JP5325373B2 - 有機顔料分散液の製造方法、それにより得られる有機顔料分散液、それを用いた着色感光性樹脂組成物および感光性樹脂転写材料、ならびにカラーフィルタおよび液晶表示装置 - Google Patents

Description

本発明は、カラーフィルタなどに用いられる有機顔料分散液の製造方法、およびそれにより得られる有機顔料分散液に関し、更に詳しくはそれを用いた着色感光性組成物、感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置に関する。

近年、粒子を小サイズ化する取り組みが進められている。特に、粉砕法、析出法などでは製造することが困難なナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍの範囲）にまで小サイズ化する研究が進められている。さらに、ナノメートルサイズに小サイズ化し、しかも単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）の高い粒子とすることが試みられている。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなバルク粒子や、より小さな分子や原子の中間に位置し、従来にないサイズ領域であり、予想できなかった新たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、その特性を安定化することも可能であり、このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざまな分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療などの広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するため、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁性が優れているなどのことから多く分野で利用されている。そしてポリイミドを微粒子化して、ポリイミド有する特性と形状とを組み合わせて、さらに広い分野で利用されるようになってきている。例えば、微粒子化したポリイミドを、画像形成用の粉末トナーの添加剤とすることなどが提案されている（特許文献１）。

また、有機ナノ粒子のなかでも有機顔料についてみると、例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルタ等を用途として挙げることができる。これらは、今や、生活上欠くことができない重要な化合物となっている。なかでも高性能が要求され、実用上、特に重要なものとして、インクジェットインク用顔料およびカラーフィルタ用顔料が挙げられる。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきたが、耐水性や耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってきている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光性、耐水性に優れるという利点を有する。しかしながら、紙表面の空隙に染み込むことが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しく、紙への密着性に劣る。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、ＣＣＤセンサーなどの光学素子や表示素子に用いるカラーフィルタの薄層化が望まれている。カラーフィルタには有機顔料が用いられているが、フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため、ナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な微粒子の製造が望まれている。

有機粒子の製造方法に関しては、気相法（不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒子を基板上に回収する方法）、液相法（例えば、良溶媒に溶解した試料を撹拌条件や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る再沈法）、レーザーアブレーション法（溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーションさせることにより粒子を微細化する方法）などが研究されている。また、これらの方法により、所望のサイズで単分散化を試みた製造例が報告されている。中でも液相法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法として注目されている（特許文献２、３など参照）。この液相法で製造した有機粒子は、析出条件を溶媒種、注入速度、温度等で調整することにより結晶形や粒子表面の性質を調整でき、特許文献３には、キナクリドン顔料の結晶形を貧溶媒種によって調整した例が記載されている。

一方、粒子の分散性の改善についてみると、従来有機顔料の分散が各種の分散機（ロールミル、ボールミル、アトライター等）を用いて工業的に行われているが、粒子を微細化することにより粘度が上昇してしまう場合がある。粘度が上昇してしまうと、分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となったりする。これらを解決するために、分散を助ける分散剤、分散を安定化させるポリマーの添加が行われているが十分な効果は得られていない（非特許文献１など参照）。
またカラーフィルタ用の有機顔料分散液では、その分散性を高めるため、カラーフィルタの製造に必要なアルカリ現像性と分散安定性との両性質を付与し得るポリマーや顔料分散剤を添加している（例えば、特許文献４参照）。しかしながら、これらの方法では分散に時間がかかり、また粘度が上昇してしまうなどのために、要求を充足するには至っていない。

また、前記液相法によって調製した顔料粒子を用い、分散性を改善した例が報告されている。特許文献５では、液相法によって顔料粒子水分散体を調製した例が記載されている。しかしながら、この方法は、最終的に水性分散体として提供する方法であり、有機溶剤分散体として提供する方法については、何ら言及されていない。
特許文献６では、液相法によって調製した顔料粒子を用い、有機溶剤分散体として提供する例が記載されている。特許文献６では、顔料を塩基性化合物および／または塩基性溶液に溶解させ、ついで液体の中性化合物および／または酸性化合物、または中性液体および／または酸性液体を添加することで、顔料を析出させる方法が記載されている。しかしながら、この手法で得られた有機顔料粒子は、一次粒子径が大きいものになってしまい、微粒子化の要求に、充分に答えられていなかった。

特開平１１−２３７７６０号公報 特開平６−７９１６８号公報 特開２００４−９１５６０号公報 特開２０００−２３９５５４号公報 特開２００４−４３７７６号公報 特開２００４−１２３８５３号公報 顔料分散技術−表面処理と分散剤の使い方および分散性評価−技術情報協会 １９９９

本発明は有機顔料分散液の製造方法の提供を目的とし、また凝集を生じない分散安定性の高い有機顔料分散液を分散液中に効率よく製造する方法の提供を目的とする。さらに本発明は、ナノサイズで粒径分布ピークのシャープな有機顔料微粒子を含有する分散液およびその製造方法の提供を目的とし、さらに上記の有機顔料微粒子を用いた着色感光性樹脂組成物および感光性樹脂転写材料の提供を目的とし、さらにまたそれらを用いた高いコントラストを有し優れた表示特性を発揮するカラーフィルタおよび表示装置の提供を目的とする。

上記課題は下記の手段により達成された。
〔１〕良溶媒に溶解した有機顔料の溶液と、前記良溶媒と相溶性でありかつ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノサイズの微粒子として生成させ有機顔料の分散液を調製し、次いで
前記分散液を濃縮もしくはその溶媒を除去して前記分散液中の有機顔料微粒子を再分散可能なフロックとし、
前記有機顔料微粒子を有機溶媒中に再分散して分散液とするに当たり、前記分散液を濃縮した後に、下記一般式（２）で表される高分子化合物を添加することを特徴とする有機顔料分散液の製造方法。

〔式中、Ｒ^３は、（ｘ＋ｙ）価の連結基を表す。Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立に単結合または２価の連結基を表す。Ａ^２は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ただし、ｘ個のＡ^２は互いに同一であっても、異なっていてもよい。ｙは１〜８の数を表し、ｘは２〜９の数を表し、ｘ＋ｙは３〜１０を満たす。Ｐ^２は高分子骨格を表す。〕
〔２〕前記Ａ^２が、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基であることを特徴とする〔１〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔３〕前記Ｐ^２で表される高分子骨格が、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル化合物ポリマー、エーテル化合物ポリマー、ウレタン化合物ポリマー、アミド化合物ポリマー、エポキシ化合物ポリマー、シリコーン化合物ポリマー、並びにこれらの変性物及び共重合体からなる群より選ばれる少なくとも一種に由来するものであることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔４〕前記高分子化合物の重量平均分子量が３０００〜１０００００であることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔５〕前記有機顔料分散液を調製するに当り、いずれかの工程でアミノ基を有する顔料分散剤を共存させることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔６〕前記有機顔料分散液を調製するに当り、一般式（Ｄ１）で表される顔料分散剤、一般式（Ｄ３）で表される顔料分散剤、および下記顔料分散剤Ｅから選ばれる少なくとも１種を含有させることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。

（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は下記式（ｉ）〜（ｖ）の構造式のいずれかで表される二価の連結基から選択される基を表す。Ｙは下記一般式（Ｄ２）で表される基を表し、あるいはｎが１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。）

（一般式（Ｄ２）中、Ｚは低級アルキレン基を表す。−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは１又は２を表す。）

（一般式（Ｄ３）中、Ｑはアントラキノン化合物色素、アゾ化合物色素、フタロシアニン化合物色素、キナクリドン化合物色素、ジオキサジン化合物色素、アントラピリミジン化合物色素、アンサンスロン化合物色素、インダンスロン化合物色素、フラバンスロン化合物色素、ピランスロン化合物色素、ペリノン化合物色素、ペリレン化合物色素、及びチオインジゴ化合物色素から選ばれる有機色素残基を表す。Ｘ_１は−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−、−ＳＯ_２ＮＨ−Ｙ_２−、又は−ＣＨ_２ＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ−Ｙ_２−を表し、Ｙ_２は置換基を有してもよいアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ｒ_１１およびＲ_１２はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ_１１とＲ_１２とで少なくとも窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｙ_１は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、Ｚ_１は水酸基又は一般式（Ｄ３ａ）で表される基を表し、あるいはｎ１が１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。ｍ１は１〜６の整数を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。）

（一般式（Ｄ３ａ）中、Ｙ_３は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、ｍ１、Ｒ_１１、およびＲ_１２は一般式（Ｄ３）と同じである。）

［顔料分散剤Ｅ：（ｉ）末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、（ｉｉ）窒素原子とエチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマーと、（ｉｉｉ）エーテル基を有する重合性モノマーとを共重合体単位として含むグラフト共重合体からなる顔料分散剤であって、
前記重合性オリゴマー（ｉ）が、下記一般式（Ｅ６）で表され、

（一般式（Ｅ６）において、Ｒ ^６１ 及びＲ ^６３ は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ ^６２ は、炭素数１〜８のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキレン基を表す。Ｙ ^６ は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ ^６４ （ここで、Ｒ ^６４ は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。）を表す。ｑは、２０〜２００を表す。）
前記窒素含有モノマー（ｉｉ）が下記一般式（Ｅ２）で表され、

（前記一般式（Ｅ２）において、Ｒ ^２１ は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ ^２２ は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｘ ^２ は、−Ｎ（Ｒ ^２３ ）（Ｒ ^２４ ）または−Ｒ ^２５ Ｎ（Ｒ ^２６ ）（Ｒ ^２７ ）を表す。ここで、Ｒ ^２３ 及びＲ ^２４ は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ ^２５ は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ ^２６ 及びＲ ^２７ は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。ｍ２及びｎ２は０又は１を表す。）
前記重合性モノマー（ｉｉｉ）が下記一般式（Ｅ１）で表される。

（前記一般式（Ｅ１）において、Ｒ ^１１ は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ ^１２ は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｘ ^１ は、−ＯＲ ^１３ 又は−ＯＣＯＲ ^１４ を表す。ここで、Ｒ ^１３ は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ ^１４ は、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。ｍ３は２〜２００を表す。）］
〔７〕前記有機顔料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔８〕前記有機顔料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔９〕前記有機顔料がピロロピロール化合物顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１項９に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１０〕前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｖ）で表される顔料であることを特徴とする〔９〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。

〔１１〕前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｚ）で表される顔料であることを特徴とする〔９〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。

〔１２〕前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｗ）で表される顔料であることを特徴とする〔９〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。

〔１３〕前記有機顔料がジオキサジン化合物顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１４〕前記ジオキサジン化合物顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７である〔１３〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１５〕前記ジオキサジン化合物顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３である〔１３〕に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１６〕前記有機顔料溶液と貧溶媒とを混合して有機顔料分散液を生成させるに当り、前記貧溶媒が１０Ｌ以上のスケールで有機顔料微粒子を生成させることを特徴とする〔１〕〜〔１５〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１７〕前記顔料微粒子の平均粒径を１ｎｍ〜１μｍとする〔１〕〜〔１６〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１８〕前記有機顔料分散液の濃縮倍率を１００〜３０００倍程度とする〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔１９〕前記有機微粒子１００質量部に対して、前記高分子化合物を０．１〜１０００質量部で含有させる〔１〕〜〔１８〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔２０〕前記有機微粒子１００質量部に対して、前記顔料分散剤を０．１〜１０００質量部で含有させる〔１〕〜〔１９〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
〔２１〕〔１〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の方法で製造された、有機顔料微粒子と前記式（２）で表される高分子化合物とを有機溶媒中に含有する有機顔料分散液。
〔２２〕前記顔料微粒子の平均粒径を１ｎｍ〜１μｍとした〔２１〕に記載の有機顔料分散液。
〔２３〕前記有機微粒子の濃度が３〜９０質量％である〔２１〕または〔２２〕に記載の有機顔料分散液。
〔２４〕前記有機微粒子１００質量部に対して、前記高分子化合物を０．１〜１０００質量部で含有させた〔２１〕〜〔２３〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液。
〔２５〕前記有機微粒子１００質量部に対して、前記顔料分散剤を０．１〜１０００質量部で含有させる〔２１〕〜〔２４〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液。
〔２６〕〔２１〕〜〔２５〕のいずれか１項に記載の有機顔料分散液中の有機顔料微粒子と、バインダーと、モノマーもしくはオリゴマーと、光重合開始剤もしくは光重合開始剤系とを少なくとも含む着色感光性樹脂組成物。
〔２７〕仮支持体上に、少なくとも、〔２６〕に記載の着色感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を設けたことを特徴とする感光性樹脂転写材料。
〔２８〕〔２６〕に記載の着色感光性樹脂組成物及び／又は〔２７〕に記載の感光性樹脂転写材料を用いたことを特徴とするカラーフィルタ。
〔２９〕〔２８〕に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示装置。

本発明の製造方法によればナノメートルサイズにまで微細化した有機顔料微粒子の分散液を効率よく得ることができ、さらにはナノサイズでしかも単分散性の高い有機顔料微粒子の分散液を得ることができる。また本発明の製造方法によれば、再沈法により有機顔料微粒子分散液を調製するに当り、濃縮して有機顔料微粒子を得た後、濃縮液中の凝集粒子であっても効率よく分散化することができる。さらにまた、本発明の製造方法によればカラーフィルター塗布液やインクジェット用インクに適した有機顔料微粒子およびその分散液を工業的規模で生産することができる。また、本発明の有機顔料微粒子を用いたカラーフィルタは目的の色純度と高いコントラストとを有し、耐候性にも優れ、その液晶表示装置は黒のしまり、再現性が良好となり表示ムラも改善できるという優れた効果を奏する。

以下、本発明の有機ナノ粒子の製造方法について説明する。
［有機材料］
本発明の製造方法に用いられる有機材料は、有機顔料である。また、有機粒子は、単独で用いても、複数であっても、これらを組み合わせたものであってもよい。

有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン化合物顔料、またはそれらの混合物などが挙げられる。

更に詳しくは、たとえば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．番号７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）等のペリレン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１１０５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１１００）等のペリノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．番号７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７（Ｃ．Ｉ．番号７３９００、７３９０６）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号７３９０５）のキナクリドン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）等のキナクリドンキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７（Ｃ．Ｉ．番号６０６４５）等のアントラキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．番号５９３００）等のアントアントロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．番号１２５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番号２１２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１（Ｃ．Ｉ．番号１１７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１７７５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１６）等のベンズイミダゾロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Ｃ．Ｉ．番号２０７１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（Ｃ．Ｉ．番号２００３８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（Ｃ．Ｉ．番号２００３４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（Ｃ．Ｉ．番号２００３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６（Ｃ．Ｉ．番号２００３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４（Ｃ．Ｉ．番号２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１（Ｃ．Ｉ．番号２００５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４（Ｃ．Ｉ．番号２０７３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．番号２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０（Ｃ．Ｉ．番号２００５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１（Ｃ．Ｉ．番号２００６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（Ｃ．Ｉ．番号２００６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２００６０）等のジスアゾ縮合化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１１０８）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８８（Ｃ．Ｉ．番号２１０９４）等のジスアゾ化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１７１４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（Ｃ．Ｉ．番号４８５４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８（Ｃ．Ｉ．番号１５８６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３（Ｃ．Ｉ．番号１５５８５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４（Ｃ．Ｉ．番号１２７６０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５９１５）等のアゾ化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９８００）等のインダントロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７４２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．番号７４２６５）、ピグメントグリーン３７（Ｃ．Ｉ．番号７４２５５）、ピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．番号７４１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０：２）、もしくは１５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０）等のフタロシアニン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２８００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２７６５：１）等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．番号５１３１９）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）等のジオキサジン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５３００）等のアミノアントラキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号７３３１２）等のチオインジゴ化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（Ｃ．Ｉ．番号５６２９８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６（Ｃ．Ｉ．番号４８２１０）等のイソインドリン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９（Ｃ．Ｉ．番号５６２８４）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１（Ｃ．Ｉ．番号１１２９５）等のイソインドリノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０（Ｃ．Ｉ．番号５９７００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２１６（Ｃ．Ｉ．番号５９７１０）等のピラントロン化合物顔料、またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３１（６００１０）等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。なかでも、キナクリドン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはアゾ化合物顔料であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物顔料又はジオキサジン化合物顔料がより好ましい。
以下、ジケトピロロピロール化合物顔料又はジオキサジン化合物顔料についてさらに詳しく説明する。
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４、２５５、２６４に代表されるピロロピロール化合物顔料は、カラーフィルタを構成する赤画素の色純度を高めるのに適した吸収域を有し、色再現域を広げられるため、そのカラーフィルタへの利用が試みられている。しかしながら従来の顔料では、色純度やコントラスト等、要求に応えられていない。例えば特開２００３−３３６００１号公報に記載されているインクジェット用インク、ビーズ分散やソルトミリングによる方法で得たものなどでは良好なカラーフィルタは得られない。
本発明の製造方法によれば、ナノサイズのピロロピロール化合物顔料微粒子を粒径分布がシャープな状態で得ることができる。また、その顔料微粒子をカラーフィルタに用いたとき、所望の色純度と高いコントラストを両立でき、しかも耐光性に優れ、また折出物の発生を抑えることができる。そしてそのカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、黒のしまりおよび赤の描写力に優れ、表示ムラが抑えられる。

上記ジケトピロロピロール化合物顔料においては、中でもＣ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４（下記式（Ｚ）で表される化合物）、２５５（下記式（Ｗ）で表される化合物）、２６４（下記式（Ｖ）で表される化合物）が好ましく、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４が吸収スペクトルの観点でより好ましい。なお、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４としては、Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｂ−ＣＦ、 Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ、 Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ、 Ｍｉｃｒｏｌｅｎ ＤＰＰ ＲＥＤ ＢＰ など市販されているあらゆるものを用いることが可能である。Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５５としては、 Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｃｏｒａｌ Ｒｅｄ Ｃ、 Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ５Ｇなどを用いることができる。Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２６４としては、Ｈｏｓｔａｐｅｐｅｒｍ Ｒｕｂｉｎ Ｄ３Ｂ ＬＰ２６１５、 Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｕｂｉｎ ＴＲ などを用いることができる。

次にジオキサジン化合物顔料について説明する。近年カラーフィルタ青画素の着色剤として、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６が多用されるようになり、これによりカラーフィルタの色純度が高くなってきた。しかし、液晶表示装置に多用されている光源である冷陰極管などの光源は、青の発光ピークの長波側にも少し発光があり、これにより色度がＮＴＳＣに劣るものとなっていた。
この問題は、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３、３７に代表されるジオキサジン化合物顔料を（例えば５％程度）添加する事で改善することができる。そしてこの高い色純度のカラーフィルタで、コントラストを改善し、表示特性を更に向上させることが考えられるものの、従来のビース分散法やソルトミリング法では満足な結果が得られない。
これに対し、本発明の製造方法によれば、ジオキサジン化合物顔料を粒径分布がそろったナノサイズの顔料として得ることができる。そしてそのジオキサジン化合物顔料微粒子含有する分散液を経時安定性に優れたものとすることができる。そのため、それ用いたカラーフィルタは、高い色純度と高いコントラストを両立でき、しかも耐光性に優れる。またそのカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、黒のしまりおよび青の描写、再現性に優れ、表示ムラが抑えられる。なお、Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３としては、Ｃｒｏｍｏｆｉｎｅ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＥ、 ＦａｓｔｇｅｎＳｕｐｅｒ Ｖｉｏｌｅｔ ＢＢＬ、 Ｈｅｌｉｏ Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＥＢ、 Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ−ＷＡ、Ｓａｎｙｏ Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＢＬＤなど市販されているあらゆるものを用いることが可能である。Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．３７としては、Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｖｉｏｌｅｔ Ｂ、Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ Ｖｉｏｌｅｔ Ｂ−Ａなど市販されているあらゆるものを用いることが可能である。

本発明の有機ナノ粒子の製造方法においては、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。

［有機粒子の生成］
次に、有機粒子の生成方法について説明する。
本発明において、有機顔料微粒子（以下、「有機ナノ粒子」と呼ぶことがある。）は、有機顔料を良溶媒に溶解した有機材料溶液と、前記良溶媒に対しては相溶性を有し、有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒（以下、この溶媒を［有機顔料の貧溶媒］ともいい、あるいは単に［貧溶媒］ということもある。）とを混合することにより生成させる（以下、この方法を「再沈法」ということもあり、このとき得られる有機ナノ粒子を含有する分散液を「有機粒子再沈液」ということもある。）。
有機顔料（以下、「有機材料」と呼ぶことがある。）の貧溶媒は、有機顔料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。有機顔料の貧溶媒としては、有機顔料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。有機顔料の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると０．０００００１質量％以上が実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性もしくは均一混合性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。
貧溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物がこの好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒またはエステル化合物溶媒がより好ましい。
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ_６ ⁻との塩などが挙げられる。

次に、有機材料を溶解する良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、前記貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。有機材料の良溶媒への溶解性は有機材料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。有機材料の良溶媒への溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機材料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は前述のとおりである。
良溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。
スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が好ましい。
有機材料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。

本発明において有機材料は、良溶媒中に均一に溶解されなければならないが、酸性でもしくはアルカリ性で溶解することも好ましい。一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合化合物顔料はアルカリ性で、フタロシアニン化合物顔料は酸性で溶解される。

アルカリ性で溶解させる場合に用いられる塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、もしくは水酸化バリウムなどの無機塩基、またはトリアルキルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、金属アルコキシドなどの有機塩基であるが、好ましくは無機塩基である。

使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、無機塩基の場合、好ましくは有機材料に対して１．０〜３０モル当量であり、より好ましくは１．０〜２５モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜２０モル当量である。有機塩基の場合、好ましくは有機材料に対して１．０〜１００モル当量であり、より好ましくは５．０〜１００モル当量であり、さらに好ましくは２０〜１００モル当量である。

酸性で溶解させる場合に用いられる酸は、硫酸、塩酸、もしくは燐酸などの無機酸、または酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸であるが好ましくは無機酸である。特に好ましくは硫酸である。
使用される酸の量は、有機材料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問わず、好ましくは有機材料に対して３〜５００モル当量であり、より好ましくは１０〜５００モル当量であり、さらに好ましくは３０〜２００モル当量である。

アルカリまたは酸を有機溶媒と混合して、有機材料の良溶媒として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、有機材料溶液全量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。

有機粒子作製時、すなわち有機粒子を析出し、形成する際の貧溶媒の条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒とを混合する際、両者のどちらを添加して混合してもよいが、有機材料溶液を貧溶媒に添加して混合することが好ましく、その際に貧溶媒が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒の混合比（有機粒子再沈液中の良溶媒／貧溶媒比）は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機粒子再沈液の濃度は有機粒子を生成することができれば特に制限されないが、分散溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
また、有機ナノ粒子を生成させる際の調製スケールは、特に限定されないが、貧溶媒の混合量が１０〜２０００Ｌの調製スケールであることが好ましく、５０〜１０００Ｌの調製スケールであることがより好ましい。

有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、重量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。有機粒子（一次粒子）の平均粒径はナノメートルサイズであり、平均粒径が１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。なお本発明の製造方法で形成される粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。有機粒子の濃縮方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。

［分散剤］
本発明の有機ナノ粒子の製造方法では、有機ナノ粒子分散液を調製するに当り、分散剤を含有させることが好ましい。分散剤を含有させる工程は特に限定されないが、有機材料溶液および貧溶媒の両方もしくは一方に分散剤を添加して含有させることが好ましい。また、分散剤溶液を上記両液とは別系統で有機ナノ粒子形成時に添加することも好ましい。予め分散剤により表面処理を施された顔料粒子を用いることも好ましく、顔料粒子には分散剤の吸着を促進し得るような表面処理が施されていてもよい。分散剤は（１）析出した顔料表面に素早く吸着して、微細なナノ粒子を形成し、かつ（２）これらの粒子が再び凝集することを防ぐ作用を有するものである。

用いることのできる分散剤として、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性もしくは顔料誘導体の、低分子または高分子分散剤を使用することができる。なお、高分子分散剤の分子量は溶液に均一に溶解できるものであれば制限なく用いることができるが、好ましくは分子量１，０００〜２，０００，０００であり、５，０００〜１，０００，０００がより好ましく、１０，０００〜５００，０００がさらに好ましく、１０，０００〜１００，０００が特に好ましい。高分子分散剤としては、具体的には、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これら高分子は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの分散剤は、単独あるいは併用して使用することができる。顔料の分散に用いる分散剤に関しては、「顔料分散安定化と表面処理技術・評価」（化学情報協会、２００１年１２月発行）の２９〜４６頁に詳しく記載されている。

アニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。なかでも、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩が好ましい。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、特開平３−２７３０６７号明細書に記載されているものが好ましい。これらアニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

カチオン性分散剤（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性物質の塩が含まれる。これらカチオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

両イオン性分散剤は、前記アニオン性分散剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性分散剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する分散剤である。
ノニオン性分散剤（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

顔料誘導体型分散剤とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型分散剤、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型分散剤と定義する。例えば、糖含有顔料誘導体型分散剤、ピペリジル含有顔料誘導体型分散剤、ナフタレンまたはペリレン誘導顔料誘導体型分散剤、メチレン基を介して顔料親構造に連結された官能基を有する顔料誘導体型分散剤、ポリマーで化学修飾された顔料親構造、スルホン酸基を有する顔料誘導体型分散剤、スルホンアミド基を有する顔料誘導体型分散剤、エーテル基を有する顔料誘導体型分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステル基またはカルボキサミド基を有する顔料誘導体型分散剤などがある。

本発明の製造方法においては、良溶媒に溶解させた有機材料溶液を調製する際、アミノ基を含有する顔料分散剤を共存させることが好ましい。ここで、アミノ基とは一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基を含み、アミノ基の数は一つでも複数でもよい。顔料骨格にアミノ基を有する置換基を導入した顔料誘導体化合物でも、アミノ基を有するモノマーを重合成分としたポリマー化合物でもよい。これらの例として、例えば、特開２０００−２３９５５４号公報、２００３−９６３２９号公報、２００１−３１８８５号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特公平５−７２９４３号公報に記載の化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の製造方法に用いられるアミノ基を有する分散剤としては、それに限定されるものではないが、下記の一般式（Ｄ１）、（Ｄ３）、および式（Ｄ４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種を用いることができる。
＜１．一般式（Ｄ１）で表される化合物＞

一般式（Ｄ１）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合物であれば任意に選択することができる。前記Ａの具体例を以下に示すが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。

一般式（Ｄ１）中、Ｘは単結合又は下記式（ｉ）〜（ｖ）の構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。

一般式（Ｄ１）中、Ｙは下記一般式（Ｄ２）で表される基を表す。

一般式（Ｄ２）中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。Ｚは、−（ＣＨ_２）_ｂ−と表されるが、該ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（Ｄ２）中、−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環基を表す。該−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（Ｃ_ｒＨ_２ｒ＋１）_２と表され、ｒは１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。−ＮＲ_２１が、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環基を表す場合、下記構造式で表されるいずれかのヘテロ環基が好ましい。

前記一般式（Ｄ２）における、Ｚ及び−ＮＲ_２１は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。前記一般式（Ｄ２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。

以下に、前記一般式（Ｄ１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。

一般式（Ｄ１）で表される化合物は例えば特開２０００−２３９５５４号公報に記載された方法により合成することができる。

＜２．一般式（Ｄ３）で表される化合物＞

一般式（Ｄ３）中、
Ｑは、アントラキノン化合物色素、アゾ化合物色素、フタロシアニン化合物色素、キナクリドン化合物色素、ジオキサジン化合物色素、アントラピリミジン化合物色素、アンサンスロン化合物色素、インダンスロン化合物色素、フラバンスロン化合物色素、ピランスロン化合物色素、ペリノン化合物色素、ペリレン化合物色素、及びチオインジゴ化合物色素から選ばれる有機色素残基を表し、なかでもアゾ化合物色素、またはジオキサジン化合物色素であることが好ましく、アゾ化合物色素であることがより好ましい。
Ｘ_１は、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−、−ＳＯ_２ＮＨ−Ｙ_２−、又は−ＣＨ_２ＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ−Ｙ_２−を表し、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−であることが好ましい。
Ｙ_２は置換基を有してもよいアルキレン基又はアリーレン基を表し、なかでもフェニレン、トルイレン、またはヘキシレンであることが好ましく、フェニレンであることがより好ましい。
Ｒ_１１およびＲ_１２はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ_１１とＲ_１２とで少なくとも窒素原子を含むヘテロ環基を形成してもよい。なかでもメチル基、エチル基、プロピル基、または窒素原子を含めたピロリジニル基であることが好ましく、エチル基であることがより好ましい。
Ｙ_１は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。
Ｚ_１は水酸基又は一般式（Ｄ３ａ）で表される基を表し、あるいはｎ１が１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。ｍ１は１〜６の整数を表し、２〜３が好ましい。ｎ１は１〜４の整数を表し、１〜２が好ましい。

一般式（Ｄ３ａ）中、Ｙ_３は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、ｍ１、Ｒ_１１、およびＲ_１２は一般式（Ｄ３）におけるそれらと同じ意味である。

一般式（Ｄ３）で表される化合物はより具体的には例えば下記一般式により表される。

なお一般式（Ｄ３−１）〜（Ｄ３−６）において、Ｑ、ｍ１、ｎ１、Ｒ_１１、Ｒ_１２は一般式（Ｄ３）におけるそれらと同じ意味である。以下に一般式（Ｄ３）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらにより限定されるものではない。

一般式（Ｄ３）で表される化合物は、例えばＲ_１１およびＲ_１２を有するアミン化合物とＲ_１１およびＲ_１２を有するアルコール化合物とをハロゲン化トリアジン化合物と反応させ、得られた中間体に色素化合物を反応させて得ることができる。また、特公平５−７２９４３号明細書の記載も参考にすることができる。

＜３．グラフト共重合体を含有する顔料分散剤＞
本発明の有機ナノ粒子の製造方法においては、アミノ基及びエーテル基を有するグラフト共重合体を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を含有する分散剤を用いることも好ましい。
前記グラフト共重合体は、アミノ基及びエーテル基を少なくとも有してなり、その他のモノマー等を共重合体単位として含んでいてもよい。
前記グラフト共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００がより好ましい。前記重量平均分子量（Ｍｗ）が、３０００未満であると、有機ナノ粒子の凝集を防ぐことができず、粘度が上昇してしまうことがあり、１０００００を超えると有機溶剤への溶解性が不足し、粘度が上昇してしまうことがある。なお、該重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テトラヒドロフラン）により測定されるポリスチレン換算重量平均分子量である。

前記グラフト共重合体は、（ｉ）末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、（ｉｉ）アミノ基とエチレン性不飽和二重結合とを有するモノマーと、（ｉｉｉ）エーテル基を有する重合性モノマーとを共重合体単位として少なくとも含み、必要に応じて（ｉｖ）その他のモノマーを共重合単位として含むことが好ましい。

これらの共重合体単位の、前記グラフト共重合体における含有量としては、（ｉ）前記重合性オリゴマーが１５〜９８質量％であることが好ましく、２５〜９０質量％であることがより好ましく、（ｉｉ）アミノ基含有モノマーが１〜４０質量％であることが好ましく、５〜３０質量％であることがより好ましく、（ｉｉｉ）前記エーテル基を有する重合性モノマーが１〜７０質量％であることが好ましく、５〜６０質量％であることがより好ましい。

前記重合性オリゴマーの含有量が、１５質量％未満であると、分散剤としての立体反発効果が得られず、有機ナノ粒子の凝集が防止できないことがあり、９８質量％を超えると、前記窒素含有モノマーの割合が減り有機粒子に対する吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがある。前記窒素含有モノマーの含有量が、１質量％未満であると、有機粒子に対する吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがあり、４０質量％を超えると、前記重合性オリゴマーの割合が減ることから、分散剤としての立体反発効果が得られず、有機粒子の凝集を十分に防止できないことがある。前記エーテル基を有する重合性モノマーの含有量が、１質量％未満であると、カラーフィルタ等の製造の際の現像適性が十分でないことがあり、７０質量％を超えると、分散剤としての能力が低下することがある。

（ｉ） 重合性オリゴマー
前記重合性オリゴマー（以下、「マクロモノマー」と称することがある。）は、エチレン性不飽和二重結合を有する基を末端に有するオリゴマーである。本発明においては、前記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両末端の内の一方にのみ前記エチレン性不飽和二重結合を有する基を有するのが好ましい。

前記オリゴマーとしては、一般的には、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、及びブタジエンから選択された少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合体又は共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体又は共重合体、ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、これらのオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。

前記エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。

本発明においては、前記重合性オリゴマーの中でも、下記一般式（Ｅ６）で表されるオリゴマーが好ましい。

前記一般式（Ｅ６）において、Ｒ^６１及びＲ^６３は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^６２は、炭素数１〜８のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましい。Ｙ⁶は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ^６４（ここで、Ｒ^６４は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。）を表し、フェニル基又は−ＣＯＯＲ^６４（ここで、Ｒ^６４は、炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキル基を表す。）が好ましい。ｑは、２０〜２００を表す。

前記重合性オリゴマーの具体例としては、ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であって、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーが好ましい。

前記重合性オリゴマーは、市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１４，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：７０７Ｓ，東亜合成化学工業（株）社製）、片末端メタクリロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ，東亜合成化学工業（株）社製）、などが挙げられる。

本発明における前記重合性オリゴマーの好ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリレートとポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜２００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有するものが挙げられる。

（ｉｉ） アミノ基含有モノマー
前記アミノ基含有モノマーとしては、例えば、下記一般式（Ｅ２）で表される化合物より選択される少なくとも１種が好適に挙げられる。

前記一般式（Ｅ２）において、Ｒ^２１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^２２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、これらの中でも、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基が特に好ましい。

Ｘ^２は、−Ｎ（Ｒ^２３）（Ｒ^２４）、−Ｒ^２５Ｎ（Ｒ^２６）（Ｒ^２７）を表す。ここで、Ｒ^２３及びＲ^２４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ^２５は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ^２６及びＲ^２７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。

上記のうち、−Ｎ（Ｒ^２３）（Ｒ^２４）のＲ^２３及びＲ^２４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基若しくはフェニル基が好ましく、−Ｒ^２５−Ｎ（Ｒ^２６）（Ｒ^２７）のＲ^２５は、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、Ｒ^２６及びＲ^２７は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。ｍ２及びｎ２は、１又は０を表し、ｍ２＝１かつｎ２＝１、又は、ｍ２＝１かつｎ２＝０が好ましい（即ち、下記一般式（Ｅ３）、（Ｅ４）で表されるモノマーに対応する）。

本発明においては、前記一般式（Ｅ２）で表されるモノマーの中でも、下記一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）のいずれかで表されるモノマーから選択される少なくとも１種が好ましい。

前記一般式（３）において、Ｒ^３１は、Ｒ^２１と同義である。Ｒ^３２は、Ｒ^２２と同義である。Ｘ^３は、Ｘ^２と同義である。

前記一般式（４）において、Ｒ^４１は、Ｒ^２１と同義である。Ｘ^４は、Ｘ^２と同義であり、−Ｎ（Ｒ^４３）（Ｒ^４４）（ここで、Ｒ^４３及びＲ^４４は、Ｒ^２３及びＲ^２４と同義である。）、又は、−Ｒ^４５−Ｎ（Ｒ^４６）（Ｒ^４７）（ここで、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれＲ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２７と同義である。）が好ましい。

前記一般式（Ｅ２）で表されるモノマーの具体例としては、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｉ−ブチル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド（以上（メタ）アクリルアミド類）；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド、６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド（以上アミノアルキル（メタ）アクリルアミド類）などが好ましいものとして挙げられる。

（ｉｉｉ） エーテル基を有する重合性モノマー
前記エーテル基を有する重合性モノマーとしては、例えば、下記一般式（Ｅ１）で表されるモノマーより選択される少なくとも１種が好適に挙げられる。

前記一般式（Ｅ１）において、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、中でも、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基がより好ましい。Ｘ^１は、−ＯＲ^１３又は−ＯＣＯＲ^１４を表す。ここで、Ｒ^１３は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ^１４は、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。また、ｍ３は、２〜２００を表し、５〜１００が好ましく、１０〜１００が特に好ましい。

前記エーテル基を有する重合性モノマーとしては、エーテル基を有し、且つ重合性のものであれば特に制限はなく、通常のものの中から適宜選択することができ、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。該市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ，Ｍ−２３０Ｇ（以上、東亜合成化学工業（株）社製）；商品名：ブレンマーＰＭＥ−１００，ＰＭＥ−２００，ＰＭＥ−４００，ＰＭＥ−１０００，ＰＭＥ−２０００、ＰＭＥ−４０００（以上、日本油脂（株）社製））、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０，日本油脂（株）社製）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８００、ＰＰ−１０００，日本油脂（株）社製）、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３７０Ｂ，日本油脂（株）社製）、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー５５ＰＥＴ−８００，日本油脂（株）社製）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０５０，日本油脂（株）社製）などが挙げられる。

（ｉｖ） その他のモノマー
前記グラフト共重合体は、前記その他のモノマーを更に共重合体単位として含有していてもよく、該その他のモノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、α−メチルスチレン及びビニルトルエン）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びｉ−ブチル（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレート）、グリシジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビニルエステル（例、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル）、シアン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリル及びα−クロロアクリロニトリル）、及び脂肪族共役ジエン（例、１，３−ブタジエン及びイソプレン）、（メタ）アクリル酸、などが挙げられる。これらの中でも、不飽和カルボン酸、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルキルアリールエステル及びカルボン酸ビニルエステルが好ましい。

前記グラフト共重合体における該その他のモノマーの含有量としては、例えば、５〜７０重量％が好ましい。前記含有率が、５重量％未満であると、塗布膜の物性の制御ができなくなることがあり、７０重量％を超えると、分散剤としての能力が十分に発揮されないことがある。

前記グラフト共重合体の好ましい具体例としては、
（１１） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１２） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体、

（１３） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体、
（１４） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、
（１５） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチルメタアクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、
（１６） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メチルメタアクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、

（１７） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１８） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（１９） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（２０） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、などが挙げられる。
なかでも、（１１）、（１４）、（１８）が好ましく、下記式（Ｄ４）で表される化合物がより好ましい。式（Ｄ４）中、Ｍｅはメチル基を表す。

前記グラフト共重合体は、前記各共重合体単位となる成分を、例えば、溶媒中でラジカル重合させることにより得ることができる。該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノール及びドデシルメルカプタン）を使用することができる。グラフト共重合体を含有する顔料分散剤については特開２００１−３１８８５号公報の記載を参考にすることもできる。

分散剤の含有量は、有機粒子の均一分散性および保存安定性をより一層向上させるために、顔料１００質量部に対して０．１〜１０００質量部の範囲であることが好ましく、より好ましくは１〜５００質量部の範囲であり、さらに好ましくは５〜２０質量部の範囲である。０．１質量部未満であると有機ナノ粒子の分散安定性の向上が見られない場合がある。また、分散剤は、単独で用いても、複数のものを組み合わせて用いてもよい。

分散剤の含有量は、有機粒子の均一分散性および保存安定性をより一層向上させるために、有機粒子１００質量部に対して０．１〜１０００質量部の範囲であることが好ましく、より好ましくは１〜５００質量部の範囲であり、さらに好ましくは５〜２０質量部の範囲である。０．１質量部未満であると有機ナノ粒子の分散安定性の向上が見られない場合がある。

［製造装置］
本発明の製造方法において、有機ナノ粒子の形成に用いられる製造装置の好ましい実施態様を説明するが、これにより本発明が限定的に解釈されるものではない。

（製造装置例１）
図１−１は本発明の製造方法において、一実施態様として用いられる製造装置の概略図である。図１−１において有機材料溶液は供給管１４により容器１１内に連続的に供給される。ここに容器１１内には貧溶媒１１ａが容れられており、バルク貧溶媒は攪拌の作用によりつねに対流させられている。
図１−２は本発明の別のより好ましい態様として用いられる製造装置の概略図であり、図１−１の製造装置において容器１１内に混合室（撹拌領域）１３を設けたものである。該混合室１３は貧溶媒の液面下に設けられ、その内部は該貧溶媒により満たされている。また反応容器１１内のバルク貧溶媒は該混合室１３内での攪拌の作用により、該混合室１３内を下方から上方へ（図中矢印の方向へ）横切るようにつねに対流させられている。

図１−３は、図１−２の製造装置の一実施態様として混合室１３を拡大して概略的に示した拡大部分断面図である。有機材料溶液は供給管１４より混合室１３内へ供給される。該混合室１３は断面積一定の直四角筒よりなるケーシング１７により形成され、ケーシング１７の上端は開放端（開放部）とされ、下端には円形孔１８が設けられて該混合器１３内の貧溶媒が撹拌領域外（図中の構成でいうと、貧溶媒１１ａのうち、混合室１３以外の領域が撹拌領域外にあたり、撹拌外領域ともいう。）のバルク貧溶媒と互いに連結するようになっている。ここに有機材料溶液供給管１４はケーシング１７の下端を構成する壁内に設けられ、前記円形孔に向けて開口している。また前記混合器１３内には撹拌羽根１２が設けられており、撹拌羽根はシャフト１５に取り付けられ、モーター１６により回転する。この撹拌羽根１２の回転により、貧溶媒は円形孔１８を通り混合器１３内を下方から上方へ向かってつねに循環運動する。

上記の混合室１３に設けられた撹拌羽根１２は、混合室内に所望の混合強さをつくり出すものでなければならない。この混合強さは、有機顔料溶液が混入した際の液滴（ドロップレット）の大きさに対する重要な操作因子であることが推定される。
また、撹拌羽根１２は、混合空間内で生成した有機ナノ粒子が混合室１３にとどまることにより、他の有機ナノ粒子と結合して更に大きな粒子となったり、混合室１３に供給される有機材料溶液にさらされて大きな粒子となったりして巨大粒子が生成することがないよう、生成した有機ナノ粒子を迅速に引き出し、迅速に混合室１３外へ排出する能力を有するものが選ばれることが好ましい。
撹拌羽根１２としては上記目的が達成されれば、いかなる形式のものでもよく、例えばタービン型、ファンタービン型等が用いられうる。
またケーシング１７は、前述のごとく四角筒により構成されていることが好ましい。このようにすることで、撹拌羽根１２によりつくられた流れをケーシング１７の角が乱し、邪魔板のごとき付加物を要することなく、混合効果を一層高めることができる。

図１−４は、図１−２の製造装置の別の実施態様として混合室内の撹拌羽根を二つ（混合用撹拌羽根１９ａ、排出用撹拌羽根１９ｂ）にした混合器の拡大部分断面図である。このように撹拌羽根を二つ設けることによって、混合強さをコントロールする能力と、生成した有機顔料粒子を混合器外へ排出する能力を独立に選択することができるようにし、混合の強さ、循環量を独立に所望の値に設定して操作することが可能となる。

（製造装置例２）
図２は、本発明の製造方法に用いられる、製造装置の別の実施態様を概略的に示す断面図である。図２において有機材料溶液および貧溶媒はそれぞれ供給管２４ａ、２４ｂにより撹拌槽２１ａ内に連続的に供給される。撹拌槽２１ａ内で生成した有機材料粒子が撹拌槽２１ａ内にとどまることにより、他の有機顔料粒子と結合して更に大きな粒子となったり、供給管２４ａ、２４ｂより供給される有機材料溶液にさらされて大きな粒子となったりして巨大粒子が生成することがないよう、生成した有機材料粒子分散液は排出管２３より迅速に引き出される。

図３は、本発明の製造方法に用いられる装置の、さらに別の実施態様を概略的に示す断面図である。図３の製造装置においては、撹拌装置５０は、有機材料溶液および貧溶媒をそれぞれ流入させる２つの液供給口３２，３３と撹拌処理を終えた混合液体を排出する液排出口３６とを備えた円筒状の撹拌槽３８と、該撹拌槽３８内で回転駆動されることで該撹拌槽３８内の液体の撹拌状態を制御する撹拌手段である一対の撹拌羽根４１，４２とを備えてなる。
撹拌槽３８は、上下方向に中心軸を向けた円筒状の槽本体３９と、該槽本体３９の上下の開口端を塞ぐ槽壁となるシールプレート４０とで構成されている。また、撹拌槽３８および槽本体３９は、透磁性に優れた非磁性材料で形成されている。２つの液供給口３２，３３は槽本体３９の下端寄りの位置に装備されており、液排出口３６は槽本体３９の上端寄りの位置に装備されている。

そして、一対の撹拌羽根４１，４２は、撹拌槽３８内の相対向する上下端に離間して配置されて、互いに逆向きに回転駆動される。各撹拌羽根４１，４２は、それぞれの撹拌羽根４１，４２が近接する槽壁（シールプレート４０）の外側に配置された外部磁石４６と磁気カップリングＣを構成している。即ち、各、羽根４１，４２は、磁力でそれぞれの外部磁石４６に連結されており、各外部磁石４６を独立したモーター４８，４９で回転駆動することで、互いに逆向きに回転操作される。

槽３８内に対向配置された一対の撹拌羽根４１，４２は、図３中に波線の矢印（Ｘ）及び実線の矢印（Ｙ）で示すように、それぞれ向きの異なる撹拌流を槽３８内に形成する。そして、それぞれの撹拌羽根４１，４２の形成する撹拌流は、流れ方向が異なるために互いに衝突して槽３８内における撹拌を促進する高速の乱流を槽３８内に生成して、槽３８内の流れが定常化することを防止し、撹拌羽根４１，４２の回転を高速化した場合にも撹拌羽根４１，４２の回転軸回りに空洞が形成されることを阻止すると同時に、撹拌作用を十分に受けずに撹拌槽３８の内周面に沿って槽３８内を流れる定常流が形成されるという不都合の発生を阻止することができる。したがって、撹拌羽根４１，４２の回転の高速化により、容易に処理速度を向上させることができ、さらに、その際に、槽３８内の液体の流れが定常化して撹拌混合が不十分の液体が排出されることを阻止して、処理品位の低下を防止することができる。
また、撹拌槽３８内の各撹拌羽根４１，４２は、磁気カップリングＣによって撹拌槽３８の外部に配置されたモーター４８，４９に連結されているため、撹拌槽３８の槽壁に回転軸を挿通させる必要がなくなり、撹拌槽３８を回転軸の挿通部のない密閉容器構造にすることができるため、撹拌混合した液の槽外への漏出を防止すると同時に、回転軸用の潤滑液（シール液）等が不純物として槽３８内の液に混入することによる処理品位の低下を防止することができる。

本発明の製造方法において、これらの構成を有する製造装置を用いて、バッチ方式だけでなく連続フロー方式でも有機ナノ粒子の製造をすることができ、大量生産にも対応できる。また生成した有機ナノ粒子分散液が迅速に排出されることにより、撹拌槽内に供給される有機材料溶液と貧溶媒液の比を常に一定にすることが可能になる。このため、製造開始時から製造終了時まで、分散液の有機材料の溶解度を一定にすることが可能になり、単分散な有機ナノ粒子を安定に製造することができる。
さらに槽内の液体の流れが定常化して撹拌混合が不十分の有機ナノ粒子分散液が排出されることを阻止し、また、回転軸用の潤滑液（シール液）等が不純物として槽内の液に混入することを防止することで、単分散な有機ナノ粒子をさらに安定に製造することができる。

（製造装置例３）
本発明の製造方法に用いられる装置として、さらに別の実施態様である、剪断力を持つ羽根を用いて攪拌する製造方法について説明する。
本発明でいう剪断力とは撹拌羽根が、有機材料溶液が貧溶媒に混入後に生成する液滴（ドロップレット）に及ぼすズリ力のことである。
本発明で使用可能な撹拌部の形状は、高剪断力を施し得る形態であれば特に限定されないが、一般にパドル羽根、タービン羽根、スクリュー羽根、ファウドラー羽根、等が挙げられ、好ましくはディゾルバー羽根、回転し得るタービン部とその周囲にわずかな間隙を置いて位置する固定化されたステータ部から構成されている撹拌部の、撹拌、乳化、分散機が好ましい。
ディゾルバー羽根は、高剪断力形成できる機能を持った特殊な撹拌羽根であり、図４−１にその１例を概略的に正面図により示し、その図面代用写真を図４−２に示す。
また図５に示すような回転し得るタービン部とその周囲にわずかな間隙を置いて位置する固定化されたステータ部から構成されている撹拌部を有する装置も好ましく用いられ、その撹拌、乳化、分散機としては、例えば、マイクロテック・ニチオン社製ヒスコトロン、特殊機化工業社製Ｔ．Ｋホモミクサー、ＩＫＡ社製ＵＬＴＲＡ-ＴＵＲＲＡＸが挙げられる。

撹拌速度は、貧溶媒の粘度、温度、界面活性剤の種類や添加量によって異なった値をとるが、１００〜１００００ｒｐｍが好ましく、１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。回転数が低すぎれば撹拌効果は充分発揮されず、逆に高すぎると、貧溶媒中に気泡を巻き込み、好ましくない。

［濃縮］
本発明の有機ナノ粒子の製造方法においては、有機ナノ粒子分散液を、脱塩濃縮することによって、カラーフィルタ塗布液やインクジェット用インクに適した濃縮液を工業的な規模で生産することが可能である。
以下に、濃縮方法について説明する。
濃縮方法に関しては、有機ナノ粒子液を濃縮できれば特に制約されないが、例えば、有機ナノ粒子分散液に、抽出溶媒を添加混合し、有機ナノ粒子を該抽出溶媒相に濃縮抽出して、その濃縮抽出液をフィルタなどによりろ過して濃縮ナノ粒子液とする方法、遠心分離によって有機ナノ粒子を沈降させて濃縮する方法、限外ろ過により脱塩濃縮を行う方法、真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法等が好ましい。またはこれらの組合せなどが非常に好ましく用いられる。
濃縮後の有機ナノ粒子濃度に関しては、１〜１００質量％が好ましく、５〜１００質量％がより好ましく、１０〜１００質量％が特に好ましい。

以下に、濃縮抽出する方法について説明する。
この濃縮抽出に用いられる抽出溶媒は特に限定されないが、有機ナノ粒子分散液の分散溶媒（例えば、水性溶媒）と実質的に混じり合わず（本発明において、実質的に混じり合わずとは、相溶性が低いことをいい、溶解量５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。この溶解量に特に下限はないが、通常の溶媒の溶解性を考慮すると１質量％以上であることが実際的である。混合後、静置すると界面を形成する溶媒であることが好ましい。また、この抽出溶媒は、有機ナノ粒子が抽出溶媒中で再分散しうる弱い凝集（ミリングまたは高速撹拌などの高いせん断力を加えなくても再分散が可能であるフロック）を生ずる溶媒であることが好ましい。このような状態であれば、粒子サイズを変化させる強固な凝集を起こさず、目的の有機ナノ粒子を抽出溶媒で湿潤させる一方、フィルタろ過などにより容易に水などの分散溶媒を除去することができる点で好ましい。抽出溶媒としてはエステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。

エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好ましい溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。

抽出溶媒の量は有機ナノ粒子を抽出できれば特に制約されないが、濃縮して抽出することを考慮して有機ナノ粒子分散液より少量であることが好ましい。これを体積比で示すと、有機ナノ粒子分散液を１００としたとき、添加される抽出溶媒は１〜１００の範囲であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０の範囲であり、２０〜８０の範囲が特に好ましい。多すぎると濃縮化に多大な時間を要し、少なすぎると抽出が不十分で分散溶媒中にナノ粒子が残存する。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように撹拌混合することが好ましい。撹拌混合は通常の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの温度に特に制約はないが、１〜１００℃であることが好ましく、５〜６０℃であることがより好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施できる。

限外ろ過による場合、例えばハロゲン化銀乳剤の脱塩／濃縮に用いられる方法を適用することができる。リサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）Ｎｏ．１０２０８（１９７２）、Ｎｏ．１３ １２２（１９７５）およびＮｏ．１６ ３５１（１９７７）が知られている。操作条件として重要な圧力差や流量は、大矢春彦著「膜利用技術ハンドブック」幸書房出版（１９７８）、ｐ２７５に記載の特性曲線を参考に選定することができるが、目的の有機ナノ粒子分散物を処理する上では、粒子の凝集を抑えるために最適条件を見いだす必要がある。また、膜透過より損失する溶媒を補充する方法においては、連続して溶媒を添加する定容式と断続的に分けて添加する回分式とがあるが、脱塩処理時間が相対的に短い定容式が好ましい。こうして補充する溶媒には、イオン交換または蒸留して得られた純水を用いるが、純水の中に分散剤、分散剤の貧溶媒を混合してもよいし、有機ナノ粒子分散物に直接添加してもよい。

図６に、限外ろ過を行うための装置の一構成例を示す。図６に、示されるように、この装置は脂肪酸銀分散物を収納するタンク８１、このタンク８１内の分散物を循環させる循環用ポンプ８２、および循環用ポンプ８２によって導入された分散物中の副生成無機塩を透過水として除去する限外ろ過モジュール８３を有する。透過水が分離された分散物は再度タンク８１内に戻され、同様の操作が、副生成無機塩の除去の所定の目的が達成されるまで、繰り返し行われる。さらに、この装置には、透過水によって失われる溶媒を純水として一定量補充するために使用される補充純水計測用流量計８４が設置されており、純水補充量を決定するのに用いられる透過水計測用流量計８５が設置されている。また、透過水を希薄にするための水を導入するための逆方向洗浄用ポンプ８６が設置されている。

限外ろ過膜は、すでにモジュールとして組み込まれた平板型、スパイラル型、円筒型、中空糸型、ホローファイバー型などが旭化成（株）社、ダイセル化学（株）社、（株）東レ社、（株）日東電工社などから市販されているが、総膜面積や洗浄性の観点より、スパイラル型もしくは中空糸型が好ましい。また、膜を透過することができる成分のしきい値の指標となる分画分子量は、用いられる分散剤の分子量より決定する必要があるが、５，０００以上５０，０００以下のものが好ましく、５，０００以上１５，０００以下のものがより好ましい。

有機ナノ粒子分散液の分散溶媒と濃縮抽出液を分離するため、フィルタろ過することが好ましい。フィルタろ過の装置は、例えば、加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルタとしては、ナノフィルタ、ウルトラフィルタなどが挙げられる。フィルタろ過により、残された分散溶媒の除去を行い、濃縮抽出液中の有機ナノ粒子をさらに濃縮して濃縮ナノ粒子液とすることが好ましい。

凍結乾燥の方法は特に限定されず、当業者が利用可能な方法であればいかなるものを採用してもよい。例えば、冷媒直膨方法、重複冷凍方法、熱媒循環方法、三重熱交換方法、間接加熱凍結方法が挙げられるが、好ましくは冷媒直膨方法、間接加熱凍結方法、より好ましくは間接加熱凍結方法を用いるのがよい。いずれの方法においても、予備凍結を行なった後凍結乾燥を行なうことが好ましい。予備凍結の条件は特に限定されないが、凍結乾燥を行なう試料がまんべんなく凍結されている必要がある。

間接加熱凍結方法の装置としては、小型凍結乾燥機、ＦＴＳ凍結乾燥機、ＬＹＯＶＡＣ凍結乾燥機、実験用凍結乾燥機、研究用凍結乾燥機、三重熱交換真空凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機、ＨＵＬＬ凍結乾燥機が挙げられるが、好ましくは小型凍結乾燥機、実験用凍結乾燥機、研究用凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機、より好ましくは小型凍結乾燥機、モノクーリング式凍結乾燥機を用いるのがよい。

凍結乾燥の温度は特に限定されないが、例えば−１９０〜−４℃、好ましくは−１２０〜−２０℃、より好ましくは−８０〜−６０℃程度である。凍結乾燥の圧力も特に限定されず、当業者が適宜選択可能であるが、例えば、０．１〜３５Ｐａ、好ましくは１〜１５Ｐａ、さらに好ましくは、５〜１０Ｐａ程度で行なうのがよい。凍結乾燥時間は、例えば２〜４８時間、好ましくは６〜３６時間、より好ましくは１６〜２６時間程度である。もっとも、これらの条件は当業者に適宜選択可能である。凍結乾燥方法については、例えば、製剤機械技術ハンドブック：製剤機械技術研究会編、地人書館、ｐ．１２０−１２９（２０００年９月）；真空ハンドブック：日本真空技術株式会社編、オーム社、ｐ．３２８−３３１（１９９２年）；凍結及び乾燥研究会会誌：伊藤孝治他、Ｎｏ．１５、ｐ．８２（１９６５）などを参照することができる。

以下に遠心分離について説明する。
遠心分離による有機ナノ粒子の濃縮に用いられる遠心分離機は有機ナノ粒子分散液（または有機ナノ粒子濃縮抽出液）中の有機ナノ粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。遠心分離機としては、例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。

以下に乾燥について説明する。
減圧乾燥による有機ナノ粒子の濃縮に用いられる装置は有機ナノ粒子分散液（または有機ナノ粒子濃縮抽出液）の溶媒を蒸発させることができれば特に制限はない。例えば、汎用の真空乾燥器およびロータリーポンプや、液を撹拌しながら加熱減圧乾燥できる装置、液を加熱減圧した管中に通すことによって連続的に乾燥ができる装置等が挙げられる。
加熱減圧乾燥温度は３０〜２３０℃が好ましく、３５〜２００℃がより好ましく、４０〜１８０℃が特に好ましい。減圧時の圧力は、１００〜１０００００Ｐａが好ましく、３００〜９００００Ｐａがより好ましく、５００〜８００００Ｐａが特に好ましい。

上述のような濃縮方法によれば、有機ナノ粒子分散液から効率よく有機ナノ粒子を濃縮することができる。濃縮倍率に関しては、例えば、原料となる有機ナノ粒子分散液中のナノ粒子の濃度を１とすると、濃縮有機ナノ粒子ペーストにおける濃度を好ましくは１００〜３０００倍程度、より好ましくは５００〜２０００倍程度まで濃縮することができる。
［微細分散化］
本発明の製造方法においては、濃縮し凝集状態にある有機粒子を微細分散化する（本発明において、微細分散化とは、分散液中の粒子の凝集を解き分散度を高めることをいう）。
上述した抽出溶媒、遠心分離、乾燥などにより濃縮化した有機粒子液に含まれる有機粒子は、通常、その濃縮化により凝集をおこしている。このとき速やかなフィルターろ過を可能とし、再度良好な分散状態を得るためには、再分散可能な程度に凝集させたフロックとして得ることが好ましい。
そのため、通常の分散化方法を用いて分散化した程度では微粒子化に不十分であり、さらに微細化効率の高い方法が必要となる。このような凝集有機粒子においても（本発明において、凝集有機粒子とは、凝集体など有機粒子が二次的な力で集まっているものをいい、一次粒子がナノメートルサイズであるとき凝集ナノ粒子ということもある。）、本発明の有機ナノ粒子分散液の製造方法によれば、凝集有機粒子液に重量平均分子量１０００以上の高分子化合物を含有させることにより、有機粒子を好適に微細分散化することができる（本発明において、凝集有機粒子液とは、凝集有機粒子を液中に含むものをさし、分散液、濃縮液、ペースト、スラリーなどであっても凝集有機粒子が含まれればよい。）。

次に、本発明の有機ナノ粒子の製造方法に用いられる高分子化合物（本発明において「高分子化合物」とは重量平均分子量１０００以上の有機化合物をいい、特に上限はないが、重量平均分子量３００，０００以下であることが実際的であり、好ましくは１００，０００以下であり、より好ましくは５０，０００以下である。）について詳細に説明する。
有機ナノ粒子の製造方法に用いられる高分子化合物は重量平均分子量１０００以上であり、下記一般式（１）で表される高分子化合物（参考例）であることが好ましい。

前記一般式（１）中、Ａ^１は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ｎ個のＡ^１は同一であっても、異なっていてもよい。
具体的には、Ａ^１は特に制限されるものではないが、前記「酸性基を有する１価の有機基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基などを有する１価の有機基が挙げられる。また、前記「塩基性窒素原子を有する基を有する１価の有機基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ_２）を有する１価の有機基、置換イミノ基（−ＮＨＲ^８、−ＮＲ^９Ｒ^１０）を有する１価の有機基（ここで、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）、下記一般式（ａ１）で表されるグアニジル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ１）中、Ｒ^ａ１およびＲ^ａ２は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕、下記一般式（ａ２）で表されるアミジニル基を有する１価の有機基〔一般式（ａ２）中、Ｒ^ａ３およびＲ^ａ４は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。〕などが挙げられる。

前記「ウレア基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＮＨＲ^１５（ここで、Ｒ^１５は、水素原子あるいは、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「ウレタン基を有する１価の有機基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ^１６、−ＯＣＯＮＨＲ^１７（ここで、Ｒ^１６およびＲ^１７は各々独立に、炭素数１〜２０までのアルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアラルキル基を表す。）などが挙げられる。
前記「‘配位性酸素原子を有する基’を有する基」としては、例えば、アセチルアセトナト基を有する基、クラウンエーテルを有する基などが挙げられる。
前記「炭素数４以上の炭化水素基を有する基」としては、炭素数４以上のアルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６以上のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７以上のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが挙げられる。このとき炭素数に上限はないが、３０以下であることが好ましい。 前記「アルコキシシリル基を有する基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などを有する基が挙げられる。
前記「エポキシ基を有する基」としては、例えば、グリシジル基などを有する基が挙げられる。
前記「イソシアネート基を有する基」としては、例えば、３−イソシアナトプロピル基などが挙げられる。
前記「水酸基を有する基」としては、例えば、３−ヒドロキシプロピル基などが挙げられる。

上記の中では、前記Ａ^１として、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される基を有する１価の有機基であることが好ましい。

また、前記有機色素構造または複素環としては、特に限定されないが、より具体的には、有機色素構造としては、例えば、フタロシアニン化合物、不溶性アゾ化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラピリジン化合物、アンサンスロン化合物、インダンスロン化合物、フラバンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物等が挙げられる。また、複素環としては、例えばチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等が挙げられる。

また、前記有機色素構造または複素環は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

また、前記Ａ^１としては、下記一般式（４）で表される１価の有機基であることが好ましい。

前記一般式（４）において、Ｂ^１は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される基、または置換基を有してもよい有機色素構造または複素環を表し、Ｒ^１８は単結合あるいはａ１価の有機もしくは無機の連結基を表す。ａ１は、１〜５を表し、ａ１個のＢ^１は同一であっても、異なっていてもよい。

Ｂ^１は、一般式（４）における前記Ａ^１と同義であり、好ましい態様も同様であるが、前記有機色素構造または複素環としては、例えばフタロシアニン化合物、不溶性アゾ化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物、アントラピリジン化合物、アンサンスロン化合物、インダンスロン化合物、フラバンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物等の有機色素構造、例えばチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環が挙げられる。

また、前記有機色素構造または複素環は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

Ｒ^１８は、単結合あるいはａ１＋１価の連結基を表し、ａ１は１〜５を表す。連結基Ｒ^１８としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１８は、有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１８具体的な例として、下記の構造単位又は該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。

上記のうち、置換基Ｒ^１８を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（１）中、Ｒ^１は、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ^１で表される（ｍ＋ｎ）価の連結基としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^１は有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^１の具体的な例として、前記（ｔ−１）〜（ｔ−３４）の構造単位又は該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい。）を挙げることができる。

上記の連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

Ｒ^２は、単結合あるいは２価の連結基を表す。Ｒ^２としては、１〜１００個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜２００個までの水素原子、および０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Ｒ^２は有機連結基であることが好ましい。

Ｒ^２の具体的な例として、前記ｔ−３、４、７〜１８、２２〜２６、３２、３４の構造単位又は該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。

上記のうち、Ｒ^２が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（１）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
また、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。

前記一般式（１）中、Ｐ^１は高分子骨格を表し、通常のポリマーなどから目的等に応じ
て選択することができる。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、及びこれらの変性物、又は共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物又は共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。

本発明の製造方法においては、前記一般式（１）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（２）で表される高分子化合物が用いられる。

前記一般式（２）において、Ａ^２は前記一般式（１）におけるＡ^１と同義であり、その具体的な好ましい態様も同様であるが、有機色素構造の具体的な例として、フタロシアニン化合物、アゾレーキ化合物、アントラキノン化合物、ジオキサジン化合物、ジケトピロロピロール化合物等がより好ましく、複素環としては、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、トリアジン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等がより好ましい。

また、Ａ^１と同様に置換基を有していてもよく、該置換基については、Ａ^１における場合と同様であり、好ましい態様も同様である。
更に、Ａ^２として、前記一般式（４）で表される１価の有機基が好ましく、該有機基の詳細および具体的な例、好ましい態様については同様である。

前記一般式（２）において、Ｒ^３は、（ｘ＋ｙ）価の連結基を表す。前記Ｒ^３で表される（ｘ＋ｙ）価の連結基としては、１〜６０個までの炭素原子、０個〜１０個までの窒素原子、０個〜５０個までの酸素原子、１個〜１００個までの水素原子、及び０個〜２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。

前記Ｒ^３で表される（ｘ＋ｙ）価の連結基としては、前記Ｒ^１における（ｍ＋ｎ）価の連結基と同義であり、その好ましい態様も同様である。また、具体的な例として、前記同様の構造単位又は、該構造単位が組み合わさって構成される基が挙げられる。

これらのうち、Ｒ^３で表される連結基は有機連結基であることが好ましく、その有機連結基の好ましい具体的な例〔具体例（ｒ−１）〜（ｒ−１７）〕を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。

上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、上記（ｒ１）、（ｒ２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、（ｒ−１７）の基が好ましい。

また、上記のＲ^３が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（２）において、Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立に、単結合あるいは２価の連結基を表す。
前記Ｒ^４、Ｒ^５で表される「２価の連結基」としては、無置換でも置換基を有していてもよく、直鎖、分岐、又は環状のアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基、並びに、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基を好ましい例として挙げることができる（前記Ｒ^１９およびＲ^２０は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）。なかでも有機連結基であるここが好ましい。

前記Ｒ^４としては、直鎖、分岐のアルキレン基、アラルキレン基、並びに、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−（前記Ｒ^１９およびＲ^２０は各々独立に水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖、分岐のアルキレン基、アラルキレン基、並びに、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−（前記Ｒ^１９は、水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）、−ＣＯ_２−あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

前記Ｒ^５としては、単結合あるいは直鎖、分岐のアルキレン基、アラルキレン基、並びに、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−、−ＳＯ_２−、−ＣＯ_２−、−Ｎ（Ｒ^２０）ＳＯ_２−（前記Ｒ^１９およびＲ^２０は各々独立に水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）、あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基がより好ましく、直鎖、分岐のアルキレン基、アラルキレン基、並びに、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−（前記Ｒ^１９は、水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）、−ＣＯ_２−あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の基が特に好ましい。

また、前記Ｒ^４、Ｒ^５が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１〜６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２〜７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。

前記一般式（２）中、ｙは１〜８を表し、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。また、ｘは２〜９を表し、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。

また、一般式（２）中のＰ^２は、高分子骨格を表し、通常のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（１）におけるＰ^１と同義であり、その好ましい態様も同様である。

前記一般式（２）で表される高分子化合物のうち、特に、Ｒ^３が前記具体例（ｒ−１）、（ｒ−２）、（ｒ−１０）、（ｒ−１１）、（ｒ−１６）、又は（ｒ−１７）であって、Ｒ^４が、単結合、直鎖、分岐のアルキレン基、アラルキレン基、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ^１９）−（前記Ｒ^１９は、水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）、−ＣＯ_２−、またはこれらの基を２つ以上組み合わせた２価の有機基であって、Ｒ^５が単結合、エチレン基、プロピレン基、又は下記一般式（ｓ−ａ）もしくは（ｓ−ｂ）で表される連結基であって、Ｐ^２がビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、又はこれらの変性物であって、ｙが１〜２であって、ｘが３〜６である高分子化合物が特に好ましい。なお、下記基中、Ｒ^２１は水素原子又はメチル基を表し、ｌは１又は２を表す。

本発明の製造方法に用いられる高分子化合物の重量平均分子量は１０００以上であるが、重量平均分子量で３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜８００００がより好ましく、７０００〜６００００が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、ポリマーの末端に導入された複数の官能基の効果が十分に発揮され、固体表面への吸着性、ミセル形成能、界面活性性に優れた性能を発揮する。特に本発明に係る高分子化合物を顔料分散剤として用いた場合に、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。

前記一般式（１）で表される高分子化合物（一般式（２）で表されるものを含む）は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。下記合成方法のうち、合成上の容易さから、下記２、３、４、５等の合成方法がより好ましく、下記３、４、５等の合成方法が特に好ましい。
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有する酸ハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するアルキルハライド、あるいは複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するイソシアネート等とを高分子反応させる方法。
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをマイケル付加反応させる方法。
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタンとをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合を導入した官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）とをラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
５．複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するメルカプタン化合物を連鎖移動剤として、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。

上記のうち、本発明の製造方法に用いられる高分子化合物（好ましくは一般式（２）で表される高分子化合物）は、例えば、上記２、３、４、５のいずれかの方法で合成することができるが、合成上の容易さから、上記５の方法で合成することがより好ましい。

より具体的には、下記一般式（３）で表される化合物を連鎖移動剤として用いて、ラジカル重合させることが好ましい。

前記一般式（３）において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ^３、ｇ、およびｈは、それぞれ前記一般式（
２）におけるＲ^３、Ｒ^４、Ａ^２、ｘ、およびｙと同義であり、その好ましい態様も同様であ
る。

前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。このような例としては、下記のような化合物が挙げられる。

前記（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。

前記クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル等が挙げられる。

前記ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、安息香酸ビニルなどが挙げられる。

前記マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチルなどが挙げられる。

前記フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジブチルなどが挙げられる。

前記イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。

前記（メタ）アクリルアミド類の例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。

前記スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル
、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。

前記ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。

上記の化合物以外にも、（メタ）アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基（例えば、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど）、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
また、上記の化合物以外に、例えばウレタン基、ウレア基、スルホンアミド基、フェノール基、イミド基などの官能基を有するビニルモノマーも用いることができる。このようなウレタン基、又はウレア基を有する単量体としては、例えばイソシアナート基と水酸基、又はアミノ基の付加反応を利用して、適宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナート基含有モノマーと水酸基を１個含有する化合物または１級あるいは２級アミノ基を１個含有する化合物との付加反応、又は水酸基含有モノマーまたは１級あるいは２級アミノ基含有モノマーとモノイソシアネートとの付加反応等により適宜合成することができる。

上記のビニルモノマーは一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよく、このようなラジカル重合体は、それぞれ相当するビニルモノマーを通常の方法で常法に従って重合させることで得られる。
例えばこれらのビニルモノマー、および連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約５０℃〜２２０℃で、溶液中で重合させる方法（溶液重合法）を利用して得られる。

溶液重合法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる単量体、及び生成する共重合体の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。

また、ラジカル重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）のようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、及び過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。

前記一般式（３）で表される化合物は、以下の方法等で合成することができるが、合成上の容易さから、下記７の方法がより好ましい。
６．複数の官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有するハライド化合物からメルカプタン化合物に変換する方法（チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、ＮａＳＨと直接反応させる方法、ＣＨ_３ＣＯＳＮａと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる）
７．一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物と、官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物、とを付加反応させる方法

前記方法７における「メルカプト基と反応可能な官能基」としては、酸ハライド、アルキルハライド、イソシアネート、炭素−炭素二重結合などが好適に挙げられる。
「メルカプト基と反応可能な官能基」が炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応で合成することが特に好ましい。炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、１置換もしくは２置換のビニル基がより好ましい。

前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」の具体的な例〔具体例（１８）〜（３４）〕として、以下の化合物が挙げられる。

上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、（ｕ−１８）、（ｕ−１９）、（ｕ−２７）、（ｕ−２８）、（ｕ−３３）、（ｕ−３４）が好ましい。

官能基（前記一般式中のＡ^１又はＡ^２）を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物としては、特に制限されないが、以下のようなものが挙げられる。

例えば、前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」と、前記「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」とのラジカル付加反応生成物は、例えば、上記の「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」および「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル発生剤を添加して、約５０℃〜１００℃で、付加させる方法（チオール−エン反応法）を利用して得られる。

前記方法で用いられる好ましい溶媒の例としては、用いる「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」、「酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される少なくとも１種の官能基を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基（例えば炭素−炭素二重結合）を有する化合物」、および生成するラジカル付加反応生成物の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。

また、ラジカル発生剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）のようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、及び過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。

本発明の製造方法に好ましく用いられる一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。但し本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。

次に参考例としての高分子化合物について説明する。この高分子化合物は、酸性基を有する高分子化合物であることが好ましく、カルボキシル基を有する高分子化合物であることがより好ましく、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種および（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種を含有する共重合化合物が特に好ましい。
前記（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、アクリル酸またはメタクリル酸から導かれた繰り返し単位であることがより好ましく、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位として、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位であることが好ましく、下記一般式（ＩＶ）で表される繰り返し単位であることがより好ましく、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェネチルアクリレート、フェネチルメタクリレート、３−フェニルプロピルアクリレート、または３−フェニルプロピルメタクリレートから導かれた繰り返し単位であることが特に好ましい。

（Ｒ_１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）

（Ｒ_２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_３は下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す。）

（Ｒ_４は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜５のヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_５及びＲ_６はそれぞれ水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｘ１は１〜５の数を表す。）

（Ｒ_７は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｒ_８は下記一般式（Ｖ）で表される基を表す。）

（Ｒ_９は炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ_１０及びＲ_１１は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。Ｙ１は１〜５の数を表す。）
また、（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位と、前記（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位との重合比率としていえば、繰り返し単位（Ａ）の全繰り返し単位数に対する数量比％が３〜４０であることが好ましく、５〜３５であることがより好ましい。
本発明の製造方法において高分子の分子量とは、特に断らない限り、重量平均分子量をいう。高分子の分子量の測定方法としては、クロマトグラフィー法、粘度法、光散乱法、沈降速度法等が挙げられる。本発明では、特に断らない限りクロマトグラフィー法により測定した重量平均分子量を用いる。

高分子化合物は、水溶性、油溶性いずれでもよく、水溶性かつ油溶性でもよい。
高分子化合物の添加方法は、水性溶媒または有機溶媒に溶解した溶液でも、固体状態でもよく、また、これらの組み合わせでもよい。溶媒に溶解した溶液で添加する方法としては、例えば、凝集有機粒子液に、凝集有機粒子液の溶媒と同様の溶媒に溶解した状態で添加する方法、凝集有機粒子液の溶媒と相溶する、異なる溶媒に溶解した状態で添加する方法が挙げられる。溶媒に溶解した溶液で添加する場合の、高分子化合物の濃度は、特に制限されないが、１〜７０質量％が好ましく、２〜６５質量％がより好ましく、３〜６０質量％が特に好ましい。
高分子化合物の添加は、再沈法による有機ナノ粒子の形成時（またはその前後）、抽出または濃縮時（またはその前後）、濃縮後の凝集有機粒子の分散時（またはその前後）、それらの工程が終了したのち、のいずれに添加してもよく、また、これらの組み合わせでもよい。本発明の製造方法において、重量平均分子量１０００以上の高分子化合物は後述するバインダーとして組成物中に含有させてもよく、例えば有機粒子再沈液を濃縮した後、凝集有機粒子の微細分散化のときに添加することが好ましい。

高分子化合物の添加量は、凝集有機粒子に含まれる有機粒子を１００質量部としたときに、好ましくは０．１〜１０００質量部が好ましく、５〜５００質量部がより好ましく、１０〜３００質量部が特に好ましい。
分子量１０００以上の高分子化合物しては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアミド、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子化合物類も使用できる。
酸性基を有する高分子化合物としては、ポリビニル硫酸、縮合ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。

カルボキシル基を有する高分子化合物としては、例えば、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、側鎖にカルボキシル基を有するセルロース誘導体等があげられる。（Ａ）カルボキシル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種および（Ｂ）カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも１種を含む共重合化合物としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４１３９３９１号明細書に記載のアクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体や、アクリル酸またはメタクリル酸と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと、他のビニル化合物の多元共重合体を挙げることができる。
ビニル化合物の例としては、スチレン又は置換されたスチレン（例えばビニルトルエン、ビニルエチルベンゼン）、ビニルナフタリン又は置換されたビニルナフタリン、アクリルアミド、メタアクリルアミド、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等が挙げられ、スチレンが好ましい。
これらの高分子化合物は１種のみを用いてもよいし、２種以上組み合わせて使用してもよく、分子量１０００未満の化合物と併用してもよい。

本発明の有機ナノ粒子の製造方法においては、有機ナノ粒子の分散液が６０質量％以上の有機溶剤を含有することが好ましく、６５質量％以上であることがより好ましい。有機溶剤としては、特に制限はなく、通常のものの中から適宜選択することができる。例えば、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒、ケトン化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、ケトン化合物溶媒が特に好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上併用してもよい。

エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。

［有機ナノ粒子分散組成物］
次に、本発明の有機ナノ粒子の製造方法及びそれにより得られた有機ナノ粒子を、例えば、カラーフィルタやインクジェットインク等に用いるときに組成物とする態様について詳しく説明する。本発明の有機ナノ粒子は例えばビヒクル中で分散させた状態で用いることができる。前記ビヒクルとは、塗料でいえば、液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。なお本発明においては、ナノ粒子形成時に用いるバインダーと再分散化に用いるバインダーとが同じであっても異なっていてもよく、それぞれ、ナノ粒子形成バインダーおよび再分散化バインダーとして区別していうこともある。
再分散化後の有機ナノ粒子の分散組成物の有機ナノ粒子濃度は目的に応じて適宜定められるが、好ましくは分散組成物全量に対して有機ナノ粒子が２〜３０質量％であることが好ましく、４〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。上記のようなビヒクルにより分散される場合に、バインダーおよび溶解希釈成分の量は有機材料の種類などにより適宜定められるが、分散組成物全量に対して、バインダーは１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。溶解希釈成分は５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましい。

上述の濃縮抽出したナノ粒子液においては、先にも述べたとおり、速やかなフィルタろ過を可能とするために、有機ナノ粒子を濃縮化により凝集させることが好ましく、遠心分離または乾燥により濃縮化して凝集させることが好ましい。
このような凝集ナノ粒子を微細分散化する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。
用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、ナノ粒子の熱凝集が起こるため（非特許文献１参照）、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御、などによって行うことができる。
物理的なエネルギーを加えて濃縮した有機ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。

＜１＞分散の方式
有機ナノ粒子分散組成物の好ましい製造方法としては、着色剤を樹脂成分で混練分散処理後の２５℃における粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以上、望ましくは１００，０００ｍＰａ・ｓ以上の比較的高粘度になるように混練分散処理し、次いで溶剤を添加して、微分散処理後の粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以下、望ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下の比較的低粘度になるように微分散処理する方法が好ましい。
混練分散処理で使用する機械は二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸および２軸の押出機等であり、強い剪断力を与えながら分散する。次いで、溶剤を加えて、主として縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機、高圧分散機等を使用し、０．１〜１ｍｍの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処理する。さらに０．１ｍｍ以下の微小粒子ビーズを用いて精密分散処理をすることもできる。尚、混練分散処理を省くことも可能である。その場合には、顔料と分散剤若しくは表面処理剤と、本発明におけるアクリル系共重合体および溶剤でビーズ分散を行う。
また主顔料と補顔料を別々に分散処理した後、両者の分散液を混合して更に分散処理を加えたり、主顔料と補顔料をいっしょに分散処理することも可能である。
尚、混練、分散についての詳細はＴ．Ｃ． Ｐａｔｔｏｎ著“Ｐａｉｎｔ Ｆｌｏｗ ａｎｄ ピグメント Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ”（１９６４年 Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ社刊）等にも記載されており、この方法を用いてもよい。

＜２＞分散剤の例
有機ナノ粒子分散組成物には、有機ナノ粒子の分散性を向上させる目的で通常の顔料分散剤や界面活性剤を添加することができる。これらの分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられるが、例えば、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ−６７４５（エフカ社製））、ソルスパース５０００（ゼネカ（株）社製）；オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業（株）社製）、Ｗ００１（裕商社製）等のカチオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等のアニオン系界面活性剤；ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上森下産業（株）社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（ゼネカ（株）社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１２３（旭電化（株）社製）およびイソネットＳ−２０（三洋化成（株）社製）が挙げられる。また、２０００−２３９５５４号公報に記載の顔料分散剤や、特公平５−７２９４３号公報に記載の化合物（Ｃ）や、特開２００１−３１８８５号公報に記載の合成例１の化合物なども好適に用いることができる。
再分散時に有機ナノ粒子形成時に用いる分散剤として［分散剤］の項に示した化合物を再度用いることも好ましい。

有機ナノ粒子分散組成物においては、再分散後の有機ナノ粒子（一次粒子）を微細分散化した粒子とすることができ、粒径を好ましくは１〜２００ｎｍとすることができ、２〜１００ｎｍがより好ましく、５〜５０ｎｍが特に好ましい。また、再分散後の粒子のＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。

本発明の製造方法によれば、例えば、有機ナノ粒子分散組成物や後述する着色感光性樹脂組成物に含まれる顔料粒子を、ナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍ）という微小な粒径にもかかわらず、濃縮再分散化することができる。このため、カラーフィルタに用いたときには、光学濃度が高く、フィルタ表面の均一性に優れ、コントラストが高く、かつ画像のノイズを少なくすることができる。
さらに、有機ナノ粒子分散組成物、着色感光性組成物に含まれる有機ナノ粒子を、高度に、また均一に、微細分散化することができるため、薄い膜厚さで、高い着色濃度を発揮し、例えばカラーフィルタ等の薄層化を可能とするものである。
また有機ナノ粒子分散組成物、着色感光性樹脂組成物において、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有させることで、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として優れている。
さらに、着色画像形成時の露光・現像に用いられるアルカリ性の現像液に対して、有機ナノ粒子分散組成物、着色感光性樹脂組成物に、結合剤（バインダー）としてアルカリ性水溶液に可溶なものを用いることができ、環境上の要求にも応えることができる。
また有機ナノ粒子分散組成物、着色感光性樹脂組成物に用いられる溶媒（顔料の分散媒）として適度な乾燥性を有する有機溶媒を用いることができ、塗布後の乾燥の点でもその要求を満足することができる。

［着色感光性樹脂組成物］
本発明の着色感光性樹脂組成物は、少なくとも、（ａ）有機ナノ粒子、（ｂ）バインダー、（ｃ）モノマーもしくはオリゴマー、および（ｄ）光重合開始剤もしくは光重合開始剤系を含む。以下、本発明の着色感光性樹脂組成物の各成分について説明する。

（ａ）有機ナノ粒子
有機ナノ粒子を作製する方法については既に詳細に述べた。有機ナノ粒子の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の全固形分（本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。）に対し、３〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜６０質量％がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。着色剤として機能する有機ナノ粒子（顔料粒子）としては、粒径０．１μｍ以下、特には粒径０．０８μｍ以下であることが好ましい。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。

（ｂ）バインダー
着色感光性樹脂組成物中のバインダーとしては、先に述べた重量平均分子量１０００以上の高分子化合物を好ましく用いることができる。バインダーの含有量は、着色感光性樹脂組成物の全固形分に対して１５〜５０質量％が一般的であり、２０〜４５質量％が好ましい。この量が多すぎると組成物の粘度が高くなりすぎ製造適性上問題となる。少なすぎると塗布膜の形成上問題がある。

（ｃ）モノマー又はオリゴマー
本発明の着色感光性樹脂組成物に含有させるモノマー又はオリゴマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有し、光の照射によって付加重合するモノマー又はオリゴマーであることが好ましい。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後（メタ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平１０−６２９８６号公報に一般式（１）および（２）に記載のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。

更に特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報及び特開昭５１−３７１９３号公報に記載されているウレタンアクリレート類；特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報及び特公昭５２−３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合性化合物Ｂ」も好適なものとして挙げることができる。

これらのモノマー又はオリゴマーは（モノマー又はオリゴマーとしては、分子量２００〜１０００のものが好ましい。）、単独でも、二種類以上を混合して用いてもよく、着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する含有量は５〜５０質量％が一般的であり、１０〜４０質量％が好ましい。この量が多すぎると現像性の制御が困難になり製造適性上問題となる。少なすぎると露光時の硬化力が不足する。

（ｄ）光重合開始剤又は光重合開始剤系
本発明の着色感光性樹脂組成物に含有させる光重合開始剤又は光重合開始剤系（本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。）としては、米国特許第２３６７６６０号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノケトンの組み合わせ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−ｓ−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。

また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合開始剤Ｃ」や、オキシム系として、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等も好適なものとしてあげることができる。

これらの光重合開始剤又は光重合開始剤系は、単独でも、２種類以上を混合して用いてもよいが、特に２種類以上を用いることが好ましい。少なくとも２種の光重合開始剤を用いると、表示特性、特に表示のムラが少なくできる。
着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する光重合開始剤又は光重合開始剤系の含有量は、０．５〜２０質量％が一般的であり、１〜１５質量％が好ましい。この量が多すぎると感度が高くなりすぎ制御が困難になる。少なすぎると露光感度が低くなりすぎる。

（その他の添加剤）
〔溶媒〕
本発明の着色感光性樹脂組成物においては、上記成分の他に、更に有機溶媒を用いてもよい。有機溶媒の例としては、特に限定されないが、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。これら溶剤のうち、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が本発明における溶剤として好ましく用いられる。これらの溶剤は、単独で用いてもあるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。

また沸点が１８０℃〜２５０℃である溶剤を必要によって使用することができる。これらの高沸点溶剤としては、次のものが例示される。ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、ブチルラクテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール−ｎ−プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、２−エチルヘキシルアセテート、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、γブチルラクトン、トリプロピレングリコールメチルエチルアセテート、ジプロピレングリコール−ｎ−ブチルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート、１，３−ブタンジオールジアセテート。
溶媒の含有量は、樹脂組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。

〔界面活性剤〕
従来用いられてきたカラーフィルタにおいては、高い色純度を実現するために各画素の色が濃くなり、画素の膜厚のムラが、そのまま色ムラとして認識されるという問題があった。そのため、画素の膜厚に直接影響する、感光性樹脂層の形成（塗布）時の、膜厚変動の良化が求められていた。
本発明のカラーフィルタ又は本発明の感光性樹脂転写材料においては、均一な膜厚に制御でき、塗布ムラ（膜厚変動による色ムラ）を効果的に防止するという観点から、該着色感光性樹脂組成物中に適切な界面活性剤を含有させることが好ましい。
上記界面活性剤としては、特開２００３−３３７４２４号公報、特開平１１−１３３６００号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。界面活性剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

〔熱重合防止剤〕
本発明の着色感光性樹脂組成物は、熱重合防止剤を含むことが好ましい。該熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して１質量％以下が好ましい。

〔補助的に使用する染料、顔料〕
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じ前記着色剤（顔料）に加えて、着色剤（染料、顔料）を添加することができる。着色剤のうち顔料を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中に均一に分散されていることが望ましく、そのため粒径が０．１μｍ以下、特には０．０８μｍ以下であることが好ましい。
染料ないし顔料としては、具体的には、前記顔料として、特開２００５−１７７１６号公報［００３８］〜［００４０］に記載の色材や、特開２００５−３６１４４７号公報［００６８］〜［００７２］に記載の顔料や、特開２００５−１７５２１号公報［００８０］〜［００８８］に記載の着色剤を好適に用いることができる。補助的に使用する染料もしくは顔料の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

〔紫外線吸収剤〕
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、特開平５−７２７２４号公報記載の化合物のほか、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、ニッケルキレート系、ヒンダードアミン系などが挙げられる。
具体的には、フェニルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３’，５’−ジ−ｔ−４’−ヒドロキシベンゾエート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２，２’−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、ニッケルジブチルジチオカーバメート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピリジン）−セバケート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、サルチル酸フェニル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン縮合物、コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリデニル）−エステル、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、７−｛［４−クロロ−６−（ジエチルアミノ）−５−トリアジン−２−イル］アミノ｝−３−フェニルクマリン等が挙げられる。紫外線吸収剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

また、本発明の着色感光性樹脂組成物においては、上記添加剤の他に、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「接着助剤」や、その他の添加剤等を含有させることができる。

［着色感光性樹脂組成物の塗布膜］
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に［着色感光性樹脂組成物］の項において記載したものと同様である。また、本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、０．５〜５．０μｍであることが好ましく、１．０〜３．０μｍであることがより好ましい。この本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜においては、そこに含まれる（ｃ）モノマー又はオリゴマーを重合させて着色感光性樹脂組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる（カラーフィルタの作製については後述する。）。重合性モノマー又は重合性オリゴマーの重合は、光照射により（ｄ）光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。

（スリット状ノズル）
尚、上記塗布膜は、着色感光性樹脂組成物を、通常の塗布方法により塗布し乾燥することによって形成することができるが、本発明においては、液が吐出する部分にスリット状の穴を有するスリット状ノズルによって塗布することが好ましい。具体的には、特開２００４−８９８５１号公報、特開２００４−１７０４３号公報、特開２００３−１７００９８号公報、特開２００３−１６４７８７号公報、特開２００３−１０７６７号公報、特開２００２−７９１６３号公報、特開２００１−３１０１４７号公報等に記載のスリット状ノズル、及びスリットコータが好適に用いられる。

着色感光性樹脂組成物の基板への塗布方法は、１〜３μｍの薄膜を均一に高精度に塗布できるという点からスピン塗布が優れており、カラーフィルタの作製に広く一般的に用いることができる。しかし、近年においては、液晶表示装置の大型化および量産化に伴って、製造効率および製造コストをより高めるために、スピン塗布よりも広幅で大面積な基板の塗布に適したスリット塗布がカラーフィルタの作製に採用されるようになってきている。尚、省液性という観点からもスリット塗布はスピン塗布よりも優れており、より少ない塗布液量で均一な塗膜を得ることができる。

スリット塗布は、先端に幅数十ミクロンのスリット（間隙）を有し且つ矩形基板の塗布幅に対応する長さの塗布ヘッドを、基板とのクリアランス（間隙）を数１０〜数１００ミクロンに保持しながら、基板と塗布ヘッドとに一定の相対速度を持たせて、所定の吐出量でスリットから供給される塗布液を基板に塗布する塗布方式である。このスリット塗布は、（１）スピン塗布に比して液ロスが少ない、（２）塗布液の飛びちりがないため洗浄処理が軽減される、（３）飛び散った液成分の塗布膜への再混入がない、（４）回転の立ち上げ停止時間がないのでタクトタイムが短縮化できる、（５）大型の基板への塗布が容易である、等の利点を有する。これらの利点から、スリット塗布は大型画面液晶表示装置用のカラーフィルタの作製に好適であり、塗布液量の削減にとっても有利な塗布方式として期待されている。

スリット塗布は、スピン塗布よりも遥かに大面積の塗布膜を形成するため、幅の広いスリット出口から塗布液を吐出する際、コーターと被塗布物との間にある程度の相対速度を保つ必要がある。このため、スリット塗布方式に用いる塗布液には良好な流動性が求められる。また、スリット塗布には、塗布ヘッドのスリットから基板に供給される塗布液の諸条件を、塗布幅全般に渡って一定に保持することが特に求められる。塗布液の流動性や粘弾性特性等の液物性が不充分であると、塗布ムラが生じやすく、塗布幅方向に塗布厚を一定に保つのが困難になり、均一な塗布膜を得ることができないという問題が生じてしまう。

これらのことから、ムラがなく均一な塗布膜を得るために塗布液の流動性や粘弾性特性を改良しようとする試みが多くなされている。しかし、上述したようにポリマーの分子量を低下させたり、溶剤への溶解性に優れたポリマーを選択したり、蒸発速度をコントロールするために溶剤を種々選択したり、界面活性剤を利用するなどの手段が提案されているが、いずれも上記の諸問題を改良するには充分ではなかった。

［感光性樹脂転写材料］
次に、本発明の感光性樹脂転写材料について説明する。
本発明の感光性樹脂転写材料は、特開平５−７２７２４号公報に記載されている感光性樹脂転写材料、すなわち一体型となったフイルムを用いて形成することが好ましい。該一体型フイルムの構成の例としては、仮支持体／熱可塑性樹脂層／中間層／感光性樹脂層／保護フイルムを、この順に積層した構成が挙げられ、本発明の感光性樹脂転写材料としては、前述の本発明の着色感光性樹脂組成物を用いることによって感光性樹脂を設けたものである。

（仮支持体）
本発明の感光性樹脂転写材料において、仮支持体としては、可撓性を有し、加圧、若しくは加圧及び加熱下においても著しい変形、収縮若しくは伸びを生じないものであることが必要である。そのような仮支持体の例としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリ酢酸セルロースフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム等を挙げることができ、中でも２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。

（熱可塑性樹脂層）
熱可塑性樹脂層に用いる成分としては、特開平５−７２７２４号公報に記載されている有機高分子物質が好ましく、ヴイカーＶｉｃａｔ法（具体的にはアメリカ材料試験法エーエステーエムデーＡＳＴＭＤ１２３５によるポリマー軟化点測定法）による軟化点が約８０℃以下の有機高分子物質より選ばれることが特に好ましい。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレンと酢酸ビニル或いはそのケン化物の様なエチレン共重合体、エチレンとアクリル酸エステル或いはそのケン化物、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニル及びそのケン化物の様な塩化ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、スチレンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なスチレン共重合体、ポリビニルトルエン、ビニルトルエンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なビニルトルエン共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸ブチルと酢酸ビニル等の（メタ）アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル共重合体ナイロン、共重合ナイロン、Ｎ−アルコキシメチル化ナイロン、Ｎ−ジメチルアミノ化ナイロンの様なポリアミド樹脂等の有機高分子が挙げられる。

（中間層）
本発明の感光性樹脂転写材料においては、複数の塗布層の塗布時、及び塗布後の保存時における成分の混合を防止する目的から、中間層を設けることが好ましい。該中間層としては、特開平５−７２７２４号公報に「分離層」として記載されている、酸素遮断機能のある酸素遮断膜を用いることが好ましく、この場合、露光時感度がアップし、露光機の時間負荷が減り、生産性が向上する。
該酸素遮断膜としては、低い酸素透過性を示し、水又はアルカリ水溶液に分散又は溶解するものが好ましく、通常のものの中から適宜選択することができる。これらの内、特に好ましいのは、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの組み合わせである。

（保護フイルム）
感光性樹脂層の上には、貯蔵の際の汚染や損傷から保護するために薄い保護フイルムを設けることが好ましい。保護フイルムは仮支持体と同じか又は類似の材料からなってもよいが、感光性樹脂層から容易に分離されねばならない。保護フイルム材料としては例えばシリコーン紙、ポリオレフィン若しくはポリテトラフルオロエチレンシートが適当である。

（感光性樹脂転写材料の作製方法）
本発明の感光性樹脂転写材料は、仮支持体上に熱可塑性樹脂層の添加剤を溶解した塗布液（熱可塑性樹脂層用塗布液）を塗布し、乾燥することにより熱可塑性樹脂層を設け、その後熱可塑性樹脂層上に熱可塑性樹脂層を溶解しない溶剤からなる中間層材料の溶液を塗布、乾燥し、その後感光性樹脂層を、中間層を溶解しない溶剤で塗布、乾燥して設けることにより作製することができる。
また、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層及び中間層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層を設けたシートを用意し、中間層と感光性樹脂層が接するように相互に貼り合わせることによっても、更には、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層及び中間層を設けたシートを用意し、熱可塑性樹脂層と中間層が接するように相互に貼り合わせることによっても、作製することができる。

本発明の感光性樹脂転写材料において、感光性樹脂層の膜厚としては、１．０〜５．０μｍが好ましく、１．０〜４．０μｍがより好ましく、１．０〜３．０μｍが特に好ましい。また、特に限定されるわけではないが、その他の各層の好ましい膜厚としては、仮支持体は１５〜１００μｍ、熱可塑性樹脂層は２〜３０μｍ、中間層は０．５〜３．０μｍ、保護フイルムは４〜４０μｍが、一般的に好ましい。

尚、上記作製方法における塗布は、通常の塗布装置等によって行うことができるが、本発明においては、既に［着色感光性樹脂組成物の塗布膜］の項において説明した、スリット状ノズルを用いた塗布装置（スリットコータ）によって行うことが好ましい。スリットコータの好ましい具体例等は、前記と同様である。

［カラーフィルタ］
本発明のカラーフィルタは、コントラストに優れたものとして用いることができる。本発明においてコントラストとは、２枚の偏光板の間において、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量の比を表す（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。
カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがＣＲＴに置き換わるためには非常に重要な性能である。

本発明のカラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、Ｆ１０光源による、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値（以下、本発明において「目標色度」という。）との差（ΔＥ）で５以内の範囲であることが好ましく、更に３以内であることがより好ましく、２以内であることが特に好ましい。

ｘ ｙ Ｙ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ ０．６５６ ０．３３６ ２１．４
Ｇ ０．２９３ ０．６３４ ５２．１
Ｂ ０．１４６ ０．０８８ ６．９０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、目標色度との差は、Ｌａ^＊ｂ^＊表色系の色差で表す。

（感光性樹脂層）
本発明のカラーフィルタは、基板上に感光性樹脂層を形成し、露光して現像することを色の数だけ繰り返す方法などの方法によって製造することができる。尚、必要に応じて、その境界をブラックマトリックスで区分した構造とすることもできる。
上記の製造方法において、基板上に上記感光性樹脂層を形成する方法としては、（ａ）上記の各着色感光性樹脂組成物を通常の塗布装置等によって塗布する方法、及び（ｂ）前述の感光性樹脂転写材料を用い、ラミネーターによって貼り付ける方法などが挙げられる。

（ａ）塗布装置による塗布
本発明のカラーフィルタを製造する際、着色感光性樹脂組成物の塗布には、通常の塗布装置を用いることができるが、中でも特に、既に［着色感光性樹脂組成物の塗布膜］の項において説明した、スリットコータを好適に用いることができる。尚、スリットコータの好ましい具体例等は、前記と同様である。感光性樹脂層を塗布により形成する場合、その膜厚としては、１．０〜３．０μｍが好ましく、１．０〜２．５μｍがより好ましく、１．５〜２．５μｍが特に好ましい。

（ｂ）ラミネーターによる貼り付け
本発明の感光性樹脂転写材料を用い、フイルム状に形成した感光性樹脂層を、後述する基板上に、加熱及び／又は加圧した、ローラー又は平板で、圧着又は加熱圧着することによって、貼り付けることができる。具体的には、特開平７−１１０５７５号公報、特開平１１−７７９４２号公報、特開２０００−３３４８３６号公報、特開２００２−１４８７９４号公報に記載のラミネーター及びラミネート方法が挙げられるが、低異物の観点で、特開平７−１１０５７５号公報に記載の方法を用いるのが好ましい。尚、感光性樹脂層を前記本発明の感光性樹脂転写材料により形成する場合の、その好ましい膜厚は、［感光性樹脂転写材料］の項において記載した好ましい膜厚と同様である。

（基板）
本発明において、カラーフィルタが形成される基板としては、例えば、透明基板が用いられ、表面に酸化ケイ素皮膜を有するソーダガラス板、低膨張ガラス、ノンアルカリガラス、石英ガラス板等の公知のガラス板、或いは、プラスチックフィルム等を挙げることができる。
また、上記基板は、予めカップリング処理を施しておくことにより、着色感光性樹脂組成物、又は感光性樹脂転写材料との密着を良好にすることができる。該カップリング処理としては、特開２０００−３９０３３号公報記載の方法が好適に用いられる。尚、特に限定されるわけではないが、基板の膜厚としては、７００〜１２００μｍが一般的に好ましく、５００〜１１００μｍが特に好ましい。

（酸素遮断膜）
本発明のカラーフィルタは、感光性樹脂層を、着色感光性樹脂組成物の塗布によって形成する場合において、該感光性樹脂層上に更に酸素遮断膜を設けることができ、これにより、露光感度をアップすることができる。該酸素遮断膜としては、既に［感光性樹脂転写材料］の（中間層）の項において説明したものと同様のものが挙げられる。尚、特に限定されるわけではないが、酸素遮断膜の膜厚としては、０．５〜３．０μｍが一般的に好ましい。

（露光及び現像）
上記基板上に形成された感光性樹脂層の上方に所定のマスクを配置し、その後該マスク、熱可塑性樹脂層、及び中間層を介してマスク上方から露光し、次いで現像液による現像を行う、という工程を色の数だけ繰り返すことにより、本発明のカラーフィルタを得ることができる。
ここで、前記露光の光源としては、感光性樹脂層を硬化しうる波長域の光（例えば、３６５ｎｍ、４０５ｎｍなど）を照射できるものであれば適宜選定して用いることができる。具体的には、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。露光量としては、通常５〜２００ｍＪ／ｃｍ^２程度であり、好ましくは１０〜１００ｍＪ／ｃｍ^２程度である。

また、前記現像液としては、特に制約はなく、特開平５−７２７２４号公報に記載のものなど、通常の現像液を使用することができる。尚、現像液は感光性樹脂層が溶解型の現像挙動をするものが好ましく、例えば、ｐＫａ＝７〜１３の化合物を０．０５〜５ｍｏｌ／Ｌの濃度で含むものが好ましいが、更に水と混和性を有する有機溶剤を少量添加してもよい。
水と混和性を有する有機溶剤としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン等を挙げることができる。該有機溶剤の濃度は０．１質量％〜３０質量％が好ましい。
また、上記現像液には、更に通常の界面活性剤を添加することができる。界面活性剤の濃度は０．０１質量％〜１０質量％が好ましい。

現像の方式としては、パドル現像、シャワー現像、シャワー＆スピン現像、ディプ現像等の方法を用いることができる。
ここで、上記シャワー現像について説明すると、露光後の感光性樹脂層に現像液をシャワーにより吹き付けることにより、未硬化部分を除去することができる。尚、現像の前に感光性樹脂層の溶解性が低いアルカリ性の液をシャワーなどにより吹き付け、熱可塑性樹脂層、中間層などを除去しておくことが好ましい。また、現像の後に、洗浄剤などをシャワーにより吹き付け、ブラシなどで擦りながら、現像残渣を除去することが好ましい。
現像液の液温度は２０℃〜４０℃が好ましく、また、現像液のｐＨは８〜１３が好ましい。

尚、本発明のカラーフィルタを製造する際、特開平１１−２４８９２１号公報、特許３２５５１０７号公報に記載のように、カラーフィルタを形成する着色感光性樹脂組成物を重ねることで土台を形成し、その上に透明電極を形成し、更に分割配向用の突起を重ねることでスペーサを形成することが、コストダウンの観点で好ましい。
着色感光性樹脂組成物を順次塗布して重ねる場合は、塗布液のレベリングのため重ねるごとに膜厚が薄くなってしまう。このため、Ｋ（ブラック）・Ｒ・Ｇ・Ｂの４色を重ね、更に分割配向用突起を重ねることが好ましい。一方、熱可塑性樹脂層を有する転写材料を用いる場合は、厚みが一定に保たれるため、重ねる色は３又は２色とすることが好ましい。
また上記土台のサイズは、転写材料を重ねてラミネートする際の感光性樹脂層の変形を防止し一定の厚みを保持する観点から、２５μｍ以上が好ましく、３０μｍ以上が特に好ましい。

［液晶表示装置］
本発明の液晶表示装置は、コントラストに優れる本発明のカラーフィルタを用い、黒のしまり等の描写力に優れる。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。

以下に本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（参考例１・比較例１）
（参考例１−１）
１−メチル−２−ピロリドンと、１ｍｏｌ／Ｌ 水酸化ナトリウム水溶液とを６：１で混合した溶液に、顔料（ピグメントレッド２５４）を１５ｍｍｏｌ／Ｌとなるよう溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで撹拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子分散液を調製した。
調製した有機粒子分散液を、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて測定し、粒径、単分散度を評価したところ、数平均粒径３１ｎｍ、単分散度１．４０であった。
調製した有機顔料粒子分散液（顔料粒子濃度約０．０５質量％）に５００ｍｌの２−（１−メトキシ）プロピルアセテートを加えて２５℃で１０分間、５００ｒｐｍで撹拌した後１日静置し、顔料粒子を２−（１−メトキシ）プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液とした。
顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いて、ろ過することにより、ぺースト状の濃縮顔料液［Ｉ］（顔料粒子濃度３０質量％）を得た。

前記ペースト状の濃縮顔料液［Ｉ］を使い下記組成の本発明の有機粒子分散液［Ｉ］を調製した。
ペースト状の濃縮顔料液［Ｉ］ ２１．３ｇ
顔料分散剤Ａ（一般式（Ｄ１）で表される化合物の例示化合物（７．）） ０．６ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体＊ １５．８ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ４２．３ｇ
＊ 共重合モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液

上記組成の有機粒子分散液［Ｉ］をモーターミルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで撹拌した。撹拌時間、１時間、３時間、５時間、９時間、１５時間の液をそれぞれ試料顔料液（１）〜（５）とした。
試料顔料液の性能を評価するために、膜試料を作製した。上記のとおり得られた試料顔料液（１）〜（５）をミカサ社製スピンコーター１Ｈ−Ｄ７で７５ｍｍ×７５ｍｍのガラス基板に塗布し、ホットプレートで１００℃で２分乾燥することにより、膜試料（１）〜（５）を作製した。

（参考例１−２）
ジメチルスルホキシドと８ｍｏｌ／ｌ 水酸化カリウム水溶液を６：１で混合した溶液に、顔料（ピグメントレッド２５４）を１５０ｍｍｏｌ／Ｌとなるよう溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで撹拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子分散液を調製した。
調製した有機粒子分散液を、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて測定し、粒径、単分散度を評価したところ、数平均粒径３２ｎｍ、単分散度１．４１であった。
調製した有機顔料粒子分散液（顔料粒子濃度約０．５質量％）に５００ｍｌの２−（１−メトキシ）プロピルアセテートを加えて２５℃で１０分間、５００ｒｐｍで撹拌した後１日静置し、顔料粒子を２−（１−メトキシ）プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液とした。
顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いて、ろ過することにより、ぺースト状の濃縮顔料液［ＩＩ］（顔料粒子濃度３５質量％）を得た。

ペースト状の濃縮顔料液［ＩＩ］ １８．３ｇ
顔料分散剤Ａ ０．６ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体＊ １５．８ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５．３ｇ
＊ 共重合モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液

上記組成の本発明の有機粒子分散液［ＩＩ］から、参考例１−１と同様にして試料顔料液（６）〜（１０）を得た。得られた試料顔料液（６）〜（１０）から、参考例１−１と同様にして膜試料（６）〜（１０）を作製した。

（参考例１−３）
参考例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸／メタクリル酸ベンジル／スチレン共重合体 １５．８ｇ（モル比２７：６０：１３、重量平均分子量：２万８千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（１１）〜（１５）を作製した。
得られた試料顔料液（１１）〜（１５）から、参考１−１と同様にして膜試料（１１）〜（１５）を作製した。

（参考例１−４）
参考例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸／メタクリル酸プロピル／スチレン共重合体 １５．８ｇ（モル比２６：６２：１２、重量平均分子量：２万９千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（１６）〜（２０）を作製した。
得られた試料顔料液（１６）〜（２０）から、参考例１−１と同様にして膜試料（１６）〜（２０）を作製した。

（参考例１−５）
参考例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸／メタクリル酸メチル／スチレン共重合体 １５．８ｇ（モル比２５：６２：１３、重量平均分子量：３万、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（２１）〜（２５）から、作製した。
得られた試料顔料液（２１）〜（２５）から、参考例１−１と同様にして膜試料（２１）〜（２５）を作製した。

（参考例１−６）
参考例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をポリアクリル酸 １５．８ｇ（重量平均分子量：３万３千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（２６）〜（３０）を作製した。
得られた試料顔料液（２６）〜（３０）から、参考例１−１と同様にして膜試料（２６）〜（３０）を作製した。

（参考例１−７）
参考例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をポリビニル硫酸 １５．８ｇ（重量平均分子量：３万２千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（３１）〜（３５）を作製した。
得られた試料顔料液（３１）〜（３５）から、参考例１−１と同様にして膜試料（３１）〜（３５）を作製した。

（参考例１−８）
参考例１−１において、前記メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体をポリビニルアルコール １５．８ｇ（重量平均分子量：３万１千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（３６）〜（４０）を作製した。
得られた試料顔料液（３６）〜（４０）から、参考例１−１と同様にして膜試料（３６）〜（４０）を作製した。

（参考例１−９）
参考例１−１において、顔料分散剤Ａを添加しない以外は参考例１−１と同様にして試料顔料液（４１）〜（４５）から、作製した。
得られた試料顔料液（４１）〜（４５）から、参考例１−１と同様にして膜試料（４１）〜（４５）を作製した。

（参考例１−１０）
参考例１−１において、前記メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体（共重合モル比２８／７２、重量平均分子量：１万、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（４６）〜（５０）から、作製した。
得られた試料顔料液（４６）〜（５０）を参考例１−１と同様にして膜試料（４６）〜（５０）を作製した。

（参考例１−１１）
参考例１−１において、前記メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体（共重合モル比２８／７２、重量平均分子量：４千、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、参考例１−１と同様にして試料顔料液（５１）〜（５５）を作製した。
得られた試料顔料液（５１）〜（５５）から、参考例１−１と同様にして膜試料（５１）〜（５５）を作製した。

（比較例１−１）
実施例１−１において、ペースト状の濃縮顔料液［Ｉ］に替えてピグメントレッド２５４（粉末試料）６．４ｇを用い、１−メトキシ−２−プロピルアセテートの量を５７．２ｇにした以外は、実施例１−１と同様にして試料顔料液（５６）〜（６０）を作製した。得られた試料顔料液（５６）〜（６０）から、実施例１−１と同様にして膜試料（５６）〜（６０）を作製した。

（比較例１−２）
実施例１−１において、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を添加しない以外は、実施例１−１と同様にして試料顔料液（６１）〜（６５）を調製した。得られた試料顔料液（６１）〜（６５）から、実施例１−１と同様にして膜試料（６１）〜（６５）の作製を試みたが、膜を形成せず、試料が得られなかった。

（比較例１−３）
実施例１−１において、前記メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体（共重合モル比２８／７２、重量平均分子量：８００、４０質量％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例１−１と同様にして試料顔料液（６６）〜（７０）を作製した。
得られた試料顔料液（６６）〜（７０）から、実施例１−１と同様にして膜試料（６６）〜（７０）を作製した。

試料顔料液（１）〜（７０）の粘度を、Ｅ型粘度計（ＶＩＳＣＯＮＩＣ−ＥＬＤ、東機産業社製）を用いて測定した。結果を表１−１、１−２に示す。

（試験例１）
膜試料（１）〜（７０）を光学顕微鏡（５００倍）で観察し、１７５μｍ×１３０μｍの部分をとりこみ、該画像を１２２万画素に分割して、濃度のばらつきを変動係数（＝濃度の標準偏差／濃度の平均値）で評価した。また、膜試料の散乱をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計により吸光度を測定し、７００ｎｍの吸光度で評価した。吸光度０．０２以下を○、０．０２〜０．０５を△、０．０５以上を×とした。結果を表１−３、１−４に示す。

以上の結果から、本発明の有機ナノ粒子の製造方法によれば、濃度の均一な膜としうるナノ粒子及びその分散液が得られることがわかる。
従来の有機顔料の分散方法である各種の分散機（ロールミル、ボールミル、アトライター等）による分散法では得られた、分散液において顔料粒子の目的としない微細化が進行しまう。そのため粘度が上昇してしまい、分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となったりする。すなわち、従来法では、濃度の均一な膜を形成しうる顔料分散液の提供は困難であった。
これに対し、本発明の有機ナノ粒子の製造方法によれば、有機粒子が微細化された状態と、流動性に優れた状態を同時に達成でき、しかも粘度の上昇が生じないため、濃度の均一な膜を形成しうるナノ粒子及びその分散液を提供できる。さらに、濃度の均一な膜を、従来の半分以下という極めて短時間に得ることができた。このことから大幅な生産効率アップを達成できることが分かる。さらに、所望の分子量１０００以上の高分子化合物を用いることで、より一層粒子製造の効率を向上することができることが分かる。

なお、上記（実施例・比較例１）で用いた試薬の詳細は下記のとおりである。
試薬 製造元
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ピグメントレッド２５４（Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｂ−ＣＦ）
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
ポリビニルピロリドン Ｋ−３０ 和光純薬社製
２−（１−メトキシ）プロピルアセテート 和光純薬社製
ジメチルスルホキシド 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 水酸化ナトリウム水溶液 和光純薬社製
ナトリウムメトキジド２８％メタノール溶液 和光純薬社製
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

（参考例２・比較例２）
（参考例２−１）
ジメチルスルホキシド１０００ｍｌに、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液３３．３ｍｌ、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４：商品名イルガフォア レッド ＢＴ−ＣＦ チバ・スペシャルティケミカルズ（株）社製）５０ｇ、ポリビニルピロリドン１００．０ｇを添加した顔料溶液Ａを調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸１６ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した。
ここで、１８℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水１０００ｍｌに、顔料溶液Ａを日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速１００ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子を形成し、顔料分散液Ａを調製した。この顔料分散液を、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて、粒径、単分散度を測定したところ、数平均粒径２９ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．２９であった。
上記方法で調製した、顔料ナノ粒子分散液を日立工機（株）社製 高速遠心冷却機 ＨＩＭＡＣ ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（２０００Ｇ）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて沈降した顔料ナノ粒子濃縮ペーストを回収した。ペーストの顔料含率をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計を用いて測定したところ、１２．５質量％であった。
上記顔料ナノ粒子調製ペースト１６．０ｇに乳酸エチル５０．０ｃｃを加え、ディソルバーで１５００ｒｐｍ・６０分攪拌した後住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いて、ろ過することにより、ペースト状の濃縮顔料液Ａ（ナノ顔料濃度３３質量％）を得た。
［顔料分散組成物の調製］
前記ペーストを用い、下記組成の顔料分散組成物Ａを調製した。
前記ペースト状の濃縮顔料液Ａ １９．５ｇ
顔料分散剤Ａ ０．６ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体＊ ６．４ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５．３ｇ
顔料分散剤Ａについては特開２０００−２３９５５４号公報に従い合成した。
＊ モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液
上記組成の顔料分散組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。

（参考例２−２）
参考例２−１の顔料分散組成物Ａにおいて、ナノ顔料粒子形成時に用いた顔料分散剤Ａを顔料分散剤Ｂ（前記一般式（Ｄ３）で表される化合物の例示化合物（ｃ））とした以外は、参考例２−１と同様にして顔料溶液Ｂ、顔料分散液Ｂ、ペースト状の濃縮顔料液Ｂ、および顔料分散組成物Ｂを調製した。参考例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３３ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．３４であった。なお顔料分散剤Ｂについては、特公平５−７２９４３号公報に従い合成した。

（参考例２−３）
参考例２−１の顔料分散組成物Ａにおいて、ナノ顔料粒子形成時に用いた顔料分散剤Ａを顔料分散剤Ｃ（前記式（Ｄ４）で表される化合物）とした以外は、参考例２−１と同様にして顔料溶液Ｃ、顔料分散液Ｃ、ペースト状の濃縮顔料液Ｃ、顔料分散組成物Ｃを調製した。参考例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３２ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．３３であった。なお顔料分散剤Ｃの化合物）については、特開２００１−３１８８５号公報の合成例１に従い合成した。

（参考例２−４）
参考例２−１の顔料分散組成物Ａにおいて、ナノ顔料粒子形成時に用いた顔料分散剤を用いなかった以外は、参考例２−１と同様にして顔料溶液Ｄ、顔料分散液Ｄ、ペースト状の濃縮顔料液Ｄ、顔料分散組成物Ｄを調製した。参考例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３１ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．３３であった。

（実施例２−１）
参考例２−１の顔料分散組成物Ａにおいて、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体６．４ｇを、高分子化合物（Ｃ−１８）３．２ｇに代えた以外は、参考例２−１と同様にして顔料溶液Ｅ、顔料分散液Ｅ、ペースト状の濃縮顔料液Ｅ、顔料分散組成物Ｅを調製した。参考例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３３ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．３１であった。

（実施例２−２）
参考例２−２の顔料分散組成物Bにおいて、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体６．４ｇを、高分子化合物（Ｃ−１８）３．２ｇに代えた以外は、参考例２−２と同様にして顔料溶液Ｆ、顔料分散液Ｆ、ペースト状の濃縮顔料液Ｆ、顔料分散組成物Ｆを調製した。参考例２−２と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３０ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．２９であった。

（実施例２−３）
参考例２−３の顔料分散組成物Cにおいて、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体６．４ｇを、高分子化合物（Ｃ−１８）３．２ｇに代えた以外は、参考例２−３と同様にして顔料溶液G、顔料分散液G、ペースト状の濃縮顔料液G、顔料分散組成物Gを調製した。参考例２−３と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３２ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．３３であった。

（実施例２−４）
参考例２−４の顔料分散組成物Dにおいて、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体６．４ｇを、高分子化合物（Ｃ−１８）３．２ｇに代えた以外は、参考例２−４と同様にして顔料溶液H、顔料分散液H、ペースト状の濃縮顔料液H、顔料分散組成物Hを調製した。参考例２−４と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径３０ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．２８であった。

（比較例２−１）
下記のようにしてビーズ分散機を用いて、下記組成の顔料分散組成物Ｉを調製した。
顔料（ピグメントレッド２５４） ６．４ｇ
顔料分散剤Ａ ０．６ｇ
ポリビニルピロリドン６ｇ（和光純薬（株）社製、Ｋ３０、分子量４０，０００）
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体＊ ６．４ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート ４５．３ｇ
＊モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液

１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液中に、顔料（ピグメントレッド２５４）の紛体、ポリビニルピロリドン６ｇ、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を投入攪拌し、混合液を得た。次にこの混合液をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散した。実施例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径８２ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．５６であった。

（比較例２−２）
下記のようにして下記組成の顔料分散組成物Ｊを調製した。
顔料（ピグメントレッド２５４） ６．４ｇ
塩化ナトリウム ６４．０ｇ
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体＊ ６．４ｇ
＊モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液

１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液中に塩化ナトリウム、顔料（ピグメントレッド２５４）の紛体、メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で１０時間混練した。混練後８０℃の１％塩酸水溶液５００重量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕した後、粉砕物１ｇに対し１−メトキシ−２−プロピルアセテート２．４ｇを添加混合した。上記顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散した。顔料分散組成物Ｊを得た。実施例２−１と同様に処理して、測定した粒径、単分散度は、数平均粒径６３ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．８８であった。

なお、上記顔料分散組成物Ａ〜Ｊの調製には下記試薬を用いた。
試薬 製造元
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ピグメントレッド２５４（イルガフォアレッド ＢＴ−ＣＦ）
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製
１−メチル−２−ピロリドン 和光純薬社製
ジメチルスルホキシド 和光純薬社製
２−（１−メトキシ）プロピルアセテート 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 塩酸水溶液 和光純薬社製
８ｍｏｌ／ｌ 水酸化カリウム水溶液 和光純薬社製
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

（試験例２−１）
得られた顔料分散組成物Ａ〜Ｊを、それぞれガラス基板上に厚みが２μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）に拡散板を設置したものを用い、２枚の偏光板（（株）サンリツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８）の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。色度の測定には色彩輝度計（（株）トプコン社製ＢＭ−５）を用いた。２枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから１３ｍｍの位置に偏光板を、４０ｍｍ〜６０ｍｍの位置に直径１１ｍｍ長さ２０ｍｍの円筒を設置し、この中を透過した光を、６５ｍｍの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、１００ｍｍの位置に設置した偏光板を通して、４００ｍｍの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は２°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、２枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が１２８０ｃｄ／ｍ^２になるように設定した。
またこのサンプルを９０ｍＷ／ｃｍ^２の高圧水銀ランプで２４時間照射し、照射前後の色差を測定し、耐光性の指標とした。なお、本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、色度の差は、Ｌａ^＊ｂ^＊表色系の色差で表す。この色差が小さいほど好ましい。
顔料分散組成物Ａ〜Ｊから得たサンプルのコントラスト及び耐光性の測定結果を表２−Ａに示す。
［表２−Ａ］
試料 コントラスト 耐光性（色差） 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物Ａ １５０００ ２．２ 参考例
顔料分散組成物Ｂ １４９００ ２．３ 参考例
顔料分散組成物Ｃ １４６００ ２．１ 参考例
顔料分散組成物Ｄ １３０００ ２．５ 参考例
顔料分散組成物Ｅ １６５００ ２．０ 本発明
顔料分散組成物Ｆ １６０００ ２．１ 本発明
顔料分散組成物Ｇ １５０００ ２．０ 本発明
顔料分散組成物Ｈ １６０００ １．８ 本発明
顔料分散組成物Ｉ ７２００ ２．８ 比較例
顔料分散組成物Ｊ ７５００ ４．５ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

表２−Ａに示すように、本発明の製造方法によりナノサイズの粒子として有機粒子を分散生成させた分散物は、比較例のものに比べて極めて優れたコントラスト、耐光性を示した。

（実施例３・参考例３・比較例３）
顔料分散組成物Ａを下記表２−１の組成となるよう他の成分と混合して、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物Ａを調製した。

＜バインダー１＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３８／２５／３７モル比のランダム共重合物、分子量４万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部
＜ＤＰＨＡ液＞
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（重合禁止剤ＭＥＨＱ５００ｐｐｍ
含有、日本化薬（株）社製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ） ７６質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２４質量部
＜界面活性剤１＞
・下記化合物１ ３０質量部
・メチルエチルケトン ７０質量部

顔料分散組成物Ａに代え、顔料分散組成物Ｂ〜Ｊをそれぞれ用いた以外、上記と同様にして、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物Ｂ〜Ｊをそれぞれ調製した。
ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られた各膜のＲ成分のコントラスト及び耐光性を試験例２−１と同様に測定した結果を、下記表２−Ｂに示した。
［表２−Ｂ］
試料 コントラスト 耐光性（色差） 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
着色感光性樹脂組成物Ａ １４５００ ２．２ 参考例
着色感光性樹脂組成物Ｂ １４２００ ２．３ 参考例
着色感光性樹脂組成物Ｃ １４０００ ２．１ 参考例
着色感光性樹脂組成物Ｄ １２２００ ２．５ 参考例
着色感光性樹脂組成物Ｅ １５９００ ２．０ 本発明
着色感光性樹脂組成物Ｆ １５３００ ２．１ 本発明
着色感光性樹脂組成物Ｇ １４４００ ２．０ 本発明
着色感光性樹脂組成物Ｈ １５２００ １．８ 本発明
着色感光性樹脂組成物Ｉ ６５００ ２．８ 比較例
着色感光性樹脂組成物Ｊ ７１００ ４．５ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

表２−Ｂに示すように、本発明の製造方法によりナノサイズ粒子として有機粒子を分散生成させたものを用いた着色感光性樹脂組成物は、比較例のものに比べて極めて優れたコントラストと耐光性を示した。

（実施例４・参考例４・比較例４）
［カラーフィルタの作製（スリット状ノズルを用いた塗布による作製）］
〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、ＵＶ洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を１２０℃３分熱処理して表面状態を安定化させた。
該基板を冷却し２３℃に温調後、スリット状ノズルを有すガラス基板用コーター（エフ・エー・エス・アジア社製、商品名：ＭＨ−１６００）にて、下記表２−２に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｋ１を塗布した。引き続きＶＣＤ（真空乾燥装置；東京応化工業（株）社製）で３０秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、１２０℃で３分間プリベークして膜厚２．４μｍの感光性樹脂層Ｋ１を得た。

超高圧水銀灯を有すプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該感光性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量３００ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。
次に、純水をシャワーノズルにて噴霧して、該感光性樹脂層Ｋ１の表面を均一に湿らせた後、ＫＯＨ系現像液（ＫＯＨ、ノニオン界面活性剤含有、商品名：ＣＤＫ−１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）にて２３℃で８０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて９．８ＭＰａの圧力で噴射して残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像Ｋを得た。引き続き、２２０℃で３０分間熱処理した。

〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記画像Ｋを形成した基板に、下記表２−３に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｒ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｒを形成した。
該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．８０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．２０

〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記画像Ｋと画素Ｒを形成した基板に、下記表２−４に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｇ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｇを形成した。該感光性樹脂層Ｇ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ^２） １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．５８

〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記画像Ｋ、画素Ｒ及び画素Ｇを形成した基板に、下記表２−５に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｂ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｂを形成し、目的のカラーフィルタＡを得た。
該感光性樹脂層Ｂ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７０５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．０４５

ここで、上記表２−２〜２−５に記載の着色感光性樹脂組成物Ｋ１、Ｒ１、Ｇ１、Ｂ１の調製についてさらに詳細に説明する。
着色感光性樹脂組成物Ｋ１は、まず表２−２に記載の量のＫ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表２−２に記載の量のメチルエチルケトン、バインダー２、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ＤＰＨＡ液、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン、界面活性剤１をはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍで３０分間攪拌することによって得た。

尚、表２−２に記載の組成物の内、下記成分についてその組成を以下に示した。
＜Ｋ顔料分散物１＞
・カーボンブラック（商品名：Ｎｉｐｅｘ ３５、デグサ ジャパン（株）社製）
１３．１質量部
・分散剤（下記化合物２Ｊ） ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万） ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７９．５３質量部

＜バインダー２＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

着色感光性樹脂組成物Ｒ１は、まず表２−３に記載の量のＲ顔料分散物Ａ、Ｒ顔料分散物２、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表２−３に記載の量のメチルエチルケトン、バインダー１、ＤＰＨＡ液、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン、フェノチアジンをはかり取り、温度２４℃（±２℃）でこの順に添加して１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表２−３に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。

尚、表２−３に記載の組成物の内、Ｒ顔料分散物Ａは実施例２−１の顔料分散組成物Ａと同様にして得たものであり、その組成が下記質量部となるようにして調製したものである。
＜Ｒ顔料分散物Ａ＞
・実施例２−１のペースト状の濃縮顔料液Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４） ２３質量部
・分散剤（前記化合物２Ｊ） ０．８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万） ８質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８．２質量部
＜Ｒ顔料分散物２＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７（商品名：Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｒｅｄ Ａ２Ｂ、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製） １８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万） １２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７０質量部

着色感光性樹脂組成物Ｇ１は、まず表２−４に記載の量のＧ顔料分散物１、Ｙ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表２−４に記載の量のメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、バインダー２、ＤＰＨＡ液、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン、フェノチアジンをはかり取り、温度２４℃（±２℃）でこの順に添加して１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表２−４に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。

尚、表２−４に記載の組成物のうち、Ｇ顔料分散物１は、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）社製の「商品名：ＧＴ−２」を用いた。Ｙ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦエロ−ＥＸ３３９３」を用いた。

着色感光性樹脂組成物Ｂ１は、まず表２−５に記載の量のＢ顔料分散物１、Ｂ顔料分散物２、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表２−５に記載の量のメチルエチルケトン、バインダー３、ＤＰＨＡ液、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、フェノチアジンをはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表２−５に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。

尚、表２−５に記載の組成物のうち、Ｂ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３５７」を用いた。Ｂ顔料分散物２は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３８３」を用いた。

バインダー３の組成は、以下のとおりである。
＜バインダー３＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３６／２２／４２モル比のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

Ｒ顔料分散物Ａに用いた濃縮顔料液Ａに代えて、それぞれ、濃縮顔料液Ｂ〜Ｈを用いてＲ顔料分散物Ｂ〜Ｈを調製した。そして上記のカラーフィルタＡの作製方法に対し、Ｒ顔料分散物Ａに代えてＲ顔料分散物Ｂ〜Ｈをそれぞれ用いた以外同様にして、カラーフィルタＢ〜Ｈを作製した。

上記のカラーフィルタＡの作製方法に対し、Ｒ顔料分散物Ａに用いるペースト状の濃縮顔料液Ａを顔料分散組成物Ｉ、Ｊに変更し、カラーフィルタＩ、Ｊを作製した。
それぞれのカラーフィルタについて試験例２−１と同様にしてコントラスト及び耐光性を測定した結果を表２−Ｃに示した。また、カラーフィルタＡ〜ＦのＲ画素の部分について、光学顕微鏡（オリンパス株式会社製、ＭＸ−５０）を用いて、倍率５００倍で析出物の有無を観察した。画素内及び画素端部に異物、付着物が観察されないものを析出物がなく均一とし、画素内または画素端部に異物、付着物が観察され、不均一であったものを析出物ありとして区別した。その結果を表３−Ｃに示した。

［表２−Ｃ］
カラーフィルタ コントラスト 耐光性（色差） 析出の有無
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ（参考例） ９８００ ２．２ 析出無く均一
Ｂ（参考例） ９６００ ２．３ 析出無く均一
Ｃ（参考例） ９５００ ２．１ 析出無く均一
Ｄ（参考例） ７４００ ２．５ 析出無く均一
Ｅ（本発明） １０９００ ２．０ 析出無く均一
Ｆ（本発明） １０７００ ２．１ 析出無く均一
Ｇ（本発明） １００００ ２．０ 析出無く均一
Ｈ（本発明） １０７００ １．８ 析出無く均一
Ｉ（比較例） ３５００ ２．８ 析出あり
Ｊ（比較例） ４０００ ４．５ 析出あり
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

上記の結果から本発明のカラーフィルタは比較例のものに対して極めて高いコントラストおよび耐光性を示すことが分かる。色差については２以上異なれば観者によっては区別されうる程度である。そして長期（例えば１年以上）の使用により更にこの差は拡大し表示画面上顕著な差となる。本発明のカラーフィルタは、いずれもコントラストが高く、析出物もなく、良好なカラーフィルタであった。一方、比較例のカラーフィルタは、コントラストが低く析出物も見られ、実用上の要求を満足しないレベルのものであった。

（実施例５・参考例５・比較例５）
［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタＡ〜Ｈを用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
（ＩＴＯ電極の形成）
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯ（インヂウム錫酸化物）を全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。
（スペーサの形成）
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。
（液晶配向制御用突起の形成）
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ^２でプロキシミティ露光した。
続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃下で３０分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。
＜ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方＞
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ： ５３．３質量部
・メチルエチルケトン ： ４６．７質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製）：０．０４質量部
（液晶表示装置の作成）
上記で得られた液晶表示装置用基板上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）のバックライトを構成し、前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置とした。

［液晶表示装置の作製及び評価］
上記実施例と同様にして、カラーフィルタＩ、Ｊを用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
比較例のカラーフィルタを用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタを用いた液晶表示装置は黒のしまりおよび赤の描写力に優れ、表示ムラのない良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例６・参考例６・比較例６）
［カラーフィルタの作製（感光性樹脂転写材料のラミネートよる作製）］
〔感光性樹脂転写材料の作製〕
厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム仮支持体の上に、スリット状ノズルを用いて、下記処方Ｈ１からなる熱可塑性樹脂層用塗布液を塗布、乾燥させた。次に、下記処方Ｐ１から成る中間層用塗布液を塗布、乾燥させた。更に、前記着色感光性樹脂組成物Ｋ１を塗布、乾燥させ、該仮支持体の上に乾燥膜厚が１４．６μｍの熱可塑性樹脂層と、乾燥膜厚が１．６μｍの中間層と、乾燥膜厚が２．４μｍの感光性樹脂層を設け、保護フイルム（厚さ１２μｍポリプロピレンフィルム）を圧着した。
こうして仮支持体と熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断膜）とブラック（Ｋ）の感光性樹脂層とが一体となった感光性樹脂転写材料Ｋ１を作製した。

＜熱可塑性樹脂層用塗布液：処方Ｈ１＞
・メタノール １１．１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６．３６質量部
・メチルエチルケトン ５２．４質量部
・メチルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレート／ベンジル
メタクリレート／メタクリル酸共重合体
（共重合組成比（モル比）＝５５／１１．７／４．５／２８．８、
分子量：９万、Ｔｇ：約７０℃） ５．８３質量部
・スチレン／アクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝６３／３７、分子量：１万、Ｔｇ：約１００℃） １３．６質量部
・ビスフェノールＡにペンタエチレングリコールモノメタクリレートを
２当量脱水縮合した化合物（新中村化学工業（株）社製、
商品名：２，２−ビス［４−（メタクリロキシポリエトキシ）
フェニル］プロパン） ９．１質量部
・前記界面活性剤１ ０．５４質量部

＜中間層用塗布液：処方Ｐ１＞
・ＰＶＡ２０５（ポリビニルアルコール、（株）クラレ社製、
鹸化度＝８８％、重合度５５０） ３２．２質量部
・ポリビニルピロリドン（アイエスピー・ジャパン（株）社製、
Ｋ−３０） １４．９質量部
・蒸留水 ５２４質量部
・メタノール ４２９質量部

次に、前記感光性樹脂転写材料Ｋ１の作製において用いた前記着色感光性樹脂組成物Ｋ１を、下記表２−６〜２−８に記載の組成よりなる下記着色感光性樹脂組成物Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１に変更し、それ以外は上記と同様の方法により、感光性樹脂転写材料Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１を作製した。尚、着色感光性樹脂組成物Ｒ１０１、Ｇ１０１及びＢ１０１の調製方法は、それぞれ前記着色感光性樹脂組成物Ｒ１、Ｇ１及びＢ１の調製方法に準ずる。

尚、表２−６に記載の組成物の内、添加剤１は、燐酸エステル系特殊活性剤（楠本化成（株）社製、商品名：ＨＩＰＬＡＡＤ ＥＤ１５２）を用いた。

〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、２５℃に調整したガラス洗浄剤液をシャワーにより２０秒間吹き付けながらナイロン毛を有する回転ブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液（Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３質量％水溶液、商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業（株）社製）をシャワーにより２０秒間吹き付け、純水シャワー洗浄した。この基板を基板予備加熱装置で１００℃２分加熱して次のラミネーターに送った。
前記感光性樹脂転写材料Ｋ１の保護フイルムを剥離後、ラミネーター（（株）日立インダストリイズ社製（ＬａｍｉｃＩＩ型））を用い、前記１００℃に加熱した基板に、ゴムローラー温度１３０℃、線圧１００Ｎ／ｃｍ^２、搬送速度２．２ｍ／分でラミネートした。
仮支持体を熱可塑性樹脂層との界面で剥離後、超高圧水銀灯を有するプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該熱可塑性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量７０ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。

次に、トリエタノールアミン系現像液（２．５％のトリエタノールアミン含有、ノニオン界面活性剤含有、ポリプロピレン系消泡剤含有、商品名：Ｔ−ＰＤ１、富士写真フイルム社製）にて３０℃５０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像し熱可塑性樹脂層と中間層を除去した。
引き続き炭酸ナトリウム系現像液（０．０６モル／リットルの炭酸水素ナトリウム、同濃度の炭酸ナトリウム、１％のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アニオン界面活性剤、消泡剤、安定剤含有、商品名：Ｔ−ＣＤ１、富士写真フイルム社製）を用い、２９℃３０秒、コーン型ノズル圧力０．１５ＭＰａでシャワー現像し感光性樹脂層を現像しパターニング画像を得た。
引き続き洗浄剤（燐酸塩・珪酸塩・ノニオン界面活性剤・消泡剤・安定剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ１（富士写真フイルム社製）」、或いは、炭酸ナトリウム・フェノキシオキシエチレン系界面活性剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ２（富士写真フイルム社製）」）を用い、３３℃２０秒、コーン型ノズル圧力０．０２ＭＰａでシャワーとナイロン毛を有す回転ブラシにより残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像を得た。その後更に、該基板に対して該樹脂層の側から超高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ^２の光でポスト露光後、２２０℃、１５分熱処理した。
この画像Ｋを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｋ１と同様の工程で、熱処理済みのレッド（Ｒ）の画素Ｒを得た。但し露光量は４０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３５℃３５秒とした。該感光性樹脂層Ｒ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．８０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．２０
この画像Ｋ、及び画素Ｒを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｇ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１と同様の工程で、熱処理済みのグリーン（Ｇ）の画素Ｇを得た。但し露光量は４０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３４℃４５秒とした。該感光性樹脂層Ｇ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０）の塗布量を表以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ^２） １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．５８
この画像Ｋ、画素Ｒ、および画素Ｇを形成した基板を再び、前記のようにブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液は使用せずに、基板予備加熱装置に送った。

〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記感光性樹脂転写材料Ｂ１０１を用い、前記感光性樹脂転写材料Ｒ１０１と同様の工程で、熱処理済みのブルー（Ｂ）の画素Ｂを得た。但し露光量は３０ｍＪ／ｃｍ^２、炭酸ナトリウム系現像液による現像は３６℃４０秒とした。該感光性樹脂層Ｂ１０１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ） ２．００
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７０５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．０４５
この画素Ｒ、画素Ｇ、画素Ｂ、および画像Ｋを形成した基板を２４０℃で５０分ベークして、カラーフィルタＡ１を得た。

上記のカラーフィルタＡ１の作成方法に対し、Ｒ顔料分散物ＡをＲ顔料分散物Ｂ〜Ｈにそれぞれ変更し、カラーフィルタＢ１〜Ｈ１を作製した。

上記のカラーフィルタＡ１の作成方法に対し、Ｒ顔料分散物Ａを顔料分散組成物Ｉ、Ｊにそれぞれ変更し、カラーフィルタＩ１、Ｊ１を作製した。

得られたカラーフィルタＡ１〜Ｊ１のコントラスト、色差、析出物の有無を、試験例２−２と同様に測定した結果を表２−Ｄに示した。
［表２−Ｄ］
カラーフィルタ コントラスト 耐候性（色差） 析出の有無
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ１（参考例） ６０００ ２．１ 析出無く均一
Ｂ１（参考例） ５９００ ２．３ 析出無く均一
Ｃ１（参考例） ５８００ ２．２ 析出無く均一
Ｄ１（参考例） ５６００ ２．５ 析出無く均一
Ｅ１（本発明） ６９００ ２．０ 析出無く均一
Ｆ１（本発明） ６３００ ２．０ 析出無く均一
Ｇ１（本発明） ６１００ ２．０ 析出無く均一
Ｈ１（本発明） ６３００ １．９ 析出無く均一
Ｉ１（比較例） ３０００ ２．７ 析出あり
Ｊ１（比較例） ３５００ ４．６ 析出あり
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

上記表２−Ｄにより、本発明の製造方法でナノサイズ粒子として有機粒子を分散生成させたものを用いることにより、コントラストが極めて高く、耐光性に優れ、しかも析出物の発生が抑えられＲ画素部のムラがないカラーフィルタとすることができることがわかる。

（実施例７・参考例７・比較例７）
［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタＡ１〜Ｈ１を用いて実施例５と同様の方法で液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。

［液晶表示装置の作製及び評価］
実施例５と同様にして、カラーフィルタＩ１、Ｊ１を用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
比較例のカラーフィルタを用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタを用いた液晶表示装置は、黒のしまりおよび赤の描写力に優れ、表示ムラがなく良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例８・参考例８・比較例８）
参考例２の顔料分散組成物の調製について、顔料をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ）をＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ−ＮＦ クラリアント社製）に代えた以外、実施例２等と同様にして、顔料分散液ＶＡ〜ＶＨ、ペースト状の濃縮顔料液ＶＡ〜ＶＨ、顔料液分散組成物ＶＡ〜ＶＨをそれぞれ調製した。
比較例２の顔料分散組成物の調製について、顔料をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３に代えた以外、それぞれ比較例２−１及び２−２と同様にして、顔料分散組成物ＶＩ及びＶＪを調製した。
上記各分散組成物中の顔料粒子の数平均粒径及びＭｖ／Ｍｎを、参考例２と同様に測定した。結果は下記のとおりであった。
［表３−Ａ］
試料 数平均粒径 Ｍｖ／Ｍｎ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物ＶＡ ３４ｎｍ １．３０
顔料分散組成物ＶＢ ３６ｎｍ １．３６
顔料分散組成物ＶＣ ３５ｎｍ １．３３
顔料分散組成物ＶＤ ３３ｎｍ １．３４
顔料分散組成物ＶＥ ３２ｎｍ １．３３
顔料分散組成物ＶＦ ３３ｎｍ １．３１
顔料分散組成物ＶＧ ３３ｎｍ １．３６
顔料分散組成物ＶＨ ３４ｎｍ １．３１
顔料分散組成物ＶＩ ８６ｎｍ １．６５
顔料分散組成物ＶＪ ７０ｎｍ １．７２
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

（試験例３−１）
上記顔料分散組成物ＶＡ〜ＶＪについて、試験例２−１と同様にしてコントラストの測定を行った。結果を下記に示す。
［表３−Ｂ］
試料 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
顔料分散組成物ＶＡ １０６００ 参考例
顔料分散組成物ＶＢ １０３００ 参考例
顔料分散組成物ＶＣ １１０００ 参考例
顔料分散組成物ＶＤ １２０００ 参考例
顔料分散組成物ＶＥ １２９００ 本発明
顔料分散組成物ＶＦ １２８００ 本発明
顔料分散組成物ＶＧ １２０００ 本発明
顔料分散組成物ＶＨ １１８００ 本発明
顔料分散組成物ＶＩ ３６００ 比較例
顔料分散組成物ＶＪ ５０００ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
上記の結果が示すように、本発明の製造方法によりナノサイズの粒子として有機粒子を分散生成させた分散物は、比較例のものに比べて極めて優れたコントラストと耐光性を示した。

（実施例９・参考例９・比較例９）
実施例５で調製した着色感光性組成物Ａについて、顔料分散組成物Ａに代えて上記顔料分散組成物ＶＡ〜ＶＪを用いた以外は、実施例３等と同様にしてカラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物ＶＡ〜ＶＪをそれぞれ調製した。得られた着色感光性樹脂組成物のコントラストを試験例３−１と同様にしてそれぞれ測定した。結果を下記に示す。
［表３−Ｃ］
試料 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
着色感光性樹脂組成物ＶＡ １１１００ 参考例
着色感光性樹脂組成物ＶＢ １２０００ 参考例
着色感光性樹脂組成物ＶＣ １１９００ 参考例
着色感光性樹脂組成物ＶＤ １２７００ 参考例
着色感光性樹脂組成物ＶＥ １３９００ 本発明
着色感光性樹脂組成物ＶＦ １３３００ 本発明
着色感光性樹脂組成物ＶＧ １２８００ 本発明
着色感光性樹脂組成物ＶＨ １２６００ 本発明
着色感光性樹脂組成物ＶＩ ４６００ 比較例
着色感光性樹脂組成物ＶＪ ６１００ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
上記の結果より、本発明の製造方法により得られたナノ粒子を用いた着色感光性樹脂組成物は、通常用いられるアイガーミルにより作製したものや、ソルトミリング法により微細化した顔料を用いたものに比べて極めて優れたコントラストを示すことが分かる。

（実施例１０・参考例１０・比較例１０）
［カラーフィルタの作製（スリット状ノズルを用いた塗布による作製）］
実施例４で作製したカラーフィルタＡについて、Ｒ顔料分散物Ａを下記のＲ顔料分散物１に代え、Ｂ顔料分散物２を下記のＢ顔料分散物ＶＡに代えた以外、実施例４と同様にしてカラーフィルタＶＡを作製した。
＜Ｒ顔料分散物１＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４（商品名：Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｂ−ＣＦ、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製） ８質量部
・分散剤（前記化合物１Ｊ） ０．８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８
モル比のランダム共重合物、重量平均分子量３．７万） ８質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８３．２質量部
＜Ｂ顔料分散物ＶＡ＞
・ペースト状の濃縮顔料液ＶＡ ２２．９質量部
・分散剤（前記化合物１Ｊ） ０．８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万）８質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８．３質量部

Ｂ顔料分散物ＶＡに用いた濃縮顔料液ＶＡに代えて、それぞれ、濃縮顔料液ＶＢ〜ＶＨを用いて、Ｂ顔料分散物ＶＢ〜ＶＨを調製した。そして上記のカラーフィルタＶＡに対し、Ｂ顔料分散物ＶＡに代えて、それぞれ、Ｂ顔料分散物ＶＢ〜ＶＨを用いた以外同様にして、カラーフィルタＶＢ〜ＶＨを作製した。
各カラーフィルタのコントラストを試験例２−１と同様にして測定した結果を下記表３−Ｄに示す。

［表３−Ｄ］
試料 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタＶＡ ５３００ 参考例
カラーフィルタＶＢ ５０００ 参考例
カラーフィルタＶＣ ５５００ 参考例
カラーフィルタＶＤ ５９００ 参考例
カラーフィルタＶＥ ６２００ 本発明
カラーフィルタＶＦ ６０００ 本発明
カラーフィルタＶＧ ６０００ 本発明
カラーフィルタＶＨ ５７００ 本発明
カラーフィルタＶＩ ４０００ 比較例
カラーフィルタＶＪ ４５００ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

表３−Ｄより、本発明の製造方法により得られたナノ粒子を用いたカラーフィルタは、通常用いられるアイガーミルにより作製した顔料や、ソルトミリング法により微細化した顔料を用いたカラーフィルタに比べて非常に優れたコントラストを示した。

（実施例１１・参考例１１・比較例１１）
［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタＶＡ〜ＶＪを用いて液晶表示装置を作製し、実施例５と同様にして表示特性の評価を行った。その結果、比較例のカラーフィルタを用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタを用いた液晶表示装置は、いずれも黒のしまりおよび青の描写力に優れ、良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例１２・参考例１２・比較例１２）
［カラーフィルタの作製（感光性樹脂転写材料のラミネートよる作製）］
実施例６で作製したカラーフィルタＡ１について、Ｒ顔料分散物Ａを前記Ｒ顔料分散物１に代え、Ｂ顔料分散物２を前記Ｂ顔料分散物ＶＡに代えた以外、実施例６と同様にしてカラーフィルタＶＡ１を作製した。
また。上記カラーフィルタＶＡ１に対し、Ｂ顔料分散物ＶＡに代えて、Ｂ顔料分散物ＶＢ〜ＶＨをそれぞれ用いた以外は同様にして、カラーフィルタＶＢ１〜ＶＨ１を作製した。
各カラーフィルタのコントラストを試験例２−１と同様にして測定した結果を下記表３−Ｅに示す。

［表３−Ｅ］
試料 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタＶＡ１ ５５００ 参考例
カラーフィルタＶＢ１ ５１００ 参考例
カラーフィルタＶＣ１ ５７００ 参考例
カラーフィルタＶＤ１ ６０００ 参考例
カラーフィルタＶＥ１ ６２００ 本発明
カラーフィルタＶＦ１ ６１００ 本発明
カラーフィルタＶＧ１ ６０００ 本発明
カラーフィルタＶＨ１ ５８００ 本発明
カラーフィルタＶＩ１ ４０００ 比較例
カラーフィルタＪ１ ４５００ 比較例
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

表３−Ｅより、本発明の製造方法により得られたナノ粒子を用いたカラーフィルタは、通常用いられるアイガーミルにより作製した顔料、ソルトミリング法により微細化した顔料を用いた比較例のカラーフィルタに比べて非常に優れたコントラストを示すことが分かる。

（実施例１３・参考例１３・比較例１３）
［液晶表示装置の作製及び評価］
上記カラーフィルタＶＡ１〜ＶＪ１を用いて実施例１１等と同様にして液晶表示装置を形成し表示特性の評価を行った。比較例のカラーフィルタを用いた液晶表示装置に対して、本発明のカラーフィルタを用いた液晶表示装置は、黒のしまりおよび青の描写力に優れ、良好な表示特性を示すことを確認した。

（実施例１４・参考例１４）
顔料溶液を貧溶媒に混合する過程において、使用する顔料、溶媒の量を１０倍、１００倍にした以外は、参考例２のペースト状濃縮顔料液Ａと同様にして、ペースト状濃縮顔料液Ａ−１０、Ａ−１００を作製した。更にこれらを用いて、実施例６と同様にして、カラーフィルタＡ１−１０、Ａ１−１００を作製した。
また、顔料溶液を貧溶媒に混合する過程において、使用する顔料、溶媒の量を１０倍、１００倍にした以外は、実施例４のペースト状濃縮顔料液Ｈと同様にして、ペースト状濃縮顔料液Ｈ−１０、Ｈ−１００を作製した。さらにこれらを用いて、実施例６と同様にして、カラーフィルタＨ１−１０、Ｈ１−１００を作製した。
作製したカラーフィルタのコントラストの評価結果を表４−Ａに示す。
［表４−Ａ］
試料 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタＡ１ ６０００ 参考例
カラーフィルタＡ１−１０ ６４００ 参考例
カラーフィルタＡ１−１００ ６７００ 参考例
カラーフィルタＨ１ ６３００ 本発明
カラーフィルタＨ１−１０ ６５００ 本発明
カラーフィルタＨ１−１００ ６９００ 本発明
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
表４−Ａの結果から、本発明の製造方法により得られる有機ナノ粒子によれば、高コントラストのカラーフィルタとすることができ、ナノ粒子製造においてスケールアップしたときにもその優れた特性を維持し、さらには向上させうることが分かる。これにより、本発明の製造方法によれば、カラーフィルタの製造において、高品質と高生産性を両立できることが分かる。

（実施例１５・参考例１５・比較例１５）
カラーフィルタＡ〜Ｊ、カラーフィルタＡ１〜Ｊにおいて、その作製に使用したピグメントレッド２５４ 商品名イルガフォア レッド ＢＴ−ＣＦ チバ・スペシャルティケミカルズ社製を、イルガフォア レッド ＢＴ−Ｃ チバ・スペシャルティケミカルズ社製に代えた以外、上記それぞれのカラーフィルタの作製手順及びその材料の調製手順と同様にして、カラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタを用いて液晶表示装置を作製したところ、比較例のものに対して本発明の液晶表示装置は良好な性能を示した。

（実施例１６・参考例１６・比較例１６）
カラーフィルタＡ〜Ｊ、カラーフィルタＡ１〜Ｊにおいて、その作製に使用したピグメントレッド２５４（Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ）を、Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ Ｂ−ＣＦ、Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ、ピグメントレッド２５５（Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ５Ｇ）、もしくはピグメントレッド２６４（Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｕｂｉｎｅ ＴＲ）に代えた以外（いずれもチバ・スペシャルティケミカルズ社製）、上記それぞれのカラーフィルタの作製手順及びその材料の調製手順と同様にして、カラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタを用いて液晶表示装置を作製したところ、比較例のものに対して本発明の液晶表示装置は良好な性能を示した。

（実施例１７・参考例１７・比較例１７）
カラーフィルタＶＡ〜ＶＪ、カラーフィルタＶＡ１〜ＶＪ１において、その作製に使用したピグメントバイオレット２３（Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ−ＮＦ）
を Ｆａｓｔｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｖｉｏｌｅｔ ＢＢＬ 大日本インキ化学工業社製、
バイオレットＲＥ ３８８−１８０ＮＯ 大日精化工業株式会社製、あるいはピグメントバイオレット３７（Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｖｉｏｌｅｔ Ｂ チバ・ガイギー社製）に代えた以外、上記それぞれのカラーフィルタの作製手順及びその材料の調製手順と同様にして、カラーフィルタを作製した。得られたカラーフィルタを用いて液晶表示装置を作製したところ、比較例のものに対して本発明の液晶表示装置は良好な性能を示した。

本発明の製造方法に用いられる製造装置の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。 本発明の製造方法に用いられる製造装置の別の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。 図１−２の製造装置の一実施態様として混合室を一部断面により概略的に示す拡大部分断面図である。 図１−２の製造装置の別の実施態様として混合室を一部断面により概略的に示す拡大部分断面図である。 本発明の製造方法に用いられる製造装置の別の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。 本発明の製造方法に用いられる製造装置のさらに別の好ましい実施態様を概略的に示す断面図である。 本発明の製造方法に用いられるディゾルバー撹拌羽根の１例を概略的に示す正面図である。 図４−１に示したディゾルバー撹拌羽根の図面代用写真である。 本発明の製造方法に用いられる回転し得るタービン部とその周囲にわずかな間隙を置いて位置する固定化されたステータ部から構成されている撹拌部の１例を概略的に示す断面図である。 本発明の製造方法に用いられる限外ろ過装置の一構成例を示す説明図である。

符号の説明

１１ 容器
１１ａ 液槽（溶媒）
１１ｂ 液面
１２ 撹拌羽根
１３ 混合室
１４ 供給管
１４ａ 供給管開口部
１５ シャフト
１６ モーター
１７ ケーシング（混合室壁）
１８ 孔（円形孔）
１９ａ，１９ｂ 撹拌羽根
２１ 容器（攪拌槽外壁）
２１ａ 攪拌槽
２２ 撹拌羽根
２３ 排出管
２４ａ、２４ｂ 供給管
２５ シャフト
５０ 撹拌装置
３２，３３ 供給口
３６ 排出口
４０ シールプレート
４１，４２ 撹拌羽根
４６ 外部磁石
４８，４９ モータ
６１ 円盤部
６２ 羽根
６３ シャフト
７４ 回転し得るタービン部
７５ 固定化されたステータ部
８１ 分散物を収納する容器
８２ 循環用ポンプ
８３ 限外ろ過モジュール
８４ 補充純粋計測用流量計
８５ 透過水計測用流量計
８６ 逆方向洗浄用ポンプ

Claims (29)

1. 良溶媒に溶解した有機顔料の溶液と、前記良溶媒と相溶性でありかつ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノサイズの微粒子として生成させ有機顔料の分散液を調製し、次いで
   前記分散液を濃縮もしくはその溶媒を除去して前記分散液中の有機顔料微粒子を再分散可能なフロックとし、
   前記有機顔料微粒子を有機溶媒中に再分散して分散液とするに当たり、前記分散液を濃縮した後に、下記一般式（２）で表される高分子化合物を添加することを特徴とする有機顔料分散液の製造方法。
   

   

   〔式中、Ｒ^３は、（ｘ＋ｙ）価の連結基を表す。Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立に単結合または２価の連結基を表す。Ａ^２は、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基、または置換基を有してもよい有機色素構造もしくは複素環を含有する１価の有機基を表す。ただし、ｘ個のＡ^２は互いに同一であっても、異なっていてもよい。ｙは１〜８の数を表し、ｘは２〜９の数を表し、ｘ＋ｙは３〜１０を満たす。Ｐ^２は高分子骨格を表す。〕
2. 前記Ａ^２が、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基からなる群より選ばれる基を有する１価の有機基であることを特徴とする請求項１に記載の有機顔料分散液の製造方法。
3. 前記Ｐ^２で表される高分子骨格が、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル化合物ポリマー、エーテル化合物ポリマー、ウレタン化合物ポリマー、アミド化合物ポリマー、エポキシ化合物ポリマー、シリコーン化合物ポリマー、並びにこれらの変性物及び共重合体からなる群より選ばれる少なくとも一種に由来するものであることを特徴とする請求項１または２に記載の有機顔料分散液の製造方法。
4. 前記高分子化合物の重量平均分子量が３０００〜１０００００であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
5. 前記有機顔料分散液を調製するに当り、いずれかの工程でアミノ基を有する顔料分散剤を共存させることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
6. 前記有機顔料分散液を調製するに当り、一般式（Ｄ１）で表される顔料分散剤、一般式（Ｄ３）で表される顔料分散剤、および下記顔料分散剤Ｅから選ばれる少なくとも１種を含有させることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
   

   

   （一般式（Ｄ１）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は下記式（ｉ）〜（ｖ）の構造式のいずれかで表される二価の連結基から選択される基を表す。Ｙは下記一般式（Ｄ２）で表される基を表し、あるいはｎが１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。）
   

   

   

   （一般式（Ｄ２）中、Ｚは低級アルキレン基を表す。−ＮＲ_２１は、低級アルキルアミノ基又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。ａは１又は２を表す。）
   

   

   （一般式（Ｄ３）中、Ｑはアントラキノン化合物色素、アゾ化合物色素、フタロシアニン化合物色素、キナクリドン化合物色素、ジオキサジン化合物色素、アントラピリミジン化合物色素、アンサンスロン化合物色素、インダンスロン化合物色素、フラバンスロン化合物色素、ピランスロン化合物色素、ペリノン化合物色素、ペリレン化合物色素、及びチオインジゴ化合物色素から選ばれる有機色素残基を表す。Ｘ_１は−ＣＯＮＨ−Ｙ_２−、−ＳＯ_２ＮＨ−Ｙ_２−、又は−ＣＨ_２ＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ−Ｙ_２−を表し、Ｙ_２は置換基を有してもよいアルキレン基又はアリーレン基を表す。Ｒ_１１およびＲ_１２はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはＲ_１１とＲ_１２とで少なくとも窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｙ_１は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、Ｚ_１は水酸基又は一般式（Ｄ３ａ）で表される基を表し、あるいはｎ１が１の場合−ＮＨ−Ｘ_１−Ｑでもよい。ｍ１は１〜６の整数を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す。）
   

   

   （一般式（Ｄ３ａ）中、Ｙ_３は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、ｍ１、Ｒ_１１、およびＲ_１２は一般式（Ｄ３）と同じである。）
   ［顔料分散剤Ｅ：（ｉ）末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、（ｉｉ）窒素原子とエチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマーと、（ｉｉｉ）エーテル基を有する重合性モノマーとを共重合体単位として含むグラフト共重合体からなる顔料分散剤であって、
   前記重合性オリゴマー（ｉ）が、下記一般式（Ｅ６）で表され、
   

   

   （一般式（Ｅ６）において、Ｒ^６１及びＲ^６３は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^６２は、炭素数１〜８のアルコール性水酸基で置換されてもよいアルキレン基を表す。Ｙ^６は、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、又は−ＣＯＯＲ^６４（ここで、Ｒ^６４は、炭素数１〜６のアルコール性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表す。）を表す。ｑは、２０〜２００を表す。）
   前記窒素含有モノマー（ｉｉ）が下記一般式（Ｅ２）で表され、
   

   

   （前記一般式（Ｅ２）において、Ｒ^２１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^２２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｘ^２は、−Ｎ（Ｒ^２３）（Ｒ^２４）または−Ｒ^２５Ｎ（Ｒ^２６）（Ｒ^２７）を表す。ここで、Ｒ^２３及びＲ^２４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ^２５は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ^２６及びＲ^２７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表す。ｍ２及びｎ２は０又は１を表す。）
   前記重合性モノマー（ｉｉｉ）が下記一般式（Ｅ１）で表される。
   

   

   （前記一般式（Ｅ１）において、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１２は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｘ^１は、−ＯＲ^１３又は−ＯＣＯＲ^１４を表す。ここで、Ｒ^１３は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ^１４は、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。ｍ３は２〜２００を表す。）］
   
7. 前記有機顔料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
8. 前記有機顔料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
9. 前記有機顔料がピロロピロール化合物顔料であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
10. 前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｖ）で表される顔料であることを特徴とする請求項９に記載の有機顔料分散液の製造方法。
    

    
11. 前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｚ）で表される顔料であることを特徴とする請求項９に記載の有機顔料分散液の製造方法。
    

    
12. 前記ピロロピロール化合物顔料が下記式（Ｗ）で表される顔料であることを特徴とする請求項９に記載の有機顔料分散液の製造方法。
    

    
13. 前記有機顔料がジオキサジン化合物顔料であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
14. 前記ジオキサジン化合物顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７である請求項１３に記載の有機顔料分散液の製造方法。
15. 前記ジオキサジン化合物顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３である請求項１３に記載の有機顔料分散液の製造方法。
16. 前記有機顔料溶液と貧溶媒とを混合して有機顔料分散液を生成させるに当り、前記貧溶媒が１０Ｌ以上のスケールで有機顔料微粒子を生成させることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
17. 前記顔料微粒子の平均粒径を１ｎｍ〜１μｍとする請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
18. 前記有機顔料分散液の濃縮倍率を１００〜３０００倍程度とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
19. 前記有機微粒子１００質量部に対して、前記高分子化合物を０．１〜１０００質量部で含有させる請求項１〜１８のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
20. 前記有機微粒子１００質量部に対して、前記顔料分散剤を０．１〜１０００質量部で含有させる請求項１〜１９のいずれか１項に記載の有機顔料分散液の製造方法。
21. 請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法で製造された、有機顔料微粒子と前記式（２）で表される高分子化合物とを有機溶媒中に含有する有機顔料分散液。
22. 前記顔料微粒子の平均粒径を１ｎｍ〜１μｍとした請求項２１に記載の有機顔料分散液。
23. 前記有機微粒子の濃度が３〜９０質量％である請求項２１または２２に記載の有機顔料分散液。
24. 前記有機微粒子１００質量部に対して、前記高分子化合物を０．１〜１０００質量部で含有させた請求項２１〜２３のいずれか１項に記載の有機顔料分散液。
25. 前記有機微粒子１００質量部に対して、前記顔料分散剤を０．１〜１０００質量部で含有させる請求項２１〜２４のいずれか１項に記載の有機顔料分散液。
26. 請求項２１〜２５のいずれか１項に記載の有機顔料分散液中の有機顔料微粒子と、バインダーと、モノマーもしくはオリゴマーと、光重合開始剤もしくは光重合開始剤系とを少なくとも含む着色感光性樹脂組成物。
27. 仮支持体上に、少なくとも、請求項２６に記載の着色感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を設けたことを特徴とする感光性樹脂転写材料。
28. 請求項２６に記載の着色感光性樹脂組成物及び／又は請求項２７に記載の感光性樹脂転写材料を用いたことを特徴とするカラーフィルタ。
29. 請求項２８に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示装置。
    

Images