JP5377846B2 - 熱硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
熱硬化性シリコーンゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5377846B2 JP5377846B2 JP2007291733A JP2007291733A JP5377846B2 JP 5377846 B2 JP5377846 B2 JP 5377846B2 JP 2007291733 A JP2007291733 A JP 2007291733A JP 2007291733 A JP2007291733 A JP 2007291733A JP 5377846 B2 JP5377846 B2 JP 5377846B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- mass
- bonded
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 title claims description 16
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 12
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 23
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- OWXJKYNZGFSVRC-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-1-ene Chemical group CC=CCl OWXJKYNZGFSVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、無機充填剤の沈殿を抑えた、良好な安定性を示す熱硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
従来、シリコーンゴムは、種々の無機充填剤を加えることにより、熱伝導性や導電性を付与させることができ、各種ロールや導電性材料として多用されている。
このような用途に用いられるシリコーンゴムにおいて、各種性能の向上を目的として、ベースポリマーであるオルガノポリシロキサンについての工夫が報告されている。
例えば、特許文献１では、特定の分散度のオルガノポリシロキサンを用いることにより、フッ素樹脂との接着性を向上させることが提案され、特許文献２では、重合度の異なる２種のオルガノポリシロキサンを用いることにより、導電性が安定し、また圧縮永久歪が小さいシリコーンゴム組成物が提案されている。
一方、この種のシリコーンゴム組成物における問題点として、経時安定性がある。即ち、各種ロールや導電性材料としてシリコーンゴム組成物を用いる場合、硬度や導電性の面から比較的多量の無機充填剤が配合されることが多いが、この無機充填剤が保存時に沈殿し、目的とする物性が得られないことがある。
上記特許文献１、２の組成物においても、この問題は解決されていない。
特開２００１−５１５３８号公報
特開２００６−５２３０２号公報
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、保存時の無機充填剤の沈殿が抑えられ、良好な安定性を示す熱硬化性シリコーンゴム組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ベースポリマーであるオルガノポリシロキサンとして、分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するものと、一分子中に２個未満の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するものとを併用することが極めて有効であることを見出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、
（Ａ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン：２０〜８０質量部、
（Ｂ）珪素素原子に結合するアルケニル基が、一分子中に平均０．１個以上２個未満存在し、珪素原子に結合する残余の有機基が脂肪族不飽和結合を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基であり、２３℃における粘度が０．０５〜１００Pa・ｓであるオルガノポリシロキサン：２０〜８０質量部、
（但し、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計は１００質量部である。）
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合する水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン：（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対して（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子が０．１〜１０モルとなる量
（Ｄ）無機充填剤：５〜５００質量部、
（Ｅ）付加反応触媒：触媒量
を含有してなり、室温で液状であることを特徴とする熱硬化性シリコーンゴム組成物である。
（Ａ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン：２０〜８０質量部、
（Ｂ）珪素素原子に結合するアルケニル基が、一分子中に平均０．１個以上２個未満存在し、珪素原子に結合する残余の有機基が脂肪族不飽和結合を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基であり、２３℃における粘度が０．０５〜１００Pa・ｓであるオルガノポリシロキサン：２０〜８０質量部、
（但し、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計は１００質量部である。）
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合する水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン：（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対して（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子が０．１〜１０モルとなる量
（Ｄ）無機充填剤：５〜５００質量部、
（Ｅ）付加反応触媒：触媒量
を含有してなり、室温で液状であることを特徴とする熱硬化性シリコーンゴム組成物である。
本発明の熱硬化性シリコーンゴム組成物は、保存時の無機充填剤の沈殿が抑えられ、良好な安定性を示し、各種ロールや導電性材料として好適に用いられる。
（Ａ）成分の一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンとしては、下記平均組成式（１）で示されるものを用いることができる。
ＲaＳｉＯ(4-a)/2 （１）
式中、Ｒは互いに同一又は異種の炭素数１〜１０、好ましくは１〜８の非置換又は置換一価炭化水素基であり、ａは１．５〜２．８、好ましくは１．８〜２．５、より好ましくは１．９５〜２．０５の範囲の正数である。
式中、Ｒは互いに同一又は異種の炭素数１〜１０、好ましくは１〜８の非置換又は置換一価炭化水素基であり、ａは１．５〜２．８、好ましくは１．８〜２．５、より好ましくは１．９５〜２．０５の範囲の正数である。
ここで、上記Ｒで示される珪素原子に結合した非置換又は置換の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基等のアルケニル基や、これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換したもの、例えばクロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフロロプロピル基、シアノエチル基等が挙げられるが、全Ｒの９０％以上がメチル基であることが好ましい。
また、Ｒのうち少なくとも２個（通常、２〜５０個）、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個がアルケニル基（炭素数２〜８のものが好ましく、更に好ましくは炭素数２〜６のものであり、特に好ましくはビニル基である。）であることが必要である。
なお、このアルケニル基は、分子鎖末端の珪素原子に結合していても、分子鎖途中の珪素原子に結合していても、両者に結合していてもよい。
本発明のオルガノポリシロキサンの構造は、基本的に主鎖部分がＲ2ＳｉＯで示されるジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がＲ3ＳｉＯ1/2で示されるトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状構造を有することが好ましいが、部分的には分岐状の構造、環状構造などであってもよい。
また、本発明においては、粘度調整等の目的で、（Ａ）成分として、重合度の異なる２種以上のオルガノポリシロキサンを併用することが好ましい。
具体的には、重合度が２０００を超える生ゴム状のオルガノポリシロキサンを配合することが望ましく、より好ましくは３０００以上であることが望ましい。
特に制約を受けるものではないが、（Ａ）成分を構成するオルガノポリシロキサンの構成としては、この生ゴム状のポリシロキサンが１０〜４０質量部（残りのポリオルガノシロキサンが４０〜７０質量部）、好ましくは、１０〜３０質量部（残りが５０〜７０質量部）である。
特に制約を受けるものではないが、（Ａ）成分を構成するオルガノポリシロキサンの構成としては、この生ゴム状のポリシロキサンが１０〜４０質量部（残りのポリオルガノシロキサンが４０〜７０質量部）、好ましくは、１０〜３０質量部（残りが５０〜７０質量部）である。
次に、本発明の（Ｂ）成分は、珪素原子に結合するアルケニル基が、一分子中に平均０．１個以上２個未満存在し、珪素原子に結合する残余の有機基が脂肪族不飽和結合を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基であり、２３℃における粘度が０．０５〜１００Pa・ｓであるオルガノポリシロキサンである。
アルケニル基は、ビニル基が好ましい。
また、アルケニル以外の残余の有機基は、脂肪族不飽和基を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基、およびクロロメチル基、シアノエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基のような置換炭化水素が例示されるが、合成の容易さや取り扱い易さ等より、メチル基が好ましい。２３℃における粘度は、０．０５〜１００Pa・ｓ、好ましくは、０．１〜５Pa・ｓの範囲から選ばれる。（Ｂ）のポリオルガノシロキサンのシロキサン骨格は、直鎖状でも分岐状でもよく、また両者の混合物でもよいが、合成のし易さより直鎖状であることが好ましい。珪素原子に結合するアルケニル基は、分子途中の珪素原子、末端の珪素原子のいずれに結合していてもよいが、反応速度等を考慮すると末端の珪素原子に結合していることが好ましい。このようなポリオルガノシロキサン（Ｂ）は、例えば、両末端に珪素原子に結合せるアルケニル基を有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンと、アルケニル基を含まぬ直鎖状ないし分岐状のポリオルガノシロキサンを、必要があればアルケニル基を含まぬポリオルガノシロキサンとともに前述の粘度範囲を実現する平均分子量と該アルケニル基を満足するように配合し、硫酸、塩酸、活性白土などの酸触媒、または水酸化カリウム、水酸化テトラメチルアンモニウムなどのアルカリ触媒の存在下に、常法によりシロキサンの切断、平衡化を行うことによって合成される。この場合、原料の一部として環状ポリシロキサン、特にアルケニル基を含まぬ環状ポリシロキサンを併用してもよい。平衡化の後、常法により触媒を除去し、減圧で加熱することにより、副生した、ないし未反応の低分子ポリオルガノシロキサンを除去し、精製される。
本発明においては、構造の異なるオルガノポリシロキサンをある特定比率で配合する特徴があり、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合比率は、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計１００質量部中、（Ａ）成分が２０〜８０質量部となる量である。（Ａ）成分が２０質量部未満の場合（即ち、（Ｂ）成分が８０質量部を超える場合）など、この比率を一脱した範囲や、一種のポリオルガノシロキサンを用いた場合は、十分な効果がみられない。
次に、（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサンは本組成物の架橋剤であり、一分子中に少なくとも２個の珪素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンである。（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子の結合位置は特に限定されず、例えば、分子鎖末端および／または分子鎖側鎖が挙げられる。（Ｃ）成分中の有機基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、3,3,3 −トリフロロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示され、好ましくはメチル基、フェニル基である。また、（Ｃ）成分の分子構造は特に限定されず、例えば、直鎖状、分岐状、環状、網状、一部分岐を有する直鎖状が挙げられ、好ましくは直鎖状である。
（Ｃ）成分の粘度は特に限定されず、好ましくは２３℃における粘度が０．００５〜１０Pa・sの範囲内であり、さらに好ましくは０．０１〜１Pa・sの範囲内である。これは、（Ｃ）成分の２３℃における粘度が０．００５Pa・ｓ未満であると、得られる硬化被膜の物理的性質、特に柔軟性と伸びが低下するためであり、またこれが１０Pa・ｓを超えると、得られる組成物の粘度が高くなり、その取扱作業性が悪化するためである。（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対して（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子が０．１〜１０モルの範囲内となる量であることが必要であり、好ましくはこれが０．５〜５モルの範囲内となる量である。これは、（Ｃ）成分の配合量が、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対して、（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子が０．１モル未満であると、残存する（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基が耐熱性悪化の原因となり得るためである。またこれが１０モルを超えると、得られる硬化被膜の硬度が経時的に変化しやすくなり、また熱衝撃を受けた場合や高温下で該硬化被膜にクラックや膨れを生じてしまうためである。
（Ｄ）成分の無機充填剤としては特に制限されるものではなく、各種無機充填剤が使用できるが、粉砕石英、酸化アルミニウム等の金属酸化物及びカーボンブラックより選ばれる１種又は２種以上であることが特に好ましい。
（Ｄ）成分の無機充填剤の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、種類に応じて、５〜５００質量部である。
導電性や熱伝導性の効果発現に有効な量として、この範囲が好ましい。また、特に制約を受けるものではないが、一種でもよいし、二種以上混合して配合されてもよい。
また、本発明の効果を妨げない範囲内であれば、公知技術の任意成分として、耐熱添加材等で知られる、酸化鉄（べんがら）等、補強性充填材として知られる煙霧質シリカ等を配合しても構わない。
次に、（Ｅ）成分の付加反応触媒としては、白金黒、塩化第２白金、塩化白金酸、塩化白金酸と１価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などの白金族金属触媒が挙げられる。なお、この付加反応触媒の配合量は触媒量とすることができるが、通常、金属分として（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量に対して０．５〜１，０００ｐｐｍ、特に１〜５００ｐｐｍ程度配合することが好ましい。
本発明のシリコーンゴム組成物には、必要に応じて、低分子シロキサンエステル、シラノール、例えばジフェニルシランジオール等の分散剤、エチニルシクロヘキサノールなどのアセチレンアルコール、テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどの環状ビニルシロキサン、ベンゾトリアゾールなどのトリアゾール化合物等の反応制御剤、難燃性を付与させるハロゲン化合物などを本発明の目的を損なわない範囲で添加混合してもよい。
本発明のシリコーンゴム組成物の室温（２３℃）における粘度は、好ましくは３０〜１０００Ｐａ・ｓ、より好ましくは５０〜８００Ｐａ・ｓの範囲である。３０Ｐａ・ｓ未満では、顕著に充填材の沈降が見られ、１０００Ｐａ・ｓを超える粘度では、成形時の圧力が高くなりすぎて、やはり体積抵抗率が安定しなくなってしまう場合がある。なお、本発明において、粘度はＢＨ型、ＢＳ型等の回転粘度計などにより測定することができる。
以下、実施例と比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、以下の例において部はいずれも質量部を示す。
硬度の評価は、JISA硬度計を用い、JISK6249に準拠し評価した。
密度の評価は、JISK6249に準拠し評価した。
粘度は、B型回転粘度計による見かけ粘度として測定した。
経時後の評価は、配合した組成物に対して、保管容器の上澄みをとり同様に評価測定した。
硬度の評価は、JISA硬度計を用い、JISK6249に準拠し評価した。
密度の評価は、JISK6249に準拠し評価した。
粘度は、B型回転粘度計による見かけ粘度として測定した。
経時後の評価は、配合した組成物に対して、保管容器の上澄みをとり同様に評価測定した。
実施例１
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）３０部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）７０部、粉砕石英（龍森工業製、クリスタライトＶＸ−Ｓ）５０部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）４部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得た。この組成物の室温（２５℃）での粘度をＢＨ型粘度計、ローター７番を使用し、１０ｒｐｍの条件で測定した。また、硬さと密度を測定した。更に、この組成物を６ヶ月室温で保存後に、粘度、硬さ、密度を測定した。結果を表１に記した。
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）３０部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）７０部、粉砕石英（龍森工業製、クリスタライトＶＸ−Ｓ）５０部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）４部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得た。この組成物の室温（２５℃）での粘度をＢＨ型粘度計、ローター７番を使用し、１０ｒｐｍの条件で測定した。また、硬さと密度を測定した。更に、この組成物を６ヶ月室温で保存後に、粘度、硬さ、密度を測定した。結果を表１に記した。
実施例２
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するジメチルポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．１ｍｍｏｌ／ｇ）７５部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）５部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）２０部、酸化亜鉛（ハクスイテック製、酸化亜鉛２種）２００部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）７部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するジメチルポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．１ｍｍｏｌ／ｇ）７５部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）５部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）２０部、酸化亜鉛（ハクスイテック製、酸化亜鉛２種）２００部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）７部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
実施例３
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）２０部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）８０部、カーボンブラック（電気化学工業製、デンカブラック）２５部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）５部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有する生ゴム状ジメチルポリシロキサン（重合度８，０００、ビニル基含有量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ）２０部、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にビニル基を有するモノビニル基含有ポリシロキサン（粘度約１０００ｃＰ、ビニル基含有量０．０５ｍｍｏｌ／ｇ）８０部、カーボンブラック（電気化学工業製、デンカブラック）２５部をプラネタリーミキサーに入れ、３０分間撹拌を続けた後、３本ロールに１回通した。その後、架橋剤として両末端及び側鎖にＳｉ−Ｈ基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン（重合度１７、Ｓｉ−Ｈ量６．０ｍｍｏｌ／ｇ）５部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール０．１部、白金触媒（Ｐｔ濃度１％）０．１部を添加し、１５分間撹拌を続けてシリコーンゴム組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
比較例１〜３
表１に示すように、モノビニル基含有ポリシロキサンを配合しない以外は実施例１〜３と同様の組成にて組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
表１に示すように、モノビニル基含有ポリシロキサンを配合しない以外は実施例１〜３と同様の組成にて組成物を得て、実施例１と同様に評価した。
Claims (2)
- （Ａ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有する、重合度が３０００以上の生ゴム状のオルガノポリシロキサン：２０〜３０質量部、
（Ｂ）珪素原子に結合するアルケニル基が、一分子中に平均０．１個以上２個未満存在し、珪素原子に結合する残余の有機基が脂肪族不飽和結合を含まぬ置換または非置換の１価の炭化水素基であり、２３℃における粘度が０．０５〜１００Pa・ｓであるオルガノポリシロキサン：７０〜８０質量部、
（但し、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計は１００質量部である。）
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個の珪素原子と結合する水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン：（Ａ）及び（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対して（Ｃ）成分中の珪素原子結合水素原子が０．１〜１０モルとなる量
（Ｄ）無機充填剤：５〜５００質量部、
（Ｅ）付加反応触媒：触媒量を含有してなり、室温（２３℃）における粘度が５０〜８００Ｐａ・ｓの範囲で液状であることを特徴とする熱硬化性シリコーンゴム組成物。 - （Ｄ）無機充填剤が、粉砕石英、金属酸化物及びカーボンブラックより選ばれる１種又は２種以上である請求項１記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007291733A JP5377846B2 (ja) | 2007-11-09 | 2007-11-09 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
| EP08848557.8A EP2221343B1 (en) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | Thermocurable silicone rubber composition |
| CN200880115131A CN101855300A (zh) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | 热固化性硅橡胶组合物 |
| PCT/JP2008/003221 WO2009060616A1 (ja) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
| CN201510312790.1A CN105295381B (zh) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | 热固化性硅橡胶组合物 |
| KR1020107008342A KR101468459B1 (ko) | 2007-11-09 | 2008-11-07 | 열경화성 실리콘 고무 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007291733A JP5377846B2 (ja) | 2007-11-09 | 2007-11-09 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009114403A JP2009114403A (ja) | 2009-05-28 |
| JP5377846B2 true JP5377846B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=40625523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007291733A Active JP5377846B2 (ja) | 2007-11-09 | 2007-11-09 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2221343B1 (ja) |
| JP (1) | JP5377846B2 (ja) |
| KR (1) | KR101468459B1 (ja) |
| CN (2) | CN101855300A (ja) |
| WO (1) | WO2009060616A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6191549B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2017-09-06 | 信越化学工業株式会社 | 導電性液状シリコーンゴム組成物及び高電圧ケーブル用常温収縮ゴム部材 |
| CN107298862B (zh) * | 2016-04-15 | 2021-08-03 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化性有机硅树脂组合物 |
| WO2018139506A1 (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP6453967B1 (ja) * | 2017-09-28 | 2019-01-16 | 日東電工株式会社 | 仮固定シート |
| KR102776795B1 (ko) * | 2018-12-25 | 2025-03-10 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 경화 반응성 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물 및 이들의 용도 |
| JPWO2021132515A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | ||
| CN115867613B (zh) * | 2020-07-02 | 2024-08-16 | 富士高分子工业株式会社 | 有机硅凝胶组合物及有机硅凝胶片材 |
| TW202311446A (zh) * | 2021-05-28 | 2023-03-16 | 日商陶氏東麗股份有限公司 | 剝離性硬化皮膜形成用聚矽氧組成物及剝離片材 |
| KR20250025358A (ko) * | 2022-06-17 | 2025-02-21 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 실리콘 조성물, 방열 부재, 및 전자 기기 |
| CN116102890B (zh) * | 2023-02-09 | 2024-08-13 | 广州回天新材料有限公司 | 一种有机硅橡胶组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3662815B2 (ja) * | 1999-05-28 | 2005-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 熱定着用シリコーンゴムロール |
| JP4328876B2 (ja) * | 2003-08-22 | 2009-09-09 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ポリオルガノシロキサン組成物およびその製造方法ならびにシリコーンゴム成形品 |
| JP4636233B2 (ja) | 2004-08-11 | 2011-02-23 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
| JP4640544B2 (ja) * | 2004-08-16 | 2011-03-02 | パイオトレック株式会社 | ポリ（４級アンモニウム塩）側鎖を有するグフラト共重合体および電解質膜 |
| JP4965111B2 (ja) * | 2005-11-09 | 2012-07-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US20070219312A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-20 | Jennifer Lynn David | Silicone adhesive composition and method for preparing the same |
| JP5085089B2 (ja) * | 2006-10-17 | 2012-11-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム組成物 |
-
2007
- 2007-11-09 JP JP2007291733A patent/JP5377846B2/ja active Active
-
2008
- 2008-11-07 CN CN200880115131A patent/CN101855300A/zh active Pending
- 2008-11-07 CN CN201510312790.1A patent/CN105295381B/zh active Active
- 2008-11-07 KR KR1020107008342A patent/KR101468459B1/ko active Active
- 2008-11-07 EP EP08848557.8A patent/EP2221343B1/en active Active
- 2008-11-07 WO PCT/JP2008/003221 patent/WO2009060616A1/ja active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2221343A1 (en) | 2010-08-25 |
| WO2009060616A1 (ja) | 2009-05-14 |
| KR20100085042A (ko) | 2010-07-28 |
| CN101855300A (zh) | 2010-10-06 |
| KR101468459B1 (ko) | 2014-12-03 |
| JP2009114403A (ja) | 2009-05-28 |
| CN105295381B (zh) | 2018-07-06 |
| EP2221343A4 (en) | 2012-01-25 |
| EP2221343B1 (en) | 2016-08-10 |
| CN105295381A (zh) | 2016-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5377846B2 (ja) | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP5445415B2 (ja) | 熱伝導性シリコーン接着剤組成物及び熱伝導性シリコーンエラストマー成形品 | |
| JP5240150B2 (ja) | フルオロシリコーンゴム組成物およびその硬化物 | |
| JP2008291148A (ja) | 耐熱性に優れたシリコーンゲル組成物 | |
| JP5168732B2 (ja) | 変位耐久性を有する硬化物を与えるシリコーンゲル組成物 | |
| JP2020512465A (ja) | 放熱ゲル型シリコーンゴム組成物 | |
| JP5530080B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| KR20060129162A (ko) | 열 전도성 실리콘 조성물 | |
| US9631062B2 (en) | Silicone gel composition and silicone gel cured product | |
| KR20180077050A (ko) | 실리콘 조성물 및 그 경화물 | |
| JP2000160016A (ja) | 防振ゴム用組成物 | |
| JP6274125B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物 | |
| JP2001139818A (ja) | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 | |
| JP5803845B2 (ja) | 付加硬化型フロロシリコーンゴム組成物 | |
| JP5085089B2 (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JP4522816B2 (ja) | 難燃性を有する接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP2741436B2 (ja) | 表面処理アルミナ及びそれを含有する熱伝導性シリコーン組成物 | |
| US20230193028A1 (en) | Thermal conductive silicone composition | |
| JP7564055B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物及び硬化成型物 | |
| JP3919011B2 (ja) | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP2011122042A (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 | |
| JPH07107136B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP7004936B2 (ja) | シリコーンゲル組成物及びその硬化物並びにパワーモジュール | |
| JP2008120975A (ja) | 付加反応用触媒 | |
| WO2022092244A1 (ja) | 硬化性フロロシリコーン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101108 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130621 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130709 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130830 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130924 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130925 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5377846 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |