、mは1〜10の整数である。) - 水酸基とカルボキシル基とを有しない式量70〜120のエチレン性不飽和モノマー(a)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、スチレン、および無水マレイン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の感光性組成物。
- 水酸基含有エチレン性不飽和モノマー(b)が、1分子中に1個の水酸基を有する請求項1または2記載の感光性組成物。
- イソシアネート基含有エチレン性不飽和モノマー(d)が、下記一般式[1]で表される請求項1〜3いずれか記載の感光性組成物。
一般式[1]
CH2=CR1−CO−(OCH2CH2)n−NCO
(式中、R1は水素原子もしくはメチル基であり、nは1〜2の整数である。) - 感光性樹脂(B)の重量平均分子量が、2000〜20000である請求項1〜4いずれか記載の感光性組成物。
- 感光性樹脂(B)の酸価が、20〜200mgKOH/gである請求項1〜5いずれか記載の感光性組成物。
- 感光性樹脂(B)の二重結合当量が、300〜1000である請求項1〜6いずれか記載の感光性組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の感光性組成物と、顔料とを含むカラーフィルタ用感光性組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の感光性組成物と、黒色顔料とを含むブラックマトリックス用感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009181994A JP5504739B2 (ja) | 2009-08-05 | 2009-08-05 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009181994A JP5504739B2 (ja) | 2009-08-05 | 2009-08-05 | 感光性組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011033952A JP2011033952A (ja) | 2011-02-17 |
JP2011033952A5 JP2011033952A5 (ja) | 2013-06-13 |
JP5504739B2 true JP5504739B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=43763065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009181994A Active JP5504739B2 (ja) | 2009-08-05 | 2009-08-05 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5504739B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5829932B2 (ja) * | 2012-01-31 | 2015-12-09 | 大阪有機化学工業株式会社 | ハードコートフィルム及びその製造に用いる樹脂組成物 |
JP6017894B2 (ja) * | 2012-09-03 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型平版印刷版原版用感光性組成物及びそれを用いたネガ型平版印刷用原版 |
JP6905790B2 (ja) * | 2016-08-29 | 2021-07-21 | 株式会社タムラ製作所 | 黒色感光性組成物 |
CN111727208B (zh) * | 2018-02-21 | 2023-10-17 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、固化物、滤色器、滤色器的制造方法、固体摄像元件及图像显示装置 |
WO2023113015A1 (ja) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | 東亞合成株式会社 | ビニル系重合体及びそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194548A (ja) * | 1996-01-11 | 1997-07-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
JP3456374B2 (ja) * | 1997-07-22 | 2003-10-14 | 東洋インキ製造株式会社 | 硬化性液状樹脂 |
JP4774672B2 (ja) * | 2004-02-06 | 2011-09-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
JP2007065640A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-03-15 | Fujifilm Electronic Materials Co Ltd | 光硬化性組成物及び液晶表示装置用フォトスペーサー |
JP2007140171A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2007206654A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
-
2009
- 2009-08-05 JP JP2009181994A patent/JP5504739B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011033952A (ja) | 2011-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5504738B2 (ja) | 感光性組成物 | |
CN111132963B (zh) | 化合物、组合物、固化物及固化物的制造方法 | |
JP4900555B2 (ja) | 顔料分散組成物、インクジェット方式カラーフィルタ用(感放射線性)樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
JP6589305B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ | |
JP6264135B2 (ja) | 着色剤とその製造方法およびそれを用いた着色組成物、カラーフィルタ | |
JP6844121B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物及びその硬化膜 | |
JP6705212B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP5504739B2 (ja) | 感光性組成物 | |
KR102168385B1 (ko) | 안료 조성물 및 컬러필터 | |
JP5540519B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP2009265602A (ja) | 着色組成物、着色組成物セット及びカラーフィルタ | |
JP6919525B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JP5692339B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JP6733831B2 (ja) | 含フッ素活性エネルギー線硬化性樹脂、撥液剤、これを含む樹脂組成物及び硬化膜 | |
JP5692338B2 (ja) | 感光性組成物 | |
TW201712075A (zh) | 著色感光性樹脂組合物和使用其的濾色器 | |
CN110045576B (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器及图像显示装置 | |
KR20090008077A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한액정표시장치 | |
KR20140089001A (ko) | 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP2018145311A (ja) | 感光性オリゴマー、その製造方法及び該感光性オリゴマーを用いたカラーフィルタ用感光性着色組成物 | |
JP6969297B2 (ja) | 感光性オリゴマー、その製造方法、感光性オリゴマーを用いたカラーフィルター用感光性着色組成物 | |
JP2018066778A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP6102180B2 (ja) | 液晶表示装置用カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
KR20140117861A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP5505656B2 (ja) | 顔料分散組成物、インクジェット方式カラーフィルタ用樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120601 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130425 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140303 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5504739 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |